WO2004111106A1 - ポリカーボネートおよびその製造方法 - Google Patents

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    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/63—Viscosity

Definitions

  • the present invention relates to a polycarbonate having excellent heat resistance and containing a portion which can be derived from a saccharide which is a renewable resource, and a method for producing the same.
  • polycarbonate is manufactured using raw materials obtained from petroleum resources.However, there is a concern about depletion of stone resources, and it is necessary to manufacture polycarbonate using raw materials obtained from renewable resources such as plants. ing.
  • the etherdiol shown in (1) is easily made from renewable resources such as sugars and starch, and three stereoisomers are known. Specifically, the following formula (5)
  • Isosorbide, isomannide, and isidid are obtained from D-glucose, D-mannose, and L-idose, respectively.
  • isosorbide can be obtained by hydrogenating D-glucose and then dehydrating using an acid catalyst.
  • ether diols it has been studied to incorporate isosorbide as a monomer mainly into a polycarbonate (for example, German Patent Application Publication No. 29338464, "Journal fuerdorfe Chemie “, 1992, Vol. 334, .298-310," Macromolecules ", 1996, Vol. 29, p. 8077-8082,” Journal of Applied Polymer Science “, 2002, Vol. 86, p. 872 880).
  • polycarbonate from isosorbide has a problem that it has a very high glass transition temperature and melt viscosity due to its rigid structure, and is difficult to form.
  • copolymerized polycarbonates of sorbide and aliphatic diols one of them is 1,4-heptanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,1.
  • Copolymerized polycarbonates of aliphatic diols such as 0-decandio monole and isosorbide have been reported (for example, Okada et al., Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology Grants-in-Aid for Scientific Research (B) “Environmental low load high” Molecule J Construction of sustainable material systems based on the production of environmentally friendly plastics from renewable resources The 7th Public Symposium Abstracts, 2002,. 26-29, "Journal of Polymer Science: Part A", 2003 Year, Vol. 41, p. 2312-2321).
  • These polycarbonates are block or random copolymers whose glass transition points decrease with increasing fatty chains, respectively, at 65 ° C or 59 ° C, 26 ° C or 20 ° C, It has been observed to be 12 ° C or 23 ° C, and 11 ° C or 7 ° C, and has poor heat resistance.
  • thermoplastic molding material containing a polycarbonate compound obtained from isosorbide. Although the temperature is sufficiently higher than room temperature, further improvement in heat resistance is required. Disclosure of the invention
  • An object of the present invention is to contain a part that can be derived from renewable resources, and An object of the present invention is to provide a novel polycarbonate having thermal properties and moldability. Another object of the present invention is to provide a process which is excellent in cost and can produce the polycarbonate more easily.
  • a polycarbonate comprising a diol residue represented by the formula: wherein the ether diol residue occupies 65 to 98% by weight of all diol residues, and has a strong glass transition temperature of 90 ° C or more. And a method for producing the same. Best form for carrying out the invention
  • the polycarbonate according to the present invention has the following formula (1),
  • the ether diol residue is 65 to 98% by weight of the total diol residue and has a glass transition temperature of 90 ° C or more. is there. Ether diol residues total diol residues, Le Shi preferred that occupy 8 0-9 8 by weight 0/0.
  • the polycarbonate of the present invention has the formula (8)
  • the resulting resin has a low glass transition temperature and a low degree of polymerization. If the etherdiol content exceeds this range, the glass transition temperature and the melt viscosity become extremely high, and molding processing becomes difficult.
  • the diol residue represented by the formula (2) is an ethylene glycol residue, a 1,3-propanediol residue, a 1,4-butanediol residue, a 1,5-pentanediol residue. And at least one selected from the group consisting of 1,6 ⁇ xandiol residues.
  • the ether diol residue and the diol residue represented by the above formula (2) it is also preferable to include another diol residue.
  • other diols include alicyclic alkylenediols such as cyclohexanehexane and cyclohexanedimethanol, aromatic diols such as dimethanolbenzene and diethanolbenzene, and bisphenols.
  • the total amount of the other diol residues is preferably 50 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the glycol residues of the above formula (2).
  • diol residues represented by the above formula (2) It is also preferable to use at least two kinds of diol residues represented by the above formula (2).
  • the ratio when two or more diols represented by the above formula (2) are used is not particularly limited. Ethylenedaricol residue, 1,3-propanediol residue, 1,4-butanediol residue, 1,5-pentanediol residue, 1,6-pentanediol residue, and 1,6-hexanediol residue, which are highly degradable in nature
  • a combination of two or more selected from the above is preferable. More preferred combinations include 1, -hexanediol residue and 1,3-propanediol residue, or 1,6-hexanediol residue and 1,4-butanediol residue.
  • the polycarbonate of the present invention has a glass transition temperature of 90 ° C or more.
  • the glass transition temperature is a reputation for the heat resistance of the molded product and the melt moldability. To maintain sufficient heat resistance and moldability, it is 100 ° C or more and 160 ° C or less. It is preferable that
  • the polycarbonate of the present invention preferably has a reduced viscosity of at least 0.1 d1 Zg, more preferably at least 0.35 d1 / g, and further preferably at least 0.6 d1 nog. It is preferable that When it is within this range, it has good melt flowability, and has sufficient mechanical strength.
  • the polycarbonate of the present invention has the following formula (3)
  • ether diol examples include isosonorebide, isomannide, and isoidide represented by the above formulas (5), (6) and (7).
  • sugar-derived ether diols are also obtained from natural biomass and are one of the so-called renewable resources.
  • Isosorbide is obtained by hydrogenating D-glucose obtained from starch and then subjecting it to dehydration.
  • Other ether diols can be obtained by the same reaction except for starting materials.
