JP2015178576A - 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 - Google Patents
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- LIZKHTDVVYTJOP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc(nc1O)O)c1C#N Chemical compound CC(C)(C)c(cc(nc1O)O)c1C#N LIZKHTDVVYTJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【課題】保存安定性に優れるインクを調製することができる化合物、この化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。
【解決手段】たとえば下記化合物。
【選択図】なし
【解決手段】たとえば下記化合物。
【選択図】なし
Description
本発明は、化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速に普及し、更に発展しつつある。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を求引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を求引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。
特許文献１〜３には、２，６−ジアミノ−３−ピリジルアゾ基を有する化合物が黒色用インクとして良好な色相を有し、堅牢性に優れる画像を提供できることが記載されている。
特許文献１〜３に記載されたアゾ化合物は、上記のように優れた性能を示すものであるが、このアゾ化合物を含有するインクの貯蔵安定性に関して更なる性能向上の余地があった。
本発明は、貯蔵安定性に優れるインクを調製することができる化合物を提供することを目的とする。また、この化合物を含む着色組成物及びインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、並びにインクジェット記録物を提供することを目的とする。
本発明者らの検討により、従来のアゾ化合物を用いたインク中では、アゾ化合物の分解物が生成していることが判明した。たとえば下記化合物１についてインク中で貯蔵安定性の試験を行った結果、分解物として下記化合物２及び３が生成していることが判明した。下記構造式中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
本発明者らは上記アゾ化合物の分解反応について更に検討したところ、２，６−ジアミノ−３−ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）のメチル基を起点として反応していることから、２，６−ジアミノ−３−ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）にメチル基以外の置換基を導入することで分解物の生成を抑止でき、また、メチル基以外の置換基を導入することで立体障害により４位の置換基のアゾ基への接近が阻害され分解物の生成を抑制できると考え、鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、上記課題は、下記の手段によって解決できる。
すなわち、上記課題は、下記の手段によって解決できる。
［１］
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ａ１、Ｂ１、Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
［２］
上記一般式（１）が下記一般式（２−１）又は下記一般式（２−２）で表される［１］に記載の化合物。
一般式（２−１）
Ａ１、Ｂ１、Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
［２］
上記一般式（１）が下記一般式（２−１）又は下記一般式（２−２）で表される［１］に記載の化合物。
一般式（２−１）
一般式（２−１）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（２−２）
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（２−２）
一般式（２−２）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
［３］
Ｒ１が炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表す［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアシル基を表す［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］
Ｒ７が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である［２］に記載の化合物。
［７］
Ｒ７が下記一般式（７−１）、下記一般式（７−２）、下記一般式（７−３）、下記一般式（７−４）、下記一般式（７−５）、下記一般式（７−６）又は下記式（７−７）で表される基である［２］又は［６］に記載の化合物。
一般式（７−１）
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
［３］
Ｒ１が炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表す［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアシル基を表す［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］
Ｒ７が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である［２］に記載の化合物。
［７］
Ｒ７が下記一般式（７−１）、下記一般式（７−２）、下記一般式（７−３）、下記一般式（７−４）、下記一般式（７−５）、下記一般式（７−６）又は下記式（７−７）で表される基である［２］又は［６］に記載の化合物。
一般式（７−１）
一般式（７−１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−２）
一般式（７−２）
一般式（７−２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−３）
一般式（７−３）
一般式（７−３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−４）
一般式（７−４）
一般式（７−４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−５）
一般式（７−５）
一般式（７−５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−６）
一般式（７−６）
一般式（７−６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
式（７−７）
式（７−７）
式（７−７）中、＊は結合位置を表す。
［８］
上記一般式（１）が上記一般式（２−２）で表され、上記一般式（２−２）中のＺ１がシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基又はニトロ基を表す［２］、［６］又は［７］に記載の化合物。
［９］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１０］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１１］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１２］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１３］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［１４］
下記一般式（３）で表される化合物。
一般式（３）
［８］
上記一般式（１）が上記一般式（２−２）で表され、上記一般式（２−２）中のＺ１がシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基又はニトロ基を表す［２］、［６］又は［７］に記載の化合物。
［９］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１０］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１１］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１２］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１３］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［１４］
下記一般式（３）で表される化合物。
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
本発明によれば、貯蔵安定性に優れるインクを調製することができる化合物を提供することができる。また、この化合物を含有する着色組成物及びインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、並びにインクジェット記録物を提供することができる。
以下に本発明について詳細に説明する。
まず、本発明における置換基群Ａ及び置換基群Ｂについて定義する。
まず、本発明における置換基群Ａ及び置換基群Ｂについて定義する。
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ等が挙げられる。
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が最も好ましい。
（置換基群Ｂ）
炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数７〜１８の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルケニル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）、ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、３−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、アリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェノキシエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トルエンスルホニルアミノ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、イオン性親水性基（カルボキシル基、スルホ基など）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数７〜１８の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルケニル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）、ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、３−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、アリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェノキシエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トルエンスルホニルアミノ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、イオン性親水性基（カルボキシル基、スルホ基など）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ａ１、Ｂ１、Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
Ａ１、Ｂ１、Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（１）で表される化合物は、２，６−ジアミノ−３−ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）に水素原子を持たない置換基を導入することで分解物の生成を抑止でき、また、メチル基以外の置換基を導入することで立体障害により分解物の生成を抑制できるため、インク中の貯蔵安定性に優れるものと考えられる。
インクの貯蔵安定性の観点からは、Ａ１及びＢ１には置換基としてアゾ基が直接結合しないことが好ましい。
