WO2005085216A1 - イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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Takamasa Kikuchi
Takashi Mizukoshi
Manabu Yaosaka
Mitsuaki Komoda
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Definitions

  • the present invention relates to a novel isoxazoline-substituted benzamide compound and a salt thereof, and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient.
  • the pest control agent in the present invention refers to the agricultural and horticultural field or livestock / hygiene field (mammals as livestock and pets, or internal or external parasite control agents for birds, sanitary pests for household and commercial use, Is a pest control agent for harmful arthropods such as pest control agents.
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, a nematicide, a herbicide, a fungicide and the like in the field of agriculture and horticulture. Background art
  • Patent Document 1 It has inhibitory activity, etc., and is used as an anti-inflammatory drug or cartilage protective drug (see Patent Document 1), 4 (5-substituted carbamoylmethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl ) Benzoic acid amide derivatives, 3- (5-substitutional power rubamoylmethyl-1,5 monosubstituted alkyl-1,4,5-dihydroisoxazole-3-yl) Benzoic acid amide derivatives and 4 _ (5 Rubamoyl methyl-4, 5 Dihydroxoxazole-1-3-ino)) benzamidine derivative has platelet glycoprotein Ilb / IIIa fibrinogen receptor complex antagonistic activity or factor Xa inhibitory activity, etc., as a thrombolytic agent, a therapeutic agent for thromboembolic diseases It is known (for example, see Patent Document 2 to Patent Document 5).
  • 4-hydroxyiminomethylbenzoic acid amide derivatives 4-hydroxyiminomethyl-N, N-dimethylbenzoic acid amide (see Non-Patent Document 4), 4-hydroxyiminomethylbenzoic acid Ilpiperidine derivatives (see Patent Documents 12 and 13), 4-hydroxyiminomethyl-N-bicyclic alkylbenzoic acid amide derivatives (see Patent Document 14) and 6- ( Hydroxyiminomethyl) pyridine 1-2-power lupoxamide derivatives (see Non-Patent Document 5) and the like are known.
  • the 4-hydroxy minomethylbenzoic acid amide derivative that can be used as an intermediate for producing the pest control agent according to the present invention is a novel compound not described in any literature.
  • haloalkenylbenzene derivatives substituted 3,3,3-trifanolol-2-propenylbenzene derivatives (see Non-Patent Documents 6 to 8) and the like are known.
  • the specific substituted alkenylbenzene derivative that can be used as an intermediate for producing the pest control agent according to the present invention is a novel compound not described in any document. 7 0 6 7 No. 3 Panflate
  • Patent Document 2 International Publication No. 9 6/0 3 84 2 6 Pamphlet
  • Patent Document 3 International Publication No. 9 7/0 2 3 2 1 2 Pamphlet
  • Patent Document 4 International Publication No. 9 5/0 1 4 6 8 3 Pamphlet
  • Patent Document 5 International Publication No. 9 7/04 8 3 9 5 Pamphlet
  • Patent Document 6 International Publication No. 9 9/0 1 42 1 0 Pamphlet
  • Patent Document 7 International Publication No. 04Z0 1 84 1 0 Pamphlet
  • Patent Document 8 International Publication No. 9 5/0 24 3 9 8 Pamphlet
  • Patent Document 9 International Publication No. 9 8/0 5 7 9 3 7 Pamphlet
  • Patent Document 1 European Patent Application Publication No. 04 5 5 0 5 2 Specification
  • Patent Document 1 International Publication No. 2004/0 1 84 1 0 Pamphlet
  • Patent Document 1 International Publication No. 9 5/0 1 9 7 7 No. 3 Pamphlet
  • Patent Document 1 International Publication No. 00Z0 6 6 5 5 8 Pamphlet
  • Patent Document 14 International Publication No. 97Z000853 Pamphlet
  • Non-Patent Document 1 Journal of Combinatorial 'Chemistry [J. Comb. Chem.] 2004, 6 ⁇ , 142
  • Non-Patent Document 2 Synthetic 'Communications' [Synth. Commun.] 200 3rd, 33, 41 63
  • Non-Patent Document 3 Australian Journal 'op' Chemistry [Australian J. Chem.] 1 979, 32 ⁇ , 1487
  • Non-Patent Literature 4 Journal 'op-the-chemical' Perkin 'Transactions, 1 [J. Chem. Soc. Perkin' Trans. 1] 1 979, p. 643
  • Non-patent literature 5 The journal o Organism 'Chemistry [J. Org. Chem.] 1 970, 35 ⁇ , 841
  • Non-Patent Document 6 The Journal of Organs' Chemistry [J. Org. Chem.] 1 959, 24 ⁇ , 238 pages
  • Non-Patent Document 8 Bulletin Ob 'The' Chemical 'Society of Japan [Bull. Chem. Soc. Jpn.] 1 996, 69 ⁇ , 3273 Disclosure of Invention Problems to be Solved by the Invention
  • Pest control agents such as insecticides and fungicides have been used for many years, and in recent years pests have acquired resistance, making it difficult to control them with conventionally used insecticides and fungicides.
  • some of the existing pest control agents are highly toxic or some are disrupting the ecosystem due to long-term persistence. Under such circumstances, development of new pesticides with low toxicity and low persistence is always expected. '' Means to solve the problem
  • the present inventors have found that the novel isoxazoline-substituted benzamide compound represented by the following general formula (1) according to the present invention has excellent pest control activity,
  • the present invention was completed by discovering that it is a very useful compound that exhibits insecticidal / miticidal activity and has almost no adverse effects on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • the present invention relates to the following [1] to [15].
  • AA 2 and A 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • G represents a benzene ring, a nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocycle, a furan ring, a thiophene ring or an oxygen atom, a 5-membered aromatic heterocycle containing two or more heteroatoms selected from a sulfur atom and a nitrogen atom,
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R la ⁇ Pi R 2a are each independently - (12-alkyl, - (12 haloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl Arukinore, C 3 -C 12 alkenyl, C 3 -C 12 haloalkenyl, C 3 -C 12 Represents an alkyl, C 3 -C 12 haloalkynyl, -SR 9 , -OR 9 , -N (R 10 ) R 9 , a fuel or a fuel substituted by (Z) pl , or R la and by become R 2a Toga cord to form a C 4 -C 5 alkylene chain or C 4 -C 5 ⁇ Rukeeren chains, it indicates that may form a 5-6 membered ring with the carbon atom attached
  • the alkylene chain and alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and a halogen atom ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl
  • D-1 to D-60 each represents an aromatic heterocycle represented by the following structural formula
  • Z is a halogen atom, cyan, nitro, ⁇ (: 6 alkyl, (:! ⁇ Haloalkyl, C,
  • E-1 to ⁇ -49 each represents a saturated
  • R 4 is a halogen atom, Shiano, C 3 - ⁇ CC 88 Shishiku chloro A Ano Relais Kiki nono Lele ,, CC 33 ⁇ 'C 8 halocycloalkyl - 0H, -0R - SH, _S (0) r R 5 , -N (R 10 ) R 9 , -N (R 10 ) CHO, -N (R 10 ) C (0) R 9 , -N (R 10 ) C (0) OR 9 -N (R 10 ) C (0) SR 9 -N (R 10 ) C (S) 0R 9 , -N (R 10 ) C (S) SR ⁇ -N (R 1Q ) S (0) 2 R 9 ,-C (0) 0, -C (0) N (R 10 ) R 9 , -Si (R 13 ) (R ”) R 12 , fuel, (Z) phenyl substituted by pl , D-1 to
  • R 5 is-alkyl, optionally substituted by R 24 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 consequent opening alkyl, optionally substituted by R 24 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl Le, optionally substituted by R 24 (C 2 ⁇ C 6) Aruke - le, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 Haroshiku port Arukeniru, C 3 -C 6 Arukieru, R 24 optionally substituted by (C 3 ⁇ C 6) alkynyl, phenyl, (Z) phenyl substituted by pl, D- 1 ⁇ D- 4, D - 6 ⁇ D- 13, D - 15 ⁇ D - 23 , D-25 ⁇ D-35, D-39, D-40, D-42, D-45 ⁇ ! ) -60, E-3 to E-9, E-23 to E-31, E-34 or E-45,
  • R 6 is ⁇ (: 6 alkyl, ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl) 2005/004268 Le, ( ⁇ - (4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - (4 alkylthio (( ⁇ - (4) alkyl, Hue
  • R 7 is a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl, '( ⁇ - (6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl (-C 6) alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ (: 4) alkyl , ⁇ (4 alkylthio ( ⁇ ) al kills, c 3 to c 8 cycloalkyl, c 3 to c 6 Aruke - le, c 3 to c 6 haloalkenyl, c 3 to c 6 Al disappears, C 3 -C 6 Haroaruki -Lu, -CH0, ⁇ alkyl force sulfonyl, ⁇ ⁇ haloanolcarbonyl or ⁇ (force representing 6 alkoxy carbonyl, or R 7 together with R 6 to form a C 2 -C 6 alkylene chain Represents that a 3- to 7-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded.
  • this alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom, ( ⁇ ⁇ (optionally substituted by alkyl group or a ( ⁇ - (6 Ha port alkyl group It may be,
  • R 8 represents ⁇ ⁇ alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, phenol or (Z) pl substituted by pl ;
  • R 9 is ⁇ alkyl, C, ⁇ C 6 haloalkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, ⁇ alkoxy (( ⁇ ⁇ ) alkyl, ( ⁇ haloalkoxy (( ⁇ ⁇ ) alkyl, ⁇ C 6 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, - (6 haloalkylthio ( ⁇ (4) alkyl, Xia Roh (( ⁇ ⁇ ) alkyl, phenyl (( ⁇ - (4) alkyl, (Z) phenyl substituted by pl ( ⁇ ) alkyl , D-1 ⁇ !-60 (substituted by (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl, E-1 ⁇ E-49) substituted by (( ⁇ ⁇ ) alkyl), C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 6 Arukeniru, C 3 -C 6 hal
  • R 10 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ C 4 ) alkyl, ⁇ ⁇ (: 6 alkoxy (( ⁇ ⁇ ( 4 ) Alkyl, ⁇ ( 6 alkylthio ( ⁇ ( 4 ) al) 2005/004268 kill, Shiano ( ⁇ ⁇ ) alkyl, c 3 to c 6 Aruke - represent a Le or c 3 to c 6 alkynyl, or, R 10 is connexion C 2 -C 6 alkylene chains with R 9 Represents that a 3- to 7-membered ring may be formed together with the atoms to be bonded, and at this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom , ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxy group, a formyl group, may
  • R 11 represents a hydrogen atom, ( ⁇ - alkyl, - haloalkyl, phenyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl le, (Z) phenyl substituted by pl ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 , Alkyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkyl, phenyl or (Z) pl , or R 11 is R 9
  • a 5- to 7-membered ring may be formed with the atoms to be bonded, and this alkylene chain is an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • this alkylene chain is an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • halogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group,
  • R 12 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) pl ,
  • R 13 and R 14 each independently represent ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl or ( ⁇ ⁇ ( 6 haguchi alkyl, R 15 represents a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haguchi alkyl, ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl, - Haroaru.
  • R 18 is ( ⁇ - ( ⁇ alkyl, ⁇ (: 12 haloalkyl, ( ⁇ - ( ⁇ alkoxy ( ⁇ (: 12) alkyl Le, Shiano ( ⁇ (12) alkyl, - (: 12 alkoxy Cal Poni Le (( ⁇ ⁇ (: 12) alkyl, full E - le ( ⁇ ) alkyl, (Z) phenyl substituted by pI ( ⁇ (: 4) alkyl, C 3 -C 12 alkenyl, C 3 -C 12 haloalkenyl, C 3 - Force representing C 12 alkynyl, C 3 -C 12 haloalkyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) pl , or R 18 together with R 17 forms a C 4 -C 7 alkylene chain This means that a 5- to 8-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded. At this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom, and
  • R 19 is a hydrogen atom, - alkyl, optionally substituted by R 16 ( ⁇ (6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 6 Aruke - Le , C 3 -C 6 halo alkenyl, C 3 ⁇ (6 alkyl - le, C 3 -C 6 haloalkynyl, - CH0, - C (0 ) R 28, -C (0) 0R 28, - C (0) SR 28 ,-C (0) Thigh 29 ,-C (0) N (R 29 ) R 28 ,-C (S) NHR 29 ,-C (S) N (R 29 ) R 28 ,-S (0) 2 R 28 , -S (0) 2 NHR 29 , -S (0) 2 N (R 29 ) R 28 ,-P (0) (0R 21 ) 2 ,-P (S) (0R 21 ) 2 ,
  • R 19a is, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, Ci ⁇ C 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, ⁇ alkylsulfonyl ( ⁇ ) Arukinore, - alkoxycarbonyl - le ( ⁇ ) alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl, phenyl substituted by (Z) pl (( ⁇ ⁇ (4) alkyl, C 3 ⁇ (: 6 cycloalkyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) pl, D- 1 ⁇ ) -! 60 or E-1 to E-49,
  • R 19b is a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkyl, or R 19a and R 19b together form a C 3 to C 5 alkylene chain to form a 4 to 6
  • This alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, formyl group, ⁇ ⁇ ( It is optionally substituted by alkyl force carbonyl group or a ⁇ C 6 alkoxycarbonyl group
  • R 20 is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, - (4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - (4 haloalkoxy ( ⁇ ) alkyl, - alkylthio ( ⁇ ) al kill, ( ⁇ - (- 4 haloalkylthio ( ⁇ ) Alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylsulfoel (( ⁇ ⁇ (: 4 ) alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 haloalkylsulfonyl (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl, cyan ( ⁇ ) alkyl, ' ⁇ (: 4 alkoxy Cal Poni Le ( ⁇ ) alkyl, C 2 ⁇ C 6 7 alkenyl, C 2 -C, mouth an alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C, Roarukiniru, - CH0, - C (0 ) R 9, - C (0) 0R 9 ,
  • R 22 is a halogen atom, Shiano, ( ⁇ - alkyl, ' ⁇ haloalkyl, human Dorokishi ( ⁇ ) alkyl, - (: 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, -C 4 alkoxycarbonyl ( ⁇ ) alkyl, - (6 alkoxy, ⁇ Alkylthio, ⁇ ( 6 alkylamino, di ( ⁇ alkyl) amino, ⁇ alkoxycarbole, phenol, or (substituted by pl , ql, q2, q3 or q4 is an integer of 2 or more
  • Each R 22 may be the same as or different from each other, and when two R 22 are substituted on the same carbon atom, the two R 22 are Together, thixo, thixo, imino, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylimino, ⁇ alkoxyimino or (: ⁇ ⁇ represents alkylidene,
  • R 23 is a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl, optionally substituted by R 32 ( ⁇ ( 6 ) alkynole, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl , C 3 -C 6 Arukini le, - 0H, Benjiruokishi, - CH0, - C (0 ) R 33, _C (0) 0R 33, - C (0) SR 33, - C (0) NHR 34, - C (0) N (R 34 ) R 33 , -C (S) organ 34 , -C (S) N (R 34 ) R 33 , -S (0) 2 R 33 , -P (0) (0R 21 ) 2 , _P (S) (0R 21 ) 2 , fur, (Z) represents phenyl or D-5 substituted by pl ,
  • R 25 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ alkyl, optionally substituted by R 32 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted by 2 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ⁇ (: 8) alkenyl, C 3 -C 8 Arukini Le, optionally substituted by R 32 (C 3 ⁇ C 8) alkynyl, - CH0,-C (0) R 33 , -C (0) 0R 33 ,-C (0) SR 33 ,-C (0) Awaken 34 , -C (0) N (R 34 ) R 33 ,-C ( 0) C (0) R 33 ,-C (0) C (0) 0R 33 , — C (S) R 33 ,-C (S) OR 33 ,-C (S) SR 33 , -C (S) Ran 34
  • R 26 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (6 alkyl, ( ⁇ - (6 haloalkyl, ( ⁇ - (4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - (: 4 alkylthio ( ⁇ (4) alkyl, C 3 -C 6 Sik mouth alkyl, C 3 -C 6 an alkenyl, or represents C 3 -C 6 alkynyl or - alkoxy, or by R 26 to form a C 2 -C 5 alkylene chain together with R 25, binding 3-6 with nitrogen atoms
  • This alkylene chain may contain one oxygen atom, one sulfur atom or one nitrogen atom, and a halogen atom, (: -alkyl group, -having alkyl group,- An alkoxy group, a phenyl group, (z) a phenyl group substituted by pl , an oxo group or a thixo group,
  • R 27 is, ⁇ ⁇ (8 alkyl, optionally substituted by R 32 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cyclo alkyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 3 -C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8 ) alkal, C 3- (: 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8) alkynyl, - SH, ( ⁇ ⁇ (6 alkylthio, to 0; 6 Haroa alkylthio, Hue - Lucio, phenylene thioether substituted by (Z) pl, - CH0, -C (0) R 33, -C (0) OR 33 ,-C (0) SR 33 ,-C (0) organ 34 , _C (0) N (R 34 ) R 33 ,-C (0) C (0) R 33 ,-C (0) C (0) 0R 33 ,
  • R 28 is, ⁇ ⁇ (6 alkyl, optionally substituted by 2 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cyclo alkyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl alkyl, C 2 -C 6 alkenyl (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, optionally substituted by C 2 -C 8 alkenyl, R 32 (C 2 - (: 8) alkenyl - le, C 2 -C 8 alkynyl, optionally substituted by R 32 (C 2 -C 8) alkynyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) pl, D-. 1 to D-60 or E-1 to E-49
  • R 29 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, optionally substituted by R 32 (- (- 6) alkyl, C 3 -C 6 Aruke - le, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 ⁇ C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkyl, phenyl or force representing a fuel substituted by phenyl or (Z) pl , or R 29 together with R 28 forms a C 2 -C 5 alkylene chain Represents that a 3- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, and at this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom.
  • R 31 is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl, ⁇ (: 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ C 4 ) alkyl, ⁇ ( 6 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkoxy ( ( ⁇ - (4) ⁇ alkyl, - alkylthio ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ - (6 haloalkylthio (( ⁇ - (4) Al-kill, ⁇ alkylsulfonyl ( ⁇ ) alkyl, - ⁇ haloalkylsulfonyl - Le ( 2005/004268
  • Hue Or R 31 may form a C 2 -C 4 alkylene chain with R 3 ° to form a 5- to 7-membered ring with the atoms to which it is attached.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and may be optionally substituted by a halogen atom or an alkyl group,
  • R 32 is a halogen atom, cyan, nitro, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, -0H ⁇ -OR 33 , -0C (0) R 33 , -0C (0) 0R 33 , -0C (0) ⁇ 33 ,-0C (0) N (R 34 ) R 33 ,-0C (S) NHR 33 ,-0C (S) N (R 34 ) R 33 ,-SH,-S (0) r R 33 ,-SC (0) R 33 ,-SC (0) 0R 33 ,-SC (0) Thigh 33 ,-SC (0) N (R 34 ) R 33 ,-SC (S) NHR 33 ,- SC (S) N (R 34 ) R 33 , -Thigh 34 , -N (R 34 ) R 33 , -N (R 34 ) CH0,-N (R 34 ) C (0) R 33
  • R 33 is ( ⁇ - (6 alkyl, ( ⁇ - (6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl Le, C 3 -C 6 halocycloalkyl (( ⁇ - (4) alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ - (4 haloalkoxy ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ ⁇ (; 4 alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, -C 4 haloalkylthio (( ⁇ - (alkyl, ( ⁇ - (4 alkylsulfonyl ((:!
  • R 3 is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl, ⁇ ( 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl), C 3 -C 6 alkenyl, C 3 ⁇ (: 6 alkynyl, ⁇ alkylcarbonyl, ⁇ ⁇ haloalkylcarbonyl, ( ⁇ - ( ⁇ alkoxycarbonyl - le, ( ⁇ - haloalkoxycarbonyl, full enoki deer Lupo sulfonyl, (Z) phenoxyethanol carbonyl substituted by pl, Fuenirukaru Boniru, (Z) phenylalanine carbonyl substituted by pl, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfol, T / JP2005 / 004268 ⁇ Haloalkylsulfol, phenol, (Z) Phenyl substituted by pl , D-1 ⁇ D-4, D-6 ⁇ D-13, D-15 ⁇
  • R 34 is connexion C 2 -C 5 alkylene chain, such with R 33 Represents that a 3- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, in which case the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and halogen.
  • n an integer of 0 to 5
  • n an integer of 0 to 4
  • pi represents an integer of 1 to 5
  • p2 represents an integer from 0 to 4,
  • p3 represents an integer of 0 to 3
  • p4 represents an integer of 0 to 2
  • p5 represents an integer of 0 or 1
  • ql represents an integer of 0 to 3
  • q2 represents an integer of 0 to 5
  • q3 represents an integer of 0 to 7
  • q4 represents an integer of 0 to 9
  • r represents an integer from 0 to 2
  • t represents an integer of 0. or 1.
  • G represents an aromatic 6-membered ring represented by any of G-1 to G-10 or an aromatic 5-membered ring represented by any of G-11 to G-25,
  • X is a halogen atom, Shiano, nitro, - SF 5, ( ⁇ ⁇ (: 6 substituted alkyl, is substitution arbitrarily by R 4 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally by R 4 (C 3- ( 8 ) cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, optionally substituted by R 4 (C 2 -C 6 ) alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, optionally by R 4 (C 2 -C 6 ) alkyl, -0H, -OR 5 , -0S0 2 R 5 , -S (0) r R 5 , -N (R 7 ) R 6 , -C (0 ) 0R 9 ,-C (0) SR 9 ,-C (0) Thigh 10 ,-C (.
  • the two adjacent Xs are -CH 2 CH 2 CH 2 -,-CH 2 CH 2 0-,-CH 2 0CH 2- , -0CH 2 0--CH 2 CH 2 S-,-CH 2 SCH 2 _,-CH 2 CH 2 C3 ⁇ 4CH 2- , _CH 2 CH 2 CH 2 0_,-CH 2 CH 2 0CH 2 _, -CH 2 0CH 2 0-, _OCH 2 CH 2
  • a 5-membered ring or 6-membered ring may be formed with the carbon atom to which each is bonded, hydrogen atoms bonded to each carbon atom that form a ring Harogun atom may be optionally substituted with - (4 alkyl or -C 4 haloalkyl group,
  • SCH N-
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atoms to which each is bonded, and at this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is A halogen atom, ⁇ (: 4 alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 4)
  • R 1 is-alkyl, optionally substituted by R 16 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 consequent opening alkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 haloalkenyl, phenyl (C 3 ⁇ C 6) Aruke - le, (Z) phenyl substituted by pl (C 3 ⁇ (: 6 ) alkenyl
  • R 2 is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl ( ⁇ C 4 ) alkyl, ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl, ⁇ (: 4 haloalkoxy ( ⁇ ⁇ (: 4 ) Ryo alkyl, Benjiruokishi ( ⁇ (4) alkyl, ⁇ alkylthio ( ⁇ ) alkyl, C!
  • ⁇ C 4 haloalkylthio (( ⁇ ⁇ (4) alkyl, ( ⁇ ⁇ (4 alkylsulfonyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl, ( ⁇ - (4 haloalkylsulfonyl ( ⁇ (4) alkyl, Fuweniruchio ( ⁇ (4) alkyl, (Z) phenylene thioether substituted by pl ( ⁇ ) alkyl, Shiano (( ⁇ - (alkyl, nitro (( ⁇ -) Alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylcarbonyl ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ arco 2005/004268 Kishikarubo - le ( ⁇ (4) alkyl, c 3 to c 6 cycloalkyl, c 3 to c 6 alkenyl, c 3 to c 6 Haroaruke - le, C 3 -C 6 alkyl, - SR 9, -S (0) 2 R 9 ,-SN (R 18
  • R 5 is, ⁇ alkyl, ⁇ (6 haloalkyl, ⁇ haloalkoxy ( ⁇ ) Haroa alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C, -C 6 haloalkenyl, C 3 ⁇ (: 6 alkyl - le, C 3 -C 6 Haroarukieru, Hue - Le, (Z) Hue Thus was substituted pl - Le ,, D- 1 ⁇ D - 4, D - 7, D-9, D-15 to D-23, D-30 to D-35, D_47 to D-53, E-3 to E-9, E-23 to E-27 or E-28,
  • R 6 is-( 6 alkyl, -haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (Ci -C 4 ) alkyl, -alkoxy (C ⁇ alkyl, -alkylthio (-) alkyl, -S (0) 2 R 9 , -CH0, -C (0) R 9 , -C (0) 0R 9 , -C (0) SR 9 , -C (S) 0R 9 or -C (S) SR 9
  • R 7 is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 2005/004268
  • R 8 represents ⁇ alkyl
  • R 9 is, to 0 6 alkyl, - (6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ - (alkylene Le, ⁇ (6 alkoxy ( ⁇ (: 4) alkyl, - (: 6 alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, Xia Roh ⁇ ) alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl, (Z) phenyl ( ⁇ substituted by pl (4) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl alkyl, C 3 -C 8 Haroshiku port alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 ⁇ (6 alkyl - le, C 3 -C 6 Haroarukieru, phenyl, had it occurred substituted (Z) pl Feeru, D-1 to D -4, D-6 ⁇ !-35, D-38, D-47 ⁇ D-54 or D-55,
  • R 10 represents a hydrogen atom or ⁇ (: 6 alkyl, or R 1G together with to form a C 4 -C 6 alkylene chain, thereby forming a 5- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom,
  • R 11 is-alkyl,. ( ⁇ - (6 haloalkyl, the phenyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl, O connexion substituted (Z) Fuweyuru which is Yotsute substituted pl ( ⁇ ) alkyl, phenyl or (Z) pl Represents a phenyl group, or R 11 together with C 1 -C 3 alkylene chain to form a 5-membered ring or 6-membered ring together with the atoms to be bonded, At this time, the alkylene chain may be optionally substituted with an alkyl group,
  • R 12 represents ⁇ ( 6 alkyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) pl ;
  • R 13 and R ′′ each independently represent ( ⁇ to ( 6 alkyl
  • R 15 is - (6 alkyl, ( ⁇ - (6 haloalkyl, phenyl ((:! ⁇ ) Alkyl, (Z) phenyl (- which is Yotsute substituted pl) alkyl, Fe - Le or (Z) in the pl Represents the substituted Hueninore,
  • R 17 is: ⁇ (: 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ⁇ alkoxycarbonyl ( ⁇ (: 4 ) alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl, phenyl substituted by (Z) pl ) ⁇ ( 4 ) alkyl or ⁇ alkoxycarbonyl,
  • R 18 represents ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl or phenyl ( ⁇ (: 4 ) alkyl) substituted by (Z) pl , or R 18 together with R 17 is C 4 by forming the -C 5 alkylene down chain, also form a 5- or 6-membered ring together with the nitrogen atom attached At this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom or one sulfur atom, and may be optionally substituted with a methyl group or a methoxy group,
  • R 19 is-alkyl, optionally substituted by R 16 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 shea click port alkyl, c 3 to c 6 halocycloalkyl Anore Keno les, c 3 to c 6 alkenyl, c 3 ⁇ C 6 halo arcel
  • R 19a is, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) pl, D- 1 ⁇ D- 4 , D - 8 ⁇ D- 10, D- 15 ⁇ ! ) -23, D-47 to D_55, E-4 to E-7, E-23 to E-27 or E-28,
  • R 19b is a hydrogen atom or a force representing ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, or R 19a and R 19b together to form a C 4 -C 5 alkylene chain to form a 5 to 6
  • a member ring may be formed, and at this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom or one sulfur atom,
  • R 20 is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ (: 6 haloalkyl, ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ (: 4 ) alkyl, ⁇ alkylthio ( ⁇ ) alkyl, cyano ( ⁇ ( 6 ) alkyl), (( ⁇ ⁇ ) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, - CH0, - C (0 ) R 9, - C (0) 0R 9, C (0) SR 9, - C ( S) 0R 9 , -C (S) SR 9 or ⁇ to 0 6 alkylsulfol,
  • R 22 is a halogen atom, Shiano ⁇ (6 alkyl, ⁇ Haroarukinore, ⁇ alkoxy, - alkoxycarbonyl El, - C (0) NH 2 or - represents C (S) NH 2, ql , q2, q3 also When q4 represents an integer of .2 or more, each R 22 may be the same as or different from each other, and two R 22 are substituted on the same carbon atom. The two R 22 together may form oxo, thixo, imino, ⁇ (: 6 alkylimino, ⁇ C 6 anorecoximino or ⁇ alkylidene;
  • R 23 is a hydrogen atom, ( ⁇ - alkyl, optionally substituted by R 32 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, - 0H, Benzyloxy, -CH0, -C (0) R 33 , -C (0) 0R 33 , -C (0) SR 33 , -C (0) thigh 34 , -C (0) N (R 34 ) R 33 , -S (0) 2 R 33 , phenyl, (Z) phenyl substituted by pl or D-5,
  • R 26 is a hydrogen atom, - alkyl, C 3 -C 6 alkenyl - le, or represents C 3 -C 6 Arukieru or (- C 6 alkoxy, or, R 26 is connexion C 3 ⁇ a with R 25 (: by forming a 5 alkylene chain, represents that may form a 4-6 membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, it may contain one sulfur atom or a nitrogen atom And ⁇ may be substituted by an alkyl group, an oxo group or a thixo group,
  • R 27 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl, hydroxy (( ⁇ ⁇ ( 6 ) alkyl, ⁇ 0 4 alkoxy (C, ⁇ C 4 ) alkyl, C ⁇ C 4 alkylthio ( ⁇ ( 4 ) alkyl, ⁇ alkyl carbonyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxycarbonyl ( ⁇ ( 4 ) alkyl, di ⁇ (: 4 alkyl) aaminocarbonyl ( ⁇ (: 4 ) alkyl, tri (( ⁇ ⁇ (: 4 alkyl) silyl (C ⁇ (: 4) alkyl, phenyl (( ⁇ - (- 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by pl ( ⁇ C 4) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl - Le , C 3 -C 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ alkyl carbole, ⁇ C
  • R 28 is ⁇ alkyl, ( ⁇ ) alkyl optionally substituted by R 32 , C 3 -C 6 cycle alkyl, C. -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 ⁇ (6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, phenyl, (Z) off substituted by pl Eniru, D-1 ⁇ !)-60 or E-1 ⁇ E-49,
  • R 29 is a hydrogen atom, - alkyl, - (: 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - ⁇ Al Kiruchio ( ⁇ (: 4) alkyl, Shiano ( ⁇ (: 6) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 - Force representing C 6 alkyl, or R 29 together with R 28 may form a t 2 to (: 5 alkylene chain to form a 3 to 6 membered ring with the nitrogen atom to which it is attached.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom,
  • R 3 It is ⁇ - (6 alkyl, - (4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ - (4 alkylthio (-C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, tri (( ⁇ - (6 alkyl ) silyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl, (Z) phenyl substituted by pl ( ⁇ ⁇ (; 4) alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 haloalkenyl, C 3 to C 8 alkynyl or C 3 to C 8
  • R 31 represents a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl), or R 31 together with R 3Q is a C 2 -C 3 alkylene chain Represents that a 5- to 6-membered ring may be formed together with the atoms to be bonded, and at this time, this alkylene chain may be optionally substituted with an alkyl group,
  • R 32 is a halogen atom, Shiano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl , -OR 33, - 0C (0 ) R 33, -0C (0) thigh 33, - 0C (0) N (R 34) R 33, - S (0) r R 33, _SC (0) R 33, -SC (0) Thigh 33 , -SC (0) N (R 34 ) R 33 , -N (R 34 ) CH0, -N (R 34 ) C (0) R 33 , -N (R 34 ) C ( 0) 0R 33 , -C (0) 0R 33 , -C (0) NHR 34 , -C (0) N (R 34 ) R 33 , phenyl, (Z) Phyl substituted by pl , D- 1 ⁇ ! )-60 or E-1 to E- 49,
  • R 33 is C, ⁇ C 6 alkyl, ⁇ ( 6 haloalkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl ( ⁇ ( 4 ) alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 haloalkoxy (( ⁇ ⁇ (: 4) alkyl,, ⁇ C 4 alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, - (: 4 haloalkylthio ( ⁇ ) alkyl, (: ⁇ C 4 alkylsulfonyl El ( ⁇ (4) alkyl, ⁇ ha port alkylsulfonyl (( ⁇ - (: 4) Al kill, Shiano ( ⁇ ) alkyl, phenyl ( ⁇ (: 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by pl ( ⁇ ) alkyl, C 3 - C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3
  • G represents G-l, G-3, G-4, G-13, G_14, G_17, G-18, G-20, G-21 or G-22,
  • the two adjacent Xs form -CF 2 0CF 2- , -0CF 2 0_, -CF 2 0CF 2 0- or -0CF 2 CF 2 0- , May form a 5- or 6-membered ring with the carbon atom to which each is attached,
  • R 1 is ⁇ alkyl, ( ⁇ ) alkyl optionally substituted by R 16 , C 3 -C 8 cycl Mouth alkyl, c 3 to c 8 halocycloalkyl, c 3 to c 8 Aruke - le, c 3 to c 8 haloalkenyl,
  • R 3 is ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl, ⁇ ( 4 haloalkoxy ( ⁇ ( 4 ) alkyl, ⁇ (: 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, C, ⁇ C 4 alkylsulfier (( ⁇ ⁇ ) alkyl, ( ⁇ ⁇ alkylsulfonyl ( ⁇ ) alkyl, ⁇ ⁇ mouth alkylthio (!
  • R 5 is (! ⁇ Alkyl, ⁇ (6 haloalkyl, ( ⁇ - (mouth alkoxy (( ⁇ -) Haroa alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl alkylene Honoré, C 2 - C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 Haroarukieru, E- 4 ⁇ E- 9, E-23 ⁇ Represents E-27 or E-28,
  • R 6 is, ⁇ alkyl, ⁇ (6 haloalkyl, - S (0) 2 R 9, - CHO, - C (0) R 9, - C (0) 0R 9, - C (0) SR 9, - C Represents (S) 0R 9 or -C (S) SR 9 ,
  • R 7 represents a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl or ( ⁇ ⁇ ( 6 haguchi alkyl,
  • R 9 is-alkyl, ⁇ ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ (: 4) alkyl le, ⁇ ⁇ alkoxy ( ⁇ (4) alkyl, - alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, Xia Roh ( ⁇ ) alkyl, phenyl ( ⁇ ) Arukinore, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 ⁇ (: 6 alkenyl - represents Le or C 3 -C 6 alkynyl,
  • R 10 represents a hydrogen atom or ⁇ alkyl, or R 1 . Indicates that, together with R 9 , a C 4 to C 5 alkylene chain may form a 5-membered or 6-membered ring together with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one atom or sulfur atom,
  • R represents -alkyl or ( ⁇ -haloalkyl, or R 11 together with R 9 forms a C 2 -C 3 alkylene chain to form a 5- or 6-membered ring with the atoms to which it is attached. Represents that a ring may be formed, and at this time, the alkylene chain may be optionally substituted with an alkyl group,
  • R 15 represents ⁇ alkyl or ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl
  • R 17 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl,. ( ⁇ ⁇ Alkoxycarbonyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl) or ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxycarbonyl,
  • R 18 represents ( ⁇ -( 6 alkyl or benzyl
  • R 19 is ⁇ ( 6 alkyl, ⁇ ( 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ( 6 ) alkyl, phenol ( ⁇ ⁇ ( 6 ) alkyl, (Z) propyl substituted by pl ( ⁇ ) Alkyl
  • R 19a represents -alkyl
  • R 1% represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ alkyl
  • R 20 represents a hydrogen atom, ( ⁇ - alkyl, - (4 alkoxy (( ⁇ - (4) alkyl, - (: 4 Al Kiruchio ( ⁇ ) alkyl, Shiano (( ⁇ - (6) alkyl, C 3 - ( : 6 Aruke - le, C 3 -C 6 al key - le, - CH0, C, -C 6 alkylcarbonyl - le, ( ⁇ - haloalkyl carbo - le, ⁇ ⁇ 6 alkoxycarbonyl, - (: 6 Ha port Represents alkoxycarbonyl or ⁇ alkylsulfo enole,
  • R 22 represents -alkyl or-( 4 haloalkyl, or represents that two R 22 substituted on the same carbon atom may be combined to form oxo or thixo;
  • R 23 is a hydrogen atom, ( ⁇ - (6-alkyl, - CH0, ( ⁇ - (6 alkylcarbonate - le, ( ⁇ - (6 haloalkylcarbonyl, ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl - le, ( ⁇ ⁇ Represents an alkylsulfonyl or ⁇ (: 6 haloanoleylsulfonyl,
  • R 25 is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl, ⁇ ( 6 haloalkyl, -C (0) R 33 ,-C (0) OR 33 ,-C (0) SR 33 ,-C (0) NHR 34 ,- C (0) N (R 34 ) R 33 ,-C (S) R 33 , -C (S) 0R 33 ,-C (S) SR 33 ,-C (S) thigh 34 ,-C (S) N (R 34 ) R 33 , -S (0) 2 R 33 , -S (0) 2 N (R 34 ) R 33 , di ( ⁇ alkyl) thiophosphoryl, phenol or (Z) pl substituted by pl -Represents
  • R 26 is a hydrogen atom or a force representing ( ⁇ to ⁇ 6 alkyl, or R 26 together with R 25 to form a C 3 to C 5 alkylene chain to form a 4 to 6
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and ( ⁇ to alkyl group, oxo group or thixo group is substituted). You may,
  • R 27 is ( ⁇ - (6 alkyl, - (6 haloalkyl, tri (- (- 4 alkyl) silyl ( ⁇ ) alkyl, - (6 alkylthio, - C (0) NHR 34 , - C (0) N ( R 34 ) R 33 , -C (S) NHR 3 ⁇ -C (S) N (R 34 ) R 33 , phenyl, (Z) represents phenyl, D-47 or D-50 substituted by pl ;
  • R 28 is-alkyl, which is substituted by connexion optionally R 32 ( ⁇ (:. 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cyclo alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 Arukeniru , C 3 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkyl, phenol or (Z) pl substituted by pl ,
  • R 29 represents a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, or R M together with R 28 is a C 2 -C 5 alkylene chain. Represents that it may form a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded, and at this time, this alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom,
  • R 30 is ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl, phenyl (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl, (Z) phenyl ( ⁇ ) alkyl substituted by pl ), C 3 -C 8 alkenyl or represents C 3 -C 8 alkynyl, R 31 represents a hydrogen atom or ( ⁇ to ( 6 alkyl, or R 31 together with R 3Q forms a C 2 to C 3 alkylene chain to form a 5 to 6 member together with the atoms to which it is bonded. It represents that a ring may be formed, and at this time, this alkylene chain represents that it may be optionally substituted with ⁇ ( 6 alkyl group,
  • R 32 is a halogen atom, Ciano, C 3- (: 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, ⁇ ( 4 alkoxy, ⁇ ( 4 haloalkoxy, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylthio, ⁇ (: 4 haloalkyl) Lucio, ⁇ (4 alkoxycarbonyl, - C (0) NH 2 , ( ⁇ ⁇ (: 4 alkylamino Cal Poni Le, di ( ⁇ (4-alkyl) ⁇ amino carbonyl, phenyl or (Z) Hue had it occurred substituted pl Represents two points, '
  • R 33 is, ⁇ alkyl, ⁇ (6 haloalkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, - (: 4 alkylsulfonyl Interview Le (C ⁇ d) alkyl.
  • R 34 represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl,
  • n an integer of 1 to 3
  • n an integer of 0 to 2
  • q2 represents an integer of 0 to 3
  • q3 represents an integer of 0 to 2
  • q4 is an isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [2], wherein q4 represents an integer of 0 to 2.
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 represent carbon atoms and '.
  • G represents G-1
  • X is a halogen atom, Shiano, nitro, - SF 5, ( ⁇ - (6 alkyl, which is substitution arbitrarily by (- (6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 Haroshikuro alkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, -OR 5, -0S0 2 R 5 , -S (0) r R 5 Or tri ( ⁇ (: 6 alkyl) silyl), and when m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other,
  • Y is a halogen atom, Shiano, nitro, ⁇ alkyl, optionally substituted by R 4 ( ⁇ ) alkyl, -OR 5, - 0S0 2 R 5, - S (0) r R 5, - NHR 7, -N (R 7 ) R 6 ,-C (0) NH 2 or -C (S) NH 2 and when n represents 2 or 3, each Y may be the same or different from each other 04268
  • R 1 is-alkyl, optionally substituted by R 16 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 consequent opening alkyl, C 3 -C 6 Haroshikuroa / Rekiru, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkyl - le, C 3 -C 6 Haroaruki - le,: - N (R 2 ° ) R 19, - C (0) N (R 1Q) R 9, -C (S) N (R 10 ) R 9 , (Z) Pl substituted with pl , D_8, D-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 ⁇ !
  • R 2 is a hydrogen atom, - (6 alkyl, - (4 alkoxy ( ⁇ (: 4) alkyl, ⁇ ⁇ al Kiruchio ( ⁇ ) alkyl, Shiano ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 - C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, -0H,-(: 6 alkylcarbonyloxy, ( ⁇ -( ⁇ alkylsulfuroxy, -NH 2 , -C (0) R 9 , -C ( 0) 0R 9 , -C (0) SR 9 , -C (S) 0R 9 or -C (S) SR 9
  • R 3 is, to (6 haloalkyl, ( ⁇ ⁇ (4 alkoxy (to (4) haloalkyl, ⁇ ⁇ (4 Haroa alkoxy (( ⁇ ⁇ (: 4) haloalkyl, - (4 alkylthio (( ⁇ ⁇ ) haloalkyl, ( ⁇ - (4 Nono Roarukiruchio (( ⁇ - (4) represents haloalkyl, Shiano the (-) haloalkyl or C 3 -C 8 Haroshi black alkyl,
  • R 4 is a halogen atom, cyano, -0H, ⁇ (: 6 alkoxy, ⁇ (: 6 haloalkoxy, C, ⁇ C 6 alkylthio, ⁇ haloalkylthio, ⁇ ( 6 alkylsulfinyl, ⁇ haloenoleylsulfininole, ⁇ represents Le or tri (- (6 Arukinore) silyl, - (6 ⁇ Honoré kill sulfonyl, ( ⁇ - (6 Nono lower Honoré kill sulfo
  • R 5 is ( ⁇ - alkyl, ( ⁇ - (6 haloalkyl, ( ⁇ - haloalkoxy (( ⁇ -) Haroa alkyl, C 3 - (: 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 2 ⁇ (: 6 alkenyl - represents Le, C 2 -C 6 Ha port alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 halo T Rukieru,
  • R 6 is, ⁇ alkyl, ⁇ (: 6 Ha port alkyl, - CH0, ⁇ alkylcarbonyl - le, Cj -C 6 haloalkyl force Ruponiru, C 3 -C 6 cycloalkyl carbonitrile El, C 3 -C 6 Haroshikuro alkylcarboxy -L, C, ⁇ C 6 alkoxycarbonyl, ( ⁇ ⁇ ( 6- alkoxycarbonyl, ⁇ (: 6 alkylthiocarbonyl, ⁇ alkoxythiocarbonyl, ⁇ alkynoreticocanolebonyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ anolealkylsulfo Ninore or ⁇ (: 6 haloalkino sulphoninore,
  • R 7 represents a hydrogen atom or ⁇ ( 6 alkyl
  • R 9 is ⁇ ( 6 alkyl, ⁇ ( 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl, ( ⁇ ⁇ (; 6 alkoxy (( ⁇ ⁇ (: 4 ) alkyl, ( ⁇ ⁇ (6 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, Xia Roh ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl - represents Le or C 3 -C 6 alkynyl,
  • R 16 is a halogen atom, cyan, C 3 C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl JP2005 / 004268
  • R 19 is -haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, -C (0) R 28 , -C (0) 0R 28 , -C (0) NHR 29 , -C (0) N (R 29 ) R 28 ,-C (S) NHR 29 , —C (S) N (R 29 ) R 28 , phenyl, phenyl substituted by (Z) pl , D-3, D-4, D-21, D- 47, D-50, D-51, D-53 or D-54,
  • R 20 represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl, ( ⁇ - (4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ - (- 4 Al Kiruchio ( ⁇ ) alkyl, Shiano ( ⁇ ) alkyl, C 3 ⁇ (: 6 represents CH0, ⁇ alkylcarbonyl, a ⁇ alkoxy Kano levo El or ( ⁇ - (6 alkylene Honoré sulfo Nino les, - alkenyl, C 3 -C 6 al Kiniru,
  • R 25 is, ⁇ alkyl, ⁇ (6 haloalkyl, - (6 alkylcarbonyl, ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl, - alkylaminocarbonyl, di ( ⁇ (: represents 6 alkyl) amino Nokaruboeru or ⁇ alkylsulfonyl, &
  • R 26 represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ alkyl
  • R 27 is - (- 6 represent alkyl, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkyl or tri (- (4-alkyl) silyl (- C 4) alkyl,
  • R 28 is, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ (4) alkyl le, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - alkylthio ( ⁇ ) alkyl, Xia Roh ( ⁇ ) alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl, (Z) Fuweniru (-) substituted by pl alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Aruke - le, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, phenyl or (Z) represents phenyl substituted by pl ;
  • R 29 represents a hydrogen atom, ( ⁇ -( 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl
  • X represents a halogen atom, Shiano, nitro, -SF 5, ( ⁇ - ( ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl, human Dorokishi (( ⁇ -) haloalkyl, ( ⁇ - alkoxy ( ⁇ ) haloalkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6- alkoxy (( ⁇ ⁇ ) haloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, -0R 5 , -0S0 2 R 5 or -S (0) r R 5 , m is 2 or 3
  • Each X may be the same as or different from each other, 4268
  • Y is a halogen atom, cyano, nitro, ⁇ (: 4 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 haloalkyl, ⁇ C 4 alkoxy, ⁇ ( 4 haloalkoxy, ⁇ alkylthio, ⁇ ( 6 haloalkylthio, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl Sulfonyl, ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfonyl, -NHR 7 or -N (R 7 ) R 6 represents,
  • R 1 is ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, ( ⁇ ) alkyl optionally substituted by R 16 , C 3- (: 6 cycloalkyl, C 3- C 6 alkenyl, C 3- C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkynyl, - N (R 2 °) R 19, D - 8, D - 10, D- 13, D- 15, D - 18, D-21, D_34, D - 35, D - 50 or D -Represents 51,
  • R 2 represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, Shiano (-C 6) alkyl, C 3 -C 6 Arukieru, - C (0) R 9 or - Represents C (0) 0R 9 ,
  • R 3 represents-( 6 haloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl
  • R 5 represents ( ⁇ ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl or (:! ⁇ Haloalkoxy (( ⁇ ⁇ ) halo. Alkyl), ⁇
  • R 6 is ⁇ alkyl, -CH0, ⁇ (: 6 alkylcarbonyl, ⁇ haloalkyl force norbonyl, ⁇ ( 6 alkoxy force group, ( ⁇ ⁇ alkylthiocarbole, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxythiocarol, ⁇ Represents an alkyldithiocarbonyl, ⁇ ( 6 alkylsulfonyl or ⁇ alkyl sulfonyl),
  • R 9 is - (6 alkyl, ⁇ ⁇ (] 6 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ - (6 alkylthio (C -C 4) alkyl, C 3 ⁇ (:! 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl -L or C 3 -C 6 alkynyl,
  • R 19 is a haloalkyl, -C (0) R 28 , -C (0) 0R 28 , phenyl, phenyl substituted by (Z) pl , D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 or D-54,
  • R 2Q represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl,
  • R 28 is, ⁇ alkyl, ⁇ (6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (( ⁇ - (4) alkyl Le, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Aruke - Le or C 3 -C e represents alkynyl,
  • R 29 represents a hydrogen atom or ⁇ alkyl
  • R 3 ° represents ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl
  • R 31 represents a hydrogen atom or to alkyl
  • n an integer of 0 or 1
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X 1 is a halogen atom, -SF 5 , ( ⁇ ⁇ (: 6 haguchi alkyl, hydroxy (( ⁇ ⁇ ( 6 ) haloalkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ ⁇ (: haguchi alkyl, C! ⁇ C 6 haloalkoxy ( ⁇ ) C port alkyl Honoré, C 3 -C S halocycloalkyl, ⁇ haloalkoxy, ⁇ Nono Roarukokishi (Ci ⁇ C 3) haloalkoxy, - (6 haloalkylthio, ( ⁇ - (6 haloalkyl sulfides El or Tsu Represents haloalkylsulfonyl,
  • X 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl, -OR 5 , -OS0 2 R 5 or -S (0) r R 5 , ml represents 2 Each X 2 may be the same or different from each other,
  • Y is a halogen atom, cyan, nitro, ⁇ (: 4 alkyl, ⁇ haloalkyl, C,
  • R 3 represents-(: 6 haloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl
  • R 5 represents ⁇ ( 6 alkyl or ( ⁇ ⁇ haloalkyl
  • R 7 represents a hydrogen atom or ⁇ ( 6 alkyl
  • R is a halogen atom, cyano, etro, -NH 2 , halosulfonyloxy, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl sulphonyloxy, C, ⁇ nitroaloxylsulfonyloxy, phenol sulphonino oxy, (Z ) by the pl connection substituted phenylsulfonyl - Ruokishi or - C (0) represents a R a, represents a halogen atom, - 0H, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy, 1-pyrazolyl, 1-imidazolyl or 1 one Toriazoriru Represent,
  • Z represents a halogen atom, ⁇ ( 6 alkyl or ⁇ ( 6 haloalkyl, and when pl represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other; ml represents an integer of 0-2,
  • n an integer of 0 or 1
  • pi represents an integer of 1 to 5
  • r represents an integer of 0-2.
  • R represents -C (0) R a , it represents cyano, nitro, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 haloalkyl, ⁇ haloalkylthio or ⁇ haloalkylsulfonyl),
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • J represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y is a halogen atom, cyan, nitro, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, C,
  • R 1 is-alkyl, optionally substituted by R 16 ( ⁇ ) alkyl, C 3 ⁇ (: 6 consequent opening alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 Alkynyl, -N (R 2 °) R 19 , D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 or D- 51 represents
  • R 6 is -CH0, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl carbole, ( ⁇ ⁇ ⁇ ha alkyl carbonyl, ⁇ PT / JP2005 / 004268 Alkoxycarbole, ⁇ ( 6 Alkylthio-Polyol, ⁇ ⁇ : 6 Alkoxythiocarbole, ( ⁇ ⁇ ( 6 Alkyldithiocarbole, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Alkylsulfoel or ⁇ ( 6 represents alkyl sulfonyl,
  • R 7 represents a hydrogen atom or ⁇ alkyl
  • R 9 is ( ⁇ - (6 alkyl, ⁇ ⁇ (6 alkoxy (( ⁇ - (- 4) alkyl, ( ⁇ - (6 alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 Arukieru to table,
  • D_1 ⁇ D-4, D-8 ⁇ ! 3-38, D-47 to D-54 and D-55 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula
  • Z is a norologon atom, Ciano, nitro, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl,
  • each Z may be the same as or different from each other,
  • R 15 represents ⁇ alkyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) pl , and E-4, E-5, E-10, -11 or E-32 are each represented by the following structural formula Represents a saturated heterocycle,
  • R 19 is haloalkyl, -C (0) R 28 , -C (0) 0R 28 , phenyl, phenyl substituted by (Z) pl , D-3, D-4, D-21, D- 47, D-50, D-51, D-53 or D-54
  • R 20 represents a hydrogen atom or ⁇ alkyl
  • R 22 represents ⁇ ( 4 alkyl
  • R 28 is, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3- (: 6 alkenyl or c 3 -c 6 alkyl,
  • R 29 represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl,
  • R 3 ° represents ⁇ ( 6 alkyl
  • n an integer of 0 or 1, provided that when and represent methyl at the same time, n represents 1,
  • Pi :! Represents an integer of ⁇ 5
  • p2 represents an integer of 0 to 4
  • P3 represents an integer of 0 to 3
  • p4 represents an integer of 0 to 2
  • p5 represents an integer of 0 or 1
  • '.q2 represents an integer of 0 to 3
  • q3 represents an integer of 0-2.
  • R 1 is optionally substituted by R 16 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 a cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 ⁇ (: 6 alkynyl ,-N (R 2 °) R 19 , D-8, D_10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50, or D-51 ,
  • X 1 is Nono androgenic atom, - SF 5, ( ⁇ - (6 haloalkyl, human Dorokishi ( ⁇ ) Haroa alkyl, ⁇ alkoxy (( ⁇ -) haloalkyl, ⁇ ⁇ Ji 6 haloalkoxy (( ⁇ ⁇ ( 6 ) haloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkoxy, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkoxy (( ⁇ ⁇ ) haloalkoxy, C! ⁇ C 6 haloalkylthio, (! ⁇ ⁇ Represents haloalkylsulfinyl or ⁇ alkyl alkylsulfol,
  • X 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, nitro, - (: 6 alkyl, - Haroa alkyl, - 0R 5, - 0S0 2 R 5 or - represents S (0) r R 5, JP2005 / 004268
  • X 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, -0H, ⁇ (: 6 alkoxy or ⁇ haloalkoxy,
  • X 1 and X 3 both represent a fluorine atom and X 4 represents a hydrogen atom
  • both X 1 and X 3 represent -CF 3 and X 4 represents hydrogen.
  • R 3 when representing the atom, R 3 is, - CHF 2, - CHFC1, -CHFBr ⁇ - CHC1 2, - CF 2 C1 , - CF 2 Br, - CF 2 I, - CFC1 2, -CFClBr, - CFBr 2, - CC1 3 represents C 2 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl,
  • R 5 represents -alkyl or ( ⁇ -( ⁇ haloalkyl
  • r represents an integer of 0-2.
  • X 1 is a halogen atom, - SF 5, - (6 haloalkyl, ⁇ ⁇ haloalkoxy, ⁇ haloalkylthio, - (6 haloalkyl sulfides El or Ci ⁇ (: represents 6 Haroaruki Rusuruhoniru,
  • X 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, cyan, nitro, ⁇ to alkyl, , ⁇ . , Alkyl, ⁇ alkoxy, ⁇ haloalkoxy, ⁇ alkylthio or ⁇ haloalkylthio,
  • X 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, cyan, nitro, methyl, -0H, ⁇ ( 4 alkoxy or.
  • X 1 is fluorine atom
  • chlorine atom or - CF 3 a represents and X 3 ⁇ Pi
  • X 4 represents a hydrogen atom
  • X 1 and X 3 both represent a fluorine atom
  • X 4 represents a hydrogen atom
  • X 1 and X 3 both represent -CF 3 and X 4 represents a hydrogen atom
  • R 3 is, - CHF 2, -CF 2 C1 , - CF 2 Br or - the representative of the CF 2 CF 3 [1 0] substituted alkenyl benzene compounds described.
  • a pest control agent containing one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds and salts thereof according to the above [1] to [5] as active ingredients.
  • the compound of the present invention has an excellent insecticidal activity against many agricultural pests, scorpions, mammals or avian parasites, and has acquired resistance to existing insecticides. Exhibits sufficient control effect against damaged pests. In addition, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, and has low persistence and light environmental impact.
  • the present invention can provide a useful novel pest control agent.
  • the ⁇ compound used as a pest control agent in the present invention is usually a compound represented by the above [1] to [5], and the compound represented by the above [6] to [11] is their activity.
  • these are novel production intermediates used in the production of compounds, certain compounds within these intermediates also include compounds that have their own pest control activity. Can also be used as a pest control agent.
  • the compounds included in the present invention may have E- and Z-isomers depending on the type of substituent, but the present invention is not limited to these E-, Z-, or E -Includes a mixture containing the body and Z-body in any proportion.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1) when is a hydrogen atom, the presence of a tautomer represented by the following formula is considered in some cases.
  • those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method are, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, etc. Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, methane sulfonic acid, ethane sulfonic acid, trifluoromethane sulfonic acid, benzene sulphonic acid, p-toluene sulfonic acid, etc.
  • hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, etc.
  • Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, methane sulfonic acid, ethane sulfonic acid, trifluoromethane sulfonic acid, benzene
  • Salts of sulfonic acid formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, darconic acid, kenic acid, etc.
  • a salt of a carboxylic acid or a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.
  • those that can be converted into a metal salt according to a conventional method include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, 04268 Alkaline earth metal salts such as calcium, barium, magnesium or aluminum salts.
  • n- is normal
  • i- is iso
  • s- is secondary ⁇ ⁇ and ⁇ - is tertiary
  • Ph is fuel.
  • halogen atom in the compound of the present invention examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the expression “Haguchi” also represents these halogen atoms.
  • C a to C b alkyl in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, S-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1- Ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, neopentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methyl Pentyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylpropyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n
  • C a -C b haloalkyl is selected from a range of numbers in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a halogen atom, and the number of carbon atoms is from a to b.
  • hydroxy (C a -C b ) alkyl is represented by a straight or branched chain consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a hydroxyl group.
  • each selected range of carbon atoms is selected.
  • Ciano (C a -C b ) alkyl is a straight or branched chain consisting of a to b carbon atoms, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a Cyan group Represents a chain alkyl group, for example, a cyanomethyl group, a 1-cyanoethyl group, a 2_cyanoethyl group, a 2-cyanopropyl group, a 3-cyanopropyl group, a 2-cyanobutyl group, and the like. It is selected in the range of the number of atoms.
  • C a to C b cycloalkyl in this specification represents a cyclic hydrocarbon group composed of a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure from 3 to 6 members. I can do it. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms.
  • cyclopropyl group 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl group, cycloptyl group, cyclopentyl group, 2-methylcyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, bicyclo [2.2.1] heptane-2 Specific examples include -yl groups and the like, each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b halocycloalkyl is a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom.
  • each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure portion, a side chain portion, or those
  • the halogen atoms may be the same as each other or mutually in phase. May be different.
  • 2-trifluoromethyl Specific examples include a xyl group, a 3-trifluoromethylinohexoxy group, a 4-trifluoromethylhexoxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • (-alkale is represented by a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and one or two or more double bonds in the molecule.
  • Represents a hydrocarbon group for example, bur group, 1-propenyl group, 1-methylethyl group, 2-propenyl group, 2-butyr group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl- 2-propenyl group, 2-methyl-2-buturyl group, 3-methyl-2-plutyl group, 2-hexenyl group, 2-methyl-2-penturyl group, 2, 4-dimethyl-2, 6-
  • Specific examples include a heptagenyl group, a 3,7-dimethyl-2,6-octagel group, etc., each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkenyl is represented by a straight or branched chain consisting of a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom.
  • An unsaturated hydrocarbon group which is chain-like and has one or more double bonds in the molecule.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b cycloalkenyl represents a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 or more double bonds, and the number of carbon atoms is a to b . It can form mono- or complex ring structures from 3 to 6-membered rings. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in the form of endo- or exo_.
  • c a -c b halocycloalkenyl is a cyclic group consisting of a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, In addition, it represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-.
  • the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, or both of them.
  • those halogen atoms May be the same as or different from each other.
  • 2-black mouth vicita mouth [2. 2. 1]-5-heptene-2-yl group is given as a specific example, and it is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyl is a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and has one or more triple bonds in the molecule.
  • Represents a hydrocarbon group for example, an ethur group, a 1-probyl group, a 2-propier group, a 1-methyl-2-propyl group, a 2-butylene group, a 2-pentur group, or a 1-methyl-2-butynyl group.
  • Specific examples include groups, 2-hexyl groups, and the like, each selected within the range of the number of carbon atoms specified.
  • C a -C b haloalkyl is represented by a straight or branched chain consisting of a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a halogen atom.
  • An unsaturated hydrocarbon group which is chain-like and has one or more triple bonds in the molecule.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • 2-chloroetul group 2-promoetul group, 2-iodoethul group, 3-chloro-2-2-propynyl group, 3-bromo-2-probule group, and 3-chloro-2-probule group.
  • 2-chloroetul group 2-promoetul group, 2-iodoethul group, 3-chloro-2-2-propynyl group, 3-bromo-2-probule group, and 3-chloro-2-probule group.
  • C a -C b alkoxy in the present specification represents an alkyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, and an n-propyloxy group.
  • Specific examples include i-propyloxy group, n-propyloxy group, s-ptyloxy group, i-butyloxy group, t-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, etc. Selected in the range of the number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkoxy in the present specification represents a haloalkyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluro Olomethoxy group, promodifluoromethoxy group, 2-funoleo-ortho ethoxy group, 2-chloro ethoxy group, 2, 2, 2-trifluoroethoxy group, 1, 1, 2, 2, -tetrafluoro Loetoxy group, 2-dioxy-l, 1, 1, 2-trifluoroethoxy group, 2_ bromo-1, 1, 2-trifluoroeoxy group, 2, 2-di-dioxyl 1, 1, 2- Trifluoroethoxy 8 groups, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloro-1, 1, difluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2,2-tetraflu
  • C a -C b alkoxy represents an alkenyl-0-group having the above-mentioned meanings having a carbon atom number of a- b , for example, 2-probeoxy group, 2 Specific examples include -buteeroxy group, 2-methyl-2-propoxy group, 3-methyl-2-buturoxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkoxy represents the haloalkenyl-0-group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b , for example, 2- Propylene group, 3 —Chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 3, 3-dichloro opening _2 -propenyl group, 2,3,3-trifluoro- Specific examples include 2-propenyl and the like, each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group , I-propylthio group, n-butylthio group, s-butylthio group, i-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, etc., as specific examples, each designated carbon atom Selected in a range of numbers.
  • C a -C b haloalkylthio in the present specification represents a haloalkyl-S-group having the above-mentioned meaning having a carbon atom number of a to b , for example, dibromomethylthio group, trifluoro Methylthio group, promodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 1,1,2-trifluoro-2-chloroethylthio group, Pentafluoroethylthio group, 2-promo-1,1,2,2-tetrafluorothio group, heptafluoropropylthio group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluor
  • a specific example is a romethylethylthio group, a nonafluoroptylthio group, or the like, and each is selected within the range of the range
  • C a -C b alkylsulfier represents an alkyl-S (0) -group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b , for example, methylsulfinyl group, ethyls
  • Specific examples include Rufiel group, n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfyl group, s-butylsulfiel group, i-butylsulfiel group, and t-butylsulfinyl group. Selected for each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfinyl is represented by the number of carbon atoms
  • ab 5 represents a haloalkyl _s (o)-group having the above-mentioned meaning and includes, for example, difluoromethyl snorefier group, trifluoromethinolesulfier group, promodifluoromethinolesulfier group, 2, 2, 2- Trifluoroethyl sulfier group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl sulfier group, 1, 2, 2, 2 -tetrafluoro 1-trifluoromethylethylsulfinyl group
  • Specific examples include a nonafluorobutylsulfier group and the like, each selected within the range of the number of carbon atoms designated.
  • C a -C b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-S0 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methanesulfol group, ethanesulfonyl group, n -Propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfo binole group, s-ptylsulfol group, i-petitenoresnolephonyl group, t-butynolesulfo-norole group, n-pentylsulfol group, Specific examples include n-hexylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a to C and a mouth alkylsulfonyl represent a haloalkyl-S0 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethanesulfonino group, trifluoro Lomethanesulfonyl group, black-mouthed diphnoroleolomethanesulphononiole group, promodifluoromethanesulfur group, 2,2,2-trifluoroethanesulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethanes
  • Specific examples include a nolephonyl group, a 1,1,2-trifluoro-2-chloroethane sulfonyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • c a to c b alkylamino in the present specification represents an amino group in which one of hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylamino group, Ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-ptylamino group, t-ptylamino group, etc. are selected as specific examples and selected in the range of the number of carbon atoms specified.
  • the notation of c a to c b alkylamino in the present specification represents an amino group in which one of hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylamino group, Ethylamino group, n-propylamino group, i
  • di (C a -C b alkyl) amino means that the number of carbon atoms that may be the same or different from each other is a to b.
  • C a -C b alkyl carbonyl represents an alkyl-C (0)-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 C (0) - group, CH 3 CH 2 C (0 ) - group, CH 3 CH 2 CH 2 C (0) - group, (CH 3) 2 CHC ( 0) - group, CH 3 (C3 ⁇ 4) 3 C (0) - Group, (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (0)-group, CH 3 C CH (C) C (0) — group, (CH 3 ) 3 CC (0) — group, CH 3 (C3 ⁇ 4) 4 C ( 0) — group, CH 3 (CH 2 ) 5 C (0) — group, etc.
  • each selected range of carbon atoms is selected.
  • C a -C b haloalkylcarbonyl represents a haloalkyl-C (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a- b carbon atoms, for example, FCH 2 C (0) -group , C1CH 2 C (0)-group, F 2 CHC (0)-group, C1 2 CHC (0)-group, CF 3 C (0)-group, C1CF 2 C (0)-group, BrCF 2 C ( 0) - group, CC1 3 C (0) - group, CF 3 CF 2 C (0 ) - group, C1C C CH 2 C (0 ) - group, CF 3 CF 2 CF 2 C (0) - group, C1CH Specific examples include 2 C (CH 3 ) 2 C (0) _ group and the like, and each is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b cycloalkyl carboel in the present specification represents a cycloalkyl-C (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, cyclopropyl-C ( 0) -group, 1-methylcyclopropyl-C (0) -group, 2-methylcyclopropyl-C (0) -group, 2,2-dimethylcyclopropyl-C (0) -group, 2, 2, 3, 3-tetramethylcyclopropyl-C (0)-group, cycloptyl-C (0)-group, cycloptyl-C (0)-group, cyclopentyl-C (0)-group, cyclohexyl-C (0 ) -Groups and the like are listed as specific examples, and each group is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b halocycloalkyl carboel in this specification represents a halocycloalkyl-C (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2, 2 -Dichlorocyclopropyl-C (0) -group,, 2,2-Dibuguchimocyclopropyl-C (0) -group,, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl- (: ( ⁇ ) -Group, 2, 2-dichloro-1-methylcyclopropyl- C (0)-group, 2, 2-dibromo-1-methylcyclopropyl- C (0)-group, 2, 2-dichloro Specific examples include chloro-3,3-dimethylcyclopropyl-C (0) -group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-0-C (0) -group having the above-mentioned meaning having a carbon number of a to b , for example, C 0C (0 ) - group, CH 3 CH 2 0C (0 ) - group, CH 3 CH 2 CH 2 0C (0) - group, (CH 3) 2 CH0C ( 0) - group, CH 3 (CH 2) 3 0C (0 )-Group, (CH 3 ) 2 CHCH 2 0C (0)-group, (CH 3 ).
  • 3 C0C (0)-group, etc. are listed as specific examples, and each is selected within the range of the number of carbon thicknesses specified.
  • C a -C b haloalkoxycarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-0-C (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, C1CH 2 CH 2 0C Specific examples include (0)-group, CF 3 CH 2 0C (O)-group, etc., and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms. ⁇
  • C a -C b alkylthiocarbonyl in the present specification represents an alkyl-SC (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 SC (0) -group CH 3 CH 2 SC (0)-group, CH 3 CH 2 CH 2 SC (0)-group, (CH 3 ) 2 CHSC (0)-group, CH 3 (CH 2 ) 3 SC (0)-group , (CH 3 ) 2 CHCH 2 SC (0) -group, (CH 3 ) 3 CSC (0) -group, etc. are taken as specific examples, and are selected within the range of the number of carbon atoms designated.
  • C a -C b alkoxythiocarbonyl in this specification represents an alkyl-OC (S) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 0C ( Specific examples include S) -group, CH 3 CH 2 0C (S) 2 -group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkyldithiocarbonyl represents an alkyl _S—C (S) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 SC (S ) -Group, CH 3 CH 2 SC (S) -group and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the number of carbon atoms designated.
  • C a -C b alkylaminocarbonyl in the present specification represents a force rubermoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms
  • C NHC (0) - group, CH 3 CH 2 NHC (0 ) - group, CH 3 CH 2 CH 2 NHC (0) - group, (CH 3) 2 CHNHC ( 0) - group, CH 3 (CH 2 ) 3 NHC (0)-group, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NHC (0)-group, CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) NHC (0)-group, (CH 3 ) 3 CNHC (0)-group Etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkylaminocarbol is represented by a rubamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with a cycloalkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include cyclopropyl-NHC (O) -group, cyclobutyl-NHC (0) -group, cyclobenthyl-NHC (0) -group, cyclohexyl-NHC (0) -group, etc. Are selected for each specified number of carbon atoms.
  • the notation of di (C a -C b alkyl) aminocarbonyl has the above-mentioned meaning that the number of carbon atoms, which may be the same or different from each other, may be different from each other.
  • Specific examples are the group, (CH 3 CH 2 CH 2 ) 2 NC (0)-group, (C CH 2 CH 2 CH 2 ) 2 NC (0)-group, etc. Selected by range.
  • the notation of c a to c b alkylaminothiocarbol represents a thiocarbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • CH 3 NHC (S) - group for example CH 3 NHC (S) - group, CH 3 CH 2 NHC (S ) - group, CH 3 CH 2 CH 2 NHC (S) - group, (CH 3) 2 CHNHC ( S) - group, CH 3 ( CH 2 ) 3 NHC (S)-group, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NHC (S) _ group, CH 3 CH 2 CH (C) NHC (S)-group, (CH 3 ) 3 CNHC (S)- Examples include groups, etc., selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • di (c a -c b alkyl) aminothiocarbonyl is as defined above, wherein the hydrogen atoms are both the same or different from each other, and the number of carbon atoms may be a to b
  • a thiocarbamoyl group substituted by an alkyl group such as (CH 3 ) 2 NC (S) — group, CH 3 CH 2 (CH 3 ) C (S) — group, (CH 3 CH 2 ) 2 NC (S) —group, (CH 3 CH 2 CH 2 ) 2 NC (S)
  • Specific examples include the 4268 group, (CH 3 C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4CH 2 ) 2 NC (S) 2 -group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylaminosulfonyl in the present specification represents a sulfamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 NHS0 2 -group, CH 3 CH 2 NHS0 2 -group, CH 3 CH 2 CH 2 NHS0 2 -group, (CH 3 ) 2 CHNHS0 2 -group, CH 3 (CH 2 ) 3 NHS0 2 -group, ( Specific examples include CH 3 ) 2 CHCH 2 NHS0 2 -group, CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) NHS0 2 -group, (CH 3 ) 3 CNHS0 2 -group, and so on. Selected by range.
  • the notation of di (C a -C b alkyl) amino sulfol means that the number of carbon atoms, which may be the same or different from each other, consists of a to b.
  • di (C a -C b alkyl) phosphoryl is as defined above, wherein both hydrogen atoms may be the same or different from each other, and the number of carbon atoms may be a to b.
  • di (C a -C b alkyl) thiophosphoryl in the present specification means the above meaning that the number of carbon atoms, which may be the same or different from each other, is ab.
  • a thiophosphoryl group substituted by an alkyl group such as (CH 3 0) 2 P (S) 2 -group, (CH 3 CH 2 0) 2 P (S)-group, etc. Is selected within the specified number of carbon atoms.
  • the notation of tri (C a -C b alkyl) silyl is substituted by an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms which may be the same or different from each other.
  • trimethylsilyl group triethylsilyl group, tri (n-propyl) silyl group, ethyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilylole group, n-butyldimethylsilyl group, i-butyldimethylsilyl group
  • Specific examples include a group, t-butyldimethylsilyl group, and the like, each selected within the range of the number of carbon atoms specified.
  • the expression ( ⁇ Cb alkylcarboxoxy represents an alkylcarbonyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 C (0) -0- Group, CH 3 CH 2 C (0) -0- group, CH 3 CH 2 CH 2 C (0) -0- group, (CH 3 ) 2 CHC (0) -0_ group, CH 3 (CH 2 ) 3 C (0) -0-group, (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (0) -0-group, C CH 2 CH (CH 3 ) C (0) -0-group, (CH 3 ) 3 CC ( Specific examples include 0) -0-group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyloxy in the present specification represents an alkylsulfonyl -0- group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 S0 2- 0- group, CH 3 CH 2 S0 2 - 0- group, CH 3 CH 2 CH 2 S0 2 - 0 - group, (CH 3) 2 CHS0 2 - 0 - group, etc. specific examples of each Selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfooxy represents a haloalkylsulfo-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as difluoromethane
  • Specific examples include Nyl-0-group, trifluoromethanesulfonyl-0-group, chlorodifluorinated methanesulfol-0-group, bromodifluoromethanesulfonyl-0-group, and the like. The range is selected.
  • C a to c b cycloalkyl in the present specification (c d ⁇ c e) alkyl, c a to c b Haroshikuroaru Kill (c d ⁇ c e) alkyl, c a to c b alkoxy (C d ⁇ c e) alkyl , C a to c b haloalkoxy (c d to c e ) alkyl, benzyloxy (c d to c e ) alkyl, c a to c b alkylthio (c d to c e ) alkyl, c a to c b haloalkylthio (c d to c e) alkyl, Fe two Lucio (c d to c e) alkyl, (z) phenylene thioether substituted by pl (c d ⁇ c e) alkyl, c a to c b
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted with a linear or branched hydrocarbon group having from d to e carbon atoms. Represents each selected range of carbon atoms.
  • R 32 notation (C a ⁇ C b) alkyl by any R 4, R 16, R 24 or R 32, the carbon atom to which a hydrogen atom bonded to carbon atom is optionally substituted It represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b number, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • R 4 , R 16 , R 24 or R 32 on each (C a -C b ) alkyl group each R 16 , R 24 or R 32 is They may be the same as or different from each other.
  • C a -C b haloalkoxy (C d -C e ) haloalkyl represents a hydrogen atom bonded to a carbon atom by any of the above-mentioned C a -C b open alkoxy groups.
  • halogenated alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e carbon atoms optionally substituted with a halogen atom such as 2, 2, 2-trifluoro-1 (2, 2, 2- Trifluoroethoxy) -1- (trifluoromethyl) ethyl group, 3- (1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroethoxy) -1,1,2,2,3,3- Hexafluoropropyl groups and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • c a to c b alkenyl (c d to c e ) cycloalkyl, c a to c b haloalkenyl (c d to c e ) cycloalkyl, etc. are any c Cycloalkyl having the above-mentioned meaning of d to e, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a to c b alkenyl group or c a to c b haloalkenyl group
  • 2-butylcyclopropyl group, 3,3-dimethyl-2- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropyl group, 2- (2,2-diethyl rocket)-3 Specific examples include 3-dimethylcyclopentapropyl group, 2- (2-cuctocol-3,3,3-trifnoreo-l-1-propenyl) -3,3-dimethylcyclo
  • R 4 (C a ⁇ C b) cycloalkyl, optionally substituted Te R 16 Niyotsu (C a ⁇ C b) cycloalkyl, in due connection optionally R 24 optionally substituted by substituted (C a ⁇ C b) cycloalkyl or R 32 (C a ⁇ C b) notation cycloalkyl or the like, by any R 4, R 16, R 24 or R 32, It represents a cycloalkyl group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms in which hydrogen atoms bonded to carbon atoms are optionally substituted.
  • R 16 , R 24 or R 32 may be a ring structure part, a side chain part or both, and each (C a to C b )
  • each of R 16 , R 24 or R 32 may be the same or mutually in phase. May be different.
  • phenyl (C a -C b ) alkenyl substituted by phenyl (C a -C b ) alkenyl or (Z) pl in this specification is substituted by phenyl group or (Z) pl
  • the number of carbon atoms in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom is arbitrarily substituted by the formed phenyl group is a to b. Each of which is selected within the range of the number of carbon atoms specified.
  • R 4 (C a ⁇ C b) alkenyl, substituted in arbitrary by R 16 (C a ⁇ C b) alkenyl, optionally substituted by R 24 (C a -C b) Aruke - optionally substituted by Le or R 32 (C a ⁇ C b) alkenyl - notation Le is optional, the R 16, R 24 or R 32, hydrogen atoms bonded to carbon atoms Represents an alkenyl group having the above meaning consisting of a to b optionally substituted carbon atoms, each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • each R 16 , R 24 or R 32 on each (C a -C b ) alkenyl group is mutually They may be the same or different from each other.
  • a phenyl (C a -C b ) alkyl substituted by a phenol (C a -C b ) alkyl or (Z) pl is represented by a phenol group or (Z ) represents an alkyl group as defined above wherein the number of carbon atoms is optionally substituted by hydrogen groups bonded to carbon atoms by a phenyl group substituted by pl ; It is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • each R 16 , R 24 or 2 is the same as each other However, they may be different from each other.
  • Fueyuru herein (C a ⁇ C b) alkoxy or (Z) Hue substituted by pl - notation Le (C a ⁇ C b) alkoxy substituted by Hue sulfonyl group or (Z) pl (C a -C b ) represents an alkoxy group having the above-mentioned meaning in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a phenyl group, and (C a -C b ) alkoxy group represents, for example, —C 0- Group, -CH (CH 3 ) 0-group,-C (CH 3 ) 2 0- group, -CH 2 CH 2 0- group, -CH (CH 3 ) CH 2 0- group,-C (CH 3 ) Specific examples include 2 CH 2 0-groups, etc., each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • phenyl (C a -C b ) alkyl carbonyl substituted by phenyl (c a -c b ) alkylcarbonyl or (z) pl refers to phenyl group or (Z) pl represents the substituted phenyl group is defined above bound hydrogen atoms are optionally substituted carbon atoms (c a ⁇ c b) alkyl carbonylation group, and (c a ⁇ c b) alkylcarbonyl group -CH 2 C (0)-group, -CH (CH 3 ) C (0)-group,-C (CH 3 ) 2 C (0)-group,-CH 2 CH 2 C (0)-group , -CH (CH 3 ) CH 2 C (0) -group, -C (CH 3 ) 2 CC (0) -group, -CH 2 CH (C) C (0) -group, -CH 2 C (CH 3 ) 2 C (0)-group, Specific examples include —
  • phenyl (c a -c b ) alkylaminocarboyl or (z) pl substituted phenyl (c a -c b ) alkylaminocarbonyl is represented by a phenyl group or (z) (c a -c b ) represents an alkylaminocarbonyl group as defined above, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by a fuel group substituted by pl , and (c a to c b) for example, the alkylene Ruami Bruno carbonyl group - CH 2 NH - C (0 ) - group, -C (CH 3) NH- C (0) - group, - C (CH 3) 2 NH-C (0)-group,-CH 2 CH 2 NH- C (0)-group,-CH (CH 3 ) CH 2 NH- C (0)-group,-C (CH 3 ) 2 CH 2 NH-C ( 0)-Groups
  • R 1 and R 2 together form a C 2 to C 7 alkylene chain to form a 3 to 8 membered ring with the nitrogen atom to which it is bonded.
  • the chain may contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
  • R 10 represents that, together with R 9 , a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded.
  • An oxygen atom may contain one sulfur or nitrogen atom,
  • R 18 represents that, together with R 17 , a C 4 to C 7 alkylene chain may be formed to form a 5 to 8 membered ring with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen or sulfur atom,
  • R 26 represents that, together with R 25 , a C 2 -C 5 alkylene chain may be formed to form a 3- to 6-membered ring with the nitrogen atom to which it is bonded. May contain one oxygen or sulfur atom,
  • R 29 represents that, together with R 28 , a C 2 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 3 to 6 membered ring with the nitrogen atom to which it is bonded. It may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom,
  • R 34 represents that, together with R 33 , a C 2 to (; 5 alkylene chain may be formed to form a 3 to 6-membered ring with the nitrogen atom to be bonded.
  • Is acid May contain one elemental or sulfur atom,
  • notation examples include, for example, aziridine, azetidine, pyrrolidine, oxazolidin, thiazolidine, imidazolidine, piperidine, monoreforin, thiomonoreforin, piperazine, homopiperidine, heptamethyleneimine, and the like. Selected by range.
  • R 7 represents that, together with R 6 , a C 2 to C 6 alkylene chain may be formed to form a 3 to 7 membered ring together with the nitrogen atom to be bonded. It may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom,
  • notation examples include, for example, aziridine, azetidine, azetidin-2-one, pyrrolidine, pyrrolidin-2-one, oxazolidine, oxazolidin-2-one, thiazolidin, thiazolidine-2-one, imidazolidine, imidazolidine-2- ON, piperidine, piperidin-2-one, monoreforin, tetrahydro-1,3-oxazine-2-one, thiomonorephorin, tetrahydro-1,3-thiazin-2-one, piperazine, tetrahyr Dropiprimidin-2-one, homopiperidine, homopiperidin-2-one, etc. are listed, and each is selected within the specified number of atoms.
  • this alkylene chain is an oxygen atom, a sulfur atom Or may contain one nitrogen atom,
  • notation examples include, for example, isoxazoline, aged xazoline, thiazoline, imidazoline, 1,4,2-dioxazoline, 1,4,2-oxathiazoline, 1,2,4-oxaziazoline, dihydro-1,2-oxazine Dihydro-1,3-oxazine, Dihydro-1,3-thiazine, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidine, Dihydro-1,4,2-dioxazine, Dihydro-1,4,2 -Oxathiazine, dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine, tetrahydro-1,2-oxazepine, etc. are selected, and each is selected within the specified number of atoms.
  • R 31 represents that together with R 3Q , a C 2 -C 4 alkylene chain is formed to form a 5- to 7-membered ring with the atoms to be bonded. May contain one atom, sulfur atom or nitrogen atom,
  • examples of the notation include, for example, oxazoline, thiazoline, imidazoline, dihydro-1,3-oxazine, dihydro-1,3-thiazine, 3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidine, dihydro-1, 4 , 2-dioxazine, etc., are selected within the specified number of atoms.
  • examples of the combination of atoms represented by AA 2 and A 3 include the following groups. 8 A-1: AA 2 and A 3 are carbon atoms.
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 are carbon atoms.
  • A-III A 2 is a nitrogen atom, A 1 and A 3 are carbon atoms.
  • A-IV A 1 and A 3 are nitrogen atoms and A 2 is a carbon atom.
  • A-V A 2 and A 3 are nitrogen atoms and A 1 is a carbon atom.
  • the substituent represented by G is, for example, an aromatic 6-membered ring represented by any one of G-1 to G-10 and any one of G-11 to G-25.
  • Aromatic 5-membered rings, etc. are shown, and among these, aromatic 6-membered rings represented by G-1, G-3 and G-4 and G-13, G-14, G-17, G-
  • An aromatic five-membered ring represented by 18, G-20, G-21 or G-22 is preferred, and an aromatic six-membered ring represented by G-1 is particularly preferred.
  • examples of the substituent represented by W include an oxygen atom and a sulfur atom.
  • examples of the range of the substituent represented by X include the following groups.
  • m represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each X may be the same as or different from each other. That is, X-1: a halogen atom and ⁇ ⁇ haloalkyl.
  • X-II halogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl, ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy, ⁇ C 6 alkylsulfo-loxy, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylthio, ( ⁇ ⁇ ⁇ alkylsulfinyl and Pi ⁇ ( 6 alkylsulfonyl.
  • halogen atoms ⁇ haloalkyl, - (6 Haroanorekokishi ⁇ Haroa alkoxy (( ⁇ -) haloalkoxy, - haloalkylsulfonyl O carboxymethyl, ⁇ halo alkylthio, ⁇ haloalkylsulfinyl and ⁇ haloalkylsulfonyl two Honoré
  • X - IV halogen atom, ⁇ haloalkyl, Shiano, Two Toro, - SF 5 ⁇ Pi - Si (R 13) (R 14) R 12 [ wherein, R 12 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, phenyl or ( Z) represents phenyl substituted by pl , R 13 and R ′′ each independently represents ( 6 alkyl).
  • X-V ( ⁇ ) alkyl optionally substituted with a halogen atom and [where R 4 is a halogen atom, cyan, -0H, ⁇ alkoxy, ( ⁇ ⁇ haloalkoxy, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylthio, ⁇ halo alkylthio, ⁇ (: 6 alkylsulfinyl, to (6 Haroa Norre Kino less Norre Fi two Norre, C, ⁇ C K ⁇ Norre Kino less Norre Honi Norre, ⁇ ⁇ Nono lower Norre Kino less Norre Honi Norre or tri (( ⁇ Represents ( 6 alkyl) silyl.
  • X - VI Nono androgenic atoms, ( ⁇ - haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 Haroshiku port alkyl, C 2 -C 6 Aruke - le, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 ⁇ (6 alkynyl, C 2 -C 6 Roh, Roarukiniru, E- 10, E- 12, E- 18, E- 32, E- 35 ⁇ Pi E - 43.
  • X - VII halogen atom, - (6 haloalkyl, - 0R 5, - 0S0 2 R 5 ⁇ Pi - S (0) r R 5 [ wherein, R 5 is ( ⁇ - (6 alkyl, ( ⁇ - (6 haloalkyl, ( ⁇ - haloalkoxy (( ⁇ - (3) Haroaruki Le, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 2 to C 6 alkenyl, C 2 to C 6 haloalkenyl, C 3 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 haloalkynyl, E 4 to E-9, E 23 to E- 27 Represents E-28, and r represents an integer of 0 to 2.]
  • this alkylene chain has an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 11 represents ( ⁇ ⁇ (; 6 alkyl or ( ⁇ ⁇ haloalkyl, or R 11 together with R 9 forms a C 2 -C 3 alkylene chain, It may form a 5- or 6-membered ring with the atoms to be bonded The stands, the alkylene chain at this time indicates that may be optionally substituted by -C 6 alkyl group.].
  • X-IX m represents 2 and two Xs are adjacent to form -CF 2 0CF 2 -,-0CF 2 0_, -CF 2 0CF 2 0- or -0CF 2 CF 2 0- Each forms a 5- or 6-membered ring with the carbon atom to which it is attached.
  • m representing the number of substituents represented by X includes an integer of 0 to 5, and among these, m is preferably 1, 2 or 3.
  • examples of the range of the substituent represented by Y include the following groups.
  • n represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each Y may be the same as or different from each other. That is, Y-1: a halogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl and ⁇ (: 6 haloalkyl.
  • Y- II halogen atom, - (6 alkyl, Shiano, nitro, - C (0) N and - C (S) NH 2.
  • Y - III halogen atom, C, optionally substituted by -C 6 alkyl and R 4 ( ⁇ ) ⁇ alkyl
  • the halogen atom, Shiano, - 0H ( ⁇ - (6 alkoxy, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkoxy, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylthio, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylthio, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfur,. Haloalkylsulfinyl, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfonyl, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl ⁇ representing rusulfonyl or tri ( ⁇ alkyl) silyl.
  • ⁇ -IV halogen atom, ⁇ (: 6 alkyl, -0R 5 , -0S0 2 R 5 and -S (0) r R 5 [where R 5 is ( ⁇ ⁇ alkyl, ( ⁇ ⁇ (, mouth alkyl ( ⁇ - (- 3 haloalkoxy ( ⁇ ) haloalkyl, C 3 -C 8 Shikuroanorekiru, C 3 -C 8 halocycloalkyl alkylene Honoré, C 2 -C 6 Arukeninore, C 2 -C 6 Haroa alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 to (: 6 haloalkynyl, E-4 to E-9, E-23 to E-27 or E-28, and r represents an integer of 0 to 2.].
  • Y- V Nono androgenic atom, - alkyl, - NHR 7, -N (R 7) R 6 [ wherein, R 6 is ( ⁇ - (6 alkylene Le, ⁇ haloalkyl, - S (0) 2 R 9, - CH0, - C (0) R 9, - C (0) 0R 9, - C (0) SR 9, - C (S) 0R 9 or - C (S) SR 9 represents, R 7 represents a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl or ( ⁇ ⁇ represents a haguchi alkyl, R 9 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, (!
  • C 3 -C represents an 8 cycloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl] ⁇ Pi -.
  • N C (R 9 ) 0R 8 [ wherein, R 8 is - (represents 6 alkyl, ⁇ alkyl or ⁇ haloalkyl Represents.
  • Y-VI halogen atom, nitro, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylthio, ⁇ 0 6 alkylamino and di ( ⁇ ( 6 alkyl) amino).
  • n representing the number of substituents represented by Y includes an integer of 0 to 4, and among these, n is preferably 0 or 1.
  • examples of the range of the substituent represented by R 1 include the following groups.
  • R 16 ( ⁇ ⁇ alkyl, optionally substituted by R 16 ( ⁇ (: 6) alkyl [wherein, R 16 is a halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halo Cycloalkyl, phenyl, (Z) phenyl substituted by pl , D-1 to D_4, D_8 to D-38, D-47 to D-55, E-4 to E-12, E-18, E - 19, E- 32, E- 35 , E- 43, M- 2, M- 3, M- 5, M- 8, representing the M- 9 or M- 10], C 3 ⁇ ( :. 8 cyclo alkyl and C 3 -C 8 halocycloalkyl.
  • R 1 -II ( ⁇ ) alkyl optionally substituted by -OR 25 [where R 25 is (! ⁇ ⁇ Ano quinolole, ⁇ haloalkyl, ⁇ ⁇ ( 6 alkylcarbonyl, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxycarbo two Le, ⁇ (6 alkylaminocarbonyl, di (- (. representing the 6 alkyl) Aminokaruboeru or -C 6 alkylsulfonyl.
  • R 1 - III: -N (R 26) are optionally substituted by R 25 ( ⁇ ) alkyl [wherein, R 25 is C, -C 6 alkyl, ( ⁇ - (6 haloalkyl, - (6 alkylcarbonyl, ⁇ (: 6 alkoxy force represents ruponyl, ⁇ alkylaminocarbonyl, di ( ⁇ alkyl) aminocarbonyl or ⁇ alkylsulfol, and R 26 represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ (: 6 represents alkyl).
  • R and IV - S (0) r is optionally substituted by R 27 ( ⁇ ) alkyl
  • R 27 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, - (6 haloalkyl or tri ( ⁇ alkyl) silyl ( ⁇ ) Represents alkyl, and r represents an integer of 0 to 2.
  • R 1 - V which is substituted by connexion optionally R 16 ( ⁇ ) alkyl
  • R 29 is a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl, C 3 -C 6 Aruke - Le or C 3 ⁇ (:. 6 alkynyl, R 3 is - (6 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ R 31 represents a hydrogen atom or to ( 6 alkyl, or R 31 together with ° forms a C 2 to C 3 alkylene chain to form a 5 to 6 atom. Indicates that a member ring may be formed
  • R 1 -VI C 3 -C 6 alkell, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, (Z) Phyl substituted by pl , D -8, 0-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 to D-23, D-26, D-27, D-29 to D-37 D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E -5, E-7 and E-9.
  • R 1 -VII:-N (R 2 °) R 19 (where R 19 is ⁇ ⁇ ( 6 haguchi alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, -C (0) R 28 , -C (0) 0R 28 , -C (0) thigh 29 , _C (0) N (R 29 ) R 28 ,-C (S) thigh 29 ,-C (S) N (R 29 ) R 28 , phenyl, (Z) pl Represents phenyl, D-3, D-4, D-21, D_47, D-50, D-51, D-53 or D-54 substituted by R 2 ° is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ (4) alkyl, C] -C 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, Shiano ( ⁇ (6) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, - CH0, (
  • the ⁇ ⁇ (represents 6 Al kill
  • R 31 represents a hydrogen atom or a ⁇ ⁇ (6 alkyl], C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl Le, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 ⁇ (:.
  • R 19 is ( ⁇ ⁇ (, mouth alkyl, -C (0) R 28 , -C (0) 0R 28 , phenyl, phenyl substituted by (Z) pl , D-3, D-4, D -21, D-47, D-50, D-51, D-53 or D-54
  • R 2 represents hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl
  • R 28 represents ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ Ha port alkyl, C 3 -C 6 cyclo alkyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 Aruke -. representing the Le or C 3 -C 8 alkynyl
  • R 19 is ⁇ ( 6 haloalkyl,- C (0) R 28 ,-C (0) 0R 28 , phenyl, (Z) phenyl substituted by pl , D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51 , D-53 or D-54
  • R 2 represents a hydrogen atom or ⁇ ( 6 alkyl
  • R 28 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl, ( ⁇ ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (( ⁇ ⁇ .
  • (- 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, represents a C 3 -C 8 alkenyl or C 3 -C 8 alkynyl, Fueyuru had it occurred substituted (Z) pl, D_8, D- 10 , D-13, D-15, D-i8, D_21, D-34 , D-35, D-50 and D-51.
  • R 31 represents a hydrogen atom or a ⁇ ⁇ alkyl.], C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl, C 3 ⁇ (8 alkenyl Le, C 3 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, -N (R 20) R 19 [wherein, R 19 is ( ⁇ - (6 haloalkyl, - C (0) R 28 , - C (0) 0R 28, Hue Le, D - 3, D - 4 , D- 21, D- 47, D - 50, D - 51, D -.
  • R 2 represents a hydrogen atom or an-alkyl
  • R 28 is ⁇ alkyl, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 8 alkenyl or C 3 -C 8 alkynyl. ], D-8, D-10, D_13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 and D-51.
  • R J -XI ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl and phenol (( ⁇ ⁇ ( 6 ) alkyl.
  • R 1 - XII ⁇ (8 alkyl, optionally substituted by R 16 ( ⁇ ) alkyl [wherein, R 16 is a halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, Hue -Le, (Z) Phenyl substituted by pl , D-1 ⁇ !-4, D-8 ⁇ ! -42, D-47 ⁇ ! ) -55, E-4 to E-12, E_14, E-16 to E-19, E-21 to E-23, E-26 to E-35, E-40 to E_45, E-48, M- 2, M-3, M-5, M-8 to M-10, M-14, M-15 or M-16. ], C 3 ⁇ (: 8 cycloalkyl and C 3 -C 8 C B Siglo Anore Keno les.
  • R 25 is a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl, ⁇ haloalkyl, -C (0) R 33 , -C (0) 0R 33 , -C (0) NHR 34 s -C (0) N (R 34 ) R 33 , -C (S) Thigh 34 , -C (S) N (R 34 ) R 33 , -S (0) 2 R 33 , -S (0) 2 N (R 34 ) R 33 , di (- ⁇ alkyl) thiophosphoryl, fuel or phenyl substituted by (Z) pl
  • R 33 represents ⁇ ( 6 alkyl, ⁇ ⁇ (6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Haroshikuroa alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl, (Z) phenyl substituted by pl ( ⁇ ) al kills
  • R 1 -XIV (—0 8 ) alkyl optionally substituted with —N (R 26 ) R 25 , wherein R 25 is C, —C 6 alkyl, —haloalkyl, —C (0) R 33 , -C (0) 0R 33 ,-C (0) SR 33 ,-C (0) NHR 34 ,-C (0) N (R 34 ) R 33 ,-C (S) R 33 ,-C (S) 0R 33 , -C (S) SR 33 , -C (S) NHR 34 , -C (S) N (R 34 ) R 33 , -S (0) 2 R 33 or -S (0) 2 N (R 34 ) represents R 33 , R 26 represents a hydrogen atom or to alkyl, or R 26 together with R 25 forms a C 3 to C 5 alkylene chain to form a 4 to 4 nitrogen atom Represents that a 6-membered ring may be formed, and this alky
  • R 1 - XVI optionally substituted by R 16 ( ⁇ ) alkyl
  • R 28 is ( ⁇ ⁇ Ryo alkyl, optionally substituted by R 32 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 to (: 6 haloalkenyl, C 3 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 haloalkynyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) pl , R 29 represents a hydrogen atom, ( ⁇ to (Represents 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, or C 3 -C 6 alkyl, or R 29 together with R 28 forms a C 2 -C 5 alkylene
  • this alkylene chain may be optionally substituted with ⁇ (: 6 alkyl group, and R 32 is a halogen atom, cyan, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Haroshikuroaru kill ⁇ (: 4 alkoxy, - (4 haloalkoxy, - (: 4 alkylthio, ⁇ ⁇ Haroa alkylthio, - alkoxycarbonyl, - C (0) NH 2 , ⁇ alkylamino carbonylation Le, di ( ⁇ ⁇ Alkyl) aminocarbonyl, phenyl or (Z) represents phenyl substituted by pl .],
  • R 1 - XVII c 3 ⁇ c 8 alkenyl, c 3 to c 8 haloalkenyl, c 3 to c 8 alkynyl, c 3 to c 8 halo alkynyl, phenyl substituted by (Z) pl, D- 8 ⁇ D -13, D-15 to D-18, D-21 to D-23, D-26, D-27, D-29 to D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 ⁇ D-58, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 and E-34.
