JP6797686B2 - ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス - Google Patents
ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP6797686B2 JP6797686B2 JP2016545745A JP2016545745A JP6797686B2 JP 6797686 B2 JP6797686 B2 JP 6797686B2 JP 2016545745 A JP2016545745 A JP 2016545745A JP 2016545745 A JP2016545745 A JP 2016545745A JP 6797686 B2 JP6797686 B2 JP 6797686B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- polyarylene sulfide
- sulfide
- monomer
- complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 title claims description 112
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 100
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 96
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 37
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 112
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 43
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 38
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 35
- -1 amine carboxylate Chemical class 0.000 claims description 33
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 31
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 26
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 21
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 claims description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 9
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical group [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 8
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 10
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 8
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004262 Ethyl gallate Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- OMHSPROLCMCXLS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)butanoate Chemical compound [Na+].CCC(NC)C([O-])=O OMHSPROLCMCXLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQWICRLNQSPPW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C21 NAQWICRLNQSPPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFCYPZKFQPCOC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrabromobenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=C(Br)C(Br)=C1 YPFCYPZKFQPCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFMMVMUXPAZKT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tribromo-6-methylnaphthalene Chemical compound BrC1=C(Br)C=C(Br)C2=CC(C)=CC=C21 DMFMMVMUXPAZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSXFNGRHPAHIQJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triiodobenzene Chemical compound IC1=CC=C(I)C(I)=C1 KSXFNGRHPAHIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMNISWKTOHUZQN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-2,4,6-trimethylbenzene Chemical compound CC1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C(C)=C1Cl VMNISWKTOHUZQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKMNFFSBZRGHDJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1Cl QKMNFFSBZRGHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFAKZJUYBOYVKA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1Cl KFAKZJUYBOYVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJGYFISADIZFEL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenyl)sulfinylbenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 KJGYFISADIZFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORAVNMWUNPXAO-UHFFFAOYSA-N 2,2',4,4'-tetrachlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QORAVNMWUNPXAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWMYTAHVFFRQTD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-3-(2,6-dibromo-3,5-dimethylphenyl)-1,5-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=C(Br)C(C=2C(=C(C)C=C(C)C=2Br)Br)=C1Br ZWMYTAHVFFRQTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMOATLADBGHBMF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diiodophenyl)-1,4-diiodobenzene Chemical group IC1=CC=C(I)C(C=2C(=CC=C(I)C=2)I)=C1 PMOATLADBGHBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTBRNEUEFCNVHC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobiphenyl Chemical group C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 YTBRNEUEFCNVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- QTNDMWXOEPGHBT-UHFFFAOYSA-N dicesium;sulfide Chemical compound [S-2].[Cs+].[Cs+] QTNDMWXOEPGHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N disodium;sulfide;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[S-2] XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229920003247 engineering thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 239000004746 geotextile Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- GLNWILHOFOBOFD-UHFFFAOYSA-N lithium sulfide Chemical compound [Li+].[Li+].[S-2] GLNWILHOFOBOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002991 molded plastic Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- AHKSSQDILPRNLA-UHFFFAOYSA-N rubidium(1+);sulfide Chemical compound [S-2].[Rb+].[Rb+] AHKSSQDILPRNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1862—Stationary reactors having moving elements inside placed in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0046—Sequential or parallel reactions, e.g. for the synthesis of polypeptides or polynucleotides; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making molecular arrays
