JP2017522417A - 無溶媒中におけるゾル−ゲル重合のための新規方法、及びゾル−ゲル重合由来の可変炭素構造の作製 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)反応器内又は反応器外のいずれか一方で、固体ポリマー前駆体材料の粒度を低減させること;
(b)ポリマー前駆体材料の粒子を反応器に導入すること
(c)反応器又は反応器供給機構内で、粒子を十分に混合すること;
(d)重合を誘導するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること;及び
(e)熱分解、活性化、表面の官能基の低減、又はそれらの組み合わせを誘導するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること
を含んでなる、方法を提供する。
(a)炭素質材料及びホルムアルデヒドとアンモニアに分解可能な化合物を、物理的に混合すること;
(b)窒素の導入を誘導するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること;及び
(c)未反応成分を除去するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること
を含んでなる、方法も提供する。
本明細書において用いられる場合、文脈が別段に示していない限り、次の用語は以下に記載の意味を有する。
「13族」元素は、ホウ素(B)、アルミニウム(Al)、ガリウム(Ga)、インジウム(In)、及びタリウム(Tl)を含む。
「14族」元素は、炭素(C)、ケイ素(Si)、ゲルマニウム(Ge)、スズ(Sn)、及び鉛(Pb)を含む。
「15族」元素は、窒素(N)、リン(P)、ヒ素(As)、アンチモン(Sb)、及びビスマス(Bi)を含む。
えば、合成炭素材料は、天然の供給源から単離されずに前駆体材料から合成されるもので
ある。
構造、特性、及び様々な炭素材料及びポリマーゲルを作製するための方法は、本明細書及び米国公報シリアル番号2007/0113735、2011/0028599、2011/0002086、2011/0223494、2011/0159375、2012/0081838、2012/0202033、2013/0004841、2013/0252082、及び2013/0280601に記載され、その全体の開示は、本明細書においてその全体が参照によって組み込まれる。
上記のように、本開示の一実施態様は、無溶媒で、以下の重合方法に従う炭素材料を調製する方法である。一実施態様において、該方法は、溶媒なしに形成されたポリマーゲル粒子を加熱して炭素材料を得ることを含み、該ポリマーは、
a)固体及び/又は液体ポリマー前駆体の混合物を混合すること;及び
b)無溶媒ポリマーネットワークを製造するために十分な温度及び時間、該混合物を熟成すること(aging);及び
c)無溶媒ポリマーネットワークの熱分解又は熱分解及び活性化して可変炭素を製造することを含んでなる方法によって製造される。
上記記載のポリマーゲルは、炭素材料を得るためにさらに処理され得る。かかる処理は、例えば熱分解及び/又は活性化を含む。通常、熱分解工程においては、乾燥ポリマーゲルは秤量され、ロータリーキルン中に置かれる。温度ランプは、5℃/分に設定され、滞留時間及び滞留温度が設定され;冷却は炉の自然冷却速度によって決定される。工程全体は、不活性雰囲気、例えば窒素環境下において行われる。熱分解された試料は除去され、秤量される。他の熱分解工程は、当業者に公知である。
本開示の一実施態様はポリマーゲルを提供し、これは本明細書において開示される方法の任意のものによって調製される。開示される方法によって製造されるポリマーゲルは、多くの点で独特である。いくつかの実施態様では、前記方法は、単分散の又はほぼ単分散の粒度分布を有するポリマーゲルを製造する。上記のように、ポリマーゲル(及び炭素材料)の粒度は、乾燥ブレンディング装置及びブレンディング条件を含むいくつもの工程パラメータによって制御され得る。例えば、いくつかの実施態様では本開示はポリマーゲルを提供し、これは(Dv,90−Dv,10)/Dv,50が3未満となるような粒度分布を有し、ここで、Dv,10、Dv,50、及びDv,90は、体積による粒度分布のそれぞれ10%、50%、及び90%における粒度である。いくつかの実施態様では(Dv,90−Dv,10)/Dv,50は2未満であり、別の実施態様では(Dv90−Dv10)/Dv50は1未満である。
本開示の一実施態様は、本明細書において開示される方法の任意のものによって調製される炭素材料を提供する。炭素材料の細孔径分布は、他の公知の炭素材料を含んでなるデバイスと比較して、その炭素材料を含んでなる電気デバイスの優れた性能に寄与し得る。例えば、いくつかの実施態様では、熱分解及び/又は活性化によって、炭素材料はミクロ細孔とメソ細孔の両方との最適化された混合物を含み、低い表面官能性も含み得る。他の実施態様では、炭素材料は、プロトン励起X線放出法によって測定される、11〜92の範囲の原子番号を有する全ての元素の合計500ppm未満を含んでなる。高い純度並びに最適化されたミクロ細孔及び/又はメソ細孔分布は、炭素材料を例えばウルトラキャパシタなどの電気蓄蔵及び分配デバイスへの使用にとって理想的なものとする。
