JP2014080590A - ポリカーボネートジオール - Google Patents
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Abstract
【解決手段】構造の一部にイソソルビド、イソマンニド、及びイソイディッドから選ばれる少なくとも1種のジオールに由来する構造単位(A)及び下記一般式(1)で表される化合物に由来する構造単位(B)を含む、NMR法による数平均分子量が250以上5,000以下であるポリカーボネートジオールであって、分子鎖の末端がアルキルオキシ基又はアリールオキシ基である数の割合が、前記分子鎖の全末端数に対して5%以下であるポリカーボネートジオール。
HOCH2−CR1R2−CR1R2−CH2OH …(1)
【選択図】なし
Description
即ち、ポリウレタンの各種の用途において、耐薬品性は必須要件であり、また、人体から分泌される皮脂の主成分であるオレイン酸に対する耐久性も強く求められているが、摩擦や引っ掻きなどの物理的な衝撃に対して傷がつきにくいという良好な硬度を有することも外観が重要視される塗料やコーティング剤などに使われるポリウレタンにおいて重要である。特許文献5のポリカーボネートジオールでは、この硬度の要求特性を満足し得ない。
HOCH2−CR1R2−CR1R2−CH2OH …(1)
(上記式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、或いは、炭素数1〜15の、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基よりなる群から選ばれる基であり、これらの基はヘテロ原子を含有していてもよい。)
本発明のポリカーボネートジオールは、構造の一部にイソソルビド、イソマンニド、及びイソイディッドから選ばれる少なくとも1種のジオールに由来する構造単位(A)及び前記一般式(1)で表される化合物に由来する構造単位(B)を含む、NMR法により測定された数平均分子量が250以上5,000以下であるポリカーボネートジオールであって、分子鎖の末端がアルキルオキシ基又はアリールオキシ基である数の割合が、前記分子鎖の全末端数に対して5%以下であることを特徴とする。
HOCH2−CR1R2−CR1R2−CH2OH …(1)
(上記式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、或いは、炭素数1〜15の、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基よりなる群から選ばれる基であり、これらの基はヘテロ原子を含有していてもよい。)
本発明に係る構造単位(A)は、例えば、下記式(A)で表され、その構造上の第1の特徴は、フラン環が2個縮環したフレキシビリティの小さな剛直な構造である点にあり、このため、本発明のポリカーボネートジオールでは、この構造単位(A)の部分において剛直性が発現される。また、第2の特徴は、カーボネート基が、メチレン基などの自由回転可能な基を介することなく、直接縮環フラン環に結合しているため、この部分においても自由度が低く、極めてリジッドな構造となっている点にある。
本発明のポリカーボネートジオールに含まれる構造単位(A)と構造単位(B)の割合(以下「(A)/(B)比」と称す場合がある。)は、モル比で、構造単位(A)/構造単位(B)=15/85〜85/15であることが好ましい。この範囲よりも構造単位(A)の含有割合が多く、構造単位(B)の含有割合が少ないと、ポリカーボネートジオール自体の粘度が高くなる場合があり、逆に、この範囲よりも構造単位(A)の含有割合が少なく、構造単位(B)の含有割合が多いとポリウレタンの硬度が十分ではない可能性がある。(A)/(B)比は、より好ましくは15/85〜70/30であり、さらには20/80〜60/40であることがより好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールは、後述するように、(i)イソソルビド、イソマンニド、及びイソイディッドから選ばれる少なくとも1種のジオール(以下「ジオール(i)」と称す場合がある。)と、(ii)前記一般式(1)で表される化合物(以下「ジオール(ii)」と称す場合がある。)の少なくとも1種とを含むジオール成分と、(iii)炭酸ジエステルとを原料として製造される。
使用可能な炭酸ジエステルとしては、本発明の効果を損なわない限り限定されないが、アルキルカーボネート、アリールカーボネート、またはアルキレンカーボネートが挙げられる。このうちアリールカーボネートを使用すると速やかに反応が進行するという利点がある。しかしその一方で、アリールカーボネートを原料とすると沸点の高いフェノール類が副生するが、ポリカーボネートジオール生成物中のフェノール類の残留量は、より少ない方が好ましい。このものは一官能性化合物なので、ポリウレタン化の際の重合阻害因子となり得る上、刺激性物質でもあるためである。
ジアリールカーボネートの例としては、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス(クロロフェニル)カーボネート、ジm−クレジルカーボネート等が挙げられ、好ましくはジフェニルカーボネートである。
さらにアルキレンカーボネートの例としては、エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネート、1,3−ブチレンカーボネート、2,3−ブチレンカーボネート、1,2−ペンチレンカーボネート、1,3−ペンチレンカーボネート、1,4−ペンチレンカーボネート、1,5−ペンチレンカーボネート、2,3−ペンチレンカーボネート、2,4−ペンチレンカーボネート、ネオペンチルカーボネート等が挙げられ、好ましくはエチレンカーボネートである。
一方、ジオール成分は、本発明のポリカーボネートジオールに含まれる構造単位(A)を与えるジオール(i)と、構造単位(B)を与えるジオール(ii)と、必要に応じて用いられる他の原料ジオールを含む。
構造単位(A)を与える原料ジオールであるジオール(i)は、イソソルビド、及びその立体異性体であるイソマンニド、イソイディッドであり、これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。中でもソルビトールの脱水反応で容易に得られ、工業的な量で市販もされているイソソルビドが好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールを製造するために用いるジオール(i)の40%水溶液のpHの下限は、特に限定はされないが、通常3であり、好ましくはpH4、さらに好ましくはpH5であり、上限は通常pH11、好ましくはpH10である。
構造単位(B)を与える原料ジオールであるジオール(ii)は、下記一般式(1)で表される化合物である。
HOCH2−CR1R2−CR1R2−CH2OH …(1)
(上記式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、或いは、炭素数1〜15の、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基よりなる群から選ばれる基であり、これらの基はヘテロ原子を含有していてもよい。)
なお、ジオール(ii)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のポリカーボネートジオールの製造には、原料ジオールとして、上記のジオール(i)及び(ii)以外の他のジオールを用いてもよい。この場合、他の原料ジオールとしては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を含有していてもよい炭素数1〜15のジオール類、好ましくは、炭素数2〜10のジオール類が挙げられ、具体的には次のようなものが挙げられる。なお、他のジオールがヘテロ原子を含有する場合、ヘテロ原子としては、化学的な安定性の面から酸素原子が好ましい。
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのエーテル基を有する鎖状のジオール類;
ビスヒドロキシエチルチオエーテルなどのチオエーテルジオール類;
2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−ペンチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、2−ペンチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、2,2,9,9−テトラメチル−1,10−デカンジオールなどの分岐鎖を有するジオール類;
1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、4,4−ジシクロヘキシルジメチルメタンジオール、2,2’−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、1,4−ジヒドロキシエチルシクロヘキサン、4,4’−イソプロピリデンジシクロヘキサノール、4,4’−イソプロピリデンビス(2,2’−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン)、ノルボルナン−2,3−ジメタノールなどの脂環式構造を有するジオール類;
2,5−ビス(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン、3,4−ジヒドロキシテトラヒドロフラン、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(cas番号:1455−42−1)、2−(5−エチル−5−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキサン−2−イル)−2−メチルプロパン−1−オール(cas番号:59802−10−7)などのヘテロ原子を環内にもつ環状基を含むジオール類;