インクの貯蔵安定性の観点からは、Ａ１及びＢ１には置換基としてアゾ基が直接結合しないことが好ましい。
一般式（１）中、Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ１が炭素数２〜３０のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数２〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素数２〜６のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ１がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール基が更に好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ１がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
Ｒ１は水への溶解性の観点から炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、イソプロピル基、t-ブチル基、フェニル基が更に好ましく、t-ブチル基、フェニル基が分解性を抑止する観点から特に好ましい。t-ブチル基、フェニル基が特に好ましい理由として、２，６−ジアミノ−３−ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）に結合する炭素原子が水素原子を有さないことで、分解物の生成を抑止すると考えられる。
一般式（１）中、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ２がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
Ｒ２がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜１０が好ましく、炭素数１〜６がより好ましい。アルキル基としては炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
Ｒ２がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基又はナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Ｒ２がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
Ｒ２がアルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基又はアルキルスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が、上記Ｒ２がアルキル基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ２がアリールオキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アリールチオ基、アリールスルホニルアミノ基、アリールスルホニル基又はアリールスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ２がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ２がヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環スルホニル基又はヘテロ環スルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるヘテロ環基の部分が上記Ｒ２がヘテロ環基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ２がアシル基、アシルオキシ基又はアシルアミノ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基又はアリール基の部分が上記Ｒ２がアルキル基又はアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
オゾンガス堅牢性の観点からＲ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、又はアルキルスルホニル基が好ましく、シアノ基がより好ましい。
Ｒ２がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
Ｒ２がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜１０が好ましく、炭素数１〜６がより好ましい。アルキル基としては炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
Ｒ２がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基又はナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Ｒ２がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
Ｒ２がアルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基又はアルキルスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が、上記Ｒ２がアルキル基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ２がアリールオキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アリールチオ基、アリールスルホニルアミノ基、アリールスルホニル基又はアリールスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ２がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ２がヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環スルホニル基又はヘテロ環スルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるヘテロ環基の部分が上記Ｒ２がヘテロ環基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ２がアシル基、アシルオキシ基又はアシルアミノ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基又はアリール基の部分が上記Ｒ２がアルキル基又はアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
オゾンガス堅牢性の観点からＲ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、又はアルキルスルホニル基が好ましく、シアノ基がより好ましい。
一般式（１）中、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、イオン性親水性基、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基が好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜２０が好ましく、炭素数１〜８がより好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又は２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ−プロピル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、上記Ｒ２がヘテロ環基である場合と同様のものが挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６がアシル基を表す場合のアシル基としては、炭素数２〜１０のアシル基が挙げられ、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が上記Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基である場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ３〜Ｒ６がアリールオキシカルボニル基又はアリールスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ３〜Ｒ６がアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
水への溶解性、およびオゾンガス堅牢性の観点からＲ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はアシル基が好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアリール基が更に好ましい。
Ｒ３及びＲ４の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表し、かつＲ５及びＲ６の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表すことが特に好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基又はアリール基を表す場合はイオン性親水性基を有することが特に好ましく、イオン性親水性基としてはスルホ基又はカルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）、スルホ基のナトリウム塩（−ＳＯ３Ｎａ）、又はスルホ基のカリウム塩（−ＳＯ３Ｋ）が更に好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）が特に好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜２０が好ましく、炭素数１〜８がより好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又は２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ−プロピル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、上記Ｒ２がヘテロ環基である場合と同様のものが挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６がアシル基を表す場合のアシル基としては、炭素数２〜１０のアシル基が挙げられ、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が上記Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基である場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ３〜Ｒ６がアリールオキシカルボニル基又はアリールスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ３〜Ｒ６がアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
水への溶解性、およびオゾンガス堅牢性の観点からＲ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はアシル基が好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアリール基が更に好ましい。
Ｒ３及びＲ４の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表し、かつＲ５及びＲ６の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表すことが特に好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基又はアリール基を表す場合はイオン性親水性基を有することが特に好ましく、イオン性親水性基としてはスルホ基又はカルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）、スルホ基のナトリウム塩（−ＳＯ３Ｎａ）、又はスルホ基のカリウム塩（−ＳＯ３Ｋ）が更に好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）が特に好ましい。
一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。
Ａ１がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましい。
Ａ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
水中での貯蔵安定性の観点からＡ１はアリール基を表すことが好ましい。
Ａ１がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましい。