  • a polycarbonate containing a residue of isosorbide as an ether diol residue is preferable.
  • Isosorbide is an ether diol that can be easily made from starch, etc., is abundantly available as a resource, and is superior in all of its ease of manufacture, properties and a wide range of applications compared to isomannide and isoidite. ing.
  • the isosorbide residue preferably accounts for 65 to 98% by weight of all the diol residues. More preferably, it accounts for 80 to 98% by weight of all diol residues.
  • Examples of the carbonic acid diester used in the method for producing the polycarbonate of the present invention include diphenyl dicarbonate, dinaphthinolecarbonate, bis (dipheninole) dicarbonate, dimethinolecarbonate, getinolecarbonate, dibutinolecarbonate.
  • Diphenyl carbonate is preferred from the viewpoints of reactivity and cost. '
  • the raw material diol and the carbonic acid diester are preferably heated at normal pressure in the presence of a polymerization catalyst to carry out a preliminary reaction, and then heated at a temperature of 280 ° C. or less under reduced pressure.
  • the resulting phenol is distilled while stirring.
  • the reaction system should be maintained in an atmosphere of a gas that is inert to raw materials such as nitrogen, reaction mixtures, and reaction products. Preferred V ,.
  • the inert gas other than nitrogen include argon. It is preferable to carry out the heating reaction at normal pressure in the initial stage of the reaction.
  • reaction can be advanced by appropriately removing the aromatic alcohol or the aliphatic alcohol from the system (reactor). For this purpose, depressurization is effective and preferable.
  • conditions as low as possible in order to suppress the decomposition of the ether diol and obtain a resin with little coloring and high viscosity. It is preferably in the range of 180 ° C. or more and 280 ° C. or less, more preferably in the range of 230 ° C. to 260 ° C.
  • Catalysts that can be used include (i) a nitrogen-containing basic compound, (ii) an alkali metal compound, and (iii) an alkaline earth metal compound. These may be used alone or in combination of two or more. However, (i) and (ii), (i) and (iii), (i) and (ii) and (iii) It is often preferable to use a combination of these.
  • (i) is tetramethylammonium hydroxide, and (ii) is preferably a sodium salt.
  • a sodium salt is used. Is particularly preferred.
  • various function-imparting agents may be added to the polycarbonate of the present invention, depending on the application.
  • various kinds of organic and inorganic fillers, fibers and the like may be used in the polycarbonate of the present invention, depending on the application.
  • carbon, talc, montmorillonite, and hydrated talcite can be used.
  • the fibers include natural fibers such as kenaf, various synthetic fibers, glass fibers, quartz fibers, and carbon fibers.
  • a polycarbonate containing a portion derived from renewable resources and having excellent heat resistance can be obtained.
  • the polycarbonate of the present invention has excellent heat resistance, optical parts such as optical sheets, optical disks, information disks, optical lenses, prisms, etc., various mechanical parts, building materials, automotive parts, and various resin trays It can be widely used for various uses including tableware. Among them, it is suitably used as a film molded article such as an optical sheet.
  • the polycarbonate of the present invention also has biodegradability, it can be used as a film for agricultural materials such as films for houses and films for manoreci, and as a sheet for foodstuffs, food packaging, general packaging, packaging such as compost bags, etc. It can also be used as molded products for various uses where reduction of environmental pollution is desired, such as industrial products such as films and sheets for use, tapes, etc., and various packaging containers.
  • polycarbonate of the present invention may be any of various bio-based polymers such as polylactic acid, aliphatic polyester, aromatic polyester, aromatic polycarbonate, polyamide, polystyrene, polyolefin, polyacrylonitrile, ABS, and polyurethane. It can be mixed with synthetic resin, rubber, etc. and used as alloy. ' Example
  • the glass transition temperature (T g) was measured by using a 910 differential scanning calorimeter manufactured by Dupont, under a nitrogen gas flow at a rate of 20 ° C./min.
  • Molding was performed at a discharge temperature of 240 ° C and a mold temperature of 80 ° C using a small injection molding machine PS-20 manufactured by Nissei Plastic Industrial Co., Ltd., and the moldability was confirmed.
  • the bow I tension test was performed according to ASTM 0-683, and the bending test was performed according to ASTM D-790.
  • Example 1 The mixture was placed in a constant-temperature bath at 50 ° C, which is close to the composting conditions, and the compressed air was circulated at an air flow rate of 200 milliliters / min. Every 3-4 days, half of the culture was replaced with freshly prepared one. A solution obtained by dissolving the polymer in dichloromethane was cast on a glass substrate, and a film of about 20; Um thickness obtained was cut out in a thickness of about 200 mg, placed in a commercially available nonwoven bag, and placed in the above container. After 3 months, they were taken out, the weight loss rate was examined, and the biodegradability was evaluated.
  • Example 1 A solution obtained by dissolving the polymer in dichloromethane was cast on a glass substrate, and a film of about 20; Um thickness obtained was cut out in a thickness of about 200 mg, placed in a commercially available nonwoven bag, and placed in the above container. After 3 months, they were taken out, the weight loss rate was examined, and the biodegradability was evaluated.
  • reaction vessel Under stirring, the reaction vessel was reduced to 13 ⁇ 3X 10 one 3 MP a, was reacted for 20 minutes while distilling off the phenol which generated. Next, after the temperature was raised to 200 ° C, the pressure was gradually reduced. The reaction was carried out at 4.00 ⁇ 10 3 MPa for 25 minutes while distilling off the phenol, and the temperature was further raised to 215 ° C. for 10 minutes.
  • a polymer having a reduced viscosity of 0.353 d 1 "g and a glass transition temperature of 157, 4 ° C was obtained.