ジエタノールアミン、N−メチル−ジエタノールアミン等の含窒素ジオール類;
ビス(ヒドロキシエチル)スルフィド等の含硫黄ジオール類:
本発明のポリカーボネートジオールのNMR法により測定された数平均分子量の下限は250であり、好ましくは300、さらに好ましくは400である。一方、上限は5,000であり、好ましくは4,000、さらに好ましくは3,000である。ポリカーボネートジオールのNMR法による数平均分子量が前記下限未満では、ウレタンとした際に本発明の特徴である硬度が十分に得られない。一方前記上限超過では粘度が上がり、ポリウレタン化の際のハンドリングを損なう可能性がある。
本発明のポリカーボネートジオールは基本的にポリマーの末端構造は水酸基である。しかしながら、ジオールと炭酸ジエステルとの反応で得られるポリカーボネートジオール生成物中には、不純物として一部ポリマー末端が水酸基ではない構造のものが存在する場合がある。その構造の具体例としては、分子鎖末端がアルキルオキシ基又はアリールオキシ基のものであり、多くは炭酸ジエステル由来の構造である。
水酸基価=2/(数平均分子量×10−3/56.1)
本発明のポリカーボネートジオールは、カーボネート基によりジオールが重合した構造が基本となっている。しかしながら、製造方法によっては、ジオール中のエーテル構造以外に、ジオールの脱水反応によりエーテル構造となったものが混入する場合があり、その存在量が多くなると耐候性や耐熱性が低下することがあるので、エーテル構造の割合が過度に多くならないように製造することが望ましい。
ポリカーボネートジオール中の構造(A)以外のエーテル構造を低減して、耐候性、耐熱性等の特性を確保する点において、本発明のポリカーボネートジオールの分子鎖中に含まれる構造(A)以外のエーテル結合とカーボネート結合の比は、特に限定されないが、通常モル比で2/98以下、好ましくは1/99以下、より好ましくは0.5/99.5以下である。
また、ポリカーボネートジオール中の構造(B)もエーテル結合を含有する場合、構造(A)および構造(B)以外のエーテル構造の割合が過度に多くならないように製造することが望ましい。その際、本発明に係るポリカーボネートジオールの分子鎖中に含まれる構造(A)および構造(B)以外のエーテル結合とカーボネート結合の比は、特に限定されないが、通常モル比で2/98以下、好ましくは1/99以下、より好ましくは0.5/99.5以下である。
本発明のポリカーボネートジオールは、室温付近で通常、液状からワックス状の白濁固体という性状を呈しているが、加温する事により粘度を低下させることができ、ハンドリングしやすくなる。また、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド系の溶媒、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒に溶解させることも可能で、移送や反応が行いやすくなる場合もある。
本発明のポリカーボネートジオールの色は、得られるポリウレタンの色目に影響を与えない範囲が好ましく、着色の程度をハーゼン色数(JIS K0071−1(1998)に準拠)で表した場合の値(以下「APHA値」と表記する。)は特に限定されないが、100以下が好ましく、より好ましくは70以下、さらに好ましくは50以下である。
本発明のポリカーボネートジオールの一分子当たりの水酸基数は、1.8〜2.0、特に1.9〜2.0であることが好ましい。一分子当たりの水酸基数が上記上限より多いとポリウレタン中に架橋構造が形成されポリウレタンの粘度が必要以上に増し、ハンドリングを損なう可能性がある。又、少ないとポリウレタン反応を行う際の重合度が上がらないなどの問題が生じる場合がある。なお、一分子当たりの水酸基数は、実施例の項に記載される方法で測定される。
<フェノール類>
本発明のポリカーボネートジオール中に含まれるフェノール類の含有量は、特に限定されないが、少ないほうが好ましく、好ましくは0.1重量%以下、より好ましくは0.01重量%以下、さらに好ましくは0.001重量%以下である。フェノール類は一官能性化合物なので、ポリウレタン化反応の阻害因子となる可能性がある上、刺激性物質であるためである。
本発明のポリカーボネートジオール生成物中には、製造時の原料として使用した炭酸ジエステルが残存することがあるが、本発明のポリカーボネートジオール中の炭酸ジエステルの残存量は限定されるものではないが、少ないほうが好ましく、通常上限が1重量%、好ましくは0.5重量%、さらに好ましくは0.3重量%である。ポリカーボネートジオールの炭酸ジエステル含有量が多すぎるとポリウレタン化反応を阻害する場合がある。一方、その下限は特に制限はなく0.1重量%、好ましくは0.01重量%、さらに好ましくは0重量%である。
本発明のポリカーボネートジオールには、製造時に使用した原料ジオールが残存する場合がある。本発明のポリカーボネートジオール中の原料ジオールの残存量は、限定されるものではないが、少ないほうが好ましく、通常1重量%以下であり、好ましくは0.1重量%以下であり、より好ましくは0.05重量%以下である。ポリカーボネートジオール中の原料ジオールの残存量が多いと、ポリウレタンとした際のソフトセグメント部位の分子長が不足する場合がある。
本発明のポリカーボネートジオールを製造する場合には、後述するように、重合を促進するために必要に応じてエステル交換触媒を用いる事が可能である。その場合、得られたポリカーボネートジオール中にその触媒が残存する事があるが、過度に多くの触媒が残存するとポリウレタン化反応の際に反応の制御が困難となり、ポリウレタン化反応を想定以上に促進したりする場合がある。
このため、ポリカーボネートジオール中に残存する触媒量は、特に限定されないが、触媒金属換算の含有量として通常100ppm以下であり、好ましくは50ppm以下、より好ましくは10ppm以下である。ただし、触媒量が少ないとエステル交換反応が非常に遅く製造効率が悪化することから、ポリカーボネートジオール中に残存する触媒は、触媒金属換算の含有量として通常0.1ppm以上、好ましくは0.5ppm以上、より好ましくは1ppm以上である。
残存する金属の種類としては、後述のエステル交換能を有する触媒活性成分の金属、好ましくは周期表第1族金属及び/又は第2族金属が挙げられる。
ポリカーボネートジオール生成物中には、製造の際に副生した環状のカーボネートが含まれる事がある。例えば1,4−ブタンジオールから副生した1,4−ジオキサン−2−オンもしくはさらにこれらが2分子ないしそれ以上で環状カーボネートとなったものなどが環状化合物として生成してポリカーボネートジオール中に含まれる場合がある。これらの化合物は、ポリウレタン化反応においては副反応をもたらす可能性のある不純物であるので製造の段階でなるべく除去しておくのが望ましい。
本発明のポリカーボネートジオール中に含まれるこれら不純物環状カーボネートの含有量は、限定されるものではないが、通常3重量%以下、好ましくは1重量%以下、より好ましくは0.5重量%以下である。
本発明のポリカーボネートジオールは、前述のジオール(i)及びジオール(ii)を含むジオール成分と、前述の炭酸ジエステルとを、必要に応じてエステル交換触媒を用いてエステル交換させることにより製造することができる。
以下にその製造方法について述べる。
エステル交換触媒としては、一般にエステル交換能があるとされている化合物であれば制限なく用いることができる。
エステル交換触媒の例を挙げると、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等の周期表第1族金属の化合物;マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等の周期表第2族金属の化合物;チタン、ジルコニウム等の周期表第4族金属の化合物;ハフニウム等の周期表第5族金属の化合物;コバルト等の周期表第9族金属の化合物;亜鉛等の周期表第12族金属の化合物;アルミニウム等の周期表第13族金属の化合物;ゲルマニウム、スズ、鉛等の周期表第14族金属の化合物;アンチモン、ビスマス等の周期表第15族金属の化合物;ランタン、セリウム、ユーロピウム、イッテルビウム等ランタナイド系金属の化合物等が挙げられる。これらのうち、エステル交換反応速度を高めるという観点から、周期表第1族金属の化合物、周期表第2族金属の化合物、周期表第4族金属の化合物、周期表第5族金属の化合物、周期表第9族金属の化合物、周期表第12金属の化合物、周期表第13族金属の化合物、周期表第14族金属の化合物が好ましく、周期表第1族金属の化合物、周期表第2族金属の化合物がより好ましく、周期表第2族金属の化合物がさらに好ましい。周期表第1族金属の化合物の中でも、リチウム、カリウム、ナトリウムの化合物が好ましく、リチウム、ナトリウムの化合物がより好ましく、ナトリウムの化合物がさらに好ましい。周期表第2族金属の化合物の中でも、マグネシウム、カルシウム、バリウムの化合物が好ましく、カルシウム、マグネシウムの化合物がより好ましく、マグネシウムの化合物がさらに好ましい。これらの金属化合物は水酸化物や塩等として使用される場合がある。塩として使用される場合の塩の例としては、塩化物、臭化物、ヨウ化物等のハロゲン化物塩;酢酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩;メタンスルホン酸やトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸塩;燐酸塩や燐酸水素塩、燐酸二水素塩等の燐含有の塩;アセチルアセトナート塩;等が挙げられる。触媒金属は、さらにメトキシドやエトキシドの様なアルコキシドとして用いることもできる。
