JPS5845017B2 - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
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- JPS5845017B2 JPS5845017B2 JP53010684A JP1068478A JPS5845017B2 JP S5845017 B2 JPS5845017 B2 JP S5845017B2 JP 53010684 A JP53010684 A JP 53010684A JP 1068478 A JP1068478 A JP 1068478A JP S5845017 B2 JPS5845017 B2 JP S5845017B2
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- JP
- Japan
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- group
- alkyl group
- carbon atoms
- hydrogen atom
- photographic
- Prior art date
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- Expired
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/388—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor
- G03C7/3885—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor characterised by the use of a specific solvent
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ハロゲン化銀写真感光材料に関し、特に、エ
ポキシ類を用いて、水に難溶性の写真用添加剤を分散し
て親水性有機コロイド層に含有せしめたハロゲン化銀写
真感光材料に関するものである。
ポキシ類を用いて、水に難溶性の写真用添加剤を分散し
て親水性有機コロイド層に含有せしめたハロゲン化銀写
真感光材料に関するものである。
従来、水に難溶性の写真用添加剤（例えば、油溶性カプ
ラー、色カブリ又は混色の防■Ｌに用いる酸化防止剤、
退色防止剤（例えば、アルキルハイドロキノン類、アル
キルフェノール類、クロマン類、クマロン類、等）、硬
膜剤、油溶性フィルター染料、油溶性紫外線吸収剤、Ｉ
） Ｉ Ｒ化合物（例えば、ＤＩＲハイドロキノン類、
無呈色ＤＩＲ化合物、等）、現像薬、色素現像薬、ＤＲ
Ｒ化合物、（ＤＤＲカプラー、等）は、適切な高沸点有
機溶剤に溶かし、親水性有機コロイド、とくにゼラチン
の溶液中に界面活性剤の存在のもとに分散し、親水性有
機コロイド層（例えば、感光性乳剤層、フィルタ一層、
バック層、アンチハレーション層、中間層、保護層等）
に含有させて用いられる。
ラー、色カブリ又は混色の防■Ｌに用いる酸化防止剤、
退色防止剤（例えば、アルキルハイドロキノン類、アル
キルフェノール類、クロマン類、クマロン類、等）、硬
膜剤、油溶性フィルター染料、油溶性紫外線吸収剤、Ｉ
） Ｉ Ｒ化合物（例えば、ＤＩＲハイドロキノン類、
無呈色ＤＩＲ化合物、等）、現像薬、色素現像薬、ＤＲ
Ｒ化合物、（ＤＤＲカプラー、等）は、適切な高沸点有
機溶剤に溶かし、親水性有機コロイド、とくにゼラチン
の溶液中に界面活性剤の存在のもとに分散し、親水性有
機コロイド層（例えば、感光性乳剤層、フィルタ一層、
バック層、アンチハレーション層、中間層、保護層等）
に含有させて用いられる。
高沸点有機溶剤としては、とくにフタール酸エステル系
化合物とリン酸エステル系化合物が用いられている。
化合物とリン酸エステル系化合物が用いられている。
とくに、カラー及び黒白写真感光材料に用いる写真用添
加剤（例えば油溶性内型カプラー）の溶剤は、大部分こ
の系統のものが用いられている。
加剤（例えば油溶性内型カプラー）の溶剤は、大部分こ
の系統のものが用いられている。
例えば、米国特許２，３２２，０２７号、同２，５３３
，５１４号、同３，２８７，１３４号、同３，７４８，
１４１号、同３，７７９，７６５号、西ドイツ特許１，
１５２，６１０号、英国特許１，２７２，５６１号、西
独特許出願（ＯＬＳ）２，６２９，８４２号等に記載さ
れている。
，５１４号、同３，２８７，１３４号、同３，７４８，
１４１号、同３，７７９，７６５号、西ドイツ特許１，
１５２，６１０号、英国特許１，２７２，５６１号、西
独特許出願（ＯＬＳ）２，６２９，８４２号等に記載さ
れている。
高沸点有機溶剤であるフタール酸エステル系化合物やリ
ン酸エステル系化合物は、カプラーの分散性、ゼラチン
・コロイド層との親和性、発色色像の安定性の影響、発
色色像の色相への影響、感光材料中での化学的安定性、
安価に入手できること等の点で、多く用いられてきた。
ン酸エステル系化合物は、カプラーの分散性、ゼラチン
・コロイド層との親和性、発色色像の安定性の影響、発
色色像の色相への影響、感光材料中での化学的安定性、
安価に入手できること等の点で、多く用いられてきた。
しかしながら、かかる高沸点有機溶剤は水に難溶性の写
真用添加剤の分散性、親水性有機コロイド層との親和性
