JP7007990B2 - アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 - Google Patents
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Description
1)
下記式(1)で表されるアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
R1は、(C1~C4)アルキル基、又はカルボキシ基で置換された(C1~C4)アルキル基を表し、
R2はシアノ基を表し、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、(C1~C4)アルコキシ基、又は、スルホ基を表し、
R5は、ヒドロキシル基、スルホ基およびカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換された(C1~C4)アルキルチオ基を表し、
R6は、ヒドロキシル基、スルホ基およびカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換された(C1~C4)アルキルチオ基を表し、
R7は、ヒドロキシル基、スルホ基およびカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換された(C1~C4)アルコキシ基を表し、
R8は(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基を表し、
R9は(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基であり、
R10は(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基を表し、
R11~R13は、それぞれ独立して水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシル基又はニトロ基である。又、破線で表される環が存在しない場合はベンゼン環、破線で表される環が存在する場合はナフタレン環であり、ナフタレン環である場合、置換基R11~R13はそれぞれ、ナフタレン環の任意の位置に置換できる。]
2)
上記式(1)において、
R1は、(C1~C4)アルキル基、又はカルボキシ基で置換された(C1~C4)アルキル基を表し、
R2はシアノ基を表し、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、(C1~C4)アルコキシ基、又は、スルホ基を表し、
R5はスルホ(C1~C4)アルキルチオ基を表し、
R6はスルホ(C1~C4)アルキルチオ基を表し
R7はスルホ(C1~C4)アルコキシ基を表し、
R8は(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基を表し、
R9は(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基であり、
R10は(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基を表し、
R11~R13は、それぞれ独立して水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシル基又はニトロ基、である、1)に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
3)
上記式(1)において、
R1がメチル基、
R2がシアノ基、
R3がメトキシ基、もしくは水素原子、
R4がスルホ基、
R5がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R6がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R7がスルホ(C1~C4)アルコキシ基、
R8がアセチルアミノ基、
R9がアセチルアミノ基、
R10がC3アルキルカルボニルアミノ基、
R11~R13は、それぞれ独立して水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシル基又はニトロ基、である、1)又は2)に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
4)
上記式(1)におけるR10がイソプロピルカルボニルアミノ基である、1)~3)のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
5)
1)~4)のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩を、色素として少なくとも1種類含む水性インク組成物。
6)
水溶性有機溶剤をさらに含む5)に記載の水性インク組成物。
7)
5)又は6)に記載の水性インク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて記録メディアに記録を行うインクジェット記録方法。
8)
記録メディアがシート状記録メディアである7)に記載のインクジェット記録方法。
9)
シート状記録メディアが多孔性白色無機物を含むインク受容層を有するシ-トである8)に記載のインクジェット記録方法。
10)
5)又は6)に記載の水性インク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ。
11)
a)1)~4)のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、
b)5)又は6)に記載の水性インク組成物、又は、
c)7)に記載のインクジェット記録方法、のいずれかにより着色された着色体。