  • R 1 - XVIII - N ( R 2 °) R 19 [ wherein, R 19 is ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, phenyl ( ⁇ ) alkyl, the (Z) pl substituted phenyl ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 consequent opening alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 ha Roaruke - le, C 3 -C 6 Arukieru, - C (0) R 28 ,-C (0) 0R 28 ,-C (0) NHR 29 ,-C (0) N (R 29 ) R 28 , -C (S) NHR 29 S — C (S) N (R 29 ) R 28 , ⁇ (6 alkylsulfonyl, ⁇ (: 6 haloalkylsulfonyl, phenylalanine sulfo Nino les, (Z
  • examples of the range of the substituent represented by R 2 include the following groups.
  • R 2 - II ⁇ alkyl, ⁇ (6 haloalkyl and C 3 ⁇ (: 6 cycloalkyl.
  • R 2 - III ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ (: 4) alkyl, - alkylthio ( ⁇ ) Arukinore and Shiano ( ⁇ (6) alkyl.
  • R 2 _IV C 3 ⁇ C 6 alkenyl, and C 3 -C 6 alkynyl.
  • R 2 - V - 0H, ⁇ alkoxy, ( ⁇ - (6 alkylcarbonyl O alkoxy, - (6 alkoxy Shikarupo two Ruokishi ⁇ Pi-alkylsulfonyl O alkoxy.
  • R 2 -VI ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylthio, phenylthio, (Z) pl substituted with phenylthio and SN (R 18 ) R 17 [where R 17 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl (-C 4) alkyl or - alkoxycarbonyl, R 18 represents-alkyl or downy Njiru.].
  • R 2 -VIII -C (0) R 9 , -C (0) 0R 9 , -C (0) SR 9 , -C (S) 0R 9 , -C (S) SR 9 [where R 9 is ⁇ alkyl, Ci ⁇ C 6 haloalkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl ((! ⁇ 3 ⁇ 4) alkyl, (!
  • R 2 -IX The 3 to 7 membered ring formed by R 1 together with R 1 is aziridine, azetidine, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine and homopiperidine.
  • R 2 - X A hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - ⁇ Al Kiruchio ( ⁇ ) alkyl, Shiano ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Arukeeru, C 3 to C 6 alkyl, -0H, ⁇ ⁇ ( 6 alkylcarboxoxy, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyloxy, -NH 2 , -C (0) R 9 , -C (0) 0R 9 , - C (0) SR 9 , - C (S) 0R 9 and - C (S) SR 9 [wherein, R 9 is-alkyl, - (6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ (4 ) alkyl, - alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - (6 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, Shiano ( ⁇ )
  • R 2 - XI hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl, ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ (4) alkyl, Shiano -C 6) alkyl, C 3 -C 6 alkynyl, - C (0) R 9 and - C (0) 0R 9 [where the (:! ⁇ ⁇ alkyl Le, C, -C 6 alkoxy (( ⁇ - (4) alkyl, ( ⁇ - (6 alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl represents C 3 -C 6 alkenyl or ⁇ C 6 alkynyl.].
  • examples of the range of the substituent represented by R 3 include the following groups.
  • R 3 - 1 ( ⁇ ⁇ haloalkyl and C 3 -C 8 halo dichloride alkyl.
  • R 3 -II ⁇ alkyl, C 3- C 8 cycloalkyl, E-4 ⁇ E-7, E-23 ⁇ E_27 and E-28
  • R 3 -III ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy (( ⁇ ⁇ ) haloalkyl, ⁇ ( 4 haloalkoxy (( ⁇ ⁇ ( 4 ) haguchi alkyl, ⁇ alkylthio ( ⁇ (: 4 ) haguchi alkyl, ⁇ alkylsulfi Ninore (( ⁇ ⁇ ) haloalkyl, ⁇ (: 4 alkylsulfol (( ⁇ ⁇ ( 4 ) haloalkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 haguchi alkylthio ( ⁇ ( 4 ) haguchi alkyl, ⁇ ( 4 haguchi alkyl) Sulfinyl ( ⁇ ) haloalkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkyl sulfoyl ( ⁇ ( 4 ) haloalkyl and cyano ( ⁇ ) haloalkyl.
  • R 3 - IV C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl ( ⁇ 0 4) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl ( ⁇ (4) alkyl, ( ⁇ - (4 alkoxy (( ⁇ - (4) alkyl, ( ⁇ ⁇ ( 4 Alkoxy ( ⁇ ( 4 ) alkyl, ⁇ alkylthio ( ⁇ ) alkyl, ⁇ alkylsulfier ( ⁇ (: 4 ) azolalkyl, ( ⁇ ⁇ alkylsulfonyl (( ⁇ ⁇ (: 4 ) alkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 haloalkylthio ((: ⁇ ) alkyl, ( ⁇ ⁇ (4 cutting edge alkyl sites - Le (( ⁇ ⁇ (:!
  • R 3 - V ⁇ ⁇ haloalkyl, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy (( ⁇ -) haloalkyl, - (4 Haroa alkoxy ( ⁇ (: 4) haloalkyl, Ci ⁇ C 4 alkylthio ( ⁇ (4) C port alkyl, ⁇ ⁇ 0 4 C Roarukiruchio ( ⁇ - (4) haloalkyl, Shiano ( ⁇ - (6) haloalkyl ⁇ Pi C 3 -C 8 Haroshi black alkyl.
  • R 3 -VI ⁇ Haguchi alkyl.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 100 equivalents of the compound represented by the general formula (6) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (5).
  • the condensing agent is not particularly limited as long as it is used for ordinary amide synthesis.
  • Mukaiyama Reagent (2-Chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexanone) Xylcarpositimide), WSC (1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -carposimide hydrochloride), CDI (carbonyldiimidazole), dimethylpropynylsulfonium promide, propargyltriphenylphospho Nimupromide, DEPC (cyanophosphate decyl) and the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents with respect to the compound represented by the general formula (5).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane, 1, 1, 1 -Ethers such as aliphatic halogenated hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene and tetrachloroethylene, jetyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane , Esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, triethylamine, triptylamin, Examples include amines such as N, N-dimethylaline, pyridines such as pyridine
  • a base for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.
  • Alkali metal hydroxides such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal carbonates such as sodium hydrogen carbonate, hydrogen carbonate lithium, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline,
  • Organic bases such as pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene, etc. are used for the compound represented by the general formula (5). An equivalent amount can be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily in the range.
  • J 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, ( ⁇ to ( 4 alkylcarbonyloxy group (for example, bivalyloxy group)), ( ⁇ ⁇ ( 4 represents an alkoxycarbonyloxy group (for example, isobutyloxycarbonoroxy group) or azolyl group (for example, imidazol-1-yl group).)
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 50 equivalents of the compound represented by the general formula (6) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (7).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane
  • aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • sodium hydrogen carbonate hydrogen carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as potassium, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-
  • an organic base such as undecene can be used with respect to the compound represented by the general formula (7).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily in the range.
  • Formula (8) wherein, A 1, A 2, A 3, W, Y, R 1, R 2 and n are as defined above.
  • the compound represented by general formula (9) [Formula (9)] is obtained by halogenating with a halogenating agent in the presence of a base if necessary using a solvent inert to the reaction, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , W, Y, R 1 , and n represent the same meaning as described above, and J 2 represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom.
  • a hydroxamic acid chloride represented by the following formula can be obtained.
  • neurogen chemistry lj examples include N-halosuccinic acid imides such as N-chlorosuccinic acid imide, N-prosuccinic acid imide, and hypohalous acid allyl metal salts such as sodium hypochlorite, Hypochlorous acid esters such as hypochlorous acid-1-butyl ester and simple halogens such as chlorine gas can be used in an amount of 1 to 10 equivalents relative to the compound represented by the general formula (8). .
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1, 1 -Aliphatic halogenated hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, ethers such as jetyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, ethyl propionate Esters such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as -2-pyrrolidone, alcohols such as methanol, ethanol and ethylene glycol, powerful rubonic acids such as acetic acid and propionic acid, acetonit
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 24 hours. Can be set arbitrarily.
  • Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and carbonated lithium, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate.
  • Organic bases such as triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene, etc. 1 to 5 equivalents can be used with respect to the compound represented by formula (9).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chlorohonolem, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloro Aliphatic halogenated hydrocarbons such as ethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as jetyl ether, 1,2-dimethyloxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, ethyl propionate, etc.
  • Esters N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Chill - Ami de such as 2-pyrrolidone and Aseto nitrile, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily in the range.
  • N-chlorosuccinic acid imide 1 to 2 equivalents of N-chlorosuccinic acid imide, sodium hypochlorite aqueous solution, hypochlorous acid-butyl ester, etc., per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (8)
  • a halogenating agent such as chlorine gas
  • a solvent such as dichloromethane, black-form, 1,2-dimethoxytetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, 0 ° C
  • a solvent such as dichloromethane, black-form, 1,2-dimethoxytetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, 0 ° C
  • the compound represented by the general formula (9) can be obtained.
  • a 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 1 , R 3 , m and n have the same meaning as described above.
  • Groups for example, bivalolyloxy group
  • ⁇ alkyl sulfonate groups for example, methanesulfonyloxy group
  • ⁇ ⁇ haloalkylsulfonate groups for example, trifluoromethanesulfonyloxy group
  • aryl sulfonate groups for example, benzenesulfonyl group
  • It represents a good leaving group such as a xy group, p-toluenesulfonyloxy group) or an azolyl group (for example, imidazol-1-yl group).
  • W is an oxygen atom by reacting the compound represented by general formula (1) with a solvent inert to the reaction if necessary.
  • a general formula (1-1) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 1 ,, ra and n represent the same meaning as described above, and represents the same as above except for a hydrogen atom] Represents meaning. This invention compound represented by these can be obtained.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 50 equivalents of the compound represented by the general formula (11) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (1-2).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1, ⁇ Aliphatic halogenated hydrocarbons such as trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as jetyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, ethyl propionate Esters such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyro Amides such as redone, triethylamine, Amines such as butylamine, N, N-dimethylaniline, pyridines such as pyridine and picoline, methanolores such as methanol,
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and lithium hydroxide
  • alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • Alkali metal amides such as lithium diisopropyl amide, lithium hexamethyldisilazane, sodium amide, etc.
  • organometallic compounds such as tertiary butyl lithium
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, carbonated lithium and sodium hydrogen carbonate
  • Organic bases such as, triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylaline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene, etc.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually 5 minutes to 100 hours It can be set arbitrarily within the range.
  • 1 to 10 equivalents of the compound represented by the general formula (11) is used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (1-2), tetrahydrofuran, 1, 4- In a polar solvent such as dioxane, acetonitryl, N, N-dimethylformamide, if necessary, bases such as sodium hydride, potassium tertiary butoxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, triethylamine and pyridine are represented by the general formula ( It is preferable to use 1 to 3 equivalents per 1 equivalent of the compound represented by 1-2) and perform the reaction in the temperature range of 0 to 90 ° C for 10 minutes to 2'4 hours.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not harm the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and aliphatic carbons such as hexane and heptane.
  • Hydrogen, cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane
  • Chromium mouth form carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene and other aliphatic halogenated hydrocarbons, jetyl ether, 1,2-dimethoxetane , Tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, amines such as trytylamine, tryptylamine, N, N-dimethylaniline, pyridines such as pyridine and picoline, and HMPA (hexamethylphosphoric triamide) ) And the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) ) 1-10 equivalents of an organic base such as pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5, 4, 0] -7-undecene to the compound represented by the general formula (1-1) Can be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • 1, 4 -Reaction is performed in a solvent such as dioxane or HMPA at a temperature ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture for 10 minutes to 50 hours, or in a solvent amount of pyridine, the reaction mixture is refluxed at 80 ° C to the reflux of the reaction mixture. It is preferable to carry out the reaction for 1 to 3 hours in the temperature range.
  • reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated, or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water, followed by normal post-treatment such as extraction after organic solvent extraction.
  • the objective compound of the present invention can be obtained.
  • the need for purification In this case, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatograph.
  • the compound represented by the general formula (5) used in production method A can be synthesized, for example, as follows.
  • the compound represented by the general formula (5) is obtained by converting the compound represented by the general formula (12), for example, The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1 9 7 4 years, By reacting in accordance with the reaction conditions such as CO insertion reaction using a transition metal catalyst such as palladium described in pages 3 9 ⁇ , 3 3 1 8 etc., the general formula (13) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m and n represent the same meaning as described above, and R b represents 6 to 6 alkyl groups such as a methyl group and an ethyl group. ] After conversion to a compound represented by For example, Angewante Chemie [Angew. Chem.] 1 9 5 1 year, 6 3 volumes, 3 29 pages, Giananore 'The American Chemical Society [J. Am. Chem. Soc. ]
  • the compound represented by the general formula (8) used in production method B can be synthesized, for example, as follows.
  • the general formula (14) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , W, Y, R 1 , R 2 and n represent the same meaning as described above. ]
  • the general formula (8) by reacting with hydroxylamine or a salt thereof, the compound represented by the general formula (8) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , W, Y, R 1 , R 2 and n are Represents the same meaning. It is possible to easily synthesize the compound represented by
  • the compound represented by the general formula (10) used in production method B can be synthesized, for example, as follows.
  • J 5 represents an odor atom, an iodine atom, ⁇ ( 4 haloalkylsulfonyloxy group (for example, trifluoromethanesulfone).
  • the compound represented by the general formula (10) has the general formula (17) [wherein G, X, R 3 and m have the same meaning as described above. ]
  • Some of the compounds represented by the general formula (11) used in the production method c are known compounds.
  • the compound represented by the general formula (18) used here can be easily synthesized in the same manner as described in Reaction Scheme 2 using a corresponding known substituted aromatic aldehyde.
  • the compound represented by the general formula (14) can be synthesized, for example, as shown in Reaction Scheme 5 or Reaction Scheme 6. Reaction formula 5
  • the compound represented by the general formula (17) can be synthesized, for example, as follows.
  • a known general formula (23) [wherein X and m represent the same meaning as described above, and G represents a benzene ring.
  • a known general formula (24) [wherein R 3 represents the same meaning as described above, and J 7 represents a halogen atom, a trifluoromethanesulfooxy group, a 2-pyridyloxy group, etc. Represents a leaving group.
  • a known general formula (26) [wherein G, X and m represent the same meaning as described above, and J 8 represents a bromine atom or an iodine atom.
  • the compound represented by the general formula (20) can be synthesized, for example, as shown in Reaction Scheme 8 or Reaction Scheme 9.
  • each of the production intermediates that are the raw material compounds of production method A to production method C can be obtained by carrying out ordinary post-treatment.
  • each production intermediate produced by these methods can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • Specific examples of the active compound included in the present invention include compounds shown in Tables 2 and 3. Specific examples of compounds that can be used as novel production intermediates for producing active compounds included in the present invention include compounds shown in Tables 4 to 6. However, the compounds in Tables 2 to 6 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • Et represents an ethyl group.
  • n-Pr and Pr-n are normal pill groups
  • i-Pr and Pr-i are isopropyl groups
  • c-Pr and P Pr-c is cyclopropyl 3 ⁇ 4
  • n-Bu and Bu-n are normal butyl groups
  • s-Bu and Bus are secondary monobutyl groups
  • i-Bu and Bu-i are isoptyl groups
  • t -Bu and Bu-1 are tertiary butyl groups
  • c-Bu and Bu-c are cycloptyl groups
  • n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups
  • c-Pen and Pen-c are cyclopentyl groups.
  • N-Hex and Hex-n are nonolemanolehexyl groups
  • c-Hex and Hex-c are cyclohexyl groups
  • Hept is a heptyl group
  • Oct is an octyl group
  • Ph is a phenyl group
  • 1- Naph represents 1-naphthyl group
  • 2-Naph represents 2-naphthyl group
  • the notation of [CH 2 (D-17a) CH 3 ] represents a 1-methylbiazole-5-ylmethyl group
  • the notation of [CH 2 (D-22b) CH 3 ] is 2-methylthiazole- Represents a 4-ylmethyl group.
  • the notation of [CH 2 (E-10b) CH 3 ] represents a 2-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl group
  • the notation of [CH 2 (E-8a) CH 3 ] is N Represents -methylpyrrolidine-2-ylmethyl group.
  • the partially saturated heterocyclic rings represented by M-2a to M-16a in the table each represent the following structure,
  • the notation [CH 2 (M-5a) CH 3 ] represents a 3-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-ylmethyl group.
  • T-1 to ⁇ -38 in the table each represent the following structure.
  • T-37 — ⁇ ⁇ — CH 3 T-38:
  • the number representing the substitution position of the substituent (X) ra corresponds to the position of the number described in the following structural formula, and one notation represents no substitution.

Description

ィソキサゾリン置換べンズァミ ド化合物及び有害生物防除剤 技術分野
本発明は、 新規なイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びその塩、 並びに該化 合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものであ る。 本発明における有害生物防除剤とは、 農園芸分野又は畜産 ·衛生分野 （家畜や愛 玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業 務用の衛生害虫、 不快害虫防除剤） 等における有害な節足動物を対象とした害虫防除 剤を意味する。 また、 本発明における農薬とは、 農園芸分野における殺虫 ·殺ダニ剤 、 殺線虫剤、 除草剤及び殺菌剤等を意味する。 背景技術
従来、 イソキサゾリン置換安息香酸アミ ド化合物に関しては、 4一（5—メチル一 5一置換ピロリノレ一 4， 5ージヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル）安息香酸ァミ ド 誘導体の固相合成を用いた合成の報告 （非特許文献 1参照。 ） 、 4一（5—ピリジル —4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル）安息香酸ァミ ド誘導体がマトリツ クスメタ口プロテアーゼ及び TNF-ひ阻害活性等を有し、抗炎症薬、軟骨保護薬として 用いられること （特許文献 1参照。 ） 、 4一（5—置換カルパモイルメチルー 4 , 5— ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル）安息香酸アミ ド誘導体、 3—（5—置換力ルバ モイルメチル一 5一置換アルキル一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル） 安息香酸アミ ド誘導体及び 4 _ ( 5 _置換力ルバモイルメチルー 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール一 3—ィノレ）ベンズアミジン誘導体が血小板糖タンパク質 Ilb/IIIaフ イブリノ一ゲン受容体複合体拮抗活性、又はファクター Xa阻害活性等を有し、血栓崩 壊薬、 血栓塞栓性疾患治療薬として用いられること （例えば、 特許文献 2〜特許文献 5参照。 ） 等が知られている。 また、 別の特定の置換イソキサゾリン化合物が、 HIV プロテアーゼ阻害剤の製造中間体、 又は ¾虫剤の製造中間体として用いられること （ 例えば、 特許文献 6及び特許文献 7参照。 ） が知られている。 しかしながら、 本発明 に係る 4 _ ( 5—置換一 5—置換ァリール一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3 一ィル)安息香酸アミ ド化合物に関しては何ら開示されてなく、 さらに、 その有害生 物防除剤としての有用性は全く知られていない。
一方、 3—（4一置換フエニル）一 4， 5—ジヒドロイソォキサゾール誘導体に関し ては、 5—置換アルキル一 3， 5—ビス置換フエ二ルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾ ール誘導体 （特許文献 7参照。 ） 、 3—アルコキシフエ二ルー 5 _置換一 5—フエ二 ルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール誘導体 （例えば、 特許文献 8参照。 ） 、 3— アルコキシフエ二ルー 5 _置換アルキル一 5—置換カルパモイルー 4， 5—ジヒ ドロ イソォキサゾーノレ誘導体 （特許文献 9参照。 ） 、 3—（4—ハロフエ-ル）一 5—置換 一 5—置換フエ-ルー 4， 5—ジヒドロイソォキサゾール誘導体 （特許文献 1 0及ぴ 非特許文献 2参照。 ） 及ぴ 3— (4—-トロフエニル）一 5—置換一 5—置換フエニル 一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール誘導体 （特許文献 1 1及ぴ非特許文献 3参照。 ) 等が知られている。 しかしながら、 本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体とし て用いることのできる 5—置換アルキル一 3， 5—ビス置換フエ-ルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール誘導体に関しては、 文献未記載の新規化合物である。 · さらに、 4ーヒドロキシィミノメチル安息香酸アミ ド誘導体に関しては、 4—ヒド ロキシイミノメチルー N, N—ジメチル安息香酸アミ ド （非特許文献 4参照。 ） 、 4 ーヒ ドロキシイミノメチルベンゾィルピぺリジン誘導体（特許文献 1 2及び特許文献 1 3参照。 ） 、 4ーヒ ドロキシイミノメチルー N—ビシク口アルキル安息香酸ァミ ド 誘導体 （特許文献 1 4参照。 ） 及び 6—（ヒ ドロキシイミノメチル）ピリジン一 2—力 ルポキサミ ド誘導体 （非特許文献 5参照。 ） 等が知られている。 しかしながら、 本発 明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる 4ーヒ ドロキシィ ミノメチル安息香酸アミド誘導体に関しては、 文献未記載の新規化合物である。
またさらに、 ハロアルケ-ルベンゼン誘導体に関しては、 置換 3, 3， 3—トリフノレ オロー 2—プロぺニルベンゼン誘導体 （非特許文献 6〜 8参照。 ） 等が知られている 。 し力 しながら、 本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのでき る特定の置換アルケニルベンゼン誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である 特許文献 1 国際公開第 0 1ノ0 7 0 6 7 3号パンフレツト
特許文献 2 国際公開第 9 6/0 3 84 2 6号パンフレツ ト
特許文献 3 国際公開第 9 7/0 2 3 2 1 2号パンフレツト
特許文献 4 国際公開第 9 5/0 1 4 6 8 3号パンフレツ ト
特許文献 5 国際公開第 9 7/04 8 3 9 5号パンフレツ ト
特許文献 6 国際公開第 9 9/0 1 42 1 0号パンフレツ ト
特許文献 7 国際公開第 04Z0 1 84 1 0号パンフレツ ト
特許文献 8 国際公開第 9 5/0 24 3 9 8号パンフレツト
特許文献 9 国際公開第 9 8/0 5 7 9 3 7号パンフレツト
特許文献 1 0 欧州特許出願公開第 04 5 5 0 5 2号明細書
特許文献 1 1 国際公開第 2004/0 1 84 1 0号パンフレツト
特許文献 1 2 国際公開第 9 5/0 1 9 7 7 3号パンフレツト
特許文献 1 3 国際公開第 00Z0 6 6 5 5 8号パンフレツ ト 特許文献 14 国際公開第 97Z000853号パンフレッ ト
非特許文献 1 ジャーナル ·ォブ · コンビナトリアル 'ケミストリー [J. Comb. Chem. ] 2004年、 6卷、 142頁
非特許文献 2 シンセティック 'コミュニケ一ンョンズ [Synth. Commun. ] 200 3年、 33巻、 41 63頁
非特許文献 3 オーストラリアン ·ジャーナル'ォプ 'ケミストリー [Australian J. Chem. ] 1 979年、 32卷、 1487頁
非特許文献 4 ジャーナル'ォプ ·ザ ·ケミカル'ソサイエティー 'パーキン' ト ランスアクションズ、 1 [J. Chem. Soc. Perkin 'Trans. 1] 1 979年、 643頁 非特許文献 5 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 970年、 35卷、 841頁
非特許文献 6 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 959年、 24卷、 238頁
非特許文献 7 ジャーナル'ォブ ·ジ'ァメリカン ·ケミカル'ソサイエティー [J, Am. Chem. Soc. ] 1 979年、 1 01卷、 357頁
非特許文献 8 ブレティン ·ォブ 'ザ 'ケミカル' ソサイエティー ·ォプ ·ジャパ ン [Bull. Chem. Soc. Jpn. ] 1 996年、 69卷、 3273頁 発明の開示 発明が解決しょうとする課題
有害生物防除剤、 例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、 近年、 病害虫 が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になってい る。 また、 既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、 或いはあるものは長期 の残留性により、 生態系を乱しつつある。 このような状況下、 低毒性かつ低残留性の 新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。 ' 課題を解決するための手段
本発明者らは、 上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、 本発明に係る下記 一般式 （1) で表される新規なイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物が優れた有害 生物防除活性、 特に殺虫 ·殺ダニ活性を示し、 且つ、 ホ乳動物、 魚類及び益虫等の非 標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し 、 本発明を完成した。
すなわち、 本発明は下記 〔1〕 〜 〔1 5〕 に関するものである。
〔1〕 一般式 （1) ： II
w
[式中、 A A2及ぴ A3は、 各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、 ベンゼン環、 含窒素 6員芳香族複素環、 フラン環、 チオフ ン環又は酸素原 子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を 2個以上含む 5員芳香族複素環 を表し、
Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
X は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 〜 アルキル、 R4 によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 によって任意 に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R4によって任意に置換され た（C2〜C6)アルケニル、 C3〜C8シクロアルケ-ル、 C3〜C8ハロシクロアルケニル、 C2〜 C6アルキニル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルキニル、 - 0H、 - 0R5、 -0S02R5 、 - SH、 - S(0)rR5、 - N(R7)R6、 - N=CH0R8、 - N=C(R9)0R8、 - C¾0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9 、 -C (O)NHR10, -C (O)N(RI0)R9, - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=N0Rn 、 -C R^^NOR11, - S(0)20R9、 _S(0)2NHR1Q、 -S (0)2N(R10)R9, - Si (R13) (R14)R12、 フエニル 、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D-1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、 mが 2、 3 、 4又は 5を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていて あよく、
さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- C CH2CH2-， -CH2CH20-, - C 0CH2— , — 0CH20- , -CH2CH2S-, — CH2SCH2_， - C CH2N (R15)— , - CH2N (R15) CH2 -， - CH2CH2CH2CH2 -， -CH2CH2CH20-, - CH2C 0CH2-， - CH20CH20- , - 0CH2CH20_, - 0CH2CH2S -， -CH2CH=CH-, — 0CH=CH―， -SCH=CH-, — N (R15) CH=CH—， — 0CH=N―， — SCH=N—， — N (R15) CH=N―， -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -0CH2CH=CH-, - N=CHCH=CH-， -N=CHCH=N -又は- N=CHN=CH - を形成することにより、 2つの Xのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6 員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子 は Zによって任意に置換されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Zで置換され ている場合、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 - SCN、 -SF5S 〜(：6アルキル、 R4 によって任意に置換された（ 〜(6)アルキル、 C3〜(； 8シクロアルキル、 によって任意 に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 -0H、 -OR5, - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rR5、 _NHR7、 - N(R7)R6、 - N=CH0R8、 - N=C(R9)0R8、 - C(0)讓 10、 -C(0)N(R10)R9, - C(S)NHR10、 -C(S)N(R10) R9 、 - Si(R13) (R14)R12、 フエ-ル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D_1〜D- 60又は E - 1 〜E - 49を表し、 n力 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は 互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2-， - CH2CH20 -， -CH20CH2-, -0CH20-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH20-, - CH2CH20CH2-， - CH20CH20-， - 0CH2CH20_， - 0CH2CH2S-， - SCH2CH2S -， -0CH=N -又は- SCH=N- を形成することにより、 2つの Yのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6 員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子 は Ζによって任意に置換されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Ζで置換され ている場合、 各々の Ζは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 ·
R1及ぴ R2は、 各々独立して水素原子、 シァノ、 （^〜 アルキル、 R16によって任意 に置換された（ 〜(：12)アルキル、 C3〜C12シクロアルキル、 R16によって任意に置換され た（C3〜C12)シクロアルキル、 C3〜C12アルケニル、 R16によって任意に置換された（C3〜 C12)アルケエル、 C3〜C12シクロァノレケニル、 C3〜C12ハロシクロアルケ-ル、 C3〜C12了 ルキニル、 R16によって任意に置換された（C3〜C12)アルキニル、 - SR9、 - S(0)2R9、 - SN(R18)R17、 -S(0)2N(R10)R9, -OH, -OR19, -腿20、 - N(R2°)R19、 - N=CHR19b、 - N=C (R19b) R19a 、 - C(0)R9、 -C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C(0)N(R10)R9, - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 -C(S)N(R10)R9 、 - C(=NRu)0R9、 - C(=NR")SR9、 -C(=NRU)N(R10)R9, フエニル、 (Z)plによって置換され たフエ二ノレ、 D— 1〜D— 4、 D— 6〜D— 13、 D— 15〜！)一 23、 D— 25〜D— 37、 D— 39、 D— 40、 D— 42、 D - 45〜D- 60、 E- 3〜E-9、 E- 23〜E- 28、 E - 30、 E- 31、 E - 34又は E- 45を表すか、 或いは 、 と R2とが一緒になつて =C(R2a)Rlaを形成することを表すか、 さらに或いは、 と とが一緒になつて C2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と 共に 3〜 8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子 、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 ^〜 アルキル基 、 （^〜(6ハロアルキル基、 （^〜 アルコキシ（(^〜(6)アルキル基、 （^〜(6アルコキシ基 、 ホルミル基、 〜(6アルキルカルボニル基、 〜(6ハ口アルキル力ルポニル基又は 〜 アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Rla及ぴ R2aは、 各々独立して 〜(12アルキル、 〜(12ハロアルキル、 C3〜C12シクロ アルキノレ、 C3〜C12アルケニル、 C3〜C12ハロアルケニル、 C3〜C12アルキュル、 C3〜C12 ハロアルキニル、 - SR9、 -OR9, -N(R10)R9, フエ-ル又は（Z)plによって置換されたフエ エルを表すか、 或いは、 Rlaと R2aとがー緒になって C4〜C5アルキレン鎖又は C4〜C5ァ ルケエレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に 5〜 6員環を形成して もよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1〜3個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(6アルキル基、 (^〜(6ハロアルキル基、 （^〜(6アルコキシ基、 （^〜(6ハロアルコキシ基、 （^〜(6アルキ ルチオ基又は 〜 ハロアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、 R3は、 ハロゲン原子、 シァノ、 {^〜(6アルキル、 によって任意に置換された（ 〜 C6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R4によって任意に置換された（C3〜C3)シクロア ルキル、 C3〜(： 6アルケ-ル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)ァルケニル、 C3〜C6 アルキニル、 R4によつて任意に置換された（C2〜C6)アルキ-ル、- 0R5、- S (0)rR5,-N(R10)R9 、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 _C(0)SR9、 - C(0)NHR10、 -C(0)N(R1Q)R9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9 、 -C(S)NHR10, - C(S)N(R1Q)R9、 - 腿11、 - C(R9)=腿11、 - Si (R13) (R14)R12、 - P(0) (0R21)2 、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜！ )- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
D - 1〜D- 60は、 それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure imgf000009_0001
D-2 D-4 D-5
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000009_0004
Figure imgf000009_0005
D-26 D-27 D-28 D-29 D-30 1
Figure imgf000010_0001
£p- zp- - a
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0003
ss-a εε-α - a ιε-α 众
Figure imgf000010_0004
SD(Z)
89ひ OO/SOOZdf/IDd 91ZS80/S00∑ OAV 8
Figure imgf000011_0001
D-47 D-48 D-49 D-50 D-51
Figure imgf000011_0002
Z は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(：6アルキル、 (：！〜 ハロアルキル、 C,
〜C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(：4ハロアルコキシ（ 〜( 4)アルキル基、 〜 C4アルキルチオ（ 〜( 4)アルキル基、 〜(：4ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、
〜C4アルキルスルフィニル 〜 ）アルキル基、 （!〜^ハロアルキルスルフィニル（C! 〜C4)アルキル基、 （ 〜( 4アルキルスルホニル（(^〜( 4)アルキル基、 （^〜( 4ハロアルキ ルスルホニル（(^〜 ）アルキル基、 c3〜c6シク口アルキル、 c3〜c6ハロシクロアノレキル 、 - 0H、 C,〜C6ァノレコキシ、 C -〜 C6ハロアノレコキシ、 〜 アルキルスルホニルォキシ
、 〜 ハロアルキルスルホニルォキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチ ォ、 （^〜 アルキルスルフィニル、 （^〜( 6ハロアルキルスルフィニル、 ^〜( 6アルキル スルホニル、 （^〜(：6ハロアルキルスルホニル、 - NH2、 〜(：6アルキルァミノ、 ジ（ 〜 C6アルキル）ァミノ、 〜 アルコキシカルボニル、 〜 ハロアルコキシカルボ-ル 、 -C (0) NH2、 （^〜( 6アルキルアミノカルボニル、 ジ（ 〜06アルキル）ァミノカルボ-ル 、 - C (S) NH2、 - S (0) 2NH2、 〜 アルキルアミノスルホニル、 ジ（ 〜(：6アルキル）アミ ノスルホニル、 フエニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフエニルを表し 、 pi, p2, p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても 又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは -CH2CH2CH2-， - CH2CH20-， - CH20CH2 -' - 0CH20 -， - CH2CH2S -， - CH2SCH2 -， - CH2CH2CH2CH2 -， - CH2CH2CH20 -， -CH2CH20CH2 -， - CH20CH20-， - 0CH2CH20-， -CH2CH2CH2S-， - 0CH2CH2S -又は- CH=CH_CH=CH -を形成すること により、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成して もよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子 〜 アルキル基又は 〜 ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく E - 1〜Ε-49は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
XT
Figure imgf000013_0001
89ひ OO/SOOZdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV
Figure imgf000014_0001
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3 -〜〜 CC88 シシククロロアアノルレキキノノレレ、、 CC33〜〜'C8ハロシクロアルキル - 0H、 -0R - SH、 _S(0)rR5、 -N(R10)R9, -N(R10)CHO, -N(R10)C(0)R9, -N(R10)C(0) OR9 -N(R10)C(0)SR9 -N(R10)C(S)0R9, -N(R10)C(S)SR\ - N(R1Q) S (0) 2R9、 - C(0)0 、 -C(0)N(R10)R9, - Si(R13) (R")R12、 フエエル、 (Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1 〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R5は、 〜 アルキル、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シク 口アルキル、 R24によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニ ル、 R24によって任意に置換された（C2〜C6)ァルケ-ル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3 〜C8ハロシク口ァルケニル、 C3〜C6アルキエル、 R24によって任意に置換された（C3〜C6) アルキニル、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D - 6〜D- 13、 D - 15〜D - 23、 D- 25〜D - 35、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45〜！) -60、 E - 3〜E - 9、 E - 23〜E - 31、 E - 34又は E - 45を表し、
R6は、 〜(：6アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜 ）アルキ 2005/004268 ル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜(4アルキルチオ（(^〜(4)アルキル、 フエ
-ルチオ（ 〜 ）アルキル、 （z)plによって置換されたフエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル 、 シァノ（(^〜(6)アルキル、 〜(6アルコキシカルボニル（(^〜(:4)アルキル、 （^〜 ァ ルキルァミノカルボニル（ 〜 ）アルキル、 ジ（ 〜(6アルキル）了ミノカルボ-ル（ 〜c4)アルキル、 フエ-ル（ 〜 ）アルキル、 （z)plによって置換されたフエ-ル（ 〜 ）アルキル、 D- 1〜D- 60 の何れかによつて置換された（(^〜(4)アルキル、 E- 1〜E - 49 の何れかによつて置換された（ 〜(4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケ -ル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキ -ル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0H、 C;~ アルキルカノレボエノレオキシ、 (^〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 フエ 二ルチオ、（Z) plによって置換されたフヱ二ルチオ、- SN (R18) 7、 - S (0) 2 、 - S (0) 2 (R10) R9 、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C(0)NHR10、 -C(0)N(R10) R - C(S)0R9、 - C(S)SR9 、 - C (S)匪 10、 - C (S) N (R10) 、 - C (0) C (0) R - C (0) C (0) 0R9、 -P (◦) (OR21) 2又は- P (S) (OR21) 2 を表し、
R7は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、'（^〜(6ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル（ 〜C6)アルキル、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜(4アルキルチオ（ 〜 ）アル キル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c6ァルケ-ル、 c3〜c6ハロアルケニル、 c3〜c6アル キエル、 C3〜C6ハロアルキ-ル、 - CH0、 〜 アルキル力ルポニル、 〜^ハロアノレキ ルカルボニル又は 〜(6アルコキシカルボ ルを表す力、 或いは、 R7は R6と一緒にな つて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 7員環 を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(6アルキル基又は（^〜(6ハ口 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、 〜^アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6アルケ -ル、 フエ-ル又は（Z)pl によって置換されたフエ-ルを表し、
R9は、 〜 アルキル、 C,〜C6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキ ル、 〜 アルコキシ（(^〜 ）アルキル、 ( 〜 ハロアルコキシ（(^〜 ）アルキル、 〜C6アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 〜(6ハロアルキルチオ（ 〜(4)アルキル、 シァ ノ（(^〜 ）アルキル、 フエニル（(^〜(4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル ( 〜 ）アルキル、 D- 1〜！ )- 60 の何れかによつて置換された（(^〜(4)アルキル、 E- 1〜 E-49 の何れかによつて置換された（(^〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8 ハロシクロアルキル、 C3〜C6ァルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキ-ノレ、 C3〜C6ハロアルキエル、 フエュル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜！ )- 60又 は E-：！〜 E- 49を表し、
R10は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜C4)アルキル、 ^〜(：6アルコキシ（(^〜(4)アルキル、 〜(6アルキルチオ（ 〜(4)アル 2005/004268 キル、 シァノ（ 〜^)アルキル、 c3〜c6ァルケ-ル又は c3〜c6アルキニルを表すか、 或いは、 R10は R9と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合す る原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜 ァ ルキル基、 （^〜(6アルコキシ基、 ホルミル基、 （^〜(^アルキルカルボニル基又は 〜 C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、 水素原子、 （^〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 フエニル（(^〜 ）アルキ ル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6 ノ、ロアルケ-ル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキ -ル、 フエニル又は（Z)plによ つて置換されていてもよいフエニルを表すか、 或いは、 R11は R9と一緒になつて C2〜 C4アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜 7員環を形成しても よいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1 個含んでもよく、且つハロゲン原子又は（^〜(6アルキル基によつて任意に置換されて いてもよく、
R12は、 （^〜(：6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 フエニル又は（Z)plによって置換され たフエ-ルを表し、
R13及び R14は、 各々独立して（^〜(6アルキル又は（^〜(6ハ口アルキルを表し、 R15は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 （^〜(6ハ口アルキル、 （^〜(6アルコキシカルボ ニル（(^〜 ）アルキル、 〜 ハロアル.コキシカルボニル（(^〜 ）アルキル、 フエニル ( 〜 ）アルキル、 (Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケ ニル、 C3〜C6 、ロアルケニル、 C3〜C6アルキ-ル、 C3〜C6ハロアルキュル、 Cュ〜 C6アル コキシ、 （^〜(6アルコキシ力ルポ-ル、 （^〜(6ハ口アルコキシカルボニル、 フエ-ル 又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、 '
さらに、 R15の隣接位に Zが存在する場合には、 隣接する R15と Z とは- CH2CH2CH2CH2_， -CH=CH- CH=CH-， -N=CH-CH=CH-, _CH=N- CH=CH -， - CH=CH- N=CH-又は- CH=CH- CH=N -を形 成することにより、 それぞれが結合する原子と共に 6員環を形成してもよく、 このと き、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 〜 アルキ ル基又は 〜 ハ口アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロ アルキル、 -OR25, _N(R26)R25、 - SH、 - S(0)rR27、 - S02腿29、 - S02N(R29)R28、 - CH0、 - C(0)R28 、 - C (0) 0H、 - C (0) 0R28、 - C (0) SR28、 - C (0) NHR29、 - C (0) N (R29) R28、 -C (S)腿29、 - C (S) N (R29) R28 、 - C(0)C(0)0R28、 - C(R31)=N0H、 - C(R31)=N0R3°、 - C(=NR31)0R3°、 - C(=NR31)SR30、 - C(=NR31)N(R29)R3°、 - C(=N0R31)NHR29、 - C(=N0R31)N(R29)R3°、 - Si(R13) (R14)R12、 - P(0) (0R21)2 、 - P(S) (0R21)2、 -P (フエエル）2、 - P(0) (フエ-ル）2、 フ mニル、 （Z)plによって置換さ れたフエニル、 D- 1〜D - 60、 E- 1〜E_49又は M- 1〜M- 22を表し、 M - 1〜M- 22は、 それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure imgf000017_0001
M-l M-2 M-3 M-4 M-5
Figure imgf000017_0002
M-21 M-22
R17は、 ^〜( 12アルキル、 （^〜( 12ハロアルキル、 〜( 12アルコキシ（ 〜 ）アルキル 、 シァノ（ 〜( 12)アルキル、 〜( 12アルコキシカルボニル（(^〜(： ）アルキル、 フエ- ル（(^〜(：4)アルキル、 （Z) plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C12ァ ルケニル、 C3〜C12ハロアルケニル、 C3〜C12アルキ-ル、 C3〜C12ハロアルキニル、 Ci〜 C12 アルキルカルボニル、 ^〜( 12 アルコキシカルボニル、 - C (0) 0N=C (CH3) SCHい -C (0) 0N=C (SCH3) C (0) N (CH3) 2, フエニル又は（Z) Dlによって置換されたフエ-ルを表し P T/JP2005/004268
R18は、 （^〜(^アルキル、 〜(：12ハロアルキル、 （^〜(^アルコキシ（ 〜(：12)アルキ ル、 シァノ（ 〜(12)アルキル、 〜(：12アルコキシカルポニル（(^〜(：12)アルキル、 フ ェ-ル（ 〜 ）アルキル、 （Z)pI によって置換されたフエニル（ 〜(：4)アルキル、 C3 〜C12アルケニル、 C3〜C12ハロアルケニル、 C3〜C12アルキニル、 C3〜C12ハロアルキエ ル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフヱニルを表す力、、 或いは、 R18は R17と 一緒になつて C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又 は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つ（^〜(；4アルキル基又は (^〜 アルコキシ基に よって任意に慷換されていてもよく、 ·
R19は、 水素原子、 〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜(6)アルキル 、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C6ァルケ-ル、 C3〜C6ハロ アルケニル、 C3〜( 6アルキ-ル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - CH0、 - C(0)R28、 -C (0)0R28 、 - C(0)SR28、 - C(0)腿29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)NHR29、 - C (S) N (R29) R28、 - S(0)2R28、 - S(0)2NHR29、 —S(0)2N(R29)R28、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2、 フエニル、 （Z)plによって 置換されたフエニル、 D- 1〜！ )- 13、 D- 15〜D- 25、 D- 30〜D-37、 D- 39、 D - 40、 D- 42、 D - 45 〜D - 60、 E_5、 E - 7、 E - 9、 E - 24、 E - 25、 E - 27、 E - 28、 E - 30又は E-31を表し、
R19aは、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 Ci〜C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル 、 〜 アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 〜 アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキノレ 、 〜 アルコキシカルボ-ル（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)pl によって置換されたフエニル（(^〜(4)アルキル、 C3〜(： 6シクロアルキル、 フエニル、 (Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜！ )- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R19bは、 水素原子又は（^〜(6アルキルを表す力 或いは、 R19aと R19bとが一緒になつ て C3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に 4〜 6員環を 形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒 素原子を 1個含んでもよく.、 且つ（^〜(6アルキル基、 ホルミル基、 ^〜(6アルキル力 ルボニル基又は 〜 C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよ
R20は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 〜(4アルコキシ（ 〜 ) アルキル、 〜(4ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アル キル、 （^〜(：4ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(4アルキルスルホエル（(^〜(：4) アルキル、 （^〜(4ハ口アルキルスルホニル（(^〜(4)アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル 、' 〜(：4アルコキシカルポニル ( 〜 ）アルキル、 C2〜C67ルケニル、 C2〜C 、口アル ケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C 、ロアルキニル、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9 、 - C(S)0R9、 -C(S)SR9、 〜(：6アルキルスルホ-ル又は 〜^ハロアルキルスルホ- ルを表し、 R21は、 （^〜 アルキル又は（^〜(；6ハ口アルキルを表し、
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ、 （^〜 アルキル、' 〜 ハロアルキル、 ヒ ドロキシ ( 〜 ）アルキル、 〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜C4アルコキシカルボニル ( 〜 ）アルキル、 〜(6アルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜(6アルキルァミノ、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノ、 〜 アルコキシカルボ-ル、 フエ-ル又は（ plによつ て置換されたフヱニルを表し、 ql, q2, q3又は q4が 2以上の整数を表すとき、 各々 の R22は互いに同一であっても、 または互いに相異なっていてもよく、 さらに、 2つ の R22が同一の炭素原子上に置換している場合、 2つの R22は一緒になつてォキソ、 チ ォキソ、 ィミノ、 （^〜(：6アルキルイミノ、 〜 アルコキシィミノ又は （：〜^アルキ リデンを形成してもよいことを表し、
R23は、 水素原子、 〜(：6アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜(6)アルキノレ 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケェル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニ ル、 - 0H、 ベンジルォキシ、 - CH0、 - C(0)R33、 _C(0)0R33、 - C(0)SR33、 - C(0)NHR34、 - C(0)N(R34)R33、 - C(S)臓34、 -C(S)N(R34)R33、 - S(0)2R33、 - P(0) (0R21)2、 _P(S) (0R21)2、 フエュル、 （Z)plによって置換されたフヱニル又は D- 5を表し、
R24は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル 、 ^〜(6アルコキシ、 （^〜 ハロアルコキシ、 ^〜( 6アルキルチオ、 〜 ハロアルキ ルチオ、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 〜 アルキル ァミノ、 ジ（(^〜(6アルキル）ァミノ、 - CH0、 （^〜(6アルキルカルボニル、 （ 〜^ハロア ルキルカルボニル、 〜 ァノレコキシカノレボニノレ、 (^〜(6ハロアルコキシカルポニル 、 - CH=N0Ru、 -C(R9)=N0Rn, フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D - 60 又は E- 1〜E- 49を表し、 '
R25は、 水素原子、 〜^アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C8シクロアルキル、 2によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C3 〜C8アルケニル、 R32によって任意に置換された（C3〜(： 8)アルケニル、 C3〜C8アルキニ ル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル、 - CH0、 - C(0)R33、 -C(0)0R33、 - C (0) SR33、 - C (0)醒34、 -C (0) N (R34) R33、 - C (0) C (0) R33、 - C (0) C (0) 0R33、— C (S) R33、 - C (S) OR33 、 - C(S)SR33、 -C(S)蘭34、 - C(S)N(R34)R33、 - S(0)2R33、 - S(0)2N(R34)R33、 — Si (R13) (R14)R12 、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2、 フヱニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D -:!〜 D - 4、 D - 6〜D - 13、 D - 15〜D - 23、 D - 25〜D - 37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45〜D - 60、 E - 3〜 E- 9、 E - 23〜E - 31、 E- 34又は E- 45を表し、
R26は、 水素原子、 ^〜(6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜 ） アルキル、 〜(：4アルキルチオ（ 〜(4)アルキル、 C3〜C6シク口アルキル、 C3〜C6アル ケニル、 C3〜C6アルキニル又は 〜 アルコキシを表すか、 或いは、 R26は R25と一緒 になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6 員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （：〜 アルキル基、 〜 ハ 口アルキル基、 〜 アルコキシ基、 フエ-ル基、 （z)plによって置換されたフエ-ル 基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、 ^〜(8アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シ クロアルキル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C3〜C8アルケ ニル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)ァルケ-ル、 C3〜(： 8アルキ-ル、 R32によ つて任意に置換された（C3〜C8)アルキニル、 - SH、 （^〜(6アルキルチオ、 〜0；6ハロァ ルキルチオ、 フエ-ルチオ、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ、 - CH0、 -C(0)R33 、 - C(0)OR33、 - C(0)SR33、 - C(0)臓34、 _C(0)N(R34)R33、 - C (0) C (0) R33、 - C(0)C(0)0R33、 _C(S)R33、 - C(S)0R33、 - C(S)SR33、 - C(S)NHR34、 - C(S)N(R34)R33、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21).2 、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 18、 D- 21、 D- 25、 D- 30〜！ )-35、 D-47 、 D- 50、 .D- 51、 E - 3〜E- 9、 E - 23〜E - 31、 E - 34又は E- 45を表し、
R28は、 ^〜(6アルキル、 2によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シ クロアルキル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケ ニル（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6ハロアルケニル（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C8 アルケニル、 R32によって任意に置換された（C2〜(： 8)アルケ-ル、 C2〜C8アルキニル、 R32によって任意に置換された（C2〜C8)アルキニル、 フエニル、 （Z)plによって置換され たフエニル、 D- 1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、 一
R29は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜(：6)アルキル 、 C3〜C6ァルケ-ル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキエ ル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエエルを表す力、 或いは、 R29は R28と一 緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、'結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原 子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜 アルキル基、 ^〜(6 アルコキシ基、 ホルミル基、 〜 アルキルカルボニル基、 Ci〜C6アルコキシカルボ ニル基、フェ二ル基又は（Z) plによつて置換されたフエ -ル基によつて任意に置換され ていてもよく、
。は、 （^〜(^アルキル、 2によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シ クロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)ァルケ-ル 、 C3〜(： 8アルキ-ル又は R32によつて任意に置換された（C3〜C8)アルキニルを表し、
R31は、 水素原子、 〜(6アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜C4)アルキル、 〜(6アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 (^〜(：6ハロアルコキシ（(^〜( 4)ァ ルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 (^〜(：6ハロアルキルチオ（(^〜(4)アル キル、 〜 アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル、 〜^ハロアルキルスルホ-ル（ 2005/004268
〜c4)アルキル、 フエ-ル（ 〜 ）アルキル、 （z)plによって置換されたフエニル（ 〜 c4)アルキル、 c3〜c6シクロアルキル、 フエ-ル又は（z)plによって置換されたフエュル を表すか、 或いは、 R31は R3°と一緒になつて C2〜C4アルキレン鎖を形成することによ り、 結合する原子と共に 5〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアル キレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子 又は 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R32は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロ アルキル、 - 0Hゝ -OR33, -0C (0) R33、 - 0C (0) 0R33、 - 0C (0)賺33、 - 0C (0) N (R34) R33、 - 0C (S) NHR33 、 - 0C(S)N(R34)R33、 - SH、 - S(0)rR33、 - SC(0)R33、 - SC(0)0R33、 - SC(0)腿33、 - SC(0)N(R34)R33 、 - SC(S)NHR33、 -SC(S)N(R34)R33、 -腿34、 - N(R34)R33、 -N(R34)CH0、 - N (R34) C (0) R33、 - N(R34)C(0)0R33 、 -N(R34)C(0)NHR33 、 - N (R34) C (0) N (R34) R33 、 - N (R34) C (S)腿33 、. -N(R34)C(S)N(R34)R33、 -CH0、 - C(0)R33、 - C(0)0R33、 - C(0)SR33、 - C(0)NHR34、 -C (0) N (R34) R33 、 -C(0)C(0)0R3\ -CH=N0Rn, -C(R9)=N0Rn, - Si (R13) (R14)R12、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2 、 -P (フエ-ル）2、 - P(0) (フエ-ル 、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル 、 D- l〜D-60又は E- 1〜E- 49を表し、
R33は、 （^〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキ ル、 C3〜C6ハロシクロアルキル（(^〜(4)アルキル、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル 、 （^〜(4ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(；4アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 〜C4ハロアルキルチオ（(^〜( アルキル、 （^〜(4アルキルスルホニル（(：！〜 ）アルキル 、 〜 ハロアルキルスルホュル（ 〜 ）アルキル、 シァノ（(^〜じ6)アルキル、 ^〜(^ アルキルカルボニル（ C ,〜 C4)アルキル、 〜 ハロアルキルカルボ二ル（ 〜(4)アルキ ル、 〜 アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル、 ジ（ 〜 アルキル）アミノカルボ ニル（ 〜 ）アルキル、 トリ（(^〜(：4アルキル）シリル（^〜(：4)アルキル、 フエニル（Ci 〜C4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 D- 1〜！ )- 60の何 れかによつて置換された（ 〜 ）アルキル、 E- 1〜E- 49 の何れかによつて置換された
( 〜 ）アルキル、 C3〜(： 6シクロアルキル、 c3〜c6ハロシクロアルキル、 c2〜c6ァルケ ニル（c3〜c8)シクロアルキル、 c2〜c6ハロアルケ-ル（c3〜c8)シクロアルキル、 c2〜c8 アルケエル、 c2〜c8ハロアルケニル、 c3〜c8シクロアルケニル、 c3〜c8ハロシクロアル ケ -ル、 c2〜c8アルキニル、 c2〜c8ハロアルキニル、 フエ-ル、 （z)plによって置換さ れたフエニル、 D- 1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R3 は、 水素原子、 〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜(： 6アルキニル、 〜 アルキルカルボニル、 〜^ハロアルキ ルカルボニル、 （^〜(^アルコキシカルボ-ル、 （^〜 ハロアルコキシカルボニル、 フ エノキシカルポニル、 （Z)plによって置換されたフエノキシカルボニル、 フエニルカル ボニル、 （Z)plによって置換されたフエニルカルボニル、 （^〜(：6アルキルスルホ -ル、 T/JP2005/004268 〜 ハロアルキルスルホ -ル、 フエ-ル、 （Z) plによって置換されたフエニル、 D - 1 〜D - 4、 D - 6〜D - 13、 D - 15〜！ - 23、 D - 25〜！ )-37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45〜！) -60、 E - 3 〜E- 9、 E- 23〜E-31、 E- 34又は E-45を表すか、 或いは、 R34は R33と一緒になつて C2 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原 子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(：6アルキル ¾、 〜( 6アルコキシ基 、 ホルミル基、 （^〜( 6アルキルカルボニル基、 〜( 6アルコキシカルボニル基、 フエ 二ル基又は（Z) plによって置換されたフエニル基によつて任意に置換されていてもよ く、
mは、 0〜 5の整数を表し、
nは、 0〜4の整数を表し、
piは、 1〜5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、 .
p3は、 0〜3の整数を表し、
p4は、 0〜 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
qlは、 0〜 3の整数を表し、
q2は、 0〜 5の整数を表し、
q3は、 0〜 7の整数を表し、
q4は、 0〜 9の整数を表し、
rは、 0〜 2の整数を表し、
tは、 0.又は 1の整数を表す。 ]
で表されるイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又ばその塩。
〔2〕 Gは、 G - 1から G- 10の何れかで示される芳香族 6員環又は G- 11から G - 25 の何れかで示される芳香族 5員環を表し、
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
G- 11 G- 12 G- 13 G- 14 G- 15
Figure imgf000023_0004
G-21 G-22 G-23 G-24 G-25
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 （^〜(：6アルキル、 R4によって任意に置 換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R4によって任意に置換された（C3 〜( 8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アル ケ -ル、 C2〜C6アルキニル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルキ-ル、 - 0H、 -OR5, - 0S02R5、 - S(0)rR5、 - N(R7)R6、 -C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)腿10、 - C (。諫 10)R9 、 -C(S)0R9、 - C(S)SR9、 -C (S)NHR10 - C(S)N(R1Q)R9、 -CH=N0Rn, -C(R9)=N0R"、 -S (0) 2NHR10 、 -S (0)2N(R10)R9, - Si(R13) (R14)RI2、 フエニル、 (Z)plによって置換されたフヱニル、 D- 1 〜D-60又は E- 4〜E- 49を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、 各々の Xは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- CH2CH2CH2 -， - CH2CH20-， - CH20CH2 -， -0CH20- - CH2CH2S -， - CH2SCH2_， - CH2CH2C¾CH2 -， _CH2CH2CH20_， - CH2CH20CH2_, -CH20CH20-, _OCH2CH20-， - 0CH2CH2S-又は- CH=CHCH=CH -を形成することにより、 それぞ れが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形 成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハログン原子、 〜(4アルキル基又は 〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(6アルキル、 ^によって任意に置換さ れた（(^〜(6)アルキル、 _0R5、 - 0S02R5、 - S(0)rR5、 - NHR7、 - N(R7)R6、 - N=CH0R8、 -N=C (R9) OR8 、 - C(0)腿10、 -C(0)N(R10)R9, - C(S)腿10、 -C(S)N(R10)R9, フエエル、 (Z)plによって置 換されたフエニル、 D- 1〜！- 24、 D- 30〜D-38、 D- 43〜！) - 52又は D- 53を表し、 n力 2'以 上の整数を表すとき、各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても よく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2 -， - CH2CH20 -， -CH20CH2-, — 0CH20—， — CH2CH2CH2CH2—， — CH2CH2CH2Q- , — CH2CH20CH2—， — CH20CH20_， -0CH2CH20-, -0CH=N -又は -SCH=N -を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原 子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原 子に結合した水素原子はハロゲン原子、 〜(：4アルキル基又は（^〜(4ハ口アルキル基 によって任意に置換されていてもよく、
R1は、 〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シク 口アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 C3〜C8ハロアルケニル、 フエニル（C3〜C6)ァルケ-ル、 （Z)plによって置換されたフエニル（C3〜(： 6)アルケニル
、 c3〜c8アルキエル、 c3〜c8ハロアルキニル、 フエニル（c3〜c6)アルキニル、 （z)plに よって置換されたフエニル（C3〜C6)アルキニル、 （^〜(8アルコキシ、 -N(R2。）R19、 - N=CHR19b、 - N=C(R19b)R19a、 -C(0)N(R10)R9, -C(S)N(R10)R9 - C (=NRU) 0R9、 -C(=NRn)SR9 、 -C(=NRn)N(R10)R9, フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 6 〜D- 13、 D - 15〜D- 23、 D - 26、 D- 27、 D - 29〜D - 37、 D - 39、 D - 40、 D_42、 D- 45〜！ )-58、 E_4 〜E - 9、 E - 23〜E - 28、 E- 30、 E - 31、 E - 34又は E- 45を表し、
R2は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜C4)アルキル、 〜(4アルコキシ（ 〜^)アルキル、 〜(：4ハロアルコキシ（^〜(：4)了 ルキル、 ベンジルォキシ（ 〜(4)アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 C! 〜C4ハロアルキルチオ（(^〜(4)アルキル、 （^〜(4アルキルスルホニル（(^〜 ）アルキル 、 （^〜(4ハロアルキルスルホニル（ 〜(4)アルキル、 フヱニルチオ（ 〜(4)アルキル、 (Z)plによって置換されたフエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（(^〜( アルキル、 ニトロ（(^〜 ）アルキル、 （^〜(4アルキルカルボニル（ 〜 ）アルキル、 （^〜(^アルコ 2005/004268 キシカルボ-ル（ 〜(4)アルキル、 c3〜c6シクロアルキル、 c3〜c6アルケニル、 c3〜c6 ハロアルケ-ル、 C3〜C6アルキ-ル、 - SR9、 - S(0)2R9、 - SN(R18)R17、 - 0H、 -OR19, -NHR20 、 - N (R2。） R19、 -N=CHR19\ -N=C (R19b) R19a、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 - C (S) 0R9、 - C (S) SR9 、 フエニル又は（Z)plによって置換されたブェニルを表すか、 或いは、 R2は R1と一緒 になって =C(R2a)Rlaを形成することを表すか、 さらに或いは、 R2は R1と一緒になって C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形 成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素 原子を 1個含んでもよく、 且つ ^〜(；6アルキル基、 ホルミル基、 〜 アルキルカル ボニル基又は（^〜(6アルコキシカルボエル基によって任意に置換されていてもよく、 Rlaと R2aとは、 一緒になつて C4〜( 5アルキレン鎖又は C4〜C57ルケ二レン鎖を形成 することにより、 結合する炭素原子と共に 5〜6員環を形成することを表し、 このと きこのアルキレン鎖及ぴァルケ二レン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を 1〜 3 個含んでもよく、且つハ口ゲン原子又は（^〜(6アルキル基によつて任意に置換されて いてもよく、
R3は、 シァノ、 〜^アルキル、 によって任意に.置換された（ 〜(：6)アルキル、 C3 〜(： 8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜(： 6ァルケ-ル、 C3〜C6ハロアル ケニル、 C3〜C6アルキニノレ、 C3〜C6ハロアルキニル、 -OR5, _S(0)rR5、 -N(R10)R9, -C(0) OR9 、— C(0)SR9、 - C(0)腿10、 —C(0)N(R1Q)R9、 - C(S)0R9、 _C(S)SR9、 - C(S)NHR10、 -C(S)N(R10)R9 、 - CH=N0Ru、 -C(R9)=N0R1\ - Si (R13) (R14)R12、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフ ェ-ノレ、 D_1〜D - 4、 D-8〜D - 13、 D - 15〜D - 23、 D - 25〜D - 37、 D 39、 D 40、 D - 42、 D - 45 〜D- 60、 E_4〜E- 7、 E- 23〜E- 27又は E- 28を表し、
は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 -0H、 -OR5, - S(0)rR5、 -N(R10)R9, - N(R1Q) C (0)R9、 -N(R10)C(0)OR -N(R10)C(0) SR9, -N(R10)C(S)OR9, -N(R1Q)C(S)SR9、 -N(R10)S(0)2R9, - Si (R13) (R14)R12、 フエニル、 （Z)pl によって置換されたフエニル、 D- 1〜D_5、 D - 8〜！ )-38、 D_41、 D - 43、 D - 44、 D - 47〜D- 52 又は D-53を表し、
R5は、 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 〜 ハロアルコキシ（ 〜 ）ハロア ルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 C, 〜C6ハロアルケニル、 C3〜(： 6アルキ-ル、 C3〜C6ハロアルキエル、 フエ-ル、 （Z)plに よって置換されたフエ-ル、， D- 1〜D - 4、 D - 7、 D- 9、 D - 15〜D - 23、 D- 30〜D - 35、 D_47〜 D - 53、 E- 3〜E- 9、 E- 23〜E- 27又は E- 28を表し、
R6は、 〜(6アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（Ci〜C4)アルキ ル、 〜 アルコキシ (C^ アルキル、 〜 アルキルチオ ( 〜 )アルキル、- S (0) 2R9 、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9又は- C(S)SR9を表し、
R7は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜^ハロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3 2005/004268
〜c6アルキニルを表し、
R8は、 〜 アルキルを表し、
R9は、 〜06アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（^〜( アルキ ル、 〜(：6アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜(：6アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァ ノ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル ( 〜(4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシク口アルキル、 C3〜C6アルケ ニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜( 6アルキ-ル、 C3〜C6ハロアルキエル、 フエニル、 (Z) plによつて置換されたフェエル、 D- 1〜D- 4、 D- 6〜！ )- 35、 D- 38、 D- 47〜D- 54又は D-55 を表し、
R10は、 水素原子又は 〜(：6アルキルを表すか、 或いは、 R1Gは と一緒になつて C4 〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含 んでもよく、
R11は、 〜 アルキル、.（^〜(6ハロアルキル、 フエニル（(^〜 ）アルキル、 （Z)plに よつて置換されたフヱュル（ 〜 ）アルキル、 フェニル又は（Z) plによつて置換された フエニルを表すか、 或いは、 R11は と一緒になつて C2〜C3アルキレン鎖を形成する ことにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 こ のときこのアルキレン鎖は 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、 〜(6アルキル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、
R13及び R"は、 各々独立して（^〜(6アルキルを表し、
R15は、 〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 フエニル（(：！〜 ）アルキル、 （Z)plに よつて置換されたフェニル（ 〜 ）アルキル、 フェ -ル又は（Z) plによつて置換された フエニノレを表し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 -OR25, - N(R26)R25、 - SH、 - S(0)rR27、 - S02丽 29、 - S02N (R29) R28、 - CH0、 -C(0)R28、 - C(0)0R28 、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(0)N(R29)0R28、 - C(S)NHR29、 - C(S)N(R29)R28、 -C(R31)=N0H 、 - C(R31)=NOR3°、 - C(=NR31)0R3°、 - C(=NR31)SR3°、 - C(=NR31)N(R29)R3°、 - C (=N0R31)NHR29、 - C(=N0R31)N(R29)R3。、 - Si(R13) (R14)R12、 フエニル、 (Z)pl によって置換されたフヱニル 、 D- 1〜！- 60、 E-：!〜 E-49又は M- 1〜Μ-22を表し、
R17は、 〜(：6アルキル、 (^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルコキシカル ボニル（ 〜(：4)アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエ ニル（ 〜(4)アルキル又は 〜 アルコキシカルボ二ルを表し、
R18は、 ^〜(6アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル又は（Z)plによって置換されたフ ェニル（ 〜(：4)アルキルを表す力 或いは、 R18は R17と一緒になつて C4〜C5アルキレ ン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成しても 8 よいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでも よく、 且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、 〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シ ク口アルキル、 c3〜c6ハロシクロアノレキノレ、 c3〜c6アルケニル、 c3〜c6ハロアルケ-ル
、 CS〜C6アルキニル、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)NHR29 、 -C(S)N(R29)R28、 -S(0)2 8、 - S(0)2NHR29、 - S (0)2N(R29)R28、 フエニル、 (Z)plによって 置換されたフエニル、 D- 1〜D- 13、 D- 15〜D- 25、 D - 30〜D- 37、 D- 39、 D - 40、 D- 42、 D - 45 〜D-60、 E- 5、 E- 7、 E- 9、 E- 24、 E- 25、 E- 27、 E- 28、 E- 30又は E- 31を表し、
R19aは、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 フエニル、 (Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D - 8〜D- 10、 D- 15〜！ )-23、 D - 47〜D_55 、 E- 4〜E-7、 E- 23〜E - 27又は E- 28を表し、 ·
R19bは、 水素原子又は ^〜(6アルキルを表す力、 或いは、 R19aと R19bとが一緒になつ て C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に 5〜 6員環を 形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個 を含んでもよく、
R20は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 〜(：4アルコキシ（ 〜(：4) アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜(6)アルキル、 〜^了 ルコキシカルボニル（(^〜 ）アルキル、 C2〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - CH0 、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 C(0)SR9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9又は ^〜06アルキルスルホ-ル を表し、
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜(6アルキル、 〜 ハロアルキノレ、 〜 アル コキシ、 〜 アルコキシカルボエル、 - C(0)NH2又は- C(S)NH2を表し、 ql, q2, q3又 は q4が.2以上の整数を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 または互いに 相異なっていてもよく、 さらに、 2つの R22が同一の炭素原子上に置換している場合 、 2つの R22は一緒になつてォキソ、 チォキソ、 ィミノ、 〜(：6アルキルイミノ、 〜C6ァノレコキシィミノ又は 〜 アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、 水素原子、 （^〜 アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - 0H、 ベンジルォキ シ、 - CH0、 - C(0)R33、 - C(0)0R33、 - C(0)SR33、 - C(0)腿34、 - C(0)N(R34)R33、 - S(0)2R33、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル又は D- 5を表し、
5は、 水素原子、 〜(6アルキル、 (^〜(6ハロアルキル、 〜(4アルコキシ（ 〜^) アルキル、 （^〜(：4アルキルチオ（ 〜(4)アルキル、 シァノ（(^〜(6)アルキル、 フエニル ( 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜( 6ァルケ ニル、 C3〜C6アルキニル、- CH0、 - C (0) R33、 - C (0) OR33、- C (0) SR33、 _C (0) NHR34、 - C (0) N (R34) R33 、 - C (S) R33、 - C (S) 0R33、 - C (S) SR33、 - C (S)腿34、 - C (S) N (R34) R33、 - S (0) 2R33、 - S (0) 2N (R34) R33 、 ジ（ 〜 アルキル）ホスホリル、 ジ（ 〜(：6アルキル）チォホスホリル、 トリ（ 〜(：4 アルキル）シリル、 フエニル又は（z) plによって置換されたフエュルを表し、
R26は、 水素原子、 〜 アルキル、 C3〜C6アルケ-ル、 C3〜C6アルキエル又は（ 〜 C6アルコキシを表すか、 或いは、 R26は R25と一緒になつて C3〜(： 5アルキレン鎖を形成 することにより、 結合する窒素原子と共に 4〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、 （^〜( 6アルキル、 （^〜( 6ハロアルキル、 ヒ ドロキシ（(^〜( 6)アルキル、 〜〇4 アルコキシ（C,〜C4)アルキル、 C〜C4アルキルチオ（ 〜( 4)アルキル、 〜 アルキル カルボニル（ 〜^)アルキル、 （^〜(^アルコキシカルボニル（ 〜( 4)アルキル、 ジ 〜(： 4アルキル）ァミノカルボニル（ 〜(：4)アルキル、 トリ（(^〜(：4アルキル）シリル（C 〜(： 4)アルキル、 フエニル（(^〜(：4)アルキル、 （Z) plによって置換されたフエニル（ 〜 C4)アルキル、 C3〜C6アルケ-ル、 C3〜C6アルキ-ル、 （^〜 アルキルカルボ-ル、 〜C6アルキルチオ、フエ二ルチオ、 （Z) plによって置換されたフエ-ルチオ、- C (0) NHR34 、 -C (0) N (R34) R33、 -C (S) NHR34, - C (S) N(R34) 3、 フエ ル、 （Z) plによって置換されたフ ェニル、 D_21、 D-35、 D-47又は D-50を表し、 ,
R28は、 〜 アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シ ク口アルキル、 C。〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル 、 C3〜( 6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエニル、 （Z) plによって置換されたフ ェニル、 D- 1〜！ )-60又は E-1〜E- 49を表し、
9は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜^アル キルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァノ（ 〜(：6)アルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6ァ ルキュレを表す力、 或いは、 R29は R28と一緒になつて t2〜(： 5アルキレン鎖を形成する ことにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R3。は、 ^〜( 6アルキル、 〜( 4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、（^〜( 4アルキルチオ（ 〜C4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル、 トリ（(^〜( 6アルキル）シリ ル（(^〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z) plによって置換されたフエニル (^〜(；4)アルキル、 C3〜C8アルケニル、 C3〜C8ハロアルケニル、 C3〜C8アルキニル又は C3〜C8ハ口アルキエルを表し、
R31は、 水素原子、 〜( 6アルキル、 （^〜( 6ハロアルキル又は C3〜C6シクロアルキル 、 を表すか、 或いは、 R31は R3Qと一緒になって C2〜C3アルキレン鎖を形成することに より、 結合する原子と共に 5〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのァ ルキレン鎖は 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R32は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル 、 -OR33, - 0C(0)R33、 -0C(0)腿33、 - 0C(0)N(R34)R33、 - S(0)rR33、 _SC(0)R33、 -SC(0)腿33 、 -SC(0)N(R34)R33、 - N(R34)CH0、 - N(R34)C(0)R33、 - N(R34)C(0)0R33、 - C(0)0R33、 -C(0)NHR34 、 -C(0)N(R34)R33、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエ-ル、 D- 1〜！) - 60又は E - 1 〜E- 49を表し、
R33は、 C，〜C6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(4)アルキ ル、 （^〜(4アルコキシ（(^〜(4)アルキル、 （^〜(4ハロアルコキシ（(^〜(：4)アルキル、 , 〜C4アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 〜(：4ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 （：〜 C4アルキルスルホエル（ 〜(4)アルキル、 〜 ハ口アルキルスルホニル（(^〜(：4)アル キル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜(：4)アルキル、 （Z)pl によって置換され たフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3 〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 フエニル、 (Z)plによつ て置換されたフエ-ル、 D- 1〜D - 4、 D-8〜D - 13、 D-15〜！) -18、 D_21、 D- 29〜D-37、 D - 47 〜！ )-55、 E- 5、 E- 7、 E- 9、 E - 24、 E - 25、 E- 27、 E- 28、 E- 30、 E- 31又は E-34を表し、 4は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 C3〜C6アルケニル文は C3 〜C6アルキニルを表すか、 或いは、 R34は R33と一緒になつて C2〜(： 5アルキレン鎖を形 成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し 、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよいことを表す 上記 〔 1〕 記載のィソキサゾリン置換べンズァミド化合物又はその塩。
〔3〕 Gは、 G-l、 G- 3、 G- 4、 G- 13、 G_14、 G_17、 G- 18、 G- 20、 G- 21又は G- 22を 表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 〜 アルキル、 R4によって任意に置 換された（ 〜(：6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜 (：6ァルケニル、 C2〜C6ハロアルケ-ル、 C2〜C6アルキ-ノレ、 C2〜C6ハロアルキニノレ、 - OR5 、 - 0S02R5、 - S (0) rR5、 - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 - C (S) 0R9、— C (S) SR9、 - C (S) NHR10、— C (S) N (R10) R9 、 - CH=N0R"、 -C (R9)=N0Rn,.-Si (R13) (R14)R12、 E- 10、 E- 12、 E- 18、 E-32、 E- 35又は E - 43 を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
さらに、 2つの X が隣接する場合には、 隣接する 2つの X は- CF20CF2-、 -0CF20_、 - CF20CF20-又は- 0CF2CF20 -を形成するこ により、それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 R4によって任意に置換さ れた（ 〜 ）アルキル、 - 0R5、 - 0S02R5、 - S(0)rR5、 -NHR7、 - N(R7)R6、 - N=C(R9)0R8、 - C(0)N¾ 又は- C(S)NH2を表し、 nが 2又は 3を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、
R1は、 〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シク 口アルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキル、 c3〜c8ァルケ-ル、 c3〜c8ハロアルケニル、
C3〜C8アルキニル、 C3〜C8ハロアルキニル、 - N (R20) R19、 -C (0) N (R10) R9, -C (S) N (R10) R9 、 （Z) plによって置換されたフエュル、 D - 8〜！) -13、 D- 15〜D - 18、 D - 21〜！) - 23、 D - 26、 D-27、 D-29〜D-37、 D-39、 D - 40、 D - 42、 D-45〜D - 58、 E - 5、 E - 7、 E - 8、 E - 9、 E - 24、 E- 25 、 E - 27、 Έ-28、 E - 30、 E - 31又は E- 34を表し、
R2は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 〜(：4アルコキシ（ 〜( 4) アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シ クロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜(： 6アルキニル、 - 0H、 〜( 6アルコキシ、 Cj~ C6アルキル力ルポニルォキシ、 〜 アルコキシカルボ二/レオキシ、 〜 アルキル スルホニルォキシ、 〜( 6ハロアルキルチオ、 フエ二ルチオ、 （Z) plによって置換され たフエ二ルチオ、 ^〜(：6 アルキルスルホ二ル、 - SN (R18) R17、 -NHR2。、 -N=CHR19\ . - N=C (R19b) R19a、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 - C (S) OR9又は- C (S) SR9を表すか、 或い は、 R2は R1と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素 原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R3は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜 ）アルキ ル、 C3〜C6ハロシクロアルキル（ 〜 ）アルキル、 〜(：4アルコキシ（ 〜^)アルキル 、 〜( 4ハロアルコキシ（ 〜( 4)アルキル、 〜(：4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 C, 〜C4アルキルスルフィエル（(^〜 ）アルキル、 (^〜 アルキルスルホニル（ 〜 ）アル キル、 〜^ノヽ口アルキルチオ (C!~C4)アルキノレ、 〜^ノヽ口アルキルスルフィニル (Cj 〜C4)アルキル、 〜(：4ハ口アルキルスルホニル（(^〜( 4)アルキル、 シァノ（ 〜 ）アル キル、 （^〜(^アルコキシ（(^〜( ハ口アルキル、 〜^ハロァルコキシ ^〜 ；！ハロァ ノレキル、. Ct〜C4アルキルチオ ハ口アルキル、 〜 アルキルスルフィエル（Cユ 〜(： 4)ハロアルキル、 〜 アルキルスルホニル（(^〜( 4)ハ口アルキル、 〜(：4ハロァ ルキルチオ（ 〜 ）ハ口ァ /レキル、 （^〜(^ハ口アルキルスルフィ -ル（ 〜^)ハ口アル キル、 （^〜 ハロアルキルスルホニル（(^〜(：4)ハロアルキル、 シァノ（ 〜^)ハロアル キル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 E- 4〜E-7、 E- 23〜E-27又 は E- 28を表し、
は、 ハロゲン原子、 シァノ、 - 0H、 （^〜( 6アルコキシ、 （^〜( 6ハロアルコキシ、 〜C6アルキルチオ、 〜( 6ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 〜(：6 ハロアルキノレスノレフィエル、 〜^アルキノレスノレホ-ノレ、 〜 ノヽロアルキルスルホ -ル又はトリ （ 〜 アルキル）シリルを表し、
R5は、 （！〜 アルキル、 〜( 6ハロアルキル、 （^〜( 、口アルコキシ（(^〜 ）ハロア ルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキノレ、 C2〜C6アルケニル、 C2 〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキエル、 E- 4〜E- 9、 E-23〜 E - 27又は E- 28を表し、
R6は、 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 - S(0)2R9、 - CHO、 - C(0)R9、 - C(0)0R9 、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9又は- C(S)SR9を表し、
R7は、 水素原子、 〜(：6アルキル又は（^〜(6ハ口アルキルを表し、
R9は、 〜 アルキル、 〜^ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(：4)アルキ ル、 〜^アルコキシ（ 〜(4)アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァ ノ（ 〜 ）アルキル、 フェニル（ 〜 ）アルキノレ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロ シクロアルキル、 C3〜(： 6アルケ-ル又は C3〜C6アルキニルを表し、
R10は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R1。は R9と一緒になつて C4 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環 を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R "は、 〜 アルキル又は（^〜 ハロアルキルを表すか、 或いは、 R11は R9と一緒 になって C2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜 アルキル基 によって任意に置換されていてもよく、
R15は、 〜 アルキル又は（^〜(6ハロアルキルを表し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 -OR25, - N(R26)R25、 - S(0)rR27、 - S02NHR29、 - S02N(R29)R28、 - CH0、 -C(0)R28、 -C(0)0R28 、 _C(0)丽 29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(0)N(R29)0R28、 - C(S)腿29、 - C(S)N(R29)R28、 -C(R31)=N0H 、 - C(R31)=N0R3。、 - C(=NR31)0R30、 - C(=NR31) SR3。、 - C (二 NR31)N(R29)R30、 - C(=N0R31)NHR29、 -C(=N0R31)N(R29)R30, フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 8〜 D - 42、 D - 47〜！) -55、 E - 4〜E_12、 E - 14、 E- 16〜E - 19、 E - 21〜E - 23、 E - 26〜E - 35、 E-40 〜E- 45、 E_48、 M- 2、 M-3、 M- 5、 M- 8〜M- 10、 M- 14、 M- 15又ほ M-16を表し、
R17は、 （^〜(：6アルキル、.（^〜 アルコキシカルボニル（(^〜 ）アルキル又は （^〜(：6 アルコキシカルボニルを表し、
R18は、 （^〜(6アルキル又はベンジルを表し、
R19は、 〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(6)アルキ ル、 フエ-ル（^〜(6)アルキル、 （Z)plによって置換されたフエエル（ 〜 ）アルキル
、 c3〜c6シクロアルキル、 c3〜c6アルケュル、 c3〜c6ハロアルケ-ル、 c3〜c6アルキニ ル、 - C(0)R28、 - C(0)OR28、 -C(0)NHR29 s - C(0)N(R29)R28、 - C(S)NHR29、 - C(S)N(R29)R28、 C, 〜C6アルキルスルホニル、 〜(6ハロアルキルスルホニル、フエ-ルスルホ -ル、 （Z)pl によって置換されたフエニルスルホニル、 フ ニル、 （Z)plによって置換されたフエ二 ル、 D- 1〜！ )-4、 D - 18、 D - 21、 D- 25、 D-30〜！) - 35、 D-47〜！ )- 55又は D- 56を表し、
R19aは、 〜 アルキルを表し、 8
R1%は、 水素原子又は（^〜 アルキルを表し、
R20は、 水素原子、 （^〜 アルキル、 〜(4アルコキシ（(^〜(4)アルキル、 〜(：4アル キルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（(^〜(6)アルキル、 C3〜(： 6ァルケ-ル、 C3〜C6アル キ -ル、 - CH0、 C,〜C6アルキルカルボ-ル、 （^〜 ハロアルキルカルボ-ル、 ^〜〇6 アルコキシカルボニル、 〜(：6ハ口アルコキシカルボニル又は 〜 アルキルスルホ エノレを表し、
R22は、 〜 アルキル又は 〜(4ハロアルキルを表すか、 或いは、 同一の炭素原子 上に置換する 2つの R22が一緒になつてォキソ又はチォキソを形成してもよいことを 表し、
R23は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 - CH0、 （^〜(6アルキルカルボ-ル、 （^〜(：6ハロ アルキルカルボニル、 （^〜(：6アルコキシカルボ-ル、 （^〜 アルキルスルホニル又は 〜(：6ハロアノレキルスルホニルを表し、
R25は、水素原子、 〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、- C (0) R33、 - C (0) OR33, - C (0) SR33 、 - C (0) NHR34、 - C (0) N (R34) R33、 - C (S) R33、 -C (S) 0R33、 - C (S) SR33、 - C (S)腿34、 - C (S) N (R34) R33 、 - S(0)2R33、 - S(0)2N(R34)R33、 ジ ( 〜 アルキル）チォホスホリル、 フエ-ル又は（Z)pl によって置換されたフエ-ルを表し、
R26は、 水素原子又は（^〜〇6アルキルを表す力、 或いは、 R26は R25と一緒になつて C3 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 4〜 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原 子を 1個含んでもよく、 且つ（^〜 アルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置 換されていてもよく、
R27は、 （^〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 トリ（ 〜(：4アルキル）シリル（ 〜 ） アルキル、 〜(6アルキルチオ、 - C(0)NHR34、 - C(0)N(R34)R33、 -C(S)NHR3\ - C (S) N (R34) R33 、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 47又は D- 50を表し、
R28は、 〜 アルキル、 . R32によつて任意に置換された（ 〜(：6)アルキル、 C3〜C6シ クロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6ァルケニル、 C3〜C6ハロアルケュル 、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアル エル、 フエ-ル又は（Z)plによって置換された フエ-ルを表し、
R29は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 C3〜C6アルケュル又は C3〜C6アルキニルを表す か、 或いは、 RMは R28と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結 合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成して ¾よいことを表し、 このときこのアルキ レン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R30は、 ^〜(6アルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(4)アルキル、 フエニル（(^〜(4) アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8アルケニル又 は C3〜C8アルキニルを表し、 R31は、 水素原子又は（^〜( 6アルキルを表すか、 或いは、 R31は R3Qと一緒になって C2 〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜 6員環を形成して もよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜( 6アルキル基によって任意に置 換されていてもよいことを表し、
R32は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜(： 6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 〜( 4アルコキシ、 〜( 4ハロアルコキシ、 （^〜( 4アルキルチオ、 〜(：4ハロアルキ ルチオ、 〜( 4アルコキシカルボニル、 - C (0) NH2、 （^〜(：4アルキルアミノカルポニル、 ジ（ 〜( 4アルキル）ァミノカルボニル、 フェニル又は（Z) plによつて置換されたフエ二 ノレを表し、 '
R33は、 〜 アルキル、 〜( 6ハロアルキル、 (^〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 〜(：4アルキルスルホュル (C^d)アルキル、. フエュル（ 〜 ）アルキル、 （Z) plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3 〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケエル、 C3〜C6アルキニ ル、 フエニル又は（z)plによって置換されたフエニルを表し、
R34は、 水素原子又は（^〜( 6アルキルを表し、
mは、 1〜3の整数を表し、
nは、 0〜2の整数を表し、
q2は、 0〜 3の整数を表し、
q3は、 0〜 2の整数を表し、
q4は、 0〜 2の整数を表す上記 〔2〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合 '物又はその塩。
〔4〕 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及び A3は、 炭素原子を表し、 ' .
Gは、 G-1を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 (^〜( 6アルキル、 によって任意に置 換された（ 〜( 6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜 C6アルケニル、 C2〜C6ハロアルケニル、 C2〜C6アルキニル、 C2〜C6ハロアルキニル、 -OR5 、 -0S02R5、 -S (0) rR5又はトリ（ 〜(：6アルキル）シリルを表し、 m が 2又は 3を表すと き、 各々の Xは互いに同二であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの X が隣接する場合には、 隣接する.2つの X は- CF20CF2-、 - 0CF20 -、 - CF20CF20 -又は- 0CF2CF20_を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 R4によって任意に置換さ れた（ 〜 ）アルキル、 -OR5, - 0S02R5、 - S (0) rR5、 - NHR7、 - N (R7) R6、 - C (0) NH2又は- C (S) NH2 を表し、 nが 2又は 3を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異 04268 なっていてもよく、
R1は、 〜 アルキル、 R16によって任意に置換された ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6シク 口アルキル、 C3〜C6ハロシクロア/レキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキ-ル、 C3〜C6ハロアルキ-ル、： - N(R2°)R19、 - C(0)N(R1Q)R9、 -C (S)N(R10)R9 、 （Z)plによって置換されたフエ-ル、 D_8、 D- 10、 D- 11、 D- 13、 D- 15、 D- 17、 D- 18、 D - 21〜！) -23、 D - 26、 D 27、 D - 29〜D - 37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D 45、 D - 47、 D - 48、 D - 50 、 D - 51、 D_53、 D - 54、 D - 56、 D - 58、 E- 5、 E- 7又は E- 9を表し、
R2は、 水素原子、 〜(6アルキル、 〜(4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜^アル キルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6 アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - 0H、 〜(：6アルキルカルボニルォキシ、 (^〜(^アル キルスルホュルォキシ、 - NH2、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9又は- C(S)SR9 を表し、
R3は、 〜(6ハロアルキル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜(4)ハロアルキル、 ^〜(4ハロア ルコキシ（(^〜(：4)ハロアルキル、 〜(4アルキルチオ（(^〜 ）ハロアルキル、 （^〜(4ノヽ ロアルキルチオ（(^〜(4)ハロアルキル、シァノ（ 〜 ）ハロアルキル又は C3〜C8ハロシ クロアルキルを表し、
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ、 - 0H、 〜(：6アルコキシ、 〜(：6ハロアルコキシ、 C, 〜C6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜(6アルキルスルフィニル、 〜 ハロアノレキルスルフィニノレ、 〜(6ァノレキルスルホニル、 (^〜(6ノヽロアノレキルスルホ -ル又はトリ （ 〜(6アルキノレ）シリルを表し、
R5は、 （^〜 アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 （^〜 ハロアルコキシ（(^〜 ）ハロア ルキル、 C3〜(： 8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜(： 6アルケ -ル、 C2 〜C6ハ口アルケニル、 C3〜C6アルキニル又は C3〜C6ハロ Tルキエルを表し、
R6は、 〜 アルキル、 〜(：6ハ口アルキル、 - CH0、 〜 アルキルカルボ-ル、 Cj 〜C6ハロアルキル力ルポニル、 C3〜C6シクロアルキルカルボエル、 C3〜C6ハロシクロ アルキルカルボ-ル、 C,〜C6アルコキシカルボニル、 （^〜(6ハ口アルコキシカルボ二 ル、 〜(：6アルキルチオカルボニル、 〜 アルコキシチォカルボニル、 〜 アルキ ノレジチォカノレボニル、 (^〜(^ァノレキルスルホ二ノレ又は 〜(：6ハロアルキノレスルホニノレ を表し、
R7は、 水素原子又は 〜(6アルキルを表し、
R9は、 〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(4)アルキ ル、 （^〜(；6アルコキシ（(^〜(：4)アルキル、 （^〜(6アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァ ノ（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケ-ル又は C3〜C6アルキニル を表し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3 C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル JP2005/004268
、 -OR25, -N(R26)R25、 - S(0)rR27、 - S02NHR29、 - S02N (R29) R28、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)腿29 、 - C (0) N (R29) R28、 - C (0) N (R29) 0R28、 - C (S) NHR29、 - C (S) N (R29) R28、 - C (R31)：腿、 - C (R31) =N0R30 、 - C(=NR31)0R3°、 -C(=NR31)SR3°、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D - 1 〜！ )-4、 D- 8〜！ )- 38、 D- 47〜！ )-55、 E- 4〜E- 12、 E- 18、 E- 19、 E- 32、 E- 35、 E-43、 M - 2、 M - 3、 M- 5、 M - 8、 M- 9又は M- 10を表し、
R19は、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 -C(0)NHR29 、 -C(0)N(R29)R28、 - C(S)NHR29、 —C(S)N(R29)R28、 フエニル、 (Z)plによって置換されたフ ェニル、 D- 3、 D- 4、 D- 21、 D- 47、 D- 50、 D- 51、 D- 53又は D- 54を表し、
R20は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(：4アル キルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 C3〜(： 6アルケニル、 C3〜C6アル キニル、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル、 〜 アルコキシカノレボエル又は （^〜(6 アルキノレスルホニノレを表し、
R25は、 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 〜(6アルキルカルボニル、 (^〜(6 アルコキシカルボニル、 〜 アルキルアミノカルボニル、 ジ（ 〜(：6アルキル）アミ ノカルボエル又は 〜 アルキルスルホニルを表し、 ·
R26は、 水素原子又は (^〜 アルキルを表し、
R27は、 〜(：6アルキル、 (^〜(^ハロアルキル又はトリ （ 〜(4アルキル）シリル（ 〜 C4)アルキルを表し、
R28は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(4)アルキ ル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァ ノ（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフヱニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ァルケ-ル、 C3〜C6ハロアルケニル 、 C3〜C6アルキニル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、
R29は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキニルを表し
R3。は、 （^〜(6アルキル又は C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキルを表し、
1は、 水素原子又は 〜(6アルキルを表すか、 或いは、 1は R3eと一緒になつて C2 〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜 6員環を形成して もよいことを表す上記 〔3〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又はその 塩。
〔5〕 Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 -SF5、 （^〜(^アルキル、 ^〜(：6ハロ アルキル、 ヒ ドロキシ（(^〜 ）ハロアルキル、 （^〜 アルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル 、 （^〜(6ハ口アルコキシ（(^〜 ）ハロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - 0R5、 - 0S02R5又は- S(0)rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であつ ても又は互いに相異なっていてもよく、 4268
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(：4アルキル、 （^〜(4ハロアルキル、 〜C4アルコキシ、 〜(4ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜(6ハロアルキルチ ォ、 （^〜(6アルキルスルホニル、 ^〜(：6ハ口アルキルスルホニル、 - NHR7又は- N(R7)R6 を表し、
R1は、 ^〜(：6アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜(： 6シク 口アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケュル、 C3〜C6アルキニル、 - N(R2°)R19 、 D - 8、 D - 10、 D- 13、 D- 15、 D - 18、 D-21、 D_34、 D - 35、 D - 50又は D- 51を表し、
R2は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜C6)アルキル、 C3〜C6アルキエル、 - C(0)R9又は- C(0)0R9を表し、
R3は、 〜(6ハロアルキル又は C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R5は、 （^〜 アルキル、 〜 ハロアルキル又は（：！〜 ハロアルコキシ（(^〜 ）ハロ. アルキルを表し、 ·
R6は、 〜 アルキル、 - CH0、 〜(：6アルキルカルボニル、 〜 ハロアルキル力ノレ ボニル、 〜(6アルコキシ力ルポ-ル、 （^〜 アルキルチオカルボエル、 （^〜(6アルコ キシチォカルポ-ル、 〜 アルキルジチォカルボニル、 〜(6アルキルスルホニル 又は 〜 ハ口アルキルスルホ二ルを表し、
R9は、 〜(6アルキル、 ^〜(]6アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(6アルキルチオ（C! 〜C4)アルキル、 C3〜(： 8シクロアルキル、 C3〜C6アルケ-ル又は C3〜C6アルキニルを表 し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 〜 アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜(6アルキルチオ、 〜^ハロアルキ ルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 〜(6ハロアルキルスルフィエル、 〜(6アル キルスルホニル、 〜(6ノ、口アルキルスルホニル、 〜 アルキルカルボ-ル、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 _C(S)NH2、 - C(R31)=N0H、 - C (R31) =N0R3。、 フエ ニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D - 1〜D- 4、 D - 8〜D-38、 D - 47〜D - 55、 E- 4 〜E- 7、 E - 10、 E - 11又は E- 32を表し、
R19は、 〜 ハ口アルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 フエニル、 (Z)plによって置換さ れたフエニル、 D- 3、 D- 4、 D- 21、 D- 47、 D- 50、 D- 51、 D- 53又は D- 54を表し、
R2Qは、 水素原子又は（^〜(6アルキルを表し、
R28は、 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(4)アルキ ル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ァルケ-ル又は C3〜Ceアルキニルを表し、
R29は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R3°は、 （^〜(^アルキルを表し、
R31は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
nは、 0又は 1の整数を表す上記 〔4〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化 合物又はその塩。
Figure imgf000037_0001
[式中、 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
X1は、 ハロゲン原子、 - SF5、 （^〜(：6ハ口アルキル、 ヒ ドロキシ（(^〜( 6)ハロアルキル 、 〜 アルコキシ（^〜(： ハ口アルキル、 C!〜C6ハロアルコキシ（ 〜 ）ハ口アルキ ノレ、 C3〜CSハロシクロアルキル、 〜 ハロアルコキシ、 〜 ノヽロアルコキシ（Ci〜 C3)ハロアルコキシ、 〜( 6ハロアルキルチオ、 （^〜( 6ハロアルキルスルフィエル又は つ 〜 ハロアルキルスルホニルを表し、
X2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 （^〜( 6アルキル、 （^〜( 6ハロアルキル、 -OR5 、 -OS02R5又は- S (0) rR5を表し、 ml が 2を表すとき、 各々の X2は互いに同一であって も又は互いに相異なっていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(：4アルキル、 〜 ハロアルキル、 C,
〜(： 4アルコキシ、 （^〜(：4ハロアルコキシ、 （^〜( 6アルキルチオ、 （^〜(^ハ口アルキルチ ォ、 〜 アルキルスルホニル、 ^〜 ハ口アルキルスルホニル、 - NHR7又は- N (R7) R6 . を表し、
R3は、 〜(：6ハロアルキル又は C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R5は、 〜( 6アルキル又は（^〜 ハロアルキルを表し、
は、 （^〜 アルキル、 - CH0、 （^〜( 6アルキルカルボニル、 （^〜( 6ハロアルキルカル ボ -ル、 ^〜( 6アルコキシカルボニル、 （^〜( 6アルキルチオ力ルポニル、 （!〜^アルコ キシチォカルボニル、 （^〜(：6アルキルジチォカルボニル、 （^〜( 6アルキルスルホニル 又は 〜 ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、 水素原子又は 〜( 6アルキルを表し、
R は、 ハロゲン原子、 シァノ、 エトロ、 -NH2、 ハロスルホニルォキシ、 （^〜(：6アル キルスノレホニルォキシ、 C,〜 ノヽロアノレキルスルホニルォキシ、 フエ-ルスルホニノレ ォキシ、 （Z) plによつて置換されたフェニルスルホ -ルォキシ又は- C (0) Raを表し、 は、 ハロゲン原子、 - 0H、 （^〜( 6アルコキシ、 1—ピラゾリル、 1—イミダゾリル 又は 1一トリァゾリルを表し、
Zは、 ハロゲン原子、 〜( 6アルキル又は 〜( 6ハロアルキルを表し、 plが 2以上 の整数を表すとき、各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよ く、 mlは、 0〜 2の整数を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
piは、 1〜5の整数を表し、
rは、 0〜 2の整数を表す。 ]
で表される 3， 5-ビス（置換ァリール)置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔7〕 Yは、
(a) . Rがハロスルホニルォキシ、 （^〜( 6ハ口アルキルスルホ -ルォキシ、 フエ-ルス ルホュルォキシ又は（Z) plによつて置換されたフェュルスルホニルォキシを表すとき、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 （^〜( 6アルキル、 （^〜( 4ハロアルキル、 〜^アルコ キシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜(：6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜 ァノレキルス ホニル又は（^〜(：6ハロアノレキノレスノレホニノレを表し、
(b) . Rが- C (0) Raを表すとき、 シァノ、 ニトロ、 （^〜(^アルキル、 （^〜(：4ハ口アルキル 、 〜 ハロアルキルチオ又は 〜 ハロアルキルスルホニルを表し、
(c) . Rがハロゲン原子、 シァノ、 二トロ又は - NH2を表すとき、 シァノ、 〜( 6アルキ ル、 （^〜(^ハロアルキル、 〜 ハ口アルキルチオ又は 〜^ハ口ァノレキルスノレホニ ルを表す上記〔6〕記載の 3， 5-ビス（置換ァリール）置換ィソキサゾリン化合物又はそ の塩。
〔8〕 一般式 （3 ) ：
Figure imgf000038_0001
[式中、 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、 水素原子又はハロゲン原子を表し、
Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C,
〜( 4アルコキシ、 （^〜(：4ハロアルコキシ、 （^〜( 6アルキルスルホニル、 〜( 6ハロアル キルスルホニル又は - N (R7) R6を表し、
R1は、 〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜(： 6シク 口アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - N (R2°) R19 、 D- 8、 D- 10、 D - 13、 D - 15、 D- 18、 D- 21、 D - 34、 D- 35、 D- 50又は D- 51を表し、
は、 水素原子、 〜(：6アルキル、 Ci〜C4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 シァノ（ 〜C6)アルキル、 C3〜(： 6アルキニル、 - C (0) R9又は- C (0) 0R9を表し、
R6は、 - CH0、 （^〜( 6アルキルカルボ-ル、 （^〜^ハ口アルキルカルボニル、 〜 P T/JP2005/004268 アルコキシカルボエル、 〜( 6アルキルチオ力ルポ-ル、 〜<：6アルコキシチォカル ボ-ル、 （^〜( 6アルキルジチォカルボ-ル、 （^〜(^アルキルスルホエル又は 〜( 6ハ 口アルキルスルホ二ルを表し、
R7は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R9は、 （^〜( 6アルキル、 ^〜( 6アルコキシ（(^〜(：4)アルキル、 （^〜(：6アルキルチオ（ 〜(： 4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキエルを表 し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 （^〜(：6アルコキシ、 〜( 6ハロアルコキシ、 (^〜( 6アルキルスルホ -ル、 （^〜 ハロ アルキルスルホニル、 〜 アルキル力ルポ-ル、 - C (0) 0R28、 - C (0) NHR29、 - C (0) N (R29) R28 、 - C (S) NH2、 - C (R31) =N0H、 - C (R31) =N0R3G、 フエニル、 （Z) plによって置換されたフエ ル、 D- 1〜D- 4、 D - 8〜D-38、 D- 47〜D- 55、 E- 4〜E - 7、 E- 10、 E- 11又は E- 32を表し、
D_1〜D- 4、 D- 8〜！ 3- 38、 D- 47〜D- 54 び D- 55は、 それぞれ下記の構造式で表される 芳香族複素環を表し、
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000040_0003
Figure imgf000040_0004
D-20 D-21 D-22 D-23
Figure imgf000040_0005
Figure imgf000040_0006
Figure imgf000041_0001
D-34 D-35 D-36 D-37 D-38
Figure imgf000041_0002
D-47 D-48 D-49 D-50 D-51
Figure imgf000041_0003
D-52 D-53 D-54 D-55
Z は、 ノヽログン原子、 シァノ、 ニトロ、 （^〜(：6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、
〜C6アルコキシ、 （^〜(：6ハロアルコキシ、 （^〜(：6アルキルスルホニル、 （^〜(6ハロアル キルスルホニル、 〜 アルコキシカルボニル、 - C(0)NH2、 〜(6アルキルアミノカル ボニル、 ジ（(^〜(：6アルキル）ァミノカルボニル、 -C(S)NH2、 - S(0)2NH2、 （^〜(6アルキ ルアミノスルホ -ル又はジ（ 〜 アルキル）アミノスルホニルを表し、 pi, 2, p3又 は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
R15は、 〜 アルキル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、 E - 4、 E- 5、 E- 10、 -11又は E- 32は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環 を表し、
Figure imgf000041_0004
E-4 E-5 E-10 E-11 E-32
R19は、 〜 ハロアルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 フエニル、 (Z)plによって置換さ れたフエニル、 D- 3、 D- 4、 D-21、 D-47, D-50, D- 51、 D- 53又は D- 54を表し、
R20は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R22は、 〜(4アルキルを表し、
R28は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキ ル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜(： 6アルケニル又は c3〜c6アルキ-ルを表し、
R29は、 水素原子又は（^〜(6アルキルを表し、
R3°は、 〜(6アルキルを表し、
1は、 〜 アルキルを表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、 ただし、 及び が同時にメチルを表すとき、 nは 1を表し、
piは、 ：！〜 5の整数を表し、 ·
p2は、 0〜4の整数を表し、
P3は、 0〜 3の整数を表し、
p4は、 0〜 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、 '. q2は、 0〜3の整数を表し、
q3は、 0〜2の整数を表す。 ]
で表される 4 -ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズァミ ド化合物又はその塩。
〔9〕 R1は、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアル キル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜(： 6アルキニル、 - N(R2°)R19、 D-8 、 D_10、 D - 13、 D - 15、 D - 18、 D- 21、 D- 34、 D - 35、 D - 50又は D-51を表し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 （^〜(6アルコキシ、 （^〜(6ハロアルコキシ、 （^〜(6アルキルスルホ -ル、 〜^ハロ アルキルスルホ -ル、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)NH2、 - C(R31)=N0H 、 - C(R31)=N0R3°、 D_l〜！ )- 4、 D - 8〜D - 38、 D- 47〜！ )-55、 E- 4、 E - 5、 E- 10、 E- 11又は E- 32 を表す上記〔8〕記載の 4 -ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合物又はその
〔1 0〕 一般式 （4) ：
Figure imgf000042_0001
[式中、 X1は、 ノヽロゲン原子、 - SF5、 （^〜(6ハロアルキル、 ヒ ドロキシ（ 〜 ）ハロア ルキル、 〜 アルコキシ（(^〜 ）ハロアルキル、 ^〜じ6ハロアルコキシ（(^〜(6)ハロ アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 （^〜(6ハロアルコキシ、 （^〜(^ハロアルコキシ ((^〜 ）ハロアルコキシ、 C!〜C6ハロアルキルチオ、 （ !〜^ハロアルキルスルフィニル 又は 〜 ハ口アルキルスルホ -ルを表し、
X3は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(：6アルキル、 〜 ハロア ルキル、 - 0R5、 - 0S02R5又は- S(0)rR5を表し、 JP2005/004268
X4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 （^〜(：6アルキル、 - 0H、 〜(：6ァ ルコキシ又は 〜 ハロアルコキシを表し、
は、任意のハ口ゲン原子 2個以上によつて任意に置換された 〜 アルキル又は C3~C8ハロシクロアルキルを表し、 但し、 X1がフッ素原子、 塩素原子又は _CF3を表し 且つ X3及び X4がともに水素原子を表す場合、 X1及び X3がともにフッ素原子を表し X4 が水素原子を表す場合、 及ぴ X1及び X3がともに- CF3を表し X4が水素原子を表す場合 、 R3は、 - CHF2、 — CHFC1、 -CHFBrゝ - CHC12、 - CF2C1、 - CF2Br、 - CF2I、 — CFC12、 -CFClBr 、 - CFBr2、 - CC13、 C2〜C6ハロアルキル又は C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R5は、 〜 アルキル又は (^〜(^ハロアルキルを表し、
rは、 0〜2の整数を表す。 ]
で表される置換アルケニルベンゼン化合物。 .
