RU2013130307A - Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал - Google Patents

Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал Download PDF

Info

Publication number
RU2013130307A
RU2013130307A RU2013130307/05A RU2013130307A RU2013130307A RU 2013130307 A RU2013130307 A RU 2013130307A RU 2013130307/05 A RU2013130307/05 A RU 2013130307/05A RU 2013130307 A RU2013130307 A RU 2013130307A RU 2013130307 A RU2013130307 A RU 2013130307A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
sulfo
azo compound
tautomer
carboxy
Prior art date
Application number
RU2013130307/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2583253C2 (ru
Inventor
Такаши ЙОШИМОТО
Акира КАВАГУЧИ
Кенджи ООШИМА
Original Assignee
Ниппон Каяку Кабушики Кайша
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Каяку Кабушики Кайша filed Critical Ниппон Каяку Кабушики Кайша
Publication of RU2013130307A publication Critical patent/RU2013130307A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2583253C2 publication Critical patent/RU2583253C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/30—Other polyazo dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
    • B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
    • B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
    • B41J2/01—Ink jet
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/50—Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks

Abstract

1. Азосоединение, представленное следующей формулой (1), его таутомер или соль азосоединения или таутомера:где Rпредставляет собой (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкильную группу, замещенную карбоксигруппой; фенильную группу; фенильную группу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппу,Rпредставляет собой цианогруппу; карбамоильную группу или карбоксигруппу,каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода; (C1-C4) алкильную группу; атом галогена; (C1-C4) алкоксигруппу или сульфогруппу,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу или (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, (C1-C4) алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы, икаждый из R-Rнезависимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; гидроксигруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; цианогруппу; нитрогруппу; сульфамоильную группу; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу; (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из г�

Claims (15)

1. Азосоединение, представленное следующей формулой (1), его таутомер или соль азосоединения или таутомера:
Figure 00000001
где R1 представляет собой (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкильную группу, замещенную карбоксигруппой; фенильную группу; фенильную группу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппу,
R2 представляет собой цианогруппу; карбамоильную группу или карбоксигруппу,
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода; (C1-C4) алкильную группу; атом галогена; (C1-C4) алкоксигруппу или сульфогруппу,
R5 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R6 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R7 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R8 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
каждый из R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу или (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, (C1-C4) алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы, и
каждый из R11-R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; гидроксигруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; цианогруппу; нитрогруппу; сульфамоильную группу; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу; (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, (C1-C4) алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; (C1-C4) алкилсульфонильной группы или алкилсульфонильной группы, замещенной по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы.
2. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1, где азосоединение, имеющее формулу (1), представлено следующей формулой (2):
Figure 00000002
где в формуле (2) группы с R1 по R13 имеют те же значения, что и соответствующие группы, указанные при описании формулы (1).
3. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2) по меньшей мере один из R11-R13 представляет собой сульфогруппу или карбоксигруппу и по меньшей мере один из R5-R10 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой, или сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу.
4. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2) каждый из R5 и R7 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой; и R9 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу.
5. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2) R1 представляет собой метильную группу или фенильную группу, R2 представляет собой цианогруппу; или карбамоильную группу, R3 представляет собой атом водорода; метильную группу или метоксигруппу, и R4 представляет собой сульфогруппу.
6. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера согласно п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2)
R1 представляет собой метильную группу или фенильную группу,
R2 представляет собой цианогруппу или карбамоильную группу,
R3 представляет собой атом водорода; метильную группу или метоксигруппу,
R4 представляет собой сульфогруппу,
R5 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой,
R6 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R7 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой,
R8 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R9 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу,
R10 представляет собой (C1-C4) алкильную группу или ацетиламиногруппу, и
каждый из R11-R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; атом хлора; нитрогруппу; метильную группу; метоксигруппу; сульфамоильную группу или (C1-C4) алкилсульфонильную группу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой.
7. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2)
R1 представляет собой метильную группу,
R2 представляет собой цианогруппу или карбамоильную группу,
R3 представляет собой атом водорода; метильную группу или метоксигруппу,
R4 представляет собой сульфогруппу,
R5 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R6 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R7 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R8 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R9 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу,
R10 представляет собой (C1-C4) алкильную группу или ацетиламиногруппу, и
каждый из R11-R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; атом хлора; нитрогруппу; метильную группу; метоксигруппу или сульфамоильную группу.
8. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2)
R1 представляет собой метильную группу;
R2 представляет собой цианогруппу;
R3 представляет собой атом водорода или метоксигруппу,
R4 представляет собой сульфогруппу,
R5 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R6 представляет собой ацетиламиногруппу,
R7 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R8 представляет собой ацетиламиногруппу,
R9 представляет собой сульфопропоксигруппу или сульфобутоксигруппу,
R10 представляет собой (C1-C4) алкильную группу,
R11 представляет собой атом водорода или сульфогруппу,
R12 представляет собой сульфогруппу или атом хлора, и
R13 представляет собой атом водорода или сульфогруппу.
9. Водная композиция чернил, содержащая в качестве окрашивающего вещества по меньшей мере одно из следующих веществ: азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по любому из пунктов 1-8.
10. Водная композиция чернил по п. 9, дополнительно содержащая водорастворимый органический растворитель.
11. Способ струйной записи, включающий применение композиции чернил по п. 9 или 10 в качестве чернил, выделение капель чернил в соответствии с записывающими сигналами и, таким образом, осуществление записи на материале, предназначенном для записи.
12. Способ струйной записи по п. 11, в котором материал, предназначенный для записи, представляет собой лист для передачи информации.
13. Способ струйной записи по п. 12, в котором лист для передачи информации представляет собой лист, включающий приемный слой для чернил, содержащий белое пористое неорганическое вещество.
14. Струйный принтер, снабженный емкостью, содержащей композицию чернил по п. 9 или по п. 10.
15. Окрашенный материал, окрашенный одним из следующих средств:
a) азосоединением, его таутомером или солью азосоединения или таутомера по любому из пунктов 1-8,
b) водной композицией чернил по п. 9 или по п. 10, или
c) способом струйной записи по п. 11.
RU2013130307/05A 2010-12-17 2011-12-14 Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал RU2583253C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010281297 2010-12-17
JP2010-281297 2010-12-17
PCT/JP2011/078959 WO2012081640A1 (ja) 2010-12-17 2011-12-14 アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013130307A true RU2013130307A (ru) 2015-01-27
RU2583253C2 RU2583253C2 (ru) 2016-05-10

