JP4351675B2 - ポリカーボネートおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、コスト面で優れ、より簡単に該ポリカーボネートを製造できるプロセスを提供することにある。
本発明の更に他の目的および利点は、以下の説明から明らかになるであろう。
なお、実施例中の各評価は次のようにして求めた。物性についてはまとめて表1に示す。
(1)ガラス転移温度の測定:
ガラス転移温度(Tg)の測定は、Dupont社製910示差走査熱量計を用い、窒素ガス気流下、毎分20℃の速度で昇温して行った。
(2)還元粘度の測定:
フェノール/テトラクロロエタン(体積比50/50)の混合溶媒10mlに対してポリカーボネート120mgを溶解して得た溶液の30℃における粘度をウベローデ粘度計で測定した。単位はdl(リットル)/gである。
(3)成形性の評価
日精樹脂工業製小型射出成形機PS−20を用いて吐出温度240℃、金型温度80℃で成型し、成形性を確認した。引っ張り試験をASTM D−683に準拠して行い、曲げ試験はASTM D−790に準拠して行った。
(4)生分解性の評価
市販の腐葉土(サンヨーバーク(有)製樹皮堆肥)200gに、溜池の水1リットルを用いて加え、30分以上約30℃の湯浴中で曝気した。これをろ紙でろ過した液に、最適化試験培養用A液(リン酸二水素カリウム37.5g、リン酸水素二ナトリウム72.9g、塩化アンモニウム2.0gを1リットルのイオン交換水に溶解させたもの)を100 ミリリットル加え、全量を2リットルとして調整して容器に入れ、当該容器をコンポスト条件と近い50℃の恒温槽中に保持し、圧空を通気量200ミリリットル/minで流通させた。3−4日おきに培養液の半分を新規に調製したものと交換した。
イソソルビド29.23重量部とエチレングリコール1.51重量部とジフェニルカーボネート49.48重量部とを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを2×10−3重量部(ジオール成分1モルに対して1×10−4モル)、および2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を30×10−4重量部(ジオール成分1モルに対して0.5×10−6モル)仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融した。
表1中記載量のイソソルビド、エチレングリコール、およびジフェニルカーボネートを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融し実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表1中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
表1中記載量のイソソルビド、1,3−プロパンジオール、ジフェニルカーボネートを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融した。
実施例1と同様に重合させて、ポリマーを得た。表中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
実施例6で得られたポリマーについて、ダンベル型成型片、120mm×12mm×3mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行った。結果を表3に示す。
実施例6で得られたポリマーからフィルムを得て生分解性を評価したところ重量減少率は15.9%であった。
表1中記載量のイソソルビド、1,4−ブタンジオール、ジフェニルカーボネートを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融し実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
実施例10で得られたポリマーについて、ダンベル型成型片、120mm×12mm×3mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行った。結果を表3に示す。
表1中記載量のイソソルビド、1,5−ペンタンジオール、およびジフェニルカーボネートを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融し実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
表2中記載量のイソソルビド、1,6−ヘキサンジオール、ジフェニルカーボネートを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融し実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表2中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
実施例15で得られたポリマーについて、ダンベル型成型片、120mm×12mm×3mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行った。結果を表3に示す。
実施例11で得られたポリマーからフィルムを得て生分解性を評価したところ重量減少率は15.6%であった。
表2中記載量のイソソルビド、1,6−ヘキサンジオール、1,3−プロパンジオール、およびジフェニルカーボネートを反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融し実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表2中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
実施例17で得られたポリマーについて、ダンベル型成型片、120mm×12mm×3mmの板状成型片を作成し成形性の評価を行った。結果を表3に示す。
イソソルビド23.38重量部と1,6−ヘキサンジオール2.36重量部、1,4−ブタンジオール1.80重量部、およびジフェニルカーボネート42.84重量部を反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融し実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表2中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
イソソルビド24.84重量部、1,4−ブタンジオール1.80重量部、エチレングリコール1.24重量部、およびジフェニルカーボネート44.99重量部を反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融し実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表2中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
表2中に記載のイソソルビドと各種脂肪族アルキレングリコールとジフェニルカーボネートを夫々表2記載の量ずつ反応器に入れ、重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドおよび2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩を実施例1と同濃度比率で仕込んで窒素雰囲気下180℃で溶融した。
実施例1と同様に重合させてポリマーを得た。表2中に還元粘度、ガラス転移温度を記す。
Claims (13)
- 式(2)で表されるジオールの残基がエチレングリコール残基、1,3−プロパンジオール残基、1,4−ブタンジオール残基、1,5−ペンタンジオール残基、および1,6−ヘキサンジオール残基なる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載のポリカーボネート。
- 式(2)で表されるジオール残基を少なくとも2種含むことを特徴とする請求項1に記載のポリカーボネート。
- 該エーテルジオール残基として、イソソルビド残基を含んでなる、請求項1に記載のポリカーボネート。
- 該イソソルビド残基が、全ジオール残基中、65〜98重量%を占める、請求項4に記載のポリカーボネート。
- 重合触媒の存在下、上記式(3)で表されるエーテルジオール、上記式(4)で表されるジオール、および炭酸ジエステルとを、常圧で加熱反応させ、ついで、減圧下、180℃以上280℃以下の温度で加熱しながら溶融重縮合させる、請求項6に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 重合触媒として含窒素塩基性化合物とアルカリ金属化合物とアルカリ土類金属化合物とからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を使用する、請求項7に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 重合触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドと2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン二ナトリウム塩とを使用する、請求項8に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 該当炭酸ジエステルとしてジフェニルカーボネートを使用する、請求項6に記載のポリカーボネートの製造方法。
- フェノール/テトラクロロエタン(体積比50/50)の混合溶媒10mlに対してポリカーボネート120mgを溶解して得た溶液の30℃における粘度をウベローデ粘度計で測定して求めた還元粘度が0.1dl/g以上である請求項1記載のポリカーボネート。
- 式(2)のジオール残基がエチレングリコール残基であり、式(1)のエーテルジオール残基が全ジオール残基中、70.3〜98重量%を占める請求項1記載のポリカーボネート。
- 式(2)のジオール残基が1,3−プロパンジオール残基であり、式(1)のエーテルジオール残基が全ジオール残基中、81.7〜98重量%を占める請求項1記載のポリカーボネート。
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