  • Example 6 For the polymer obtained in Example 6, a dumbbell-shaped molded piece and a 12 OmmX 12 mmX3 mm plate-shaped molded piece were prepared, and the moldability was evaluated. Table 3 shows the results. When a film was obtained from the polymer obtained in Example 6 and the biodegradability was evaluated, the weight reduction rate was 15.9%. Examples 9 to 10
  • Example 11 1 A film was obtained from the obtained polymer, and the biodegradability was evaluated. The weight loss rate was 15.6%.
  • Examples 17 to 2 The amounts of isosorbide, 1,6-hexanediol, 1,3-propanediol, and diphenyl carbonate shown in Table 2 were placed in a reactor, and tetramethyl / reammonium hydroxide and 2) were used as polymerization catalysts. ., 2-Bis (4-hydroxyphenyl) propane sodium salt was charged at the same concentration ratio as in Example 1, melted at 180 ° C under a nitrogen atmosphere, and polymerized in the same manner as in Example 1 t to obtain a polymer.
  • Table 2 shows the reduced viscosity and the glass transition temperature.
  • Example 22 For the polymer obtained in Example 17, a dumbbell-shaped molded piece, a plate-shaped molded piece of 12 O mm X 12 mm X 3 mm was prepared, and the moldability was evaluated. Table 3 shows the results.
  • Example 22 For the polymer obtained in Example 17, a dumbbell-shaped molded piece, a plate-shaped molded piece of 12 O mm X 12 mm X 3 mm was prepared, and the moldability was evaluated. Table 3 shows the results.
  • Example 22 shows the results.
  • Bok parts by weight proportions (weight split opening, Roh degree ra type Le 0/0)
  • Example 1 29.23 1.51 49.48 89.3 10.7 97.8 95.9 0.353 157.4
  • Example 2 29.23 Ethylene 3.18 55.48 79.7 .20.3 95.5 93.6 0.241 154.1
  • Example 3 21.92 Recall 3.87 46.91 63.5 36.5 93.1 91.1 0.191 130.1
  • Example 4 21.92 5.37 52.7 70.8 29.2 90.4 80.1 1 17.2
  • Example 5 14.61 6.08 41.99-50 50 70.3 68.4 0.128 107.3
  • Example 7 26.31 All 1.52 42.84 90 10 94.5 78.3 0.298 150.7
  • Example 8 20.46 4.57 42.84 70 30 81.7 66.4 0.293 143.4
  • Example 12 20.46 All 6.25 42.84 70 30 76.5 62.9 0.585 90.4
  • Example 6 Example 10 Example 15 Example 17 Tensile test elastic modulus [MPa] 3100 2632 2426 2534 Yield stress [MPa] 85 F 4.2 63 70.4 Elongation at break [%] 4.6 5.5 4.8 5.3 Elongation at yield ( Strain) [%] 15 1 4.8 1 Flexural modulus [MPa] 2993 3327 3066 2742 Flexural strength (Maximum point stress) [MPa] 37 143 128 118

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Description

ポリカーボネートおよびその製造方法 技術分野
本発明は再生可能資源である糖質から誘導され得る部分を含有する耐熱性に優 れたポリカーボネート、 およびその製造方法に関する。
明
背景技術
一般的にポリカーボネートは石油資源から書得られる原料を用いて製造されるが、 石 資源の枯渴が懸念されており、 植物などの再生可能資源から得られる原料を 用いたポリカーボネートの製造が求められている。
. また、 下記式 （3 )
Figure imgf000003_0001
に示したエーテルジォ—ルは、 再生可能資源、 たとえば糖類およびでんぷんなど から容易に作られ、 3種の立体異性体が知られて'いるが、 具体的には下記式 ( 5 )
Figure imgf000003_0002
