JP7484967B2 - ポリウレタンエラストマー及びその製造方法 - Google Patents
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Description
即ち、従来のポリウレタンエラストマーでは、柔軟性を付与するためにポリエーテルポリオールとポリカーボネートジオールの組み合わせが提案されているが、ウレタン化反応時のポリオールの相溶性の低さに起因する物質移動の影響から、無溶剤系では得られたポリウレタンエラストマー成形品の物性発現や透明性などの意匠性を得ることが不十分であった。例えば、特許文献1で提案される方法で合成されたポリウレタンエラストマーでは、ポリオール同士の相溶性が悪いため、あらかじめポリカーボネートジオールをイソシアネート化合物と反応させ、プレポリマーの状態にしてからポリテトラメチレングリコール等の硬化剤と混合する必要があり、しかも得られるポリウレタンエラストマーの耐久性と柔軟性および機械強度の物性バランスが不十分であった。
上記式(D)において、R4は炭素数2~20のアルキレン基、rは3~50の整数であり、上記式(E)においてR5はR4とは異なるものであり、炭素数3~20の二価の炭化水素基、又は、脂環式構造若しくは複素環式構造を含む炭素数3~20の二価の炭化水素基を表し、sは0~50の整数である。)
なお、本発明において、「耐久性」とは耐薬品性、耐候性、その他様々の化学的、物理的影響に対する抵抗性能を意味する。
本発明のポリウレタンエラストマーは、複数のイソシアネート基を有する化合物(以下、「ポリイソシアネート化合物」と称す場合がある。)、ポリオール及びポリアミンからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物(以下、「鎖延長剤」と称す場合がある。)、下記式(A)で表される構造を有するポリエーテルポリカーボネートジオール(以下、「ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)」と称す場合がある。)、並びに少なくとも下記式(B)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(B)」と称す場合がある。)と下記式(C)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(C)」と称す場合がある。)を有するポリカーボネートジオール及び/又は下記式(D)(以下、「繰り返し単位(D)」と称す場合がある。)で表される繰り返し単位と下記式(E)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(E)」と称す場合がある。)を有するポリアルキレンエーテルグリコールに由来する構造単位を含むことを特徴とするものであり、ポリイソシアネート化合物及び鎖延長剤と、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)と、繰り返し単位(B)と繰り返し単位(C)を有するポリカーボネートジオール及び/又は繰り返し単位(D)と繰り返し単位(E)を有するポリアルキレンエーテルグリコールとを原料に用いて製造される。
上記式(D)において、R4は炭素数2~20のアルキレン基、rは3~50の整数であり、上記式(E)においてR5はR4とは異なるものであり、炭素数3~20の二価の炭化水素基、又は、脂環式構造若しくは複素環式構造を含む炭素数3~20の二価の炭化水素基を表し、sは0~50の整数である。)
本発明のポリウレタンエラストマーの製造原料として使用されるポリイソシアネート化合物は、イソシアネート基を2以上有するものであればよく、脂肪族、脂環族又は芳香族の各種公知のポリイソシアネート化合物が挙げられる。
本発明のポリウレタンエラストマーの製造原料として使用される鎖延長剤は、イソシアネート基と反応する活性水素を少なくとも2個有する低分子量化合物であり、ポリオール及びポリアミンから選ばれる。
に入手が可能な点で、エチレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオールが好ましい。
本発明のポリウレタンエラストマーの製造原料として用いるポリエーテルポリカーボネートジオール(A)は、下記式(A)で表される。
なお、下記式(A)において、m=1の場合、「ポリエーテルポリカーボネートジオール」ではなく、「ポリエーテルカーボネートジオール」と称されるものとなるが、本発明では、式(A)で表されるポリエーテルカーボネートジオールも含めて「ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)」と称す。
なお、上記のポリオキシアルキレングリコールは1種のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
