JP6504211B2 - ポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法、並びにそれを用いたポリウレタンの製造方法 - Google Patents
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Description
一方、ポリラクトンタイプは、ポリエステルポリオールタイプと比較すると耐加水分解性に優れるグレードとされているが、同様にエステル基があるために加水分解を完全に抑制することはできない。また、これらポリエステルポリオールタイプ、エーテルタイプおよびポリラクトンタイプを混合して使用することも提案されているが、それぞれの欠点を完全に補うことは出来ていない。
しかしながら、現在広く市販されているポリカーボネートジオールは、1,6−ヘキサンジオールから合成されるポリカーボネートジオールが中心であり、このものが結晶性であるため常温ではワックス状で流動性がなく、取り扱いがしにくいという問題があった。
例えば、1,6−ヘキサンジオールと別のジオールを混合して共重合ポリカーボネートとする方法があり、具体的には1,6−ヘキサンジオールと1,4−ブタンジオールを共重合する方法(特許文献1)、1,5−ペンタンジオールを共重合する方法(特許文献2)が提案されている。
さらには、ジオール由来部位の結晶性を阻害する有力な方法として主鎖に置換基を有するジオールを用いる方法が提案されており、例えば、2−メチル−1,3−プロパンジオールと他のアルキレングリコールの組み合わせ(特許文献5)、3−メチル−1,5−ペンタンジオールと他のアルキレンジオールの組み合わせ(特許文献6)などがある。
従来より、これらの課題の解決を目的として、数多くの脂肪族共重合ポリカーボネートジオールが検討または提案されてはいたが、いずれの脂肪族共重合ポリカーボネートジオールにおいても、これら要求される物性を充分に満足できる水準には達していなかった。
すなわち、本発明の要旨は、以下である。
2.前記重合反応中の溶液に含まれる前記重合反応で副生するヒドロキシアリールの含有量を45重量%以下にすることを特徴とする前項1に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法。
3.前記重合反応において反応温度を170℃以下とすることを特徴とする前項1又は2に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法。
4.生成したポリカーボネートジオール含有組成物のハーゼン式数で表した値(APHA値;JIS K0071−1:1998に準拠)が50以下であることを特徴とする前項1乃至3のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法。
5.(a)有機ポリイソシアネート化合物と(b)前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを反応させてプレポリマーとし、前記プレポリマーと(c)鎖延長剤とを反応することを特徴とするポリウレタンの製造方法。
6.(a)有機ポリイソシアネート化合物、(b)前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールおよび(c)鎖延長剤を一括に混合した後、反応させることを特徴とするポリウレタンの製造方法。
7.前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる人工皮革または合成皮革の製造方法。
8.前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる塗料またはコーティング剤の製造方法。
9.前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる弾性繊維の製造方法。
10.前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる水系ポリウレタン塗料の製造方法。
11.前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる医療用材料の製造方法。
12.前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる接着剤の製造方法。
13.前項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
また、本発明のポリカーボネートジオール含有組成物を用いて製造したポリウレタンは、従来のポリカーボネートジオール由来のポリウレタンとしての特性である耐熱性、耐候性および耐水性を維持したまま、柔軟性および弾性回復性並びに低温での柔軟性および屈曲性に優れるという特長を有する。さらに、本発明のポリカーボネートジオール含有組成物を用いて得られるポリウレタンの溶液は、粘度が低く、成型または塗布の操作性が高まるという特徴も併せ持つ。
<1.ポリカーボネートジオール含有組成物>
本発明のポリカーボネートジオール含有組成物(以下、これを単に「ポリカーボネートジオール」と略記することがある)は、ジアリールカーボネート(i)、2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール(ii)および2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール以外のジオール(iii)を重合反応させて得られる、ポリカーボネートジオールを含有する組成物であって、下記一般式(A)、(B)を繰り返し単位として有することが好ましい。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基およびノニル基等が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基およびペンチル基等が好ましい。
上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基およびペンチニル基等が挙げられる。中でも、エチニル基およびプロピニル基等が好ましい。
上記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基およびn−ブトキシ基が挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基およびn−プロポキシ基等が好ましい。
XおよびYは、特に本発明の効果を得る上では制限はなく、鎖状基および環状基いずれの構造であってもよい。これらの基を構成する元素としての炭素数は、15以下であり、10以下であることが好ましく、酸素原子、硫黄原子および窒素原子などのヘテロ原子が入っていてもよい。
Xの基の具体例としては、−CH2−、-CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、下記式(C)で表される基等が挙げられる。中でも、−CH2−、−CH2CH2−および下記式(C)で表される基等がより好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールは両末端基が水酸基であり、ウレタン化反応の際は該水酸基がイソシアネートと反応できる構造となっている。
本発明の効果をもたらすのは(A)の構造であり、ポリカーボネートジオールにおける(A)の構造の割合を前記下限以上とすることによりその効果を十分得ることができる。また、前記上限以下とすることにより、重合時のハンドリング性が向上する。
