TWI288145B - Polycarbonate and process for producing the same - Google Patents

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TWI288145B
TWI288145B TW093117201A TW93117201A TWI288145B TW I288145 B TWI288145 B TW I288145B TW 093117201 A TW093117201 A TW 093117201A TW 93117201 A TW93117201 A TW 93117201A TW I288145 B TWI288145 B TW I288145B
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Hiroyoshi Minematsu
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Description

1288145 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關含有由可再生資源之醣類所衍生取彳辱部 份具良好耐熱性之聚碳酸酯及其製造方法。 【先前技術】 通常，聚碳酸酯係利用石油資源取得之原料所製造者 ’惟’石油資源有缺乏之虞，而被期待利用植物等可再生資 源取得之原料製造聚碳酸酯者。 又，下式（3)
所示之1,4 : 3,6-二脫水山梨糖醇（本明細書中以下稱r 異山梨糖醇」），下式（6) -5- (2) 1288145 HO Η
H OH (6) 所不’ 1，4· 3,6 - 一·脫水-D-甘露糖醇（本明細書中以下稱r 異甘露糖醇」），下記式（7 )
所示’ 1，4 : 3,6-二脫水依地醇（本明細書中以下稱「異 依地醇」）者。 異山梨糖醇、異甘露糖醇、異依地醇分別由D -葡萄糖 、D -甘露糖、L ·艾杜糖取得。如：異山梨糖醇時，使D _葡 萄糖氫化後，可利用酸觸媒進行脫水後取得。 目前爲止該醚二醇中又特別以做爲單體之異山梨糖醇 爲主要使用者後倂入聚碳酸酯被討論之如：德國專利申請 揭不第 2938464號、"Journal fuer praktische Chemie’，，1992 年，第 334 卷，ρ·298 〜310、’’Macromo】ecii】es”，]996年，第 29 卷，p.8 07 7〜8082，’’Journal of Applied Polymer Science，·， 2002年5 第 86卷 5 ρ·872〜8 80 ))。 惟，由異山梨糖醇之聚碳酸酯其構造剛硬、玻璃轉移 溫度、熔融黏度均極高，造成成型加工困難之問題點產生 -6- (3) 1288145 又，被揭示有異山梨糖醇與各種二苯酚相互製造共聚 碳酸酯之方法（如：特開昭5 6- 1 1 072 3號公報， 丨，Macromolecular Chemistry and Physics·，1997 年，第 198 卷， p.2197 〜2210、" Jorunal of Polymer Science: Part A’·，199 7 年，第 35 卷，ρ.1611 〜1619、” Jorunal of Polymer Science ： Part A”，1 999年，第37卷，p.l 125〜1 133 )而，此等原料有 石油來源之問題點。 另外，針對由脂肪族二醇所衍生之聚碳酸酯其由乙二 醇、1，4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇等所衍生聚碳酸 酯之玻璃轉移溫度分別爲0〜5 °C、-35 °C、-41 °C、-50 °C 者（如:"Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition’’’ 1980年，第 18 卷，p.599 〜602、’’Macromolecular Chemistry and Physics’，，1 998 年，第 199 卷，ρ·97 〜102、聚 碳酸酯樹脂手冊本間精一編日刊工業新聞社，1 992年， ρ·2 1 )。 