JP6671114B2 - ポリカーボネート樹脂組成物、その製造方法、成形体、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
芳香族ポリカーボネート樹脂(B)と、
下記式(2)で表されるエポキシ化合物(C)と、を含有し、
該エポキシ化合物(C)の含有量が、前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との合計100重量部に対して、0.5重量部以上5重量部以下であり、
前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との重量比(A/B)が、95/5〜50/50であり、
前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート(B)とが相溶化しており、示差走査熱量分析による、前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との相溶化物のガラス転移温度が、単一であり、かつ90℃以上200℃以下である、ポリカーボネート樹脂組成物。
前記ポリカーボネート樹脂(A)が、下記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(a)と、脂肪族炭化水素のジヒドロキシ化合物、脂環式炭化水素のジヒドロキシ化合物、及びエーテル含有ジヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる1種以上のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(b)とを含む共重合ポリカーボネート樹脂からなり、全ジヒドロキシ化合物に由来する構成単位100モル%に対する前記構成単位(a)の含有割合が50モル%を超え、
前記エポキシ化合物(C)の添加量が、前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との合計100重量部に対して、0.5重量部以上5重量部以下であり、
前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との配合比が、重量比(A/B)で、95/5〜50/50である、ポリカーボネート樹脂組成物の製造方法。
前記ポリカーボネート樹脂(A)は、下記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(これを、適宜「構成単位(a)」という)を含む。ポリカーボネート樹脂(A)は、構成単位(a)のホモポリカーボネート樹脂であってもよいし、構成単位(a)以外の構成単位を共重合したポリカーボネート樹脂であってもよい。耐衝撃性により優れるという観点からは、共重合ポリカーボネート樹脂であることが好ましい。
オキシアルキレングリコール類としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等を採用することができる。
1族金属化合物としては、重合活性と得られるポリカーボネート樹脂の色調の観点から、リチウム化合物が好ましい。
2族金属化合物としては、マグネシウム化合物、カルシウム化合物又はバリウム化合物が好ましく、重合活性と得られるポリカーボネート樹脂の色調の観点から、マグネシウム化合物及び/又はカルシウム化合物が更に好ましく、カルシウム化合物が最も好ましい。
ポリカーボネート樹脂(A)は、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物等のように原料として用いられるジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルとを、重合触媒の存在下、エステル交換反応により重縮合させることによって得られる。
前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)としては、例えば下記一般式(8)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物に由来する構成単位を主構成単位とするポリカーボネート樹脂がある。
4,4’−ビフェノール、2,4’−ビフェノール、3,3’−ジメチル−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’−ジメチル−2,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’−ジ−(t−ブチル)−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’,5,5’−テトラ−(t−ブチル)−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチル−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル等のビフェニル化合物。