(A)の構造を与える具体的な原料化合物の例としては、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(以下ネオペンチルグリコール、NPGと略記することがある)、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールおよび2−ペンチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールなどの2,2−ジアルキル置換1,3−プロパンジオール類(以下、2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール類と記載することがある。ただし、アルキル基は炭素数15以下のアルキル基である)、2,2,4,4−テトラメチル−1,5−ペンタンジオールおよび2,2,9,9−テトラメチル−1,10−デカンジオールなどのテトラアルキル置換アルキレンジオール類、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等の環状基を含むジオール類、2,2−ジフェニル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジビニル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチニル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメトキシ−1,3−プロパンジオール、ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)エーテル、ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)チオエーテル並びに2,2,4,4−テトラメチル−3−シアノ−1,5−ペンタンジオールなどが挙げられる。
前記(A)の構造を与える原料化合物と組み合わせる(B)の構造を与える原料化合物の中では、特に炭素数20以下のジオール、またはエーテルジオールが好ましい。さらには、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよびイソソルビドが原料ジオールの入手性および物性が優れている点でより好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールは、さらに下記式(I)を満たすものであることが好ましい。
なお、式(I)の値の測定法は特にその存在比を求められれば制限はされないが、例えば生成物の1H−NMRのシグナルの積分値から容易に求めることができる。
すなわち、本発明のポリカーボネートジオールは、ポリマー鎖の末端を構成するモノマーの割合は、好ましくは(A)の方が多い、という特徴をもつ。当該構造のポリカーボネートジオールは、液状となりやすくしかも粘性が低くハンドリングし易い、という特徴がある。
なぜこのような特徴ある物性が得られるのかその詳細な理由はまだ明確にはなっていないが、ハードセグメントに近い部位に本発明のポリカーボネートジオールのジアルキル置換基があることで、ハードセグメントのスタッキングを効果的に抑制することができ、ポリウレタンの柔軟性を発現させ、所望の物性を達成させているものと思われる。
水酸基価を前記下限以上とすることにより、粘度を抑えてウレタン化の際にハンドリングし易い。また、前記上限以下とすることにより、ウレタン樹脂としての強度が十分となる。
本発明のポリカーボネートジオールは、カーボネート基によりジオールが重合した構造となっていることが好ましい。しかしながら、製造方法によっては、一部エーテル構造となったものが混入する場合があり、その存在量が多くなるとエーテル構造が原因となって耐候性や耐熱性が低下することがあるので、過度に多くならないように製造することが好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールは、室温付近で通常、液状を呈しており、ハンドリング性に優れるという特徴を有している。これはポリウレタンを工業的なスケールで製造する上では極めて有利な特性であり、ポリカーボネートの一般的なグレードであるポリヘキサメチレンカーボネートジオールで見られるワックス状の白濁固体という室温での性状とは異なる点である。
<1−1.ポリカーボネートジオール含有組成物の製造>
本発明のポリカーボネートジオールは、ジオールとジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネートまたはアルキレンカーボネートとを反応させて合成される。ジアリールカーボネートを使用すると、速やかに反応が進行するという利点があるため、ジオールとジアリールカーボネートとを反応させて合成することが好ましい。
<1−2.副生するヒドロキシアリール>
しかし、ジアリールカーボネートを用いると、ジアリールカーボネート由来のヒドロキシアリール(以下、フェノール類と略記することがある)が副生するので、ポリカーボネートジオール生成物中に多量に残留しない様に注意することが必要である。残留量が多いと、フェノール類は一官能性化合物なので、ポリウレタン化の際の重合阻害因子となり得る上、このフェノール類によって形成されたウレタン結合は、その結合力が弱いために、その後の工程等で熱によって解離してしまい、イソシアネートやフェノール類を再生して不具合を起こすことがあるため好ましくない。また、さらに腐食性および刺激性物質でもあるので好ましくない。
<1−3.原料ジオールの残存量>
ポリカーボネートジオール生成物中の製造時に使用した原料ジオールの残存量(以下、「ポリカーボネートジオール含有組成物における原料ジオールの残存モノマーの合計含有量」と言い換えることがある)は、2重量%以下であることが好ましく、1重量%以下であることがより好ましく、0.1重量%以下であることが更に好ましく、0.05重量%以下であることが特に好ましい。
なお、前記原料ジオールの残存量は、NMR測定、GPC測定およびLC測定などによって測定することができる。
<1−4.ポリマー末端>
本発明のポリカーボネートジオールは基本的にポリマー末端に水酸基を有する。しかしながら、上記ポリカーボネートジオール生成物中には、不純物として一部ポリマー末端に水酸基を有さないものが存在する場合がある。
水酸基を有さない末端基の割合を前記上限値以下とすることにより、ウレタン化反応を行なう際に重合度が上がらないなどの問題が生じるのを防ぐことができる。
<1−5.残存触媒量>
本発明のポリカーボネートジオールを製造する場合には、重合を促進するためにエステル交換触媒を用いることが可能である。その場合、得られたポリカーボネートジオール生成物中に該触媒が残存することがあるが、あまり多くの触媒が残存するとウレタン化反応を想定以上に促進したりすることがあり、好ましくない。
エステル交換触媒として利用できる金属は、一般にエステル交換能があるとされている金属であれば制限なく用いることができる。金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウムなどのアルカリ金属;マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウム等の周期表2族の金属;チタン、ジルコニウム、ハフニウム、コバルト、亜鉛、アルミニウム、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモンおよびビスマスなどの遷移金属;ランタン、セリウム、ユーロピウムおよびイッテルビウムなどランタナイド系金属などが挙げられる。
エステル交換触媒のアルカリ金属化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム、リン酸水素2ナトリウム、リン酸水素2カリウム、リン酸水素2リチウム、フェニルリン酸2ナトリウム、ビスフェノールAの2ナトリウム塩、2カリウム塩、2セシウム塩、2リチウム塩、フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩およびリチウム塩等が挙げられる。
ポリカーボネートジオール生成物中には、製造の際に副生した環状のカーボネートが含まれることがある。例えば、原料ジオールに、2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオールを用いた場合、5,5−ジアルキル−1,3−ジオキサン−2−オンまたはさらにこれらが2分子ないしそれ以上で環状となったものなどが環状化合物として生成する場合がある。
前記環状化合物は、加熱時に副反応をもたらしたり、またウレタン反応時にイソシアネート基と反応しないので、樹脂中に可塑剤の如く残存して最終製品等に不具合をもたらす可能性のある好ましくない不純物であるので、製造の段階でなるべく除去しておくのが好ましい。ポリカーボネートジオール生成物中に含まれる前記環状化合物の含有量は、5重量%以下であることが好ましく、3重量%以下であることがより好ましく、1重量%以下であることが更に好ましく、0.5重量%以下であることが特に好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールの製造は、上記した(A)と(B)構造を与える原料ジオールと炭酸ジエステルとをエステル交換反応させることにより実施することが出来る。