本発明のポリカーボネートジオールの製造において、炭酸ジエステルの使用量は、特に限定されないが、通常ジオール成分の合計1モルに対するモル比で下限が好ましくは0.35、より好ましくは0.50、さらに好ましくは0.60であり、上限は通常1.00、好ましくは0.98、より好ましくは0.97である。炭酸ジエステルの使用量が上記上限超過では得られるポリカーボネートジオールの末端基が水酸基でないものの割合が増加する、又は、分子量が所定の範囲とならず本発明のポリカーボネートジオールを製造できない場合があり、前記下限未満では所定の分子量まで重合が進行しない場合がある。
反応原料の仕込み方法は、特に制限はなく、ジオール成分と炭酸エステルと触媒の全量を同時に仕込み反応に供する方法や、炭酸エステルが固体の場合まず炭酸エステルを仕込んで加温、溶融させておき後からジオール成分と触媒を添加する方法、逆にジオール成分を先に仕込んでおいて溶融させ、ここへ炭酸エステルと触媒を投入する方法、など自由にその方法は選択できる。本発明の分子鎖の末端がアルキルオキシ基又はアリールオキシ基である数の割合を5%と以下とするために、使用するジオール成分の一部を反応の最後に添加する方法を採用することも可能である。その際に最後に添加するジオール成分の量の上限は、仕込むべきジオール成分量の通常は20%、好ましくは15%、さらに好ましくは10%であり、下限は通常0.1%、好ましくは0.5%、さらに好ましくは1.0%である。
この際の反応終了時の反応圧力は、特に限定はされないが、通常上限が、10kPa、好ましくは5kPa、より好ましくは1kPaである。これら軽沸成分の留出を効果的に行うために、反応系へ窒素、アルゴン、ヘリウムなどの不活性ガスを少量通じながら該反応を行うこともできる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
反応後は、前記のポリカーボネートジオール生成物中の末端構造がアルキルオキシ基である不純物、アリールオキシ基である不純物、フェノール類、原料ジオールや炭酸エステル、副生する軽沸の環状カーボネート、さらには添加した触媒などを除去する目的で精製を行うことができる。その際の精製は軽沸化合物については、蒸留で留去する方法が採用できる。蒸留の具体的な方法としては減圧蒸留、水蒸気蒸留、薄膜蒸留など特にその形態に制限はなく、任意の方法を採用することが可能である。また、水溶性の不純物を除くために水、アルカリ性水、酸性水、キレート剤溶解溶液などで洗浄してもよい。その場合、水に溶解させる化合物は任意に選択できる。
本発明のポリカーボネートジオールのガラス転移温度(Tg)の下限は通常−40℃、好ましくは−35℃、さらに好ましくは−30℃であり、上限は通常40℃、好ましくは30℃、さらに好ましくは25℃である。Tgが上記下限未満では本発明のポリカーボネートを原料としてポリウレタンとしたときの強度・硬度が不足する場合があり、上記上限超過ではポリカーボネートジオールの加工性などのハンドリング性を損なう可能性がある。
上述の本発明のポリカーボネートジオールを用いてポリウレタンを製造することができる。以下、本発明のポリカーボネートジオールを用いて得られたポリウレタンを「本発明のポリウレタン」と称す場合がある。
例えば、本発明のポリカーボネートジオールとポリイソシアネート及び鎖延長剤を常温から200℃の範囲で反応させることにより、本発明のポリウレタンを製造することができる。
また、本発明のポリカーボネートジオールと過剰のポリイソシアネートとをまず反応させて末端イソシアネートのプレポリマーを製造し、さらに鎖延長剤を用いて重合度を上げてポリウレタンを製造する事が出来る。
<ポリイソシアネート>
本発明のポリカーボネートジオールを用いてポリウレタンを製造するのに使用されるポリイソシアネートとしては、脂肪族、脂環族又は芳香族の各種公知のポリイソシアネート化合物が挙げられる。
また、本発明のポリウレタンを製造する際に用いられる鎖延長剤は、イソシアネート基と反応する活性水素を少なくとも2個有する低分子量化合物であり、通常ポリオール及びポリアミンを挙げることができる。
これらの鎖延長剤は単独で用いる事も、あるいは2種以上を組み合わせ用いることも可能である。
本発明のポリウレタンを製造する際には、得られるポリウレタンの分子量を制御する目的で、必要に応じて1個の活性水素基を持つ鎖停止剤を使用することができる。
これらの鎖停止剤としては、水酸基を有するエタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族モノオール、アミノ基を有するジエチルアミン、ジブチルアミン、n−ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等の脂肪族モノアミンが例示される。
これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のポリウレタンを製造する際のポリウレタン形成反応において、トリエチルアミン、N−エチルモルホリン、トリエチレンジアミンなどのアミン系触媒又はトリメチルチンラウレート、ジブチルチンジラウレートなどのスズ系触媒などのスズ系の化合物、さらにはチタン系化合物などの有機金属塩などに代表される公知のウレタン重合触媒を用いる事もできる。ウレタン重合触媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のポリウレタンを製造する際、本発明のポリカーボネートジオールに加えて、必要に応じて公知の他のポリオールを併用することも可能である。その際に使用可能な公知のポリオールの例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール(PTMG)などのポリオキシアルキレングリコール類;ビスフェノールA,グリセリンのエチレンオキシド付加物、プロピレンオキシド付加物などのポリアルコールのアルキレンオキシド付加物類;ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられる。
本発明のポリウレタンを製造する際のポリウレタン形成反応は溶剤を用いて行っても良い。
好ましい溶剤としては、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド,N−メチルピロリドンなどのアミド系溶剤;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤;メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いることも、2種以上の混合溶媒として用いる事も可能である。
上述の反応試剤を用いて本発明のポリウレタンを製造する方法としては、一般的に実験ないし工業的に用いられる全ての製造方法が使用できる。
一段法とは、ワンショット法とも呼ばれ、本発明のポリカーボネートジオールを含むポリオール、ポリイソシアネート、及び鎖延長剤を一括に仕込むことで反応を行う方法である。
ポリイソシアネートの使用量が多すぎると、未反応のイソシアネート基が副反応を起こし、所望の物性が得られにくくなる傾向があり、少なすぎると、ポリウレタンの分子量が十分に大きくならず、所望の性能が発現されない傾向がある。
二段法は、プレポリマー法ともよばれ、予めポリイソシアネートと本発明のポリカーボネートジオールを含むポリオールを、ポリイソシアネート/ポリオール反応当量比1.0〜10.00で反応させて、末端がイソシアネート基となったプレポリマーを製造し、次いでこれに多価アルコール、アミン化合物等の活性水素を有する鎖延長剤を加えることによりポリウレタンを製造する方法である。
(1) 溶媒を用いずに、まず直接ポリイソシアネートとポリカーボネートジオールを含むポリオールを反応させてプレポリマーを合成し、そのまま以降の鎖延長反応に使用する。
(2) (1)の方法でプレポリマーを合成しその後に溶媒に溶かして、以降の鎖延長反応に使用する。
(3) 初めから溶媒を用いてポリイソシアネートとポリカーボネートジオールを含むポリオールを反応させ、その後溶媒中で鎖延長反応を行う。
このイソシアネート使用量が多すぎると、過剰のイソシアネート基が副反応を起こして所望のポリウレタンの物性まで到達しにくい傾向があり、少なすぎると、得られるポリウレタンの分子量が十分に上がらず強度や熱安定性が低くなる場合がある。
上記鎖延長化反応を行う際に、分子量を調整する目的で、一官能性の有機アミンやアルコールを共存させてもよい。
触媒としては例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジブチル錫ジラウレ−ト、オクチル酸第一錫、酢酸、燐酸、硫酸、塩酸、スルホン酸等の1種又は2種以上が挙げられ、安定剤としては例えば2,6−ジブチル−4−メチルフェノール、ジステアリルチオジプロピオネ−ト、ジ・ベ−タナフチルフェニレンジアミン、トリ(ジノニルフェニル)ホスファイト等の1種又は2種以上が挙げられる。しかしながら、鎖延長剤が短鎖脂肪族アミン等の反応性の高いものの場合は、触媒を添加せずに実施することが好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールを用いて、水系のポリウレタンエマルションを製造する事も可能である。
その場合、ポリカーボネートジオールを含むポリオールとポリイソシアネートを反応させてプレポリマーを製造する際に、少なくとも1個の親水性官能基と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物を混合してプレポリマーを形成し、これを鎖延長剤と反応させてポリウレタンエマルションとする。
