WO2015141095A1 - 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 - Google Patents

化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 Download PDF

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WO2015141095A1
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WO
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group
heterocyclic
general formula
aryl
substituent
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PCT/JP2014/084091
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慎也 林
隆史 飯泉
立石　桂一
和史 古川
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富士フイルム株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322—Pigment inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a coloring composition, an ink for ink jet recording, an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded matter.
  • the ink jet recording method is rapidly spreading and further developing because of its low material cost, high speed recording, low noise during recording, and easy color recording.
  • Inkjet recording methods include a continuous method in which droplets are continuously ejected and an on-demand method in which droplets are ejected in accordance with image information signals.
  • There are a method for ejecting droplets a method for generating bubbles in ink by discharging heat, a method for discharging droplets, a method using ultrasonic waves, and a method for attracting and discharging droplets by electrostatic force.
  • As the ink for ink jet recording water-based ink, oil-based ink, or solid (melted type) ink is used.
  • Patent Documents 1 to 3 describe that a compound having a 2,6-diamino-3-pyridylazo group has a good hue as a black ink and can provide an image having excellent fastness.
  • Patent Documents 1 to 3 exhibit excellent performance as described above, but there is room for further improvement in performance regarding the storage stability of inks containing this azo compound.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of preparing an ink having excellent storage stability. Another object of the present invention is to provide a coloring composition containing the compound, an ink for ink jet recording, an ink jet recording method using the ink for ink jet recording, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded matter.
  • the inventors of the present invention further examined the decomposition reaction of the azo compound, and found that the reaction was started from the methyl group at the 4-position (ortho position with respect to the azo group) of the 2,6-diamino-3-pyridylazo group. Therefore, by introducing a substituent other than a methyl group into the 4-position (ortho position with respect to the azo group) of the 2,6-diamino-3-pyridylazo group, the formation of a decomposition product can be suppressed.
  • a 1 represents an aryl group or a heterocyclic group.
  • B 1 represents an arylene group or a heterocyclic group.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, heterocyclic oxycarbonyl group, acyl Group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, ureido group, sulfamoyl Amino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, heterocyclic sulfonylamino group, nitro group, alkylthio group
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group. Any of A 1 , B 1 and R 1 to R 6 may have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (1) has at least one ionic hydrophilic group in the molecule. [2]
  • the compound according to [1], wherein the general formula (1) is represented by the following general formula (2-1) or the following general formula (2-2).
  • a 2 represents a phenyl group or a naphthyl group.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 and R 7 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, hetero Ring oxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, Ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, heterocyclic sulfonylamino group, nitro group, alkyl
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group. Any of A 2 and R 1 to R 7 may have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (2-1) has at least one ionic hydrophilic group in the molecule.
  • a 2 represents a phenyl group or a naphthyl group.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 and R 7 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, hetero Ring oxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, Ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, heterocyclic sulfonylamino group, nitro group, alkyl
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group.
  • Z 1 represents an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more. Any of A 2 and R 1 to R 7 may have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (2-2) has at least one ionic hydrophilic group in the molecule.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a heterocyclic oxycarbonyl group, or an alkylsulfonyl group.
  • R 3 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted acyl group Compound described in 1.
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 is the following general formula (7-1), the following general formula (7-2), the following general formula (7-3), the following general formula (7-4), the following general formula (7-5), the following general formula The compound according to [2] or [6], which is a group represented by formula (7-6) or the following formula (7-7).
  • Formula (7-1) is the following general formula (7-1), the following general formula (7-2), the following general formula (7-3), the following general formula (7-4), the following general formula (7-5), the following general formula The compound according to [2] or [6], which is a group represented by formula (7-6) or the following formula (7-7).
  • R 71 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 72 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 73 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 74 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 75 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 76 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, heterocyclic oxycarbonyl group, acyl Group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, ureido group, sulfamoyl Amino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamin
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group. Any of R 1 to R 6 may have a substituent.
  • a compound capable of preparing an ink having excellent storage stability can be provided.
  • the coloring composition containing this compound, the inkjet recording ink, the inkjet recording method using the inkjet recording ink, an inkjet printer cartridge, and an inkjet recorded matter can be provided.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclo structures having many ring structures.
  • An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkoxy group or an alkylthio group) in a substituent described below also represents such an alkyl group.
  • an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group, 2- Examples thereof include a chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group, etc.
  • the cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, 4 -N-dodecylcyclohexyl group and the like
  • the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms.
  • Monovalent groups removed such as bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2 2] octan-3-yl group.
  • aralkyl group examples include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. Examples thereof include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
  • alkenyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
  • Preferred examples of the alkenyl group include substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, and oleyl group.
  • cycloalkenyl group examples include Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms, such as a 2-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group and the like.
  • bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond
  • the alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as an ethynyl group, a propargyl group, a trimethylsilylethynyl group, and the like.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group, and the like. Can be mentioned.
  • the heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a carbon number.
  • Examples thereof include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, and a 2-benzothiazolyl group.
  • non-aromatic heterocyclic groups include morpholinyl groups.
  • the alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. Etc.
  • the aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group and the like.
  • silyloxy group examples include substituted or unsubstituted silyloxy groups having 0 to 20 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy group and diphenylmethylsilyloxy group.
  • the heterocyclic oxy group is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazol-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group.
  • the acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetyloxy group, Examples include pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenylcarbonyloxy group and the like.
  • the carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.
  • the alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or an n-octylcarbonyloxy group. Etc.
  • aryloxycarbonyloxy group a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms such as phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy is preferable. Examples include phenoxycarbonyloxy group.
  • the amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the substituted anilino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an anilino group, an N-methyl-anilino group, a diphenylamino group, and a triazinylamino group.
  • the acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group, and the like.
  • the aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, N, N-diethylaminocarbonylamino group. And a morpholinocarbonylamino group.
  • the alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a t-butoxycarbonylamino group, or an n-octadecyloxycarbonylamino group. Group, N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.
  • the aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, mn-octyloxyphenoxy. Examples thereof include a carbonylamino group.
  • the sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a sulfamoylamino group, N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn- Examples include octylaminosulfonylamino group.
  • the alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonylamino group.
  • the alkylthio group is preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.
  • the arylthio group is preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, and an m-methoxyphenylthio group.
  • heterocyclic thio group examples include substituted or unsubstituted heterocyclic thio groups having 2 to 30 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio group and 1-phenyltetrazol-5-ylthio group.
  • the sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfuryl group.
  • Examples include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoylsulfamoyl group, and an N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group.
  • the alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group. , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.
  • the alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group. , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.
  • the acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Heterocyclic carbonyl groups bonded to carbonyl groups at substituted carbon atoms eg, acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridyl
  • Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.
  • the aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group, an o-chlorophenoxycarbonyl group, an m-nitrophenoxycarbonyl group, pt- A butylphenoxycarbonyl group etc. are mentioned.
  • the alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and an n-octadecyloxycarbonyl group.
  • the carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, or an N, N-di-n-octyl group.
  • a carbamoyl group, an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group, and the like can be given.
  • the aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, such as a phenylazo group, p-chlorophenylazo Group, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo group and the like.
  • Preferred examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.
  • the phosphino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group, and the like.
  • the phosphinyl group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group, and the like.
  • the phosphinyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyloxy group having 0 to 30 carbon atoms, such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxyphosphinyloxy group.
  • the phosphinylamino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethoxyphosphinylamino group or a dimethylaminophosphinylamino group.
  • silyl group examples include substituted or unsubstituted silyl groups having 0 to 30 carbon atoms, such as a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • Examples of the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, and a quaternary ammonium group. Particularly preferred are a sulfo group and a carboxyl group.
  • the carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt.
  • Examples of counter cations that form a salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic.
  • Cations eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium
  • lithium salt, sodium salt, potassium salt, and ammonium salt are preferable, and lithium salt, sodium salt, or lithium salt is a main component.
  • the mixed salt is more preferable, and a lithium salt or a mixed salt containing a lithium salt as a main component is most preferable.
  • (Substituent group B) Straight or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, straight or branched aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, straight or branched alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, straight chain having 2 to 12 carbon atoms Or a branched alkynyl group, a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 12 carbon atoms (for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl) , T-butyl, 2-ethylhexyl, 2-methylsulfonylethyl, 3-phenoxypropyl, trifluoromethyl, cyclopentyl), halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom), aryl group (eg, phenyl, 4-
  • a 1 represents an aryl group or a heterocyclic group.
  • B 1 represents an arylene group or a heterocyclic group.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, heterocyclic oxycarbonyl group, acyl Group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, ureido group, sulfamoyl Amino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, heterocyclic sulfonylamino group, nitro group, alkylthio group
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group. Any of A 1 , B 1 and R 1 to R 6 may have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (1) has at least one ionic hydrophilic group in the molecule.
  • the compound represented by the general formula (1) is obtained by introducing a substituent having no hydrogen atom into the 4-position (ortho position with respect to the azo group) of the 2,6-diamino-3-pyridylazo group.
  • the formation can be suppressed, and the introduction of a substituent other than a methyl group can suppress the generation of a decomposition product due to steric hindrance, and thus is considered to be excellent in storage stability in ink.
  • an azo group is not directly bonded to A 1 and B 1 as a substituent.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • the alkyl group when R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms is preferably an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms. Groups are more preferred.
  • Examples of the alkyl group include linear, branched or cyclic alkyl groups, and specifically include an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group.
  • a butyl group and a cyclohexyl group are preferable, and an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, and a cyclohexyl group are more preferable.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and a hydroxyl group, an alkoxy group, and an ionic hydrophilic group are preferable.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and further preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. A phenyl group or a naphthyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. Halogen, alkyl group, cyano group, hydroxyl group, alkoxy group, ionic hydrophilicity Groups are preferred.
  • the heterocyclic group is preferably an aromatic heterocyclic group, more preferably a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom.
  • the heterocyclic group if the substitution position is not limited, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, thiophene ring, thiazole ring, isothiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, triazine A ring etc. are mentioned preferably, A pyridine ring and a pyrimidine ring are more preferable.
  • the 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group may further have a condensed ring structure, and for example, a benzothiazole ring is preferable.
  • the heterocyclic group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. Halogen, alkyl group, cyano group, hydroxyl group, alkoxy group, ionic hydrophilic Sexual groups are preferred.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a chlorine atom.
  • R 1 is preferably an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom or a trifluoromethyl group from the viewpoint of solubility in water, more preferably an alkyl group or an aryl group, and isopropyl Group, t-butyl group and phenyl group are more preferred, and t-butyl group and phenyl group are particularly preferred from the viewpoint of inhibiting decomposability.
  • the t-butyl group and phenyl group are particularly preferred because the carbon atom bonded to the 4-position (ortho position relative to the azo group) of the 2,6-diamino-3-pyridylazo group does not have a hydrogen atom. It is thought to suppress the formation of decomposition products.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a carboxyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, Heterocyclic oxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group Ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, heterocyclic
  • R 2 represents a halogen atom
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • R 2 represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, it may be linear, branched or cyclic.
  • the alkyl group, alkenyl group or alkynyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and specifically, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group. Groups are preferred.
  • alkenyl group an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is more preferable, and specifically, a vinyl group or an allyl group is preferable.
  • Alkynyl is more preferably an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • R 2 represents an aryl group
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, still more preferably a phenyl group or a naphthyl group, particularly preferably a phenyl group. preferable.
  • the heterocyclic group is preferably an aromatic heterocyclic group, more preferably a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom.
  • the heterocyclic group if the substitution position is not limited, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, thiophene ring, thiazole ring, isothiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, triazine A ring etc. are mentioned preferably.
  • the 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group may further have a condensed ring structure, and for example, a benzothiazole ring is preferable.
  • the part of the alkyl group contained is a preferable range when R 2 represents an alkyl group.
  • R 2 represents an aryloxycarbonyl group, an aryloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonylamino group, an arylthio group, an arylsulfonylamino group, an arylsulfonyl group or an arylsulfinyl group
  • the portion of the aryl group contained in each group is a preferable range when R 2 represents an aryl group.
  • each group when R 2 represents a heterocyclic oxycarbonyl group, a heterocyclic oxy group, a heterocyclic sulfonylamino group, a heterocyclic thio group, a heterocyclic sulfonyl group or a heterocyclic sulfinyl group is included in each group
  • the portion of the heterocyclic group is a preferable range when R 2 represents a heterocyclic group.
  • R 2 represents an acyl group, an acyloxy group or an acylamino group
  • a portion of the alkyl group or aryl group contained in each group is preferable when R 2 is an alkyl group or an aryl group. It became a range.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a heterocyclic oxycarbonyl group, or an alkylsulfonyl group, more preferably a cyano group. preferable.