本発明のポリカーボネートジオールの製造に用いることのできる炭酸ジエステル(i)としては、例えば、ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネートおよびアルキレンカーボネートが挙げられる。
ジアルキルカーボネートとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジイソブチルカーボネート、エチル−n−ブチルカーボネートおよびエチルイソブチルカーボネート等が挙げられる。
これら炭酸ジエステルの使用量は、ジオールの合計1モルに対するモル比の下限が0.60であることが好ましく、0.70であることがより好ましく、0.80であることが更に好ましく、0.85であることが特に好ましく、0.90であることが最も好ましい。また、上限は1.10であることが好ましく、1.05であることがより好ましく、1.03であることがさらに好ましい。
ジオールとしては、前述の(A)の構造および(B)の構造を与える原料のモノマーのジオールを用いることができる。
その中でも、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−ペンチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールおよび2−ペンチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールなどの2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール(ii)を用いることが好ましく、前記(ii)と、前記(ii)以外のジオール(iii)を併用して用いることがより好ましい。
さらには、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよびイソソルビドが、原料ジオールの入手性および物性が優れている点でより好ましい。
<1−9.エステル交換触媒>
本発明のポリカーボネートジオールを製造するにあたっては、エステル交換触媒を用いてもよい。その場合の使用可能な化合物は前述した通りであるが、その使用量は、得られるポリカーボネートジオール中に残存しても性能に影響の生じない量であることが好ましい。
エステル交換反応の際の反応温度は、実用的な反応速度が得られる温度であれば任意に採用することが出来る。通常反応温度の下限は70℃であることが好ましく、100℃であることがより好ましく、130℃であることが更に好ましい。反応温度の上限は、通常は250℃であることが好ましく、230℃であることがより好ましく、200℃であることが更に好ましい。反応温度の上限を前記の値とすることにより、得られるポリカーボネートジオールが着色したり、エーテル構造が生成するなどの品質上の問題が生じるのを防ぐことができる。
<1−11.反応中のヒドロキシアリール量>
ポリカーボネートジオールは通常反応中の溶液に含まれるフェノール類の含有量(以下、「重合反応成分に含有されるヒドロキシアリールの濃度」と言い換えることがある)を45wt%以下にすることが好ましく、30wt%以下にすることがより好ましく、20wt%以下にすることが更に好ましい。
なお、フェノール類の含有量を上限値以下とする方法としては、例えば、反応初期から減圧下で反応を行い、生成したフェノール類を留去することなどが挙げられる。
反応は常圧で行なうこともできるが、エステル交換反応は平衡反応であり、生成する軽沸成分を系外に留去することで反応を生成系に偏らせることができる。従って、通常、反応後半には、減圧条件を採用して軽沸成分を留去しながら反応することが好ましい。
この際の反応終了時の反応圧力は、上限が、10kPaであることが好ましく、5kPaであることがより好ましく、1kPaであることが更に好ましい。これら軽沸成分の留出を効果的に行うために、反応系へ、窒素、アルゴンおよびヘリウムなどの不活性ガスを流通しながら該反応を行うこともできる。
さらにこれら原料の留去を防ぐ意味で、反応器に還流管をつけて、炭酸エステルとジオールを還流させながら反応を行うことも可能であり、この場合、仕込んだ原料が失われず試剤の量比を正確に合わせることが出来るので好ましい。
重合反応は、バッチ式または連続式に行うことができるが、本発明では製品の安定性等から連続式で行うことが好ましい。使用する装置は、槽型、管型および塔型のいずれの形式であってもよく、各種の攪拌翼を具備した公知の重合槽等を使用することができる。装置昇温中の雰囲気は特に制限はないが、製品の品質の観点から、窒素ガス等の不活性ガス中、常圧または減圧下で行われるのが好ましい。
重合反応は、生成するポリカーボネートジオールの分子量を測定しながら、目的の分子量となったところで終了する。重合に必要な反応時間は、使用するジオール、炭酸エステルおよび触媒の使用の有無および種類により大きく異なるので、一概に規定することは出来ないが、通常、50時間以下であることが好ましく、20時間以下であることがより好ましく、10時間以下であることが更に好ましい。
重合反応の際にエステル交換触媒を用いた場合、通常得られたポリカーボネートジオールにはエステル交換触媒が残存する。これらエステル交換触媒が残存すると、ウレタン化反応を行う際に反応の制御が出来なくなる場合がある。
この残存触媒の影響を抑制するために、使用したエステル交換触媒とほぼ等モルの公知の失活剤、例えばリン系化合物を添加してもよい。さらには添加後、好ましくは60〜150℃、より好ましくは90〜120℃の温度で処理すると、エステル交換触媒を効率的に不活性化することができる。
前記リン系化合物の使用量は、前述したように、使用したエステル交換触媒とほぼ等モルであることが好ましく、具体的には、使用したエステル交換触媒1モルに対して上限が5モルであることが好ましく、2モルであることがより好ましい。また、下限が0.8モルであることが好ましく、1.0モルであることがより好ましい。
リン系化合物と反応させる時間は特に限定するものではないが、通常1〜5時間であることが好ましい。
前記のポリカーボネートジオール生成物は、該生成物中のポリマー末端に水酸基を有さない不純物、フェノール類、原料ジオール、炭酸エステル、副生する軽沸の環状カーボネートおよび添加した触媒などを除去する目的で精製することができる。
その際の精製は、軽沸化合物については、蒸留で留去する方法が採用できる。蒸留の具体的な方法としては、減圧蒸留、水蒸気蒸留および薄膜蒸留など特にその形態に制限はなく、任意の方法を採用することが可能であるが、中でも薄膜蒸留が効果的である。
薄膜蒸留時の温度の下限を前記の値とすることにより、軽沸成分の除去効果が十分となる。また、上限を250℃とすることにより、薄膜蒸留後に得られるポリカーボネートジオールが着色するのを防ぐことができる。
また、薄膜蒸留直前のポリカーボネートジオールの保温の温度は、上限が250℃であることが好ましく、150℃であることがより好ましい。また、下限が80℃であることが好ましく、120℃であることがより好ましい。
また、水溶性の不純物を除くために、水、アルカリ性水、酸性水およびキレート剤溶解溶液などで洗浄してもよい。その場合水に溶解させる化合物は任意に選択できる。
<2−1.ポリウレタンの製造>
本発明のポリカーボネートジオールを用いてポリウレタンを製造する方法は、通常ポリウレタンを製造する公知のウレタン化反応条件が用いられる。例えば、本発明のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートを常温から200℃の範囲で反応させることにより、本発明のポリウレタンを製造できる。
<2−1−1.イソシアネート>
本発明のポリカーボネートジオールを用いてポリウレタンを製造するのに使用される有機ジイソシアネートとしては、脂肪族、脂環族または芳香族の各種公知のジイソシアネート化合物が挙げられる。
<2−1−2.鎖延長剤>
また、本発明のポリウレタンを製造する際に用いられる鎖延長剤は、イソシアネート基と反応する活性水素を少なくとも2個有する低分子量化合物であり、通常ポリオールおよびポリアミンを挙げることができる。