、写真性能への影響、感光材料中での化学的安定性など
に於て、必らずしもすべての性能に充分満足のいくもの
はなかった。
真用添加剤の分散性、親水性有機コロイド層との親和性
、写真性能への影響、感光材料中での化学的安定性など
に於て、必らずしもすべての性能に充分満足のいくもの
はなかった。
例えばある種の高沸点有機溶剤は、分散性は良好である
が、写真性（例えば、写真用カプラーを分散した場合、
現像処理して得られる色画像の保存性）に悪影響を及ぼ
すとか、又ある種のものはその逆の性能を有したりして
いた。
が、写真性（例えば、写真用カプラーを分散した場合、
現像処理して得られる色画像の保存性）に悪影響を及ぼ
すとか、又ある種のものはその逆の性能を有したりして
いた。
特にシアン色画像の熱および湿熱に対する堅牢性が良く
てしかも分散性の良い水難溶性写真添加剤用高沸点有機
溶媒は存在していなかった。
てしかも分散性の良い水難溶性写真添加剤用高沸点有機
溶媒は存在していなかった。
本発明の目的は水に難溶なシアンカプラーが安定な状態
で親水性コロイド中に分散され、かつできた色画像の熱
及び湿熱に対する堅牢性が高いカラー感光材料を提供す
ることにある。
で親水性コロイド中に分散され、かつできた色画像の熱
及び湿熱に対する堅牢性が高いカラー感光材料を提供す
ることにある。
この目的は現像主薬と酸化カップリングしてシアン色像
を形成するカプラーを下記一般式（１）で表わされるエ
ポキシ類を用いて分散し、親水性有機コロイド層に含有
させることにより達成された。
を形成するカプラーを下記一般式（１）で表わされるエ
ポキシ類を用いて分散し、親水性有機コロイド層に含有
させることにより達成された。
上式においてＲ１、Ｒ２ｔ Ｒ３及びＲ４は各々、炭素
数１〜４０のアルキル基もしくは置換アルキル基（置換
基としてアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルオキ
シｊ又はアリールオキシなどが挙げられる。
数１〜４０のアルキル基もしくは置換アルキル基（置換
基としてアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルオキ
シｊ又はアリールオキシなどが挙げられる。
）、炭素数１〜４０のアルコキシカルボニル基もしくは
置換アルコキシカルボニル基（ここの置換基は上述した
置換アルキル基の置換基と同じ）、又は水素原子を表わ
す。
置換アルコキシカルボニル基（ここの置換基は上述した
置換アルキル基の置換基と同じ）、又は水素原子を表わ
す。
Ｒ１，Ｒ２゜Ｒ３及びＲ４が同時に水素原子になること
はなく、又Ｒ１ｔ Ｒ２ｔ Ｒｓ及びＲ４の炭素数の合
計は８−６０であり、好ましくは８〜４５である。
はなく、又Ｒ１ｔ Ｒ２ｔ Ｒｓ及びＲ４の炭素数の合
計は８−６０であり、好ましくは８〜４５である。
さらにＲ１＋Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は同−又は異なってい
てもよく、また環を形成してよい。
てもよく、また環を形成してよい。
一般式（１）で表わされる化合物のうちでも、特に好ま
しいのは一般式（ＩＩＤであられされるものである〇上
記においてＲ１ｒ Ｒ２およびＲ３は一般式（１）で示
したとおりであるが、Ｒ１，Ｒ２又はＲ３のうちの少な
くともいずれか１つはアルコキシカルボニル基、アリー
ロキシカルボニル基、又はアリールオキシ基で置換され
ている炭素数が８〜４０である（置換基を含めて炭素数
を数える）アルキル基を示す。
しいのは一般式（ＩＩＤであられされるものである〇上
記においてＲ１ｒ Ｒ２およびＲ３は一般式（１）で示
したとおりであるが、Ｒ１，Ｒ２又はＲ３のうちの少な
くともいずれか１つはアルコキシカルボニル基、アリー
ロキシカルボニル基、又はアリールオキシ基で置換され
ている炭素数が８〜４０である（置換基を含めて炭素数
を数える）アルキル基を示す。
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３の炭素数の合計は８〜６０であり
、より好ましくは８〜４５である。
、より好ましくは８〜４５である。
又Ｒ１及びＲ３は環を作ってもよい。
本発明に用いられるエポキシ類の具体的化合物例を以下
に示すが、これらに限定されるものではない。
に示すが、これらに限定されるものではない。
０上式において、Ｒ５は炭素数１〜２２のアルキル基又
は置換アルキル基を表わし、Ｒ６は炭素数１〜２２のア
ルキル基、置換アルキル基もしくはアシルアミノ基また
は水素原子を表わし、Ｒ５。
は置換アルキル基を表わし、Ｒ６は炭素数１〜２２のア
ルキル基、置換アルキル基もしくはアシルアミノ基また
は水素原子を表わし、Ｒ５。
Ｒ６のうち少なくとも一方は１０〜２２の炭素を有する
。
。
Ｘは現像主薬との酸化カップリングにおいて離脱しうる
基（離脱基）または水素原子を表わし、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。
基（離脱基）または水素原子を表わし、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。
但しいずれの基も置換基としてカルボキシ基、スルホ基
をもつことはない。
をもつことはない。
また本発明に用いられるシアンカプラーの具体的化合物
例を以下に示すが、これらに限定されるものではない０ 本発明に用いられるエポキシ類は、常圧（１気圧）で沸