本発明のポリカーボネートジオールを用いて製造した本発明のポリウレタンには、熱安定剤、光安定剤、着色剤、充填剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘着防止剤、難燃剤、老化防止剤、無機フィラー等の各種の添加剤を、本発明のポリウレタンの特性を損なわない範囲で、添加、混合することができる。
リン化合物としては、PEP−36、PEP−24G、HP−10(いずれも商品名:株式会社ADEKA社製)、Irgafos 168(商品名:BASFジャパン株式会社製)等が挙げられる。
イオウを含む化合物の具体例としては、ジラウリルチオプロピオネート(DLTP)、ジステアリルチオプロピオネート(DSTP)などのチオエーテル化合物が挙げられる。
本発明のポリウレタンを使用してフィルムを製造する場合、そのフィルムの厚さは、通常下限が10μm、好ましくは20μm、さらに好ましくは30μm、上限は通常1000μm、好ましくは500μm、より好ましくは100μmである。
フィルムの厚さが厚すぎると、十分な透湿性が得られない傾向があり、また、薄過ぎるとピンホールを生じやすかったり、フィルムがブロッキングしやすく取り扱いにくくなる傾向がある。
<分子量>
本発明のポリウレタンの分子量は、その用途に応じて適宜調整され、特に制限はないが、GPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)として5万〜50万、特に10万〜30万であることが好ましい。分子量が上記下限よりも小さいと十分な強度や硬度が得られない事があり、上記上限よりも大きいと加工性などハンドリング性を損なう傾向がある。
本発明のポリウレタンは、後述の実施例の項に記載される方法での評価において、薬品に浸漬前のポリウレタン試験片の面積に対する薬品に浸漬後のポリウレタン試験片の面積変化率(%)が、好ましくは110%以下、より好ましくは105%以下であり、特に100%であることが好ましい。
この面積変化率が上記上限超過では、所望の耐薬品性が得られない。
この重量変化率が上記上限超過では、所望の耐薬品性が得られない。
本発明のポリウレタンは、後述の実施例の項に記載される方法での評価において、オレイン酸に浸漬前のポリウレタン試験片の面積に対するオレイン酸に浸漬後のポリウレタン試験片の面積変化率(%)が、105%以下、特に100%であることが好ましい。
この面積変化率が上記上限超過では十分な耐オレイン酸性が得られない。
この重量変化率が上記上限超過では十分な耐オレイン酸性が得られない。
本発明のポリウレタンは、剛性に富む構造単位(A)を有する事に起因して高い硬度が得られるという特徴がある。具体的には例えば、厚さ約50〜100μmのフィルム状のサンプルを試験機(II形、学振形)に固定し、JIS L0849に準じて4.9Nの荷重にて摩擦試験を500往復行った際の重量減少割合({(試験前のサンプル重量−試験後のサンプル重量)/(試験前のサンプル重量)}×100)で表記すると、通常その重量減少割合の上限は2%、好ましくは1.5%、さらに好ましくは1.0%である。一方、この重量減少割合の下限は、通常0.1%、好ましくは0.05%、さらに好ましくは0.01%である。
さらに、後述の実施例の項に記載した方法で作成した硬化剤を添加したフィルムに関して、好ましくは6B以上、更に好ましくは5B以上、最も好ましくは4B以上の硬度を有する。
本発明のポリカーボネートジオールと1,4−ブタンジオールのモル比1.00:0.55のジオール混合物と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」と略記する場合がある。)から一段法で製造された、GPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が13万〜16万のポリウレタン(以下、「特定ポリウレタン」と称す場合がある。)のヤング率は通常1.0以上、好ましくは1.5以上、より好ましくは2.0以上、さらに好ましくは2.5以上である。ヤング率が上記下限未満では強度・硬度が不足する場合がある。一方、特定ポリウレタンのヤング率が高過ぎると加工性などのハンドリング性を損なう場合があるので、特定ポリウレタンのヤング率は通常10.0以下、好ましくは9.0以下、さらに好ましくは8.0以下である。
なお、ここで、特定ポリウレタンのヤング率は、その初期伸度での応力値の傾きとして伸度1%時の応力の値であり、具体的には後述の実施例の項に記載される方法で測定される。
本発明のポリウレタンは、厚さ100μmのポリウレタンフィルムを形成し、幅10mmの短冊形に切り取り、50mmの幅で基準線を記したサンプルを気温23℃、相対湿度55%RHの恒温恒湿の状態にて、長さ方向に1MPaの荷重を加え、16時間経過後に荷重を外したときの基準線間の長さ(Lmm)を測定して求めたクリープ特性((L−50)/50)×100(%))の下限は特に制限はなく小さいほど好ましいが通常5%、好ましくは2%、より好ましくは1%で、上限が通常20%、好ましくは10%である。このクリープ特性が上記下限未満ではポリウレタンの粘度が高く加工時の負荷が大きくなる場合があり、上記上限を超えると強度や硬度が不足する場合がある。
本発明のポリカーボネートジオールと1,4−ブタンジオールのモル比1.00:0.55のジオール混合物とMDIとから一段法で製造された、GPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が13万〜16万の特定ポリウレタンのガラス転移温度(Tg)の下限は通常0℃、好ましくは10℃、さらに好ましくは20℃であり、上限は通常130℃、好ましくは120℃、さらに好ましくは110℃である。Tgが上記下限未満では本発明のポリウレタンの強度・硬度が不足する場合があり、上記上限超過ではポリウレタンの加工性などのハンドリング性を損なう可能性がある。
本発明のポリウレタンは、耐薬品性、耐オレイン酸性に優れ、良好な硬度を有することから、フォーム、エラストマー、塗料、繊維、接着剤、床材、シーラント、医療用材料、人工皮革、コーティング剤、水系ポリウレタン塗料等に広く用いることができる。
特に、人工皮革、合成皮革、水系ポリウレタン、接着剤、医療用材料、床材、コーティング剤等の用途に、本発明のポリウレタンを用いると、耐薬品性、耐オレイン酸性に優れ、良好な硬度を有するため、人の皮膚に触れたり、コスメティック用薬剤や消毒用のアルコールが使われたりする部分において耐久性が高く、物理的な衝撃や摩擦などにも強いという良好な表面特性を付与することができる。
本発明のポリウレタンを弾性繊維として使用する場合のその繊維化の方法は、紡糸できる方法であれば特に制限なく実施できる。例えば、一旦ペレット化した後、溶融させ、直接紡糸口金を通して紡糸する溶融紡糸方法が採用できる。本発明のポリウレタンから弾性繊維を溶融紡糸により得る場合、紡糸温度は好ましくは250℃以下、より好ましくは200℃以上235℃以下である。
<ポリスチレン換算の重量平均分子量及びポリスチレン換算の数平均分子量の測定>
ポリカーボネートジオールを下記条件によるGPC測定によりポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)をそれぞれ求めた。
装置 :東ソー社製 HLC−8020
カラム :TSKgel GMHXL−L(7.8mmI.D.×30cmL
×4本)
溶離液 :THF(テトラヒドロフラン)
流速 :1.0mL/min
カラム温度:40℃
RI検出器:RI(装置 HLC−8020内蔵)
次いで、分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
ポリカーボネートジオールをCDCl3に溶解し、400MHz 1H−NMR(日本電子株式会社製AL−400)を測定し、各成分のシグナル位置より、末端フェノキシド、エーテル結合、原料ジオール、フェノールを同定し、積分値より各々の含有量を算出した。その際の検出限界は、サンプル全体の重量に対する末端フェノキシドの重量として200ppm、エーテル基の重量として500ppm、原料ジオール又はフェノールの重量として、フェノールは100ppm、イソソルビドは0.1重量%である。また末端フェノキシドの割合は、末端フェノキシドの1プロトン分の積分値と末端全体(分子鎖末端の構造単位(A)、分子鎖末端の構造単位(B)及び末端フェノキシドの3つの構造の合計)の1プロトン分の積分値の比から求めており、末端フェノキシドの検出限界は末端全体に対して0.05%である。
ポリカーボネートジオール中の炭酸ジフェニル(ジフェニルカーボネート)残存量は、ポリカーボネートジオールをLCによる定量分析にて以下の条件で測定した。
(分析条件)
カラム:Imtact社製 Cadenza CD−C18
溶離液:水/アセトニトリル=55/45〜0/100
流速:0.5mL/min
カラム温度:40℃
UV検出器:SPD−10AVVP(島津製作所)
ポリカーボネートジオールをCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(日本電子株式会社製AL−400)を測定し、その積分値より算出した。算出方法を以下に記載する。
NMRチャート上の下記ケミカルシフト及びその積分値からそれぞれの比率を求める。なお、ケミカルシフト値は組成により若干異なる場合があるので、その場合は積分値の取り方を適宜変更する場合がある。
δ7.41〜7.38ppmの積分値=a
δ6.84〜6.60ppmの積分値=b
δ5.21〜4.98ppmの積分値=c
δ4.70〜4.60ppmの積分値=d
δ4.60〜4.46ppmの積分値=e
δ3.73〜3.50ppmの積分値=f
δ2.76〜2.72ppmの積分値=g