利用可再生資源者亦可做爲此等脂肪族二醇者，由脂 肪族二醇所衍生之聚碳酸酯其構造柔軟，因此，一般於室 溫下呈油狀或低融點之固體，出現耐熱性不足之缺點，未 被揭示玻璃轉移溫度更高之共聚物者。 且’有關異山梨糖醇與脂肪族二醇之共聚物聚碳酸酯 之報告極少’而，被揭示其一之]丁二醇、156 -己二醇、 1，8-辛二醇、]，1〇-癸二醇等脂肪族二醇與異山梨糖醇之共 聚物聚碳酸酯（如：以由岡田等，教部科學省科學硏究費 補助金特定領域硏究（Β ) 「環境低負荷高分子」可再生 -7 - (4) 1288145 資源之環境低負荷塑膠之生產爲基準，構成持續型材料系 統第7次揭示硏討演講重點集，2〇〇2年，p.26〜29， ’’Jorunal 〇f PoIymer Science : Pan a”，2〇〇3年，第 41 卷， p.2312〜232 1 )。 此等聚碳酸酯爲嵌段共聚物或無規共聚物 '玻璃轉移 點其脂肪鏈分別變長而降低’被觀測爲6 5它或5 9 。匸、 26°C或20t、12t：或23〇C、-KC或者’爲耐熱性不足 者。 又’本申請基礎申請日以後揭示之特開2〇〇3-2926〇3 號公報中被記載由異山梨糖醇取得之含有聚碳酸酯化合物 之熱塑性成型材料，惟，玻璃轉移溫度高於室溫，仍更被 期待耐熱性之提昇。 【發明內容】
本發明目的係爲提供一種含有由可再生資源所衍生之 部份，且具良好耐熱性及成型性之新穎的聚碳酸酯者。 本發明其他目的係爲提供一種成本面佳，可以更簡單 方法進行製造該聚碳酸酯之步驟者。 本發明係含有由下式（1)
(5) 1288145 所示醣類製造之醚二醇殘基，及下式（2 ) -0-(CmH2m)-0- ( 2 ) (惟，m爲2〜12之整數） 所示之二醇殘基所成之聚碳酸酯者，該醚二醇殘基佔總二 醇殘基之65〜98重量％，且，玻璃轉移溫度爲90 °C以上之 聚碳酸酯及其製造方法者。 【實施方式】 以下針對本發明實施之形態進行詳細說明。又，此等 實施例及說明爲本發明之示例者，惟，本發明範圍未受限 者。在合乎本發明主旨下其他實施形態亦屬本發明範圍者 〇 本發明該聚碳酸酯係含有下式（1 )
(1) 所示醚二醇殘基，及下式（2 ) 2 ) -9- (6) 1288145 所示二醇殘基所成，其醚二醇殘基佔總二醇殘基之65〜98重 量％ ’且，玻璃轉移溫度爲90 °C以上之聚碳酸酯者。該醚 二醇殘基佔總二醇殘基之80〜98重量％者較爲理想。 亦即，，本發明之聚碳酸酯爲具有式（8 )
之重覆單位部份與式（9 ) (9) (惟，m爲2〜12之整數） 之重覆單位部份者。 當此醚二醇殘基之含量少於該範圍時，則取得樹脂之 玻璃轉移溫度下降，且不易提昇聚合度，呈脆弱聚合物者 。反之，醚二醇含量大於該範圍時，則玻璃轉移溫度、溶 融黏度將變得極高，不易進行成型加工。 本發明聚碳酸醋中該式（2 )所示二醇殘基以至少1種 選自乙二醇殘基、1,3-丙二醇殘基、1 ;4_丁二醇殘基、] -10- (7) 1288145 戊二醇殘基、及1，6-己二醇殘基所成群者爲宜。 又，除醚二醇殘基及該式（2 )所示二醇殘基之外， 亦可含其他二醇殘基。做爲其他二醇殘基之例者如：環己 二醇、環己二甲醇等脂環式亞烷二醇類、二甲醇苯、二乙 醇苯等芳香族二醇、雙酚類等例。此時，該其他二醇殘基 針對100重量份該式（2)之二醇殘基以總計50重量份以下 者宜。 又，該式（2 )所示二醇殘基亦至少爲2種以上者宜。 相較於使用2種以上該式（2 )所示二醇時之比，並未特別 限定。