JP2004231945A - インクジェット用インク、インクジェット記録方法およびカラートナー用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 炭素数4以上のアルキル鎖を有し、かつイオン性親水性基を含まない特定構造のアゾ色素を含有するインクジェット用インク、該インクを用いたインクジェット記録方法、さらには上記アゾ色素を含有するカラートナー用組成物が提供される。
【選択図】 なし
Description
これらのカラー画像記録材料では、フルカラー画像を再現あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の3原色の色素(染料や顔料)が使用されているが、好ましい色再現域を実現出来る吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式とが有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体(溶融型)インクが用いられる。
従来、ブラック色素としてはジスアゾ色素、トリスアゾ色素が一般に使用されてきた。それらのジスアゾ色素、トリスアゾ色素の原料としてフェノール、ナフトール、ナフチルアミン、アニリン等の非複素環化合物が広く使用されている。これらの原料により得られるジスアゾ色素として、特許文献2等に開示された色素が知られているが、何れも光堅牢性が劣るという問題点を有し、またオゾンなどの酸化性ガスに対する堅牢性は極めて不十分である。
本発明者らは、オゾン等の酸化性ガスに対して堅牢な着色剤を開発すべく、従来のフェノール、ナフトール、ナフチルアミン、アニリン等の原料から脱却して、主に複素環化合物を原料として使用するという考えに至った。これまで、複素環が2個以上含まれる非水溶性のジスアゾ色素、トリスアゾ色素としては、特許文献3、特許文献4等に記載されているが、これらの色素はいずれも繊維を染色する為に開発された所謂分散染料や反応性染料であって、本発明で求められるような性能、すなわち色再現上好ましい吸収特性を持っているかどうかや、使用される環境条件下における堅牢性(例えば耐光性、耐熱性、耐湿性、特にインクジェット画像形成において問題となるオゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他亜硫酸ガスなどの耐薬品堅牢性)については一切開示されていないし、ましてやどのような構造が本発明の画像形成に最適であるのかについては全く不明である。
即ち、本発明の目的は、(1)色相と堅牢性とに優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナーなどの各種着色組成物を提供すること、(2)上記インクの使用により良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェット記録方法を提供すること、にある。
即ち、本発明によれば、下記構成のインクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラートナー用組成物が提供されて、本発明の上記目的が達成される。
1.下記一般式(1)で表され、かつ炭素数4以上のアルキル鎖を少なくとも一つ有すると共にイオン性親水性基を有さないアゾ色素を少なくとも一種含有することを特徴とするインクジェット用インク。
A、BおよびCは、それぞれ独立に、置換されていてもよい芳香族基または置換されていてもよい複素環基を表す。ここで、AおよびCは一価の基であり、Bは二価の基である。
2. 上記1に記載のアゾ色素が、下記一般式(2)で表され、かつ炭素数4以上のアルキル鎖を少なくとも1つ含むと共に、イオン性親水性基を有さないアゾ色素であることを特徴とする上記1に記載のインクジェット用インク。
AおよびBは、それぞれ独立に、一般式(1)におけるAおよびBと同義の置換基を表す。Hetは芳香族複素環基を表す。
3. 上記2に記載のアゾ色素において、一般式(2)におけるAまたはBの少なくともいずれかが芳香族複素環基であることを特徴とする上記2に記載のインクジェット用インク。
4. 上記2に記載のアゾ色素において、一般式(2)におけるHetが芳香族含窒素6員複素環基であることを特徴とする上記2記載のインクジェット用インク。
5.上記1に記載のアゾ色素が、下記一般式(3)で表され、かつ炭素数4以上のアルキル鎖を少なくとも一つ含むと共にイオン性親水性基を含まないアゾ色素であることを特徴とする上記1に記載のインクジェット用インク。
AおよびBは、それぞれ独立に、一般式(1)におけるAおよびBと同義の置換基を表す。
B1およびB2は、各々=CR1−および−CR2=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子,他方が=CR1−または−CR2=を表す。
G、R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アリールアミノ基、複素環アミノ基を含む)、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、複素環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、複素環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、複素環スルフィニル基、またはスルファモイル基を表し、各基は更に置換されていても良い。
R5、R6は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有していても良い。但し、R5、R6が同時に水素原子であることはない。
また、R1とR5、あるいはR5とR6が結合して5乃至6員環を形成しても良い。
6.上記5に記載のアゾ色素が、下記一般式(4)で表され、かつ炭素数4以上のアルキル鎖を少なくとも一つ含むと共にイオン性親水性基を含まないアゾ色素であることを特徴とする上記5に記載のインクジェット用インク。
Aは、一般式(1)におけるAと同義の置換基を表す。
B1およびB2は、一般式(3)におけるB1およびB2と同義の置換基を表す。
G、R1およびR2は、それぞれ独立して、一般式(1)におけるAおよびBと同義の置換基を表す。
Xは窒素原子、もしくは−C(R8)=を表し、R7およびR8は、一般式(3)のR1と同義である。
7.支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、上記1〜6のいずれかに記載のインクジェット用インクを用いて画像を形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