δ1.84〜1.52ppmの積分値=h
(A)末端1=b−e
(A)中=c−(A)末端1
(A)末端2=a−(A)末端1−(A)中×2
(B)末端=(d−e−(A)末端1)÷2
(B)中=(f−(B)末端×4)÷4
(PhO末端)=a−(DPC)×2
(ISB)=h
(PhOH)=b÷2
尚、(DPC)は上記LCによる炭酸ジフェニル残存量の定量分析から計算される。ポリカーボネートジオールの数平均分子量は分子鎖には2個の水酸基末端が存在するとして算出した。
JIS K0071−1(1998)に準拠して、ポリカーボネートジオールを比色管に入れた標準液と比較して測定した。試薬は色度標準液1000度(1mgPt/mL)(キシダ化学)を使用した。
ポリカーボネートジオールを80℃に加熱した後、E型粘度計(BROOKFIELD製DV−II+Pro、コーン:CPE−52)を用いて100℃で粘度を測定した。
ポリカーボネートジオール約1gを精秤し、89%硫酸10mLを加え、高温ホットプレートにて200℃から400℃になるまで加熱を行った。室温まで冷却後、69%硝酸を1mL添加し、再び高温ホットプレートにて200℃から400℃になるまで加熱を行った。硝酸添加、加熱の操作を分解液が透明になるまで繰り返した。室温まで冷却後、上記で得られた液を使用してICP−OES Vista−Pro(Agilent社製)でポリカーボネートジオール中の金属含有量を定量した。
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(日本電子株式会社製AL−400)を測定し、その積分値より算出した。一分子当たりの水酸基数は、末端フェノキシドの1プロトン分の積分値と末端全体(分子鎖末端の構造単位(A)、分子鎖末端の構造単位(B)及び末端フェノキシドの3つの構造の合計)の1プロトン分の積分値の比から求めた。
ポリカーボネートジオール約10mgをアルミニウム製パン中に封入し、セイコーインスツル(株)製EXSTAR DSC6200を用い、窒素雰囲気下、毎分20℃の速度で30℃から150℃、毎分40℃の速度で150℃から−120℃、毎分20℃の速度で−120℃から120℃と昇降温操作を行い、2回目昇温時の変曲点をガラス転移温度(Tg)とした。
<溶液粘度の測定>
ポリウレタンをジメチルホルムアミドに溶解し、30重量%溶液とした。東機産業株式会社製VISCOMETER TV−22に3°×R14のローターを設置し、該溶液の溶液粘度を23℃で測定した。
ポリウレタンをジメチルホルムアミドに溶解し、0.14重量%溶液とした。GPC装置〔東ソー社製、製品名「HLC−8220」(カラム:TskgelGMH−XL・2本)〕により、該溶液から、標準ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)を測定した。
ポリウレタン溶液を9.5milのアプリケーターでフッ素樹脂シート(フッ素テープニトフロン900、厚さ0.1mm、日東電工株式会社製)上に塗布し、80℃で15時間乾燥させた。得られたフィルムから3cm×3cmの試験片を切り出し、2種類の試験溶剤である、エタノール、酢酸エチルをそれぞれ50ml入れた内径10cmφのガラス製シャーレに投入して、27℃下にて20分間もしくは1時間浸漬した後、溶剤に浸漬した状態でシャーレ内の試験片の寸法を測定し、浸漬前の試験片の面積と浸漬後の試験片の面積との面積変化率(%)(=(浸漬後の試験片の面積/浸漬前の試験片の面積)×100)を算出した。ここで、面積変化率が100%に近い、すなわち、変化が小さいほうが耐薬品性が良好であることを示す。
また、試験片を取り出した後にペーパーで軽く溶剤をふき取り、重量を測定して浸漬前の重量からの変化率を下記式より算出した。重量変化率が小さい(100%に値が近い)方が耐薬品性が良好であることを示す。
重量変化率(%)=(浸漬後の試験片の重量/浸漬前の試験片の重量)×100
ポリウレタン溶液を9.5milのアプリケーターでフッ素樹脂シート(フッ素テープニトフロン900、厚さ0.1mm、日東電工株式会社製)上に塗布し、80℃で15時間乾燥させた。得られたフィルムから3cm×3cmの試験片を切り出し、重量を測定した後、試験溶剤であるオレイン酸50mlを入れた内径10cmφのガラス製シャーレに投入して、27℃下にて20分間もしくは1時間浸漬した後、溶剤に浸漬した状態でシャーレ内の試験片の寸法を測定し、浸漬前の試験片の面積と浸漬後の試験片の面積との面積変化率(%)(=(浸漬後の試験片の面積/浸漬前の試験片の面積)×100)を算出した。ここで、面積変化率が100%に近い、すなわち、変化が小さいほうが耐オレイン酸性が良好であることを示す。
また、試験片を取り出した後にペーパーで軽く溶剤をふき取り、重量を測定して浸漬前の重量からの変化率を下記式より算出した。重量変化率が小さい(100%に値が近い)方が耐オレイン酸性が良好であることを示す。
重量変化率(%)=(浸漬後の試験片の重量/浸漬前の試験片の重量)×100
ポリウレタン溶液を9.5milのアプリケーターでポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂シート(厚さ80μm)上に塗布し、80℃で15時間乾燥させた。得られたPETシート上のフィルムを、鉛筆引っ掻き試験機(太佑機材株式会社社製)を使用し、硬度6B、5B、4B、3B、2B、B、HB、F、H、2Hの鉛筆(三菱鉛筆社製;品番UNI、日塗検査済、鉛筆引っ掻き値試験用)を用いて、23℃/53%RH条件下で評価した。鉛筆引っ掻き試験機に硬度6Bの鉛筆を装着し、加重750gf、引っ掻き速度25mm/分にて1cm走引し、走引痕の有無を目視で確認した。走引痕が観測されない場合は1段階硬い鉛筆に交換して同様の操作を繰り返し、走引痕が観測されない最も硬い鉛筆硬度を評価結果とした。
ポリウレタン溶液をN,N−ジメチルホルムアミドでポリマー濃度15重量%に希釈した後、イソシアネート硬化剤<T−1890、イソホロンジイソシアネート(IPDI)の3量体(イソシアヌレート)、エボニックデグサ社製のVESTANAT T1890/100(商品名)、NCO%=17.3%>を、サンプル中の水酸基と等量(NCO/OH=1)になるように添加して均一に溶解させた後、300μmのアプリケーターでガラス板上に塗布し、80℃で15時間乾燥させた。得られたガラス板上のフィルムを、鉛筆引っ掻き試験機(太佑機材株式会社社製)を使用し、硬度6B、5B、4B、3B、2B、B、HB、F、H、2Hの鉛筆(三菱鉛筆社製;品番UNI、日塗検査済、鉛筆引っ掻き値試験用)を用いて、23℃/53%RH条件下で評価した。鉛筆引っ掻き試験機に硬度6Bの鉛筆を装着し、加重750gf、引っ掻き速度25mm/分にて2cm走引し、同様の作業を9回繰り返した。走引痕の有無を目視で確認し、9回中5回以上走引痕が観測されない場合は1段階硬い鉛筆に交換して同様の操作を繰り返し、9回中5回以上走引痕が観測されない最も硬い鉛筆硬度を評価結果とした。
ポリウレタン溶液を9.5milのアプリケーターでポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂シート(厚さ80μm)上に塗布し、80℃で15時間乾燥させた。得られたフィルムから幅10mm、長さ100mm、厚み約50μmの短冊状の試験片を切り出し、JIS
K6301に準じ、引張試験機〔オリエンテック社製、製品名「テンシロンUTM−III −100」〕を用いて、チャック間距離50mm、引張速度500mm/分にて、温度23℃(相対湿度55%)で引張試験を実施し、フィルム片が100%伸長した時点での応力を測定した。また、ヤング率は初期伸度での応力値の傾きとし、伸度1%時の応力の値とした。
ポリウレタン約5mgをアルミニウムパン中に封入し、セイコーインスツル(株)製EXSTAR DSC6200を用い、窒素雰囲気下、毎分10℃の速度で−100℃から250℃、250℃から−100℃、−100℃から250℃と昇降温操作を行い、2回目昇温時の変曲点をガラス転移温度(Tg)とした。
[実施例1]
攪拌機、留出液トラップ、及び圧力調整装置を備えた5Lガラス製セパラブルフラスコに1,4−ブタンジオール:636.8g、イソソルビド:1032.7g、ジフェニルカーボネート:2330.5g、酢酸マグネシウム4水和物水溶液:7.2mL(濃度:8.4g/L、酢酸マグネシウム4水和物:61mg)を入れ、窒素ガス置換した。内温160℃まで昇温して内容物を加熱溶解させた。その後、5分間かけて圧力を23kPaまで下げた後、フェノールを留出させ除去しながら90分間反応させた。次に、圧力を9.3kPaまで90分間かけて下げ、さらに0.7kPaまで30分間かけて下げた後に、172℃まで温度を上げてフェノール及び未反応のジオールを留出させて除きながら60分間反応させて、ポリカーボネートジオール含有組成物を得た。
薄膜蒸留装置としては、直径50mm、高さ200mm、面積0.0314m2の内部コンデンサー、ジャケット付きの柴田科学株式会社製、分子蒸留装置MS−300特型を使用した。以下の実施例及び比較例においても同様である。
原料の仕込み量を、1,4−ブタンジオール:926.4g、イソソルビド:500.8g、ジフェニルカーボネート:2272.8g、酢酸マグネシウム4水和物水溶液:7.0mL(濃度:8.4g/L、酢酸マグネシウム4水和物:59mg)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。
得られたポリカーボネートジオール含有組成物を20g/分の流量で薄膜蒸留(温度:180℃、圧力:0.067kPa)を行った。
原料の仕込み量を、1,4−ブタンジオール:297.7g、イソソルビド:1448.5g、ジフェニルカーボネート:2053.8g、酢酸マグネシウム4水和物水溶液:6.8mL(濃度:8.4g/L、酢酸マグネシウム4水和物:57mg)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。