特別以選自自然界中分解性高之乙二醇殘基、1，3-丙二醇殘基、1,4-丁二醇殘基、Ι;5·戊二醇殘基、及1，6·己 二醇殘基中2種以上組合者宜。更理想之組合例如：ι，6-己 二醇殘基及1,3-丙二醇殘基、或1,6-己二醇殘基以及1，4· 丁 二醇殘基例者。 本發明聚碳酸酯之玻璃轉移溫度爲90 。(：以上者。該 玻璃轉移溫度其成型物之耐熱性、熔融成型性極爲重要者 ’爲維持實用上足夠之耐熱性與成型性以1 〇 〇 以上1 6 0 °C以下者宜。 又’本發明聚碳酸酯之還原黏度以O.ldl /g以上者宜 ’較佳者爲0.35dl/g以上，更佳者爲〇.6d] /g以上。維持此 範圍者時’將具有理想之熔融流動性，更具有充份之機械 強度。 本發明聚碳酸酯可由下式（3 ) -11 - (3) (8) 1288145 HO Η
所示之醚二醇，下式（4) H〇-(CmH2m).〇H ( 4 ) (惟，m爲2〜12之整數） 所示之二醇、及碳酸二酯藉由熔融聚合法進行製造之。 做爲醚二醇例者其具體例如：該式（5 )、（ 6 )及（7 )所示之異山梨糖醇、異甘露糖醇、異依地醇等例者。 此等源於醣類之醚二醇亦可取自自然界生物量之物質 者，稱可再生資源之一者。異山梨糖醇係於澱粉取得之葡 萄糖進行氫化後，脫氫之後取得者。其他醚二醇亦去除啓 始物質後藉由相同反應取得。 特別是，做爲醚二醇殘基者以含有異山梨糖醇之殘基 所成之聚碳酸酯者宜。異山梨糖醇可由澱粉簡單製成之醚 一 _者極易取得做爲資源，相較於異甘露糖醇、異依地醇 ’其製造較爲容易，性質、用途之寬廣度均較爲優勢。 本發明聚碳酸酯以含有異山梨糖醇殘基做爲醚二醇殘 基時’該異山梨糖醇殘基佔總二醇殘基之65〜98重量％者宜 。更佳者以佔總二醇殘基之8〇〜98重量％者。 做爲用於本發明聚碳酸酯製造方法之碳酸二酯例者如 1288145 Ο) 二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯、二丁基碳酸酯等例，其中 又以二苯基碳酸酯其反應性、成本面更爲理想者。 本發明之理想製造方法係於聚合觸媒之存在下，常壓 進行原料二醇與碳酸二酯之加熱後，預備反應之後，於減 壓，2 8 0 °C以下之溫度下，進行加熱同時攪拌之後，餾出 所生成之苯酚。反應系係以針對氮等原料、反應混合物、 反應生成物可維持不活性氣體氣氛者宜。做爲氮以外不活 性氣體例者如：氬等例者。 反應初期以常壓下進行加熱反應者宜。此乃促進低聚 合物化反應，於反應後期進行減壓後，餾去苯酚等芳香族 醇或脂肪族醇時，餾出未反應單體，可防止莫耳平衡度、潰 散、降低聚合度之虞。本發明該製造方法中由適當系統（ 反應器）去除芳香族醇或脂肪族醇可促進反應。因此，其 減壓具效率性者爲理想者。 本發明之製造方法中，爲取得抑制醚二醇之分解、著 色少之高黏度樹脂，儘可能於低溫條件者宜，而，爲適當 促進聚合反應，其聚合溫度以1 8 0 °C以上2 8 0 °C以下之 範圍者宜，更佳者爲2 3 0〜260 °C。 本發明之製造方法中以使用觸媒者宜。可使用之觸 媒爲（i )含氮鹽基性化合物，（ii )鹼金屬化合物及（山 )鹼土金屬化合物等者。此等可單獨使用一種，亦可倂用 二種以上者，而多半爲（i)與（ii) 、 （i)與（iii)、（ i)與（ii)與（山）之組合使用者。 (i )之理想使用者爲四甲鞍氫氧化物，（i i )爲鈉鹽 -13- (10) 1288145 類者，其中又以2,2-雙（4-羥苯基）丙烷二鈉鹽爲特別理想 者。 另外’本發明聚碳酸酯依其用途亦可添加各種機能附 加劑’如：熱安定劑、安定化助劑、可塑劑、抗氧化劑、 光安定劑、造核劑、重金屬不活化劑、難燃劑、潤滑劑、防 靜電劑、紫外線吸收劑等例。 又’本發明聚碳酸酯依其用途亦可使用使各種有機及 無機之塡料、纖維等進行複合化者。做爲塡料之例者如： 碳、滑石、蒙脫石、水滑石等例者。又，做爲纖維例者如 :洋麻等天然纖維之外，各種合成纖維、玻璃纖維、石英 纖維、碳纖維等例。 