DE3026398A1 - Modifiziertes haemoglobin enthaltender blutersatz - Google Patents

Modifiziertes haemoglobin enthaltender blutersatz

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DE3026398A1 DE19803026398 DE3026398A DE3026398A1 DE 3026398 A1 DE3026398 A1 DE 3026398A1 DE 19803026398 DE19803026398 DE 19803026398 DE 3026398 A DE3026398 A DE 3026398A DE 3026398 A1 DE3026398 A1 DE 3026398A1
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Description

DEA-13 425
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft einen neuen Blutersatz, der modifiziertes Hämoglobin als Sauerstoffträger enthält.
Ein Blutersatz, der als Sauerstoffträgermaterial Hämoglobin enthält und frei von Stroma-Komponenten ist, ist bereits bekannt (S.F. Rabiner et al. J. Ex. Med., Vol. 126, S. 1142 (1967)).
Andererseits ist es auch bekannt, daß Hämoglobin, wenn es durch Infusion in den Kreislauf gebracht wird, rasch durch die Niere ausgeschieden wird und auf anderen metabolischen Wegen metabolisiert wird. Um dieses Problem zu lösen, wurden bereits zahlreiche Vorschläge gemacht, beispielsweise ein mit Glutaraldehyd vernetztes Hämoglobin (japanische Patentanmeldung Kokai 76-63920), ein mit Dextran gekuppeltes Hämoglobin (japanische Patentanmeldung Kokai 77-51016) und ein mit Hydroxykthylstärke kombiniertes Hämoglobin (DE-OS 26 16 086).
Im ersten Fall ist jedoch Sauerstoff schwierig in das Gewebe zu übertragen, da die Sauerstoffaffinitat des Hämoglobins zu stark ist. Im Fall der zuletzt genannten beiden modifizierten Hämoglobine führt eine hohe Konzentration des Hämoglobins häufig wegen seiner hohen Viskosität zu ungünstigen Ergebnissen.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein neues modifiziertes Hämoglobin zur Verfügung zu stellen, dessen Sauerstoff übertragende Kapazität nahezu gleich der des nativen Hämoglobins ist und dessen Verweilzeit im Kreis-. lauf ausreichend lang ist.
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_ ο —
Erfindungsgemäß wurde nun festgestellt, daß durch Kombination von Hämoglobin mit einem Polyalkylenglycol oder dessen Derivaten (nachstehend kurz als modifiziertes Hämoglobin bezeichnet) , ein modifiziertes Hämoglobin erhalten werden kann, dessen Sauerstoffübertragungsfähigkeit nahezu gleich der des ursprünglichen Hämoglobins ist und welches im Kreislauf eine ausreichend lange Verweilzeit hat.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Blutersatz, der modifiziertes Hämoglobin als Sauerstoffträgermaterial enthält, der gekennzeichnet ist durch den Gehalt an Hämoglobin, das mit einem Polymeren aus der Gruppe Polyäthylenglycol, PoIypropylenglycol, Copolymeren aus Äthylenglycol und Propylenglycol, Äthern der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Alkohol mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Estern der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einer Carbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und Dehydratisierungsprodukten der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Amin mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen kombiniert ist.
Zu Polyalkylenglycolen und deren Derivaten,die sich für die Zwecke der Erfindung eignen, gehören Polyäthylenglycol, Polypropylenglycol, Copolymere aus Äthylenglycol und Propylenglycol, Äther der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Alkohol mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, wie Monomethyläther, Monocetylather und Monooleylather, Ester der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit Carbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Monobutylester und Monostearylester, und Dehydratisierungsprodukte der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Amin mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Propylamin und Stearylamin.
Die vorstehend beschriebenen Polyalkylenglycole und deren Derivate werden nachstehend auch als"erfindungsgemäß verwende-
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tes Polymeres"bezeichnet.