これらの中でも好ましいジヒドロキシ化合物としては、ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3,3,5−トリメチルフェニル)シクロヘキサン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルプロパン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、2−ヒドロキシフェニル(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−(2−ヒドロキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、があげられる。
エステル交換法は、ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとを塩基性触媒、さらにはこの塩基性触媒を中和する酸性物質を添加し、溶融エステル交換縮重合を行う製造方法である。ジヒドロキシ化合物としては、前記例示のビフェニル化合物、ビスフェノール化合物があげられる。
本発明で用いられるエポキシ化合物(C)は、下記式(2)で表される。
前記ポリカーボネート樹脂組成物は、これを成形してなる厚さ2mmの成形体の厚さ方向の全光線透過率が80%以上であることが好ましい。また、透明用途への適用性と原着時の鮮映性が良好であるという観点から、前記全光線透過率は、85%以上がより好ましい。また、厚さ2mmの成形体のヘーズは、1%以下が好ましく、0.5%以下がより好ましく、0.3%以下がさらに好ましい。なお、全光線透過率の測定方法は、後述の実施例において説明する。ヘーズも全光線透過率と同様の方法により測定することができる。
前記ポリカーボネート樹脂組成物には、種々の添加剤を添加することができる。前記添加剤としては、染顔料、酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、離型剤、熱安定剤、難燃剤、難燃助剤、無機充填剤、衝撃改良剤、加水分解抑制剤、発泡剤、核剤等があり、ポリカーボネート樹脂に通常用いられる添加剤を使用することができる。
染顔料としては、無機顔料、有機顔料、及び有機染料等の有機染顔料が挙げられる。
無機顔料としては具体的には例えば、カーボンブラック;酸化チタン、亜鉛華、弁柄、酸化クロム、鉄黒、チタンイエロー、亜鉛−鉄系ブラウン、銅−クロム系ブラック、銅−鉄系ブラック等の酸化物系顔料等;が挙げられる。
有機顔料及び有機染料等の有機染顔料としては具体的には例えばフタロシアニン系染顔料;アゾ系、チオインジゴ系、ペリノン系、ペリレン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、イソインドリノン系、キノフタロン系等の縮合多環染顔料;アンスラキノン系、ペリノン系、ペリレン系、メチン系、キノリン系、複素環系、メチル系の染顔料等;が挙げられる。
これら染顔料は1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
染顔料の量は、ポリカーボネート樹脂(A)及び芳香族ポリカーボネート樹脂(B)の合計100重量部に対して、0.05重量部以上5重量部以下であることが好ましい。より好ましくは0.05重量部以上3重量部以下、さらに好ましくは0.1重量部以上2重量部以下がよい。着色剤の量が0.05重量部未満では鮮映性のある原着成形品が得られづらい。5重量部より多いと、成形品の表面粗さが大きくなり、鮮映性のある原着成形品が得られづらい。
酸化防止剤としては、樹脂に使用される一般的な酸化防止剤が使用できるが、酸化安定性、熱安定性観点から、ホスファイト系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、およびフェノール系酸化防止剤が好ましい。ここで、酸化防止剤の添加量は、ポリカーボネート樹脂(A)及び芳香族ポリカーボネート樹脂(B)の合計100重量部に対し、5重量部以下が好ましい。この場合には、成形時における金型の汚染をより確実に防止し、表面外観のより優れた成形品を得ることが可能になる。同様の観点から、酸化防止剤の添加量は、ポリカーボネート樹脂(A)及び芳香族ポリカーボネート樹脂(B)の合計100重量部に対し、3重量部以下がより好ましく、2重量部以下が更に好ましい。また、酸化防止剤の添加量は、ポリカーボネート樹脂(A)及び芳香族ポリカーボネート樹脂(B)の合計100重量部に対し、0.001重量部以上が好ましい。この場合には、成形安定性に対する改良効果を十分に得ることができる。同様の観点から、酸化防止剤の添加量は、ポリカーボネート樹脂(A)及び芳香族ポリカーボネート樹脂(B)の合計100質量部に対し、0.002重量部以上がより好ましく、0.005重量部以上が更に好ましい。
ホスファイト系酸化防止剤としては、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられる。
これらの中でも、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイトが好ましく使用される。これらの化合物は、1種又は2種以上を併用することができる。
イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ジラウリル−3,3’−チオジプロピオン酸エステル、ジトリデシル−3,3’−チオジプロピオン酸エステル、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオン酸エステル、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオン酸エステル、ラウリルステアリル−3,3’−チオジプロピオン酸エステル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ビス[2−メチル−4−(3−ラウリルチオプロピオニルオキシ)−5−tert−ブチルフェニル]スルフィド、オクタデシルジスルフィド、メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプト−6−メチルベンズイミダゾール、1,1’−チオビス(2−ナフトール)などをあげることができる。前記のうち、ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)が好ましい。これらの化合物は、1種又は2種以上を併用することができる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えばペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、グリセロール−3−ステアリルチオプロピオネート、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド)、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエチルエステル、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’−ビフェニレンジホスフィン酸テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)、3,9−ビス{1,1−ジメチル−2−[β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール等の化合物が挙げられる。
これらの化合物の中でも、炭素数5以上のアルキル基によって1つ以上置換された芳香族モノヒドロキシ化合物が好ましく、具体的には、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ペンタエリスリチル−テトラキス{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン等が好ましく、ペンタエリスリチル−テトラキス{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートが更に好ましい。これらの化合物は、1種又は2種以上を併用することができる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾエート系化合物、ヒンダードアミン系化合物、サリチル酸フェニルエステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、マロン酸エステル系化合物、シュウ酸アニリド系化合物等が挙げられる。これらは、単独又は2種以上を併用してもよい。
シアノアクリレート系化合物としては、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2’−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート等が挙げられる。
マロン酸エステル系化合物としては、2−(1−アリールアルキリデン)マロン酸エステル類等が挙げられる。なかでも、マロン酸[(4−メトキシフェニル)−メチレン]−ジメチルエステル(Clariant社製、HostavinPR−25)、2−(パラメトキシベンジリデン)マロン酸ジメチルが好ましい。
シュウ酸アニリド系化合物としては、2−エチル−2’−エトキシ−オキサルアニリド(Clariant社製、SanduvorVSU)等が挙げられる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定剤が挙げられ、その分子量は、1000以下が好ましい。この場合には、成形品の耐候性をより向上させることができる。同様の観点から光安定剤の分子量は900以下がより好ましい。また、光安定剤の分子量は300以上が好ましい。この場合には、耐熱性をより向上させることができ、成形時における金型の汚染をより確実に防止することができる。その結果、表面外観のより優れた成形品を得ることができる。同様の観点から、光安定剤の分子量は400以上がより好ましい。さらに、光安定剤は、ピペリジン構造を有する化合物であることが好ましい。ここで規定するピペリジン構造とは、飽和6員環のアミン構造となっていればよく、ピペリジン構造の一部が置換基により置換されているものも含む。置換基としては、炭素数4以下のアルキル基があげられ、特にはメチル基が好ましい。特に、ピペリジン構造を複数有する化合物が好ましく、それら複数のピペリジン構造がエステル構造により連結されている化合物が好ましい。
ポリカーボネート樹脂組成物は、成形時における離型性を付与するための離型剤として、前記ポリカーボネート樹脂100重量部に対して、多価アルコールの脂肪酸エステルを0.0001重量部以上2重量部以下含有してもよい。多価アルコールの脂肪酸エステルの量をこの範囲に調整することにより、添加効果が充分に得られ、成形加工における離型の際に、離型不良により成形品が割れることをより確実に防止することができる。さらにこの場合には、樹脂組成物の白濁や成形加工時に金型に付着する付着物の増大をより一層抑制することができる。多価アルコールの脂肪酸エステルの含有量は、0.01重量部以上、1.5重量部以下であることがより好ましく、0.1重量部以上、1重量部以下であることがさらに好ましい。