最終的な炭素材料及び中間体ポリマーゲルの構造的な特性は、77Kにおける窒素収着を用いて測定してよく、該方法は当業者に公知の方法である。仕上がった炭素材料の最終的な性能及び特質が重要である。しかし、中間生成物(乾燥ポリマーゲルと熱分解はされたが活性化されてはいないポリマーゲルとの両方)は、当業者には公知のように特に品質管理の立場からも評価することができる。マイクロメリティックス社のASAP2020が用いられて詳細なミクロ細孔及びメソ細孔分析を実施し、いくつかの実施態様では0.35nm〜50nmの細孔径分布を示す。このシステムは10−7atmの圧力から出発する窒素等温線を作成し、1nm以下の範囲の高分解度の細孔径分布を可能にする。ソフトウェアが生成したレポートは、密度汎関数理論(DFT)法を用いて、特性、例えば細孔径分布、表面積分布、全表面積、全細孔容積、及び特定の細孔径範囲の細孔容積を算出する。
開示された炭素材料は、任意数の電気エネルギー蓄蔵及び供給デバイスにおいて、電極材料として使用することができる。この点で有用なデバイスは、下記並びにシリアル番号12/748,219;12/897,969;12/829,282;13/046,572;12/965,709;13/336,975;及び61/585,611の同時係属の米国特許出願に記載のデバイスを含むが、これらに限定されない。
開示される炭素材料は、電極材料として任意数の電気エネルギーの蓄蔵及び供給デバイスに用いることができる。1つのかかるデバイスはウルトラキャパシタである。炭素材料を含んでなるウルトラキャパシタは、共有の米国特許第7,835,136号において詳細に記載され、それは本明細書においてその全体に組み込まれる。
a)正電極及び負電極(ここで、正及び負電極のそれぞれが炭素材料を含む);
b)不活性な細孔性セパレータ;及び
c)電解質
を含んでなり、
ここで、正電極及び負電極は不活性な細孔性セパレータによって分離されている、電気二重層キャパシタ(EDLC)デバイスである。
等式2 Cs=2C/me
(式中、meは1つの電極の質量である)
から算出される。比エネルギー及び出力は、
(式中、Cは測定された静電容量であり、Vmaxは最大試験電圧であり、ESRは放電の始まりの電圧降下から得られる等価直列抵抗である)又はESRはインピーダンススペクトル法
から得られる。
開示される炭素材料は、任意数の種類の蓄電池の電極としても有用性が見出される。例えば、一実施態様は、
a)炭素材料を含んでなる少なくとも1つのアノード;
b)金属酸化物を含んでなる少なくともカソード;及び
c)リチウムイオンを含んでなる電解質;
を含んでなり、
ここで、炭素材料は本明細書に記載の炭素材料の任意のものである、
電気エネルギー蓄蔵デバイスに関する。
95℃において様々な質量比の乾燥レゾルシノール−ホルムアルデヒドポリマーゲル及び尿素間の反応
モノリシックミクロ細孔性の乾燥ポリマーゲル(上記に記載された水酢酸共溶媒系の存在下で、レゾルシノール、ホルムアルデヒド、及び揮発性、塩基性の塩)を、乳鉢及び乳棒によって粒子に粉砕した。別に、固体ウレアを乳鉢及び乳棒により粉砕した。次いで、乾燥ポリマーゲル粒子及びウレア粒子を、乳鉢及び乳棒を用いて、1:2〜5:1の様々な比(ポリマー:ウレア、質量:質量)で一緒に混合することによりブレンドした。次いで、これらの固体ブレンドを24時間、95Cで温置した。試料を表1に記載した。
95℃における2:1の乾燥レゾルシノール−ホルムアルデヒドポリマーゲル:尿素間の反応経路
モノリシックミクロ細孔性の乾燥ポリマーゲル(上記に記載された水酢酸共溶媒系の存在下で、レゾルシノール、ホルムアルデヒド、及び揮発性、塩基性の塩)を、乳鉢及び乳棒によって粒子に粉砕した。別に、固体尿素を乳鉢及び乳棒により粉砕した。次いで、乾燥ポリマーゲル粒子及び尿素粒子を、乳鉢及び乳棒を用いて、2:1のポリマーゲル:尿素で一緒に混合することによりブレンドし、様々な時間で温置し、FTIRデータを収集した。試料は表2に記載される。
様々な質量比でのレゾルシノール−ホルムアルデヒドポリマーゲル及び尿素間の反応
モノリシックミクロ細孔性のポリマーゲル(上記に記載された水酢酸共溶媒系の存在下で、レゾルシノール、ホルムアルデヒド、及び揮発性、塩基性の塩)を、乳鉢及び乳棒によって粒子に粉砕した。別に、固体尿素を乳鉢及び乳棒により粉砕した。次いで、ポリマーゲル粒子及び尿素粒子を、乳鉢及び乳棒を用いて、1:2〜5:1(ポリマー:尿素、質量:質量)の様々な比で一緒に混合することによりブレンドした。次いで、これらの固体ブレンドを95℃で24時間温置した。試料は表3に記載されている。