8.上記1〜6のいずれかに記載のアゾ色素を少なくとも1種含有することを特徴とするカラートナー用組成物。
また、上記インクジェット用インクの使用により、良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェット記録方法が提供される。
《アゾ色素》
本発明における上記一般式(1)、その下位概念である一般式(2)、一般式(3)および一般式(4)で表されるアゾ色素について詳細に説明する。
まず、これら一般式を構成する基や置換基について説明する。
上記アシル基には、置換基を有するアシル基および無置換のアシル基が含まれる。前記アシル基としては、炭素原子数が1〜20のアシル基が好ましい。上記置換基の例には、アルコキシ基が含まれる。上記アシル基の例には、アセチル基およびベンゾイル基が含まれる。
アリールアミノ基には、置換基を有するアリールアミノ基および無置換のアリールアミノ基、さらにはアニリノ基が含まれる。アリールアミノ基としては、炭素原子数が6〜20のアリールアミノ基が好ましい。置換基の例としては、ハロゲン原子、およびアルキル基が含まれる。アリールアミノ基の例としては、フェニルアミノ基および2−クロロフェニルアミノ基が含まれる。
複素環アミノ基には、置換基を有する複素環アミノ基および無置換の複素環アミノ基が含まれる。複素環アミノ基としては、炭素数2〜20個の複素環アミノ基が好ましい。置換基の例としては、アルキル基、およびハロゲン原子が含まれる。
以下の説明において、基、置換基は、既に説明したことが適用される。
一般式(1)において、A,B,Cは、それぞれ独立して、置換されていてもよい芳香族基(A、Cは1価の芳香族基、例えばアリール基;Bは2価の芳香族基、例えばアリーレン基)または置換されていてもよい複素環基(A、Cは1価の複素環基;Bは2価の複素環基)を表す。芳香族環の例としてはベンゼン環やナフタレン環をあげることができ、複素環のヘテロ原子としてはN、O、およびSをあげることができる。複素環の例としては5〜7員環のものを挙げることができる。芳香族環や複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。
置換基としてはアリールアゾ基または複素環アゾ基であってもよく、この場合にはトリスアゾ色素、テトラキスアゾ色素等を形成する。
また、A,B,Cの少なくとも二つは、好ましくは複素環である。
R5、R6は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有していても良い。R5、R6で表される好ましい置換基は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルまたはアリールスルホニル基を挙げることができる。さらに好ましくは水素原子、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルまたはアリールスルホニル基である。最も好ましくは、水素原子、アリール基、複素環基である。各基は更に置換基を有していても良い。但し、R5、R6が同時に水素原子であることはない。
R1とR5、あるいはR5とR6が結合して5乃至6員環を形成しても良い。
R1、R2、R5、R6、Gで表される各置換基が更に置換基を有する場合の置換基としては、上記G,R1、R2で挙げた置換基を挙げることができる。また、R1,R2,R5,R6,G上のいずれかの位置に置換基としてさらに炭素数4以上のアルキル鎖を有することが好ましい。
R1、R2、R5、R6は、一般式(3)の場合と同義である。R3、R4は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキル及びアリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表す。中でも、水素原子、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基が好ましく、水素原子、芳香族基、複素環基が特に好ましい。R7は一般式(4)の場合と同義である。R7は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基が好ましく、水素原子、芳香族基が特に好ましい。
ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σp値について説明する。ハメット則はベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年にL. P. Hammett により提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J. A. Dean編、「Lange's Handbook of Chemistry 」第12版、1979年(Mc Graw-Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。尚、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。また、本発明の一般式(1)、(2)、(3)、(4)および(6)の中には、ベンゼン誘導体ではないものも含まれるが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明において、σp値をこのような意味で使用する。
ハメットσp値が0.45以上の電子吸引性基としては、上記に加えアシル基(例えばアセチル基)、アルコキシカルボニル基(例えばドデシルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えば、m−クロロフェノキシカルボニル)、アルキルスルフィニル基(例えば、n−プロピルスルフィニル)、アリールスルフィニル基(例えばフェニルスルフィニル)、スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル)、ハロゲン化アルキル基(例えば、トリフロロメチル)を挙げることができる。
ハメット置換基定数σp値が0.30以上の電子吸引性基としては、上記に加え、アシルオキシ基(例えば、アセトキシ)、カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル)、ハロゲン化アルコキシ基(例えば、トリフロロメチルオキシ)、ハロゲン化アリールオキシ基(例えば、ペンタフロロフェニルオキシ)、スルホニルオキシ基(例えばメチルスルホニルオキシ基)、ハロゲン化アルキルチオ基(例えば、ジフロロメチルチオ)、2つ以上のσp値が0.15以上の電子吸引性基で置換されたアリール基(例えば、2,4−ジニトロフェニル、ペンタクロロフェニル)、およびヘテロ環(例えば、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、1−フェニルー2−ベンズイミダゾリル)を挙げることができる。