便宜上、本明細書においては、「アゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩」の全てを含めて「アゾ化合物」と以下、簡略して記載する。ここで、互変異性体としては、例えば下記式(3)、(4)で表される構造等が挙げられる。なお、式(3)及び(4)中、R1~R13、は、上記式(1)におけるものと同じ意味を有する。
R1がメチル基、
R2がシアノ基、
R3が水素原子、又はメトキシ基、
R4がスルホ基、
R5がスルホ基又はカルボキシ基で置換された(C1~C4)アルキルチオ基、
R6がスルホ基又はカルボキシ基で置換された(C1~C4)アルキルチオ基、
R7がスルホ基又はカルボキシ基で置換された(C1~C4)アルコキシ基、
R8が(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基、
R9が(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基、
R10が(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基、
R11が水素原子又はスルホ基又はニトロ基、
R12が水素原子又はスルホ基又はニトロ基、
R13が水素原子又はスルホ基又はニトロ基、
の組合せ。
R1がメチル基、
R2がシアノ基、
R3が水素原子、又はメトキシ基、
R4がスルホ基、
R5がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R6がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R7がスルホ(C1~C4)アルコキシ基、
R8が(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基、
R9が(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基、
R10が(C1~C4)アルキルカルボニルアミノ基、
R11がスルホ基、
R12がスルホ基、
R13が水素原子又はスルホ基又はニトロ基、
の組合せ。
R1がメチル基、
R2がシアノ基、
R3が水素原子、又はメトキシ基、
R4がスルホ基、
R5がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R6がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R7がスルホ(C1~C4)アルコキシ基、
R8が(C1~C3)アルキルカルボニルアミノ基、
R9が(C1~C3)アルキルカルボニルアミノ基、
R10がC4アルキルカルボニルアミノ基、
R11がスルホ基、
R12がスルホ基、
R13が水素原子、又はスルホ基、
の組合せ。
R1がメチル基、
R2がシアノ基、
R3が水素原子、又はメトキシ基、
R4がスルホ基、
R5がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R6がスルホ(C1~C4)アルキルチオ基、
R7がスルホ(C1~C4)アルコキシ基、
R8がアセチルアミノ基、
R9がアセチルアミノ基、
R10がイソプロピルカルボニルアミノ基、
R11がスルホ基、
R12がスルホ基、
R13が水素原子、又はスルホ基、
の組合せ。
R1がメチル基、
R2がシアノ基、
R3が水素原子、又はメトキシ基、
R4がスルホ基、
R5がスルホプロピルチオ基、
R6がスルホプロピルチオ基、
R7がスルホプロポキシ基、
R8がアセチルアミノ基、
R9がアセチルアミノ基、
R10がイソプロピルカルボニルアミノ基、
R11がスルホ基、
R12がスルホ基、
R13が水素原子、
の組合せ。
有機ハロゲン系化合物の具体例としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物の具体例としては、例えば2-ピリジンチオール-1-オキサイドナトリウムが挙げられ、イソチアゾリン系化合物の具体例としては、例えば、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オンマグネシウムクロライド、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オンカルシウムクロライド、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤の具体例として、無水酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ又は安息香酸ナトリウム等があげられる。
上記のインク調製剤は、それぞれ単独又は混合して用いられる。
a)上記1)~4)のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、
b)上記5)又は6)に記載の水性インク組成物、又は、
c)上記7)に記載のインクジェット記録方法、のいずれかにより着色された着色体を示す。
着色される着色体については、特に制限は無いが、上記のインクジェット記録方法に用いる被記録材等が好ましく挙げられる。
[実施例1]
(工程1-1)
4-アミノ-2-ニトロフェノール50.0部をトルエン650部に溶解し、炭酸ナトリウム53.8部を加え、ここにイソ酪酸無水物61.6部を約15分間かけて滴下した。滴下後50~60℃で3時間反応後、室温まで冷却し析出した固体を濾過することにより、下記式(14)で表される化合物をウェットケーキとして116部得た。
2-プロパノール1000部と水50部に上記(工程1-1)にて得られた式(14)で表される化合物のウェットケーキ全量を添加後、ここに1,3-プロパンスルトン79.2部を添加した。添加後、75~80℃に加熱し、同温度で3時間反応させた。室温まで冷却後、得られた固体を濾過することにより、下記式(15)で表される化合物をウェットケーキとして179部得た。