Ａ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
水中での貯蔵安定性の観点からＡ１はアリール基を表すことが好ましい。
Ａ１が表すアリール基又はヘテロ環基は置換基を有してもよい。
Ａ１が有していてもよい置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基又はハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基が好ましく、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。）がより好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましく、リチウムイオンを表すことが最も好ましい。また、Ｍとして異なる２種以上を含んでいてもよい。
Ａ１が有していてもよい置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基又はハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基が好ましく、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。）がより好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましく、リチウムイオンを表すことが最も好ましい。また、Ｍとして異なる２種以上を含んでいてもよい。
ハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．３以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、スルファモイル基、ニトロ基である。σｐ値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。ハメットの置換基定数σｐ値の上限としては１．０以下の電子求引性基であることが好ましい。
Ａ１の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
一般式（１）中、Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。
Ｂ１がアリーレン基を表す場合のアリーレン基としては、炭素数６〜２０のアリーレン基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリーレン基が好ましく、具体的にはフェニレン基又はナフチレン基が好ましい。
Ｂ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基（２価のヘテロ環基）としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
Ｂ１はチオール環又はチアゾール環を表すことが好ましい。
Ｂ１がアリーレン基を表す場合のアリーレン基としては、炭素数６〜２０のアリーレン基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリーレン基が好ましく、具体的にはフェニレン基又はナフチレン基が好ましい。
Ｂ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基（２価のヘテロ環基）としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
Ｂ１はチオール環又はチアゾール環を表すことが好ましい。
Ｂ１が表すアリーレン基又はヘテロ環基は置換基を有してもよい。
一般式（１）は、下記一般式（２−１）又は下記一般式（２−２）で表されることが好ましい。
一般式（２−１）
一般式（２−１）
一般式（２−１）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（２−２）
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（２−２）
一般式（２−２）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（２−１）及び（２−２）中のＡ２の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＡ１と同様である。一般式（２−１）及び（２−２）中のＲ１〜Ｒ６の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ６と同様である。
一般式（２−１）及び（２−２）中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。
Ｒ７が水素原子以外の基を表す場合の各基の具体例は上記Ｒ２が水素原子以外の基を表す場合の各基の具体例と同様である。
オゾンガス堅牢性の観点から、Ｒ７はアルキル基又はアリール基であることが好ましく、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基がより好ましい。
Ｒ７が水素原子以外の基を表す場合の各基の具体例は上記Ｒ２が水素原子以外の基を表す場合の各基の具体例と同様である。
オゾンガス堅牢性の観点から、Ｒ７はアルキル基又はアリール基であることが好ましく、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基がより好ましい。
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−１）で表される基であることが好ましい。
一般式（７−１）
一般式（７−１）
一般式（７−１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−１）におけるＲ７１は置換基を表す。Ｒ７１が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又は置換若しくは無置換のアミノ基が好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアミノ基がより好ましい。上記アルキル基としては、炭素数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルペンチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が更に好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。上記アリール基としては、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数６〜８のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。上記ヘテロ環基としては、チオフェン環、ピリジン環が好ましい。上記アミノ基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が置換したアミノ基、置換若しくは無置換のアリール基が置換したアミノ基が好ましく、さらに、ヒドロキシル基が置換した炭素数１〜６のアルキル基が置換したアミノ基、ヒドロキシル基が置換したフェニル基が置換したアミノ基がより好ましい。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子が好ましく、イオン性親水性基がより好ましく、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が更に好ましい。
Ｒ７１としては、置換基として−ＣＯ２Ｍを有するアルキル基、又は、少なくともオルト位に置換基として−ＣＯ２Ｍを有するフェニル基が特に好ましい。
Ｒ７１の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子が好ましく、イオン性親水性基がより好ましく、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が更に好ましい。
Ｒ７１としては、置換基として−ＣＯ２Ｍを有するアルキル基、又は、少なくともオルト位に置換基として−ＣＯ２Ｍを有するフェニル基が特に好ましい。
Ｒ７１の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−２）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−２）
一般式（７−２）
一般式（７−２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−２）におけるＲ７２は、一般式（７−１）におけるＲ７１と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−３）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−３）
一般式（７−３）
一般式（７−３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−３）におけるＲ７３は置換基を表す。Ｒ７３が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基が好ましく、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はアルキル若しくはアリールスルホニル基がより好ましく、置換若しくは無置換のヘテロ環基がさらに好ましい。上記ヘテロ環基としては、トリアジン環基が好ましい。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、ヒドロキシル基、アミノ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルキルチオ基が好ましく、これらは更にヒドロキシル基、イオン性親水性基で置換されていても良い。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
Ｒ７３の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、ヒドロキシル基、アミノ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルキルチオ基が好ましく、これらは更にヒドロキシル基、イオン性親水性基で置換されていても良い。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
Ｒ７３の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−４）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−４）
一般式（７−４）
一般式（７−４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−４）におけるＲ７４は、一般式（７−３）におけるＲ７３と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−５）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−５）
一般式（７−５）
一般式（７−５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−５）におけるＲ７５は置換基を表す。Ｒ７５が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、イオン性親水性基、アミノ基、置換又は無置換のアルコキシ基、アルキルチオ基が好ましく、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、イオン性親水性基、アミノ基、イオン性親水性基で置換された又は無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、メチルチオ基が好ましい。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
Ｒ７５の好ましい具体例は、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｌｉ、−ＳＯ３Ｋ、アミノ基、メトキシ基、スルホ基で置換されたプロピルオキシ基、メチルチオ基である。
Ｒ７５の好ましい具体例は、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｌｉ、−ＳＯ３Ｋ、アミノ基、メトキシ基、スルホ基で置換されたプロピルオキシ基、メチルチオ基である。
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−６）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−６）
一般式（７−６）
一般式（７−６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−６）におけるＲ７６は、一般式（７−５）におけるＲ７５と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
光堅牢性の観点から、Ｒ７はナフチル基であることも好ましい。Ｒ７がナフチル基である場合は、２−ナフチル基又は３−ナフチル基であることがより好ましく、２−ナフチル基であることが更に好ましい。すなわち、Ｒ７は下記式（７−７）で表されることが好ましい。