に示す、 1 , 4 : 3， 6—ジアンヒドロ一 D ソルビトール （本明細書では以 下 「イソソルビド」 と呼称する）、 下記式 ( 6 ) (6)
Figure imgf000003_0003
に示す、 1 , 4 : 3 , 6—ジアンヒドロー D—マンニトール （本明細書では以下 「イソマンニド」 と呼称する）、 下記式 ( 7 )
Figure imgf000004_0001
に示す、 1 , 4 : 3 , 6—ジアンヒドロー L—イジトール （本明細書では以下 「イソィディッド」 と呼称する） である。
ィソソルビド、 ィソマンニド、 ィソィディッドはそれぞれ D—グルコース、 D —マンノース、 L—ィドースから得られる。 たとえばィソソルビドの場合、 D— グルコースを水添した後、 酸触媒を用いて脱水することにより得ることができる。 これまで上記のエーテルジオールの中でも、 特に、 モノマーとしてイソソルビ ドを中心に用いてポリカーボネートに組み込むこと,が検討されてきた （たとえば 独国特許出願公開第 2 9 3 8 4 6 4号、 " Journal fuer praktische Chemie" , 1992 年，第 334 巻， . 298〜310、 "Macromolecules" , 1996 年，第 29 巻， p. 8077〜8082、 "Journal of Applied Polymer Science" , 2002年， 第 86卷， p. 872 880)。
しかしイソソルビドからのポリカーボネートはその剛直な構造のため、 ガラス 転移温度や溶融粘度が非常に高くなり、 成 ェが困難であるという問題を抱え ている。 ' ，
また、 イソソルビドとさまざまなジフエノールとのコポリカーボネートの製造 方法が報告されているが （たとえば、 特開昭 5 6— 1 1 0 7 2 3号公報、 "Macromolecular Chemistry and Physics" 1997年，第 198卷， p. 2197〜2210、 "Journal of Polymer Science : Part A" , 1997 年，第 35 卷， p. 1611〜1619、 "Journal of Polymer Science: Part A"， 1999年，第 37卷， p. 1125~1133)、 こ れらの原料は石油由来であるという問題を抱えている。
—方、 脂肪族ジオールより誘導されたポリカーボネートについてはエチレング リコーノレ、 1 , 4 一ブタンジ才ーノレ、 1， 5 —ペンタンジ才一ノレ、 1 , 6—へキ サンジオール等から誘導されたポリカーボネートのガラス転移温度はそれぞれ 0 〜 5 °C、 一 3, 5 °C、 一 4 1 °C、 一 5 0 °Cである （たとえば、 "Journ.al of Polymer Science: Polymer Letters Edition" , 1980年，第- 18卷，ρ. 599〜602、 "Macromolecular Chemistry and Physics" , 1998年，第 199卷， p. 97〜： 102、 ポ リカーボネート樹脂ハンドブック 本間精一編 日刊工業新聞社， 1992 年 , p. 21)。
これら脂肪族ジオールとして再生可能資源を利用することも可能であるが、 脂 肪族ジオール.より誘導されたポリカーボネートはその柔軟な構造のため、 通常、 室温下でオイル状もしくは低融点の固体であり、 耐熱性に乏しいという欠点を有 しており、 よりガラス転移温度の高い共重合体は報告されていない。
また、 ィ；/ソルビドと脂肪族ジオールとの共重合ポリカーポネートに関する報 告は少ないが、 その 1つとして 1 , 4ープタンジオール、 1 , 6—へキサンジォ ル、 1 , 8—ォクタンジオール、 1， 1 0—デカンジォ一ノレなどの脂肪族ジォ ールとイソソルビドとの共重合ポリカーボネートが報告されている （たとえば、 岡田他， 文部科学省科学研究費補助金特定領域研究 （B ) 「環境低負荷高分子 J 再生可能資源からの環境低負荷ブラスチックの生産に基づく持続型材料システム の構築第 7回公開シンポジウム講演要旨集， 2002 年, . 26〜29、 "Journal of Polymer Science: Part A"， 2003年，第 41卷， p. 2312〜2321)。
これらのポリカーボネートはブロック共重合体またはランダム共重合体で、 ガ ラス転移点はそれぞれ脂肪鎖が長くなるにつれて低下し、 6 5 °Cまたは 5 9 °C、 2 6 °Cまたは 2 0 °C、 1 2 °Cまたは 2 3 °C、 一 1 °Cまたは 7 °Cであることが観測 されており、 耐熱性に乏しい。
また本願の基礎出願日以降の公開である特開 2 0 0 3 - 2 9 2 6 0 3号公報に はィソソルビドから得られるポリカーボネート化合物を含む熱可塑性成形材料が 記載されているが、 ガラス転移温度が室温より十分高いとはいっても、 さらなる 耐熱性の向上が求められている。 発明の開示
本発明の目的は.、 再生可能資源から誘導されうる部分を含有し、 かつ優れた耐 熱性および成形性を有する新規なポリカーボネートを提供することにある。 本発明の他の目的は、 コスト面で優れ、 より簡単に該ポリカーボネートを製造 できるプロセスを提供することにある。
本発明の更に他の目的および利点は、 以下の説明から'明らかになるであろう。 本発明は、 下記式 ( 1 )
Figure imgf000006_0001
で表される糖質から製造可能なエーテルジォール残基、 およぴ下記式 ( 2 ) -0 - (CmH2J - 0 - ( 2 )
(ただし mは 2〜 1 2の整数）
で表されるジオール残基を含んでなるポリカーボネートであ'つて、 当該エーテ ルジオール残基が全ジオール残基中、 6 5〜9 8重量％を占め、 力つガラス転移 温度が 9 0 °C以上であるポリカーボネート、 およびその製造方法である。 発明を実施するための最良の形寧
以下に、 本発明を実施するための形態につき詳細に説明する。 なお、 これらの 実施例および説明は本発明を例示するものであり、 本発明の範囲を制限するもの ではない。 本発明の趣旨に合致する限り他の実施の形態も本発明の範疇に属し得 ることは言うまでもなレ、。
本発明にかかるポリカーボネートは下記式 ( 1 ) ,
( 1 )
Figure imgf000006_0002