点が２００℃より高いことが特徴である。
例を以下に示すが、これらに限定されるものではない０ 本発明に用いられるエポキシ類は、常圧（１気圧）で沸
点が２００℃より高いことが特徴である。
本発明に用いる一般式（１）で表わされるエポキシ類は
、一般に対応するオレフィンの二重結合を、過酸化水素
を用いて酸化することによって得られる。
、一般に対応するオレフィンの二重結合を、過酸化水素
を用いて酸化することによって得られる。
本発明に用いるエポキシ類は、一般にポリマー用の可塑
剤として市販されているが、高沸点有機溶剤として写真
感光材料に用いたときに特にすぐれた特性を示すもので
ある。
剤として市販されているが、高沸点有機溶剤として写真
感光材料に用いたときに特にすぐれた特性を示すもので
ある。
本発明に於ける一般式（１）のエポキシ類は、単独で高
沸点有機溶剤として、水に難溶性の写真用添加剤を溶解
して用いてもよいし、他の公知の高沸点有機溶剤として
併用してもよい。
沸点有機溶剤として、水に難溶性の写真用添加剤を溶解
して用いてもよいし、他の公知の高沸点有機溶剤として
併用してもよい。
一般式（１）で表わされるエポキシ類の使用量は、水に
難溶性の写真用添加剤に対して０．０５〜２０（重量比
）、好ましくは０．１〜１０の割合で使用される。
難溶性の写真用添加剤に対して０．０５〜２０（重量比
）、好ましくは０．１〜１０の割合で使用される。
本発明に於いて混合することのできるシアンカプラー以
外の水に難溶性の写真用添加剤には、従来、公知の高沸
点有機溶剤を用いて親水性有機コロイド層に分散させて
いた写真用添加剤がすべて含まれる。
外の水に難溶性の写真用添加剤には、従来、公知の高沸
点有機溶剤を用いて親水性有機コロイド層に分散させて
いた写真用添加剤がすべて含まれる。
代表的な水に難溶性の写真用添加剤としては、油溶性の
写真用イエロカプラー、油溶性写真用マゼンクカプラー
、色カブリや発色々像の退色を防止しうる酸化防止剤及
び褪色防止剤（例えば アルキルハイドロキノン類、ア
ルキルフェノール類、クロマン類、クマロン類、ホスフ
ァイト類、等）、硬膜剤、可視光や紫外線を選択的に吸
収する油溶性フィルター染料、油溶性紫外線吸収剤、蛍
光増白剤、ＤＩＲ化合物（例えば、ＤＩＲハイドロキノ
ン、ＤＩＲカップリング化合物、等）、現像薬、ＤＤＲ
カプラー、ＤＲＲ化合物、色素現像薬、等を挙げること
ができる。
写真用イエロカプラー、油溶性写真用マゼンクカプラー
、色カブリや発色々像の退色を防止しうる酸化防止剤及
び褪色防止剤（例えば アルキルハイドロキノン類、ア
ルキルフェノール類、クロマン類、クマロン類、ホスフ
ァイト類、等）、硬膜剤、可視光や紫外線を選択的に吸
収する油溶性フィルター染料、油溶性紫外線吸収剤、蛍
光増白剤、ＤＩＲ化合物（例えば、ＤＩＲハイドロキノ
ン、ＤＩＲカップリング化合物、等）、現像薬、ＤＤＲ
カプラー、ＤＲＲ化合物、色素現像薬、等を挙げること
ができる。
本発明に用いるエポキシ類高沸点有機溶媒は、単独でも
従来の高沸点有機溶媒と同様の性能を有し、又他の公知
の写真添加剤用高沸点溶媒とともに用いることができる
。
従来の高沸点有機溶媒と同様の性能を有し、又他の公知
の写真添加剤用高沸点溶媒とともに用いることができる
。
これらの公知の高沸点有機溶媒としては下記のものを挙
げることができる。
げることができる。
例えば米国特許２，３２２，０２７号、同２，５３３，
５１４号、同２，８３５，５７９号、特公昭４６−２３
２３３号、米国特許３，２８７，１３４号、英国特許９
５８，４４１号、特開昭４７−１０３１号、英国特許１
，２２２，７５３号、米国特許３，９３６，３０３号、
特開昭５１２６．０３７号、特開昭５０−８２０７８号
、米国特許２，３５３，２６２号、同２，８５２，３８
３号、同３．５５４，７５５号、同３，６７６，１３７
号、同３．６７６，１４２号、同３，７００，４５４号
、同３．７４８，１４１号、同３，８３７，８６３号、
０Ｌ８２．５３８，８８９号、特開昭５１−２７９２１
号、同５１−２７９２２号、同５１−２６０３５号、同
５１−２６０３６号、同５０−６２６３２号、特公昭４
９−２９４６１号、米国特許３，９３６，３０３号、同
３，７４８，１４１号、などに記載されている。
５１４号、同２，８３５，５７９号、特公昭４６−２３
２３３号、米国特許３，２８７，１３４号、英国特許９
５８，４４１号、特開昭４７−１０３１号、英国特許１
，２２２，７５３号、米国特許３，９３６，３０３号、
特開昭５１２６．０３７号、特開昭５０−８２０７８号
、米国特許２，３５３，２６２号、同２，８５２，３８
３号、同３．５５４，７５５号、同３，６７６，１３７
号、同３．６７６，１４２号、同３，７００，４５４号
、同３．７４８，１４１号、同３，８３７，８６３号、
０Ｌ８２．５３８，８８９号、特開昭５１−２７９２１
号、同５１−２７９２２号、同５１−２６０３５号、同
５１−２６０３６号、同５０−６２６３２号、特公昭４
９−２９４６１号、米国特許３，９３６，３０３号、同
３，７４８，１４１号、などに記載されている。
本発明に更により好ましく用いられる高沸点有機溶剤と
しては、エステル類（例えばフタル酸エステル類、リン
酸エステル類、クエン酸エステル類、安息香酸エステル
類、脂肪酸エステル類、炭酸エステルなと）など、アミ
ド類（例えば、脂肪酸アミド類、スルホンアミド類など
）、エーテル類（例えば、アリルエーテル類など）、ア
ルコール類、パラフィン類などが挙げられる。