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, An alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group is represented. These groups may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A, a halogen atom (preferably a chlorine atom), an ionic hydrophilic group, and an alkyl group.
  • R 3 to R 6 represent an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group, they may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkyl group, alkenyl group or alkynyl group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • alkyl group examples include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, or A 2-ethylhexyl group is preferable, a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group is more preferable, and an ethyl group is still more preferable.
  • alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, or A 2-ethylhexyl group is preferable, a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group is more preferable, and an
  • alkenyl group an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is more preferable, and specifically, a vinyl group or an allyl group is preferable.
  • Alkynyl is more preferably an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • R 3 to R 6 represent an aryl group
  • the aryl group includes an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, specifically a phenyl group or a naphthyl group.
  • a phenyl group is more preferable.
  • Examples of the heterocyclic group in the case where R 3 to R 6 represent a heterocyclic group include the same as those in the case where R 2 is a heterocyclic group.
  • examples of the acyl group include an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably an acetyl group, a propionyl group, and a butyryl group, and more preferably an acetyl group.
  • a preferred range of each group when R 3 to R 6 represent an alkoxycarbonyl group or an alkylsulfonyl group is a preferred range when the portion of the alkyl group contained in each group is the above R 3 to R 6 alkyl group It has become.
  • R 3 to R 6 represent an aryloxycarbonyl group or an arylsulfonyl group is preferred when the portion of the aryl group contained in each group is the above R 3 to R 6 aryl group. It became a range.
  • R 3 to R 6 are each independently preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an acyl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, A hydrogen atom or an aryl group is more preferable.
  • R 3 and R 4 represents a hydrogen atom and the other represents an alkyl group or an aryl group
  • one of R 5 and R 6 represents a hydrogen atom and the other represents an alkyl group or an aryl group.
  • R 3 to R 6 represent an alkyl group or an aryl group
  • the ionic hydrophilic group is preferably a sulfo group or a carboxyl group, more preferably a sulfo group, and a sulfo group.
  • lithium salt —SO 3 Li
  • a sodium salt of a sulfo group —SO 3 Na
  • a potassium salt of a sulfo group —SO 3 K
  • a lithium salt of a sulfo group —SO 3 Li
  • a 1 represents an aryl group or a heterocyclic group.
  • the aryl group includes an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and specifically a phenyl group or a naphthyl group.
  • the heterocyclic group is preferably an aromatic heterocyclic group, more preferably a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom, and nitrogen. More preferred is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having an atom or a sulfur atom.
  • heterocyclic group examples include a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, and a triazine ring.
  • the 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group may further have a condensed ring structure, and for example, a benzothiazole ring is preferable.
  • a 1 preferably represents an aryl group.
  • the aryl group or heterocyclic group represented by A 1 may have a substituent.
  • substituent that A 1 may have include a substituent selected from the substituent group A, and an ionic hydrophilic group or an electron-withdrawing group having a Hammett's ⁇ p value of 0.3 or more.
  • a halogen atom preferably a chlorine atom
  • a cyano group a nitro group
  • —SO 3 M or —CO 2 M M represents a hydrogen atom or a counter cation
  • Examples of the counter cation include ammonium ion, alkali metal ion (for example, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic cation (for example, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium).
  • M preferably represents a hydrogen atom or a counter cation, more preferably represents an alkali metal ion or an ammonium ion, further preferably represents an alkali metal ion, and particularly preferably represents a lithium ion, a potassium ion or a sodium ion. Most preferably, it represents lithium ions.
  • 2 or more types different as M may be included.
  • electron withdrawing groups having Hammett's ⁇ p value of 0.3 or more include acyl group, acyloxy group, carbamoyl group, alkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, cyano group, nitro group, dialkylphosphono group Diarylphosphono group, diarylphosphinyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, acylthio group, sulfamoyl group, thiocyanate group, thiocarbonyl group, halogenated alkyl group, Halogenated alkoxy group, halogenated aryloxy group, halogenated alkylamino group, halogenated alkylthio group, aryl group substituted with other electron-withdrawing group having ⁇ p value of 0.3 or more, nitro group,
  • a cyano group, a methylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group, a methoxycarbonyl group, a carbamoyl group, and a nitro group are preferable, and a cyano group, a methylsulfonyl group, a sulfamoyl group, and a nitro group are more preferable.
  • the ⁇ p value is an electron withdrawing group in this range, the hue of the azo compound can be adjusted, light fastness and ozone gas fastness can be improved, and an effect can be obtained in that it is used as a water-soluble dye for inkjet recording black ink. Can do.
  • the upper limit of Hammett's substituent constant ⁇ p value is preferably an electron withdrawing group of 1.0 or less.
  • a 1 in the following, but not limited thereto.
  • * represents a bonding position.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation.
  • B 1 represents an arylene group or a heterocyclic group.
  • the arylene group includes an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, preferably an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, and specifically, a phenylene group or a naphthylene group is preferable.
  • the heterocyclic group (divalent heterocyclic group) is preferably an aromatic heterocyclic group, and is a 5-membered or 6-membered aromatic having a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom.
  • a heterocyclic group is more preferable, and a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom or a sulfur atom is more preferable.
  • the heterocyclic group if the substitution position is not limited, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, thiophene ring, thiazole ring, isothiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, triazine A ring etc. are mentioned preferably.
  • the 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group may further have a condensed ring structure, and for example, a benzothiazole ring is preferable.
  • B 1 preferably represents a thiol ring or a thiazole ring.
  • the arylene group or heterocyclic group represented by B 1 may have a substituent.
  • the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (2-1) or the following general formula (2-2).
  • a 2 represents a phenyl group or a naphthyl group.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 and R 7 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, hetero Ring oxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, Ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, heterocyclic sulfonylamino group, nitro group, alkyl
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group. Any of A 2 and R 1 to R 7 may have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (2-1) has at least one ionic hydrophilic group in the molecule.
  • a 2 represents a phenyl group or a naphthyl group.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 and R 7 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, hetero Ring oxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, Ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, arylsulfonylamino group, heterocyclic sulfonylamino group, nitro group, alkyl
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group.
  • Z 1 represents an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more. Any of A 2 and R 1 to R 7 may have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (2-2) has at least one ionic hydrophilic group in the molecule.
  • R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a carboxyl group, a carbamoyl group, an alkoxy group Carbonyl group, aryloxycarbonyl group, heterocyclic oxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyl Oxy, amino, acylamino, ureido, sulfamoylamino, alkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heterocyclic sul
  • R 7 is preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R 7 is preferably a group represented by the following general formula (7-1).
  • Formula (7-1) is preferably a group represented by the following general formula (7-1).
  • R 71 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 71 in the general formula (7-1) represents a substituent.
  • substituent represented by R 71 include a substituent selected from the above substituent group B, and from the viewpoint of light fastness, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted group Are preferably a heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted amino group, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted amino group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methyl group, an ethyl group, or n-propyl.
  • Group, isopropyl group, t-butyl group and 2-ethylpentyl group are more preferred, methyl group, ethyl group and n-propyl group are more preferred, and methyl group and ethyl group are particularly preferred.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 8 carbon atoms, still more preferably a phenyl group or a naphthyl group, and particularly preferably a phenyl group.
  • a thiophene ring and a pyridine ring are preferable.
  • the amino group is preferably an amino group substituted by a substituted or unsubstituted alkyl group, an amino group substituted by a substituted or unsubstituted aryl group, and further an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by a hydroxyl group.
  • a substituted amino group and an amino group substituted with a phenyl group substituted with a hydroxyl group are more preferred.
  • the alkyl group, aryl group, heterocyclic group, or amino group has a substituent, examples of the substituent include a monovalent substituent, such as an ionic hydrophilic group, an arylamino group, an alkylamino group, and a halogen atom.
  • An ionic hydrophilic group is more preferable, and —SO 3 M or —CO 2 M (M represents a hydrogen atom or a counter cation, and specific examples and preferable ranges thereof are the same as those described above).
  • R 71 is particularly preferably an alkyl group having —CO 2 M as a substituent, or a phenyl group having —CO 2 M as a substituent at least in the ortho position. Preferred specific examples of R 71 are shown below, but are not limited thereto. In the following specific examples, * represents a bonding position. M represents a hydrogen atom or a counter cation.
  • R 7 is preferably a group represented by the following general formula (7-2).
  • Formula (7-2) is preferably a group represented by the following general formula (7-2).
  • R 72 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 72 in the general formula (7-2) has the same meaning as R 71 in the general formula (7-1), and specific examples and preferred ranges thereof are also the same.
  • R 7 is preferably a group represented by the following general formula (7-3).
  • R 73 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 73 in the general formula (7-3) represents a substituent.
  • the substituent represented by R 73 include a substituent selected from the above substituent group B, and include a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or An unsubstituted alkylsulfonyl group or a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group is preferred, and from the viewpoint of light fastness, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or an alkyl or arylsulfonyl group is more preferred, and a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group is preferred.
  • Heterocyclic groups are more preferred.
  • a triazine ring group is preferable.
  • the alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkylsulfonyl group, or arylsulfonyl group has a substituent
  • examples of the substituent include a monovalent substituent, an ionic hydrophilic group, a hydroxyl group, and an amino group.
  • An arylamino group, an alkylamino group, an alkyl group, and an alkylthio group are preferable, and these may be further substituted with a hydroxyl group or an ionic hydrophilic group.
  • the ionic hydrophilic group is preferably —SO 3 M or —CO 2 M (M represents a hydrogen atom or a counter cation, and specific examples and preferred ranges are the same as those described above). Preferred specific examples of R 73 are shown below, but are not limited thereto. In the following specific examples, * represents a bonding position. M represents a hydrogen atom or a counter cation.
  • R 7 is preferably a group represented by the following general formula (7-4).
  • R 74 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 74 in the general formula (7-4) has the same meaning as R 73 in the general formula (7-3), and specific examples and preferred ranges thereof are also the same.
  • R 7 is preferably a group represented by the following general formula (7-5).
  • General formula (7-5) is preferably a group represented by the following general formula (7-5).
  • R 75 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 75 in the general formula (7-5) represents a substituent.
  • the substituent R 75 represents, and a substituted group selected from the substituent group B, and the viewpoint of light fastness, a nitro group, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group, an ionic hydrophilic group, an amino group A substituted or unsubstituted alkoxy group or an alkylthio group, preferably a nitro group, a hydroxyl group, a chlorine atom, a methyl group, an ionic hydrophilic group, an amino group, an ionic hydrophilic group, or an unsubstituted carbon number 1-3 alkoxy groups and methylthio groups are preferred.
  • the ionic hydrophilic group is preferably —SO 3 M or —CO 2 M (M represents a hydrogen atom or a counter cation, and specific examples and preferred ranges are the same as those described above).
  • Preferred examples of R 75 include a nitro group, a hydroxyl group, a chlorine atom, a methyl group, —SO 3 Na, —SO 3 Li, —SO 3 K, an amino group, a methoxy group, and a propyloxy group substituted with a sulfo group. , A methylthio group.
  • R 7 is preferably a group represented by the following general formula (7-6).
  • R 76 represents a substituent. * Represents a bonding position.
  • R 76 in the general formula (7-6) has the same meaning as R 75 in the general formula (7-5), and specific examples and preferred ranges thereof are also the same.
  • R 7 is preferably a naphthyl group.
  • R 7 is a naphthyl group, it is more preferably a 2-naphthyl group or a 3-naphthyl group, and further preferably a 2-naphthyl group. That is, R 7 is preferably represented by the following formula (7-7).
  • Formula (7-7) is preferably represented by the following formula (7-7).
  • Z 1 represents an electron withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more.
  • Be Z 1 is preferably a cyano group, a pyridyl group, a methylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group, a methoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a nitro group, and more preferably a cyano group.
  • the compound represented by the general formula (1) has at least one ionic hydrophilic group in the molecule, and preferably has three or more ionic hydrophilic groups, more preferably an ionic hydrophilic group. 3 to 6, more preferably 4 to 5 ionic hydrophilic groups.
  • the water solubility and aqueous solution storage stability of the compound represented by the general formula (1) are improved, and the required performance as a water-soluble dye for inkjet recording black ink is satisfied at a high level, and further used as an inkjet recording ink. There is an effect that it is possible to further improve the image quality of the ink-jet printed material.