〔1 1〕 X1は、 ハロゲン原子、 - SF5、 〜( 6ハロアルキル、 〜^ハロアルコキシ 、 〜 ハロアルキルチオ、 〜( 6ハロアルキルスルフィエル又は Ci〜(： 6ハロアルキ ルスルホニルを表し、
X3は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 · 〜 アルキル、 。,〜。 、ロア ルキル、 〜 アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ又は 〜 ハロアルキルチオを表し、
X4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 メチル、 - 0H、 〜( 4アルコキシ 又は。！〜^ノヽ口アルコキシを表し、
は、 - CHF2、 - CF3、 - CF2C1、 -CF2Br又は- CF2CF3を表し、 但し、 X1がフッ素原子、 塩 素原子又は - CF3を表し且つ X3及ぴ X4がともに水素原子を表す場合、 X1及び X3がとも にフッ素原子を表し X4が水素原子を表す場合、 及び X1及び X3がともに- CF3を表し X4 が水素原子を表す場合、 R3は、 - CHF2、 -CF2C1、 - CF2Br又は- CF2CF3を表す上記 〔1 0 〕 記載の置換アルケニルベンゼン化合物。
〔1 2〕 上記 〔1〕 〜 〔5〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及ぴ その塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔1 3〕 上記 〔1；] 〜 〔5〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及ぴ その塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔1 4〕 上記 〔1〕 〜 〔5〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及び その塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥 類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
〔1 5〕 上記 〔1〕 〜 〔5〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及び その塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ 剤。 2005/004268 発明の効果
本発明化合物は多くの農業害虫、 ハダ二類、 哺乳動物または鳥類の内部もしくは外 部寄生虫に対して優れた殺虫 '殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲 得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。 さらに、 ホ乳類、 魚類及び益虫に 対してほとんど悪影響を及ぼさず、 低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、 本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。 発明を実施するための最良の形態
本発明における有害生物防除剤として用いられる ^性化合物は、 通常上記 〔1〕 〜 〔5〕 で表される化合物であり、 上記 〔6〕 〜 〔1 1〕 で表される化合物はそれら活 性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体であるが、 これら中間体の内のある特 定の化合物にはそれ自体がある特定の有害生物に対する防除活性を有する化合物も 包含されており、 その化合物をその有害生物の防除剤として用いることもできる。 本発明に包含される化合物には、 置換基の種類によっては E-体及び Z-体の幾何異 性体が存在する場合があるが、 本発明はこれら E-体.、 Z-体又は E-体及ぴ Z -体を任意 の割合で含む混合物を包含するものである。 また、 本発明に包含される化合物は、 1 個又は 2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は 全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。 さら'に、 一般式 （1 ) で表される本発明 化合物においては、 が水素原子であるときに、 場合によっては次式で表される互変 異性体の存在が考えられるが、 本発明はそれらの構造をも包含するものである。
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本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるも のは、 例えば、 フッ化水素酸、 塩酸、 臭化水素酸、 沃化水素酸等のハロゲン化水素酸 の塩、 硝酸、 硫酸、 燐酸、 塩素酸、 過塩素酸等の無機酸の塩、 メタンスルホン酸、 ェ タンスルホン酸、 トリフノレオロメタンスルホン酸、 ベンゼンスノレホン酸、 p-トルエン スルホン酸等のスルホン酸の塩、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 フ マール酸、 酒石酸、 蓚酸、 マレイン酸、 リンゴ酸、 コハク酸、 安息香酸、 マンデル酸 、 ァスコルビン酸、 乳酸、 ダルコン酸、 クェン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン 酸、 ァスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、 本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って金属塩にすることがで きるものは、 例えば、 リチウム、 ナトリウム、 カリウムといったアルカリ金属の塩、 04268 カルシウム、 バリウム、 マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニゥ ムの塩とすることができる。
次に、 本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。 ここで、 n-はノル マル、 i-はイソ、 s-はセカンダリ^ ~及び ΐ-はターシャリーを各々意味し、 Phはフエ -ルを意味する。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子及 びヨウ素原子が挙げられる。 尚、 本明細書中 「ハ口」 の表記もこれらのハロゲン原子 を表す。
本明細書における Ca〜Cbアルキルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状 又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 例えばメチル基、 ェチル基、 n-プロピル基、 i -プ 口ピル基、 n-ブチル基、 S-ブチル基、 i-ブチル基、 t-ブチル基、 n-ペンチル基、 1 -メ チルブチル基、 2 -メチルプチル基、 3 -メチルプチル基、 1 -ェチルプロピル基、 1, 1-ジ メチルプロピル基、 1， 2-ジメチルプロピル基、 ネオペンチル基、 n-へキシル基、 1 -メ チルペンチル基、 2-メチルペンチル基、 3 -メチルペンチル基、 4 -メチルペンチル基、 1-ェチルブチル基、 2 -ェチルプチル基、 1， 1 -ジメチルプチル基、 1， 2 -ジメチルブチル 基、 1， 3 -ジメチルブチル基、 2, 2 -ジメチルブチル基、 2， 3 -ジメチルブチル基、 3, 3 -ジ メチルブチル基、 1， 1， 2-トリメチルプロピル基、 1， 2， 2-トリメチルプロピル基、 1-ェ チル- 1-メチルプロピル基、 1 -ェチル -2 -メチルプロピル基、 ヘプチル基、 5-メチルへ キシル基、 2-ェチルペンチル基、 ォクチル基、 2 -ェチルへキシル基、 ノエル基、 2 -メ チルォクチル基、 デシル基、 2-メチルノニル基、 ゥンデシル基、 2-メチルデシル基、 ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される 本明細書における Ca〜Cbハロアルキルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は 分岐鎖状の炭化水素基を表し、 このとき、 2個以上のハ口ゲン原子によつて置換され ている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 または互いに相異なっていて もよい。 例えばフルォロメチル基、 クロロメチル基、 ジフルォロメチル基、 ジクロロ メチル基、 トリフルォロメチル基、 クロロジフルォロメチル基、 トリクロロメチル基 、 ブロモジフノレオロメチノレ基、 2 -フノレオロェチノレ基、 2-クロロェチノレ基、 2 -プロモェ チル基、 2， 2-ジフルォロェチル基、 2-クロ口- 2-フルォロェチル基、 2， 2-ジクロロェ チル基、 2-プロモ- 2-フルォロェチル基、 2-プロモ- 2-クロ口ェチル基、 2， 2， 2-トリフ ルォロェチル基、 2-クロ口- 2， 2-ジフルォロェチル基、 2, 2-ジクロロ- 2-フルォロェチ ル基、 2， 2， 2-トリクロ口ェチル基、 2-プロモ- 2， 2-ジフルォロェチル基、 2-プロモ- 2- クロ口- 2-フルォロェチル基、 2-プロモ- 2, 2-ジクロロェチル基、 ペンタフルォロェチ ル基、 2-フルォロプロピル基、 2_クロ口プロピル基、 2-プロモプロピル基、 2， 3-ジク 04268 ロロプロピル基、 2， 3-ジプロモプロピル基、 3， 3， 3-トリフルォロプロピル基、 3-プロ モ- 3, 3-ジフノレオ口プロピノレ基、 2， 2， 3， 3-テトラフノレォロプロピノレ基、 2-クロ口 - 3， 3, 3-トリフルォロプロピル基、 2， 2， 3， 3， 3-ペンタフルォロプロピル基、 2， 2， 2 -ト リフルオロ- 1-トリフルォロメチルェチル基、 ヘプタフルォロプロピル基、 1, 2, 2， 2 - テトラフルオロ- 1-トリフルォロメチルェチル基、 2， 2, 3， 3, 4， 4 -へキサフルォロブチ ル基、 2， 2， 3， 4, 4， 4-へキサフルォロブチル基、 2, 2， 3， 3， 4， 4, 4-ヘプタフルォロブチル 基、 ノナフルォロブチル基、 5-クロ口- 2， 2， 3， 4, 4， 5， 5-ヘプタフルォロペンチル基等 が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒドロキシ（Ca〜Cb)アルキルの表記は、 炭素原子に結合した水素 原子が、 水酸基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又 は分岐鎖状のアルキル基を表し、 例えばヒドロキシメチル基、 1 -ヒドロキシェチル基 、 2-ヒ ドロキシェチル基、 2-ヒ ドロキシプロピル基、 3-ヒ ドロキシプロピル基、 2 -ヒ ドロキシプチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。
本明細書におけるシァノ（Ca〜Cb)アルキルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子 が、 シァノ基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は 分岐鎖状のアルキル基を表し、 例えばシァノメチル基、 1-シァノエチル基、 2_シァノ ェチル基、 2-シァノプロピル基、 3 -シァノプロピル基、 2 -シァノブチル基等が具体例 として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルキルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる 環状の炭化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又は複合環構造を形成するこ とが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に 置換されていてもよい。 例えばシクロプロピル基、 1 -メチルシクロプロピル基、 2 -メ チルシク口プロピル基、 2， 2 -ジメチルシク口プロピル基、 2， 2, 3， 3 -テトラメチルシク 口プロピル基、 シクロプチル基、 シクロペンチル基、 2-メチルシクロペンチル基、 3- メチルシクロペンチル基、 シクロへキシル基、 2-メチルシクロへキシル基、 3 -メチル シクロへキシル基、 4-メチルシクロへキシル基、 ビシクロ [2. 2. 1]ヘプタン- 2 -ィル基 等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原 子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる環状 の炭化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが 出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換 されていてもよく、 ハロゲン原子による置換は環構造部分であって.も、 側鎖部分であ つても、 或いはそれらの両方であってもよく、 さらに、 2個以上のハロゲン原子によ つて置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 または互いに相 異なっていてもよい。例えば 2， 2-ジクロロシクロプロピル基、 2, 2 -ジブ口モシクロプ 口ピル基、 2， 2-ジフルォロ- 1 -メチルシクロプロピル基、 2， 2-ジクロ口-:! -メチルシク 口プロピル基、 2， 2-ジブロモ- 1-メチルシクロプロピル基、 2， 2-ジクロロ- 3， 3 -ジメチ ルシクロプロピル基、 2， 2， 3， 3 -テトラフルォロシクロブチル基、 2-トリフルォロメチ ルシク口へキシル基、 3 -トリフルォロメチノレシク口へキシノレ基、 4-トリフルォロメチ ルシク口へキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。
本明細書における （ 〜 ァルケ-ルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖 状又は分岐鎖状で、且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水 素基を表し、 例えばビュル基、 1-プロぺニル基、 1-メチルエテュル基、 2-プロぺニル 基、 2 -ブテュル基、 1-メチル -2-プロぺニル基、 2-メチル -2-プロぺニル基、 2 -メチル - 2-ブテュル基、 3-メチル- 2-プテュル基、 2-へキセニル基、 2-メチル -2-ペンテュル 基、 2， 4-ジメチル -2， 6 -へプタジェニル基、 3， 7-ジメチル- 2， 6-ォクタジェ -ル基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルケニルの表記は、.炭素原子に結合した水素原子が 、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又 は分岐鎖状で、且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基 を表す。 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらの ハロゲン原子は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。 例えば , 1 - ジクロロビニル基、 2-フルォロ -2-プロぺニル基、 2-クロ口- 2 -プロぺニル基、 2-プロ モ -2-プロぺニル基、 3_ブロモ -2 -プロぺニル基、 3， 3-ジフルォロ- 2-プロぺニル基、 2， 3-ジクロロ- 2-プロぺニル基、 3， 3-ジクロロ- 2-プロぺニル基、 2， 3-ジプロモ _2 -プ 口ぺニル基、 2， 3， 3-トリフルォロ- 2 -プロぺ-ル基、 1-トリフルォロメチルビュル基 、 2， 3， 3-トリクロ口- 2 -プロぺニル基、 2 -プロモ- 2-ブテュル基、 3-プロモ- 2-メチル -2-プロぺニル基、 4, 4-ジフルォロ- 3-プテュル基、 3, 4, 4-トリフルォロ- 3-ブテニル 基、 3-クロ口- 4， 4， 4-トリフルォロ- 2 -プテュル基等が具体例として挙げられ、 各々の 指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルケニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る環状の、 且つ 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員 環から 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は 指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、 さらに 、二重結合は endo -又は exo_のどちらの形式であってもよい。例えば 2-シクロペンテ ン- 1 -ィル基、 3-シクロペンテン- 1 -ィル基、 2-シクロへキセン-卜ィル基、 3-シクロ へキセン- 1 -ィル基、 ビシク口 [2. 2. 1] - 5-ヘプテン- 2 -ィル基等が具体例として挙げら れ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 5 004268 本明細書における ca〜cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素 原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる環 状の、 且つ 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員環か ら 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定 の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、 さらに、 二 重結合は endo-又は exo-のどちらの形式であってもよい。 また、 ハロゲン原子による 置換は環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であっても よく、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子 は互いに同一でも、 または互いに相異なっていても良い。 例えば 2 -クロ口ビシタ口 [2. 2. 1] - 5-ヘプテン - 2 -ィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖 状又は分岐鎖状で、且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水 素基を表し、 例えばェチュル基、 1-プロビュル基、 2-プロピエル基、 1-メチル -2 -プ ロビニル基、 2-ブチ二レ基、 2-ペンチュル基、 1-メチル -2-ブチニル基、 2-へキシュ ル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキ-ルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が 、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又 は分岐鎖状で、且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基 を表す。 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらの ハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば 2-クロ ロェチュル基、 2 -プロモェチュル基、 2-ョードエチュル基、 3-クロ口- 2 -プロピニル 基、 3-ブロモ- 2 -プロビュル基、 3 -ョード- 2 -プロビュル基等が具体例として挙げられ 、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるアルキル- 0-基を表し、 例えばメ トキシ基、 エトキシ基、 n-プロピルォ キシ基、 i-プロピルォキシ基、 n-プチルォキシ基、 s-プチルォキシ基、 i-プチルォキ シ基、 t-ブチルォキシ基、 n-ペンチルォキシ基、 n -へキシルォキシ基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる 前記の意味であるハロアルキル- 0-基を表し、 例えばジフルォロメ トキシ基、 トリフ ノレォロメ トキシ基、 クロロジフルォロメ トキシ基、 プロモジフルォロメ トキシ基、 2 - フノレオ口エトキシ基、 2-クロ口エトキシ基、 2， 2， 2-トリフルォロエトキシ基、 1, 1， 2, 2，-テトラフルォロェトキシ基、 2-ク口口- 1， 1, 2-トリフルォロェトキシ基、 2_ ブロモ - 1, 1， 2-トリフルォロェトキシ基、 2, 2 -ジク口ロー 1, 1， 2-トリフルォロェトキシ 8 基、 ペンタフルォロエトキシ基、 2， 2, 2-トリクロ口- 1，卜ジフルォロエトキシ基、 2- ブロモ- 1, 1, 2， 2 -テトラフルォロェトキシ基、 2， 2， 3, 3-テトラフルォロプロピルォキ シ基、 1， 1， 2， 3， 3， 3-へキサフルォロプロピルォキシ基、 2， 2， 2-トリフルォロ- 1-トリ フルォロメチルエ トキシ基、 ヘプタフルォロプロピルォキシ基、 2-ブロモ - 1， 1， 2, 3, 3, 3 -へキサフルォロプロピルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の 指定の炭素原子数の範囲で選択される。 '
本明細書における Ca〜Cbアルケ-ルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるアルケニル -0-基を表し、 例えば 2 -プロべ-ルォキシ基、 2-ブテ エルォキシ基、 2 -メチル -2-プロぺ-ルォキシ基、 3-メチル -2 -ブテュルォキシ基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルケ-ルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるハロアルケニル- 0-基を表し、例えば 2-ク口口 -2-プロぺ-ル 基、 3—クロロー 2 -プロぺニル基、 3， 3-ジフルォロ- 2-プロぺニル基、 3, 3 -ジクロ口 _2 - プロぺニル基、 2， 3， 3-トリフルォロ- 2 -プロぺニル基等が具体例として挙げられ、 各 々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルチオの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキル- S -基を表し、 例えばメチルチオ基、 ェチルチオ基、 n- ロ ピルチオ基、 i-プロピルチオ基、 n -プチルチオ基、 s-プチルチオ基、 i-プチルチオ基 、 t-プチルチオ基、 n -ペンチルチオ基、 n -へキシルチオ基等が具体例として挙げられ 、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルチオの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるハロアルキル- S-基を表し、 例えばジブルォロメチルチオ基、 ト リフルォロメチルチオ基、 プロモジフルォロメチルチオ基、 2, 2, 2-トリフルォロェチ ルチオ基、 1, 1， 2， 2-テトラフルォロェチルチオ基、 1, 1， 2-トリフルォロ- 2-クロロェ チルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 2-プロモ- 1， 1, 2, 2-テトラフルォロェチ ルチオ基、 ヘプタフルォロプロピルチオ基、 1, 2, 2, 2-テトラフルオロ- 1-トリフルォ ロメチルェチルチオ基、 ノナフルォロプチルチオ基等が具体例として拳げられ、 各々 の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルフィエルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるアルキル- S (0) -基を表し、 例えばメチルスルフィニル基、 ェ チルスルフィエル基、 n-プロピルスルフィエル基、 i-プロピルスルフィニル基、 n-ブ チルスルフィ-ル基、 s-プチルスルフィエル基、 i -プチルスルフィエル基、 t-プチル スルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、 炭素原子数が a〜b 5 004268 個よりなる前記の意味であるハロアルキル _s (o)-基を表し、例えばジフルォロメチル スノレフィエル基、 トリフルォロメチノレスルフィエル基、 プロモジフルォロメチノレスル フィエル基、 2， 2， 2-トリフルォロェチルスルフィエル基、 2 -ブロモ -1， 1， 2， 2-テトラ フルォロェチルスルフィエル基、 1， 2, 2, 2 -テトラフルォ口- 1-トリフルォロメチルェ チルスルフィニル基、 ノナフルォロブチルスルフィエル基等が具体例として挙げられ 、 各々.の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルホニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるアルキル- S02-基を表し、 例えばメタンスルホ-ル基、 ェタン スルホニル基、 n-プロピルスルホニル基、 i -プロピルスルホニル基、 n-ブチルスルホ 二ノレ基、 s-プチルスルホ -ル基、 i-プチノレスノレホニル基、 t-ブチノレスルホ-ノレ基、 n - ペンチルスルホ -ル基、 n-へキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、 各々の 指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜C 、口アルキルスルホニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるハロアルキル- S02-基を表し、 例えばジフルォロメタンス ルホニノレ基、 トリフルォロメタンスルホニル基、 クロ口ジフノレオロメタンスノレホニノレ 基、 プロモジフルォロメタンスルホュル基、 2， 2, 2 -トリフルォロェタンスルホニル基 、 1， 1, 2, 2-テトラフルォロエタンスノレホニル基、 1， 1, 2-トリフルォロ- 2-クロ口エタ ンスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書における ca〜cbアルキルァミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例 えばメチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 n -プロピルアミノ基、 i -プロピルアミノ基、 n -ブチルァミノ基、 i -プチルァミノ基、 t -プチルァミノ基等が具体例として拳げられ 、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ca〜Cbアルキル）ァミノの表記は、 水素原子が両方とも、 それ ぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の 意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルァミノ基 、 ェチル（メチル）アミノ基、 ジェチルァミノ基、 n-プロピル（メチル）アミノ基、 i -プ 口ピル（メチル）アミノ基、 ジ（n -プロピル）アミノ基、 n-ブチル（メチル）アミノ基、 i- プチル（メチル）アミノ基、 t -プチル（メチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、 各 々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルカルボュルの表記は、 炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるアルキル- C (0) -基を表し、 例えば CH3C (0) -基、 CH3CH2C (0) -基、 CH3CH2CH2C (0) -基、 （CH3) 2CHC (0) -基、 CH3 (C¾) 3C (0) -基、 （CH3) 2CHCH2C (0) -基、 CH3C CH (C ) C (0)—基、 （CH3) 3CC (0)—基、 CH3 (C¾) 4C (0)—基、 CH3 (CH2) 5C (0)—基等が具体 例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるハロアルキル- C(0)-基を表し、 例えば FCH2C(0)-基、 C1CH2C(0)-基、 F2CHC(0)-基、 C12CHC(0)-基、 CF3C(0)-基、 C1CF2C(0)-基、 BrCF2C(0)- 基、 CC13C(0)-基、 CF3CF2C(0)-基、 C1C C CH2C(0)-基、 CF3CF2CF2C(0)-基、 C1CH2C(CH3)2C(0)_基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルキルカルボエルの表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるシクロアルキル- C(0)-基を表し、例えばシクロプロピル - C(0)-基、 1-メチルシクロプロピル- C(0) -基、 2-メチルシクロプロピル- C(0) -基、 2, 2- ジメチルシクロプロピル - C(0)-基、 2， 2， 3， 3 -テトラメチルシクロプロピル - C(0)-基、 シクロプチル- C(0)-基、 シクロプチル- C(0)-基、 シクロペンチル- C(0)-基、 シクロへ キシル- C(0)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書における Ca〜Cbハロシクロアルキルカルボエルの表記は、 炭素原子数が a 〜b個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル- C(0)-基を表し、例えば 2， 2 -ジ クロロシクロプロピル- C(0)-基、 、 2， 2 -ジブ口モシクロプロピル- C(0)-基、 、 2， 2 -ジ フルォロ- 1 -メチルシクロプロピル - (：（◦)-基、 、 2, 2-ジクロロ- 1 -メチルシクロプロピ ル- C(0) -基、、 2， 2-ジブロモ -1 -メチルシクロプロピル- C(0) -基、、 2, 2-ジク口ロ- 3， 3 - ジメチルシクロプロピル- C(0) -基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子 数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるアルキル- 0-C(0)-基を ¾し、 例えば C 0C(0)-基、 CH3CH20C (0) -基、 CH3CH2CH20C (0) -基、 （CH3) 2CH0C (0) -基、 CH3 (CH2) 30C (0) -基、 (CH3)2CHCH20C(0)-基、 （CH3).3C0C(0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素 厚子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるハロアルキル- 0-C(0)-基を表し、 例えば C1CH2CH20C(0) - 基、 CF3CH20C(O) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。 ·
本明細書における Ca〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるアルキル- S-C(0)-基を表し、 例えば CH3SC(0)-基、 CH3CH2SC (0) -基、 CH3CH2CH2SC (0) -基、 （CH3) 2CHSC (0) -基、 CH3 (CH2) 3SC (0) -基、 (CH3)2CHCH2SC(0)-基、 （CH3)3CSC(0)-基等が具体例として拳げられ、 各々の指定の炭素 原子数の範囲で選択される。 2005/004268 本明細書における Ca〜Cbアルコキシチォカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキル- O-C(S)-基を表し、 例えば CH30C(S)-基、 CH3CH20C(S) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書における Ca〜Cbアルキルジチォカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキル _S-C(S)-基を表し、 例えば CH3SC(S)-基、 CH3CH2SC(S)-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書における Ca〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭 素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換された力ルバ モイル基を表し、 例えば C NHC(0)-基、 CH3CH2NHC(0)-基、 CH3CH2CH2NHC (0) -基、 (CH3) 2CHNHC (0) -基、 CH3 (CH2) 3NHC (0) -基、 （CH3) 2CHCH2NHC (0) -基、 CH3CH2CH (CH3) NHC (0) - 基、 （CH3)3CNHC(0)-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で 選択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルキルアミノカルボ-ルの表記は、水素原子の一 方が炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基によって置換 された力ルバモイル基を表し、 例えばシクロプロピル- NHC(O)-基、 シクロブチル -NHC (0) -基、 シクロべンチル- NHC (0) -基、 シクロへキシル- NHC (0) -基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ca〜Cbアルキル）ァミノカルボニルの表記は、 水素原子が両方 とも、 それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるアルキル基によって置換された力ルバモイル基を表し、例えば (CH3)2NC(0)-基、 C C N(CH3)C(0)-基、 （C CH2) 2NC (0) -基、 （CH3CH2CH2) 2NC (0) -基、 (C CH2CH2CH2)2NC(0)-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲 で選択される。
本明細書における ca〜cbアルキルァミノチォカルボエルの表記は、水素原子の一方 が炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチ ォカルパモイル基を表し、 例えば CH3NHC(S)-基、 CH3CH2NHC(S)-基、 CH3CH2CH2NHC (S) - 基 、 （CH3)2CHNHC(S)- 基 、 CH3(CH2)3NHC(S)- 基 、 （CH3) 2CHCH2NHC (S) _ 基 、 CH3CH2CH(C )NHC(S) -基、 （CH3)3CNHC(S) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の 炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（ca〜cbアルキル）アミノチォカルボニルの表記は、 水素原子が 両方とも、 それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチォカルバモイル基を表 し、例えば (CH3) 2NC (S)—基、 CH3CH2 (CH3) C (S)—基、 (CH3CH2) 2NC (S)—基、 (CH3CH2CH2) 2NC (S)一 4268 基、 （CH3C¾C¾CH2)2NC(S) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の 範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭 素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルフ ァモイル基を表し、 例えば CH3NHS02-基、 CH3CH2NHS02-基、 CH3CH2CH2NHS02-基、 (CH3)2CHNHS02-基、 CH3(CH2)3NHS02-基、 （CH3)2CHCH2NHS02-基、 CH3CH2CH(CH3)NHS02-基、 (CH3)3CNHS02-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書におけるジ（Ca〜Cbアルキル）アミノスルホ -ルの表記は、 水素原子が両方 とも、 それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例え fま' (CH3) 2NS02-基、 CH3CH2N (CH3) S02-基、 (CH3CH2) 2NS02-基、 (CH3CH2CH2) 2NS02-基、 (CH3CH2CH2CH2)2NS02 -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で 選択される。
本明細書におけるジ（Ca〜Cbアルキル）ホスホリルの表記は、 水素原子が両方とも、 それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキル基によって置換されたホスホリル基を表し、 例えば (CH30)2P(0)-基、 （CH3CH20)2P(0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ca〜Cbアルキル）チォホスホリルの表記は、 水素原子が両方と も、 それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるアルキル基によって置換されたチォホスホリル基を表し、例えば (CH30)2P(S) -基、 （CH3CH20)2P(S)-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ（Ca〜Cbアルキル）シリルの表記は、 それぞれ同一でも又は互 いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル 基によって置換されたシリル基を表し、 例えばトリメチルシリル基、 トリェチルシリ ル基、 トリ（n -プロピル）シリル基、 ェチルジメチルシリル基、 n -プロピルジメチルシ リノレ基、 n -プチルジメチルシリル基、 i -プチルジメチルシリル基、 t -ブチルジメチル シリル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における （ 〜 Cbアルキルカルボ-ルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル- 0-基を表し、 例えば CH3C(0)-0-基 、 CH3CH2C(0)- 0-基、 CH3CH2CH2C(0)- 0-基、 （CH3)2CHC(0)-0_基、 CH3(CH2)3C(0)- 0-基、 (CH3)2CHCH2C(0)- 0-基、 C CH2CH(CH3)C(0)- 0-基、 （CH3)3CC(0)- 0-基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 2005/004268 本明細書における Ca〜Cbアルキルスルホニルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル -0-基を表し、 例えば CH3S02- 0-基、 CH3CH2S02 - 0-基、 CH3CH2CH2S02 - 0 -基、 （CH3) 2CHS02 - 0 -基等が具体例として挙げられ、 各 々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルスルホエルォキシの表記は、 炭素原子数が a 〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホ -ル- 0-基を表し、例えばジフル ォロメタンスノレホニル -0 -基、 トリフルォロメタンスルホニル- 0 -基、 クロロジフルォ 口メタンスルホ -ル- 0-基、ブロモジフルォロメタンスルホニル- 0 -基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における ca〜cbシクロアルキル（cd〜ce)アルキル、 ca〜cbハロシクロアル キル（cd〜ce)アルキル、 ca〜cbアルコキシ（Cd〜ce)アルキル、 ca〜cbハロアルコキシ（cd 〜ce)アルキル、 ベンジルォキシ（cd〜ce)アルキル、 ca〜cbアルキルチオ（cd〜ce)アルキ ル、 ca〜cbハロアルキルチオ（cd〜ce)アルキル、 フェ二ルチオ（cd〜ce)アルキル、 (z)pl によって置換されたフエ二ルチオ（cd〜ce)アルキル、 ca〜cbアルキルスルフィエル（cd 〜(： e)ァノレキル、 ca〜cbハロアルキルスルフィエル（cd〜ce)アルキル、 ca〜cbアルキル スルホ-ル（cd〜ce)アルキル、 ca〜cbハロアルキルスルホニル（cd〜ce)アルキル、 ca〜 Cbアルキルカルボ-ル（Cd〜(： e)アルキル、 ca〜cbハ口アルキルカルボニル (cd〜ce)アル キル、 Ca〜Cbアルコキシカルボニル（Cd〜Ce)アルキル、 Ca〜Cb 口アルコキシカルボ- ル（cd〜ce)アルキル、 ca〜cbアルキルアミノカルボニル（cd〜ce)アルキル、 ジ（ca〜cb アルキル）ァミノカルボニル（cd〜ce)アルキル、 トリ （ca〜cbアルキル）シリル（cd〜ce) アルキル、 フエ-ル（Cd〜Ce)アルキル、 （Z) plによって置換されたフエ-ル（Cd〜(： ァ ルキル、 D_1〜D- 60の何れかによつて置換された（Cd〜Ce)アルキル又は E- 1〜E- 49 の 何れかによつて置換された（cd〜ce)アルキル等の表記は、 それぞれ前記の意味である 任意の ca〜cbシクロアルキル基、 ca〜cbハロシクロアルキル基、 ca〜cbアルコキシ基 、 ca〜cbハロアルコキシ基、 ベンジルォキシ基、 ca〜cbアルキルチオ基、 ca〜cbハロァ ルキルチオ基、 フエ二ルチオ基、 （z)plによって置換されたフエ二ルチオ基、 ca〜cbァ ノレキノレスルフィエル基、 ca〜cbハロアルキルスルフィニル基、 ca〜cbアルキルスルホ ニル基、 ca〜cbハロアルキルスルホニル基、 ca〜cbアルキルカルボニル基、 ca〜cbハロ アルキルカルポニル基、 ca〜cbアルコキシカルポニル基、 ca〜cbハロアルコキシカル ボニル基、 ca〜cbアルキルァミノカルボニル基、 ジ（ca〜cbアルキル）ァミノカルボ二 ル基、 トリ（ca〜cbアルキル）シリル基、 フエ-ル基、 （z)plによって置換されたフエ二 ル基、 D- 1〜！ )- 60基又は E- 1〜E- 49基によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意 に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し 、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における R4によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキル、 R16によって任意 04268 に置換された（ca〜cb)アルキル、 4によって任意に置換された（ca〜cb)アルキル又は
R32によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキルの表記は、 任意の R4、 R16、 R24又は R32 によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よ りなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルキル基上の置換基 R4、 R16、 R24又は R32 が 2個以上存在するとき、 それぞれのお、 R16、 R24又は R32は互いに同一でも、 または 互いに相異なっていてもよい。
本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシ（Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、 前記の意 味である任意の Ca〜Cbハ口アルコキシ基によつて炭素原子に結合した水素原子又は ハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるハ 口アルキル基を表し、 例えば 2， 2， 2-トリフルオロ- 1一（2， 2， 2 -トリフルォロェトキシ ) - 1- (トリフルォロメチル）ェチル基、 3 -（1, 2-ジクロロ- 1, 2, 2-トリフルォロェトキシ ) -1， 1， 2, 2， 3， 3-へキサフルォロプロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の 炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における ca〜cbアルケニル（cd〜ce)シクロアルキル又は ca〜cbハロァルケ ニル (cd〜ce)シクロアルキル等の表記は、 それぞれ前記の意味である任意の ca〜cbァ ルケニル基又は ca〜cbハロアルケ-ル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任 意に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を 表し、例えば 2 -ビュルシクロプロピル基、 3, 3-ジメチル- 2 -（2 -メチル- 1-プロぺニル） シク口プロピル基、 2- (2， 2 -ジク口ロェテュル） - 3, 3 -ジメチルシク口プロピル基、 2 -（2-ク口口- 3, 3， 3-トリフノレオ口- 1-プロぺニル）-3， 3-ジメチルシク口プロピル基、 2 -ァリルシク口ペンチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範 囲で選択される。
本明細書における R4によって任意に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル、 R16によつ て任意に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル、 R24によつて任意に置換された（Ca〜Cb) シクロアルキル又は R32によって任意に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記 は、 任意の R4、 R16、 R24又は R32によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換 された炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。 こ のとき、' 、 R16、 R24又は R32による置換は、 環構造部分であっても、 側鎖部分であつ ても、 或いはそれらの両方であってもよく、 さらに、 それぞれの（Ca〜Cb)シクロアル キル基上の置換基 R4、 R16、 R24又は R32が 2個以上存在するとき、 それぞれの 、 R16 、 R24又は R32は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフエ-ル（Ca〜Cb)アルケニル又は（Z) plによって置換されたフエ二 ル（Ca〜Cb)アルケニルの表記は、 フェニル基又は（Z) plによつて置換されたフェニル基 によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるァルケ-ル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。
本明細書における R4によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルケニル、 R16によって任 意に置換された（Ca〜Cb)アルケニル、 R24によって任意に置換された（Ca〜Cb)ァルケ- ル又は R32によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルケ-ルの表記は、任意の 、 R16、 R24 又は R32によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a 〜b個よりなる前記の意味であるァルケ-ル基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範 囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基 R4、 R16、 R24 又は R32が 2個以上存在するとき、 それぞれの 、 R16、 R24又は R32は互いに同一でも 、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフエ -ル（Ca〜Cb)アルキエル又は（Z) plによつて置換されたフエ二 ル（Ca〜Cb)アルキ-ルの表記は、 フェ-ル基又は（Z) plによつて置換されたフヱ -ル基 によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるアルキュル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。
本明細書における R4によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキニル、 R16によって任 意に置換された（Ca〜Cb)アルキ-ル、 R24によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキニ ル又は R32によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意の R4、 R16、 R24 又は R32によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a 〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範 囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基 R4、 R16、 R24 又は R32が 2個以上存在するとき、 それぞれの 、 R16、 R24又は 2は互いに同一でも 、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフエュル（Ca〜Cb)アルコキシ又は（Z) plによって置換されたフエ- ル（Ca〜Cb)アルコキシの表記は、 フエ二ル基又は（Z) plによって置換されたフエ二ル基 によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である（Ca〜Cb) アルコキシ基を表し、 （Ca〜Cb)アルコキシ基として例えば- C 0-基、 - CH (CH3) 0 -基、 - C (CH3) 20-基、 - CH2CH20-基、 - CH (CH3) CH20-基、 - C (CH3) 2CH20-基等が具体例として挙げ られ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフエニル（ca〜cb)アルキルカルボニル又は（z) plによつて置換され たフエニル（Ca〜Cb)アルキル力ルポニルの表記は、 フヱニル基又は（Z) plによつて置換 されたフエニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の 意味である（ca〜cb)アルキルカルボ二ル基を表し、（ca〜cb)アルキルカルボニル基とし て例えば - CH2C (0) -基、 -CH (CH3) C (0) -基、 - C (CH3) 2C (0) -基、 - CH2CH2C (0) -基、 - CH(CH3) CH2C (0) -基、 - C (CH3) 2C C (0) -基、 -CH2CH (C ) C (0) -基、 -CH2C (CH3) 2C (0) -基、 - CH2C¾CH2C (0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。
本明細書におけるフエ-ル（Ca〜Cb)アルコキシ力ルボニル又は（Z) plによつて置換さ れたフエニル（Ca〜Cb)アルコキシ力ルポニルの表記は、 フェニル基又は（Z) plによって 置換されたフエニル基によつて炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前 記の意味である（ca〜cb)アルコキシカルボ二ル基を表し、（ca〜cb)アルコキシカルボ二 ル基と して例えば -CH20-C (0) -基、 -CH (CH3) 0-C (0) -基、 - C (CH3) 20-C (0) -基、 - CH2CH20- C (0) -基、 - CH (CH3) C 0- C (0) -基、 - C (CH3) 2CH20- C (0) -基等が具体例として拳 げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフエニル（ca〜cb)アルキルァミノカルボエル又は（z) plによつて置 換されたフエニル（ca〜cb)アルキルアミノカルポニルの表記は、 フェニル基又は（z) pl によつて置換されたフ エル基によつて炭素原子に結合した水素原子が任意に置換 された前記の意味である（ca〜cb)アルキルアミノカルボ二ル基を表し、（ca〜cb)アルキ ルアミ ノカルボニル基と して例えば - CH2NH - C (0) -基、 -C (CH3) NH-C (0) -基、 - C (CH3) 2NH-C (0) -基、 - CH2CH2NH- C (0) -基、 - CH (CH3) CH2NH- C (0) -基、 - C (CH3) 2CH2NH-C (0) - 基等が具体例として拳げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R1と R2とが一緒になつて C2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒 素原子と共に 3〜 8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]、
[R10は R9と一緒になって C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素 原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素厚子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]、'
[R18は R17と一緒になつて C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素 原子と共に 5〜 8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 ]、
[R26は R25と一緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素 原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 ]、
[R29は R28と一緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素 原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]、
及び
[R34は R33と一緒になつて C2〜(； 5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素 原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 ]
の表記の具体例として、 例えばアジリジン、 ァゼチジン、 ピロリジン、 ォキサゾリジ ン、 チアゾリジン、 ィミダゾリジン、 ピペリジン、 モノレホリン、 チォモノレホリン、 ピ ペラジン、 ホモピぺリジン、 ヘプタメチレンィミン等が挙げられ、 各々の指定の原子 数の範囲で選択される。
本明細書における
[R7は R6と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素 原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]
の表記の具体例として、 例えばアジリジン、 ァゼチジン、 ァゼチジン- 2-オン、 ピロ リジン、 ピロリジン- 2-オン、 ォキサゾリジン、 ォキサゾリジン- 2-オン、 チアゾリジ ン、 チアゾリジン- 2-オン、 ィミダゾリジン、 ィミダゾリジン- 2-オン、 ピぺリジン、 ピぺリジン- 2-オン、 モノレホリン、 テトラヒ ドロ- 1， 3-ォキサジン- 2-オン、 チォモノレ ホリン、 テトラヒ ドロ- 1， 3 -チアジン- 2 -オン、 ピぺラジン、 テトラヒ ドロピリミジン - 2-オン、 ホモピぺリジン、 ホモピぺリジン- 2-オン等が挙げられ、 各々の指定の原子 数の範囲で選択される。
本明細書における
は と一緒になって C2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子 と共に 5〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原 子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]
の表記の具体例として、 例えばィソキサゾリン、 才キサゾリン、 チアゾリン、 イミダ ゾリン、 1, 4， 2-ジォキサゾリン、 1， 4， 2-ォキサチアゾリン、 1， 2, 4-ォキサジァゾリン 、 ジヒ ドロ- 1，2 -ォキサジン、 ジヒ ドロ- 1，3 -ォキサジン、 ジヒ ドロ- 1，3 -チアジン、 3，4，5, 6 -テトラヒ ドロピリミジン、 ジヒ ドロ- 1, 4, 2-ジォキサジン、 ジヒ ドロ- 1, 4， 2 - ォキサチアジン、 ジヒ ドロ- 4H - 1， 2, 4 -ォキサジァジン、 テトラヒ ドロ- 1, 2-ォキサゼ ピン等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R31は R3Qと一緒になって C2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子 と共に 5〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原 子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]
の表記の具体例として、 例えばォキサゾリン、 チアゾリン、 イミダゾリン、 ジヒ ドロ -1, 3 -ォキサジン、 ジヒ ドロ- 1, 3-チアジン、 3, 4， 5, 6 -テトラヒ ドロピリ ミジン、 ジヒ ドロ- 1， 4， 2-ジォキサジン等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。 本発明に包含される化合物において、 A A2及び A3で表される原子の組合せとして 、 例えば下記の各群が挙げられる。 8 すなわち、 A- 1： A A2及び A3が炭素原子。
A - II： A1が窒素原子、 A2及び A3が炭素原子。
A - III： A2が窒素原子、 A1及ぴ A3が炭素原子。
A - IV： A1及び A3が窒素原子、 A2が炭素原子。
A - V： A2及ぴ A3が窒素原子、 A1が炭素原子。
本発明に包含される化合物において、 Gで表される置換基として、 例えば G- 1から G-10の何れかで示される芳香族 6員環及ぴ G- 11から G- 25の何れかで示される芳香族 5員環等が挙げられ、 これらの内、 G - 1、 G - 3及び G-4で示される芳香族 6員環及び G - 13、 G - 14、 G- 17、 G- 18、 G- 20、 G - 21及ぴ G- 22で示される芳香族 5員環が好ましく 、'さらに、 G-1で表される芳香族 6員環が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、 Wで表される置換基として、 例えば酸素原子 又は硫黄原子が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、 Xで表される置換基の範囲として、 例えば下 記の各群が挙げられる。 このとき、 下記のそれぞれの場合において mが 2以上の整数 を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。 すなわち、 X- 1：ハロゲン原子及び 〜^ハロアルキル。
X - II：ハロゲン原子、 （^〜( 6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 ^〜( 6アルコキシ、 〜C6アルキルスルホ -ルォキシ、 （^〜(^アルキルチオ、 （^〜^アルキルスルフィニル 及ぴ 〜( 6アルキルスルホニル。
Χ-ΙΠ：ハロゲン原子、 〜 ハロアルキル、 〜( 6ハロァノレコキシ、 〜 ハロア ルコキシ（(^〜 ）ハロアルコキシ、 〜 ハロアルキルスルホニルォキシ、 〜 ハロ アルキルチオ、 〜 ハロアルキルスルフィニル及び 〜 ハロアルキルスルホ二ノレ
X - IV：ハロゲン原子、 〜 ハロアルキル、シァノ、二トロ、- SF5及ぴ- Si (R13) (R14) R12 [ここで、 R12は（^〜(：6アルキル、 フエニル又は（Z) plによって置換されたフエニルを 表し、 R13及ぴ R"は各々独立して 〜( 6アルキルを表す。 ] 。
X - V：ハロゲン原子及び によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R4はハロゲン原子、 シァノ、 - 0H、 〜 アルコキシ、 （^〜 ハロアルコキシ、 （^〜(^ アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜(：6アルキルスルフィニル、 〜( 6ハロア ノレキノレスノレフィ二ノレ、 C,〜CK ァノレキノレスノレホニノレ、 〜^ ノヽロアノレキノレスノレホニノレ又 はトリ （(^〜( 6アルキル）シリルを表す。 ] 。
X - VI ： ノヽロゲン原子、 （^〜 ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシク 口アルキル、 C2〜C6ァルケ-ル、 C2〜C6ハロアルケニル、 C2〜(： 6アルキニル、 C2〜C6ノ、 ロアルキニル、 E- 10、 E- 12、 E- 18、 E- 32、 E- 35及ぴ E - 43。
X - VII：ハロゲン原子、 〜( 6ハロアルキル、 - 0R5、 - 0S02R5及ぴ- S (0) rR5 [ここで、 R5は（^〜( 6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 （^〜 ハロアルコキシ（(^〜( 3)ハロアルキ ル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 C2〜C6ハ ロアルケ二ノレ、 C3〜C6アルキ-ル、 C3〜C6ハロアルキニル、 E- 4〜E- 9、 E- 23〜E- 27又 は E- 28を表し、 rは 0〜 2の整数を表す。 ] 。
X - VIII：ハ口ゲン原子、（^〜(：6ハ口アルキル、 - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 - C (S) 0R9、 -C (S) SR9 、 - C (S) NHR10、 -C (S)N (R10) R9, - CH-NOR11及び- C (R9) =N0Ru [ここで、 は（^〜( 6アルキ ル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C3シクロアルキル又は C3〜C8ハロシクロアルキルを表 し、 R1()は水素原子又は 〜( 6アルキルを表すか、 或いは、 Rlflは R9と一緒になつて C4 ~C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環 を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R11は（^〜(；6アルキル又は (^〜 ハロアルキルを表すか、 或いは、 R11は R9と一緒になつて C2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と 共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は 〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよいことを表す。 ] 。
X-IX ： m が 2を表し、 2つの X が隣接して- CF20CF2-、 - 0CF20_、 - CF20CF20-又は -0CF2CF20 -を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6 員環を形成する。
本発明に包含される化合物において、 Xで表される置換基の数を表す mとしては 0 〜 5の整数が挙げられ、 これらのうち mは 1 、 2及び 3が好ましい。
本発明に包含される化合物において、 Yで表される置換基の範囲として、 例えば下 記の各群が挙げられる。 このとき、 下記のそれぞれの場合において nが 2以上の整数 を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。 すなわち、 Y- 1：ハロゲン原子、 （^〜( 6アルキル及び 〜(：6ハロアルキル。
Y- II：ハロゲン原子、 〜( 6アルキル、 シァノ、 ニトロ、 - C (0) N 及び - C (S) NH2。
Y - III：ハロゲン原子、 C，〜C6アルキル及び R4によって任意に置換された（ 〜 ）ァ ルキル [ここで、 はハロゲン原子、 シァノ、 - 0H、 （^〜( 6アルコキシ、 （^〜( 6ハロア ルコキシ、 （^〜( 6アルキルチオ、 （^〜( 6ハロアルキルチオ、 （^〜( 6アルキルスルフィュ ル、 。ハロアルキルスルフィニル、 （^〜(：6アルキルスルホニル、 ^〜(：6ハロアルキ ルスルホニル又はトリ（ 〜 アルキル）シリルを表す ό ] 。
Υ- IV：ハロゲン原子、 〜(：6アルキル、 - 0R5、 - 0S02R5及び- S (0) rR5 [ここで、 R5は (^〜 アルキル、 （^〜( 、口アルキル、 （^〜(：3ハロアルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル、 C3〜C8シクロアノレキル、 C3〜C8ハロシクロアルキノレ、 C2〜C6アルケニノレ、 C2〜C6ハロア ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜(： 6ハロアルキニル、 E- 4〜E- 9、 E- 23〜E- 27又は E - 28 を表し、 rは 0〜 2の整数を表す。 ] 。
Y- V ： ノヽロゲン原子、 〜 アルキル、 - NHR7、 -N (R7) R6 [ここで、 R6は（^〜(：6アルキ ル、 〜 ハロアルキル、 - S(0)2R9、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9 又は- C(S)SR9を表し、 R7は水素原子、 〜(：6アルキル又は（^〜 ハ口アルキルを表し 、 R9は（^〜(6アルキル、 （！〜^ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル又は C3〜C8ハロ シクロアルキルを表す。 ] 及ぴ- N=C(R9)0R8 [ここで、 R8は 〜(6アルキルを表し、 は 〜 アルキル又は 〜 ハロアルキルを表す。 ] 。
Y - VI：ハロゲン原子、 ニトロ、 （^〜(6アルキル、 （^〜(^ハロアルキル、 （^〜(^アルキ ルチオ、 〜〇6アルキルァミノ及ぴジ（ 〜(6アルキル)ァミノ。
本発明に包含される化合物において、 Yで表される置換基の数を表す nとしては 0 〜 4の整数が挙げられ、 これらのうち nは 0及ぴ 1が好ましい。 · ， 本発明に包含される化合物において、 R1で表される置換基の範囲として、 例えば下 記の各群が挙げられる。
すなわち、 Rし I： (^〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜(：6)アルキル [ここで、 R16はハロゲン原子、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 フエ-ル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D_4、 D_8〜D- 38、 D - 47〜D - 55、 E - 4〜E- 12、 E- 18、 E- 19、 E- 32、 E- 35、 E- 43、 M- 2、 M- 3、 M- 5、 M- 8、 M- 9又は M- 10を 表す。 ] 、 C3〜(： 8シクロアルキル及び C3〜C8ハロシクロアルキル。
R1- II： -OR25によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R25は（!〜^ァ ノレキノレ、 〜 ハロアルキル、 ^〜(6アルキルカルボニル、 （^〜(：6アルコキシカルボ二 ル、 〜(6アルキルアミノカルボニル、 ジ（ 〜(6アルキル）ァミノカルボエル又は 〜C6アルキルスルホニルを表す。 ] 。
R1 - III： -N(R26)R25によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R25は C, 〜C6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 〜(6アルキルカルボニル、 〜(：6アルコキシ力 ルポニル、 〜 アルキルァミノカルボニル、 ジ（ 〜 アルキル）アミノカルボニル 又は 〜 アルキルスルホ -ルを表し、 R26は水素原子又は（^〜(：6アルキルを表す。 ]
Rし IV： - S(0)rR27によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R27は（^〜(：6 アルキル、 〜(6ハロアルキル又はトリ（ 〜 アルキル）シリル（ 〜 ）アルキルを表 し、 rは 0〜2の整数を表す。 ] 。
R1- V： R16によつて任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R16はシァノ、 - C (0) R28 、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 - C (O)N(R29) 0R28、 -C(S)NHR29、 - C(S)N(R29)R28 、 - S02NHR29、 - S02N(R29)R28、 - C(R31)=N0H、 - C (R31) =N0R3°、 - C(=NR31)OR3°又は- C(=NR31)SR30 を表し、 R28は（^〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（^〜(4) アルキル、 （^〜(6アルコキシ（(^〜 ）アルキル、 （^〜(6アルキルチオ（ 〜 ）アルキル 、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜(4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフ 工ニル（(^〜 ）アルキル、 C3〜(： 6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアル ケニル、 c3〜c6アルキ ル、 フエニル又は（z)plによって置換されたフエニルを表し、
R29は水素原子、 （^〜(6アルキル、 C3〜C6ァルケ-ル又は C3〜(： 6アルキニルを表し、 R3。 は 〜(6アルキル又は C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキルを表し、 R31は水素原子 又は 〜(6アルキルを表すか、 或いは、 R31は °と一緒になつて C2〜C3アルキレン鎖 を形成することにより、結合する原子と共に 5〜 6員環を形成してもよいことを表す
R1- VI： C3〜C6ァルケ-ル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロア ルキニル、 （Z)plによって置換されたフエ-ル、 D- 8、 0-10、 D- 11、 D- 13、 D- 15、 D- 17 、 D - 18、 D - 21〜D - 23、 D - 26、 D - 27、 D - 29〜D - 37、 D - 39、 D- 40、 D - 42、 D- 45、 D - 47、 D - 48 、 D - 50、 D - 51、 D - 53、 D - 54、 D- 56、 D- 58、 E- 5、 E - 7及び E-9。
R1 - VII :- N(R2°) R19 [ここで、 R19は ^〜(6ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、- C (0) R28 、 - C(0)0R28、 -C(0)腿29、 _C(0)N(R29)R28、 - C(S)腿29、 - C(S)N(R29)R28、 フエニル、 (Z)pl によって置換されたフエニル、 D- 3、 D- 4、 D- 21、 D_47、 D- 50、 D- 51、 D- 53又は D- 54 を表し、 R2°は水素原子、 〜 アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜(4)アルキル、 C】〜C4 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜(6)アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6 アルキニル、 - CH0、 （^〜(^アルキルカルボニル、 （^〜(：6アルコキシカルボニル又は 〜C6アルキルスルホ二ルを表し、 R28は 〜 アルキル、 〜^ハロアルキル、 C3〜C6 シクロアルキル（(^〜(4)アルキル、 〜(：6アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜(6アルキ ルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァノ（(^〜 ）アルキル、 フエ-ル（(^〜(：4)アルキル、 （Z)pl によって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケ ニル、 C3〜C6ハロアルケ-ル、 C3〜C6アルキエル、 フエ-ル又は（Z)plによって置換さ れたフエニルを表し、 R29は水素原子、 （^〜(6アルキル、 C3〜C6アルケュル又は C3〜C6 アルキ-ルを表す。 ] 。
R1 - VIII： 〜(6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜C6)アルキル [ここで、 R16はシァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアル キル、 〜 アルコキシ、 （^〜 ハロアルコキシ、 （^〜(6アルキルチオ、 （^〜(^ハロァ ルキルチオ、 〜^アルキノレスルフィ二ノレ、 （^〜( 、ロアルキノレスノレフィニノレ、 （^〜(6 アルキルスルホ二ル、 〜 ハロアルキルスルホ -ル、 〜(6アルキルカルボニル、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)NH2、 - C(R31)=N0H、 - C(R31)=N0R3°、 フエ ニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 8〜D - 38、 D - 47〜D-55、 E - 4 〜E- 7、 E- 10、 E - 11又は E - 32を表し、 R28は 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3 〜C6シクロアルキル（(^〜(： アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル又は C3〜C8アルキニルを表し、 R29は水素原子又は 〜(6アルキルを表し、 R3。は ^〜(6アル キルを表し、 R31は水素原子又は ^〜(6アルキルを表す。 ] 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケ ル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜(： 6アルキニル、 - N(R2°)R19 [ここで、 R19は（^〜( 、口アルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 フエ-ル、 （Z)plによって置換された フエニル、 D- 3、 D- 4、 D- 21、 D- 47、 D-50、 D- 51、 D- 53又は D- 54を表し、 R2 は水素原 子又は（^〜(6アルキルを表し、 R28は 〜(6アルキル、 （^〜 ハ口アルキル、 C3〜C6シ クロアルキル（(^〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C8ァルケ-ル又は C3〜C8 アルキニルを表す。 ] 、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 8、 D- 10、 D- 13、 D- 15 、 D- 18、 D- 21、 D- 34、 D- 35、 D- 50及び D- 51。
R1- IX： (^〜(：6ハロアルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここ で、 R16はシァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 ^〜(：6アルコ キシ、 〜(6ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜(6ハロアルキルチオ、 〜(6 アルキルスノレフイエノレ、 （^〜(^ノヽロアルキルスルフィエル、 （^〜(^アルキルスノレホ- ル、 〜(：6ハロアルキルスルホニル、（^〜(：6アルキルカルボニル、 - C(0)0R28、 -C(0)NHR29 、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)NH2、 - C(R31)=匪、 - C(R31)=NOR3°、 （Z)plによって置換されたフ ェニル、 D- 1〜D- 4、 D- 8〜D-38、 D-47〜D- 55、 E-4〜E- 7、 E- 10、 E- 11又は E- 32を表し 、 R28は（^〜 アルキル、 C,〜( 6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(4)アルキ ル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル又は C3〜C8アルキニルを表し、 R29は水 素原子又は 〜 アルキルを表し、 R3°は 〜 アルキルを表し、 R31は水素原子又は C!〜C6アルキルを表す。 ] 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロア ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 -N(R20)R19 [ここで、 R19は 〜(6ハロアルキル、 -C (0) R28 、 - C(0)0R28、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 3、 D- 4、 D- 21、 D - 47 、 D- 50、 D- 51、 D- 53又は D- 54を表し、 R2。は水素原子又は 〜(6アルキルを表し、 R28 は（^〜(6アルキル、 （^〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(：4)アルキル、 C3 〜C6シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル又は C3〜C8アルキニルを表す。 ] 、 （Z)plによ つて置換されたフエュル、 D_8、 D- 10、 D- 13、 D - 15、 D-i8、 D_21、 D- 34、 D- 35、 D - 50 及ぴ D- 51。
-Χ： ^〜(：8ハロアルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここ で、 R16は C3〜C6シクロアルキル、 ^〜 アルコキシ、 （^〜(6アルキルチオ、 （^〜(：6ァ ルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホ -ル、 - C(0)NH2、 -C (O)NHR28, - C(S)NH2、 - C(R31)=N0H、 - C(R31)=N0R30、 D - 1〜D - 4、 D- 8〜D - 38、 D- 47〜D - 54、 E- 4〜E_7、 E- 10、 E - 11 又は E- 32を表し、 R28は 〜 アルキル、 (^〜(：6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル 、 C3〜C8アルケニル又は C3〜C8アルキニルを表し、 。は（^〜(：6アルキルを表し、 R31 は水素原子又は ^〜 アルキルを表す。 ] 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜( 8アルケニ ル、 C3〜C8ハロアルケニル、 C3〜C8アルキニル、 -N(R20)R19 [ここで、 R19は（^〜(6ハロ アルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 フエニル、 D - 3、 D - 4、 D- 21、 D- 47、 D - 50、 D - 51、 D - 53 又は D- 54を表し、 R2。は水素原子又は 〜 アルキルを表し、 R28は 〜 アルキル、 (^〜(^ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル 、 C3〜C8アルケニル又は C3〜C8アルキニルを表す。 ] 、 D-8、 D - 10、 D_13、 D- 15、 D - 18 、 D- 21、 D- 34、 D- 35、 D - 50及び D-51を表す。
RJ-XI： (^〜(：6アルキル及びフエ-ル（(^〜(6)アルキル。
R1- XII： 〜(8アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで 、 R16はハロゲン原子、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 フエ-ル 、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜！ )- 4、 D- 8〜！) -42、 D- 47〜！ )-55、 E - 4〜E - 12 、 E_14、 E-16〜E - 19、 E - 21〜E - 23、 E- 26〜E- 35、 E - 40〜E_45、 E - 48、 M- 2、 M - 3、 M - 5 、 M- 8〜M- 10、 M- 14、 M- 15又は M- 16を表す。 ] 、 C3〜(： 8シクロアルキル及び C3〜C8ハ ロシグロアノレキノレ。
Rし ΧΙΠ ： - OR25によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R25は水素原 子、 〜(：6 アルキル、 〜 ハロアルキル、 - C(0)R33、 - C(0)0R33、 -C(0)NHR34 s -C(0)N(R34)R33、 - C(S)腿34、 - C(S)N(R34)R33、 - S(0)2R33、 - S (0) 2N(R34)R33、 ジ ( 〜^ァ ルキル）チォホスホリル、 フエエル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、 R33 は 〜(6アルキル、 ^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロア ルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)pl によって置換されたフエニル（ 〜 ）アル キル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 フエニル又は（Z)plによって置換された フエニルを表し、 R34は水素原子又は 〜 アルキルを表す。 ] 。
R1- XIV： - N(R26)R25によって任意に置換された（ 〜08)アルキル [ここで、 R25は C, 〜C6アルキル、 〜 ハロアルキル、 -C(0)R33、 - C(0)0R33、 - C(0)SR33、 - C(0)NHR34、 - C(0)N(R34)R33、 - C(S)R33、 - C(S)0R33、 - C(S)SR33、 - C(S)NHR34、 - C(S)N(R34)R33、 -S (0)2R33 又は- S(0)2N(R34)R33を表し、 R26は水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R26 は R25と一緒になつて C3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子 と共に 4〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原 子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ（^〜(6アルキル基、'ォキソ基又 はチォキソ基によって置換されていてもよく、 R33は ^〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアル キル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル 、 （Z)plによって置換されたフヱニル（ 〜じ4)アルキル、 C3〜C67ルケニル、 C3〜C6ァ ルキニル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、 R34は水素原子又 は 〜 アルキルを表す。 ] 。
R1 - XV： - S(0)rR27によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R27は（^〜 アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 トリ（ 〜(4アルキル）シリル（(^〜(4)アルキル、 （^〜 C6アルキルチオ、 _C(0)建34、 - C(0)N(R34)R33、 - C(S)NHR34、 -C(S)N(R34)R33、 フエニル 、 （Z)pIによって置換されたフエニル、 D- 47又は D- 50を表し、 R33は 〜 アルキル、 (^〜(：6ハロアノレキノレ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシク口アルキル、 フエニル（C【 〜C4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフエュル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケニ ル、 C3〜C6アルキ-ル、 フエエル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、 R34 は水素原子又は 〜(：6アルキルを表し、 rは 0〜2の整数を表す。 ] 。
R1- XVI： R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル [ここで、 R16はシァノ、 - S02NHR29、 - S02N(R29)R28、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)醒 29、 - C (0) N (R29) R28、 - C(S)NHR29、 - C(S)N(R29)R28、 - C(R31)=N0H、 _C (R31)=N0R3、 - C (=NR31) 0R3。、 -C (=NR31) SR30 、 - C (=NR31) N (R30) R29、 - C (=N0R31) NHR29又は- C (=N0R31) N (R30) R29を表し、 R28は（^〜 了 ルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3 〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜(： 6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキ- ル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエ-ルを表し、 R29は水素原子、 （^〜(6アルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキ-ルを表すか、 或いは、 R29は R28と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合す る窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン 鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R3。は ^〜(6アルキル、 C3〜C6シクロ アルキル（ 〜(：4)アルキル、 フエ二ル（ 〜(： 4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフ ェニル（ 〜(4)アルキル、 C3〜C8アルケニル又は C3〜C8アルキニルを表し、 R31は水素 原子又は 〜(6アルキルを表すか、 或いは、 R31は 。と一緒になつて C2〜C3アルキレ ン鎖を形成することにより、結合する原子と共に 5〜 6員環を形成してもよいことを 表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜(：6アルキル基によって任意に置換されていて もよく、 R32はハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアル キル、 〜(：4アルコキシ、 〜(4ハロアルコキシ、 〜(：4アルキルチオ、 〜^ハロア ルキルチオ、 〜 アルコキシカルボニル、 - C(0)NH2、 〜 アルキルアミノカルボ二 ル、 ジ（ 〜^アルキル）ァミノカルボニル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフ ヱニルを表す。 ] 。 ，
R1- XVII： c3〜c8アルケニル、 c3〜c8ハロアルケニル、 c3〜c8アルキニル、 c3〜c8ハロ アルキニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 8〜D-13、 D - 15〜D- 18、 D - 21〜D - 23 、 D - 26、 D- 27、 D- 29〜D- 37、 D- 39、 D- 40、 D- 42、 D- 45〜D- 58、 E- 5、 E- 7、 E- 9、 E - 24 、 E- 25、 E - 27、 E- 28、 E - 30、 E- 31及ぴ E- 34。
R1 - XVIII : - N(R2°)R19 [ここで、 R19は 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6 シクロアルキル（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換さ れたフェニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シク口アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハ ロアルケ-ル、 C3〜C6アルキエル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C (0) N (R29) R28 、 -C (S)NHR29 S — C(S)N(R29)R28、 〜(6アルキルスルホニル、 〜(：6ハロアルキルスルホ ニル、 フエニルスルホニノレ、 （Z)plによって置換されたフエニルスルホニル、 フエ-ル 、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D_1〜D- 4、 D- 18、 D- 21、 D - 25、 D- 30〜D- 35、 D - 47 〜！) -55又は D- 56を表し、 。は水素原子、 ^〜(6アルキル、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜(：4) アルキル、 （^〜(：4アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァノ（ 〜^)アルキル、 c3〜c6ァ ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 -CH0、 〜 アルキルカルボニル、 〜(6ハロアルキル カルボ-ノレ、 （^〜(^アルコキシカルボニル、 0^〜(6ハロアルコキシカルボニル又は 〜C6アルキルスルホニルを表し、 R28は 〜(6アルキル、 R32によって任意に置換され た（(^〜(6)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6アル ケニノレ、 C3〜C6ノヽロアルケニル、 C3〜(： 6ァノレキエル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエ二ノレ 又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、 R29は水素原子、 ^〜06アルキル、 C3 〜C6アルケュル又は C3〜C6アルキニルを表すか、 或いは、 R29は R28と一緒になつて C2 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含 んでもよく、 R32はハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロ アルキル、 （^〜(：4アルコキシ、 ^〜(^ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜(4ハ ロアルキルチオ、 ^〜04アルコキシ力ルポニル、 - C(0)NH2、 〜(：4アルキルアミノカル ボニル、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノカルボニル、 フエニル又は（Z)plによって置換され たフエニルを表す。 ] 。
本発明に包含される化合物において、 R2で表される置換基の範囲として、 例えば下 記の各群が挙げられる。
すなわち、 -1：水素原子。 ·
R2 - II： 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル及び C3〜(： 6シクロアルキル。
R2 - III： 〜(：4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキノレ 及びシァノ（ 〜(6)アルキル。
R2_IV： C3〜C6アルケニル及び C3〜C6アルキニル。
R2- V： - 0H、 〜 アルコキシ、 (^〜(6アルキルカルボニルォキシ、 〜(：6アルコキ シカルポ二ルォキシ及ぴ 〜 アルキルスルホニルォキシ。
R2- VI： (^〜(6ハロアルキルチオ、 フエ二ルチオ、 （Z)plによって置換されたフエニル チォ及ぴ- SN(R18)R17 [ここで、 R17は（^〜(：6アルキル、 （^〜(6アルコキシカルボニル（ 〜C4)アルキル又は 〜 アルコキシカルボニルを表し、 R18は 〜 アルキル又はべ ンジルを表す。 ] 。
R2-VII： -腿20 [ここで、 R2°は水素原子、 〜 アルキル、 -CH0、 〜 アルキル力 ルボニル、 〜(6アルコキシカルボニル又は（^〜(^アルキルスルホ -ルを表す。 ] 、 _N=CHR19b及び- N=C(R19b)Rlga [ここで、 R19aは 〜 アルキルを表し、 R19bは水素原子又 は（^〜(：6アルキルを表す。 ] 。
R2 - VIII： - C(0)R9、 - C(0)0R9、 -C(0)SR9、 -C(S)0R9、 - C(S)SR9 [ここで、 R9は 〜 アルキル、 Ci〜C6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(!〜¾)アルキル、 （！〜 アル コキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(6アルキルチオ（ 〜(4)アルキル、 シァノ（^〜(6)アル キル、 フェニル（ 〜 ）アルキル、 c3〜c8シク口アルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキル 、 c3〜c6アルケニル又は c3〜c6アルキニルを表す。 ] 及び ^〜(6アルキルスルホ-ル
R2-IX： が R1と一緒になつて形成する 3〜 7員環が、 アジリジン、 ァゼチジン、 ピロリジン、 ォキサゾリジン、 チアゾリジン、 ピぺリジン、 モルホリン、 チオモルホ リン及ぴホモピペリジン。
R2 - X：水素原子、 〜 アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜^アル キルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、. C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6 ァルケエル、 C3〜C6アルキ-ル、 - 0H、 ^〜(6アルキルカルボ-ルォキシ、 （^〜(^アル キルスルホニルォキシ、 - NH2、 - C(0)R9、 -C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9及び- C(S)SR9 [ここで、 R9は 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(4) アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜(6アルキルチオ（ 〜 ）アルキル 、 シァノ（ 〜(6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アル キニルを表す。 ] 。
R2 - XI：水素原子、 （^〜(：6アルキル、 ^〜(：4アルコキシ（ 〜(4)アルキル、 シァノ 〜C6)アルキル、 C3〜C6アルキニル、 - C(0)R9及び- C(0)0R9 [ここで、 は (：!〜^アルキ ル、 C,〜C6アルコキシ（(^〜(4)アルキル、 (^〜(6アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 C3〜 C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は 〜 C6アルキニルを表す。 ] 。
本発明に包含される化合物において、 R3で表される置換基の範囲として、 例えば下 記の各群が挙げられる。
すなわち、 R3- 1： (^〜 ハロアルキル及び C3〜C8ハロジクロアルキル。
R3 - II： 〜 アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 E- 4〜E- 7、 E- 23〜E_27及び E - 28
R3 - III： (^〜(4アルコキシ（(^〜 ）ハロアルキル、 〜(4ハロアルコキシ（(^〜( 4)ハ 口アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜(：4)ハ口アルキル、 〜 アルキルスルフィ二ノレ ((^〜 ）ハロアルキル、 〜(：4アルキルスルホ-ル（(^〜(4)ハロアルキル、 （^〜(：4ハ口 アルキルチオ（ 〜(4)ハ口アルキル、 〜(4ハ口アルキルスルフィニル（ 〜 ）ハロア ルキル、 （^〜(：4ハ口アルキルスルホエル（ 〜(4)ハロアルキル及びシァノ（ 〜 ）ハロ アルキル。
R3 - IV： C3〜C6シクロアルキル（ 〜04)アルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル（ 〜(4) アルキル、 （^〜(4アルコキシ（(^〜(4)アルキル、 （^〜(4ハ口アルコキシ（ 〜(4)アルキ ル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルスルフィエル（ 〜(：4)ァゾレ キル、 （^〜 アルキルスルホニル（(^〜(：4)アルキル、 （^〜(：4ハロアルキルチオ（(：！〜 ） アルキル、 （^〜(4ハ口アルキルスルブイ-ル（(^~(：4)アルキル、 0^〜(4ハロアルキルス ルホニル (C,~C4)アルキル及ぴシァノ (C!~C6)アルキル。 R3 - V： 〜^ハロアルキル、 （^〜(：4アルコキシ（(^〜 ）ハロアルキル、 〜( 4ハロァ ルコキシ（ 〜(：4)ハロアルキル、 Ci〜C4アルキルチオ（ 〜( 4)ハ口アルキル、 ^〜04ハ ロアルキルチオ（^〜( 4)ハロアルキル、シァノ（^〜( 6)ハロアルキル及ぴ C3〜C8ハロシ クロアルキル。
R3 - VI： 〜 ハ口アルキル。
- VII：任意のハロゲン原子 2個以上によって任意に置換きれた（^〜( 6アルキル。 これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞ れ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。 X、 Y及ぴ R1 についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第 1表に示す組み合わせが 挙げられる。 伹し、 第 1表の組み合わせは例示のためのものであって、 本発明はこれ らのみに限定されるものではない。
^1* 第 1表 (続き）
X Y R1 X Y R1
X-I Y - 1 R1 - 1 X-I 11 Y-VI R^II
X-I Y - 1 R1- II X-I 11 Y - VI R1 - III
X-I Y - 1 R1 - III X-I 11 Y-VI R1 - IV
X-I Y - 1 R1- IV X-III Y - VI R1 - V
X-I Y - 1 . R1- V X- III Y-VI R1 - VI
X-I Y-I R1 - VI X-III Y-VI R1 - VII
X-I Y-I R1- VII X-III Y-VI R1 - VIII
X-I Y-I R1- VIII X-III Y-VI R1 - IX
X-I Y-I R1- IX X-III Y-VI R1 - X
X-I Y-I R1- X X-III Y-VI R1 - XI '
X-I Y-I R1- XI X- IV Y - 1 R1 - 1
X-I Y-I I R1 - 1 X - IV Y-I R'-II
X-I Y-I I R1 - II X- IV Y - 1 R1 - III
X-I Y-II R1- III X - IV Y - 1 R1 - IV
X-I Y-I I R1 - IV X- IV Y - 1 R1 - V
X-I Y-II Rx-V X - IV Y-I R1 - VI
X-I Y-II R1- VI X - IV Y - 1 R^VII
X-I Y-II R1 - VII X - IV Y - 1 R1 - VIII
X-I Y-II R^VIII X- IV Y - 1 R1 - IX
X-I Y-II R1- IX X - IV Y - 1 RJ-X
X-I Y-II R1- X X - IV Y - 1 R1- XI
X-I Y-II R1 - XI X - IV Y - II R1 - X
X-I Y-I 11 R1 - 1 X- IV Y-III R'-X
X-I Y-I 11 R1 - VII X- IV Y-IV R1 - X
X-I Y-I 11 R1- VIII X - IV Y-V R1 - X
X-I Y-II I R1- IX X- IV Y - VI R1 - 1
X-I Y - III Rx-X X- IV Y - VI R1 - II
X-I Y-IV R1 - 1 X - IV Y - VI R1 - III
X-I Y- IV RX-II X - IV Y - VI R1 - IV
X-I Y-IV R1— III X - IV Y-VI R1 - V X - 1 Y-IV R1 - IV X- IV Y-VI R1 -VI
X- 1 Y - IV R1- V X - IV Y-VI R1 -VII
X-I Y-IV R1 - VI X- IV Y-VI R1' -VIII
X-I Y-IV R1- VII X-IV Y-VI R1- -IX
X-I Y-IV R1 - VIII . X - IV Y-VI R1- -X
X-I Y-IV R1- IX X-IV Y-VI R1 -XI
X-I Y-IV R1 - X x-v Y-I R1 - 1
X-I Y-IV R1 - XI x-v Y-I R1 - VI I
X-I Y-V R1 - 1 x-v Y-I R1 -IX
X-I Y-V R^II x-v Y-I R1 -X
X-I Y-V R1- III x-v Y - II R1 - X
X-I Y-V R1 - IV x-v Y-I 11 R1 -X
X-I Y-V R1- 1 V x-v Y-IV R1 -X く
X-I Y-V R1 - VI x-v Y-V R1 -X
X-I Y-V R1 - VII 11 ~ x-v Y-VI R1 -I
X-I Y-V R1 - VIII x-v Y-VI R1 -VII
X-I Y-V R1 - IX x-v Y-VI R1 - IX
X-I Y-V R1 - X x-v Y-VI R1 -X
X-I Y-V R1- XI X - VI Y-I R1 -I
X-I Y-VI R1 - 1 X - VI Y-I R1 - II
X-I Y-VI R1- II χ-νι Y-I R1 -III
X-I Y-VI RLIII X - VI Y-I R1 -IV
X-I Y-VI R1 - IV X - VI Y-I R 1 -V
X-I Y-VI R1 - V X- VI Y-I R1 -VI
X-I ' Y-VI R1 - VI X- VI Y-I R1 - VII
X-I Y-VI R1 - VII X- VI Y-I R1 -VIII
X-I Y-VI R1 - VIII χ-νι Y-I R1 - IX
X-I Y-VI R1 - IX X- VI Y-I R1 - X
X-I Y-VI R1- X X - VI Y-I I R1 -X
X-I y-vi R1 - XI X - VI Y-I 11 R1 -X
X-I I Y - 1 R1 - 1 X-VI Y-IV R1 -x
X-I I Y-I R1 - II χ-νι Y-V R1 - X
X-I I . Y-I R1 - III X-VI Y-VI R1 - 1
X - II Y-I R1- IV X-VI Y-VI R1 -II
X-I I Y-I Rx-V X-VI Y-VI R1 -III
X-I I Y-I R1 - VI X-VI Y-VI R1 -IV
X-I I Y-I RX-VII X-VI Y-VI R1 -v
X-I I Y-I X-VI Y-VI R1 -VI
X - II Y-I R1 - IX X-VI Y-VI R1 -VII
X-I I Y-I R 1 - X X-VI Y-VI R1 -VIII
X-I I Y-I I R1 - X X-VI Y-VI R1 -IX
X-I I Y-I 11 R1 - X X-VI Y-VI R1 - X
X-I I Y-IV R1- X X-VII Y-I R1 -I
X-I I Y-V R1 - X X-VII Y-I R1 -II
X-I I Y-VI R1 - 1 X-VII Y-I R1 -III
X-I I Y-VI R1 - II X-VII Y-I R1 -IV
X- II Y-VI R1- III X-VII Y-I R1 -V
X-I I Y-VI R1 - IV X-VII Y-I R1 -VI
X-I I Y-VI R1- V X-VII Y-I R1 -VII
X-I I Y-VI R1- VI X-VII Y-I R1 -VIII X- II Y - VI R1- VII X- VII Y-I R1 -IX
X-II Y-VI R1 - VIII X - VII Y - 1 R1 -X
X - II Y - VI R1 - IX X - VII Y- II R1 -X
X-II Y-VI Ra-X X- VII Y - III R1 -X
X-II I Y-I R1 - 1 X- VII Y-IV R1 -X
X-II I Y-I R1- II X-VII Y-V R1 -X
X-II I Y-I R1- III X- VII Y-VI R1 - 1
X-II I Y-I RX-IV X - VII Y - VI R1 -II
X-II I Y-I R1- V X - VII Y-VI R1 -III
X-II I Y-I Ri- VI X-VII Y-VI R1 -IV
X - III Y-I R1- VII X- VII Y - VI R1 -V
X-II I Y-I X- VII Y - VI R1 - VI
X-II I Y-I Ri-IX X - VII Y-VI R1 -VII
X-II I Y-I R'-X X - VII Y-VI R1 -VIII
X-II I Y-I R1- XI X - VII Y-VI R1 -IX
X-II I Y-I I R1 - X X - VII Y-VI R1 - X
X-II I Y-I 11 R1 - X X-VIII Y-I R1 - X
X- III Y-IV R1 - X X- VIII Y - VI R1 - X
X-II I Y-V R1- X X - IX Y-I R1 - X
X- III Y-VI .R1- 1 X-IX Y - VI R1 - X
X-I Y-I R1 - XII X-I Y - VI R1 -XII
X - 1 Y-I R1 - XIII X-I Y-VI R1 -XIII
X-I Y-I R^XIV X- 1 Y-VI R1 -XIV
X-I Y-I R1 - XV X-I Y-VI R1 -XV
X-I Y-I R1- XVI X - 1 Y - VI R1 -XVI
X-I Y-I R1 - XVI I X-I Y - VI R1 - XVII
X-I Y-I R1- XVIII X-I Y-VI R1 -XVIII
X-I 11 Y-I R1- XII X - III Y - VI R1 -XII
X - III Y-I Ri-XIII X- III Y - VI R1 -XIII
X-I 11 Y-I R1 - XIV X - III Y-VI R1 -XIV
X-I 11 Y-I R1- XV X - III Y - VI R1 -XV
X-I 11 Y-I R1- XVI X-III . Y-VI R1 -XVI
X-I 11. Y-I R1 - XVI I X - III Y-VI R1 -XVII
X-I 11 Y-I X-III Y-VI R1 -XVIII 本発明化合物は、 例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法 A
Figure imgf000071_0001
—般式（5) [式中、 A1, A2, A3, G, X， Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物と一般式（6) [式中、 R1及ぴ R2は前記と同じ意味を表す。 ] で表さ れる化合物とを、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の 存在下、 縮合剤を用いて反応させることにより、 一般式（1)において Wが酸素原子で ある一般式（1-1) [式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及び nは前記と同じ意 味を表す。 ] で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（5)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0 0当量の一 般式 (6)で表される化合物を用いることができる。
縮合剤は、 通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、 例えば 向山試薬 （2 -クロ口- N-メチルピリジニゥム アイオダ ド） 、 DCC (1, 3-ジシクロへ キシルカルポジイミ ド） 、 WSC (1-ェチル -3 -（3 -ジメチルァミノプロピル） -カルポジ イミ ド 塩酸塩） 、 CDI (カルボニルジイミダゾール） 、 ジメチルプロピニルスルホニ ゥム プロマイド、 プロパルギルトリフエニルホスホニゥム プロマイド、 DEPC (シァ ノ燐酸ジェチル） 等を、 一般式（5)で表される化合物に対して 1〜4当量用いること ができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば 特に制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へ キサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 ク ロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン 、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 -ジクロロェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリ クロ口エチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4-ジォキサン等のエーテ ル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N， N-ジメチルホルムアミ ド、 N， N-ジメチルァセトアミド、 N -メチル -2 -ピロリ ドン等のアミド類、 トリェチ ルァミン、 トリプチルァミン、 N， N-ジメチルァ-リン等のアミン類、 ピリジン、 ピ コリン等のピリジン類、 ァセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい 塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば水酸化ナトリゥ ム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等の アルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリゥム、 炭酸水素力リゥム等のアルカリ金属重炭 酸塩、 トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 N， N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾール、 1， 8 -ジァザビシクロ [5, 4， 0]-7 -ゥンデ セン等の有機塩基等を一般式 (5)で表される化合物に対して 1〜 4当量用いることが できる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定すること ができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（5)で表される化合物 1当量に対して 1〜2 0当量の一 般式（6)で表される化合物及び 1〜 4当量の WSC ( 1 -ェチル- 3- (3-ジメチルァミノプロ ピル) -カルポジイミ ド 塩酸塩） 、 CDI (カルボニルジイミダゾール） 等の縮合剤を用 い、 必要ならば 1〜4当量の炭酸カリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4 -（ジメ チルァミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、 無溶媒か又はジクロロメタン、 クロロホ ルム、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン等の溶媒を用い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 .1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ま しい。
また、 一般式（5)で表される化合物から文献記載の公知の方法、 例えば、 塩化チォ ニル、 五塩化リン又はォキザリルクロライド等のクロル化剤と反応させる方法、 塩化 ビバロイル又はクロルギ酸ィソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の 存在下、 反応させる方法、 或いは、 カルボエルジイミダゾール又はスルホニルジイミ ダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式 (7) [式中、 Αι，
A2, A3, G， X， Y, ， m及び ηは前記と同じ意味を表し、 J1は塩素原子、 臭素原子、 (^〜( 4アルキルカルボニルォキシ基 （例えば、 ビバロイルォキシ基） 、 （^〜( 4アルコ キシカルボニルォキシ基 （例えば、 イソブチルォキシカルボノルォキシ基） 又はァゾ リル基 （例えば、 イミダゾール- 1 -ィル基） を表す。 ] で表される化合物と一般式（6) で表される化合物とを、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば 塩基の存在下、 反応させることにより、 一般式（1 - 1)で表される本発明化合物を合成 することもできる。
反応基質の量は、 一般式（7)で表される化合物 1当量に対して 1 〜 5 0当量の一般 式（6)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば 特に制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へ キサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 ク ロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン
、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、. 1， 2-ジタロロェタン、 1， 1， 1-トリクロロェタン、 トリ クロ口エチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 1， 2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4-ジォキサン等のエーテ ル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N, N-ジメチルホルムァミ ド、 N， N -ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル- 2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチ ルァミン、 トリプチルァミン、 N, N-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピ コリン等のピリジン類、 ァセトニトリル及ぴ水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独 で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば水酸化ナトリゥ ム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等の アルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭 酸塩、 トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 N， N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 ィミダゾール、 1， 8-ジァザビシクロ [5， 4， 0]- 7-ゥンデ セン等の有機塩基等を、 一般式（7)で表される化合物に対して 1 〜 4当量用いること ができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定すること ができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式 (7)で表される化合物 1当量に対して 1 〜 1 0当量の一 般式（6)で表される化合物を、必要ならば 1 〜 2当量の炭酸カリゥム、 トリェチルァ ミン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、 無溶媒か又は クロロメタン、 クロロホノレム、 ジェチノレエーテノレ、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4-ジ ォキサン、 酢酸ェチル、 ァセトニトリル等の溶媒を用い、 0 °Cからこれらの溶媒の 還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 B
Figure imgf000074_0001
一般式（8) [式中、 A1, A2, A3, W, Y， R1, R2及び nは前記と同じ意味を表す。 ] で 表される化合物を、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基 の存在下、 ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、 一般式 (9) [式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, 及び nは前記と同じ意味を表し、 J2は塩素原子、 臭素原子等のハ ロゲン原子を表す。 ] で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。
ノヽロゲン化斉 ljとしては、 例えば N-クロロコハク酸イミ ド、 N-プロモコハク酸イミ ド等の N-ハロコハク酸ィミ ド類、 次亜塩素酸ナトリゥム等の次亜ハロゲン酸アル力 リ金属塩類、 次亜塩素酸- 1-ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、 塩素ガ ス等の単体ハロゲン等を、 一般式 (8)で表される化合物に対して 1〜1 0当量用いる ことができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば 特に制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へ キサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 ク ロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン 、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロロェタン、 1， 1， 1-トリクロロェタン、 トリ クロ口エチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフラン、 1， 4 -ジォキサン等のエーテ ル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N, N-ジメチルホルムアミ ド、 N， N-ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル -2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 メタノー ル、 エタノール、 エチレングリコール等のアルコール類、 酢酸、 プロピオン酸等の力 ルボン酸類、 ァセトニトリル及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても 、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。 反応温度は— 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定すること ができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 2 4時間の範囲で任意に設定できる。
このようにして得られた一般式（9)で表される化合物と一般式（10) [式中、 G， X, 及び mは前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物とを塩基の存在下、 必要ならば 該反応に対して不活性な溶媒を用い、 反応させることにより、 一般式（1) [式中、 A1, A2, A3, G, W, . X, Y, R1, R2， R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ] で表される本 発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式 (9)で表される化合物 1当量に対して 1〜5当量の一般式 (10)で表される化合物を用いることができる。
用いる塩基としては、 例えば水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属 水酸化物、 炭酸ナトリゥム、 炭酸力リゥム等のアルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリ ゥム、 炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリブチル ァミン、 N, N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダ ゾール、 1， 8-ジァザビシクロ [5, 4, 0] - 7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式（9)で 表される化合物に対して 1〜5当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば 特に制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へ キサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 ク ロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン 、 クロロホノレム、 四塩化炭素、 1， 2 -ジクロロェタン、 1， 1， 1-トリクロロェタン、 トリ クロ口エチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 1，2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテ ル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N， N-ジメチルホルムアミ ド、 N， N -ジメチルァセトアミ ド、 N -メチル- 2-ピロリ ドン等のアミ ド類及びァセト 二トリル等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以 上を混合して用いてもよい。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定すること ができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（8)で表される化合物 1当量に対して 1〜 2当量の N -ク ロロコハク酸イミ ド、 次亜塩素酸ナトリゥム水溶液、 次亜塩素酸- -ブチルエステル 、 塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1, 2 -ジメ トキ シェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4 -ジォキサン、 N， N-ジメチルホルムアミ ド等の 溶媒を用い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2時間反応を行 なうことで一般式（9)で表される化合物を得ることができる。 次いで、 一.般式（9)で表 される化合物を単離することなく、 1〜 2当量の一般式（10)で表される化合物及び 1 〜 2当量の炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナトリウム、 トリェチルァミン等の塩基を添加 し、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうの が好ましい。
製造法 C
Figure imgf000076_0001
—般式（1)において Wが酸素原子であり、 R2が水素原子である一般式（1-2) [式中、
A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ] で表される本発明 化合物と一般式（11) [式中、 R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、 J3は塩素原 子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 〜 アルキルカルボニルォキシ基 （例えば、 ビバロイ ルォキシ基） 、 〜 アルキルスルホネート基 （例えば、 メタンスルホニルォキシ基 ) 、 〜^ハロアルキルスルホネート基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホニルォ キシ基） 、 ァリールスルホネート基 （例えば、 ベンゼンスルホニルォキシ基、 p-トル エンスルホニルォキシ基） 又はァゾリル基 （例えば、 イミダゾール- 1-ィル基） のよ うな良好な脱離基を表す。 ] で表される化合物とを、 必要ならば塩基の存在下、 必要 ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、 一般式（1)にお いて Wが酸素原子である一般式（1-1) [式中、 A1, A2, A3, G, X， Y, R1, ， ra及び n は前記と同じ意味を表し、 は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。 ] で表される 本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（1-2)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量の一 般式 (11)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば 特に制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へ キサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 ク ロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン 、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1，2 -ジクロロェタン、 1， 1,卜トリクロロェタン、 トリ クロ口エチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4-ジォキサン等のエーテ ル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジ メチルァセトアミ ド、 N -メチル- 2 -ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチルァミン、 ト リブチルァミン、 N， N-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピ リジン類、 メタノーノレ、 エタノーノレ、 エチレングリ コーノレ等のァノレコーノレ類、 ァセト エトリル、 ジメチルスルホキシド、 スルホラン、 1, 3 -ジメチル- 2-イミダゾリジノン 及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上 を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、 例えば水素化ナトリウム、 水素化カリウム等のアルカリ金属水 素化物、 水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム等のアルカリ金属水酸化物、 ナトリウム エトキシド、 カリウムタ シャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、 リ チウムジイソプロピルアミ ド、 リチウムへキサメチルジシラザン、 ナトリウムアミ ド 等のアルカリ金属アミ ド類、 ターシャリープチルリチウム等の有機金属化合物、 炭酸 ナトリゥム、 炭酸力リゥム、 炭酸水素ナトリゥム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチ ルァミン、 トリプチルァミン、 N， N-ジメチルァ-リン、 ピリジン、 4- (ジメチルアミ ノ）ピリジン、 イミダゾール、 1, 8-ジァザビシクロ [5， 4， 0]- 7-ゥンデセン等の有機塩 基等を、 一般式（1-2)で表される化合物に対して 1〜4当量用いることができる。 反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度まで、の任意の温度を設定すること ができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（1-2)で表される化合物 1当量に対して 1 〜 1 0当量の 一般式（11)で表される化合物を用レ、、 テトラヒドロフラン、 1, 4 -ジォキサン、 ァセト 二トリルや N、 N -ジメチルホルムアミ ド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素 化ナトリゥム、 カリゥムターシャリーブトキシド、 水酸化カリゥム、 炭酸カリゥム、 トリェチルァミンやピリジン等を一般式（1-2)で表される化合物 1当量に対して 1 〜 3当量用いて、 0〜 9 0 °Cの温度範囲で、 1 0分から 2' 4時間反応を行なうのが好ま しい。
製造法 D
Figure imgf000077_0001
一般式（1)において Wが酸素原子である一般式（1-1) [式中、 A1, A2, A3' G, X, Y, R1, R2, R3, m及ぴ nは前記と同じ意味を表す。 ] で表される本発明化合物と五硫化二燐 、 五硫化二燐一HM D O (へキサメチルジシロキサン）、 ローソン試薬（Lawesson s Reagent ； 2 , 4—ビス（4—メ トキシフエ-ル）一 1 , 3 , 2 , 4ージチアジホスフエタ ン = 2 , 4—ジスルフィ ド）等の硫化剤とを、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒 を用い、 必要ならば塩基の存在下、 反応させることにより、 一般式（1)において が 硫黄原子である一般式（1-3) [式中、 A1, A2, A3, G, X， Y, R1, R2, R3, m及び nは前 記と同じ意味を表す。 ] で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（1-1)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量の硫 化剤を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を Pi害しないものであれば 特に制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へ キサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 ク ロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン
、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 -ジクロロェタン、 1， 1， 1-トリクロロェタン、 トリ クロ口エチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 1， 2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4-ジォキサン等のエーテ ル類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N， N-ジメチルァニリン等のアミン類 、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類及び HM P A (へキサメチルホスホリック トリ アミ ド）等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以 上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば炭酸ナトリウム 、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N, N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジ ン、 イミダゾール、 1, 8-ジァザビシクロ [5， 4, 0]- 7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一 般式（1 - 1)で表される化合物に対して 1〜 1 0当量用いることができる。
反応温度は 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがで き、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（1-1)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の 五硫化二燐、 五硫化二燐一 HMD 0、 ローソン試薬等の硫化剤を用い、 必要ならば 1 〜 4当量の炭酸水素ナトリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン等の塩基存在下にて、 ベンゼン、 トノレェン、 クロ口ベンゼン、 ジクロロメタン、 クロロホノレム、 1, 2-ジメ ト キシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4-ジォキサンや HM P A等の溶媒中、 室温〜反 応混合物の還流温度の温度範囲で、 1 0分から 5 0時間反応を行なうか、 或いは溶媒 量のピリジン中、 8 0 °C〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、 1〜 3時間反応を行 なうのが好ましい。
製造法 A〜製造法 Dにおいて、 反応終了後の反応混合物は、 直接濃縮、 又は有機溶 媒に溶解し、 水洗後濃縮、 又は氷水に投入、 有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処 理を行ない、 目的の本発明化合物を得ることができる。 また、 精製の必要が生じたと きには、 再結晶、 カラムクロマトグラフ、 薄層クロマトグラフ、 液体クロマトグラフ 分取等の任意の精製方法によって分離、 精製することができる。
製造法 Aで用いられる一般式（5)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成 することができる。
Figure imgf000079_0001
すなわち、 一般式（12) [式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意 味を表し、 J4は臭素原子、 ヨウ素原子、 ハロスルホニルォキシ基 （例えば、 フルォロ スルホニルォキシ基) 、 〜( 4ハ口アルキルスルホニルォキシ基 (例えば、 トリフル ォロメタンスルホニルォキシ基） 又はァリールスルホニルォキシ基 （例えば、 ベンゼ ンスルホニルォキシ基） 等を表す。 ] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例 えばザ ·ジャーナル ·ォプ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 9 9年、 6 4卷、 6 9 2 1頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いる CO揷入 反応、 ケミカル ' レビューズ [Chem. Rev. ] 1 9 9 0年、 9 0卷、 8 7 9頁等に記載の リチォ化した後、炭酸ガスと反応させる方法等の反応条件に準じて反応させることに より、 一般式（5) [式中、 A1, A2, A3, G, X， Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す 。 ] で表される化合物を得ることができる。
また、 一般式 (5)で表される化合物は、 一般式（12)で表される化合物を例えばザ · ジャーナル ·ォブ ·オーガニック .ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 7 4年、 3 9卷、 3 3 1 8頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いる CO挿入反応等の 反応条件に準じて反応させることにより、 一般式（13) [式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 Rbはメチル基、 ェチル基等の ^〜じ6アルキル基を 表す。 ] で表される化合物に変換した後、 文献記載の一般的なエステルの加水分解反 応、 例えばアンゲバンテ ·へミー [Angew. Chem. ] 1 9 5 1年、 6 3巻、 3 2 9頁、 ジ ヤーナノレ .ォブ ' ジ .アメリカン ·ケミカル · ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ]
1 9 2 9年、 ' 5 1巻、 1 8 6 5頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することによ り得ることもできる。
製造法 Aで用いられる一般式（6)で表される化合物の或るものは公知化合物であり 、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも、 例えばュスタス · リー ビッヒス ·アンナ一レン ·デァ 'へミー [Justus Liebigs Ann. Chem. ] 1 9 7 9年 、 9 2 0頁、 アメリカ合衆国特許出願公報 （US 5， 990, 323号公報） 、 国際特許出願公 報 （TO 96/11200号公報） 等に記載の方法及ぴ文献記載のその他 1級又は 2級アルキ ルァミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法 Bで用いられる一般式 (8)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成 することができる。
反応式 2
Figure imgf000080_0001
すなわち、 一般式（14) [式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及び nは前記と同じ意味を 表す。 ] で表される化合物を、 文献記載の公知の方法、 例えばジャーナル'ォブ 'メ ディシナル，ケミストリー [J. Med. Chem. ] 2 0 0 1年、 4 4卷、 2 3 0 8頁等に 記載の方法に準じてヒ ドロキシルァミン又はその塩と.反応させることにより一般式 (8) [式'中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及び nは前記と同じ意味を表す。 ] で表される 化合物を容易に合成することがで.きる。
製造法 Bで用いられる一般式（ 10)で表される化合物は、例えば次のようにして合成 することができる。
反応式 3
Figure imgf000081_0001
(17)
すなわち、 公知の一般式（15) [式中、 G， X及び mは前記と同じ意味を表し、 J5は臭 素原子、 ヨウ素原子、 〜(4ハロアルキルスルホニルォキシ基 （例えば、 トリフルォ ロメタンスルホ-ルォキシ基） 、 - B(0H)2基、 4， 4, 5, 5-テトラメチル- 1， 3， 2 -ジォキサ ボロラン- 2-ィル基、 - Si(0Et)3基、 - ZnCl、 - ZnBr基又は- Znl基等を表す。 ] で表さ れる化合物と一般式（16) [式中、 R3は前記と同じ意味を表し、 J6は臭素原子、 ヨウ素 原子等のハロゲン原子又は- B(0H)2基を表す。 ] で表される化合物とを文献記載の一 般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカツプリング反応、 例えばザ ·ジャ ーナル ·ォプ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 99 1年、 56卷 、 73 3 6頁、 テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron Lett. ] 200 1年、 42 卷、 4083頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、 一般式（10) [式 中、 G, X， 及び mは前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物を得ることができ る。
ここで用いられる一般式（16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一 部は巿娠品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例え ばジャーナル'ォプ♦ジ'ァメリカン'ケミカル'ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 7 1年、 9 3卷、 1 925頁、 テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron Lett. ] 1 990年、 3 1卷、 1 9 1 9頁及び 200 1年、 42卷、 4083頁等に記載の 方法に準じて容易に合成することができる。
また、 一般式（10)で表される化合物は、 一般式（17) [式中、 G, X， R3及び mは前記 と同じ意味を表す。 ] で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のォレフィ ン化反応、例えばザ ·ジャーナル ·ォプ ·オーガ二ック ·ケミス トリー [J. Org. Chem. ] 1 986年、 5 1卷、 5252頁及び 1 994年、 59卷、 2898頁、 シンセシ ス [Synthesis] 1 99 1年、 29頁、テトラへドロン ·レターズ [Tetrahedron Lett. ] 1 985年、 26卷、 5579頁等に記載の反応条件に準じて反応させることによ り得ることもできる。 製造法 cで用いられる一般式（11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり
、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の一般的な合成 方法、 例えばケミストリー ' レターズ [Chem. Lett. ] 1 9 7 6年、 3 7 3頁、 ジャ 一ナル 'ォプ ' ジ ·アメリカン 'ケミカル · ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 6 4年、 8 6卷、 4 3 8 3頁、 ザ 'ジャーナル ·ォブ ·オーガニック 'ケミストリ 一 [J. Org. Chem. ] 1 9 7 6年、 4 1卷、 4 0 2 8頁及び 1 9 7 8年、 4 3巻、 3 2 4 4頁、 オーガニック ' シンセシス [Org. Synth. ] 1 9 8 8年、 コレクティブポリ ユーム 6卷、 1 0 1頁、 テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron Lett. ] 1 9 7 2 年、 4 3 3 9頁、 英国特許公報 （GB 2, 161, 802 号公報） 、 ヨーロッパ特許公報 ·（EP 0， 051， 273号公報） 等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
一般式（12)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することができる。 反応式 4
Figure imgf000082_0001
(12)
すなわち、 製造法 Bと同様な条件下、 一般式（18) [式中、 A1, A2, A3, Υ, n及び J4 は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物をハロゲン化して一般式（19) [式中、 A1, A2, A3, Y, n, J3及び J4は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物とした後 、 一般式（10) [式中、 G， X, 及び mは前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物 と反応させることにより、 一般式（12) [式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及び J4 は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式（ 18)で表される化合物は、対応する公知の置換芳香族ァル デヒドを用い、 反応式 2に記載の方法と同様にして容易に合成することができる。 一般式（14)で表される化合物は、例えば反応式 5又は反応式 6のようにして合成す ることができる。 反応式 5
Figure imgf000083_0001
一般式（20) [式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2, n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばブレティン 'ォブ 'ザ 'ケミカ ル · ソサイエティー ·ォブ ·ジャパン [Bull. Chem. Soc. Jpn. ] 1 9 9 4年、 6 7 卷、 2 3 2 9頁、 ジャーナル ·ォブ ·ジ ·アメリカン ·ケミカル ·ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc ] 1 9 8 6年、 1 0 8卷、 4 5 2頁等に記載の方法に準じてギ酸等の ハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いる CO揷入反応を行うこと により、 一般式（14) [式中、 A1, A2, A3， W, Y, R1, R2及び nは前記と同じ意味を表す 。 ] で表される化合物を得ることができる。
反応式 6
Figure imgf000083_0002
公知の一般式 (21) [式中、 A1, A2, Α3， Υ及び ηは前記と同じ意味を表す。 ] で表さ れる化合物と一般式 (6) [式中、 R1及び R2は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化 合物とを製造法 Αと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式（14)において IVが酸素原子である一般式（14- 1) [式中、 A1, A2, A3, Y, R1, R2及び nは前記と同じ 意味を表す。 ] で表される化合物を容易に合成することができる。
一般式（17)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成できる。
反応式 7
Figure imgf000084_0001
すなわち、 公知の一般式（23) [式中、 X及び mは前記と同じ意味を表し、 Gはベン ゼン環を表す。 ] で表される化合物と公知の一般式（24) [式中、 R3は前記と同じ意味 を表し、 J7はハロゲン原子、 トリフルォロメタンスルホエルォキシ基、 2-ピリジルォ キシ基等の脱離基を表す。 ] で表される化合物又は公知の一般式 (25) [式中、 R3は前 記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のァシル化 反応、 例えばケミス トリー ' レターズ [Chem. Lett. ] 1 9 9 0年、 7 8 3頁、 ザ ' ジャーナノレ ·ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 9 1年、 5 6巻、 1 9 6 3頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式（17) [式中 、 X， 及び mは前記と同じ意味を表し、 Gはベンゼン環を表す。 ] で表される化合物 を得ることができる。
或いは、 公知の一般式 (26) [式中、 G, X及び mは前記と同じ意味を表し、 J8は臭素 原子又はヨウ素原子を表す。 ] で表される化合物を文献記載の一般的な方法、 例えば リチォ化した後、 公知の一般式 (27) [式中、 R3は前記と同じ意味を表し、 J9はハロゲ ン原子、 水酸基、 金属塩 （例えば、 - 0Li、 -ONa) 、 （^〜(：4アルコキシ基 （例えば、 メ トキシ基、 エトキシ基） 、 ジ（ 〜^アルキル）アミノ基 （例えば、 ジェチルァミノ基 ) 、 （^〜(^アルコキシ（ 〜 アルキル）アミノ基 （例えば、 0，N-ジメチルヒ ドロキシ アミノ基） 又は環状アミノ基 （例えば、 ピぺリジン - 1-ィル基、 モルホリン- 4_ィル基 、 4-メチルビペラジン- 1 -ィル基） を表す。 ]で表される化合物又は公知の一般式（25) で表される化合物と反応させるジャーナル ·ォブ ·ジ ·アメリカン 'ケミカル · ソサ イエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 5 5年、 7 7卷、 3 6 5 7頁、 テトラへドロン