如上述，可取得含有由可再生資源所衍生之部份，且 具有良好耐熱性之聚碳酸酯者。 本發明聚碳酸酯由於具有良好耐熱性，因此可廣泛利 用於光學用薄片、光學用光碟、情報碟、光學透鏡、稜鏡等 光學用部品、各種機械部品、建築材料、汽車部品、各種 樹脂支架、食器類等各種用途者。其中又以做爲光學用薄片 等薄膜成型體最爲適用者。 本發明之聚碳酸酯更具有生分解性因此更可做爲暖房 用薄膜、多用途薄膜等之農業用資材薄膜及薄片、食品包裝 '一般包裝、合成塑袋等包裝用薄膜及薄片、膠帶等產業用 製品、各種包裝用容器等，降低環境污染之各種用途成型品 之使用者。 又，本發明聚碳酸酯亦可與聚乳酸、脂肪族聚酯之外 -14- (11) 1288145 ’芳香族聚酯、芳香族聚碳酸酯、聚醯胺、聚苯乙烯、聚 烯烴、聚丙烯、ABS、聚胺基甲酸乙酯等、各種生物基劑 聚合物以及合成樹脂、橡膠等之混合後進行合金化使用之 [實施例] 以下，藉由實施例進行本發明之詳述。惟，本發明並 未受限於此等實施例。 又，實施例中各評定由以下求取之。該物性整理於表1 (1 )玻璃轉移溫度之測定： 玻璃轉移溫度（Tg)之測定係利用Dupont公司製9 10示 差掃描熱量計，於氮氣體氣流下，以每分鐘2 0 °C之速度進 行昇溫後再行測定之。 (2 )還原黏度之測定： 針對1 0ml苯酚/四氯乙烷（體積比50 /50 )之混合溶媒溶 解1 20mg聚碳酸酯後取得溶液於30 °C之黏度以烏伯勞德黏 度計進行測定之。單位爲dl ( 1 ) /g。 (3 )成型性之評定 利用日精樹脂工業製小型壓注成型機PS·20以吐出溫度 240 °C、模具溫度80 t下進行成型後，確定成型性。依 -15- (12) 1288145 ASTM D-683爲基準進行張力試驗，依ASTM D-790爲基準進 行彎曲試驗。 (4 )生分解性之評定 於200g之巾販腐葉土（Sanyoback (有）製樹皮堆肥） 中加入1 ^之貯池水，於約3 0 °C之熱水浴中曝露3 0分鐘以 上。此於濾紙過濾液中加入1 〇〇ml之最適化試驗培養用A液 (1 <離子交換水中溶解37.5g磷酸二氫鉀、72.9g磷酸氫二 鈉、2.0g氯化銨者），調整總量爲2 <後，設置於接近合成 塑料條件之50 °C恒溫槽內，使於通氣量200ml /min下進行 加壓流動。放置3〜4天後與新調製之半量培養液進行交換。 聚合物溶於二氯甲烷取得之溶液澆錫於玻璃基板後，切 取約200mg之厚度約20 μηι之薄膜，置入市販不織布製袋， 投入該容器中，3個月後取出，檢測其重量減少率，評定其 生分解性。 [實施例1] 反應器中置入29.23重量份之異山梨糖醇，1·51重量份 之乙二醇，與49.48重量份之二苯基碳酸酯，於裝置30 χ 1(Γ4重量份（針對1莫耳二醇成份爲0.5 χ 1 〇·6莫耳）之2,2-雙（心羥苯基）丙烷二鈉鹽及2 χ 1CT3重量份做爲聚合觸媒 之四甲銨氫氧化物、氮氣氛中，]8 0 °C下進行熔融之。 攪拌下，反應槽內呈13.3 χ 1 (Γ 3 MPa進行減壓、餾去生 成之苯酚之同時進行反應2 0分鐘。再昇溫至2 0 0 °C後，緩 -16- (13) 1288145 緩進行減壓後，餾去苯酚之同時以4.00 xl(T3MPa進行反應 25分鐘，更昇溫至215 °C後進行昇溫之後，反應分鐘。 再緩緩減壓後，以2.67xl(T3MPa進行10分鐘，於]·33χ l(T3MPa持續進行1〇分鐘反應後，更進行減壓之後，達4.00 X 1 (T5MPa時，緩緩昇溫至250 X，最後於250 °C，6·66 X 1 (Γ5 Μ P a進行反應1小時。 取得還原黏度爲0.3 5 3 dl /g，玻璃轉移溫度爲157.4 °C 之聚合物者。 [實施例2〜5] 反應器中置入表1所載量之異山梨糖醇、乙二醇、及二 苯基碳酸酯後，置入與實施例1相同濃度比例之聚合觸媒四 甲銨氫氧化物及2,2-雙（4_羥苯基）丙烷二鈉鹽，於氮氣氛 ，180 °C下熔融後與實施例1同法聚合後取得聚合物。