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00106—Controlling the temperature by indirect heat exchange
- B01J2208/00168—Controlling the temperature by indirect heat exchange with heat exchange elements outside the bed of solid particles
- B01J2208/00176—Controlling the temperature by indirect heat exchange with heat exchange elements outside the bed of solid particles outside the reactor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00106—Controlling the temperature by indirect heat exchange
- B01J2208/00265—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2208/00274—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant vapours
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00106—Controlling the temperature by indirect heat exchange
- B01J2208/00265—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2208/00283—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant liquids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00539—Pressure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00121—Controlling the temperature by direct heating or cooling
- B01J2219/0013—Controlling the temperature by direct heating or cooling by condensation of reactants
Description
の繰り返し単位を含むポリアリーレンチオエーテルであってよい。アリーレン単位のAr1、Ar2、Ar3、及びAr4は、選択的に置換又は非置換であってよい。有利なアリーレン系は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセン、及びフェナントレンである。ポリアリーレンスルフィドは、通常は約30モル%より多く、約50モル%より多く、又は約70モル%より多いアリーレンスルフィド(−AR−S−)単位を含んでいてよい。一態様においては、ポリアリーレンスルフィドは、少なくとも約85モル%の、2つの芳香環に直接結合しているスルフィド連結基を含む。一態様においては、本方法によって形成されるポリアリーレンスルフィドは、本発明においてその成分としてフェニレンスルフィド構造:−(C6H4−S)n−(式中、nは1以上の整数である)を含むものとして定義されるポリフェニレンスルフィドであってよい。
を有するモノマーをシステムに充填することができる。一態様においては、式(V)のモノマーはp−ヒドロキシ安息香酸又はその誘導体の1つであってよい。
のポリアリーレンスルフィド構造から誘導されるセグメントを含んでいてよい。式(VII)における基Arは、フェニレン又はナフチレン基であってよい。一態様においては、第2のセグメントは、ポリ(m−チオフェニレン)、ポリ(o−チオフェニレン)、又はポリ(p−チオフェニレン)から誘導することができる。
転化率=A/B×100
ここで、Aは、残留ポリマー及び塩副生成物以外の他の種を除去した後に回収される塩の合計重量であり;Bは塩の理論重量(重合中に存在する有効硫化物のモル量の2倍)である。
[0070]溶融粘度:溶融粘度(Pa・秒)は、ISO試験No.11443にしたがって、350℃及び1000秒−1の剪断速度において、Dynisco 7001毛細管流量計を用いて求めた。流量計オリフィス(ダイ)は、1mmの直径、20mmの長さ、20.1のL/D比、及び180°の入口角を有していた。バレルの直径は9.55mm±0.005mmであり、ロッドの長さは233.4mmであった。
[0074]第1の反応器に、40.3kgの61%硫化ナトリウム(約2.78水和物)(315モルの硫化物に相当する);及び25kgのNMP(252モルのNMPに相当する)を充填した。次に、第1の反応器を170℃に加熱し、明確な観察できる発熱によって、硫化ナトリウムとNMPの間の反応が起こって、ナトリウムメチルアミノブチレート(SMAB:NMPの加水分解生成物)とナトリウム硫化水素(NaSH)の複合体が形成されたことが示された。
[0086]2Lの圧力反応器に、443.7gのNMP、20.3gのH2O、及び84.9gのNaOH(96.4%)を充填した。反応器を密閉し、100℃に加熱した。この混合物に、155.86gのNaSH(71.4%のNaSH及び0.7%のNa2Sを含む)を加えた。反応器を205℃に加熱してSMAB−NaSH混合物を形成し、水及びNMPを含む75mLの留出物を回収した。
範囲から逸脱することなく種々の変更及び修正を行うことができることは当業者に明らか
であろう。
以下に、出願時の特許請求の範囲の記載を示す。
[請求項1]
ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階方法であって、
アルカリ金属有機アミンカルボン酸塩及び硫化水素アルカリ金属を含む複合体を、第1
のジハロ芳香族モノマーと反応させてポリアリーレンスルフィドプレポリマーを形成し;
その後、ポリアリーレンスルフィドプレポリマーを有機アミド溶媒中で反応させてポリ
アリーレンスルフィドを形成する第2の重合反応を行う;
ことを含み;
第2の重合反応中に存在する水の、第2の重合反応のイオウ含有モノマーに対するモル
比は約0.2未満である、前記方法。
[請求項2]
請求項1に記載の方法であって、当該プレポリマーを形成する反応を第1の反応器内で
行い、ポリアリーレンスルフィドを形成する第2の重合反応を第2の反応器内で行い、当
該方法が、ポリアリーレンスルフィドプレポリマーの形成中に第1の反応器から蒸気を取
り出すことを含んでもよい、前記方法。
[請求項3]
第2の有機アミド溶媒、例えば硫化ナトリウムのようなアルカリ金属硫化物、及び水を
反応させて、アルカリ金属有機アミンカルボン酸塩及び硫化水素アルカリ金属を含む当該
複合体を形成することを更に含み、例えば当該プレポリマーを形成する反応を第1の反応
器内で行い、ポリアリーレンスルフィドを形成する第2の重合反応を第2の反応器内で行
い、当該複合体の形成を第3の反応器内で行う、請求項1に記載の方法。
[請求項4]
硫化水素アルカリ金属とアルカリ金属水酸化物の反応によってアルカリ金属硫化物を生
成させ、及び/又は化学量論的に過剰のアルカリ金属硫化物を反応に供給して当該複合体
を形成する、請求項3に記載の方法。
[請求項5]
有機アミド溶媒及び第2の有機アミド溶媒が同一である、請求項3に記載の方法。
[請求項6]
請求項3に記載の方法であって、複合体形成反応によって水が副生成物として形成され
、当該方法が当該複合体から水を分離することを含む、前記方法。
[請求項7]
有機アミド溶媒がN−メチル−2−ピロリドンであり、及び/又はイオウ含有モノマー
が硫化ナトリウム又は硫化水素ナトリウムであり、及び/又は第1のジハロ芳香族モノマ
ーがジクロロベンゼン、及び場合によっては異なる複数のジハロ芳香族モノマーの混合物
を含む、請求項1に記載の方法。
[請求項8]
当該複合体がSMAB−NaSHである、請求項1に記載の方法。
[請求項9]
3つ以上の反応性官能基を有するモノマーを、第1のジハロ芳香族モノマー及び当該複
合体と反応させてポリアリーレンスルフィドプレポリマーを形成することを更に含む、請
求項1に記載の方法。
[請求項10]
第1のジハロ芳香族モノマーの、当該複合体の硫化水素アルカリ金属に対する比が約1
〜約1.035であり、及び/又は当該複合体の硫化水素アルカリ金属の、第2の重合反
応における有機アミド溶媒に対するモル比が約2〜約2.5である、請求項1に記載の方
法。
[請求項11]
当該プレポリマーが約500g/モル〜約30,000g/モルの重量平均分子量を有
する、請求項1に記載の方法。
[請求項12]
請求項1に記載の方法であって、ポリアリーレンスルフィドプレポリマーを形成する反
応によって塩も形成され、当該方法は当該プレポリマーから当該塩を分離することを更に
含む、前記方法。
[請求項13]
第2の重合の前に、ポリアリーレンスルフィドプレポリマーを、(第1のジハロ芳香族
モノマーと同一であるか又は異なる)第2のジハロ芳香族モノマー及びイオウ含有モノマ
ーと混合し、例えば、ポリアリーレンスルフィドプレポリマーと混合するイオウ含有モノ
マーの量は、所定量のポリアリーレンスルフィドを形成するのに必要な全量の約10%以
下であり、及び/又はポリアリーレンスルフィドプレポリマーと混合する第2のジハロ芳
香族モノマーの量は、ポリアリーレンスルフィドの重量に対して約2%以下である、請求
項1に記載の方法。
[請求項14]
第1の量の当該複合体を第1のジハロ芳香族モノマーと反応させ、第2の量の複合体を
当該プレポリマー及び第2のジハロ芳香族モノマーと反応させ、イオウ含有モノマーは第
2の量の当該複合体を含む、請求項13に記載の方法。
[請求項15]
有機アミド溶媒の、イオウ含有モノマーに対する比が、約1〜約5である、請求項13
に記載の方法。
[請求項16]
ポリアリーレンスルフィドを精製し、及び/又はポリアリーレンスルフィドを1種類以
上の添加剤と混合することを更に含む、請求項1に記載の方法。
[請求項17]
請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド、例えばポリアリーレンスルフィドが約1
5以下の黄変指数を有する生成物を含む成形物。
[請求項18]
ポリアリーレンスルフィドを形成するためのシステムであって、
アルカリ金属有機アミンカルボン酸塩及び硫化水素アルカリ金属を含む複合体を形成す
るための第1の反応器であって、第1の反応器から蒸気を取り出すための第1の出口、及
び第1の反応器から当該複合体を取り出すための第2の出口を含む、反応器;
当該複合体とジハロ芳香族モノマーとの間の反応によってポリアリーレンスルフィドプ
レポリマーを形成するための第2の反応器であって、第1の反応器から当該複合体を受容
するための第1の入口、及びジハロ芳香族モノマーを受容するための第2の入口を含み、
第2の反応器からポリアリーレンスルフィドプレポリマーを取り出すための第1の出口、
及び第2の反応器から蒸気を取り出すための第2の出口を含む、反応器;並びに
ポリアリーレンスルフィドプレポリマー、第2のジハロ芳香族モノマー、及びイオウ含
有モノマーの間の反応によってポリアリーレンスルフィドを形成するための第3の反応器
であって、第2の反応器から当該プレポリマーを受容するための第1の入口、第2のジハ