• レターズ [Tetrahedron Lett. ] 1 9 8 0年、 2 1卷、 2 1 2 9頁及ぴ 1 9 9 1年 、 3 2卷、 2 0 0 3頁、 アメリカ合衆国特許出願公報 （US 5, 514， 816号公報） 等に記 載の方法、 或いはグリニャール反応剤を形成した後、 一般式 (27)で表される化合物又 は一般式（25)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ [Heterocycles] 1 9 8 7年、 2 5卷、 2 2 1頁、 シンセティック 'コミュ-ケーシヨンズ [Synth. Commun. ] 1 9 8 5年、 1 5卷、 1 2 9 1頁及び 1 9 9 0年、 2 0卷、 1 4 6 9頁、 ドイツ国 特許出願公報 （DE 19727042号公報） 等に記載の方法に準じて反応させることにより 、 一般式（17) [式中、 G， X, R3及び mは前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物 を得ることもできる。
一般式（20)で表される化合物は、例えば反応式 8又は反応式 9のようにして合成す ることができる。
反応式 8
Figure imgf000085_0001
(29)
公知の一般式（28) [式中、 A1, A2, A3， Y, ri及び J4は前記と同じ意味を表す。 ] で 表される化合物と一般式 (6) [式中、 R1及び R2は前記と同じ意味を表す。 ] で表され る化合物とを製造法 Aと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式 (20)にお いて Wが酸素原子である一般式 (20- 1) [式中、 A1, A2, A3, Y, R1, R2, n及び J4は前 記と同じ意味を表す。 ] で表ざれる化合物を得ることができる。
反応式 9
Figure imgf000085_0002
(20-1) (20-2)
一般式（20)において Wが酸素原子である一般式（20- 1) [式中、 A1' A2, A3, Y, R1, R2, n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物と五硫化二燐、 五硫化二燐— HMD O (へキサメチノレジシロキサン）、 ローソン試薬（Lawesson s Reagent； 2 , 4 - ビス（4ーメ トキシフエニル） - 1 , 3， 2 , 4—ジチアジホスフエタン = 2 , 4—ジスル フィド）等の硫化剤とを、製造法 Dと同様な条件下反応させることにより、一般式 (20) において Wが硫黄原子である一般式（20- 2) [式中、 A1, A2, A3, Y, R1, R2, n及び J5 は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物を得ることができる。
これらの各反応においては、 反応終了後、 通常の後処理を行なうことにより製造法 A〜製造法 Cの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、 これらの方法により製造された各々の製造中間体は、 単離 ·精製することな く、 それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物としては、 具体的に例えば、 第 2表及び第 3表に示 す化合物が挙げられる。 また、 本発明に包含される活性化合物を製造するための新規 な製造中間体として用いることのできる化合物として、 具体的に例えば、 第 4表〜第 6表に示す化合物が挙げられる。 但し、 第 2表〜第 6表の化合物は例示のためのもの であって、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中 Etとの記載はェチル基を表し、以下同様に n - Pr及ぴ Pr- nはノルマルプ 口ピル基を、 i-Pr及ぴ Pr- iはィソプロピル基を、 c- Pr及ぴ Pr-cはシク口プロピル ¾を、 n- Bu及び Bu- nはノルマルブチル基を、 s- Bu及び Bu- sはセカンダリ一ブチル 基を、 i- Bu及び Bu- iはィソプチル基を、 t- Bu及ぴ Bu- 1はターシャリ一ブチル基を、 c-Bu及び Bu - cはシクロプチル基を、 n-Pen及び Pen- nはノルマルペンチル基を、 c - Pen及び Pen- cはシクロペンチル基を、 n- Hex及び Hex- nはノノレマノレへキシル基を、 c - Hex及び Hex- cはシクロへキシル基を、 Heptはへプチル基を、 Octはォクチル基 を、 Phはフエニル基を、 1- Naphは 1-ナフチル基を、 2- Naphは 2-ナフチル基をそれ ぞれ表し、
表中 D-la〜D- 59aで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
38
Figure imgf000087_0001
9TZS80/S00Z OAV 98
： t? - α
nz-
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000088_0002
391-a
Figure imgf000088_0003
一 a
Figure imgf000088_0004
89ひ oo/soozdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV ム 8
Figure imgf000089_0001
89ひ 00膽 df/I d 趣∑； OAV
Figure imgf000090_0001
89ひ OO/SOOZdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV
Figure imgf000091_0001
例えば、 [CH2(D- 17a)CH3]の表記は、 1 -メチルビラゾール- 5 -ィルメチル基を表し、 [CH2 (D- 22b)CH3]の表記は、 2-メチルチアゾール -4-ィルメチル基を表す。
また、 表中 E- 4a〜E-43bで表される脂肪族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
06
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000092_0002
9TZS80/S00Z OAV 16
、
： qss-a o q - 3
Figure imgf000093_0001
ノ
ひ
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0003
89ひ 00/S00Zdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV
Figure imgf000094_0001
例えば、 [CH2(E- 10b)CH3]の表記は、 2-メチル- 1,3-ジォキソラン - 2-ィルメチル基 を表し、 [CH2(E- 8a)CH3]の表記は、 N-メチルピロリジン- 2-ィルメチル基を表す。 . さらに、 表中 M - 2a〜M - 16aで表される部分飽和複素環は、 それぞれ下記の構造を表 し、
M-2a：
Figure imgf000094_0002
M-8a：
Figure imgf000094_0003
M-14a：
Figure imgf000094_0004
例えば、 [CH2(M-5a)CH3]の表記は、 3 -メチル- 4, 5 -ジヒ ドロイソキサゾール- 5-ィル メチル基を表す。
さらにまた、 表中 T - 1〜Τ-38は、 それぞれ下記の構造を表す。
86
Figure imgf000095_0001
[-X
Figure imgf000095_0002
89ひ 00/SOOZdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000096_0002
Figure imgf000096_0003
T-37： — Ν Ν— CH3 T-38：
Figure imgf000096_0004
第 2表
表中、 置換基 (X) raの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於いて記され た番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000097_0001
[ii - i
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000097_0003
Figure imgf000097_0004
96
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000098_0002
Figure imgf000098_0003
Figure imgf000098_0004
Figure imgf000099_0001
[1]-17
Figure imgf000099_0002
86
Figure imgf000100_0001
οε-[ι] 6Z - [ΐ]
Figure imgf000100_0002
83 - LIJ LZ - Li]
Figure imgf000100_0003
9Ζ - [ΐ] ςζ - LIJ
Figure imgf000100_0004
ひ OO/SOOZdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV 66
oセ - [ί] £ - [ΐ]
Figure imgf000101_0001
89ひ OO/SOOZdf/lOd 9HS80/S00Z: ΟΛ^
Figure imgf000102_0001
[1]-41 [1] - 2
Figure imgf000102_0002
[1] - 43 , [1] - 44
Figure imgf000102_0003
Figure imgf000102_0004
[1]-47 , [1] - 48
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000103_0002
[11-51 , [l]-52
Figure imgf000103_0003
[11-53 , [1] - 54
Figure imgf000103_0004
[1]-55 または [l]-56
(X)m R3 • R2 R1
― CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
2-F CF3 H CH2 (D-22a)
3-F CF3 H CH2CF3
3-F CF3 C(0)CH3 CH2CF3
3-F CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3-F CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-F CF3 H CH2 (D-22a)
3-F CF3 H CH2 (D-47a) - F CF3 CH2CN CH2 (D-47a) - F CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-F CF3 H CH(CH3)Ph(R) - F CF3 H N(CH3)Ph
-F CF3 H N(CH3) (D-50a) - F CF3 H CH2 (D-47a)
- CI CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)- CI CF3 H CH2CF3
- CI CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- CI CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- CI CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - CI CF3 H CH2 (D - 22a)
- CI CF3 H CH2 (D-47a)
- CI CF3 CH2CN CH2 (D-47a)- CI CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
- CI CF3 H CH(CH3)Ph(R) - CI CF3 H N(CH3)Ph
- CI CF3 H N(CH3) (D-50a) - CI CF3 H N(CH3) (D - 50a) - Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - Br CF3 H CH2Pr-c
- Br CF3 ' H c-Bu
- Br CF3 H CH2CF3
- Br CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- Br CF3 C(0)Et CH2CF3
- Br CF3 C(0)OCH3 CH2CF3
- Br CF3 H CH2CH20CH3 - Br CF3 H CH2 (E-lOa)- Br CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3-Br CF3 H CH2CH=N0CH3-Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-Br CF3 H . CH2C(0)NHCH2CF3-Br CF3 H CH(CH3)Ph(R)-Br CF3 H CH2(D-17a)CH3-Br CF3 H CH2(D-17b)Cl-Br • CF3 H CH2 (D-21a)-Br CF3 H CH2 (D - 22a)-Br CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)-Br CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
-Br CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a)-Br CF3 H CH2 (D-47a)-Br CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a)-Br CF3 CH2CN CH2 (D-47a)-Br CF3 CH2C≡CH CH2 (D - 47a)-Br CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)-Br CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a)-Br CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)-Br CF3 C(0)0CH3 CH(CHg) (D-47a)-Br CF3 H N(CH3)Ph
-Br CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph - Br CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D-47a) - Br CF3 H N(CH3) (D-50a) - Br CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) -Br CF3 H (D-13b)CH3
- Br CF3 H (D-15a)CH3
- Br CF3 H CH2 (D - 22a) -1 CF3 H CH2 (D-47a) -1 CF3 H CH2Pr - c
-1 CF3 H c-Bu
-1 CF3 H CH2CF3
-1 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
-1 CF3 C(0)Et CH2CF3
-1 CF3 C(0)OCH3 CH2 r3
-1 CF3 H CH2CH2OCH3 -1 CF3 H CH2 (E-lOa) -1 CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3
Figure imgf000105_0001
() (墨。 Η—
()Η 3Η3Μ0〕¾〕 Η"
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Figure imgf000106_0002
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Figure imgf000107_0001
2a)
7a)
Figure imgf000108_0001
3- CF2CF3 CF3 H CH(CH3) (D- 47a)
3 - CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D- 47a)
3-CF2CF3 CF3 H CH2 (D-50a)
3-CF2CF3 CF3 H CH2 (D- 51a)
3- CF2CF3 CF3 H CH2 (D-53a)
3-CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3 - CF2CF3 CF3 C(0)CH3 N(CH3)Ph
3 - CF2CF3 CF3 C(0)Et N(CH3)Ph
3 - CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 咖 3)Ph
3-CF2CF3 CF3 H 咖 3) (D-47a)
3~CF2CF CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D - 47a) o— Cr o CF 3 CF3 C(0)Et 咖 3) (D-47a)
3 - CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a)
3- CF2CF3 CF3 H NH(D-50a)
3-CF2CF3 CF3 H N(CH3) (D - 50a) o— CF2CFQ CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-50a)
3— Cr oCFg CF3 C(0)Et N(CH3) (D-50a)
3~CF o CF 3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) o - CF2CF3 CF3 H (D-13b)CH3
3~CF2CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3 - CF2CF3 CF3 H D - 21a
3 - CF2CF3 CF3 H D-50a
3-CF2CF3 CF2C1 H CH2CF3
3-CF2CF3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3
3 - CF2CF3 CF2C1 H . CH2 (D - 22a)
3- CF2CF3 CF2C1 H CH2 (D-47a)
«3- CFgCFgCFs CF3 H CH2Pr-c
3 - CF2CF2CF3 CF3 H c-Bu
3 - CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et CH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 ' CH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (E-10a)
3- CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CH=N0CH3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-CFc;CF2CF3 CF3 H CH2 (D- 21a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-22a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
3— CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
3 - CF 2 CF 2 CF 3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a)
3- CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a)
3- CF2CF2CF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
3-CF2CF2CF3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a) 3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
3 - CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et CH2(D-47a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 47a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 CH(CHg) (D-47a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3 - CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3) (D - 50a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)
3 - CF2CF2CF3 CF3 H (D-13b)CH3
3-CF2CF2CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2Pr-c
3-CF(CF3)2 CF3 H c-Bu
3- CF(CF3)2 CF3 H CH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
3 - CF(CF3)2 CF3 C(0)Et CH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 . C(0)0CH3 CH2CF3
3~CF (CF 3 ) 2 CF3 H Cn2CH20CH3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2 (E-lOa)
3- CF(CF3)2 CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3
3 - CF(CF3)2 CF3 H CH2CH=N0CH3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-CF(CF3) a CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3 - CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D-21a)
3- CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D - 22a)
3- CF(CF3)2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D- 22a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a)
3- CF(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a)
3 - CF(CF3)2 CF3 H . CH2(D-47a)
3 - CF(CF3)2 CF3 CH20 H3 CH2 (D-47a)
3 - CF(CF3)2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
3 - CF(CF3)2 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
3 - CF(CF3)2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
3 - CF(CF3)2 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
3- CF(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)
3 - CF(CF3)2 CF3 ' H N(CH3)Ph
3-CF(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
3 - CF(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 47a)
3-CF(CF3)2 CF3 H N(CH3) (D - 50a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 雍 3) (D - 50a)
3-CF(CF3) 2 CF3 H (D-13b)CH3
3 - CF(CF3)2 CF3 H (D-15a)CH3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H c-Bu
3~CF CF2CF CF3 CF3 H CH2CF3
_CFoCF CFr>CF3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et CH2CF3 -CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3 - CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2CH2OCH3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (E-10a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)- CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-22a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a) - CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-22a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-47a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
-CF2CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a)-CH20CH3 CF3 H CH2 (D-47a)-CH20CH2CF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 47a)-C(CF3)20H CF3 H c-Bu
- C(CF3) 2 OH CF3 H CH2CF3
-C(CF3)20H CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- C(CF3) 2 OH CF3 C(0)Et CH2CF3
-C(CF3) 2 OH CF3 C(0)OCH3 CH2CFq
-C(CF3)20H CF3 H CH2CHQOCH3 - C(CF3) 20H CF3 H CH2 (E-lOa) - C(CF3) 2 OH CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-C(CF3)20H CF3 H . CH2C(0)NHCH2CF3-C(CF3)20H CF3 H CH(CH3)Ph(R)-C(CF3) 2 OH CF3 H CH2(D-17a)CH3 - C(CF3) 2 OH CF3 H CH2(D-17b)Cl-C(CF3) 2 OH CF3 H CH2 (D - 22a) - C(CF3) 2 OH CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)-C(CF3) 20H CF3 C(0)Et CH2 (D- 22a)-C(CF3)20H CF3 C(0)0CH3 CH2 (D- 22a)-C(CF3) 20H CF3 H CH2 (D-47a)- C(CF3) 2 OH CF3 CH2CN CH-2 (D-47a)-C(CF3)20H CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)-C(CF3)20H CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)- C(CF3) 2 OH CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 47a)- C(CF3) 2 OH CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)-C(CF3) 2 OH CF3 H N(CH3)Ph
-C(CF3) a OH CF3 H N(CH3) (D-50a)-C(CF3)20H CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D-50a) - C(CF3) 20CH3 CF3 H c-Bu
-C(CF3) 20CH3' CF3 H CH2CF3 - C(CF3) 20CH3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3 - C(CF3) 20CH3 CF3 C(0)Et CH2CF3
-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
- C(CF3)20CH3 CF3 H CH2CH20CH3 - C(CF3)20CH3 CF3 H CH2 (E-lOa)-C(CF3) 20CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 - C(CF3)20CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- C(CF3) 20CH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)- C(CF3)20CH3 CF3 H CH2(D-17a)CH3 - C(CF3) 20CH3 CF3 H CH2(D-17b)Cl-C(CF3)20CH3. CF3 H CH2 (D- 22a) - C(CF3)20CH3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D- 22a) - C(CF3) 20CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a) - C(CF3) 20CH3 CF3 H CH2 (D - 47a)-C(CF3)20CH3 CF3 CH2CN CH2 (D- 47a)-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) - C(CF3)20CH3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)-C(CF3)20CH3 CF3 H N(CH3)Ph
-C(CF3)20CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)0CH3 N(CHg) (D-50a)
CH2 し H3 CF3 H N(CHg) (D - 50a)-CH2S(0)CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - CH2o〇ゥ CH3 CF3 H CH2 (D-22a) ""CH2SLL CF3 H CH2 (D-47a)
-CH2S(0)Et CF3 CH2CN CH2 (D-47a)-CH2S02Et CF3 H 雍 3) (D-50a) - CH2SPr- n CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CH2S02Pr-n CF3 H CH2 (D-22a)-CH2SPr-i CF3 H CH2 (D-47a)-CH2S02Pr-i CF3 C(0)CH3 CH2(D-47a)-CH2SPr-c CF3 H N(CH3) (D - 50a) - CH2S02Pr - c CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - CH2SBu - n CF3 H CH2(D-22a)-CH2S02Bu-n CF3 H CH2 (D-47a) - CH2SCF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)-CH2S(0)CF3 CF3 H 雍 3) (D - 50a)-CH2S02CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - CH o CH 2 CF 3 CF3 H CH2 (D-22a)- (T- 3) CF3 H CH2CF3
- (T - 3) CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - (T- 3) CF3 H CH2 (D-22a) - (T - 3) CF3 H CH2 (D - 47a) - (T - 4) CF3 H CH2CF3
- (Τ- 4) CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-(Τ-4) CF3 H CH2 (D - 22a)-(Τ-4) CF3 H CH2 (D-47a) - (Τ- 5) CF3 H CH2CF3
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000114_0001
-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-22a)-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-47a)-0CH2CH=CH2 CF3 H CH2 (D- 22a)-0CH2CH=CF2 CF3 H CH2 (D - 47a)-0CH2CF=CF2 CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a)-0CH2CH=CCl2 CF3 H 雍 3) (D-50a) - 0CH2CC1=CC12 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-0CH2Ph CF3 H CH2 (D - 22a) - 0CH2Ph CF3 H CH2 (D-47a)-0CH2Ph CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a)-0S02CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-0S02Et CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - 0S02Pr - n CF3 H CH2 (D - 22a)-0S02Pr-i CF3 H CH2 (D-47a)-0S02Pr-c CF3 CH2CN CH2 (D-47a)- 0S02Bu - n CF3 H N(CH3) (D-50a)-0S02CHCl2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-0S02CF3 CF3 H CH2 (D- 22a)-0S02CH2CF3 CF3 H CH2 (D - 47a)-0Ph CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)-0Ph CF3 H N(CH3) (D - 50a)-OPh CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- 0(Ph- 2-C1) CF3 H CH2 (D - 22a)-0(Ph-3-Cl) CF3 H CH2 (D - 47a)-0(Ph-4-Cl) CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) - 0(Ph - 4 - Br) CF3 H N(CH3) (D - 50a) - 0(Ph- 2 - CF3) CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -0(Ph-3-CF3) CF3 H CH2 (D-22a) -0(Ph-4-CF3) CF3 H CH2 (D-47a) -0(Ph-2-Cl-4-CF3) CF3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) -0(D-21c)Br CF3 H N(CH3) (D - 50a) -0(D-21c)CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -0(D-47d)Br CF3 H CH2 (D-22a) - 0(D- 47d)CF3 CF3 H CH2 (D-47a) -0(D-47f) CF3 CH2CN CH2 (D-47a) -0(D-47f) CF3 H N(CH3) (D - 50a) -0(D-50c)Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - SCH 3 CF3 H CH2 (D - 22a) -SCH3 CF3 H CH2 (D-47a) - SCH 3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) - S(0)CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a) - S(0)CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -S(0)CH3 CF3 H CH2 (D-22a) -S02CH3 CF3 H CH2 (D-47a) -S02CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) -S02CH3 CF3 H N(CH3) (D - 50a)
3-SEt CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3 - S(0)Et CF3 H CH2 (D - 22a)
3 - S02Et CF3 H CH2 (D - 47a)
3-SPr-n CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a) O/AVisi 9lzv3/fcd 0iz 89Zさ
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Figure imgf000117_0001
- SF5 CF, C(0)CH3 CH2CF3-SF5 CF; C(0)Et CH2CF3
- SF5 CF. C(0)OCH3 CH2CF3
- SF5 CF H CH2CH20CH3
- SF5 CF, H CH2CH(OCH3)2 - SF5 CF H CH2 (E-4a)
-SF5 CF' H CH2 (E-5a)
-SF5 CF H CH2 (E-lOa)
-SF5 CF, H CH2CH2S02CH3-SF5 CF H CH2CH(CH3)S02CH3-SF5 CF H CH(CH3)GH2S02CH3-SF5 CF H CH2CH=N0CH3
-SF5 CF H CH2C(0)NHCH2CH2F- SF5 CF H CH2C(0)NHCH2CH2C1 - SF5 CF H CH2C(0)NHCH2CF3 - SF5 CF H CH2C(0)NHCH2CH=CH2-SF5 CF H CH2C(0)NHCH2C≡CH - SF5 CF H CH(CH3)C(0)NHCH2CF; - SF5 CF H CH2CH— CH2
- SF5 CF H CH2CC1=CH2
-SF5 CF H CH2C≡CH
- SF5 CF H CH(CH3)Ph(R)-SF5 CF H CH(CF3)Ph
- SF5 CF H CH2(D-17a)CH3- SF5 CF H CH2(D-17b)Cl - SF5 CF H CH2 (D-21a)
-SF5 CF H CH2 (D-22a)
-SF5 CF C(0)CH3 CH2 (D-22a)
- SF5 CF C(0)Et CH2 (D-22a)
-SF5 CF C(0)0CH3 CH2 (D - 22a)
-SF5 CF C(0)0CH2CH= =CH2 CH2 (D -:-SF5 CF H CH2 (D-28a)
- SF5 · CF H CH2 (D-34a)
-SF5 CF H CH2 (D- 35a)
- SF5 CF H CH2(D-38a)
-SF5 CF H CH2 (D-47a)
- SF5 CF CH2OCH3 CH2 (D-47a)
- SF5 CF CH2CN CH2 (D-47a)
- SF5 CF CH2C≡CH CH2 (D-47a)
- SF5 CF C(0)CH3 CH2 (D-47a)
- SF5 CF C(0)Et CH2 (D-47a)
- SF5 CF C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
-SF5 CF C(0)OCH2CH=CH2 CH2(D -' "SF5 CF H CH(CH3) (D-47a)- SF5 CF C(0)0CH3 CH(CH3) (D- 47a) - SF5 CF H CH2 (D-50a)
-SF5 CF H CH2 (D-51a)
-SF5 CF H CH2 (D-53a)
_SF5 CF H N(CH3)Ph
- SF5 CF C(0)CH3 N(CH3)Ph - SF5 CF3 C(0)Et N(CH3)Ph
- SF5 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
- SF5 CF3 H N(CH3) (D- 47a) - SF5 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-47a) - SF5 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-47a) - SF5 CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D-47a) - SF5 CF3 H NH(D-50a)
- SF5 CF3 H N(CH3) (D-50a) - SF5 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-50a) - SF5 CF3 C(0)Et N(CH3) (D - 50a) - SF5 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) - SF5 CF3 H (D-13b)CH3
- SF5 CF3 H (D-15a)CH3
- SF5 CF3 H D-21a C1
Figure imgf000119_0001
1
Figure imgf000120_0001
-C1-4-F CF3 H c-Bu
-C1-4-F CF3 H CH2CF3
-C1-4-F CF3 C(0)CH3 CH2CF3
-C1-4-F CF3 C(0)Et CH2CF3
-C1-4-F CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
-C1-4-F CF3 H CH2CH20CH3 -C1-4-F CF3 H CH2 (E-lOa)
-C1-4-F CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3 -C1-4-F CF3 H CH2CH=N0CH3 -C1-4-F CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-C1-4-F CF3 H CH2C (0)NHCH2CF3-C1-4-F CF3 H CH(CH3) Ph (R)-C1-4-F CF3 H CH2 (D-17a) CH3-C1-4-F CF3 H CH2 (D-17b)Cl-C1-4-F CF3 H CH2 (D-21a)
-C1-4-F CF3 H CH2 (D- 22a)
-C1-4-F CF3 C (0) CH3 CH2 (D-22a)
-C1-4-F CF3 C (0)Et CH2 (D - 22a)
-C1-4-F CF3 C (0) 0CH3 CH2 (D-22a)
-C1-4-F CF3 H CH2 (D-47a)
-C1-4-F CF3 CH20CH3 CH2 (D - 47a)
-C1-4-F CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-C1-4-F CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
-C1-4-F CF3 C (0) CH3 CH2 (D-47a)
-C1-4-F CF3 C (0)Et CH2 (D-47a)
-C1-4-F CF3 C (0) 0CH3 CH2 (D - 47a)
-C1-4-F CF3 C(0) 0CH3 CH(CH3) (D-47a)-C1-4-F CF3 H N(CH3)Ph
-C1-4-F CF3 C (0) 0CH3 N(CH3)Ph
- CI - 4- F CF3 C (0) 0CH3 N(CH3) (D-47a)-C1-4-F CF3 H N(CH3) (D- 50a)-C1-4-F CF3 C(0)0CH3 N(CHg) (D - 50a)-C1-4-F CF3 H (D-13b) CH3
- CI- 4 - F CF3 H (D-15a)CH3
-F-4-C1 CF3 H CH2 (D-22a)
-F-4-C1 CF3 H CH2 (D-47a)
-F-5-C1 CHF2 CH2CN CH2 (D-47a)
-F-5-C1 CF3 H Et
-F-5-C1 CF3 Et Et
- F - 5 - CI CF3 H CH2Pr-c
-F-5-C1 CF3 H . c-Bu
- F - 5 - CI CF3 H CH2CF3
-F-5-C1 CF3 C (0) CH3 CH2CF3
-F-5-C1 CF3 C(0)Et CH2CF3
-F-5-C1 • CF3 C (0) 0CH3 CH2CF3
-F-5-C1 CF3 H CH2CH20CH3
-F-5-C1 CF3 H CH2CH(0CH3) 2-F-5-C1 CF3 H CH2 (E-4a)
-F-5-C1 CF3 H CH2 (E - 5a)
- F - 5 - CI CF3 H CH2 (E-lOa)
- F- 5 - CI CF3 H CH2CH2S02CH3-F-5-C1 CF3 H CH2CH(CH3) S02CH3 - F - 5 - CI CF3 H CH(CH3) CH2S02CH3-F-5-C1 CF3 H CH2CH=N0CH3-F-5-C1 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2F-F-5-C1 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-F-5-C1 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-F-5-C1 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH:-F-5-C1 CF3 H CH2C(0)NHCH2C≡CH -F-5-C1 CF3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CF-F-5-C1 CF3 H
-F-5-C1 CF3 H CH2CC1— CH2
- F - 5 - CI CF3 H CH2C≡CH
-F-5-C1 CF3 H CH(CH3)Ph(R)-F-5-C1 CF3 H CH(CF3)Ph
- F - 5 - CI CF3 H CH2(D-17a)CH3-F-5-C1 CF3 H CH2(D-17b)Cl - F- 5 - CI CF3 H CH2 (D - 21a)
- F - 5 - CI CF3 H CH2 (D-22a)
- F- 5 - CI CF3 C(0)CH3 CH2(D - 22a)
- F- 5 - CI CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
- F - 5 - CI CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a)
-F-5-C1 CF3 C(0)0CH2CH= ： CH2 CH2 (D- :-F-5-C1 CF3 H CH2 (D-28a)
-F-5-C1 CF3 H CH2 (D-34a)
- F - 5 - CI CF3 H CH2 (D-35a)
- F - 5 - CI CF3 H CH2 (D-38a)
-F-5-C1 CF3 H CH2 (D-47a)
-F-5-C1 CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a)
-F-5-C1 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-F-5-C1 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
-F-5-C1 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)
-F-5-C1 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-F-5-C1 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D_47a)
-F-5-C1 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D_'-F-5-C1 CF3 H CH(CH3) (D-47a)-F-5-C1 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)-F-5-C1 CF3 H CH2 (D-50a)
-F-5-C1 CF3 H CH2 (D-51a)
-F-5-C1 CF3 H CH2 (D - 53a)
-F-5-C1 CF3 H . N(CH3)Ph
-F-5-C1 CF3 C(0)CH3 N(CH3)Ph
-F-5-C1 CF3 C(0)Et N(CH3)Ph
-F-5-C1 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
-F-5-C1 CF3 H N(CH3) (D - 47a)-F-5-C1 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D~47a)-F-5-C1 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-47a)-F-5-C1 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 47a)-F-5-C1 CF3 H NH(D-50a)
-F-5-C1 CF3 H N(CH3) (D - 50a)-F-5-C1 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D - 50a)-F-5-C1 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-50a)-F-5-C1 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D- 50a)-F-5-C1 CF3 H (D-13b)CH3
-F-5-C1 CF3 H (D-15a)CH3
-F-5-C1 CF3 H D-21a
-F-5-C1 CF3 H D-50a
-F-5-C1 CF2C1 H CH2CF3
-F-5-C1 CF2C1 C(0)CH3 CH2CF3 sd H—-—"
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Figure imgf000123_0001
E .
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Figure imgf000123_0002
囊vu/ O iifcld 9siiAV
Figure imgf000124_0001
， 5 - Cl2 CHFC1 C(0)Et CH2CF3, 5 - CI 2 CHFC1 C(0)OCH3 CH2CF3
， 5-Cl2 CHFC1 H CH2CH20CH3, 5 - CI 2 CHFC1 H CH2 (E-10a) ， 5-Cl2 CHFC1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 一 12 CHFC1 H CH2C(0)NHCH2CF3, 5 - CI 2 CHFC1 H CH(CH3)Ph(R) ， 5 - CI 2 CHFC1 H CH2(D-17a)CH3, 5-Cl2 CHFC1 H CH2(D-17b)Cl ， 5- CI 2 CHFC1 H CH2 (D-22a) ， 5 - CI 2 CHFC1 C(0)CH3 CH2 (D - 22a), 5-Cl2 CHFC1 C(0)Et CH2 (D-22a)
, 5 - CI 2 CHFC1 C(0)0CH3 CH2 (D-22a) ， 5- CI 2 CHFC1 H CH2 (D-47a) ， 5 - CI 2 CHFC1 CH2CN CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CHFC1 C(0)CH3 CH2 (D - 47a) ， 5 - CI 2 CHFC1 C(0)Et CH2 (D-47a)
, 5- Cl2 CHFC1 C(0)OCH3 CH2 (D-47a) ， 5-Cl2 CHFC1 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a), 5- CI 2 CHFC1 H N(CH3)Ph ， 5- CI 2 CHFC1 H N(CH3) (D-50a) ， 5 - CI 2 CHFC1 C(0)0CH3 咖 3) (D - 50a) ， 5- CI 2 CHFBr H c-Bu
， 5 - CI 2 CHFBr H CH2CF3
, 5 - CI 2 CHFBr C(0)CH3 CH2CF3
， 5- Cl2 CHFBr C(0)Et CH2CF3
， 5- CI 2 CHFBr C(0)OCH3 CH2CF3
, 5 - CI 2 CHFBr H CH2CH20CH3, 5- CI 2 CHFBr H CH2(E-10a)
, 5- CI 2 CHFBr H CH2C(0)NHCH2CH2C1, 5 - CI 2 CHFBr H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5- CI 2 CHFBr H . CH(CH3)Ph(R), 5- CI 2 CHFBr H CH2(D-17a)CH3 ， 5- CI 2 CHFBr H CH2(D-17b)Cl ， 5 - CI 2 CHFBr H CH2 (D-22a)
, 5- CI 2 CHFBr C(0)CH3 CH2 (D-22a), 5 - CI 2 CHFBr C(0)Et CH2 (D-22a)
, 5 - CI 2 CHFBr C(0)OCH3 CH2 (D-22a)
, 5- CI 2 CHFBr H CH2 (D-47a) ， 5- CI 2 CHFBr CH2CN CH2 (D-47a), 5 - Cl2 CHFBr C(0)CH3 CH2 (D-47a), 5- CI 2 CHFBr C(0)Et CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CHFBr C(0)0CH3 CH2 (D- 47a) ， 5- CI 2 CHFBr C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a), 5-Cl2 CHFBr H N(CH3)Ph ， 5-Cl2 CHFBr H N(CH3) (D-50a) ， 5 - CI 2 CHFBr C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) ， 5 - CI 2 CHC12 H CH2CF3
， 5- Cl2 CHC12 H CH2C(0)NHCH2CF3,5- CI 2 CHC12 H CH2 (D-22a)
Figure imgf000126_0001
cn ai n on oi n on ai oi n oi oi cn ai ai oi on cn n oi on oi oi cn i cn oi cn ai oi n ai oi Ji Ji n cji cji cn ji cjt ai cji ai ai cri oi n
I 1 I 1 1 f i 1 I 1 1 1 1 I 1 I 1 I I i I 1 1 I I I 1 1 1 I I t I I 1 I I I I I i I 1 I I I I I I o o o o o o o o o o o o
Figure imgf000127_0001
, 5- Cl2 CF3 S(T-35) CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)CH2CH2C(0)0Et CH2CF3, 5- CI 2 CF3 SN(Et)CH9CH2C(0)0Et CH2CF3 ， 5 - CI 2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)OEt CH2CF3 ， 5 - CI 2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Et CH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Pr-n CH2CFi> ， 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Bu-n ' CH2CF3 ， 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Hex-n CH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 SN(Et)C(0)0Et CH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 SN(Et)C(0)0Pr-n CH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 SN(Et)C(0)0Bu-n CH2CF3 ， 5 - CI 2 CF3 SN(Pr-i)C(0)0Et CH2CF3 ， 5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)C(0)0Pr-n CH o CF 3 ， 5 - Cl2 CF3 SN(Pr-i)C(0)0Bu-n CH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 S02CH3 CH2CF3
, 5- CI 2 CF3 S02Et CH2CF3
, 5 - CI 2 CF3 NH2 CH2CF3
, 5- CI 2 CF3 NHCH3 CH2CF3
, 5 - CI 2 CF3 NHCHO CH2CF3
, 5 - CI 2 CF3 NHC(0)CH3 CH2CF3
, 5- CI 2 CF3 NHC(0)CF3 CH2CF3
, 5- CI 2 CF3 NHC(0)0CH3 CH2CF3
, 5- CI 2 CF3 NHC(0)NHCH3 CH2CF3
, 5- CI 2 CF3 N=C(CH3)2 CH2し i13
, 5-Cl2 CF3 N=CHPh CH2CF3
, 5-Cl2 CF3 H CH2CF2C1
, 5- CI 2 CF3 H CH2CFC1
， 5- CI 2 CF3 H CH2CC13
， 5 - CI 2 CF3 H CH2CF2Br
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CFClBr
, 5_C12 CF3 H CH2CCl2Br
, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH.F
, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2F(S), 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2C1, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2Br, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2Br(R), 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2Br(S) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CHFCH3
, 5- CI 2 CF3 H CH2CHC1CH3
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CHC1CH3 (R), 5 - CI 2 CF3 H CH2CHC1CH3(S), 5- CI 2 CF3 H CH2CHBrCH3
, 5- CI 2 CF3 H CH2CFC1CH3
， 5 - CI 2 CF3 H CH2CHC1CH2C1, 5 - CI 2 CF3 H CH2CHBrCH2F
, 5- CI 2 CF3 H CH2CHClCH2Br, 5- CI 2 CF3 H CH2CHBrCH2Cl, 5- CI 2 CF3 H CH2CClBrCH3
, 5- Cl2 CF3 H CH2CHBrCH2Br
Figure imgf000129_0001
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2OCH2CH2SCH
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH20CH2CH2SEt
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH20CH2Ph
3， 5 - CI 2 ' CF3 H CH2CH20C(0)CH3
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH20C(0)NHCH3
3， 5-Cl2 CF3 H CH2CH20C(0)N(CH3)2
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH20C(0)NHEt
3, 5-Cl2 CF3 H CH2CH20C(0)NHPh
3， 5-Cl2 CF3 H CH2CH20Ph
3， 5- CI 2 CF3 H CH2CH20(Ph-2-Cl)
3， 5-Cl2 CF3 H CH2CH20(Ph-3-Cl)
3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH20(Ph- 4 - CI)
3， 5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)0H
3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)0CH3
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)0CH3(R)
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)0CH3(S)
3, 5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)0C(0)NHCH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)0C(0)N(CH3)2
3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)0C(0)NHEt
3， 5-Cl2 CF3 H CH2CH(Et)0H
3， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(Et)0CH3
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(0CH3)2
3， 5-Cl2 CF3 H CH2CH(0Et)2
3, 5 - Cl2 CF3 H CH2CF(CF3)0CF2CF2CF3
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)20Si(CH3)3 リ， 0― 1 CF3 H CH(CH3)CH20H
3, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20CH3
3, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20CH3(R)
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20CH3(S)
3, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH20Et
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)CH3
3, 5- CI 2 CF3 H . CH(CH3)CH20C(0)CF3
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHCH3
3, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)N(CH3)2
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHEt
3， 5 - CI 2 • CF3 H CH(CH3)CH20C(0)N(Et)2
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHPr-n
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(0)NHPr-i
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)N(Pr-i)2
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHPr-c
3, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHBu-t
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(0) HCH2CF3
3, 5- CI 2 CF3 H CH (CH3)CH20C (0) NHCH2CH20CH3
3, 5-Cl2 . CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHCH2CH2SCH3
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(0)NHCH2CH2CH2SCH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH (CH3)CH20C (0)NHCH2CH=CH2
3, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHCH2Ph
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(0)NHCH2 (D_47a)
3' 5- CI 2 CF3 H CH (CH3)CH20C (0) NHCH2 (D-48a)
3， 5 - CI 2 CF3 H CH (CH3)CH20C (0) NHCH2 (D- 49a) 3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0)NHPh
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(0)N(CH3)Ph
3, 5 - Cl2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0) (T- 28)
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0) (T - 34)
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0) (T - 35)
3, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH20C(0) (T-36)
3， 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH20P(0) (OEt) 2
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20P(S) (OCHg) 2
3， 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH20P(S) (OEt) 2
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(S)NHCH3
3, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(S)N(CH3)2
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20C(S)NHEt
3, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH20Ph
3, 5- CI 2 CF3 H CH(Et)CH20H
3， 5-Cl2 CF3 H CH(Et)CH2OCH3
3， 5-Cl2 CF3 H CH(Ph)CH20H
3， 5 - CI 2 CF3 H CH(Ph)CH20H(R)
3, 5- CI 2 CF3 ― H " C(CH3)2CH20H
3, 5 - Cl2 CF3 H C (CH 3 ) 2CH20CH3
3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH20H
3， 5 - CI 2 CF3 H CH 2 CH 2 CH 20し H 3
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2CH2CH20C(0)NHEt
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2CH2CH20C(0)NHPr-i
3， 5 - Cl2 CF3 H CH2CH2CH2CH2CH20C(0)NHEt
3, 5-Cl2 CF3 H CH2 (T-13)
3， 5- CI 2 CF3 H CH2 (T-14)
3， 5- CI 2 CF3 H CH2 (T-15)
3, 5-Cl2 CF3 H CH2 (T-16)
3, 5-Cl2 CF3 H CH2 (E-4a)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (E - 4b)
3， 5-Cl2 CF3 H CH2 (E-5a)
3， 5 - CI 2 CF3 H . CH2(E - 5c)
3, 5-Cl2 CF3 H CH2 (E-lOa)
3， 5- Cl2 CF3 CH2CN CH2 (E-10a)
3， 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (E-10a)
"， "~C12 CF3 C(0)Et CH2 (E-lOa)
3， 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (E-10a)
3, 5- CI 2 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3， 5-Cl2 CF3 H CH2(E-lla)
3, 5- CI 2 CF3 H CH2(E-llb)CH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH2 (E - 11c)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (E - 23a)
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (E-24a)
3， 5-Cl2 CF3 H CH2 (E-25a)
3， 5- CI 2 CF3 H CH2 (E-32a)
3, 5-Cl2 CF3 H CH2(E-32b)CH3
3， 5 - Cl2 CF3 H CH2CH2 (E-lOa)
3, 5- CI 2 CF3 H E-4a
3， 5 - CI 2 CF3 H E - 4b
3, 5-Cl2 CF3 H E - 5a
Figure imgf000132_0001
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02Bu-t ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SHex-n
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2SHex-c
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2SCH2CF3 ， 5 - Cl 2 CF3 H CH2CH2S (0)CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH2SO2CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H CH 2 CH 2 SCH CH 2 OH, 5 - CI 2 CF3 H CH 2 CH 2 SCH CH 9 OCH 3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S (0) CH2CH20CH3 ， 5 - CI 2 • CF3 H CH2CH2S02CH2CH20CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SCH2CH20Et ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S (0) CH2CH20Et, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02CH2CH20Et ， 5-Cl 2 CF3 H CH2CH2SCH2CH20C(0) CF, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SCH CH2SCH3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH2SCH OI (CH3) 3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2SCH2C(0) CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SCH2CH2C(0)0CH ， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S (0) CH2CH2C (0) 0CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02CH2CH2C (0) 0CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SCH2C(0)N(Et)2 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S(0)CH2C(0)N(Et)2, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02CH2C(0)N(Et)2 CI CF3 . H CH 2CH2 SCH 2 CH=CH 2
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2SCH2C≡CH
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2Ph
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(0)CH2Ph
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02CH2Ph
， 5 - Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2 (Ph-4-Cl), 5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2(Ph-2,4-Cl2), 5- CI 2 , CF3 H CH2CH2SC(0)CH3
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(0)N(CH3)2, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SC(0)NHEt
， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SC(0)N(Et)2 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SC(S)NHCH3
， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SC(S)N(CH3)2, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2SC(S)NHEt
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2SPh
， 5- Cl2 CF3 H CH2CH2S(0)Ph
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02Ph
， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(D-21a)
~C12 CF3 H CH2CH2S02 (D - 21a)
リ丄 CF3 H CH2CH2S(D-47a)
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S(0) (D-47a)
， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S02 (D-47a)
- CI CF3 H CH2CH2S(D - 50a)
， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(0) (D- 50a)
， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S02 (D-50a)
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S(D-50c)Br
一し丄 2 CF3 H CH2CH2S(0) (D-50c)Br ， 5 - CI CF3 H CH2CH2S02(D-50c)Br, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2 CH3
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2SS(Ph-2-N02) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHCH3
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S02N(CH3)2
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHEt
， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S02N(Et)2
, 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHPr-n
, 5 - Cl2 CF3 H CH2CH2S02NHPr-i
， o―し丄 2 CF3 H CH2CH2S02N(Pr-i)2
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02 lPr-c
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHBu-t
， 5 - Cl2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2CF3
3 o―し丄 2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2CH2OCH3, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2CH2SCH3 0 "CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2CH2CH2SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2CH=CH2 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2Ph , 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2 (D- 47a) ， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2 (D— 48a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHCH2 (D_49a), 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02NHPh
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02N(CH3)Ph, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2S02 (T-28) ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2S02 (T-34) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02(T-35) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2S02(T-36), 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)SCH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SCH3(R) ， 5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SCH3(S) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)S(0)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)S02CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)SEt
, 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)SEt (R) ， 5-Cl2 ' CF3 H CH2CH(CH3)SEt (S) ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)S(0)Et, 5 - CI 2 ― CF3 H CH2CH(CH3)S02Et, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(Et)SCH3
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH(Et)S(0)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(Et)S02CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(Pr-n)SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(Pr-n)S(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(Pr-n)S02CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(Pr-i)SCH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH2CH(Pr-i)S(0)CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH(Pr-i)S02CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH(Ph)SCH3
， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(Ph)S(0)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(Ph)S02CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(SEt)2
， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SH
, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3, 5- Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3(R), 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3(S), 5 - CI 2 CF3 CH CH(CH3)CH2SCH3, 5-Cl2 CF3 Et CH(CH3)CH2SCH3, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S(0)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SEt
, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SEt (R) ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SEt (S), 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S(0)Et, 5 - Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S02Et ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SPr-n ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S(0)Pr-n, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S02Pr-n, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SPr-i,5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S(0)Pr-i ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S02Pr-i, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SBu-t ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S(0)Bu-t ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S02Bu-t, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH2Ph ， 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S(0)CH2Ph, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2S02CH2Ph, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH2SCH3)2
， 5 - CI 2 CF3 H CH(Ph)CH2SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(Ph)CH2S(0)CH3, 5-Cl2 CF3 H CH(Ph)CH2S02CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH(CH3)SCH3, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH(CH3)S02CH3, 5- CI 2 CF3 H C (CH3) gCHgSし
， 5- CI 2 CF3 H C(CH3)2CH2S(0)CH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2S(0)CH3(-) ， 5- CI 2 CF3 H C(CH3)2CH2S(0)CH3(+), 5 - CI 2 CF3 H C (CH3) 2CH2SO2CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH0CH2SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH(CH3)SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH(CH3)S(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2CH (CH3) S02CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH (CH3) CH2SCH3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2S(0)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2S02CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2SEt, 5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2S(0)Et, 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2S02Et ， 5 - CI 2 CF3 . H CH (CH3ノ
， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)
， 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)
Figure imgf000135_0001
, 5-Cl2 CF3 H CH(Et)CH2CH2SCH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH(CH20H)CH2CH2SCH3, 5 - Cl2 CF3 H C (CH3) 2CH2CH2 し H3, 5 - CI 2 CF3 H C (CH 3 ) 2CH2CH2 iit ， 5 - Cl2 CF3 H CH(CH3) (CH2) 3SCH3, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (CH2)3S(0)CH3 ， 5 - Cl2 CF3 H CH(CH3) (CH2) 3S02CH3, 5 - Cl2 CF3 H C (CH3) 2 (CH2) し H3, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (CH2) 4SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (CH2) 4S02CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (E-6a)
, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (E-7a)
, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (E-7b) - ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (E-7c)
, 5-Cl2 CF3 H CH2 (E-7d)
， 5- CI 2 CF3 H CH2 (E - 12a)
, 5 - CI 2 CF3 H CH2(E-12b)CH3, 5 - Cl2 CF3 H CH2 (E - 14a)
, 5-Cl2 CF3 H CH2 (E-14b) 5 CF3 H CH2 (E-14c) 5 CF3 H CH2 (E-18a) 5 CF3 H CH2(E-18b)CH3
5 -' CF3 H CH2 (E-26a) 5- CF3 H CH2 (E-27a) 5- CF3 H CH2 (E-28a) 5 - CF3 H CH2 (E-35a)
5-' CF3 H CH2(E-35b)CH3 5 -' CF3 H CH2 (E - 43a) 5-' CF3 H CH2(E-43b)CH3 5-' CF3 H E - 6a
5-' CF3 H ' E - 7a
： 5 -' CF3 H E - 7b
: 5 CF3 H E-7c
; 5 CF3 H E- 27a
5 CF3 H E-28a
Figure imgf000136_0001
5 - CI 2 CF3 H CH2CH2NHS02CH3
5 - CI 2 CF3 H CH2CH2NHS02Et
5 - CI 2 CF3 H CH2CH2NHS02Ph
5-Cl2 CF3 H CH2CH2 HS02N(CH3)2 5- CI 2 CF3 H CH2CH2NHP(S) (0CH3) 2 5- CI 2 CF3 H CH2CH2NHP(S) (OEt) 2 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2N(CH3)S02CH3 5 - Cl2 CF3 H CH2CH2N(CH3)S02CF3 5- CI 2 CF3 H CH2CH2N(CH3)OCH3 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)NHC(0)CH3 5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3) HC(0)0CH3 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)2NHC(0)CH3 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)2NHC(0)0CH3
O 1 CF3 H CH(CH3)CH2N(CH3)2
5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(0)CH3 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(0)CF3 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(0)0CH3 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(0)OBu-t 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(0)N(CH3)2 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(0)Ph 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2N(CH3)0CH3 5- CI 2 CF3 H C(CH3)2CH2NHC(0)0CH3 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH2N(CH3)2 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH2NHC(0)OCH3 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH2NHC(0)0Bu-t 5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2N(CH3)0CH3 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2CH(Et)NHC(0)CH3 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH(Et)NHC(0)0CH3 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)2CH2N(CH3)2 5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)2CH2 HC(0)CH3 5_C12 CF3 H CH2C(CH3)2CH2NHC(0)0CH3 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(OH)CH2NHC(0)CH3 5- CI 2 CF3 H CH2CH(OH)CH2NHC(0)OCH3 5-Cl2 CF3 H CH2 ： E-8a)CH3
5- CI 2 CF3 H CH2： E-8a)CH2CF3
5-Cl2 CFg H CH2； E-8a)C(0)CH3
5- CI 2 CF3 H CH2： E- 8b)H
5-Cl2 CF3 H CH2： E-8b)CH2Ph
5 - CI 2 CF3 H CH2： E-9a)CH3
5- Cl2 CF3 H CH2： E-9a)Et
- CI 2 CF3 H CH2： E-9a)C(0)CH3
- CI 2 CF3 H CH2： E-9a)C(0)0CH3 5 - CI 2 CF3 H CH2： E-9b)H
5 - CI 2 CF3 H CH2： E- 29a)CH3
- CI 2 CF3 H CH2： E-29a)C(0)CH3 - CI 2 CF3 H CH2： E-29b)H
5-Cl2 CFg H CH2： E-30a)CH3
- CI 2 CF3 H CH2： E-30a)C(0)CH3 - Cl2 CF3 H CH2： E-30b)H
5-Cl9 CF, H CH ： E— 30c)H , 5 - CI CF3 H CH2(E-31a)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(E-31a)C(0)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(E-31a)C(0)0CH3 ， 5 - Cl2 CF3 H CH2CH2(E-9a)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H (E-8a)C(0)0Et ， 5- CI 2 CF3 H (E-9a)CH0
, 5- CI 2 CF3 H (E-9a)C(0)CH3
, 5 - CI 2 CF3 H (E-9a)C(0)CF3
, 5 - CI 2 CF3 H (E-9a)C(0)Bu-t
, 5-Cl2 CF3 H (E-9a)C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 H (E - 9a)C(0)0Et
, 5- CI 2 CF3 H (E-9b)H
, 5-Cl2 CF3 H (E-9b)CH2C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H (E-30a)C(0)CH3
, 5- CI 2 CF3 H (E-30a)C(0)OCH3 ， 5- Cl2 CF3 H (E-30b)H
― 1 CF3 H (E-30b)CH2C(0)NH2, 5-Cl2 CF3 H (E-30b)0CH2Ph
, 5 - CI 2 CF3 H (E-30c)0CH2Ph ， 5-Cl2 CF3 H (E-31a)CH3
, 5- CI 2 CF3 H (E-31a)C(0)CH3
CF3 H (E-31a)C(0)0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H (E-31b)H
, 5- CI 2 CF3 H (E-31b)CH2C(0)0Et, 5- CI 2 CF3 -CH2CH 2N(CH0)CH2CH2- リ 1 CF3 H CH2(E-16a)H
， 5- CI 2 CF3 H CH2(E-16a)Pr-n ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(E-16a)C(0)0Et, 5-Cl2 CF3 H CH2(E-17a)H
， 5- CI 2 CF3 H CH2(E-17a)CH3
, 5- CI 2 CF3 H CH2(E-21a)CH2Ph, 5 - CI 2 CF3 H . CH2(E - 21b)H
, 5- CI 2 CF3 H CH2(E-22a)Ph ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(E-22b)H
， 5- CI 2 CF3 H CH2(E-40a)H
, 5 - Cl2 CF3 H CH2(E-41a)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(E-42a)H
,' 5- CI 2 CF3 H CH2(E-42b)H
， 5 - CI 2 CF3 H CH2Si (CH3)
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2Si(CH3) (OEt) ， 5 - CI 2 CF3 H C(CH3)2CH0
， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(0)CH3
， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (T - 19)
, 5 - Cl2 CF3 H CH2(M-2a)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(M-3a)CH3
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH=N0H
， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH=N0CH3
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH=N0Et
, 5 - CI 2 CF3 H CH2CH=N0Pr-n ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH=N0CH2CH2C1 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH=N0CH2CF3
, 5-Cl2 CF3 H CH2CH=N0CH2Pr-c ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH=N0CH2CH20Et ， 5 - Cl2 CF3 H CH2CH=N0CH2CH2SEt, 5- CI 2 CF3 H CH2CH=N0CH2CN
， 5- Cl2 CF3 H CH2CH=N0CH2CH=CH2, 5-Cl2 CF3 H CH2CH=N0CH2C≡CH ， 5 - Cl2 CF3 H CH2CH=N0CH2Ph .
， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0H
， 5- CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0Et
, 5- CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0Pr-n, 5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH2CH2C1, 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH2Pr-c ， 5- CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH2CH20Et ， 5- CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CH2SEt ， 5- CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH2CN, 5 - CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CH=CH2 ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH2C≡CH ， 5- CI 2 CF3 H CH2C(CH3)=N0CH2Ph, 5 - CI 2 CF3 H CH2C(Ph)=N0CH3
， 5- Cl2 CF3 H CH(CH3)CH=N0CH3, 5 - Cl2 CF3 H CH(CH3)C(CH3)=N0CH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH=N0H
， 5 - CI 2 CF3 H C(CH3)2CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2CH2CH=N0CH3
， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)C(CH3)=N0H ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)C(CH3)=NOCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)C(CH3)=N0Et, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2CH=N0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2CH2CH=N0Et ， 5- Cl2 CF3 H CH2 (T-20)
， 5 - CI 2 GF3 H CH2(M-5a)Cl
， 5- Cl2 CF3 H CH2(M-5a)Br
, 5- CI 2 CF3 H CH2(M-5a)CH3
, 5- CI 2 CF3 H CH2(M-5a)CF3
， 5- CI 2 CF3 H CH2(M-5a)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(M-5a)CH20CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(M-14a)CH3
， 5 - CI 2 CF3 H CH2(M-15a)CH3
， 5- CI 2 CF3 H CH2(M-16a)CH3
， 5 - CI 2 CF3 H CH2CN
, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CN
, 5 - CI 2 CF3 H CH(CF3)CN
, 5- CI 2 CF3 H CH(0CH3)CN
， 5- CI 2 CF3 H CH(0Et)CN
， 5 - CI 2 CF3 H CH(0Pr-n)CN
， 5- CI 2 CF3 H CH(0Pr-i)CN
， 5 - CI 2 CF3 H CH(0Pr-c)CN ， 5- CI 2 CF3 H CH(OCH2CF3)CN ， 5 - CI 2 CF3 H CH(OCH2CH=CH2)CN ， 5- CI 2 CF3 H CH(OCH2C≡CH)CN ， 5- CI 2 CF3 H CH(SEt)CN
， 5 - CI 2 CF3 H C(CH3)2CN
, 5 - CI 2 CF3 H CH2C(0)0CH3
， 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)0Et
, 5-Cl2 CF3 H CH2C'(0)0CH2CF3, 5- Cl2 CF3 H CH(CH3)C(0)0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)C(0)0CH3(D) ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)C(0)0CH3(L) ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)C(0)0Et ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)C(0)0Et (D) ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3)C(0)0CH2CF3(D), 5- CI 2 CF3 H CH(0CH3)C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 H CH(Ph)C(0)0CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(Ph)C(0)0CH3(R) ， 5 - CI 2 CF3 H CH(Ph)C(0)OCH3(S) ， 5- CI 2 CF3 H CH2CH2C(0)0Et ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH(CH3)C(0)0CH3, 5- Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(0)0Et ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)CH2C(0)OEt ， 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)NH2
， 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)NHCH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)N(CH3)2 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(0)NHEt
， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)N(CH3)Et ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)N(Et)2 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(0)NHPr-n
, 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)N(CH3)Pr-n, 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)N(Pr-n)2 ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHPr-i ， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(0)N(CH3)Pr-i, 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHPr-c ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHBu-n ， 5 - CI 2 CF3 H CH2C(0)NHBu-i ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHBu-s ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHBu-c ， 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)麵 u - 1
, 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2F, 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)N(CH3)CH2CH2F, 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1, 5- CI 2 CF3 H CH2C(0)N(CH3)CH2CH2C1 ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2Br ， 5-Cl2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ' 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 CH2C(0) HCH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 CH2CN CH2C(0)NHCH2CF3, 5-Cl2 CF3 CH。し し H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2C(0)NHCH2CF3, 5-Cl2 CF3 C(0)Et CH2C(0)NHCH2CF3 囊vu iifcld
Figure imgf000141_0001
， 5 - CI 2 CF H CH(Pr- i)C(O)賺 t ， 5 - Cl2 CF H CH(Pr-i)C(0)NHCH2CH2Cl ， 5-Cl2 CF H CH(Pr-i)C(0)NHCH2CF3 ， 5- CI 2 CF H CH(CH20CH3)C(0)NHEt ， 5 - CI 2 CF H CH(CH2SCH3)C(0)NHEt ， 5- CI 2 CF H CH(Ph)C(0)NHCH3 ， 5 - CI 2 CF H CH(Ph)C(0)NHCH3(D) ， 5- CI 2 CF H CH(Ph)C(0)NHCH3(L) ， 5-Cl2 CF H CH2CH(CH3)C(0)NHCH3, 5 - CI 2 CF H CH2CH(CH3)C(0)N(CH3)2 ， 5- CI 2 CF H CH2CH(CH3)C(0)NHEt ， 5-Cl2 CF H CH2CH(CH3.)C(0)N(Et)2 ， 5- CI 2 CF H CH2CH(CH3)C(0)N(CH3)Ph, 5- CI 2 CF H CH(CH3)CH2C(0)NHCH3, 5-Cl2 CF H CH2C(0Et)=NCH3
, 5 - CI 2 CF H CH2 (T - 21)
, 5- Cl2 CF H CH2 (T-24)
, 5- CI 2 CF H CH2(M-8a)CH3
， 5 - CI 2 CF H CH2(M-9a)CH3
， 5-Cl2 CF H CH2C(S)NH2
， 5-Cl2 CF H CH2C(SCH3)=NCH3 ， o― CI 2 CF H CH2 (T - 22)
， 5 - CI 2 CF H CH2 (T-25)
， 5-Cl2 CF H CH2(T-23)
, 5 - CI 2 CF H CH2 (T - 26)
， 5- CI 2 CF H CH2(M-10a)CH3
, 5 - CI 2 CF H CH2C(=N0H)NH2
, 5 - CI 2 CF H CH2C(=N0CH3)NH2, 5 - CI 2 CF H CH2CH=CH2
, 5 - CI 2 CF CH2CN CH2CH=CH2
, 5- CI 2 CF CH2CH-CH2 CH2CH=CH2
， 5-Cl2 CF C(0)CH3 CH2CH~ CH2
， 5 - CI 2 CF C(0)Et CH2CH=CH2
， 5 - Cl2 CF C(0)OCH3 CH2CH— CH2
, 5-Cl2 CF H CH2CH=CHCH3
， 5 - CI 2 . CF H CH2C(CH3)=CH2
, 5-Cl2 CF CH3 CH 2 C (CH 3ノ =CH 2
, 5- CI 2 CF Et CH2C (CH3)— CH2
, 5 - CI 2 CF H CH2C(Et)=CH2
, 5- CI 2 CF H C(CH3)2CH=CH2
, 5 - CI 2 CF H CH2C(CH3)=CHCH3 ， 5-Cl2 CF H CH 2 CH=C (CH 3) 2
， 5 - CI 2 CF H CH2C(Et)=CHCH3
， 5 - CI 2 CF H CH2CH=CHEt
, 5- CI 2 CF H CH2C(CH3)=CHEt
， 5 - Cl2 CF H CH2CH=CHPr-n
Figure imgf000142_0001
， 5-Cl2 • CF H CH2CH=C (CH3) CH2CH2CH=C (CH, 5 - CI 2 CF H CH2 (T-8)
， 5 - CI 2 CF H CH2C(F)=CH2
, 5 - CI 2 CF H CH2CH=CHC1
， 5- CI 2 CF H CH2C(C1)=CH2
， 5 - CI 2 CF H CH2CH=CHBr
， 5 - Cl2 CF H CH2C(Br)=CH2
， 5 - CI 2 CF H CH2CH=CC12
， 5-Cl2 CF H CH2C(C1)=CHC1
, 5 - CI 2 CF H CH2C(Br)=CHBr
， 5 - CI 2 CF H CH2C(C1)=CC12
， 5 - CI 2 CF H CH2C(CH3)=CHBr
， 5-Cl2 CF H CH2CH=C(C1)CH3
， 5 - CI 2 CF H CH2CH=C(Br)CH3
, 5 - CI 2 CF H CH2CH=C(C1)CF3
， 5 - CI 2 CF H CH2C(0CH3)=CH2, 5- CI 2 CF H CH2C(0CH20CH3)=CH2, 5- CI 2 CF H CH2C[CH2Si(CH3)3]=CH2 ， 5 - CI 2 CF H CH2C(Br)=CHOCH3, 5 - CI 2 CF H CH2C(CH3)=CH0Et ， 5- CI 2 CF H CH2C(CH3)=CHPh
， 5 - CI 2 CF H CH2C≡CH
， 5 - CI 2 CF CH3 CH2C≡CH
; 5 - CI 2 CF Et CH^C CH
， 5-Cl2 CF H CH2C≡CC1
， 5- CI 2 CF H CH2C≡CBr
, 5- CI 2 CF H CH2C≡CI
, 5 - CI 2 CF H CH2C≡CPh
， 5 - CI 2 CF H CH2C≡C(1- Naph) ， 5 - CI 2 CF H CH2C≡C(D-3a)
O一リ丄 2 CF H CH2C≡C(D-4a)
, 5- CI 2 CF H . CH2C≡C(D-47a)
， 5-Cl2 CF H CH2C≡C(D-48a)
, 5 - CI 2 CF H C(CH3)2C≡CH
， 5- CI 2 CF H CH2Ph
， 5- CI 2 CF CH3 CH2Ph
, 5- CI 2 CF Et CH2Ph
Figure imgf000143_0001
, 5 - CI 2 CF 0S02CH3 CH2Ph
， 5- CI 2 CF H CH2 (Ph-2-F)
, 5 - CI 2 CF H CH2 (Ph-3-F)
, 5- CI 2 CF H CH2 (Ph-4-F)
, 5 - CI 2 CF H CH2 (Ph-2-Cl)
, 5-Cl2 CF H CH2 (Ph-3-Cl)
, 5 - CI 2 CF H CH2 (Ph-4-Cl)
, 5- CI 2 CF H CH2 (Ph-2-Br)
, 5-Cl2 CF H CH2 (Ph-3-Br) ， 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph- 4- Br)
, 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph- 3 - 1)
， 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-Ι)
， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-CH3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph - 2- CF3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 3- CF3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph - 3- CH2SCH3) ， 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-CH2S(0)CH3] ， 5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-CH2S02CH3) ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph - 4 - CH2SCH3) ， 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-CH2S(0)CH3] ， 5 - Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-CH2S02CH3) ， 5- CI 2 CF3 CH CH2 (Ph-2-0H)
， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph - 2- 0CH3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3-0CH3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-0CH3) ， 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2-0Et), 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-0CHF2), 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3-0CHF2), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 4 - 0CHF2), 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-0CF3) ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3- 0CF3), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-OCFg) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-3-0C(0)NHCH3], 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-0C(0)NHCH3], 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-4-0S02CH3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 4- 0S02CF3), 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2-SCH3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-2-S(0)CH3] ， 5- Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2-S02CH3) ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-SCH3), 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-S(0)CH3] ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-S02CH3), 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-4-SEt), 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-S(0)Et], 5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-S02Et), 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph - 2 - SCHF2), 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-2-S(0)CHF2], 5- CI 2 CF3 H CH2(Ph-2-S02CHF2), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3-SCHF2), 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-3-S(0)CHF2] ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3-S02CHF2) ， 5 - Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2-SCFg) ， 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-S(0)CF3] ， 5-Cl2 CF3 H CH2(Ph- 2- S02CF3), 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph - 3 - SCF3) ， 5- Cl2 CF3 H CH2[Ph- 3 - S(0)CF3] ， 5-Cl2 CF3 H CH2(Ph- 3- S02CF3) ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-SCFg),5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-S(0)CF3] 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-S02CF3) 5- Cl2 CF3 H CH2 (Ph-4-S020CH3), 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-S02NH2) 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-S02NHCH3), 5- Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-S02N(CH3)2] 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-2-NHC(0)CH3], 5 - Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-NHC(0)CH3], 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-NHC(0)CH3], 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-2-NHC(0)CF3] 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-3-NHC(0)CF3] 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-NHC(0)CF3] 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-2-NHC(0)NHCH3] 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-3-NHC(0)NHCH3] 5- Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-NHC(0)NHCH3] 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-NHS02CH3), 5 - CI 2 CF3 H CH2(Ph-3-NHS02CH3) 一 CF3 H CH2 (Ph-4-NHS02CH3), 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2-NHS02CF3), 5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-NHS02CF3) 5- CI 2 CF3 H CH2(Ph-4-NHS02CF3) 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-2-N(CH3)2] 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-N(CH3)2], 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-N02)
5 - Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-N02)
, 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-N02)
, 5- CI 2 CF3 CH CH2 (Ph-4-N02)
5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-CN)
5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-3-CN)
5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-4-CN)
5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-2-C(0)0CH3] 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-3-C(0)0CH3], 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-C(0)0CH3] 2 CF3 H CH2[Ph-2-C(0)NH2] 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-C(0)NH2] 5 CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-C(0)NH2] o CF3 H CH2[Ph-2-C(S)NH2], 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-3-C(S)NH2], 5 - CI 2 CF3 H CH2[Ph-4-C(S)NH2], 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-3-CH=N0CH3) 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-4-CH=N0CH3), 5 - CI 2 CF3 H CH2CPh-4-C(CH3)=N0CH3] 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2, 4-F2)
一 2 CF3 H CH2 (Ph-2, 5 - F2)
, 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2, 6 - F2)
, 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 34-F2)
, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph - 3 5-F2)
, 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2-F-4-Cl), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 2- CI- 4-F) ' 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph- 2 - F- 6-C1),5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph - 3- F - 4- CI) , 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3-Cl-4-F), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2, 3 - CI 2), 5- Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,4-Cl2) ， 5 - Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2, 5 - Cl2) ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2, 6 - Cl2), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3, 4-Cl2) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3, 5— CI 2), 5 - CI 2 CF3 H CH, (Ph- 2- F_4- Br), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 2- F- 5 - Br), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3 - Br- 4- F), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-F-3-CF3), 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-F-4-CF3), 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2-CF3-4-F), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 2 - F - 5 - CF3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2-CF3-5-F), 5- CI 2 CF3 ' H CH2 (Ph- 2- F- 6- CF3) ， 5-Cl2 CF3 H CH2 (Ph-3-CF3-4-F) ， 5 - Cl2 CF3 H CH2 (Ph-3-F-5-CF3), 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3,4-(0H)2], 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3-0CH3-4-0H) ， 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-2, 3-(0CH3)2] ， 5- CI 2 CF3 H CH2[Ph-2,4-(0CH3)2] ， 5- CI 2 CF3. H CH2[Ph-2, 6-(0CH3)2], 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3,4-(0CH3)2] ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 [Ph-3, 5-(0CH3)2], 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph- 3- 0CH20 - 4) ， 5- Cl2 CF3 H CH2 (Ph-2, 3， 4-F3) ， 5 - CI 2 CF3 H CH (Ph-2, 3, 5-F3), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2, 3， 6-F3), 5- CI 2 CF3 H CH2 (Ph-2, 4, 5-F3)
, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (Ph-3, 4, 5-F3)
, 5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2, 4,6-(0CH3)3], 5- CI 2 CF3 H CH2 [Ph-3, 4, 5-(0CH3)3] ， 5 - Cl2 CF3 H CH(CH3)Ph
， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3)Ph(S)
, 5- CI 2 CF3 H CH(Et)Ph
, 5- CI 2 CF3 H CH(Et)Ph(R)
, 5- CI 2 CF3 H CH(CF3)Ph
， O―し 12 CF3 H CH(CF3)Ph(R)
, 5 - CI 2 CF3 H CH(CF3)Ph(S) ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH20H)Ph(R), 5 - CI 2 CF3 H CH(CH20H)Ph(S), 5- CI 2 CF3 H CH(CH20CH3)Ph
, 5-Cl2 CF3 H CH(CH20CH3)Ph(R) ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH20CH3)Ph(S), 5-Cl2 CF3 H CH(0CH3)Ph
， 5- CI 2 CF3 H CH(0Et)Ph
, 5- CI 2 CF3 H CH(CN)Ph
， 5 - CI 2 CF3 H CH(CN)Ph(R) ， 5-Cl2 CF3 H CH(CN)Ph(S) ' 5 - CI 2 , CF3 H C(CH3)2Ph ， 5 - CI 2 CF3 H C(CH3)2CH2Ph ， 5 - CI 2 CF3 H CH2CH2CH2Ph, 5 - Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2CH2Ph, 5_C12 CF3 H CH2 (1-Naph), 5-Cl2 CF3 CH3 CH2 (1-Naph), 5 - Cl2 CF3 H CH2 (D-la) ， 5- CI 2 CF3 CH3 CH2 (D-la) ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-lb)Br, 5-Cl2 CF3 H CH2(D- lc)Cl, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-lc)Br, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-lc)CH3, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-lc)CF3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-lc)SCH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-lc)S02CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-lc)N02, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-la) ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-la) (R), 5-Cl2 CF3 H CH(CFg) (D-la), 5 - CI 2 CF3 H CH(CN) (D-la) ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (D-2a), 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-2b)Br ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-3a), 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-3b)CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3c)Cl ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-3c)Br ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3c)SCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-3c)S02CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3c)N02 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-3d)F, 5-Cl2 CF3 H . CH2(D-3d)Cl ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)Br, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-3d) I ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3d)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3d)CF3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3d)N02, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3d)SCH3 ，5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)S02CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-3d)CN ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CHg) (D - 3a) ， 5- CI 2 CF3 H CH(CFg) (D-3a), 5- CI 2 CF3 H CH(CN) (D - 3a), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-4a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-4b)Cl ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-4b)Br ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-4b)N02, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-4b)CN, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-6a)Cl, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-6a)Br 3， ΰ _し12 CF3 H CH2(D-6b)Cl
3， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-6b)Br
3, 5- CI 2 CF3 H CH2 (D-8a)
3， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)Cl
3, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)Br
3， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-8b)CH3
3, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-8a)
3， 5-Cl2 CF3 H CH2 (D-10a)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-10b)Cl
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-10b)Br
3, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-10b)CH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-10b)CF3
3， 5- Cl2 CF3 H CH 2 (D - 10b) OCH 3
3， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-10b)SCH3
3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-lla)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-llb)Cl
3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-llb)Br
3, 5- Cl2 CF3 H CH2(D-llb)CH3
3, 5- Cl2 CF3 H CH2 (D-13a)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-13b)CH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH2 (D-14a)
3，5- Cl2 CF3 H CH2(D-14b)Cl
3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-14c)Cl
3, 5- CI 2 CF3 H CH(CF3) (D-14a)
3， 5-Cl2 CF3 H CH(CN) (D-14a)
3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-15a)CH3
3, 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-15a)CH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH(CF3) (D-15a)CH3
3, 5-Cl2 CF3 H CH(CN) (D-15a)CH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-15b)Cl
3， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-15c)Cl
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-16a)CH3
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-16a)CHF2
3， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-16a)CF2Br
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-16b)CH3
CF3 H CH2(D-16c)Cl
3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-17a)CH3 0~"C1 CF3 CH o OCH 3 CH2(D-17a)CH3 j CF3 CH2CN CH2(D-17a)CH3
3， 5- CI 2 CF3 CH。し =CH CH2(D-17a)CH3
3, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3
3， 5 - CI 2 CF3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3
3， 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3
3， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3， 5-Cl2 CF3 CH o OCH 3 CH2(D-17b)Cl
3， 5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-17b)Cl
3, 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-17b)Cl
3, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl
3, 5-Cl2 CF3 C(0)Et CH2(D-17b)Cl ， 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl
, 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-17b)Br ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-17b)CH3, 5 - CI 2 CF3 ' H CH2(D-17b)CF3, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3) (D-17a)CH3, 5-Cl2 CF3 H CH(CH3) (D-17a)CH3(R) ， 5 - CI 2 CF3 CH20CH。 CH(CH3) (D-17a)CH3 ， 5- CI 2 CF3 CH2CN CH(CH3) (D-17a)CH3, 5- CI 2 CF3 CH2C=CH CH(CHg) (D-17a)CH3 ， 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH(CH3) (D-17a)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 C(0)Et CH(CH3) (D-17a)CH3 ， 5 - Cl2 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-17a)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D- 17b) CI, 5 - CI 2 CF3 H CH(CHg) (D- 17b)Cl(R) ， 5 - Cl2 CF3 CH20CH3 CH(CH3) (D- 17b) CI, 5- CI 2 CF3 CH2CN CH(CH3) (D- 17b) CI, 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH(CH3) (D- 17b) CI ， 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 CH(CH3) (D- 17b) CI ， 5- CI 2 CF3 C(0)Et CH(CH3) (D-17b)Cl ， 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-17b)Cl, 5- CI 2 CF3 H CH(CF3) (D-17a)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(CF3) (D- 17b) CI 一 1 CF3 H CH(CN) (D-17a)CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH(CN) (D- 17b) CI ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-18a)
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-18b)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-18c)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-18a), 5 - Cl2 CF3 H CH2 (D - 19a)
， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-19b)Cl ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-19b)Br
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-19b)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3) (D - 19a), 5- CI 2 CF3 H CH2 (D - 20a)
， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-20b)Cl ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-20b)Brj CF3 H CH2(D-20b)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D - 20a) ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (D-21a)
, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 CH2 (D-21a)
, 5- CI 2 CF3 CH2CN CH2 (D-21a)
, 5- CI 2 CF3 CH2C≡CH CH2 (D- 21a)
, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-21a)
, 5 - CI 2 CF3 C(0)Et CH2 (D-21a)
, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-21a)
， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-21b)Br ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-21b)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-21c)Cl
, 5— CI 2 CF3 H CH2(D-21c)Br
, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-21c)CH3 5- Cl2 CF3 H ■21c) CF,
5- CI 2 CF3 H CH2(D-21c)N02
5 - CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-21a)
5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 CH3 CH2 (D- 22a)
5- Cl2 CF3 Et CH2 (D- 22a)
5-Cl2 CF3 c-Pr CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 CH2CF3 CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 CH2OCH3 CH2 (D-22a)