  • An aqueous solution and a water-soluble ink composition using the compound represented by the general formula (1) as a coloring matter (coloring agent) include a composition containing a coloring material such as a dye or a pigment and a dispersant (such as a solvent) thereof. Meaning that it can be suitably used for image formation.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max ) of an absorption spectrum measured using water as a solvent is preferably 550 nm to 700 nm, more preferably 550 nm to 650 nm, and further 570 nm to 650 nm. It is particularly preferred that
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation
  • Me represents a methyl group
  • Ac represents an acetyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized by a coupling reaction between a diazo component and a coupler, and these are described in JP-A-2003-306623, JP-A-2005-139427 and This is described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2012-177073.
  • R 1 represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, heterocyclic oxycarbonyl group, acyl Group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, ureido group, sulfamoyl Amino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamin
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group Or a sulfamoyl group. Any of R 1 to R 6 may have a substituent.
  • R 1 ⁇ R 6 in the general formula (3) in the general formula (1) have the same meanings as R 1 ⁇ R 6, and is the same specific examples and preferred ranges.
  • the compound represented by the general formula (3) can be used for the synthesis of the compound represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) can be made into an aqueous solution by dissolving water in a main solvent.
  • the aqueous solution containing the compound (pigment) represented by the general formula (1) is prepared by dissolving in an aqueous medium when the dye is water-soluble, and lipophilic when the dye is oil-soluble. It is preferable to prepare by dissolving and / or dispersing in a medium and / or an aqueous medium.
  • the aqueous medium is a solvent mainly containing water, and optionally contains an organic solvent such as a water-miscible organic solvent. This organic solvent may have a function as a viscosity reducing agent.
  • the lipophilic medium is mainly composed of an organic solvent.
  • the main solvent is water, preferably the water content in the total solvent is 50% by mass to 100% by mass, more preferably the water content in the total solvent is 60% by mass to 100% by mass. It is.
  • the aqueous solution may contain a water-miscible organic solvent and a lipophilic medium in addition to water.
  • the compound represented by the general formula (1) is dissolved or dispersed in the solvent, preferably dissolved.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 1% by mass to 25% by mass and more preferably 2% by mass to 20% by mass with respect to the total mass of the aqueous solution. More preferably, it is 2 to 15% by mass.
  • the aqueous solution preferably has a pH of 6.0 to 9.0 at 25 ° C., more preferably 7.0 to 8.5.
  • the aqueous solution may be referred to as “ink stock solution”.
  • the use of the aqueous solution is not particularly limited, but is preferably used for inkjet.
  • a preservative In the aqueous solution, generation of insoluble matter due to decay may be a problem. In order to prevent this, a preservative can be added to the aqueous solution.
  • Various preservatives that can be used in the present invention can be used. Examples of the preservative include inorganic preservatives (such as silver ion-containing substances) and salts containing heavy metal ions.
  • Organic preservatives include quaternary ammonium salts (tetrabutylammonium chloride, cetylpyridinium chloride, benzyltrimethylammonium chloride, etc.), phenol derivatives (phenol, cresol, butylphenol, xylenol, bisphenol, etc.), phenoxyether derivatives (phenoxyethanol) Etc.), heterocyclic compounds (benzotriazole, proxel, 1,2-benzisothiazolin-3-one, etc.), acid amides, carbamic acid, carbamates, amidine / guanidine, pyridines (sodium pyridinethione- 1-oxide, etc.), diazines, triazines, pyrrole / imidazoles, oxazoles / oxazines, thiazoles / thiadiazines, thioureas, thiosemicarbazides , Dithiocarbamates, sulfides, sul
  • the antiseptic those described in the antibacterial and microscopic handbook (Technical Hall: 1986), the antibacterial and antifungal encyclopedia (edited by the Japanese Society for Antibacterial and Antifungal Society), etc. can be used.
  • the preservative a phenol derivative and a heterocyclic compound are preferable, a heterocyclic compound is more preferable, and a heterocyclic compound (Proxel XL-II: manufactured by Fujifilm Imaging Colorant) is further preferable.
  • Preservatives can be added singly or in combination of two or more.
  • Various preservatives such as oil-soluble structures and water-soluble structures can be used, but water-soluble preservatives are preferred.
  • At least one preservative is a heterocyclic compound.
  • the effect of the present invention is more satisfactorily exhibited.
  • the combination of a heterocyclic compound and an antibiotic, the combination of a heterocyclic compound and a phenol derivative, etc. are mentioned preferably.
  • the addition amount of the preservative to the aqueous solution can be used within a wide range, but is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass. By setting the content of the preservative within the above range, there is an effect of suppressing the growth of bacteria in the aqueous solution.
  • the aqueous solution can further contain a pH adjuster.
  • a pH adjuster a neutralizer (organic base, inorganic alkali) can be used.
  • the pH adjuster is preferably added so that the inkjet ink has a pH of 7.0 to 9.0, and is added so as to have a pH of 7.5 to 8.5. More preferably. It can be set as desired pH by making content of a pH adjuster into said range.
  • Examples of the pH adjuster include basic organic bases and inorganic bases, and acidic bases such as organic acids and inorganic acids.
  • Basic compounds include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, sodium bicarbonate (sodium bicarbonate), potassium bicarbonate, lithium bicarbonate, sodium acetate, potassium acetate, phosphorus Inorganic compounds such as sodium acid, sodium monohydrogen phosphate, aqueous ammonia, methylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, piperidine, diazabicyclooctane, diazabicycloundecene, pyridine It is also possible to use organic bases such as quinoline, picoline, lutidine and collidine, and alkali metal salts of organic acids such as lithium benzoate and potassium phthalate.
  • acidic compounds include inorganic compounds such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, boric acid, sodium hydrogen sulfate, potassium hydrogen sulfate, potassium dihydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, acetic acid, tartaric acid, benzoic acid, trifluoroacetic acid.
  • Organic compounds such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, saccharic acid, phthalic acid, picolinic acid, and quinolinic acid can also be used.
  • sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, and lithium hydrogencarbonate are preferable, sodium hydrogencarbonate and lithium hydrogencarbonate are more preferable, and lithium hydrogencarbonate is still more preferable.
  • the aqueous solution may be adjusted to a more preferable hue by using another colorant together with the compound represented by the general formula (1).
  • Any dye can be used as the dye to be used in combination.
  • aryl or heteryl azo dyes having substituted benzenes, substituted naphthalenes, heterocycles such as pyrazolone and pyridone, open-chain active methylene compounds, etc.
  • coupler components examples include azomethine dyes having open-chain active methylene compounds as coupler components; methine dyes such as benzylidene dyes and monomethine oxonol dyes; and quinone dyes such as naphthoquinone dyes and anthraquinone dyes.
  • other dye species include quinophthalone dyes, nitro / nitroso dyes, acridine dyes, and acridinone dyes.
  • Particularly preferred in combination is a dye (S) having a ⁇ max of 350 nm to 500 nm, and the above-described and later-described yellow dyes can be used. It is a dye.
  • a yellow pigment can also be used.
  • magenta dyes aryl or heteryl azo dyes having phenols, naphthols, anilines, heterocycles such as pyridine and pyrazine, open-chain active methylene compounds, etc. as coupler components; for example, open-chain active methylene compounds as coupler components Azomethine dyes having the above; and anthrapyridone dyes.
  • Particularly preferred are azo dyes having a hetero ring in the chromophore or an anthrapyridone dye.
  • cyan dyes aryl or hetaryl azo dyes having phenols, naphthols, anilines, etc.
  • coupler components for example, azomethine dyes having phenols, naphthols, heterocyclic rings such as pyrrolotriazole, etc. as coupler components; cyanine dyes; Polymethine dyes such as oxonol dyes and merocyanine dyes; Carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes and xanthene dyes; phthalocyanine dyes; anthraquinone dyes; Particularly preferred are phthalocyanine dyes.
  • a dye having an oxidation potential nobler than 1.0 V or an associative dye is preferable from the balance of fastness.
  • preferable dyes used in combination include the dyes described in Japanese Patent Application No. 2003-360370.
  • heterocyclic azo dye known yellow dyes and magenta dyes can be used in addition to the above black dyes. These yellow dyes and magenta dyes, which are heterocyclic azo dyes, preferably have at least one of the above properties (oxidation potential and association property), and more preferably have all the properties.
  • the oxidation potential of these dyes is more preferably noble than 1.1 V (vs SCE), particularly preferably noble than 1.15 V (vs SCE).
  • Examples of yellow dyes that are heterocyclic azo dyes include JP-A No. 2004-83903 (paragraph numbers [0048] to [0062]), 2003-277661 (paragraph numbers [0041] to [0050]), and 2003-277661. No. (paragraph numbers [0042] to [0047]) and those described in US Application Publication US2003 / 0213405 (paragraph number [0108]).
  • the coloring composition of this invention contains the compound represented by the said General formula (1).
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the coloring composition is preferably 0.2 to 20% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass, and 1.0 to 8.0% by mass. % Is particularly preferred.
  • the coloring composition of the present invention preferably contains 0.2 to 20% by mass of the total dye, more preferably 0.5 to 10% by mass, and particularly preferably 1.0 to 8.0% by mass. contains.
  • the pH of the coloring composition at 25 ° C. is preferably adjusted to 7.0 to 10.0 with a pH adjuster, and the pH is adjusted to 7.5 to 9.5. More preferably.
  • a pH adjuster used for a coloring composition lithium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate, and potassium hydrogencarbonate are preferable, and lithium hydrogencarbonate and sodium hydrogencarbonate are more preferable.
  • the use of the coloring composition of the present invention is not particularly limited, and is an ink composition for printing such as inkjet, an ink sheet in a thermal recording material, a color toner for electrophotography, an LCD, a display such as PDP, and the like.
  • an ink composition for inkjet recording is particularly preferable.
  • the said aqueous solution can be used for the manufacturing method of a coloring composition.
  • the coloring composition is preferably black ink, but should not be limited to black ink, and can include ink of any color by mixing with other dyes or pigments.
  • the manufacturing method of a coloring composition includes the process (henceforth a liquid preparation process) which produces the desired ink composition of the said viscosity range at least using aqueous solution.
  • the liquid preparation step is a step of preparing the aqueous solution obtained as described above into an ink composition having a specific viscosity and desired use, and may be a final product or an intermediate product. It may be.
  • This preparation step includes at least a step of diluting the aqueous solution with a medium, preferably an aqueous medium.
  • the aqueous solution containing the oil-soluble dye is not particularly limited in the medium used in this dilution step, but is preferably prepared as an aqueous ink composition by being emulsified and dispersed in an aqueous medium.
  • This medium may contain various components of a necessary concentration, or these components may be added separately to the aqueous solution, or both of them may be combined. Since the colored composition produced according to the present invention is produced using an aqueous solution having a high dye concentration, the solubility of the dye is improved as compared with the colored composition produced by a normal method, and thus the ejection stability is improved. improves.
  • the process which removes the dust which is solid content by filtration.
  • a filtration filter is used for this operation, and a filter having an effective diameter of 1 ⁇ m or less, preferably 0.3 ⁇ m or less is used as the filtration filter at this time.
  • Various materials can be used as the filter material, but in the case of an aqueous solution of a water-soluble dye, it is preferable to use a filter prepared for an aqueous solvent. Among them, it is particularly preferable to use a jacket type filter made of a polymer material that is difficult to generate dust.
  • the jacket may be passed by liquid feeding, and either pressure filtration or vacuum filtration can be used.
  • the viscosity reducing agent may be used and the said filtration process can be performed without resistance.
  • various methods such as dissolution by stirring, dissolution by ultrasonic irradiation, and dissolution by shaking can be used as a method for dissolving the dye and other components.
  • the stirring method is particularly preferably used.
  • various methods such as known fluidization agitation and agitation using shearing force using an inverted agitator or dissolver can be used.
  • a stirring method using a shearing force with the bottom surface of the container such as a magnetic stirrer, can also be preferably used.
  • the dye is not particularly limited, but the half-value width (W ⁇ , 1/2 ) in an absorption spectrum of a diluted solution having a ⁇ max of 500 nm to 700 nm and an absorbance normalized to 1.0 is 100 nm or more, preferably 120 nm. It is preferable to include at least one azo compound represented by the general formula (1) which is not less than 500 nm and more preferably not less than 120 nm and not more than 350 nm.
  • this dye can be used alone as a raw material for an aqueous solution or ink composition, but it is usually used in combination with a dye that covers a region where the absorption of this dye is low. It is common.
  • an ink composition using an azo compound represented by the general formula (1) it is preferably used in combination with another dye having a main absorption ( ⁇ max of 350 nm to 500 nm) in the yellow region.
  • Other dyes can be used in the aqueous solution, but are preferably mixed and used in preparation of the ink composition from the viewpoint of storage stability.
  • the ink composition of the present invention contains a dye in a medium, preferably an aqueous medium.
  • the aqueous medium is added with water or a solvent such as a water-miscible organic solvent as necessary.
  • the water-miscible organic solvent may be a viscosity reducing agent in the ink stock solution as described above.
  • the water-miscible organic solvent that can be used in the present invention is a material having functions such as an anti-drying agent, a penetration accelerator, and a wetting agent for an ink composition for inkjet recording, and is mainly a water-miscible organic compound having a high boiling point.
  • a solvent is used.
  • Such compounds include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyhydric alcohols (eg, , Ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol), glycol derivatives (eg, ethylene glycol monomethyl) Ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether Diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene
  • the ink composition of the present invention preferably contains a water-miscible organic solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher, and examples thereof include 2-pyrrolidone selected from the above. These water-miscible organic solvents are preferably contained in the ink composition in a total amount of 5 to 60% by mass, particularly preferably 10 to 45% by mass.
  • the surfactant include anionic surfactants such as sodium dodecyl sulfate, sodium dodecyloxysulfonate, and sodium alkylbenzene sulfonate, and cationic surfactants such as cetyl pyridinium chloride, trimethyl cetyl ammonium chloride, and tetrabutyl ammonium chloride.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene naphthyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, and the like. Among these, nonionic surfactants are particularly preferably used.
  • the content of the surfactant is 0.001 to 20% by mass, preferably 0.005 to 10% by mass, and more preferably 0.01 to 5% by mass with respect to the ink composition.
  • the ink composition of the present invention can be prepared by emulsifying and dispersing an ink stock solution in which an oil-soluble dye is dissolved in a high-boiling organic solvent in an aqueous medium.
  • the boiling point of the high-boiling organic solvent used in the present invention is 150 ° C. or higher, preferably 170 ° C. or higher.
  • phthalates eg, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dicyclohexyl phthalate, di-2-ethylhexyl phthalate, decyl phthalate, bis (2,4-di-tert-amylphenyl) isophthalate, bis (1, 1-diethylpropyl) phthalate), esters of phosphoric acid or phosphones (eg diphenyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, 2-ethylhexyl diphenyl phosphate, dioctyl butyl phosphate, tricyclohexyl phosphate, tri-2-ethylhexyl phosphate , Tridodecyl phosphate, di-2-ethylhexylphenyl phosphate), benzoic acid esters (eg, 2-ethylhexyl benzoate, 2,4-dieth
  • high-boiling organic solvents may be used alone or in a mixture of several types (eg tricresyl phosphate and dibutyl phthalate, trioctyl phosphate and di (2-ethylhexyl) sebacate, dibutyl phthalate and poly (Nt-butyl). Acrylamide)].
  • Examples of high boiling point organic solvents other than those described above and / or methods for synthesizing these high boiling point organic solvents used in the present invention include, for example, US Pat. Nos. 2,322,027, 2,533,514, and 2 772,163, 2,835,579, 3,594,171, 3,676,137, 3,689,271, 3,700,454 3,748,141, 3,764,336, 3,765,897, 3,912,515, 3,936,303, 4, No. 004,928, No. 4,080,209, No. 4,127,413, No. 4,193,802, No. 4,207,393, No. 4,220,711, No. 4,239,851, No. 4,278,757, No.
  • the high boiling point organic solvent is used in an amount of 0.01 to 3.0 times, preferably 0.01 to 1.0 times the mass ratio of the oil-soluble dye.
  • the ink composition of the present invention can contain functional components for imparting various functions to the ink composition.
  • the functional component the above-mentioned various solvents, an anti-drying agent for preventing clogging due to dry operation at the ink composition ejection port, a penetration enhancer for allowing the ink composition to penetrate well into paper.
  • the functional component examples include ultraviolet absorbers, antioxidants, viscosity modifiers, surface tension modifiers, dispersants, dispersion stabilizers, antifungal agents, rust inhibitors, pH adjusters, antifoaming agents, chelating agents, and the like.
  • the ink composition can be appropriately selected and used in an appropriate amount.
  • These functional components include a single compound that can exhibit one or more functions. Therefore, in the following blending ratio of the functional component, the handling of the functional component in the case where the function is duplicated shall include the compound in each functional component independently.
  • a water-soluble organic solvent having a vapor pressure lower than that of water is preferable.
  • Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivatives, glycerin.
  • Polyhydric alcohols typified by trimethylolpropane, etc., lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, heterocycles such as N-ethylmorpholine, sulfolane, dimethyl sulfoxide, - sulfur-containing compounds such as sulfolane, diacetone alcohol, polyfunctional compounds such as diethanolamine, and urea derivatives.
  • lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether 2-
  • drying inhibitor may be used independently and may be used together 2 or more types. These drying inhibitors are preferably contained in the ink composition in an amount of 10 to 50% by mass.
  • Examples of the penetration enhancer used in the present invention include alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, di (tri) ethylene glycol monobutyl ether, 1,2-hexanediol, sodium lauryl sulfate, sodium oleate, and nonionic surfactants. Etc. can be used. These are effective when contained in an ink composition in an amount of 10 to 30% by mass, and are preferably used within a range of addition amounts that do not cause printing bleeding and paper loss (print-through).
  • rust inhibitor used in the present invention examples include acidic sulfite, sodium thiosulfate, ammonium thioglycolate, diisopropylammonium nitrite, pentaerythritol tetranitrate, dicyclohexylammonium nitrite, and benzotriazole. These are preferably used in the ink composition in an amount of 0.02 to 5.00% by mass.
  • the coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • other additives include additives that can be used in ink jet recording inks described later.
  • the ink for inkjet recording of this invention contains the compound represented by the said General formula (1).
  • the ink for inkjet recording can be produced by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (1) in an oleophilic medium or an aqueous medium.
  • the ink uses an aqueous medium.
  • other additives can be contained within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, a rust preventive agent, a chelating agent, are mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in an amount of 0.2% by mass or more and 10% by mass or less, and preferably 1% by mass or more and 6% by mass or less. Is more preferable.
  • other dyes may be used in combination with the compound represented by the general formula (1). When using 2 or more types of pigment
  • the ink for ink jet recording of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa ⁇ s or less.
  • the surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less.
  • Viscosity and surface tension are various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, antifading agents, antifungal agents, and rust inhibitors. It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.
  • the ink for inkjet recording of the present invention can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image.
  • the ink for ink jet recording of the present invention is particularly preferably used for ink for black ink jet recording.
  • the ink composition of the present invention can be used for recording methods such as printing, copying, marking, writing, drawing, stamping and the like, and is particularly suitable for use in an ink jet recording method.
  • the present invention also relates to an inkjet recording method for forming an image using the colored composition or the inkjet recording ink of the present invention.
  • the ink cartridge for ink jet recording of the present invention is filled with the ink for ink jet recording of the present invention described above. Further, the ink-jet recorded matter of the present invention is obtained by forming a colored image on a recording material using the above-described ink for ink-jet recording of the present invention.
  • the support in recording paper and recording film is made of chemical pulp such as LBKP and NBKP, mechanical pulp such as GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMPMP, CGP, and waste paper pulp such as DIP.
  • Additives such as known pigments, binders, sizing agents, fixing agents, cationic agents, paper strength enhancers, etc. can be mixed and manufactured using various devices such as long net paper machines and circular net paper machines. is there.
  • either synthetic paper or plastic film sheets may be used.
  • the thickness of the support is preferably 10 to 250 ⁇ m and the basis weight is preferably 10 to 250 g / m 2 .
  • Polymer latex may be added to the constituent layers (including the backcoat layer) of the inkjet recording paper and recording film.
  • the polymer latex is used for the purpose of improving film physical properties such as dimensional stabilization, curling prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention.
  • the polymer latex is described in JP-A Nos. 62-245258, 62-136648, and 62-110066.
  • a polymer latex having a low glass transition temperature 40 ° C. or lower
  • cracking and curling of the layer can be prevented.
  • curling can be prevented by adding a polymer latex having a high glass transition temperature to the backcoat layer.
  • the ink of the present invention is not limited to an ink jet recording system, and is a known system, for example, a charge control system that discharges ink using electrostatic attraction, a drop-on-demand system (pressure) that uses the vibration pressure of a piezo element.
  • Pulse method acoustic ink jet method that converts electrical signal into acoustic beam and irradiates ink and uses ink to discharge ink
  • thermal ink jet that heats ink to form bubbles and uses generated pressure Used for systems.
  • Inkjet recording methods use a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent inks. The method is included.
  • Ink for inkjet recording (hereinafter sometimes simply referred to as “ink”) can be prepared by dissolving and / or dispersing the dye of the present invention in an oleophilic medium or an aqueous medium.
  • the ink uses an aqueous medium.
  • other additives are contained within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, a rust preventive agent, a chelating agent, are mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • the anti-drying agent is suitably used for the purpose of preventing clogging due to drying of the ink jet ink at the ink jet port of the nozzle used in the ink jet recording method.
  • a water-soluble organic solvent having a vapor pressure lower than that of water is preferable.
  • Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivatives, glycerin.
  • Polyhydric alcohols typified by trimethylolpropane, etc., lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, heterocycles such as N-ethylmorpholine, sulfolane, dimethyl sulfoxide, 3 Sulfur-containing compounds such as sulfolane, diacetone alcohol, polyfunctional compounds such as diethanolamine, and urea derivatives.
  • lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether
  • polyhydric alcohols such as glycerin and diethylene glycol are more preferred.
  • said anti-drying agent may be used independently and may be used together 2 or more types. These drying inhibitors are preferably contained in the ink in an amount of 10 to 50% by mass.
  • the penetration accelerator is preferably used for the purpose of allowing the ink for inkjet to penetrate better into the paper.
  • penetration enhancers alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, di (tri) ethylene glycol monobutyl ether, 1,2-hexanediol, sodium lauryl sulfate, sodium oleate, nonionic surfactants, etc. can be used. . If these are contained in the ink in an amount of 5 to 30% by mass, they usually have a sufficient effect, and it is preferable to use them in an additive amount range that does not cause printing bleeding or paper loss (print-through).
  • antifungal agent examples include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, ethyl p-hydroxybenzoate, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof. These are preferably used in an amount of 0.02 to 1.00% by mass in the ink.
  • a mixture containing water as a main component and optionally adding a water-miscible organic solvent can be used.
  • water miscible organic solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyvalent Alcohols (eg, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol), glycol derivatives (eg , Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene
  • the aforementioned diazonium salt solution was added thereto at an internal temperature of 2 to 4 ° C. over 15 minutes.
  • the mixture was stirred for 2 hours at an internal temperature of 4 ° C., isopropanol was added thereto, and the precipitated solid was filtered to obtain 25.4 g of Compound F.
  • Compound F (3.8 g) was suspended in phosphoric acid (45 mL), heated, and stirred at an internal temperature of 50 ° C. for 30 minutes.
  • the mixture was cooled and stirred at an internal temperature of 5 ° C., and 0.4 g of sodium nitrite was added thereto over 5 minutes.
  • the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour, and 0.3 g of urea was added to obtain a diazonium salt solution.
  • Compound G was synthesized by the method described in International Publication No. 2012/127758. 4.4 g of compound G and 2.8 g of compound D were suspended in 120 mL of water, and 2.1 g of isoamyl nitrite was added dropwise at room temperature over 15 minutes. After completion of the dropping, the temperature was raised so that the internal temperature was 40 ° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, 4N lithium hydroxide aqueous solution was added to adjust pH to 8. Isopropanol 1.4L was added and the depositing solid was filtered.
  • Compound (1) -1 In the synthesis of Compound (1) -1, Compound D was changed to Compound I, Compound (1) -4 was changed to Compound J, Compound (1) -5 was changed to Compound K, Compound (1) ) -7 was changed to Compound L to give Compound (1) -8, respectively.
  • Compound (1) -2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound (1) -1, except that 4.4 g of 2-aminobenzonitrile was changed to 4.9 g of 2-amino-5-methylbenzonitrile.
  • Compound M was synthesized by the method described in WO2010 / 41065. 3 g of compound M and 3.5 g of compound D were suspended in 120 mL of water, and concentrated hydrochloric acid was added to adjust the pH to 2 or less. The temperature was raised so that the internal temperature was 45 ° C., and 1.2 g of isoamyl nitrite was added dropwise at the same temperature over 20 minutes. After stirring at the same temperature for 1 hour, pH was adjusted to 8 using 4N lithium hydroxide aqueous solution. Lithium chloride (40 g) and isopropanol (240 mL) were added, and the precipitated solid was filtered and thoroughly washed with isopropanol.
  • Ink jet recording inks a to i having the compositions shown in Table 1 below were prepared.
  • dyes the respective dyes listed in Tables 3 to 9 below were used.