Das Molekulargewicht der erfindungsgemäß verwendeten Polymeren beträgt normalerweise 300 bis 20 000, vorzugsweise 750 bis 5000 aufgrund der dadurch erzielten Verlängerung der Verweilzeit im Blutkreislauf.
Das für die Zwecke der Erfindung verwendbare Hämoglobin umfaßt menschliches Hämoglobin, Hämoglobin von Kühen, Schweinen, Schafen, Pferden, Hunden, Affen, Kaninchen und Hühnern.
Das Hämoglobin und das erfindungsgemäß verwendete Polymere können mit Hilfe beliebiger Methoden gekuppelt werden, beispielsweise durch direkte Kombination mit Hilfe eines Kondensationsmittels, wie Bromcyan, oder sie können mit Hilfe eines Vernetzungsreagens kombiniert werden, wie von Cyanurchlorid, 2,2'-Dichlorbenzidin, ρ,ρ'-Difluor-m,m'-dinitrodiphenylsulfon oder 2,4-Dichlornitrobenzol. Auf diese Weise werden 4 bis 120 Moleküle des erfindungsgemäß verwendeten Polymeren mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Das modifizierte Hämoglobin kann mit Hilfe der folgenden Methoden hergestellt werden :
(1) Polyäthyienglycol wird mit der 2- bis 5-fachen molaren Menge, vorzugsweise der 3-fachen molaren Menge an Bromcyan bei einem pH-Wert von 9 bis 10 umgesetzt..Das restliche Bromcyan wird durch Gelfiltration, Dialyse etc. aus dem Reaktionsgemisch entfernt und das Produkt wird dann mit 1/10 bis 1/500 der molaren Menge, vorzugsweise 1/50 bis 1/100 der molaren Menge an Hämoglobin bei pH 7 bis 9, vorzugsweise 7,5 bis 8 in wässriger Lösung umgesetzt.
(2) Polyäthyienglycol wird in Benzol gegeben, welches eine überschüssige Menge an Natriumcarbonat enthält, und dann mit
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der 2- bis 5-fachen molaren Menge, vorzugsweise der -3- bis 4-fachen molaren Menge an Cyanursäurechlorid umgesetzt. Das Reaktionsprodukt, Polyäthylenglycol-4,6-dichlor-S-triazin, wird dann abgetrennt und mit 1 bis 1/500 Mol, vorzugsweise 1/10 bis 1/100 Mol, bezogen auf 1 Mol des vorstehend genannten Reaktionsprodukts, an Hämoglobin in einer Pufferlösung mit einem pH-Wert von 8 bis 9,5 umgesetzt.
Die vorstehend erläuterten Methoden lassen sich auch im Fall der anderen erfindungsgemäß verwendeten Polymeren anwenden.
Das erfindungsgemäß erhaltene modifizierte Hämoglobin ist leicht in Wasser löslich und die Lösung hat rote Färbung. Das sichtbare Spektrum des modifizierten Hämoglobins, das aus menschlichem Hämoglobin und Polyäthylenglycol mit einem Molekulargewicht von etwa 4000 besteht, ist in Fig. 1 gezeigt.
1 3
In Fig. 2 ist das C -kernmagnetische Resonanzspektrum des modifizierten Hämoglobins aus menschlichem Hämoglobin und Methoxy-polyäthylenglycol mit einem Molekulargewicht von etwa 750 dargestellt.
Das modifizierte Hämoglobin ist ein nicht-toxisches Material. Der Grund dafür besteht darin, daß es sich bei dem erfindungsgemäßen modifizierten Hämoglobin um eine Kombination aus Hämoglobin, das aus einem lebenden Organismus abgetrennt wurde, und den erfindungsgemäß verwendeten Polymeren handelt, die äußerst nicht-toxisch sind. Da die Sauerstoffäffinität des modifizierten Hämoglobins nahezu gleich der oder nur geringfügig stärker als die von natürlichem Hämoglobin ist, eignet sich das erfindungsgemäße modifizierte Hämoglobin vorteilhaft zum Sauerstofftransport in Gewebe. Darüber hinaus ist die Verweilzeit des modifizierten Hämoglobins im Kreislauf etwa um das 2- bis 4-fache langer als die von stroma-
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freiem Hämoglobin selbst.