5-Cl2 CF3 CH20Et CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 CH2CH20CH •a CH2 (D-22a) 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2C1 CH2 (D- 22a) 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH3 CH2 (D-22a) 5- CI 2 CF3 CH2 CH3 CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 CH2CN CH2 (D- 22a)
5 - CI 2 CF3 CH2CH— CHg CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 C(0)Pr-n CH2 (D - 22a)
5_C12 CF3 C(0)Pr-i CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 C(0)Pr-c CH2 (D-22a)
5-Cl2 CF3 C(0)Bu- 1 CH2 (D- 22a)
5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D- 22a)
5- CI 2 CF3 C(0)OEt CHp. (D-22a)
5- CI 2 CF3 C(0)0CH2CH2C1 CH2 (D-22a) 5- CI 2 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2 (D— 22a) 5- CI 2 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH? (D-22a) 5- CI 2 CF3 C(0)SCH3 CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 C(S)OCH3 CH2 (D - 22a)
5- CI 2 CF3 C(S)SCH3 CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 OH CH2 (D-22a)
5- CI 2 CF3 0C(0)CH3 CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 OC(0)OCH CH2 (D- 22a)
5 - CI 2 CF3 0S02CH3 CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 SCCI3 CH2 (D- 22a)
5 - CI 2 CF3 SN(Bu-n)2 CH2 (D-22a)
5 - CI 2 CF3 S(T - 35) CH?(D-22a)
5- CI 2 CF3 SN(Pr- i)CH2CH2C— (O)OEt CH2 (D - 22a) 5- CI 2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et CH2 (D- 22a) 5— CIゥ CF, SN(CH3)C(0)OBu-n CH。 (D-22a), 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)Cl
5- CI 2 CF3 H CH2(D-22b)Br
j 一 12 CF3 H CH2(D-22b)CH3 j 2 CF3 H CH2(D-22b)Et
一 2 CF3 H CH2(D-22b)Pr-i
, 5- Cl2 CF3 H CH2(D-22b)CF3
5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)CF2Cl 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)CF2Br
) 一 CX 2 CF3 H CH2(D-22b)CH2S02CH , 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)CH2CN ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)SCH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-22b)NH2 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)NHCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-22b)N(CH3) 2, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-22a), 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-22a) (R), 5- CI 2 CF3 CH20CH3 CH(CH3) (D - 22a) ， 5- CI 2 CF3 CH2CN CH(CH3) (D-22a) ， 5- CI 2 CF3 CH2C≡CH CH(CH3) (D- 22a) ， 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH(CH3) (D - 22a), 5- CI 2 CF3 C(0)Et CH(CHg) (D - 22a) ， 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-22a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CF3) (D - 22a), 5 - CI 2 CF3 H CH(CF3) (D- 22a) (R) ， 5 - CI 2 CF3 H CH(CF3) (D-22a) (S)j 0―し丄 2 CF3 CH20CH3 CH(CF3) (D-22a) ， 5 - CI 2 CF3 CH2CN CH(CF3) (D-22a), 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH(CF3) (D- 22a), 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 CH(CF3) (D-22a), 5 - CI 2 CF3 C(0)Et CH(CF3) (D - 22a) ， 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH(CF3) (D- 22a) ， 5- CI 2 CF3 H CH(CN) (D-22a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D - 23a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-23b)Cl, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-23b)Br, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-23b)CH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-23c)Cl ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-23c)Br, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-23c)CH3 ， 5-Cl.2 CF3 H CH2 (D - 24a) ， 5-Cl2 CF3 H CH(CF3) (D - 24a), 5 - CI 2 CF3 H CH(CN) (D-24a), 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-25a)CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D- 25b)Cl, 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-25b)Br, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-25b)CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-25c)Cl, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-25c)Br ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-25c)N02 ， 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-26a)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-27a)CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-27b)Cl, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-27b)Br, 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-27b)SCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-27b)N02 ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (D - 28a)
， 5- CI 2 CF3 CH20CH3 CH2 (D- 28a) ， 5 - CI 2 CF3' CH2CN CH2 (D - 28a) ， 5 - CI 2 CH2C≡CH CH2 (D-28a) ， 5 - CI 2 C(0)CH3 CH2 (D-28a), 5-Cl2 C(0)Et CH2 (D-28a), 5 - CI 2 C(0)0CH3 CH2 (D- 28a), 5-Cl2 H CH(CH3) (D-28a), 5-Cl2 H CH2 (D-29a) ， 5- Cl2 H CH2(D-29b)CH3 ， 5- CI 2 H CH2 (D - 30a), 5 - CI 2 H CH2(D-30b)SCH3, 5- CI 2 H CH2 (D-31a) ， 5 - CI 2 H . CH2(D-31b)Cl, 5 - CI 2 H CH2(D-31b)Br
^^^^^^^^^^^^^^^ ¾^^^^^^^^
, 5 - Cl2 H CH2(D-31b)CH3
3333333333333333333333333333333333333 333333333333。
, 5 - CI 2 H CH2(D-31b)SCH3 ， 5- CI 2 H CH2(D-32a)Cl ， 5- CI 2 H CH2 (D - 33a) ， 5-Cl2 H CH2(D-33b)CH3, 5 - CI 2 H CH2 (D-34a) ， 5- CI 2 CH o OCH 3 CH2 (D-34a) ， 5-Cl2 CH2CN CH2 (D-34a) ， 5- CI 2 CH2C≡CH CH2 (D - 34a) ， 5- CI 2 C(0)CH3 CH2 (D - 34a) ， 5- CI 2 C(0)Et CH2 (D - 34a), 5 - CI 2 C(0)0CH3 CH2 (D-34a), 5- CI 2 H CH2(D-34b)Cl ， 5-Cl2 H CH2(D-34b)Br, 5- CI 2 H CH2(D-34b)CH3 ， 5 - CI 2 H CH(CH3) (D- 34a) ， 5- CI 2 H CH2 (D - 35a), 5 - CI 2 CH20CH3 CH2 (D- 35a), 5-Cl2 CH2CN CH2 (D-35a) ， 5 - CI 2 CH2^=CH . CH2 (D-35a) ， 5 - Cl2. C(0)CH3 CH2 (D-35a) ， 5- CI 2 C(0)Et CH2 (D-35a) ， 5 - CI 2 C(0)0CH3 CH2 (D-35a), 5-Cl2 H CH2(D-35b)Cl ， 5 - CI 2 H CH2(D-35b)Br, 5- Cl2 H CH2(D-35b)CH3 ， 5 - Cl2 H CH2(D-35b)SCH3, 5 - CI 2 H CH(CH3) (D - 35a), 5 - CI 2 H CH2 (D-36a), 5- CI 2 H CH2(D-36b)CH3 ， 5-Cl2 H CH2 (D- 37a), 5- CI 2 H CH2(D-37b)CH3, 5 - CI 2 H CH2 (D-38a) ， 5- CI 2 CH20CH3 CH2 (D-38a), 5 - CI 2 CH2CN CH2 (D- 38a) ， 5 - CI 2 CH2^=CH CH2 (D-38a), 5- CI 2 C(0)CH3 CH2 (D-38a), 5-Cl C(0)Et CH2 (D- 38a) , 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 38a)
5 - CI 2 CF3 H CH(CF3) (D-38a)
, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 CH(CF3) (D— 38a)
, 5- CI 2 CF3 CH2CN CH(CF3) (D- 38a)
, 5 - CI 2 CF3 CH2C≡CH CH(CF3) (D- 38a)
, 5"C12 CF3 C(0)CH3 CH(CF3) (D- 38a)
, 5_C12 CF3 C(0)Et CH(CFg) (D- 38a)
, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH(CF3) (D-38a)
, 5- CI 2 CF3 H CH(CN) (D-38a)
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-39b)Cl
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-39b)Br
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-40a)CH3
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-40b)Cl
, 5_C12 CF3 H CH2(D-40b)Br
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-42b)Cl
, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-42b)Br
, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47a)
, 5- Cl2 CF3 CH3 CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 CF3 Et CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 CF3 n-Pr CH2 (D-47a)
, 5-Cl2 CF3 i-Pr CH2 (D - 47a)
, 5- CI 2 CF3 c-Pr CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CF3 n-Bu CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CF3 CH2CF3 CH2 (D-47a)
, 5- Cl2 CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a)
, 5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 CF3 CHOCHQOCHQ CH 2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 CH(CH3)CH20CH, CH 2 (D - 47a) ， 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2C1 CH (D-47a) ， 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH3 CH (D-47a), 5- CI 2 CF3 CH20CH2Ph CH2 (D-47a)
, 5_C12 CF3 CH2SCH3 CH2 (D-47a)
， 5-Cl2 CF3 CH2 O9CH3 CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CF3 CH2 CF3 CH2 (D-47a)
， 5- CI 2 CF3 CH2SPh CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CF3 CH2CH0 CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CF3 CH2C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CF3 CH2C(0)0Et CH2 (D-47a)
, 5 - Cl2 CF3 CH2C(0)0Pr-n (D-47a), 5 - CI 2 CF3 CH2C(0)0Bu-t (D-47a), 5- CI 2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 CF3 CH2 (D - 47a)
， 5 - CI 2 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 CF3 CH2Ph CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 CF3 CH2Si (CH3) 3 CH2 (D - 47a)
, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)
, 5- CI 2 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
， 5- Cl2 CF3 C(0)Pr-n CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 CF3 C(0)Pr-i CH2 (D-47a)
, 5-Cl2 CF3 C(0)Pr-c CH2 (D-47a) 3, 5 - CI 2 CF, C(0)Bu-t CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF, C(0)CH=CH2 CH2 (D-47a)
3， ―リ丄 2 CF C(0)OCH3 CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF C(0)OEt CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF C(0)OPr-n CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF C(0)OPr - i CH2 (D-47a)
3， 5-Cl2 CF C(0)OPr-c CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF C(0)0CH2CH2C1 CH2 (D-47a)
3, 5- CI 2 CF C(0)0CH2CH20CH3 CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF C(0)OCH2CH=CH2 CH2 (D - 47a)
3， 5 - CI 2 CF C(0)SCH3 . CH2 (D - 47a)
3， 5- CI 2 CF C(0)SEt CH2 (D - 47a)
\j, ― 1 o CF C(S)OCH3 CH2 (D- 47a)
3, 5-Cl2 CF C(S)OEt CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF C(S)SCH3 CH2(D-47a)
3, 5 - CI 2 CF C(S)SEt CH2 (D-47a)
3, 5-Cl2 CF Ph CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF OH CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF OCH3 CH2 (D - 47a)
3, 5- CI 2 CF OCH2Ph CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF 0C(0)CH3 CH2 (D - 47a)
3， 5- CI 2 CF 0C(0)CF3 CH2 (D - 47a)
3， 5- CI 2 CF 0C(0)0CH3 CH2 (D - 47a)
3, 5- CI 2 CF 0C(0)NHCH3 CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF 0S02CH3 CH2 (D - 47a)
3， 5- CI 2 CF OS02CF3 CH2 (D-47a)
3, 5- CI 2 CF SCH3 CH2(D-47a)
3, 5-Cl2 CF SCClg CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF SPh CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF SN(Et)2 CH2(D-47a)
3， 5-Cl2 CF SN(Pr-i)2 CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF SN(Bu-n)2 . CH2 (D-47a)
3， 5 - Cl2 CF S(T- 35) CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF SN(CH3)CH2CH 2C(0)0Et CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF SN(Et)CH2CH2C(0)0Et CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et CH2 (D - 47a)
3， 5- CI 2 CF SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et CH2 (D - 47a) j O― 1 o CF SN(CH3)C(0)0Et CH2 (D-47a)
3， 5-Cl2 CF SN(CH3)C(0)0Pr-n CH2 (D - 47a)
3， 5 - CI 2 CF SN(CH3)C(0)0Bu-n CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF SN(CH3)C(0)OHex-n CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF SN(Et)C(0)OEt CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF SN(Et)C(0)OPr-n CH2 (D-47a)
3， 5- Cl2 CF SN(Et)C(0)OBu-n CH2 (D-47a)
3， 5-Cl2 CF SN(Pr- i)C(0)OEt CH2 (D - 47a)
3, 5 - CI 2 CF SN(Pr-i)C(0)OPr-n CH2 (D - 47a)
3， 5 - CI 2 CF SN(Pr-i)C(0)OBu-n CH2 (D - 47a)
3， 5-Cl2 CF S02CH3 CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF S02Et CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF NH2 CH2 (D - 47a) 5 - CI 2 CF3 NHCH3 CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHEt CH2 (D - 47a) 5 - CI 2 CF3 NHPr-i CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHCH2C≡CH CH2 (D-47a) 5- CI 2 CF3 N(CH3)2 CH2 (D - 47a), 5 - CI 2 CF3 NHCHO CH2 (D-47a), 5- CI 2 CF3 NHC(0)CH3 CH2 (D-47a) 5 - CI 2 CF3 NHC(0)Et CH2 (D-47a) 5- CI 2 CF3 NHC(0)CF3 CH2 (D - 47a) n CF3 NHC(0)Ph CH2 (D-47a), 5- Cl2 CF3 NHC(0)OCH3. CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHC(0)0Et CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHC(0)0Bu-t CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHC(0)NHCH3 CH2 (D-47a), 5- CI 2 CF3 NHC(0)NHPh CH2 (D-47a) O 1 CF3 N(CH3)C(0)CH 3 CH2(D- 5-Cl2 CF3 N[C(0)CH3]2 CH2 (D-47a), 5-Cl2 CF3 NHPh CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHS02CH3 CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHS02NH2 CH2 (D - 47a) 5 - CI 2 CF3 NHS02NHCH3 CH2 (D-47a) 5- CI 2 CF3 NHS02NHPh CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CF3 NHS02Ph CH2 (D-47a) 5 - CI 2 CF3 N=CHCH3 CH2 (D-47a) 2 CF3 N=C(CH3)2 CH2 (D-47a), 5-Cl2 CF3 N=CHPh CH2 (D-47a) 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47b)Cl, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47b)Br 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47b)CH3 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47b)0CH, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47b)SCH 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47c)Cl, 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-47c)Br, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-47c)CH3 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47c)CF3 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47c)0CH 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47c)CN 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47d)F 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47d)Cl, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47d)Br, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47d)CH3 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47d)CF3j 0 2 CF3 H CH2(D-47d)0CH, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47d)N02, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47d)CN 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47e)F 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-47e)Cl, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-47e)Br, 5- Cl2 CF3 H CH2(D-47e)CH3, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-47e)CF3 5-Cl2 CF3 H CH2(D-47e)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-47e)CN, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-47f), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-47g), 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D - 47a) 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-47a) (R) -し CF3 H CH(CH3) (D-47a) (S), 5- CI 2 CF3 CH20CH3 CH(CH3) (D-47a) 5- CI 2 CF3 CH20CH3 CH(CH3) (D-47a) (R), 5- CI 2 CF3 CH2CN CH(CH3) (D- 47a), 5 - Cl2 CF3 CH2CN CH(CH3) (D-47a) (R), 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH(CH3) (D-47a), 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH(CH3) (D-47a) (R), 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH(CH3) (D-47a) 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH(CH3) (D-47a) (R) 5-Cl2 CF3 C(0)Et CH(CH3) (D-47a) 5- CI 2 , CF3 C(0)Et CH(CH3) (D-47a) (R) 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a), 5 - Cl2 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a) (R) 5 - Cl2 CF3 H CH(CFg) (D-47a) 5 - CI 2 CF3 H CH(CF3) (D-47a) (R) 5 - CI 2 CF3 H CH(CF3) (D-47a) (S) 一 1 CF3 CH OCH3 CH(CF3) (D-47a), 5-Cl2 CF3 CH2CN CH(CF3) (D-47a) 5- CI 2 CF3 CH2C≡CH CH(CF3) (D-47a) 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 CH(CF3) (D-47a), 5 - CI 2 CF3 C(0)Et CH(CF3) (D-47a) 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH(CF3) (D - 47a), 5 - CI 2 CF3 H CH(CN) (D-47a) 5 - CI 2 CF3 H CH(CN) (D-47a) (R), 5- CI 2 CF3 H CH(CN) (D-47a) (S) 5 - CI 2 CF3 H . CH2 (D-48a), 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-48b)F 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48b)Cl, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48b)Br, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48b)CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48b)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48b)SCH3 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48b)CN 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48c)Cl 5- CI 2 CF3 Ή CH2(D-48c)CH3 5- Cl2 CF3 H CH2(D-48c)CF3 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48c)CH20CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48d)Br 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48d)CH3 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-48d)0CH3 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48d)CN, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-48e)F, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48e)Cl 5 - CI 2 CF3 CH3 CH2(D-48e)Cl , 5-C12 CF3 Et CH2(D-48e)Cl, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48e)Br ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-48e)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48e)CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48e)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48e)SCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-48e)CN ， 5- CI 2 CF3 H CH2 (D-48f), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-48g) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D -.49a) ，5-Cl2 CF3 c-Pr CH2 (D- 49a), 5- CI 2 CF3 H CH9(D-49b)F, 5- CI 2 CF3 Et CH2(D-49b)F, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-49b)Cl ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-49b)Br - ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-49b)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-49b)CN ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-49c)Cl ， 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-49c)0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-49c)N02 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-49c)CN ， 5- CI 2 CF3 H CH. (D-49d), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-50a) ， 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 CH2 (D - 50a) ， 5 - CI 2 CF3 CH2CN CH2 (D-50a), 5- CI 2 CF3 CHつし =CH CH2 (D-50a) ， 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 50a) ， 5- CI 2 CF3 C(0)Et CH2 (D-50a), 5- CI 2 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-50a), 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50b)Cl ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50b)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-50b)CF3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50b)0CH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-50c)F ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50c)Cl ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50c)Br ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50c)0CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D- 50c)N02, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50c)CN, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-50c)C(0)NH2 ， 5-Cl2 CF3 H CH(CH3) (D-50a), 5- CI 2 CF3 H CH2 (D-51a) ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-51b)Cl, 5- CI 2 CF3 H CH2(D - 51b)CH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-51b)0CH3, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-51b)SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-51b)CN ， 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-51c)Cl ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-51c)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-51c)0CH3 , 5- CI 2 CF3 H CH2(D-51c)SCH3, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-51c)CN ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-51d)F ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-51d)0CH3 ， 5-Cl2 CF3 H CH2(D-51d)CN ， 5-Cl2 CF3 H CH(CHg) (D- 51a), 5- Cl2 CF3 H CH2 (D-52a) ， 5- CI 2 · CF3 H CH2(D-52b)Cl, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-52b)Br ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-52b)0CH3 ， 5- CI 2 CF3 H . CH2(D-52b)SCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-52c)Cl, 5-Cl2 CF3 H CH2(D-52c)0CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2 (D- 53a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-53b)Cl, 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-53b)Br, 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-53b)CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-53b)0CH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-53b)CN, 5- Cl2 CF3 H CH2(D-53b)C(0)NH, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-53c)F ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-53G)C1 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-53c)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-53c)0CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-53c)CN ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-53d)Cl ' 5 - CI 2 CF3 H CH2(D-53d)0CH3, 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-53d)SCH3, 5- CI 2 CF3 H CH2(D-53d)CN, 5 - CI 2 CF3 H CH(CH3) (D- 53a), 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-54a) ， 5-Cl2 CF3 H . CH2(D-54b)Cl ， 5 - Cl2 CF3 H CH2(D-54b)0CH3 ， 5- CI 2 CF3 H CH(CH3) (D-54a), 5 - Cl2 CF3 H CH2 (D-55a) ， 5-Cl2 CF3 H CH2 (D - 56a) ， 5- CI 2 CF3 H CH2(D-57a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH2(D- 58a), 5- CI 2 CF3 H CH2 (D - 59a) ， 5-Cl2 CF3 H CH2CH2 (D-48a), 5- CI 2 CF3 H 0CH3
, 5-Cl2 CF3 H 0CH2CH=CHC1, 5- Cl2 CF3 H 0CH2Ph
， 5- CI 2 CF3 H N(CH3)2
， 5- CI 2 CF3 H N(Et)2
， 5-Cl2 CF3 H N(Pr-n)2
， 5 - CI 2 CF3 H N(CH3)Bu-n ， 5-Cl2 CF3■ H N(Bu-n)2
， 5-Cl2 CF3 H N(Bu-i)2
, 5-Cl2 CF3 H T - 27 ， 5 - CI 2 CF3 H T-28, 5- CI 2 CF3 H T - 29
， 5- CI 2 CF3 H T - 34
， 5- CI 2 CF3 H T - 38
, 5 - CI 2 CF3 H HCH2CF3
， 5- CI 2 CF3 H N(CH3)CH2CF3 ， 5 - Cl2 CF3 H T - 35
, 5- CI 2 CF3 H T - 37'
， 5- CI 2 CF3 H N(CH2CH=CH2)2 ， 5 - CI 2 CF3 H NHCHO
， 5 - CI 2 CF3 H N(CH3)CH0 ， 5-Cl2 CF3 H N(Et)CHO
， 5 - CI 2 CF3 H N(Bu-n)CHO ， 5-Cl2 CF3 H N(Ph)CHO
， 5- Cl2 CF3 H NHC(0)CH3 ， 5 - Cl2 CF3 H N(CH3)C(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H N(Ph)C(0)CH3, 5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(0)Et, 5-Cl2 CF3 H N(CH2Ph)C(0)CH2OPh, 5-Cl2 CF3 H NHC(0)Ph
， 5 - CI 2 CF3 H HC(0)OCH3
, 5 - CI 2 CF3 H N(CH3)C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 H NHC(0)OPh
, 5- Cl2 CF3 H NHC(0)OCH2Ph, 5 - Cl2 CF3 H N(Ph)C(0)SCH3 ， 5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(S)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H N(CH3)C(S)SCH3, 5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(S)SCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H N(CH3)C(S) H2 ， 5 - CI 2 . CF3 H N(CH3)C(S)NHCH3, 5 - CI 2 CF3 H NHC(S)N(CH3)2 ， 5 - CI 2 CF3 H N(CH3)C(S)NHPh, 5 - CI 2 CF3 H N(Ph)C(S)NHPh ， 5- Cl2 CF3 H T - 31
， 5- Cl2 CF3 H T-33
, 5 - CI 2 CF3 H NHPh
, 5- CI 2 CF3 H N(CH3)Ph
， 5 - CI 2 CF3 CH3 N(CH3)Ph
， 5- CI 2 CF3 CH20CH3 咖 3)Ph
， 5 - CI 2 CF3 CH2CN N(CH3)Ph
， 5 - CI 2 CF3 CH2CH=CH N(CH3)Ph
， 5 - CI 2 CF3 CH。し =01 N(CH3)Ph
， 5 - Cl2 CF3 C(0)CH3 N(CH3)Ph
， 5 - CI 2 CF3 C(0)Et N(CH3)Ph
, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
, 5 - CI 2 CF3 H N(CH20CH3)Ph, 5-Cl2 CF3 H N(CH20Et)Ph, 5 - CI 2 CF3 H N(CH2SCH3)Ph, 5-Cl2 CF3 H N(CH2CN)Ph ? 5 - Cl 2 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph, 5- Cl2 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph ， 5- Cl2 CF3 H N(CH2Ph)Ph
, 5-Cl2 CF3 H 咖 3: ) (Ph-2-F), 5 - Cl2 CF3 H N(CH3: ) (Ph-3-F) ， 5 - Cl2 CF3 H N(CH3: ) (Ph-4-F) ， 5- Cl2 CF3 H N(CH3: ) (Ph - 2- Cl) ， 5-Cl2 CF3 H N(CH3: ) (Ph- 3 - Cl), 5-Cl2 CF3 H NH(Ph; - 4- Cl) ， 5- Cl2 CF3 H 咖 3: ) (Ph - 4 - Cl), 5-Cl2 CF3 H 咖 3: ) (Ph-4 - Br), 5 - Cl2 CF3 H N(CH3: ) (Ph- 2 - CH3) ， 5 - Cl2 CF3 H 咖 3: ) (Ph - 3 - CH3), 5- Cl2 CF3 H N(CH3; ) (Ph- 4 - CH3), 5 - Cl2 CF3 H N(CH3; ) (Ph- 4 - CF3) ， 5- Cl2 CF3 H N(CH3; > (Ph-4-0CH3), 5-Cl2 CF3 H N(CH3; ) (Ph-4-0CHF2) ― 丄 2 CF3 H N(CH3: ) (Ph-4-OCFg) ， 5- Cl2 CF3 H N(CH3; ) (Ph-4-SCHg) ， 5 - Cl2 CF3 H N(CH3; ) (Ph-4- S02CH3) ， 5- Cl2 CF3 H N(CH3; ) (Ph-4-SCFg), 5-Cl2 CF3 H N(CH3; ) (Ph-4-S02NH2), 5 - Cl2 CF3 H N(CH3; )[Ph-4-N(CH3)2], 5- Cl2 CF3 H N(CH3 1 (Ph-2-N02), 5-Cl2 CF3 H NH(Ph- -3-N02)
一し丄 2 CF3 H 咖 3〕 1 (Ph- 3 - N02) ， 5 - Cl2 CF3 H NH(Ph- -4-N02)
, 5- Cl2 CF3 H N(CH3; 1 (Ph - 4 - NO 2) ， 5- Cl2 CF3 H NH(Ph- -4-CN) ， 5- Cl2 CF3 H N(CH3) (Ph-4-CN) ， 5- Cl2 CF3 H N(CH3) ' (Ph- 2， 4-F2) ， 5- Cl2 CF3 H N(CH3) ' (Ph - 2， 5 - F2), 5- Cl2 CF3 H N(CH3) ' (Ph- 2' 6- F2) ， 5-Cl2 CF3 H N(CH3) ' (Ph-3, 4 - F2), 5 - Cl2 CF3 H N(CH3) ' (Ph-3, 5 - F2), 5 - Cl2 CF3 H NH(D-3a)
, 5-Cl2 CF3 H N(CH3) (D-3a) ， 5 - Cl2 CF3 H NH(D-4a)
， 5-Cl2 CF3 H N(CH3) (D-4a) ， 5 - Cl2 CF3 H NH(D-21a)
, 5- Cl2 CF3 H N(CH3) (D-21a)
^ o― Cl 2 CF3 H N(Et) ( ： D - 2 la)
, 5 - Cl2 CF3 H NH(D-47a)
， 5 - Cl2 CF3 H N(CH3) (D-47a)
, 5 - Cl2 CF3 CH20CH3 N(CH3; > (D - 47a), 5 - Cl2 CF3 CH2CN N(CH3) (D-47a) ， 5 - Cl2 CF3 CH2C≡CH N(CH3) (D-47a)j ―し 1 £ CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-47a) ， 5-Cl2 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-47a)
, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a) ， 5 - CI 2 CF3 H N(Et) (D-47a), 5 - CI 2 CF3 H NH(D-47b)Cl ， 5- Cl2 CF3 H NH(D-47d)F, 5 - CI 2 CF3 H NH(D-47d)Cl ， 5 - CI 2 CF3 H N(CH3) (D-47d)Cl, 5- CI 2 CF3 H NH(D-47d)CF3 ， 5- Cl2 CF3 H NH(D-47d)N02, 5- CI 2 CF3 H NH(D-47e)Cl ， 5 - CI 2 . CF3 H NH(D-47e)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H NH(D-47f), 5- CI 2 CF3 H 雍 3) (D-47f),5- CI 2 CF3 H NH(D-50a) ， 5 - CI 2 CF3 CH3 - NH(D-50a) ， 5- CI 2 CF3 Et NH(D-50a) ， 5-Cl2 CF3 H N(CH3) (D - 50a), 5 - CI 2 CF3 CH2OCH3 N(CH3) (D-50a) ， 5 - CI 2 CF3 CH2CN N(CH3) (D- 50a) ， 5 - CI 2 CF3 CH2C≡CH N(CH3) (D- 50a), 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D- 50a), 5 - CI 2 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-50a), 5 - CI 2 CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D - 50a) ， 5 - CI 2 CF3 H N(Et) (D - 50a) ， 5-Cl2 CF3 H NH(D-50b)CF3 ， 5- CI 2 CF3 H NH(D-51a) ， 5 - CI 2 CF3 H N(CH3) (D-51a) ， 5-Cl2 CF3 H NH(D-53a), 5- CI 2 CF3 H N(CH3) (D- 53a), 5 - CI 2 CF3 H NH(D-53b)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H NH(D-53b)0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H NH(D-53c)CH3, 5 - CI 2 CF3 H NH(D-54a) ， 5 - CI 2 CF3 H N(CH3) (D - 54a), 5- CI 2. CF3 H NH(D-54b)Cl, 5- CI 2 CF3 H NH(D-54b)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H NH(D-54b)0CH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(0)NHCH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(0)N(CH3)2, 5-Cl2 CF3 H C(0)NHEt ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)N(CH3)Et, 5 - CI 2 CF3 H C(0)N(Et)2, 5-Cl2 CF3 H C(0)NHPr-n, 5- CI 2 CF3 H C(0)N(CH3)Pr-n, 5 - CI 2 ' CF3 H C(0)N(Pr-n)2, 5 - CI 2 CF3 H C(0)NHPr-i ， 5- CI 2 CF3 H C(0)N(CH3)Pr-i, 5 - CI 2 CF3 H C(0)NHPr-c ， 5-Cl2 CF3 H C(0)NHBu-n ， 5- CI 2 CF3 H C(0)NHBu-i, 5 - Cl2 CF3 H C(0)NHBu-s ，5-Cl2 CF3 H C(0)NHBu-c 5 - Cl 2 CF3 C(0)NHBu-t
5 - Cl2 CF3 C(0)NHCH2CH2F, 5-Cl2 CF3 C(0)N(CH3)CH2CH2F 5 - Cl2 CF3 C(0)NHCH2CH2C1 5- Cl2 CF3 C(0)N(CH3)CH2CH2C1, 5 - Cl2 CF3 C(0)NHCH2CH2Br 5-Cl2 CF3 C(0)NHCH2CF3 5-Cl2 CF3 C(0)N(CH3)CH2CF3 5-Cl2 CF3 C(0)NHCH2CH2CH2C1, 5-Cl2 CF3 C(0)NHCH2CH20CH3, 5 - Cl2 CF3 C(0)NHCH2CH2SCH3 1 o CF3 C(0)NHCH2CH2S02CH3 5 - Cl2 CF3 C(0)NHCH2CN
, 5- Cl2 CF3 C(0)NHCH2CH=CH2 5-Cl2 CF3 C(0)N(CH3)CH2CH=CH2 5 - Cl 2 CF3 C(0)N(CH2CH=CH2)2, 5-Cl2 ' CF3 C(0)NHCH2CC1=CH2 5-Cl2 ' CF3 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH C(0)NHCH2C≡CH, - Cl 2 CF3 C(0)N(CH3)CH2C≡CH 5 - Cl2 CF3 C(0)NHCH2Ph
― 2 CF3 C(0)NHCH2(D-22a) 2 CF3 C(0)NHCH2(D-47a) 2 CF3 C(0)NHPh
5-Cl2 CF3 C(0) (T - 28)
, 5 - Cl2 CF3 C(0) (T - 30)
, 5-Cl2 CF3 C(0) (T - 32)
, 5-Cl2 CF3 C(0) (T-34)
, 5 - Cl2 CF3 C(0) (T - 35)
5 - Cl 2 CF3 C(0) (T - 36)
,5- Cl 2 CF3 C(S)NHCH3
5- Cl2 CF3 C(S)NHEt
, 5- Cl2 CF3 C(S)NHPr-n
5-Cl2 CF3 C(S)NHPr-i
2 CF3 C(S)NHPr-c
5 - Cl2 CF3 C(S)NHBu-nj 2 CF3 C(S)NHBu-i
5- Cl 2 CF3 C(S)NHBu-s
5― 2 CF3 C(S)NHBu-c
5 - Cl2 CF3 C(S)NHBu-t
5- Cl2 CF3 C(S)NHCH2CH2F
1 CF3 C(S)NHCH2CH2C1 5 - Cl2 CF3 C(S)NHCH2CH2Br
CF3 C(S)NHCH2CF3
«J― 1 o CF3 C(S)NHCH2CH2CH2C1 , 5 - Cl2 CF3 C(S)NHCH2CH20CH3
CF3 C(S)NHCH2CH2SCH3 1 o CF3 C(S)NHCH2CH2S02CH3 , 5 - Cl2 CF3 C(S)NHCH2CN
5-Cl2 CF3 C(S)NHCH2CH=CH2 , 5-Cl CF3 C(S)NHCH2CC1=CH2 , 5- CI 2 CF3 H C(S)NHCH2C≡CH 5 - Cl2 CF3 H C(S)NHCH2Ph, 5 - CI 2 CF3 H C(S)NHCH2(D-22a) 5- CI 2 CF3 H C(S)NHCH2(D-47a) 一 1 CF3 H C(S)NHPh
, 5- CI 2 CF3 H Ph-4-F
, 5-Cl2 CF3 H Ph-4-Cl
, 5- CI 2 CF3 H Ph-4-CH2SCH3 5- Cl2 CF3 H Ph-4-CH2S(0)CH3, 5- CI 2 CF3 H Ph-4-CH2S02CH3 5- CI 2 CF3 H . Ph-4-0CH3 一 CF3 H Ph-4-0CHF2, 5- CI 2 CF3 H Ph-4-0S02CH3 1 CF3 H Ph-4-SCH3 5- Cl2 CF3 H Ph-4-S(0)CH3, 5 - Cl2 CF3 H Ph-4-S02CH3, 5- Cl2 CF3 H Ph-4-S02NH2 1 ' CF3 H Ph-4-NHC(0)CH3 5- CI 2 CF3 H Ph-4-NHS02CH3, 5 - Cl2 CF3 H Ph-4-N02
, 5 - CI 2 CF3 H Ph-2-CN
CI CF3 H Ph-3-CN
Cl CF3 H Ph-4-CN
, 5 - Cl2 CF3 H Ph-4-C(0)NH2, 5-Cl2 CF3 H Ph-4-C(S)NH2 一 CF3 H D - 8a
5-Cl2 CF3 H (D-8b)CH3
5 - Cl2 CF3 H D-9a
― Cl CF3 H (D-10b)CH3 5-Cl2 CF3 H (D-llb)CH3 5-Cl2 CF3 H (D-12b)Cl
"Cl CF3 H . (D - 13b)CH3 5 - Cl2 CF3 H (D-15a)CH3, 5-Cl2 CF3 H (D-16b)CH3 5 CF3 H (D-17a)CH3 5- Cl2 CF3 H D-21a
5-Cl2 CF3 H (D - 21b)CH3, 5- Cl2 CF3 H (D-21c)Cl
, 5 - Cl2 CF3 H (D-21c)CH3, 5- Cl2 CF3 H (D-21c)N02 5 - Cl2 CF3 H D - 22a
― i. CF3 H D-23a
CF3 H (D-26a)CH3
CF3 H (D-27a)CH3
CF3 H D - 29a
CF3 H (D-30b)CH3
CF3 H (D-31b)Cl
CF3 H (D - 31b)CH3 5- Cl2 CF3 H (D-32a)CH3,5- Cl 2 CF3 H D-33a Z91
EH3SSHD3H3 H 10s dO δΙ0-9 'ε
(B0T-3) SH3 H sio-s 'ε
(B9-3) 3 HO H ΪΟζήΟ ζιο-9 'ε
(B - 3) εΗΟ H zlD-9 'ε
S(EH30)HDSH3 H zTD-9 'ε εΗ003Η0(εΗα)Η0 H I03d0 "TO-S'S εΗ303Η03Η3 H I3zd0 sT3-9 'ε edOsdOsHO H I0zdd STO-9 'ε
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EH3 sH。 eHD
Figure imgf000164_0001
89ひ OO/SOOZdf/IDd , 5 - CI 2 CF2C1 H CH2CH2S(0)CH3 ， 5 - Cl2 CF2C1 H CH2CH2S02CH3
, 5 - CI 2 CF2C1 H CH2CH(CH3)SCH3 ， 5 - CI 2 CF2C1 H CH2CH(CH3)S(0)CH3 ， 5 - CI 2 CF2C1 H CH2CH(CH3)S02CH3 ， 5 - CI 2 CF2C1 H CH(CH3)CH2SCH3, 5 - Cl2 CF2C1 H CH(CH3)CH2S(0)CH3, 5 - CI 2 CF2C1 H CH(CH3)CH2S02CH3 一し丄 CF2C1 H CH2C(0)CH3
, 5 - Cl2 CF2C1 H CH2CH=N0CH3
一 2 CF2C1 H CH2C(CH3)=N0CH3 一し丄 CF2C1 H CH2CN
, 5 - CI 2 CF2C1 H CH2C(0)NHCH3
―し丄 CF2C1 H CH2C(0)N(CH3)2 ― 丄 CF2C1 H CH2C(0)NHEt
, 5- Cl2 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2F
―し丄 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 ， 5- CI 2 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 ―し丄 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH=CH2, 5 - CI CF2C1 H CH2C(0)NHCH2C≡CH ， 5- C_L CF2C1 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1 ， 5- Cl2 CF2C1 H CH2C(S)NHEt
― CI CF2C1 H CH2CH=CH2
， 5- CI 2 CF2C1 H CH2CC1=CH2
， 5- CI 2 CF2C1 H CH2CC1=CHC1
， 5- CI 2 CF2C1 H CH2C≡CH
, 5- CI 2 CF2C1 H CH(CH3)Ph(R) ， 5 - CI 2 CF2C1 H CH(CF3)Ph
, 5- CI 2 CF2C1 H CH2 (Ph-4-F)
， 5- Cl2 CF2C1 H CH2 (Ph-4-OCHg)
, 5-Cl2 CF2C1 H CH2 (Ph-4-N02)
―リ 1 CF2C1 H . CH2 (Ph-4-CN) ， 5-Cl2 CF2C1 H CH(CH3) (D-la) (R), 5- CI 2 CF2C1 H CH2(D-17a)CH3 ， 5- CI 2 CF2C1 CH20CH3 CH2(D-17a)CH3
, 5- CI 2 CF2C1 CH2CN CH2(D-17a)CH3 ， o一 CI CF2C1 CH2C≡CH CH2(D-17a)CH3 ， 5 - Cl2 CF2C1 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 ， 5-Cl2 CF2C1 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 ， 5- CI 2 CF2C1 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3
―リ丄 CF2C1 H CH2(D-17b)Cl ， 5 - Cl2 CF2C1 CH OCH CH2(D-17b)Cl ， 5- CI CF2C1 CH2CN CH2(D-17b)Cl ， 5- CI 2 CF2C1 CH2C=CH CH2(D-17b)Cl
, 5- CI 2 CF2C1 C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl
, 5 - CI 2 CF2C1 C(0)Et CH2(D-17b)Cl
, 5- Cl2 CF2C1 C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl
, 5- CI 2 CF2C1 H CH2 (D-19a)
， 5-Cl2 CF2C1 H CH2 (D- 21a)
,5- CI 2 CF2C1 H CH2 (D-22a) o囊vd iifcl 89Z
() a— see¾ )。— L«O
Figure imgf000166_0001
Figure imgf000166_0002
(¾T ()H。 N0。
()§ N0。 。
Ho " 35― CI 2 CF2C1 H N(CH3) (D - 50a)
3， o - CI 2 CF2C1 C(0)CH3 N(CH3) (D - 50a) 一 C*丄 2 CF2C1 C(0)Et N(CH3) (D - 50a)
3， 5-Cl2 CF2C1 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)
3， 5 - CI 2 CF2C1 :H (D-13b)CH3
3， 5-Cl2 CF2C1 H (D-15a)CH3
―し丄 2 CF2C1 H D-21a
―し丄 2 CF2C1 H D-47a
3, 5 - CI 2 CF2C1 H D-50a
3, 5 - CI 2 CF2C1 H D-51a
3， 5- CI 2 CF2Br H CH2Pr-c
3， 5 - CI 2 CF2Br H c-Bu
3， 5- CI 2 CF2Br H CH2CF3
3, 5- CI 2 CF2Br C(0)CH3 CH2CF3
3， 5- CI 2 CF2Br C(0)Et CH2CF3
3， 5 - CI 2 CF2Br C(0)0CH3 CH2CF3
3, 5- CI 2 CF2Br H CHoCH20CH3
3， 5-Cl2 CF2Br H CH2 (E-lOa)
― CI 2 CF2Br H CH(CH3)CH2S02CH3
3, 5 - Cl2 CF2Br H CH2CH=N0CH3
3, 5 - CI 2 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CH2C1 0― CI CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5- CI 2 CF2Br H CH(CH3)Ph(R)
3， 5 - CI 2 ' CF2Br . H CH2(D-17a)CH3 ― 1 CF2Br H CH2(D-17b)Cl
3， 5 - CI 2 CF2Br H CH2 (D- 21a) u? ― CI CF2Br H CH2 (D - 22a)
3, 5 - CI 2 CF2Br. C(0)CH3 CH2 (D - 22a)
3, 5 - CI 2 . CF2Br C(0)Et CH2 (D-22a)
3, 5 - CI 2 CF2Br C(0)0CH3 CH2 (D-22a)
3, 5 - CI 2 CF2Br H CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF2Br CH90CH3 . CH2(D- 47a)
3, 5 - CI 2 CF2Br CH2CN CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF2Br CH2C=^CH CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CF2Br C(0)CH3 CH2 (D- 47a)
3， 5- CI 2 CF2Br C(0)Et CH2 (D - 47a)
3, 5 - CI 2 CF2Br C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
3j o― CI 2 CF2Br C(0)0CH3 CH(CHg) (D-47a) u CI 2 CF2Br H N(CH3)Ph
3) o― CI 2 CF2Br C(0)0CH3 N(CH3)Ph
3， 5- CI 2 CF2Br C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF2Br H N(CH3) (D-50a)
3, 5 - CI 2 CF2Br C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)
3j 0 - 丄 2 CF2Br H (D-13b)CH3
3, 5-Cl2 CF2Br H (D-15a)CH3
3， 5- CI 2 CF2I C(0)0CH3 CH2 (D- 47a)
， 5 - Cl2 CFC12 H N(CH3) (D-50a) , 5 - CI 2 CFClBr H CH2C(0)NHCH2CF3
3, 5- CI 2 CFBr2 H CH2 (D-22a)
3， ϋー 丄 2 CC13 H CH2 (D - 47a) , 5 - CI 2 CF2CHF2 H c-Bu ， 5- CI 2 CF2CHF2 H CH2CF3
， 5 - CI 2 CF2CHF2 C(0)CH3 CH2CF3
， 5- CI 2 CF2CHF2 C(0)Et CH2CF3
， 5- CI 2 CF2CHF2 C(0)OCH: CH2CF3
， 5 - CI 2 CF2CHF2 H CH2CH0OCH3, 5 - CI 2 CF2CHF2 H CH2 (E-lOa) ， 5 - CI 2 CF2CHF2 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 ， 5-Cl2 CF CHF 2 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5 - CI 2 CF2CHF2 H CH(CH3)Ph(R), 5- CI 2 CF2CHF2 H CH2(D-17a)CH3, 5-Cl2 CF2CHF2 H CH2(D-17b)Cl, 5 - CI 2 CF2CHF2 H CH2 (D-22a) ， 5- Cl2 CF CHF 2 C(0)CH3 CH2 (D-22a) ， 5- CI 2 CF2CHF2 C(0)Et CH2 (D- 22a) ， 5 - CI 2 CF2CHF2 C(0)OCH CH2 (D - 22a), 5- CI 2 CF2CHF2 H CH2(D-47a) ， 5- CI 2 CF2CHF2 CH2CN CH2 (D-47a), 5- CI 2 CF2CHF2 C(0)CH3 CH2 (D - 47a), 5 - CI 2 CF CHF2 C(0)Et CH2 (D-47a) ， 5- Cl2 CF2CHF2 C(0)OCH CH2 (D - 47a), 5-Cl2 CF2CHF2 C(0)OCH CH(CH3) (D - 47a), 5-Cl2 CF2CHF2 H N(CH3)Ph ， 5- Cl2 CF2CHF2 H N(CH3) (D- 50a), 5- Cl2 CF2CHF2 C(0)OCH N(CH3) (D-50a) ， 5 - CI 2 CF2CF3 H c-Bu
， 5- CI 2 CF2CF3 H CH¾CF3
, 5- CI 2 CF2CF3 C(0)CH3 CH2CF3
， 5- CI 2 CF2CF3 C(0)Et CH2CF3
， 5- CI 2 CF2CF3 C(0)OCH CH2CF3
， 5 - CI 2 CF2CF3 H CH2CH20CH¾, 5- CI 2 CF2CF3 H CH2 (E-lOa) ― 12 · CF2CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1, 5 - CI 2 CF2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5 - CI 2 CF2CF3 H CH(CH3)Ph(R) ， 5-Cl2 CF2CF3 H CH2(D-17a)CH3, 5-Cl2 CF2CF3 H CH2(D-17b)Cl, 5 - Cl2 CF2CF3 H CH2 (D-22a), 5- CI 2 CF2CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 22a) ， 5 - CI 2 CF2CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a) ， 5 - CI 2 CF2CF3 C(0)OCH CH2 (D - 22a) ， 5- CI 2 CF2CF3 H CH2 (D-47a) ， 5 - CI 2 CF2CF3 CH2CN CH2 (D-47a) ， 5 - CI 2 CF2CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a), 5- CI 2 CF2CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a) ， 5-Cl2 CF2CF3 C(0)OCH CH2 (D-47a), 5- Cl2 CF2CF3 C(0)OCH CH(CH3) (D-47a) ， 5 - CI 2 CF2CF3 H 咖 3)Ph
, 5- CI 2 CF2CF3 H N(CH3) (D - 50a) ， 5 - CI 2 CF2CF3 C(0)OCH N(CH3) (D-50a) , 5 - CI 2 CF2CF2C1 CH2CN CH2 (D - 47a)
, 5- CI 2 CFClCFg H N(CH3) (D-50a)
, 5_C12 CFC1CF2C1 H CH2C(0) HCH2CF3, 5 - CI 2 CF2CF2Br H CH2 (D-22a)
, 5 - CI 2 CFBrCFg H CH2 (D-47a)
， 5 - CI 2 CF2CHFCF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
， 5 - CI 2 CF2CF2CF3 H CH2CF3
， 5_C12 CF2CF2CF3 C(0)CH3 CH2^F3
， 5 - CI 2 CF2CF2CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1, 5- CI 2 CF2CF2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5- CI 2 CF2CF2CF3 H CH2(D-22a)
, 5- CI 2 CF2CF2CF3 H CH2 (D-47a)
， 5 - CI 2 CF2CF2CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
， 5 - CI 2 CF2CF2CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 CF2CF2CF3 H CH(CH3)Ph(R)
， 5 - CI 2 CF2CF2CF3 H N(CH3)Ph
, 5- CI 2 CF2CF2CF3 H N(CH3) (D-50a) ， 5 - CI 2 CF(CF3)2 H N(CH3) (D-50a) ， 5- CI 2 CF2CFC1CF2C1 H CH2 (D - 22a)
, 5 - CI 2 CF2CFBrCF2Cl H CH (D-47a)
, 5 - CI 2 CF2CF2CF2CHF 2 C(0)Et CH2 (D-47a), 5- CI 2 CF2CF2CF2CF3 H N(CH3) (D-50a), 5 - CI 2 CF(CF3)CF2CF 3 · H CH2C(0)NHCH2CF, 5 - CI 2 CF2CF2CF CF2 CI H CH2(D-22a), 5- CI 2 CF2CF2CF2CF2 CF2CF3 H CH2 (D-47a), 5- CI 2 T-3 H c - Bu
, 5 - CI 2 T-3 H CH2CF3
, 5- CI 2 T-3 C(0)CH3 CH2CF3
, 5 - CI 2 T-3 C(0)Et CH2CF3
, 5_C12 T-3 C(0)0CH3 CH2CF3
, 5- CI 2 T-3 H CH2CH20CH3
, 5- Cl2 T-3 H CH2 (E-lOa)
, 5- CI 2 T-3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1, 5- CI 2 T-3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5- CI 2 T-3 H CH(CH3)Ph(R)
, 5 - CI 2 T-3 H CH2(D-17a)CH3, 5 - CI 2 T-3 H CH2(D-17b)Cl
, 5-Cl2 T-3 H CH2 (D-22a)
, 5 - CI 2 T-3 C(0)CH3 CH2 (D - 22a)
, 5- CI 2 T-3 C(0)Et CH2 (D-22a)
， 5 - CI 2 T-3 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a)
, 5 - CI 2 T-3 H CH2 (D - 47a)
, 5-Cl2 T-3 CH2CN CH2 (D-47a)
, 5-Cl2 T-3 C(0)CH3 CH2(D-47a)
, 5- CI 2 T-3 C(0)Et CH2 (D-47a)
, 5- CI 2 T-3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
, 5 - CI 2 T-3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a), 5- CI 2 T-3 H N(CH3)Ph
, 5-Cl2 T-3 H N(CH3) (D- 50a)
, 5 - CI 2 T-3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) 3, 5- CI 2 T-4 H CH2し F3
3, 5 - CI 2 T-4 C(0)CH3 CH2CF3
3, 5 - CI 2 T-4 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3, 5-Cl2 T-4 H CH2C(0) HCH2CF3
3， 2 T-4 H CH2 (D-22a)
3, 5- CI 2 T-4 H CH2 (D-47a)
3, 5- CI 2 T-4 CH2CN CH2 (D - 47a)
3, 5- CI 2 T-4 C(0)Et CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 T-4 H CH(CH3)Ph(R)
3, 5- CI 2 T-4 H N(CH3)Ph
3， 5 - CI 2 T-4 H N(CH3) (D-50a)
3， 5- CI 2 T-5 CH2CN CH2 (D - 47a)
3， 5- CI 2 CH20CH3 H N(CH3) (D-50a) リ， 2 CH20Et H CH2C(0)NHCH2CF3
3, 5 - CI 2 CH20CH2CF3 H. CH2 (D- 22a)
3， 5 - CI 2 CH20CH(CF3)2 H CH2 (D- 47a)
3， 5- CI 2 CF20CH3 H c-Bu
3， 5- CI 2 CF20CH3 H CH2CF3
3, 5-Cl2 CF20CH3 C(0)CH3 CH2CF3
3， 5 - CI 2 CF20CH3 C(0)Et CH2CF3
3， 5- CI 2 CF20CH3 C(0)0CH3 CH2CF3
3， 5- CI 2 CF20CH3 H 0Η20Η200Η3
3, 5 - CI 2 CF20CH3 H CH2 (E-lOa)
3， 5 - CI 2 CF20CH3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3， 5 - CI 2 CF20CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3, 5 - Cl2 CF20CH3 H CH(CH3)Ph(R)
3, 5 - CI 2 CF20CH3 H CH2(D- 17a)CH3
3， 5- CI 2 CF20CH3 H CH2(D-17b)Cl
3, 5- CI 2 CF20CH3 H CH2 (D-22a)
3， 5 - CI 2 CF20CH3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
3, 5-Cl2 CF20CH3 C(0)Et CH2 (D - 22a)
3, 5 - Cl2 CF20CH3 C(0)0CH3 . CH2 (D-22a)
3， 5-Cl2 CF20CH3 H CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF,20CH3 CH2CN CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF20CH3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF20CH3 C(0)Et CH2 (D-47a)
3， 5 - Cl2 CF20CH3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF20CH3 C(0)0CH3 CH(CHg) (D-47a)
3， 5 - CI 2 CF20CH3 H N(CH3)Ph
3， 5 - CI 2 CF20CH3 H N(CH3) (D- 50a)
3, 5- CI 2 CF20CH3 C(0)0CH3 ' N(CH3) (D- 50a)
3, 5-Cl2 CF20CF2CF2CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 CF20CF2CF20CF 3 H N(CH3) (D - 50a)
3， 5- CI 2 CF(CF3)0CH3 H CH2C(0)NHCH2C
3， 5- CI 2 CF(CF3)0CF2CF2CF3 H CH2 (D - 22a)
3， 5-Cl2 CH2SCH3 H CH2 (D-47a)
3, 5 - CI 2 CH2SO2CH3 C(0)Et CH2 (D - 47a)
3, 5 - CI 2 CH2SEt H N(CH3) (D- 50a)
3， 5- CI 2 CH2SCr 3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5-Cl2 CH2SPh H CH2 (D-22a) ， 5 - CI 2 CH2CH2SCH3 H CH2 (D-47a) ， 5 - CI 2 CH2CH2SCF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a) ， 5-Cl2 CF2SCH3 H CH2CF3
, 5 - Cl2 CF2SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5 - CI 2 CF2SCH3 H CH2 (D-22a) ， 5-Cl2 CF2SCH3 H CH2 (D - 47a) ， 5 - CI 2 CF2SEt H N(CH3) (D-50a) ， 5- CI 2 CF2SPr - n H CH2C(0)NHCH2CF3, 5-Cl2 CF2SPr-i H CH2 (D- 22a)j o一 CI 2 CF2SCH2Ph H CH2 (D - 47a) ， 5 - CI 2 CF2SPh C(0)CH3 CH2 (D - 47a) ， 5-Cl2 CF2CN H 雍 3) (D-50a), 5- CI 2 CF2C(0)0CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ' 5- CI 2 CF2C(0)0Et H CH2 (D- 22a), 5 - Cl2 CF2C(0)NH2 H CH2 (D-47a), 5- CI 2 CF2S02N(CH3) 2 C(0)Et CH2 (D-47a), 5 - CI 2 CN H N(CH3) (D-50a) ， 5 - CI 2 C(0)OCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3,5- CI 2 C(0)NH2 H CH2 (D- 22a), 5- CI 2 C(S)NH2 H CH2 (D-47a), 5-Cl2 C(CH3)=N0CH3 C(0)OCH3 CH2(D-47a) ， 5 - CI 2 Ph H N(CH3) (D - 50a), 5 - Cl2 Ph-2-F H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5 - CI 2 Ph-3-F H CH2 (D - 22a) ， 5- CI 2 Ph-4-F H CH2(D-47a), 5 - CI 2 Ph - 2 - CI CH2CN CH2 (D-47a) ， 5-Cl2 Ph-3-Cl H N(CH3) (D - 50a), 5 - Cl2 Ph-4-Cl H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5- CI 2 OCH3 H CH2 (D-22a), 5 - CI 2 OEt H CH2 (D-47a), 5- CI 2 OCH2CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a) - Br- 4- F CF3 H CH2Pr-c
-Br-4-F CF3 H G-BU
- Br-4-F CF3 H CH2CF3
-Br-4-F CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- Br-4- F CF3 C(0)Et CH2CF3
- Br- 4- F CF3 C(0)OCH3 CH2CF3
-Br-4-F CF3 H CH2CH20oH3 - Br+F CF3 H CH2 (E-lOa)- Br - 4- F CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3- Br - 4- F CF3 H CH2CH=N0CH3- Br - 4 - F CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- Br+F CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- Br - 4- F CF3 H CH(CH3)Ph(R) - Br+F CF3 H CH2(D- 17a)CH3 - Br - 4-F CF3 H CH2(D-17b)Cl - Br - 4- F CF3 H CH2 (D - 21a)- Br - 4 - F CF3 H CH2 (D-22a)-Br-4-F CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a) - Br-4-F CF3 C(0)Et CH2(D-22a) - Br - 4 - F CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a) - Br- 4 - F CF3 H CH2 (D-47a) - Br - 4 - F CF3 CH2OCH3 CH2 (D-47a) - Br- 4- F CF3 CH2CN CH2 (D- 47a) - Br - 4- F CF3 CH2C≡CH CH2 (D- 47a) - Br - 4- F CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) - Br - 4- F CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) -Br - 4- F CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a) - Br-4- F CF3 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a) -Br-4-F CF3 H N(CH3)Ph
- Br - 4-F CF3 C(0)OCH3 N(CH3)Ph
- Br- 4- F CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D- 47a) - Br- 4 - F CF3 H N(CH3) (D-50a) - Br- 4 - F CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) - Br - 4 - F CF3 H (D-13b)CH3 - Br- 4- F ' CF3 H (D-15a)CH3 - F-4_Br CF3 H N(CH3) (D-50a) - F-4 - Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - F- 5- Br CF3 H CH2 (D - 22a) -F-5- Br CHF2 H CH2 (D-47a) - F - 5_Br CHC1 C(0)Et CH2 (D-47a) - F- 5- Br CF3 H Et
- F-5- Br CF3 Et Et
- F - 5- Br CF3 H CH2Pr-c
- F - 5 - Br CF3 H c-Bu
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000173_0001
2)。 ¾ H寸—
¾H。
H -F-5-Br CF2C1 H N(CH3)Ph - F - 5- Br CF2C1 H N(CH3) (D- 50a)- F - 5 - Br CF2Br H CH2CF3
- F - 5 - Br CF2Br H CH2C (0)NHCH2CF3 - F_5 - Br CF2Br H CH2 (D- 22a)
-F - 5- Br CF2Br H CH2 (D-47a)
- F - 5-Br CF2CHF2 H N(CH3) (D-50a) - F - 5 - Br CF2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- F - 5- Br CF20CH3 H CH2 (D-22a)
- Cト 5 - Br H CH2CF3
-Cl-5-Br H CH2C (0)NHCH2CF3- CI- 5 - Br c c c c c H CH2 (D-22a)
- CI - 5 - Br F F F F H CH2 (D - 47a)
-Cl-5-Br H CH2 (D-47a)
-Cl-5-Br CHC12 C (0) 0CH3 CH2 (D-47a)
- CI- 5 - Br CHFBr H N(CH3) (D-50a) - CI - 5- Br CF3 H Et
-Cl-5-Br CF3 Et Et
- Cト 5-Br CF3 H c-Pr
-Cl-5-Br CF3 H CH2Pr-c
- CI- 5 - Br CF3 H · c-Bu
-Cl-5-Br CF3 H CH2CF3
-Cl-5-Br CF3 CH20CH3 CH2CF3
- CI - 5 - Br CF3 CH2CN CH2CF3
-Cl-5-Br CF3 CH2C≡CH CH2CF3
- CI - 5 - Br CF3 C (0) CH3 CH2CF3
-Cl-5-Br CF3 C (0)Et CH2CF3
-Cl-5-Br CF3 C (0) Pr-c CH2CF3
- Cト 5-Br CF3 C (0)Bu-t CH2CF3
-Cl-5-Br CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
- Cト 5 - Br CF3 C(0) 0CH2CH20CH3 CH2CF3 - Cト 5- Br CF3 C (0) 0CH2CH=CH2 CH2CF3 -Cl-5-Br CF3 C(0) SCH3 CH2CF3
- CI- 5- Br CF3 C (S) 0CH3 CH2CF3
- - 5- Br CF3 C (S) SCH3 CH2CF3
- - 5 - Br CF3 H CH2CF2CF3
-C1 - 5-Br CF3 H CH2CH20CH3
-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)CH20CH3 - CI - 5 - Br CF3 H CH2CH(0CH3) 2 -Cl-5-Br CF3 H CH2 (E-4a)
- -5 - Br CF3 H CH2 (E-5a)
-Cl-5-Br CF3 H CH2 (E-lOa)
-Cト 5 - Br CF3 H CH2CH2SCH3
-Cl-5-Br CF3 H CH2CH2S (0)CH3 -Cl-5-Br CF3 H CH2CH2S02CH3 -Cl-5-Br CF3 H CH2CH(CH3) SCH3 - CI- 5 - Br CF3 H CH2CH(CH3) S (0)CH3 -Cト 5- Br CF3 H CH2CH (CH3)S02CH3 3 - - 5 - Br CF3 H CH(CH3) CH2SCH3 3— CI一 5一 Br CF3 H CH(CH3)CH2S (0) CH3 -Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3 - Cト 5-Br CF3 H CH2C(0)CH3
-Cl-5-Br CF3 H CH2CH=NOCH3
-Cl-5-Br CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3-Cl-5-Br CF3 H CH2CN
- CI- 5- Br CF3 H CH2C(0)NHCH3
- Cト 5 - Br CF3 H CH2C(0)N(CH3)2 - Cト 5- Br CF3 H CH2C(0)NHEt
-Cl-5-Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2F-Cl-5-Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-Cl-5-Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3_ - 5 - Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH2-Cl-5-Br CF3 H CH2C(0)NHCH2C≡CH- Cト 5- Br CF3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1- Cト 5 - Br CF3 H CH2C(S)NHEt
-Cl-5-Br CF3 H CH2CH=CH2
-Cト 5 - Br CF3 H CH2CC1=CH2
- Cト 5 - Br CF3 H CH2CC1=CHC1
-Cl-5-Br CF3 H CH2C≡CH
- - 5 - Br CF3 H CH(CH3)Ph(R)
- Cト 5-Br CF3 H CH(CF3)Ph
- Cト 5- Br CF3 H CH2 (Ph-4-F)
-Cl-5-Br CF3 H CH2 (Ph-4-0CH3)-Cl-5-Br CF3 H CH2(Ph-4-N02)
- - 5 - Br CF3 H CH2 (Ph-4-CN)
- CI- 5 - Br CF3 H CH(CH3) (D-la) (R) - CI- 5 - Br CF3 H CH2(D-17a)CH3
-Cl-5-Br CF3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3
-Cl-5-Br CF3 CH2CN CH2(D-17a)CH3
-Cl-5-Br CF3 CH2C≡CH CH2(D-17a)CH3
- CI- 5 - Br CF3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3
-Cl-5-Br CF3 C(0)Et . CH2(D-17a)CH3
- Cト 5 - Br CF3 C(0)OCH3 CH2(D-17a)CH3
- CI- 5- Br CF3 H CH2(D-17b)Cl
- CI- 5 - Br CF3. CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl
- Cト 5-Br CF3 CH2CN CH2(D-17b)Cl
-Cl-5-Br CF3 CH2C=CH CH2(D-17b)Cl
- CI- 5 - Br CF3 C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl
- CI- 5 - Br CF3 C(0)Et CH2(D-17b)Cl
-Cl-5-Br CF3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl
-C1- 5- Br CF3 H CH2 (D- 19a)
- - 5 - Br CF3 H CH2 (D-21a)
-Cl-5-Br CF3 H CH2 (D-22a)
- Cト 5-Br CF3 CH2OCH3 CH2 (D- 22a)
- CI - 5- Br CF3 CH2CN CH2 (D-22a)
- - 5 - Br CF3 CH2C≡CH CH2 (D - 22a)
- CI- 5- Br CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
- Cト 5- Br CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
- Cl-5-Br CF3 C(0)Pr-c CH2 (D-22a)
-C1 - 5— Br CF3 C(0)Bu-t CH2 (D-22a) 囊vu iifcld
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- Cト 5-Br CF3 H D-21a
- CI - 5- Br CF3 H D-47a
-Cト 5 - Br CF3 H D-50a
- Cト 5- Br CF3 H D - 51a
- CI - 5- Br . CF2C1 H CH2Pr- c
- Cト 5 - Br CF2C1 H c-Bu
- Cト 5- Br CF2C1 H CH2 F3
- Cト 5 - Br CF2C1 C(0)CH3 CH2し r3
- Cト 5- Br CF2C1 C(0)Et CH2CF3
-Cト 5 - Br CF2C1 C(0)0CH3 CH2CF3
- Cト 5-Br CF2C1 H CH2CH2OCH3 - Cト 5- Br CF2C1 H CH2 (E-lOa) - Cト 5-Br CF2C1 H CH(CH3)CH2S02CH3-Cl-5-Br CF2C1 H CH2CH=NOCH3 - Cト 5- Br CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- Cト 5 - Br CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3-a-5-Br CF2C1 H CH(CH3)Ph(R)-Cl-5-Br CF2C1 H CH2(D-17a)CH3_Cト 5_Br CF2C1 H CH2(D-17b)Cl-Cl-5-Br CF2C1 H CH2 (D-21a)- Cト 5- Br CF2C1 H CH2 (D- 22a)- CI- 5- Br CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D-22a) - Cト 5- Br CF2C1 C(0)Et CH2 (D-22a)- Cト 5 - Br CF2C1 C(0)OCH3 CH2 (D-22a) - Cト 5 - Br CF2C1 H CH2 (D-47a) - Cト 5 - Br CF2C1 CH20CH3 CH2 (D-47a)-Cl-5-Br CF2C1 CH2CN CH2 (D-47a)-Cl-5-Br CF2C1 CH2C≡CH CH2 (D-47a)-Cl-5-Br CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)-Cl-5-Br CF2C1 C(0)Et CH2 (D-47a) - CI- 5_Br CF2C1 C(0)OCH3 CH2 (D-47a)- CI- 5 - Br CF2C1 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a) - Cト 5-Br CF2C1 H N(CH3)Ph
-Cl-5-Br CF2C1 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
- - 5 - Br ' CF2C1 C(0)OCH3 N(CH3) (D-47a) - CI - 5 - Br CF2C1 H N(CH3) (D-50a)- CI- 5-Br CF2C1 C(0)OCH3 N(CH3) (D-50a) - CI - 5 - Br CF2C1 H (D-13b)CH3
- Cト 5-Br CF2C1 H (D-15a)CH3
- Cト 5- Br CF2Br H CH2CF3
- Cト 5-Br CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3- Cト 5- Br CF2Br H CH2 (D - 22a)- Cト 5 - Br CF2Br H CH2 (D-47a) - Cト 5 - Br CF2CHF2 H CH2CF3
-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH2C(0)NHCH2CF3- Cト 5 - Br CF2CHF2 H CH2 (D-22a)-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH2 (D-47a)-Cl-5-Br CF2CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)-Cl-5-Br CF20CH3 H N(CH3) (D - 50a)
Figure imgf000178_0001
, 5-Br2 CF3 CH2OCHo CH2CF3
， 5-Br2 CF3 CH2CN CH2CF3
, 5 - Br2 CF3 CH2し =CH CH2CF3
， 5 - Br2 CF3 C(0)CH3 CH2CFg
, 5-Br2 CF3 C(0)Et CH2CF3
， 5 - Br2 CF3 C(0)Pr-c CH2CFo
, 5- Br 2 ' CF3 C(0)Bu-t CH2CF3
, 5 - Br 2 CF3 C(0)OCH3 CH2CF3
, 5 - Br 2 CF3 C(0)OCH2CH 20CH3 CH2CF , 5- Br 2 CF3 C(0)OCH2CH=CH2 CH2CF , 5-Br2 CF3 C(0)SCH3 CH2CF3
2C1
Figure imgf000179_0001
， 5— Br 2 CF3 H CH2CH—CH2
, 5- Br 2 CF3 H CH2CC1— CH2
, 5 - Br 2 CF3 H CH2CC1=CHC1
， 5- Br 2 CF3 H CH2し =CH
， 5- Br 2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
, 5-Br2 CF3 H CH(CF3)Ph
， 5-Br2 CF3 H CH2 (Ph-4-F)
, 5- Br 2 CF3 H CH2 (Ph-4-OCHg) , 5 - Br 2 CF3 H CH2(Ph-4-N02) ， 5 - Br2 CF3 H CH2 (Ph-4-CN) ， 5-Br2 CF3 H CH(CH3) (D-la) (R) ， 5-Br2 CF3 H CH2(D-17a)CH3
, 5-Br2 CF3 CH20CH3 CH2(D-17a)CH3 ， 5-Br2 CF3 CH2CN CH2(D-17a)CH3
, 5 - Br 2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-17a)CH3
, 5- Br 2 CF3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 ， 5- Br 2 CF3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 ， 5- Br2 CF3 C(0)0CH3 CH¾(D-17a)CH3 OAV/iiss 9/uddrl isさ
Figure imgf000180_0001
ι
Figure imgf000180_0002
co co c c o co c c c o c c c c o
(¾τα , 5 - Br 2 CF3 H NHNHCH2CF3 ， 5 - Br 2 CF3 H N(CH3)Ph
， 5 - Br 2 CF3 C(0)CH3 咖 3)Ph
， 5 - Br 2 CF3 C(0)Et 咖 3)Ph
, 5-Br2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
, 5 - Br 2 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph ， 5- Br 2 CF3 H N(CH3) (D-47a), 5 - Br 2 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-47a),5- Br 2 CF3 C(0)Et N(CHg) (D-47a), 5 - Br 2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a), 5 - Br2 CF3 H NH(D - 50a)
， 5- Br 2 CF3 CH3 NH(D-50a)
， 5 - Br2 CF3 H N(CH3) (D-50a) ， 5- Br 2 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D- 50a) ， 5 - Br2 CF3 C(0)Et N(CH3) (D - 50a), 5- Br 2 CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D-50a) ， 5-Br2 CF3 H (D-13b)CH3
， 5 - Br2 CF3 H (D-15a)CH3
, 5 - Br 2 CF3 H D-21a
, 5 - Br2 CF3 H D - 47a
, 5 - Br2 CF3 H D-50a
, 5-Br2 CF3 H D - 51a
， 5 - Br 2 CF2C1 H CH2Pr-c
, 5- Br 2 CF2C1 H c-Bu
, 5 - Br 2 CF2C1 H CH2CF3
, 5- Br2 CF2C1 C(0)CH3 CH2CF3
， 5 - Br 2 CF2C1 C(0)Et CH2CF3
, 5- Br2 CF2C1 C(0)0CH3 CH2CF3
, 5- Br 2 CF2C1 H CH2CH20CH3, 5- Br2 CF2C1 H CH2 (E-lOa), 5 - Br 2 CF2C1 H CH(CH3)CH2S02CH3, 5 - Br2 CF2C1 H CH2CH=N0CH3, 5- Br 2 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 ， 5- Br 2 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5- Br 2 CF2C1 H CH(CH3)Ph(R) ， 5-Br2 CF2C1 H CH2(D-17a)CH3 ， 5 - Br2 CF2C1 H CH2(D-17b)Cl ， 5- Br 2 CF2C1 H CH2 (D-21a) ， 5- Br 2 CF2C1 H CH2 (D-22a) ， 5- Br 2 CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D-22a) ， 5 - Br 2 CF2C1 C(0)Et CH2 (D-22a)
， 5- Br 2 CF2C1 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a), 5 - Br2 CF2C1 H CH2 (D-47a) ， 5-Br2 CF2C1 CH2OCH3 CH2 (D-47a) ， 5- Br2 CF2C1 CH2CN CH2 (D-47a) ， 5- Br2 CF2C1 CH2C≡CH CH2 (D-47a), 5- Br 2 CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D-47a), 5- Br2 CF2C1 C(0)Et CH2 (D-47a)
， 5-Br2 CF2C1 C(0)0CH3 CH2 (D-47a), 5- Br2 CF2C1 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a) , 5-Br2 CF2C1 H N(CH3)Ph ， 5- Br 2 CF2C1 C(0)OCH N(CH3)Ph
, 5 - Br 2 CF2C1 C(0)OCH N(CH3) (D- 47a) ， 5 - Br 2 CF2C1 H N(CH3) (D-50a) , 5- Br2 CF2C1 C(0)OCH N(CH3) (D - 50a) ， 5-Br2 CF2C1 H (D-13b)CH3
, 5-Br2 CF2C1 H (D-15a)CH3
, 5- Br 2 CF2Br H CH2CF。
， 5 - Br 2 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 , 5- Br2 CF2Br H CH2 (D-22a) ， 5 - Br2 CF2Br H CH2 (D-47a) ， 5-Br2 CF2CHF2 H CH2CFQ
， 5 - Br 2 CF2CHF2 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5- Br2 CF2CHF2 H CH2 (D-22a) , 5-Br2 CF2CHF2 H CH2 (D-47a) ， 5 - Br 2 CF2CF3 H CH2 (D - 47a) ， 5 - Br 2 CF20CH3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a) ， 5 - Br 2 CF2SCH3 H N(CH3) (D - 50a) -F-5-I CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - CI- 5 - I CF3 H CH2 (D - 22a) , 5-12 CF3 H CH2 (D-47a) -CH3-4-F CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) -F-4-CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a) -F-5-CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3
2C1 3
2C1 3
Figure imgf000182_0001
1
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CF3
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) -F-5-CF3 CF2Br H し n2CF3
-F-5-CF3 CF Br H CH2C(0)NHCH2CF3 -F-5-CF3 CF2Br H CH2 (D-22a) 3O-F-5-CF3 CF2Br H CH2 (D-47a)
3-F-5-CF3 CF2CHF2 CH2CN CH2 (D-47a)
3- F - 5 - 1 CF3 CF2CF3 H N(CH3) (D-50a)
3-F-5-CF 13 CF20CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
2-F-6-CF3 CF3 H CH2 (D-22a)
3-CF3-4-CI CF3 H CH2Pr-c
Figure imgf000186_0001
3 - CF 3 - 4一 CI CF3 H CH2CF3
CF3 C(0)CH3 CH2CF3
3-CF3-4-C1 CF3 C(0)Et CH2CF3
3-CF3-4-C1 CF.s C(0)0CH3 CH2CF3
3 - CF 3- 4 - CI CF3 H CH2CH20CH3
3 - CF 3 - 4- CI CF3 H CH2 (E-10a)
3-CF3-4-CI CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3
3 - CF 3- 4 - CI CF3 H CH2CH=N0CH3
3- CF 3_4 - CI CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3 - CF 3-4 - CI CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3 - CF3- 4-C1 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-4-CI CF3 H CH2(D-17a)CH3
3-CF3-4-CI CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-CF3-4-CI CF3 H CH2 (D-21a)
3 - CF 3 - 4 - CI CF3 H CH2 (D-22a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
3-CF3-4-CI CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
3-CF3-4-CI CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a)
3-CF3-4-CI CF3 H CH2 (D-47a) .
3 - CF 3 - 4- CI CF3 CH20CH3 CH2 (D - 47a)
3 - CF 3 - 4 - CI CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
3-CF3-4-CI CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
3-CF3-4-CI CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
3 - CF 3- 4 - CI CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
3-CF3-4-CI CF3 C(0)0CH3 . CH2 (D-47a)
3-CF3-4-CI CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)
3-CF3-4-CI CF3 H 咖 3)Ph
3-CF3-4-CI CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
3-CF3-4-CI CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a)
3-CF3-4-CI CF3 H N(CH3) (D-50a)
3-CF3-4-CI CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)
3-CF3-4-CI CF3 H (D-13b)CH3
3-CF3-4-CI CF3 H (D-15a)CH3
2-CI-4-CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
2-CI-5-CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)
3-CI-5-CF3 CHF2 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-CI-5-CF3 CHFC1 H CH2 (D - 22a)
3 - Cト 5 - CF3 CHC12 H CH2 (D-47a)
3-CI-5-CF3 CHFBr C(0)Et CH2 (D-47a)
Figure imgf000186_0002
3 - Cト 5 - CF3 CF3 Et Et
Figure imgf000186_0003
r-c
2C1
Figure imgf000187_0001
-C1-5-CF3 CF3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3
- CI- 5_CF3 CF3 C(0)OCH3 CH2(D-17a)CH3
- Cト 5-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
- CI- 5- CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl
-CI-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-17b)Cl
- CI - 5- CF 3 CF3 CH2C=CH CH2(D-17b)Cl
-CI-5-CF3 CF3 C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl
- CI - 5 - CF3 CF3 C(0)Et CH2(D-17b)Cl
-CI-5-CF3 CF3 C(0)OCH3 CH2(D-17b)Cl
- Cト 5- CF3 CF3 H CH2 (D-19a)
-CI-5-CF3 CF3 H . CH2 (D- 21a)
-Cト 5-CF3 CF3 H CH2 (D - 22a)
-CI-5-CF3 CF3 CH。 OCH 3 CH2 (D-22a)
-Cト 5 - CF3 CF3 CH2CN CH2 (D - 22a)
- Cト 5-CF3 CF3 CH2 (D - 22a)
-CI-5-CF3 CF3 CH2 (D-22a)
- CI- 5- CF 3 CF3
Figure imgf000188_0001
CH2(D-22a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)Pr-c CH2 (D-22a)
- Cト 5- CF3 CF3 C(0)Bu-t CH2 (D-22a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 CH 2 (D-22a)-CI-5-CF3 CF3 C(0)OCH2CH=CH2 CH. a (D-22a)-CI-5-CF3 CF3 C(0)SCH3 CH2 (D-22a)
- Cト 5- CF3 CF3 C(S)0CH3 CH2 (D - 22a)
-CI-5-CF3 CF3 C(S)SCH3 CH2 (D - 22a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH(CH3) (D - 22a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH2 (D-28a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH2 (D-34a)
-Cト 5- CF3 CF3 H CH2 (D- 35a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH2 (D- 38a)
- Cト 5_CF3 CF3 H CH(CF3) (D-38a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)Pr-c CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)Bu-t CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 CH. 2 (D-47a)-CI-5-CF3 CF3 C(0)OCH2CH=CH2 CHj 2 (D-47a)-CI-5-CF3 CF3 C(0)SCH3 CH2 (D-47a)
-Cト 5- CF3 CF3 C(S)0CH3 CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(S)SCH3 CH2 (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH(CH3) (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH2 (D-50a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH2 (D-51a)
-CI-5-CF3 CF3 H CH2 (D-53a) -C1-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
-C1-5-CF3 CF3 C(0)CH3 N(CH3)Ph
_Cト 5 - CF3 CF3 C(0)Et N(CH3)Ph
-CI-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
-CI-5-CF3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph -CI-5-CF3 CF3 H N(CH3) (D - 47a) -CI-5-CF3 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-47a) - CI - 5 - CF 3 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-47a) -CI-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a) -CI-5-CF3 CF3 H NH(D-50a)
-CI-5-CF3 CF3 CH3 NH(D-50a)
-CI-5-CF3 CF3 H N(CH3) (D- 50a) - Cト 5 - CF3 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-50a) -CI-5-CF3 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-50a) - Cト 5 - CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) -CI-5-CF3 CF3 H (D-13b)CH3
-CI-5-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
2C1 3
3
Figure imgf000189_0001
-C1-5-CF3 CF2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3_Cト 5- CF3 CF20CH H CH2 (D- 22a)
-Br-5- CF3 CHF2 H CH2 (D-47a)
- Br- 5 - CF 3 CHFC1 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
-Br-5-CF3 CHC12 H N(CH3) (D-50a)
- Br- 5- CF 3 CHFBr H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-CF3 CF3 H Et
- Br-5 - CF3 CF3 Et Et .
-Br-5-CF3 CF3 H c一 Pr
- Br- 5 - CF 3 CF3 H CH2Pr-c
- Br - 5- CF 3 CF3 H c-Bu
- Br- 5- CF 3 CF3 H CH2CF3
- Br-5-CF3 CF3 CH20CH3 CH2CF3
- Br- 5 - CF3 CF3 CH2CN CH2CF3
-Br-5-CF3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- Br - 5- CF3 CF3 C(0)Et CH2CF3
-Br-5-CF3 CF3 C(0)Pr-c CH2CF3
-Br- 5_CF3 CF3 C(0)Bu-t CH2CF3
- Br - 5- CF 3 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
- Br- 5 - CF 3 CF3 C(0)SCH3 CH2CF3
-Br-5-CF3 CF3 C(S)0CH3 CH2CF3
-Br- 5- CF3 CF3 C(S)SCH3 CH2CF3
- Br-5 - CF 3 CF3 H CH2CH20CH3
-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)CH2OCH3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CH(0CH3)2
- Br - 5 - CF 3 CF3 H CH2 (E-4a)
- Br- 5- CF3 CF3 H CH2 (E-5a)
- Br - 5- CF 3 CF3 H CH2 (E-lOa)
-Br- 5 - CF3 CF3 H CH2CH2S02CH3
- Br - 5- CF3 CF3 H CH2CH(CH3)S02CH3- Br- 5_CF3 CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3- Br - 5- CF3 CF3 H . CH2CH=N0CH3
- Br-5，CF3 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CN
- Br- 5-CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH3
-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(0)N(CH3)2 - Br-5_CF3 CF3 H CH2C(0)NHEt
-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2F-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 - Br-5 - CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH2 - Br- 5- CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2C≡CH-Br - 5 - CF 3 CF3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1 - Br - 5- CF 3 CF3 H CH2C(S)NHEt
- Br- 5 - CF 3 CF3 H CH2CH— CH2
- Br - 5 - CF3 CF3 H CHoしし 1=CH2
- Br - 5- CF 3 CF3 H CH2CC1=CHC1
- Br- 5- CF 3 CF3 H CH2C≡CH
-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
- Br- 5-CF3 CF3 H CH(CF3)Ph - Br -5-CFc CF3 H CH2 (Ph-4-F)- Br •5-CF3 CF3 H CH2 (Ph-4-0CH3)
- Br■5-CFg CF3 H CH2(Ph - 4 - N02)
- Br -5-CF3 CF3 H CH2 (Ph-4-CN)
- Br -5-CFg CF3 H CH(CH3) (D-la) (R) - Br■5-CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
- Br•5-CFg CF3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3
- Br.5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-17a)CH3
- Br•5- CF3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-17a)CH3
- Br■5-CFg CF3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3
- Br'•5-CFg CF3 C(0)Et. CH2(D-17a)CH3
- Br -5-CF3 CF3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3
-Br- -5-CFg CF3 H CH2(D-17b)Cl
- Br -5-CFg CF3 CH20CH3 CH2(D-17b)Cl
-Br -5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-17b)Cl
-Br-■5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-17b)Cl
- Br. -5-CFg CF3 C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl
-Br -5-CF3 CF3 C(0)Et CH2(D-17b)Cl
-Br -5-CFg CF3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl
-Br- -5-CF3 CF3 H CH2 (D-19a)
-Br -5-CF3 CF3 H CH2 (D - 21a)
-Br -5-CF3 CF3 H CH2 (D- 22a)
-Br -5-CF3 CF3 CH 2 OCH 3 CH2 (D-22a)
- Br. -5-CF3 CF3 CH2CN CH2 (D-22a)
-Br -5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D- 22a)
-Br■5-CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
-Br -5-CF3 CF3 C(0)Et CH2(D-22a)
-Br■5-CF3 CF3 C(0)Pr-c CH2(D-22a)
-Br•5-CF3 CF3 C(0)Bu-t CH2 (D- 22a)
-Br■5-CF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a)
-Br -5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH. ,0CH3 CH2 (D-22a)-Br•5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH= ： CH2 CH9 (D-22a)-Br•5-GFg CF3 C(0)SCH3 CH2 (D-22a)
-Br■5-CF3 CF3 C(S)0CH3 CH2 (D-22a)
-Br -5-CF3 CF3 C(S)SCH3 CH2 (D-22a)
-Br- -5-CF3 CF3 H CH(CH3) (D-22a)
-Br -5-CFg CF3 H CH2 (D - 28a)
-Br- -5-CF3 CF3 H CH2 (D-34a)
-Br- -5-CF3 CF3 H CH2 (D-35a)
- Br -5-CF3 CF3 H CH2 (D-38a)
-Br- r5-CF3 CF3 H CH(CFg) (D- 38a)
-Br- -5-CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
-Br -5-CF3 CF3 CH20CH3 CH2 (D - 47a)
-Br -5- CF3 CF3 CH2CN CH2 (D - 47a)
-Br- -5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
-Br■5-CFg CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
-Br- -5-CFg CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-Br -5-CF3 CF3 C(0)Pr-c CH2 (D-47a)
-Br -5-CF3 CF3 C(0)Bu-t CH2 (D- 47a)
-Br -5-CF, CFq C(0)0CH3 CHp (D-47a) - Br- 5 - CF 3 CF3 C (0) 0CH2CH20CH3 CH2 (D- 47a) - Br - 5- CF 3 CF3 C (0) 0CH2CH=CH2 CH2 (D-47a) - Br- 5- CF3 CF3 C(0)SCH3 CH2 (D-47a)
- Br - 5- CF3 CF3 C(S)0CH3 CH2 (D-47a)
- Br - 5- CF3 CF3 C(S)SCH3 CH2 (D-47a)
- Br - 5- CF 3 CF3 H CH(CH3) (D-47a)
- Br - 5 - CF 3 CF3 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a)
-Br-5-CF3 CF3 H CH2 (D - 50a)
- Br- 5- CF3 CF3 ' H CH2 (D-51a)
-Br-5-CF3 CF3 H CH2 (D-53a)
- Br-5 - CF3 CF3 H . N(CH3)Ph
-Br-5-CF3 CF3 C(0)CH3 N(CH3)Ph
- Br- 5_CF3 CF3 C(0)Et N(CH3)Ph
- Br_5 - CF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
-Br-5-CF3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
- Br- 5- CF 3 CF3 H N(CH3) (D-47a)
- Br-5-CF3 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D - 47a)
- Br - 5- CF 3 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-47a)
- Br - 5 - CF 3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a)
- Br- 5- CF 3 CF3 H 畴 - 50a)
- Br - 5- CF3 CF3 CH3 NH(D-50a)
-Br-5-CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)
- Br- 5- CF3 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D- 50a)
- Br - 5- CF 3 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-50a)
- Br- 5- CF 3 CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D-50a)
-Br- 5- CF3 CF3 H (D-13b)CH3
- Br- 5- CF3 CF3 H (D-15a)CH3
- Br_5 - CF3 CF3 H D-21a
- Br-5- CF 3 CF3 H D- 50a
-Br-5-CF3 CF3 H D-51a
-Br-5-CF3 CF2C1 H c-Bu
- Br- 5- CF 3 CF2C1 H . CH2CF3
- Br - 5- CF3 CF2C1 C(0)CH3 CH2CF3
- Br- 5- CF3 CF2C1 C(0)Et
-Br - 5- CF3 CF2C1 C(0)0CH3 CH2CF3
- Br - 5 - CF 3 CF2C1 H CH2CH2OCH。
-Br-5-CF3 CF2C1 H CH2 (E-lOa)
- Br- 5- CF 3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-Br-5-CF3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 - Br - 5_CF3 CF2C1 H CH(CH3)Ph(R)
- Br - 5 - CF3 CF2C1 H CH2(D-17a)CH3
-Br- 5- CF 3 CF2C1 H CH2(D-17b)Cl
- Br - 5 - CF3 CF2C1 H CH2 (D-22a)
- Br - 5-CF3 CF2C1 C(0)CH3 CH (D - 22a)
-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)Et CH2 (D-22a)
- Br- 5 - CF 3 CF2C1 C(0)0CH3 CH2 (D-22a)
- Br- 5- CF 3 CF2C1 H CH2 (D-47a)
-Br-5-CF3 CF2C1 CH2CN CH2 (D-47a)
-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
-Br - 5- CF3 CF2C1 C(0)Et CH2 (D-47a) v:>d/izfcl 890
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， 5 - (CF3)2 CF3 H c-Bu
3, 5 - (CF3)2 CF3 H CH2CF3
3， 5- (CF3)2 CF3 CH20CH3 CH2CF3
3， 5 - (CF3)2 CF3 CH2CN CH2CF3
3， 5 - (CF3)2 CF3 CH2C≡CH CH2CF3
3， 5- (CF3)2 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
3， 5-(CF3)2 CF3 C(0)Et CH2CF3
3， 5- (CF3)2 CF3 C(0)Pr-c CH2CF3
3， 5 - (CF3)2 CF3 C(0)Bu- 1 CH2CF3
， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
o， 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)0CH2CH2 ;0CH3 CH2CF3
3, 5-(CF3)2 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2CF3
3， o~ (CF3) 2 CF3 C(0)SCH3 CH2CF3
3， o~ (CF3) 2 CF3 C(S)0CH3 CH2CF3
3, 5 - (CF3)2 CF3 C(S)SCH3 CH2CF3
«3， ~ (CF3) 2 CF3 H CH2CF2CF3
3， - (CF3) 2 CF3 H CH2CH20CH3
3, 5- (Ci 3/ 2 CF3 H CH(CH3)CH20CH3
3， ϋ— (Cr 3/ 2 CF3 H CH2CH(0CH3)2
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2 (E-4a)
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2 (E - 5a)
3， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2 (E-10a)
3， ~~ (CF3) 2 CF3 H CH2CH2SCH3
3， u (CF3/ 2 CF3 H CH2CH2S(0)CH3
3， 5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2S02CH3
3， 5-(CF3)2 CF3 H CH2CH(CH3)SCH3
3， o~ (CF3/ 2 CF3 H CH2CH(CH3)S(0)CH3
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2CH(CH3)S02CH3
3' 5 - (CF3)2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3
3， 5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)CH2S(0)CH3
3, 5 - (CF3)2 CF3 H . CH(CH3)CH2S02CH3
3， o~ (CF 3) 2 CF3 H CH2C(0)CH3
3， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2CH=NOCH3
3， 5-(CF3)2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3， 5 - (CF3)2 CF3 H CH2CN
3， o~ (CF3) 2 CF3 H CH2C(0)NHCH3
3， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2C(0)N(CH3)2
3， 5- (CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHEt
3， 5- (CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2F
3， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5-(CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH2
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2C≡CH
3， 5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2C(S)NHEt
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2CH=CH2
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2CC1=CH2
3， 5 - (CF3) 2 CF3 H CH2CC1=CHC1
3, 5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH ， 5 - (CF3) 2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
， 5- (CF3) 2 CF3 H CH(CF3)Ph
， 5 - (CF3) 2 CF3 H CH2 (Ph-4-F)
， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2 (Ph-4-0CH3)
， 5 - (CF3) 2 CF3 Ή CH2(Ph- 4- N02)
, 5 - (CF3) 2 CF3 H CH2 (Ph-4-CN)
， 5 - (CF3) 2 CF3 H CH(CH3) (D-la) (R) ， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2(D-17a)CH3
， 5 -（CF3) 2 CF3 CH20CH3 CH2(D-17a)CH3
， 5- (CF3) 2 CF3 CH2CN CH2(D-17a)CH3
， 5- (CF3) 2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-17a)CH3
， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3
' 5- (CF3) 2 CF3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3
， 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3
， 5-(CF3) 2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
， 5-(CF3) 2 CF3 CH20CH3 CH2(D-17b)Cl
， 5- (CF3) 2 CF3 CH2CN CH2(D-17b)Cl
， 5-(CF3) 2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-17b)Cl
， 5-(CF3) 2 CF3 C(0)CH3 CH2(D- 17b)Cl
， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)Et CH2(D-17b)Cl
， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl
， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2 (D - 19a)
， 5-(CF3) 2 CF3 H CH2 (D-21a)
， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2 (D - 22a)
， 5-(CF3) 2 CF3 CH20CH3 CH2 (D - 22a)
， 5-(CF3) 2 CF3 CH2CN CH2 (D- 22a)
， 5- (CF3) 2 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-22a)
， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
， 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)Et CH2(D - 22a)
, 5-(CF3) 2 CF3 C(0)Pr-c CH (D - 22a)
， 5 - (CF3) 2 • CF3 C(0)Bu-t CH (D-22a)
， 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)0CH3 CH (D-22a)
， 5 -（CF3) 2 CF3 C(0)0CH2CH具 CH2 (D - 22a), 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0CH2CH: =CH2 CH2 (D-22a) ， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)SCH3 (D-22a)
， 5- (CF3) 2 CF3 C(S)0CH3 CH3 (D-22a)
， 5-(CF3) 2 CF3 C(S)SCH3 CH2 (D-22a)
， 5 - (CF3) 2 CF3 H C咖 3) (D - 22a)
， 5-(CF3) 2 CF3 H CH2 (D - 28a)
， 5- (CF3) 2 CF3 H CH2 (D-34a)
， 5-(CF3) 2 CF3 H CH2 (D-35a)
， 5 - (CF3) 2 CF3 H CH2 (D-38a)
， 5- (CF3) 2 CF3 H CH(CF3) (D-38a)
， 5-(CF3) 2 CF3 H CH2 (D - 47a)
， 5- (CF3〕 2 CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a)
， 5 - (CF3) 2 CF3 CH2CN CH2 (D - 47a)
， 5- (CF3〕 2 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
, 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
， 5- (CFJ 2 CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a)
， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)Pr-c CH? (D-47a) , 5-(CF3)2 CF3 C(0)Bu-t CH2 (D-47a) ， 5-(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
， 5-(CF3)2 CF3 C (0) 0CH2CH20CH3 CH2 (D-47a) , 5-(CF3)2 CF3 C (0) 0CH2CH=CH2 CH2 (D - 47a) ， 5- (CF3) 2 CF3 C(0)SCH3 CH2 (D-47a)
, 5 - (CF3)2 CF3 C(S) 0CH3 CH2 (D - 47a)
, 5 - (CF3)2 CF3 C(S)SCH3 CH2 (D-47a)
, 5- (CF3)2 CF3 H CH(CH3) (D-47a)
, 5 - (CF3)2 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)
, 5 - (CF3)2 CF3 H CH2 (D - 50a)
, 5-(CF3)2 CF3 H CH2 (D - 51a)
, 5 - (CF3)2 CF3 H CH2 (D-53a)
， 5- (CF3)2 CF3 H NHNHCH2CF3
, 5-(CF3)2 CF3 H N(CH3)Ph
, 5-(CF3)2 CF3 C(0)CH3 N(CH3)Ph
, 5-(CF3)2 CF3 C(0)Et N(CH3)Ph
， 5-(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
， 5-(CF3)2 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
, 5 - (CF3)2 CF3 H N(CH3) (D-47a)
, 5- (CF3)2 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-47a)
, 5 - (CF3)2 CF3 C(0)Et N(CH3) (D - 47a)
, 5-(CF3)2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a)
， 5- (CF3)2 CF3 H NH(D-50a)
, 5 - (CF3)2 CF3 CH3 NH(D-50a)
, 5-(CF3)2 CF3 H N(CH3) (D-50a)
， 5-(CF3)2 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-50a)
, 5-(CF3)2 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-50a)
, 5 - (CF3)2 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)
, 5 - (CF3)2 CF3 H (D-13b)CH3
， 5-(CF3)2 CF3 H (D-15a)CH3
, 5-(CF3)2 CF3 H D-21a
, 5- (CF3)2 CF3 H . D-47a
， 5-(CF3)2 CF3 H D - 50a
， 5-(CF3)2 CF3 H D-51a
, 5 - (CF3)2 CF2C1 H CH2Pr-c
， 5-(CF3)2 CF2C1 H c - Bu
, 5- (CF3)2 CF2C1 H CH2CF3
, 5- (CF3)2 CF2C1 C(0)CH3 CH2CF3
, 5- (CF3)2 CF2C1 C(0)Et CH2CF3
, 5- (CF3)2 CF2C1 C(0)0CH3 CH2CF3
, 5 - (CF3)2 CF2C1 H CH2CH20CH3
, 5- (CF3)2 CF2C1 H CH2 (E-lOa)
, 5-(CF3)2 CF2C1 H CH(CHg)CH2S02CH3 ， 5-(CF3)2 CF2C1 H CH2CH=N0CH3
, 5 - (CF3)2 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1, 5-(CF3)2 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3
, 5 - (CF3)2 CF2C1 H CH(CH3)Ph(R)
， 5-(CF3)2 CF2C1 H CH2(D-17a)CH3
， 5- (CF3)2 CF2C1 H CH2(D-17b)Cl
, 5-(CF3)2 CF2C1 H CH2 (D-21a) 3, 5-(CF3)2 CF2C1 H CH2 (D - 22a)
3, 5 -（CF3) 2 CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D - 22a)
3 5 - (CF3)2 CF2C1 C(0)Et CH2 (D - 22a)
3, 5-(CF3)2 CF2C1 C(0)OCH3 CH2 (D-22a)
3 5 - (CF3)2 CF2C1 H CH2 (D - 47a)
3, 5 - (CF3)2 CF2C1 CH2OCH3 CH2 (D-47a)
3, 5 - (CF3)2 CF2C1 CH2CN CH2 (D-47a)
3, 5-(CF3)2 CF2C1 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
3, 5 - (CF3)2 CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
°» 0一 (CF3) 2 CF2C1 C(0)Et CH2 (D-47a)
5 - (CF3) 2 CF2C1 C(0)OCH3 CH2 (D - 47a)
J一 (し 3) 2 CF2C1 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a)
3, 5-(CF3)2 CF2C1 H N(CH3)Ph
3, 5 - (CF3)2 CF2C1 C(0)OCH3 N(CH3)Ph
(CF3) 2 CF2C1 C(0)0CH3 豪 3) (D-47a) 5 - (CF 3) 2 CF2C1 H N(CH3) (D-50a) J- (CF3) 2 CF2C1 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)
3 5-(CF3)2 CF2C1 H (D-13b)CH3
3 5 - (CF3)2 CF2C1 H (D-15a)CH3
°> 5 - (CF3) 2 CF2Br H CH2CF3
5 - (CF3) 2 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3
3 5— (CF3)2 CF2Br H CH2 (D - 22a)
5~ (CF 3 ) 2 CF2Br H CH2 (D-47a)
3 5- (CF3) 2 CF2CHF H CH2CF3
5- (CF3) 2 CF2CHF H CH2C(0)NHCH2CF3
3, 5 - (CF3)2 CF2CHF H CH2 (D-22a)
°> 5- (CF3) 2 CF2CHF H CH2(D-47a)
5~ (CF3) CF2CF3 H CH2 (D-22a) 5- (CF3 2 CF20CH H CH2 (D-47a) .