又、得られるポリウレタンの分子量を制御する目的で、必要に応じて、1個の活性水素基を持つ鎖停止剤を使用することができる。該鎖停止剤としては、例えば、水酸基を有するエタノール、プロパノール、ブタノールおよびヘキサノール等の脂肪族モノオール;アミノ基を有するジエチルアミン、ジブチルアミン、n−ブチルアミン、モノエタノールアミンおよびジエタノールアミン等の脂肪族モノアミンが挙げられる。これらは単独使用でも2種以上の併用でもよい。
これらのポリウレタン形成反応において、トリエチルアミン、N−エチルモルホリンおよびトリエチレンジアミンなどのアミン系触媒またはトリメチルチンラウレートおよびジブチルチンジラウレートなどのスズ系触媒などのスズ系の化合物、並びにチタン系化合物などの有機金属塩などに代表される公知のウレタン重合触媒を用いることもできる。
本発明のポリカーボネートジオールに加えて必要に応じて公知のポリオールを併用することも可能である。その際に使用可能な公知のポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリオキシテトラメチレングリコール(PTMG)などのポリオキシアルキレングリコール類;ビスフェノールAまたはグリセリンのエチレンオキシド付加物およびプロピレン付加物などのポリアルコールのアルキレンオキシド付加物類;ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオールおよびポリカーボネートポリオール等が挙げられる。
<2−1−6.溶剤>
ポリウレタン形成反応には、溶剤を用いてもよい。好ましい溶剤としては、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドなどのアミド系溶剤;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶剤;テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル系溶剤;メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル系溶剤;並びにトルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。
また、本発明のポリカーボネートジオール、有機ジイソシアネートおよび前記のイソシアネート基と反応する水素原子を少なくとも2個有する低分子量化合物が配合されたポリウレタン樹脂組成物から、水分散液のポリウレタン樹脂を製造することもできる。
前記反応試剤を用いてポリウレタンを製造するには、一般的に実験/工業的に用いられる全ての製造方法が使用できる。
その例としては、本発明のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネートおよび鎖延長剤を一緒に反応させる方法(以下、一段法という)、並びに、まずポリカーボネートジオールおよび有機ポリイソシアネートを反応させて、両末端がイソシアネート基のプレポリマーを調製した後に、該プレポリマーと鎖延長剤を反応させる方法(以下、二段法という)等がある。
プレポリマーを一旦、調製した後に鎖延長剤と反応させると、ソフトセグメント部分の分子量の調整が行いやすいという利点があり、ソフトセグメントとハードセグメントの相分離をしっかり行うことができ、ポリウレタンとしての性能を出しやすい特徴がある。
一段法とは、ワンショット法とも呼ばれ、ポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネートおよび鎖延長剤を一括に仕込むことで反応を行う方法である。
一段法における有機ポリイソシアネート化合物の使用量は、ポリカーボネートジオールの水酸基数と鎖延長剤の水酸基数およびアミノ基数の合計を1当量とした場合、下限は、通常0.7当量であることが好ましく、0.8等量であることがより好ましく、0.9等量であることが更に好ましく、0.95等量であることが特に好ましい。また、上限は、通常3.0当量であることが好ましく、2.0当量であることがより好ましく、1.5当量であることが更に好ましく、1.1当量であることが特に好ましい。
また、鎖延長剤の使用量は、特に限定されないが、ポリカーボネートジオールの水酸基数からイソシアネート数を引いた数を1当量とした場合、下限は、通常0.7当量であることが好ましく、0.8当量であることがより好ましく、0.9当量であることが更に好ましく、0.95当量であることが特に好ましい。また、上限は3.0当量であることが好ましく、2.0当量であることがより好ましく、1.5当量であることが更に好ましく、1.1当量であることが特に好ましい。
二段法は、プレポリマー法とも呼ばれる方法である。二段法では、あらかじめ有機ポリイソシアネート化合物とポリカーボネートジオールとを反応当量比=1.0〜10.00で反応させた末端がイソシアネート基となったプレポリマーを製造する。次いでこれに多価アルコールおよびアミン化合物等の活性水素を有する鎖延長剤を加えることにより、ポリウレタンを製造する。
(1)溶媒を用いないで、まず直接ポリイソシアネート化合物とポリカーボネートジオールとを反応させてプレポリマーを合成し、該プレポリマーをそのまま以降の鎖延長反応に使用する。
(3)初めから溶媒を用いてポリイソシアネートとポリカーボネートジオールとを反応させ、その後溶媒中で鎖延長反応を行う。
(1)の場合には、鎖延長剤と作用させるにあたり、鎖延長剤を溶媒に溶かしたり、溶媒に同時にプレポリマーおよび鎖延長剤を導入するなどの方法により、ポリウレタンを溶媒と共存する形で得ることが重要である。
この有機ポリイソシアネートの使用量を前記上限以下とすることにより、過剰のイソシアネート基が副反応を起こしてポリウレタンの物性に好ましくない影響を与えるのを防ぐことができる。また、前記下限以上とすることにより、得られるポリウレタンの分子量が十分に上がり、十分な強度および熱安定性が得られる。
又、鎖延長化反応を行う際に分子量を調整する目的で、一官能性の有機アミンまたはアルコールを共存させてもよい。
触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジブチル錫ジラウレ−ト、オクチル酸第一錫、酢酸、燐酸、硫酸、塩酸およびスルホン酸等が挙げられる。
安定剤としては、例えば、2,6−ジブチル−4−メチルフェノール、ジステアリルチオジプロピオネ−ト、ジ・ベ−タナフチルフェニレンジアミンおよびトリ(ジノニルフェニル)ホスファイト等が挙げられる。
しかしながら、鎖延長剤が短鎖脂肪族アミン等の反応性の高いものの場合は、触媒を添加せずに実施することが好ましい。
本発明のポリカーボネートジオールを用いて、水系のポリウレタンエマルションを製造することも可能である。
その場合、ポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートを反応させプレポリマーを製造する際に、少なくとも1個の親水性官能基と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物を混合してプレポリマーを形成し、これを鎖延長剤と反応させてポリウレタンエマルションとする。
前記少なくとも1個の親水性官能基と少なくとも2個のイソシアネート反応性の基を有する化合物の親水性官能基とは、アルカリ性基で中和可能な基であり、例えば、カルボン酸基およびスルホン酸基等が挙げられる。
具体的には、2,2'−ジメチロールプロピオン酸、2,2−メチロール酪酸および2,2'−ジメチロール吉草酸等が挙げられる。また、ジアミノカルボン酸類、例えば、リジン、シスチンおよび3,5−ジアミノカルボン酸等が挙げられる。
また、水系ポリウレタンエマルションの合成または保存にあたり、高級脂肪酸、樹脂酸、酸性脂肪アルコール、硫酸エステル、スルホン酸高級アルキル、スルホン酸高級アルキル、スルホン酸アルキルアリール、スルホン化ひまし油およびスルホこはく酸エステルなどに代表されるアニオン性界面活性剤、第一アミン塩、第二アミン塩、第三アミン塩、第四級アミン塩およびピリジニウム塩などのカチオン系界面活性剤、またはエチレンオキサイドと長鎖脂肪アルコールまたはフェノール類との公知の反応生成物に代表される非イオン性界面活性剤等を併用して、乳化安定性を保持してもよい。
このようにして製造された水系ポリウレタンエマルションは、いろいろな用途に使用することが可能である。特に、最近は環境負荷の小さな化学品原料が求められており、有機溶剤を使用しない目的としても従来品からの代替が可能である。