エステル交換触媒としては、一般にエステル交換能があるとされている化合物であれば制限なく用いることができる。
この際の反応終了時の反応圧力は、上限が10kPaであることが好ましく、5kPaであることがより好ましく、1kPaであることがさらに好ましい。
軽沸成分の留出を効果的に行うために、反応系へ、窒素、アルゴンおよびヘリウムなどの不活性ガスを流通しながら該反応を行うこともできる。
ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)の水酸基価は、具体的には、後述の実施例の項に記載される方法で測定される。
本発明のポリウレタンエラストマーの製造原料として用いるポリカーボネートジオール(以下、「本発明のポリカーボネートジオール」と称す場合がある。)は、下記式(B)で表される繰り返し単位(B)と下記式(C)で表される繰り返し単位(C)を有するものである。なお、式(C)において、qが0の場合、本発明のポリカーボネートジオール中に繰り返し単位(C)は存在しない。
なお、ポリカーボネートジオールのモル比率(C)/(B)は、後述の実施例の項に記載の方法で測定される。
薄膜蒸留時の温度の下限を上記の値とすることにより、軽沸成分の除去効果が十分となる。また、上限を250℃とすることにより、薄膜蒸留後に得られるポリカーボネートジオールが着色するのを防ぐことができる。
薄膜蒸留直前のポリカーボネートジオールの保温の温度を上記下限以上とすることにより、薄膜蒸留直前のポリカーボネートジオールの流動性が低下するのを防ぐことができる。一方、上記上限以下とすることにより、薄膜蒸留後に得られるポリカーボネートジオールが着色するのを防ぐことができる。
ポリカーボネートジオールの水酸基価は、具体的には、後述の実施例の項に記載される方法で測定される。
ポリカーボネートジオールの水酸基価から求めた数平均分子量(Mn)は、具体的には、後述の実施例の項に記載される方法で測定される。
本発明のポリウレタンエラストマーの製造原料として用いるポリアルキレンエーテルグリコール(以下、「本発明のポリアルキレンエーテルグリコール」と称す場合がある。)は、下記式(D)で表される繰り返し単位(D)と下記式(E)で表される繰り返し単位(E)を有するものである。なお、式(E)において、sが0の場合、本発明のポリアルキレンエーテルグリコール中に繰り返し単位(E)は存在しない。
また、他のポリオールとの相溶性の観点から、繰り返し単位(E)において、R5としては2-ブチレン基またはネオペンチレン基が好ましく、sは0~30、特に0~20が好ましい。
なお、ポリアルキレンエーテルグリコールのモル比率(E)/(D)は、後述の実施例の項に記載のポリカーボネートジオールのモル比率(B)/(A)の測定方法と同様の方法で測定される。
ポリアルキレンエーテルグリコールの水酸基価基準の分子量は、通常具体的には、後述の実施例の項に記載される方法で測定される。
本発明のポリウレタンエラストマーの製造に用いるポリエーテルポリカーボネートジオール(A)と本発明のポリカーボネートジオール(A)及び/又は本発明のポリアルキレンエーテルグリコールの割合は、ポリエーテリポリカーボネートジオール(A)と本発明のポリカーボネートジオール及び本発明のポリアルキレンエーテルグリコールとの合計に対する、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)の割合(以下、「PEPCD比率」と称す場合がある。)が10重量%~90重量%となるような割合であることが好ましい。なお、本発明のポリカーボネートジオールと本発明のポリアルキレンエーテルグリコールはいずれか一方を用いてもよく両方を用いてもよい。
本発明のポリウレタンエラストマーは、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)と、本発明のポリカーボネートジオール及び/又は本発明のポリアルキレンエーテルグリコール(以下、本発明のポリカーボネートジオールと本発明のポリアルキレンエーテルグリコールとを「本発明のジオール」と称す場合がある。)と、ポリイソシアネート化合物と前述の鎖延長剤とを用いること以外は、通常のポリウレタン化反応により製造することができる。
ここで、本発明のポリウレタンエラストマーの製造に当たり、溶剤を用いると、成形時に溶剤を除去する工程が必要となるため工業的に有利ではない。また溶剤は環境への負荷が大きいため、反応は無溶剤(溶剤の不存在下)で行うことが好ましい。
本発明では、本発明のポリカーボネートジオール及びポリテトラメチレングリコールなどの本発明のポリアルキレングリコールのいずれとも相溶性の高いポリエーテルポリカーボネートジオール(A)を用いることで、物質移動の影響が大きい無溶剤条件でも均一かつ物性バランスに優れたポリウレタンエラストマーを得ることができる。