固体状態で反応された乾燥ポリマーゲル:尿素の熱分解及びその電気化学的特性評価
試料2−4による固体状態で反応された乾燥ポリマーゲル:尿素(具体的には、95℃で72時間反応させた2:1の乾燥ポリマーゲル:尿素)を、1100℃に加熱し、不活性雰囲気下(窒素フロー)で60分間保持することにより熱分解した。得られた材料(試料4−1と示される)の窒素収着について特性評価した。この方法では、具体的な表面積は7.4m2/gであり、全細孔容積は検出できなかった。
乾燥ポリマーゲル:尿素の熱分解及びその電気化学的特性評価
この例について、1:1の乾燥ミクロ細孔性ポリマーゲル(上記に記載されるような水酢酸共溶媒系の存在下、レゾルシノール、ホルムアルデヒド、及び揮発性、塩基性の塩から形成される):尿素(w:w)の混合物の共熱分解によって、試料5−1を作製した。材料は、乳鉢及び乳棒を介して混合し、次いでこの混合物を10℃/分で1100℃に加熱することにより、熱分解し、不活性雰囲気下で60分間保持した(窒素フロー)。コントロールとして、任意の尿素の不存在下で熱分解された第2試料を製造した。実施例4と同様の方法を用いて得られた材料の窒素吸着特性及び電気化学特性を評価した。データは表5に要約される。表5に示されるように、尿素の存在下における共熱分解により、炭素表面の飛躍的な減少、及びLiPF6電解質系の電気化学性能の増加が生じた。
固体状態で反応された乾燥ポリマーゲル:ヘキサメチレンテトラミンの熱分解及びその電気化学的特性評価
固体状態の反応を以下のように実施した。乾燥ミクロ細孔性ポリマーゲル(上記に記載されるような水酢酸共溶媒系の存在下、レゾルシノール、ホルムアルデヒド、及び揮発性、塩基性の塩から形成される)を、1:1の乾燥ポリマーゲル:ヘキサメチレンテトラミン(w:w)の比で、ヘキサメチレンテトラミンと乳鉢及び乳棒を用いて混合し、140℃で96時間温置した。得られた材料(試料6−1で示される)の窒素吸着について特性評価した。この方法では、具体的な表面積は0.13m2/gであり、全細孔容積は検出できなかった。
固体状態で反応された、熱分解された炭素:ヘキサメチレンテトラミン及びその電気化学的特性評価
固体状態の反応を以下のように実施した。熱分解されたミクロ細孔性炭素(上記に記載されるような水酢酸共溶媒系の存在下、レゾルシノール、ホルムアルデヒド、及び揮発性、塩基性の塩から構成されるポリマーゲルの熱分解により形成される)を、1:1の熱分解された炭素:ヘキサメチレンテトラミン(w:w)の比で、ヘキサメチレンテトラミンと、乳鉢及び乳棒を用いて混合し、140℃で13〜96時間温置した。ヘキサメチレンテトラミンによる処理後、熱分解された炭素を、上記例と同じように再度熱分解した。得られた材料(試料6−1に示される)は、窒素吸着について特性評価し、コントロール(処理されたヘキサメチレンテトラミンなし)と比較した。LiPF6電解質の存在下、容量の電気化学的特性評価を、上記に記載の方法につき、実施した。データは表7に要約される。表7に示されるように、熱分解された炭素のHMT処理は、得られた炭素において、50〜55%の範囲における第1のサイクルで、1300mAh/g容量以下の高い容量を可能にする。
様々な化合物間での固体状態の反応
以下の固体材料:ポリマー前駆体としてのビスフェノールA、架橋剤としてのヘキサメチレンテトラミン、酸としてのシュウ酸、及び塩基としてのトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(トリス)を用いて、様々な組成物を製造した。組成は、架橋剤と前駆体、前駆体と酸、及び前駆体と塩基とのモル比に関して記載し得る。
実施例8に記載された試料の熱分解
上記の実施例(実施例8)で「B」と示された試料を、窒素ガスフロー下、900℃で熱分解した。材料を900℃でキルン中に配置し、60分間保持することによって熱分解させることに加え、次いで除去し、第2の方法(“スロー”を示す)、すなわち、材料を室温で管状炉に入れ、次いで通常10℃/分のランプ速度で900まで加熱し、60分間保持し、次いで室温まで減少させることを検証した。
実施例9に記載の熱分解された炭素試料の活性化及びその電気化学的特性評価
実施例10から選択された熱分解された炭素試料を、二酸化炭素ガスフロー下、900℃で活性化させた。データは表9に要約される。
ヘキサメチレンテトラミンで処理された炭素の電気化学的性能
ミクロ細孔性活性炭(試料11−1)は、破砕されたポリマーゲルモノリスの熱分解及び活性化、及び上記のようなジェット粉砕(7.15μmのDv,50)により得られた。次いで、1:1(質量:質量)比で、炭素をヘキサメチレンテトラミン粉末と、乳鉢及び乳棒を用いて混合し、及びブレンドされた混合物を96時間、140℃で保管した。この温置の後、HMT−処理された炭素を不活性雰囲気(窒素ガスフロー)の存在下で保持し、900℃まで加熱し、室温まで冷却した。得られたHMT−処理された炭素を11−2に示す。2つの炭素の物理化学的データを表10に示し、電気化学的データを表11に示す。