水500部に上記(工程1-2)にて得られた式(15)で表される化合物のウェットケーキ全量を添加後、25%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7.0~8.0とした。ここに活性炭3.4部、無水塩化鉄(III)1.3部を添加し、60℃まで加熱後、ヒドラジン一水和物16.2部を約30分かけて滴下した。80℃に加熱後、同温度で3時間反応させた。40℃まで冷却後、不要物を濾過により除去し、濾液を室温まで冷却した。50%硫酸の添加によりpH1.0~1.5とし、析出した固体を濾過分取して、下記式(16)で表される化合物をウェットケーキとして50.0部得た。
水50部に下記式(17)で表されるアニリン-2,5-ジスルホン酸5.1部を添加後、25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.0~5.0として水溶液を得た。35%塩酸6.3部を添加後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液4.2部を添加し約30分反応した。ここにスルファミン酸0.8部を添加し5分間撹拌しジアゾ反応液を得た。一方、水100部に国際公開2012/081640号公報に記載の方法で得られる式(18)の化合物5.7部を添加後、25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.0~5.0として水溶液を得た。この水溶液を上記にて得られたジアゾ反応液に約5分間で滴下した。滴下後、15%炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを2.0~4.0に保持しながら3時間反応後、塩化ナトリウムを添加して35%塩酸によりpH0.8~1.0として酸塩析した。析出した固体を濾過分取し下記式(19)で表される化合物を含むウェットケーキを24.8部得た。
水80部に上記(工程1-4)にて得られた式(18)で表される化合物のウェットケーキ全量を添加後、25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH6.0~7.0として水溶液を得た。35%塩酸5.63部を添加後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液3.8部を添加し約30分反応した。ここにスルファミン酸0.8部を添加し5分間撹拌しジアゾ反応液を得た。一方、水100部に国際公開2012/081640号公報に記載の方法で得られる上記式(16)の化合物5.7部を添加後、25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.0~5.0として水溶液を得た。この水溶液を上記にて得られたジアゾ反応液に約5分間で滴下した。滴下後、15%炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを2.0~2.5に保持しながら3時間反応後、塩化ナトリウムを添加し、35%塩酸の添加によりpH0.8~1.0として酸塩析した。析出した固体を濾過分取し下記式(20)で表される化合物を含むウェットケーキを33.2部得た。
水100部に上記(工程1-4-1)にて得られた式(20)で表される化合物のウェットケーキ33.2部を添加し撹拌して溶解した。35%塩酸4.7部を添加後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液3.2部を添加し、約30分撹拌した。ここにスルファミン酸0.4部を添加し5分間撹拌しジアゾ反応液を得た。一方、水100部に実施例1に記載の方法で得られる式(16)の化合物5.7部を添加後、25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.0~5.0として水溶液を得た。この水溶液を上記にて得られたジアゾ反応液に約5分間で滴下した。滴下後、15%炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを2.0~2.5に保持しながら3時間反応後、塩化ナトリウムを添加し、35%塩酸の添加によりpH0.8~1.0として酸塩析した。析出した固体を濾過分取し下記式(21)で表される化合物を含むウェットケーキを35.2部得た。
水80部に上記(工程1-5)にて得られた式(21)で表される化合物のウェットケーキ35.2部を添加し撹拌して溶解した。35%塩酸6.3部を添加後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液2.3部を添加し、約30分撹拌した。ここにスルファミン酸0.5部を添加し5分間撹拌しジアゾ反応液を得た。一方、水80部に、国際公開2012/081640号公報に記載の方法で得られる下記式(22)の化合物4.0部を添加し、5%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH6.0~7.0として水溶液を得た。この水溶液に、上記で得たジアゾ反応液を15~30℃、約30分間かけて滴下した。この際、15%炭酸ナトリウム水溶液を加えて反応液のpHを6.5~7.5に保持し、同温度及びpHの調整を維持しながら、さらに2時間反応した。反応液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出した固体を濾過分離し、ウェットケーキ20.3部を得た。得られたウェットケーキを水40部に溶解し、35%塩酸でpHを7.0~7.5とした後、メタノール400部を添加し、析出した固体を濾過分取した。得られたウェットケーキを再度水40部に溶解後、メタノール300部を添加した。析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより本発明の下記式(23)で表される化合物を黒色粉末として10.3部ナトリウム塩として得た。
