JP6182663B2 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 - Google Patents
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Description
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を求引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体(溶融型)インクが用いられる。
まず、本発明の着色組成物は、一般式(Q)で表される化合物(ジスアゾ染料)と、一般式(1)で表される化合物(フタロシアニン染料)を特定の質量比で含有している。これにより染料の会合が制御され、優れたオゾンガス堅牢性を保持しつつ、ブロンズ光沢の発生を抑制することができたものと考えられる。
すなわち、上記課題は、下記の手段によって解決できる。
<1>
下記一般式(3−1)又は下記一般式(3−2)で表される化合物と、下記一般式(1)で表される化合物とを含有し、一般式(3−1)又は一般式(3−2)で表される化合物の含有量に対する一般式(1)で表される化合物の含有量の比が質量基準で0.05〜0.15である着色組成物。
一般式(3−1)中、R 111 、R 112 、R 113 及びR 114 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 及びX 5 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Gは窒素原子又は−CZ=を表す。Gが−CZ=を表す場合、Zはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、又はニトロ基を表す。
一般式(3−2)中、R 203 は置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 及びX 5 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Gは窒素原子又は−CZ=を表す。Gが−CZ=を表す場合、Zはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、又はニトロ基を表す。
一般式(1)中、
R 2 、R 3 、R 6 、R 7 、R 10 、R 11 、R 14 及びR 15 は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z 1 、Z 2 、Z 3 、及びZ 4 は各々独立に下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される基を表す。
一般式(3)及び(4)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、M 3 は水素原子又はカウンターカチオンを表し、R 20 は炭素数1〜6のアルキル基を表す。*は結合部位を表す。
l、m、n、p、q 1 、q 2 、q 3 及びq 4 は各々独立に1又は2を表す。
M 1 は水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
<2>
上記一般式(3−1)又は一般式(3−2)で表される化合物が上記一般式(3−2)で表される化合物である<1>に記載の着色組成物。
<3>
上記一般式(1)で表される化合物が下記(1A)で表される化合物及び(1B)で表される化合物の少なくとも1種である<1>又は<2>に記載の着色組成物。
<4>
着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料が一般式(1)で表される化合物のみである<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
<6>
<5>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<7>
<5>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
<8>
<5>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
本発明は、上記<1>〜<8>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
下記一般式(Q)で表される化合物と、下記一般式(1)で表される化合物とを含有し、一般式(Q)で表される化合物の含有量に対する一般式(1)で表される化合物の含有量の比が質量基準で0.02〜0.25である着色組成物。
一般式(Q)
ただし、R103とR104とが共に水素原子であることはない。また、A、R101〜R107はいずれも置換基を有してもよい。
ただし、一般式(Q)で表される化合物は分子中に少なくとも1つのイオン性親水性基を有する。
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は各々独立に1又は2を表す。
M1は水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
[2]
上記一般式(Q)で表される化合物が、下記一般式(3−1)又は下記一般式(3−2)で表される化合物である[1]に記載の着色組成物。
[3]
上記一般式(Q)で表される化合物が上記一般式(3−2)で表される化合物である[2]に記載の着色組成物。
[4]
上記一般式(1)中、Z1、Z2、Z3及びZ4は各々独立に下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される基である[1]〜[3]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[5]
上記一般式(1)が下記(1A)で表される化合物及び(1B)で表される化合物の少なくとも1種である[1]〜[4]のいずれか1項に記載の着色組成物。
上記一般式(1)で表される化合物の含有量が上記一般式(Q)で表される化合物の含有量に対して質量比で0.05〜0.15である[1]〜[5]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[7]
着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料が一般式(1)で表される化合物のみである[1]〜[6]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[8]
[1]〜[7]のいずれか1項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
[9]
[8]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[10]
[8]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
[11]
[8]に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