グルコースの固体状態の重合
質量10gのD−グルコース粉末をアルミナルツボに置き、140℃で2時間、対流式オーブンにより空気中で加熱した。この時間の間、溶融されたグルコースは、ゴールド色に変化し、凝固された。得られた樹脂を破砕し、FT−IR(図17に示されるデータ)及びBET窒素収着(表12に示されるデータ)について特性評価した。また、より高い又はより低い架橋の樹脂をそれぞれ製造するために、温度を増加又は減少させた。得られた樹脂を、窒素フロー下、管状炉で1時間、900℃で熱分解させた。得られた炭素を、BET窒素収着法(表12に示されるデータ)により特性評価し、定電流放電/帯電サイクルを介して、コインセル対1:1w/wのEC:DEC電解質で1M LiPF6のリチウム金属で電気化学的に試験を行った。電圧プロファイルを図18に示す。
フルクトースの固体状態の重合
質量10gのフルクトース粉末をアルミナルツボに置き、140℃で48時間、対流式オーブンにより、空気中で加熱した。この時間の間、溶融されたフルクトースは、ブラウン色に変化し、凝固された。得られた樹脂を破砕し、FT−IR(図19に示されるデータ)及びBET窒素収着(表13に示されるデータ)について特性評価した。また、より高い又はより低い架橋の樹脂をそれぞれ製造するために、温度を増加又は減少させた。得られた樹脂を、窒素フロー下、管状炉で1時間、900℃で熱分解させた。得られた炭素を、BET窒素収着法(表13に示されるデータ)により特性評価し、0.015V−2V(vs.Li/Li+)間の定電流放電/帯電サイクルを介して、コインセル対1:1w/wのEC:DEC電解質で1M LiPF6のリチウム金属で電気化学的に試験を行った。電圧プロファイルを図20に示す。
メラミン−グルコース−リン酸二水素アンモニウム樹脂についての硬質炭素アノード−固体状態の反応例
乳鉢及び乳棒中で、3.1gのメラミンを2.2gのD−グルコースと一緒に15分で粉砕した。次いで、10gのリン酸二水素アンモニウムを該混合物に添加し、20分間連続的に破砕及び混合した。次いで、白色固体の混合物をルツボに注ぎ、24時間、120℃のオーブン中に配置した。次いで、温度は140℃に増加し、試料を6時間保持した。得られた樹脂はブラウンの塊状固体であった。140℃の保持後、試料をThermo Scientific社製、エコノミーソリッド管状炉(Economy Solid Tube furnace)を用いて、1050℃で1時間、熱分解させた。次いで、得られた炭素について、Micromeritics Tristar II BETシステムを用いて比表面積及び細孔容積を試験した。窒素等温線、表面積、及び細孔容積データを図21及び表14に示す。
メラミン−グルコース−リン酸二水素アンモニウム樹脂についての硬質炭素アノード−固体状態の反応例
乳鉢及び乳棒中で、1.65gのメラミンを2.36gのD−グルコースと一緒に15分間粉砕した。次いで、2.0gのリン酸二水素アンモニウムを混合物に添加し、20分間、連続的に粉砕及び混合した。次いで、白色固体混合物をルツボに注ぎ、120℃で24時間オーブンに置いた。次いで、温度を140℃まで上昇させ、試料を6時間保持した。得られた樹脂はブラウンの塊状固体であった。140℃で保持後、Thermo Scientific社製、エコノミーソリッド管状炉(Economy Solid Tube furnace)を用いて、1時間1050℃で熱分解した。
メラミン−グルコース−リン酸二水素アンモニウム樹脂についての硬質炭素アノード−固体状態の反応例
乳鉢及び乳棒中で、1.26gのメラミンを1.80gのD−グルコースと一緒に15分間粉砕した。次いで、3.0gのリン酸二水素アンモニウムを混合物に添加し、20分間、連続的に粉砕及び混合した。次いで、白色固体混合物をルツボに注ぎ、120℃で24時間オーブンに置いた。次いで、温度を140℃まで上昇させ、試料を6時間保持した。得られた樹脂はブラウンの塊状固体であった。140℃で保持後、Thermo Scientific社製、エコノミーソリッド管状炉(Economy Solid Tube furnace)を用いて、1時間、1050℃で熱分解した。
2−ナフトールの固体状態の反応、及びメラミン−グルコース−リン酸二水素アンモニウム樹脂に関する例
乳鉢及び乳棒中で、1:1の質量比の2−ナフトール及びヘキサメチレンテトラミンを一緒に粉砕し、130℃で約12時間保持した。得られた材料を上記のように「スロー」で加水分解した。その結果、熱分解された炭素は27%の収率であった(試料17−1)。窒素収着によるシングルポイントは、15m2/gであった。細孔分布は、ミクロ及びメソ細孔を含むことがわかった。
キルン中での前駆体化合物の重合