Wie vorstehend erläutert wurde, ist das modifizierte Hämoglobin ein bevorzugtes Material für einen Blutersatz. So ist es insbesondere bekannt, daß ein mit Polyäthylenglycol modifiziertes Protein die ursprüngliche Antigenwirkung des Proteins verliert (A. Abuchowski et al., J. Biol. Chem., Vol. 252, S. 3582 (1977)) und demnach besteht keine Gefahr, daß das modifizierte Hämoglobin im Körper als Antigen wirkt. Die Anzahl der Polyalkylenglycol-Moleküle, die gemäß der Beschreibung in den Beispielen mit Hämoglobin verknüpft wurden, wurde wie folgt bestimmt :
Die Konzentration (C ) einer modifizierten Hämoglobinlösung wurde mit Hilfe der Cyanmethämoglobin-Methode bestimmt und das Gewicht des modifizierten Hämoglobins (M ) wurde nach dem Gefriertrocknen von ν ml der Lösung bestimmt. Die Anzahl der Moleküle des Polyalkylenglycols (N) beträgt
dann : m -c ν
ο oo
covo
worin M1 und R0 das Molekulargewicht von Polyalkylenglycol bzw. Hämoglobin bedeuten.
Beispiel 1
2,5 g (0,003 Mol) Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem mittleren Molekülargewicht von 750 wurden in 40 ml Wasser gelöst und 1 g (0,0095 Mol) Bromcyan, das vorher in 5 ml Dioxan gelöst worden war, wurde tropfenweise zu der wässrigen Lösung gegeben, während die Lösung in einem Eisbad gekühlt wurde. Das Gemisch wurde dann 1 Stunde lang gerührt, während das Gemisch mit Hilfe von 2 η NaOH im pH-Bereich von 9 bis 10 gehalten wurde. Der pH-Wert des Gemisches wurde dann mit Hilfe von 1n HCl auf 7,5 eingestellt und das Gemisch wurde
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~ 7
durch Ultrafiltration unter Verwendung einer G-05T-Membran .(der Bioengineering Co., Ltd.), deren Molekulargewichtsgrenzwert (cut-off Molekulargewicht) 500 Dalton beträgt, auf 20 ml konzentriert. Das Konzentrat wurde mit 300 ml einer Phosphatpufferlösung vom pH-Wert 7,5 verdünnt und dann erneut durch Ultrafiltration auf 20 ml konzentriert. 20 ml einer 10 %igen wässrigen Lösung von menschlichem Hämoglobin wurden zu dem Konzentrat zugefügt, während die konzentrierte Lösung in einem Eisbad gekühlt und gerührt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann über Nacht bei 4°C stehengelassen. Danach wurde das Reaktionsgemisch durch eine Kolonne geleitet, die mit CM-Sephadex-Gel gefüllt war und bis auf einen pH-Wert von 6,0 voräquilibriert worden war. Die Kolonne wurde mit 0,05 m Phosphatpufferlösung vom pH 6,8 eluiert und die Fraktionen des modifizierten Hämoglobins wurden gewonnen. Die Fraktionen wurden durch Ultrafiltration unter Verwendung einer A-15T-Membran, deren Grenz-Molekulargewicht 15 000 Dalton beträgt, entsalzt und konzentriert. Das Konzentrat wurde durch eine 0,45 μΐιν-Membran filtriert und das Filtrat enthielt 3,5 g eines kombinierten Materials aus Hämoglobin und PoIyäthylenglycol-monomethylather als Trockensubstanz. Etwa 10 Moleküle Polyäthylenglycol-monomethylather waren mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Beispiel 2
7,2 g (0,01 Mol) Polyäthylenglycol-monomethylather mit einem mittleren Molekulargewicht von 750 wurden in 500 ml Benzol gelöst und der Lösung wurden 10g Natriumcarbonat zugesetzt. 5,5 g (0,03 Mol) Cyanursaurechlorid wurden der Lösung zugegeben, während diese in einem Eisbad gekühlt und kräftig gerührt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert, und dem Filtrat wurde 1 1 Petroläther (Kp. 30 bis