ロ芳香族モノマーを受容するための第2の入口、及びイオウ含有モノマーを受容するため
の第3の入口を含み、第3の反応器からポリアリーレンスルフィドを取り出すための第1
の出口、及び第3の反応器から蒸気を取り出すための第2の出口を含む、反応器;
を含む、前記システム。
[請求項19]
当該複合体を第1の反応器から第3の反応器へ移送するためのラインを更に含み、及び
/又は場合によっては当該プレポリマーから塩を除去するための第2の反応器と第3の反
応器との間の分離ユニットを更に含む、請求項18に記載のシステム。
Claims (24)
- ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階方法であって、
第1の反応器内で有機アミド溶媒、水及びアルカリ金属硫化物を反応させて、アルカリ
金属有機アミンカルボン酸塩及び硫化水素アルカリ金属を含む複合体を形成し、
第2の反応器内で、当該複合体を、有機アミド溶媒の存在下でジハロ芳香族モノマーと
反応させてポリアリーレンスルフィドプレポリマーを形成する第1の重合反応を行い;
その後、第3の反応器内でポリアリーレンスルフィドプレポリマーをジハロ芳香族モノ
マー及びイオウ含有モノマーと反応させてポリアリーレンスルフィドを形成する第2の重
合反応を行う;
ことを含む、前記方法。 - 第2の反応器が、第1の重合反応の少なくとも一部について500〜1,600kPaの圧力に維持される、及び/又は第2の重合反応が、1,500kPa未満の圧力で行われる、請求項1に記載の方法。
- 化学量論的に過剰のアルカリ金属硫化物を第1の反応器内の反応に供給して当該複合体
を形成する、請求項1に記載の方法。 - 硫化水素アルカリ金属とアルカリ金属水酸化物の反応によってアルカリ金属硫化物を生
成させる、請求項3に記載の方法。 - 請求項1に記載の方法であって、複合体形成反応によって水が副生成物として形成され
、当該方法が当該複合体から水を分離することを含む、前記方法。 - 前記複合体を形成するために及び/又は第1の重合反応において用いられる有機アミド
溶媒がN−メチル−2−ピロリドンであり、及び/又はイオウ含有モノマーが硫化ナトリ
ウム又は硫化水素ナトリウムであり、及び/又は第1のジハロ芳香族モノマーがジクロロ
ベンゼン、及び場合によっては異なる複数のジハロ芳香族モノマーの混合物を含む、請求
項1に記載の方法。 - 当該複合体がSMAB−NaSHである、請求項1に記載の方法。
- 3つ以上の反応性官能基を有するモノマーを、第1のジハロ芳香族モノマー及び当該複
合体と反応させてポリアリーレンスルフィドプレポリマーを形成することを更に含む、請
求項1に記載の方法。 - 第1のジハロ芳香族モノマーの、当該複合体の硫化水素アルカリ金属に対する比が1〜1.035であり、及び/又は当該複合体の硫化水素アルカリ金属の、第2の重合反応における有機アミド溶媒に対するモル比が2〜2.5である、請求項1に記載の方法。
- 当該プレポリマーが500g/モル〜30,000g/モルの重量平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法であって、ポリアリーレンスルフィドプレポリマーを形成する反
応によって塩も形成され、当該方法は当該プレポリマーから当該塩を分離することを更に
含む、前記方法。 - 第2の重合の前に、ポリアリーレンスルフィドプレポリマーを、第2のジハロ芳香族モ
ノマー及びイオウ含有モノマーと混合する、請求項1に記載の方法。 - 第1の量の当該複合体を第1のジハロ芳香族モノマーと反応させ、第2の量の複合体を
当該プレポリマー及び第2のジハロ芳香族モノマーと反応させ、イオウ含有モノマーは第
2の量の当該複合体を含む、請求項12に記載の方法。 - 有機アミド溶媒の、イオウ含有モノマーに対する比が、1〜5である、請求項12に記載の方法。
- ポリアリーレンスルフィドを精製し、及び/又はポリアリーレンスルフィドを1種類以
上の添加剤と混合することを更に含む、請求項1に記載の方法。 - ポリアリーレンスルフィドが、15以下である黄変指数を有する、請求項1に記載の方法。
- ポリアリーレンスルフィドプレポリマーの形成中に、第2の反応器から蒸気を取り出す
ことをさらに含む、請求項1に記載の方法。 - アルカリ金属硫化物が、硫化水素ナトリウムと水酸化ナトリウムとの反応から形成され
る、請求項1に記載の方法。 - 第2の重合反応が、有機アミド溶媒の存在下で起きる、請求項1に記載の方法。
- 第2の重合反応におけるイオウ含有モノマーに対する第2の重合反応における有機アミ
ド溶媒のモル比が、2〜4である、請求項19に記載の方法。 - 第1の重合反応中に充填されるイオウに対するジハロ芳香族モノマーのモル比が、1.0〜1.2である、請求項1に記載の方法。
- イオウ含有モノマーに対する第2の重合反応において存在する水のモル比が0.2未満である、請求項1に記載の方法。
- ポリアリーレンスルフィドプレポリマーと混合するイオウ含有モノマーの量は、所定量
のポリアリーレンスルフィドを形成するのに必要な全量の10%以下である、請求項1に記載の方法。 - ポリアリーレンスルフィドプレポリマーと混合する第2のジハロ芳香族モノマーの量は
、ポリアリーレンスルフィドの重量に対して2%以下である、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361882348P | 2013-09-25 | 2013-09-25 | |
US61/882,348 | 2013-09-25 | ||
US201361917463P | 2013-12-18 | 2013-12-18 | |
US61/917,463 | 2013-12-18 | ||
PCT/US2014/054734 WO2015047718A1 (en) | 2013-09-25 | 2014-09-09 | Multi-stage process for forming polyarylene sulfides |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019162809A Division JP6864723B2 (ja) | 2013-09-25 | 2019-09-06 | ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016532770A JP2016532770A (ja) | 2016-10-20 |
JP6797686B2 true JP6797686B2 (ja) | 2020-12-09 |
Family
ID=52691490
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016545745A Active JP6797686B2 (ja) | 2013-09-25 | 2014-09-09 | ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス |
JP2019162809A Active JP6864723B2 (ja) | 2013-09-25 | 2019-09-06 | ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019162809A Active JP6864723B2 (ja) | 2013-09-25 | 2019-09-06 | ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9587074B2 (ja) |
JP (2) | JP6797686B2 (ja) |
WO (1) | WO2015047718A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016133740A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide precipitation |
WO2016133738A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method for forming a low viscosity polyarylene sulfide |
WO2016133739A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method for forming a high molecular weight polyarylene sulfide |
JP6783242B2 (ja) | 2015-03-25 | 2020-11-11 | ティコナ・エルエルシー | 高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 |
CN108779253B (zh) | 2016-04-13 | 2020-06-09 | 株式会社吴羽 | 聚亚芳基硫醚的连续制造装置以及聚亚芳基硫醚的连续制造方法 |
JP6479283B2 (ja) * | 2017-02-28 | 2019-03-06 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US10731006B2 (en) | 2017-02-28 | 2020-08-04 | Kureha Corporation | Method of producing polyarylene sulfide |
JP6473278B2 (ja) * | 2017-02-28 | 2019-02-20 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US10703861B2 (en) | 2017-02-28 | 2020-07-07 | Kureha Corporation | Polyarylene sulfide production method and apparatus for continuous production of polyarylene sulfide |
CN109923153B (zh) | 2017-10-12 | 2021-08-24 | 株式会社吴羽 | 聚合物的连续制造装置以及连续制造方法 |
US11185840B2 (en) * | 2017-10-12 | 2021-11-30 | Kureha Corporation | Continuous polymerization apparatus and continuous production method for polymer |
KR102173641B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2020-11-03 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
CN108129368B (zh) | 2017-12-22 | 2019-06-18 | 浙江新和成股份有限公司 | 4-苯硫基-苯硫醇的制备方法 |
US11407861B2 (en) | 2019-06-28 | 2022-08-09 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
JP2023508316A (ja) * | 2019-12-20 | 2023-03-02 | ティコナ・エルエルシー | ポリアリーレンスルフィドを形成するための方法 |
Family Cites Families (205)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3869433A (en) | 1973-11-19 | 1975-03-04 | Phillips Petroleum Co | Arylene sulfide polymers |