また、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールと過剰のポリイソシアネート化合物とをまず反応させて末端にイソシアネート基を有するプレポリマーを製造し、さらに鎖延長剤を用いて重合度を挙げて、本発明のポリウレタンエラストマーを製造することができる。
本発明のポリウレタンエラストマーを製造する際には、得られるポリウレタンの分子量を制御する目的で、必要に応じて1個の活性水素基を持つ鎖停止剤を使用することができる。
これらの鎖停止剤としては、一個の水酸基を有するメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族モノオール類、一個のアミノ基を有するジエチルアミン、ジブチルアミン、n-ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モルフォホリン等の脂肪族モノアミン類が例示される。
これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のポリウレタンエラストマーを製造する際のポリウレタン形成反応において、トリエチルアミン、N-エチルモルホリン、トリエチレンジアミンなどのアミン系触媒又は酢酸、リン酸、硫酸、塩酸、スルホン酸等の酸系触媒、トリメチルチンラウレート、ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレート、ジオクチルチンジネオデカネートなどのスズ系の化合物、さらにはチタン系化合物などの有機金属塩などに代表される公知のウレタン重合触媒を用いる事もできる。ウレタン重合触媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のポリウレタンエラストマーを製造する際のポリウレタン形成反応においては、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールと必要に応じてそれ以外のポリオールを併用してもよい。ここで、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオール以外のポリオールとは、通常のポリウレタン製造の際に用いるものであれば特に限定されず、例えばポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、本発明のポリカーボネートジオール以外のポリカーボネートポリオールが挙げられる。ここで、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオールを合わせた重量に対する、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールの重量割合は70%以上が好ましく、90%以上がさらに好ましい。ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールの重量割合が少ないと、本発明の特徴であるポリウレタンエラストマーの柔軟性や耐久性が失われる可能性がある。
上述の反応試剤を用いて本発明のポリウレタンエラストマーを製造する方法としては、一般的に実験ないし工業的に用いられる製造方法が使用できる。
その例としては、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオール、必要に応じて用いられるそれ以外のポリオール、ポリイソシアネート化合物及び鎖延長剤を一括に混合して反応させる方法(以下、「一段法」と称する場合がある)や、まずポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオール、必要に応じて用いられるそれ以外のポリオール及びポリイソシアネート化合物を反応させて両末端がイソシアネート基のプレポリマーを調製した後に、そのプレポリマーと鎖延長剤を反応させる方法(以下、「二段法」と称する場合がある)等がある。
一段法とは、ワンショット法とも呼ばれ、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオール、それ以外のポリオール、ポリイソシアネート化合物及び鎖延長剤を一括に仕込むことで反応を行う方法である。
一段法におけるポリイソシアネート化合物の使用量は、特に限定はされないが、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオールとの総水酸基数と、鎖延長剤の水酸基数とアミノ基数との総計を1当量とした場合、下限は、好ましくは0.7当量、より好ましくは0.8当量、さらに好ましくは0.9当量、特に好ましくは0.95当量であり、上限は、好ましくは3.0当量、より好ましくは2.0当量、さらに好ましくは1.5当量、特に好ましくは1.1当量である。