本発明のポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンには、熱安定剤および光安定剤、着色剤、充填剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘着防止剤、難燃剤、老化防止剤並びに無機フィラー等の添加剤を、本発明のポリウレタンの特性を損なわない範囲で、添加または混合することができる。
光安定剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系およびベンゾフェノン系化合物等が挙げられる。具体的には、例えば、「TINUVIN622LD」、「TINUVIN765」(以上、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)、「SANOL LS−2626」および「SANOL LS−765」(以上、三共社製)等が使用可能である。
着色剤としては、例えば、直接染料、酸性染料、塩基性染料および金属錯塩染料などの染料;カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄およびマイカなどの無機顔料;並びにカップリングアゾ系、縮合アゾ系、アンスラキノン系、チオインジゴ系、ジオキサゾン系およびフタロシアニン系等の有機顔料等が挙げられる。
難燃剤としては、例えば、燐およびハロゲン含有有機化合物、臭素または塩素含有有機化合物、ポリ燐酸アンモニウム、水酸化アルミニウム並びに酸化アンチモン等の添加および反応型難燃剤が挙げられる。
これらの添加剤の添加量は、ポリウレタンに対し重量%で、下限が、0.01%であることが好ましく、0.05%であることがより好ましく、0.1%であることが更に好ましい。また、上限は、10%であることが好ましく、5%であることがより好ましく、1%であるであることが更に好ましい。
本発明のポリウレタンを使用してポリウレタンフィルムを製造する場合、該フィルムの厚さは、通常下限が10μmであることが好ましく、20μmであることがより好ましく、30μmであることが更に好ましい。また、上限は通常1000μmであることが好ましく、500μmであることがより好ましく、100μmであることが更に好ましい。
又、前記ポリウレタンフィルムは、医療用粘着フィルム、衛生材料、包装材および装飾用フィルム並びにその他透湿性素材等に好ましく用いることができる。又、フィルムは布および不織布等の支持体に塗布したものでもよい。この場合、ポリウレタンフィルム自体の厚さは、10μmよりもさらに薄くてもよい場合がある。
本発明のポリウレタンの引張破断伸度は、幅10mm、長さ100mm、厚み50μmの短冊状のサンプルで、チャック間距離50mm、引張速度500mm/分にて、温度23℃、相対湿度55%で測定した場合、下限が通常300%であることが好ましく、400%であることがより好ましく、500%であることが更に好ましい。また、上限は通常1200%であることが好ましく、1000%であることがより好ましく、800%であることが更に好ましい。
本発明のポリウレタンの引張強度に関しては、幅10mm、長さ100mm、厚み50μmの短冊状のサンプルで、チャック間距離50mm、引張速度500mm/分にて、温度23℃、相対湿度55%で測定して300%モジュラスで評価した場合、下限が通常0.1MPa以上であることが好ましく、0.5MPa以上であることがより好ましく、1MPa以上であることが更に好ましい。
又、23℃における300%伸長―収縮繰り返し試験において、1回目の伸長時の150%伸長における応力に対する2回目の伸長時の150%伸長における応力の比で定義される弾性保持率(H2/H1)は、通常20%以上であることが好ましく、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることが更に好ましく、60%以上であることが特に好ましい。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、多様な特性を発現させることができ、フォーム、エラストマー、塗料、繊維、接着剤、床材、シーラント、医療用材料、人工皮革、コーティング剤および水系ポリウレタン塗料等に広く用いることができる。
<2−3−1.注型ポリウレタンエラストマー>
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、注型ポリウレタンエラストマーに使用できる。例えば、圧延ロール、製紙ロール、事務機器およびプレテンションロール等のロール類、フォークリフト、自動車車両ニュートラム、台車および運搬車等
のソリッドタイヤ並びにキャスター等が挙げられる。また、工業製品として、コンベアベルトアイドラー、ガイドロール、プーリー、鋼管ライニング、鉱石用ラバースクリーン、ギア類、コネクションリング、ライナー、ポンプのインペラー、サイクロンコーンおよびサイクロンライナー等が挙げられる。さらに又、OA機器のベルト、紙送りロール、複写用クリーニングブレード、スノープラウ、歯付ベルトおよびサーフローラー等にも使用できる。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、熱可塑性エラストマーとしての用途にも適用される。例えば、食品、医療分野で用いる空圧機器、塗装装置、分析機器、理化学機器、定量ポンプ、水処理機器および産業用ロボット等におけるチューブおよびホース類、スパイラルチューブ並びに消防ホース等に使用できる。
さらに自動車部品としては、例えば、オイルストッパー、ギアボックス、スペーサー、シャーシー部品、内装品およびタイヤチェーン代替品等が挙げられる。又、キーボードフィルム、自動車用フィルム等のフィルム、カールコード、ケーブルシース、ベロー、搬送ベルト、フレキシブルコンテナー、バインダー、合成皮革、ディピンイング製品および接着剤等に使用できる。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、溶剤系二液型塗料としての用途にも適用可能であり、楽器、仏壇、家具、化粧合板およびスポーツ用品等の木材製品に適用できる。又、タールエポキシウレタンとして自動車補修用にも使用できる。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、湿気硬化型の一液型塗料、ブロックイソシアネート系溶媒塗料、アルキド樹脂塗料、ウレタン変性合成樹脂塗料、紫外線硬化型塗料および水系ウレタン塗料等の成分として使用可能である。
本発明で製造されるポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、接着剤として、食品包装、靴、履物、磁気テープバインダー、化粧紙、木材および構造部材等に適用でき、又、低温用接着剤およびホットメルトの成分としても用いることができる。
本発明のポリウレタンを接着剤として使用する場合の形態としては、得られたポリウレタンを溶剤に溶解して溶剤型接着剤として使用することも、溶剤を用いずにホットメルト型接着剤として使用することも可能である。
添加剤としては、例えば、顔料、溶剤、ブロッキング防止剤、分散安定剤、粘度調節剤、レベリング剤、ゲル化防止剤、光安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱性向上剤、無機および有機充填剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、補強材並びに触媒等が挙げられる。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、バインダーとして、磁気記録媒体、インキ、鋳物、焼成煉瓦、グラフト材、マイクロカプセル、粒状肥料、粒状農薬、ポリマーセメントモルタル、レジンモルタル、ゴムチップバインダー、再生フォームおよびガラス繊維サイジング等に使用可能である。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、繊維加工剤の成分として、防縮加工、防皺加工および撥水加工等に使用できる。
<2−3−7.弾性繊維>
本発明のポリウレタンを弾性繊維として使用する場合、その繊維化の方法は、紡糸できる方法であれば特に制限なく実施できる。例えば、一旦ペレット化したのち溶融させ、直接紡糸口金を通して紡糸する溶融紡糸方法が採用できる。
本発明のポリウレタン弾性繊維はそのまま裸糸として使用したり、また、他繊維で被覆して被覆糸として使用することもできる。他繊維としては、例えば、ポリアミド繊維、ウール、綿およびポリエステル繊維など従来公知の繊維が挙げられる。中でも、本発明ではポリエステル繊維が好ましく用いられる。