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700C) zugegeben. Der Niederschlag von 2-0-Methoxypolyäthylenglycol-4,6-dichlor-S-triazIn (aktiviertes Polyäthylenglycol) wurde abgetrennt und ausreichend mit Petroläther gewaschen. Das Trockengewicht des aktivierten Polyäthylenglycols betrug 11,5 g- 0,5 g (0,0077 mMol) Hämoglobin wurden in 100 ml Boratpufferlösung mit einem pH-Wert von 9,2 gelöst und 1,7 g (1,8 mMol) des trockenen aktivierten Polyäthylenglycols wurden zu der Lösung zugefügt, während diese in einem Eisbad gekühlt wurde. Das Gemisch wurde 1 Stunde lang in einem Eisbad gerührt und die Ultrafiltration unter Verwendung einer PM-30-Membran (Produkt der Amicon Co.) wurde 2 mal durchgeführt, wodurch das restliche Hämoglobin und aktivierte Polyäthylenglycol entfernt wurden. Der Rückstand enthielt 2,1 g des modifizierten Hämoglobins, als Trockengewicht. Etwa 50 Moleküle Polyäthylenglycol-monomethyläther waren mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Beispiel 3
19 g (0,01 Mol) Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem mittleren Molekulargewicht von 1900 wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 2 unter Verwendung von 400 ml Benzol, 10g Natriumcarbonat und 5,5 g (0,03 Mol) Cyanursäurechlorid aktiviert. Dabei wurden 24 g des aktivierten Polyäthylenglycols erhalten. 6,4 g (3,1 mMol) des so hergestellten aktivierten Polyäthylenglycols wurden mit 2 g (0,031 mMol) Hämoglobin und 200 ml Boratpufferlösung vom pH 9,2 in gleicher Weise wie in Beispiel 2 umgesetzt, wobei 5,6 g des modifizierten Hämoglobins erhalten wurden. In diesem Produkt waren etwa 57 Moleküle Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
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3 -
Beispiel 4
50 g (0,01 Mol) Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem mittleren Molekulargewicht von 5000 wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 2 unter Verwendung von 500 ml Benzol, 10g Natriumcarbonat und 5,5 g (0,03 Mol) Cyanursäurechlorid aktiviert, wobei 53 g aktiviertes Polyäthylenglycol erhalten wurden. 40 g des so gebildeten aktivierten Polyäthylenglycols wurden mit 20 ml einer 10 %igen Hämoglobinlösung und 450 ml Boratpufferlösung vom pH-Wert 9,2 in gleicher Weise wie in Beispiel 2 umgesetzt und bei dieser Umsetzung wurden 14 g modifiziertes Hämoglobin erhalten. In dem Produkt waren etwa 75 Moleküle Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Beispiel 5
40 g (0,002 Mol) Polyäthylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 20 000 wurden mit 1 1 Benzol, 10g Natriumcarbonat und 1,1 g (0,006 Mol) Cyanursäurechlorid gemischt und das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dem Gemisch wurde 1 1 Petroläther zugesetzt und der erhaltene Niederschlag wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 2 behandelt, wobei 39 g aktiviertes Polyäthylenglycol erhalten wurden, 10g (0,0005 Mol) des vorstehend hergestellten aktivierten Polyäthylenglycols wurden zu einem Gemisch aus 20 ml (0,00003 Mol) 10 % Hämoglobin und 400 ml Boratpufferlösung vom pH 9,2 zugesetzt, das vorher in einem Eisbad gekühlt worden war, und dann 1 Stunde lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde durch Ultrafiltration unter Verwendung einer XM-100-Membran (Amicon Co.) konzentriert und das modifizierte Hämoglobin in dem Reaktionsgemisch wurde an einer mit CM-Sephadex-Gel gefüllten Kolonne adsorbiert, die mit 0,05 m Phosphatpufferlösung vom pH 6,0 voräquilibriert worden war. Die erste Fraktion der Elution unter Verwendung von Phosphatpufferlösung vom pH 6,3
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wurde verworfen und die nächste Fraktion, die unter Verwendung von Phosphatpufferlösung vom pH 6,8 erhalten war, wurde aufgefangen. Die Fraktion wurde unter Verwendung der XM-100-Membran konzentriert, wobei 3 g des modifizierten Hämoglobins als trockene Substanz erhalten wurden. In dem Produkt waren etwa 4 Moleküle Polyäthylenglycol mit 1 Molekül Hämoglobin kombiniert.