で表されるエーテルジオール残基、 および下記式 （2 )
- 0 - (CmH2m) -0 - ( 2 )
(ただし mは 2〜： L 2の整数）
で表されるジオール残基を含んでなり、 エーテルジオール残基が全ジオール残 基中、 6 5〜9 8重量％を占め、 力つガラス転移温度が 9 0 °C以上であるポリ力 ーボネートである。 エーテルジオール残基が全ジオール残基中、 8 0〜9 8重 量0 /0を占めることが好ましレ、。
すなわち本発明のポリカーボネートは、 式 （8 )
Figure imgf000007_0001
の繰り返し単位部分と式 （9 )
Figure imgf000007_0002
(ただし mは 2〜： I 2の整数）
の繰り返し単位部分とを有する。
エーテルジオール残基の含有量がこの範囲よりも少なくなると、 得られる樹脂 のガラス転移温度が下がり、 また重合度も上がりにくくなつて、 もろいポリマー になる。 エーテルジォールの含有量がこの範囲よりも多くなると、 ガラス転移温 度や溶融粘度が非常に高くなり、 成型加工が困難になる。
本発明のポリカーボネートにおいて、 上記式 （2 ) で表されるジオール残基 がエチレングリコール残基、 1 , 3一プロパンジオール残基、 1 , 4一ブタン ジオール残基、 1， 5—ペンタンジオール残基、 および 1， 6 ^キサンジォ ール残基なる群から選ばれる少なくとも 1種であることが好ましい。
またエーテルジオール残基および上記式 （2 ) で表されるジォ ル残基に加 えて他のジオール残基を含むことも好ましい。 その他のジオールとしてはシク 口へキサンジオール、 シク口へキサンジメタノールなど脂環式アルキレンジォー ル類、 ジメタノールベンゼン、 ジエタノールベンゼンなどの芳香族ジオール、 ビ スフェノール類などを挙げることができる。 その場合、 上記式 （2 ) のグリコー ル残基の 1 0 0重量部に対し、 その他のジオール残基は合計で 5 0重量部以下 ' とすることが好ましい。
また上記式 （2 ) で表されるジオール残基を少なくとも 2種類以上とするこ とも好ましい。 上記式 （2 ) で表されるジオールを 2種以上用いるときの比は とくに限定はない。 とくに自然界において分解性の高いエチレンダリコール残 基、 1 , 3—プロパンジオール残基、 1 , 4一ブタンジオール残基、 1 , 5— ペンタンジオール残基、 および 1 ， 6 —へキサンジオール残基より選ばれる 2 種以上の組み合わせが好ましい。 より好ましい組み合わせとしては 1 , —へ キサンジオール残基および 1 , 3—プロパンジオール残基、 または 1 , 6—へ キサンジオール残基おょぴ 1， 4ーブタンジオール残基が挙げられる。
本宪明のポリカーボネートは、 ガラス転移温度が 9 0 °C以上である。 ガラス転 移温度は成形物の耐熱性や、 溶融成形性にとって重琴であり、 実用的に十分な耐 ' 熱性と成形性を維持する為には 1 0 0 °C以上 1 6 0 °C以下であることが好ましい。
また、 本発明のポリカーボネートは、 還元粘度が 0 , 1 d 1 Z g以上であるこ とが好ましく、 より好ましくは 0. 3 5 d 1 / g以上であり、 さらには 0 . 6 d 1ノ g以上であることが好ましい。 この範囲内にあるときには良好な溶融流動性 を有し、 さらには十分な機械強度を有する。
本発明のポリカーボネートは、 下記式 （3 )
Figure imgf000008_0001
で表されるエーテルジオール、 下記式 ( 4 )
HO— (CmH2m) —OH ( 4 ) (ただし mは 2〜： 1 2の整数）
で表されるジオール、 および炭酸ジエステルとから溶融重合法により製造する ことができる。
エーテルジオールとしては、 具体的には上記式 （5 )、 ( 6 ) および （7 ) で表 されるイソソノレビド、 ィソマンニド、 ィソィディッドなどが挙げられる。
これら糖質由来のエーテルジオールは、 自然界のバイオマスからも得られる物 質で、 再生可能資源と呼ばれるものの 1つである。 イソソルビドは、 でんぷんか ら得られる D—グルコースに水添した後、 脱水を受けさせることにより得られる。 その他のエーテルジオールについても、 出発物質を除いて同様の反応により得ら れる。
特に、 エーテルジオール残基としてィソソルビドの残基を含んでなるポリカー ポネートが好ましい。 ィソソルビドはでんぷんなどから簡単に作ることができる エーテルジオールであり資源として豊富に入手することができる上、 イソマンニ ドゃイソイデイツドと比べても製造の容易さ、 性質、 用途の幅広さの全てにおい て優れている。
本発明のポリカーボネートが、 エーテルジオール残基としてィソソルビド残基 を含有する場合、 イソソルビド残基が、 全ジオール残基中、 6 5〜9 8重量％を 占めることが好ましい。 全ジオール残基中 8 0〜9 8重量％を占めることがより 好ましい。
本発明のポリカーボネートの製造方法に用いる炭酸ジエステルとしては、 たと えばジフエ二 力 ^ボネート、 ジナフチノレカーボネート、 ビス （ジフエ二ノレ） 力 ーボネート、 ジメチノレカーボネート、 ジェチノレカーボネート、 ジブチノレカーボネ ート等が挙げられ、 なかでも反応性、 コスト面からジフエ二ルカーボネートが好 ましい。 '
本発明の製造方法では、 好ましくは重合触媒の存在下、 原料であるジオールと 炭酸ジエステルとを常圧で加熱し、 予備反応させた後、 減圧下で 2 8 0 °C以下の 温度で加熱しながら撹拌して、 生成するフエノールを留出させる。 反応系は窒素 などの原料、 反応混合物、 反応生成物に対し不活性なガスの雰囲気に保つことが 好まし V、。 窒素以外の不活性ガスとしては、 アルゴンなどを挙げることができる。 反応初期に常圧で加熱反応させることが好ましレヽ。 これはォリゴマー化反応を 進行させ、 反応後期に減圧してフエノール等の芳香族アルコールまたは脂肪族ァ ルコールを留去する際、 未反応のモノマーが留出してモルパランスが崩れ、 重合 度が低下することを防ぐためである。 本発明にかかわる製造方法においては芳香 族アルコールまたは脂肪族アルコールを適宜系 （反応器） から除去することによ り反応を進めることができる。 そのためには、 減圧することが効果的であり、 好 ましい。