二段法は、プレポリマー法ともよばれ、主に以下の方法がある。
(a)予めポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオール、それ以外のポリオールと、過剰のポリイソシアネート化合物とを、ポリイソシアネート化合物/(ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオール)の反応当量比が1を超える量から10.0以下で反応させて、分子鎖末端がイソシアネート基であるプレポリマーを製造し、次いでこれに鎖延長剤を加えることによりポリウレタンエラストマーを製造する方法。
(b)予めポリイソシアネート化合物と、過剰のポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオール及びそれ以外のポリオールとを、ポリイソシアネート化合物/(ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオール)の反応当量比が0.1以上から1.0未満で反応させて分子鎖末端が水酸基であるプレポリマーを製造し、次いでこれに鎖延長剤として末端がイソシアネート基のポリイソシアネート化合物を反応させてポリウレタンエラストマーを製造する方法。
二段法によるポリウレタンエラストマー製造は以下に記載の(1)~(3)のいずれかの方法によって行うことができる。
(1) 溶媒を使用せず、まず直接ポリイソシアネート化合物とポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオールとを反応させてプレポリマーを合成し、そのまま鎖延長反応に使用する。
(2) (1)の方法でプレポリマーを合成し、その後溶媒に溶解し、以降の鎖延長反応に使用する。
(3) 初めから溶媒を使用し、ポリイソシアネート化合物とポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオールとを反応させ、その後鎖延長反応を行う。
二段法(a)の方法におけるポリイソシアネート化合物の使用量は、特に限定はされないが、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオールの総水酸基の数を1当量とした場合のイソシアネート基の数として、下限が好ましくは1.0当量を超える量、より好ましくは1.2当量、さらに好ましくは1.5当量であり、上限が好ましくは10.0当量、より好ましくは5.0当量、さらに好ましくは3.0当量の範囲である。
鎖延長剤の使用量については特に限定されないが、プレポリマーに含まれるイソシアネート基の数1当量に対して、下限が、好ましくは0.1当量、より好ましくは0.5当量、さらに好ましくは0.8当量であり、上限が好ましくは5.0当量、より好ましくは3.0当量、さらに好ましくは2.0当量の範囲である。
また、二段法(b)の方法における末端が水酸基であるプレポリマーを作成する際のポリイソシアネート化合物の使用量は、特に限定はされないが、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオールの総水酸基の数を1当量とした場合のイソシアネート基の数として、下限が好ましくは0.1当量、より好ましくは0.5当量、さらに好ましくは0.7当量であり、上限が好ましくは0.99当量、より好ましくは0.98当量、さらに好ましくは0.97当量である。
鎖延長剤の使用量については特に限定されないが、プレポリマーに使用したポリエーテルポリカーボネートジオール(A)及び本発明のジオールとそれ以外のポリオールの総水酸基の数を1当量とした場合、プレポリマーに使用したイソシアネート基の当量を加えた総当量として、下限が好ましくは0.7当量、より好ましくは0.8当量、さらに好ましくは0.9当量であり、上限が好ましくは1.0当量未満、より好ましくは0.99当量、さらに好ましくは0.98当量の範囲である。
鎖延長反応は通常、0℃~250℃で反応させるが、この温度は溶剤の量、使用原料の反応性、反応設備等により異なり、特に制限はない。温度が低すぎると反応の進行が遅くなったり、原料や重合物の溶解性が低い為に製造時間が長くなることがあり、また高すぎると副反応や得られるポリウレタンの分解が起こることがある。鎖延長反応は、減圧下で脱泡しながら行ってもよい。