σp値が0.20以上の電子吸引性基の具体例としては、上記に加え、ハロゲン原子などが挙げられる。
Gとして、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アシルアミノ基であり、もっとも好ましくは水素原子、アミノ基、アシルアミノ基である。
B1およびB2が、好ましくはそれぞれ=CR1−,−CR2=であり、R1、R2は、各々好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基である。Xは、好ましくは−C(R8)=であり、R8は好ましくはシアノ基、カルバモイル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基であり、最も好ましいのはシアノ基である。R7は水素原子、複素環基、芳香族基が好ましく、水素原子、芳香族基が最も好ましい。
ジアゾ成分A−1の2.00gを酢酸20mlと85%リン酸20mlに懸濁し、液温を−2℃〜0℃に保ちつつ、さらに濃硫酸2.8g40%ニトロシル硫酸0.6gを添加した。この液をカプラー成分B−1の4.59gを酢酸40ml、DMF30ml に溶解した溶液に、攪拌しながら添加し、1時間、0〜5℃で反応させた。反応液をろ過、水洗浄し、シリカゲルカラムで精製し、目的物a−1を4.89g(収率73%)得た。M/S=763 λmax=611.0nm(クロロホルム)。
合成ルートを下記に示す。
ジアゾ成分D−2の1.30gとカプラー成分B−1の3.0gをギ酸20mlに懸濁し、液温を7℃〜10℃に保ちつつ、さらに亜硝酸ナトリウム0.40gを添加し、1時間、7〜10℃で反応させた。この液を氷水放出し、スラリーをろ過、水洗浄し、シリカゲルカラムで精製し、目的物d−2を1.23g(収率28%)得た。M/S=739、λmax=579.8nm(クロロホルム)
合成ルートを下記に示す。
本発明における色素は、その用途に適した溶解性、分散性、熱移動性などの物性を、置換基で調整して使用することができる。また、本発明における色素は、用いられる系に応じて溶解状態、乳化分散状態、さらには固体分散状態でも使用する事が出来る。
本発明のインクジェット用インク組成物は、上述の一般式(1)で表わされる色素を含む。インクジェットインクに用いる本発明のインクジェット用インク組成物は、親油性媒体や水性媒体中に本発明における色素を溶解および/または分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合であり、水性インクであることが好ましい。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有してもよい。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。油溶性色素を分散物の形で用いる場合には、これらの各種添加剤を色素分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相または水相に添加してもよい。
さらに、本発明おいては、カーボンブラックの分散体、特に自己分散性のカーボンブラックを適用しても良い。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット用インク組成物からなるインクジェットインクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
インク受容層は、顔料および水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号公報、同54−74430号公報、同54−124726号公報、同55−22766号公報、同55−142339号公報、同60−23850号公報、同60−23851号公報、同60−23852号公報、同60−23853号公報、同60−57836号公報、同60−60643号公報、同60−118834号公報、同60−122940号公報、同60−122941号公報、同60−122942号公報、同60−235134号公報、特開平1−161236号公報等、米国特許2484430号明細書、同2548564号明細書、同3148061号明細書、同3309690号明細書、同4115124号明細書、同4124386号明細書、同4193800号明細書、同4273853号明細書、同4282305号明細書、同4450224号明細書等に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
本発明のカラートナー用組成物は、上記一般式(1)〜(4)、(6)のいずれかで表わされるアゾ色素を少なくとも1種含むことを特徴とする。本発明のカラートナー用組成物は、本発明における色素のほか必要に応じて、カラートナー用バインダー樹脂、離型剤、荷電制御剤、キャリア、を含む。本発明における色素は、本発明のカラートナー用組成物100質量部に対して、0.1質量部以上含まれていることが好ましく、1.0質量部以上含まれていることが特に好ましい。
本発明における色素を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
(試料101の作製)
上記例示アゾ色素a−1を3.75gと、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム7.04gとを、下記高沸点有機溶媒(s−2)4.22g、下記高沸点有機溶媒(s−11)5.63gおよび酢酸エチル50ml中に70℃にて溶解させた。この溶液中に500mlの脱イオン水をマグネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴型の粗粒分散物を作製した。次にこの粗粒分散物を、マイクロフルイダイザー(MICROFLUIDEX INC)にて600barの圧力で5回通過させることで微粒子化を行った。更にでき上がった乳化物をロータリーエバポレーターにて酢酸エチルの臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。こうして得られた疎水性色素の微細乳化物に、ジエチレングリコール140g、グリセリン50g、SURFYNOL465(AirProducts&Chemicals社)7g、脱イオン水900mlを添加してインクを作製した。