また、耐熱性及び耐湿性の観点から、多価アルコールの脂肪酸エステルとしては、全エステルがより好ましい。
また前記ポリカーボネート樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、例えば芳香族ポリエステル、脂肪族ポリエステル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリオレフィン、アクリル、アモルファスポリオレフィン、ABS、ASなどの合成樹脂、ポリ乳酸、ポリブチレンスクシネートなどの生分解性樹脂などの1種又は2種以上と混練して、ポリマーアロイとしても用いることもできる。
前記ポリカーボネート樹脂組成物には、意匠性を維持できる範囲において、ガラス繊維、ガラスミルドファイバー、ガラスフレーク、ガラスビーズ、シリカ、アルミナ、酸化チタン、硫酸カルシウム粉体、石膏、石膏ウィスカー、硫酸バリウム、タルク、マイカ、ワラストナイト等の珪酸カルシウム、カーボンブラック、グラファイト、鉄粉、銅粉、二硫化モリブデン、炭化ケイ素、炭化ケイ素繊維、窒化ケイ素、窒化ケイ素繊維、黄銅繊維、ステンレス繊維、チタン酸カリウム繊維、これらのウィスカー等の無機充填剤や、木粉、竹粉、ヤシ澱粉、コルク粉、パルプ粉などの粉末状有機充填剤;架橋ポリエステル、ポリスチレン、スチレン・アクリル共重合体、尿素樹脂などのバルン状・球状有機充填剤;炭素繊維、合成繊維、天然繊維などの繊維状有機充填剤を添加することもできる。
前記ポリカーボネート樹脂組成物は、前記特定のポリカーボネート樹脂(A)及び芳香族ポリカーボネート樹脂(B)に、前記特定のエポキシ化合物(C)を前記所定量添加する添加工程を行い、その後、ポリカーボネート樹脂(A)と芳香族ポリカーボネート樹脂(B)とを溶融反応させる反応工程を行うことにより製造できる。反応工程においては、エポキシ化合物(C)の存在により、ポリカーボネート樹脂(A)と芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との相容化が促進され、相溶性の高い樹脂組成物が得られる。なお、ポリカーボネート樹脂(A)、芳香族ポリカーボネート樹脂(B)、エポキシ化合物(C)としては、前述と同様のものを使用することができる。
ポリカーボネート樹脂組成物は、射出成形法、押出成形法、圧縮成形法等の通常知られている方法で成形することができる。成形によって得られる成形体は、透明性に優れると共に、生物起源物資含有率、耐熱性、及び耐衝撃性を高いレベルでバランスよく兼ね備える。また、成形体においては、色調、耐候性、光学特性、機械的強度等の向上や、残存低分子成分や異物の低減も可能である。したがって、成形体は車両用内装部品に好適である。
以下において、ポリカーボネート樹脂(A)、芳香族ポリカーボネート樹脂(B)、及びポリカーボネート樹脂組成物の物性ないし特性の評価は次の方法により行った。
ポリカーボネート樹脂(A)又は芳香族ポリカーボネート樹脂(B)のサンプルを塩化メチレンに溶解させ、0.6g/dLの濃度のポリカーボネート樹脂溶液を調製した。森友理化工業社製ウベローデ型粘度管を用いて、温度20.0℃±0.1℃の条件で溶媒の通過時間t0と溶液の通過時間tとを測定し、次式(i)に基づいて相対粘度ηrelを算出した。次いで、相対粘度ηrelから、次式(ii)に基づいて比粘度ηspを求めた。
ηrel=t/t0 ・・・(i)
ηsp=ηrel−1 ・・・(ii)
得られた比粘度ηspを溶液の濃度c(g/dL)で割ることにより、還元粘度(ηsp/c)を求めた。この還元粘度の値が高いほど分子量が大きいことを意味する。
芳香族ポリカーボネート樹脂(B))の溶融粘度は、(株)東洋精機製作所製キャピラリーレオメータ「キャピログラフ1B」を用い、ダイス直径1mm、長さ10mm、流入角90℃、予熱時間2分、測定温度240℃にてせん断速度12.16〜6080sec-1の範囲で測定し、せん断速度(SR)91.2sec-1の時の粘度である。なお、溶融粘度の測定においては、測定に用いる芳香族ポリカーボネート樹脂は予め90℃で4時間以上乾燥したものを使用する。
ポリカーボネート樹脂組成物のTgは、パーキン・エルマー社製示差走査熱量計「DSC7」を用い、窒素ガス雰囲気下、25℃から200℃まで加熱速度20℃/分で昇温し、200℃で3分間保持した後、25℃まで冷却速度20℃/分で降温を行い、25℃で3分間保持した後、再度200℃まで加熱速度5℃/分で昇温した際、得られたDSC曲線からJIS‐K7121(1987年)の方法に準拠して求めたTmgの値である。また、ガラス転移温度の単一性の評価を行った。具体的には、DSC曲線のピークが単一である場合を単一性が「○」であると評価し、DSC曲線のピークが複数ある場合を単一性が「×」であると評価すると共にピークの数を調べた。
ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを、熱風乾燥機を用いて、90℃で4時間以上乾燥した。次に、乾燥したペレットを射出成形機(日本製鋼所社製J75EII型)に供給し、樹脂温度240℃、金型温度60℃、成形サイクル50秒間の条件で成形を行うことにより、射出成形板(幅100mm×長さ100mm×厚さ2mm)を得た。JIS K7136(2000年)に準拠し、日本電色工業(株)製ヘーズメータ「NDH2000」を使用し、D65光源にて、射出成形板の全光線透過率を測定した。なお、全光線透過率は80%以上を合格とし、目視にて射出成形板が不透明であることが明らかな場合には、全光線透過率の測定値を示す代わりに、評価結果を「不透明」とした。
(5)耐熱性試験
ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを、熱風乾燥機を用いて、90℃で4時間以上乾燥した。次に、乾燥したペレットを射出成形機(日本製鋼所社製J75EII型)に供給し、樹脂温度240℃、金型温度60℃、成形サイクル50秒間の条件で成形を行うことにより、JIS−K7139(2009年)記載の多目的試験片A型を得た。得られた多目的試験片から長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの試験片を切削し、JIS−K7191−2(2007年)に準拠し、A法(試験片に加える曲げ応力1.80MPa)にて荷重たわみ温度を測定した。なお、本試験では、90℃以上を合格とするが、より好ましくは95℃以上がよく、さらに好ましくは100℃以上がよい。
ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを、熱風乾燥機を用いて、90℃で4時間以上乾燥した。次に、乾燥したペレットを射出成形機(日本製鋼所社製J75EII型)に供給し、樹脂温度240℃、金型温度60℃、成形サイクル50秒間の条件で成形を行うことにより、射出成形板(幅100mm×長さ100mm×厚さ2mm)を得た。得られた射出成形板を(株)島津製作所製「島津ハイドロショットHITS−P10形」を使用し、温度23℃または−20℃、ストライカ径5/8インチ、支持台径40mm、試験速度4.4m/sの条件にてハイレート試験を実施した。延性破壊率は5点評価したサンプルのうち、延性破壊した点数を評価点数で割り100を掛けて求めた。なお、本試験では50%以上の数値を示したものを合格とした。
放射線炭素14(C14)は、大気中で宇宙線により一定速度で生成され、一定の速度で失われているので(半減期:5370年)、自然界には一定量が存在している。大気中の二酸化炭素を吸収している植物はこのC14を一定量含有するが、伐採等により炭酸同化作用が起こらなくなると一定の速度で消失していくので、この性質を利用して放射性炭素年代測定法が作られている。化石燃料は、宇宙線の影響を長時間受けていないので、すべてのC14が消失している。一方、バイオ由来の化学品はC14の供給が止まってから、短時間しかたっていないので、C14の含有量はほぼ一定の値であるといえる。
次に、実施例のように、ポリカーボネート樹脂(A)と芳香族ポリカーボネート樹脂(B)のブレンドの場合の生物起源物質含有率は、芳香族ポリカーボネート樹脂(B)は化石燃料由来原料より製造されたポリマーであるので、その生物起源物質含有率は0%である。実施例は重量比でブレンドしているので、それぞれのポリカーボネート樹脂のモル質量(単位:g/mol)を計算し、それぞれ重量をモル質量で除して、それよりモル分率に変換する。これに前述のポリカーボネート樹脂(A)の生物起源物質含有量とそのモル分率の積よりブレンドの生物起源物質含有量を計算する。尚、生物起源由来物質の算出に関しては、樹脂成分のみで算出し、エポキシ化合物(C)、熱安定剤、離型剤等の成分については考慮しない。なお、本試験では20%以上の数値を示したものを合格とした。
(8)エポキシ当量の測定
エポキシ化合物(C)のエポキシ当量は、京都電子工業社製電位差自動滴定装置AT−610を用いてJIS‐K7236(2001年)の方法に準拠して求めた。
以下の実施例及び比較例で用いた化合物の略号、及び製造元は次の通りである。
・ISB:イソソルビド[ロケットフルーレ社製]
・CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール[SKChemical社製]
<炭酸ジエステル>
・DPC:ジフェニルカーボネート[三菱化学(株)製]
・Irganox1010:ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート][BASF社製]
・AS2112:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト[(株)ADEKA製](分子量646.9)
<離型剤>
・E−275:エチレングリコールジステアレート[日油(株)製]
竪型攪拌反応器3器と横型攪拌反応器1器、並びに二軸押出機からなる連続重合設備を用いて、ポリカーボネート樹脂の重合を行った。具体的には、まず、ISB、CHDM、及びDPCをそれぞれ反応器のタンク内で溶融させ、ISBを35.2kg/hr、CHDMを14.9kg/hr、DPCを74.5kg/hr(モル比でISB/CHDM/DPC=0.700/0.300/1.010)の流量で第1竪型攪拌反応器に連続的に供給した。同時に、触媒として酢酸カルシウム1水和物の水溶液を全ジヒドロキシ化合物1molに対して1.5μmolとなるように第1竪型攪拌反応器に供給した。各反応器の反応温度、内圧、滞留時間はそれぞれ、第1竪型攪拌反応器:190℃、25kPa、90分、第2竪型攪拌反応器:195℃、10kPa、45分、第3竪型攪拌反応器:210℃、3kPa、45分、第4横型攪拌反応器:225℃、0.5kPa、90分とした。得られるポリカーボネート樹脂の還元粘度が0.41dL/g〜0.43dL/gとなるように、第4横型攪拌反応器の内圧を微調整しながら運転を行った。