まず、本発明における置換基群A、置換基群B及び置換基群Cについて定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、2−エチルヘキシル、2−メチルスルホニルエチル、3−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル)、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子)、アリール基(例えば、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4−ジ−t−アミルフェニル)、ヘテロ環基(例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−メチルスルホニルエトキシ)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、3−t−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、3−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基(例えば、アセトアミド、ベンズアミド、4−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンアミド)、アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ)、アリールアミノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロアニリノ)、ウレイド基(例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、N,N−ジブチルウレイド)、スルファモイルアミノ基(例えば、N,N−ジプロピルスルファモイルアミノ)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ、オクチルチオ、2−フェノキシエチルチオ)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ)、アルキルオキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ)、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基(例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、p−トルエンスルホニルアミノ)、カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル)、スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル、p−トルエンスルホニル)、アルキルオキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル)、ヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、アゾ基(例えば、フェニルアゾ、4−メトキシフェニルアゾ、4−ピバロイルアミノフェニルアゾ、2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ)、アシルオキシ基(例えば、アセトキシ)、カルバモイルオキシ基(例えば、N−メチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ)、シリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ)、アリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ)、イミド基(例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミド)、ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2,4−ジ−フェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−チオ、2−ピリジルチオ)、スルフィニル基(例えば、3−フェノキシプロピルスルフィニル)、ホスホニル基(例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル)、アシル基(例えば、アセチル、3−フェニルプロパノイル、ベンゾイル)、イオン性親水性基(カルボキシル基、スルホ基など)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子);炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状鎖アルキル基、炭素数7〜18のアラルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルケニル基(上記基の具体的例として、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メタンスルホニルエチル、3−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル):アリール基(例えば、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4−ジ−t−アミルフェニル);ヘテロ環基(例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル);アルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−メタンスルホニルエトキシ);アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、3−t−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、3−メトキシカルバモイル);アシルアミノ基(例えば、アセトアミド、ベンズアミド、4−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンアミド);アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ);アニリノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロアニリノ;ウレイド基(例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、N,N−ジブチルウレイド);スルファモイルアミノ基(例えば、N,N−ジプロピルスルファモイルアミノ);アルキルチオ基(例えば、メチルチオ、オクチルチオ、2−フェノキシエチルチオ);アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ);アルキルオキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ);スルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p−トルエンスルホンアミド、オクタデカン);カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル);スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N,N−ジエチルスルファモイル);スルホニル基(例えば、メタンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル);アルキルオキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル);ヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ);アゾ基(例えば、フェニルアゾ、4−メトキシフェニルアゾ、4−ピバロイルアミノフェニルアゾ、2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ);アシルオキシ基(例えば、アセトキシ);カルバモイルオキシ基(例えば、N−メチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ);シリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ);アリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ);イミド基(例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミ);ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2,4−ジ−フェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−チオ、2−ピリジルチオ);スルフィニル基(例えば、3−フェノキシプロピルスルフィニル);ホスホニル基(例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル);アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル);アシル基(例えば、アセチル、3−フェニルプロパノイル、ベンゾイル);イオン性親水性基(例えば、カルボキシル基、スルホ基、及び4級アンモニウム基);その他シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基。
下記一般式(Q)で表される化合物について説明する。
一般式(Q)
ただし、R103とR104とが共に水素原子であることはない。また、A、R101〜R107はいずれも置換基を有してもよい。
ただし、一般式(Q)で表される化合物は分子中に少なくとも1つのイオン性親水性基を有する。
Zとしては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σp値が0.20以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基(好ましくはピリジル基)、ハロゲン原子、又はセレノシアネート基が挙げられる。Zは好ましくはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基である。
R101、R102又はR107がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
R101、R102又はR107がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する5員又は6員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。5員又は6員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
R101、R102又はR107がアリールオキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アリールチオ基、アリールスルホニルアミノ基、アリールスルホニル基又はアリールスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記R101、R102又はR107がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
R101、R102又はR107がヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環スルホニル基又はヘテロ環スルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるヘテロ環基の部分が上記R101、R102又はR107がヘテロ環基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
R103〜R106がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜8がより好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、又は2−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はn−プロピル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。アルケニル基としては、炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数2〜4のアルキニル基がより好ましい。
R103〜R106がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、炭素数6〜12のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
R103〜R106がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、上記R102がヘテロ環基である場合と同様のものが挙げられる。
R103〜R106がアシル基を表す場合のアシル基としては、炭素数2〜10のアシル基が挙げられ、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
R103〜R106がアルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が上記R103〜R106がアルキル基である場合の好ましい範囲となったものである。
R103〜R106がアリールオキシカルボニル基又はアリールスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記R103〜R106がアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
水への溶解性、及びオゾンガス堅牢性の観点からR103〜R106はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はアシル基が好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアリール基が更に好ましい。
R103及びR104の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表し、かつR105及びR106の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表すことが特に好ましい。
R103及びR104の一方が水素原子を表し他方がアリール基を表し、かつR105及びR106の一方が水素原子を表し他方がアリール基を表すことが最も好ましい。