試料101の色素a−1を下記表7の色素に変更した以外は、試料101と同様に試料102〜107を作製した。
比較として、下記の成分に脱イオン水を加え1リッターとした後、30〜40℃で加熱しながら1時時間撹拌し、その後KOH 10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しすることでインク比較試料108〜110を調製した。
表7記載の比較色素 25g
ジエチレングリコール 20g
グリセリン 120g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 230g
2−ピロリドン 80g
トリエタノールアミン 17.9g
ベンゾトリアゾール 0.06g
サーフィノールTG 8.5g
PROXEL XL2 1.8g
インク試料101〜107および比較試料108〜110について下記評価を行った。その結果を下記表7に示す。
尚、表7において、各評価は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(富士写真フイルム(株)製;インクジェットペーパー、フォトグレード)に画像を記録した後で評価したものである。
カートリッジをプリンターにセットし、全ノズルからのインクの吐出を確認した後、A4用紙20枚に画像を出力し、印字の乱れを以下の基準で評価した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れが無かった。
B:印字の乱れのある出力が発生した。
C:印刷開始から終了まで印字の乱れがあった。
細線の滲みについては、細線パターンを印字し、35℃80%RHの条件下に2日間放置した後、目視にて滲みの評価を行った。滲みがないものを○、滲みがあるものを×とした。
前記フォト光沢紙に形成した画像と、別途にPPC用普通紙に形成した画像との色調を比較し、両画像間の差が小さい場合をA(良好)、両画像間の差が大きい場合をB(不良)として、二段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙を、1時間室温乾燥した後、30秒間水に浸漬し、室温にて自然乾燥させ、滲みを観察した。滲みが無いものをA、滲みが僅かに生じたものをB、滲みが多いものをCとして、三段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙に、ウェザーメーター(アトラスC.I65)を用いて、キセノン光(85000lx)を10日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。尚、前記反射濃度は、1、1.5および2.0の3点で測定した。
何れの濃度でも色素残存率が90%以上の場合をA、1点が90%未満をB、2点が90%未満をC、全ての濃度で90%未満の場合をDとして、四段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙を、オゾンガス濃度が0.5ppmに設定されたボックス内に1週間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。尚、前記反射濃度は、1、1.5および2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が90%以上の場合をA、1点が90%未満をB、2点が90%未満をC、全ての濃度で90%未満の場合をDとして、四段階で評価した。
実施例1で作製した同じインクを、インクジェットプリンターBJ−F850(CANON社製)のカートリッジに詰め、同機にて同社のフォト光沢紙GP−301に画像をプリントし、実施例1と同様な評価を行ったところ、実施例1と同様な結果が得られた。
本発明における例示アゾ色素a−1を3質量部と、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;商品名 ハイマーTB−1000F(三洋化成製)〕100質量部とをボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して溶融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して1〜20マイクロを選択し、トナーとした。このトナー10質量部に対しキャリヤー鉄粉(商品名 EFV250/400;日本鉄粉製)900質量部を均一に混合し現像剤とした。同様に、表8に示す色素を3質量部使用した以外は同様にしてサンプルを調製した。これらの現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔商品名 NP−5000;キャノン(株)製〕で複写を行った。
色相については、目視にて最良、良好および不良の3段階で評価した。評価結果を下記表8に示す。下記表8中、〇は色相が最良;△は良好であったことを示し、×は色相が不良であったことを示す。
光堅牢性については、記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(8万5千ルクス)を10日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率({(Ci−Cf)/Ci}×100%)を算出し、評価した。画像濃度は反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定した。評価結果を下記表8に示す。下記表8中、色素残存率が90%以上の場合を〇、90〜80%の場合を△、80%未満の場合を×として示した。
Claims (6)
- 請求項2に記載のアゾ色素において、一般式(2)におけるAまたはBの少なくともいずれかが芳香族複素環基であることを特徴とする請求項2に記載のインクジェット用インク。
- 請求項2に記載のアゾ色素において、一般式(2)におけるHetが芳香族含窒素6員複素環基であることを特徴とする請求項2記載のインクジェット用インク。
- 支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、請求項1〜4のいずれかに記載のインクジェット用インクを用いて画像を形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載されるアゾ色素を少なくとも1種含有することを特徴とするカラートナー用組成物。
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