  • the structure of the dye compound is as described above, a compound in which M in the structural formula is Li is used as an example.
  • Acetylene E100 is a surfactant manufactured by Kawaken Fine Chemicals.
  • Detection wavelength 254 nm ⁇ Evaluation criteria> A: Remaining 95% or more B: Remaining 90% or more and less than 95% C: Remaining 80% or more and less than 90% D: Remaining less than 80%
  • a compound capable of preparing an ink having excellent storage stability can be provided.
  • the coloring composition containing this compound, the inkjet recording ink, the inkjet recording method using the inkjet recording ink, an inkjet printer cartridge, and an inkjet recorded matter can be provided.

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Abstract

　保存安定性に優れるインクを調製することができる化合物、この化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とし、たとえば下記化合物を提供する。

Description

化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
　本発明は、化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。
　インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速に普及し、更に発展しつつある。
　インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を求引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。
　特許文献１～３には、２，６－ジアミノ－３－ピリジルアゾ基を有する化合物が黒色用インクとして良好な色相を有し、堅牢性に優れる画像を提供できることが記載されている。
日本国特開２００３－３０６６２３号公報 日本国特開２００５－２６４０９１号公報 日本国特開２０１２－１７７０７３号公報
　特許文献１～３に記載されたアゾ化合物は、上記のように優れた性能を示すものであるが、このアゾ化合物を含有するインクの貯蔵安定性に関して更なる性能向上の余地があった。
　本発明は、貯蔵安定性に優れるインクを調製することができる化合物を提供することを目的とする。また、この化合物を含む着色組成物及びインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、並びにインクジェット記録物を提供することを目的とする。
　本発明者らの検討により、従来のアゾ化合物を用いたインク中では、アゾ化合物の分解物が生成していることが判明した。たとえば下記化合物１についてインク中で貯蔵安定性の試験を行った結果、分解物として下記化合物２及び３が生成していることが判明した。下記構造式中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　本発明者らは上記アゾ化合物の分解反応について更に検討したところ、２，６－ジアミノ－３－ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）のメチル基を起点として反応していることから、２，６－ジアミノ－３－ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）にメチル基以外の置換基を導入することで分解物の生成を抑止でき、また、メチル基以外の置換基を導入することで立体障害により４位の置換基のアゾ基への接近が阻害され分解物の生成を抑制できると考え、鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち、上記課題は、下記の手段によって解決できる。
［１］
　下記一般式（１）で表される化合物。
　一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
　Ａ１、Ｂ１、Ｒ１～Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
［２］
　上記一般式（１）が下記一般式（２－１）又は下記一般式（２－２）で表される［１］に記載の化合物。
　一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（２－１）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
　Ａ２、Ｒ１～Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
　一般式（２－１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
　一般式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（２－２）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
　Ａ２、Ｒ１～Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
　一般式（２－２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
［３］
　Ｒ１が炭素数２～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表す［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
　Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
　Ｒ３～Ｒ６がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアシル基を表す［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］
　Ｒ７が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である［２］に記載の化合物。
［７］
　Ｒ７が下記一般式（７－１）、下記一般式（７－２）、下記一般式（７－３）、下記一般式（７－４）、下記一般式（７－５）、下記一般式（７－６）又は下記式（７－７）で表される基である［２］又は［６］に記載の化合物。
　一般式（７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（７－１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（７－２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（７－３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（７－４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（７－５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（７－６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　式（７－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（７－７）中、＊は結合位置を表す。
［８］
　上記一般式（１）が上記一般式（２－２）で表され、上記一般式（２－２）中のＺ１がシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基又はニトロ基を表す［２］、［６］又は［７］に記載の化合物。
［９］
　［１］～［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１０］
　［１］～［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１１］
　［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１２］
　［１０］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１３］
　［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［１４］
　下記一般式（３）で表される化合物。
　一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（３）中、Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
　Ｒ１～Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
　本発明によれば、貯蔵安定性に優れるインクを調製することができる化合物を提供することができる。また、この化合物を含有する着色組成物及びインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、並びにインクジェット記録物を提供することができる。
　以下に本発明について詳細に説明する。
　まず、本発明における置換基群Ａ及び置換基群Ｂについて定義する。
（置換基群Ａ）
　ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
　アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７～３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２－フェネチル基を挙げられる。
　アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
　アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
　アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
　シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
　アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
　アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基等が挙げられる。
　スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ‘－フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
　アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ－クロロフェニルアゾ基、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ基等が挙げられる。
　イミド基としては、好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基等が挙げられる。
　ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
　ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
　ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
　ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
　シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
　イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が最も好ましい。
（置換基群Ｂ）
　炭素数１～１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数７～１８の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数２～１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数２～１２の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基（例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルヘキシル、２－メチルスルホニルエチル、３－フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アリール基（例えば、フェニル、４－ｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔ－アミルフェニル）、ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２－フリル、２－チエニル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２－メトキシエトキシ、２－メチルスルホニルエトキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２－メチルフェノキシ、４－ｔ－ブチルフェノキシ、３－ニトロフェノキシ、３－ｔ－ブチルオキシカルボニルフェノキシ、３－メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、アリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、２－クロロアニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ－ジブチルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２－フェノキシエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２－ブトキシ－５－ｔ－オクチルフェニルチオ、２－カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ－トルエンスルホニルアミノ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ－エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ－エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル、Ｎ－フェニルスルファモイル）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ｐ－トルエンスルホニル）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ、２－テトラヒドロピラニルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４－メトキシフェニルアゾ、４－ピバロイルアミノフェニルアゾ、２－ヒドロキシ－４－プロパノイルフェニルアゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ－メチルカルバモイルオキシ、Ｎ－フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ－スクシンイミド、Ｎ－フタルイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ、２，４－ジ－フェノキシ－１，３，５－トリアゾール－６－チオ、２－ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、３－フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、アセチル、３－フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、イオン性親水性基（カルボキシル基、スルホ基など）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
〔一般式（１）で表される化合物〕
　下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
　一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
　Ａ１、Ｂ１、Ｒ１～Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
　一般式（１）で表される化合物は、２，６－ジアミノ－３－ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）に水素原子を持たない置換基を導入することで分解物の生成を抑止でき、また、メチル基以外の置換基を導入することで立体障害により分解物の生成を抑制できるため、インク中の貯蔵安定性に優れるものと考えられる。
　インクの貯蔵安定性の観点からは、Ａ１及びＢ１には置換基としてアゾ基が直接結合しないことが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。
　Ｒ１が炭素数２～３０のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数２～２０のアルキル基が好ましく、炭素数２～１０のアルキル基がより好ましく、炭素数２～６のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
　Ｒ１がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６～３０のアリール基が好ましく、炭素数６～２０のアリール基がより好ましく、炭素数６～１０のアリール基が更に好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
　Ｒ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
　Ｒ１がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　Ｒ１は水への溶解性の観点から炭素数２～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、フェニル基が更に好ましく、ｔ－ブチル基、フェニル基が分解性を抑止する観点から特に好ましい。ｔ－ブチル基、フェニル基が特に好ましい理由として、２，６－ジアミノ－３－ピリジルアゾ基の４位（アゾ基に対してオルト位）に結合する炭素原子が水素原子を有さないことで、分解物の生成を抑止すると考えられる。
　一般式（１）中、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
　Ｒ２がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　Ｒ２がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１～１０が好ましく、炭素数１～６がより好ましい。アルキル基としては炭素数１～４のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。アルケニル基としては、炭素数２～１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２～６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２～４のアルキニル基がより好ましい。
　Ｒ２がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６～１４のアリール基が好ましく、炭素数６～１０のアリール基がより好ましく、フェニル基又はナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　Ｒ２がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
　Ｒ２がアルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基又はアルキルスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が、上記Ｒ２がアルキル基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
　Ｒ２がアリールオキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アリールチオ基、アリールスルホニルアミノ基、アリールスルホニル基又はアリールスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ２がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
　Ｒ２がヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環スルホニル基又はヘテロ環スルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるヘテロ環基の部分が上記Ｒ２がヘテロ環基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
　Ｒ２がアシル基、アシルオキシ基又はアシルアミノ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基又はアリール基の部分が上記Ｒ２がアルキル基又はアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