本発明の製造方法において、 エーテルジオールの分解を抑え、 着色が少なく高 粘度の樹脂を得るために、 できるだけ低温の条件を用いることが好ましいが、 重 合反応を適切に進める為には重合温度は 1 8 0 °C以上 2 8 0 °C以下の範囲である ことが好ましく、 より好ましくは 2 3 0〜2 6 0°Cの範囲である。
本発明に係わる製造方法では触媒を用いることが好ましい。 使用できる触媒は ( i ) 含窒素塩基性化合物、 （ii) アルカリ金属化合物および （iii) アルカリ土 類金属化合物等である。 これらは一種類を単独で使用しても、 二種類以上を併用 してもよいが、 （i ) と （ii)、 （ i ) と （iii)、 （i ) と （ii) と （iii) の組み 合わせで併用することが好ましい場合が多い。
( i )については好ましくはテトラメチルアンモニゥムヒドロキシド、 （ii)につ いては、 好ましくはナトリウム塩類であり、 中でも 2 , 2—ビス （4—ヒドロキ シフエ二ル） プロパンニナトリウム塩を用いることが特に好ましい。
' また、 本発明のポリカーボネートには、 用途に応じて各種の機能付与剤を添加 してもよく、 例えば熱安定剤、 安定化助剤、 可塑剤、 酸化防止剤、 光安定剤、 造 核剤、 重金属不活性化剤、 難燃剤、 滑剤、 帯電防止剤、 紫外線吸収剤などである。 また、 本発明のポリカーボネートには、 用途に応じて各種の有機および無機の フィラー、 i維などを複合ィ匕して用いることもできる。 フイラ一としては 11えば カーボン、 タルク、 モンモリロナイト、 ハイド口タルサイトなどを上げることが できる。 また、 繊維としては例えばケナフなどの天然繊維のほか、 各種の合成繊 維、 ガラス繊維、 石英繊維、 炭素繊維などが上げられる。 以上のとおり、 再生可能資源から誘導される部分を含有し、 力つ優れた耐熱性 を有するポリカーボネートを得ることができる。
本 明のポリカーボネートは優れた耐熱性を有することから、 光学用シート、 光学用ディスク、 情報ディスク、 光学レンズ、 プリズム等の光学用部品、 各種機 械部品、 建築材料、 自動車部品、 各種の樹脂トレー、 食器類をはじめとする様々 な用途に幅広く用いることができる。 なかでも光学用シート等のフィルム成形体 として好適に用いられる。
さらに本発明のポリカーボネートは生分解性も有することからハウス用フィル ム、 マノレチ用フィルムなどをはじめとする農業用資材むけフィルムぉよぴシート、 食品包装、 一般包装、 コンポストバッグなどをはじめとする包装用フィルム及び シート、 テープなどをはじめとする産業用製品、 各種の包装用容器など、 環境污 染の低減が望まれる各種用途の成形品として用いることも可能である。
また、 本発明のポリカーボネートは、 例えばポリ乳酸、 脂肪族ポリエステルの ほ力、 芳香族ポリエステノレ、 芳香族ポリ力ーボネート、 ポリアミド、 ポリスチレ ン、 ポリオレフイン、 ポリアクリノレ、 ABS、 ポリウレタンなど、 各種のバイオべ ースポリマーならび合成樹脂、 ゴムなどと混合しァロイ化して用いることもでき る。 ' 実施例
以下に実施例により本発明を詳述する。 但し、本発明'はこれら実施例に何ら制 限されるものではない。 ,
なお、 実施例中の各評価は次のようにして求めた。 物性についてはまとめて表 1 に示す。
( 1 ) ガラス転移温度の測定：
ガラス転移温度 (T g ) の測定は、 D u p o n t社製 9 1 0示差走査熱量計を 用レ、、 窒素ガス気流下、 毎分 2 0 °Cの速度で昇温して行った。
( 2 ) 還元粘度の測定'：
フエノール Zテトラクロロェタン （体積比 5 0 / 5 0 ) の混合溶媒 1 0 m lに 対してポリカーボネート 120 m.gを溶解して得た溶液の 30°Cにおける粘度を ウベローデ粘度計で測定した。 単位は d 1 (リットル） / gである。
(3) 成形性の評価
日精樹脂工業製小型射出成形機 P S— 20を用いて吐出温度 240°C、 金型温 度 80°Cで成型し、 成形性を確認した。 弓 Iつ張り試験を AS TM 0—683に 準拠して行 、、 曲げ試験は A STM D- 790に準拠して行つた。
(4) 生分解性の評価
市販の腐葉土.（サンョーバーク（有)製樹皮堆肥） 200gに、 溜池の水 1リット ルを用いて加え、 30分以上約 30°Cの湯浴中で曝気した。 これをろ紙でろ過した 液に、 最適化試験培養用 A液 （リン酸ニ水素力リウム 37.5g、 リン酸水素ニナト リウム 72.9g、 塩化アンモユウム 2.0gを 1リツトルのイオン交換水に溶解させ たもの） を 100 ミリリットル加え、 全量を 2リツトルとして調整し、 コンポス ト条件と近い 50°Cの恒温槽内に設置し、 圧空を通気量 200ミリリツトル/ minで 流通させた。 3-4日おきに培養液の半分を新規に調製したものと交換した。 ポリマーをジクロロメタンに溶解して得た溶液をガラス基板上にキャストして 得られた厚み約 20 ;U mのフィルムを約 200mg切り出した上、 市販の不織布製袋 に入れ、 上記の容器中に投入し、 3力月後に取り出し、 重量減少率を調べ、 生分 解性を評価した。 実施例 1
イソソルビド 29. 23重量部とエチレングリコール 1. 51重量部とジフエ 二ルカーボネート 49. 48重量部とを反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメ チルァンモ-ゥムヒドロキシドを 2X10— 3重量部 （ジオール成分 1モルに対し て I X 10一4モル）、 および 2， 2—ビス （4ーヒドロキシフエニル） プロパン ニナトリウム塩を 30X 10— 4重量部 （ジオール成分 1モルに対して 0. 5X1 0一6モル） 仕込んで窒素雰囲気下 180°Cで溶融した。
撹拌下、 反応槽内を 13· 3X 10一3 MP aに減圧し、 生成するフエノールを 留去しながら 20分間反応させた。 次に 200°Cに昇温した後、 徐々に減圧し、 フエノールを留去しながら 4. 00 X 10一3 MP aで 25分間反応させ、 さらに 215°Cに昇温して 10分間反応させた。
ついで、 徐々に減圧し、 2. · 67 X 10一3 MP aで 10分間、 1. 33X 10 一3 MP aで 10分間反応を続行し、 さらに減圧し、 4. 00X 10一5 MP aに 到達したら、 徐々に 250°Cまで昇温し、 最終的に 250°C， 6. 66 X 10 5 MP aで 1時間反応せしめた。