触媒としては例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジブチル錫ジラウレート、オクチル酸第一錫、酢酸、燐酸、硫酸、塩酸、スルホン酸等の化合物が挙げられ、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。安定剤としては例えば2,6-ジブチル-4-メチルフェノール、ジステアリルチオジプロピオネート、N,N’-ジ-2-ナフチル-1,4-フェニレンジアミン、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト等の化合物が挙げられ、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。尚、鎖延長剤が短鎖脂肪族アミン等の反応性の高いものの場合は、触媒を添加せずに実施してもよい。
また、亜リン酸トリス(2-エチルヘキシル)等の反応抑制剤を用いることもできる。
本発明のポリウレタンエラストマーには、熱安定剤、光安定剤、着色剤、充填剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘着防止剤、難燃剤、老化防止剤、無機フィラー等の各種の添加剤を、本発明のポリウレタンエラストマーの特性を損なわない範囲で、添加、混合することができる。
リン化合物としては、「PEP-36」、「PEP-24G」、「HP-10」(いずれも商品名:株式会社ADEKA社製)、「Irgafos 168」(商品名:BASFジャパン株式会社製)等が挙げられる。
光安定剤の例としては、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系化合物等が挙げられ、具体的には「TINUVIN622LD」、「TINUVIN765」(以上、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、「SANOL LS-2626」、「SANOL LS-765」(以上、三共株式会社製)等が使用可能である。
本発明のポリウレタンエラストマーの分子量は、その用途に応じて適宜調整され、特に制限はないが、GPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)として5万~50万であることが好ましく、10万~30万であることがより好ましい。Mwが上記下限よりも小さいと十分な強度や硬度が得られない場合があり、上記上限よりも大きいと加工性などハンドリング性を損なう傾向がある。
本発明のポリウレタンエラストマーは、透明性、柔軟性、耐久性に優れ、良好な耐熱性、耐摩耗性を有し、加工性にも優れることから、各種用途に使用することができる。
具体的な発泡ポリウレタンエラストマー又はポリウレタンフォームの用途としては電子機器および建築の断熱材や防振材、自動車シート、自動車の天井クッション、マットレスなどの寝具、インソール、ミッドソールや靴底等が挙げられる。
以下の実施例、参考例及び比較例で得られたポリカーボネートジオール及びポリウレタンエラストマーや用いたポリアルキレンエーテルグリコール等の評価方法は下記の通りである。
<水酸基価・数平均分子量>
JIS K1557-1に準拠して、アセチル化試薬を用いた方法にてポリカーボネートジオール、ポリエーテルポリカーボネートジオール、ポリオキシアルキレングリコールの水酸基価を測定した。
また、水酸基価から、下記式(I)により数平均分子量(Mn)を求めた。
数平均分子量=2×56.1/(水酸基価×10-3) …(I)
ポリカーボネートジオールをCDCl3に溶解し、400MHz 1H-NMR(日本電子株式会社製AL-400)を測定し、各成分のシグナル位置より、繰り返し単位(B)と繰り返し単位(C)のモル比率(C)/(B)を求めた。
<分子量>
ポリウレタンエラストマーをジメチルアセトアミドに溶解し、濃度が0.14重量%になるようにジメチルアセトアミド溶液とした。GPC装置〔東ソー社製、製品名「HLC-8220」(カラム:TskgelGMH-XL・2本)〕を用いて、該ジメチルアセトアミド溶液を注入し、標準ポリスチレン換算で、ポリウレタンエラストマーの重量平均分子量(Mw)を測定した。
JIS K6301(2010)に準じ、実施例、参考例及び比較例で得られた厚さ1mmのシート状のポリウレタンエラストマーを幅10mm、長さ100mmの短冊状とした試験片を切り出し、引張試験機(オリエンテック社製、製品名「テンシロンUTM-III -100」)を用いて、チャック間距離50mm、引張速度500mm/分にて、温度23℃、相対湿度55%で引張試験を実施し、試験片が100%伸長した時点での応力:100%モジュラスを測定した。この100%モジュラスが5MPa以上のものは高い弾性率を有している。また、試験片が破断した際の伸度と強度も測定した。伸度が大きく、強度が高いものほど柔軟性と機械強度に優れている。
実施例、参考例及び比較例で得られた厚さ2mmのシート状のポリウレタンエラストマーから3cm×3cmの試験片を切り出し、試験溶剤であるオレイン酸10mlを入れた容量50mlのガラス瓶に投入して、80℃で18時間静置した後の状態を目視観察し、以下の通り評価した。
○:シートの形状を維持している。
△:シートが一部膨潤している。