式（７−７）
式（７−７）
式（７−７）中、＊は結合位置を表す。
一般式（２−２）中、Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ｚ１としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基（好ましくはピリジル基）、ハロゲン原子、又はセレノシアネート基が挙げられる。Ｚ１は好ましくはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基である。
Ｚ１としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基（好ましくはピリジル基）、ハロゲン原子、又はセレノシアネート基が挙げられる。Ｚ１は好ましくはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基である。
一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有し、３つ以上のイオン性親水性基を有することが好ましく、より好ましくはイオン性親水性基を３〜６個有し、更に好ましくはイオン性親水性基を４〜５個有する。これによりの一般式（１）で表される化合物の水溶性、水溶液貯蔵安定性が向上し、インクジェット記録黒インク用水溶性染料としての要求性能を高いレベルで満足し更にインクジェット記録用インクとして使用した際のインクジェット印画物の画質を更に向上できる点という効果を奏する。
一般式（１）で表される化合物を色素（着色剤）として用いた水溶液及び水溶性インク組成物は、染料や顔料などの色材とそれの分散剤（溶媒など）を含有する組成物を意味し、特に画像形成に好適に使用できる。
一般式（１）で表される化合物は、水を溶媒として測定した吸収スペクトルの最大吸収波長（λｍａｘ）が５５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは５５０ｎｍ〜６５０ｎｍ、更に５７０ｎｍ〜６５０ｎｍであることが特に好ましい。
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。下記構造式中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ａｃはアセチル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
〔合成方法〕
一般式（１）で表される化合物は、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成することができるが、それらについては、特開２００３−３０６６２３号公報、特開２００５−１３９４２７号公報及び特開２０１２−１７７０７３号公報に記載がある。
一般式（１）で表される化合物は、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成することができるが、それらについては、特開２００３−３０６６２３号公報、特開２００５−１３９４２７号公報及び特開２０１２−１７７０７３号公報に記載がある。
〔一般式（３）で表される化合物〕
本発明は下記一般式（３）で表される化合物にも関する。
一般式（３）
本発明は下記一般式（３）で表される化合物にも関する。
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６は一般式（１）中のＲ１〜Ｒ６と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式（３）で表される化合物は一般式（１）で表される化合物の合成に用いることができる。
一般式（３）で表される化合物は一般式（１）で表される化合物の合成に用いることができる。
〔水溶液〕
一般式（１）で表される化合物は、水を主たる溶媒に溶解させて水溶液とすることができる。
一般式（１）で表される化合物（色素）を含有する水溶液は、色素が水溶性である場合には、水性媒体に溶解して調製し、色素が油溶性である場合には、親油性媒体及び／又は水性媒体に溶解及び／又は分散させて調製することが好ましい。水性媒体とは、水を主体に含む溶媒であり、所望により水混和性有機溶剤等の有機溶媒が含まれる。この有機溶媒は、粘度低下剤としての機能を有していてもよい。親油性媒体とは、有機溶媒を主体とするものである。
水溶液において、主たる溶媒は水であり、好ましくは全溶媒中の水の含有量が５０質量％〜１００質量％であり、より好ましくは全溶媒中の水の含有量が６０質量％〜１００質量％である。また、上記水溶液は、水以外に、水混和性有機溶剤、及び親油性媒体を含んでいてもよい。
一般式（１）で表される化合物は、水を主たる溶媒に溶解させて水溶液とすることができる。
一般式（１）で表される化合物（色素）を含有する水溶液は、色素が水溶性である場合には、水性媒体に溶解して調製し、色素が油溶性である場合には、親油性媒体及び／又は水性媒体に溶解及び／又は分散させて調製することが好ましい。水性媒体とは、水を主体に含む溶媒であり、所望により水混和性有機溶剤等の有機溶媒が含まれる。この有機溶媒は、粘度低下剤としての機能を有していてもよい。親油性媒体とは、有機溶媒を主体とするものである。
水溶液において、主たる溶媒は水であり、好ましくは全溶媒中の水の含有量が５０質量％〜１００質量％であり、より好ましくは全溶媒中の水の含有量が６０質量％〜１００質量％である。また、上記水溶液は、水以外に、水混和性有機溶剤、及び親油性媒体を含んでいてもよい。
上記水溶液においては、一般式（１）で表される化合物は、溶媒中に溶解又は分散しており、好ましくは溶解している。水溶液において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、水溶液の全質量に対して、好ましくは１質量％〜２５質量％であり、より好ましくは２質量％〜２０質量％であリ、更に好ましくは２質量％〜１５質量％である。含有量を上記の範囲とすることで水溶液の貯蔵安定性が良好でありかつインクジェット用水溶性インクの調液が容易という効果がある。
上記水溶液は２５℃でのｐＨが６．０〜９．０であることが好ましく、７．０〜８．５であることがより好ましい。ｐＨを上記の範囲とすることで水溶液中のアゾ化合物の高い溶液安定性を付与できることとインクジェット用水溶性インクの調液が容易という効果がある。
上記水溶液を「インク原液」と称する場合がある。
上記水溶液の用途は、特に制限はないが、インクジェット用に用いることが好ましい。
上記水溶液は２５℃でのｐＨが６．０〜９．０であることが好ましく、７．０〜８．５であることがより好ましい。ｐＨを上記の範囲とすることで水溶液中のアゾ化合物の高い溶液安定性を付与できることとインクジェット用水溶性インクの調液が容易という効果がある。
上記水溶液を「インク原液」と称する場合がある。
上記水溶液の用途は、特に制限はないが、インクジェット用に用いることが好ましい。
〔防腐剤〕
上記水溶液は、腐敗による不溶解物の生成が問題となることがある。これを防止するために、水溶液には防腐剤を添加することができる。
本発明に使用可能な防腐剤としては、種々のものが使用可能である。
防腐剤としては、重金属イオンを含有する無機物系の防腐剤（銀イオン含有物など）や塩類をまず挙げることができる。有機系の防腐剤としては、第４級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等）、フェノール誘導体（フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、キシレノール、ビスフェノール等）、フェノキシエーテル誘導体（フェノキシエタノール等）、ヘテロ環化合物（ベンゾトリアゾール、プロキセル（ＰＲＯＸＥＬ）、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等）、酸アミド類、カルバミン酸、カルバメート類、アミジン・グアニジン類、ピリジン類（ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド等）、ジアジン類、トリアジン類、ピロール・イミダゾール類、オキサゾール・オキサジン類、チアゾール・チアジアジン類、チオ尿素類、チオセミカルバジド類、ジチオカルバメート類、スルフィド類、スルホキシド類、スルホン類、スルファミド類、抗生物質類（ペニシリン、テトラサイクリン等）、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、及びその塩など種々のものが使用可能である。また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載のものも使用し得る。
防腐剤としてはフェノール誘導体、ヘテロ環化合物が好ましく、ヘテロ環化合物がより好ましく、ヘテロ環化合物（プロキセルＸＬ−ＩＩ：フジフイルムイメージングカララント社製）が更に好ましい。
防腐剤は単独で添加することも、２種以上を組み合わせ水溶液に添加することもできる。これらの防腐剤は油溶性の構造、水溶性の構造のものなど種々のものが使用可能であるが、好ましくは水溶性の防腐剤である。
中でも、少なくとも１種の防腐剤が、ヘテロ環化合物であることが好ましい。本発明では、防腐剤を２種以上併用して使用すると、本発明の効果が更に良好に発揮される。例えば、ヘテロ環化合物と抗生物質の組み合わせ、ヘテロ環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ等が好ましく挙げられる。２種の防腐剤を組み合わせる場合の含有量比は、特に限定的ではないが、防腐剤Ａ／防腐剤Ｂ＝０．０１〜１００（質量比）の範囲が好ましい。
水溶液への防腐剤の添加量は広い範囲で使用可能であるが、好ましくは、０．００１〜１０質量％、より好ましくは、０．１〜５質量％である。防腐剤の含有量を上記の範囲とすることで水溶液中の菌の増殖を抑制するという効果がある。
上記水溶液は、腐敗による不溶解物の生成が問題となることがある。これを防止するために、水溶液には防腐剤を添加することができる。
本発明に使用可能な防腐剤としては、種々のものが使用可能である。
防腐剤としては、重金属イオンを含有する無機物系の防腐剤（銀イオン含有物など）や塩類をまず挙げることができる。有機系の防腐剤としては、第４級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等）、フェノール誘導体（フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、キシレノール、ビスフェノール等）、フェノキシエーテル誘導体（フェノキシエタノール等）、ヘテロ環化合物（ベンゾトリアゾール、プロキセル（ＰＲＯＸＥＬ）、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等）、酸アミド類、カルバミン酸、カルバメート類、アミジン・グアニジン類、ピリジン類（ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド等）、ジアジン類、トリアジン類、ピロール・イミダゾール類、オキサゾール・オキサジン類、チアゾール・チアジアジン類、チオ尿素類、チオセミカルバジド類、ジチオカルバメート類、スルフィド類、スルホキシド類、スルホン類、スルファミド類、抗生物質類（ペニシリン、テトラサイクリン等）、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、及びその塩など種々のものが使用可能である。また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載のものも使用し得る。
防腐剤としてはフェノール誘導体、ヘテロ環化合物が好ましく、ヘテロ環化合物がより好ましく、ヘテロ環化合物（プロキセルＸＬ−ＩＩ：フジフイルムイメージングカララント社製）が更に好ましい。
防腐剤は単独で添加することも、２種以上を組み合わせ水溶液に添加することもできる。これらの防腐剤は油溶性の構造、水溶性の構造のものなど種々のものが使用可能であるが、好ましくは水溶性の防腐剤である。
中でも、少なくとも１種の防腐剤が、ヘテロ環化合物であることが好ましい。本発明では、防腐剤を２種以上併用して使用すると、本発明の効果が更に良好に発揮される。例えば、ヘテロ環化合物と抗生物質の組み合わせ、ヘテロ環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ等が好ましく挙げられる。２種の防腐剤を組み合わせる場合の含有量比は、特に限定的ではないが、防腐剤Ａ／防腐剤Ｂ＝０．０１〜１００（質量比）の範囲が好ましい。
水溶液への防腐剤の添加量は広い範囲で使用可能であるが、好ましくは、０．００１〜１０質量％、より好ましくは、０．１〜５質量％である。防腐剤の含有量を上記の範囲とすることで水溶液中の菌の増殖を抑制するという効果がある。
〔ｐＨ調整剤〕
上記水溶液は、更に、ｐＨ調整剤を含有することができる。
ｐＨ調整剤としては、中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤はインクジェット用インクの貯蔵安定性を向上させる目的で、インクジェット用インクがｐＨ７．０〜９．０となるように添加するのが好ましく、ｐＨ７．５〜８．５となるように添加するのがより好ましい。
ｐＨ調整剤の含有量を上記の範囲とすることで所望のｐＨとすることができる。