Beispiel 6
Unter Verwendung von 12,5 g (0,005 Mol) Polyäthylenglycolmonostearylester mit einem mittleren Molekulargewicht von 2500, 400 ml Benzol, 5 g Natriumcarbonat und 2,75 g (0,015 Mol) Cyanursäurechlorid wurde die gleiche Verfahrensweise wie in Beispiel 2 durchgeführt, wobei 13,5 g aktiviertes Polyäthylenglycol erhalten wurden. 10.5 g (0,004 Mol) des so erhaltenen aktivierten Polyäthylenglycols wurden mit 25 ml (0,04 itiMol) einer 10 %igen Hämoglobin lösung und 900 ml Boratpufferlösung vom pH 9,2 in gleicher Weise wie in Beispiel 2 behandelt, wobei 8 g des modifizierten Hämoglobins erhalten wurden. In dem Produkt waren etwa 52 Moleküle Polyäthylenglycol-monostearylester mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Beispiel 7
Unter Verwendung von 5 g (0,005 Mol) Polyäthylenglycol-monooleyläther mit einem mittleren Molekulargewicht von 1 000 000, 400 ml Benzol, 5 g Natriumcarbonat und 2,75 g (0,015 Mol) Cyanursäurechlorid wurde die gleiche Verfahrensweise wie in Beispiel 2 durchgeführt, wobei 6 g aktiviertes Polyäthylenglycol erhalten wurden. 5,3 g (0,002 Mol) des vorstehend erhaltenen aktivierten Polyäthylenglycols wurden mit 1,3g (0,02 iriMol) Rinderhämoglobin (Produkt der Sigma Co.) und 450 ml Boratpufferlösung vom pH 9,2 in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise behandelt, wobei 4,2 g des modifizierten
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Hämoglobins erhalten wurden. Etwa 85 Moleküle Polyäthylenglycol-monooleyläther waren mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Beispiel 8
12g (0,003 Mol) Polypropylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 4000 wurden in 120 ml Wasser gelöst. Unter Verwendung von 0,0095 Mol Bromcyan wurde die Lösung in gleicher Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt, und in entsprechender Weise wurde auch ein Konzentrat durch Ultrafiltration hergestellt. Unter Verwendung von 2 g Schweinehämoglobin (Produkt der Sigma Co.) wurde das Konzentrat in gleicher Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wobei 7 g des modifizierten Hämoglobins erhalten wurden. Dabei wurden etwa 15 Moleküle Polypropylenglycol mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Anwendungsversuch
Die Verweilzeit der erfindungsgemäßen modifizierten Hämoglobine in den Blutgefässen sowie ihre Sauerstoffäffinität wurden gemessen.