しては、エステル類（例えばフタル酸エステル類、リン
酸エステル類、クエン酸エステル類、安息香酸エステル
類、脂肪酸エステル類、炭酸エステルなと）など、アミ
ド類（例えば、脂肪酸アミド類、スルホンアミド類など
）、エーテル類（例えば、アリルエーテル類など）、ア
ルコール類、パラフィン類などが挙げられる。
更に特に好ましく用いられる高沸点有機溶剤としては、
例えばフタル酸エステル類（例えば、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジ
オクチルフタレート、ジノニルフタレート、ジデシルフ
タレート、プチルフクリルブチルグリコレート、ジブチ
ルモノクロロフタレートなど）、リン酸エステル類（例
えば、トリクレジルホスフェート、キシレニル トリス
（イソプロピルフェニル）ホスフェート、トリブチルホ
スフェート、トリへキシルホスフェート、トリオクチル
ホスフェート、トリノニルホスフェート、トリデシルホ
スフェート トリオレイルホスフェートトリス（ブトキ
シエチル）ホスフェート、トリス（クロロエチル）ホス
フェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェートな
ど）、クエン酸エステル類（例えば、０−アセチル）
ＩＪエステル又はブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル
、デシル）シトレート、トリエチル（又はブチル、ヘキ
シル、オクチル、ノニル、デシル、トリデシル）シトレ
ートなど）、安息香酸エステル類（例えば、ブチル（又
はヘキシル ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタデシル、オレイルなど）ベンゾエート ペンチル０
−メチルベンゾエートデシルｐ−メチルベンゾエート、
オクチル０−クロロヘンツエート、ラウリルｐ−クロロ
ベンゾエート、フロビル２，４−ジクロロベンゾエート
、オクチル２，４−ジクロロベンゾエート、ステアリル
２，４−ジクロロベンゾエート、オレイル２゜４−ジク
ロロベンゾエート、オクチルｐ−メトキシベンゾエート
など）、脂肪酸エステル類（例えば、ヘキサデシル ミ
リステート、ジブトキシエチルサクシネート、ジオクチ
ルアジペート、ジオクチルアゼレート、デカメチレン−
１，１０−ジオールジアセチート、トリアセチン、トリ
ブチン、ベンジルカプレート、ペンタエリスリトールテ
トラカプロネート、イソソルバイトシカプリレートなと
）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルラウロアミド
、Ｎ、Ｎ−ジエチル力フリルアミド、Ｎ−ブチルベンゼ
ンスルホンアミドなど）、トリオクチルトリメリテート
、塩素化パラフィンが挙げられる。
例えばフタル酸エステル類（例えば、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジ
オクチルフタレート、ジノニルフタレート、ジデシルフ
タレート、プチルフクリルブチルグリコレート、ジブチ
ルモノクロロフタレートなど）、リン酸エステル類（例
えば、トリクレジルホスフェート、キシレニル トリス
（イソプロピルフェニル）ホスフェート、トリブチルホ
スフェート、トリへキシルホスフェート、トリオクチル
ホスフェート、トリノニルホスフェート、トリデシルホ
スフェート トリオレイルホスフェートトリス（ブトキ
シエチル）ホスフェート、トリス（クロロエチル）ホス
フェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェートな
ど）、クエン酸エステル類（例えば、０−アセチル）
ＩＪエステル又はブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル
、デシル）シトレート、トリエチル（又はブチル、ヘキ
シル、オクチル、ノニル、デシル、トリデシル）シトレ
ートなど）、安息香酸エステル類（例えば、ブチル（又
はヘキシル ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタデシル、オレイルなど）ベンゾエート ペンチル０
−メチルベンゾエートデシルｐ−メチルベンゾエート、
オクチル０−クロロヘンツエート、ラウリルｐ−クロロ
ベンゾエート、フロビル２，４−ジクロロベンゾエート
、オクチル２，４−ジクロロベンゾエート、ステアリル
２，４−ジクロロベンゾエート、オレイル２゜４−ジク
ロロベンゾエート、オクチルｐ−メトキシベンゾエート
など）、脂肪酸エステル類（例えば、ヘキサデシル ミ
リステート、ジブトキシエチルサクシネート、ジオクチ
ルアジペート、ジオクチルアゼレート、デカメチレン−
１，１０−ジオールジアセチート、トリアセチン、トリ
ブチン、ベンジルカプレート、ペンタエリスリトールテ
トラカプロネート、イソソルバイトシカプリレートなと
）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルラウロアミド
、Ｎ、Ｎ−ジエチル力フリルアミド、Ｎ−ブチルベンゼ
ンスルホンアミドなど）、トリオクチルトリメリテート
、塩素化パラフィンが挙げられる。
本発明にかかわるエポキシ類は、実質上水に不溶の低沸
点補助溶剤（例えば、メチル、アセテート、エチル ア
セテート、ブチル アセテートなど）、または水可溶性
の有機補助溶剤（例えばメチルイソブチルケトン、β−