得られたポリカーボネートジオール含有組成物を20g/分の流量で薄膜蒸留(温度:200℃、圧力:0.067kPa)を行った。
原料の仕込み量を、1,4−ブタンジオール:914.3g、イソソルビド:494.2g、ジフェニルカーボネート:2691.4g、酢酸マグネシウム4水和物水溶液:6.9mL(濃度:8.4g/L、酢酸マグネシウム4水和物:58mg)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。
得られたポリカーボネートジオール含有組成物を16g/分の流量で薄膜蒸留(温度:180〜195℃、圧力:0.067kPa)を行った。
原料の仕込み量を、1,4−ブタンジオール:1225.8g、イソソルビド:220.9g、ジフェニルカーボネート:2553.4g、酢酸マグネシウム4水和物水溶液:7.7mL(濃度:8.4g/L、酢酸マグネシウム4水和物:65mg)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。
(第1段階の反応)
熱媒体ジャケット、攪拌機、還流器、コンデンサー、留出液タンク、コールドトラップ、真空ポンプを具備した180Lの重合反応槽に、1,6−ヘキサンジオール14.52kg、イソソルビド17.95kg、ジフェニルカーボネート37.53kg、酢酸マグネシウム4水和物水溶液5.3mL(濃度:200g/L、酢酸マグネシウム4水和物1.1g)を入れ、窒素ガス置換した。コンデンサーには約45℃の温水を冷媒として流した。まず、重合反応槽のジャケットにオイルを循環して内容物を加熱溶解し、内温100℃にて内容物がほぼ完全に溶解したのを確認し攪拌を開始した。その後、内温が160℃に到達した時点で、5分間かけて圧力を17.3kPaまで下げ、副生するフェノールを留出させ始めた。その後、内温を160℃に保ち副生するフェノールを留出させながら、120分かけて圧力を8.4kPaまで下げた。その際の重合反応槽の熱媒体オイルの温度は165〜175℃であった。この段階での留出量は理論フェノール生成量の79%であった。
熱媒体ジャケット、攪拌機、還流器、コンデンサー、留出液タンク、コールドトラップ、真空ポンプを具備した180Lの重合反応槽に、窒素雰囲気下、第1段階で得られた反応液を移送した。重合反応槽ジャケットには170℃の熱媒体オイルを循環させ、コンデンサーには約45℃の温水を冷媒として流した。第1段階の反応液を移送後、5分間かけて圧力を8.0kPaまで下げた。その段階で反応液の温度は160℃に到達しており、副生したフェノールが留出し始めた。その後、60分かけて圧力を0.4kPaまで下げつつ、フェノール及び未反応のジヒドロキシ化合物を留出させ除きながら反応させた。その後、171℃、0.40kPaにて80分間反応を継続し、フィルターにより濾過を行いポリカーボネートジオール含有組成物を得た。
比較例3として、旭化成社製デュラノールT6002を使用した。このポリカーボネートジオールは、1,6−ヘキサンジオールをジオール原料とするものであり、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は3276、分子量分布(Mw/Mn)は2.16であった。更にNMR法により求めた数平均分子量は1991であった。このポリカーボネートジオールの性状及び物性の評価結果を表1に示す。
比較例4として、旭化成ケミカル株式会社社製デュラノールT6001を使用した。このポリカーボネートジオールは、1,6−ヘキサンジオールをジオール原料とするものであり、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は1770、分子量分布(Mw/Mn)は2.04であった。更にNMR法により求めた数平均分子量は988であった。このポリカーボネートジオールの性状及び物性の評価結果を表1に示す。
攪拌機、留出液トラップ、及び圧力調整装置を備えた5Lガラス製セパラブルフラスコに、イソソルビド:400.3g、ジフェニルカーボネート:349.7g、酢酸マグネシウム4水和物水溶液:3.5mL(濃度:8.4g/L、酢酸マグネシウム4水和物:29mg)を入れ、窒素ガス置換した。内温160℃まで昇温して内容物を加熱溶解させた。その後、5分間かけて圧力を20kPaまで下げた後、フェノールを留出させて除去しながら90分間反応させた。次に、圧力を9.3kPaまで90分間かけて下げ、さらに0.7kPaまで30分間かけて下げた後に、171℃まで温度を上げてフェノール及び未反応のジオールを留出させて除きながら60分間反応させて、ポリカーボネートジオール含有組成物を得た。
[実施例5]
実施例1で製造されたポリカーボネートジオールを用いて、以下の操作で特定ポリウレタンを製造した。
熱電対を設置したセパラブルフラスコに、あらかじめ80℃に加温したポリカーボネートジオール70.23g、1,4−ブタンジオール(三菱化学株式会社製)4.60g、脱水N,N−ジメチルホルムアミド(以下DMF、和光純薬工業株式会社製)256.7g、ウレタン化触媒(日東化成株式会社製ネオスタンU−830)20.6mgを入れ、55℃設定のオイルバスにそのフラスコを浸し、フラスコ内を窒素雰囲気下で加温しつつ、60rpmで1時間程度撹拌した。ポリカーボネートジオールが溶媒に溶解した後、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下MDI、日本ポリウレタン工業製)33.42gを添加し、反応熱による内温上昇がおさまり温度低下が始まってから、オイルバスの設定を70℃に昇温し、1時間撹拌した。
その後、MDI(分割添加用MDI)を3.23g分割添加し、粘度34Pa・s、重量平均分子量14.3万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
ポリカーボネートジオールとして実施例2で製造されたポリカーボネートジオールを用い、ポリカーボネートジオール70.16g、1,4−ブタンジオール4.25g、DMF251.1g、ウレタン化触媒16.8mg、MDI32.55g、分割添加用MDI1.80gを使用した以外は実施例5と同様にポリウレタン溶液を重合し、粘度19.17Pa・s、重量平均分子量14.0万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
ポリカーボネートジオールとして実施例3で製造されたポリカーボネートジオールを用い、ポリカーボネートジオール58.33g、1,4−ブタンジオール4.03g、DMF219.9g、ウレタン化触媒12.7mg、MDI30.55g、分割添加用MDI0.32gを使用した以外は実施例5と同様にポリウレタン溶液を重合し、粘度26.1Pa・s、重量平均分子量14.9万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
ポリカーボネートジオールとして実施例4で製造されたポリカーボネートジオールを用い、ポリカーボネートジオール81.68g、1,4−ブタンジオール3.57g、DMF245.3g、ウレタン化触媒20.8mg、MDI19.76g、分割添加用MDI0.18gを使用した以外は実施例5と同様にポリウレタン溶液を重合し、粘度25.5Pa・s、重量平均分子量14.6万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
ポリカーボネートジオールとして比較例1で製造したポリカーボネートジオールを用い、ポリカーボネートジオール74.54g、1,4−ブタンジオール4.38g、DMF264.2g、ウレタン化触媒17.2mg、MDI34.48g、分割添加用MDI1.69gを用いた以外は実施例5と同様にして重合を行い、粘度14Pa・s、重量平均分子量13.1万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
ポリカーボネートジオールとして比較例2で製造したポリカーボネートジオールを用い、ポリカーボネートジオール66.32g、1,4−ブタンジオール4.07g、DMF240.8g、ウレタン化触媒14.8mg、MDI32.27g、分割添加用MDI0.18gを用いた以外は実施例5と同様にして重合を行い、粘度37Pa・s、重量平均分子量15.9万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
ポリカーボネートジオールとして比較例3で評価した旭化成ケミカルズ株式会社製デュラノールT−6002を用い、ポリカーボネートジオール99.76g、1,4−ブタンジオール4.50g、DMF236.3g、ウレタン化触媒24.9mg、MDI23.77g、分割添加用MDI0.34gを用いた以外は実施例5と同様にして重合を行い、粘度110Pa・s、重量平均分子量15.6万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
ポリカーボネートジオールとして比較例4で評価した旭化成ケミカルズ株式会社製デュラノールT−6001を用い、ポリカーボネートジオール101.39g、1,4−ブタンジオール5.10g、DMF271.6g、ウレタン化触媒17.2mg、MDI37.89g、分割添加用MDI1.59gを用いた以外は実施例5と同様にして重合を行い、粘度174Pa・s、重量平均分子量15.5万のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタンの性状及び物性の評価結果を表2に示す。
Claims (13)