3 5-(CF3)2 CF2SCH C(0)OCH3 CH2 (D-47a)
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3- CI- 5- CF2CF3 CF3 H . CH2C(0)NHCH2CH2C1
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2(D- 22a)
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2 (D - 47a)
3-C1- 5- CF2CF3 CF3 CH2CN CH2(D-47a)
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)
3 - Br - 5 - CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
3 - Br - 5- CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-Br- 5- CF2CF3 CF3 H CH2 (D- 22a)
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
3-Br - 5 - CF2CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3- CH3- 5 - CF2CF3 CF3 H CH2 (D-22a)
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H CH2 (D - 47a)
3 - CI- 5- CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3 - CI- 5- CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 -C1- 5- CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D - 22a)
-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
- CI- 5- CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
- CI- 5- CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-22a)
-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
-Br- 5- CF2CF2CF3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a)-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a) - CH3- 5- CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
- CH3- 5- CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- CH3- 5_CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a) - CH3- 5- CF2CF2CF3 CF3 H CH2 (D-47a)-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2CF3
-Cl-5-CF(CF3) 2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-Cl-5-CF(CF3) 2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D - 22a)
-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D-47a)
-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 CH2CN CH2 (D- 47a)-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H N(CH3) (D - 50a)-Br-5-CF(CF3)2 . CF3 H CH2CF3
-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2GH2C1 - Br - 5- CF(CF3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - Br - 5 - CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D-22a)-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D - 47a) - Br- 5- CF(CF3)2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)- Br - 5-CF(CF3)2 CF3 H 雍 3) (D - 50a)-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2CF3
- CH3 - 5 - CF(CF3)2 CF3 H . CH2C(0)NHCH2CF3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D-22a) - CH3-5- CF(CF3)2 CF3 H CH2 (D- 47a)-CH3-5-CH20CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-CH3-5-CH20CH2CF3 • CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CF3-5-CH2SCH3 CF3 H CH2 (D-22a)-CF3-5-CH2S(0)CH3 CF3 H CH2 (D-47a)- CF3 - 5 - CH2S02CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) - CI- 5- C(CF3)2OH CF3 H CH2CF3
- CI- 5- C(CF3)2OH CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Cl-5-C(CF3)20H CF3 H CH2 (D - 22a)-Cl-5-C(CF3)20H CF3 H CH2 (D-47a)-Br-5-C(CF3)20H CF3 H CH2CF3
- Br- 5- C(CF3) 20H CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-C(CF3)20H CF3 H CH2 (D-22a)-Br-5-C(CF3)20H CF3 H CH2 (D-47a)-CH3-5-C(CF3)20H CF3 H CH2CF3
-CH3-5-C(CF3)20H CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CH3-5-C(CF3)20H CF3 H CH2 (D - 22a) -CH3-5-C(CF3)20H CF3 H CH2 (D-47a)-C1- 5- C(CF3)20CH3 CF3 H CH2CF3
-Cl-5-C(CF3)20CH3 CF3 H CH2C(0) HCH2CF3-C1- 5- C(CF3)20CH3 CF3 H CH2 (D-22a)
-C1- 5- C(CF3)20CH3 CF3 H CH2 (D-47a)
-Br-5-C(CF3)20CH3 CF3 H CH2CF3
-Br-5-C(CF3)20CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-C(CF3) 20CH3 CF3 H CH2 (D- 22a)- Br- 5- C(CF3)20CH3 CF3 H CH2 (D-47a)- CH3 - 5 - C(CF3) 20CH3 CF3 H CH2CF3
-CH3-5-C(CF3)20CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CH3-5-C(CF3)20CH3 CF3 H CH2 (D-22a)-CH3-5-C(CF3)20CH3 CF3 H CH2 (D-47a) ， 5-(CH20CH3)2 CF3 H N(CH3) (D- 50a), 5-[C(CF3)20H]2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5-[C(CF3) 20CH3] 2 CF3 H CH2 (D-22a)-OCH3-4-F CF3 H CH2 (D-47a)
-F-4-OCH3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
-F-5-OCH3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-CI-4-OCH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CI-5-OCH3 CF3 H CH2 (D-22a)
- Br-5- 0CH3 CF3 H CH2CF3
- Br - 5- 0CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-Br-5-0CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-0CH3 CF3 H CH2 (D-22a) - Br- 5 - 0CH3 CF3 H CH2 (D - 47a)- Br - 5 - 0CH3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)-Br-5-0CH3 CF3 H N(CH3) (D- 50a)-CH3-5-OCH3 CF3 H CH2 (D-47a)-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2CF3
-CF3-5-0CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-CF3-5-OCH3 CF3 H . CH2C(0)NHCH2CF3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2 (D-22a)-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2 (D-47a)-CF3-5-OCH3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)-CF3-5-OCH3 • CF3 H N(CH3) (D-50a)-CH20CH3-5-0CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) - CH2SCH3-5 - 0CH3 CF3 H N(CH3) (D - 50a)-OCH3-4-OH CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 3-(0CH3) 2 CF3 H CH2 (D-22a),4-(0CH3)2 CF3 H CH2 (D - 47a) ， 6-(0CH3)2 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 47a),4-(0CH3)2 CF3 H N(CH3) (D-50a), 5-(0CH3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- OEt- 4 - CI CF3 H CH2 (D - 22a)
, 5 -（OEt) 2 CF3 H CH2 (D-47a), 5-(0Pr-n) 2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a) - 0CH20- 4 CF3 H N(CHg) (D - 50a)-0CH2CH20-4 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- F - 4 - 0CHF2 CF3 H CH2 (D-22a) -Cl-4-0CHF2 CF3 H CH2 (D-47a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2Pr-c
- Cト 5-0CHF2 CF3 H c-Bu
-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2CF3
-Cl-5-0CHF2 CF3 C(0) CH3 CH2CF3
- Cト 5-0CHF2 CF3 C(0)Et CH2CF3
- CI- 5- 0CHF2 CF3 C(0) 0CH3 CH2CF3
-Cl-5-0CHF2 •CF3 H CH2CH20CH3-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2 (E-lOa)
-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH(CH3) CH2S02CH3-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2CH=N0CH3- Cト 5_0CHF2 CF3 H CH2C (0)NHCH2CH2C1-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2C (0)NHCH2CF3 - Cト 5- 0CHF2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D-17a) CH3 „-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D-17b) Cl-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D-21a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D- 22a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 C (0) CH3 CH2 (D - 22a)- Cト 5 - 0CHF2 CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 C(0) OCH3 CH2 (D-22a)
- CI- 5 - 0CHF2 CF3 H CH2 (D-47a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a)- CI - 5 - 0CHF2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)-Cl-5-0CHF2 CF3 CH2C≡CH CH2 (D - 47a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 C (0) CH3 CH2 (D-47a)-Cl-5-0CHF2 CF3 C(0) Et CH2 (D-47a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 C(0) OCH3 CH2 (D-47a)
-Cl-5-0CHF2 CF3 C(0) 0CH3 CH(CH3) (D-47a)-Cl-5-0CHF2 CF3 H N(CH3)Ph
-Cl-5-0CHF2 CF3 C (0) OCH3 N(CH3)Ph
-Cl-5-0CHF2 CF3 C(0) 0CH3 N(CH3) (D-47a)- Cト 5- 0CHF2 CF3 H N(CH3) (D-50a)-Cl-5-0CHF2 CF3 C (0) 0CH3 N(CH3) (D- 50a)- Cト 5_0CHF2 CF3 H (D-13b) CH3
- Cト 5 - 0CHF2 CF3 H (D-15a)CH3
-Br-4-0CHF2 CF3 C (0) CH3 CH2 (D-47a)-Br-5-0CHF2 CF3 H c-Bu
-Br-5-0CHF2 CF3 H CH2CF3
-Br-5-0CHF2 CF3 C (0) CH3 CH2CF3
-Br-5-0CHF2 CF3 C (0) Et CH2CF3
-Br-5-0CHF2 CF3 C (0) 0CH3 CH2CF3
-Br-5-0CHF2 CF3 H CH2CH20CH3 - Br- 5 - 0CHF2 CF3 H CH2 (E-lOa)
- Br - 5_0CHF2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- Br - 5 - 0CHF2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br- 5 - 0CHF2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)-Br-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D-17a)CH3- Br- 5 - 0CHF2 CF3 H CH2 (D-17b) Cl-Br-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D-22a) -Br-5-0CHF2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
- Br - 5- OCHF 2 CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a)
- Br- 5- OCHF 2 CF3 C(0)OCH: CH2 (D-22a)
-Br-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D-47a)
- Br- 5- OCHF 2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-Br-5-0CHF2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)
-Br-5-0CHF2 CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a)
-Br-5-0CHF2 CF3 C(0)OCH; CH2 (D-47a)
- Br - 5- OCHF 2 CF3 C(0)OCH: CH(CH3) (D-47a) -Br-5-0CHF2 CF3 H N(CH3)Ph
- Br- 5 - OCHF 2 CF3 H N(CH3) (D- 50a) - Br - 5- OCHF 2 CF3 C(0)OCH. N(CH3) (D-50a) -CH3-5-0CHF2 CF3 H N(CH3) (D-50a) -CF3-5-0CHF2 CF3 H c-Bu
-CF3-5-0CHF2 CF3 H CH2CF3
-CF3-5-0CHF2 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- CF3- 5- 0CHF2 CF3 C(0)Et CH2CF3
-CF3-5-0CHF2 CF3 C(0)OCH CH2CF3
-CF3-5-0CHF2 CF3 H CH CH OCH3
-CF 3- 5- OCHF 2 CF3 H CH2 (E-10a) -CF3-5-0CHF2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 -CF3-5-0CHF2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -CF3-5-0CHF2 CF3 H CH(CH3)Ph(R) -CF3-5-0CHF2 CF3 H CH2(D-17a)CH3 -CF3-5-0CHF2 CF3 H CH2(D-17b)Cl -CF3-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D - 22a) -CF3-5-0CHF2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a) - CF3- 5- 0CHF2 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
-CF3-5-0CHF2 CF3 C(0)OCH CH2 (D-22a) -CF3-5-0CHF2 CF3 H CH2 (D-47a) - CF 3-5- OCHF 2 CF3 CH2CN CH2 (D - 47a) - CF3- 5- 0CHF2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) -CF3-5-0CHF2 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
- CF3- 5- 0CHF2 CF3 C(0)OCH CH2 (D-47a) -CF3-5-0CHF2 CF3 C(0)OCH CH(CH3) (D-47a) -CF3-5-0CHF2 CF3 H N(CH3)Ph
- CF3- 5- OCHF2 CF3 H N(CH3) (D-50a) -CF3-5-0CHF2 CF3 C(0)OCH N(CH3) (D-50a) , 5 - (OCHF2)2 CF3 H CH2C(0) HCH2CF3 -F-4-OCF3 CF3 H CH2 (D- 22a)
-CI-4-OCF3 CF3 H CH2 (D-47a)
-CI-5-OCF3 CF3 H CH2Pr-c
Figure imgf000201_0001
S02CH3 - CI- 5-0CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
-CI-5-OCF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1-CI-5-OCF3 CF3 - H CH2C(0)NHCH2CF3-CI-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)-CI-5-OCF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3-CI-5-OCF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
-CI-5-OCF3 CF3 H CH2 (D- 21a)
-CI-5-OCF3 CF3 H CH2 (D- 22a)
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)Et CH2(D- 22a)
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a)
-CI-5-OCF3 CF3 H CH2 (D- 47a)
-CI-5-OCF3 CF3 CH2OCH3 CH2 (D-47a)-CI-5-OCF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-CI-5-OCF3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D- 47a)-CI-5-OCF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D- 47a)
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)-Cl-5-0CF3 CF3 H N(CH3)Ph
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
-CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a)-CI-5-OCF3 CF3 H N(CH3) (D- 50a)-CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)-CI-5-OCF3 CF3 H (D-13b)CH3
-CI-5-OCF3 CF3 H (D-15a)CH3
- Br- 4-0CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-Br-5-0CF3 CF3 H c-Bu
- Br - 5 - 0CF3 CF3 H CH2CF3
-Br- 5 - 0CF3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- Br_5- 0CF3 CF3 C(0)Et CH2CF3
- Br - 5 - 0CF3 CF3 C(0)OCH3 CH2CF3
-Br - 5 - 0CF3 CF3 H CH2CH20CH3 - Br- 5- 0CF3 CF3 H CH2 (E-10a)-Br- 5 - 0CF3 CF3 H CH2C(0) 1CH2CH2C1- Br- 5 - 0CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-0CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)-Br-5-0CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3 - Br - 5 - 0CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl - Br - 5 - 0CF3 CF3 H CH2 (D- 22a) - Br_5- 0CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 22a)-Br-5-0CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a) - Br- 5 - 0CF3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-22a)-Br- 5 - 0CF3 CF3 H CH2 (D-47a) - Br- 5 - 0CF3 CF3 CH2CN CH2 (D - 47a)-Br - 5 - OCF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) - Br - 5 - 0CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) - Br - 5 - OCF3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a) - Br- 5 - OCF3 , CF3 . C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a) - Br- 5-0CF3 CF3 H N(CH3)Ph 3) (D-50a)
3) (D-50a) 3) (D-50a)
Figure imgf000203_0001
-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2CF3
-CF3-5-OCF3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
-CF3-5-OCF3 CF3 C(0)Et CH2CF3
-CF3-5-OCF3 — CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2CH20CH3 -CF3-5-OCF3 CF3 H CH2 (E-lOa) -CF3-5-OCF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 -CF3-5-OCF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - CF3 - 5 - 0CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R) -CF3-5-OCF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3 -CF3-5-OCF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2 (D - 22a) -CF3-5-OCF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a) -CF3-5-OCF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a) -CF3-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a) -CF3-5-OCF3 CF3 H CH2 (D-47a) -CF3-5-OCF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a) -CF3-5-OCF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) -CF3-5-OCF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-CF3-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a) -CF3-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a) -CF3-5-OCF3 CF3 H N(CH3)Ph
-CF3-5-OCF3 CF3 H N(CHg) (D - 50a) -CF3-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) -F-5-0CF2Br CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -Cl-5-0CF2Br CF3 H CH2 (D-22a)
-CH3-5-0CF2Br CF3 H CH2 (D-47a)
-F-5-0CF2CHF2 CF3 C(0)0CH3 • CH2 (D-47a) -Cl-5-0CF2CHF2 CF3 H N(CH3) (D-50a) -CH3-5-0CF2CHF2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -F-5-0CF2CHFCl CF3 H CH2 (D-22a)
-Cl-5-0CF2CHFCl CF3 H CH2 (D-47a)
- Br- 5- 0CF2CHFC1 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-F-5-0CF2CHFCF3 CF3 H N(CH3) (D-50a) -Cl-5-0CF2CHFCF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -CH3-5-0CF2CHFCF3 CF3 H CH2 (D-22a) -F-5-0CF2CHF0CF3 CF3 H CH2 (D-47a) -Cl-5-0CF2CHF0CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) -CH3-5-0CF2CHF0CF3 CF3 H N(CH3) (D - 50a) - CF20CF 0 - 4 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -0CF20-4 CF3 ' H CH2 (D-22a)
-0CF2CF20-4 CF3 H CH2 (D-47a)
- OPh - 4 - F CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-CI-5-SCH3 CF3 H N(CH3) (D - 50a) -Cl-5-S(0)CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -Cl-5-S02CH3 CF3 H CH2 (D-22a)
Figure imgf000204_0001
- CI- 5- S02CF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)
- CI - 5- SO 2CF 3 CF3 H 雍 3) (D - 50a)-Br-5-SCF3 CF3 H c— Bu
- Br- 5 - SCF3 CF3 H CH2CF3
-Br-5-SCF3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
- Br - 5- SCF3 CF3 C(0)Et CH2CF3
- Br- 5-SCF3 CF3 C(0)0CH. CH2CF3
- Br- 5 - SCF3 CF3 H CH2CH20CH3 - Br_5- SCF3 CF3 H CH2 (E-lOa)
- Br- 5- SCF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 - Br- 5- SCF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- Br- 5- SCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)-Br-5-SCF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3- Br_5 - SCF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl-Br-5-SCF3 CF3 H CH2 (D-22a)
- Br-5-SCF3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 22a)
- Br - 5- SCF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
- Br- 5 - SCF3 CF3 C(0)0CH. CH2 (D- 22a)
-Br-5-SCF3 CF3 H CH2 (D-47a)
- Br- 5 - SCF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-Br-5-SCF3 , CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
-Br-5-SCF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
- Br-5- SCF3 CF3 C(0)0CH. CH2 (D-47a)
-Br-5-SCF3 CF3 C(0)0CH. CH(CH3) (D-47a) - Br - 5- SCF3 CF3 H N(CH3)Ph
- Br - 5- SCF3 CF3 H N(CH3) (D- 50a)- Br - 5- SCF3 CF3 C(0)0CH. N(CH3) (D-50a)-Br-5-S(0)CF3 CF3 H CH2CF3
-Br- 5- S(0)CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- Br- 5- S(0)CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br-5-S(0)CF3 CF3 H CH2 (D - 22a)
-Br-5-S(0)CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
- Br - 5 - S(0)CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
- Br- 5 - S(0)CF3 CF3 H N(CH3) (D - 50a)- Br- 5 - S02CF3 CF3 H CH2CF3
- Br- 5- S02CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- Br- 5-S02CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- Br- 5 - S02CF3 CF3 H CH2 (D-22a)- Br- 5- S02CF3 CF3 H CH2 (D - 47a)-Br-5-S02CF3 CF3 C(0)0CH CH2(D-47a)- Br- 5- S02CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2CF¾
- CI- 5- SCF2CHFC1 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 - Cl-5- SCF2CHFC1 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- CI- 5 - SCF2CHFC1 CF3 H CH2 (D- 22a)
-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2 (D-47a)
-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H N(CH3) (D - 50a)-Cl-5-S(0)CF2CHFCl CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Cl-5-S02CF2CHFCl CF3 H CH2 (D-22a) O-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H CH CF3
1
- Br - 5- SCF2CHFC1 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 -Br-51-SCF2CHFCl CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -Br-5-S 1CF2CHFCl CF3 H CH2 (D- 22a) - Br - 5- SCF2CHFC1 CF3 H CH2 (D-47a) -Br-5-SCF2CHFCl CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) -Br-5-SCF2CHFCl CF3 H N(CH3) (D-50a) - Br- 5 - S(0)CF2CHFC1 CF3 H CH2 (D-47a) -Br-5-S02CF2CHFCl CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) -Cl-5-SPh CF3 H 咖 3) (D-50a) - CI - 5-S(0)Ph CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -Cl-5-S02Ph CF3 H CH2 (D- 22a) - CI - 5 - S020CH3 CF3 H CH2 (D-47a) - CH3- 5 - S020CH3 CF3 C(0)0CH; CH2 (D-47a) -Cl-5-S02NH2 CF3 H N(CH3) (D-50a)
3-CH3-5-S02NH2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -Cl-5-S02NHCH3 CF3 H CH2 (D-22a)
3-Cl-5-S02N(CH3)2 CF3 H CH2 (D-47a)
3-Cl-5-NHC(0)CF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
3-Cl-5-N(CH3)C(0)CF3 CF3 H N(CH3) (D-50a)
3-Cl-5-N(Et)C(0)CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-Cl-5-N(CH3)C(0)CF2Cl CF3 H CH2 (D - 22a)
3 - Cl-5- N(Et)C(0)CF2Cl CF3 H. CH2 (D-47a)
3-Cl-5-N(CH3)C(0)CF2Br CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)
3-Cl-5-N(Et)C(0)CF2Br CF3 H N(CH3) (D-50a)
3-Cl-5-N(CH3)S02CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3-Cl-5-N(Et)S02CF3 CF3 H CH2 (D - 22a)
3-CF3-5-NHC(0)CH3 CF3 H CH2 (D-47a)
3-CF3-5-NHC(0)CF3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
3-CF3-5-N(CH3)C(0)CH3 CF3 H 咖 3) (D - 50a)
3-CF3-5-N(Et)C(0)CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3 - CF3- 5- N(CH3)C(0)CF3 CF3 H CH2 (D-22a)
3- CF3- 5- N(Et)C(0)CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
3-CF3-5-N(CH3)C(0)CF2Cl CF3 C(0)0CH CH2 (D-47a)
3-CF3-5-N(Et)C(0)CF2Cl CF3 H N(CH3) (D-50a)
3- CF3- 5- N(CH3)C(0)CF2Br ' CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3 - CF3- 5- N(Et)C(0)CF2Br CF3 H CH2 (D-22a)
3-CF3-5-N(CH3)S02CF3 CF3 H CH2 (D-47a)
3-CF3- 5- N(Et)S02CF3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)
3- NO 2-4- F CF3 H N(CH3) (D-50a)
2 - F - 5 - NO 2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3— F— 5— NO 2 CF3 H CH2 (D-22a)
CF3 H CH2 (D-47a)
3-Cl-5-N02 CF3 H c - Bu
3-Cl-5-N02 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-N02 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
3 - CI - 5- NO 2 CF3 C(0)Et CH2CF3
3 - - 5 - NO 2 CF3 C(0)0CH: CH2CF3
3 - - 5- NO 2 CF3 H CH2CH20CHq
3-Cl-5-N02 CF3 H CH2 (E-10a) - - 5- NO 2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 - Cト 5-N02 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- (ト5- N02 CF3 H CH(CH3)Ph(R) - Cト 5_N02 CF3 H CH2(D-17a)CH3 - CI - 5- NO 2 CF3 H CH2(D-17b)Cl-Cl-5-N02 CF3 H CH2 (D-22a)
- Cト 5- N02 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 22a) - Cト 5_N02 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
- Cト 5-N02 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-22a) - CI- 5- NO 2 CF3 H CH2 (D- 47a)- CI- 5- NO 2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)- - 5- NO 2 CF3 C(0)CH3 CH2 (D- 47a)-Cl-5-N02 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
- Cト 5- NO 2 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D - 47a)-Cl-5-N02 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D- 47a)- CI- 5- NO 2 CF3 H N(CH3)Ph'
- CI- 5- NO 2 CF3 H N(CH3) (D - 50a)-Cl-5-N02 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a)-CH3-5-N02 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a)-CF3-4-N02 CF3 H N(CH3) (D-50a)- CF3 - 5- N02 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3, 5 - (N02)2 CF3 H CH2 (D- 22a)-N02-5-NHC(0)CH3 CF3 H CH2 (D-47a)-CN-4-F CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
-F-4-CN CF3 H N(CH3) (D-50a)-C1-4-CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CH3-4-CN CF3 H CH2(D-22a)-F-5-CN CF3 H CH2 (D - 47a)
-C1-5-CN CF3 H c-Bu
-C1-5-CN CF3 H CH2CF3
-C1-5-CN CF3 C(0)CH3 CH2CF3
-C1-5-CN CF3 C(0)Et • CH2CF3
-C1-5-CN CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
-C1-5-CN CF3 H CH CH OCH3
-C1-5-CN CF3 H CH2 (E - 10a)-C1-5-CN • CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1- Cト 5 - CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-C1-5-CN CF3 H CH(CH3)Ph(R)- Cト 5 - CN CF3 H CH2(D-17a)CH3-C1-5-CN CF3 H CH2(D-17b)Cl- Cト 5- CN CF3 H CH2 (D - 22a)-C1-5-CN CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)-C1-5-CN CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)-C1-5-CN CF3 C(0)OCH3 CH (D - 22a)-C1-5-CN CF3 H CH2 (D- 47a)-C1-5-CN CF3 CH2CN CH2 (D- 47a)-C1-5-CN CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)-C1-5-CN CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)-C1-5-CN CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 47a)- Cト 5 - CN CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a) -C1-5-CN CF3 H N(CH3)Ph
-C1-5-CN CF3 H N(CH3) (D-50a) -C1-5-CN CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) -Br-5-CN CF3 H c-Bu
-Br-5-CN CF3 H CH2CF3
- Br- 5- CN CF3 C(0)CH3 CH2CF3
-Br-5-CN CF3 C(0)Et CH2CF3
- Br- 5- CN CF3 C(0)OCH3 CH2CF3
- Br- 5-CN CF3 H CH2CH20Cn3 - Br- 5-CN CF3 H CH2 (E-10a) - Br - 5-CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 - Br - 5- CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 - Br- 5 - CN CF3 H CH(CH3)Ph(R) - Br - 5 - CN CF3 H CH2(D-17a)CH3 -Br-5-CN CF3 H CH2(D-17b)Cl - Br - 5 - CN CF3 H CH2 (D-22a) - Br- 5 - CN CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a) -Br- 5-CN CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
- Br- 5-CN CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-22a) - Br- 5 - CN CF3 H CH2 (D-47a) - Br - 5 - CN CF3 CH2CN CH2(D-47a) -Br-5-CN CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) - Br_5- CN CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
- Br- 5- CN CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a) -Br- 5 - CN CF3 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a) _Br- 5-CN CF3 H N(CH3)Ph
- Br - 5- CN CF3 H N(CH3) (D-50a) - Br - 5- CN CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) -CH3-5-CN CF3 C(0)OCH3 CH2 (D - 47a)
Figure imgf000208_0001
-CF3-5-CN CF3 H CHQCH20CH3 - CF3 - 5-CN CF3 H CH2(E-10a) -CF3-5-CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 -CF3-5-CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -CF3-5-CN CF3 H CH(CH3)Ph(R) -CF3-5-CN CF3 H CH2(D-17a)CH3 -CF3-5-CN CF3 H CH2(D-17b)Cl -CF3-5-CN CF3 H CH2 (D-22a) -CF3-5-CN CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a) -CF3-5-CN CF3 C(0)Et CH2 (D-22a) -CF3-5-CN CF3 C(0)0CH3 CH2 (D- 22a) -CF3-5-CN CF3 H CH2 (D-47a) -CF3-5-CN CF3 CH2CN CH2 (D - 47a) -CF3-5-CN CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) -CF3-5-CN CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a) - CF3- 5- CN CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 47a) -CF3-5-CN -CF3 C(0)OCH3 CH(CH3) (D-47a)-CF3-5-CN CF3 H N(CH3)Ph
-CF3-5-CN CF3 H 寒 3) (D-50a)-CF3-5-CN CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) - N02- 5 - CN CF3 H N(CH3) (D-50a) ' 5 - (CN)2 CF3 H CH2CF3 ， 5 - (CN)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3, 5 - (CN)2 CF3 H CH2 (D - 22a), 5- (CN)2 CF3 H CH2 (D-47a)-F-5-C(0)0CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3- F - 5 - C(0)NH2 CF3 H CH2 (D-22a) - F - 5 - C(0)NHCH3 CF3 H CH2 (D-47a)-F-5-C(0)N(CH3)2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a)-Cl-5-C(0)0CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-Cl-5-C(0)NH2 CF3 H CH。C(0)NHCH2CF3-Cl-5-C(0)NHCH3 CF3 H CH2 (D-22a) - CI- 5- C(0)N(CH3)2 CF3 H CH2 (D-47a)- Br - 5 - C(0)0CH3 CF3 • C(0)CH3 CH2 (D-47a)- Br - 5 - C(0)NH2 CF3 H N(CHg) (D-50a)-Br-5-C(0)NHCH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-Br- 5- C(0)N(CH3)2 CF3 H CH2 (D-22a)-CH3-5-C(0)0CH3 CF3 H CH2 (D-47a)- CH3 - 5- C(0)NH2 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)-CH3-5-C(0)NHCH3 CF3 H N(CH3) (D - 50a) - CH3 - 5- C(0)咖 3)2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-CF3-5-C(0)0CH3 CF3 H CH2 (D- 22a) - CF3 - 5- C(0)NH2 CF3 H CH2 (D-47a) - CF3- 5 - C(0)NHCH3 CF3 C(0)OCHg CH2 (D- 47a)-CF3-5-C(0)N(CH3)2 CF3 H N(CH3) (D- 50a)-0CH3-5-C(0)0CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-0CH3-5-C(0)NH2 CF3 H CH2 (D-22a)-0CH3-5-C(0)NHCH3 CF3 H CH2 (D-47a) - 0CH3 5_C(0)N(CH3)2 CF3 CH2CN CH2(D-47a)-N02-5-C(0)0CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-N02-5-C(0)NH2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3-N02-5-C(0)NHCH3 ' CF3 H CH2 (D - 22a)-N02-5-C(0)N(CH3)2 CF3 H CH2 (D-47a) ， 5-[C(0)0CH3]2 CF3 ' C(0)CH3 CH2 (D-47a), 5-[C(0)Mi2]2 CF3 H N(CH3) (D-50a) ， 5-[C(0)NHCH3]2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3, 5-[C(0)N(CH3)2]2 CF3 H CH2 (D- 22a)-CH3-5-Ph CF3 H CH2 (D-47a)-CH=CHCH=CH-3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)-CH=CHCH=CH-4 CF3 H N(CH3) (D-50a), 3,4-F3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3, 3, 5-F3 CF3 H CH2 (D - 22a) ， 3， 6-F3 CF3 H CH2 (D-47a) ， 4, 5-F3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a), 4, 6-F3 CF3 H N(CH3) (D-50a), 4， 5-F3 CF3 H c-Bu ， 4, 5-F3 CF3 H CH2CF3 ， 4， 5-F3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
, 4, 5-F3 CF3 C(0)Et CH2CF3
, 4, 5-F 13 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
寸
， 4, 5-F3 1 CF3 Ή CH2CH20CH3, 4, 5-F3 CF3 H CH2 (E-10a) ， 4， 5-F3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1, 4, 5-F3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3, 4， 5-F3 CF3 H C咖 3)Ph(R) ， 4, 5-Fg CF3 H CH2(D-17a)CH3, 4， 5-F3 CF3 H CH2(D- 17b)Cl ， 4, 5-F3 CF3 H CH2 (D-22a) ， 4, 5-Fg CF3 C(0)CH3 CH2(D-22a) ， 4, 5-F3 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a)
, 4, 5-Fg CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a) ， 4， 5-F3 CF3 H CH2 (D-47a) ， 4, 5-F3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a), 4, 5-F3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a), 4, 5-F3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
, 4, 5-Fg CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a) ， 4, 5-F3 CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a),4, 5- F3 CF3 H N(CH3)Ph ， 4, 5-Fg CF3 H N(CH3) (D-50a), 4, 5- F3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a), 6 - F2 - 3- CI CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5-Cl2-4-F CF3 H CH2Pr-c
, 5-Cl2-4-F CF3 H c-Bu
， 5-Cl2-4-F CF3 H CH2CF3
, 5- CI 2-4- F CF3 C(0)CH3 CH2CF3
, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)Et CH2CFcj
， 5 - CI 2 - 4- F CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
, 5-Cl2-4-F CF3 H CHり CH20CH3 ， 5- CI 2 - 4- F CF3 H CH2 (E-lOa), 5_C12 - 4- F CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3, 5-Cl2-4-F CF3 H CH2CH=N0CH3 ， 5- CI 2 - 4- F CF3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 ， 5 - CI 2 - 4 - F CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3, 5 - CI 2- 4 - F CF3 H CH(CH3)Ph(R) ， 5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-17a)CH3, 5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-17b)Cl ， 5-Cl2-4-F CF3 H CH2 (D-21a)
, 5-Cl2-4-F CF3 H CH2 (D-22a)
, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a), 5- CI 2-4- F CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a)
, 5- CI 2-4 - F CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a), 5- CI 2-4 - F CF3 H CH2 (D-47a) ， 5- CI 2-4 - F CF3 CH20CH3 CH2 (D - 47a)
CF3 CH2CN CH2 (D- 47a) ， 5- CI 2 - 4- F CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a)
, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)CH3 CH2(D-47a) , 5- CI 2 - 4- F CF3 C(0)Et CH2 (D-47a)
: 5- Cl2- 4 - F CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
： 5-Cl2-4-F CF3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a): 5 - CI 2 - 4- F CF3 H N(CH3)Ph
: 5- CI 2-4 - F CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
: 5_C12- -4 - F CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a): 5-Cl2- -4-F CF3 H N(CH3) (D-50a); 5- CI 2-4 - F CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a): 5 - CI 2 - 4- F CF3 H (D-13b)CH3
; 5- CI 2-4 - F CF3 H (D-15a)CH3
; 5 - CI 2-4 - F CF2C1 H CH2CF3
: 5 - CI 2-4- F C c c c cF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1: 5 - CI 2-4 - F CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 5 - CI 2- 4 - F CF2C1 H CH2 (D-22a)
; 5-Cl2-4-F CF2C1 H CH2 (D - 47a)
5-Cl2-4-F CF2C1 C(0)0CH3 CH2 (D-47a)
5— CIウー 4— F CFoCl H N(CH3) (D-50a)
4: 5 -' H CH2CF3
45-' H CH2C(0)NHCH2CF3 45 H CH2 (D- 22a)
45 H CH2 (D-47a)
5 - CI 3 CHFC1 H CH2 (D - 22a)
5 - CI 3 CHC12 H CH2 (D-47a)
5- CI 3 CHFBr CH2CN CH2 (D - 47a)
5- CI 3 CF3 H Et
5- CI 3 CF3 Et Et
5- CI 3 CF3 H c-Pr
5 - CI 3 CF3 H CH2Pr - c
5 - CI 3 CF3 H c-Bu
5 - CI 3 CF3 H CH2CF3
5-Cl3 CF3 CH20CH3 CH2CF3
5 - CI 3 CF3 CH2CN ■ CH2CF3
5- CI 3 CFg CH2C≡CH CH2CF3
5- CI 3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
5- CI 3 CF3 C(0)Et CH2CF3
5 - CI 3 CF3 C(0)Pr-c CH2CF3
5- CI 3 CF3 C(0)Bu-t CH2CF3
5- CI 3 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
5- CI 3 CF3 C(0)0CH2CH20CH CH CF 3 5 - CI 3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2CF3 5- CI 3 CF3 C(0)SCH3 CH2CF3
5- CI 3 CF3 C(S)0CH3 CH2CF3
5 - CI 3 CF3 C(S)SCH3 CH2CF3
5-Cl3 CF3 H CH2CFoCF3 0CH3 )2
Figure imgf000211_0001
2C1
Figure imgf000212_0001
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Figure imgf000213_0001
Figure imgf000213_0002
()) Hト ταΗ。Ν"
()H。0。
3 (誉())§0。 α〜 〕
H , 4， 5-Cl3 CF3 CH3 NH(D-50a)
, 4, 5-Clg CF3 H N(CH3) (D-50a) ， 4, 5-Cl3 CF3 C(0)CH3 N(CH3) (D-50a), 4, 5-Cl3 CF3 C(0)Et N(CH3) (D-50a), 4, 5- CI 3 CF3 'C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) ， 4, 5- CI 3 CF3 H (D-13b)CH3
， 4， 5 - CI 3 CF3 H (D-15a)CH3
, 4, 5 - CI 3 CF3 H D - 21a
， 4, 5- CI 3 CF3 H D-47a
， 4, 5- CI 3 CF3 H D-50a
, 4, 5 - CI 3 CF3 H D-51a
, 4, 5- CI 3 CF2C1 H CH2Pr-c
， 4， 5 - CI 3 CF2C1 H c-Bu
, 4, 5 - CI 3 CF2C1 H CH2CF3
, 4, 5- CI 3 CF2C1 C(0)CH3 CH2CF3
, 4, 5- CI 3 CF2C1 C(0)Et CH2CF3
, 4, 5-Clg CF2C1 C(0)0CH3 CH2CF3
， 4, 5-Clg CF2C1 H し n2CH20し H3 ， 4, 5-Clg CF2C1 H CH2 (E-lOa), 4, 5-Clg CF2C1 H CH(CH3)CH2S02CH3, 4, 5-Clg CF2C1 H CH2CH=N0CH3 ， 4， 5- CI 3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 ， 4, 5 - CI 3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3, 4, 5— CI 3 CF2C1 H CH(CH3)Ph(R) ， 4, 5-Cl3 CF2C1 H CH2(D-17a)CH3, 4, 5-CI3 CF2C1 H CH2(D-17b)Cl ， 4, 5-Clg CF2C1 H CH2 (D-21a)
, 4， 5-Clg CF2C1 H CH2 (D-22a)
， 4, 5-CI3 CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D - 22a), 4, 5-Clg CF2C1 C(0)Et CH2 (D - 22a)
， 4， 5-Clg CF2C1 C(0)0CH3 CH2 (D-22a), 4, 5-CI3 CF2C1 H . CH2 (D-47a), 4, 5-Clg CF2C1 CH20CH3 CH2 (D-47a), 4， 5-Clg CF2C1 CH2CN CH2 (D-47a), 4, 5-Clg CF2C1 CH2C≡CH CH2 (D-47a), 4, 5-Clg CF2C1 C(0)CH3 CH2 (D-47a), 4, 5-CI3 CF2C1 C(0)Et CH2 (D-47a)
， 4, 5-CI3 CF2C1 C(0)0CHg CH2 (D-47a), 4, 5 - CI 3 CF2C1 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a) ， 4, 5-Clg CF2C1 H N(CH3)Ph
， 4, 5-Clg CF2C1 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
, 4, 5 - CI 3 CF2C1 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 47a) ， 4, 5 - Cl3 CF2C1 H 咖 3) (D- 50a), 4, 5-CI3 CF2C1 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) ， 4, 5-Clg CF2C1 H (D-13b)CH3
， 4, 5-Clg CF2C1 H (D-15a)CH3 2CF3
Figure imgf000214_0001
， 4， 5 - CI 3 CF2CHFo H CH2CF3
, 4, 5- CI 3 CF2CHF2 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 4, 5- CI 3 CF2CHF2 H CH2(D-22a) ， 4， 5 - CI 3 CF2CHF2 H CH2 (D-47a) , 4， 5- CI 3 CF2CF3 ' H N(CH3) (D- 50a) , 4, 5- CI 3 CF20CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 4, 5 - CI 3 CF2 CH3 H CH2 (D- 22a) , 5-Br2-4-F CF3 H CH2Pr-c
, 5-Br2-4-F CF3 H CH2CF3
， 5 - Br 2-4 - F CF3 C(0)CH3 CH0CF3 ， 5-Br2-4-F CF3 C(0)Et CH2CF3
, 5-Br2-4-F CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
, 5-Br2-4-F CF3 H CH2CHり 0CH3 , 5- Br 2 - 4 - F CF3 H CH2(E-10a) , 5_Br2 - 4- F CF3 H CH2CH=N0CH3 , 5 - Br2-4-F CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5-Br2 - 4 - F CF3 H CH(CH3)Ph(R) , 5 - Br 2-4 - F CF3 H CH2(D-17b)Cl , 5 - Br2 - 4 - F CF3 H CH2 (D-22a) , 5 - Br 2-4 - F CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a) , 5- Br 2 - 4 - F CF3 C(0)Et CH (D - 22a) , 5-Br2- 4 - F CF3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) , 5-Br2-4-F CF3 H CH2 (D-47a) , 5- Br 2-4- F CF3 CH2OCH3 CH2(D-47a) , 5- Br 2 - 4 - F CF3 CH2CN CH2 (D - 47a) , 5- Br 2 - 4 - F CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a) , 5 - Br 2 - 4 - F CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) , 5 - Br 2-4 - F CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a) , 5- Br 2 - 4 - F CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a) , 5- Br 2-4 - F CF3 H N(CH3)Ph
, 5-Br2-4-F CF3 C(0)OCH3 咖 3)Ph , 5- Br 2 - 4- F CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a) , 5-Br2-4-F CF3 H N(CH3) (D-50a) , 5 - Br 2-4- F CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) , 5 - Br 2-4- F CF2C1 H CH0CF3
, 5- Br 2 - 4- F CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 , 5 - Br2- 4-F CF2C1 H CH2 (D-22a) , 5-Br2-4-F CF2C1 H CH2 (D-47a) , 5 - Br 2 - 4-F CF.2C1 H N(CH3) (D-50a)
Figure imgf000215_0001
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， 5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH(CH3)CH2S02CH3 ， 5 - CI 2 - 4- CH 3 CF3 H CH2CH=N0CH3 ， 5-Cl2-4-CH3 CF3 ,H CH2C(0)NHCH2CH2C1 ， 5 - CI 2-4- CH 3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R), 5- CI 2-4- CH 3 CF3 H CH2(D-17a)CH3, 5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2(D-17b)Cl ， 5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2 (D-21a)
， 5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
， 5- CI 2 - 4- CH 3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 22a), 5- CI 2-4- CH 3 CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a)
， 5-Cl2-4-CH3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-22a), 5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2 (D - 47a)
, 5 - CI 2 - 4 - CH 3 CF3 CH20CH3 CH2(D-47a) ， 5- CI 2 - 4 - CH 3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a) ， 5 - Cl2 - 4-CH3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a) ， 5- CI 2-4 - CH 3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) ， 5-Cl2-4-CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D - 47a)
, 5-Cl2-4-CH3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a) ， 5 - CI 2 - 4 - CH 3 CF3 C(0)0CH3 CH(CHg) (D-47a) ， 5-Cl2-4-CH3 CF3 H N(CH3)Ph
， 5- CI 2-4 - CH 3 CF3 C(0)OCH3 N(CH3)Ph
， 5-Cl2-4-CH3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 47a), 5 - CI 2-4- CH 3 CF3 H N(CH3) (D-50a), 5-Cl2-4-CH3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D - 50a) ， 5-Cl2-4-CH3 CF3 H (D-13b)CH3
, 5-Cl2-4-CH3 CF3 H (D-15a)CH3
， 5 - Cl2-4-CH3 CF2C1 H CH2CF3
， 5-Cl2-4-CH3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 ， 5- Cl2 - 4 - CH3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3, 5 - CI 2 4 - CH 3 CF2C1 H CH2(D-22a), 5- Cl2 - 4-CH3 CF2C1 H CH2 (D-47a) ， 5- CI 2- 4-CH 3 CF2C1 C(0)0CH3 CH2 (D-47a) ， 5- CI 2 - 4-CH 3 CF2C1 H N(CH3) (D - 50a), 5 - Br2- 4 - CH3 CF3 H CH2Pr-c
, 5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2CF3
, 5- Br 2 - 4- CH 3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
, 5 - Br2- 4 - CH3 CF3 C(0)Et CH2CF3
， 5 - Br 2 - 4 - CH 3 CF3 C(0)OCH3 CH2CF3
， 5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2CH OCH3 ， 5 - Br 2 - 4 - CH 3 CF3 H CH2 (E-lOa), 5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2CH=N0CH3 ， 5 - Br 2 - 4-CH 3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5-Br2-4-CH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R) ， 5-Br2- 4 - CH3 CF3 H CH2(D-17b)Cl, 5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2 (D-22a), 5 - Br 2 - 4- CH 3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-22a), 5-Br2-4-CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D-22a) , 5 - Br 2 - 4- CH 3 CF3 C(0)OCH3 CH2(D-22a), 5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2(D-47a), 5-Br2-4-CH3 CF3 CH2OCH3 CH2 (D-47a) ， 5 - Br 2_4- CH 3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a), 5-Br2-4-CH3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D - 47a), 5-Br2-4-CH3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) ， 5 - Br2 - 4- CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D-47a) ， 5- Br2- 4- CH3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D - 47a), 5-Br2-4-CH3 CF3 H N(CH3)Ph
, 5-Br2-4-CH3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph, 5-Br2-4-CH3 CF3 C(0)0CH3 . N(CH3) (D - 47a) ， 5-Br2-4-CH3 CF3 H N(CH3) (D - 50a) ， 5-Br2 - 4 - CH3 CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D - 50a) ， 5 - Br2 - 4_CH3 CF2C1 H CH0CF3
, 5-Br2-4-CH3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF; ， 5-Br2-4-CH3 CF2C1 H CH2 (D-22a) ， 5 Br 2-4- CH 3 CF2C1 H CH2 (D-47a) ， 5-Br2-4-CH3 CF2C1 H N(CH3) (D- 50a), 5- F 2- 4- OCH 3 CF3 H CH CF3
, 5 - F 2- 4- OCH 3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF, 5 - F2 - 4- OCH3 CF3 H CH2 (D-22a), 5-F2-4-0CH3 CF3 H CH2 (D-47a), 5-F2-4-0CH3 CF3 H N(CH3) (D - 50a), 5 - F2 - 4- OCF3 CF3 H CH2CF3
, 5-F2-4-0CF3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF, 5-F2-4-0CF3 CF3 H CH2 (D-22a), 5 - F2 - 4- 0CF3 CF3 H CH2 (D-47a), 5-F2-4-0CF3 CF3 H N(CH3) (D- 50a), 5- CI 2- 4 - OH CF3 H CH2CF3
, 5 - Cl2-4 - OH CF3 H CH2C(0)NHCH2CF;, 5-Cl2-4-0H CF3 H CH2 (D-22a), 5 - CI 2- 4- OH CF3 H . CH2 (D-47a), 5-Cl2-4-0H CF3 H N(CH3) (D-50a), 5-Cl2-4-0CH3 CF3 H CH2Pr-c
, 5 - CI 2- 4- OCH 3 CF3 H CH2CF3
, 5- CI 2 - 4- OCH 3 ' CF3 C(0)CH3 CH2CF3
, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 C(0)Et CH2CF3
, 5- Cl2-4- OCH3 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 H CH2CH20CH3, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 H CH2 (E-lOa), 5- CI 2 - 4- OCH 3 CF3 H CH2CH=N0CH3, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R), t5-Cl2 - 4-0CH3 CF3 H CH2(D-17b)Cl, ,5-Cl2-4-0CH3 CF3 H CH2 (D- 22a), , 5 - CI 2 - 4- OCH 3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D - 22a), ,5-Cl2-4-0CH3 CF3 C(0)Et CH2 (D - 22a), ,5-Cl2-4-0CH3 CF3 C(0)OCH3 CH2 (D-22a), ,5- CI 2- 4- OCH 3 CF3 H CH2 (D-47a); ,5-Cl2-4-0CH3 CF3 CH20CH3 CH2 (D-47a) CF3 CH2CN CH2 (D-47a), 51- CI 2- 4- OCH 3 CF3 CH2C≡CH CH2 (D-47a), 5-Cl2-4-0CH3 CF3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) ， 5— Cl2 1— 4 C(0)Et CH2 (D-47a) 寸 - 0CH3 CF3
, 5-Cl2-4- o0CH3 CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a), 5-Cl2-4-0CH3 CF3 H N(CH3)Ph
， 5-Cl2-4-0CH3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph
, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a) ， 5 - Cl2-4-0CH3 CF3 H N(CH3) (D - 50a), 5-Cl2-4-0CH3 CF3 C(0)OCH3 N(CH3) (D-50a), 5- CI 2- 4-OCH 3 CF2C1 H CH2CF3
， 5- CI 2 - 4- OCH 3 CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF, 5-Cl2-4-0CH3 CF2C1 H CH2 (D-22a) ， 5-Cl2-4-0CH3 , CF2C1 H CH2 (D-47a) ， 5-Cl2-4-0CH3 CF2C1 H N(CH3) (D-50a) ， 5-Cl2-4-0Et CF3 H CH2CF3
, 5- Cl2- 4- OEt CF3 H CH2C(0)NHCH2CF: ， 5- CI 2-4 - OEt CF3 H CH2 (D-22a) ， 5- CI 2 - 4- OEt CF3 H CH2 (D-47a), 5 - CI 2 - 4- OEt CF3 H N(CH3) (D - 50a), 5- Cl2- 4- OPr- n CF3 H CH2 (D-47a) ， 5-Cl2-4-0CH2CH=CH2 CF3 CH2CN CH2 (D-47a), 5-Cl2-4-0CH2C≡CH CF3 H N(CH3) (D-50a) ， 5- Cl2-4- OTMS CF3 H CH2C(0)NHCH2CF;, 5-Cl2-4-0Si(CH3)2Bu-t CF3 H CH2 (D-22a) - F-5-Br - 4- 0CH3 CF3 H CH2CF3
- F - 5- Br - 4-OCH 3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF; - F- 5- Br- 4- OCH 3 CF3 H CH2 (D-22a)-F-5-Br-4-0CH3 CF3 H CH2 (D-47a)-F-5-Br-4-0CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a)-Cl-5-Br-4-0CH3 CF3 H CH2CF3
- CI- 5- Br- 4- OCH 3 CF3 H . CH2C(0)NHCH2CF;- Cト 5- Br - 4 - OCH 3 CF3 H CH2 (D-22a) - Cト 5-Br- 4_0CH3 CF3 H CH2 (D-47a)- Cト 5- Br- 4 - OCH 3 CF3 H N(CH3) (D-50a), 5-Br2-4-0H CF3 H CH2CF3
， 5- Br 2 - 4- OH CF3 H CH2C(0)NHCH2CF;, 5-Br2-4-0H CF3 H CH2 (D-22a), 5 - Br 2-4 - OH CF3 H CH2 (D-47a), 5- Br 2 - 4 - OH CF3 H N(CH3) (D - 50a) ， 5-Br2-4-0CH3 CF3 H CH2Pr-c
， 5-Br2-4-0CH3 CF3 H CH2CF3
， 5-Br2-4-0CH3 CF3 C(0)CH3 CH2CF3
， 5-Br2-4-0CH3 CF3 C(0)Et CH2CF3
,5- Br 2 - 4- OCH 3 CF3 C(0)0CH3 CH2CF3
， 5- Br2 - 4-0CH3 CF3 H CH2CH20CH3 ， 5-Br 2 -4-OCH g CF3 H CH2 (E-lOa), 5 - Br2- 4-0CH3 CF3 H CH2CH=N0CH3 ， 5-Br2-4-0CH3 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF ， 5-Br2-4-0CH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R) , 5-Br2-4-0CH3 CF3 H CH2 (D-17b)Cl ， 5-Br2-4-0CH3 CF3 H CH2 (D-22a), 5- oBr2-4-0CH3 CF3 C (0)CH3 CH2 (D-22a) ， 5 - Br 2 - 4- OCH 3 CF3 C (0)Et CH2 (D-22a), 5-Br2- i4-0CH3 CF3 C (0) 0CH3 CH2 (D-22a), 5 - Br 2 - 4 - OCH 3 CF3 H CH2 (D-47a), 5-Br2-4-0CH3 CF3 CH20CH3 CH2 (D - 47a), 5 - Br 2- 4- OCH 3 CF3 CH2CN CH2 (D-47a), 5- Br 2 - 4- OCH 3 CF3 CHoし =CH CH2 (D-47a) ， 5 - Br 2- 4- OCH 3 CF3 C (0)CH3 CH2 (D-47a) ， 5-Br2-4-0CH3 CF3 C (0)Et CH2 (D-47a), 5 - Br2 - 4- 0CH3 CF3 C (0) 0CH3 CH2 (D-47a), 5 - Br 2- 4- OCH 3 CF3 H N(CH3)Ph, 5- Br 2 - 4- OCH 3 CF3 C (0) 0CH3 咖 3)Ph, 5- Br 2- 4 - OCH 3 CF3 C (0) 0CH3 N(CH3) (D - 47a), 5-Br2-4-0CH3 CF3 H N(CH3) (D-50a), 5-Br2-4-0CH3 CF3 C (0) 0CH3 N(CH3) (D-50a), 5-Br2-4-0CH3 CF2C1 H CH2CF3 ， 5- Br2- 4-。CH3 CF2C1 H CH2C (0)NHCH2CF, 5- Br 2- 4- OCH 3 CF2C1 H CH2 (D - 22a), 5- Br 2- 4- OCH 3 CF2C1 H CH2 (D-47a) ， 5-Br2-4-0CH3 CF2C1 H N(CH3) (D-50a), 5 - Br 2 - 4- OEt CF3 H CH2CF3
, 5 - Br2 - 4 - OEt CF3 H CH2C (0)NHCH2CF;, 5 - Br2-4_0Et CF3 H CH2 (D - 22a), 5 - Br 2- 4 - OEt CF3 H CH2 (D-47a), 5- Br 2- 4- OEt CF3 H 咖 3) (D-50a), 5 - I 2-4- OH CF3 H CH2CF3
, 5-I2-4-0H CF3 H CH2C (0)NHCH2CF:, 5- I 2 - 4- OH CF3 H CH2 (D-22a), 5 - I 2-4 - OH CF3 H CH2 (D - 47a), 5 - 12 - 4 - OH CF3 H . N(CH3) (D - 50a), 4, 6 - (0CH3) 3 CF3 H CH2 (D-47a), 4， 5- (OCH3) 3 CF3 C (0) 0CH3 CH2 (D-47a), CF3 H CH2CF3 ， 5 - Cl 2-4-NH2 CF3 H CH2C (0)NHCH2CF, 5- Cl 2- 4- NH2 CF3 H CH2 (D - 22a), 5- Cl 2— 4 - NH2 CF3 H CH2 (D-47a), CF3 H N(CH3) (D- 50a), 5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2CF3
, 5- Br 2-4- NH 2 CF3 H CH2C(0)NHCH2CF, 5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2 (D-22a), 5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2 (D-47a), 5 - Br2 - 4- NH2 CF3 H 咖 3) (D - 50a), 5-I 2-4-NH2 CF3 H CH CF
, CF3 H CH2C (0)NHCH2CF:, CF3 H CH2 (D-22a), 5-I2-4-NH2 CF3 H CH2 (D-47a), 5-I 2-4-NH2 CF3 H N(CH3) (D - 50a), 5- CI 2- 4- NO 2 CF3 H CH2CF3 3, 5 - CI 2 - 4- NO 2 CF3 H CH2C (0)NHCH2CF
3， 5- CI 2 - 4- NO 2 CF3 H CH2 (D-22a)
3， 5-Cl 2-4-N02 CF3 H CH2 (D-47a)
3, 5-Cl 2-4-N02 CF3 H N(CH3) (D - 50a)
3, 5 - F2- 4 - CN CF3 CH2CF3
3, 5 - F2 - 4-CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CF;
3， 5- F2- 4 - CN CF3 H CH2 (D-22a)
3, 5 - F2- 4- CN CF3 H CH2 (D - 47a)
3， 5-F2-4-CN CF3 H N(CH3) (D-50a)
3, 5-Cl 2-4-CN CF3 H CH2CF3
3， 5_C12- 4-CN CF3 H CH2C (0)NHCH2CF;
3， 5_C12 - 4- CN CF3 H CH2 (D-22a)
3， 5- CI 2-4- CN CF3 H CH2 (D-47a)
3, 5-Cl 2-4-CN CF3 H N(CH3) (D - 50a)
3, 5- Br 2-4- CN CF3 H CH2CF3
3, 5- Br 2 - 4 - CN CF3 H CH2C(0)NHCH2CF;
3, 5- Br2 - 4 - CN CF3 H CH2 (D - 22a)
3, 5 - Br 2 - 4 - CN CF3 H CH2 (D-47a)
3， 5- Br 2-4- CN CF3 H N(CH3) (D-50a)
2， 3, 5, 6— F4 CF3 H N(CH3) (D-50a)
2， 3， 4, 5， 6 - F5 CF3 H CH2C (0)NHCH2CF; 第 3表
表中、 置換基 (X) ra及び (Y) nの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於い を表す。
Figure imgf000221_0001
[2ト 1 [2] - 2
Figure imgf000221_0002
[2] - 3 または [2] - 4
また、 上記一般式 [2]_ [2] -4 における置換基 Gは、 それぞれ下記の G- 1〜G - 22 で示される構造を表す。
Figure imgf000222_0001
Figure imgf000222_0002
Figure imgf000222_0003
G 7a G - 19a G - 20 G - 2
G (x)∞ (Y) n R2 R1
G-l 3-CF3 2-Pr-i H CH2CF3
G-l 3-CF3 2-OEt H CH2C (0)N GHCH2CF:
G-l 3-CF3 2-OPr-i H CH2 (D - 22a)
G-l 3-CF3 2 - 0S02CH: H CH2 (D - 47a) 2
G-l 3-CF3 2-SEt H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3-CF3 2-SPr-i H CH2CF3
G-l 3-CF3 2-NHCH3 H CH2C (0)NHCH2CF
G-l 3- CF3 2-NHEt H CH2 (D - 22a)
G-l 3-CF3 2-NHPr-i H CH2 (D-47a)
G-l 3-CF2CF3 2-Pr-i H 雍 3) (D-50a)
G-l 3-CF2CF3 2-OEt H CH2CF3
G-l 3-CF2CF3 2-OPr-i H CH2C (0)NHCH2CF
G-l 3- CF2CF3 2-0S02CH H CH2 (D-22a)
G-l 3-CF2CF3 2-SEt H CH2 (D-47a)
G-l 3-CF2CF3 2-SPr-i H N(CH3) (D- 50a)
G-l 3-CF2CF3 2-NHCH3 H CH2CF3
G-l 3- CF2CF3 2-NHEt H CH2C (0) NHCH2CF
G-l 3-CF2CF3 2-NHPr-i H CH2 (D - 22a)
G-l 3 - SF5 2-Pr-i H CH2 (D-47a)
G-l 3- SF5 2-OEt H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3 - SF5 2-OPr-i H CH2^F3
G-l 3- SF5 2-0S02CH. H CH2C (0)NHCH2CF:
G-l 3-SF5 2-SEt H CH2 (D- 22a)
G-l 3 - SF5 2-SPr-i H CH2 (D-47a) G-l 3-SF5 2-NHCH3 H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3- SF5 2-NHEt H CH2CF3
G- 1 3-SF5 2- HPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3 - F- 5 - CI 2-Pr-i H CH2 (D - 22a)
G-l 3-F-5-C1 2-OEt H CH2 (D - 47a)
G-l 3-F-5-C1 2-OPr-i H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3-F-5-C1 2-0S02CH3 H CH2CF3
G-l 3 - F - 5 - CI 2-SEt H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3-F-5-C1 2-SPr-i H CH2 (D- 22a)
G-l 3-F-5-C1 2-NHCH3 H CH2 (D - 47a)
G-l 3-F-5-C1 2-NHEt H N(CH3) (D-50a)
G-l 3-F-5-C1 2-NHPr-i H CH2CF3
G-l ， 2 3-F H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3， 5- CI 2 3 - CI H CH2 (D-22a)
G-l 一 2 3 - Br H CH2 (D-47a)
G-l 2 3-CH3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3? 2 3-Et H CH2CF3
G-l 3， 5-Cl2 2-Pr-n H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i H CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i C(0)CH3 CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i H CH2C(0)NHCH2CH2C1
G-l 2 2-Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3j 2 2-Pr-i H CH2 (D- 22a)
G-l 3， j.2 2-Pr-i H CH2 (D - 47a)
G-l 一 2-Pr-i CH2CN CH2 (D-47a)
G-l 一 2-Pr-i C(0)Et CH2 (D-47a)
G-l 3， 5- CI 2 2-Pr-i H CH(CH3)Ph(R)
G-l 3， 5-Cl2 2-Pr-i H N(CH3)Ph
G-l リ し丄 2 2-Pr-i H N(CH3) (D- 50a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-Bu-n H CH2 (D - 22a)
G-l 3， 5 - CI 2 2-Bu-s H CH2 (D-47a)
G-l ， 一 CI 2-Bu-t H 雍 3) (D-50a)
G-l 一 CX 2 2-CF2CF3 H CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-CH20H H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3， 5-Cl2 2-CH20CH3 H CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-GH20CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-CH20CH3 H CH2 (D-22a)
G-l ―し丄 2 2-CH20CH3 H CH2 (D-47a)
G-l j ―し _ 2 2 - CH20CH3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5-Cl2 2-CH20Et H CH2 (D-22a)
G-l 3j 一し丄 2 2-CH20Pr-n H CH2 (D-47a)
G-l 2-CH20Pr-i H 雍 3) (D-50a)
G-l 5 - CI 2 2-CH20Pr-c H CH2CF3
G-l 3, 5 - Cl2 2-CH20CH2CF H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3， 5 - CI 2 2-CH2CH20CH H CH2 (D- 22a)
G-l CI 2 2 - CH2SCH3 H CH2CF3
G-l 0 -し 2 2- CH2SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3， 5-Cl2 2- CH2SCH3 H CH2 (D - 22a)
G-l 3， 5 - CI 2 2-CH2SCH3 H CH2 (D - 47a)
G-l 3， 5-Cl2 2- CHgSCHg H N(CH3) (D-50a) G - 1 3, 5 - CI 2 2-CH2S(0)CH3 H CH2 (D-47a)
G - 1 3, 5 - CI 2 2-CH2S09CH3 H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3, 5- CI 2 2- CH2oCF3 H CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2 - CH2SCF3 H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5-Cl2 2- CH2SCF3 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5 - CI 2 2— CH0 0F3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5_C12 2-CH2S(0)CF3 H CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH2S02CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-CH2Ph H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5_C12 2-CH2 (D-14a) H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5- CI 2 2-CH2 (D - 24a) H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5- CI 2 2-CH2 (D-38a) H CH2CF3
G-l 3, 5_C12 3-OCHg H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt H CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt C(0)CH3 CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-OEt H CH2C(0)NHCH2CH2C1
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt H CH2 (D - 22a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt CH2CN CH2 (D-47a)
G-l 3, 5-Cl2 2-OEt C(0)Et CH2 (D-47a)
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt H CH(CH3)Ph(R)
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt H 咖 3)Ph
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-0Pr-n H CH2 (D - 22a)
G-l 3, 5-Cl2 2-OPr-i H CH CF3
G-l 3， 5 - CI 2 2-OPr-i C(0)CH3 CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-OPr-i H CH2C(0)NHCH2CH2C1
G-l 3, 5 - CI 2 2-OPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- Cl2 2-OPr-i H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5- CI 2 2-OPr-i H CH2 (D-47a)
G-l 3， 5_C12 2-OPr-i CH2CN CH2 (D- 47a)
G-l 3, 5_C12 2-OPr-i C(0)Et CH2 (D-47a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-OPr-i H CH(CH3)Ph(R)
G-l 3， 5- CI 2 2-OPr-i H N(CH3)Ph
G-l 3， 5- CI 2 2-OPr-i H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5- CI 2 2-OBu-n H CH2 (D-47a)
G-l 3， 5- CI 2 2-OPerl-n H 雍 3) (D-50a)
G-l 3， 5- CI 2 2-0Hex-n H CH2CF3
G-l 3, 5_C12 2-0CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0CF2CHF2 H CH2 (D- 22a)
G-l 3， 5 - CI 2 2-0CF2CHFCl H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5- CI 2 2-0CF2CHFCF3 H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3, 5- CI 2 2-0CF2CHF0CF H CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-0S02CH3 H CH2CF3
G-l 3， 5- CI 2 2-0S02CH3 C(0)CH3 CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-0S02CH3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1
G-l 3, 5- CI 2 2-0S02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02CH3 H CH2 (D - 22a) /さ osvuifcld
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G-l 3,5- CI 2 2-S(0)Ph H CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-S02Ph H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3， 5 - CI 2 2-NHCH3 H c-Bu
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHCH3 H CH2CF3
G-l 3， 5 - CI 2 2-NHCH3 C(0)CH3 CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHg C(0)Et CH2CF3
G-l 3， 5 - CI 2 2-NHCHg C(0)0CH3 CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHg H CH2CH2OCH3 G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHg H CH2 (E-lOa) G-l 3, 5-Cl2 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 G-l 3, 5-Cl2 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3,5- CI 2 2-NHCHg H CH(CH3)Ph(R) G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHg H CH2(D-17a)CH3 G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHg H CH2(D-17b)Cl G-l 3， 5 - CI 2 2-NHCH3 H CH2 (D-22a) G-l 3, 5-Cl2 2-NHCH3 C(0)CH3 CH2 (D-22a)
G-l 3，5- Cl2 2-NHCHg C(0)Et CH2 (D-22a)
G-l 3，5- Cl2 2-NHCH3 C(0)0CH3 CH2 (D - 22a) G-l 3， 5- CI 2 2-NHCH3 H CH2 (D-47a)
G-l 3,5- CI 2 2-NHCH3 CH2CN CH2 (D-47a) G-l 3， 5 - CI 2 2-NHCH3 C(0)CH3 CH2 (D-47a) G-l 3， 5- CI 2 2-NHCH3 C(0)Et CH2 (D-47a) G-l 3， 5 - CI 2 2-NHCH3 C(0)0CH3 CH2 (D-47a) G-l 3, 5- CI 2 2-NHCH3 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a) G-l 3， 5 - CI 2 2-NHCH3 H N(CH3)Ph
G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHg H N(CH3) (D - 50a) G-l 3, 5-Cl2 2-NHCH3 C(0)0CH3 咖 3) (D-50a) G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt H CH2CF3
G-l 3,5- CI 2 2-NHEt C(0)CH3 CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt H CH2C(0)NHCH2CH2C1 G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3， 5- CI 2 2-NHEt H CH2 (D- 22a)
G-l 3， 5- CI 2 2-NHEt H CH2 (D-47a)
G-l 3,5- CI 2 2-NHEt CH2CN CH2 (D-47a) G-l 3, 5 - CI 2 2-腿 t C(0)Et CH2 (D - 47a)
G-l 3， 5 - CI 2 2-NHEt H CH(CH3)Ph(R) G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt H N(CH3)Ph
G-l 3， 5 - CI 2 2-NHEt H 雍 3) (D - 50a) G-l 3， 5 - CI 2 2- HPr-n H CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-n H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-n H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-n H CH2 (D-47a)
G-l 3， 5 - CI 2 2-NHPr-n H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3，5- Cl2 2-MFr-i H CH2CF3
G-l 3,5- CI 2 2-NHPr-i C(0)CH3 CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i H CH2C(0)NHCH2CH2C1 G-l 3， 5 - CI 2 2-NHPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3， 5 - CI。 2-NHPr-i H CH2 (D- 22a) , 5-Cl2 2-NHPr-i H CH2 (D-47a) ， 5 - Cl2 2-NHPr-i CH2CN CH2 (D-47a), 5- CI 2 2-NHPr-i C(0) Et CH2 (D - 47a) ， 5- CI 2 2-NHPr-i H CH(CH3)Ph(R), 5- CI 2-NHPr-i H N(CH3)Ph, 5 - CI 2-NHPr-i H (D - 50a), 5- CI 2-N(CH3) 2 H CH2CF3
, 5-C1 2-N(CH3) 2 H CH2C (0)NHCH2CF3 ， 5- CI 2 2- N(CH3) 2 H CH2 (D-22a) ， 5 - CI 2-N(CH3) 2 H CH2 (D-47a): 5 - CI 2-N(CH3) 2 H N(CH3) (D-50a), 5 - CI 2 2-N(CH3)Et H CH2 (D - 22a) 5- CI 2- N(Et) 2 H CH2 (D-47a) 5- CI 2-NHCHO H CH2CF3
5-C1 2-NHCHO H CH2C(0)NHCH2CF3 5- CI 2-NHCHO H CH2 (D-22a) 5- CI 2-NHCHO H CH2 (D-47a) 5 - CI 2-NHCHO H N(CH3) (D-50a) 5-Cl L 22 2-NHC ;0)CH3 H CH2CF3
5--CCI 2 2- HC ;0)CH3 H CH2C (0)NHCH2CF3 5 - - CI 2 2-NHC :0)CH3 H CH2 (D-22a) 55 - - Cl2. 2-NHC ;0)CH3 H CH2 (D-47a) , 55-- CI 2 2-NHC ;0)CH3 H N(CH3) (D- 50a) ， 5- CI 2 2-NHC :0)Et H N(CH3) (D-50a) ， 5-Cl 2 2-NHC ;0)Pr-n H CH Q CF 3
, 5 - CI 2 2-NHC ;o)Pr-i H CH2C (0)NHCH2CF3 ， 5-Cl2 2-NHC :0)Pr - c H CH2 (D- 22a) ， 5-Cl 2 2-NHC :0)Bu-t H CH2 (D-47a) ' 5 - CI 2 2-NHC ;0) CF3 H CH CFo
, 5- CI 2 2-NHC :0)CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ，5_C12 2-NHC :0)CF3 H CH2 (D-22a) ， 5- CI 2 2-NHC :0)CF3 H CH2 (D-47a), 5 - CI 2 2-NHC :0)CF3 H N(CH3) (D-50a), 5-Cl2 2-NHC ;0) 0CH3 H CH CFo
， 5-Cl 2 2-NHC :0)0CH3 H CH2C (0)NHCH2CF3, 5 - CI 2 2-NHC :0)0CH3 H CH2 (D-22a), 5-Cl 2 2-NHC ;0)0CH3 H CH2 (D - 47a), 5- Cl 2 2-NHC ;0) 0CH3 H N(CH3) (D-50a) ， 5-Cl2 2-NHC :0)0Et H N(CH3) (D-50a), 5- CI 2 2-NHC ;0) SCH3 H CH2CF3
， 5 - CI 2 2-NHC :0) SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 5 - CI 2 2-NHC :0) SCH3 H CH2 (D-22a) ， 5 - CI 2 2-NHC :0)SCH3 H CH2 (D-47a), 5 - CI 2 2-NHC :0)SCH3 H N(CH3) (D-50a) ， 5- Cl 2 2-NHC :0) SEt H CH2CF3
, 5- CI 2 2-NHC S) 0CH3 H CH2CFc
， 5- CI 2 2-NHC S)0CH3 H CH2C (0)NHCH2CF3, 5- CI 2 2-NHC S)0CH3 H CH2 (D-22a) ， 5- CI 2 2-NHC :S)0CH3 H CH2 (D - 47a) ， 5 - CI 2 2-NHC S)0CH3 H N(CH3) (D - 50a) G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(S)0Et H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(S)SCH3 H CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(S)SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(S)SCH3 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(S)SCH3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(S)SEt H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5-Cl2 2-NHS02CH3 H CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHS02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHS02CH3 H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5- CI 2 2-NHS02CH3 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHS02CH3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5- CI 2 2-NHS02CF3 H CH2CFo
G-l 3, 5-Cl2 2-NHS02CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHS02CF3 H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHS02CF3 H CH2 (D - 47a)
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHS02CF3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5-Cl2 2 - N(CH3)CH0 H CHOCF-Ϊ
G-l 3, 5 - CI 2 2-N(CH3)CH0 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)CH0 H CH2 (D - 22a)
G-l 3, 5-Cl2 2- N(CH3)CH0 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)CH0 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)C(0)CH3 H CH2 (D-47a)
G-l 3， 5- CI 2 2-N(CH3)C(0)Et H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)C(0)Pr-n H CHQCF3
G-l 3, ― Cl 2 2-N(CH3)C(0)Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2-N(CH3)C(0)Pr-c H CH2 (D - 22a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)C(0)Bu-t H CH2 (D - 47a)
G-l 3, 5- Cl2 2-N(CH3)C(0)CF3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CH3)C(0)OCH3 H CHQCF3
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CH3)C(0)0Et H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CH3)C(0)SCH3 H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5- Cl2 2-N(CH3)C(0)SEt H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5- Cl2 2-N(CH3)C(S)0CH3 H 咖 3) (D- 50a)
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CH3)C(S)0Et H CH CF
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)C(S)SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- Cl2 2-N(CH3)C(S)SEt H CH2 (D-22a)
G-l 3， 5 - Cl2 2-N(CH3)S02CH3 H CH2 (D- 47a)
G-l 3， 5 - Cl2 2-N(CH3)S02CF3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3， 5 - Cl2 2-N(Et)CH0 H CH2CFo
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(Et)C(0)CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)Et H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)Pr-n H CH2 (D - 47a)
G-l 3, 5-Cl2 2- N(Et)C(0)Pr - i H 雍 3) (D-50a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)Pr-c H CH2Cr o
G-l 3, 5- Cl2 2-N(Et)C(0)Bu-t H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3， 5 - Cl2 2-N(Et)C(0)CF3 H CH2 (D - 22a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)0CH3 H CH2 (D-47a)
G-l 3， 5 - Cl2 2-N(Et)C(0)0Et H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)SCH3 H CH2CF3 & G G G G 3, 5- CI 2 2-N(Et)C(0)SEt H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5- CI 2 2-N(Et)C(S)0CH3 H CH2 (D - 22a)
3, 5 - CI 2 2-N(Et)C(S)0Et H CH2 (D- 47a)
3,5- CI 2 2-N(Et)C(S)SCH3 H 雍 3) (D-50a)
3， 5 - CI 2 2-N(Et)C(S)SEt H CH2CF3
3, 5- CI 2 2-N(CH3)S02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5 - Cl2 2-N(CH3)S02CF3 H CH2 (D-22a)
3， 5-Cl2 2-N=CH0CH3 H CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 2-N=C(CH3)0CH3 H CH0CF3
3, 5-Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5-Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 H CH2 (D - 22a)
3， 5-Cl2 2-N=C 1(CH3)0CH3 H CH2 (D-47a)
3, 5-Cl2 2-N=C(C寸H3)0CH3 H N(CH3) (D - 50a)
3, 5- CI 2 2 - (D- 5a) H N(CH3) (D-50a)
3， 5- CI 2 2-NHCH2- CH2CF3
3, 5 - CI 2 2-N(CH3)CH2- CH2C(0)NHCH2CF3
3,5-Cl2 2-N(Et)CH2- CH2 (D-22a)
3， 5-Cl2 2 - C(0)0CH3 H CH2 (D-47a)
3， 5-Cl 2 2-C(0)NH2 H N(CH3) (D-50a)
3, 5-Cl2 2 - (T - 21) H CH2CF3
3， 5- CI 2 2-C(S)NH2 H CH2CF3
3， 5- CI 2 2-C(S)NH2 H CH2C(0)NHCH2CF3
3, 5- CI 2 2-C(S)NH2 H CH2 (D-22a)
3, 5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2 (D - 47a)
3, 5- CI 2 2-C(S)NH2 H N(CH3) (D-50a)
3, 5- CI 2 2- (T-22) H CH2C(0)NHCH2CF3
3, 5 - CI 2 2-Ph H CH2 (D- 22a)
3， 5 - Cl2 H CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 2-(D-24a) H N(CH3) (D - 50a)
3， 5- CI 2 2 - (D- 38a) . H CH2CF3
3， 5- CI 2 2-(D-43a) H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 2 2 - (D - 43b)CH3 H CH2 (D-22a)
3， 5 - CI 2 2-(D-44a) H CH2 (D-47a)
3， 5- CI 2 2-(D-45a) H N(CH3) (D-50a)
3, 5- CI 2 2-(D-45b)CH3 H CH2CF3
3， 5 - CI 2 2 - (D- 46a) H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5-Cl2 2-(D-46b)CH3 H CH2 (D-22a)
3, 5- CI 2 2， 3-F2 H CH2 (D-47a)
3， 5-Cl2 2 - F - 3 - CI H N(CH3) (D-50a)
3， 5 - CI 2 2 - F - 3-Br H CH2CF3
3, 5 - CI 2 2-F-3-CN H CH2C(0)NHCH2CF3
3, 5- CI 2 2-F-3-OCH3 H CH2 (D-22a)
3， 5 - CI 2 2， 5-F2 H CH2 (D-47a)
3， 5-Cl2 2-F-5-C1 H N(CH3) (D - 50a)
3, 5- Cl2 2-F-5-Br H CH2CF3
3， 5 - CI 2 2-F-5-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
3， 5 - CI 2 2-F-5-CF3 H CH2 (D-22a)
3, 5- CI 2 2-F-5-OCH3 H CH2 (D-47a)
3， 5 - CI 2 2'6_F2 H 咖 3) (D- 50a) .
3, 5-Cl 2-F-6-C1 H CHnCFo G-l 3; , 5- Cl 2 2- F - 6-Br H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3; ， 5- CI 2 2-F-6-CF3 H CH2 (D-22a)
G-l 3: , 5- CI 2 2- F - 6- NO 2 H CH2 (D - 47a)
G-l 3: ' 5 - CI 2 2-C1-3-F H N(CH3) (D-50a)
G-l 3: , - CI 2 2, 3 - Cl2 H CH2CF3 -
G-l 3: ' CI 2 2-CI-3-CH3 H CH2C (0)NHCH2CF3
G-l 3: ' 0 _し丄 2 2-CI-3-OCH3 Ή CH2 (D-22a)
G-l 3, ' 5 - CI 2 2-C1-3-CN H CH2 (D-47a)
G-l 3, , 5-Cl2 2-C1-5-F H N(CH3) (D-50a)
G-l 3i 1 ―し丄 2 2， 0一し 12 H CHoCF-¾
G-l 3, 1 一し丄 2 2-Cl-5-Br H CH2C (0)NHCH2CF3
G-l 3, , 5-Cl2 2-CI-5-CH3 H CH2 (D- 22a)
G-l 3, 2-CI- 15 CO-CF3 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5-Cl 2 2-CI-5-O OCH3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, ― Cl 2 2, 6-Cl2 H CH2CF3
G-l 3, , ϋ— Cl 2 2 - Cl- 6-Br H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-CI-6-CH3 H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5 - Cl2 2-CI-6-CF3 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5 - Cl2 2-CI-6-OCH3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5- Cl 2 2 - Br- 3 - F H CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-Br-3-0CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3, 5- Cl 2 2- Br_5- F H CH2 (D-22a)
G-l 3, 5 - Cl 2 2-Br- 5 - Cl H CH2 (D - 47a)
G-l 3, 5-Cl 2 2, 5-Br2 H N(CH3) (D - 50a)
G-l 3, 5"C12 2-Br-5-CH3 H CH2CF3
G-l 3， 5-Cl2 2-Br-5-CF3 H CH2C (0)NHCH2CF3
G-l 3， 5 - Cl 2 2-Br-5-0CH3 H CH2 (D - 22a)
G-l 3， 5-Cl 2 2， 6-Br 2 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5"C12 2-CH3-3-F H CH2CF3
G-l 3， 5- Cl2 2-CH3-3-F H CH2C(0)NHCH2CF3
G-l 3， 5-Cl 2 2-CH3-3-F H CH2 (D- 22a)
G-l 3， 5 - Cl2 2-CH3-3-F H CH2 (D - 47a)
G-l 3, 5- Cl2 2-CH -3-F H N(CH3) (D-50a)
G-l 3， 5-Cl 2 H N(CH3) (D- 50a)
G-l 3, 5- Cl2 2_CH3 - 3-Br H CH2CF3
G-l 3， 5 - Cl 2 ώ， 3~ (CH3) 2 H CH2C (0)NHCH2CF3
G-l 3, 5-Cl 2 2-CH3 — o— CF3 H CH2 (D - 22a)
G-l 3, 5- Cl2 2-CH3-3-OCH. H CH2 (D-47a)
G-l 3， 5- Cl 2 2-CH3-3-CN H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5- Cl2 2-CH3-5-F H CH2CF3
G-l 3， 5-Cl2 2-CH3-5-CI H CH2C (0)NHCH2CF3
G-l 3， 5 - Cl 2 2-CH3- 5 - Br H CH (D - 22a)
G-l 3， 5-Cl2 2， 5- (CH3) 2 H CH2 (D-47a)
G-l 3, 5- Cl2 2-CH3-5-CF3 H N(CH3) (D-50a)
G-l 3, 5 - Cl2 2-CH3-5-0CH; H CH2CF3
G-l 3, 5- Cl 2 2-CH3-6-F H CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2C (0)NHCH2CF3
G-l 3, 5 - Cl2 2-CH3-6-F H CH2 (D-22a)
G-l 3， 5 - Cl2 2-CH3-6-F H CH2 (D-47a)
G-l 3， 5- Cl2 2-CH.-6-F H N(CH3) (D-50a)
Figure imgf000231_0001
-F-5-CF3 2-NHEt H CH2C(0)NHCH2CF3 -F-5-CF3 2-NHPr-i H CH2 (D-22a) - Cト 5- CF3 2-Pr-i H CH2 (D- 47a) -CI-5-CF3 2-OEt H N(CH3) (D-50a) -CI-5-CF3 2-OPr-i H CH2CF3
-CI-5-CF3 2-0S02CH H CH2C(0)NHCH2CF3 -CI-5-CF3 2-SEt H CH2 (D-22a) -CI-5-CF3 2-SPr-i H CH2 (D-47a) -CI-5-CF3 2-NHCH3 H N(CH3) (D-50a) -CI-5-CF3 2-NHEt H CH2CF3
-CI-5-CF3 2-NHPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 -Br - 5-CF3 2-Pr-i H CH2 (D-22a) - Br-5- CF3 2-0Et H CH2 (D-47a) - Br- 5- CF3 2-0Pr-i H N(CH3) (D - 50a) - Br- 5- CF3 2 - 0S02CH 3 H CH CF3
-Br-5-CF3 2-SEt H CH2C(0)NHCH2CF3 - Br_5- CF3 2-SPr-i H CH2 (D-22a) -Br-5-CF3 2-NHCHg H CH2 (D - 47a) - Br- 5-CF3 2-NHEt H N(CH3) (D - 50a) - Br- 5- CF3 2-NHPr-i H CH0CF3
, 5-(CF3)2 2-Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 , 5-(CF3)2 2-OEt H CH2 (D-22a) , 5- (CF3)2 2-0Pr-i H CH2 (D-47a) ， 5-(CF3)2 2-0S02CH 3 H N(CH3) (D - 50a) , 5-(CF3)2 2-SEt H CH2CFq
, 5-(CF3)2 2-SPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 ，5-(CF3)2 2-NHCH3 H CH2 (D-22a) ， 5 - (CF3) 2 2-NHEt H CH2 (D-47a) , 5- (CF3)2 2-NHPr-i H N(CH3) (D- 50a) ， 4, 5-Clg 2-Pr-i H CH2CF3
， 4， 5-Clg 2-OEt H CH2C(0)NHCH2CF3 ， 4, 5-CI3 2-OPr-i H CH2 (D-22a) ， 4, 5 - CI 3 2-0S02CH H CH2 (D-47a) , 4, 5-CI3 2-SEt H 雍 3) (D-50a) ， 4, 5-Clg 2-SPr-i H CH2CF3
, 4, 5-CI3 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 , 4， 5 - CI 3 2-NHEt H CH2 (D- 22a) ， 4, 5 - CI 3 2-NHPr-i H CH2 (D-47a) - C1 2-CH3 H N(CH3) (D-50a)
Figure imgf000232_0001
C1
Figure imgf000233_0001
Figure imgf000234_0001
Figure imgf000235_0001
Figure imgf000236_0001
CH2CF3
CH2C (0)NHCH2CF3 第 4表
表中、 置換基 (X 及び (Y) nの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於い て記^れた番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000238_0001
Figure imgf000238_0002
Figure imgf000239_0001
Figure imgf000239_0002
89ひ
Figure imgf000239_0003
Figure imgf000240_0001
Figure imgf000240_0002
Figure imgf000240_0003
[3] - 25 , [3] - 26
Figure imgf000240_0004
-F CF3 CH3 3- Cト 5- Br CF3 S' - CI CF3 CH3 3-Cl-5-Br CF3 SCH - Br CF3 CH3 3-Cl-5-Br CF3 SCF -1 CF3 CH3 3 - Cト 5- Br CF3 N02 -CF3 CHF2 CH3 3-Cl-5-Br CF3 N(C -CF3 CF3 F 3 - CI- 5 - Br CF3 CN -CF3 CF3 CI . 3 - CI- 5- Br CF2C1 F -CF3 CF3 Br 3-Cl-5-Br CF2C1 CI -CF3 CF3 I 3 - CI - 5_Br CF2C1 Br 5 004268-CF3 CF3 3-Cl-5-Br CF2C1 I-CF3 CF3 3- Cト 5 - Br CF2C1 CH3-CF3 CF3 3 - CI - 5 - Br CF2C1 Et-CF3 CF3 3-Cl-5-Br CF2C1 CF3-CF3 CF3 3 - CI - 5 - Br CF2C1 SCH3-CF3 CF2C1 3-Cl-5-Br CF2C1 N02-CF3 CF2C1 3- Cト 5 - Br CF2Br CH3-CF3 CF2C1 3-Cl-5-Br CF2CHF2 CH3-CF3 CF2C1 3-C1- 5 - Br CF2CF3 CH3-CF3 CF2C1 3, 4- Br 2 CF3 CH3-CF3 CF2C1 3， 5 - Br 2 . CHF2 CH3-CF3 CF2Br 3， 5- Br2 CHFC1 CH3-CF3 CF2CHF 3, 5- Br2 CHC12
u H 3323333333333332333333333333 _l333333 CH3- CF2CF3 CF3 33 3， 5- Br 2 CHFBr CH3 - CF2CF3 CF3 3, 5-Br2 CF3 ―- CF2CF3 CF3 3, 5-Br2 CF3 F-CF2CF3 CF3 3， 5- Br2 CF3 CI - CF2CF3 CF3 3, 5- Br 2 ■ CF3 Br-CF2CF3 CF3 3， 5 - Br 2 CF3 I-CF2CF3 CF3 3, 5-Br2 CF3 CH3- CF2CF3 CF3 3, 5 - Br2 CF3 Et- CF2CF3 CF3 3, 5-Br2 CF3 CF3- CF2CF3 CF2C1 3， 5-Br2 CF3 OCH3- CF2CF3 CF2C1 3， 5 - Br2 CF3 0CHF2 - CF2CF3 CF2C1 3, 5- Br 2 CF3 OCF3-CF2CF3 . CF2C1 3， 5-Br2 CF3 0S02CH-CF2CF3 CF2C1 3, 5-Br2 CF3 SCH3- CF2CF3 CF2C1 3， 5-Br2 CF3 SCHF2- CF2CF2CF3 CF3 3, 5-Br2 CF3 SCF3-CF (CF3) 2 CF3 3， 5 - Br 2 CF3 N02- CF2CF2CF2CF3 CF3 3, 5-Br2 CF3 N(CH3) - C (CF3) 20H CF3 3, 5-Br2 CF3 CN-C (CF3) 20CH3 CF3 3, 5 - Br2 CF2C1 F-0CHF2 CF3 3， 5-Br2 CF2C1 CI-OCF3 CF3 3, 5- Br 2 CF2C1 Br-0CF2Br CF3 3, 5 - Br2 CF2C1 I-0CF2CHF2 CF3 3, 5-Br2 CF2C1 CH3-0CF2CHFCl CF3 3, 5 - Br2 CF2C1 Et-0CF2CHFCF3 CF3 3, 5 - Br 2 CF2C1 CF3-0CF2CHF0CF3 CF3 3， 5 - Br 2 CF2C1 SCHg-SCHF2 CF3 3, 5 - Br 2 CF2C1 N02-S02CHF2 CF3 3， 5- Br 2 CF2Br CH3 - SCF3 CF3 3, 5- Br 2 CF2CHF2 CH3- S (0) CF3 CF3 3, 5 - Br2 CF2CF3 CH3 - S02CF3 CF3 3-CI-5-CH3 CF3 CH3 - SCF2C1 CF3 3 - Br - 5 - CH3 CF3 CH3-S (0) CF2Cl CF3 3-CF3-4-F CF3 CH3 - S02CF2C1 CF3 3-F-5-CF3 CHF2 CH3 - SCF2Br CF3 3-F-5-CF3 CF3 F-S02CF2Br CF3 3-F-5-CF3 CF3 CI - SF5 CHF2 3~F-5-CF3 CF3 Br
Figure imgf000242_0001
-SF5 CF3 3-F-5-CF3 CF3 CH3 - SF5 CF3 3 - F- 5- CF3 CF3 Et - SF5 CF3 3 - F- 5 - CF3 CF3 CF3-SF5 CF3 3-F-5-CF3 CF3 SCH3 - SF5 CF3 3-F-5-CF3 CF3 N02- SF5 CF3 3-F-5-CF3 CF2C1 CI- SF5 CF3 3-F-5-CF3 CF2C1 Br-SF5 CF3 3-F-5-CF3 CF2C1 I- SF5 CF2C1 3-F-5-CF3 CF2C1 CH3- SF5 CF2C1 3-F-5-CF3 CF2C1 Et - SF5 CF2C1 , H 33333332333333o 3-F-5-CF3 CF2C1 CF3-SF5 CF2C1 3 3-F-5-CF3 CF2Br CH3- SF5 CF2C1 3-F-5-CF3 CF2CHF2 CH3 - SF5 CF2C1 3-CF3-4-CI CF3 CH3- SF5 CF2Br 3-CI-5-CF3 CHF2 CH3 - SF5 CF2CHF
Figure imgf000242_0002
3-CI-5-CF3 CHC12 CH3, 5 - F2 CF3 3-CI-5-CF3 CF3 ―-C1-4-F CF3 3-CI-5-CF3 CF3 F- F - 5 - CI CHF2 3-CI-5-CF3 CF3 CI - F - 5 - CI CF3 3-CI-5-CF3 CF3 Br-F-5-C1 CF3 3 - Cト 5-CF3 CF3 I-F-5-C1 CF3 3-CI-5-CF3 CF3 CH3-F-5-C1 CF3 3-CI-5-CF3 CF3 Et-F-5-C1 CF3 3-CI-5-CF3 CF3 CF3-F-5-C1 CF3 3-CI-5-CF3 CF3 OCH3-F-5-C1 CF3 3-CI-5-CF3 CF3 0CHF2-F-5-C1 CF3 3-CI-5-CF3 CF3 OCF3-F-5-C1 CF3 3-CI-5-CF3 • CF3 0S02CH - F- 5 - CI CF2C1 3-CI-5-CF3 CF3 SCH3-F-5-C1 CF2C1 3-CI-5-CF3 . CF3 SCHF2-F-5-C1 CF2C1 3-CI-5-CF3 CF3 SCF3-F-5-C1 CF2C1 3-CI-5-CF3 CF3 N02-F-5-C1 CF2C1 3-CI-5-CF3 CF3 N(CH3)-F-5-C1 CF2C1 3-CI-5-CF3 CF3 CN- F - 5 - CI CF2Br 3-CI-5-CF3 CFoCl CI - F - 5 - CI CF2CHF2 3-CI-5-CF3 CF2C1 Br ' 4- CI 2 CF3 3-CI-5-CF3 CF2C1 I ， 5- CI 2 CHF2 3-CI-5-CF3 CF2C1 CH3, 0―し 12 CHF2 3-CI-5-CF3 CF2C1 Et ， 一し i 2 CHF2 3-CI-5-CF3 CF2C1 CF3, 5 - Cl2 CHF2 3-CI-5-CF3 CF2Br CH3 ， 5- CI 2 CHF2 3 - Cト 5- CF3 CF2CHF2 CH3 ， 5- CI 2 CHF2 3-CI-5-CF3 CF2CF3 CH3 ， 5- CI 2 CHFC1 3-Br-5-CF3 CHF2 CH3, 5 - CI 2 CHFC1 3 - Br - 5- CF3 CHC12 CH3 ， 5 - CI 2 CHFC1 3-Br-5-CF3 CF3 ― ， 5 - CI 2 CHFC1 3- Br- 5- CF3 CF3 F, 5 - CI 2 CHFC1 3 - Br - 5- CF3 CF3 CI P T/JP2005/004268 ， 5 - CI 2 CHFC1 CF3 3 - Br - 5- CF3 CF3 Br, 5 - CI 2 CHFBr Cl 3- Br- 5 - CF 3 CF3 I, 5-Cl2 CHFBr Br 3 - Br - 5- CF3 CF3 CH3 ， 5 - CI 2 CHFBr I 3-Br-5-CF3 CF3 Et ， 5 - CI 2 CHFBr CH3 3 - Br - 5 - CF3 CF3 CF3 ，5-Cl2 CHFBr Et 3 - Br- 5- CF 3 CF3 OCHg ， 5-Cl2 CHFBr CF3 3-Br- 5 - CF3 CF3 0CHF2 ， 5 - CI 2 CHC12 CH3 3 - Br-5 - CF3 CF3 OCF3 ， 5- CI 2 CF3 ― 3 - Br- 5 - CF 3 CF3 0S02CH, 5 - CI 2 CF3 F 3 - Br-5- CF 3 CF3 0 H3 ， 5- CI 2 CF3 Cl 3-Br-5-CF3. CF3 SCHF2 ， 5- Cl2 CF3 Br 3- Br-5 - CF3 CF3 SCF3 ， 5 - CI 2 CF3 I 3 - Br - 5- CF3 CF3 N02, 5- CI 2 CF3 CH3 3- Br - 5 - CF 3 CF3 雍 3) ， 5-Cl2 CF3 Et 3-Br-5-CF3 CF3 CN, 5- CI 2 CF3 i-Pr 3-Br-5-CF3 CF2C1 Cl, 5 - CI 2 CF3 CF3 3 - Br-5-CF3 CF2C1 Br, 5- Cl2 CF3 CF2CF3 3-Br-5-CF3 CF2C1 . I ， 5- CI 2 CF3 CH20CH3 3-Br-5-CF3 CF2C1 CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CF3 3 - Br_5- CF3 CF2C1 Et, 5- CI 2 CF3 CH2SCH3 3 - Br - 5 - CF 3 CF2C1 CF3 ， 5- CI 2 CF3 CH2S(0)CH3 3 - Br - 5 - CF3 CF2Br CH3 ， 5-Cl2 CF3 CH2SO2CH3 3- Br - 5 - CF 3 CF2CHF2 CH3 ， 5 - CI 2 CF3 CH2SCF3 3 - Br - 5 - CF 3 CF2CF3 CH3j o -し丄 2 CF3 CH2S(0)CF3 3-CH3-5-CF3 CF3 CH3 ， 5-Cl2 CF3 CH2S02CF3 3， 5-(CF3)2 CHF2 CH3 ， 5- CI 2 CF3 OCH3 3， 5 - (CF3)2 CHFC1 CH3, 5 - CI 2 CF3 OEt 3， 5-(CF3)2 CHC12 CH3, 5-Cl2 CF3 OPr-i 3， 5 - (CF3)2 CHFBr CH3 ， 5 - CI 2 CF3 0CHF2 3， 5-(CF3) 2 CF3 一, 5- CI 2 CF3 OCF3 3， 5- (CF3)2 CF3 F, 5 - Cl2 CF3 0CF2Br 3， 5-(CF3)2 · CF3 Cl, 5 - CI 2 CF3 OCF2CHF2 3， 5-(CF3)2 CF3 Br, 5 - CI 2 CF3 0CF2CHFCF3 3, 5 - (CF3)2 CF3 I, 5 - CI 2 CF3 OS02CH3 3, 5 - (CF3)2 CF3 CH3 ， 5-Cl2 CF3 0S02Et 3， 5 - (CF3)2 CF3 Et ， 5-Cl2 CF3 0S02CF3 3， 5-(CF3)2 CF3 CF3,5-Cl2 CF3 SCH3 3， 5- (CF3)2 CF3 OCHg, 5- CI 2 CF3 S(0)CH3 3， 5 - (CF3)2 CF3 0CHF2, 5- CI 2 CF3 S02CH3 3, 5-(CF3)2 CF3 OCF3, 5 - CI 2 CF3 SEt 3, 5 -（CF3)2 CF3 0S02CH, 5-Cl2 CF3 SPr-i 3， 5-(CF3)2 CF3 SCH3, 5- CI 2 CF3 SCHF2 3， 5 - (CF3)2 CF3 SCHF2 ， 5 - CI 2 CF3 SCF3 3, 5-(CF3)2 CF3 SCF3j ϋ一 \_丄 2 CF3 S(0)CF3 3， 5 - (CF3)2 CF3 N02 ， o - Cl 2 CF3 S02CF3 3， 5- (CF3)2 CF3 N(CH3), 5- Cl2 CF3 SCF2Br 3， 5 - (CF3)2 CF3 CN, 5- Cl2 CF3 N02 3， 5- (CF3)2 CF2C1 F, 5 - Cl2 . CF3 N(CH3)2 3, 5 - (CF3)2 CF2C1 Cl ， 5-Cl2 CF3 CN 3, 5-(CF3)2 CF2C1 Br 3, 5 - CI 2
3，
3， 5- CI
3, 5- CI 2
3, 5 - CI
3， 5 - CI
3， 5 - CI 2 ，
3， 5 - Cl 2
3， 5-Cl2
o， o~Cl
3， 5 - CI 2
― CI
3, 5-Cl2
3, 5 - CI 2
3， 5- CI 2
一
3, 5- CI
3， 5 - CI 2
3， 5 - CI 2
3， 5 - CI 2
3， 5-Cl 2
3， 5- CI 2 .