Family

ID=46244736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013130307/05A RU2583253C2 (ru) 2010-12-17 2011-12-14 Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8932393B2 (ru)
EP (1) EP2653505B1 (ru)
JP (1) JP6218381B2 (ru)
KR (1) KR101940825B1 (ru)
CN (1) CN103370378B (ru)
BR (1) BR112013014534A2 (ru)
CA (1) CA2819214C (ru)
HK (1) HK1188240A1 (ru)
RU (1) RU2583253C2 (ru)
TW (1) TWI500705B (ru)
WO (1) WO2012081640A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI500704B (zh) * 2010-12-17 2015-09-21 Nippon Kayaku Kk Ink composition, ink jet recording method and chromosome
JP6128944B2 (ja) * 2012-06-15 2017-05-17 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP6210778B2 (ja) 2012-09-05 2017-10-11 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JPWO2014132926A1 (ja) * 2013-03-01 2017-02-02 日本化薬株式会社 アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体
TWI615447B (zh) 2013-08-08 2018-02-21 Nippon Kayaku Kk 墨水組成物、使用此墨水組成物之噴墨記錄方法、及著色體
US10323150B2 (en) 2015-09-25 2019-06-18 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Azo compound, ink composition, ink jet recording method, and colored article
US10240053B2 (en) 2017-03-24 2019-03-26 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink cartridge, and ink jet recording method
JP6584548B2 (ja) * 2017-03-24 2019-10-02 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP7130415B2 (ja) 2017-05-17 2022-09-05 キヤノン株式会社 インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置
JP6924162B2 (ja) * 2018-03-06 2021-08-25 日本化薬株式会社 アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体
JP7007990B2 (ja) * 2018-06-04 2022-01-25 日本化薬株式会社 アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2004488A1 (en) 1970-01-31 1971-08-05 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Water-soluble azo dyes for wool and poly-amide fibres
JPS6175883A (ja) 1984-09-21 1986-04-18 日本化薬株式会社 各種光源下で色調の安定な黒色染色物を得る方法
JPH01284562A (ja) 1988-05-12 1989-11-15 Sumitomo Chem Co Ltd 疎水性繊維類の黒色染色用染料組成物および疎水性繊維類の黒色染色物を製造する方法
JPH0518955A (ja) 1991-07-09 1993-01-26 Konica Corp 分析素子
US5447819A (en) 1994-05-27 1995-09-05 Eastman Kodak Company Photographic element containing high dye-yield couplers having improved reactivity
PL368380A1 (en) * 2001-10-08 2005-03-21 Clariant Finance (Bvi) Limited Organic compounds
JP4111777B2 (ja) 2002-08-27 2008-07-02 日本化薬株式会社 ２−（３−スルホプロポキシ）アニリン類及びその製造法
BR0316989A (pt) 2002-12-05 2005-10-25 Ciba Sc Holding Ag Azo-corantes à base de benzimidazol-piridona
KR20060123383A (ko) 2003-12-02 2006-12-01 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 트리스아조 화합물, 잉크 조성물 및 착색체
US8167991B2 (en) * 2006-01-06 2012-05-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Trisazo compound, ink composition, recording method, and colored article
TW200833792A (en) * 2006-11-08 2008-08-16 Nippon Kayaku Kk Azo compound, ink composition, recording method and colored article
JP5126824B2 (ja) 2006-11-08 2013-01-23 日本化薬株式会社 アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体
