JP6027068B2 - ポリカーボネート樹脂ペレット - Google Patents
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Description
一般的にポリカーボネート樹脂は石油資源から得られる原料を用いて製造されるが、石油資源の枯渇が懸念されており、植物などの生物起源物質から得られる原料を用いたポリカーボネート樹脂の製造が求められている。
生物起源物質を原料として使用されたポリカーボネート樹脂としては、ポリ乳酸樹脂の他に、糖質から製造可能なエーテルジオール残基から得られる原料を用いたポリカーボネート樹脂が検討されている。
1.樹脂そのものが充分な耐熱性と熱安定性を有している事
2.優れた成形加工性を有する事
である。更に、成形品への着色などの二次加工を施す場合を考えると、
3.成形による着色(黄変)および不透明化を抑制できる事
も重要な要素として挙げられる。
1.下記式(1)で表されるカーボネート構成単位からなるCl含有量0〜50ppmであるポリカーボネート樹脂ペレット(A成分)100重量部に対して、ステアリン酸モノグリセリドである離型剤(B成分)0.01〜0.5重量部、およびヒンダードフェノール系熱安定剤(C成分)0.0005〜0.1重量部を含有してなるポリカーボネート樹脂組成物を溶融押出して得られる、ポリカーボネート樹脂組成物ペレットであり、該ポリカーボネート樹脂組成物ペレットより形成された0.03μm以下の算術平均表面粗さ(Ra)を有する、厚み2mmの平滑平板において、JIS K7105で測定されたヘーズが0〜3%であることを満足するポリカーボネート樹脂組成物ペレット、
4.ヒンダードフェノール系熱安定剤(C成分)が下記式(2)で表わされる構造(以下「−X1」基と表わす)を含むヒンダードフェノール系熱安定剤である前項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット、
5.ヒンダードフェノール系熱安定剤(C成分)が下記式(3)、下記式(4)、および下記式(5)で表わされる化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である前項4記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット、
6.ポリカーボネート樹脂ペレット(A成分)が、Cl含有量0〜30ppmで、かつ水分量0〜500ppmである前項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット、
7.該ポリカーボネート樹脂組成物ペレットより形成された0.03μm以下の算術平均表面粗さ(Ra)を有する、厚み2mmの平滑平板において、JIS K7105で測定されたヘーズが0〜2%であることを満足する前項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット、
8.該ポリカーボネート樹脂組成物ペレットより形成された0.03μm以下の算術平均表面粗さ(Ra)を有する、厚み2mmの平滑平板において、b値が0〜14であることを満足する前項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット、
9.前項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレットから形成された成形品、
が提供される。
本発明に用いるポリカーボネート樹脂(A成分)は、上記式(1)のカーボネート構成単位からなるポリカーボネート樹脂であり、ASTM D6866 05に準拠して測定された生物起源物質含有率が83%〜100%が好ましく、84%〜100%がより好ましい。特に好ましくは上記式(1)のカーボネート構成単位のみからなるホモポリカーボネート樹脂である。
反応温度は、エーテルジオールの分解を抑え、着色が少なく高粘度の樹脂を得るために、できるだけ低温の条件を用いることが好ましいが、重合反応を適切に進める為には重合温度は180℃〜280℃の範囲であることが好ましく、より好ましくは180℃〜260℃の範囲である。
本発明で用いる離型剤(B成分)の量はポリカーボネート樹脂100重量部に対して0.01〜0.5重量部であり、0.03〜0.5重量部が好ましく、0.03〜0.3重量部がより好ましく、特に0.03〜0.2重量部が好ましい。離型剤がこの範囲内にあると、不透明化を抑制しつつ離型性の向上を達成することができる。
R2は炭素原子数4〜10のアルキル基であり、炭素原子数4〜6のアルキル基が好ましく、特にイソブチル基、tertブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
R3は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数6〜20のシクロアルキル基、炭素原子数6〜20のシクロアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数6〜10のアリールオキシ基、炭素原子数7〜20のアラルキル基および炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基であり、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜20のシクロアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数6〜10のアリール基および炭素原子数7〜20のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基が好ましく、特に水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基が好ましい。nは1〜4の整数であり、1〜3の整数が好ましく、特に2が好ましい。
上記式(4)において、R5は水素原子または炭素原子数1〜25のアルキル基であり、水素原子または炭素原子数1〜18のアルキル基がより好ましく、特に炭素原子数1〜18のアルキル基が好ましい。mは1〜4の整数であり、1〜3の整数が好ましく、特に2が好ましい。kは1〜4の整数であり、3〜4が好ましく、特に4が好ましい。
上記式(5)において、R6、R7、R8およびR9はそれぞれ独立して水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基であり、炭素原子数1〜4のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。lは1〜4の整数であり、1〜3の整数が好ましく、特に2が好ましい。
上記式(4)の好ましい具体例として、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]が挙げられる。
上記式(5)の好ましい具体例として、3,9−ビス[2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニロキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカンが挙げられる。
これらの中で、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,9−ビス[2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニロキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカンが特に好ましい。
本発明で用いるヒンダードフェノール系安定剤(C成分)の量はポリカーボネート樹脂100重量部に対して0.0005〜0.1重量部であり、0.001〜0.1重量部がより好ましく、0.005〜0.1重量部がさらに好ましく、0.01〜0.1重量部が特に好ましい。ヒンダードフェノール系熱安定剤がこの範囲内にあると、本発明のポリカーボネート樹脂組成物を成形する際の分子量低下や色相悪化などを抑える事ができる。
また、本発明のポリカーボネート樹脂ペレットに含まれる水分量は0〜500ppmが好ましく、0〜300ppmがより好ましい。ポリカーボネート樹脂ペレット中の水分量は、水分気化装置及び微量水分測定装置(三菱化学(株)製)を用いてカールフィッシャー滴定法にて測定することができる。
Cl含有量をかかる範囲内にするためには、前記のポリカーボネート樹脂の製造方法を用いることが好ましく、ハロゲン系溶媒に溶解し、メタノールでの再沈による精製を行ったり、ピリジンなどの酸結合剤を用いて、ハロゲン系溶媒中にて重合を行う溶液法によるポリカーボネートの製造方法を用いることは好ましくない。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物の製造に当たっては、その製造法は特に限定されるものではない。しかしながら本発明の樹脂組成物の好ましい製造方法は押出機を用いて各成分を溶融混練する方法である。
また、押出原料中に混入した異物などを除去するためのスクリーンを押出機ダイス部前のゾーンに設置し、異物を樹脂組成物から取り除くことも可能である。かかるスクリーンとしては金網、スクリーンチェンジャー、焼結金属プレート(ディスクフィルターなど)などを挙げることができる。
(i)添加剤をA成分の樹脂とは独立して押出機中に供給する方法。
(ii)添加剤とA成分の樹脂粉末とをスーパーミキサーなどの混合機を用いて予備混合した後、押出機に供給する方法。
(iii)添加剤とA成分の樹脂とを予め溶融混練してマスターペレット化する方法。
(iv)他の予備混合の方法として、樹脂と添加剤を溶媒中に均一分散させた溶液とした後、該溶媒を除去する方法。
射出成形においては、通常の成形方法だけでなく、適宜目的に応じて、射出圧縮成形、射出プレス成形、ガスアシスト射出成形、発泡成形(超臨界流体の注入によるものを含む)、インサート成形、インモールドコーティング成形、断熱金型成形、急速加熱冷却金型成形、二色成形、サンドイッチ成形、および超高速射出成形などの射出成形法を用いて成形品を得ることができる。これら各種成形法の利点は既に広く知られるところである。また成形はコールドランナー方式およびホットランナー方式のいずれも選択することができる。
ペレット(ただし参考例2はパウダー)を塩化メチレンに溶解、濃度を約0.7g/dLとして、温度20℃にて、オストワルド粘度計(装置名:RIGO AUTO VISCOSIMETER TYPE VMRー0525・PC)を使用して測定した。なお、比粘度ηspは下記式から求めた。
ηsp=t/to−1
t :試料溶液のフロータイム
to :溶媒のみのフロータイム
ASTM D6866 05に従って、放射性炭素濃度(percent modern carbon;C14)による生物起源物質含有率試験から、生物起源物質含有率を測定した。
ペレット(ただし参考例2はパウダー)を用いてTA Instruments社製 DSC (型式 DSC2910)により測定した。
ペレット(ただし参考例2はパウダー)を用いてTA Instruments社製 TGA (型式 TGA2950)により測定した。
ペレット(ただし参考例2はパウダー)中のCl含有量を(株)ダイアインスツルメンツ製の全有機ハロゲン分析装置 TOX−100型を用いて石英管燃焼方式による酸化分解・電量滴定により測定した。
ペレット中の残留水分量を三菱化学(株)製 水分気化装置及び微量水分測定装置を用いてカールフィッシャー滴定法にて測定した。
実施例に記載の方法で成形した3段型プレート(算術平均表面粗さRa;0.03μm)の厚み2.0mm部のb値を日本電色(株)製分光彩計SE−2000(光源:C/2)を用いて測定した。b値はJIS Z8722に規定する三刺激値X、Y、Zからハンターの色差式から誘導されるもので、数値が低いほど色相が無色に近いことを示す。
実施例に記載の方法で成形した3段型プレート(算術平均表面粗さRa;0.03μm)の厚み2.0mm部のHazeをJIS K7105に従って測定した。Hazeは成形品の濁り度で、数値が低いほど濁りが少ないことを示す。
ペレットを120℃で12時間乾燥した後、日本製鋼所(株)製 JSWJ−75EIIIを用いてシリンダ温度250℃、金型温度90℃にて曲げ試験片を成形した。曲げ試験をISO178に従って行った。
上記(9)にて作成した曲げ試験片を用いてISO75で規定される低荷重下(0.45MPa)の荷重たわみ温度を測定した。
イソソルビド7307重量部(50モル)とジフェニルカーボネート10709重量部(50モル)とを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを4.8重量部(ジフェニルカーボネート成分1モルに対して1×10−4モル)、および水酸化ナトリウムを5.0×10−3重量部(ジフェニルカーボネート成分1モルに対して0.25×10−6モル)仕込んで窒素雰囲気下常圧で180℃に加熱し溶融させた。
撹拌下、反応槽内を30分かけて徐々に減圧し、生成するフェノールを留去しながら13.3×10−3MPaまで減圧した。この状態で20分反応させた後に200℃に昇温した後、20分かけて徐々に減圧し、フェノールを留去しながら4.00×10−3MPaで20分間反応させ、さらに、220℃に昇温し30分間、250℃に昇温し30分間反応させた。
次いで、徐々に減圧し、2.67×10−3MPaで10分間、1.33×10−3MPaで10分間反応を続行し、さらに減圧し、4.00×10−5MPaに到達したら、徐々に260℃まで昇温し、最終的に260℃、6.66×10−5MPaで1時間反応せしめた。反応後のポリマーをペレット化し、比粘度が0.32のペレットを得た。このペレットの生物起源物質含有率は85%であり、ガラス転移温度は165℃、5%重量減少温度は355℃、Cl含有量は1.8ppmであった。
イソソルビド7307重量部(50モル)を温度計、撹拌機付き反応器に仕込み、窒素置換した後、あらかじめよく乾燥したピリジン40000重量部、塩化メチレン148800重量部を加え溶解した。撹拌下25℃でホスゲン6435重量部(65モル)を100分要して吹込んだ。ホスゲン吹込み終了後、約20分間そのまま撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物を塩化メチレンで希釈し、ピリジンを塩酸で中和除去後、導電率がイオン交換水と殆ど同じになるまで繰り返し水洗し、その後塩化メチレンを蒸発してパウダーを得た。このパウダーは比粘度が0.35、ガラス転移温度は169℃、5%重量減少温度は357℃、Cl含有量は490ppmであった。
表1に記載の樹脂組成物を以下の要領で作成した。表1の割合の各成分を計量して、均一に混合し、かかる混合物を押出機に投入して樹脂組成物の作成を行った。押出機としては径15mmφのベント式二軸押出機((株)テクノベル社製KZW15−25MG)を使用した。押出条件は吐出量14kg/h、スクリュー回転数250rpm、ベントの真空度3kPaであり、また押出温度は第1供給口からダイス部分まで250℃とし、ペレットを得た。
得られたペレットを100℃で12時間乾燥した後、算術平均粗さ(Ra)が0.03μmとしたキャビティ面を持つ金型を使用し、射出成形機[日本製鋼所(株)製 JSWJ−75EIII]により、シリンダー温度250℃、金型温度90℃で射出成形し、幅55mm、長さ90mm、厚みがゲート側から3mm(長さ20mm)、2mm(長さ45mm)、1mm(長さ25mm)である3段型プレートを成形し、離型性及び厚み2mmの成形板の形状を目視にて評価した。また、成形板の色相およびHazeを評価した。なお、実施例1で得られた成形板の曲げ弾性率は3640MPaであり機械的強度が良好で、荷重たわみ温度は151℃であり耐熱性も優れたものであった。
(A成分)
PC−1:参考例1にて製造したポリカーボネート樹脂ペレットを押出機投入前に100℃で24時間乾燥したものを用いた。なお、乾燥後のポリカーボネート樹脂ペレットの水分量は240ppmであった。
PC−2:参考例2にて製造したポリカーボネート樹脂ペレットを押出機投入前に100℃で24時間乾燥したものを用いた。なお、乾燥後のポリカーボネート樹脂ペレットの水分量は180ppmであった。
(B成分)
B−1:ステアリン酸モノグリセリド(理研ビタミン(株)リケマールS−100A)
B−2:ステアリン酸トリグリセリド(理研ビタミン(株)リケマールSL−900)
(C成分)
C−1:オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Irganox1076)
C−2:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Irganox1010)
C−3:3,9−ビス[2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニロキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(住友化学(株)社製SumilizerGA−80)
(その他の成分)
P−1:ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト((株)アデカ製 アデカスタブPEP−36)
P−2:トリフェニルホスファイト((株)アデカ製 アデカスタブTPP)
Claims (9)
- 下記式(1)で表されるカーボネート構成単位からなるCl含有量0〜50ppmであるポリカーボネート樹脂ペレット(A成分)100重量部に対して、ステアリン酸モノグリセリドである離型剤(B成分)0.01〜0.5重量部、およびヒンダードフェノール系熱安定剤(C成分)0.0005〜0.1重量部を含有してなるポリカーボネート樹脂組成物を溶融押出して得られる、ポリカーボネート樹脂組成物ペレットであり、該ポリカーボネート樹脂組成物ペレットより形成された0.03μm以下の算術平均表面粗さ(Ra)を有する、厚み2mmの平滑平板において、JIS K7105で測定されたヘーズが0〜3%であることを満足するポリカーボネート樹脂組成物ペレット。
- 重合触媒として含窒素塩基性化合物、アルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属化合物からなる群より選ばれた少なくとも一つの化合物を使用し、下記式(a)で表されるエーテルジオールと炭酸ジエステル形成化合物とを、常圧で加熱反応させ、次いで減圧下、180℃〜280℃の温度で加熱しながら溶融重縮合させて、前記式(1)で表されるカーボネート構成単位からなるCl含有量0〜50ppmであるポリカーボネート樹脂ペレット(A成分)を得、該ポリカーボネート樹脂ペレット(A成分)100重量部に対して、ステアリン酸モノグリセリドである離型剤(B成分)0.01〜0.5重量部、およびヒンダードフェノール系熱安定剤(C成分)0.0005〜0.1重量部を含有してなるポリカーボネート樹脂組成物を溶融押出し、ポリカーボネート樹脂組成物ペレットを得る、請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法。
- 上記式(1)で表されるカーボネート構成単位がイソソルビド(1,4;3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビトール)由来のカーボネート構成単位である請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット。
- ヒンダードフェノール系熱安定剤(C成分)が下記式(2)で表わされる構造(以下「−X1」基と表わす)を含むヒンダードフェノール系熱安定剤である請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット。
- ヒンダードフェノール系熱安定剤(C成分)が下記式(3)、下記式(4)、および下記式(5)で表わされる化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項4記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット。
- ポリカーボネート樹脂ペレット(A成分)が、Cl含有量0〜30ppmで、かつ水分量0〜500ppmである請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット。
- 該ポリカーボネート樹脂組成物ペレットより形成された0.03μm以下の算術平均表面粗さ(Ra)を有する、厚み2mmの平滑平板において、JIS K7105で測定されたヘーズが0〜2%であることを満足する請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット。
- 該ポリカーボネート樹脂組成物ペレットより形成された0.03μm以下の算術平均表面粗さ(Ra)を有する、厚み2mmの平滑平板において、b値が0〜14であることを満足する請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレット。
- 請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレットから形成された成形品。
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