一リ 1
3, 5- CI 2
3， 5-Cl2
3， 5 - CI 2
3, 5-Cl2
3， 5 - CI 2
3， 5 - CI
3， 5 - CI 2
― CI
3, 5-Cl2
3， 5- CI 2
3， 5- CI 2
3， 5-Cl2
一 CI
― CI
3, 5 - CI 2
*_)， 一 CI
3, 5 - CI 2
3, 5 - CI 2 ― 丄
3， 5-Cl2
3-Br-4-F
3 - F - 5 - Br
Figure imgf000244_0001
- F - 5 - Br CF3 F 3, 4, 5-Cl 3 CF3 CI-F-5-Br CF3 CI 3, 4， 5-Cl 3 CF3 Br - F - 5- Br CF3 Br 3, 4, 5-Cl 3 CF3 I - F - 5 - Br CF3 I 3, 4, 5-Cl 3 CF3 CH3 - F- 5 - Br CF3 CH3 3, 4, 5-Cl 3 CF3 Et-F - 5 - Br CF3 Et 3, 4, 5-Cl 3 CF3 CF3-F-5-Br CF3 CF3 3, 4, 5-Cl 3 CF3 OCH3 - F-5- Br CF3 SCH3 3, 4, 5-Cl 3 CF3 0CHF2 - F - 5- Br CF3 N02 3, 4, 5-Cl 3 CF3 0CF3-F-5-Br CF2C1 CI 3， 4, 5-Cl 3 CF3 0S02CH- F - 5 - Br CF2C1 Br 3, 4, 5-Cl 3 . CF3 SCH3 - F - 5 - Br CF2C1 I 3， 4, 5-Cl 3 CF3 SCHF2- F - 5- Br CF2C1 CH3 3, 4, 5-Cl 3 CF3 SCF3-F-5-Br CF2C1 Et 3， 4， 5-Cl 3 CF3 N02 - F- 5 - Br CF2C1 CF3 3, 4, 5-Cl 3 CF3 咖 3)-F-5-Br CF2Br CH3 3, 4, 5-Cl 3 CF3 CN- F-5- Br CF2CHF2 CH3 3， 4, 5-Cl 3 CF2C1 F-Cl-5-Br CHF2 CH3 3 00, 4, 5-Cl 3 . CF2C1 CI- Cト 5_Br CHFC1 CH3 3， 4O L, 5-Cl 3 CF2C1 Br
1
-Cl-5-Br CHC12 CH3 3, 4, 15-Cl 3 CF2C1 I- Cト 5 - Br CHFBr CH3 3, 4, 5-Cl 113 CF2C1 CH3
I寸
- CI- 5 - Br CF3 ― 3, 4, 5-Cl 3
0 O CF2C1 Et-Cl-5-Br CF3 F 3, 4, 5-Cl 3 ί CF2C1 CF3-Cl-5-Br CF3 CI 3， 4, 5-Cl 3 CF2C1 SCH3- Cト 5-Br CF3 Br 3, 4， 5-Cl 3 CF2C1 N02- Cト 5 - Br CF3 I 3' 4, 5-Cl 3 CF2Br CH3 - Cト 5-Br CF3 CH3 3， 4, 5-Cl 3 CF2CHF2 CH3-Cl-5-Br CF3 Et 3， 4, 5-Cl 3 CF2CF3 CH3 - - 5 - Br CF3 CF3 3， 4- F2 - 5- CF3 CF3 CH3- CI- 5 - Br CF3 OCHg 3， 5- CI 2- 4 - OH CF3 CH3 - - 5- Br CF3 0CHF2 3, 5 - Br ー OH CF3 CH3 - Cl-5- Br CF3 OCF3 CF3 CH3 - CI- 5- Br CF3 0S02CH 3, 5- Br 2-4- NH 2 CF3 CH3, 5-Cl2-4-F CF3 CI 3, 5 - Br 2-4 - CH 3 CF3 CH3 ， 5- CI 2-4 - F CF3 Br 3, 5 - Br2-4- CH3 CF3 Et, 5-Cl 2- 4-F CF3 I 3' 5- Br2-4-CH3 CF3 CF3 ， 5-Cl 2- 4-F CF3 CH3 3， 5-Br2-4-CH3 CF2C1 CH3 ， 5 - CI 2 - 4-F CF3 Et 3， 5 - F2 - 4 - 0CH3 CF3 CH3, 5-Cl 2- 4-F CF3 CF3 3, 5-F2-4-0CF3 CF3 CH3 ， 5-Cl 2 - 4-F CF2C1 CH3 3, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 CI, 5- Br2- 4-F CF3 CI 3， 5-Cl2-4-0CH3 CF3 Br, 5-Br2-4-F CF3 Br CF3 I ， 5 - Br 2- 4-F CF3 I CF3 CH3 ， 5-Br 2- 4-F CF3 CH3 3， 5 - CI 2 - 4-OCH 3 CF3 Et, 5- Br 2- 4-F CF3 Et 3, 5-Cl2-4-0CH3 CF3 CF3 ， 5-Br2-4-F CF3 CF3 3， 5-Cl 2-4-0CH3 CF2C1 CH3, 5 - Br 2 - 4-F CF2C1 CH3 3， 5 - Cl2 - 4- OEt CF3 CH3 ' 4， 5-Br 3 CF3 CH3 3-F-5-Br-4-0CH3 CF3 CH3, 5 - F2 - 4- CH3 CF3 CH3 3-Cl-5-Br-4-0CH3 CF3 CH3-C1-4-F-5-CF3 CF3 CH3 3, 5-Br2 - 4 - 0CH3 CF3 CI 3-C1-4-F-5-CF3 CH3 3， 5-Br2-4-0CH3 CF3 Br
3， 5-Cl2-4-CH3 CI 3, 5-Br2-4-0CH3 CF3 I 3， 5-Cl 2-4-CH3 Br 3, 5-Br2-4-0CH3 CF3 CH3 3， 5-Cl2-4-CH3 I 3, 5-Br2-4-0CH3 CF3 Et 3， 5-Cl2-4-CH3 CH3 ' 3， 5 - Br2 - 4-0CH3 CF3 CF3 3， 5-Cl 2-4-CH3 Et 3， 5- Br2 - 4 - 0CH3 CF2C1 CH3 3, 5-Cl2-4-CH3 CF3 3， 5-Br2- 4 - OEt CF3 CH3 3， 5-Cl2-4-CH3 ^ CH3 3， 5- CI 2 - 4 - NO 2 CF3 CH3 3， 5-Br2-4-CH3 CI 3, 5-F2- 4-CN CF3 CH3 3, 5 - Br2 - 4 - CH3 Br 3， 5 - CI 2 - 4- CN CF3 CH3 3， 5-Br2-4-CH3 I 3， 5- Br 2—4 - CN CF3 CH3 第 5表
Figure imgf000247_0001
Figure imgf000247_0002
Figure imgf000247_0003
Figure imgf000247_0004
89ひ 00/SOOZdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV
Figure imgf000248_0001
Figure imgf000249_0001
[4] - 17
Figure imgf000249_0002
[4] -19 , [4] -20
Figure imgf000249_0003
[41-21 [4] - 22
Figure imgf000249_0004
23 [4] - 24
Figure imgf000250_0001
[4] 27 [4]-
Figure imgf000250_0002
[4] -31 または [4] - 32
R R
" Et CH2C≡CH CH2(D-17b)Cl
Et C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl
" c_Pr C(0)Et CH2(D-17b)Cl
„ 1_Bu C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl
" CH2Pr— c H CH2(D-18a)
" C—Bu H CH2(D-19a)
" c一 Pen H CH2(D-20a)
H CH 2CH2C1 H CH2(D-21a) H CH2CF3 H CH2(D-21b)CF3
CH20CH3 CH2CF3 H CH2 (D- 22a)
CH2CN CH2CF3. CH20CH3 CH2 (D- 22a)
CH2C≡CH CH2CF3 CH2CN CH2 (D-22a)
C(0)CH3 CH2CF3 CH2C≡CH CH2 (D- 22a)
C(0)Et CH2CF3 C(0)CH3 CH2(D - 22a)
C(0)Pr-c CH2CF3 C(0)Et CH2(D - 22a)
C(0)Bu-t CH2CF3 C(0)Pr-c CH2 (D-22a)
C(0)0CH3 CH2CF3 C(0)Bu- 1 CH2 (D-22a)
C(O)0CH2CH20CH3 CH2CF3 C(0)0CH3 CH2 (D-22a)
C(0)0CH2CH=CH2 CH2CF3 C(O)0CH2CH.20CH3 CH2 (D-22a)
C(0)SCH3 CH2CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2 (D - 22a)
C(S)0CH3 CH2CF3 C(0)SCH3 CH2 (D- 22a)
C(S)SCH3 CH2CF3 C(S)0CH3 CH2 (D- 22a)
H CH2CF2CF3 C(S)SCH3 CH2 (D- 22a)
H CH2CF2CF2CF3 H CH(CH3) (D - 22a)
H CH2CH2OCH3 H CH2 (D-28a)
H CH2CH20Et H CH2 (D-29a)
H CH2CH20CH2CH2C1 H CH2(D-29b)CH3
H CH(CH3)CH20CH3 H CH2 (D- 30a)
H CH(CH3)CH20C(0)NHEt H CH2 (D-34a)
H CH2CH(0CH3)2 H CH2(D-34b)CH3
H CH2 (E - 4a) H CH2 (D - 35a)
H CH2 (E-5a) H CH2(D-36b)CH3
H CH2 (E-10a) H CH2 (D-37a)
H CH2(E-10b)CH3 H CH2 (D-38a)
H CH2 (E - 32a) H CH(CFg) (D-38a)
H CH2CH0 O CH3 C(0)0CH3 CH(CF3) (D-38a)
H CH2CH2S02Et H CH(CN) (D - 38a)
H CH2CH(CH3)S02CH3 H CH2 (D-47a)
H CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 CH2 (D-47a)
H CH2C(0)CH3 Et CH2 (D-47a)
H CH2C(CH3)=NOCH3 n-Pr CH2 (D-47a)
H CH2CN i-Pr CH2 (D-47a)
CH2CN CH2CN c-Pr CH2 (D-47a)
H CH2C(0)OCH3 CH2CF3 CH2 (D-47a)
H CH2C(0)0Et' CH20CH3 CH2 (D - 47a)
H CH2C(0)0CH2CF3 CH2OEt CH2 (D-47a)
H CH(CH3)C(0)0CH3(R) CH2CN CH2 (D - 47a)
H CH(CH3)C(0)0CH2CF3 CH2CH— CH2 CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NH2 CH2C≡CH CH2 (D - 47a)
H CH2C(0) HCH3 C(0)CH3 CH2 (D-47a)
H CH2C(0)N(CH3)2 C(0)Et CH2 (D-47a)
H CH2C(0)應 t C(0)Pr-n CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NHPr-n C(0)Pr-i CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NHPr-i C(0)Pr-c CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NHCH2CH2F C(0)Bu-t CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NHCH2CH2C1 C(0)CH20CH3 CH2 (D - 47a)
H CH2C(0)NHCH2CF3 C(0)CH=CH2 CH2 (D-47a)
H CH2C(0) HCH2CH2OCH3 C(0)OCH3 CH2 (D-47a) H CH2C(0)NHCH2CH=CH2 C(0)OEt CH2 (D - 47a)
H CH2C(0)N(CH3)CH2CH=CH2 C(0)OPr-i CH2 (D-47a)
H CH2C(0)N(CH2CH=CH2)2 C(0)OCH2CH2OCH3 CH2 (D - 47a)
H CH2C(0)NHCH2C≡CH C(0)OCH2CH=CH2 CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NHCH2Ph C(0)SCH3 CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NH0Et C(S)0CH3 CH2 (D-47a)
H CH2C(0)NHPh C(S)SCH3 CH2 (D - 47a)
H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1 H CH2(D-47c)Cl
H CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 H CH(CH3) (D-47a)
H CH2CH=CH2 C(0)0CH3 CH(CH3) (D-47a)
H CH2C(C1)=CH2 H CH(CN) (D-47a)
H CH2C(C1)=CHC1 H CH2(D-48e)Cl
H CH2 =CH Et CH2(D-48e)Cl
H CH2Ph H CH2 (D-49a)
H CH(CH3)Ph c-Pr CH2 (D-49a)
H CH(CH3)Ph(R) H CH2 (D-50a)
H CH(CF3)Ph C(0)CH3 CH2 (D-50a)
H CH(CN)Ph C(0)Et CH2 (D-50a)
H CH2 (Ph-4-F) C(0)0CH3 CH2 (D-50a)
H CH2 (Ph- 4 - 0CH3) H CH2 (D-51a)
H CH2 (Ph-4-N02) C(0)CH3 CH2 (D-51a)
H CH2 (Ph-4-CN) C(0)Et CH2 (D-51a)
H CH2 (Ph- 2, 5-F2) C(0)OCH3 CH2 (D-51a)
H CH2 (D-la) H CH2 (D-53a)
H CH(CH3) (D-la) (R) H CH2(D-53b)CH3
H CH(CN) (D-la) H N(Ph)C(0)CH3
H CH2 (D-3a) H NHC(0)Pr-n
H CH2(D-8b)CH3 H NHC(0)Ph
H CH2(D-lla) H N(CH3)C(0)Ph
H CH(CF3) (D-14a) H NHC(0)0CH3
H CH(CN) (D- 14a) H N(CH3)C(0)OCH3
H CH2(D-15a)CH3 H N(Ph)C(0)OCH3
H CH2(D-16b)Cl H NHC(0)OEt
H CH2(D-16c)Cl H N(CH3)C(0)0Et
H CH2(D-17a)CH3 H D-8a
CH20CH3 CH2(D-17a)CH3 H (D-13b)CH3
CH2CN CH2(D-17a)CH3 H (D-15a)CH3
CH2 =CH CH2(D-17a)CH3 H D-21a
C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 H D-35a
C(0)Et CH2(D-17a)CH3 H D - 47a
C(0)0GH3 CH2(D-17a)CH3 H D-48a
H CH2(D-17b)Cl H D - 49a
CH2 CH CH2(D-17b)Cl H D - 50a
CH2CN CH2(D-17b)Cl H D-51a 第 6表
表中、 置換基 (X2)mlの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於いて記さ れた番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000253_0001
[5] - l
Figure imgf000253_0002
F 一 CF2C1 4-0CH3-5-Br CF2C1
F 5-F CF。C1 4-OEt- ■5-Br CF3
F 4, 5-F2 CF3 4- H2- -5-Br CF3
F 4 - CH3- 5-F CF3 4-CN-5-Br CF3
F 4-0CH3 -5-F CF3 CF3
F 4-0CF3 -5-F CF3 CF2C1
F 4-CN-5- - F CF3 CHF2
^ώ^^^^^ ^^^^ΙΙ^^^
CI ― ώ ώ^^^
CF2C1 CF2C1
3333333333333333333333333333
CI 4-F CF3 一 CF2Br
CI 5-F CHF2 一 CF2CHF.
CI 5-F CF3 4-F CF3 '
CI 5-F CF2C1 5-F CHF2
CI 5-F CF2Br 5-F CF3
CI 5-F CF2CHF2 5-F CF2C1
CI 5-F CF2CF3 5-F CF2Br
CI 4- CI CF3 5-F CF2CHF.
CI 5- CI CHF2 5-F CF2CF3
CI 5 - CI CHFC1 4 - CI CF3
CI 5- CI CHFBr 5 - CI CHF2
CI 5- CI CHC12 5 - CI CHC12
CI 5- CI CF3 5 - CI CF3
CI 5 - CI CF2C1 5 - CI CF2C1
CI 5 - CI CF2Br 5 - CI CF2Br
CI 5 - CI CF2I 5 - CI CF2CHF,
CI 5- CI CFC12 5 - CI CF2CF3
CI 5- CI CFClBr 5- Br CHF2
CI 5-C1 CFBr2 5-Br CHC12
CI 5- CI CCI 3 5 - Br CF3
CI 5- CI CF2CHF2 5-Br CF2C1
CI 5 - CI CF2CF3 5-Br CF2Br
CI 5-C1 CF2CF2C1 5-Br CF2CHF
CI 5 - CI CF2CF2Br 5-Br CF2CF3
CI 5 - CI CF2CHFCF; 5-CH3 CF3
CI 5-C1 CF2CF2CF 5-CF3 CHF2
Figure imgf000253_0003
CI 5 - CI T - 5 5-CFg CHFBr
Figure imgf000253_0004
04268
CI 5-OCH 3 CF3 CF3 5-CF3 CF2Br CI 5-SCH3 CF3 CF3 5-CFg CF2CHF2 CI 5-S (0) CH3 CF3 CF3 5-CF3 CF2CF3 CI 5 - S02CH3 CF3 CF3 5-OCH; CF3 CI 5-N02 CF3 CF3 5- NO 2 CF3 CI 5-CN CF3 CF3 5-CN CF3 CI 4-F-5-C1 CF3 CF3 4, 5-F2 CF3 CI 4-F-5-C1 CF2C1 CF2CF3 ― CF3 CI 4, 5-Cl a CHF2 CF2CF3 ― CF2C1 CI 4, 5-Cl 2 CHFC1 CF2CF3 5- CI CF3 CI 4， 5-Cl 2 CHC12 CF2CF3 . 5 - Br CF3 CI 4, 5-Cl 2 CHFBr CF2CF3 5-CH3 CF3 CI 4， 5-Cl 2 CF3 CF2CF2CF3 ― CF3 CI 4， 5-Cl 2 CF2C1 CF2CF2CF3 5 - CI CF3 CI 4, 5-Cl 2 CF2Br CF2CF2CF3 5 - Br CF3 CI 4, 5-Cl 2 CF2CHF2 CF2CF2CF3 5-CH3 CF3 CI 4, 5-Cl 2 CF2CF3 CF(CF3) 2 一 CF3 CI 4-F-5-CF3 CF3 0 CF(CF3) 2 5-Cl CF3 CI 4-F-5-CF3 CF2C1 C cF c H HI(CF3) 2 5- Br CF3
¾ i
CI 4-CH3-5-CI CF3 CF(CF3) 2 5-CH3 CF3 CI 4-CH3-5-CI CF2C1 C (CF3) 20H ― CF3 CI 4- OH - 5 - CI CFg C (CF3) 20H 5-Cl CF3 CI 4-OCH3-5-CI CF3 C (CF3) 20H 5- Br CF3 CI 4-OCH3-5-CI CF2C1 C (CF3) 20H 5-CHg CF3 CI 4- 0Et-5-Cl CF3 C (CF3) 2OCH3 ― CF3 CI 4-N02-5-Cl CF3 C (CF3) 20CH3 5-Cl CF3 CI 4-NH2-5-Cl CF3 C (CF3) 2OCH3 5 - Br CF3 CI 4-CN-5-C1 CF3 C (CF3) 20CH3 5-CHg CF3 Br CF3 -CF20CF20-4 CF3 Br CF2C1 2 一 CF3 Br 4- F CF3 2 5-Cl CF3
Figure imgf000254_0001
Br 5-F CF2CHF2 OCFg 5- Br CFg Br 5-F CF2CF3 OCF3 5-CF3 CFg Br 5-Cl CHF2 OCFoBr ― CF3 Br 5-Cl CHFC1 0CF2Br 5-Cl CF3 Br 5-Cl CHC12 0CF2CHF2 ― CF3 Br 5-Cl CHFBr 0CF2CHF2 5-Cl CFg Br 5-Cl CF3 . 0CF2CHFC1 一 CF3 Br 5-Cl CF2C1 0CF2CHFC1 5-Cl CF3 Br 5-Cl CF2Br 0CF2CHFC1 5- Br CF3 Br 5-Cl CF2CHF2 0CF2CHFCF3 ― CFg Br 5-Cl CF2CF3 0CF2CHFCF3 5-Cl CF3 Br 4 - Br CF3 0CF2CHF0CF3 ― CF3 Br 5 - Br CHF2 0CF2CHF0CF3 5-Cl CF3 Br 5- Br CHFC1 -0CF20-4 CF3 Br 5-Br CHC12 -0CF2CF20-4 CF3 5 004268
Br 5-Br CHFBr SCHF2 一 CF3
Br 5 - Br CF3 S02CHF2 一 CF3
Br 5-Br CF2C1 SCF3 一 CF3
Br 5 - Br CF2Br SCF3 5 - CI CF3
Br 5-Br CF2CHF2 SCFg 5-Br CF3
Br 5-Br CF2CF3 S (0) CF3 一 CF3
Br 5-CHg CF3 S (0) CF3 5- CI CF3
Br 5-0CH3 CF3 S (0) CF3 5-Br CF3
Br 5-SCH3 CF3 S02CF3 一 CF3
Br 5-S (0) CH3 CF3 S02CF3 5- CI CF3
Br 5 - S02CH3 CF3 S02CF3 5-Br CF3
Br 5-CN CF3 SCF2C1 一 CF3
Br 4-F-5 - Br CF3 S (0) CF2C1 一 CF3
Br 4 - F- 5-Br CF2C1 S02CF2C1 一 CF3
Br 4, 5-Br 2 CF3 SCF2Br 一 CF3
Br 4-CH3-5-Br CF3 S02CF2Br 一 CF3
Br 4 - CH 3 - 5 - Br CF2C1 SF5 一 CHF2
Br 4- OH - 5 - Br CF3 SF5 ― CF3
Br 4-OCH3-5-F CF3 SF5 ― CF2C1
Br 4-OCH 3-5-Cl CF3 SF5 一 CF2Br
Br 4 - 0CH3- 5 - Br CF3 SF5 一 CF2CHF2 本発明化合物は、 農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、 家畜 '家禽類 に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生 害虫、 倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、 及び同様 の場面で発生、 加害するダニ類、 甲殻類、 軟体動物、 線虫類の何れの有害生物も低濃 度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、 ダニ類、 甲殻類、 軟体動物及び線虫類に は具体的に、 例えば、
チャフ カクモンノヽマキ (Adoxophyes honmai)、 リンゴ: ^ クモンノヽマキ (Adoxophy es orana faciata) , ジンゴモンノヽマキ（Archips brevipl icanus)、 ミダレカクモン/ヽ マキ (Archips fuscocupreanus)、 ナシヒメシンクイ (Graphol ita molesta) チヤハマ キ (Homona magnanima)、 マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella)、 マメヒメ サャムシガ (Matsumuraeses phaseoli)、 トビハマキ（Pandemis heparans)、 ナシテビ 7 (Bucculatrix pyrivorella) モモノヽモグリガ (Lyonetia cierkella)、 キンモンノヽ モグリガ (Lyonetia prunifol iella mal inella)ヽチヤノホソガ (Calopti l ia theivora )、 キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella)、 ミカンノ、モク、、ジガ（Phyllocnisti s citrella八 ネギコガ (Acrolepiopsis sapporensis)ヽ ャマノィモコガ (Acrolepiops is suzukiella)、 コナガ（Plutel la xylostel la)、 力キノへタムシガ（Stathmopoda ma sini ssa) s ィモキノ ガ (Helcystogramma triannulel la) s ヮタァカミムシ (Pecti卿 ho ra gossypiella)、 モモシンクイガ (Carposina sasaki i)、 コドリンガ (Cydla pomonel la)、 二カメィガ (Chilo suppressalis)、 コブノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis) 、 モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctif eralis)、 ヮタヘリクロノメイガ（Dia phania indica)、 シロイチモジマダラメィガ（Etiella zinckenella) s クヮノメイ ( Glyphodes pyloalis) , ハイマダラノメイガ（Hellula undal is) , ァヮノメイガ（Ostri nia furnacalis)、 ァズキノメイガ（Ostrinia scapulalis)、 ョ一口ビアンコーンホー ラー (Ostrinia nubilalis)ゝ シノ ッ卜ガ (Parapediasia teterrellaノゝ イチ" ンシ セリ （Parnara guttata) , ォォモンシロチヨゥ（Pieris brassicae)、 モンシロチヨゥ（ Pieris rapae crucivora)ヽ ョモギエダンャク (Ascotis selenaria) , ソィビーンノレ一 パー (Pseudoplusia includens) チャドクガ (Euproctis pseudoconspersa)、 マイマ ィガ（Lymantria dispar) , ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyell ina) , アメリカシロヒ トリ（Hyphantria cunea)、 クヮゴマダラヒ トリ（Lemyra impari lis) , ァケビコノハ（A dris tyrannus)、 ナカジロシタノ Aedia leucomelas) タマナヤ刀 (Agrotis ipsilon )、 カブラャガ（Agrotis segetum) , タマナギンゥヮノ （Autographs nigrisigna) , ミ ッモンキンゥヮノ （Ctenoplusia agnata) , ォォタノ コガ（Hel icoverpa armigera; s タ ノ コガ (Helicoverpa assulta)、 コッ 卜ンホーノレワーム (Helicoverpa zeaノ、 タノ コノく ッドヮーム (Heliothis virescens)、 ョ トヮガ (Mamestra brassicae)、 フ ヮョ トウ (My thirana separata) , フタオビコャガ (Na雇 ga aenescens)、 サザンアーミーワーム (Sp odoptera eridania) , シロイチモジョ トウ（Spodoptera exigua)、 フォーノレアーミー ワーム (Spod'optera frugiperda)、 コットンジーフワーム (Spodoptera littoralis) x ノヽスモン 3 トク (Spodoptera litura) , スジキジ 3 トウ (Spodoptera depravata) s ィ ラクサギンゥヮバ (Trichoplusia rii)、 グレープベリーモス (Endopiza vite編)、 卜 マトホーンワーム (Manduca quinquemaculata)、 タノくコホーンワーム (Manduca sexta) 等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナァザミゥマ（Frankliniella intonsa)、 ミカンキイロアザミゥマ（Frankl iniella occidental is)、'クロトンアサミゥマ（Heliothrips haeraoirhoidalis)、 チヤ ノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsal is) , ミナミキイロアザミゥマ（Thrips pal mi)、 ネギアザミゥマ（Thrips tabaci) , 力キクダァザミゥマ（Ponticulothrips diosp yrosi)等の総翅目昆虫、
フテヒケカメムシ (Dolycoris baccarum)、 ナ 7メ (Eurydema rugosum)、 トゲンフホ シカメムシ (Eysarcoris aeneus)、 ォォトケンフホシカメムシ (Eysarcoris lewisi)、 シラホシカメムシ (Eysarcoris ventralis) , ツヤァォカメムシ (Glaucias subpunctat us) , クサギカメムシ（Halyomorpha halys)、 ァォクサカメムシ（Nezara antennata) , ミナミァォカメムシ (Nezara viridula) s イチモンジカメムシ (Piezodorus hybneri) ゝ チヤノ ネアォカメムシ（Plautia crossota)ヽ イネクロカメムシ（Scotinophora luri da)、 ホソノヽリカメムシ (Cletus punctiger)、 クモヘリカメムシ (Leptocorisa chinen sis) , ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus) s ァカヒメヘリカメムシ（Rhopalus ras culatus)、 カンシャ ノく^"ナガカメムシ (Cavelerius saccharivorus)、 ノ ^ヒョク タンナガカメムシ (Togo hemipterus ァカホシカメムシ (Dysdercus cingulatus)、 ッッジグンパイ（Stephanitis pyrioides)、 クロ トビカスミカメ（Halticus insularis )、 ター-ッシュドプラントパグ（Lygus lineolaris)、 ナガムギカスミカメ（Stenodem a sibiricum)、 ァカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus)、 イネホソミ ドリカス ミカメ (Trigonotylus caelestialium) , フタテンヒメョ コノ ィ (Arboridia apicalis 、 ミ ドリナガョコノ ィ （Balclutha saltuella) , フタテン才才ョ コノ ィ（Epiacanthus stramineus) ポテ卜リーフホクノ一 (Empoasca fabae; N カやノヒメ 3 / ィ (Empoas ca nipponica)、 チヤノミ ドリヒメョ ノ ィ (Empoasca onukii 、 マメノミ ドリヒメ 3 ノ ィ (Empoasca sakaii)、 ヒメフタテン 3 ノ ィ (Macrosteles striifrons)、 ツマ ク、、口 3 iノ ィ (Nephotettix cinctinceps)、コッ卜ンフリーホッノヽ一 (Psuedatomoscel is seriatus)、 ヒメ 卜ビゥンカ (Laodelphax striatella)、 卜ビィ口ゥンカ (Nilaparv ata lugens)、 セジロウンカ (Sogatella furcifera) ミカンキジラミ (Diaphorina ci tri)、 ナシキジラミ (Psylla pyrisuga)、 カントグ.コナシフ (Aleurocanthus spin iferus) , シノレノ ーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii)、 タノ ： ^ ナジラミ（Be misia tabaci)、 ミカンコナジラミ (Dialeurodes citri)、 オンシッコナジラミ（Trial eurodes vaporariorum)、 ブドワネアブフムシ (Viteus vitifoli i)、 ヮタフプフムン ( Aphis gossypi i)、 ユキャナギアブラムシ（Aphis spiraecola) , モモァカアブラムシ（ Myzus persicae) , コミカンアブラムシ (Toxoptera aurantii)、 ォォワラジカイガラ ムシ (Drosicha corpulenta) N ィセリアカイガフムシ (Icerya purchasi) ナスコア力 ィガラムシ (Phenacoccus solani)、 ミカンコナカィガラムシ (Planococcus citri) , フジコナカィガラムシ（Planococcus kuraunhiae) , クヮコナカィガラムシ (Pseudococ cus comstocki)、 ッノロウムシ (Ceroplastes ceriferus) s ルビーロウムシ (Ceroplas tes rubens) , ァカマノレカイガラムシ (Aonidiella auranti i) , ナシマルカィガラムシ (Corastockaspis perniciosa)、 ティースケーノレ (Fiorinia theae)、 チヤノマノレ力- 刀 フムシ (Pseudaonidia paeoniae)、 クヮシロカづ刃フムシ (Pseudaulacaspis pentagon a)、 ゥメシロカィガラムシ (Pseudaulacaspis prunicola) , マサキナガカィガラムシ ( Unaspis euonymi) ヤノネカイガフムシ (Unaspis yanonensis)、 トコンフ (Cimex 1 ectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネフィフィ (Anomala cuprea)、 ヒメコガネ (Anomala ruf ocuprea) コアオハ ナムグリ（Gametis jucunda)、 ナガチャコガネ（Heptophylla picea)、 マメコガネ（Pop illia japonica 、 コロブ ドポテトビートノレ (Lepinotarsa decemlineata)、 マノレクヒ クシコメツキ（Melanotus fortnurai) , カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis )、 タノくコシノ ンムシ (Lasioderma serricorne八 ヒメヒラタケシキスィ (Epuraea dom ina)、 インゲンテントウ（Epilachna varivestis) , ニジユウャホシテントウ（Epi lach vigintioctopunctata)ヽ チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor)ヽ コ クヌス卜モドキ（Tribolium cast騰 um)、 ゴマダラカミキジ (Anoplophora malasiaca) 、 マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus)、 キボシカミキリ（Psacothea hila ris)、 ブドゥ卜ラカミキリ (Xylotrechus pyrrhoderus 、 ァズキンゥムシ（Callosobru chus chinensis)ゝ ウジノヽムシ (Aulacophora femoralisノ、 アンサイ 卜ビノヽムン (Cnaet ocnema concinna) サザンコーンノレートワーム (Diabrotica undecimpunctata)、 ヮェ スタンコーンノレートワーム（Diabrotica virgifera) , ノーザンコーンノレートワーム（D iabrotica barber i) N イネドロオイムシ (Oulema oryzae)、 キスシノ ハムシ (Ph llo treta striolata) ^ ナスナガス不卜ビノヽムシ（Psylliodes angusticollis) , モモチヨ ツキリゾゥムシ（Rhynchites heros)、 ァリモ ドキゾゥムシ（Cylas formicarius)、 ヮ タミゾゥムシ (Anthonomus grandis)、 イネソ'ゥムシ (Echinocnemus squameus)、 モ ゾクムシ (Euscepes postfasciatus)、 ァノレファノレファタ =ιゾクムシ (Hyper.a postica) 、 イネミズゾゥムシ（Lissohoptrus oryzophilus)、 キンケクチブトゾゥムシ（Otiorhy nchus sulcatus) , グラナジ一ウイ一ビル（Sitophilus granarius) , コクゾゥムシ（Si tophilus zeamais) s シノ 才サゾクムシ (Sphenophorus venatus vestitus)ヽ フ才ノ フ リガタハネカクシ（Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサャ夕マノくェ（Asphondylia yushimai) , ムギァ力夕マノくェ（Sitodiplosis mo sellana) フジミノ ェ (Bactrocera cucurbitae) s ： カンコ ノくェ (Bactrocera dorsa lis) , チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata)、 イネヒメノヽモグリノくェ（Hydrellia griseola) , ォク卜クショウジ 3 ウノ ェ（Drosophila suzukii) s イネノヽモグリノ ェ (A gromyza oryzae)、 ナモグ U ノ ェ (Chromatomyia horticola) N ナスノヽモグジノヽェ (Lir i omyza bryoniae) s ネギノヽモク、、ジノ ェ (Liriomyza chinensis)、 卜マ 卜ノヽモク、、リノくェ (L iriomyza sativae)、 マメノヽモク リノ ェ (Liriomyza trifol ii)ゝ 夕不ノ ェ (Delia plat ura)、 テンサイモク、'リノ、ナノくェ (Pegomya cunicularia)、 アツァノレマコッ ト (Rhagolet is pomonella) > ヘシアンフフィ (Mayetiola destructor) s イエパェ (Musca domestic a)、 サシノ ェ (Stomoxys calcitrans) ヒゝクシシラミノ ェ (Melophagus ovinus)、 ゥシ ノ ェ (tlypoderma bovis)、 キスジクシノ ェ（Hypoderma lineatum) , ヒ、クジノ ェ (Oestru s ovis)、 ツエツエパェ (Glossina palpalis, Glossina morsitans) s キアシォォブュ (Prosiraulium yezoensis)、 ゥシアブ (Tabanus trigonus)、 ォォチヨウノ ェ (Telmatos copus albipunctatus)、 卜クナガメカ力 (Leptoconops nipponensis) 刃 ェカ (Cu lex pipiens pallens八 ネッタイシマ力 (Aedes aegypti) , ヒ 卜スジシマ力 (Aedes al bopicutus) N シナノヽマダラ力 (Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、 ク リノヽ/ チ（Apethymus kuri)、 为ブラノヽノ チ（Athalia rosae)、 チュウレンジノヽノ チ (Arge pagana) マツノキ/ヽノ チ (Neodiprion sertifer)、 クリ夕マノ チ (Dryocosmu s kuriphilus)、 グンタイアジ（Eciton burchelli, Eciton schmitti) , クロ才才アジ (Camponotus japonicus)、 才才スズメバチ (Vespa mandarina)、 ブノレドックアン卜 (My rmecia spp. )、 フアイヤーアント |¾ (Solenopsis spp. )、 ファラオアント (Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコォロギ (Teleogryllus emma)、 ケラ (Gryllotalpa orientalis)、 卜ノサマ ノ ク夕 (Locusta migratoria) , コノ ネイナゴ（Oxya yezoensis)、 サノ ク！ 7夕リノく、; /夕 (Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロ トビムシ（Onychiurus folsomi) , シベリアシロ トビムシ（Onychiurus sibiricus)、 キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
ク） πゴキブリ (Periplaneta fuliginosa) s ャマ卜ゴキフジ (Periplaneta japonica) 、 チヤバネゴキブリ（Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
ィェシロアジ (Coptoterraes f ormosanus) N ャマトシ口アジ (Reticulitermes sperat us)、 タイワンシロアリ（Odontotermes f ormosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ (Ctenocephalidae felis) s ィヌノミ (Ctenocephalides cams) N ニヮ卜 ジノミ (Echidnophaga gallinacea) , ヒ 卜ノミ (Pulex irrit裏)、 ケォプスネズミノ ミ（Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニヮトリ才才ノヽジラミ (Menacanthus stramineus)、 クシノヽジフ (Bovicola bovis) 等のハジラミ目昆虫、
ヮシシラミ (Haematopinus eurysternus)、 ブグシフ； (Haematopinus suis)、 ゥン ホソジラミ（Linognathus vitul i) , ケブカゥシジラミ（Solenopotes capillatus)等の シラミ目昆虫、
シクラメンホ yダニ (Phytonemus pallidus)、チヤノホ： πジ 、二 (Polyphagotarso nemus latus)、 スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ヽクサイグ (Penthaleus erythrocephalus Λ ム グ - (Penthaleus major)等のノヽ シリダニ類、
ィ ^ノヽタ、、ニ（Oligonychus shinkajii) N ミカンノヽタ、、 (Panonychus cit:ri)、 クヮ才 才ノヽタ、、 n (Panonychus mori)、 リンゴノヽタ、、=■ (Panonychus ulmi)、 カンザヮノヽダニ (Tet ranychus kanzawai) ^ ナミ/ヽ夕、、：^ (Tetranychus urticae)等のノヽダ二類、
チヤノナガサビダ二（Acaphylla theavagrans) , チューリップサビダ二（Aceria tul ipae) トマ卜サビグ二 (Aculops lycopersici)、 ミカンサビグ二 (Aculops pelekassi )、 ジンゴサビダ二（Aculus schlechtendali) , ニセナシサビダ二（Eriophyes chibaen sis) , シトラスラストマイ ト（Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ (Rhizoglyphus robini)ヽ ケナガコナタ - (Tyrophagus putrescentiae ホウレンソゥケナガコナダニ（Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミッパチへギィタダニ（Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、 ォゥシマダニ（Boophi lus microplus) , クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sang uineus)、 フタトグチマタニ (Haemaphysal i s longi corni s キチマダニ (Haemophysal is f lava) , ッリガネチマダニ（Haemophysal i s campanulata) , ャマ卜マダニ（Ixodes ovatus)、 シュノレツエマタニ（Ixodes persulcatus)、 ォォマグ - (Amblyo匪 a spp. )、 アミメマダニ（Dermacentor spp. )等のマダニ類、
ィヌッメダニ（Cheylet i el la yasguri) , ネコッメダニ（Cheyleti el la blakei)等の ッメダニ類、
ィヌニキビダ二（Demodex canis)、 ネコニキビダュ（Demodex cati)などのニキビダ -類、
ヒッジキュゥセンダニ（Psoroptes ovi s)等のキュゥセンダニ類、
センコゥヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコゥヒゼンダニ（Notoed res cati) , ニヮトリヒゼンダェ（Knemidocoptes spp. )等のヒゼンダニ類、
ォ力ダンゴムシ（Armad i 11 i d i um vul gar e)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ (Pomacea canal iculata)、 ァフリ力マイマイ (Achat ina ful ica) 、 ナメクジ（Meghimat ium bi l ineatum)、 チャコゥラナメクジ（Limax Valentiana八 ゥ スカヮマイマイ (Acusta despecta s i eboldiana)、 ミスジマィマイ (Euhadra pel iomph ala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュゥ（Prathylenchus coffeae)、 キタネグサレセンチュゥ（Pr athylenchus penetrans) クノレミ不グサレセンチユウ（Prathylenchus vulnusノ、 ンャ ガイモシストセンチユウ（Globodera rostochi ens i s)、 ダイズシストセンチユウ（Hete rodera glycines)、 キタネコプセンチユウ（Meloidogyne hapla)、 サッマイモネコブ センチユウ (Meloi dogyne incognita)ゝイネシンカレセンテユウ (Aphelenchoides bes seyi)、 マツノザィセンチユウ（Bursaphelenchus xylophi lus)等の線虫類、
等が挙げられるが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、 本発明化合物を'用いて防除しうる家畜、 家禽、 愛玩動物等の内部寄生虫とし ては具体的に、 例えば、
へモンクス属（Haemonchus)、 トリコストロンギルス属（Trichostrongylus)、 ォステ ノレターギヤ属（Ostertagia)、 ネマトディノレス属（Nematodirus)、 クーペリア属（Cooper ia)、 ァスカリス属（Ascaris)、 ブノストムーム属（Bunostomum)、 エスファゴストム一 ム属 (Oesophagostomura)、 チヤべルチア属 (Chabertia)、 卜リキユリス属 (Trichuris) 、 スト口ンギルス属（Storongylus)、 トリコネマ属（Trichonema)、 ディクチォカウル ス属（Dictyocaulus)、 キヤピラリア属（Capi l laria)、 へテラキス属（Heteraki s)、 卜 キソカラ属（Toxocara)、 ァスカリディア属（Ascaridia)、 ォキシゥリス属（Oxyuris；)、 アンキロストーマ属（Ancylostoma)、 ゥンシナリア属（Uncinaria)、 トキサスカリス属 (Toxascari s) , ノ ラスカリス属（Parascaris)などの線虫類、 2005/004268 プッヘレリア属（Wuchereria)、 ブル一ジァ属（Brugia)、 オンコセノレカ属（Onchoceca )、 ディロフイラリア属（Dirofilaria)、 ロア糸状虫属（Loa)などのフィラリア科（Fila riidae)線虫類、
ドラクンクルス属（Deacunculus)などの蛇状線虫科（Dracunculidae)線虫類、 犬条虫 (Dipylidium caninum)、 猫条虫 (Taenia taeniaeformis)、 有鉤条虫 (Taenia solium)、 無鉤条虫（Taenia saginata)、 縮小条虫（Hymenolepis diminuta)、 ベネアン 条虫（Moniezia benedeni)、 広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum)、 マンソン裂頭 条虫 (Diphyllobothrium erinacei) s 単包条虫 (Echinococcus granulosus)ヽ 多包朵 ffi (Echinococcus multilocularis)などの条虫 ¾¾、
月干輕 (Fasciola hepatica, F. gigantica) , クェステノレマン月市吸虫 (Paragonimus west ermanii) 肥大吸虫 (Fasciolopsic bruski)、 膝吸 ffi (Eurytrema pancreaticum, E. coe lomaticum)、 肝吸虫 (Clonorchis sinensis)、 日本住血吸虫 (Schistosoma japonicura) 、 ヒ、 レノヽノレッ住血吸虫（Schistosoma haematobium) , マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア 'テネラ（Eimeria tenella)、 エイメリ.ァ 'ァセルブリナ（Eimeria acer vulina)、 エイメリア 'ブルネツチ（Eimeria brunetti)、 エイメリァ 'マクシマ（Eime ria maxima)、 エイメリア 'ネカトリタス（Eimeria necatrix) , エイメリ了 ·ボビス（ Eimeria bovis)、 エイメリア 'オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis)のようなエイ メリァ類（Eiraeria spp. )、
クノレーズトリノくノソーマ (Trypanosomsa cruziリ、 リーシュマニア類（ eishmania sp P. )、 マラリア原虫（Plasmodium spp. ) , パべシァ類（Babesis spp. )、 トリコモナス類 (Trichomonadidae spp. )、 ヒストモナス類（Histomanas spp. )、 ジアルディア類（Giar dia spp. )、 トキソプラズマ類 (Toxoplasma spp. )、 赤;)利アメーバ (Entamoeba histoly tica)、 タイレリァ類 (Theileria spp. )、
等が挙げられるが、 本発明.はこれらのみに限定されるものではない。
さらに、 本発明化合物は、 有機燐系化合物、 カーバメート系化合物又はピレスロイ ド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効で ある。
すなわち、 本発明化合物は、 粘管目（トビムシ目）、 網翅目（ゴキブリ目）、 直翅目（ バッタ目）、 シロアリ目、 総翅目（ァザミゥマ目）、 半翅目（カメムシ目及びョコパイ目 )、 鱗翅目（チョウ目）、 鞘翅目（コゥチュウ目）、 膜翅目（ハチ目）、 双翅目（ハエ目）、 等翅目（ノミ目）及びシラミ目等の昆虫類、 ダニ類、 腹足類及び線虫類等に属する有害 生物を低濃度で有効に防除することが出来る。 一方、 本発明化合物はホ乳類、 魚類、 甲殻類及び益虫（ミツバチ、 マルハナバチ等の有用昆虫ゃッヤコバチ、 アブラバチ、 ャドリバエ、 ヒメハナカメムシ、 カプリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無 2005/004268 い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し 、 更に所望により界面活性剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 結合剤、 固結 防止剤、 崩壊剤、 消泡剤、 防腐剤および分解防止剤等を添加して、 液剤 （soluble concentrate) ゝ 季し斉 lj (.emulsif iable concentrate; ゝ 7_K禾ロ U vwettable powder) ゝ 水溶剤 (water soluble powder) 、 顆粒水和剤 (water dispersible granule) 、 顆 粒水溶剤 (water soluble granule) 、 懸獨剤 (suspension concentrate) 、 乳濁剤 (concentrated emulsion) 、 サスポエマノレジョン (suspoemulsion) 、 マイクロエマ ノレジョン (microemulsionj 、粉剤 (dustable powder) 、粒剤 (granule) 疋剤 (tablet ) および乳化性ゲル剤 （emuls iable gel) 等任意の剤型の製剤にて実用に供するこ とができる。 また、 省力化および安全性向上の観点から、 上記任意の剤型の製剤を、 水溶性力プセルおよぴ水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供すること もできる。
固体担体としては、 例えば石英、 方解石、 海泡石、 ドロマイト、 チョーク、 力オリ ナイト、 パイロフィライト、 セリサイト、 ハロサイト、 メタハロサイト、 木節粘土、 蛙目粘土、 陶石、 ジークライ ト、 ァロフェン、 シラス、 きら、 タノレク、 ベントナイ ト 、 活性白土、 酸性白土、 軽石、 ァタパルジャィト、 ゼォライトおよび珪藻土等の天然 鉱物質、 例えば焼成クレー、 パーライ ト、 シラスバルーン、 パーミキユラィト、 ァタ パルガスクレーおょぴ焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム 、 炭酸カルシウム、 炭酸ナトリゥム、 炭酸水素ナトリゥム、 硫酸アンモニゥム、 硫酸 ナトリウム、 硫酸マグネシウム、 リン酸水素二アンモニゥム、 リン酸二水素アンモ- ゥムおよび塩化カリウム等の無機塩類、 例えばブドウ糖、 果糖、 しょ糖および乳糖な どの糖類、 例えば澱粉、 粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、 例えば尿素 、 尿素誘導体、 安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、 例えば木粉、 コルク粉、 ト ゥモロコシ穂軸、 クルミ殼およびタバコ茎等の植物類、 フライアッシュ、 ホワイ ト力 一ボン （例えば、 含水合成シリカ、 無水合成シリカおょぴ含水合成シリケート等） な らびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、 例えばキシレン、 アルキル （C9または 。等） ベンゼン、 フエ 二ルキシリルェタンおょぴアルキル または c3等） ナフタレン等の芳香族炭化水 素類、 マシン油、 ノルマルパラフィン、 イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭 化水素類、 ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、 エタノール、 ィ ソプロパノール、 シク口へキサノーノレ、 フヱノキシエタノールおよびべンジルアルコ ール等のァノレコーノレ、 エチレングリ コール、 プロピレングリコール、 ジエチレングリ コール、 へキシレングリコール、 ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリ コーノレ等の 価アルコーノレ、 プロピノレセロソルブ、 プチルセロソノレブ、 フエ二ルセ口 T/JP2005/004268 ソノレプ、 プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、 プロピレングリコー/レモノエチ ノレエーテノレ、 プロピレングリコールモノプロピノレエ一テル、 プロピレングリコーノレモ ノプチノレエーテノレおよびプロピレングリコーノレモノフエニノレエーテノレ等のエーテノレ、 ァセトフエノン、 シクロへキサノンおよび 0 /—プチロラク トン等のケトン、 脂肪酸メ チノレエステル、 コハク酸ジアルキルエステル、 グルタミン酸ジアルキルエステル、 ァ ジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、 N— アルキル （Cい C8または C 12等） ピロリ ドン等の酸アミ ド、 大豆油、 アマ-油、 ナ タネ油、 ヤシ油、 綿実油おょぴヒマシ油等の油脂、 ジメチルスルホキシドならびに水 が挙げられる。 ' これら固体および液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェ チレンアルキル （モノまたはジ） フエニルエーテル、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジ またはトリ） スチリルフエニルエーテル、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン ブロックコポリマー、 ポリオキシエチレン脂肪酸 （モノまたはジ） エステル、 ソルビ タン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、 ヒマシ油ェチ レンオキサイ ド付加物、 アセチレングリコール、 アセチレンアルコール、 アセチレン グリコールのエチレンォキサイ ド付加物、 アセチレンアルコールのエチレンォキサイ ド付加物おょぴアルキルダリコシド等のノニオン性界面活性剤、 アルキル硫酸エステ ル塩、 アルキルベンゼンスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキルスルホコハ ク酸塩、 ナフタレンスルホン酸塩、 アルキルナフタレンスルホン酸塩、 ナフタレンス ルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合 物の塩、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、 ポリオキ シエチレン （モノまたはジ） アルキルフエニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジまたはトリ） スチリルフエニルエーテル硫酸または燐 酸エステル塩、 ポリカルボン酸塩 （例えば、 ポリアタリル酸塩、 ポリマレイン酸塩お よびマレイン酸とォレフィンとの共重合物等）およぴポリスチレンスルホン酸塩等の ァニオン性界面活性剤、 アルキルアミン塩およびアルキル 4級アンモユウム塩等の力 チオン性界面活性剤、 アミノ酸型およびべタイン型等の両性界面活性剤、 シリコーン 系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0重量部に対し、 通常 0 . 0 5〜 2 0重量部の範囲が望ましい。 また、 これら界面活 性剤は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 栽培作物等により差異 は有るが、 一般には有効成分量としてへクタール （ha) 当たり 0 . 0 0 5〜5 O kg程 度が適当である。 —方、家畜及ぴ愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除 に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とと もに経口投与、 注射 （筋肉内、 皮下、 静脈内、 腹腔内） などの非経口投与；浸漬、 ス プレー、 入浴、 洗浄、 滴下 （pouring- on)およびスポッティング（spotting- on)並びに ダステイング（dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。 本 発明化合物はまた、 細片、 プレート、 バンド、 カラー、 ィヤー 'マーク（ear mark)、 リム（limb) ·パンド、 標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。 投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。 調 される任意の剤型としては、 粉剤、 粒剤、 水和剤、 ペレット、 錠剤、 大丸薬、 カプセル剤、 活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、 経口用液剤 、 皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下 （Pour- on)剤、 点下（Spot- on)剤、 フロア ブル剤、 乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、 ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる 固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処 理にて用いることができる。 固体調製物は、 活性化合物を必要ならば補助剤を加えて 適当な賦形剤と共に混合し、 そして所望の形状に変えることにより調製できる。 適当 な賦形剤としては、 例えば炭酸塩、 炭酸水素塩、 リン酸塩、 酸化アルミニウム、 シリカ 、 粘土などの無機物質、 糖、 セルロース、 粉砕された穀物、 澱粉などの有機物質があ る。
注射用液剤は、 静脈内、 筋肉内および皮下に投与できる、 注射用液剤は、 活性化合 物を適当な溶媒に溶解させ、 そして必要ならば可溶化剤、 酸、 塩基、 緩衝用塩、 酸化 防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒として は、 水、 エタノール、 ブタノール、 ベンジルァノレコール、 グリセリン、 プロピレング リコール、 ポリエチレングリコール、 N—メチルピロリ ドン並びにこれらの混合物、 生理学的に許容しうる植物油、 注射に適する合成油などがあげられる。 可溶化剤とし ては、 ポリビュルピロリ ドン、 ポリオキシェチル化されたヒマシ油おょぴポリオキシ ェチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。 保護剤には、 ベンジルアルコ ール、 トリクロロブタノール、 p —ヒ ドロキシ安息香酸エステルおよび n—ブタノ一 ルなどがある。
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。 注射用液剤と同様に調製す ることができる。
フロアブル剤、 乳剤、 などは直接または希釈して経皮的に、 または環境処理にて投 与できる。
皮膚上で用いる液剤は、 滴下し、 広げ、 すり込み、 噴霧し、 散布するか、 または浸 漬 （浸漬、 入浴または洗浄） により塗布することにより投与できる。 これらの液剤は 注射用液剤と同様に調製できる。
滴下（Pour - on)剤およぴ点下（Spot - on)剤は皮膚の限定された場所に滴下する力、ま たは噴霧し、 これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させること ができる。 滴下剤および点下剤は、 有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合 物に溶解するか、 懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。 必要ならば、 界面活性剤、 着色剤、 吸収促進物質、 酸化防止剤、 光安定剤および接着剤などの補助 剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、 水、 アル力ノール、 グリコール、 ポリエチレングリコール、 ポリプロピレングリコール、 グリセリン、 ベンジルアルコール、 フエニルェタノ"ル 、 フエノキシエタノール、 酢酸ェチル、 酢酸ブチル、 安息香酸ベンジ^/、 ジプロピレ ングリコーノレモノメチノレエーテノレ、 ジエチレングリコーノレモノーブチノレエーテノレ、 ァ セトン、 メチルェチルケトン、 芳香族および Zまたは脂肪族炭化水素、 植物または合 成油、 DM F、 流動パラフィン、 軽質流動パラフィン、 シリコーン、 ジメチルァセト アミ ド、 N—メチルピロリ ドンまたは 2 , 2—ジメチルー 4—ォキシーメチレン一 1 , 3—ジォキソランが挙げられる。 吸収促進物質には、 DM S O、 ミリスチン酸イソ プロピル、 ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、 シリコーン油、 脂肪族エステル、 トリグリセリ ドおよび脂肪アルコールが挙げられる。 酸化防止剤には、 亜硫酸塩、 メ タ重亜硫酸塩、 ァスコルビン酸、 プチルヒ ドロキシトルエン、 プチルヒ ドロキシァ二 ソールぉよびトコフエ口ールが挙げられる。
乳剤は、 経口投与、 経皮投与または注射として投与できる。 乳剤は、 有効成分を疎 水性相または親水性相に溶解させ、 このものを適当な乳化剤により、 必要ならばさら に着色剤、 吸収促進物質、 保護剤、 酸化防止剤、 遮光剤および増粘物質などの補助剤 と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相 （油） としては、 パラフィン油、 シリコーン油、 ゴマ油、 アーモンド油、 ヒマシ油、 合成トリグリセリ ド、 ステアリン酸ェチル、 アジピン酸ジ^" n—ブチリル 、 ラウリル酸へキシル、 ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、 分枝鎖状の短鎖長脂 肪酸と鎖長 C 1 6〜C 1 8の飽和脂肪酸とのエステル、 ミリスチン酸ィソプロピル、 パルミチン酸イソプロピル、鎖長 C I 2〜C 1 8の飽和脂肪アルコールの力プリル 力プリン酸エステル、 ステアリン酸イソプロピル、 ォレイン酸ォレイル、 ォレイン酸 デシル、 ォレイン酸ェチル、 乳酸ェチル、 ワックス状脂肪酸エステル、 フタル酸ジブ チル、 アジピン酸ジィソプロピル、 イソトリデシルアルコール、 2—ォクチルドデカ ノール、 セチルステアリルアルコール、 ォレイルアルコールが挙げられる。
親水性相としては、 水、 プロピレングリコール、 グリセリン、 ソルビトールが挙げ られる。 ' 乳化剤としては、 ポリオキシェチル化されたヒマシ油、 ポリオキシェチル化された T/JP2005/004268 モノォレフィン酸ソルビタン、 モノステアリン酸ソルビタン、 モノステアリン酸ダリ セリン、 ステアリン酸ポリオキシェチノレ、 ァノレキノレフエノーノレポリグリコーノレエーテ ルなどの非イオン性界面活性剤； N—ラウリル /3—イミノジプロピオン酸ニナトリウ ム、 レシチンなどの両性界面活性剤；ラゥリル硫酸ナトリウム、 脂肪アルコール硫酸 エーテル、モノノジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノール ァミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニゥムなどの陽 ィォン性界面活性剤などが挙げられる。
他の補助剤として、 カルボキシメチルセルロース、 メチルセルロース、 ポリアクリ レート、 アルギネート、 ゼラチン、 アラビアゴム、 ポリビュルピロリ ドン、 ポリビニ ルアルコール、 メチルビニルエーテル、 無水マレイン酸の共重合体、 ポリエチレング リコール、 ワックス、 コロイ ド状シリカが挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、 もしくは広げる力、 または体腔中に導入する ことにより投与できる。 ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、 軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに +分なシックナーを加えること により調製できる。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の配合例は、 こ れらのみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を 意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0 . 1〜 8 0部
固体担体 5〜 9 8 . 9部
界面活性剤 ；！〜 1 0部
その他 0〜5部
その他として、 例えば固結防止剤、 分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 0 . 1〜3 0部
液体担体 4 5〜 9 5部
界面活性剤 4 . 9〜 1 5部
その他 0〜 1 0部
その他として、 例えば展着剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0 . ：!〜 7 0部
液体担体 1 5〜 9 8 . 8 9部
界面活性剤 1〜1 2部
その他 0 . 0 1〜3 0部 その他として、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0 . 1 ~ 9 0
固体担体 0〜 9 8 . 9眘 |5
界面活性剤 1〜 2 0咅 15
その他 0〜 1 0部
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0. 0 1〜 7 0部
液体担体 2 0〜 9 9 . 9 9部
その他 0〜 1 0部
その他として、 例えば凍結防止剤、 展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 0 0 1 8 0部
固体担体 0 9 9 . 9 9部
その他 0〜： I 0部
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる (
〔粉 剤〕
本発明化合物 0 . 0 1〜 3 0部
固体担体 6 5〜 9 9 . 9 9部
その他 0〜5部
その他として、 例えばドリフト防止剤、 分解防止剤等が挙げられる。
次に、 本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、 本発明はこれ らに限定されるものではない。
尚、 以下の配合例において、 「部」 は重量部を意味する。
〔配合例 1〕 水和剤
本発明化合物 No. 5 - 0 7 5 2 0部
パイロフイライト 7 4部
ソルポール 5 0 3 9 4部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商 品名）
カープレックス # 8 0 D 2部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 2〕'乳 剤 本発明化合物 No. 5-075 5部
75部
N—メチルピロリ ドン 1 5部
ソルポール 2680 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商 品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 3〕 懸濁剤
本発明化合物 No. 5-075 25部
ァグリゾール S— 71 0 10部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1000 C 0. 5部
(ァユオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
キサンタンガム 0. 2部
水 64. 3 - 以上を均一に混合した後、 湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例 4〕 顆粒水和剤
本発明化合物 No. 5-075 75部
ハイテノール NE - 15 5部
(ァニオン性界面活性剤 第一工業製薬 （株） 商品名）
バニレックス N 10部
(ァニオン性界面活性剤 日本製紙 （株） 商品名）
カープレックス # 80D 10部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
•以上を均一に混合粉碎した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押出式造粒機で造粒 し、 乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例 5〕 粒 剤
本発明化合物 No. 5 - 075 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押出式造粒機で造粒 し、 乾燥して粒斉 !Jとする。
〔配合例 6〕 粉 剤
本発明化合物 No. 5 - 075 3部
カープレックス # 80D 0. 5咅 |5 (合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
カオリナイト 9 5部
リン酸ジイソプロピル 1 . 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 '
使用に際しては、 上記製剤を水で 1〜1 0 0 0 0倍に希釈して、 又は希釈せずに直 接散布する。
〔配合例 7〕 水和剤調製物
本発明化合物 No. 5 - 0 8 6 2 5部
ジイソプチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n—ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 1 0部
アルキルァリール ポリグリコールエーテル 1 2部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
ェマルジヨン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 4 5部
〔配合例 8〕 水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物 No. 5 - 0 8 6 2 0部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジォクチルスルホコハク酸ナトリウム 3 . 5部
ジメチルスルホキシド 3 7部
2—プロパノール 3 6 . 5部
〔配合例 9〕 噴霧用液剤
本発明化合物 No. 5 - 0 8 6 2部
ジメチルスルホキシド 1 0部
2—プロパノール 3 5部
ァセトン 5 3部
〔配合例 1 0〕 経皮投与用液剤
本発明化合物 No. 5 - 0 8 6 5部
へキシレングリ コーノレ 5 0部
イソプロパノール 4 5部
〔配合例 1 1〕 経皮投与用液剤
本発明化合物 No. 5 - 0 8 6 5部
プロピレングリコールモノメチノレエーテル 5 0部
ジプロピレングリコール 4 5部
〔配合例 1 2〕 経皮投与 (滴下)用液剤 本発明化合物 No. 5 - 0 8 6
軽質流動パラフィン
〔配合例 1 3〕 経皮投与 (滴下)用液剤
本発明化合物 No. 5 - 0 8 6
軽質流動パラフィン
オリープ油
O D O - H
信越シリコーン
また、 本発明化合物を農薬として使用する場合には、 必要に応じて製剤時又は散布 時に他種の除草剤、 各種殺虫剤、 殺ダ-剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤、 共 力剤、 肥料、 土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減に よる低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スぺクトラムの拡大やより高い有害 生物防除効果が期待できる。 この際、 同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能で ある。 本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、 例えばファーム 'ケミカル ズ .ハンドブック （Farm Chemicals Handbook) 1 9 9 9年版に記載されている化合 物等が挙げられる。 具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、 必ずしもこ れらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：ァシベンゾラルー S—メチル （acibenzol.ar-S - methyl) 、 ァシルァミノべ ンザミ ド (acylaminobenzamide)、 アンノ ム (amobam)、 アムプロヒノレホス (ampropyfos ) 、 了二ラジン (anilazine) 、 ァザコナゾール （azaconazole) 、 ァゾキシストロビ ン (azoxystrobin) 、 ベナラキシノレ (benalaxyl) 、 ベノタニノレ (benodanil) 、 ベノ ミノレ (benomyl) 、 ベンチァヽノーノレ（benthiazole)、 ベンザマク リノレ (benzaraacril) 、 ビナパクリル（binapacryl)、 ビフエ二ル（biphenyl)、 ビテルタノール（bitertanol ) 、 ベ卜キサジン (bethoxazine) 、 ポルドー液 (bordeaux mixture) 、 プラス卜サ イジン一S (blasticidin-S) 、 ブロモコナゾ一ノレ (bromoconazole) 、 ブピリメ一卜
(bupirimate) 、 フ、、チ;^べ^"ト (buthiobate) 、 カノレシクムポリスノレフィ F (calcium polysulfide) 、 キャプタフ才ーノレ (captafol) 、 キヤプタン (captan) 、 カツノヽ0一 ォキシクロリ ド 、copper oxych丄 oride) 、 力ノレプロノヽ ^ ド (carpropamid) 、 ス- ノレべ ンダジン （carbendazim) 、 カノレボキシン （carboxin) 、 C G A— 279202 (試験名） 、 キノメチ ネー卜 (chinomethionat) 、 クロべンチアゾン (chlobenthiazone) 、 クロノレフエナゾーノレ (chlorfenazol) 、 クロロネブ (chloroneb) 、 クロロタロニノレ
(chlorothalonil) 、 クロゾ];ネー卜 (chlozolinate) 、 クフラネブ (cufraneb) 、 シモキサニノレ (cyraoxanil) 、 シプロコナゾール (cyproconazol) 、 シプロジェル ( cyprodinil) 、 シプロフラム (.cyprofuram) 、 グゾメット (dazomet)、 テノ カノレブ ( debacarb) 、 ジクロロフェン (dichlorophen) 、 ジクロブ卜ラゾール (diclobutrazol ) 、 ジクロフラニド （diclhlofluanid) 、 ジクロメジン （diclomedine) 、 ジクロラ ン （dicloran) 、 ジェトフェンカルブ（diethofencarb)、 ジクロシメット （diclocymet ) 、 ジフエノコナゾール (difenoconazole) 、 ジフルメ トリン （c flumetorim) 、 ジ メチリモール (diraethirimol) 、 ジメ トモルフ （dimethomorph) 、 ジニコナゾール ( diniconazole) 、 ジニコナゾーノレ— M (diniconazole-M) 、 シノカップ ^ainocap) 、 ジフエエルァミン （diphenylamine) 、 ジピリチオン （dipyrithione) 、 ジタリムホ ス （dital imfos) 、 ジチアノン （dithianon) 、 ドデモルフ （dodemorph) 、 ドジン （ dodine) 、 ドラゾクソロン （drazoxolon) 、 ェデフエノホス （edifenphos) 、 エ^キ シコナゾール (epoxiconazole) 、 ェ夕：πナゾーノレ (etaconazole) 、 ェチリモノレ 、 ethirimol) 、 エトリジァノーノレ (etridiazole) 、 ファモキサゾン （famoxadone 、 フエナリモノレ (fenarimol) 、 フエブコナゾーノレ （febuconazole) 、 フエナミ ドン （ fenamidone) 、 フェンダゾスラム (f endazosulam)、 フェンフラム (fenfuram) 、 フエ ンへキサミ ド （fenhexamid) 、 フェンピクロニル （fenpiclonil) 、 フェンプロビジ ン (fenpro idin) 、 フェンプロピモノレフ (fenpropimorph) 、 フェンテン (fentin) 、 フエノレノくン (ferbam) 、 フェリムヽノン (ferimzone) 、 フノレァシナム (fluazinam) 、 フノレジオキソニノレ (fludioxonil) 、 フノレオ口イミ ド （f luoroimide) 、 フノレキンコ ナゾール (fluquinconazole) 、 フルシラゾール (f lusi lazole) 、 フルスルフアミ ド
(flusulfamide) 、 フノレトラ-ノレ (flutolanil) 、 フノレトリァフォーノレ (flutriafol ) 、 フォノレペッ ト （folpet) 、 フォセチノレーアノレミニゥム （fosetyl— aluminium) 、 フべリダゾール （fuberidazole ) 、 フララキシル （furalaxyl ) 、 フラメ トピル (furametpyr) s グァザチン (guazatine) 、へキサクロ口ベン "Eン (hexachlorobenzene ) 、 へキサ iナヽノ、一ノレ (hexaconazole) 、 ヒメキサヽノ、^ "ノレ (hymexazol) 、 イマザリ ル (imazalil)、ィミベンコナゾ一ノレ Umibenconazole)、ィミノクタジン uminoctadine ) 、 ィプコナゾーノレ (ipconazole) 、 ィプロベンホス （iprobenfos) 、 ィプロジオン
(iprodione)、ィソプロチ才ラン (isoprothiolane)、ィプロノ ])カノレブ (iprovalicarb ) 、 カスガマイシン (kasugamycin) 、 クレソキシム一メチノレ (kresoxim- methyl) 、 マンカッパ一 (mancopper) 、 マン ゼブ (mancozeb) 、 マンネフ (maneb) 、 メノ ^ ピリム (mepanipyrim) 、 メプロニノレ (mepronil) 、 メタラキシノレ ietalaxyl) 、 メ 卜 ナゾーノレ (metconazole)、メタスノレホ ( ノレプ Unethasulfocarb)、メテラム (met i ram ) 、 メ トミノス トロビン （metominostrobin) 、 ミクロプタニノレ (myclobutanil) 、 MT F -753 (試験名） 、 ナパム （nabam) 、 ニッケルビス （ジメチルジチォカーバメ ート） （nickel bis (dimethyldithiocarbamate) ) 、 ニトロタール一イソプロピル （ nitrothal-isopropyl) 、 ヌァリモル （nuarimol) 、 N N F -9425 (試験名） 、 オタ チリノン （octhilinone) 、 オフレース （ofurace) 、 ォキサジキシル (oxadixyl) 、 5 004268 ォキシカルポキシン (oxycarboxin) 、 オキボコナゾーノレフマール酸塩 (oxpoconazole fumarate) 、 ぺフラゾエー卜 (pefurzoate) 、 ペンコナゾ一ノレ (penconazole 、 へ ンシクロン (pencycuron) 、 フタライ ド (phthal ide) 、 ピぺフジン (piperalin) 、 ポリオキシン (polyoxins) 、 炭酸水素カリゥム（potassium hydrogen carbonate) , プロべナゾーノレ (probenazole) 、 プロクロラズ (prochloraz) 、 プロシミ ドン ( procymidone) ヽ プロノヽ0モカノレプ塩酸塩 (propamocarb hydrochloride; 、 フロビコナ ゾーノレ (propiconazole) 、 プロピネプ (propineb 、 ピラゾホス (pyrazophos) 、 ピリフエノックス （pyrifenox) 、 ピリメタニル （pyrimethanil) 、 ピロキュロン （ pyroquilon) 、 キノメチォネー卜 (quinomethionate)、 キノ シフェン (quinoxy'fen )、キントゼン（quintozene；)、 R H7281 (試験名）、炭酸水素ナトリゥム（sodium hydrogen carbonate)、 次亜塩素酸ナ卜リウム (sodium hypochlorite;、 硫黄 (sulfur) 、 スピ 口キサミン (spiroxamine)、テプコナゾーノレ ebuconazole)、テクナ *Eン (tecnazene ) 、 テ卜ラコナゾ一ノレ (tetraconazole) 、 チアベンタゾーノレ (thiabendazole) 、 チ アジアジン（thiadiazin/milneb)、 チフルザミ ド （thif luzamide) 、 チオファネート 一メチル (thiophanate-methyl ) 、 チラム （thiram) 、 トルク口ホスーメチノレ （ tolclofos-methyl)、 トリルフラニド (tolylf luanid)、 トリアジメホン (triadimefon ) 、 トリアジメノール (toriadimenol) 、 トリァゾキシド （triazoxide) 、 トリシク ラゾーメレ (tricyclazole) 、 ト リデモノレフ （tridemorph) 、 ト リ フノレミゾーノレ ( triflumizole) 、 卜リホリン (triforine) 、 卜リチコナゾール (tritico腿 ole) 、 バリダマイシン （val idamycin) 、 ビンクロゾリン （vinclozol in) 、 硫酸亜鉛（zinc sulfate) , ジネブ （zineb) 、 ジラム （ziram) 及ぴシィタケ菌糸体抽出物など。
殺パクテリ ア剤 ： ス トレプトマイシン ( streptomycin ) 、 テク口フタラム (tecloftalara) , ォキシテトラサイクリン (oxyterracycline) 及びォキソリュックァ シド 、oxolinic acid) など。
殺線虫剤 ： アルドキシカルプ （aldoxycarb) 、 カズサホス （cadusafos) 、 フォス チアゼー卜 (fosthiazate) 、 フォスチェタン (fosthietan) 、 ォキサミノレ (oxamyl ) 及びフエナミホス （fenamiphos) など。
殺ダニ剤：ァセキノシル （acequinocyl) 、 アミ トラズ （amitraz) 、 ビフヱナゼー ト （bifenazate) 、 ブロモプロピレート （bromopropylate) 、 チノメチォネート （ chinoraethionat) 、 クロ口べンジラー卜 (chlorobezilate) 、 クロフエンテジン ( clofentezine) 、 サイへキサチン (cyhexatine) 、 ジコフォーノレ (dicofol) 、 ジェ ノクロ^-ノレ (dienochlor) 、 ェ卜キサゾ^"ノレ etoxazole) 、 フエナザキン (fenazaquin )、フェンブタチンォキシド (fenbutatin oxide)、フェンプロノ 卜リン (f enpropathrin ) 、 フェンプロキシメート (fenproximate) 、 ノヽルフェンプロックス (halfenprox) 、 へキシチアゾックス (hexythiazox) 、 ミノレべメクチン (milbemectin) 、 プロパノレ 5 004268 ギッ卜 (propargite) 、 ピジダベン (pyridaben) 、 ピリミジフェン (pyrimidifen) 及ぴテプフェンピラド （tebuf enpyrad) など。
殺虫剤 ： アバメタチン （abamectin) 、 ァセフェート （acephate) 、 ァセタミピリ ド （acetamipirid) 、 アルディカルプ （aldicarb) 、 アレスリン （allethrin) 、 ァ ジンホス一メチル （azinphos- methyl) 、 ベンジォカルプ （bendiocarb) 、 ベンフラ 力/レプ (benfuracarb) 、ベンスノレタップ (bensultap) 、 ビフェン卜ジン (bifenthrin ) 、 ブプロフエジン （buprofezin) 、 ブトカルボキシン （butocarboxim) 、 カルパリ ノレ (carbaryl) 、 カノレポフラン (carbofuran) 、 力ノレボスノレファン (carbosulfan) 、 カルタップ (cartap) 、 クロルフエナピル (chlorfenapyr) 、 クロルピリホス （ chlorpyrifos) 、 クロノレフェンビンホス （chlorf envinphos) 、 クロノレフノレァズロン
( chlorfluazuron ) 、 ク口チア二ジン ( clothianidin ) 、 クロマフエノジド （ chromafenozide) 、 クロピリホス一メチル (chlorpyrifos-methyl) 、 シクロプロ ト リン （cycloprothrin) 、 シフルトリン （cyfluthrin) 、 ベータ一シフルトリン （ beta-cyfluthrin) 、 シぺノレメ 卜リン ^cypermethrin) 、 シロマシン 、cyromazine) 、 シ/ヽロ 卜リン (cyhalothrin; 、 ラムグーシノヽ 卜リン (larabda-cyhalothrin) 、 デノレタメ トリン （deltamethrin) 、 ジァフェンチウロン （diafenthiuron) 、 ダイァ ジノン （diazinon) 、 ジァクロデン （diacloden) 、 ジフノレベンズロン （dif lubenzuron ) 、 ジメチノレビンホス （dimethylvinphos) 、 ジオフエノラン （diofenolan) 、 ジス ルフオトン （disu oton) 、 ジメ トエート （dimethoate) 、 エマメクチンべンゾエー 卜 (emamectin-benzoatej 、. EPN、 エスフェンノ レレー卜 (esf envalerate 、 ェテォ フェンカルプ （ethiofencarb) 、 ェチプロール (ethiprole) 、 エトフェンプロック ス (etofenprox) 、 ェ卜！；ムホス (etrimfos) 、 フエ-卜ロチオン (f enitrothion) 、 フエノブカノレブ （fenobucarb) 、 フエノキシカープ （fenoxycarb) 、 フェンプロパ 卜リン (fenpropathrin)、フェンノ レレー卜 (f envalerate)、 フィフ—口：^ノレ (f ipronil ) 、 フルァクリビリム （fluacrypyrim) 、 フルシトリネート （f lucythrinate) 、 フ ルフエノクスゥロン （flufenoxuron) 、 フルフェンプロックス （flufenprox) 、 タウ —フノレノ リ 一ト (tau-fluvalinate) 、 ホノホス (fonophos) 、 フ才ノレメタネー卜
(formetanate) 、 フ才ノレモチ才ン (formothion) 、 フラチ才力ノレプ (furathiocarb ) 、 ノヽロフエノジド (halofenozide) 、 へキサフノレムロン (hexaf lurauron) 、 ヒ ドラ メチルノン （hydramethylnon) 、 イミダクロプリ ド （imidacloprid) 、 イソフェンホ ス (isofenphos) 、 インドキサカノレブ (indoxacarb) 、 イソプロカルプ (isoprocarb ) 、 イソキサチオン （isoxathion) 、 ルフエヌゥロン （lufenuron) 、 マラチオン （ malathion) 、 メタノレテヒ ド (metaldehyde) 、 メタ ドホス (methamidophos) 、 メ チダチオン (methidathion)、メタタリホス (methacrifos)、メタノレカルブ (metalcarb ) -メソミノレ (methorayl)、メソプレン (methoprene)、メ トキシクローノレ unethoxychlor ) 、 メ 卜キシフエノジド (methoxyfenozide) 、 モノクロ 卜ホス (monocrotophos) 、 ムスカノレーレ (muscalure) 、 ェジノテフラン （nidinotefuran) 、 二テンビラム ( nitenpyrara ) 、 オメ トエー ト ( omethoate ) 、 ォキシァメ トン一メチノレ ( oxydemeton-methyl) 、 才キサミノレ (oxamyl) 、 ノ ラチ才ン (parathion) 、 ノ ラ^"才 ンーメチル (parathion- methyl) 、 ぺノレメ ト リ ン ^permethrin) 、 フェントエー 卜 ( phenthoate) 、 フォキシム (phoxim) 、 ホレー卜 (phorate) 、 ホサロン (phosalone )、ホスメッ卜 (phosmet)、ホスファミ ドン (phosphamidon)、ピリミカノレプ pirimicarb ) 、 ピリ ミホス一メチノレ (pirimiphos-methyl) 、 プロフエノホス ^profenofos) 、 プロ トリフェンブト （protrifenbute) 、 ピメ トロジン （pymetrozine) 、 ピラクロホ ス (pyraclofos) 、 ピリプロキシフェン (pyriproxyfen) 、 ロテノン (rotenone 、 スノレプロホス（sulprofos)、シラフノレオフェン（silafluofen)、スピノサド（spinosad ) 、 スノレホテツプ (sulfotep) 、 テフ、、フエノジド （tebfenozide) 、 テフ/レベンズ口 ン （teflubenzuron) 、 テフルトリン （tef luthorin) 、 テルブホス （terbufos) 、 テ トラクロロビンホス （tetrachlorvinphos) 、 チアクロプリ ド （thiacloprid) 、 チォ シクラム（thiocyclam)、チォジカルプ（thiodicarb).、チアメ トキサム（thiamethoxam ) 、 チ才ファノックス (thiofanox) 、 チオメ トン (thioraeton) 、 トノレフェンピラ ド
(tolfenpyrad) 、 卜ラロメスジン (tralomethrin) 、 卜！；クロルホン (trichlorfon ) 、 卜リ アス、ロン (triazuron) 、 卜 リ フノレムロン (trif lumuron) 及びノく ミ ドチオン amidothion) など。 実施例
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、 本発 明をさらに詳しく説明するが、 本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例 1
L - C0S (MRITEX社パラレル液層合成装置）を用いた本発明化合物の製造。
攪拌子を入れた 1 5本の L- COS反応管に n—プロピルァミン、 i一プロピルァミン、 s—プチルァミン、 t一プチルァミン、 n—ペンチルァミン、 2 , 2—ジメチルプロピル ァミン、 n—へキシルァミン、 シクロへキシルァミン、 ベンジルァミン、 4—トリフ ルォロメチルベンジルァミン、 1一フエニルェチルァミン、 2—フエニルェチルアミ ン、 2—（4—フエノキシフエ二ノレ）ェチルァミン、 3—フエニルプロピルアミン及び trans - 2—フエニルシクロプロピルアミンの各 1. 5mmolを秤量し、フタをして L- COS 反応槽に設置した。 室温にて攪拌下、 各々の反応管に 4— [ 5—（3， 4—ジクロロフ ェニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3一ィル] 安息香酸の N， N—ジメチルホルムアミ ドークロロホルム （1 : 3 )溶液（0. 2mmol/ml) 5 mis 4一（ジメチルァミノ）ピリジンのクロ口ホルム溶液（0.25mmol/ml) lml、 次い で 1 -ェチル- 3- ( 3-ジメチルァミノプロピル）カルポジィミ ド塩酸塩のク口口ホル ム溶液（l.Ommol/ml) 1. 5mlの順で分注、 同温度にて 1 6時間攪拌を継続した。 反応 完結後、各々の反応管に冷水 3 mlを加えて有機層を分取、そのまま酢酸ェチルーへキ サン（1 ： 3〜1 ： 1のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー (山善株式会社中圧分取装置； YFLC - Wprep)にて精製し、 目的物を白色〜黄色の固体と して得た。また、生成物は LC- MS (Waters LC- MS system, 検出器； ZMD, 分析条件； 254nm， 80°/oCH3CN-20°/oH20-0. l°/oHCOOH, ィオン化法； positive electrospray)を用いて確認した
4一 [ 5—（ 3， 4ージク口口フエニノレ）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N— n—プロピル安息香酸ァミ ド ； 0. 2 6g、 [M++H]=444.94。
4— [ 5— (3， 4—ジク口口フエ二ノレ）一 5—トリフ/レオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]—N— i—プロピル安息香酸ァミ ド ； 0. 2 3g、 [M++H]=444.940
N— s—プチノレ一 4— [ 5— ( 3， 4ージク口口フエ二ノレ）一 5— ト リ フノレオ口メチノレ 一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸ァミ ド ； 0. 2 0g、 [M++H]=458.93。
N— tーブチノレ一 4— [5— (3， 4—ジクロ口フエ二ノレ）一 5— トリフノレオロメチノレ — 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸ァミ ド ； 0. 2 1 g、 [M++H]=458.920
4一 [5— (3, 4—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N—n—ペンチル安息香酸ァミ ド； 0. 3 1 g、 [M++H]=473.02。
4— [5—（3， 4ージクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]—N—（2， 2—ジメチルプロピル）安息香酸ァミ ド ； 0. 27g、 [M++H]=472.94。
4一 [5—（3, 4—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]一 N—n—へキシル安息香酸アミ ド； 0. 26g、 [M++H]=486.96。
N—シク口へキシノレ一 4一 [5—（3， 4ージクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオ口 メチノレー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸アミ ド； 0. 26g、 [M++H]=484.93。
N—ペンジノレー 4— [5— (3， 4—ジクロ口フエニル）一 5— トリフノレオロメチル - 4, 5ージヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]安息香酸アミ ド ； 0. 34g、 04268
[M++H]=492.86。
4 -[5 - (3, 4ージク口口フエ二ノレ）一 5— ト リフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]一 N—（4一トリフルォロメチルベンジル）安息香酸 アミ ド； 0. 3 4 g、 [M++H]=560.97。
4— [5—（3， 4—ジクロロフエ二ノレ）一 5—トリフルォ口メチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]一 N—(l—フエ-ルェチル）安息香酸アミ ド； 0. 2 6g、 [Μ++Η]=506·88。 ·
4— [ 5—（ 3， 4ージク口口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオロメチノレ一 4， 5—ジヒ ド 口イソォキサゾール一 3—ィル]— Ν—( 2—フエニルェチル）安息香酸アミ ド； 0. 3 7 g [M++H]=507.01。
4— [5—（3， 4—ジクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオロメチノレ一 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— N— [2—（4一フエノキシフエニル）ェチル]安息 香酸アミ ド； 0. 3 6g、 [M++H]=598.95。
4ー[ 5—（3， 4—ジク口口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]—N—( 3—フエ-ルプロピル）安息香酸アミ ド； 0. 3 lg、
Figure imgf000276_0001
4一 [ 5—（3， 4ージクロロフエ二ノレ）一 5— ト リ フノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3一ィル]—N— (trans— 2—フエ二ルシク口プロピル）安息 香酸アミド； 0. 2 l g、 [M++H]=518.88。
合成例 2
L - COS(MRITEX社パラレル液層合成装置）を用いた本発明化合物の製造。
攪拌子を入れた 1 0本の L- COS反応管に 1〜 1 0番までの番号を付け、 No.1と No.6 の反応管に 3—クロロー 4一フルオロフヱニル硼酸、 No.2と No.7の反応管に 3, 5— ビス（トリフルォロメチル）フエニル硼酸、 No.3と No.8の反応管に 3 _トリフルォロ メチルフエニル硼酸、 No.4と No.9の反応管に 3—トリフルォロメ トキシフエニル硼 酸及び No.5と No.10の反応管に 2—ナフチル硼酸の各 l. Ommolを秤量し、 次いで各 々の反応管にジクロロビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（11)0.05mmol を添 加、 窒素封入後フタをして L- COS反応槽に設置した。 室温にて攪拌下、 各々の反応管 に 2—プロモー 3， 3 , 3—トリフルォロプロペンの 1， 2—ジメ トキシェタン溶液 (0.5mmol/ml) 3 ml, 水 1. 5ml、 次いでトリェチルァミンの 1， 2—ジメ トキシェタン 溶液 (6.0mraol/ml) 1mlの順で分注、 7 5°Cにて 3. 5時間攪拌した。 次いで反応管を 0°Cに冷却、 No. l〜No.5の反応管には N—ベンジル一 4一（クロロヒ ドロキシィミノ メチル）安息香酸アミ ドの 1， 2—ジメ トキシェタン溶液（0.7mraol/ml) 1. 5 ml を、 No.6〜No.10 の反応管には 4一クロロヒ ドロキシィミノメチル一 N— (2， 2， 2—ト リフルォロェチル）安息香酸アミ ドの 1， 2—ジメ トキシェタン溶液（0.7mmol/ml) 1. 5004268
5mlを分注、 ^温にて 1 6時間攪拌を継続した。 反応完結後、 有機層を分取、 水層は ク in口ホルム 5 mlにて抽出した後、有機層を合わせて減圧下に溶媒を留去した。残留 物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 1〜1 ： 3のグラジェント）にて溶出する中圧分取液 体クロマトグラフィ一（山善株式会社中圧分取装置； YFL Wpr印）にて精製し、 目的物 を白色〜黄色の固体として得た。 また、 生成物は LC- MS (Waters LC- MS system, 検出 器 ； ZMD， 分析条件 ； 254nm， 80%CH3CN-200/oH20-0.1%HC00H, イオン化法 ； positive electrospray)を用いて確認した。
N—べンジノレ一 4一 [5—（3—クロ口一 4—フノレオロフェ-ノレ）一 5— トリフノレオ ロメチルー 4， 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸アミ ド； 0. 28g 、 [M++H]=476.80。
N—ベンジノレ一 4一 [5—[3, 5—ビス（トリ フノレオロメチノレ）フエ二ノレ]一 5—ト リフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]安息香酸アミ ド ； 0. 25g、 [M++H]=560.76。
N—ベンジノレ一 4一 [5—（3—トリフノレオ口メチノレフェニノレ）一 5—トリフノレオ口 メチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸アミ ド； 0. 26g、 [M++H]=492.82。
N—ベンジル一 4一 [5— (3—トリフルォロメ トキシフエ二ル）一 5—トリフルォ ロメチルー 4， 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸アミ ド； 0. 25g 、 [M++H]=508.80。
N—ペンジノ ー 4一 [5—（2—ナフチル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4, 5—ジ ヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸アミ ド； 0.09g、 [M++H]=474.86。
4一 [5— (3—クロ口一 4—フルオロフェニル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N— (2， 2， 2—トリフルォロェチル） 安息香酸アミ ド； 0. 29g、 [M++H]=468.760
4 -[5 -[3, 5—ビス（トリフルォロメチル）フエニル]一 5—トリフルォロメチ ルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N— (2, 2， 2—トリフルォロ ェチル)安息香酸アミ ド； 0.29g、 [M++H]=552.72。
4一 [5—（3—トリフノレオ口メチルフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 —ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N— (2， 2， 2—トリフルォロェチル）安 息香酸アミド； 0. 1 8g、 [M++H]=484.780
4一 [5—（3—トリフルォロメ トキシフエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]—N— (2， 2， 2—トリフルォロェチル） 安息香酸アミ ド； 0. 27g、 [M++H]=500.76。
4一 [ 5—（ 2—ナフチル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾールー 3· -"^ ル]— N— (2， 2 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ド； 0. 1 4gN [M++H]=466.83。
合成例 3
4 - [ 5 - ( 3 , 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]— Ν— (2， 2， 2—トリフルォロェチル）安息香酸ァ ミ ド （本発明化合物 No.3- 060) 。
工程 1 ； 3， 5—ジクロロ一 1— (1—トリフルォロメチルエテュノレ）ベンゼンの製 造
3， 5—ジクロロフェニルホウ酸 25.0gのテトラヒドロフラン 200 ml及び水 1 0 Oml溶液に、 2—プロモー 3, 3， 3—トリフルォロプロペン 27.5g、炭酸力リゥ ム 38. Og及びジクロロビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（II) 1.84gを 添加し、 加熱還流下にて 3時間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放冷、 氷水 500ml を加え、 酢酸ェチルにて抽出 （500mlxl) した。 有機層を水洗後、 無水硫酸ナト リゥムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をへキサンにて溶出するシリカゲル カラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 25. 7gを無色油状物質として得た。 ¾ NMR (CDC13， Me4Si， 300ΜΗζ) δ 7.41 (t， J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H)， 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz， 1H)。 、
工程 2 ； 4— [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5 ージヒ ドロイソォキサゾール— 3—ィル]安息香酸メチルの製造
4一（ヒ ドロキシィミノメチル）安息香酸メチル 2.70gの N, N—ジメチルホルム アミド 15 ml溶液に N-クロロコハク酸ィミ ド 2.04 gを添カ卩し、 40°Cにて 40分 間攪拌した。 次いで反応混合物を 0°Cに冷却、 3, 5—ジクロロー 1—(1一トリフル ォロメチルェテュル）ベンゼン 3.40g及ぴトリエチルァミン 1. 72gを力 Bえ、室温 にてさらに 1 8時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水 100 mlに注ぎ 、 酢酸ェチルにて抽出 （50mlx2) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸 ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチルー へキサン（1 ： 1〜1 ： 3のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフ ィー（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 4.05 gを白色結 晶として得た。
融点 94.0〜96.0。C
NMR (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 8.10 (d， J=8.4Hz, 2H), 7.74 (d， J=8. Hz, 2H)， 7. 3 (s， 2H), 7.26 (s， 1H), 4.12 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.74 (d， J=17.3Hz, 1H；)。
工程 3 ； 4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5 ージヒドロイソォキサゾール— 3—^ fル]安息香酸の製造
4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二ノレ）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5ージヒ ド 4268 ロイソォキサゾールー 3 ル]安息香酸メチル 3.99gのメタノール 5 Oml溶液に 水酸化カリゥム 2.0 Ogの水 25 ml溶液を加え、 室温にて 3日間、 次いで 40°Cに て 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷冷、 水 20 Omlに注ぎ、 濃塩酸を加 えて PH1〜2とした後、 酢酸ェチルにて抽出 （50mlx2) 、 有機層を水洗後、 飽和 食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的 物 3.87 gを淡黄色結晶として得た。
融点 237.0〜240.0°C
¾ NMR (CDC13 - DMS0 - d6， Me4Si, 300MHz) 68.09 (d, J=8.4Hz, 2H)， 7.76 (d， J=8.4Hz, 2H)， 7.54 (s, 2H)， 7.44 (s， 1H)， 4.18 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.86 (d, J=17.7Hz, 1H) 工程 4 ； 4一 [5— (3， 5—ジクロ口フエ-ル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5 —ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]— N—（2， 2, 2—トリフルォロェチル）安 息香酸ァミ ドの製造
4— [ 5—（ 3， 5ージク口口フエュノレ）一 5— ト リ フノレオロメチノレ一 4， 5—ジヒ ド 口イソォキサゾール一3—ィル]安息香酸 1.00gのベンゼン 1 Oml懸濁液に塩化チ ォニル 0.44g及ぴ触媒量（2〜3滴）の N， N—ジメチルホルムアミ ドを添加、 加熱 還流下にて 2. 5時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 粗製の 4一 [5 — ( 3， 5—ジクロ口フエ二ノレ）— 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォ キサゾ一ルー 3—ィル]安息香酸塩化物 1.81 gを淡黄色油状物質として得た。
2， 2， 2—トリフルォロェチルァミン 0.29 g及びトリェチルァミン 0.37gの クロロホルム 2 Oml溶液に、 氷冷攪拌下、 クロロホルム 10 ml に溶解した上記粗製 の 4—[5—（3， 5—ジク口口フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチノレ一 4， 5—ジヒ ド 口イソォキサゾール一3—ィル]安息香酸塩化物 1.8 lgを滴下、 滴下終了後、 室温 にてさらに 30分攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水 10 Oralに注ぎ、 ク ロロホルムにて抽出 （20mlx3) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナ トリウムの順で脱水 ·乾燥、 シリカゲルを充填したガラスフィルターを通した後、 減 圧下にて溶媒を留去した。残留固体をへキサンにて洗浄し、 目的物 1.05gを白色結 晶として得た。
融点 94.0〜96.0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7.86 (d, J=8.4Hz, 2H)， 7.76 (d， J=8.4Hz, 2H)， 7.51 (s, 2H), 7.44 (s, 1H)， 6.47 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.14 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H)， 4.11 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17. Hz, 1H)。
合成例 4
N—べンジルー 4— [ 5— ( 3， 5—ジク口口フエエル）一 5—トリフルォロメチル —4, 5—ジビドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—フルォロ安息香酸アミ ド（本 5004268 発明化合物 No.5-039) 。
工程 1 ； 3—（4ーブロモメチル一 3一フルオロフェニル）一 5—（3， 5—ジク口口 フヱニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製造
3ーフノレオ口一 4—メチルフエニルァノレドキシムと 3 , 5—ジクロロ一 1一（ 1一 トリフルォロメチルェテニル）ベンゼンとから、 合成例 3の工程 2と同様に合成した 5—（3， 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 3—（ 3—フノレオ口一 4ーメチノレフエ二/レ）一 5— トリフノレオ口メチノレー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ 1. 5 Og の 1， 2—ジク口 ロェタン 5 Oml溶液に N-プロモコハク酸ィミ ド 0. 6.8 g及び触媒量のァゾビスィソ プチロニトリルを添加し、 窒素雰囲気下、 加熱還流下にて 1時間攪拌した。 反応完結 後、 反応混合物を室温まで放冷、 水 50mlに注ぎ、 クロ口ホルムにて抽出 （50mlx 1 ) した。 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下 にて溶媒を留去し、 粗製の目的物を淡黄色油状物質として得た。 このものは精製する ことなく、 このまま次の工程に用いた。
NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 7.45-7.6 (in, 6Η), 4.51 (s, 2H)， 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.67 (d， J=17.2Hz, 1H)。
工程 2 ； 3一（4—ァセトキシメチル一 3—フルオロフェニル）— 5— (3, 5—ジク 口口フエニル）一 5— トリフルォロメチノレ一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製 造
粗製の 3— (4—ブロモメチル一 3—フルオロフェニル）一 5—（3， 5—ジクロロ フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの酢酸 3 0 ml溶液に酢酸カリゥム 1. 5 Ogを添カ卩し、 加熱還流下にて 1. 5時間攪拌した。 反 応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液 1 00mlに注 いで中和した。 有機層を分取し、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 · 乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物 1. 5 Ogを淡黄色油状物質として得た 。 このも φは精製することなく、 このまま次の工程に用いた。
NMR (CDCI3, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 7.2-7.55 (m， 6Η), 5.20 (s， 2H) , 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.14 (s， 3H)。
工程 3 ； 5— (3， 5—ジクロ口フエ-ノレ）一 3— (3—フノレオロー 4—ヒ ドロキシメ チルフエニル）一 5—トリフルォロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製 造
粗製の 3—（4—ァセトキシメチル一 3—フルオロフェニル）一 5— (3， 5—ジク 口口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 1. 5 0 gのェタノール 1 0 ml溶液に水 20 mlに溶解した水酸化ナトリウム 2. 00gを添 加し、 加熱還流下にて 4. 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷冷、 濃塩酸 を注意深く添加して pH2〜 3とし、 酢酸ェチルにて抽出 （50mlxl) 、 有機層を飽 和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラ フィ一にて精製し、 目的物 0.95 gを淡黄色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13， Me4Si, 400MHz) 57.5—7.6 (m, 3H), 7.4-7. 5 (m, 3H), 4.81 (s， 2H), 4.06 (d， J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H), 1.87 (bs, 1H)。
工程 4 ； 4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）— 5一トリフルォロメチル— 4， 5 ージヒドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—フルォロ安息香酸の製造
5 - ( 3 , 5—ジクロ口フエ二ノレ）— 3—（ 3ーフノレオ口一 4ーヒ ドロキシメチノレフ ェニル）一 5—トリフルォロメチノレ一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 0.95g の アセトン 25 ml溶液に、 氷冷攪拌下、 クロム酸 1.50g、 濃硫酸 1.2 ml及び水 7 ml から調製したジヨーンズ試薬を滴下し、 滴下終了後室温にてさらに 1. 5時間攪拌を 継続した。 反応完結後、反応混合物を水 50mlに注ぎジェチルエーテルにて抽出 （5 Omlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥後、 減 圧下にて溶媒を留去した。残留固体をへキサンにて洗浄し、 目的物 0.67 gをべージ ュ色結晶として得た。
融点 1 72.0〜： 174.0 °C
¾ NMR (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 8.05-8.15 (m, 1H)， 7.45-7.55 (m, 5H)， 4.08 (d， J=17.3Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H)。
工程 5 ； N—ベンジルー 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ-ル）一 5—トリフルォロ メチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—フルォロ安息香酸ァ ミ ドの製造
4一 [5—（3， 5ージク口口フエ-ノレ）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド 口イソォキサゾール一 3—ィル]一 2—フルォロ安息香酸 0. 15gのジクロロメタン 1 Oml溶液に、 室温にて攪拌下、 ォキザリルクロライド 0.3ral及ぴN，N—ジメチ ルホルムアミ ド 2滴を添加し、 同温度にて 10分間攪拌した。 反応完結後、 減圧下に て溶媒を留去、残留した白色固体をクロ口ホルム 1 Omlに溶解し、氷冷攪拌下、ベン ジルァミン 0.3 ml次いでトリエチルァミン 0.3 ml を滴下し、 滴下終了後室温にて さらに 20分攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水 4 Omlを注ぎ酢酸ェチル にて抽出 （5 Omlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 •乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン（1 ： 2)にて 溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、目的物 0. 14 gを白色結 晶として得た。
融点 172.0〜 176.0°C
¾ NMR (CDCI3, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 8.20 (t， J=8.0Hz, 1H)， 7.25-7.55 (ra, 10H), 7.05 (t, J=5.6Hz, 1H)， 4.68 (d， J=5.6Hz, 2H), 4.07 (d， J=17.6Hz, 1H)， 3.70 (d， J=17.6Hz, 1H)。
合成例 5
4— [5—（3， 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフルォ口メチルー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—二トロー N— (2—ピリジルメチル）安息香酸 アミド （本発明化合物 No.5- 339) 。
工程 1 ； 4—ブロモー 3—ニトロべンズアルドキシムの製造
4—プロモ一 3—二ト口べンズアルデヒ ド 5.0gのメタノール 5 Oml溶液に、 室 温にて攪拌下、 50 %ヒ ドロキシルァミン水溶液 3.6 mlを添加し、 さらに同温度に て 18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水 60 mlを加え析出した固体 を濾取、 水洗後乾燥し、 目的物 5.0gを黄色結晶として得た。
!H NMR (CDC13 - DMSO— d6, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 11.18 (s, 1H) , 8.09 (s， 1H)， 8.07 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 (d, J=8.4Hz, 1H)， 7.62 (dd, J=8. , 2.0Hz, 1H)。
工程 2； 3— (4—プロモー 3—ニトロフエュル）一 5—（3， 5—ジクロ口フエ二ノレ )— 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製造
4ーブロモー 3—二ト口べンズァノレドキシム 1.2.7gの N， N—ジメチルホルムァ ミ ド 16ml溶液に N—クロ口コハク酸ィミ ド 0.74gを添加し、 35°Cにて 90分 間攪拌した。 次いで反応混合物を氷冷し、 合成例 3の工程 1にて製造した 3， 5—ジ クロ口一 トリフルォロメチルェテュル）ベンゼン 1. 20g及ぴトリエチル ァミン 0.60gを添力 Pし、 室温にて 18時間攪拌を継続した。 反応完結後、反応混合 物を氷水 50mlに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （50mlx2) 、 有機層を飽和食塩水次 いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢 酸ェチル一へキサン（1 ： 2~1 ： 4のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロ マトグヲフィー（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 1. 1 0gを黄色結晶として得た。
融点 179.0〜： I 81.0°C
JH NMR . (CDC13) Me4Si, 400MHz) 68.06 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.4Hz, 1H)， 7.78 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.45—7.55 (m, 2H), 7.45 (t, J=l.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 3 ； 4一 [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—二ト口安息香酸ェチルの製造
ォートクレーブ中の 3— (4—プロモ一 3—ニト口フエ二ノレ）一 5—（3， 5—ジク 口口フエニル）一 5—トリフルォロメチノレ一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 2.0 gのエタノール 3 Oml溶液に、 酢酸ナトリウム 0.40g、 1 , 1，一ビス（ジフエニル ホスフイノ）フエ口セン 88.0 mg及び酢酸パラジウム（II) 18.0 ragを添加し、 0. 9MPaの一酸化炭素雰囲気下 100°Cにて 3時間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放 冷、減圧下にて溶媒を留去し残留物を酢酸ェチル 10 Omlに溶解し水洗、無水硫酸ナ トリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン（1 ： 2〜1 ： 4のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株 式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 0.66 gを淡黄色結晶として 得た。
融点 160.0〜： 162.0 °C
XH NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) δ 8.13 (d, J=L 6Hz, 1H), 7.99 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.45 (t, J=l.8Hz, 1H), 4.41 (q, J=7.1Hz, 2H), 4.11 (d， J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d， J=17.8Hz, 1H), 1.37 (t, J=7.1Hz, 工程 4 ； 4一 [5— (3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—二ト口一 N— (2—ピリジルメチル） 安息香酸ァミドの製造
4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル ]— 2—二トロ安息香酸ェチル 0.36gのエタノール 8 ml溶液に水酸化カリゥム 0.4 Ogの水 2ral溶液を加え、 室温にて 3時間攪拌した 。 反応完結後、 反応混合物を水 15ml に注ぎ、 濃塩酸を加えて pH4とした後、 酢酸 ェチルにて抽出 （20mlx2) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 '乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の 4一 [5—（3, 5—ジクロ 口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3― ィル]一 2—二トロ安息香酸 0.4 Ogを淡黄色油状物質として得た。 このものをクロ. 口ホルム 10 mlに溶解、 2—ピコリルァミン 0.24g、 4一（N， N—ジメチルァミノ )ピリジン 0.01 g及び 1— [ 3— (ジェチルァミノ）プロピル]一 3—ェチルカルボジ ィミ ド塩酸塩 0. 35gを添加し、 室温にて 18時間攪拌した。 反応完結後、減圧下に て溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチル一へキサン（1 ： 1~1 ： 0のグラジェント）にて 溶出する中圧分取液体ク口マトグラフィ一（山善株式会社中圧分取装置； YFLC-Wprep) にて精製し、 目的物 14 gを無色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDCl3-DMS0-d6, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.50 (d, J=4.8Hz, 1H)， 8.25 (d， J=l.7Hz, 1H), 8.03 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 7.72 (td, J=7.7, 1.6Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (d， J=l.5Hz, 2H), 7.45 (t, J=l.8Hz, 1H), 7. 3 (bs, 1H), 7.36 (d, J=7.9Hz, 1H)， 7.23 (dd, J=6.8, 5.3Hz, 1H), 4.76 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H)。
合成例 6
4一 [5— (3， 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオ口メチノレ一 4， 5—ジヒド ロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メ トキシ一 N— (2， 2, 2—トリフルォロェ チル)安息香酸アミド （本発明化合物 No.5-317) 。
工程 1 ； 4—ヒ ドロキシィミノメチル一 2—メ トキシフエ二ル=トリフルォロメタ ンスルホネートの製造
4—ヒドロキシ一 3—メ トキシベンズアルデヒド 3. Og及びトリエチルァミン 2. 4gのジクロロメタン 50 ml溶液に、氷冷攪拌下、 トリフルォロメタンスルホン酸無 水物 5. 8 gを滴下し、滴下終了後、 同温度にて 30分間攪拌を継続した。反応完結後 、反応混合物を水 50ml、 次いで飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液 30 mlにて洗浄、飽 和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した 。 残留物をエタノール 30 ml及び水 1 5 ml の混合物に溶解、 室温にて攪拌下、 ヒド ロキシルァミン塩酸塩 1.4g及び酢酸ナトリウム 1. 7gを添加し、 同温度にてさら に 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にてエタノールを留去し、 酢酸ェチル にて抽出 （40mlx2) 、 有機層を水洗 （3 Oralxl) 後、 飽和食塩水次いで無水硫酸 マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 5. 25gを褐色油 状物質として得た。
屈折率 nD 2°' =1. 5082
¾NMR (CDC13 - DMSO— d6， Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.47 (bs， 1H)， 8.11 (s， 1H)， 7.32 (s， 1H), 7.24 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.10 (d, J=8.1Hz, 1H), 3.94 (s, 3H)。
工程 2 ； 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 —ジヒドロイソォキサゾーノレ一 3—ィノレ]一 2—メ トキシフエ二ノレ = ト リ フノレオロメ タンスノレホネートの製造
4—ヒ ドロキシィミノメチルー 2—メ トキシフエ二ル=トリフルォロメタンスル ホネート 2. Ogの N， N—ジメチルホルムアミ ド 30ml溶液に N—クロロコハク酸ィ ミ ド 0. 9gを添力 Pし、 40〜50°Cにて 30分間攪拌した。次いで反応混合物を室温 まで放冷し、合成例 3の工程 1にて製造した 3, 5—ジクロロー 1— (1一トリフルォ ロメチルェテニル）ベンゼン 1. 5 g及びトリェチルァミン 0. 7 gを添カロ、室温にて 9 0分間攪拌した。 反応完結後、反応混合物を水 1 00mlに注ぎ、酢酸ェチルにて抽出 (50mlx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 .乾燥 、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 7)にて溶出する シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物 1.4 gを無色樹脂状物質と して得た。
¾ NMR (CDC13， Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.50 (s, 2Η), 7.44 (s, 1H), 7.25-7.3 (m， 2H), 7.11 (d, J=8.4Hz， 1H)， 4.08 (d， J=17.1Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。
工程 3 ； 4— [5—（3， 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5 ージヒドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]— 2—メ トキシ安息香酸ェチルの製造 ォートクレーブ中の 4— [ 5— ( 3， 5—ジク口口フエニル）一 5—トリフルォロメ チルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3ーィル]— 2—メ トキシフエ二ノレ =ト リフルォロメタンスルホネート 1. 5 Ogのエタノール 25 ml溶液に、 酢酸ナトリウ ム 0. 27g、 1, 1 ' —ビス（ジフエニルホスフィノ）フエ口セン 3 1. Omg及び酢酸パ ラジウム（II) 7. Omgを添加し、 0. 96MPaの一酸化炭素雰囲気下 100°Cにて 2時 間攪拌した。反応完結後、 室温まで放冷、反応混合物を水 100mlに注ぎ酢酸ェチル にて抽出 （40mlx2) した。 有機層を併せて飽和食塩水 '無水硫酸マグネシウムの 順で脱水 ·乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物 1. 2 Ogを白 色結晶として得た。
融点 142.0~144. 0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 7.82 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.51 (s， 2H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.10 (d， 1=7.8Hz, 1H), 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H)， 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.95 (s, 3H)， 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)， 1.39 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程 4 ； 4 -[5 -(3, 5—ジク口口フエニル） _ 5—トリフルォロメチノレ一 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メ トキシ安息香酸の製造
4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メ トキシ安息香酸ェチル 1. 07 gのエタノー ノレ 3 Oml溶液に水酸化ナトリウム 1. 0gの水 30 ml溶液を加え、 ·85°Cにて 1時間 攪拌した。 反応完結後、 減圧下にてエタノールを留去、 残留物に濃塩酸を加えて PH 2〜3とした後、 酢酸ェチルにて抽出 （30mlx2) した。 有機層を飽和食塩水次い で無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 l. Og を淡黄色樹脂状物質として得た。
匪 R (CDC13， Me4Si, 300ΜΗζ) δ 10.67 (bs, 1Η), 8.24 (d， J=7.8Hz, 1H)， 7.57 (s, 1H), 7.51 (s， 2H), 7.45 (s, 1H) , 7.22 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.05-4.15 (m， 4H), 3.74 (d， J=17.4Hz, 1H)。
工程 5 ； 4一 [5— (3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4, 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メ トキシ一 N—（2， 2， 2—トリフ ルォロェチル)安息香酸アミ ドの製造
4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド 口イソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メ トキシ安息香酸 0. 25gのジクロロメタン 1 5 ml懸濁溶液に塩化ォキザリル 0. 09 g及ぴ N， N—ジメチルホルムアミ ド 1滴を 添加し、 室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物をジ クロロメタン 1 5 ml に溶解し、 氷冷攪拌下、 トリェチルァミン 0. 09 gを添カロし、 次いで 2， 2, 2-トリフルォロェチルァミン 0.07 gを滴下した。滴下終了後、同温 度にてさらに 2時間攪拌を継続した後、 反応混合物をクロ口ホルム 6 Omlにて希釈、 水 5 Omlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、減 圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 2)にて溶出するシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、目的物 0.25 gを無色樹脂状物質とし て得た。
1謹 R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.2— 8.3 (m, 2Η), 7.51 (s， 3H), 7.43 (s, 1H), 7.17 (d， 1=7.8Hz, 1H)， 4.05-4.2 (ra, 3H), 4.05 (s, 3H)， 3.74 (d, J=17. Hz, 1H)。 合成例 7
4 -[5 - (4—フノレオ口― 3—メチノレフエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチノレ 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N—（2, 2, 2 -トリフルォロェチル） 安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.3-141) 。
工程 1 ； 4一ホルミル一 N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ドの製 造
4一ホルミル安息香酸 1.00gのベンゼン 15ml懸濁液に、塩化チォニル 0.87 g及ぴ N， N—ジメチルホルムアミ ド 2滴を加え、加熱還流下にて 2時間攪拌した。反 応完結後、 反応混合物を室温まで放冷、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の 4ーホルミ ル安息香酸クロリ ド 1.14 gを白色結晶として得た。
2， 2， 2—トリフルォロェチルアミン 0.66g及びトリエチルアミン 0.8 lgの クロ口ホルム 6 ml溶液に、氷冷攪拌下、上記粗製の 4—ホルミル安息香酸クロリ ド 1 . 14gのクロ口ホルム 6 ml溶液を滴下、 滴下終了後、 室温にてさらに 18時間攪拌 を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 30mlに投入、 クロ口ホルムにて抽出 （2 0mlx3) し、 有機層を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去 した。 残留固体をへキサンにて洗浄し、 目的物' 1.32gを白色結晶として得た。
融点 83.0〜84.0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 10.09 (s， 1Η)， 7.96 (bs, 4Η), 6.80 (bs， 1H), 4.05-4.25 (m, 2H)。
工程 2 ; 4—ヒ ドロキシィミノメチル一 N— (2， 2, 2— 'トリフルォロェチル）安息 香酸アミドの製造
4—ホルミル一 N— (2, 2， 2—トリフルォロェチル）安息香酸ァミ ド 4. 1 1 g の ェタノール 30 ml及ぴ水 10 ml溶液に、 ヒドロキシルァミン塩酸塩 1.99 g及び無 水酢酸ナトリウム 2. 5 lgを添加し、 室温にて 3.5時間攪拌した。 反応完結後、 反 応混合物を水 10 Omlに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （30mlx3) 、 有機層を飽和炭 酸水素ナトリゥム水溶液 5 Omlにて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウ ムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体をへキサンにて洗浄し、 目的物 3.92 gを白色結晶として得た。 融点 153.0〜154.0°C
¾顧 R (CDCI3, Me4Si, 400MHz) δ 10.89 (s， 1H), 8.08 (s, 1H)， 8.03 (bs， 1H)， 7.84 (d， J=8.2Hz, 2H), 7.60 (d， J=8.2Hz, 2H), 3.95—4.1 (m， 2H)。
工程 3 ； 4一クロロヒ ドロキシイミノメチル一 N— (2， 2, 2—トリフルォロェチ ル)安息香酸アミ ドの製造
4—ヒ ドロキシイミノメチル一 N—（2， 2， 2—トリフルォロェチル）安息香酸ァ ミ ド 3.80gのテトラヒドロフラン 5 Oml溶液に 3 N塩酸 2 Omlを加え、 氷冷攪拌 下、 8%次亜塩素酸ナトリウム水溶液 14mlを 10分間かけて滴下、滴下終了後、 同 温度にてさらに 1 5分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水 20 Omlに注 ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （30mlx3) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体をへキサンにて洗浄し 、 目的物 4. 15 gを白色結晶として得た。
融点 158.0〜160.0°C
丽 R (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 12.03 (s, 1Η), 8.05 (t, J=6.0Hz, 1H), 7.93 (bs, 4H), 3.95-4.15 (m, 2H)。
工程 4 ； 4—[5— (4—フルオロー 3—メチルフエ二ル）一 5—トリフルォロメチ ノレ一4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— N— (2， 2， 2—トリフルォロ ェチル)安息香酸アミ ドの製造
4一フルオロー 3—メチルフエニル硼酸 0. 2 lg及ぴ 2—プロモー 3, 3, 3—ト リフルォロプロペン 0.23gの 1， 2—ジメ トキシェタン 6 ml及び水 2ml溶液に炭 酸ナトリウム 0. 24g及びジクロロビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（II) 0.05§を添カ[]し、 75 °Cにて 3時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷し た後、 4—クロロヒ ドロキシィミノメチルー N— (2, 2， 2—トリフルォロェチル）安 息香酸アミ ド 0. 25gの 1， 2—ジメ トキシェタン 4 ml溶液を加え、同温度にてさら に 18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水 5 Omlに注ぎ、酢酸ェチル にて抽出 （10mlX3) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 •乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体をクロ口ホルムにて溶出するシリカゲ ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.24gを白色結晶として得た。 融点 151.0〜： L 52.0°C
¾ NMR (CDCI3, Me4Si， 400MHz) 67.86 (d， J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d， J=8.4Hz, 2H), 7.35—7.5 (m, 2H)， 7.0-7.15 (ra, 1H), 6.39 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.05-4.25 (ra, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.74 (d， J=17.3Hz, 1H)， 2.32 (d, J=l.7Hz, 3H)。
合成例 8
4— [ 5— (3， 5—ジク口口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル一N—（2， 2， 2—トリフルォロェチ ル)安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-075) 。
工程 1 ； 4一プロモ— 2—メチルー N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸 アミ ドの製造
4一プロモー 2—メチル安息香酸 5.00g及び 2， 2, 2—トリフルォロェチルァ ミン 3.45 gの N， N—ジメチルホルムアミ ド 3 Oml溶液に、 室温にて攪拌下、 1一
[3—（ジェチルァミノ）プロピル]— 3—ェチルカルポジィミ ド塩酸塩 5. 79g を添 加し、 同温度にて 1. 5時間攪拌した。 反応完結後、 水 8 Omlを加え析出した結晶を 濾取、 水洗後乾燥し、 目的物 4.00gを白色結晶として得た。
融点 124.0〜： 125.5。C
丽 R (CDC13， Me4Si, 400ΜΗζ) δ 7.40 (s， 1Η)， 7.36 (d， J=8.4Hz, 1H)， 7.22 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.15 (bs， 1H), 4.0—4.15 (m， 2H), 2.39 (s， 3H)。
工程 2； 4—ホルミル一 2—メチルー N— (2, 2, 2—トリフルォロェチル）安息香 酸ァミ ドの製造
窒素雰囲気下の 4—ブロモー 2—メチルー N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル） 安息香酸アミ ド 1.0 Ogのテトラヒ ドロフラン 15ml溶液に、 一 70°Cにて攪拌下 、 n—ブチルリチウム（1.58 Mへキサン溶液） 4.7 mlを滴下し、次いで N，N—ジメ チルホルムアミ ド 0.4 mlを滴下した。 同温度にて 30分間攪拌を継続した後、 1N 塩酸 10ml、 次いで水 3 Omlを加え、 酢酸ェチルにて抽出 （30mlx2) した。 有機 層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留 去し、 目的物 0.80 gを淡黄色結晶として得た。
融点 99.0〜104.0°C
NMR (CDC13, Me4Si， 400MHz) δ 10.00 (s, 1H), 7.7-7.75 (m， 2H), 7.50 (d, J=7.5Hz, 1H), 6.27 (bs， 1H), 4.05—4.2 (m， 2H), 2.49 (s， 311：)。
工程 3 ； 4—ヒ ドロキシイミノメチルー 2—メチルー N—（2, 2， 2—トリフルォ ロェチル）安息香酸アミ ドの製造
4—ホルミル一 2—メチルー N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ド 0.8gのエタノール 1 Oml及び水 5ml溶液に、 室温にて攪拌下、 ヒ ドロキシルァ ミン塩酸塩 0. 3 g及び無水酢酸ナトリウム 0.4gを添加し、 さらに同温度にて 30 分間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 析出した固体を濾取、 水 洗後乾燥し、 目的物 0.5 gを白色結晶として得た。
融点 190.5〜： 194.0 °C
¾匪 R (CDC13— DMS0- d6, Me4Si, 400MHz) S 10.98 (s, 1H), 8.43 (bs, 1H), 8.07 (s， 1H)， 7.35-7.55 (m， 3H)， 3.95-4.1 (m, 2H) , 2.43 (s, 3H)。
工程 4 ； 4— [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3ーィル]— 2—メチルー N—（2， 2， 2—トリフル ォロェチル)安息香酸アミドの製造
4—ヒドロキシィミノメチルー 2—メチル一N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル )安息香酸アミ ド 0.4 Ogの N， N—ジメチルホルムアミ ド 15 ml溶液に N-クロロコ ハク酸ィミ ド 0. 2 lgを添加し、.50°Cにて 30分間攪拌した。次いで反応混合物を 室温まで放冷した後、合成例 3の工程 1にて製造した 3， 5—ジクロロ一 1— (1ート リフルォロメチルェテュル）ベンゼン 0.34g及びトリエチルァミン 0. 16 gを添カロ し、 室温にて 18時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 50mlに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （50mlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウム の順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1
： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.4
5 gを白色結晶として得た。
融点 155. 5〜157.0°C
NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57.4-7.55 (m, 6H), 6.13 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s， 3H)。
合成例 9
4一 [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド 口ィソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチル一 N— ( 2—ピリジルメチル）安息香酸 アミド （本発明化合物 No.5- 234) 。
工程 1 ； 4一プロモ一 2—メチル—N—( 2—ピリジルメチル）安息香酸アミ ドの製 造
4一ブロモ一 2—メチル安息香酸 3. Ogのジクロロメタン 3 Oml溶液に、 氷冷攪 拌下、 ォキザリルクロライド 2. 7g及び N， N—ジメチルホルムアミド 3滴を添加、 室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶^を留去、 残留物をジクロロメ タン 30ml に溶解し、 氷冷攪拌下、 トリェチルァミン 2. lg及ぴ 2—ピコリルアミ ン 2. Ogを添カ卩し、 室温にて 3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水 5 0mlを加え、 クロ口ホルムにて抽出 （50mlx2) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次 いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留した固 体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、 目的物 3.7 gを黄色結晶として得た。
融点 86.0〜87.5°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.52 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.15-7.4 (m, 6H), 4.73 (d， J=4.8Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
工程 2 ; 4—ホルミルー 2—メチル一 N—（ 2—ピリジルメチル）安息香酸ァミ ドの 製造
ォートクレーブ中の 4一プロモー 2—メチノレー N— (2—ピリジルメチノレ）安息香 酸アミ ド 2.00gの N， N—ジメチルホルムアミ ド 20 ml溶液に、 ギ酸ナトリウム 0 • 67g及ぴジクロロビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（II) 0. 1 Ogを添加 し、 1.05MPaの一酸化炭素雰囲気下 1 10 °Cにて 3時間攪拌した。反応完結後、 室 温まで放冷、 反応混合物を水 100mlに注ぎ酢酸ェチルにて抽出 （50mlx2) した 。 有機層を併せて飽和食塩水 '無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥後、 減圧下に て溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチル一へキサン（9 ： 1)にて溶出するシリカゲルカラ ムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 0.50 gを淡黄色結晶として得た。
融点 79.5〜83.0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 10.02 (s, 1Η)， 8.54 (d， J=5.1Hz, 1H), 7.6—7.8 (m， 4H), 7.15-7.4 (m, 3H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.55 (s, 3H)。
工程 3 ; 4—ヒ ドロキシィミノメチルー 2—メチル一N— (2—ピリジルメチル）安 息香酸アミ ドの製造
4 -ホルミルー 2—メチルー N— ( 2—ピリジルメチル）安息香酸ァミ ド 0. 50 g のエタノール 1 Oml及ぴ水 5 ml溶液に、 室温にて攪拌下、 ヒドロキシルァミン塩酸 塩 0. 18gを添カ卩し、 同温度にて 12時間攪拌を継続した。 反応完結後、 固体を濾別 し、 減圧下にてエタノールを留去、 残留した水溶液に飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液 3 Oml を添加した。 析出した固体を濾取、 水洗後乾燥し、 目的物 0.45gを淡黄色 結晶として得た。
融点 159. 5〜： 161.0 °C
¾ NMR (CDC13 - DMS0—d6， Me4Si, 300MHz) δ 11.89 (bs, 1H), 8.56 (d， J=4.2Hz, 1H), 8.03 (s， 1H)， 7.90 (bs, 1H), 7.77 (t, J=7.8Hz, 1H)， 7.47 (d， J=7.5Hz, 1H)， 7.0-7.35 (m， 4H), 4.76 (d， J=6.0Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
工程 4 ； 4一 [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5 —ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチル一 N— (2—ピリジルメチル） 安息香酸ァミ ドの製造
4ーヒ ドロキシイミノメチルー 2—メチルー (2—ピリジルメチル）安息香酸 アミ ド 0.45gの N， N—ジメチルホルムアミ ド 1 Oml溶液に N-クロロコハク酸ィ ミ ド 0.25gを添力 []し、 70°Cにて 1時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放 冷した後、合成例 3の工程 1にて製造した 3， 5—ジクロロー 1一（1一トリフルォロ メチルェテュル）ベンゼン 0.4 lg及び炭酸水素力リウム 0.25 gを添加し、室温に て 3時間攪拌を継続した。 反応完結後、反応混合物を水 50mlに注ぎ、酢酸ェチルに て抽出 （60mlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 •乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （3 ： 1) にて 溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、目的物 0.3 Ogを白色結 晶として得た。
融点 131.ひ〜 135.5°C ¾NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) 58.53 (d， J=5.0Hz, 1H), 7.65-7.75 (m， 1H)， 7.2-7.55 (m, 9H), 4.75 (d， J=4.9Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.50 (s， 3H)。
合成例 10
4— [ 5— (3, 5ージク口口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオ口メチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール _ 3—ィル]—N— (2—ピリジルメチル）一2—トリフルォロメ チル安息香酸ァミ ド （本発明化合物 No.5-315) 。
工程 1 ； 4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5.—トリフルォロメチルー 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]一 2—ョード安息香酸メチルの製造
合成例 4の工程 1〜工程 4と同様に合成した 4一 [5—（3， 5—ジクロロフヱニル )— 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル ]ー 2— ョ一ド安息香酸 0. 60gのメタノール 1 0 ml溶液に濃硫酸 2滴を添加し加熱還流下 にて 20時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を飽和炭酸水素 ナトリゥム水溶液 1 0 mlにて中和した後、 酢酸ェチルにて抽出 （1 Omlx 2) した。 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下に て溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 4)にて溶出するシリカゲルカラ ムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 56 gを無色油状物質として得た。
¾ NMR (CDC13， Me4Si， 400ΜΗζ) δ 8.22 (d， J=l.5Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.5—7.55 (m, 2H)， 7.4-7.45 (m, 1H), 4.07 (d， J=17.7Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.69 (d， J=17.2Hz, 1H)。
工程 2 ； 4 -[5 - (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]_ 2—トリフルォロメチル安息香酸メチル の製造 .