WO2009069279A1 (ja) 2007-11-27 2009-06-04 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha トリスアゾ化合物、インク組成物、プリント方法及び着色体
JP5268414B2 (ja) 2008-04-25 2013-08-21 日本化薬株式会社 アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体
WO2009136575A1 (ja) * 2008-05-07 2009-11-12 日本化薬株式会社 トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体
WO2010143610A1 (ja) * 2009-06-12 2010-12-16 日本化薬株式会社 トリスアゾ化合物からなる色素、インク組成物、記録方法及び着色体
WO2012081637A1 (ja) * 2010-12-17 2012-06-21 日本化薬株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体
TWI500704B (zh) * 2010-12-17 2015-09-21 Nippon Kayaku Kk Ink composition, ink jet recording method and chromosome
JP6128944B2 (ja) * 2012-06-15 2017-05-17 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW201231564A (en) 2012-08-01
RU2583253C2 (ru) 2016-05-10
BR112013014534A2 (pt) 2017-06-27
KR101940825B1 (ko) 2019-01-21
CA2819214A1 (en) 2012-06-21
EP2653505A1 (en) 2013-10-23
TWI500705B (zh) 2015-09-21
WO2012081640A1 (ja) 2012-06-21
HK1188240A1 (zh) 2014-04-25
CN103370378A (zh) 2013-10-23
US8932393B2 (en) 2015-01-13
EP2653505A4 (en) 2015-09-30
CA2819214C (en) 2017-12-12
JPWO2012081640A1 (ja) 2014-05-22
KR20140019775A (ko) 2014-02-17
CN103370378B (zh) 2015-05-13
US20130321523A1 (en) 2013-12-05
JP6218381B2 (ja) 2017-10-25
EP2653505B1 (en) 2016-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013130307A (ru) Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал
JP2012177074A5 (ru)
RU2013146247A (ru) Нерастворимое в воде окрашивающее соединение, краска, композиция резиста для цветного фильтра и лист для печати термопереносом
JP4740617B2 (ja) インク原液、及びインク組成物
EP1903078A3 (en) Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter
JP2014015600A5 (ru)
JP2013234317A5 (ru)
EP1767591A4 (en) INK FOR INKJET PRINTING, INK SET, INKJET PRINTING METHOD, INK CARTRIDGE, PRINTING UNIT, AND INKJET PRINTING APPARATUS
JP2001115066A (ja) インクジェット用インク及びインクジェット記録方法
RU2011144425A (ru) Порфиразиновое красящее вещество, содержащая его композиция чернил и окрашенный продукт
JP2007204632A (ja) インク組成物およびこれを用いる記録方法
JP2008297541A5 (ru)
TW200833792A (en) Azo compound, ink composition, recording method and colored article
GB2445300A (en) Yellow azo dyes for ink jet printing
JP2015067814A5 (ru)
JP2007099825A (ja) 水性インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、記録物、インクカートリッジ、インクジェットプリンタ
WO2007017632A3 (en) Trisazo dyestuffs with 6-pyrazolyl-1-naphtholsulphomic acid as middle component
GB0620774D0 (en) Improvements in and relating to azo compounds and their use in printing
AU2003267580A1 (en) Phthalocyanine compounds, ink compositions comprising said compounds, and printing process therewith
RU2018112994A (ru) Азосоединение, композиция чернил, способ струйной печати и окрашенное изделие
JP2010077285A (ja) インクセット及び画像形成方法
GB2445302A (en) Yellow azo dyes for ink jet printing
JP2009541551A5 (ru)
WO2007017628A3 (en) Process for printing an image, composition and compound
GB2445301A (en) Yellow azo dyes for ink jet printing

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191215