- 構造の一部にイソソルビド、イソマンニド、及びイソイディッドから選ばれる少なくとも1種のジオールに由来する構造単位(A)及び下記一般式(1)で表される化合物に由来する構造単位(B)を含む、NMR法により測定された数平均分子量が250以上5,000以下であるポリカーボネートジオールであって、分子鎖の末端がアルキルオキシ基又はアリールオキシ基である数の割合が、前記分子鎖の全末端数に対して5%以下であることを特徴とするポリカーボネートジオール。
HOCH2−CR1R2−CR1R2−CH2OH …(1)
(上記式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、或いは、炭素数1〜15の、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基よりなる群から選ばれる基であり、これらの基はヘテロ原子を含有していてもよい。) - 前記一般式(1)で表される化合物が1,4−ブタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記構造単位(A)と前記構造単位(B)の割合がモル比率で15:85〜85:15であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記ポリカーボネートジオールのGPC測定によるポリスチレン換算の重量平均分子量と同ポリスチレン換算の数平均分子量との比で表される分子量分布が1.5〜3.5の範囲であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール。
- ガラス転移温度が−40℃〜40℃の範囲であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記ポリカーボネートジオールが、(i)イソソルビド、イソマンニド、及びイソイディッドから選ばれる少なくとも1種のジオールと、(ii)前記一般式(1)で表される化合物の少なくとも1種とを含むジオール成分と、(iii)炭酸ジエステルとを、エステル交換触媒の存在下に反応させて得られるポリカーボネートジオールであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記エステル交換触媒が、周期表第1族金属を含む化合物及び/又は周期表第2族金属を含む化合物であることを特徴とする請求項6に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記エステル交換触媒の含有量が、その金属換算の重量含有量として100ppm以下であることを特徴とする請求項7に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記エステル交換触媒の含有量が、その金属換算の重量含有量として0.1ppm以上であることを特徴とする請求項7又は8に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記反応における最高温度が180℃未満であることを特徴とする請求項6乃至9のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記炭酸ジエステルの含有量が1重量%以下であることを特徴とする請求項6乃至10のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール。
- ハーゼン色数の値(APHA値:JIS K0071−1(1998)に準拠)が100以下であることを特徴とする請求項1乃至11のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記ポリカーボネートジオールと1,4−ブタンジオールのモル比が1.00:0.55の混合物と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとから一段法で製造された、重量平均分子量が13万〜16万のポリウレタンのヤング率が1.0〜10.0の範囲であることを特徴とする請求項1乃至12のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール。
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016008234A (ja) * | 2014-06-23 | 2016-01-18 | 三菱化学株式会社 | 合成皮革用ポリウレタン |
JP2018051906A (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 日華化学株式会社 | 積層体、コーティング剤、及び積層体の製造方法 |
FR3072381A1 (fr) * | 2017-10-16 | 2019-04-19 | Roquette Freres | Oligocarbonates polyols obtenus a partir de dialkylcarbonate de dinahydrohexitol ou un dimere de carbonate de dianhydrohexitol, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
WO2019077228A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Composition reticulable de revetement pulverulente |
WO2019077230A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Polymeres multiblocs dont la synthese met en oeuvre d'oligocarbonates polyols |
WO2019077227A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Oligocarbonates vinyl ester, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
WO2019077229A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Oligocarbonates diepoxydes, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
WO2019077252A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Oligocarbonates dimethacryles ou diacryles obtenus a partir de dialkylcarbonate de dinahydrohexitol ou un dimere de carbonate de dianhydrohexitol, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
CN110618157A (zh) * | 2019-10-22 | 2019-12-27 | 极晨智道信息技术(北京)有限公司 | 一种利用核磁共振氢谱测量聚己内酯三元醇羟值的方法 |
JP2020023761A (ja) * | 2018-08-06 | 2020-02-13 | 三菱ケミカル株式会社 | 人工皮革または合成皮革 |
EP3689941A1 (en) | 2014-06-20 | 2020-08-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polycarbonatediol, method for producing same, and polyurethane produced using same |
WO2021024812A1 (ja) * | 2019-08-07 | 2021-02-11 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリエーテルポリカーボネートジオール及びその製造方法 |
JP2022176969A (ja) * | 2018-05-21 | 2022-11-30 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール |
WO2023062993A1 (ja) | 2021-10-12 | 2023-04-20 | Agc株式会社 | 酸性ガス除去剤、酸性ガス除去方法、酸性ガス除去剤を備えた吸収装置及び酸性ガス洗浄装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004111106A1 (ja) * | 2003-06-16 | 2004-12-23 | Teijin Limited | ポリカーボネートおよびその製造方法 |
JP2010539264A (ja) * | 2007-09-13 | 2010-12-16 | スティヒティング ダッチ ポリマー インスティテュート | ポリカーボネート及びこれを作製する方法 |
JP2012072350A (ja) * | 2010-04-14 | 2012-04-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートジオール及びその製造法、並びにそれを用いたポリウレタン及び活性エネルギー線硬化性重合体組成物 |
JP2012077280A (ja) * | 2009-12-17 | 2012-04-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートジオール含有組成物およびその製造方法、並びにそれを用いたポリウレタンおよびその製造方法。 |