　オゾンガス堅牢性の観点からＲ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、又はアルキルスルホニル基が好ましく、シアノ基がより好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、イオン性親水性基、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基が好ましい。
　Ｒ３～Ｒ６がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１～２０が好ましく、炭素数１～８がより好ましい。アルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又は２－エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ－プロピル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。アルケニル基としては、炭素数２～１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２～６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２～４のアルキニル基がより好ましい。
　Ｒ３～Ｒ６がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が挙げられ、炭素数６～１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　Ｒ３～Ｒ６がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、上記Ｒ２がヘテロ環基である場合と同様のものが挙げられる。
　Ｒ３～Ｒ６がアシル基を表す場合のアシル基としては、炭素数２～１０のアシル基が挙げられ、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
　Ｒ３～Ｒ６がアルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が上記Ｒ３～Ｒ６がアルキル基である場合の好ましい範囲となったものである。
　Ｒ３～Ｒ６がアリールオキシカルボニル基又はアリールスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ３～Ｒ６がアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
　水への溶解性、及びオゾンガス堅牢性の観点からＲ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はアシル基が好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアリール基が更に好ましい。
　Ｒ３及びＲ４の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表し、かつＲ５及びＲ６の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表すことが特に好ましい。
　Ｒ３～Ｒ６がアルキル基又はアリール基を表す場合はイオン性親水性基を有することが特に好ましく、イオン性親水性基としてはスルホ基又はカルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましく、スルホ基のリチウム塩（－ＳＯ３Ｌｉ）、スルホ基のナトリウム塩（－ＳＯ３Ｎａ）、又はスルホ基のカリウム塩（－ＳＯ３Ｋ）が更に好ましく、スルホ基のリチウム塩（－ＳＯ３Ｌｉ）が特に好ましい。
　一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。
　Ａ１がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が挙げられ、炭素数６～１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましい。
　Ａ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
　水中での貯蔵安定性の観点からＡ１はアリール基を表すことが好ましい。
　Ａ１が表すアリール基又はヘテロ環基は置換基を有してもよい。
　Ａ１が有していてもよい置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基又はハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基が好ましく、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ３Ｍ又は－ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。）がより好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましく、リチウムイオンを表すことが最も好ましい。また、Ｍとして異なる２種以上を含んでいてもよい。
　ハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．３以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、スルファモイル基、ニトロ基である。σｐ値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。ハメットの置換基定数σｐ値の上限としては１．０以下の電子求引性基であることが好ましい。
　Ａ１の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（１）中、Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。
　Ｂ１がアリーレン基を表す場合のアリーレン基としては、炭素数６～２０のアリーレン基が挙げられ、炭素数６～１２のアリーレン基が好ましく、具体的にはフェニレン基又はナフチレン基が好ましい。
　Ｂ１がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基（２価のヘテロ環基）としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
　Ｂ１はチオール環又はチアゾール環を表すことが好ましい。
　Ｂ１が表すアリーレン基又はヘテロ環基は置換基を有してもよい。
　一般式（１）は、下記一般式（２－１）又は下記一般式（２－２）で表されることが好ましい。
　一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（２－１）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
　Ａ２、Ｒ１～Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
　一般式（２－１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
　一般式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（２－２）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
　Ａ２、Ｒ１～Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
　一般式（２－２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
　一般式（２－１）及び（２－２）中のＡ２の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＡ１と同様である。一般式（２－１）及び（２－２）中のＲ１～Ｒ６の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１～Ｒ６と同様である。
　一般式（２－１）及び（２－２）中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。
　Ｒ７が水素原子以外の基を表す場合の各基の具体例は上記Ｒ２が水素原子以外の基を表す場合の各基の具体例と同様である。
　オゾンガス堅牢性の観点から、Ｒ７はアルキル基又はアリール基であることが好ましく、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基がより好ましい。
　光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７－１）で表される基であることが好ましい。
　一般式（７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（７－１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－１）におけるＲ７１は置換基を表す。Ｒ７１が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又は置換若しくは無置換のアミノ基が好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアミノ基がより好ましい。上記アルキル基としては、炭素数１～７のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、２－エチルペンチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が更に好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。上記アリール基としては、炭素数６～１２のアリール基が好ましく、炭素数６～８のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。上記ヘテロ環基としては、チオフェン環、ピリジン環が好ましい。上記アミノ基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が置換したアミノ基、置換若しくは無置換のアリール基が置換したアミノ基が好ましく、さらに、ヒドロキシル基が置換した炭素数１～６のアルキル基が置換したアミノ基、ヒドロキシル基が置換したフェニル基が置換したアミノ基がより好ましい。
　上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子が好ましく、イオン性親水性基がより好ましく、－ＳＯ３Ｍ又は－ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が更に好ましい。
　Ｒ７１としては、置換基として－ＣＯ２Ｍを有するアルキル基、又は、少なくともオルト位に置換基として－ＣＯ２Ｍを有するフェニル基が特に好ましい。
　Ｒ７１の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７－２）で表される基であることも好ましい。
　一般式（７－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（７－２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－２）におけるＲ７２は、一般式（７－１）におけるＲ７１と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
　光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７－３）で表される基であることも好ましい。
　一般式（７－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（７－３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－３）におけるＲ７３は置換基を表す。Ｒ７３が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基が好ましく、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はアルキル若しくはアリールスルホニル基がより好ましく、置換若しくは無置換のヘテロ環基が更に好ましい。上記ヘテロ環基としては、トリアジン環基が好ましい。
　上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、ヒドロキシル基、アミノ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルキルチオ基が好ましく、これらは更にヒドロキシル基、イオン性親水性基で置換されていても良い。イオン性親水性基としては、－ＳＯ３Ｍ又は－ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
　Ｒ７３の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７－４）で表される基であることも好ましい。
　一般式（７－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（７－４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－４）におけるＲ７４は、一般式（７－３）におけるＲ７３と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
　光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７－５）で表される基であることも好ましい。
　一般式（７－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（７－５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－５）におけるＲ７５は置換基を表す。Ｒ７５が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、イオン性親水性基、アミノ基、置換又は無置換のアルコキシ基、アルキルチオ基が好ましく、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、イオン性親水性基、アミノ基、イオン性親水性基で置換された又は無置換の炭素数１～３のアルコキシ基、メチルチオ基が好ましい。イオン性親水性基としては、－ＳＯ３Ｍ又は－ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
　Ｒ７５の好ましい具体例は、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、－ＳＯ３Ｎａ、－ＳＯ３Ｌｉ、－ＳＯ３Ｋ、アミノ基、メトキシ基、スルホ基で置換されたプロピルオキシ基、メチルチオ基である。
　光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７－６）で表される基であることも好ましい。
　一般式（７－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（７－６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（７－６）におけるＲ７６は、一般式（７－５）におけるＲ７５と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
　光堅牢性の観点から、Ｒ７はナフチル基であることも好ましい。Ｒ７がナフチル基である場合は、２－ナフチル基又は３－ナフチル基であることがより好ましく、２－ナフチル基であることが更に好ましい。すなわち、Ｒ７は下記式（７－７）で表されることが好ましい。
　式（７－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（７－７）中、＊は結合位置を表す。
　一般式（２－２）中、Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
　Ｚ１としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基（好ましくはピリジル基）、ハロゲン原子、又はセレノシアネート基が挙げられる。Ｚ１は好ましくはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基である。
　一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有し、３つ以上のイオン性親水性基を有することが好ましく、より好ましくはイオン性親水性基を３～６個有し、更に好ましくはイオン性親水性基を４～５個有する。これによりの一般式（１）で表される化合物の水溶性、水溶液貯蔵安定性が向上し、インクジェット記録黒インク用水溶性染料としての要求性能を高いレベルで満足し更にインクジェット記録用インクとして使用した際のインクジェット印画物の画質を更に向上できる点という効果を奏する。
　一般式（１）で表される化合物を色素（着色剤）として用いた水溶液及び水溶性インク組成物は、染料や顔料などの色材とそれの分散剤（溶媒など）を含有する組成物を意味し、特に画像形成に好適に使用できる。
　一般式（１）で表される化合物は、水を溶媒として測定した吸収スペクトルの最大吸収波長（λｍａｘ）が５５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは５５０ｎｍ～６５０ｎｍ、更に５７０ｎｍ～６５０ｎｍであることが特に好ましい。
　以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。下記構造式中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ａｃはアセチル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
〔合成方法〕
　一般式（１）で表される化合物は、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成することができるが、それらについては、特開２００３－３０６６２３号公報、特開２００５－１３９４２７号公報及び特開２０１２－１７７０７３号公報に記載がある。
〔一般式（３）で表される化合物〕
　本発明は下記一般式（３）で表される化合物にも関する。
　一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　一般式（３）中、Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
　Ｒ１～Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
　一般式（３）中のＲ１～Ｒ６は一般式（１）中のＲ１～Ｒ６と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
　一般式（３）で表される化合物は一般式（１）で表される化合物の合成に用いることができる。
〔水溶液〕
　一般式（１）で表される化合物は、水を主たる溶媒に溶解させて水溶液とすることができる。
　一般式（１）で表される化合物（色素）を含有する水溶液は、色素が水溶性である場合には、水性媒体に溶解して調製し、色素が油溶性である場合には、親油性媒体及び／又は水性媒体に溶解及び／又は分散させて調製することが好ましい。水性媒体とは、水を主体に含む溶媒であり、所望により水混和性有機溶剤等の有機溶媒が含まれる。この有機溶媒は、粘度低下剤としての機能を有していてもよい。親油性媒体とは、有機溶媒を主体とするものである。
　水溶液において、主たる溶媒は水であり、好ましくは全溶媒中の水の含有量が５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは全溶媒中の水の含有量が６０質量％～１００質量％である。また、上記水溶液は、水以外に、水混和性有機溶剤、及び親油性媒体を含んでいてもよい。
　上記水溶液においては、一般式（１）で表される化合物は、溶媒中に溶解又は分散しており、好ましくは溶解している。水溶液において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、水溶液の全質量に対して、好ましくは１質量％～２５質量％であり、より好ましくは２質量％～２０質量％であリ、更に好ましくは２質量％～１５質量％である。含有量を上記の範囲とすることで水溶液の貯蔵安定性が良好でありかつインクジェット用水溶性インクの調液が容易という効果がある。
　上記水溶液は２５℃でのｐＨが６．０～９．０であることが好ましく、７．０～８．５であることがより好ましい。ｐＨを上記の範囲とすることで水溶液中のアゾ化合物の高い溶液安定性を付与できることとインクジェット用水溶性インクの調液が容易という効果がある。
　上記水溶液を「インク原液」と称する場合がある。
　上記水溶液の用途は、特に制限はないが、インクジェット用に用いることが好ましい。
〔防腐剤〕
　上記水溶液は、腐敗による不溶解物の生成が問題となることがある。これを防止するために、水溶液には防腐剤を添加することができる。
　本発明に使用可能な防腐剤としては、種々のものが使用可能である。
　防腐剤としては、重金属イオンを含有する無機物系の防腐剤（銀イオン含有物など）や塩類をまず挙げることができる。有機系の防腐剤としては、第４級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等）、フェノール誘導体（フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、キシレノール、ビスフェノール等）、フェノキシエーテル誘導体（フェノキシエタノール等）、ヘテロ環化合物（ベンゾトリアゾール、プロキセル（ＰＲＯＸＥＬ）、１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン等）、酸アミド類、カルバミン酸、カルバメート類、アミジン・グアニジン類、ピリジン類（ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド等）、ジアジン類、トリアジン類、ピロール・イミダゾール類、オキサゾール・オキサジン類、チアゾール・チアジアジン類、チオ尿素類、チオセミカルバジド類、ジチオカルバメート類、スルフィド類、スルホキシド類、スルホン類、スルファミド類、抗生物質類（ペニシリン、テトラサイクリン等）、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、及びその塩など種々のものが使用可能である。また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載のものも使用し得る。