US4038262A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of arylene sulfide polymers |
US4038263A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4039518A (en) | 1975-05-27 | 1977-08-02 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4038260A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4038259A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4064114A (en) | 1975-05-27 | 1977-12-20 | Phillips Petroleum Company | Production of arylene sulfide polymers |
US4096132A (en) | 1975-05-27 | 1978-06-20 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4060520A (en) | 1976-03-30 | 1977-11-29 | Phillips Petroleum Company | Continuous reaction for preparation of arylene sulfide polymer |
US4089847A (en) | 1976-03-30 | 1978-05-16 | Phillips Petroleum Company | Temperature programming in the production of arylene sulfide polymers |
US4056515A (en) | 1976-03-30 | 1977-11-01 | Phillips Petroleum Company | Continuous reaction for preparation of arylene sulfide polymer |
US4370470A (en) | 1981-04-16 | 1983-01-25 | Phillips Petroleum Company | Multistage, agitated contactor and its use in continuous production of arylene sulfide polymer |
JPS5869227A (ja) | 1981-10-20 | 1983-04-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
US4393197A (en) | 1982-02-16 | 1983-07-12 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymer preparation |
US4495332A (en) | 1982-07-29 | 1985-01-22 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing aromatic sulfide polymers |
JPS59109523A (ja) | 1982-12-14 | 1984-06-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
US4501902A (en) | 1982-12-21 | 1985-02-26 | Phillips Petroleum Company | N-Methyl pyrrolidone-2 purification |
US4457812A (en) | 1983-07-18 | 1984-07-03 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Critical solvent separations in inorganic systems |
JPS6055030A (ja) | 1983-09-07 | 1985-03-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造法 |
JPS60240731A (ja) | 1984-05-15 | 1985-11-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規樹脂材料、その製造法およびその用途 |
JPS6166720A (ja) * | 1984-09-08 | 1986-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 超高分子量線状性ポリアリ−レンスルフイドの製造法 |
US4645826A (en) | 1984-06-20 | 1987-02-24 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for production of high to ultra-high molecular weight linear polyarylenesulfides |
JPS6123627A (ja) | 1984-07-11 | 1986-02-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JPS61204267A (ja) | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 易結晶性アリ−レンスルフイド樹脂組成物の製造法 |
JPS61255933A (ja) | 1985-05-08 | 1986-11-13 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 重合体スラリ−の処理法 |
JPS62149725A (ja) | 1985-12-18 | 1987-07-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 高分子量ポリアリ−レンスルフイドの製造法 |
JPH0643489B2 (ja) | 1986-02-14 | 1994-06-08 | 呉羽化学工業株式会社 | 安定性の高いポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
JPH0651794B2 (ja) | 1986-04-28 | 1994-07-06 | 呉羽化学工業株式会社 | N−メチルピロリドンの回収法 |
JPH0717750B2 (ja) | 1986-04-28 | 1995-03-01 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
JPH07121985B2 (ja) | 1986-08-04 | 1995-12-25 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリアリ−レンスルフイドの製造法 |
JPH0813887B2 (ja) | 1986-08-13 | 1996-02-14 | 呉羽化学工業株式会社 | ハンドリング性のすぐれたポリアリ−レンスルフィドの製造法 |
US4786711A (en) | 1987-01-23 | 1988-11-22 | Phillips Petroleum Company | P-phenylene sulfide polymer preparation with dehydrated mixture of alkali metal hydroxide and excess alkali metal bisulfide |
US4767841A (en) | 1987-02-24 | 1988-08-30 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymer preparation from dehydrated admixture comprising sulfur source, cyclic amide solvent and water |
US5015725A (en) | 1987-09-29 | 1991-05-14 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide/sulfone polymer production |
US5086163A (en) | 1987-09-29 | 1992-02-04 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide/sulfone polymer production |
US5110902A (en) | 1987-09-29 | 1992-05-05 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide/sulfone polymer production with complex of alkali metal hydrosulfide and alkali metal amino alkanoate |
US5296579A (en) | 1988-02-11 | 1994-03-22 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymers |
US4877850A (en) | 1988-02-22 | 1989-10-31 | Phillips Petroleum Company | Buffer wash of polyarylene sulfides |
US4820800A (en) | 1988-02-25 | 1989-04-11 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymers |
EP0355499B1 (en) | 1988-08-04 | 1995-05-17 | Idemitsu Petrochemical Co. Ltd. | A process for preparing polyarylene sulfides |
MY104157A (en) | 1988-08-05 | 1994-02-28 | Idemitsu Petrochemical Company Ltd | Process for preparing polyarylene sulfides |
US5037954A (en) | 1989-05-08 | 1991-08-06 | Phillips Petroleum Company | Method to recover liquified poly(arylene sulfide) with separation agent |
US5278283A (en) | 1989-06-30 | 1994-01-11 | Idemitsu Petrochemical Company, Limited | Process for preparing polyarylene sulfides of increased molecular weight |
JPH0820644B2 (ja) | 1989-09-19 | 1996-03-04 | シャープ株式会社 | マトリクス型液晶表示基板の製造方法 |
JPH0820645B2 (ja) | 1989-09-19 | 1996-03-04 | シャープ株式会社 | アクティブマトリクス表示装置 |