本発明のポリウレタン弾性繊維の具体的な利用分野としては、例えば、水着、スキ−ウェアー、サイクリングウェアー、レオタード、ランジェリー、ファンデ−ション、肌着、帽子、手袋、パンティストッキングおよび靴下等の衣料(用)品、包帯およびサポ−タ−等の医療品、並びにテニスラケットのガット、一体成形加工用カーシート地糸およびロボットアーム用金属被覆糸などの非衣料品等が挙げられる。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、シーラント・コーキングとして、コンクリート打ち壁、誘発目地、サッシ周り、壁式PC目地、ALC目地、ボード類目地、複合ガラス用シーラント、断熱サッシシーラントおよび自動車用シーラント等に使用できる。
本発明のポリウレタンおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、医療用材料としての使用が可能である。例えば、チューブ、カテーテル、人工心臓、人工血管および人工弁等の血液適合材料、並びにカテーテル、チューブ、バッグ、手術用手袋および人工腎臓ポッティング材料等の使い捨て素材として使用することができる。
本発明のポリウレタン、ポリウレタンウレアおよびそのウレタンプレポリマー溶液は、末端を変性させることにより、UV硬化型塗料、電子線硬化型塗料、フレキソ印刷版用の感光性樹脂組成物および光硬化型の光ファイバー被覆材組成物等の原料として用いることができる。
ウレタン(メタ)アクリレート系オリゴマーを製造する際に使用可能なポリイソシアネートとしては、上記有機ジイソシアネートの他、トリス(イソシアナトヘキシル)イソシアヌレート等のポリイソシアネートも挙げられる。
さらに本発明のポリカーボネートジオールに加えて、必要に応じて、例えば、〈2−1−5〉に記載のポリオール、または〈2−1−2〉に記載の低分子量化合物を添加してもよく、また、これらを任意に組み合わせ用いてもよい。
(1)ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート成分以外の成分を、イソシアナト基が過剰となるような条件下で反応させたイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得て、次いで該イソシアネート末端ウレタンプレポリマーとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート成分とを反応させるプレポリマー法。
(2)全成分を同時に一括添加して反応させるワンショット法。
(3)ポリイソシアネートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとを先に反応させ、分子中に(メタ)アクリロイル基とイソシアナト基とを同時に有するウレタン(メタ)アクリレートプレポリマーを合成した後、該ウレタン(メタ)アクリレートプレポリマーに、本発明のポリカーボネートジオールと必要に応じて添加成分を反応させる方法。
本発明のポリカーボネートジオールを原料として製造されるウレタン(メタ)アクリレート系オリゴマーを含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、本発明のポリカーボネートジオールを原料として製造されるウレタン(メタ)アクリレート系オリゴマー以外の活性エネルギー線反応性モノマー、活性エネルギー線硬化性オリゴマー、重合開始剤および光増加剤並びに他の添加剤などを混合してもよい。
前記硬化膜を各種基材への皮膜として用いた積層体は、意匠性および表面保護性に優れており、塗装代替用フィルムとして用いることができ、例えば、内装または外装用の建装材並びに自動車および家電等の各種部材等に有効に適用することが可能である。
[評価方法]
次に本発明の評価方法について説明する。
ポリカーボネートジオールの各物性は下記の方法で測定した。
○数平均分子量
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(BRUKER製AVANCE400)を測定、その積分値より算出した。
○共重合組成比の分析
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(BRUKER製AVANCE400)を測定、その積分値より算出した。
○末端フェニル基の分析
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(BRUKER製AVANCE400)を測定、その積分値より算出した。検出限界は、サンプル全体の重量に対するフェノキシ基(PhO−)の重量として500ppmである。
○エーテル結合の分析
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(BRUKER製AVANCE400)を測定した。検出限界は、サンプル全体の重量に対するエーテル基(−CH2OCH2−)の重量として500ppmである。
○式(I)の値
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(BRUKER製AVANCE400)を測定、その積分値より算出した。
○副生した環状カーボネート
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(BRUKER製AVANCE400)を測定、その積分値より算出した。
○残留原料ジオール、副生フェノール(実施例1、2−1(副生フェノールのみ)、6、7、比較例3−1(副生フェノールのみ)、比較例4)
生成物をCDCl3に溶解して400MHz 1H−NMR(BRUKER製AVANCE400)を測定、その積分値より算出した。その際の検出限界は、サンプル全体の重量に対する原料ジオールまたはフェノールの重量として、フェノールは500ppm、1,4−ブタンジオールは0.1wt%、ネオペンチルグリコールは500ppmである。
○残留原料ジオール、副生フェノール(実施例2−1(残留原料ジオールのみ)、3−1、4−1、比較例3−1(残留原料ジオールのみ))
生成物をTHFに溶解してGPC測定(カラム(東ソー株式会社製):TSKgelG2000HXL*4連、溶離液;THF、カラム温度;40℃、流速;1mL/分)を実施、その定量値より含有量を算出した。その際の検出限界は、サンプル全体の重量に対する原料ジオールまたはフェノールの重量として、フェノールは50ppm、1,6−ヘキサンジオールは200ppm、ネオペンチルグリコールは200ppmである。
○残留原料ジオール(実施例5−1); 生成物を水/アセトニトリルの混合溶媒に溶解してLC測定(カラム(株式会社資生堂製): CAPCELLPAK 3μm 150mmL×4.6mmI.D.、溶離液; 水/アセトニトリルの混合溶媒、 カラム温度; 25℃、 流速; 0.8mL/分、注入量; 50μL)を実施、その定量値より含有量を算出した。その際の検出下限は、サンプル全体の重量に対する原料ジオールの重量として、1,6−ヘキサンジオールは0.1wt%、ネオペンチルグリコールは0.1wt%である。
○副生フェノール(実施例5−1); 生成物をアセトニトリルに溶解してLC測定(カラム(株式会社資生堂製): CAPCELLPAK 3μm 75mmL×4.6mmI.D.、溶離液; 水/アセトニトリルの混合溶媒、 カラム温度; 40℃、 流速; 1.0mL/分、注入量; 10μL)を実施、その定量値より含有量を算出した。その際の検出下限は、サンプル全体の重量に対するフェノールの重量として10ppmである。
○粘度
米国ブルックフィールド社製のデジタル粘度計 DV−II(コーンプレートタイプ)を用い、40℃で測定した。
○色度(APHA値)
キシダ化学社製 色度標準液(1000度)を希釈して作成した液とポリカーボネートジオールを内径20mmの比色管に入れて比較することにより求めた。
○水酸基価の測定
下記の手法により測定、算出した。
○無水フタル酸法(実施例2−1、比較例3−1):無水フタル酸14gをピリジン100mLに溶解させフタル化剤を調製した。このフタル化剤5mLにポリカーボネートジオールを1.50−1.60gを溶かし100℃で1時間反応させた。この反応液を室温に冷却した後にTHF/H2O(75/25)混合溶媒25mLで希釈した。この液を1N水酸化ナトリウム水溶液を用いて滴定、変曲点を検出するまでに用いた水酸化ナトリウム水溶液の量を求めた。またフタル化剤5mLをTHF/H2O(75/25)混合溶媒25mLで希釈した溶液についても同様の滴定(ブランク試験)を行った。