上記水溶液は、更に、ｐＨ調整剤を含有することができる。
ｐＨ調整剤としては、中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤はインクジェット用インクの貯蔵安定性を向上させる目的で、インクジェット用インクがｐＨ７．０〜９．０となるように添加するのが好ましく、ｐＨ７．５〜８．５となるように添加するのがより好ましい。
ｐＨ調整剤の含有量を上記の範囲とすることで所望のｐＨとすることができる。
ｐＨ調整剤としては、塩基性のものとして有機塩基、無機塩基等が、酸性のものとして有機酸、無機酸等が挙げられる。
塩基性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム（重炭酸ナトリウム）、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸１水素ナトリウムなどの無機化合物やアンモニア水、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ピペリジン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロウンデセン、ピリジン、キノリン、ピコリン、ルチジン、コリジン等の有機塩基、安息香酸リチウムやフタル酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩を使用することも可能である。
酸性化合物としては、塩酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、リン酸２水素カリウム、リン酸２水素ナトリウム等の無機化合物や、酢酸、酒石酸、安息香酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サッカリン酸、フタル酸、ピコリン酸、キノリン酸等の有機化合物を使用することもできる。
ｐＨ調整剤としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムが好ましく、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素リチウムがより好ましく、炭酸水素リチウムが更に好ましい。
塩基性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム（重炭酸ナトリウム）、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸１水素ナトリウムなどの無機化合物やアンモニア水、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ピペリジン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロウンデセン、ピリジン、キノリン、ピコリン、ルチジン、コリジン等の有機塩基、安息香酸リチウムやフタル酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩を使用することも可能である。
酸性化合物としては、塩酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、リン酸２水素カリウム、リン酸２水素ナトリウム等の無機化合物や、酢酸、酒石酸、安息香酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サッカリン酸、フタル酸、ピコリン酸、キノリン酸等の有機化合物を使用することもできる。
ｐＨ調整剤としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムが好ましく、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素リチウムがより好ましく、炭酸水素リチウムが更に好ましい。
また、上記水溶液には、一般式（１）で表される化合物とともに他の着色剤を併用して、より好ましい色相に調整してもよい。併用する染料としては、任意の染料が用いられ得る。例えば、イエロー染料では、カップリング成分（以降カプラー成分と呼ぶ）として置換ベンゼン類、置換ナフタレン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。特に併用して好ましいものは、λｍａｘが３５０ｎｍから５００ｎｍにある染料（Ｓ）であり、前述及び後述のイエロー染料を用いることができるが、中でも、１分子中にアゾ基を２乃至６個有するアゾ染料である。なお、本発明では黄色顔料も用いることができる。
マゼンタ染料では、カプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピリジンやピラジンのようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；アントラピリドン染料をあげることができる。特に好ましいものは、発色団にヘテロ環を有するアゾ染料、若しくはアントラピリドン染料である。
シアン染料では、カプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。特に好ましいものは、フタロシアニン染料である。
マゼンタ染料では、カプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピリジンやピラジンのようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；アントラピリドン染料をあげることができる。特に好ましいものは、発色団にヘテロ環を有するアゾ染料、若しくはアントラピリドン染料である。
シアン染料では、カプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。特に好ましいものは、フタロシアニン染料である。
特に、堅牢性のバランスから酸化電位が１．０Ｖより貴である染料や、会合性の染料が好ましい。併用する好ましい染料の具体例としては、特願２００３-３６０３７０号に記載の染料を挙げることができる。
ヘテロ環アゾ染料としては、上記ブラック染料の他に公知のイエロー染料、マゼンタ染料を用いることができる。これらヘテロ環アゾ染料であるイエロー染料、及びマゼンタ染料は、上記特性（酸化電位、会合性）の少なくとも１つを有していることが好ましく、全ての特性を有していることが更に好ましい。これら染料の酸化電位は、１．１Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）よりも貴であることが更に好ましく、１．１５Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）よりも貴であることが特に好ましい。
ヘテロ環アゾ染料であるイエロー染料としては、特開２００４−８３９０３号（段落番号［００４８］〜［００６２］）、同２００３−２７７６６１号（段落番号［００４１］〜［００５０］）、同２００３−２７７６６２号（段落番号［００４２］〜［００４７］）、米国出願公開ＵＳ２００３／０２１３４０５（段落番号［０１０８］）に記載されたものが挙げられる。
ヘテロ環アゾ染料であるイエロー染料としては、特開２００４−８３９０３号（段落番号［００４８］〜［００６２］）、同２００３−２７７６６１号（段落番号［００４１］〜［００５０］）、同２００３−２７７６６２号（段落番号［００４２］〜［００４７］）、米国出願公開ＵＳ２００３／０２１３４０５（段落番号［０１０８］）に記載されたものが挙げられる。
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する。
本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する。
一般式（１）で表される化合物の着色組成物中での含有量は、０．２〜２０質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましく、１．０〜８．０質量％が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、全染料を好ましくは、０．２〜２０質量％含有し、より好ましくは、０．５〜１０質量％含有し、特に好ましくは１．０〜８．０質量％含有する。
本発明の着色組成物は、全染料を好ましくは、０．２〜２０質量％含有し、より好ましくは、０．５〜１０質量％含有し、特に好ましくは１．０〜８．０質量％含有する。
本発明の着色組成物はｐＨ調整剤により、２５℃での着色組成物のｐＨが７．０〜１０．０に調整されていることが好ましく、ｐＨが７．５〜９．５に調整されていることがより好ましい。ｐＨが７．０以上である場合は染料の溶解性が向上してノズルの詰まりを防止できる。また、ｐＨが１０．０以下であればインクの長期貯蔵安定性に優れる傾向がある。
着色組成物に用いられるｐＨ調整剤としては、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムが好ましく、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウムがより好ましい。
本発明の着色組成物の用途は、特に制限されるべきものではなく、インクジェットなどの印刷用のインク組成物、感熱記録材料におけるインクシート、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレイやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色のための染色液などの調製に好ましく用いることができるが、特にインクジェット記録用インク組成物が好ましい。
着色組成物の製造方法は、上記水溶液を用いることができる。
着色組成物は、ブラックインクが好適であるが、ブラックインクに制限されるべきものではなく、他の染料あるいは顔料との混合により任意の色のインクを包含することができる。
着色組成物の製造方法は、少なくとも水溶液を用いて上記粘度範囲の所望のインク組成物を作製する工程（以下、調液工程ともいう）を含む。
調液工程とは、上記のようにして得られた水溶液を特定の粘度を有し、かつ所望の用途のインク組成物に調液する工程であり、最終製品であってもよいし、中間製品であってもよい。この調液工程には水溶液を媒体、好ましくは水性媒体で希釈する工程が少なくとも含まれる。油溶性染料を含む水溶液は、この希釈工程で使用する媒体に特に制限はないが、水性媒体中に乳化分散され、水性インク組成物として調製されることが好ましい。この媒体には、必要な濃度の各種成分が含まれていてもよいし、この成分を別途水溶液に添加するようにしてもよいし、それら両者を組みあわせてもよい。
本発明により製造された着色組成物は、染料濃度が高濃度な水溶液を用いて製造されたために通常の方法で製造された着色組成物よりも染料の溶解性が向上し、ひいては吐出安定性が向上する。
着色組成物に用いられるｐＨ調整剤としては、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムが好ましく、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウムがより好ましい。
本発明の着色組成物の用途は、特に制限されるべきものではなく、インクジェットなどの印刷用のインク組成物、感熱記録材料におけるインクシート、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレイやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色のための染色液などの調製に好ましく用いることができるが、特にインクジェット記録用インク組成物が好ましい。
着色組成物の製造方法は、上記水溶液を用いることができる。
着色組成物は、ブラックインクが好適であるが、ブラックインクに制限されるべきものではなく、他の染料あるいは顔料との混合により任意の色のインクを包含することができる。
着色組成物の製造方法は、少なくとも水溶液を用いて上記粘度範囲の所望のインク組成物を作製する工程（以下、調液工程ともいう）を含む。
調液工程とは、上記のようにして得られた水溶液を特定の粘度を有し、かつ所望の用途のインク組成物に調液する工程であり、最終製品であってもよいし、中間製品であってもよい。この調液工程には水溶液を媒体、好ましくは水性媒体で希釈する工程が少なくとも含まれる。油溶性染料を含む水溶液は、この希釈工程で使用する媒体に特に制限はないが、水性媒体中に乳化分散され、水性インク組成物として調製されることが好ましい。この媒体には、必要な濃度の各種成分が含まれていてもよいし、この成分を別途水溶液に添加するようにしてもよいし、それら両者を組みあわせてもよい。
本発明により製造された着色組成物は、染料濃度が高濃度な水溶液を用いて製造されたために通常の方法で製造された着色組成物よりも染料の溶解性が向上し、ひいては吐出安定性が向上する。
水溶液を作製する際には、濾過により固形分であるゴミを除く工程（濾過工程）を加えることが好ましい。この作業には濾過フィルターを使用するが、このときの濾過フィルターとは、有効径が１μｍ以下、好ましくは０．３μｍ以下のフィルターを用いる。フィルターの材質としては種々のものが使用できるが、特に水溶性染料の水溶液の場合には、水系の溶媒用に作製されたフィルターを用いるのが好ましい。中でも特にゴミの出にくい、ポリマー材料で作製されたジャケット型のフィルターを用いるのが好ましい。濾過法としては送液によりジャケットを通過させてもよいし、加圧濾過、減圧濾過のいずれの方法も利用可能である。