エトキシエチル アセテート、メチルカルピトール、メ
チルセロソルブ、ジプロピレングリコール、ジメチルホ
ルムアミド、ジオキサンなど）と共に用いてもよい。
点補助溶剤（例えば、メチル、アセテート、エチル ア
セテート、ブチル アセテートなど）、または水可溶性
の有機補助溶剤（例えばメチルイソブチルケトン、β−
エトキシエチル アセテート、メチルカルピトール、メ
チルセロソルブ、ジプロピレングリコール、ジメチルホ
ルムアミド、ジオキサンなど）と共に用いてもよい。
これらの低沸点補助溶剤は、例えば米国特許２．８０１
，１７０号、同２，８０１，１７１号、同２．９４９，
３６０号、同２，８３５，５７９号に記載されている。
，１７０号、同２，８０１，１７１号、同２．９４９，
３６０号、同２，８３５，５７９号に記載されている。
これらの補助溶剤は、米国特許２，８０１，１７１号、
同２，９４９，３６０号、同３，３９６，０２７号に記
載されている如く水洗によって除去させてもよいし、又
米国特許２，３２２，０２７号、同２，８０１，１７１
号や西ドイツ特許出願（ＯＬＳ）２，０４５，４６４号
に記載されている如く揮発させて除去させてもよい。
同２，９４９，３６０号、同３，３９６，０２７号に記
載されている如く水洗によって除去させてもよいし、又
米国特許２，３２２，０２７号、同２，８０１，１７１
号や西ドイツ特許出願（ＯＬＳ）２，０４５，４６４号
に記載されている如く揮発させて除去させてもよい。
本発明によるエポキシ類は、単独または２種類以上の混
合物としてカプラー、酸化防止剤、またはフィルター染
料などの写真用添加剤をとかし、その溶剤は親水性コロ
イド（とくにゼラチン）の水溶液中に分散させる。
合物としてカプラー、酸化防止剤、またはフィルター染
料などの写真用添加剤をとかし、その溶剤は親水性コロ
イド（とくにゼラチン）の水溶液中に分散させる。
上記の場合、エポキシ類の単独または２種類以上の混合
物を、さらに補助溶剤と組合せて用いるのがとくに好ま
しい。
物を、さらに補助溶剤と組合せて用いるのがとくに好ま
しい。
この分散の方法は、例えば米国特許２，３０４，９３９
号、同２，３２２，０２７号、同２，８０１，１７０号
、同２．８０１，１７１号、同２，９４９，３６０号な
どに記載されている。
号、同２，３２２，０２７号、同２，８０１，１７０号
、同２．８０１，１７１号、同２，９４９，３６０号な
どに記載されている。
分散助剤としては、通常、アニオン性界面活性剤（例え
ばアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ソジウムジ
オクチルスルホサクシネート、ドデシル硫酸ナトリウム
、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、フィッシ
ャー型カプラーなど）、両イオン性界面活性剤（例えば
Ｎ−テトラデシルＮ、Ｎ−ジポリエチレンーα−ベタイ
ンなと）、やノニオン界面活性剤（例えばソルヒタンモ
ノラウレートなど）が用いられる。
ばアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ソジウムジ
オクチルスルホサクシネート、ドデシル硫酸ナトリウム
、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、フィッシ
ャー型カプラーなど）、両イオン性界面活性剤（例えば
Ｎ−テトラデシルＮ、Ｎ−ジポリエチレンーα−ベタイ
ンなと）、やノニオン界面活性剤（例えばソルヒタンモ
ノラウレートなど）が用いられる。
本発明にかかわる親水性有機コロイド層とは、親水性有
機コロイド（例えば、とくにゼラチンが多用されるが、
セルローズ誘導体、アルギン酸塩、親水性合成ポリマー
（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリスチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸共重
合体、マレイン酸共重合体、アクリル酸共重合体、メタ
アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、等）、変成
ゼラチン（例えば、フタル化ゼラチン、等）、等であり
、上記ゼラチン以外の親水性有機コロイドは単独で用い
られたり、これらの２種以上の混合物で用いられたりも
するが、ゼラチンと併用するのが通常である。
機コロイド（例えば、とくにゼラチンが多用されるが、
セルローズ誘導体、アルギン酸塩、親水性合成ポリマー
（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリスチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸共重
合体、マレイン酸共重合体、アクリル酸共重合体、メタ
アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、等）、変成
ゼラチン（例えば、フタル化ゼラチン、等）、等であり
、上記ゼラチン以外の親水性有機コロイドは単独で用い
られたり、これらの２種以上の混合物で用いられたりも
するが、ゼラチンと併用するのが通常である。
）を、結合剤として用いた写真層を意味する。
このような親水性有機コロイド層には、写真層の物理性
等の改良及び乳化物を微粒子化するため、ポリマーラテ
ックス（例えばポリメチルメタアクリレートラテックス