-
2013
- 2013-09-24 JP JP2013197148A patent/JP6252070B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004111106A1 (ja) * | 2003-06-16 | 2004-12-23 | Teijin Limited | ポリカーボネートおよびその製造方法 |
JP2010539264A (ja) * | 2007-09-13 | 2010-12-16 | スティヒティング ダッチ ポリマー インスティテュート | ポリカーボネート及びこれを作製する方法 |
JP2012077280A (ja) * | 2009-12-17 | 2012-04-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートジオール含有組成物およびその製造方法、並びにそれを用いたポリウレタンおよびその製造方法。 |
JP2012072350A (ja) * | 2010-04-14 | 2012-04-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートジオール及びその製造法、並びにそれを用いたポリウレタン及び活性エネルギー線硬化性重合体組成物 |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3689941A1 (en) | 2014-06-20 | 2020-08-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polycarbonatediol, method for producing same, and polyurethane produced using same |
JP2016008234A (ja) * | 2014-06-23 | 2016-01-18 | 三菱化学株式会社 | 合成皮革用ポリウレタン |
JP2018051906A (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 日華化学株式会社 | 積層体、コーティング剤、及び積層体の製造方法 |
KR20200062231A (ko) * | 2017-10-16 | 2020-06-03 | 로께뜨프레르 | 디안하이드로헥시톨 디알킬카보네이트 또는 디안하이드로헥시톨 카보네이트의 이량체로부터 수득된 올리고카보네이트 폴리올, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
FR3072381A1 (fr) * | 2017-10-16 | 2019-04-19 | Roquette Freres | Oligocarbonates polyols obtenus a partir de dialkylcarbonate de dinahydrohexitol ou un dimere de carbonate de dianhydrohexitol, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
WO2019077250A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Oligocarbonates polyols obtenus a partir de dialkylcarbonate de dinahydrohexitol ou un dimere de carbonate de dianhydrohexitol, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
WO2019077227A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Oligocarbonates vinyl ester, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
WO2019077229A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Oligocarbonates diepoxydes, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
WO2019077252A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Oligocarbonates dimethacryles ou diacryles obtenus a partir de dialkylcarbonate de dinahydrohexitol ou un dimere de carbonate de dianhydrohexitol, leur procede de fabrication et leurs utilisations |
KR102638491B1 (ko) * | 2017-10-16 | 2024-02-21 | 로께뜨프레르 | 디안하이드로헥시톨 디알킬카보네이트 또는 디안하이드로헥시톨 카보네이트의 이량체로부터 수득된 올리고카보네이트 폴리올, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
KR102576369B1 (ko) | 2017-10-16 | 2023-09-08 | 로께뜨프레르 | 올리고카보네이트 폴리올을 사용하여 합성된 다중블록 중합체 |
KR20200062232A (ko) * | 2017-10-16 | 2020-06-03 | 로께뜨프레르 | 올리고카보네이트 폴리올을 사용하여 합성된 다중블록 중합체 |
WO2019077228A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Composition reticulable de revetement pulverulente |
US11299585B2 (en) * | 2017-10-16 | 2022-04-12 | Roquette Freres | Oligocarbonate polyols obtained from dianhydrohexitol dialkylcarbonate or a dimer of dianhydrohexitol carbonate, method for the production thereof and uses thereof |
WO2019077230A1 (fr) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Roquette Freres | Polymeres multiblocs dont la synthese met en oeuvre d'oligocarbonates polyols |
JP7434160B2 (ja) | 2017-10-16 | 2024-02-20 | ロケット フレール | ジアンヒドロヘキシトールジアルキルカーボネート又はジアンヒドロヘキシトールカーボネートのダイマーから得られるオリゴカーボネートポリオール、それらを製造するための方法、及びそれらの使用 |
JP2022176969A (ja) * | 2018-05-21 | 2022-11-30 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール |
JP7230366B2 (ja) | 2018-08-06 | 2023-03-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 人工皮革または合成皮革 |
JP2020023761A (ja) * | 2018-08-06 | 2020-02-13 | 三菱ケミカル株式会社 | 人工皮革または合成皮革 |
WO2021024812A1 (ja) * | 2019-08-07 | 2021-02-11 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリエーテルポリカーボネートジオール及びその製造方法 |
EP4011934A4 (en) * | 2019-08-07 | 2022-09-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | POLYETHER POLYCARBONATE DIOL AND METHOD OF MAKING THEREOF |
CN113825783B (zh) * | 2019-08-07 | 2023-10-24 | 三菱化学株式会社 | 聚醚聚碳酸酯二醇及其制造方法 |
CN113825783A (zh) * | 2019-08-07 | 2021-12-21 | 三菱化学株式会社 | 聚醚聚碳酸酯二醇及其制造方法 |
CN110618157A (zh) * | 2019-10-22 | 2019-12-27 | 极晨智道信息技术(北京)有限公司 | 一种利用核磁共振氢谱测量聚己内酯三元醇羟值的方法 |
WO2023062993A1 (ja) | 2021-10-12 | 2023-04-20 | Agc株式会社 | 酸性ガス除去剤、酸性ガス除去方法、酸性ガス除去剤を備えた吸収装置及び酸性ガス洗浄装置 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP6252070B2 (ja) | 2017-12-27 |
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