本発明では、粘度低下剤を用いていてもよく、上記濾過処理を抵抗なく行うことができる。
本発明では、粘度低下剤を用いていてもよく、上記濾過処理を抵抗なく行うことができる。
水溶液を作製する工程や調液工程において、染料やその他の成分を溶解する方法としては、攪拌による溶解、超音波照射による溶解、振とうによる溶解等種々の方法が使用可能である。中でも特に攪拌法が好ましく使用される。攪拌を行う場合、公知の流動攪拌や反転アジターやディゾルバを利用した剪断力を利用した攪拌など、種々の方式が利用可能である。一方では、磁気攪拌子のように、容器底面との剪断力を利用した攪拌法も好ましく利用できる。
次に、本発明の水溶液及び着色組成物に用いられる染料について説明する。この染料としては、特に制限はないが、λｍａｘが５００ｎｍから７００ｎｍにあり、かつ吸光度１．０に規格化した希薄溶液の吸収スペクトルにおける半値幅（Ｗλ，１／２）が１００ｎｍ以上、好ましくは１２０ｎｍ以上５００ｎｍ以下、更に好ましくは１２０ｎｍ以上３５０ｎｍ以下である一般式（１）で表されるアゾ化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。
この一般式（１）で表される化合物単独で、画像品質の高い「（しまりのよい）黒」＝観察光源によらず、かつＢ，Ｇ，Ｒのいずれかの色調が強調されにくい黒を実現できる場合は、この染料を単独で水溶液又はインク組成物の原料として使用することも可能であるが、通常、インク組成物としてはこの染料の吸収が低い領域をカバーする染料と併用するのが一般的である。通常、一般式（１）で表されるアゾ化合物を用いるインク組成物の場合は、イエロー領域に主吸収（λｍａｘが３５０ｎｍから５００ｎｍ）を有する他の染料と併用するのが好ましい。また、更に他の染料と併用してインク組成物を作製することも可能である。
他の染料は、水溶液に用いることができるが、好ましくはインク組成物の調製のときに混合して用いることが貯蔵安定性の観点から好ましい。
他の染料は、水溶液に用いることができるが、好ましくはインク組成物の調製のときに混合して用いることが貯蔵安定性の観点から好ましい。
本発明のインク組成物は、媒体中、好ましくは水性媒体に染料を含有する。水性媒体は、水、若しくは水に必要に応じて水混和性有機溶剤などの溶剤が添加される。なお、水混和性有機溶剤は前述したようにインク原液における粘度低下剤であってもよい。
本発明において用いることができる上記水混和性有機溶剤は、当該分野ではインクジェット記録用インク組成物の乾燥防止剤、浸透促進剤、湿潤剤などの機能を有する材料であり、主に高沸点の水混和性有機溶媒が使用される。このような化合物としては、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングルコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が挙げられる。なお、水混和性有機溶剤は、２種類以上を併用してもよい。
この中でも、アルコール系溶媒が特に好ましい。また、本発明のインク組成物では沸点１５０℃以上の水混和性有機溶剤を含むことが好ましく、例えば、上記した中から選択される２−ピロリドン等が挙げられる。これらの水混和性有機溶剤は、総量でインク組成物中に５〜６０質量％含有することが好ましく、特に好ましくは１０〜４５質量％である。
本発明のインク組成物に界面活性剤を含有させ、インク組成物の液物性を調整することで、インク組成物の吐出安定性を向上させ、画像の耐水性の向上や印字したインク組成物の滲みの防止などに優れた効果を持たせることができる。
界面活性剤としては、例えばドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルオキシスルホン酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤、セチルピリジニウムクロライド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤や、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等のノニオン性界面活性剤などが挙げられる。中でも特にノニオン系界面活性剤が好ましく使用される。
界面活性剤としては、例えばドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルオキシスルホン酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤、セチルピリジニウムクロライド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤や、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等のノニオン性界面活性剤などが挙げられる。中でも特にノニオン系界面活性剤が好ましく使用される。
界面活性剤の含有量はインク組成物に対して０．００１〜２０質量％、好ましくは０．００５〜１０質量％、更に好ましくは０．０１〜５質量％である。
染料が油溶性染料の場合は、油溶性染料を高沸点有機溶媒中に溶解させたインク原液を、水性媒体中に乳化分散させることによって本発明のインク組成物を調製することができる。
本発明に用いられる高沸点有機溶媒の沸点は１５０℃以上であるが、好ましくは１７０℃以上である。
例えば、フタル酸エステル類（例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシクロへキシルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、デシルフタレート、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）イソフタレート、ビス（１，１−ジエチルプロピル）フタレート）、リン酸又はホスホンのエステル類（例えば、ジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、２−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチルブチルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、トリ−２−エチルヘキシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、ジ−２−エチルヘキシルフェニルホスフェート）、安息香酸エステル酸（例えば、２−エチルヘキシルベンゾエート、２，４−ジクロロベンゾエート、ドデシルベンゾエート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロキシベンゾエート）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルラウリルアミド）、アルコール類又はフェノール類（イソステアリルアルコール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノールなど）、脂肪族エステル類（例えば、コハク酸ジブトキシエチル、コハク酸ジ−２−エチルヘキシル、テトラデカン酸２−ヘキシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエチルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリオクチルシトレート）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ブトキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルアニリンなど）、塩素化パラフィン類（塩素含有量１０％〜８０％のパラフィン類）、トリメシン酸エステル類（例えば、トリメシン酸トリブチル）、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナフタレン、フェノール類（例えば、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノール、４−ドデシルオキシフェノール、４−ドデシルオキシカルボニルフェノール、４−（４−ドデシルオキシフェニルスルホニル）フェノール）、カルボン酸類（例えば、２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ酪酸、２−エトキシオクタンデカン酸）、アルキルリン酸類（例えば、ジ−２（エチルヘキシル）リン酸、ジフェニルリン酸）などが挙げられる。高沸点有機溶媒は油溶性染料に対して質量比で０．０１〜３倍量、好ましくは０．０１〜１．０倍量で使用できる。
これらの高沸点有機溶媒は単独で使用しても、数種の混合〔例えばトリクレジルホスフェートとジブチルフタレート、トリオクチルホスフェートとジ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジブチルフタレートとポリ（Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド）〕で使用してもよい。
本発明に用いられる高沸点有機溶媒の沸点は１５０℃以上であるが、好ましくは１７０℃以上である。
例えば、フタル酸エステル類（例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシクロへキシルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、デシルフタレート、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）イソフタレート、ビス（１，１−ジエチルプロピル）フタレート）、リン酸又はホスホンのエステル類（例えば、ジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、２−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチルブチルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、トリ−２−エチルヘキシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、ジ−２−エチルヘキシルフェニルホスフェート）、安息香酸エステル酸（例えば、２−エチルヘキシルベンゾエート、２，４−ジクロロベンゾエート、ドデシルベンゾエート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロキシベンゾエート）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルラウリルアミド）、アルコール類又はフェノール類（イソステアリルアルコール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノールなど）、脂肪族エステル類（例えば、コハク酸ジブトキシエチル、コハク酸ジ−２−エチルヘキシル、テトラデカン酸２−ヘキシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエチルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリオクチルシトレート）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ブトキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルアニリンなど）、塩素化パラフィン類（塩素含有量１０％〜８０％のパラフィン類）、トリメシン酸エステル類（例えば、トリメシン酸トリブチル）、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナフタレン、フェノール類（例えば、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノール、４−ドデシルオキシフェノール、４−ドデシルオキシカルボニルフェノール、４−（４−ドデシルオキシフェニルスルホニル）フェノール）、カルボン酸類（例えば、２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ酪酸、２−エトキシオクタンデカン酸）、アルキルリン酸類（例えば、ジ−２（エチルヘキシル）リン酸、ジフェニルリン酸）などが挙げられる。高沸点有機溶媒は油溶性染料に対して質量比で０．０１〜３倍量、好ましくは０．０１〜１．０倍量で使用できる。
これらの高沸点有機溶媒は単独で使用しても、数種の混合〔例えばトリクレジルホスフェートとジブチルフタレート、トリオクチルホスフェートとジ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジブチルフタレートとポリ（Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド）〕で使用してもよい。