R103〜R106がアルキル基又はアリール基を表す場合はイオン性親水性基を有することが特に好ましく、イオン性親水性基としてはスルホ基又はカルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましく、スルホ基のリチウム塩(−SO3Li)、スルホ基のナトリウム塩(−SO3Na)、又はスルホ基のカリウム塩(−SO3K)が更に好ましく、スルホ基のリチウム塩(−SO3Li)が特に好ましい。
Aがアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、炭素数6〜12のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましい。
Aがヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する5員又は6員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する5員又は6員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。5員又は6員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
水中での保存安定性の観点からAはアリール基を表すことが好ましい。
Aが有していてもよい置換基としては、上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基又はハメットのσp値が0.3以上の電子求引性基が好ましく、ハロゲン原子(好ましくは塩素原子)、シアノ基、ニトロ基、−SO3M又は−CO2M(Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。)がより好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が挙げられる。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましく、リチウムイオンを表すことが最も好ましい。
ハメットのσp値が0.3以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σp値が0.3以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、スルファモイル基、ニトロ基である。σp値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。ハメットの置換基定数σp値の上限としては1.0以下の電子求引性基であることが好ましい。
一般式(7−1)
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基が置換基を有する場合の置換基は、1価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子が好ましく、イオン性親水性基がより好ましく、−SO3M又は−CO2M(Mは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ)が更に好ましい。
R71としては、置換基として−CO2Mを有するアルキル基、又は、少なくともオルト位に置換基として−CO2Mを有するフェニル基が特に好ましい。
R71の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において*は結合位置を表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
一般式(7−2)
一般式(7−3)
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基は、1価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、ヒドロキシル基、アミノ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルキルチオ基が好ましく、これらは更にヒドロキシル基、イオン性親水性基で置換されていても良い。イオン性親水性基としては、−SO3M又は−CO2M(Mは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ)が好ましい。
R73の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において*は結合位置を表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
一般式(7−4)
一般式(7−5)
R75の好ましい具体例は、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、−SO3Na、−SO3Li、−SO3K、アミノ基、メトキシ基、スルホ基で置換されたプロピルオキシ基、メチルチオ基である。
一般式(7−6)
式(7−7)
X1、X2、X3、X4及びX5は各々独立に水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置換のアリールスルホニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のスルファモイル基であることが好ましく、水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、メタンスルホニル基、フェニルスルホニル基、ニトロ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基であることがより好ましく、水素原子、イオン性親水性基、又はシアノ基であることが特に好ましい。
X1、X3、及びX5の少なくとも一つが、σp値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。
上記イオン性親水性基で置換されたアルキル基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、又はn−プロピル基、が好ましく、エチル基が特に好ましい。イオン性親水性基としては、−SO3M又は−CO2M(Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。)が好ましく、−CO2Mがより好ましく、−CO2Liが特に好ましい。
X1、X2、X3、X4及びX5は各々独立に水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置換のアリールスルホニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のスルファモイル基であることが好ましく、水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、メタンスルホニル基、フェニルスルホニル基、ニトロ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基であることがより好ましく、水素原子、イオン性親水性基(−SO3M又は−CO2Mが好ましく、−CO2Mがより好ましく、−CO2Liが特に好ましい。)、又はシアノ基であることが特に好ましい。
X1、X3、及びX5の少なくとも一つが、σp値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。
一般式(Q)で表される化合物は、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成することができるが、それらについては、特開2003−306623号公報、特開2005−139427号公報及び特開2012−177073号公報に記載がある。
次に、一般式(1)で表されるフタロシアニン染料について詳細に説明する。
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M1は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
上記一般式(3)中のM3は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M3が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、M3がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。カウンターカチオンとしては、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。
上記一般式(4)中のR20は炭素数1〜6のアルキル基を表し、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
本発明に用いられるフタロシアニン誘導体は、例えば白井−小林共著、(株)アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」(P.1〜62)、C.C.Leznoff−A.B.P.Lever共著、VCH発行‘Phthalocyanines−Properties and Applications’(P.1〜54)等に記載、引用若しくはこれらに類似の方法を組み合わせて合成することができる。
一般式(1)で表される化合物は、日本国特開2005−307189号公報の[0057]〜[0074]の記載を参考にして合成することができる。
本発明の着色組成物は、一般式(Q)で表される化合物(ジスアゾ染料)と一般式(1)で表される化合物(α位置換型フタロシアニン染料)を特定の質量比で含有する。両者を適切な含有量で着色組成物中に含有させることにより、ブロンズ光沢の発生を抑制し、かつ耐光性及び耐オゾン性に優れた画像を得ることができる。
本発明の着色組成物においては、一般式(Q)で表される化合物の含有量に対する一般式(1)で表される化合物の含有量の比(一般式(1)で表される化合物/一般式(Q)で表される化合物の含有量)が質量基準で0.02〜0.25であり、0.05〜0.15であることが好ましい。
一般式(Q)で表される化合物に対する一般式(1)で表される化合物の質量比が0.02以上であると、ブロンズ光沢抑制の効果を得ることができる。一方、一般式(Q)で表される化合物に対する一般式(1)で表される化合物の質量比が0.25以下であれば、会合が解けることがなく、良好なオゾン堅牢性を保持することができる。また、両者を上記範囲で含有させることにより、予想外の効果として、観察光依存性を改良することができた。なお、着色組成物中にβ位置換型フタロシアニン染料を上記範囲で添加した場合であっても、ブロンズ光沢の発生を抑制することはできず、オゾン堅牢性その他の効果を得ることができないため、本発明の着色組成物においては、β位置換型フタロシアニン染料を含有しないことが好ましい。すなわち、着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料は一般式(1)で表される化合物(α位置換型フタロシアニン染料)のみであることが好ましい。
なお、本発明において、フタロシアニン環の1位及び4位の少なくとも一方、5位及び8位の少なくとも一方、9位及び12位の少なくとも一方、13位及び16位の少なくとも一方に置換基を有さず、2位及び3位の少なくとも一方、6位及び7位の少なくとも一方、10位及び11位の少なくとも一方、14位及び15位の少なくとも一方(β位)に上記特定の置換基を有するフタロシアニン化合物をβ位置換型と称する。
本発明の着色組成物は、全染料を好ましくは、0.2〜20質量%含有し、より好ましくは、0.5〜10質量%含有し、特に好ましくは1.0〜8.0質量%含有する。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明の着色組成物はインクジェット記録用インクとして好適に用いることができる。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式(Q)で表される化合物(ジスアゾ染料)と一般式(1)で表される化合物(α型フタロシアニン染料)を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
なお、試料No.13、40、41、43〜47、49〜51は、それぞれ「実施例」と記載されているのを「参考例」と読み替えるものとする。
化合物(Q1)〜(Q17)を、特開2003−306623号公報、特開2005−139427号公報及び特開2012−177073号公報等に記載の方法で、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成した。
白井−小林共著、(株)アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」(P.1〜62)、C.C.Leznoff−A.B.P.Lever共著、VCH発行‘Phthalocyanines−Properties and Applications’(P.1〜54)、日本国特開2005−307189号公報の[0057]〜[0074]等の記載を参考にして、以下に示すフタロシアニン染料(1A)、(1B)、(2A)〜(2D)、DB−86を合成した。下記構造式においてMeはメチル基を表す。
[実施例1]
下記に示す組成のインクジェット記録用インク(試料No.1)を調製した。
・ジスアゾ染料(Q1):3.5質量%
・フタロシアニン染料1B:ジスアゾ染料に対する質量比0.11
・ジエチレングリコール: 2.0質量%
・グリセリン:12.0質量%
・ジエチレングリコールモノブチルエーテル:23.0質量%
・2−ピロリドン:8.0質量%
・トリエタノールアミン:1.8質量%
・ベンゾトリアゾール:0.006質量%
・サーフィノールTG:0.9質量%
・PROXEL XL2:0.2質量%
・水:残量
インクジェットプリンタ Stylus Color 880(商標)(商品名、セイコーエプソン株式会社製)を使用し、インクジェット記録用インク(試料No.1〜63)をインクカートリッジに充填し、インクジェット専用記録媒体(写真用紙<光沢>)に、1平方センチ当たり0.23〜0.34mgの打ち込み量になるようにベタ印字を行い、得られた印刷物を、光沢度計(PG−1M、日本電色工業株式会社製)を用いて測定し(測定角度60度)、光沢度を求めた。印字は、20℃、相対湿度40%で行った。得られた光沢度と以下の式に基づいて計算した上昇値をブロンズ現象発生の程度を判定する基準とし、以下の判定基準に基づいて判定を行った。
上昇値=光沢度(印刷物)−光沢度(記録媒体)
[判定基準]
評価A:15未満
評価B:15以上35未満
評価C:35以上
得られた結果を、表9及び10に「ブロンズ光沢」として示した。
ウェザーメーター(アトラス社製)を使用し、画像(ブロンズ光沢評価でのプリンタと用紙を用いて作成した階段状に濃度が変化した単色画像パターン。反射濃度計で測定した反射画像濃度が0.7〜1.8である画像を含んでいる)にキセノン光(10万ルックス)を14日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計(X−Rite310TR、エックスライト社製)を使用して各印刷物に記録されている各色のOD値を測定した。なお、上記反射濃度は、0.7、1.0及び1.8の3点で測定した。
得られた結果から次式:ROD(%)=(D/D0)×100を用いて、光学濃度残存率(ROD)を求めた。(式中、Dは曝露試験後のOD値、D0は曝露試験前のOD値を表す。)
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された各色の耐光性をA〜Cにランク付けた。
[判定基準]
評価A:試験開始から14日後のRODが、何れの濃度でも85%以上である。
評価B:試験開始から14日後のRODが、何れか1点の濃度が85%未満になる。
評価C:試験開始から14日後のRODが、何れか2点又は3点の濃度が85%未満になる。
本試験においては、光に長時間曝露してもRODの低下が少ない記録物が優れる。得られた結果を表9及び10に示した。
オゾンガス濃度が5ppm(25℃、相対湿度60%)に設定された条件下で、記録物(耐光性評価と同じ条件で作成した印刷物)を14日間、オゾンガスに曝露した。オゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。曝露開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計(X−Rite310TR、エックスライト社製)を使用して各印刷物に記録されている各色のOD値を測定した。なお、上記反射濃度は、0.7、1.0及び1.8の3点で測定した。
得られた結果から次式:ROD(%)=(D/D0)×100を用いて光学濃度残存率(ROD)を求めた。(式中、Dは曝露試験後のOD値、D0は曝露試験前のOD値を表す。)
[判定基準]
評価A:試験開始から7日後のRODが、何れの濃度でも85%以上である。
評価B:試験開始から7日後のRODが、何れか1点の濃度が85%未満になる。
評価C:試験開始から7日後のRODが、何れか2点又は3点の濃度が85%未満になる。
インクジェットプリンタ Stylus Color 880(商標)(商品名、セイコーエプソン株式会社製)を使用し、インクジェット記録用インク(試料No.1〜63)をそれぞれ用いて、インクジェット専用記録媒体(写真用紙クリスピア<高光沢>(商品名、セイコーエプソン株式会社製))に、1平方センチ当たり0.23〜0.34mgの打ち込み量になるようにブラックのベタ印字を行い、印画物を得た。得られた印刷物の反射スペクトルを分光吸収測定器(島津製作所製、UV−2400)で測定した。反射スペクトルR(λ)は、380nm〜780nmを5nm刻みで測定したものを用いた。
観察光源は、以下の15光源を用いた。
D50、A、D65、F1、F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9、F10、F11、F12
これらの光源スペクトルP(λ)は、「Technical Report Colorimetry 3rd Edition (CIE 15:2004)」のTable T.1.及びTable T6.1.記載のスペクトルを発光スペクトル用いた。
X,Y,Z表色形における等色関数(CIE 1986)の
以下の式に従い、印画物の3刺激値X,Y,Zを算出した。
ΔE=((L1*−L2*)2+(a1*−a2*)2+(b1*−b2*)2)1/2
A:ΔEmax<5
B:5≦ΔEmax<10
C:10≦ΔEmax
試料No.7、8、12、13、15、23、24、25、28、37、42、48、52〜54及び60は、α型のフタロシアニン染料が含まれていないか、ジスアゾ染料に対して質量比で0.02より少ない含有量で含有されているので、ブロンズの発生を抑制する効果を得ることができなかった。また、試料No.26、27、29〜36、38、39、55〜59、及び61〜63は、フタロシアニン染料がジスアゾ染料に対して質量比で0.25を超えて添加されているので、耐光性及び耐オゾン性の評価結果が不良となった。
「評価不可」と記載されている試料については、ブロンズ光沢が発生したことにより正しい測色値を得ることができないため「評価不可」とした。
本出願は、2014年3月28日出願の日本特許出願(特願2014−070536)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (8)
- 下記一般式(3−1)又は下記一般式(3−2)で表される化合物と、下記一般式(1)で表される化合物とを含有し、一般式(3−1)又は一般式(3−2)で表される化合物の含有量に対する一般式(1)で表される化合物の含有量の比が質量基準で0.05〜0.15である着色組成物。
一般式(3−1)中、R 111 、R 112 、R 113 及びR 114 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 及びX 5 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Gは窒素原子又は−CZ=を表す。Gが−CZ=を表す場合、Zはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、又はニトロ基を表す。
一般式(3−2)中、R 203 は置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 及びX 5 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Gは窒素原子又は−CZ=を表す。Gが−CZ=を表す場合、Zはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、又はニトロ基を表す。
一般式(1)中、
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は各々独立に下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される基を表す。
一般式(3)及び(4)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、M 3 は水素原子又はカウンターカチオンを表し、R 20 は炭素数1〜6のアルキル基を表す。*は結合部位を表す。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は各々独立に1又は2を表す。
M1は水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。 - 前記一般式(3−1)又は一般式(3−2)で表される化合物が前記一般式(3−2)で表される化合物である請求項1に記載の着色組成物。
- 着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料が一般式(1)で表される化合物のみである請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
- 請求項5に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項5に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項5に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
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