　防腐剤としてはフェノール誘導体、ヘテロ環化合物が好ましく、ヘテロ環化合物がより好ましく、ヘテロ環化合物（プロキセルＸＬ－ＩＩ：フジフイルムイメージングカララント社製）が更に好ましい。
　防腐剤は単独で添加することも、２種以上を組み合わせ水溶液に添加することもできる。これらの防腐剤は油溶性の構造、水溶性の構造のものなど種々のものが使用可能であるが、好ましくは水溶性の防腐剤である。
　中でも、少なくとも１種の防腐剤が、ヘテロ環化合物であることが好ましい。本発明では、防腐剤を２種以上併用して使用すると、本発明の効果が更に良好に発揮される。例えば、ヘテロ環化合物と抗生物質の組み合わせ、ヘテロ環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ等が好ましく挙げられる。２種の防腐剤を組み合わせる場合の含有量比は、特に限定的ではないが、防腐剤Ａ／防腐剤Ｂ＝０．０１～１００（質量比）の範囲が好ましい。
　水溶液への防腐剤の添加量は広い範囲で使用可能であるが、好ましくは、０．００１～１０質量％、より好ましくは、０．１～５質量％である。防腐剤の含有量を上記の範囲とすることで水溶液中の菌の増殖を抑制するという効果がある。
〔ｐＨ調整剤〕
　上記水溶液は、更に、ｐＨ調整剤を含有することができる。
　ｐＨ調整剤としては、中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤はインクジェット用インクの貯蔵安定性を向上させる目的で、インクジェット用インクがｐＨ７．０～９．０となるように添加するのが好ましく、ｐＨ７．５～８．５となるように添加するのがより好ましい。
　ｐＨ調整剤の含有量を上記の範囲とすることで所望のｐＨとすることができる。
　ｐＨ調整剤としては、塩基性のものとして有機塩基、無機塩基等が、酸性のものとして有機酸、無機酸等が挙げられる。
　塩基性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム（重炭酸ナトリウム）、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸１水素ナトリウムなどの無機化合物やアンモニア水、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ピペリジン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロウンデセン、ピリジン、キノリン、ピコリン、ルチジン、コリジン等の有機塩基、安息香酸リチウムやフタル酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩を使用することも可能である。
　酸性化合物としては、塩酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、リン酸２水素カリウム、リン酸２水素ナトリウム等の無機化合物や、酢酸、酒石酸、安息香酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、サッカリン酸、フタル酸、ピコリン酸、キノリン酸等の有機化合物を使用することもできる。
　ｐＨ調整剤としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムが好ましく、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素リチウムがより好ましく、炭酸水素リチウムが更に好ましい。
　また、上記水溶液には、一般式（１）で表される化合物とともに他の着色剤を併用して、より好ましい色相に調整してもよい。併用する染料としては、任意の染料が用いられ得る。例えば、イエロー染料では、カップリング成分（以降カプラー成分と呼ぶ）として置換ベンゼン類、置換ナフタレン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。特に併用して好ましいものは、λｍａｘが３５０ｎｍから５００ｎｍにある染料（Ｓ）であり、前述及び後述のイエロー染料を用いることができるが、中でも、１分子中にアゾ基を２乃至６個有するアゾ染料である。なお、本発明では黄色顔料も用いることができる。
　マゼンタ染料では、カプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピリジンやピラジンのようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；アントラピリドン染料をあげることができる。特に好ましいものは、発色団にヘテロ環を有するアゾ染料、若しくはアントラピリドン染料である。
　シアン染料では、カプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。特に好ましいものは、フタロシアニン染料である。
　特に、堅牢性のバランスから酸化電位が１．０Ｖより貴である染料や、会合性の染料が好ましい。併用する好ましい染料の具体例としては、特願２００３－３６０３７０号に記載の染料を挙げることができる。
　ヘテロ環アゾ染料としては、上記ブラック染料の他に公知のイエロー染料、マゼンタ染料を用いることができる。これらヘテロ環アゾ染料であるイエロー染料、及びマゼンタ染料は、上記特性（酸化電位、会合性）の少なくとも１つを有していることが好ましく、全ての特性を有していることが更に好ましい。これら染料の酸化電位は、１．１Ｖ（ｖｓ　ＳＣＥ）よりも貴であることが更に好ましく、１．１５Ｖ（ｖｓ　ＳＣＥ）よりも貴であることが特に好ましい。
　ヘテロ環アゾ染料であるイエロー染料としては、特開２００４－８３９０３号（段落番号［００４８］～［００６２］）、同２００３－２７７６６１号（段落番号［００４１］～［００５０］）、同２００３－２７７６６２号（段落番号［００４２］～［００４７］）、米国出願公開ＵＳ２００３／０２１３４０５（段落番号［０１０８］）に記載されたものが挙げられる。
〔着色組成物〕
　本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する。
　一般式（１）で表される化合物の着色組成物中での含有量は、０．２～２０質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましく、１．０～８．０質量％が特に好ましい。
　本発明の着色組成物は、全染料を好ましくは、０．２～２０質量％含有し、より好ましくは、０．５～１０質量％含有し、特に好ましくは１．０～８．０質量％含有する。
　本発明の着色組成物はｐＨ調整剤により、２５℃での着色組成物のｐＨが７．０～１０．０に調整されていることが好ましく、ｐＨが７．５～９．５に調整されていることがより好ましい。ｐＨが７．０以上である場合は染料の溶解性が向上してノズルの詰まりを防止できる。また、ｐＨが１０．０以下であればインクの長期貯蔵安定性に優れる傾向がある。
　着色組成物に用いられるｐＨ調整剤としては、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムが好ましく、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウムがより好ましい。
　本発明の着色組成物の用途は、特に制限されるべきものではなく、インクジェットなどの印刷用のインク組成物、感熱記録材料におけるインクシート、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレイやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色のための染色液などの調製に好ましく用いることができるが、特にインクジェット記録用インク組成物が好ましい。
　着色組成物の製造方法は、上記水溶液を用いることができる。
　着色組成物は、ブラックインクが好適であるが、ブラックインクに制限されるべきものではなく、他の染料あるいは顔料との混合により任意の色のインクを包含することができる。
　着色組成物の製造方法は、少なくとも水溶液を用いて上記粘度範囲の所望のインク組成物を作製する工程（以下、調液工程ともいう）を含む。
　調液工程とは、上記のようにして得られた水溶液を特定の粘度を有し、かつ所望の用途のインク組成物に調液する工程であり、最終製品であってもよいし、中間製品であってもよい。この調液工程には水溶液を媒体、好ましくは水性媒体で希釈する工程が少なくとも含まれる。油溶性染料を含む水溶液は、この希釈工程で使用する媒体に特に制限はないが、水性媒体中に乳化分散され、水性インク組成物として調製されることが好ましい。この媒体には、必要な濃度の各種成分が含まれていてもよいし、この成分を別途水溶液に添加するようにしてもよいし、それら両者を組みあわせてもよい。
　本発明により製造された着色組成物は、染料濃度が高濃度な水溶液を用いて製造されたために通常の方法で製造された着色組成物よりも染料の溶解性が向上し、ひいては吐出安定性が向上する。
　水溶液を作製する際には、濾過により固形分であるゴミを除く工程（濾過工程）を加えることが好ましい。この作業には濾過フィルターを使用するが、このときの濾過フィルターとは、有効径が１μｍ以下、好ましくは０．３μｍ以下のフィルターを用いる。フィルターの材質としては種々のものが使用できるが、特に水溶性染料の水溶液の場合には、水系の溶媒用に作製されたフィルターを用いるのが好ましい。中でも特にゴミの出にくい、ポリマー材料で作製されたジャケット型のフィルターを用いるのが好ましい。濾過法としては送液によりジャケットを通過させてもよいし、加圧濾過、減圧濾過のいずれの方法も利用可能である。
　本発明では、粘度低下剤を用いていてもよく、上記濾過処理を抵抗なく行うことができる。
　水溶液を作製する工程や調液工程において、染料やその他の成分を溶解する方法としては、攪拌による溶解、超音波照射による溶解、振とうによる溶解等種々の方法が使用可能である。中でも特に攪拌法が好ましく使用される。攪拌を行う場合、公知の流動攪拌や反転アジターやディゾルバを利用した剪断力を利用した攪拌など、種々の方式が利用可能である。一方では、磁気攪拌子のように、容器底面との剪断力を利用した攪拌法も好ましく利用できる。
　次に、本発明の水溶液及び着色組成物に用いられる染料について説明する。この染料としては、特に制限はないが、λｍａｘが５００ｎｍから７００ｎｍにあり、かつ吸光度１．０に規格化した希薄溶液の吸収スペクトルにおける半値幅（Ｗλ，１／２）が１００ｎｍ以上、好ましくは１２０ｎｍ以上５００ｎｍ以下、更に好ましくは１２０ｎｍ以上３５０ｎｍ以下である一般式（１）で表されるアゾ化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。
　この一般式（１）で表される化合物単独で、画像品質の高い「（しまりのよい）黒」＝観察光源によらず、かつＢ，Ｇ，Ｒのいずれかの色調が強調されにくい黒を実現できる場合は、この染料を単独で水溶液又はインク組成物の原料として使用することも可能であるが、通常、インク組成物としてはこの染料の吸収が低い領域をカバーする染料と併用するのが一般的である。通常、一般式（１）で表されるアゾ化合物を用いるインク組成物の場合は、イエロー領域に主吸収（λｍａｘが３５０ｎｍから５００ｎｍ）を有する他の染料と併用するのが好ましい。また、更に他の染料と併用してインク組成物を作製することも可能である。
　他の染料は、水溶液に用いることができるが、好ましくはインク組成物の調製のときに混合して用いることが貯蔵安定性の観点から好ましい。
　本発明のインク組成物は、媒体中、好ましくは水性媒体に染料を含有する。水性媒体は、水、若しくは水に必要に応じて水混和性有機溶剤などの溶剤が添加される。なお、水混和性有機溶剤は前述したようにインク原液における粘度低下剤であってもよい。
　本発明において用いることができる上記水混和性有機溶剤は、インクジェット記録用インク組成物の乾燥防止剤、浸透促進剤、湿潤剤などの機能を有する材料であり、主に高沸点の水混和性有機溶媒が使用される。このような化合物としては、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングルコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が挙げられる。なお、水混和性有機溶剤は、２種類以上を併用してもよい。
　この中でも、アルコール系溶媒が特に好ましい。また、本発明のインク組成物では沸点１５０℃以上の水混和性有機溶剤を含むことが好ましく、例えば、上記した中から選択される２－ピロリドン等が挙げられる。これらの水混和性有機溶剤は、総量でインク組成物中に５～６０質量％含有することが好ましく、特に好ましくは１０～４５質量％である。
　本発明のインク組成物に界面活性剤を含有させ、インク組成物の液物性を調整することで、インク組成物の吐出安定性を向上させ、画像の耐水性の向上や印字したインク組成物の滲みの防止などに優れた効果を持たせることができる。
　界面活性剤としては、例えばドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルオキシスルホン酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤、セチルピリジニウムクロライド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤や、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等のノニオン性界面活性剤などが挙げられる。中でも特にノニオン系界面活性剤が好ましく使用される。
　界面活性剤の含有量はインク組成物に対して０．００１～２０質量％、好ましくは０．００５～１０質量％、更に好ましくは０．０１～５質量％である。
　染料が油溶性染料の場合は、油溶性染料を高沸点有機溶媒中に溶解させたインク原液を、水性媒体中に乳化分散させることによって本発明のインク組成物を調製することができる。
　本発明に用いられる高沸点有機溶媒の沸点は１５０℃以上であるが、好ましくは１７０℃以上である。
　例えば、フタル酸エステル類（例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシクロへキシルフタレート、ジ－２－エチルヘキシルフタレート、デシルフタレート、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）イソフタレート、ビス（１，１－ジエチルプロピル）フタレート）、リン酸又はホスホンのエステル類（例えば、ジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、２－エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチルブチルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、トリ－２－エチルヘキシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、ジ－２－エチルヘキシルフェニルホスフェート）、安息香酸エステル酸（例えば、２－エチルヘキシルベンゾエート、２，４－ジクロロベンゾエート、ドデシルベンゾエート、２－エチルヘキシル－ｐ－ヒドロキシベンゾエート）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルラウリルアミド）、アルコール類又はフェノール類（イソステアリルアルコール、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェノールなど）、脂肪族エステル類（例えば、コハク酸ジブトキシエチル、コハク酸ジ－２－エチルヘキシル、テトラデカン酸２－ヘキシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエチルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリオクチルシトレート）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ－ジブチル－２－ブトキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルアニリンなど）、塩素化パラフィン類（塩素含有量１０％～８０％のパラフィン類）、トリメシン酸エステル類（例えば、トリメシン酸トリブチル）、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナフタレン、フェノール類（例えば、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェノール、４－ドデシルオキシフェノール、４－ドデシルオキシカルボニルフェノール、４－（４－ドデシルオキシフェニルスルホニル）フェノール）、カルボン酸類（例えば、２－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェノキシ酪酸、２－エトキシオクタンデカン酸）、アルキルリン酸類（例えば、ジ－２（エチルヘキシル）リン酸、ジフェニルリン酸）などが挙げられる。高沸点有機溶媒は油溶性染料に対して質量比で０．０１～３倍量、好ましくは０．０１～１．０倍量で使用できる。
　これらの高沸点有機溶媒は単独で使用しても、数種の混合〔例えばトリクレジルホスフェートとジブチルフタレート、トリオクチルホスフェートとジ（２－エチルヘキシル）セバケート、ジブチルフタレートとポリ（Ｎ－ｔ－ブチルアクリルアミド）〕で使用してもよい。
　本発明において用いられる高沸点有機溶媒の上記以外の化合物例及び／又はこれら高沸点有機溶媒の合成方法は例えば米国特許第２，３２２，０２７号、同第２，５３３，５１４号、同第２，７７２，１６３号、同第２，８３５，５７９号、同第３，５９４，１７１号、同第３，６７６，１３７号、同第３，６８９，２７１号、同第３，７００，４５４号、同第３，７４８，１４１号、同第３，７６４，３３６号、同第３，７６５，８９７号、同第３，９１２，５１５号、同第３，９３６，３０３号、同第４，００４，９２８号、同第４，０８０，２０９号、同第４，１２７，４１３号、同第４，１９３，８０２号、同第４，２０７，３９３号、同第４，２２０，７１１号、同第４，２３９，８５１号、同第４，２７８，７５７号、同第４，３５３，９７９号、同第４，３６３，８７３号、同第４，４３０，４２１号、同第４，４３０，４２２号、同第４，４６４，４６４号、同第４，４８３，９１８号、同第４，５４０，６５７号、同第４，６８４，６０６号、同第４，７２８，５９９号、同第４，７４５，０４９号、同第４，９３５，３２１号、同第５，０１３，６３９号、欧州特許第２７６，３１９Ａ号、同第２８６，２５３Ａ号、同第２８９，８２０Ａ号、同第３０９，１５８Ａ号、同第３０９，１５９Ａ号、同第３０９，１６０Ａ号、同第５０９，３１１Ａ号、同第５１０，５７６Ａ号、東独特許第１４７，００９号、同第１５７，１４７号、同第１５９，５７３号、同第２２５，２４０Ａ号、英国特許第２，０９１，１２４Ａ号、特開昭４８－４７３３５号、同５０－２６５３０号、同５１－２５１３３号、同５１－２６０３６号、同５１－２７９２１号、同５１－２７９２２号、同５１－１４９０２８号、同５２－４６８１６号、同５３－１５２０号、同５３－１５２１号、同５３－１５１２７号、同５３－１４６６２２号、同５４－９１３２５号、同５４－１０６２２８号、同５４－１１８２４６号、同５５－５９４６４号、同５６－６４３３３号、同５６－８１８３６号、同５９－２０４０４１号、同６１－８４６４１号、同６２－１１８３４５号、同６２－２４７３６４号、同６３－１６７３５７号、同６３－２１４７４４号、同６３－３０１９４１号、同６４－９４５２号、同６４－９４５４号、同６４－６８７４５号、特開平１－１０１５４３号、同１－１０２４５４号、同２－７９２号、同２－４２３９号、同２－４３５４１号、同４－２９２３７号、同４－３０１６５号、同４－２３２９４６号、同４－３４６３３８号等に記載されている。
　上記高沸点有機溶媒は、油溶性染料に対し、質量比で０．０１～３．０倍量、好ましくは０．０１～１．０倍量で使用する。
　本発明のインク組成物には、インク組成物に種々の機能を付与するための機能性成分を含有させることができる。例えば、機能性成分としては、上記した各種溶媒、インク組成物の噴射口での乾操による目詰まりを防止するための乾燥防止剤、インク組成物を紙によりよく浸透させるための浸透促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、分散剤、分散安定剤、防黴剤、防錆剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、キレート剤等が挙げられ、本発明のインク組成物は、これらを適宜選択して適量使用することができる。これら機能性成分は一種の化合物で一つ又は二つ以上の機能を発揮し得るものも含む。従って、以下の機能性成分の配合割合において、機能が重複する場合の機能性成分の取り扱いは、その化合物を各機能性成分に独立に算入させるものとする。
　本発明に使用される乾燥防止剤としては水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－エチルモルホリン等のヘテロ環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３－スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いてもよいし２種以上併用してもよい。これらの乾燥防止剤はインク組成物中に１０～５０質量％含有することが好ましい。
　本発明に使用される浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク組成物中に１０～３０質量％含有すれば充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
　本発明に使用される防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモン、ジイソプロピルアンモニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。これらは、インク組成物中に０．０２～５．００質量％使用するのが好ましい。
　本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
［インクジェット記録用インク］
　次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
　本発明のインクジェット記録用インクは、上記一般式（１）で表される化合物を含有する。
　インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