本発明において用いられる高沸点有機溶媒の上記以外の化合物例及び／又はこれら高沸点有機溶媒の合成方法は例えば米国特許第２，３２２，０２７号、同第２，５３３，５１４号、同第２，７７２，１６３号、同第２，８３５，５７９号、同第３，５９４，１７１号、同第３，６７６，１３７号、同第３，６８９，２７１号、同第３，７００，４５４号、同第３，７４８，１４１号、同第３，７６４，３３６号、同第３，７６５，８９７号、同第３，９１２，５１５号、同第３，９３６，３０３号、同第４，００４，９２８号、同第４，０８０，２０９号、同第４，１２７，４１３号、同第４，１９３，８０２号、同第４，２０７，３９３号、同第４，２２０，７１１号、同第４，２３９，８５１号、同第４，２７８，７５７号、同第４，３５３，９７９号、同第４，３６３，８７３号、同第４，４３０，４２１号、同第４，４３０，４２２号、同第４，４６４，４６４号、同第４，４８３，９１８号、同第４，５４０，６５７号、同第４，６８４，６０６号、同第４，７２８，５９９号、同第４，７４５，０４９号、同第４，９３５，３２１号、同第５，０１３，６３９号、欧州特許第２７６，３１９Ａ号、同第２８６，２５３Ａ号、同第２８９，８２０Ａ号、同第３０９，１５８Ａ号、同第３０９，１５９Ａ号、同第３０９，１６０Ａ号、同第５０９，３１１Ａ号、同第５１０，５７６Ａ号、東独特許第１４７，００９号、同第１５７，１４７号、同第１５９，５７３号、同第２２５，２４０Ａ号、英国特許第２，０９１，１２４Ａ号、特開昭４８−４７３３５号、同５０−２６５３０号、同５１−２５１３３号、同５１−２６０３６号、同５１−２７９２１号、同５１−２７９２２号、同５１−１４９０２８号、同５２−４６８１６号、同５３−１５２０号、同５３−１５２１号、同５３−１５１２７号、同５３−１４６６２２号、同５４−９１３２５号、同５４−１０６２２８号、同５４−１１８２４６号、同５５−５９４６４号、同５６−６４３３３号、同５６−８１８３６号、同５９−２０４０４１号、同６１−８４６４１号、同６２−１１８３４５号、同６２−２４７３６４号、同６３−１６７３５７号、同６３−２１４７４４号、同６３−３０１９４１号、同６４−９４５２号、同６４−９４５４号、同６４−６８７４５号、特開平１−１０１５４３号、同１−１０２４５４号、同２−７９２号、同２−４２３９号、同２−４３５４１号、同４−２９２３７号、同４−３０１６５号、同４−２３２９４６号、同４−３４６３３８号等に記載されている。
上記高沸点有機溶媒は、油溶性染料に対し、質量比で０．０１〜３．０倍量、好ましくは０．０１〜１．０倍量で使用する。
上記高沸点有機溶媒は、油溶性染料に対し、質量比で０．０１〜３．０倍量、好ましくは０．０１〜１．０倍量で使用する。
本発明のインク組成物には、インク組成物に種々の機能を付与するための機能性成分を含有させることができる。例えば、機能性成分としては、上記した各種溶媒、インク組成物の噴射口での乾操による目詰まりを防止するための乾燥防止剤、インク組成物を紙によりよく浸透させるための浸透促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、分散剤、分散安定剤、防黴剤、防錆剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、キレート剤等が挙げられ、本発明のインク組成物は、これらを適宜選択して適量使用することができる。これら機能性成分は一種の化合物で一つ又は二つ以上の機能を発揮し得るものも含む。従って、以下の機能性成分の配合割合において、機能が重複する場合の機能性成分の取り扱いは、その化合物を各機能性成分に独立に算入させるものとする。
本発明に使用される乾燥防止剤としては水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等のヘテロ環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いてもよいし２種以上併用してもよい。これらの乾燥防止剤はインク組成物中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
本発明に使用される浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク組成物中に１０〜３０質量％含有すれば充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
本発明に使用される防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモン、ジイソプロピルアンモニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。これらは、インク組成物中に０．０２〜５．００質量％使用するのが好ましい。
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、上記一般式（１）で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、上記一般式（１）で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中、一般式（１）で表される化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式（１）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。本発明のインクジェット記録用インクは特にブラック色調のインクジェット記録用インクに好ましく利用される。
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
インクジェット記録用インク（以下単に「インク」と称する場合がある）は、親油性媒体や水性媒体中に本発明の染料を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
インクジェット記録用インク（以下単に「インク」と称する場合がある）は、親油性媒体や水性媒体中に本発明の染料を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
浸透促進剤は、インクジェット用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。上記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。尚、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、機器、操作等は本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
〔化合物（１）−１の合成〕
合成スキームを下記に示す。
（１）化合物Ａの合成
合成スキームを下記に示す。
（１）化合物Ａの合成
ベンゾイル酢酸エチル５７．２ｇと２−シアノアセトアミド２５ｇを２１０ｍＬのメタノールに懸濁し、室温にて１０％水酸化カリウムのメタノール溶液１７０ｍＬを添加した。昇温して還流下７時間攪拌した。反応終了後、氷冷して内温が５℃にて濃塩酸３６ｍＬを添加した。反応液を水６００ｍＬに注ぎ入れ、析出している固体を濾過し、水および酢酸エチルでかけ洗いした後、５０℃にて乾燥させ、化合物Ａを１３．５ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）５．６５（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５４（５Ｈ，ｍ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）５．６５（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５４（５Ｈ，ｍ）
（２）化合物Bの合成
上記化合物Ａ８ｇ、トリメチルアンモニウムクロリド４．９６ｇをオキシ塩化リン１７．４ｇに懸濁させ、昇温して内温が１３０℃にて８時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、氷水２００ｇに注ぎ込み、析出している固体を濾過し、水で十分にかけ洗いして、室温にて乾燥し、化合物Ｂを７．６ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｓ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｓ）
（３）化合物Cの合成
上記化合物B７．６ｇをアニリン２２．６ｇに懸濁し、昇温して外温１４０℃にて９時間攪拌した。反応終了後、５０℃まで冷却した。別に２Nの塩酸水を７００ｍL用意し、ここに上記の反応液を注ぎこみ、十分攪拌した後、濾過し、水でかけ洗いした。クロロホルムに溶解し、１Nの塩酸水とともに分液操作を行った後、炭酸水素ナトリウム水、水で洗浄した。ここに活性炭を加え、一晩静置した。セライト濾過にて活性炭を除去し、濃縮して化合物Cを６．５ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）６．３３（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（１０Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｓ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）６．３３（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（１０Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｓ）
（４）化合物Ｄの合成
上記化合物Ｃ２．９ｇをアセトニトリル２９ｍＬに懸濁させ室温にて攪拌した。３０℃以下になるように、クロロスルホン酸７．４ｇを滴下した。室温にて１時間攪拌し、１００ｇの氷水に注ぎ入れ、１０分間攪拌した。析出している固体を濾過した後、水１５０ｍＬに懸濁させ、５０％水酸化ナトリウム水溶液をｐＨが８．５になるまで添加した。ここにイソプロパノール３００ｍＬをゆっくり添加し、濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。５０℃にて乾燥させ、化合物Ｄを３．０ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）６．３７（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．５９（１３Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｓ），９．６４（１Ｈ，ｓ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）６．３７（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．５９（１３Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｓ），９．６４（１Ｈ，ｓ）
（１）−１の合成
２−アミノベンゾニトリル４．４ｇを水５８ｍＬに懸濁させ、室温にて濃塩酸１０．５ｍＬを滴下し、冷却して内温を５℃にした。同温度にて亜硝酸ナトリウムの２５％水溶液を滴下し、５℃にて１時間攪拌した。尿素０．４ｇを加え、５分間攪拌し、ジアゾニウム塩用液を得た。国際公開第２０１２／１２７７５８号記載の方法にて得られた化合物Ｅの溶液に水３００ｍＬを加え、冷却して内温２℃にした。ここに前述のジアゾニウム塩溶液を内温２〜４℃で１５分かけて添加した。内温４℃にて２時間攪拌し、ここに、イソプロパノールを添加して析出している固体を濾過し、化合物Ｆを２５．４ｇ得た。
化合物Ｆ３．８ｇを、りん酸４５ｍＬに懸濁させ、昇温して内温５０℃にて３０分間攪拌した。冷却して内温５℃にて攪拌し、ここに亜硝酸ナトリウム０．４ｇを５分間かけて添加した。同温度にて１時間攪拌し、尿素０．３ｇを加え、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物Ｄ２ｇを水２００ｍＬに懸濁させ、冷却して１０℃にした。ここに上述のジアゾニウム塩溶液を５分かけて添加した。その際、酢酸リチウムを用いて、ｐＨが２〜４になるように調整した。同温度にて１時間攪拌した後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を加え、ｐＨを８にした。イソプロパノールを添加して、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。水１００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム１０ｇを加え、イソプロパノール２００ｍＬを加え、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いして、化合物（１）−１を２．５ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）２．７５（２Ｈ，ｂｒ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ），７．１５（２Ｈ，ｄｄ），７．５０（２Ｈ，ｄ），７．５６−７．７３（１０Ｈ，ｍ），７．７８−８．１２（１０Ｈ，ｍ），８．５５（０．５Ｈ，ｂｒ），８．９５（０．５Ｈ，ｂｒ），９．６０（０．５Ｈ，ｂｒ），９．６７（０．５Ｈ，ｂｒ），９．７０（０．５Ｈ，ｂｒ），９．８２（０．５Ｈ，ｂｒ），８．５５（０．５Ｈ，ｂｒ）