この実施例で重合されるモノマー又は前駆体化合物は、本明細書で記載された様々な種から選択することができる。様々な種の粒度の低減は、当該分野でされるような、例えば(限定されないが)、ボールミル、ジェットミル、粉砕(grinding)、ふるい分け(sieving)等、及びそれらの組み合わせによって達成することができる。特定の実施態様において、材料の粒度は、局所的に混合できる相対量の各材料を変更することによって重合をコントロールすることで制御される。粒度の低減後、交互に起きる触媒、例えば、酸又は塩基、又はそれらの組み合わせを混合することができる。混合物はキルン、又は高温においてガスの制御されたフローと固体を加熱及び/又は混合可能な他の反応器中に配置することができる。例えば、出力混合物は、連続的なスループットロータリキルンホッパーに配置することができる。キルンは、窒素で浄化される。キルンが安定な状態に達した場合、混合物を所定速度でキルン中に導入することができる。キルンの第一ゾーンは150℃(必要とされる適当な温度に変化する)に設定することができ、供給速度、回転、及びキルンの角度は、材料が30分間第一ホットゾーンに残存することが可能になるように設定される。理論に束縛されることを望むものではないが、第一ホットゾーンの材料は溶融され、次いで、加水分解が起こる第2及び第3ホットゾーン中を通過する前に重合される。キルンの第2ゾーンは、500℃に設定することができ、最後のゾーンは800℃に設定することができる。特定の実施態様において、重合は重合に適する温度をセットポイント(50℃〜300℃)として使用する一つのキルンで起こり、熱分解は重合に適する温度をセットポイント(300℃〜1100℃)として使用する第2キルンで起こる。2を超える、例えば3又は4又は5以上の異なった加熱ゾーンを使用し得る。異なった反応ガスを各ゾーンに導入し得る。存在する熱分解された材料はホッパーに収集され得る。この実施例の様々な態様において、粒度(Dv,50)は、1μm〜10cm、例えば1μm〜2cm、例えば1μm〜50μm、例えば100μm〜2mmの範囲であり得る。様々な実施態様では、代わりのミル技術は、フリッチュミル(Fritsch mill)、ジェットミル、ボールミル、ローラーミル、流動化ジェットミルを含み得る。
様々な割合でBPAとHMTから構成される前駆体系からのポリマーの調製、並びに該ポリマーから製造される炭素の生成及び特性
様々な割合で固体ビスフェノールA(BPA)と固体ヘキサメチレンテトラミン(HMT)を混合し、固体、無溶媒混合物を、表15に記載されるような様々な時間(14時間〜16時間)及び温度(130〜140℃)で温置することにより、種々のポリマー材料を製造した。BPAの溶融点は158℃である。これらのポリマーを本明細書に記載された通常の手順に従って熱分解及び活性化した。得られた活性炭の特性は表16に記載され、該表16は、炭素の一つの質量単位を達成するために必要とされる前駆体の質量単位として定義される転化率(conversion ratio)、及び1700m2/gの炭素表面積に標準化された炭素の1つの質量単位を達成するために必要な、前駆体の質量単位である標準転化率(normalized conversion ratio)を含む。製造された炭素は表16に示される%ミクロ細孔、%メソ細孔、及び%マクロ細孔の値によって証明されているように、高いミクロ細孔性であった。表16に示されるように、炭素材料を所定質量生み出すために必要とされる最小量の前駆体材料を示す最小転化因子(the lowest conversion factors)は、約2.5:1〜0.166:1のHMT:BPA(mol:mol)、好ましくは1.63:1〜0.668:1のHMT:BPA(mol:mol)の間で生じる。理論に束縛されるものではないが、HMT分子は1モルあたり6モルのホルムアルデヒド(及び6モルのアンモニア)を生じ、一方BPAは、2:3又は0.667モル:モルの化学量論を与える4つの第一ポテンシャル(primary potential)架橋部位(及び他の最小ポテンシャル架橋部位)を有する。表15及び16に示されるように、炭素材料を所定質量生み出すために必要とされる最小量の前駆体材料を示す最小転化因子(the lowest conversion factors)は、約2.5:1〜0.166:1のHMT:BPA(mol:mol)、好ましくは1.63:1〜0.668:1のHMT:BPA(mol:mol)の間で生じる。理論に束縛されるものではないが、HMT分子は1モルあたり6モルのホルムアルデヒド(及び6モルのアンモニア)を生じ、一方BPAは、2:3又は0.667モル:モルの化学量論を与える4つの第一ポテンシャル(primary potential)架橋部位(及び他の最小ポテンシャル架橋部位)を有する。
BPA、HMT、及びシュウ酸を含んでなる前駆体系からのポリマーの調製、並びに該ポリマーから製造される炭素の製造及び特性