還元粘度が 0. 353 d 1 " gで、 ガラス転移温度が 157, 4°Cのポリマー が得られた。
実施例 2〜5
表 1中記载量のィソソルビド、 エチレングリコール、 およぴジフエニルカーボ ネートを反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチルアンモニゥムヒドロキシド および 2， 2—ビス （4ーヒドロキシフエニル） プロパンニナトリウム塩を実施 例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 180 で溶融し実施例 1と同様に重 合させてポリマーを得た。 表 1中に還元粘度、 ガラス転移温度を記す。 ' 実施例 6〜 8
表 1中記載量のィソソルビド、 1 , 3—プロパンジオール、 ジフエ-ルカーボ ネートを反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチルアンモニゥムヒドロキシド および 2, 2—ビス （4ーヒドロキシフエニル） プロパンニナトリウム塩を実施 例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 180°Cで溶融した。
実施例 1と同様に重合させて、 ポリマーを得た。 表中に還元粘度、 ガラス転移 温度を記す。 ■
実施例 6で得られたポリマーについて、 ダンベル型成型片、 12 OmmX 12 mmX3 mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行った。 結果を表 3に示す。 実施例 6で得られたポリマーからフィルムを得て生分解性を評価したところ重 量減少率は 15. 9 %であった。 実施例 9〜10
表 1中記載量のイソソルビド、 1, 4—ブタンジオール、 ジフエ二ルカーポネ ートを反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチルアンモニゥムヒドロキシドお よび 2, 2—ビス (4—ヒドロキシフエ二ノレ） プロパンニナトリゥム塩を実施例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 180 °Cで溶融し実施例 1と同様に重合 させてボリマーを得た。 表中に還元粘度、 ガラス転移温度を記す。..
実施例 10で得られたポリマーについて、 ダンべノレ型成型片、 12 OmmX 1 2 mm X 3 mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行つた。 結果を表 3に示す。 ,実施例 11〜： 12
表 1中記载量のイソソルビド、 1， 5—ペンタンジオール、 およぴジフエニル カーボネートを反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチルアンモニゥムヒドロ キシドおよび 2, 2—ビス （4—ヒドロキシフエニル） プロパンニナトリウム塩 を実施例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 180°Cで溶融し実施例 1と同 様に重合させてポリマーを得た。 表中に還元粘度、 ガラス転移温度を記す。 実施例 13〜 16
表 2中記載量のイソソルビド、 1, 6—へキサンジオール、 ジフエニルカーボ ネートを反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチルァンモェゥムヒドロキシド および 2, 2—ビス （4ーヒドロキシフエ-ル） プロパンニナトリウム塩を実施 例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 180°Cで溶融し実施例 1と同様に重 合させてポリマーを得た。 · 表 2中に還元粘度、 ガラス転移温度を記す。 ' 実施例 15で得られたポリマーについて、 ダンベル型成型片、 120 mm X 1 2mmX 3mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行った。 結果を表 3に示す。 実施例 1 1 得られたポリマーからフィルムを得て生分解性を評価したところ 重量減少率は 15. 6 %であつた。 実施例 17〜 2 表 2中記載量のイソソルビド、 1， 6—へキサンジオール、 1， 3—プロパン ジオール、 およぴジフエ二ルカーボネートを反応器に入れ、 重合触媒としてテト ラメチ /レアンモニゥムヒドロキシドおよび 2., 2—ビス （4ーヒドロキシフエ二 ル） プロパンニナトリゥム塩を実施例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 1 8 0 °Cで溶融し実施例 1 t同様に重合させてポリマーを得た。 表 2中に還元粘度、 ' ガラス転移温度を記す。
実施例 1 7で得られたポリマーについて、 ダンベル型成型片、 1 2 O mm X 1 2 mm X 3 mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行つた。 .結果を表 3に示す。 実施例 2 2
イソソルビド 2 3 . 3 8重量部と 1 , 6—へキサンジォーノレ 2 . 3 6重量部、 1， 4一ブタンジォーノレ 1 . 8 0重量部、 およぴジフエニルカーボネート 4 2 . 8 4重量部を反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチルアンモニゥムヒドロキ シドおよび 2 , 2—ビス （4ーヒドロキシフエニル） プロパンニナトリゥム塩を 実施例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 1 8 0 °Cで溶融し実施例 1と同様 に重合させてポリマーを得た。 表 2中に還元粘度、 ガラス転移温度を記す。 ' 実施例 2 3