温度100℃に制御された還流冷却器と撹拌翼とを具備した重合反応装置に、ISB、CHDM、及び蒸留精製して塩化物イオン濃度を10ppb以下にしたDPCを、モル比率でISB/CHDM/DPC=0.27/0.73/1.00になるように仕込み、さらに全ジヒドロキシ化合物1molに対する触媒としての酢酸カルシウム1水和物の添加量が1.5μmolとなるように、酢酸カルシウム1水和物の水溶液を仕込んだ後、窒素置換を十分に行った。続いて熱媒で加温を行い、内温が100℃になった時点で撹拌を開始し、内温が100℃になるように制御しながら内容物を融解させ均一にした。その後、昇温を開始し、40分かけて内温を210℃に調節し、内温が210℃に到達した時点でこの温度を保持するように制御すると同時に、減圧を開始し、210℃に到達してから90分かけて内圧を13.3kPa(絶対圧力、以下同様)に調節し、この圧力を保持しながら、さらに30分間保持した。重合反応とともに副生するフェノール蒸気は、還流冷却器への入口温度が100℃に制御された蒸気を冷媒として用いた還流冷却器に導き、フェノール蒸気中に若干量含まれるモノマー成分を重合反応器に戻し、凝縮しないフェノール蒸気は続いて45℃の温水を冷媒として用いた凝縮器に導いて回収した。このようにしてオリゴマー化させた内容物を、一旦大気圧にまで復圧させた後、撹拌翼および前記同様に制御された還流冷却器を具備した別の重合反応装置に移し、昇温および減圧を開始して、60分かけて内温を210℃、圧力を200Paに調節した。その後、20分かけて内温を220℃、圧力を133Pa以下に調節し、所定の撹拌動力になった時点で復圧し、重合反応装置出口より押し出される溶融状態のポリカーボネート樹脂をペレタイザーによりペレット化することにより、ペレットを得た。還元粘度は0.63dl/gであった。
このようにして、ISB/CHDMのモル比が27/73mol%のポリカーボネート樹脂を得た。製造例2において得られたポリカーボネート樹脂(A)を「PC−A2」という。
三菱エンジニアリングプラスチックス社製ノバレックス7022J(ビスフェノールA構成単位100モル%の芳香族ポリカーボネート樹脂、溶融粘度(240℃、せん断速度91.2sec-1)3260Pa・s)
温度計、滴下ロート、及び分離器を備えた容積1Lのフラスコ内において、ISB100重量部と、グリシジル化触媒としてのベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1重量部とをエピクロルヒドリン380重量部に溶解させた。なお、ISB100重量部に対して380重量部のエピクロルヒドリンは、ISBの水酸基1個当たりに3当量のエピクロルヒドリンに相当する。次いで、反応系内の圧力を20kPaまで減圧し、エピクロルヒドリンが還流するまで加熱した。その後、エピクロルヒドリンの還流を保ちながら、濃度48重量%の水酸化ナトリウム水溶液をISB100重量部に対して137重量部滴下した。なお、ISB100重量部に対して137重量部の水酸化ナトリウム水溶液(濃度48重量%)は、ISBの水酸基1個当たりに1.2当量の水酸化ナトリウムに相当する。この水酸化ナトリウム水溶液の滴下により、エポキシ化合物(C)が生成する。反応中に、フラスコ内に水が入らないよう注意しながら分離器からエピクロルヒドリンのみをフラスコ内に戻した。そして、反応終了後、フラスコ内を室温まで冷却し、メチルエチルケトン125重量部と水250重量部を加えて1時間撹拌した。その後、フラスコを静置し、水相を除去した。次いで、有機相を減圧加熱して未反応のエピクロルヒドリンおよびメチルエチルケトンを除去し、濾過を行った。これにより、エポキシ化合物(C)139重量部を得た。このエポキシ化合物(C)のエポキシ当量は154であった。
本例においては、ポリカーボネート樹脂(A)として前述のPC−A1を用い、芳香族ポリカーボネート樹脂(B)としてノバレックス7022Jを用い、製造例3で得たエポキシ化合物(C)を用いてポリカーボネート樹脂組成物を作製した。具体的には、70重量部のポリカーボネート樹脂と、30重量部の芳香族ポリカーボネート樹脂と1重量部のエポキシ化合物(C)とを、二軸混練機(日本製鋼所社製、TEX−30α(L/D=52.5、L(mm):スクリュの長さ、D(mm):スクリュの直径))を用いて混練を行い、ポリカーボネート樹脂(A)と芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との溶融反応を行った。混練機スクリュの直径D(mm)に対するニーディングゾーンの合計長さLtの比は6であり(Lt/D=6)、混練条件は、流量:20kg/h、スクリュ回転速度:200rpm、シリンダー温度:230℃である。前記押出機に2つの真空ベント口を有しており、ベント真空度:11kPaの条件で行った。混練による溶融反応後に樹脂組成物をストランド状に押出し、水冷工程を経てペレット状にカッティングを行いポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。