×:シートが膨潤により破損している。
実施例、参考例及び比較例で得られた厚さ2mmのシート状のポリウレタンエラストマーから3cm×3cmの試験片を切り出し、目視で観察して以下の通り透明性を判断した。
○:シート全体が透明
△:シートが部分的に白濁している。
×:シートが全体的に白濁している。
[合成例1]
撹拌機、留出液トラップ、圧力調整装置、30mmφ規則充填物入り蒸留塔、分留器を備えた2Lガラス製セパラブルフラスコに三菱ケミカル社製ポリテトラメチレンエーテルグリコールPTMG#250(数平均分子量247):423g(1.7モル)、エチレンカーボネート(EC):176g(2.0モル)、マグネシウム(II)アセチルアセトナート:62mg(0.28ミリモル)を入れ、窒素ガス置換した。撹拌下、内温を150℃まで昇温して、内容物を加熱溶解した。その後、1時間常圧で反応した後、圧力を6kPaまで下げて、エチレングリコールとエチレンカーボネートを共沸組成で系外へ除去しながら12時間反応させた。次いで、圧力を12時間かけて1kPaまで下げながら、150℃~170℃で反応を行った。1H-NMRにて数平均分子量が約1000であることを確認し、ポリエーテルポリカーボネートジオール含有組成物を得た。
その後、ポリエーテルポリカーボネートジオール含有組成物に8.5%リン酸水溶液:0.4mL(0.4ミリモル)を加えて触媒を失活させた。その後、蒸留塔を取り外し、0.5kPa、170℃で残存モノマーを除去することで、ポリエーテルポリカーボネートジオール含有組成物を得た。
この合成例1で製造されたポリエーテルポリカーボネートジオールを「PEPCD1」と称する。
このPEPCD1の性状及び物性の評価結果を表1に示す。
ポリカーボネートジオールとしては、水酸基価基準の数平均分子量(Mn)が1000の市販のポリカーボネートジオールである旭化成(株)製1,6-ヘキサンジオールホモタイプのポリカーボネートジオール「T6001」(以下、「T6001」と記載する。)を用いた。
ポリアルキレンエーテルグリコールとしては、水酸基価基準の数平均分子量(Mn)が1000の市販のポリアルキレンエーテルグリコールである三菱ケミカル(株)製ポリテトラメチレンエーテルグリコール「PTMG#1000」(以下、「#1000」と記載する。)を用いた。
[実施例1]
<ポリウレタンエラストマーの製造>
予め90℃に加熱した300mLのSUSタイプの攪拌機を具備した反応器に、90℃に加熱したPEPCD1:36.5gと、#1000:36.5gと、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(以下「MDI」と称する場合がある):40.4gと、ウレタン化反応への抑制剤として亜リン酸トリス(2-エチルヘキシル):0.9gを仕込んだ。次いで反応器に蓋をして減圧条件下(10torr以下)、2000rpmで撹拌混合しながら90分程度反応した。反応後、発熱が収まってから反応器へ1,4BD:6.98gを徐々に添加し、2分間撹拌した後に反応器の蓋を外した。ガラス板の上にフッ素樹脂シート(フッ素テープ ニトフロン900、厚さ0.1mm、日東電工株式会社製)を張り付け、さらにその上にシリコン製の型(寸法:10cm×10cm、厚さ2mm)を設置した。反応液をこのシリコン製の型へ注入し、下側にフッ素樹脂シートを張り付けたガラス板によりシリコン製の型上部を覆った。次いで型上部のガラス板の上に4.5kgの重りを載せ、乾燥器内に挿入した。該乾燥器内で窒素雰囲気下、加熱(110℃×1時間)することにより乾燥した。
得られたポリウレタンエラストマー(寸法10cm×10cm、厚さ2mm)を一晩放置後にシリコン型から取り外した。
予め180℃に加熱しておいた加熱プレス機(東洋精機製作所製、製品名「ミニテストプレス」)のプレートの上にフッ素樹脂シート、溶融成形用の金型の順に設置した。溶融成形用の金型は前記物性評価等の用途に応じて4cm×4cm×厚さ2mmと10cm×5cm×厚さ1mmの2種類のいずれかを用いた。金型にポリウレタンエラストマーを入れ、さらにその上からフッ素樹脂シートで覆った。加熱プレス機のプレートを用いてポリウレタンラストマーを溶融した(圧力:1MPa×温度:180℃×時間:5分間)。溶融後に加熱プレス機の圧力設定を徐々に上げ、最大で10MPaで5分間加熱し成形した。その後、加熱プレス機の圧力を下げてポリウレタンエラストマー成形品を取り外し、予め冷却水を流して冷やしておいた冷却用プレス機(東洋精機製作所製、製品名「ミニテストプレス」)に設置して急冷(圧力10MPa×時間2分)することでシート状のポリウレタンエラストマー成形品を得た。ポリウレタンエラストマー成形品の物性の評価結果を表2に示す。
用いる原料を表2に記載の量に変更する以外は実施例1と同様にしてシート状のポリウレタンエラストマー成形品を得、同様に評価を行った。ポリウレタンエラストマー成形品の物性の評価結果を表2に示す。
ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)とPTMG及び/又はPCDとを併用した実施例1では透明性、柔軟性と機械強度、耐久性のすべてに優れる。
これに対して、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)のみを用い、PTMG及び/又はPCDを併用していない比較例1やPTMG又はPCDのみを用いた比較例2,3は、柔軟性と機械強度に劣り、比較例1,2では耐久性も十分ではない。
PTMGとPCDとを併用しても、ポリエーテルポリカーボネートジオール(A)を用いていない比較例4では、ポリオール混合時の相溶性が悪いため、柔軟性と機械強度、透明性に劣る。
Claims (8)
- 複数のイソシアネート基を有する化合物に由来する構造単位、ポリオール及びポリアミンからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物に由来する構造単位、下記式(A)で表されるポリエーテルポリカーボネートジオールに由来する構造単位、並びに、ポリテトラメチレンエーテルグリコールに由来する構造単位を含むポリウレタンエラストマーであって、
前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールに由来する構造単位に対する、前記ポリエーテルポリカーボネートジオールに由来する構造単位の割合が10重量%~90重量%であるポリウレタンエラストマー。
- 前記式(A)におけるR1がn-ブチレン基及び/又は2-メチルブチレン基である請求項1に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールに由来する構造単位の数平均分子量が水酸基価基準で200~5000である請求項1又は2に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記複数のイソシアネート基を有する化合物が芳香族系ジイソシアネート化合物である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記芳香族系ジイソシアネート化合物が、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート及びキシリレンジイソシアネートよりなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項4に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリオール及びポリアミンからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物が、エチレングリコール、1,4-ブタンジオール及び1,6-ヘキサンジオールよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項1乃至5のいずれか1項に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリウレタンエラストマーが熱可塑性エラストマーである請求項1乃至6のいずれか1項に記載のポリウレタンエラストマー。
- 請求項1乃至7のいずれか1項に記載のポリウレタンエラストマーを製造する方法であって、前記複数のイソシアネート基を有する化合物、前記ポリオール及びポリアミンからなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物、前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールの付加重合反応を無溶剤で行うポリウレタンエラストマーの製造方法。
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Citations (4)
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US20150284501A1 (en) | 2012-10-16 | 2015-10-08 | Bayer Materialscience Ag | Production and use of new thermoplastic polyurethane elastomers based on polyether carbonate polyols |
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---|---|---|---|---|
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