イソソルビド 2 4 . 8 4重量部、 1， 4—ブタンジォール 1 . 8 0重量部、 ェ チレングリコール 1 . 2 4重量部、 およぴジフエニルカーボネート 4 4 . 9 9重 量部を反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチノレアンモ-ゥムヒドロキシドぉ よび 2 , 2—ビス （ 4ーヒドロキシフエエル;！ プロパンニナトリウム塩を実施例 1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下 1 8 0 °Cで溶融し実施例 1と同様に重合 させてポリマーを得た。 表 2中に還元粘度、 ガラス転移温度を記す。 比較例 1〜4
表 2中に記載のイソソルビドと各種ジフエ.ニルカーボネート 4 4 . 1.重量部を 反応器に入れ、 重合触媒としてテトラメチルアンモニゥムヒドロキシドおよび 2 , 2—ビス （4ーヒドロキシフエ二ノレ） プロパンニナトリゥム塩を実施例 1と同濃 度比率で仕込んで窒素雰囲気下 1 8 0°Cで溶融した。
実施例 1と同様に重合させてポリマーを得た。 表 2中に還元粘度、，ガラス転移 温度を記す。
全ジオール残 全重量中
脂肪族ァ 脂肪族アル
脂肪族アルキ ジフエニゾレ 基中のイソソ のイソソノレ ガラス イソソゾレビルキレング
レングリコールカーボネーイソソゾレビ キレングリ
ルビド残基の ビド残基の ： 兀粘度転移温
- ド (重量部) リコールの ド (モル0 /0) コール (モ
(重量部） 卜 (重量部） 割合 （重 割口、盧 度 ra 種類 ル0 /0)
量0 /0) 量0 /0)
実施例 1 29.23 1.51 49.48 89.3 10.7 97.8 95.9 0.353 157.4 実施例 2 29.23 エチレング 3.18 55.48 79.7 . 20.3 95.5 93.6 0.241 154.1 実施例 3 21.92 リコール 3.87 46.91 63.5 36.5 93.1 91.1 0.191 130.1 実施例 4 21.92 5.37 52.7 70.8 29.2 90.4 88.5 0.149 1 17.2 実施例 5 14.61 6.08 41.99 - 50 50 70.3 68.4 0.128 107.3 実施例 6 23.38 1 , 3—プ 3.04 42.84 80 20 88.5 72.6 0.902 143.8 口/ ンジ
実施例 7 26.31 オール 1.52 42.84 90 10 94.5 78.3 0.298 150.7 実施例 8 20.46 4.57 42.84 70 30 81.7 66.4 0.293 143.4 実施例 1 , 4—
9 プ
. 26.3 1.8 42.84 90 10 93.6 77.6 1.155 156.7
タンジォー
雄例 10 23.38 ル 3.6 42.84 80 20 86.6 71.4 0.775 138.0 実施例 1 1 23.38 1 , 5—ぺ 4.17 42.84 80 20 84.8 70.1 1.1 15 126.7
ンタンジ
実施例 12 20.46 オール 6.25 42.84 70 30 76.5 62.9 0.585 90.4
表 2
Figure imgf000018_0001
注） EG"エチレングリコール、 PD- ， 3—プロパンジォ一ル、 BD''1, 4—ブタンジォ一ル、 PeD- · 1 , 5—ペンタンジォ一ル、 HD' '1 , 6—へキサンジオール
表 3
実施例 6 実施例 10 実施例 15 実施例 17 引張試験弾性率 [MPa] 3100 2632 2426 2534 降伏点応力 [MPa] 85 フ 4.2 63 70.4 破断点伸度 [%] 4.6 5.5 4.8 5.3 降伏点伸度 (ひずみ )[%] 15 一 4.8 一 曲げ弾性率 [MPa] 2993 3327 3066 2742 曲げ強度 (最大点応力） [MPa] 37 143 128 118

Claims

下記式 (1)
Figure imgf000020_0001
で表される糖質から製造可能なエーテルジオール残基、 および下記式 （'2)
-0- (CmH2m) -0- (2) 囲 ；
, (ただし mは 2〜 12の整数）
で表されるジオール残基を含んでなるポリカーボネートであって、 当該エーテ ルジオール残基が全ジオール残基中、 65〜98重量％を占め、 かつガラス転移 温度が 90 °C以上であるポリカーボネート。
2. 式 （2) で表されるジオールの残基がエチレンジオール残基、 1， 3—プ 口パンジオール残基、 1， 4一ブタンジオール残基、 1， 5—ペンタンジォ ル残基、 および 1， 6—へキサンジオール残基なる群から選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする請求項 1に記載のポリカーボネート。
3. 式 （2) で表されるジォーノレ残基を少なくとも 2種含むことを特徴とする 請求項 1に記载のポリカーボネート。
4. 該エーテルジオール残基として、 イソソルビド残基を含んでなる、 請求項 1 に記载のポリカーボネート。
5. 該イソソノレビド残基が、 全ジオール残基中、 65〜 98重量％を占める、 求項 4·に記載のポリカーボネート。
6. 下記式 （3)
Figure imgf000021_0001
で表されるエーテノレジオ一ノレ、 下記式 （4)
HO— (CmH2J -OH (4)
(ただし mは 2〜： 12の整数）
で表されるジオール、 および炭酸ジエステルとから溶融重合法により製造する 請求項 1記載のポリカーボネ一トの製造方法。 .
7. 重合触媒の存在下、 上記式 （3) で表されるエーテルジオール、 上記式 (4) で表されるジオール、 および炭酸ジエステノレとを、 常圧で加熱反応させ、 ついで、 減圧下、 180°C以上 280°C以下の温度で加熱しながら溶融重縮合さ せる、 請求項 6に記載のポリカーボネートの製造方法。
8. 重合触媒として含窒素塩基性化合物とアル力リ金属化合物とアル力リ土類金 属化合物とからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を使用する、 請求項 7に記載のポリカーボネートの製造方法。
9. 重合触媒としてテトラメチルアンモニゥムヒドロキシドと 2, 2—ビス （4 —ヒドロキシフエニル） プロパンニナトリウム塩とを使用する、 請求項 8に記載 のポリカーボネートの製造方法。
10. 該当炭酸ジエステルとしてジフエ二ルカーボネートを使用する、 請求項 6 に記載のポリカーボネートの製造方法。
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