Als Versuchstiere wurden 2 Ratten mit einem durchschnittlichen Gewicht von 350 g verwendet. Den Ratten wurden 5 ml einer 4 bis 6 %igen Lösung des modifizierten Hämoglobins pro kg Körpergewicht der Ratte durch eine Femoralvene injiziert und 5 Minuten, 10 Minuten, 15 Minuten, 30 Minuten, 60 Minuten, 90 Minuten bzw. 120 Minuten nach der Injektion wurden jeweils 0,5 ml Blut entnommen. Jede Blutprobe wurde zentrifugiert und die Konzentration des modifizierten Hämoglobins im Plasma wurde mit Hilfe der Cyanomethämoglobin-Spektralmethode bestimmt. Die Daten wurden auf eine Kurve
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aufgetragen und die Halbwertszeit der Verweilzeit des injizierten modifizierten Hämoglobins im Plasma wurde aus der Kurve bestimmt.
TABELLE 1
Hämoglobin
Halbwertszeit der Verweilzeit
erfindungsgemäßes modifiziertes Hämoglobin
modifiziertes Hämoglobin gem. Beisp. 1
Il
gem. Beisp. 2
II
gem. Beisp. 3
Kontrollversuch
gem. Beisp. 4 natürliches Hämoglobin
Polyhämoglobin gemäß JA-AS 76-63920
150 Minuten 120 Minuten
110 Minuten 210 Minuten
50 Minuten 100 Minuten
Unter Verwendung einer Lösung des modifizierten Hämoglobins (in einer 0,1 m NaCl-Lösung, pH 7,40) wurde der Sauerstoffpartialdruck gemessen, bei dem das Hämoglobin mit Sauerstoff halb gesättigt ist (P5Q-Wert). Die Bestimmung erfolgte anhand der Sauerstoffdissoziationskurve, die mit Hilfe der Hem-O-Scan-Vorrichtung der Aminco Co. gemessen wurde. Die Daten sind in Tabelle 2 gezeigt.
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- 13 -
TABELLE 2
Hämoglobin 1 P50
modifiziertes Hämoglo
bin gem. Beisp. 2		 1 3,5 mm Hg
Il 1 5,0
erfindungsgemäs-
ses modifizier
tes Hämoglobin		 gem. Beisp. 3
■ 1
gem. Beisp. 5		 1 9,5
natürliches Hämoglobin 5,0
Kontrollver
such		 Polyhämoglobin gemäß
JA-AS 76-63920		 1 9,0
Dextran-Hämoglobin
gemäß JA-AS 77-51016		 0,0
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Claims (1)

  1. PAT Γ
    SCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS FINCK
    MARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÖNCHEN 90 POSTADRESSEiPOSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MONCHFN 95
    ALSO PHOtT-^SIÜNAl ΗΙ:'Ί·ί! Μ:ΝΓΑΐινι:ϋ BEFOHE THE EUROPEAN ΡΛΤΕΝ7 OFFICE
    • KARL LUDWIG SCHIFF (1964-1978)
    DIPL- CMEM. DR- ALEXAMDER V FÜNLR
    DIPL- ING PETER STREHL
    DlPL CHEM. DR- URSULA SCMC-PBEc-HCJF1F
    DIPL. INQ DIETER EBBINGHAUS
    DR- ING DIETER FINCK
    TELEFON (Ο89) 4BW64
    TELEX 6-23 565 AURO O
    TELEGRAMME AUHOMARCPAT MLJNCHtN
    AJINOMOTO CO., INC. DEA-13 425
    11. Juli 1980
    Modifiziertes Hämoglobin enthaltender Blutersatz
    PATENTANSPRUCH
    Blutersatz, der modfiziertes Hämoglobin als Sauerstoffträgermaterial enthält, gekennzeichnet durch den Gehalt an Hämoglobin, das mit einem Polymeren aus der Gruppe Polyäthylenglycol, Polypropylenglycol, Copolymeren aus Äthylenglycol und Propylenglycol, Äthern der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Alkohol mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Estern der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einer Carbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und Dehydratisierungsprodukten der vorstehend genannten Polyalkylonglycole mit einem Amin mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen kombiniert ist.
    130013/0937
DE19803026398 1979-07-11 1980-07-11 Modifiziertes haemoglobin enthaltender blutersatz Granted DE3026398A1 (de)

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