　必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中、一般式（１）で表される化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式（１）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
　本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
　本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。本発明のインクジェット記録用インクは特にブラック色調のインクジェット記録用インクに好ましく利用される。
　本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
［インクジェット記録方法］
　本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
　本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
　以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
　記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０～２５０μｍ、坪量は１０～２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
　インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２－２４５２５８号、同６２－１３６６４８号、同６２－１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
　本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
　［インクジェット記録用インク］
　次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
　インクジェット記録用インク（以下単に「インク」と称する場合がある）は、親油性媒体や水性媒体中に本発明の染料を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
　乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３－スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０～５０質量％含有することが好ましい。
　浸透促進剤は、インクジェット用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５～３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
　防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２～１．００質量％使用するのが好ましい。
　水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。上記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、機器、操作等は本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
〔化合物（１）－１の合成〕
　合成スキームを下記に示す。
（１）化合物Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　ベンゾイル酢酸エチル５７．２ｇと２－シアノアセトアミド２５ｇを２１０ｍＬのメタノールに懸濁し、室温にて１０％水酸化カリウムのメタノール溶液１７０ｍＬを添加した。昇温して還流下７時間攪拌した。反応終了後、氷冷して内温が５℃にて濃塩酸３６ｍＬを添加した。反応液を水６００ｍＬに注ぎ入れ、析出している固体を濾過し、水及び酢酸エチルでかけ洗いした後、５０℃にて乾燥させ、化合物Ａを１３．５ｇ得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ　ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ　Ｈｚ）５．６５（１Ｈ，ｓ），７．４９－７．５４（５Ｈ，ｍ）
（２）化合物Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　上記化合物Ａ８ｇ、トリメチルアンモニウムクロリド４．９６ｇをオキシ塩化リン１７．４ｇに懸濁させ、昇温して内温が１３０℃にて８時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、氷水２００ｇに注ぎ込み、析出している固体を濾過し、水で十分にかけ洗いして、室温にて乾燥し、化合物Ｂを７．６ｇ得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ　ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ　Ｈｚ）７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｓ）
（３）化合物Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　上記化合物Ｂ７．６ｇをアニリン２２．６ｇに懸濁し、昇温して外温１４０℃にて９時間攪拌した。反応終了後、５０℃まで冷却した。別に２Ｎの塩酸水を７００ｍＬ用意し、ここに上記の反応液を注ぎこみ、十分攪拌した後、濾過し、水でかけ洗いした。クロロホルムに溶解し、１Ｎの塩酸水とともに分液操作を行った後、炭酸水素ナトリウム水、水で洗浄した。ここに活性炭を加え、一晩静置した。セライト濾過にて活性炭を除去し、濃縮して化合物Ｃを６．５ｇ得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ　ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ　Ｈｚ）６．３３（１Ｈ，ｓ），７．１０－７．２０（５Ｈ，ｍ），７．５０－７．５８（１０Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｓ）
（４）化合物Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　上記化合物Ｃ２．９ｇをアセトニトリル２９ｍＬに懸濁させ室温にて攪拌した。３０℃以下になるように、クロロスルホン酸７．４ｇを滴下した。室温にて１時間攪拌し、１００ｇの氷水に注ぎ入れ、１０分間攪拌した。析出している固体を濾過した後、水１５０ｍＬに懸濁させ、５０％水酸化ナトリウム水溶液をｐＨが８．５になるまで添加した。ここにイソプロパノール３００ｍＬをゆっくり添加し、濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。５０℃にて乾燥させ、化合物Ｄを３．０ｇ得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ　ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ　Ｈｚ）６．３７（１Ｈ，ｓ），７．４４－７．５９（１３Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｓ），９．６４（１Ｈ，ｓ）
（１）－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　２－アミノベンゾニトリル４．４ｇを水５８ｍＬに懸濁させ、室温にて濃塩酸１０．５ｍＬを滴下し、冷却して内温を５℃にした。同温度にて亜硝酸ナトリウムの２５％水溶液を滴下し、５℃にて１時間攪拌した。尿素０．４ｇを加え、５分間攪拌し、ジアゾニウム塩用液を得た。国際公開第２０１２／１２７７５８号記載の方法にて得られた化合物Ｅの溶液に水３００ｍＬを加え、冷却して内温２℃にした。ここに前述のジアゾニウム塩溶液を内温２～４℃で１５分かけて添加した。内温４℃にて２時間攪拌し、ここに、イソプロパノールを添加して析出している固体を濾過し、化合物Ｆを２５．４ｇ得た。
　化合物Ｆ３．８ｇを、りん酸４５ｍＬに懸濁させ、昇温して内温５０℃にて３０分間攪拌した。冷却して内温５℃にて攪拌し、ここに亜硝酸ナトリウム０．４ｇを５分間かけて添加した。同温度にて１時間攪拌し、尿素０．３ｇを加え、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物Ｄ２ｇを水２００ｍＬに懸濁させ、冷却して１０℃にした。ここに上述のジアゾニウム塩溶液を５分かけて添加した。その際、酢酸リチウムを用いて、ｐＨが２～４になるように調整した。同温度にて１時間攪拌した後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を加え、ｐＨを８にした。イソプロパノールを添加して、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。水１００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム１０ｇを加え、イソプロパノール２００ｍＬを加え、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いして、化合物（１）－１を２．５ｇ得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ　ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ　Ｈｚ）２．７５（２Ｈ，ｂｒ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ），７．１５（２Ｈ，ｄｄ），７．５０（２Ｈ，ｄ），７．５６－７．７３（１０Ｈ，ｍ），７．７８－８．１２（１０Ｈ，ｍ），８．５５（０．５Ｈ，ｂｒ），８．９５（０．５Ｈ，ｂｒ），９．６０（０．５Ｈ，ｂｒ），９．６７（０．５Ｈ，ｂｒ），９．７０（０．５Ｈ，ｂｒ），９．８２（０．５Ｈ，ｂｒ），８．５５（０．５Ｈ，ｂｒ）
（３）－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　国際公開第２０１２／１２７７５８号記載の方法にて化合物Ｇを合成した。
　化合物Ｇ４．４ｇと化合物Ｄ２．８ｇを水１２０ｍＬに懸濁させ、室温にて亜硝酸イソアミル２．１ｇを１５分間かけて滴下した。滴下終了後、内温が４０℃になるように昇温し、同温度にて１時間攪拌した。反応終了後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を添加してｐＨを８に調整した。イソプロパノール１．４Ｌを添加して析出している固体を濾過した。水２００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム３０ｇ、イソプロパノール４００ｍＬを加え、析出している固体を濾過し、５０℃にて乾燥させて、化合物（３）－１を３．１ｇ得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ　ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ６；δｐｐｍ；Ｊ　Ｈｚ）２．１３（３Ｈ，ｓ），７．４５－７．８４（１７Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒ），１２．９６（１Ｈ，ｂｒ）
化合物Ｉの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　化合物Ａの合成において、ベンゾイル酢酸エチル５７．２ｇをピバロイル酢酸エチル５１．２ｇに変えた以外は同様の操作を行い、化合物Ｈを６．１ｇ得た。更に、化合物Ｄの合成と同様にして化合物Ｉを得た。
　また、ベンゾイル酢酸メチルをイソブチリル酢酸エチルに変更して化合物Ｊを、プロピオニル酢酸メチルに変更して化合物Ｋを、トリフルオロアセト酢酸エチルに変更して化合物Ｌをそれぞれ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　化合物（１）－１の合成において、化合物Ｄを化合物Ｉに変更して化合物（１）－４を、化合物Ｊに変更して化合物（１）－５を、化合物Ｋに変更して化合物（１）－７を、化合物Ｌに変更して化合物（１）－８をそれぞれ得た。
　化合物（１）－１の合成において、２－アミノベンゾニトリル４．４ｇを２－アミノ－５－メチルベンゾニトリル４．９ｇに変更した以外は同様にして、化合物（１）－２を得た。
化合物（４）－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　化合物Ｍは国際公開第２０１０／４１０６５号記載の方法にて合成した。
　化合物Ｍ３ｇ、化合物Ｄ３．５ｇを水１２０ｍＬに懸濁し、濃塩酸を加えてｐＨを２以下に調整した。内温が４５℃になるように昇温し、同温度にて亜硝酸イソアミル１．２ｇを２０分間かけて滴下した。同温度にて１時間攪拌した後、４Ｎ水酸化リチウム水溶液を用いてｐＨを８に調整した。塩化リチウム４０ｇ、イソプロパノール２４０ｍＬを添加し、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。水１００ｍＬに溶解させ、塩化リチウム２０ｇ、イソプロパノール２００ｍＬを添加し、析出している固体を濾過し、イソプロパノールで十分にかけ洗いした。５０℃で乾燥することにより、化合物（４）－２を２．１ｇ得た。
［インクジェット記録用インクの調製］
　下記表１に示す組成のインクジェット記録用インクａ～ｉを調製した。染料としては、下記表３～９に記載の各染料をそれぞれ用いた。なお、染料化合物の構造は前述のものであるが、実施例としては構造式中のＭがＬｉである化合物を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　アセチレノール　Ｅ１００は、川研ファインケミカル社製の界面活性剤である。
〔インクジェット記録用インクの貯蔵安定性試験〕
　各インクジェット記録用インクを、６０℃で４週間静置し、各インクを水で希釈し、染料が８．７５×１０－３質量％になるように調整し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に１０μＬを注入し、その面積から以下の式を用いて残存率を、静置前（初期）と６０℃で４週間静置後の２回測定し、以下の基準で評価した。
式：
　［静置後の面積］／［初期の面積］×１００＝［残存率（％）］
＜ＨＰＬＣ条件＞
　カラム：ＴＳＫ－ＧＥＬ　ＯＤＳ－８０Ｔｓ、カラムサイズ：φ４．６ｍｍ×１５０ｍｍ（ｗ）
　流量：１ｍＬ／分
　Ａ液…水：トリエチルアミン：リン酸＝１００：０．１：０．１
　Ｂ液…メタノール：水：トリエチルアミン：リン酸＝９０：１０：０．１：０．１
　グラジエント有り
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　検出波長：２５４ｎｍ
＜評価基準＞
　Ａ：９５％以上残存
　Ｂ：９０％以上９５％未満残存
　Ｃ：８０％以上９０％未満残存
　Ｄ：８０％未満残存
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
　比較例で使用した染料の構造を以下に示す。下記構造式中、ＭはＬｉを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　本発明によれば、貯蔵安定性に優れるインクを調製することができる化合物を提供することができる。また、この化合物を含有する着色組成物及びインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、並びにインクジェット記録物を提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１４年３月１９日出願の日本特許出願（特願２０１４－０５７１８０）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (14)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    　一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    　一般式（１）中、Ａ１はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｂ１はアリーレン基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
    　Ａ１、Ｂ１、Ｒ１～Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
    　一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
  2. 　前記一般式（１）が下記一般式（２－１）又は下記一般式（２－２）で表される請求項１に記載の化合物。
    　一般式（２－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    　一般式（２－１）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
    　Ａ２、Ｒ１～Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
    　一般式（２－１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
    　一般式（２－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    　一般式（２－２）中、Ａ２はフェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｚ１はハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
    　Ａ２、Ｒ１～Ｒ７はいずれも置換基を有してもよい。
    　一般式（２－２）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
  3. 　Ｒ１が炭素数２～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表す請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　Ｒ３～Ｒ６がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアシル基を表す請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　Ｒ７が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である請求項２に記載の化合物。
  7. 　Ｒ７が下記一般式（７－１）、下記一般式（７－２）、下記一般式（７－３）、下記一般式（７－４）、下記一般式（７－５）、下記一般式（７－６）又は下記式（７－７）で表される基である請求項２又は６に記載の化合物。
    　一般式（７－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    　一般式（７－１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
    　一般式（７－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
    　一般式（７－２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
    　一般式（７－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    　一般式（７－３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
    　一般式（７－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
    　一般式（７－４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
    　一般式（７－５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　一般式（７－５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
    　一般式（７－６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
      
    　一般式（７－６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
    　式（７－７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
      
    　式（７－７）中、＊は結合位置を表す。
  8. 　前記一般式（１）が前記一般式（２－２）で表され、前記一般式（２－２）中のＺ１がシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基又はニトロ基を表す請求項２、６又は７に記載の化合物。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
  10. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
  11. 　請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
  12. 　請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
  13. 　請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
  14. 　下記一般式（３）で表される化合物。
    　一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
      
    　一般式（３）中、Ｒ１は炭素数２～３０のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
    　Ｒ１～Ｒ６はいずれも置換基を有してもよい。
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