JPH0672186B2 (ja) | 1989-12-25 | 1994-09-14 | 出光石油化学株式会社 | 粒状の高分子量ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP2513513B2 (ja) | 1990-01-19 | 1996-07-03 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリアリ―レンスルフィドの製造方法 |
US5023315A (en) | 1990-04-18 | 1991-06-11 | Phillips Peteroleum Company | Process for preparing arylene sulfide polymers |
JP3019106B2 (ja) | 1990-10-08 | 2000-03-13 | 東ソー株式会社 | ポリアリ―レンスルフィドの製造方法 |
US5239050A (en) | 1991-05-13 | 1993-08-24 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing arylene sulfide polymer with addition of aqueous alkali metal carboxylate prior to termination of polymerization |
CA2072165C (en) | 1991-06-24 | 2000-09-19 | Carlton E. Ash | Process for preparing poly(arylene sulfide) polymers using waste material |
DE69228660T2 (de) | 1991-12-17 | 1999-12-02 | Tonen Sekiyukagaku Kk | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfid |
US5235032A (en) | 1991-12-19 | 1993-08-10 | Phillips Petroleum Company | Process for the preparation of poly(arylene sulfide) with low metal contamination |
US5280104A (en) | 1992-06-30 | 1994-01-18 | Phillips Petroleum Company | Process for the preparation of poly(arylene sulfide) with low metal contamination and polymer produced |
US5352768A (en) | 1992-10-23 | 1994-10-04 | Phillips Petroleum Company | Acid treatment of poly(arylene sulfide) polymer reaction mixture |
US5929203A (en) | 1992-10-23 | 1999-07-27 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing high molecular weight poly(arylene sulfide) polymers using lithium salts |
US5438115A (en) | 1993-11-30 | 1995-08-01 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing poly(arylene sulfide) polymers |
DE69430105T2 (de) | 1993-12-16 | 2002-08-29 | Idemitsu Petrochemical Co | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfid |
JP3868011B2 (ja) | 1993-12-22 | 2007-01-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドポリマーの製造方法 |
US5440009A (en) | 1993-12-30 | 1995-08-08 | Phillips Petroleum Company | Recovery of cyclic arylene sulfide oligomers |
KR100354858B1 (ko) | 1994-02-07 | 2003-02-05 | 다이니뽄 잉끼 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 관형상압출성형물용의고분자량폴리아릴렌설파이드 |
JP3531755B2 (ja) | 1994-03-07 | 2004-05-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 高分子量ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3386882B2 (ja) | 1994-04-22 | 2003-03-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 高分子量ポリアリーレンスルフィド |
JPH07316428A (ja) | 1994-05-30 | 1995-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPH07330911A (ja) | 1994-06-07 | 1995-12-19 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの乾燥方法 |
JP3192557B2 (ja) | 1994-08-26 | 2001-07-30 | シャープ株式会社 | 排水処理装置および排水処理方法 |
JP3564754B2 (ja) | 1994-09-30 | 2004-09-15 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドポリマーの製造方法 |
JPH08118502A (ja) | 1994-10-25 | 1996-05-14 | Tonen Chem Corp | 給湯管用の高分子量ポリアリーレンスルフィド |
JPH08118503A (ja) | 1994-10-25 | 1996-05-14 | Tonen Chem Corp | ケミカル配管用の高分子量ポリアリーレンスルフィド |
JPH08134216A (ja) | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硫黄系ガス発生量の少ないポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3601086B2 (ja) | 1994-11-30 | 2004-12-15 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH08157718A (ja) | 1994-12-07 | 1996-06-18 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP3614486B2 (ja) | 1994-12-12 | 2005-01-26 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 接着性に優れたポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JPH08170016A (ja) | 1994-12-19 | 1996-07-02 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JPH08170017A (ja) | 1994-12-20 | 1996-07-02 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP3582123B2 (ja) | 1994-12-21 | 2004-10-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3568054B2 (ja) * | 1994-12-28 | 2004-09-22 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
JP3599124B2 (ja) | 1995-01-18 | 2004-12-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JPH08193130A (ja) | 1995-01-18 | 1996-07-30 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3603359B2 (ja) | 1995-01-26 | 2004-12-22 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3582610B2 (ja) | 1995-01-27 | 2004-10-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3582611B2 (ja) | 1995-01-27 | 2004-10-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3603366B2 (ja) | 1995-02-23 | 2004-12-22 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 芳香族スルフィド重合体の製造方法 |
JP3637543B2 (ja) | 1995-02-27 | 2005-04-13 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリ−レンスルフィドポリマ−の製造方法 |
JPH08239474A (ja) | 1995-03-01 | 1996-09-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
JP3646737B2 (ja) | 1995-03-17 | 2005-05-11 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 反応性に富むポリアリーレンスルフィド |
JP3610990B2 (ja) | 1995-03-31 | 2005-01-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 接着性に優れたポリアリーレンスルフィド |
JPH08269199A (ja) | 1995-04-04 | 1996-10-15 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JPH08283413A (ja) | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフェニレンスルフィド共重合体アイオノマーの製法 |
DE19513479A1 (de) * | 1995-04-13 | 1996-10-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfid |
JP3617048B2 (ja) | 1995-05-26 | 2005-02-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィド及びその製造法 |
US5789533A (en) | 1995-06-29 | 1998-08-04 | Tonen Chemical Corporation | Polyarylene sulfide, a process for the preparation thereof and a composition comprising the same |
JP2543673B2 (ja) | 1995-07-14 | 1996-10-16 | 呉羽化学工業株式会社 | ハンドリング性のすぐれたポリアリ―レンスルフィドの製造法 |
JP3490195B2 (ja) | 1995-08-22 | 2004-01-26 | 出光石油化学株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3617049B2 (ja) | 1995-09-01 | 2005-02-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 変性ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3624410B2 (ja) | 1995-10-06 | 2005-03-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP3623833B2 (ja) | 1995-10-31 | 2005-02-23 | 東燃化学株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JPH09194726A (ja) | 1996-01-11 | 1997-07-29 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
US5840830A (en) | 1996-02-21 | 1998-11-24 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Process for producing poly(arylene sulfide) |
US5898061A (en) | 1996-03-11 | 1999-04-27 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Continuous process for producing polyarylene sulfide |
DE19614126A1 (de) * | 1996-04-11 | 1997-10-16 | Hoechst Ag | Polyarylensulfide mit enger Molmassenverteilung und Verfahren zu deren Herstellung |
JPH09278888A (ja) | 1996-04-16 | 1997-10-28 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィド製造用機器およびそれを用いたポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3625569B2 (ja) * | 1996-04-16 | 2005-03-02 | 出光興産株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3706952B2 (ja) | 1996-04-30 | 2005-10-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
DE19623706A1 (de) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Polymeren |
JP3692435B2 (ja) | 1996-06-27 | 2005-09-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH1045912A (ja) | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JPH1045911A (ja) | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JPH1060113A (ja) | 1996-08-19 | 1998-03-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
DE19640737A1 (de) * | 1996-10-02 | 1998-04-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Polymeren |
JPH10110034A (ja) | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド |
US6600009B2 (en) | 1996-10-31 | 2003-07-29 | Dainippon Ink And Chemicals, Incorporated | Process for the preparation of polyarylene sulfide |
US5905137A (en) * | 1996-11-19 | 1999-05-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing sulfur-containing polymers |
JPH10158399A (ja) | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH10195197A (ja) | 1997-01-09 | 1998-07-28 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3690046B2 (ja) | 1997-03-04 | 2005-08-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
US6001934A (en) | 1997-09-03 | 1999-12-14 | Tonen Chemical Co. | Process for the preparation of a functional group-containing polyarylene sulfide resin |
JP3879196B2 (ja) | 1997-09-12 | 2007-02-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JPH11169870A (ja) | 1997-12-16 | 1999-06-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法 |
WO1999045057A1 (de) * | 1998-03-05 | 1999-09-10 | Ticona Gmbh | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen polymeren |
JPH11349566A (ja) | 1998-06-10 | 1999-12-21 | Tonen Kagaku Kk | N‐メチル‐2‐ピロリドンの回収精製法 |
JP4016306B2 (ja) | 1998-11-02 | 2007-12-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
US6242501B1 (en) | 1998-12-02 | 2001-06-05 | Phillips Petroleum Company | Processes for the recovery of poly(arylene sulfide) |
JP4256506B2 (ja) | 1998-12-24 | 2009-04-22 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US6201097B1 (en) | 1998-12-31 | 2001-03-13 | Phillips Petroleum Company | Process for producing poly (arylene sulfide) |
JP2000239383A (ja) | 1999-02-22 | 2000-09-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
DE10008161A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Idemitsu Petrochemical Co | Verfahren zur Herstellung eines wasserfreien Alkalimetallsulfids und einer Alkalimetallsulfidlösung |
JP2001040090A (ja) | 1999-05-21 | 2001-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド、その製造方法、及びポリアリーレンスルフィド組成物 |
US6331608B1 (en) | 1999-09-13 | 2001-12-18 | Phillips Petroleum Company | Process for producing poly(arylene sulfide) |
CN101229451B (zh) | 1999-12-17 | 2013-02-13 | 提克纳有限公司 | 从液相分离固体的方法 |
JP2001172387A (ja) | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4608715B2 (ja) | 1999-12-24 | 2011-01-12 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP2001261830A (ja) | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2002020488A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4929527B2 (ja) | 2000-12-20 | 2012-05-09 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2002201274A (ja) | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Dic Ep Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP2002201275A (ja) | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Dic Ep Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP4635344B2 (ja) | 2001-01-16 | 2011-02-23 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP2002265603A (ja) | 2001-03-12 | 2002-09-18 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