還原 黏度、玻璃轉移溫度記於表1。 [實施例6〜8] 反應器中置入表1所載量之異山梨糖醇、1，3 -丙二醇、 二苯基碳酸酯後’置入與實施例1相同濃度比例之聚合觸媒 四甲銨氫氧化物及2 5 2 ·雙（I羥苯基）丙烷二鈉鹽後，於氮 氣氛，180 t：下進行熔融。 與實施例1同法聚合後，取得聚合物。還原黏度、玻璃 轉移溫度記於表中。 針對實施例6取得之聚合物，作成d亞鈴型成型片， -17 - (14) 1288145 1 2 0 m m x 1 2 m m x 3 m m之板狀成型片後進行成型性 。結果如表3所示。 由實施例6取得之聚合物取得薄膜後，進行生分 評定後，其重量減少率爲1 5.9% [實施例9〜10] 反應器中置入表1所載量之山梨糖醇、l54_ 丁二 本基碳酸醋’裝入與實施例1同濃度比例之聚合觸媒 氫氧化物及2,2-雙（4-羥苯基）丙烷二鈉鹽後，於氮 1 8 0 C下溶融後’與實施例1同法聚合後取得聚合物 黏度、玻璃轉移溫度記於表中。 針對貫施例1 0取得之聚合物，作成哑鈴型成 12 0mm X 12mm X 3 mm之板狀成型片後進行評定該 。其結果示於表3。 [實施例1 1〜12] 反應器中置入表1所載量之異山梨糖醇、^^戊 及二苯基碳酸醋後，裝入與實施例1同濃度比例之聚 四甲銨氫氧化物及2,2-雙（4-羥苯基）丙烷二鈉鹽， 氛，1 80 °C下熔融後，與實施例】同法聚合後取得聚 還原黏度、玻璃轉移溫度記於表中。 [實施例13〜16] 反應器中置入表2所載量之異山梨糖醇、]:6 _己 之評定 解性之 醇、二 四甲銨 氣氛， 。還原 型片， 成型性 二醇、 合觸媒 於氮氣 合物。 二醇、 -18- (15) 1288145 二苯基碳酸酯後，裝入與實施例1同濃度比例之聚合觸媒四 甲銨氫氧化物及2,2-雙（4-羥苯基）丙烷二鈉鹽，於氮氣氛 ，1 8 0 °C下熔融後，與實施例1同法聚合後，取得聚合物。 還原黏度、玻璃轉移溫度記於表2。 針對實施例1 5取得之聚合物，作成啞鈴型成型片， 120mm xl 2mm X 3mm之板狀成型片後，進行成型性之評 定。結果示於表3。 由實施例Π取得之聚合物取得薄膜後評定生分解性後， 其重量減少率爲15.6%者。 [實施例17〜21〕 反應器中置入表2所載量之異山梨糖醇、1，6-己二醇、 1,3-丙二醇、及二苯基碳酸酯後，裝置與實施例1同濃度比 例之聚合觸媒四甲銨氫氧化物及2,2-雙（4_經苯基）丙火完 二鈉鹽於氮氣氛，1 80 °C下熔融後與實施例1同法聚合取得 聚合物。還原黏度、玻璃轉移溫度記於表2。 [實施例22] 反應器中置入23.38重量份之異山梨糖醇與2·36重量份 之1,6-己二醇' 1.80重量份之I，4-丁二醇、以及42.85重量份 之二苯基碳酸醋後’裝入與實施例】同濃度比例之聚合觸 媒四甲錢氯氧化物及2,2_雙（4-經苯基）丙烷二鈉鹽， 氣氛，1 80 °C下熔融後，與實施例I同法聚合取得聚合物。 速原黏度、玻璃轉移溫度記於表2。 -19 - (16) 1288145 [實施例23]
反應器中置入2L84重量份之異山梨糖醇、ι·8〇重量份 之l54-丁二醇、1.24重量份之乙二醇、及44· 99重量份之二 苯基碳酸酯後，裝入與實施例1同濃度比例之聚合觸媒四 甲銨氫氧化物 '及2,2-雙（4-羥苯基）丙烷二鈉鹽，於氮氣 氛，1 80 °C下熔融後與實施例1同法聚合取得聚合物。還原 黏度、玻璃轉移溫度記於表2。 [比較例1〜4] 反應器中置入表2所載量之異山梨糖醇與44.1重量份之 各種二苯基碳酸酯後，裝入與實施例1相同濃度比例之聚 合觸媒四甲銨氫氧化物及2,2-雙（4-羥苯基）丙烷二鈉鹽， 於氮氣氛，1 8 0 °C下進行熔融之。