○無水酢酸法(実施例3−1、4−1、5−1):JIS K1557−1:2007に準じて測定、算出した。無水酢酸64mL、乾燥ピリジン500mLを混合し、更にイミダゾール8.0gを加え、アセチル化試薬を調製した。試料の使用量(m)を下記式にしたがって決め、試料を測り取った。
m(g)=0.0098×予想数平均分子量/分子中の水酸基数×0.6
試料にアセチル化試薬15.0mLを加え、130℃で1時間還流加熱を行った。この反応液を室温に冷却した後にTHF/H2O(50/50)混合溶媒80mLで希釈した。この液を0.5N水酸化ナトリウム水溶液を用いて滴定、変曲点を検出するまでに用いた水酸化ナトリウム水溶液の量を求めた。またアセチル化試薬15.0mLをTHF/H2O(50/50)混合溶媒80mLで希釈した溶液についても同様の滴定(ブランク試験)を行った。
○重量平均分子量
得られたポリウレタン溶液の分子量測定は、(株)島津製作所製GPC装置(カラム(東ソー株式会社製)TSKgel SuperHZM−N、溶媒は臭化リチウム添加ジメチルアセトアミド)を使用し、標準ポリスチレン換算重量平均分子量を分子量とした。
○溶液粘度
得られたポリウレタン溶液の粘度は、東機産業(株)製TV−22形粘度計(コーンプレートタイプ)を用い、25℃にて測定した。
○フィルム物性
ポリウレタン樹脂試験片は幅10mm、長さ100mm、厚み50〜100μmの短冊状とし、引張試験機[(株)オリエンテック製テンシロンRTC−1210A]を用いて測定した。チャック間距離50mm、引張速度500mm/分にて、温度23℃(相対湿度55%)の条件下で実施した。
[実施例1]
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた50mL反応管に、1,4−ブタンジオール:4.5g、ネオペンチルグリコール:6.2g、ジフェニルカーボネート:21.4g、酢酸マグネシウム4水和物:5mgを入れ、反応管中を窒素置換した。200℃に設定したオイルバスで反応基質を加熱溶解し、30分間反応させた。
得られたポリカーボネートジオール生成物の収量は9.6gであった。このポリカーボネートジオール生成物中に含まれるポリカーボネートジオールの1H−NMRの測定から求めた数平均分子量は2200、1,4−ブタンジオール/ネオペンチルグリコールの共重合組成比は49/51、ポリカーボネートジオール末端の1,4−ブタンジオール/ネオペンチルグリコール組成比は28/72であり、下記式(I)の左辺の値は1.41であった。
{(ポリマー末端の(A)のモル数)/(ポリマー末端の(A)のモル数と(B)のモル数の和)}/{(ポリマー中の(A)のモル数)/(ポリマー中の(A)のモル数と(B)のモル数の和)}>1.2 ・・・・(I)
得られたポリカーボネートジオール生成物の性状は常温で粘性液体であり、流動性が認められた。E型粘度計で測定した粘度は40℃で100Pa・sであった。
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた50mL反応管に、1,4−ブタンジオール:4.5g、ネオペンチルグリコール:6.2g、エチレンカーボネート:13.2g、テトラブチルチタネートの1,4−ブタンジオール溶液(3.5%Ti):35mgを入れ、反応管中を窒素置換した。100℃に設定したオイルバスで反応基質を加熱溶解した後、30分間かけて150℃、150torrとした。
しかし、得られたポリカーボネートジオールには1,4−ブタンジオールしか導入されておらず、ネオペンチルグリコールは重合鎖には導入されなかった。
[比較例2]
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた50mL反応管に1,4−ブタンジオール:4.5g、ネオペンチルグリコール:6.2g、ジメチルカーボネート:13.5g、テトラブチルチタネートの1,4−ブタンジオール溶液(3.5%Ti):35mgを入れ、反応管中を窒素置換した。100℃に設定したオイルバスで反応基質を加熱溶解した後、1時間反応させた。
しかし、得られたポリカーボネートジオールには1,4−ブタンジオールしか導入されておらず、ネオペンチルグリコールは含まれていなかった。得られたポリカーボネートジオール生成物の性状は常温で固体あった。
[実施例2−1]
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた1Lガラス製セパラブルフラスコに1,6−ヘキサンジオール:195.0g、ネオペンチルグリコール:207.4g、ジフェニルカーボネート:715.0g、酢酸マグネシウム4水和物:4.6mgを入れ、窒素で置換した。内温160℃まで昇温して内容物を加熱溶解し、60分間反応させた。
得られたポリカーボネートジオール生成物混合物の性状は常温で粘性液体であり、流動性が認められた。E型粘度計で測定した粘度は40℃で59Pa・sであった。
一方、1H−NMRでの定量により環状カーボネートであるネオペンチルカーボネートが2.5wt%含有されていることが分かったが、フェノキシ末端となったポリマーや、エーテル結合を含むポリマー、フェノールは検出されなかった。
あらかじめ融点以上(例えば70℃)に加温した実施例2−2で製造したポリカーボネートジオール[1,6−ヘキサンジオール/ネオペンチルグリコールから製造。水酸基価より算出した数平均分子量2012、上記(1)式の左辺の値1.31]80.5gを1Lセパラブルフラスコに入れ、55℃設定のオイルバスにフラスコを浸して加温しつつジメチルホルムアミド(DMF)を加えて溶解させた。
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた1Lガラス製セパラブルフラスコに1,6−ヘキサンジオール:213.1g、ネオペンチルグリコール:185.9g、ジフェニルカーボネート:713.1g、酢酸マグネシウム4水和物(210mg)を水(25mL)に溶解した水溶液:4.2mLを入れ、窒素で置換した。内温150℃まで昇温して内容物を加熱溶解した後、30分間かけて内温を160℃まで昇温しながら反応させた。
得られたポリカーボネートジオール生成物の収量は454.3gであった。このポリカーボネートジオール生成物中に含まれるポリカーボネートジオールの水酸基価から求めた数平均分子量は1915、1,6−ヘキサンジオール/ネオペンチルグリコールの共重合組成比は52/48、ポリカーボネートジオール末端の1,6−ヘキサンジオール/ネオペンチルグリコール組成比は33/67であり、前記式(I)の左辺の値は1.40であった。
さらに1H−NMRでの定量により、環状カーボネートであるネオペンチルカーボネートが2.5wt%含有していたが、フェノキシ末端となったポリマー、エーテル結合を含むポリマーは検出されなかった。
実施例3−1で製造したポリカーボネートジオール[水酸基価より算出した数平均分子量1915、上記(I)式の左辺の値1.40]を120℃で保温し、流動性をもたせた。その後、7.5g/minの流量で薄膜蒸留(温度:180℃、圧力:40Pa、回転速度:500rpm)を行った。
得られたポリカーボネートジオール生成物混合物の性状は常温で粘性液体であり、流動性は認められた。GPCによる定量測定により、ポリカーボネートジオール混合物中に含まれる不純物量は、原料ジオールである1,6−ヘキサンジオールは検出限界以下、ネオペンチルグリコールが0.1wt%、フェノールが0.005wt%含有されていた。
[実施例4−2]
あらかじめ融点以上(例えば70℃)に加温した実施例4−1で製造した薄膜蒸留後のポリカーボネートジオール(水酸基価より算出した数平均分子量2008、上記(I)式の左辺の値1.40)64.3gを1Lセパラブルフラスコに入れ、55℃設定のオイルバスにフラスコを浸して加温しつつジメチルホルムアミド(DMF)を加えて溶解させた。
実施例3−1で製造した、薄膜蒸留を行う前のポリカーボネートジオール[水酸基価より算出した数平均分子量1915、上記(I)式の左辺の値1.40](76.6g)を用いる以外は実施例4−2と同様にウレタン化反応を実施し、固形分30%のポリウレタン溶液を得た。