KR100788855B1 (ko) | 2001-03-27 | 2007-12-27 | 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 산화 가교된 폴리아릴렌설파이드의 제조 방법 |
JP2002293938A (ja) | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィドの連続製造方法 |
JP2002293937A (ja) | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィド副生塩の処理方法 |
JP2002293935A (ja) | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィド副生塩の焼成方法 |
US6750319B2 (en) | 2001-04-10 | 2004-06-15 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing polyarylene sulfide and apparatus used therein |
JP2003026803A (ja) | 2001-07-16 | 2003-01-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
DE60236529D1 (de) | 2001-09-27 | 2010-07-08 | Kureha Corp | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfid |
GB0124433D0 (en) | 2001-10-11 | 2001-12-05 | Univ Manchester Metropolitan | Improvemnts in or relating to fluid bed expansion and fluidisation |
US7094867B2 (en) | 2001-12-03 | 2006-08-22 | Kureha Corporation | Method of continuously cleansing polyarylene sulfide |
JP2003275773A (ja) | 2002-03-22 | 2003-09-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフェニレンスルフィドの排水処理方法 |
JP2003292622A (ja) | 2002-04-05 | 2003-10-15 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの精製方法及びその精製装置 |
JP3989785B2 (ja) | 2002-07-18 | 2007-10-10 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4055058B2 (ja) | 2002-09-20 | 2008-03-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP2004131602A (ja) | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィド系樹脂の製造方法 |
JP4129674B2 (ja) | 2002-11-29 | 2008-08-06 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド系共重合体の製造方法 |
AU2003292587A1 (en) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Process for producing polyarylene sulfide |
JP4388479B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-12-24 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
EP1577337B1 (en) | 2002-12-27 | 2011-03-23 | Kureha Corporation | Process for producing and method of cleaning polyarylene sulfide, and method of purifying organic solvent used for cleaning |
JP4700277B2 (ja) | 2003-01-21 | 2011-06-15 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
US7018574B2 (en) | 2003-02-20 | 2006-03-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for removing volatile components in polyarylene sulfide |
JP2004352923A (ja) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4340960B2 (ja) | 2003-07-23 | 2009-10-07 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
US7115704B2 (en) | 2003-07-24 | 2006-10-03 | Toray Industries, Inc. | Method for producing a polyarylene sulfide |
JP2005047953A (ja) | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | 分岐型ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4777610B2 (ja) | 2003-12-26 | 2011-09-21 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
JP4782383B2 (ja) | 2004-02-12 | 2011-09-28 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
JP5221837B2 (ja) | 2004-03-19 | 2013-06-26 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2005344045A (ja) | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4639665B2 (ja) | 2004-07-05 | 2011-02-23 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
DE602005010278D1 (de) | 2004-09-06 | 2008-11-20 | Kureha Corp | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfid |
CN101048443B (zh) | 2004-10-29 | 2011-04-20 | 株式会社吴羽 | 聚芳撑硫醚的制造方法 |
US7312300B2 (en) | 2005-02-22 | 2007-12-25 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Inferred water analysis in polyphenylene sulfide production |
JP4844057B2 (ja) | 2005-09-12 | 2011-12-21 | Dic株式会社 | ポリフェニレンスルフィド及びその製造方法 |
JP4296526B2 (ja) * | 2006-08-17 | 2009-07-15 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4296527B2 (ja) | 2006-08-17 | 2009-07-15 | Dic株式会社 | 酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP2008075055A (ja) | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、その製造方法、及び光学系部品 |
US8329832B2 (en) * | 2007-02-28 | 2012-12-11 | Toray Industries, Inc. | Process for producing cyclic polyarylene sulfide |
JP5012131B2 (ja) | 2007-03-27 | 2012-08-29 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4957338B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-06-20 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4957337B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-06-20 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4994997B2 (ja) | 2007-08-09 | 2012-08-08 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4953020B2 (ja) | 2008-02-05 | 2012-06-13 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
EP2305737A4 (en) | 2008-07-22 | 2015-03-04 | Kureha Corp | PROCESS FOR PRODUCING POLYARYLENE SULFIDE HAVING REDUCED HALOGEN TERMINAL GROUP CONTENT |
CN102105513B (zh) | 2008-07-31 | 2012-11-28 | 株式会社吴羽 | 粒状聚芳撑硫醚的制造方法 |
JP5110385B2 (ja) | 2008-08-08 | 2012-12-26 | Dic株式会社 | カルボキシルキ含有ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4761173B2 (ja) | 2008-11-21 | 2011-08-31 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP5392537B2 (ja) | 2008-11-27 | 2014-01-22 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US20100163499A1 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Odueyungbo Seyi A | Optimizing solid / liquid separation with solvent addition |