與實施例1同法聚合取得聚合物。還原黏度、玻璃轉移 溫度記於表2。 -20 - (17)1288145 玻璃 轉移 溫度 [°C] 157.4 154.1 130.1 CM 卜 X— 、— 107.3 143.8 150.7 143.4 156.7 138.0 126.7 90.4 還原 黏度 0.353 0.241 0.191 0.149 0.128 ! 0.902 0.298 I 0.293 1.155 0.775 1.115 0.585 全重量中 之異山梨 糖醇殘基 之比例 (重量％) 95.9 93.6 T— T— σ> 88.5 68.4 72.6 78.3 66.4 77.6 71.4 70.4 62.9 總二醇殘 基中之異 山梨糖醇 殘基之比 例(重量％) 97.8 95.5 93.1 90.4 70.3 88.5 94.5 81.7 93.6 86.6 84.8 76.5 脂肪族 亞烷基 二醇 (莫耳％) 10.7 | 20.3 36.5 29.2 〇 〇 異山梨 糖醇 (莫耳％) 89.3 79.7 63.5 70.8 § § 〇 % 〇 二苯基 碳酸酯 (重量份） 49.48 55.48 46.91 52.7 41.99 42.84 I 42.84 | 42.84 42.84 42.84 42.84 42.84 脂肪族亞 烷基二醇 (重量份） 1.51 3.18 3.87 5.37 6.08 3.04 1.52 4.57 00 T— CD CO 4.17 6.25 脂肪族亞 烷基二醇 種類 螽 Π N) 1，3-丙二醇 1，4-丁二醇 1，5-戊二醇 異山梨 糖醇 (重量份） 29.23 29.23 21.92 21.92 14.61 23.38 26.31 20.46 26.3 23.38 23.38 20.46 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 實施例12 -21 1288145
2¾
Ills 145.2 131.2 122.6 VO 139.4 r-H m 109.4 108.6 101.7 129.2 149.9 163.7 m m Ό (測定不能) (Ν Η 還原 黏度 0.932 0.704 1.139 1.168 1.055 0.986 0.825 1.026 0.914 0.921 0.556 0.457 0.166 0.104 1.193 全重量中 之異山梨 糖醇殘基 之比例 (重量％) CO (D 卜 c\i 卜 05 CO CD CO t— CD 卜 τ— 卜 卜 〇 卜 CO S 00 CO CD CNJ CD τ- Ο 卜 σ> LO 卜 ΙΟ ΓΟ 00 CNJ c\i LO CO σ> 寸 寸 CO LO 總二醇殘 基中之異 山梨糖醇 殘基之比 例(重量％) 卜 τ— CD 寸 £5 〇 CO 00 T~ 寸· 卜 〇 卜’ 00 卜 1〇 00 m CD 卜 Ο 00 i τ— csi 100.0 卜 LO CD 61.7 卜 s 脂肪族 亞烷基 二醇 (莫耳％) 〇 Ο m HD5PD15 HD10PD10 HD10PD20 HD15PD15 HD20PD10 HD10BD10 BD10EG5 I o ο yn ο 異山梨 糖醇 (莫耳％) oc o oc Ο ο ο ο § ο I § 二苯基 碳酸酯 (重量份） 42.84 42.84 42.84 42.84 42.84 42.84 42.84 42.84 42.84 42.84 44.99 44.13 44.99 44.99 42.84 搂η δ 淫稀1 Η gg ig S VO (N rn rn 寸· g 卜· HD1.18PD2.28 HD2.36PD1.52 HD2.36PD3.04 HD3.55 PD2.28 HD4.73 PD1.52 HD2.36BD1.80 BD1.80 EG1.24 1 s 卜· ο •ο On 脂肪族亞 烷基二醇 種類 1，6-己二醇 一酉学2種 (注參考） 1 