固体のビスフェノールA(BPA)、固体のヘキサメチレンテトラミン(HMT)、及び固体のシュウ酸(二水和物又は無水形態のいずれか一方)を混合し、固体、無溶媒混合物を130℃で7時間温置することにより様々なポリマー材料を製造した;前駆体の比は表17に記載されている。シュウ酸の溶融点は101−102℃である。これらのポリマーを本明細書に記載された通常の手順に従って熱分解及び活性化した。得られた活性炭の特性は表18に記載されている。製造された炭素は、表18に示される%ミクロ細孔、%メソ細孔、及び%マクロ細孔の値によって証明されているように、高いミクロ細孔性であった。(上記に定義される)転化因子は、炭素試料20−1、20−2、及び20−3でそれぞれ5.7、7.2及び6.3であった。炭素試料20−1及び20−3について、本明細書で記載の通常の手順を使用するEDLCの電気化学的特性を調べた。測定された体積静電容量は、炭素試料20−1及び20−3で、それぞれ26.3F/cc及び26.2F/ccであった。EDLCにおける電気化学的特性は、本明細書で通常使用される手順のものである。測定された重量静電容量は、炭素試料20−1及び20−3でそれぞれ116.0F/g及び26.2F/ccであった。比較のために、市販の炭素、YP−50も試験された。見ての通り、炭素試料20−1及び20−3の初期体積静電容量ははるかに大きかった(図23)。体積静電容量におけるこの優位性は、65℃で12時間、3Vの電圧適用によってキャパシタのストレス試験後にも維持された(図24を参照)。HMT、BPA及びシュウ酸(20−3)を含んでなる前駆体系から製造される試料は、HMT及びBPA(20−1)を含んでなる前駆体系から製造される試料(80.1%のF/g保持率を示す)と比較して86.3%の保持率を示した。これらのデータは、ベースライン時に、またTEATFB/アセトニトリル系に基づき、EDLCの3V及び高温での試験の後、どのように炭素の異常に高い体積静電容量を達成することが可能であるかを実証している。
様々な炭素の電気化学的特性
BPA及びHMTから構成される二成分前駆体系又はBPA、HMT、及びシュウ酸から構成される3成分前駆体系のいずれか一方から様々な炭素試料を製造した。炭素表面積の機能としての最大理論F/ccのプロットが図25に示される。図25に示されるように、表面積が減少されながら、最大理論体積静電容量が増加される傾向があった。炭素の全細孔容積の機能としてのF/gのプロットが図26に示される。図26に示されるように、細孔容積が増加されながら、重量静電容量が増加される傾向があった。
無溶媒プロセスを使用する炭素材料の調製
モノリシックミクロ細孔性ポリマーを、粉末前駆体材料を用いて形成した。この点において、典型的な原料はモノマーとしてビスフェノールA及び架橋剤としてヘキサメチレンテトラミンである。ビスフェノールAとヘキサメチレンテトラミンとの比は、1:1〜5:1で変化させた。特定の例では、1.63:1のヘキサメチレンテトラミン:シュウ酸のモル比でシュウ酸を転化した。
モノリシックポリマー樹脂からの活性炭の調製
この実施例では、(上記に記載のような水酢酸共溶媒系の存在下、レゾルシノール、ホルムアルデヒド、及び揮発性、塩基性の塩から形成される)モノリシックミクロ細孔性乾燥ポリマーゲルを90℃に設定されたホットボックスオーブンで反応させる。これはロッククラッシャーを介して減少されたサイズであり、凍結乾燥プロセスを用いて除去された溶媒である。
高い窒素含量を有する活性炭の調製
ヘキサメチレンテトラミンのような窒素含有架橋剤を使用する固体状態の反応された材料は、最終炭素形態で合計質量の1−4%の活性炭材料を生じる。
様々な炭素組成物の窒素含量
実施例22及び実施例23で詳細に示されているように、様々な化学成分から製造された様々な炭素材料を、Perkin Elmer CHN社製、Analyzer Model 2400により試験した。
無溶媒工程を介したミクロ/メソ細孔の細孔構造を有する炭素の製造
1:1:2(質量:質量:質量)のメラミン:シアヌル酸:HMTの固体ブレンドを乳鉢及び乳棒を用いて混合し、140℃で6時間加熱した。この材料を本明細書に記載の手順を使用して熱分解した。得られた炭素は、316m2/gの表面積及び0.291cm3/gの細孔容積を示した。得られた炭素の細孔容積分布(図27)は、56.1%のミクロ細孔、34.5%のメソ細孔及び9.3%のマクロ細孔から構成されていた。この実施例は、メソ細孔範囲の実質的な部分の細孔容積を有する炭素が、本明細書に記載の無溶媒方法を使用して製造され得ることを説明している。
無溶媒工程を介したミクロ/メソ/マクロ細孔の細孔構造を有する炭素の製造
1:1:1(質量:質量:質量)のシアヌル酸:HMT:尿素の固体ブレンドを乳鉢及び乳棒を用いて混合し、140℃で一晩加熱した。この材料を本明細書に記載の手順を使用して熱分解した。得られた炭素は、301m2/gの表面積及び0.331cm3/gの細孔容積を示した。得られた炭素の細孔容積分布(図28)は、35.2%のミクロ細孔、2.9%のメソ細孔及び61.9%のマクロ細孔から構成されていた。この実施例は、マクロ細孔範囲の実質的な部分の細孔容積を有する炭素が、本明細書に記載の無溶媒方法を使用して製造され得ることを説明している。
BPA、HMT及びシュウ酸から構成される前駆体系からの炭素の1段階の調製、及び該炭素の特性
2:1:1(質量:質量:質量)のBPA:HMT:シュウ酸二水和物の固体ブレンドを、振動(shaking)により混合し、アルミニウムルツボに置いた。1分あたり10℃で、900℃までルツボを加熱し、360分の滞留時間の間、900℃で保持することによって、試料28−1を製造した。滞留時間が180分であり、及び次いで試料を室温まで冷却し、次いで1分あたり10℃で900℃まで第2試料を加熱し、さらに180分の滞留時間の間保持することを除いて、類似の手順によって第2試料(28−2)を製造した。表20に炭素特性の要約が示される。表20に示されるように、固体前駆体から活性炭を作製するための1段階無溶媒プロセスは、優れた収率で、高いミクロ細孔性、高い静電容量を有する炭素の製造が可能であった。
スラリー系電極における炭素の電気化学的性能
活性炭(1800m2/gの表面積及び0.77cm3/gの全細孔容積)を、90%の活性炭、5%の導電性向上剤、及び5%のバインダーから構成される電極調製物を使用する技術で公知のスラリーに基づく方法により通常記載の無溶媒プロセス法を用いた3成分HMT:BPA:シュウ酸前駆体系から製造した。EDLC中に電極を組み立てた。電気化学的性能は、アセトニトリル中でテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含んでなる電極を使用する電流密度0.5Amp/gで測定した。測定された体積静電容量は17.5F/ccであり、活性炭材料で正規化された場合、重量静電容量は120.8F/gであり、及び最大理論体積静電容量は、0.77cm3/gの細孔容積に基づき25.0F/ccであり、該重量静電容量は活性炭材料で正規化されている。3V及び65℃で12時間の温置後、F/gの保持率は89%であった。比較のために、市販の炭素、YP−50を、同じ電極工程及び電気化学的条件下で測定した。YP−50試料は、ベースライン時に17.0F/ccを示し、F/g保持率は、3V及び65℃の条件で同様の12時間後、たった80%であった。従って、HMT:BPA:シュウ酸前駆体系及び無溶媒工程から製造された炭素は、初期に静電容量を示し、高電圧、高温に暴露された後、静電容量のフェード(capacitance fad)に対する優れた耐性を示す。さらに、サイクリックボルタンメトリーのスイープ(sweep)は、この実施例の炭素及びYP−50の市販された制御炭素の技術で知られるように行った。
Claims (31)
- ポリマー前駆体を含んでなる粒子の混合物を物理的に混合すること、及び1以上のポリマー前駆体が互いに反応し、ポリマーゲルを形成するために十分な温度及び時間で、該混合物を熟成することを含んでなるポリマーを調製する方法であって、該混合物は10重量%未満の溶媒を含んでなる、方法。
- 前記混合物は、1重量%未満の溶媒を含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記混合物は、0.1重量%未満の溶媒を含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記温度は、1種以上のポリマー前駆体粒子のガラス転移温度以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記温度は、1種以上のポリマー前駆体粒子の溶融温度以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記温度は、1種以上のポリマー前駆体粒子の溶融温度より30℃以上低い、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー前駆体は、アミン含有化合物、アルコール含有化合物及びカルボニル含有化合物から選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー前駆体は、アルコール、フェノール化合物、多価アルコール、糖、アルキルアミン、芳香族アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、メラミン、尿素、酸ハライド、及びイソシアネートから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記フェノール化合物は、フェノール、レゾルシノール、ナフトール、ビスフェノールA、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項8に記載の方法。
- 前記糖は、フルクトース、スクロース、グルコース、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項8に記載の方法。