λmax:612nm。
(工程2-1)
実施例1(工程1-6)において、式(22)の化合物4.0部を使用する代わりに国際公開2012/081640号公報に記載の方法で得られる下記式(24)の化合物4.4部を使用する以外は実施例1と同様にして、下記式(25)で表される本発明の化合物のナトリウム塩(λmax:618nm)11.3部を得た。
(工程3-1)
実施例1(工程1-4)において、式(17)の化合物5.1部を使用する代わりに
下記式(26)のアニリン-2,5-ジスルホン酸5.1部を使用する以外は実施例3と同様にして、下記式(27)で表される本発明の化合物のナトリウム塩(λmax:618nm)10.3部を得た。
上記で得られた本発明のアゾ化合物[式(23)、(25)、(27)]を色素として用い、下記表5に示した組成を混合して溶液とすることにより、本発明のインク組成物を得た。得られたインク組成物を0.45μmのメンブランフィルターで濾過して夾雑物を除き、試験用のインクを調製した。なお、この試験用インクのpHは8.0~9.5の範囲であった。又、下記表7中、「界面活性剤」は、日信化学株式会社製の商品名サーフィノールRTM104PG50を使用した。式(23)、(25)、(27)を用いたインクをそれぞれ実施例4~6とした。
本発明のアゾ化合物のかわりに、国際公開2012/081640号の実施例3に記載の色素を用いる以外は、上記実施例1と同様にして比較用のインクを調製した。このインクの調製を比較例1とする。比較例1に用いた化合物の構造式を下記式(32)に示す。
上記実施例4~6、及び比較例1で調製した各インクを、インクジェットプリンタ(キヤノン株式会社製、商品名:PIXUSRTM ip7230)を用いて、下記光沢紙にインクジェット記録を行った。記録の際は、100%、85%、70%、55%、40%、25%濃度の6段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記する試験を行った。
光沢紙2:セイコーエプソン株式会社製、商品名:写真用紙クリスピア
光沢紙3:セイコーエプソン株式会社製、商品名:PM写真用紙
光沢紙4:ブラザー工業株式会社製、商品名:BP71G
各種の試験及びその評価は、X-rite社製の測色機、商品名SpectroEyeを用いて試験片を測色することにより行った。測色は、濃度基準にDIN NB、視野角2度、光源D65の条件で行った。
各試験片をホルダ-を用い、キセノンウェザオメータXL75[スガ試験機株式会社製]中に設置し、温度24℃、湿度60%RH、100klux照度で168時間照射した。各試験片の55%濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色し、以下の基準で評価を行った。色素残存率は、より大きい数値のものが、より優れる。評価結果を下記表6に示す。
〇:残存率90%以上
×:残存率89%未満
色素残存率=(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)。
Claims (9)
- 下記式(1)で表されるアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
R1は、メチル基を表し、
R2はシアノ基を表し、
R3 は、メトキシ基、もしくは水素原子を表し、
R4は、スルホ基を表し、
R5は、スルホ(C1~C4)アルキルチオ基を表し、
R6は、スルホ(C1~C4)アルキルチオ基を表し、
R7は、スルホ(C1~C4)アルコキシ基を表し、
R8はアセチルアミノ基を表し、
R9はアセチルアミノ基であり、
R10はC3アルキルカルボニルアミノ基を表し、
R11~R13は、それぞれ独立して水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシル基又はニトロ基である。又、破線で表される環が存在しない場合はベンゼン環、破線で表される環が存在する場合はナフタレン環であり、ナフタレン環である場合、置換基R11~R13はそれぞれ、ナフタレン環の任意の位置に置換できる。] - 上記式(1)におけるR10がイソプロピルカルボニルアミノ基である、請求項1に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
- 請求項1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩を、色素として少なくとも1種類含む水性インク組成物。
- 水溶性有機溶剤をさらに含む請求項3に記載の水性インク組成物。
- 請求項3又は4に記載の水性インク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて記録メディアに記録を行うインクジェット記録方法。
- 記録メディアがシート状記録メディアである請求項5に記載のインクジェット記録方法。
- シート状記録メディアが多孔性白色無機物を含むインク受容層を有するシ-トである請求項6に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項3又は4に記載の水性インク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ。
- a)請求項1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、
b)請求項3又は4に記載の水性インク組成物、又は、
c)請求項5に記載のインクジェット記録方法、のいずれかにより着色された着色体。
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JP2015067814A (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
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