1，3-丙二醇 1，4· 丁二醇 1，6-己二醇 異山梨 糖醇 (重量份) 26.31 24.84 23.38 20.46 23.38 23.38 20.46 20.46 20.46 23.38 24.84 29.23 14.61 14.61 17.54 實施例13 實施例14 實施例15 實施例16 實施例17 實施例18 實施例19 實施例20 實施例21 實施例22 實施例23 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4 ®nru-9〆：αΗ - ΙΗ^,ς; : α ①d -snH-寸一 ：aa tsHM.co〆：ad '塗 ΠΝ]: 93£ -22- 1288145
表3 實施例6 實施例1 〇 實施例1 5 實施例1 7 引張試驗 彈性率 [MPa] 屈服點應力[MPa] 切斷點延伸度[%] 屈服點延伸度（變形 )f%] 3 100 263 2 2426 25 34 85 74.2 63 70.4 4.6 5.5 4.8 5.3 15 一 4.8 — 彎曲彈性率[MPa] 彎曲強度（最大點應力 )[MPa] 2993 3 3 2 7 3 066 2742 37 143 128 118
-23-

Claims (1)

  1. (1) 1288145 拾、申請專利範圍 1 ·一種聚碳酸酯，其特徵係含有可由下式（1)
    所示之醣類所製造之醚二醇殘基，以及下式（2 ) -〇-(CmH2m)-0· ( 2 ) (惟，m爲2〜12之整數） 所示之二醇殘基所成之聚碳酸酯者，該醚二醇殘基佔總二 醇殘基之65〜98重量％，且，玻璃轉移溫度爲90 °C以上者 〇 2.如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯，其中該式（2 )所 示之二醇殘基爲至少1種選自乙二醇殘基、1,3-丙二醇殘基 、：M-丁二醇殘基、1，5-戊二醇殘基、及1，6-己二醇殘基所 成群者。 3 .如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯，其中至少含2種式 (2 )所示之二醇殘基者。 4. 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯，其中做爲該醚二 醇殘基者由含異山梨糖醇殘基所成者。 5. 如申請專利範圍第4項之聚碳酸醒，其中該異山梨糖 -24- (2) 1288145 醇殘基佔總二醇殘基中之65〜98重量％者。 6. —種如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯之製造方法 其特徵係藉由下式（3)
    所示之醚二醇，下式（4) HO-(CmH2m)-OH ( 4 ) (惟，m爲2〜12之整數） 所示之二醇、以及碳酸二酯之熔融聚合法進行製造之。 7·—種如申請專利範圍第6項之聚碳酸酯之製造方法， 其特徵係於聚合觸媒之存在下，使該式（3 )所示之醚二醇 ，該式（4 )所示之二醇，以及碳酸二酯於常壓下進行加熱 反應後，再於減壓，1 8 0 °C以上、2 8 0 °C以下之溫度下進 行加熱之同時進行熔融縮聚者。 8 · —種如申請專利範圍第7項之聚碳酸酯之製造方法， 其特徵係使用至少]個選自做爲聚合觸媒之含氮鹽基性化合 物與鹼金屬化合物以及鹼土金屬化合物所成群之化合物者。 9·一種如申請專利範圍第8項之聚碳酸酯之製造方法， 其特徵係使用做爲聚合觸媒之四甲銨氫氧化物與2,2-雙（4-羥苯基）丙烷二鈉鹽者。 -25 - (3)1288145 1 Ο. —種如申請專利範圍第6項之聚碳酸酯之製造方法 ，其特徵係做爲該碳酸二酯者使用二苯基碳酸酯者。
    -26 -
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