US8263734B2 (en) * | 2009-02-13 | 2012-09-11 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | System and method for reducing off-gassing of polyphenylene sulfide |
CN102428122B (zh) | 2009-05-18 | 2013-08-21 | 株式会社吴羽 | 聚芳撑硫醚及其制造方法 |
CN102471490B (zh) | 2009-07-30 | 2013-06-19 | 东丽株式会社 | 聚芳撑硫醚的制造方法 |
MY160615A (en) | 2009-08-27 | 2017-03-15 | Toray Industries | Polyarylene sulfide and method for producing the same |
CN102781568B (zh) | 2010-03-01 | 2014-08-13 | 株式会社吴羽 | 塔型固液逆流接触装置、固体粒子的洗涤装置及方法 |
CN102791772B (zh) | 2010-03-10 | 2015-01-07 | Sk化学株式会社 | 聚亚芳基硫醚及其制备方法 |
WO2011125480A1 (ja) | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 株式会社クレハ | 分岐状ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法 |
EP2573128A4 (en) | 2010-05-19 | 2016-09-07 | Kureha Corp | METHOD FOR THE PRODUCTION OF POLYARYLENEULFIDES AND POLYARYLENE SULFIDES |
US20130068256A1 (en) | 2010-05-21 | 2013-03-21 | Kureha Corporation | Longitudinal Solid-Liquid Countercurrent Contact Method, Method of Washing Solid Particles, Method of Manufacturing Poly(Arylene Sulfide) and Apparatus |
JP5805084B2 (ja) | 2010-07-13 | 2015-11-04 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法及び製造装置 |
JP5781086B2 (ja) | 2010-11-26 | 2015-09-16 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法、及びポリアリーレンスルフィド |
JP5794468B2 (ja) | 2011-07-21 | 2015-10-14 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
EP2757124B1 (en) | 2011-10-24 | 2016-11-30 | Toray Industries, Inc. | Method for producing cyclic polyarylene sulfide |
JP6062924B2 (ja) | 2012-03-30 | 2017-01-18 | 株式会社クレハ | 粒状ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
WO2015047719A1 (en) * | 2013-09-25 | 2015-04-02 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide crystallization |
US9403948B2 (en) * | 2013-09-25 | 2016-08-02 | Ticona Llc | Salt byproduct separation during formation of polyarylene sulfide |
US9617387B2 (en) * | 2013-09-25 | 2017-04-11 | Ticona Llc | Scrubbing process for polyarylene sulfide formation |
US9562139B2 (en) * | 2013-09-25 | 2017-02-07 | Ticona Llc | Process for forming low halogen content polyarylene sulfides |
-
2014
- 2014-09-09 US US14/481,257 patent/US9587074B2/en active Active
- 2014-09-09 JP JP2016545745A patent/JP6797686B2/ja active Active
- 2014-09-09 WO PCT/US2014/054734 patent/WO2015047718A1/en active Application Filing
-
2019
- 2019-09-06 JP JP2019162809A patent/JP6864723B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6864723B2 (ja) | 2021-04-28 |
JP2016532770A (ja) | 2016-10-20 |
US20150087776A1 (en) | 2015-03-26 |
US9587074B2 (en) | 2017-03-07 |
JP2020002373A (ja) | 2020-01-09 |
WO2015047718A1 (en) | 2015-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6864723B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス | |
JP6786685B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド結晶化方法 | |
US10882959B2 (en) | Method of polyarylene sulfide precipitation | |
US9617387B2 (en) | Scrubbing process for polyarylene sulfide formation | |
US9938379B2 (en) | Salt byproduct separation during formation of polyarylene sulfide | |
JP6062924B2 (ja) | 粒状ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 | |
US9562139B2 (en) | Process for forming low halogen content polyarylene sulfides | |
JP3894496B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP6783242B2 (ja) | 高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 | |
JP6517337B2 (ja) | 粒状ポリアリーレンスルフィドを製造する方法、及び粒状ポリアリーレンスルフィド | |
JP2005047953A (ja) | 分岐型ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP7357695B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP2024013930A (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170821 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180613 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180625 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181119 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190906 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20190906 |
|
C11 | Written invitation by the commissioner to file amendments |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C11 Effective date: 20190917 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20191018 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20191021 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20191227 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20200107 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20200410 |
|
C13 | Notice of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C13 Effective date: 20200623 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200910 |
|
C23 | Notice of termination of proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23 Effective date: 20201016 |
|
C03 | Trial/appeal decision taken |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03 Effective date: 20201112 |
|
C30A | Notification sent |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012 Effective date: 20201112 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201118 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6797686 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |