JPH02300222A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH02300222A JPH02300222A JP12080089A JP12080089A JPH02300222A JP H02300222 A JPH02300222 A JP H02300222A JP 12080089 A JP12080089 A JP 12080089A JP 12080089 A JP12080089 A JP 12080089A JP H02300222 A JPH02300222 A JP H02300222A
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- bisphenol
- vinylphenol
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、熱硬化性樹脂組成物に関し、さらに詳しくは
、耐熱性および機械的強度に優れた成形品あるいは積層
板等を作り得るメチレン基による架橋硬化物を与える熱
硬化性樹脂組成物に関する。
、耐熱性および機械的強度に優れた成形品あるいは積層
板等を作り得るメチレン基による架橋硬化物を与える熱
硬化性樹脂組成物に関する。
（従来技術）
熱硬化性樹脂の代表的なものにフェノール樹脂があり、
このものは機械的性質、熱的性質、電気的性質などバラ
ンスのとれた物性を有するので、現在広い分野で用いら
れている。また、このフェノール樹脂の耐熱性をさらに
上回る材料としてポリ−ｐ−ビニルフェノールをメチレ
ン基にて架橋させた材料があり、フェノール樹脂では満
足させる仁とのできない高度な耐熱性が要求される分野
に応用されている。例えば、特開昭５８−１５５１９号
では、ポリ−ｐ−ビニルフェノールとへキサメチレンテ
トラミンの系に触媒を加えることで硬化速度を大きくし
、自動車部品、モータ一部品等の成形品への応用を試み
ている。
このものは機械的性質、熱的性質、電気的性質などバラ
ンスのとれた物性を有するので、現在広い分野で用いら
れている。また、このフェノール樹脂の耐熱性をさらに
上回る材料としてポリ−ｐ−ビニルフェノールをメチレ
ン基にて架橋させた材料があり、フェノール樹脂では満
足させる仁とのできない高度な耐熱性が要求される分野
に応用されている。例えば、特開昭５８−１５５１９号
では、ポリ−ｐ−ビニルフェノールとへキサメチレンテ
トラミンの系に触媒を加えることで硬化速度を大きくし
、自動車部品、モータ一部品等の成形品への応用を試み
ている。
（発明が解決しようとする課題）
上記ポリ−ｐ−ビニルフェノールのメチレン基による架
橋硬化物は、上記のように高度な耐熱性を要求される分
野に好適な材料であるとはいえ、そのａ確約強度におい
て未だ十分とはいい難い。
橋硬化物は、上記のように高度な耐熱性を要求される分
野に好適な材料であるとはいえ、そのａ確約強度におい
て未だ十分とはいい難い。
スナわち、ポリ−ｐ−ビニルフェノールのメチレン基に
よる架橋硬化物をマトリックスに用い、ガラス繊維、石
英粉末等を充填材として作成した成形品、あるいはガラ
ス布、紙等を強化材として作成した積層板などの曲げ強
さ、引張り強さ、耐衝撃強さはあまり高いものではなく
、高機械的強度を必要とする分野において実用化するに
は問題があった。
よる架橋硬化物をマトリックスに用い、ガラス繊維、石
英粉末等を充填材として作成した成形品、あるいはガラ
ス布、紙等を強化材として作成した積層板などの曲げ強
さ、引張り強さ、耐衝撃強さはあまり高いものではなく
、高機械的強度を必要とする分野において実用化するに
は問題があった。
（課題を解決するための手段）
そこで、本発明者らは、ポリ−ｐ−ビニルフェノールの
メチレン基による架橋硬化物をマトリックスとする成形
品、積層板等の機械的強度を向上させるべく検討を重ね
た結果、ボＩＪ ｐ−ビニルフェノールにビスフェノ
ールＡ （４，４’−（１−メチルエチリデン）ビスフ
ェノール）および／またはビスフェノールＦ（４，４’
−メチレンビスフェノール）を合わせ用いると、そのメ
チレン基による架橋硬化物をマ） ＩＪフックスする成
形材の機械的強度が向上し、しかもポリ−ｐ−ビニルフ
ェノールのメチレン基による架橋硬化物が本来有し、て
いる高い耐熱性は損われないことを見出して本発明を完
成した。
メチレン基による架橋硬化物をマトリックスとする成形
品、積層板等の機械的強度を向上させるべく検討を重ね
た結果、ボＩＪ ｐ−ビニルフェノールにビスフェノ
ールＡ （４，４’−（１−メチルエチリデン）ビスフ
ェノール）および／またはビスフェノールＦ（４，４’
−メチレンビスフェノール）を合わせ用いると、そのメ
チレン基による架橋硬化物をマ） ＩＪフックスする成
形材の機械的強度が向上し、しかもポリ−ｐ−ビニルフ
ェノールのメチレン基による架橋硬化物が本来有し、て
いる高い耐熱性は損われないことを見出して本発明を完
成した。
したがって、本発明の要旨は、■ポリーｐ−ビニルフェ
ノール、■ビスフェノールＡおよび／マたはビスフェノ
ールＦ１および■ホルムアルデヒド性化合物を必須成分
として含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に存す
る。
ノール、■ビスフェノールＡおよび／マたはビスフェノ
ールＦ１および■ホルムアルデヒド性化合物を必須成分
として含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に存す
る。
本発明で用いられるポリ−ｐ−ビニルフェノールとし【
は、その製造来歴を問うことなく種々の方法で得られた
ものを用いることができろ。また、その分子量も特に制
限する必要はないが、通常重量平均分子量が１．０００
〜２０．０００の範囲のものが適当であり、好ましくは
１．５００〜５，０００の範囲である。
は、その製造来歴を問うことなく種々の方法で得られた
ものを用いることができろ。また、その分子量も特に制
限する必要はないが、通常重量平均分子量が１．０００
〜２０．０００の範囲のものが適当であり、好ましくは
１．５００〜５，０００の範囲である。
また、ビスフェノールＡあるいはビスフェノールＦも、
特に限定することなく通常の工業用製品等を用いること
ができる。このビスフェノール人あるいはビスフェノー
ルＦの配合量は、硬化物の所望の物性等に応じて種々変
更し得るが、この配合量が少な過ぎると硬化物の機械的
強度の十分な向上がみられず、この配合量が多過ぎると
硬化物の耐熱性が低下する。通常、この配合量は、ポリ
−ｐ−ビニルフェノールに対するビスフェノール人ある
いはビスフェノールＦの重量比が０．１〜２０となる範
囲が好ましく、さらに好ましくは０，２〜１０となる範
囲である。本発明においては、このビスフェノールＡと
ビスフェノールＦを混用することも可能である。
特に限定することなく通常の工業用製品等を用いること
ができる。このビスフェノール人あるいはビスフェノー
ルＦの配合量は、硬化物の所望の物性等に応じて種々変
更し得るが、この配合量が少な過ぎると硬化物の機械的
強度の十分な向上がみられず、この配合量が多過ぎると
硬化物の耐熱性が低下する。通常、この配合量は、ポリ
−ｐ−ビニルフェノールに対するビスフェノール人ある
いはビスフェノールＦの重量比が０．１〜２０となる範
囲が好ましく、さらに好ましくは０，２〜１０となる範
囲である。本発明においては、このビスフェノールＡと
ビスフェノールＦを混用することも可能である。
また、本発明で用いられるホルムアルデヒド性化合物と
しては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ヘ
キサメチレンテトラオン等があげられる。このホルムア
ルデヒド性化合物の配合量も、硬化物の所望の物性等に
応じて種々変更し得るが、一般にこの配合量が少な過ぎ
ると硬化物の機械的強度、耐熱性がともに低くなり、こ
の配合量が多過ぎても硬化物の機械的強度が低下する。
しては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ヘ
キサメチレンテトラオン等があげられる。このホルムア
ルデヒド性化合物の配合量も、硬化物の所望の物性等に
応じて種々変更し得るが、一般にこの配合量が少な過ぎ
ると硬化物の機械的強度、耐熱性がともに低くなり、こ
の配合量が多過ぎても硬化物の機械的強度が低下する。
この配合量は、ポリ−ｐ−ビニルフェノールとビスフェ
ノール人および／またはビスフェノールＦのフェノール
核１モル当りホルムアルデヒドとして０．２〜２，０モ
ルとなる範囲が適当であり、好ましくは０．５〜１．５
となる範囲である。
ノール人および／またはビスフェノールＦのフェノール
核１モル当りホルムアルデヒドとして０．２〜２，０モ
ルとなる範囲が適当であり、好ましくは０．５〜１．５
となる範囲である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記したようなポリ−
ｐ−ビニルフェノール、ビスフェノールＡおよび／また
はビスフェノールＦ、およびホルムアルデヒド性化合物
を乾式あるいは湿式等通常の混合法で混合することによ
って容易に得られる。
ｐ−ビニルフェノール、ビスフェノールＡおよび／また
はビスフェノールＦ、およびホルムアルデヒド性化合物
を乾式あるいは湿式等通常の混合法で混合することによ
って容易に得られる。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、その必須成分、
すなわちポリ−ｐ−ビニルフェノール、ビスフェノール
人および／またはビスフェノールＦ、およびホルムアル
デヒド性化合物のみでもその硬化物が高い機械的強度、
耐熱性を備えているが、よシ高い機械的強度を有する成
形材とするためＫＨ充填材７ないし強化材を併用するこ
とが望ましい。充填材ないし強化材としては、シリカ、
黒鉛、金属粉、ガラス繊維、ガラス布、紙部一般に充填
材ないし強化材として用いられているものを広く用いる
ことができ、これらは単独で用いてもあるいは２種以上
を併用してもよく、用途に応じて適宜使用される。その
使用肴は、本発明の熱硬化性樹脂組成物の必須成分の合
計ｔ１００重量部に対して２０〜６００ｆｉ［部の範囲
が適当であり、好ましく＃ｉ３０〜４００重量部の範囲
である。また本発明の熱硬化性樹脂組成物において、上
記充填材ないし強化材のほか、例えば顔料、離型剤等の
種々の配合材も配合し得ることは熱論である。
すなわちポリ−ｐ−ビニルフェノール、ビスフェノール
人および／またはビスフェノールＦ、およびホルムアル
デヒド性化合物のみでもその硬化物が高い機械的強度、
耐熱性を備えているが、よシ高い機械的強度を有する成
形材とするためＫＨ充填材７ないし強化材を併用するこ
とが望ましい。充填材ないし強化材としては、シリカ、
黒鉛、金属粉、ガラス繊維、ガラス布、紙部一般に充填
材ないし強化材として用いられているものを広く用いる
ことができ、これらは単独で用いてもあるいは２種以上
を併用してもよく、用途に応じて適宜使用される。その
使用肴は、本発明の熱硬化性樹脂組成物の必須成分の合
計ｔ１００重量部に対して２０〜６００ｆｉ［部の範囲
が適当であり、好ましく＃ｉ３０〜４００重量部の範囲
である。また本発明の熱硬化性樹脂組成物において、上
記充填材ないし強化材のほか、例えば顔料、離型剤等の
種々の配合材も配合し得ることは熱論である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の硬化法は、＊に制限され
るものではなく、様々な方法を適宜採用し得る。すなわ
ち、上記本発明の熱硬化性樹脂組成物の必須成分に必要
に応じて顔料、離型剤等の配合剤を加えて充填材ないし
強化材と混合あるいはそれらに含浸させ、次いで任意の
方法で硬化反応を行なわせて硬化物とすればよい。通常
、硬化物を得るための硬化温度は、７０〜２５０ｒの範
囲が適当であ抄、好ましくＦｉ１２０〜２００Ｃの範囲
である。硬化時間は、通常１分〜１０時間桿度であり、
好ましくは５分〜３時間程度である。また、硬化反応は
一段で行なってもよいし、部分硬化を行なつたのち硬化
を完結させるというように二段で行なってもよい。かく
して得られる硬化物は、ポリ−ｐ−ビニルフェノールと
ビスフェノールＡおよび／またはビスフェノールＦの混
合物がメチ、 レン基によ−）′ｃ架橋された構造を
有するものである。
るものではなく、様々な方法を適宜採用し得る。すなわ
ち、上記本発明の熱硬化性樹脂組成物の必須成分に必要
に応じて顔料、離型剤等の配合剤を加えて充填材ないし
強化材と混合あるいはそれらに含浸させ、次いで任意の
方法で硬化反応を行なわせて硬化物とすればよい。通常
、硬化物を得るための硬化温度は、７０〜２５０ｒの範
囲が適当であ抄、好ましくＦｉ１２０〜２００Ｃの範囲
である。硬化時間は、通常１分〜１０時間桿度であり、
好ましくは５分〜３時間程度である。また、硬化反応は
一段で行なってもよいし、部分硬化を行なつたのち硬化
を完結させるというように二段で行なってもよい。かく
して得られる硬化物は、ポリ−ｐ−ビニルフェノールと
ビスフェノールＡおよび／またはビスフェノールＦの混
合物がメチ、 レン基によ−）′ｃ架橋された構造を
有するものである。
（発明の効果）
本発明の熱硬化性樹脂組成物によれば、ポＩＪ ＋ｐ−
ビニルフェノールのメチレン基による架橋硬化物が本来
もりている高い耐熱性を損うことなく機械的強度の改善
された硬化物を得ることができる。
ビニルフェノールのメチレン基による架橋硬化物が本来
もりている高い耐熱性を損うことなく機械的強度の改善
された硬化物を得ることができる。
（実施例）
以下、本発明の熱硬化性樹脂組成物を用いたガラス繊維
強化成形材の調製とその硬化物の性状を示す実施例と、
従来のポ＋Ｊ ＋ ｐ−ビニルフェノールとへキサメチ
レンテトラミンからなる組成物およびビスフェノールＡ
とへキサメチレンテトラミンからなる組成物をそれぞれ
用いたガラス繊維強化成形材のｐｍ製とその硬化物の性
状を示す比較例とによって、さらに具体的に本発明を説
明する。
強化成形材の調製とその硬化物の性状を示す実施例と、
従来のポ＋Ｊ ＋ ｐ−ビニルフェノールとへキサメチ
レンテトラミンからなる組成物およびビスフェノールＡ
とへキサメチレンテトラミンからなる組成物をそれぞれ
用いたガラス繊維強化成形材のｐｍ製とその硬化物の性
状を示す比較例とによって、さらに具体的に本発明を説
明する。
本発明が以下の実施例に限定されるものでないことは熱
論である。
論である。
実施例１〜４
ポリ−ｐ−ビニルフェノール（重量平均分子量２．００
０）、ビスフェノールＡｔたはビスフェノールＦ１およ
びヘキサメチレンテトラミンを！１表に示す割合で配合
し、１４０Ｃに加熱したラボブラストミル中で３分間混
合ｌ−だ。この混合物を粉砕し、等重量のガラス−チョ
ツプド−ストランド（平均長さ３ ｍ ）と−緒に高速
回転羽根付き攪拌機にて混合した。この混合物を金型圧
入れ、１８０’Ｃ，２００ｋｙ／ｃｍ２で１時間加熱圧
縮して硬化させた。かくして得られた成形品の曲げ強さ
く常温および１５０Ｃ）、引張り強さおよびガラス転移
点を第２表に示した。
０）、ビスフェノールＡｔたはビスフェノールＦ１およ
びヘキサメチレンテトラミンを！１表に示す割合で配合
し、１４０Ｃに加熱したラボブラストミル中で３分間混
合ｌ−だ。この混合物を粉砕し、等重量のガラス−チョ
ツプド−ストランド（平均長さ３ ｍ ）と−緒に高速
回転羽根付き攪拌機にて混合した。この混合物を金型圧
入れ、１８０’Ｃ，２００ｋｙ／ｃｍ２で１時間加熱圧
縮して硬化させた。かくして得られた成形品の曲げ強さ
く常温および１５０Ｃ）、引張り強さおよびガラス転移
点を第２表に示した。
比較例１および２
実施例と同様のポリ−ｐ−ビニルフェノールおよびヘキ
サメチレンテトラミンを＠１表に示す割合で配合したも
の〔比較例１（ビスフェノールが配合されてない）〕、
およびビスフェノールλおよびヘキサメチレンテトラミ
ンを第１表に示す割合で配合したもの〔比較例２（ポリ
−ｐ−ビニルフェノールが配合されてない）〕を、それ
ぞれ実施例と同様に操作して、ガラス繊維強化成形品を
得た。仁の成形品の曲げ強さ、引張り強さおよびガラス
転移点は第２表に示すとおりであった。
サメチレンテトラミンを＠１表に示す割合で配合したも
の〔比較例１（ビスフェノールが配合されてない）〕、
およびビスフェノールλおよびヘキサメチレンテトラミ
ンを第１表に示す割合で配合したもの〔比較例２（ポリ
−ｐ−ビニルフェノールが配合されてない）〕を、それ
ぞれ実施例と同様に操作して、ガラス繊維強化成形品を
得た。仁の成形品の曲げ強さ、引張り強さおよびガラス
転移点は第２表に示すとおりであった。
Claims (2)
- （１）（ａ）ポリ−ｐ−ビニルフェノール、（ｂ）ビス
フェノールＡおよび／またはビスフェノールＦ、および
（ｃ）ホルムアルデヒド性化合物を必須成分として含む
ことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - （２）（ａ）ポリ−ｐ−ビニルフェノールに対する（ｂ
）ビスフェノールＡおよ び／またはビスフェノールＦの重量比が０．１〜２０の
範囲であり、（ａ）ポリ−ｐ−ビニルフェノールおよび
（ｂ）ビスフェノールＡおよび／または、ビスフェノー
ルＦのフェノール核１モル当り（ｃ）ホルムアルデヒド
性化合物がホルムアルデヒドとして０．２〜２．０モル
の範囲である請求項１記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12080089A JPH02300222A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12080089A JPH02300222A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300222A true JPH02300222A (ja) | 1990-12-12 |
Family
ID=14795310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12080089A Pending JPH02300222A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02300222A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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