- 前記カルボン酸は、酢酸、ギ酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、シアヌル酸、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項8に記載の方法。
- 前記ポリマー前駆体はさらに、ヘキサメチレンテトラミンを含んでなる、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー前駆体は、0.05:1〜5:1の間のモル比で存在するヘキサメチレンテトラミン及びビスフェノールAを含んでなる、請求項12に記載の方法。
- 不活性雰囲気中において、500℃〜2400℃の範囲の温度で、無溶媒ポリマーゲル粒子を熱分解して、熱分解されたポリマーゲル粒子を得ることをさらに含んでなる、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 800℃〜1300℃の範囲であり得る温度で、二酸化炭素、一酸化炭素、蒸気、酸素又はそれらの組み合わせを含んでなる雰囲気に、熱分解されたポリマーゲル粒子を接触させることを含んでなる方法により、熱分解されたポリマーゲル粒子を活性化させて、活性化されたポリマーゲル粒子を得ることをさらに含んでなる、請求項14に記載の方法。
- 26F/cm3を超える最大理論静電容量を有する炭素であって、該静電容量は、アセトニトリル中で、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含んでなる電解質を用いて0.5Amp/gの電流密度で測定される、炭素。
- 27F/cm3を超える最大理論静電容量を有する、請求項16に記載の炭素。
- 28F/cm3を超える最大理論静電容量を有する、請求項16に記載の炭素。
- 29F/cm3を超える最大理論静電容量を有する、請求項16に記載の炭素。
- 窒素含量が、1〜8%である、請求項16〜19のいずれかに記載の炭素。
- 請求項16〜20のいずれかに記載の炭素材料を含んでなる電極。
- 炭素を含んでなる電極であって、該炭素は、25F/cm3を超える最大理論静電容量を含んでなり、ここで、該静電容量は、3V及び65℃で12時間温置後、アセトニトリル中で、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含んでなる電解質を用いて0.5Amp/gの電流密度で測定される、電極。
- 請求項21又は22に記載の電極を含んでなる電気エネルギー蓄蔵デバイス。
- 前記電気エネルギー蓄蔵デバイスは、電気二重層コンデンサである、請求項23に記載の電気エネルギー蓄蔵デバイス。
- 前記電気エネルギー蓄蔵デバイスは蓄電池である、請求項23に記載の電気エネルギー蓄蔵デバイス。
- 前記電気エネルギー蓄蔵デバイスは、リチウム/炭素蓄電池、亜鉛/炭素蓄電池、リチウム空気蓄電池又は鉛酸蓄電池である、請求項23に記載の電気エネルギー蓄蔵デバイス。
- 反応器内で、溶媒なしに炭素を製造する方法であって、前記方法は、
(a)反応器内又は反応器外のいずれか一方で、固体ポリマー前駆体材料の粒度を低減させること;
(b)ポリマー前駆体材料の粒子を反応器に導入すること;
(c)反応器内又は反応器供給機構内で、粒子を十分に混合すること;
(d)重合を誘導するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること;及び
(e)熱分解、活性化、表面の官能基の低減、又はそれらの任意の組み合わせを誘導するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること
を含んでなる、方法。 - 溶媒なしに炭素質材料の窒素含量を増加させるための方法であって、前記方法は、
(a)炭素質材料及びホルムアルデヒドとアンモニアに分解可能な化合物を、物理的に混合すること;
(b)窒素の導入を誘導するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること;及び
(c)未反応成分を除去するために適当な温度、滞留時間、及び雰囲気で温置すること
を含んでなる、方法。 - 前記化合物は、ヘキサメチレンテトラミンである、請求項28に記載の方法。
- 炭素を含んでなる電極であって、該炭素は、0.1以下のBFを含んでなり、ここで、該BFは、アセトニトリル中で、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含んでなる電解質を用いて測定される、電極。
- 炭素を含んでなる電極であって、該炭素は0.1以下のBFを含んでなり、ここで、静電容量は、アセトニトリル中で、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボランを含んでなる電解質を用いて、3V及び65℃で12時間温置後測定される、電極。
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