化合物Ｆ３．８ｇを、りん酸４５ｍＬに懸濁させ、昇温して内温５０℃にて３０分間攪拌した。冷却して内温５℃にて攪拌し、ここに亜硝酸ナトリウム０．４ｇを５分間かけて添加した。同温度にて１時間攪拌し、尿素０．３ｇを加え、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物Ｄ２ｇを水２００ｍＬに懸濁させ、冷却して１０℃にした。ここに上述のジアゾニウム塩溶液を５分かけて添加した。その際、酢酸リチウムを用いて、ｐＨが２〜４になるように調整した。同温度にて１時間攪拌した後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を加え、ｐＨを８にした。イソプロパノールを添加して、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。水１００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム１０ｇを加え、イソプロパノール２００ｍＬを加え、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いして、化合物（１）−１を２．５ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）２．７５（２Ｈ，ｂｒ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ），７．１５（２Ｈ，ｄｄ），７．５０（２Ｈ，ｄ），７．５６−７．７３（１０Ｈ，ｍ），７．７８−８．１２（１０Ｈ，ｍ），８．５５（０．５Ｈ，ｂｒ），８．９５（０．５Ｈ，ｂｒ），９．６０（０．５Ｈ，ｂｒ），９．６７（０．５Ｈ，ｂｒ），９．７０（０．５Ｈ，ｂｒ），９．８２（０．５Ｈ，ｂｒ），８．５５（０．５Ｈ，ｂｒ）
（３）−１の合成
国際公開第２０１２／１２７７５８号記載の方法にて化合物Ｇを合成した。
化合物Ｇ４．４ｇと化合物Ｄ２．８ｇを水１２０ｍＬに懸濁させ、室温にて亜硝酸イソアミル２．１ｇを１５分間かけて滴下した。滴下終了後、内温が４０℃になるように昇温し、同温度にて１時間攪拌した。反応終了後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を添加してｐＨを８に調整した。イソプロパノール１．４Ｌを添加して析出している固体を濾過した。水２００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム３０ｇ、イソプロパノール４００ｍＬを加え、析出している固体を濾過し、５０℃にて乾燥させて、化合物（３）−１を３．１ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）２．１３（３Ｈ，ｓ），７．４５−７．８４（１７Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒ），１２．９６（１Ｈ，ｂｒ）
化合物Ｇ４．４ｇと化合物Ｄ２．８ｇを水１２０ｍＬに懸濁させ、室温にて亜硝酸イソアミル２．１ｇを１５分間かけて滴下した。滴下終了後、内温が４０℃になるように昇温し、同温度にて１時間攪拌した。反応終了後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を添加してｐＨを８に調整した。イソプロパノール１．４Ｌを添加して析出している固体を濾過した。水２００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム３０ｇ、イソプロパノール４００ｍＬを加え、析出している固体を濾過し、５０℃にて乾燥させて、化合物（３）−１を３．１ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ Ｈｚ）２．１３（３Ｈ，ｓ），７．４５−７．８４（１７Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒ），１２．９６（１Ｈ，ｂｒ）
化合物Ｉの合成
化合物Ａの合成において、ベンゾイル酢酸エチル５７．２ｇをピバロイル酢酸エチル５１．２ｇに変えた以外は同様の操作を行い、化合物Ｈを６．１ｇ得た。さらに、化合物Ｄの合成と同様にして化合物Ｉを得た。
また、ベンゾイル酢酸メチルをイソブチリル酢酸エチルに変更して化合物Ｊを、プロピオニル酢酸メチルに変更して化合物Ｋを、トリフルオロアセト酢酸エチルに変更して化合物Ｌをそれぞれ得た。
また、ベンゾイル酢酸メチルをイソブチリル酢酸エチルに変更して化合物Ｊを、プロピオニル酢酸メチルに変更して化合物Ｋを、トリフルオロアセト酢酸エチルに変更して化合物Ｌをそれぞれ得た。
化合物（１）−１の合成において、化合物Ｄを化合物Ｉに変更して化合物（１）−４を、化合物Ｊに変更して化合物（１）−５を、化合物Ｋに変更して化合物（１）−７を、化合物Ｌに変更して化合物（１）−８をそれぞれ得た。
化合物（１）−１の合成において、２-アミノベンゾニトリル４．４ｇを２−アミノ-５−メチルベンゾニトリル４．９ｇに変更した以外は同様にして、化合物（１）−２を得た。
化合物（１）−１の合成において、２-アミノベンゾニトリル４．４ｇを２−アミノ-５−メチルベンゾニトリル４．９ｇに変更した以外は同様にして、化合物（１）−２を得た。
化合物（４）−２の合成
化合物Ｍは国際公開第２０１０／４１０６５号記載の方法にて合成した。
化合物Ｍ３ｇ、化合物Ｄ３．５ｇを水１２０ｍＬに懸濁し、濃塩酸を加えてｐＨを２以下に調整した。内温が４５℃になるように昇温し、同温度にて亜硝酸イソアミル１．２ｇを２０分間かけて滴下した。同温度にて１時間攪拌した後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を用いてｐＨを８に調整した。塩化リチウム４０ｇ、イソプロパノール２４０ｍＬを添加し、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。水１００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム２０ｇ、イソプロパノール２００ｍＬを添加し、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。５０℃で乾燥することにより、化合物（４）−２を２．１ｇ得た。
化合物Ｍ３ｇ、化合物Ｄ３．５ｇを水１２０ｍＬに懸濁し、濃塩酸を加えてｐＨを２以下に調整した。内温が４５℃になるように昇温し、同温度にて亜硝酸イソアミル１．２ｇを２０分間かけて滴下した。同温度にて１時間攪拌した後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を用いてｐＨを８に調整した。塩化リチウム４０ｇ、イソプロパノール２４０ｍＬを添加し、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。水１００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム２０ｇ、イソプロパノール２００ｍＬを添加し、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。５０℃で乾燥することにより、化合物（４）−２を２．１ｇ得た。
［インクジェット記録用インクの調製］
下記表１に示す組成のインクジェット記録用インクａ〜ｉを調製した。染料としては、下記表３〜９に記載の各染料をそれぞれ用いた。なお、染料化合物の構造は前述のものであるが、実施例としては構造式中のＭがＬｉである化合物を用いた。
下記表１に示す組成のインクジェット記録用インクａ〜ｉを調製した。染料としては、下記表３〜９に記載の各染料をそれぞれ用いた。なお、染料化合物の構造は前述のものであるが、実施例としては構造式中のＭがＬｉである化合物を用いた。
アセチレノール Ｅ１００は、川研ファインケミカル社製の界面活性剤である。
〔インクジェット記録用インクの貯蔵安定性試験〕
各インクジェット記録用インクを、６０℃で４週間静置し、各インクを水で希釈し、染料が８．７５×１０−３質量％になるように調整し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に１０μＬを注入し、その面積から以下の式を用いて残存率を、静置前（初期）と６０℃で４週間静置後の２回測定し、以下の基準で評価した。
式：
［静置後の面積］／［初期の面積］×１００＝［残存率（％）］
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＯＤＳ−８０Ｔｓ、カラムサイズ：φ４．６ｍｍ×１５０ｍｍ（ｗ）
流量：１ｍＬ／分
Ａ液…水：トリエチルアミン：リン酸＝１００：０．１：０．１
Ｂ液…メタノール：水：トリエチルアミン：リン酸＝９０：１０：０．１：０．１
グラジエント有り
各インクジェット記録用インクを、６０℃で４週間静置し、各インクを水で希釈し、染料が８．７５×１０−３質量％になるように調整し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に１０μＬを注入し、その面積から以下の式を用いて残存率を、静置前（初期）と６０℃で４週間静置後の２回測定し、以下の基準で評価した。
式：
［静置後の面積］／［初期の面積］×１００＝［残存率（％）］
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＯＤＳ−８０Ｔｓ、カラムサイズ：φ４．６ｍｍ×１５０ｍｍ（ｗ）
流量：１ｍＬ／分
Ａ液…水：トリエチルアミン：リン酸＝１００：０．１：０．１
Ｂ液…メタノール：水：トリエチルアミン：リン酸＝９０：１０：０．１：０．１
グラジエント有り
検出波長：２５４ｎｍ
＜評価基準＞
Ａ：９５％以上残存
Ｂ：９０％以上９５％未満残存
Ｃ：８０％以上９０％未満残存
Ｄ：８０％未満残存
＜評価基準＞
Ａ：９５％以上残存
Ｂ：９０％以上９５％未満残存
Ｃ：８０％以上９０％未満残存
Ｄ：８０％未満残存
比較例で使用した染料の構造を以下に示す。下記構造式中、ＭはＬｉを表す。
Claims (14)
- 下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ａ１、Ｂ１、Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。 - 前記一般式（１）が下記一般式（２−１）又は下記一般式（２−２）で表される請求項１に記載の化合物。
一般式（２−１）
一般式（２−１）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（２−２）
一般式（２−２）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ａ２、Ｒ１〜Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（２−２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。 - Ｒ１が炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表す請求項１又は２に記載の化合物。
- Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアシル基を表す請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ７が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である請求項２に記載の化合物。
- Ｒ７が下記一般式（７−１）、下記一般式（７−２）、下記一般式（７−３）、下記一般式（７−４）、下記一般式（７−５）、下記一般式（７−６）又は下記式（７−７）で表される基である請求項２又は６に記載の化合物。
一般式（７−１）
一般式（７−１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−２）
一般式（７−２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−３）
一般式（７−３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−４）
一般式（７−４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−５）
一般式（７−５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（７−６）
一般式（７−６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
式（７−７）
式（７−７）中、＊は結合位置を表す。 - 前記一般式（１）が前記一般式（２−２）で表され、前記一般式（２−２）中のＺ１がシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基又はニトロ基を表す請求項２、６又は７に記載の化合物。
- 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
- 請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
- 下記一般式（３）で表される化合物。
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ１は炭素数２〜３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
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