、ポリエチルアクリレートラテックス等）を添加するこ
ともある。
等の改良及び乳化物を微粒子化するため、ポリマーラテ
ックス（例えばポリメチルメタアクリレートラテックス
、ポリエチルアクリレートラテックス等）を添加するこ
ともある。
これら親水性有機コロイド層としては、ハロゲン化銀写
真感光層、および非感光性写真補助層（例えば、保護層
、中間層、フィルタ一層、イラジェーション防止層、ア
ンチハレーション層、バック層、現像汚染防止層、バリ
ヤ一層、等）を挙げることができる。
真感光層、および非感光性写真補助層（例えば、保護層
、中間層、フィルタ一層、イラジェーション防止層、ア
ンチハレーション層、バック層、現像汚染防止層、バリ
ヤ一層、等）を挙げることができる。
実施例 １
シアンカプラー（１） ； ２−（α−（２，４−ジ−
ｔ−アミルフェノキシ）ブクンアミド〕−４゜６−ジク
ロロ−５−メチルフェノール１９．１ｇ、本発明による
化合物（１０）１９ｇ及び酢酸エチル４０ｒｒｔｌを７
０℃に加熱して得られる溶液を、ゼラチン２５ｇとドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ１、Ｏ，！ｉ’を含む水
溶液２５０ｒｔｔｌに加えて攪拌し、次いであらかじめ
加熱してコロイドミルに５回流通させた。
ｔ−アミルフェノキシ）ブクンアミド〕−４゜６−ジク
ロロ−５−メチルフェノール１９．１ｇ、本発明による
化合物（１０）１９ｇ及び酢酸エチル４０ｒｒｔｌを７
０℃に加熱して得られる溶液を、ゼラチン２５ｇとドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ１、Ｏ，！ｉ’を含む水
溶液２５０ｒｔｔｌに加えて攪拌し、次いであらかじめ
加熱してコロイドミルに５回流通させた。
その結果、カプラーは溶媒とともに微細に乳化分散され
た。
た。
この乳化分散液の全部を、沃臭化銀５４ｇとゼラチン６
０ｇとを含む写真乳剤１．０ｋｇに添加し、硬膜剤とし
てトリエチレンホスファ−アミドの５係アセトン溶液３
Ｍ’を加えた後に、混濁物のｐＨを６．０に調節してか
ら、三酢酸繊維系フィルムベース上に乾燥膜厚が７．０
ミクロンになるように塗布した。
０ｇとを含む写真乳剤１．０ｋｇに添加し、硬膜剤とし
てトリエチレンホスファ−アミドの５係アセトン溶液３
Ｍ’を加えた後に、混濁物のｐＨを６．０に調節してか
ら、三酢酸繊維系フィルムベース上に乾燥膜厚が７．０
ミクロンになるように塗布した。
これを試料Ａとする。上記化合物（１０）のかわりに化
合物（１） ＋ （３） 、 （Ｌυを００）と同量用
いて同じ操作によってフィルムを調製した。
合物（１） ＋ （３） 、 （Ｌυを００）と同量用
いて同じ操作によってフィルムを調製した。
これらを試料Ｂ、Ｃ，Ｄとする。比較のために、上記化
合物（１０）のかわりにジブチルフタレート（ＤＢＰ）
を００）と同量用いて、上記と同じ操作によってフィル
ムを調製した。
合物（１０）のかわりにジブチルフタレート（ＤＢＰ）
を００）と同量用いて、上記と同じ操作によってフィル
ムを調製した。
これを試料Ｅとこれらのフィルムにセンシトメトリー用
の階段的露光を与え、次の処理を行なった。
の階段的露光を与え、次の処理を行なった。
ここで、カラー現像処理工程の各処理液組成は以下の如
くである。
くである。
得られた現像済フィルムの湿熱安定性の試験を行なった
。
。
試料を１００℃で暗所に１週間放置した時の堅牢性、並
びに６０℃で７５％ＲＨの暗所に６週間放置した時の堅
牢性を夫々、初濃度に対する濃度低下率で示すと第１表
のようになった。
びに６０℃で７５％ＲＨの暗所に６週間放置した時の堅
牢性を夫々、初濃度に対する濃度低下率で示すと第１表
のようになった。
（濃度低下事故、値の大きい程、堅牢性は良くない。
）Ｄｏ、５．Ｄ５は各々濃度０．５、濃度１．５を意味
する。
する。
第１表から明らかな如く、ＤＢＰを用いてカプラーを分
散、含有せしめた試料Ｅに於ては色画像の湿熱褪色が著
しいのに対して本発明に係る試料Ａ−Ｄに於ては湿熱褪
色が著しく良化している。
散、含有せしめた試料Ｅに於ては色画像の湿熱褪色が著
しいのに対して本発明に係る試料Ａ−Ｄに於ては湿熱褪
色が著しく良化している。
実施例 ２
実施例１において化合物（１０）１９ｇのかわりに化合
物（１０）を９．５ｇ、ＤＢＰを９．５ｇ用いて試料Ｆ
を調整し、実施例１と同じ操作で湿熱安定性試験を実施
例１の試料Ｅと同時に行ない次の第２表の結果を得た。
物（１０）を９．５ｇ、ＤＢＰを９．５ｇ用いて試料Ｆ
を調整し、実施例１と同じ操作で湿熱安定性試験を実施
例１の試料Ｅと同時に行ない次の第２表の結果を得た。
。この結果から、本発明によるエポキシ類は、他の高沸
点有機溶剤と混合して用いても湿熱褪色を著しく良化す
るものである。
点有機溶剤と混合して用いても湿熱褪色を著しく良化す
るものである。
実施例 ３
ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に、次
の第１層（最下層）〜第６層（最上層）を塗布して多層
カラー感光材料（試料Ｇ）を作成した○（表中■／７７
Ｉ″は塗布量を表わす。
の第１層（最下層）〜第６層（最上層）を塗布して多層
カラー感光材料（試料Ｇ）を作成した○（表中■／７７
Ｉ″は塗布量を表わす。
）上記試料（Ｇｌの第５層中のカプラー溶媒を本発明に
よる化合物（１０）におきかえたものを試料０とした。
よる化合物（１０）におきかえたものを試料０とした。
試料０においてもシアンカプラーの重量と、カプラー溶
媒の比率は、比較試料（Ｇｌと同じく２：１とした。
媒の比率は、比較試料（Ｇｌと同じく２：１とした。
各試料に連続ウェッジを通して、青色光、緑色光、赤色
光の１／２秒露光を与え、下記の処理を施した。
光の１／２秒露光を与え、下記の処理を施した。
得られた試料を、１００℃で暗所に１週間放置した時、
並びに６０℃で７５φＲＨの暗所に６週間放置した時の
シアン色像の初濃度に対する濃度低下率は第３表のよう
になった。
並びに６０℃で７５φＲＨの暗所に６週間放置した時の
シアン色像の初濃度に対する濃度低下率は第３表のよう
になった。
０この結果から、本発明によるエポキシ類を全重層系で
用いても、良好な写真性が得られ、湿熱安定性のよい色
画像が形成されることがわかる。
用いても、良好な写真性が得られ、湿熱安定性のよい色
画像が形成されることがわかる。
化合物００）のかわりに化合物（１） 、 （３） 、
（１１）を用いても同様な結果が得られた。
（１１）を用いても同様な結果が得られた。
実施例 ４
シアンカプラー（２） ； ２ （α−（２，４−ジｔ
−アミルフェノキシ）アセトアミド〕−４゜６−ジクロ
ロ−５−メチルフェノールおよびシアンカプラー（３）
；２−テトラデカンアミド−４−クロロ−５−メチルフ
ェノールを用いて、実施例１と同様に試験したところ濃
度低下率については次の結果が得られた。
−アミルフェノキシ）アセトアミド〕−４゜６−ジクロ
ロ−５−メチルフェノールおよびシアンカプラー（３）
；２−テトラデカンアミド−４−クロロ−５−メチルフ
ェノールを用いて、実施例１と同様に試験したところ濃
度低下率については次の結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（【）で表わされるエポキシ類の共存下
で、下記一般式（ｎ）で表わされるシアンカプラーを分
散した乳化物を含有する親水性コロイド層を少なくとも
１屑布することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料
。 上式においてＲ１，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々、炭素数
１〜４０のアルキル基もしくは置換アルキル基、炭素数
１〜４０のアルコキシカルボニル基もしくは置換アルコ
キシカルボニル基、又は水素原子を表わすＯＲ１＋ Ｒ
２、Ｒ３及びＲ４が同時に水素原子になることはなく、
又Ｒ１ｙ Ｒ２＋ Ｒ３及びＲ４の炭素数の合計は８〜
６０である。 Ｒ１Ｊ Ｒ２＋Ｒ３及びＲ４は同−又は異なっていても
よく、環を形成してもよい。 上式において、Ｒ５は炭素数１〜２２のアルキル基又は
置換アルキル基を表わし、Ｒ６は炭素数１〜２２のアル
キル基、置換アルキル基もしくはアシルアミノ基または
水素原子を表わし、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも一方は
１０〜２２の炭素を有する。 Ｘは現像主薬との酸化カップリングにおいて離脱しうる
基（離脱基）または水素原子を表わし、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。 但しいずれの基も置換基としてカルボキシ基、スルホ基
をもつことはない。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53010684A JPS5845017B2 (ja) | 1978-02-02 | 1978-02-02 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| GB7903154A GB2015184B (en) | 1978-02-02 | 1979-01-30 | Dispersions of cyan couplers in organic epoxy solvents for silver halide photographic materials |
| DE19792903681 DE2903681A1 (de) | 1978-02-02 | 1979-01-31 | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial |
| US06/008,442 US4239851A (en) | 1978-02-02 | 1979-02-01 | Silver halide photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53010684A JPS5845017B2 (ja) | 1978-02-02 | 1978-02-02 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54104339A JPS54104339A (en) | 1979-08-16 |
| JPS5845017B2 true JPS5845017B2 (ja) | 1983-10-06 |
Family
ID=11757081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53010684A Expired JPS5845017B2 (ja) | 1978-02-02 | 1978-02-02 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4239851A (ja) |
| JP (1) | JPS5845017B2 (ja) |
| DE (1) | DE2903681A1 (ja) |
| GB (1) | GB2015184B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0726118U (ja) * | 1992-09-18 | 1995-05-16 | 三菱マテリアル株式会社 | 冷却通路を備えた樹脂成形金型 |
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| JPS60134232A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真印画紙 |
| JPS60205447A (ja) * | 1984-03-29 | 1985-10-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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| JPS619653A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0644135B2 (ja) * | 1984-10-02 | 1994-06-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH063540B2 (ja) | 1985-09-28 | 1994-01-12 | コニカ株式会社 | 写真画像の形成方法 |
| JPS6275447A (ja) * | 1985-09-28 | 1987-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真感光材料 |
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| JP2566393B2 (ja) * | 1986-01-27 | 1996-12-25 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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| CA1314750C (en) * | 1986-07-10 | 1993-03-23 | Osamu Takahashi | Silver halide color photographic material |
| JP2528342B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1996-08-28 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ―写真感光材料 |
| JP2542852B2 (ja) * | 1987-02-23 | 1996-10-09 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0719041B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1995-03-06 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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| JPH0833633B2 (ja) * | 1987-08-20 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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| JPH0814690B2 (ja) * | 1987-09-17 | 1996-02-14 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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| JP5866150B2 (ja) | 2010-07-30 | 2016-02-17 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| JP2014198816A (ja) | 2012-09-26 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
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-
1979
- 1979-01-30 GB GB7903154A patent/GB2015184B/en not_active Expired
- 1979-01-31 DE DE19792903681 patent/DE2903681A1/de not_active Ceased
- 1979-02-01 US US06/008,442 patent/US4239851A/en not_active Expired - Lifetime
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