エポキシ化合物(C)の添加量を2.5重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂組成物を作製し、これを用いて成形体(試験片)を作製した。本例の評価結果を表1に示す。
エポキシ化合物(C)の添加量を0重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂組成物を作製し、これを用いて成形体(試験片)を作製した。本例の評価結果を表1に示す。
エポキシ化合物(C)の添加量を0.3重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂組成物を作製し、これを用いて成形体(試験片)を作製した。本例の評価結果を表1に示す。
エポキシ化合物(C)の添加量を7重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂組成物を作製し、これを用いて成形体(試験片)を作製した。本例の評価結果を表1に示す。
PC−A1(製造例1参照)をPC−A2(製造例2参照)に変更し、エポキシ化合物(C)の添加量を0重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂組成物を作製し、これを用いて成形体(試験片)を作製した。本例の評価結果を表1に示す。
Claims (5)
- 下記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(a)と、脂肪族炭化水素のジヒドロキシ化合物、脂環式炭化水素のジヒドロキシ化合物、及びエーテル含有ジヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる1種以上のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(b)とを含む共重合ポリカーボネート樹脂からなり、全ジヒドロキシ化合物に由来する構成単位100モル%に対する前記構成単位(a)の含有割合が50モル%を超えるポリカーボネート樹脂(A)と、
芳香族ポリカーボネート樹脂(B)と、
下記式(2)で表されるエポキシ化合物(C)と、を含有し、
該エポキシ化合物(C)の含有量が、前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との合計100重量部に対して、0.5重量部以上5重量部以下であり、
前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との重量比(A/B)が、95/5〜50/50であり、
前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート(B)とが相溶化しており、示差走査熱量分析による、前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との相溶化物のガラス転移温度が、単一であり、かつ90℃以上200℃以下であることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
- 請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物を成形して得られた成形体。
- ポリカーボネート樹脂(A)及び芳香族ポリカーボネート樹脂(B)に、下記式(2)で表されるエポキシ化合物(C)を添加し、混練してポリカーボネート樹脂組成物を製造する方法であって、
前記ポリカーボネート樹脂(A)が、下記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(a)と、脂肪族炭化水素のジヒドロキシ化合物、脂環式炭化水素のジヒドロキシ化合物、及びエーテル含有ジヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる1種以上のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(b)とを含む共重合ポリカーボネート樹脂からなり、全ジヒドロキシ化合物に由来する構成単位100モル%に対する前記構成単位(a)の含有割合が50モル%を超え、
前記エポキシ化合物(C)の添加量が、前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との合計100重量部に対して、0.5重量部以上5重量部以下であり、
前記ポリカーボネート樹脂(A)と前記芳香族ポリカーボネート樹脂(B)との配合比が、重量比(A/B)で、95/5〜50/50であることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物の製造方法。
- 前記ポリカーボネート樹脂組成物を成形してなる厚さ2mmの成形体の全光線透過率が80%以上であることを特徴とする請求項3に記載のポリカーボネート樹脂組成物の製造方法。
- 請求項3又は4に記載のポリカーボネート樹脂組成物の製造方法により得られたポリカーボネート樹脂組成物を成形して得る成形体の製造方法。
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