実施例3−1と同様の装置に同じ原料を同じ量入れ、窒素で置換した。内温130℃まで昇温して内容物を加熱溶解した後、45分間かけて40mmHgまで圧力を下げ、そして1時間40分かけて30torrまで圧力を下げた。その後、2時間かけて圧力を3torrまで下げつつ内温を160℃まで昇温し、フェノールおよび未反応のジオールを留出させ除きながら反応した。
さらに1H−NMRでの定量により、環状カーボネートであるネオペンチルカーボネートが0.7wt%含有していたが、フェノキシ末端となったポリマー、エーテル結合を含むポリマーは検出されなかった。また、このもののAPHA値は30であった。
実施例5−1で製造した、薄膜蒸留を行ったポリカーボネートジオール(水酸基価より算出した数平均分子量2013、上記(I)の左辺の値1.36)(102g)を用い、溶媒としてジメチルホルムアミド(DMF)に代えてジメチルアセトアミド(DMAc)を用いる以外は実施例4−2と同様にウレタン化反応を実施し、固形分30%のポリウレタン溶液を得た。
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた1Lガラス製セパラブルフラスコに1,6−ヘキサンジオール380.0g、ジフェニルカーボネート630.5g、酢酸マグネシウム4水和物:4.2mgを入れ、窒素置換した。内温180℃まで昇温して内容物を加熱溶解し60分間反応させた。
得られたポリカーボネートジオール生成物の収量は415.9gであった。このポリカーボネートジオール生成物中に含まれるポリカーボネートジオールの水酸基価から求めた数平均分子量は1976であった。
一方、1H−NMRでの定量により、エーテル結合を含むポリマーが0.06wt%含有されていたが、フェノキシ末端となったポリマーやフェノールは検出されなかった。
比較例3−1で製造した、1,6−ヘキサンジオールから製造したポリカーボネートジオールを1,6−ヘキサンジオール/ネオペンチルグリコールから製造したポリカーボネートジオールに変えて用いた以外は、実施例4−2と同様にして、固形分30%のポリウレタン溶液を得た。
比較例3−1で製造した、1,6−ヘキサンジオールから製造したポリカーボネートジオールを1,6−ヘキサンジオール/ネオペンチルグリコールから製造したポリカーボネートジオールに変えて用い、溶媒としてDMFに代えてDMAcを用いる以外は、実施例4−2と同様にして、固形分30%のポリウレタン溶液を得た。このポリウレタン溶液の粘度は重量平均分子量15万換算で8万mPa・s(25℃)であった。このポリウレタン溶液をドクターブレードにてポリエチレンフィルム上に均一膜厚に塗布し、乾燥機で乾燥しポリウレタンフィルムを得た。このフィルム物性を測定したところ、300%モジュラスが13MPa、引張破断応力が74MPa、引張破断伸度は547%であった。
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた250mL反応管に1,6−ヘキサンジオール:38.0g、ネオペンチルグリコール:33.5g、ジフェニルカーボネート:128.5g、酢酸マグネシウム4水和物:6.3mgを入れ、反応管中を窒素置換した。130℃に設定したオイルバスで反応基質を加熱溶解し、10分間反応させた。
[実施例7]
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた250mL反応管に1,6−ヘキサンジオール:38.0g、ネオペンチルグリコール:33.5g、ジフェニルカーボネート:128.5g、酢酸マグネシウム4水和物:6.3mgを入れ、反応管中を窒素置換した。160℃に設定したオイルバスで反応基質を加熱溶解し、30分間反応させた。その後5分かけて100torrまで圧力を下げてから、1時間55分かけて圧力を5torrまで下げつつ、留出してきたフェノールおよび未反応のジオールを除いていった。次に160℃、5torrに保持したまま2時間30分間反応させ、フェノールおよび未反応のジオールを留出させ除きながら反応した。
比較例4は特許第4198940号の実施例1を参考に検討を行った。
攪拌機、留出液トラップおよび圧力調整装置を備えた250mL反応管に1,6−ヘキサンジオール:38.0g、ネオペンチルグリコール:33.5g、ジフェニルカーボネート:128.5g、酢酸マグネシウム4水和物:6.3mgを入れ、反応管中を窒素置換した。100℃に設定したオイルバスで反応基質を加熱溶解した。
上記ポリカーボネートジオールの評価結果を表1に、ポリウレタンの評価結果を表2に示す。
さらに、従来のポリカーボネートジオール由来のポリウレタンとしての特性である耐熱性、耐候性、耐水性を維持したまま、柔軟性や弾性回復性や低温での柔軟性や屈曲性に優れることが期待される。
Claims (13)
- ジアリールカーボネート(i)、2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール(ii)、および2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール以外のジオール(iii)を金属化合物触媒存在下に重合反応させて、前記(ii)および前記(iii)の残存モノマーの合計含有量が1重量%以下であるポリカーボネートジオール含有組成物を得るポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法であって、
前記ポリカーボネートジオールが、下記式(A)で表わされる繰り返し単位(以下、単に(A)という)と、(A)以外の構造を有する下記式(B)で表される繰り返し単位(以下、単に(B)という)を含み、ポリマー鎖両末端に水酸基を有し、(A)と(B)の割合がモル比で(A)/(B)=99/1〜1/99であり、数平均分子量が500以上5000以下であることを特徴とするポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法。
- 前記重合反応中の溶液に含まれる前記重合反応で副生するヒドロキシアリールの含有量を45重量%以下にすることを特徴とする請求項1に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法。
- 前記重合反応において反応温度を170℃以下とすることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法。
- 生成したポリカーボネートジオール含有組成物のハーゼン式数で表した値(APHA値;JIS−K0071−1:1998に準拠)が50以下であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法。
- (a)有機ポリイソシアネート化合物と(b)請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを反応させてプレポリマーとし、前記プレポリマーと(c)鎖延長剤とを反応することを特徴とするポリウレタンの製造方法。
- (a)有機ポリイソシアネート化合物、(b)請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールおよび(c)鎖延長剤を一括に混合した後、反応させることを特徴とするポリウレタンの製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる人工皮革または合成皮革の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる塗料またはコーティング剤の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる弾性繊維の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる水系ポリウレタン塗料の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる医療用材料の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンを用いる接着剤の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートジオール含有組成物の製造方法により生成したポリカーボネートジオールを用いる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
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