4一 [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—ョード安息香酸メチル 0. 5 1 g の N， N—ジ メチルホルムアミ ド 5 ml溶液に、 ョウイ匕銅（I) 0. 1 8g、 フッ化カリゥム 0.06g及 ぴクロロジフルォロ酢酸メチル 0. 27gを添カ卩し、 1 20°Cにて 5時間攪拌した。反 応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水 5 Oralを加え酢酸ェチルにて抽出（5 Omlx 2) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 ·乾燥、 減 圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 4)にて溶出するシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、目的物 0.45 gを淡黄色油状物質とし て得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 8.00 (d, J=l.1Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (ra, 1H), 4.12 (d， J=7.1Hz, 1H), 3.96 (s, 3H)， 3.94 (d， J=7.8Hz, 1H)。 工程 3 ； 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5 ージヒ ドロイソォキサゾール一3 fル ]ー2—トリフルォロメチル安息香酸の製造
4 _[5—（3， 5—ジク口口フエニル）一 5—トリフノレオロメチノレ一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—トリフルォロメチル安息香酸メチル 0.4 Og のメタノール 5ml溶液に水酸化ナトリウム 0. 1 Ogの水 2ml溶液を加え、 室温にて 1 8時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物に水 10ml を加えトルエン 5ml にて洗 浄、 水層を分取し濃塩酸を加え pHl〜2とした後酢酸ェチルにて抽出 （20mlx2) した。 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 ·乾燥、 減 圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 34gを淡黄色樹脂状物質として得た。 この物はさ らに精製することなく、 そのまま次の反応に用いた。
工程 4 ； 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—N— (2—ピリジルメチル）— 2—トリフ ルォロメチル安息香酸アミ ドの製造
4— [ 5—（3， 5ージク口口フエニル）一 5— トリフノレオロメチノレ一 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—トリフルォロメチル安息香酸 0. 1 5gのジク ロロメタン 3ml溶液に、 氷冷攪拌下、 ォキザリルクロライド 0. 068及び^[，：^ージ メチルホルムアミ ド 1滴を添加、 室温にて 2時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて 溶媒を留去、残留物をジクロロメタン 3mlに溶解し、氷冷攪拌下、 2—ピコリルアミ ン 0. 05g及びトリエチルァミン 0.06gのジクロロメタン lml溶液を滴下し、 滴 下終了後、 室温にて 3時間攪拌を継続した。 反応完結後、反応混合物に水 5mlを加え 、 クロ口ホルムにて抽出 （5 mix 2) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸 ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへ キサン（1 ： 3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 0.05 gを白色結晶として得た。
融点 69. 0〜70.0°C
¾醒 R (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 8.5-8.55 (m, 1Η), 7.95 (bs， 1H), 7.91 (d, J=l.9Hz, 1H)， 7.65-7.8 (m， 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 3H), 7.26 (t, J=4.9Hz, 1H)， 4.77 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H)。 合成例 1 1
4— [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4, 5—ジヒ ド 口ィソォキサゾールー 3—ィル]— 2—フエニル一 N— ( 2—ピリジルメチル）安息香 酸ァミ ド （本発明化合物 No.5-344) 。
工程 1 ； 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—2—フエニル安息香酸メチルの製造 合成例 1 0の工程 1と同様に合成した 2—ブロモー 4— [5—（3， 5—ジクロロフ ェニノレ）一 5— トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3ーィノレ] 安息香酸メチル 0. 70gのテトラヒ ドロフラン 20 ml及び水 10 ml溶液に、 フエ二 ルホウ酸 0. 18g、 炭酸力リウム 0.39 g及びジクロロビス（トリフエニルホスフィ ン）パラジウム（II) 0.05 gを添加し、加熱還流下にて 1.5時間攪拌した。反応完結 後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を水 3 Oralに注ぎ、酢酸ェチルにて抽出（5 Omlx 1) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 ·乾燥、 減 圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸ェチルにて溶出するシリカゲル力ラムクロマ トグラフィ一にて精製し、 目的物 0.78gを褐色樹脂状物質として得た。
丽 R (CDC13， Me4Si, 400ΜΗζ) δ 7.89 (d, J=8.4Hz, 1H)， 7.74 (dd, J=8.0, 1.8Hz, 1H), 7.62 (d， J=l.4Hz, 1H)， 7.51 (d， J=l.8Hz, 2H), 7.35-7.45 (m, 4H), 7.25-7.35 (m， 2H)， 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.65 (s， 3H)。
工程 2 ； 4一 [5—（3， 5ージク口口フエニル）一 5—トリフノレオロメチル一 4， 5 —ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—フエニル安息香酸の製造
4 -[ 5 - (3, 5—ジクロ口フエニル） - 5 -トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィノレ ]— 2 _フエニル安息香酸メチル 0.78gのエタノー ル 1 5 ml溶液に水酸化ナトリウム 0.30 gの水 15 ml溶液を加え、 60°Cにて 3時 間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、 12N塩酸を加えて PH1〜 2とした後酢酸ェチルにて抽出 （50mlxl) した。 有機層を水洗後、 飽和食塩水次 いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0.7 Ogを褐色ガラス状物質として得た。 この物はさらに精製することなく、 そのまま次 の反応に用いた。
工程 3 ； 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5 —ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—フエニル一 N— (2—ピリジルメチ ル)安息香酸アミ ドの製造
4一 [5—(3， 5—ジク口口フエニル）一 5—トリフルォロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル ]ー 2—フエニル安息香酸 0.3 gのクロ口ホルム 10 ml溶液に、 室温にて攪拌下、 ォキザリルクロライド 0.3ml及ぴ触媒量（2〜3滴）の N， N—ジメチルホルムアミ ドを添加、 同温度にて 10分間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、残留物をクロ口ホルム 10 mlに溶解し、氷冷攪拌下、 2—ピ コリルアミン 0.3 ml次いでトリエチルァミン 0.3 ml を添加し、 室温にて 20分間 攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 40mlに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （ 5 Omlx 1) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 - 乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（2 ： 1)にて溶出 するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物 0.2gを白色結晶とし て得た。 融点 194.0〜198.0°C
¾ NMR (CDCI3, Me4Si, 400MHz) δ 8.3-8.35 (m, 1H)， 7.25-7.8 (m， 12H), 7.1—7.15 (m, 1H), 7.40 (d, J=7.8Hz, 1H)， 6.65-6.7 (m, 1H), 4.47 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.0Hz, 1H)， 3.74 (d， J=17.0Hz, 1H)。
合成例 12
2—ァミノ一 4— [5—（3， 5ージク口口フエニル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]— N—（2， 2， 2—トリフノレオロェチ ル）安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5- 329) 。
工程 1 ； 2—ァミノ一 4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォ πメ チル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]安息香酸ェチルの製造
合成例 5の工程 1〜工程 3にて合成した 4— [5— (3， 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—ュ トロ安息香酸ェチル 0.6 Ogの酢酸ェチル 6 ml溶液に、 水 2. Oml、 酢酸 0.6 ml及 び還元鉄 0.46gを添加し、 75°Cにて 2時間攪拌した。 反応完結後、有機層を分取 、 水層は酢酸ェチルにて抽出 （10mlx2) した。 有機層を合わせて水洗後、 飽和食 塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の 目的物 0.6 Ogを褐色油状物質として得た。 この物はさらに精製することなく、その まま次の反応に用いた。
工程 2 ； 2—ァミノ一 4—[5—（3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメ チルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸の製造
粗製の 2—アミノー 4— [5— (3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメ チル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]安息香酸ェチル 0.6g のエタ ノール 7 ral溶液に水酸化カリゥム 0.5 gの水 2 ml溶液を加え、 室温にて 18時間攪 拌した。 反応完結後、 反応混合物に氷水 20ml を加え、 濃塩酸を加えて pH2〜3と した後酢酸ェチルにて抽出 （20mlx2) した。 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで 無水硫酸ナトリウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 0. 6 gを黄色油状物質として得た。 この物はさらに精製することなく、 そのまま次の反 応に用いた。
工程 3 ； 2—アミノー 4— [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメ チルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— N—(2， 2， 2—トリフルォ ロェチル)安息香酸アミ ドの製造
粗製の 2—ァミノ一 4— [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメ チル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸 0.60g のクロロホ ルム 6ml溶液に、 2, 2， 2—トリフルォロェチルァミン 0.20g、 4— (N, N—ジメ チルァミノ）ピリジン 0.02 g及び 1— [ 3—（ジェチルァミノ）プロピル]― 3—ェチ ルカルボジィミ ド塩酸塩 0. 33gを添力 Pし、室温にて 20時間攪拌した。反応完結後 、 反応混合物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 4)にて溶出する中圧分取液体クロマトグ ラフィー（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 0. 14gを淡 黄色結晶として得た。
融点 78.0〜79.0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 7.50 (d, J=l.8Hz, 2H) , 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H), 7.39 (d， J=8.6Hz， 1H), 6.95-7.0 (m, 2H)， 6.29 (t, J=7.0Hz, 1H)， 5.68 (bs, 2H), 4.05-4.15 (m, 2H)， 4.04 (d， J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H)。
合成例 1 3
4— [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3ーィル]— 2—メチルチオ一 N _ ( 2—ピリジルメチル）安息 香酸ァミ ド （本発明化合物 No.5-323) 。
合成例 4と同様に合成した 4 _[5—（3, 5—ジクロロフヱニル）一 5—トリフル ォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—フルオロー N— ( 2—ピリジルメチノレ）安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-041) 0. 92gのジメチル スルホキシド 1 2ml溶液に、室温にて攪拌下、ナトリゥムメタンチオラート 0. 1 2g を添加し、 100°Cにて 90分間攪拌した。 反応完結後、反応混合物を水 3 Omlに注 ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （20mlx3) 、 有機層を水 3 Omlにて洗浄後、 飽和食塩水 次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を クロ口ホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物
0. 89 gを無色油状物質として得た。
¾丽 R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 4H), 7.52 (bs, 2H), 7.42 (bs, 1H), 7.37 (bs, 1H), 7.34 (bs, 1H), 7.20 (dd， J=6.9, 1.8Hz， 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d， J=17.1Hz, 1H), 3.75 (d， J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s， 3H)。
合成例 14
4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル] — 2—メチルスルフィ二ルー N—（2 , 2， 2—トリ フルォロェチル）安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-324) 。
合成例 1 3と同様に合成した 4ー[ 5— (3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフ ルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチルチオ一 N—（2, 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5- 322) 0. 38gの 1, 2—ジクロロエタン 6ml溶液に、 室温にて攪拌下、 N—クロ口コハク酸 イミ ド 0. 10gを添カ卩し、 同温度にて 1 1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を 水 3 Omlに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （20ralx3) 、 有機層を飽和炭酸水素ナトリ ゥム水溶液 3 Omlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾 燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 : 2) にて溶出 するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物 0. 1 7 gを無色油状物 質として得た。
XH NMR (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 8.16 (t， J=8.1Hz, 1H), 7.6—7.8 (m, 3H) , 7.55 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.15 and 7.11 (t， J=6.3Hz, 1H), 4.18 (qd, J-18.5, 6.3Hz, 2H)， 4.15 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.80 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.79 and 2.78 (s， 3H)。
合成例 1 5
4一 [5— (3， 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオ口メチノレ一 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチルスルホニルー N— (2, 2， 2—トリフ ルォロェチル)安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-326) 。
合成例 1 3と同様に合成した 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフ ルォロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチルチオ一 N— (2, 2， 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミド （本発明化合物 No.5- 322) 0. 25gのジクロロメタン 6ml溶液に、 室温にて攪拌下、 3—クロ口過安息香酸 0. 1 7gを添加し、 同温度にて 3日間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物をチォ硫酸ナト リウム水溶液 3 Oralに注ぎ、 クロ口ホルムにて抽出 （10mlx3) 、 有機層を飽和食 塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留 物をクロ口ホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目 的物 0. 20gを無色油状物質として得た。
NMR (CDC13, Me4Si，.300MHz) δ 8.16 (t， J=8.4Hz, 1H), 8.05 (bs, 1H), 8.00 (s， 1H), 7.92 (s, 1H), 7.55 (d, J=8.4Hz, 1H)， 7.52 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.06 and 7.02 (t， J=6.4Hz， 1H), 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.16 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H)， 3.79 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.12. (s, 3H)。
合成例 1 6
2—シァノ一 4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 N—（2—ピリジルメチル）安息香 酸ァミ ド （本発明化合物 No.5-341) 。
合成例 4と同様に合成した 4ー[5— (3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフル ォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]_ 2—ョード一N— (2 —ピリジルメチル）安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-065) 0. 1 9 gのジメチルァ セトアミ ド 1 0 ml溶液に、 シァン化亜鉛 36. 0 mg、 亜鉛 4.8 mg、 トリス（ジベンジ リデンァセトン）ジパラジウム 1 1. Omg 及び 1, 1'—ビス（ジフエ-ルホスフィノ） フエ口セン 1 ·3. 5mgを添加し、 窒素雰囲気下、 80° (：〜 1 20°Cにて 5時間攪拌し た。 反応完結後、 反応混合物にアンモニア水 30ml及び水 2 Oral を添加し、 酢酸ェ チルにて抽出 （50mlxl) 、 有機層を水 3 Omlにて洗浄後、 飽和食塩水次いで無水 硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル 一へキサン（2 ： 1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.05 gを褐色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13， Me4Si, 400ΜΗζ) δ 8.5- 8.6 (m， 1Η), 8.12 (bs, 1H), 7.9-8.0 (m, 2H) , 7.15-7.7 (m， 7H), 5.13 (bs, 2H), 4.14 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.78 (d, J=17.4Hz, 1H) 合成例 1 7
2—ァセチルァミノ一 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオ口 メチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3一ィル]— N— (2， 2, 2—トリフル ォロェチル）安息香酸アミド （本発明化合物 No.5- 333) 。
合成例 1 2で合成した 2—ァミノ一 4— [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5— トリフルォロメチルー 4， 5ージヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル)安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5- 329) 0.05g及ぴト リエチルァミン 0. 1 5 ml のクロ口ホルム 2ml溶液に、 氷冷攪拌下、 無水酢酸 0. 1 0mlを添カ卩し、室温にて 20時間攪拌した。 反応完結後、反応混合物を酢酸ェチルー へキサン（1 ： 8〜1 ： 1のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフ ィー（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 0. 045 gを淡黄 色樹脂状物質として得た。
匪 R (CDC13， Me4Si, 400MHz) δ 10.90 (bs, 1Η), 8.77 (d， J=l.3Hz, 1H)， 7.57 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.53 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.50 (d， J=l.7Hz, 2H) , 7.45 (t， J=l.8Hz, 1H), 6.82 (bs, 1H), 4.1—4.2 (m， 2H)， 4.11 (d, J=17.0Hz, 1H)， 3.73 (d， J=17.0Hz, 1H), 2.22 (s, 3H)。
合成例 1 8
4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチルアミノー N— (2, 2， 2—トリフルォ ロェチル）安息香酸アミド（本発明化合物 No.5- 331)及ぴ 4一 [5— (3, 5—ジクロロ フエニル）一 5—トリフノレオロメチノレ一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3—ィ ル ]ー 2—ジメチルァミノ一 N—（2， 2， 2—トリフルォロェチル）安息香酸ァミ ド （ 本発明化合物 No.5- 334) 。
合成例 1 2で合成した 2—ァミノ一 4— [5—（3， 5—ジクロロフエニル）一 5— トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—^ fル]— N—（2， 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5- 329) 0. 25 g及び 3 6%ホルムアルデヒ ド水溶液 0. 06gの 1， 2—ジクロロェタン 7ml溶液に、室温に て攪拌下、トリァセトキシ水素化ホウ素ナトリゥム 1. 0 Ogを 1時間毎 3回に分けて 添加し、 同温度にてさらに 2時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 5 ml-に注ぎ有機層を分取、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 0 ： 1~1 ： 3のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善 株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 4— [5—（3， 5—ジクロロフヱ二 ノレ）一 5— トリ フノレオロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3ーィノレ]一 2 —メチルアミノー N—（2， 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ド 0. 1 3g を 淡黄色結晶として、 4— [5—（3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル —4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]ー 2—ジメチルァミノー N— (2， 2， 2—トリフルォロェチル)安息香酸アミ ド 0. 1 3g を淡黄色樹脂状物質としてそ れぞれ得た。
4— [5— (3, 5—ジクロロフェニル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3 fル]— 2—メチルァミノ一 N—（2， 2， 2—トリフルォ ロェチル)安息香酸アミ ド；
融点 1 56.0〜1 58. 0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si， 400ΜΗζ) δ 7.57 (bs， 1Η)， 7.52 (d， J=l.6Hz, 2H), 7.43 (t， J=l.8Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.2Hz， 1H), 6.92 (d, J=l.6Hz, 1H), 6.84 (dd， J=8.2， 1.6Hz, 1H)， 6.31 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.0-4.15 (ra, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.91 (s， 3H)。 '
4一 [5—（3， 5—ジクロ口フエ二ノレ）— 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—ジメチルァミノ一 N—（2， 2, 2—トリフル ォロェチル）安息香酸アミド；
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 10.29 (t, J=6.2Hz, 1H) , 8.22 (d， J=8.1Hz, 1H)， 7.73 (d, J=l.7Hz, 1H), 7.52 (d, J=l.7Hz, 2H), 7.44 (t, J=l.8Hz， 1H)， 7.33 (dd， J=8.1, 1.6Hz, 1H), 4.13. (qd， J=9.2, 6.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d， J=17.2Hz, 1H), 2.78 (s， 6H)。
合成例 1 9
4一 [5— ( 3， 5—ジク口口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオロメチル一 4， 5—ジヒド ロイソォキサゾールー 3—ィル]—N— (2—メ トキシィミノェチル）一 2—メチル安 息香酸ァミ ド （本発明化合物 No.5-113) 。
メタノール一水（6： 1)混合溶媒 14ml中の合成例 5と同様に合成した 4一 [ 5— ( 3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサ ゾール一 3—ィル]—N— (2， 2—ジメ トキシェチル）一 2—メチル安息香酸アミ ド (本発明化合物 No.5-083) 1 52mgにメ トキシァミン塩酸塩 3 81^を添カロし、 加熱 還流下にて 8時間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放冷した反応混合物に酢酸ェチル 8 Oralを加えて希釈、 水洗 （30mlx2) 後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウム の順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1
： 1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 102 mgを無色樹脂状物質として得た。
¾匪 R (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 7.45-7.55 (m, 6Η), 7.45-7.55 and 6.83 (t, J=4.5Hz, 1H) , 7.4-7.45 (m, 1H) , 6.28 and 6.16 (t, J=4.7Hz， 1H)， 4.27 and 4.22 (t, J=4.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.92 and 3.85 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.50 and 2.48 (s， 3H)。
合成例 20 ' N— [4— [5—（3， 5—ジク口口フエェノレ）一 5— ト リ フノレオロメチノレー 4, 5- ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル ]ー2—メチルベンゾィル]グリシン（本発明化 合物 No.5- 127) 。
合成例 5と同様に合成したメチル N— [4— [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチノレ一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メ チルベンゾィル]グリシン（本発明化合物 No.5- 128) 2.6 gのメタノール 1 Oml溶液 に、 室温にて攪拌下、 水酸化カリゥム 1. Ogの水 1 Oml溶液を添加し、 同温度にて さらに 1時間攪拌した。反応完結後、 12N塩酸 10mlを加えて酢酸ェチルにて抽出
(5 Oralxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 2.4 gを淡黄色樹脂状物質として得た。
!H NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7. -7.55 (m, 6Η), 6.35—6.85 (m， 2H), 4.23 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.44 (s， 3H)。 合成例 21
4一 [5—（3， 5—ジク口口フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチルー N— [N—（2， 2， 2—トリフルォロ ェチル）力ルバモイルメチル]安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-151) 。
合成例 20にて合成した N— [4— [5— (3， 5—ジクロロフヱ二ル）一 5—トリフ ノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3ーィノレ]― 2—メチノレべンゾ ィル]グリシン（本発明化合物 No.5-127) l. O Ogのジクロロメタン 30)111 ?容液に1 一 [3—（ジェチルァミノ）プロピル]一 3—ェチルカルポジィミ ド塩酸塩 0.65g を 添加し、 室温にて 15分間攪拌した後、 2， 2, 2—トリフルォロェチルァミン 0.4 Og及び 4― (N, N—ジメチルアミノ）ピリジン 0.40gを添加、 同温度にてさらに 2時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチルー へキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製、 次 いでへキサンから結晶化させ、 目的物 0.48 gを白色結晶として得た。
融点 1 73.5〜175.5°C JH NMR (CDC13， Me4Si, 300MHz) δ 7.35-7.55 (m， 7H) , 7.03 (t， J=5.1Hz, 1H)， 4.21 (d, J=5.1Hz, 2H)， 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.85—4.0 (m, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.43 (s, 3H)。
合成例 22
4—[5— (3, 5ージク口口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2ーメチル一 N— (N—フエ二ルカルバモイルメ チル)安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5- 169) 。
合成例 20にて合成した N— [4ー[5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフ ルォロメチル一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチルベンゾ ィル]グリシン（本発明化合物 No.5- 127) 0.4 Og及びピリジン 0. 08 gのジクロ口 メタン 1 Oml溶液にピバロイルク口ライ ド 0. 1 2gを添加し、 室温にて 2時間攪拌 した後、 ァニリン 0. 5 Og及ぴトリエチルァミン 3ml を添加、 同温度にてさらに 1 時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水 2 Oralを加え酢酸ェチルにて抽出
(5 Omlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （2 : 1) にて溶出する シリカゲル力ラムクロマトグラフィ一にて精製し、目的物 0. 1 2 gを白色結晶として 得た。
融点 18 1.0〜1 83. 0°C
1隱 R (CDC13, Me4Si， 300MHz) 58.54 (bs， 1H), 7.5-7.55 (m, 7H), 7.44 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.31 (t， J=8.0Hz, 2H), 7.1—7.2 (m， 1H), 6.95 (bs, 1H)， 4.34 (d， J=5.0Hz, 2H)， 4.19 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz， 1H), 2.49 (s, 3H)。
合成例 23
4— [5—（3， 5—ジクロロフェニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチル一N—メチル一N—（2—ピリジルメ チル)安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.6-020) 。
合成例 5と同様に合成した 4— [5— (3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフル ォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]一 2—メチル一N— (2 一ピリジルメチル）安息香酸ァミ ド （本発明化合物 No.5-234) 0. 35gの Ν, Ν—ジ メチルホルムァミ ド 20 ml溶液に、 氷冷攪拌下、 55 %油性水素化ナトリウム 0. 0 4gを添カ卩し、 同温度にて 30分間攪抨を継続した。 次いで、 ヨウィ匕メチノレ 0. 1 2g を添加した後室温まで昇温、 同温度にてさらに 2時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に酢酸ェチル 80 mlを加えて希釈、 水洗 （50mlx2) 後、 飽和食塩水次 いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を ァセトニトリル一水（85 ： 1 5)にて溶離する高速液体クロマトグラフにて精製し、 目的物 0. 25gを無色樹脂状物質として得た。 ¾ NMR (CDC13, Me4Si， 300MHz) 58.5-8.6 (m, 1H)， 7.6-7.75 (m, 1H), 7.05-7.55 (ra, 8H), 4.43 and 4.89 (bs, 2H), 4.06 and 4.09 (d, J=17.4 and 17.1Hz, 1H) , 3.68 and 3.71 (d, J=17.4 and 17.1Hz, 1H)， 2.85 and 3.13 (s， 3H), 2.35 and 2.38 (s， 3H) 合成例 24
7— [ 5 _ ( 3， 5—ジク口口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]— 1—メチル一 3—（2—ピリジルメチル） - 1, 2, 3， 4—テロラヒドロキナゾリン一 4一オン （本発明化合物 No.6- 071) 。
合成例 1 8と同様に合成した 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフ ルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルァミノ — N—（ 2—ピリジルメチル）安息香酸ァミ ド （本発明化合物 No.5-332) 0.06 gの ジクロロメタン 5ml溶液に、室温にて攪拌下、 クロロメチルメチルエーテル 0. 03g を添加し、 同温度にて 1 5時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留 物を酢酸ェチルーへキサン （3 : 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一にて精製し、 目的物 04gを無色油状物質として得た。
¾ NMR (CDC13， Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.5- 8.6 (m, 1Η), 8.04 (d， J=7.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 1H), 7.4-7.55 (ra, 4H), 7.15-7.3 (m, 1H)， 7.10 (bs, 1H)， 6.95-7.05 (m, 1H), 4.86 (s， 2H), 4.06 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.90 (s, 3H)。
合成例 25
4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチルー N—（2, 2, 2—トリフルォロェチ ル）安息香酸チォアミド （本発明化合物 No.7-007) 。
合成例 8にて合成した 4— [ 5— ( 3 , 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロ メチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル ]— 2—メチルー N— (2, 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-075) 0. 5 Og及び口 一ソン試薬（2， 4—ビス（4—メ トキシフエニル）一 1， 3， 2, 4—ジチアジホスフエ タン = 2， 4—ジスルフイ ド） 0.4 lgのトルエン 1 5ml溶液を、 加熱還流下、 20 時間攪拌した。反応完結後室温まで放冷、反応混合物に酢酸ェチル 6 Omlを加えて希 釈、 水洗 （5 Omlxl) 後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 .乾 燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （3 : 1) にて溶出 するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物 0.4 Ogを黄色樹脂状 物質として得た。
¾ NMR (CDC13， Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.2-7.5 (m， 7Η), 4.55—4.7 (m， 2H)， 4.06 (d, J=17.1Hz, 1H) , 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H)， 2.38 (s, 3H)。 合成例 26
4ー[ 5— (3—プロモジフルォロメ トキシフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—2—メチル一N— (2， 2， 2—トリ フルォロェチル)安息香酸アミ ド （本発明化合物 No.5-014) 。
工程 1 ； 3—ブロモジフノレオロメ トキシ一 1—ョードベンゼンの製造
55%油性水素化ナトリウム 0.87gの N， N—ジメチルホルムアミ ド 2 Oml懸濁 液に、 氷冷攪拌下、 3—ョードフエノール 4.0 Ogの N， N—ジメチルホルムアミ ド 10ml溶液を滴下し、滴下終了後室温にて 30分間攪拌した。 この反応混合物を、水 冷攪拌下、 ジプロモジフルォロメタン 1 1.40gの N， N—ジメチルホルムアミド 2 0ml溶液に滴下、滴下終了後室温にてさらに 2時間攪拌を継続した。反応完結後、反 応混合物に水 50mlを加え、 酢酸ェチルにて抽出 （l O Omlxl) 、 有機層を水洗後 、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去 した。残留物をへキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製 し、 目的物 2. 1 Ogを無色油状物質として得た。
¾丽 R (CDC13) Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.65-7.7 (m, 1Η), .7.55-7.65 (m, 1H)， 7.2-7.3 (m， 1H), 7.15 (t, J=9.0Hz, 1H)。
工程 2； 3—ブロモジフルォロメ トキシー 1—(1一トリフルォロメチルェテュル） ベンゼンの製造
文献記載の方法に準じて調製した臭化 1一トリフルォロメチルェテュル亜鉛の 1 Mテトラヒ ドロフラン溶液 1 Oml に 3—プロモジフノレオロメ トキシ一 1—ョードベ ンゼン 1.0g及ぴジク口口ビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（II) 0.05g を添加し、 加熱還流下にて 2時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を希塩酸 20ml に注ぎ、. 酢酸ェチルにて抽出 （50mlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナ トリウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をへキサンに溶解後 シリカゲル処理することにより高極性不純物を除き、粗製の目的物 0.77 gを無色油 状物質として得た。 この物はさらに精製することなく、 そのまま次の反応に用いた。 工程 3 ； 4ー[5—（3—プロモジフルォロメ トキシフエニル）一 5—トリフルォロ メチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル一N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸アミ ドの製造
合成例 7の工程 1〜工程 3と同様に合成した 4一クロロヒ ドロキシィミノメチル ― 2—メチル—N— (2， 2, 2—トリフルォロェチル）安息香酸ァミ ド 0.3g及び粗 製の 3—プロモジフルォロメ トキシー 1—(1—トリフルォロメチルエテュノレ）ベン ゼン 0.2gの 1， 2—ジメ トキシェタン 10 ml溶液に炭酸水素カリゥム 0.4gを添 加し、 室温にて 18時間攪拌した。 反応完結後、反応混合物を水 2 Oralに注ぎ、 酢酸 ェチルにて抽出 （50mlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順 で脱水 '乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 1 ) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 29g を無色ガラス状物質として得た。
¾匪 R (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 7.5-7.6 (m, 5Η)， 7.41 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.3-7.5 (m， 1H), 6.16 (t， J=6.6Hz, 1H), 4.05-4.15 (ra， 3H), 3.74 (d， J=17.2Hz, 1H)， 2.45 (s, 3H)。
合成例 27
4— [ 5—クロ口ジフルォロメチル一 5— (3， 5—ジク口口フエニル）一 4， 5—ジ ヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2一メチル一N—（2， 2， 2—トリフノレオ口 ェチル）安息香酸アミ ド （本発明化合物 Νο.5- 35δ) 。
工程 1 ； 2， 3，， 5'—トリクロ口一 2， 2—ジフルォロアセトフエノンの製造 3 , 5—ジクロロ一 1ーョードベンゼン 5. 0gの t—プチルメチノレエーテノレ 5 Oml 溶液に、 — 78°Cにて攪拌下、 n—プチルリチウム （1. 58Mへキサン溶液） 1 2. 2 mlを滴下し、滴下終了後同温度にて 30分間攪拌した。 この反応混合物に、 一78 °Cにて攪拌下、 クロロジフルォロ酢酸メチル 6. 6 gを滴下、滴下終了後 0°Cにてさら に 30分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を飽和塩化アンモニゥム水溶液 1 0 Omlに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （1 0 Omlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで 無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 4 . 6 gを黄色油状物質として得た。 この物はさらに精製することなく、そのまま次の反 応に用いた。
匪 R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.97 (s, 2Η), 7.68 (s， 1H)。
工程 2； 3, 5—ジクロ口一 1一 [1一（クロロジフルオロフルォロメチノレ）エテュノレ ]ベンゼンの製造
メチノレトリフエニルホスホユウムプロミ ド 2. 89g のテトラヒ ドロフラン 1 5 ml 溶液に t—ブトキシカリウム 0. 9 lgを添力！]し、 室温にて 1時間攪拌した。 次いでこ の反応混合物に、 氷冷攪拌下、 2， 3'， 5'—トリクロロー 2， 2—ジフルォロアセト フエノン 2. 00gのテトラヒ ドロフラン 5 ml溶液を滴下し、 滴下終了後室温にて 1 時間攪拌を継続した。 反応完結後、反応混合物を氷水 50mlに注ぎ、酢酸ェチルにて 抽出 （50mlxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 -乾 燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をへキサンにて溶出するシリカゲルカラムク 口マトグラフィ一にて精製し、 目的物 1. 50gを黄色油状物質として得た。
NMR (CDC13， Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.40 (s， 1Η), 7.35 (s, 2H) , 5.99 (s， 1H), 5.65 (s, 1H)。
工程 3 ； 4一 [5—クロ口ジフルォロメチル一 5— (3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチル一 N— (2, 2, 2—トリフ ルォロェチル）安息香酸アミ ドの製造
合成例 7の工程 1〜工程 3と同様に合成した 4一クロロヒ ドロキシィミノメチル - 2—メチルー N—（2， 2， 2—トリフルォロェチル）安息香酸ァミ ド 0.25g及ぴ 3, 5—ジクロロ一 1— [1一（クロ口ジフノレオ口フルォロメチノレ）ェテュル]ベンゼン 0.26gの 1， 2—ジメ トキシェタン 3 ml溶液に炭酸水素カリゥム 0.43g及び少 量の水を添加し、 室温にて 15時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を濾過して固 形物を除き、 濾液を減圧下に濃縮した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （2 ： 3) に て溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、目的物 0.28gを黄色 油状物質として得た。
1謹 R (CDC13， Me4Si， 300ΜΗζ) δ 7.35-7.65 (m， 6Η)， 6.06 (t, J=6.1Hz, 1H)， 4.0-4.25 (ra, 3H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 ' (s, 3H)。
合成例 28
4— [5— (3， 5—ジク口口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオ口メチノレ一 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチルー N—メ トキシカルボ二ルー N— (2 —ピリジルメチル）安息香酸アミド （本発明化合物 No.6-043) 。
工程 1 ； 5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 3一（3—メチル一 4一二トロフエニル )ー 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒドロイソォキサゾールの製造
合成例 3の工程 1にて製造した 3， 5—ジクロロー 1ー（1一トリフルォロメチル エテュノレ）ベンゼン 1.31 g及び α—クロロー 3—メチルー 4一二トロべンズァノレド キシム 1.17gのテトラヒドロフラン 10ml溶液に炭酸水素カリゥム 1. 15 g及び 水 1.5 Ogを添加し、 室温にて 18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて反応混合 物からテトラヒ ドロフランを留去、水 3mlを加え氷冷下にてさらに 30分間攪拌した 。 析出した結晶を濾別、 水 5ml次いでジイソプロピルエーテル 5mlにて洗浄し、 目 的物 1.29 gを白色結晶として得た。
融点 135.0〜 136.0°C
¾ N R (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 8.03 (d， J=7.5Hz, 1H), 7.6—7.75 (m， 2H), 7.5 1 (bs， 2H), 7.44 (t, J=l.8Hz, 1H)， 4.11 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.73 (d, J=17.4H z, 1H), 2.64 (s, 3H)。
工程 2； 3— (4—ァミノ一 3—メチルフエ二ル）一 5— (3, 5—ジクロロフェニル )ー 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールの製造
5—（3, 5—ジク口口フエニル）一 3一（3—メチルー 4一二ト口フエ二ノレ）一 5― トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 1.23 gの酢酸ェチル 10 ml溶液に、 水 5.0ml、 酢酸 5.0 ml及び還元鉄 0.66 gを添加し、 100°Cにて 2 時間攪拌した。 反応完結後、反応混合物をセライト濾過、濾液に水 2 Omlを添加し酢 酸ェチルにて抽出 （20mlx2) した。 有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水 溶液 1 Oml次いで水 10mlにて洗浄した後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウム の順で脱水 ·乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物 1.05 gを赤褐色油状物 質として得た。 この物はさらに精製することなく、 そのまま次の反応に用いた。
¾ MR (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 7.52 (s, 2Η), 7.35-7.5 (m， 2H), 7.31 (dd, J= 8.0， 2.0Hz, 1H), 6.65 (d， J=8.4Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.93 (bs, 2 H)， 3.64 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.17 (s, 3H)。
工程 3 ； 3—（4一プロモー 3—メチルフェ -ノレ） - 5 - (3, 5—ジクロ口フエニル )ー 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製造
3— (4—ァミノー 3—メチルフエニル）一 5 -(3, 5ージク口口フエニル）一 5— トリフノレオ口メチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 0.5 Ogの 1， 4一ジォキ サン 1. Oml及び水 2.0ml溶液に、 47 %臭化水素酸 1. Omlを添加し、加熱還流下 にて 1時間攪拌した。 次いで反応混合物を氷冷、 5°C以下にて攪拌下、 亜硝酸ナトリ ゥム 0. 1 Ogの水 1. Oml溶液をゆつくりと滴下、 滴下終了後、 同温度にてさらに 1 時間攪拌を継続した。
47 %臭化水素酸 1. Oml及び臭化第一銅 0.28 gの混合物に、 60°Cにて攪拌下 、 前記ジァゾ混合物をゆっくりと滴下し、 滴下終了後、 60°Cにてさらに 2時間攪拌 を継続した。 反応完結後、反応混合物に水 1 Omlを添加し酢酸ェチルにて抽出 （20 mix 2) 、 有機層を合わせて水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱 水，乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 10)に て溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物 0.43gを淡黄 色結晶として得た。
融点 105.0〜： 108.0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45—7.55 (m, 3H)， 7. 42 (t， J=l.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3 • 68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2,43 (s, 3H)。
工程 4 ； 4一 [5—（3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5 ージヒドロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチル安息香酸ェチルの製造
ォートクレーブ中の 3—（4—ブロモ一 3—メチルフエ二ル）一 5—（3， 5—ジク 口口フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ 15. 0gのエタノール 6 Oral溶液に、 酢酸ナトリウム 3.26g、 1， 1，一ビス（ジフエ二 ルホスフイノ）フエ口セン 0.37 g及ぴ酢酸パラジウム（II) 0.08 gを添カ卩し、 2. OMPaの一酸化炭素雰囲気下 1 10°Cにて 3時間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放 冷、 水 200mlを加え酢酸ェチルにて抽出 （200mlx2) 、 有機層を水洗後、 飽和 食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残 留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 8)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一にて精製し、 ·目的物 10.8 gを無色透明液体として得た。
屈折率
Figure imgf000306_0001
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.95 (d， J=8.4Hz, 1H), 7.45—7.65 (m, 4H), 7. 43 (t, J=l.8Hz, 1H)， 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d ， J=17.1Hz, 1H), 2.62 (s, 3H)， 1.40 (t， J=7.2Hz, 3H)。
工程 5 ； 4— [5—（3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 —ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル ]一 2—メチル安息香酸の製造
4ー[5— (3, 5—ジクロロフエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチノレー 4， 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル安息香酸ェチル 10.79 gのエタノー ル 5 Oml及び水 10 ml溶液に水酸化ナトリウム 2. Ogの水 10 ml溶液を、室温にて 攪拌下、 ゆつく りと添加した。 次いで反応混合物を 80DCにて 2時間攪拌、 反応完結 後、 減圧下にてエタノールを留去した。 残留物に、 50°Cにて攪拌下、 濃塩酸を滴下 して pHl〜 3とした後、 同温度にて 1時間、 次いで 5 °Cにて 1時間攪拌を継続した。 析出した結晶を濾別、 水洗後乾燥し、 目的物 9.63gを白色結晶として得た。
融点 146.0〜 48.5 °C
Ή NMR (CDC13， Me4Si， 300MHz) δ 8.12 (d， J=8.7Hz, 1H), 7.5—7.7 (ra, 2H)， 7.52
(d， J=l.5Hz, 2H), 7.43 (d, J=l.5Hz, 1H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H)。
工程 6 ； 4 -[5 -(3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 —ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチルー N—メ トキシカルボ二ルー N—（ 2—ピリジルメチル)安息香酸ァミ ドの製造
4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチノレ一 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチル安息香酸 1.0 Ogのトルエン 3 Oml溶 液に塩化チォュル 0.43 g及び N， N—ジメチルホルムアミド 3滴を添加し、 90°C にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒドロ フラン 5 mlに溶解した。
N—（ 2—ピリジルメチル）カルパミン酸メチル 0.40gのテトラヒ ドロフラン 5m 1溶液に、 室温にて攪拌下、 t—ブトキシカリウム 0.27gを添加し、 同温度にて 3 分間攪拌した。 次いで、 この反応混合物に前記の酸塩化物のテトラヒドロフラン溶液 を滴下、 滴下終了後、 同温度にてさらに 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混 合物を酢酸ェチル 6 Omlにて希釈、 水 50mlにて洗浄後、 飽和食塩水次いで無水硫 酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルー へキサン（1 ： 2〜1 ： 1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精 製し、 目的物 0.75gを黄色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300 Ηζ) δ 8.56 (d， J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5 —7. 55 (m, 4H) , 7. 35-7. 5 (m, 2H)， 7. 15-7. 3 (m, 2H) , 5. 21 (s， 2H) , 4. 09 (d, J=17. 4Hz, 1H) , 3. 70 (d, J=17. 4Hz, 1H)， 3. 58 (s， 3H) , 2. 40 (s， 3H)。
本発明化合物は、 前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。 合成例 1 〜合成例 2 8と同様に製造した本発明化合物の例を第 7表〜第 2 0表にそれぞれ示 すが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、 表中 Et との記載はェチル基を表し、 以下同様に n- Pr又は Pr-nはノルマルプ 口ピル基を、 i- Pr又は Pr- iはィソプロピル基を、 c - Pr又は Pr - cはシクロプロピル 基を、 n-Bu又は Bu- nはノルマルプチル基を、 s- Bu又は Bu- sはセカンダリ一ブチル 基を、 i- Bu又は Bu-iはィソプチル基を、 t-Bu又は Bu- 1はターシャリ一プチル基を 、 c-Bu又は Bu - cはシクロブチル基を、 c-Pen又は Pen_cはシク口ペンチル基を、 c-Hex 又は Hex- cはシクロへキシル基を、 Phはフエニル基を、 TMSはトリメチルシリル基を それぞれ表し、
表中 D- la〜D- 54bで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
90S
Figure imgf000308_0001
9TZS80/S00Z OAV
Figure imgf000309_0001
D-35a D-35b D-38a
Z
〃 N、
一 s
N、
s
Figure imgf000310_0001
表中 E- 4a〜E- 43aで表される飽和複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
Figure imgf000311_0001
表中 M- 5aで表される部分飽和複素環は下記の構造を表し、
Figure imgf000311_0002
表中 T- 4〜T- 43は、 それぞれ下記の構造を表す。
Figure imgf000312_0001
Figure imgf000312_0002
T-43：
Figure imgf000312_0003
また、 表中、 置換基 (X) m及び (Y) nの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式 に於いて記された番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。 さらに、 表中、 Mw との標記は分子量の計算値を、 M++H との標記は分子イオンピー クの実測値を表し、 *1は 「樹脂状」 を、 *2は 「油状」 を、 *3は 「分解 J をそれぞれ 意味する。
^ 7
Figure imgf000313_0001
-041 3 - NO 2 CF3 CH2Ph 469. 41 469. 86-042 3-TMS CF3 CH2CF3 488. 50 488. 87-043 3-CN CF3 CH2Ph 449. 42 449. 89-044 4-CN CF3 CH2Ph 449. 42 449. 89-045 3-CH0 CF3 CH2GF3 444. 33 444. 89-046 3 - C(0)CH3 CF3 CH2CF3 458. 35 458. 82-047 3-C(0) CH3 CF3 CH2Ph 466. 45 466. 81-048 4 - C(0) CH3 CF3 CH2CF3 458. 35 458. 80-049 4-C(0) CH3 CF3 CH2Ph 466. 45 466. 86-050 3-C(0) 0Et CF3 CH2CF3 488. 38 488. 89-051 3- C(0) 0Et CF3 CH2Ph 496. 48 496. 92-052 4-Ph CF3 CH2し Γ g 492. 41 492. 81-053 3， 4- F2 CF3 CH2Pr-c 424. 36 424. 91-054 3, 4- F2 CF3 CH2Ph 460. 40 460. 87-055 3， 5-F2 CF3 CH2CF3 452. 30
-056 3, 5 - F2 CF3 CH2Ph 460. 40 460. 89-057 3-C1-4-F CF3 . CH2CF3 468. 75 468. 76-058 3-C1-4-F CF3 CH2Ph 476. 85 476. 80-059 2, 5- Cl 2 CF3 CH2CF3 485. 21 484. 79-060 ， ー CI 2 CF3 CH2Ph 493. 30 492. 82-061 2， 5 - CI 2 CF3 CH2 (D-47a) 494. 29 493. 84-062 3, 4- CI 2 CF3 Et 431. 24 430. 93-063 3， 4- CI 2 CF3 n~Pr 445. 27
-064 3， 4 - CI 2 CF3 i-Pr 445. 27 444. 94-065 3, 4-Cl2 CF3 n-Bu 459. 29 458. 97-066 3， 4- CI 2 CF3 CH2Pr-c 457. 28 456. 94-067 3, 4-Cl2 CF3 s-Bu 459. 29 458. 93-068 3, 4-Cl 2 CF3 t-Bu 459. 29 458. 92-069 3, 4- CI 2 CF3 c-Bu 457. 27 456. 79-070 3， 4- CI 2 CF3 n— Pen 473. 32 473. 02 寸寸-071 3, 4- CI 2 CF3 CH2Bu-s 473. 32 4寸72. 82-072 3， 4- CI 2 CF3 CH2Bu-t 473. 32 472. 9O C4
寸寸-073 3， 4_C12 CF3 C咖 3)Pr - n 473. 32 472. 94-074 3, 4- CI 2 CF3 c-Pen 471. 31 470. 99-075 3, 4- CI 2 CF3 n-Hex 487. 35 486. 96-076 3， 4- CI 2 CF3 c-Hex 485. 33 484. 93-077 3, 4- CI 2 CF3 CH2Hex~c 499. 35 498. 88-078 3， 4 - CI 2 CF3 CH2 (T-39) 539. 42 538. 88-079 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH2C1 465. 69 464. 73-080 3， 4 - CI 2 CF3 CH2CF3 485. 21 484. 85-081 3, 4-Cl2 CF3 CH2CF2CF2CF3 585. 23 584. 65-082 3， 4- CI 2 CF3 CH2CH(CH3) OH(R) 461. 26 460. 78-083 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH(CH3) OH(S) 461. 26 460. 82-084 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH(CH3) OC(0)NHEt (S) 532. 34 531. 78-085 3， 4-Cl 2 CF3 CH(CH3)CH2OCH3 475. 29 474. 94-086 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH(Et)0H 475. 29 474. 82-087 3, 4- CI 2 CF3 CH(Et) CH2OCH3 489. 32 488. 95-088 3， 4- CI 2 CF3 CH2CH(0CH3) 2 491. 29 490. 80-089 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH2CH20H 461. 27 460. 97-090 3, 4-Cl2 CF3 CH2CH<,CH2OCH 475. 29 474. 98 -091 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (T- 13) 515. 35 514. 80-092 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (E-llc) 517. 33 516. 79-093 3, 4 - CI 2 CF3 CH2CH2SCH3 477. 33 476. 75-094 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH2SBu-t 519. 41 518. 96-095 3, 4-Cl 2 CF3 CH2CH2CH2SCH3 491. 35 490. 92-096 3, 4-Cl 2 CF3 CH2CH2NHC(0)0Bu-t 546. 37 545. 75-097 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH2CH2Si (OCHg) 3 564. 77-098 3, 4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Si (CH3) (OEt) 2 577. 49 576. 79-099 3, 4 - CI 2 CF3 CH2C (0) 0CH3 475. 25 474. 89-100 3, 4- Cl 2 CF3 CH2CH2C(0) 0CH3 489. 28 488. 80-101 3, 4 - CI 2 CF3 CH2C(0)NH2 459. 74-102 3, 4 - CI 2 CF3 CH2CH=CH2 443. 25 442. 81-103 3, 4 - CI 2 CF3 CH2CH2 (T-17) 511. 36 510. 76-104 3, 4- CI 2 CF3 CH2C≡CH 441. 24 440. 91-105 3, 4 - CI 2 CF3 CH2Ph 493. 31 492. 86-106 3, 4 - CI 2 CF3 s CH2 (Ph-2-F) 511. 30 510. 80-107 3, 4-Cl 2 CF3 CH2 (Ph-3-F) 511. 30 510. 81-108 3, 4-Cl 2 CF3 CH2 (Ph- 2 - CI) 527. 75 526. 74-109 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-3-Cl) 527. 75 526. 75-110 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph - 2- CH3) 507. 33 506. 78-111 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-CH3) 507. 33 506. 73-112 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-Bu-t) 549. 41 548. 77-113 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (PI1-2-CF3) 561. 30 560. 72-114 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-3-CFg) 561. 30
-115 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-CF3) 561. 30 560. 97-116 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-2-OCHg) 523. 33 522. 77-117 3, 4-Cl 2 CF3 CH2 (Ph-3-OCHg) O 5 LO L23. 33 522. 74 o t
-118 3, 4_C12 CF3 CH2 (Ph-4-0CH3) 5 C2O3. 33 522. 68-119 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-3-OCFg) 577. 3寸0寸 576. 69
O C
-120 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-S02CH3) 571. 40 O L 570. 71-121 3, 4- CI 2 CF3 CH2 [Ph-4-N(CH3) 2] 536. 37 5O C35. 81-122 3, 4- CI 2 CF3 ' CH2 (Ph - 3 - NO 2) . 538. 30 537. OO 64-123 3， 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-N02) 538. 30 537. 66-124 3, 4-Cl 2 CF3 CH2 [Ph-4-C (0) 0CH3] 551. 34 550. 74-125 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-2, 5-F2) 528. 72-126 3, 4 - Cl 2 CF3 CH2 (Ph-2, 6 - F2) 528. 81-127 3, 4-Cl2 CF3 CH2 (Ph-3, 5 - F2) 529. 29 528. 73-128 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-3-Cl-4-F) 545. 74 544. 67-129 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-2, 3-Cl 2) 562. 20 560. 72-130 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-2, 4-Cl 2) 562. 20 560. 72-131 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-2, 5- CI 2) 562. 20 560. 72-132 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-2, 6-Cl2) 562. 20 560. 73-133 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-3, 5- CI 2) 562. 20 560. 64-134 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph- 3_CF3- 4 - F) 579. 29 578. 70-135 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 [Ph-3, 4- (0CH3) 2] 553. 36 552. 76-136 3, 4 - CI 2 CF3 CH (Ph-3-0CH20-4) 537. 31 536. 73-137 3, 4- CI 2 CF3 543. 36 542. 80-138 3, 4 - CI 2 CF3 CH(CH3)Ph 507. 34
-139 3， 4 - Cl 2 CF3 CH(CHg) (Ph-3-Cl) 541. 78 540. 70-140 3, 4 - CI 2 CF3 C(CH3) 2Ph 521. 37 520. 99 -141 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH2Ph 507. 34 507. 01-142 3, 4 - CI 2 CF3 CH2CH2 (Ph-4-0Ph) 599. 44 598. 95-143 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH(CH3)Ph 521. 37 520. 93-144 3, 4- CI 2 CF3 CH2CHPh2 583. 43 582. 79-145 3, 4 - CI 2 CF3 CH(CH3) CH2 (Ph-4-Cl) 555. 81 554. 78-146 3, 4- CI 2 CF3 T-9 519. 35 518. 88-147 3, 4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Ph 521. 37 520. 97-148 3, 4 - CI 2 CF3 CH2CH2SCH2Ph 553. 43 552. 75-149 3, 4 - CI 2 CF3 CH2C(0) (Ph-4-OCHg) 551. 34 550. 66-150 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (D - lc)CH3 497. 29 496. 80-151 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (D-3a) 499. 33 498. 70-152 3， 4- CI 2 CF3 CH2 (D-3b)CH3 513. 36 512. 74-153 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (D-47a) 494. 29 493. 84-154 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (D-47f) 596. 74 595. 79-155 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (D - 48a) 494. 29 493. 84-156 3, 4 - Cl2 CF3 CH2 (D-49a) 494. 29 493. 86-157 3, 4 - CI 2 CF3 CH2 (D-53b)CH3 509. 31 508. 78-158 3, 4-Cl2 CF3 CH2CH2 (D-3a) 513. 36 512. 71-159 3, 4 - CI 2 CF3 CH。CH2 (D-47a)
Figure imgf000316_0001
507. 76-160 3, 4-Cl2 CF3 CH2CH2 (D-48a) 508. 32 507. 77-161 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH2CH2 (D-24a) 511. 32 510. 84-162 3, 4 - CI 2 CF3 T - 21 472. 24 471. 77-163 3， 4_C12 CF3 T-22 488. 31 487. 72-164 3, 4- CI 2 CF3 (D-8b)CH3
Figure imgf000316_0002
483. 75-165 3, 4- CI 2 CF3 D - 11c 581. 35 580. 66-166 3, 4 - CI 2 CF3 D - 21a 486. 29 485. 70-167 3, 4- CI 2 CF3 (D - 21b) CH3 500. 32 499. 70-168 3, 4- CI 2 CF3 (D-21c) CH3 50 CO0. 32 499. 70-169 3， 4- CI 2 CF3 (D-21c)N02 531. 29O L 530. 60-170 3, 4- CI 2 CF3 D-25d 533. 33 532. 73-171 3, 4- CI 2 CF3 D-48a 480. 27 479. 76-172 3, 4- CI 2 CF3 D-49a 480. 27 479. 76-173 3, 4 - CI 2 CF3 OPr-n 461. 27 460. 94-174 3, 4- CI 2 CF3 咖 3) 2 446. 26 445. 92-175 3， 5- CI 2 CF3 CH2Pr-c 457. 27 456. 83-176 3, 5 - CI 2 CF3 v^n2CH2CF 499. 23 498. 79-177 3, 5 - CI 2 CF3 CH2CH20Et 475. 29 474. 86-178 3, 5 - CI 2 CF3 CH2CH20CH2CH20H 491. 29 490. 78-179 3, 5- CI 2 CF3 CH2CH(CH3) 0H 461. 27 460. 88-180 3， 5 - CI 2 CF3 CH2CH CH20Et 489. 31 488. 90-181 3， 5- CI 2 CF3 CH2CH2CH20Pr-i 503. 34 502. 86-182 3, 5-Cl 2 CF3 CH2CH2SEt 491. 35 490. 99-183 3, 5- CI 2 CF3 CH2 (Ph - 3- Br) 572. 20 570. 68-184 3， 5-Cl2 CF3 CH2 (Ph-3-0CH3) 523. 33 522. 80-185 3, 5 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-4 - 0CH3) 523. 33 522. 74-186 3, 5- CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-0CF3) 577. 30 576. 75-187 3, 5- CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-S02NH2) 572. 38 571. 78-188 3, 5- CI 2 CF3 CH2 (Ph- 3- N02) 538. 30 537. 76-189 3, 5- CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-N02) 538. 30 537. 76-190 3, 5 - CI 2 CF3 CH2CH2 (Ph- 3 - CI) 541. 78 540. 71 1 - 191 3， 5- CI 2 CF3 CH2CH, (PI1-4-OCH3) 537. 36 536. 79
1 - 192 3, 5- CI 2 CF3 CH2CH2 (Ph-3, 4-Cl2) 576. 22 574. 60
1-193 3, 5- CI 2 CF3 CH2CH2 [Ph-3, 4-(0CH3) 2] 567. 38 566. 77
1-194 一リ丄 2 CF3 CH2CH20Ph 523. 33 522. 85
1-195 3， 5-Cl2 CF3 Ph-4-OCHg 509. 30 508. 75
1-196 3， 5- Cl2 CF3 (D - 21b)CH2C(0) 0Et 572. 38 571. 70
1-197 3, 5- CI 2 CF3 (D-21c)Br 565. 19 563. 59
1-198 3， 5-Cl 2 CF3 (D - 21c) S02 (Ph- 4— N02) ' 671. 45 670. 55
1-199 3， 5 - CI 2 CF3 D-21d 514. 35 513. 72
1-200 3， 5-Cl 2 CF3 D- 21e 536. 35 535. 70
1-201 3， 5-Cl2 CF3 D-21f 570. 80
1-202 3， 5- CI 2 CF3 D-21g 570. 80 569. 68
1-203 o5 ―リ 12 CF3 D-21h 566. 38 565. 71
1-204 3， 5 - CI 2 CF3 D-21i 566. 38 565. 76
1-205 ―リ 12 CF3 D-21j 581. 35 580. 69
1-206 3， 5- CI 2 CF3 NHPh 494. 29 493. 81
1-207 3, 5 - Br 2 CF3 CH2CF3 574. 11 572. 49
1-208 3, 5- Br 2 CF3 CH2Ph 582. 21 580. 61
1-209 3-CH3-4-F CF3 CH2Ph 456. 43 456. 87
1-210 3, 4- (CH3) 2 CF3 CH2CF3 444. 37 444. 89
1-211 3, 4-(CH3) 2 CF3 CH2Ph 452. 47 452. 94
1-212 3， 5 - (CH3) 2 CF3 CH2CF3 444. 37 444. 86
1-213 3， 5- (CH3) 2 CF3 CH2Ph 452. 47 452. 95
1-214 3， 5 - (CF3) 2 CF3 CH2CF3 552. 31 552. 72
1-215 3, 5- (CF3) 2 CF3 CH2Ph 560. 41 560. 76
1-216 3- OEt - 4- CI CF3 CH2CF3 494. 81 494. 76
1-217 3- OEt- 4- CI CF3 CH2Ph 502. 91 502. 81
1-218 3, 4-(0CH3) 2 CF3 CH2CF3 476. 37 476. 83
1-219 3, 4-(0CH3) 2 CF3 CH2Ph 484. 47 484. 90
1-220 3-0CH20-4 CF3 CH2Pr-c 432. 39 寸
1-221 3-0CH2O-4 CF3 CH2Ph 468. 42 468. 86
1-222 3， 5- (CHO) 2 CF3 CH2CF3 472. 34 472. 90 02
1-223 3-CH=CHCH=CH-4 CF3 CH2CF3 466. 38 466. 83
1-224 3-CH=CHCH=CH-4 CF3 CH2Ph 474. 47 474. 86
1-225 3, 4, 5-F CF3 CH2CF3 470. 29 470. 77
1-226 3， 4, 5-F CF3 CH2Ph 478. 39 478. 82 第 8
Figure imgf000317_0001
2-001 3， 4- F2 CH3 CH2Ph 474. 42 474. 88 2-002 3， 4- CI 2 431. 24 430. 91 -003 3, 4- CI 2 ― Et Et 459. 29 458.94-004 3, 4- CI 2 ― CH3 n-Bu 473. 32 472.97-005 3, 4-Cl2 ― CH3 i-Bu 473. 32 472. 89-006 3， 4- CI 2 一 一 CH2CH2CHつ CHQ - 457. 28 456. 85-007 3， 4 - CI 2 ― 471. 31 470.84-008 3, 4- CI 2 ― 485. 33 484.83-009 3, 4 - CI 2 ― 485. 33 484.82-010 3, 4- CI 2 ―
Figure imgf000318_0001
499. 35 498.82 - Oil 3, 4- CI 2 ― -CH2CH20CH2CH2- 473. 28 472. 75-012 3， 4-Cl2 ― -CH2CH(CH3)0CH(CH3)CH2- 501. 33 500. 77-013 3, 4- CI 2 ― 一 CH2Ct し H2CH2— 489. 34 488. 74-014 3， 4- CI 2 ― -CH2CH2N(CH0)CH2CH2- 500. 30 499. 76-015 3, 4 - CI 2 ― CH3 CH2CH=CH2 457. 27 456. 87-016 3, 4-Cl2 ― CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 483. 31 482.85-017 3, 4 - CI 2 ― CH3 CH2C≡CH 455. 26 454.86-018 3, 4-Cl2 ― CH3 CH2Ph 507. 34 506.93-019 3, 4- CI 2 ― Et CH2 (D-48e)Cl 556. 79 555. 73-020 3, 5 - Cl2 ― Et Et 459. 29 458. 85-021 3, 5 - CI 2 ― CH3 CH2Ph 507. 33 506. 79-022 3, 5- Cl2 ― Et CH2Ph 520. 79.-023 3, 5 - CI 2 一 CH2Ph CH2Ph 583. 43 582. 79-024 3, 5- CI 2 < - Ch3 H CH2CH20H 461. 26 460.99-025 3, 5- CI 2 2-CH3 H CH2CH20Pr-n 503. 34 502. 99-026 3, 5- Cl2 2-CH3 H CH2CH20Pr-i .503. 34 502. 98-027 3, 5- CI 2 2- Cn3 H CH2CH20CH2CH20H 505. 31 504.95-028 3, 5- CI 2 2-CH3 H CH2CH20Ph 537. 36 536.94-029 3, 5_C12 2-CH3 H CH(CH3)CH20CH3 4 CM89. 31 488.98-030 3, 5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2N(CH3) 2 488. 33
Figure imgf000318_0002
-031 3, 5 - CI 2 2- CH3 H CH(Ph)C(0)OCH3 (R) 565. 3O7 564.84-032 3, 5- CI 2 2 -し rf H CH(Ph)C(0)OCH3 (S) 565. 37 564.92-033 3， 5 - CI 2 2-CH3 H CH2CH2C(0)OCH3 503. 30 502. 91-034 3， 5- CI 2 2-CH3 H CH2 (Ph-4-0GH3) 537. 36 536.98O C-035 3， 5 - CI 2 2-CH3 H CH2 (Ph-4-CN) 532. 34 531.94-036 3, 5- CI 2 2- CH3 H CH2CH2 (D-47a) 522. 35 521. 94-037 3, 5- CI 2 2-CH3 H T - 29b 562. 32 559. 80"-038 3, 5- CI 2 2- CH3 H NHCH2C(0)0Et 518. 31 517.93-039 3, 5 - CI 2 2- CH3 H HCHO 460. 23 457.86"-040 3, 5 - CI 2 2 - CH3 H NHC(0)CH2 (D-3a) 556. 38 553. 71"-041 3, 5_C12 2-CH3 H N(CH3)C(S)NH2 505. 34 504.82-042 3, 5 - CI 2 2 - CH3 H N(CH3)C(S)NHCH3 519. 37 518.88-043 3, 5_C12 2 - CH3 H T-40 530. 37 529.98-044 3, 5- Cl2 2- CH3 H NH(Ph - 2 - F) 526. 31 525. 92-045 3, 5- CI 2 2- CH3 H NH(Ph-3-F) 526. 31 525.92-046 3, 5- CI 2 2- CHU H NH(Ph-4-F) 526. 31 523.8-047 3, 5- CI 2 2-CH3 H NH(Ph-4-Br) 587. 22 585. 91-048 3, 5- CI 2 2 - CH3 H NH(Ph-4-CH3) 522. 35 521.93-049 3， 5- CI 2 2-CH3 H NH(Ph-4-Pr-i) 550. 40 549.94-050 3, 5-Cl2 2 - CH3 H NH(Ph-4-0CF3) 592. 32 591.97-051 3, 5- CI 2 2-CH3 H NH(Ph-4-CN) 533. 33 533. 01-052 3, 5- CI 2 2-CH3 H N(CH3) (D-47d)CF3 591. 33 590.99 2- -053 3， 5-Cl2 2-CH3 H N=CHC(CH3)=CHPh 560. 39 559. 95
2- -054 3， 5 - CI 2 2-CHg H D-47a 494. 29 493. 94
2- -055 3， 5 - CI 2 2 - CH。 H D-49a 494. 29 493. 97
2- -056 3- -0CH20-4 ― CH CH2Ph 482. 45 482. 86 上記表中 *印は、 ネガティブモードで測定した M+-Hの分子イオンピークの実測値を 表す。
第 9表
Figure imgf000319_0001
No. (x) m R3 R1 m. p. (°C)
3-001 ― CF3 CH2CF3 172. 0-173. 0
3-002 3-C1 CF3 CH2CF3 157. 0-158. 0
3-003 3- CI CF3 CH2Ph 168. 0-169. 0
3-004 4- CI CF3 CH2CF3 190. 0-191. 0
3-005 4- CI CF3 CH2Ph 212. 0-214. 0
3-006 3-Br CF3 CH2CF3 132. 0-135. 0
3-007 3-OCF3 CF3 CH2 (D - 47a) 145. 0-147. 0
3-008 3-0CH2Ph CF3 CH2CF3 146. 0-149. 0
3-009 3-0CH2 (Ph-2-Cl) CF3 CH2CF3 158. 0-159. 0
3-010 3-0CH2 (Ph-2-Cl) CF3 CH2 (D - 47a) *1
3-011 3-SEt CF3 CH2CF3 105. 0-106. 0
3-012 3-CN CF3 CH2CF3 93. 0-96. 0
3-013 4-CN CF3 CH2CF3 149. 0-151. 0
3-014 . 3-CH=N0H CF3 CH2CFo 168. 0-169. 0
3-015 3 - CH=N0CH3 CF3 CH2CF *1
3-016 4-C (CH3)=N0CH3 (E) CF3 CH2CF3 160. 0-162. 0
3-017 4-C (CH3)=N0CH3 (Z) CF3 CH2CF3 *1
3-018 3，4-F2 CF3 CH2CFg 150. 0-152. 0
3-019 2, 4-Cl 2 CF3 CH2CF3 149. 0-151. 0
3-020 3' 4- CI 2 H CH2CF3 161. 0-162. 0
3-021 3， 4 - CI 2 H CH2Ph 147. 0-148. 0 -022 3， 4- CI 2 CH3 CH2Pr-c 157. 0-158. 0 -023 3, 4-Cl2 CH3 CH2CF3 120. 0-122. 0 -024 3， 4 - CI 2 CH3 CH2Ph 153. 0-155. 0 -025 3, 4- CI 2 CF3 CH3 139. 0-140. 0 -026 3' 4- CI 2 CF3 c一 Pr 193. 0-194. 0 -027 3, 4-Cl 2 CF3 i-Bu 158. 0-159. 0 -028 3， 4 - CI 2 CF3 CH2Bu - c 177. 0-179. 0 -029 3, 4-Cl2 CF3 CH2CH(Et)Bu - n 125. 0-127. 0 -030 3, 4 - CI 2 CF3 CH2CF CF3 171. 0-173. 0 -031 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (E-4a) 136. 0-138. 0 - 032 3, 4- CI 2 CF3 CH(CH3)CH2SCH3 145. 0-147. 0-033 3, 4- CI 2 CF3 C(CH3) 9CH2SCH3 150. 0-152. 0-034 3, 4-Cl 2 CF3 C(CH3) 2CH2S (0)CH3 *1-035 3, 4-Cl 2 CF3 C(CH3) 2CH2S02CH3 161. 0-163. 0-036 3， 4- CI 2 CF3 CH2CH2CH2C(0) 0Et 105. 0-107. 0-037 3， 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-F) 155. 0-156. 0-038 3， 4- CI 2 CF3 CH2 (Ph - 4 - CI) 191. 0-193. 0-039 3， 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-3-CH3) 198. 0-200. 0-040 3， 4 - CI 2 CF3 CH2 (Ph-3, 4-Cl2) 161. 0-162. 0-041 3， 4- CI 2 CF3 CH2CH(Ph)0H 211. 0-213. 0-042 3， 4- CI 2 CF3 CH2C(0) (Ph- 4- Br) 193. 0-195. 0-043 3， 4- CI 2 CF3 CH2 (D-la) 179. 0-180. 0-044 3， 4- CI 2 CF3 CH2 (D-48e)Cl 154. 0-157. 0-045 3, 4- CI 2 CF3 CH2 (D-50d) 183. 0-186. 0-046 3, 4- CI 2 CF3 CH2CH2 (D-49a) 113. 0-116. 0-047 3， 4- CI 2 CF3 NHPh 160. 0-162. 0-048 3， 4- CI 2 CF3 Ph 208. 0-210. 0-049 3, 4- CI 2 CF3 Ph-2-CH3-4-Cl 237. 0-238. 0-050 3, 4-Cl 2 CF3 D-35a 238. 0-241. 0-051 3, 4-Cl2 CF3 D-47a 167. 0-169. 0-052 3, 4 - CI 2 CN CH2CF3 162. 0-164. 0-053 3, 4-Cl 2 Ph CH2Pr - c 153. 0-154. 0-054 3， 4 - CI 2 Ph CH2CF3 157. 0-158. 0-055 3, 4-Cl2 Ph CH2Ph 173. 0-175. 0-056 3, 5-Cl2 c-Pr CH2CF3 144. 0-145. 0-057 3, 5-Cl2 CF3 H 256. 0-258. 0-058 3, 5-Cl2 CF3 i-Bu 167. 0-170. 0-059 3, 5-Cl 2 CF3 CH2C1 O C *1-060 3, 5 - CI 2 CF3 CH2CF3 94. 0—96. 0 o-061 3， 5-Cl 2 CF3 CH2 (T-4) 1
-062 3， 5- CI 2 CF3 CH20H 254. 0-260. 0 o-063 3, 5- CI 2 CF3 CH2CH(0CH3) 2■ 198. 0-200. 0-064 3, 5-Cl 2 CF3 CH2CH(0Et) 2 *1-065 3， 5-Cl 2 CF3 CH2CH(CH3) 0C(0)NHEt 127. 0-129. 0-066 3, 5 - CI 2 CF3 CH2CH (CH3) OC (0) NH (Ph- 4 - F) 162. 0-165. 0-067 3， 5 - CI 2 CF3 CH2CH(0H)CH20H *1-068 3, 5- Cl 2 CF3 CH2 (E-4a) 123. 5-126. 0-069 3, 5-Cl 2 CF3 CH2 (E-5a) *1-070 3， 5- CI 2 CF3 CH2 (E-10a) 152. 0-153. 0-071 3, 5 - CI 2 CF3 CH2 (E-10b)CH3 151. 0-153. 0-072 3, 5-Cl 2 CF3 CH2 (E-32a) *1-073 3, 5- CI 2 CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 91. 0-92. 0-074 3， 5- CI 2 CF3 C(CH3) 2CH2S02CH3 *1-075 3, 5-Cl 2 CF3 CH2 (E-18a) 124. 0-126. 0-076 3, 5- CI 2 CF3 CH2 (E-18c) 253. 0—255. 0-077 3， 5 - CI 2 CF3 CH2CH0 *1-078 3， 5-Cl2 CF3 CH2CH=N0H *1-079 3, 5-Cl2 CF3 CH2CH=N0CH3 *1-080 3, 5 - CI 2 CF3 CH2C(CH3)=NOCH3 71. 0-75. 0-081 Oj O― CI n CF3 CH2CN 145. 0-151. 0 -082 3 一し 1 CF3 CH2C(0)0H *1-083 0―し 1 CF3 CH2C(0)0CH3 *1-084 33 一し 1 CF3 CH2C(0)NH2 100.0-107.0-085 3, 5-Cl2 CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 161.5-165.0-086 »j ―し丄 £ CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 108.0-114.0-087 35 - Cl2 CF3 CH2C(S)NH2 *1-088 35 - Cl2 CF3 CH2C(=N0H)NH2 · HCl 140.0-144.5-089 35- Cl2 CF3 CH2CH=CHU *1-090 35-Cl2 CF3 CH2C(CH3)=CH2 133.0-136.0-091 3, 5- CI CF3 CH2CC1=CH2 121.0-123.0-092 ―し丄 CF3 CH2CH=CC12 . 118.0-120.0-093 3, 5-Cl2 CF3 CH2CC1=CHC1 153.0-154.0-094 し 1 CF3 CH2C≡CH 1440-146.0-095 ， CF3 CH2Ph 174.0-177.0-096 3, 5 - CI 2 CF3 CH2 (Ph - 4- Br) 203.0-205.0-097 35- CI 2 CF3 CH2 (Ph-4-SCH3) 182.0-184.0-098 ―し丄 CF3 CH2[Ph-4-S(0)CH3] 170.0-174.0-099 35- CI CF3 CH2 (Ph-4-S02CH3) 214.0-216.0-100 ― C丄 CF3 CH2 (Ph - 2 - N02) 165.0-167.0-101 一 C丄 CF3 CH2 (D-la) 178.5-181.0-102 ― CI CF3 CH2 (D-3a) 201.0-202.0-103 3, 5- CI 2 CF3 CH2(D-3d)Cl 144.0-146.0-104 3, 5 - CI 2 CF3 CH2(D-10b)Cl 87.0-95.0-105 ― CI CF3 CH2(D-15a)CH3 154.0-155.0-106 3 5 - CI 2 CF3 CH2(D- 16b)Cl 224.0-225.0-107 3 5- CI 2 CF3 CH2(D-16c)Cl *1-108 3, 5 - CI 2 CF3 CH2 (D-16d) *1-109 35 - CI 2 CF3 CH2(D-17a)CH3 59.0-61.0-110 3 5 - CI 2 CF3 CH2(D-17b)Cl *1 - 111 3 5-Cl2 CF3 CH2 (D - 21a) 178.0-179.0-112 3 5 - CI 2 CF3 CH2 (D-22a) 156.0-158.0-113 3， 5-Cl2 CF3 CH2(D-22b)Cl · 94.0-96.0-114 3 o― Cl CF3 CH2(D-22b)CH3 *1-115 35 - Cl2 CF3 CH2 (D-23a) 191.0-193.0-116 3, 5-Cl2 CF3 CH2(D-23b)Cl 165.0-167.0-117 35- Cl2 CF3 CH2 (D - 24b) 218.0-220.0-118 (3，。一し CF3 CH2 (D- 24c) *1-119 35- Cl2 CF3 CH2(D-25a)CH3 *1-120 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-27a)CH3 *1 - 121 3, 5- Cl2 CF3 CH2(D-29b)CH3 *1-122 CF3 CH2 (D-34a) *1-123 一 CF3 CH2 (D-35a) 157.5-161.0-124 - CF3 CH2 (D-38a) 224.5-226.0-125 35- Cl2 CF3 CH2 (D-47a) 150.0-151.0-126 3, 5 - Cl2 CF3 CH2(D-47c)Cl 124.0-126.0-127 3, 5 - Cl2 CF3 CH2(D-47e)CH3 *2-128 3， o -し 1 CF3 CH2 (D-47i) 121.0-124.0-129 j 1 CF3 CH2(D-48e)Cl 159.5-163.0 - 130 j CF3 CH2 (D - 50d) 250.0-255.0-131 3, 5- Cl 2 CF3 CH2(D-53b)CH3 *1 3- -132 3, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)Ph 137. 5-141. 0
3- -133 3 5-Cl2 CF3 C(0) (D - 47a) *1
3- -134 3 5 - CI 2 CF3 OCH3 *1
3- -135 3, 5 - CI 2 CF3 NH(D-47a) *1
3- -136 3 5- CI 2 CF3 NH(D-50a) 202. 0-204. 0
3- -137 3 5-Cl 2 CF3 NH(D-50b)CF3 146. 0-149. 0
3- -138 3, 5-Cl 2 CF3 畴- 54b) CI 124. 0-130. 0
3- -139 3 5-Cl 2 CF3 N(CH3)Ph 174. 0-178. 0
3- -140 3 5-Cl 2 CF3 D - 21a 268. 0-273. 0
3- -141 3-CH3-4-F CF3 CH2CF3 151. 0-152. 0
3- -142 3 - Cト 5 - CH3 CF3 CH2CF3 74. 0-76. 0
3- -143 3-Cl-5-CH3 CF3 CH2 (D-47a) *1
3- -144 3-CI-4-OCH3 CF3 CH2CF3 135. 0-138. 0
3- -145 3-CF3-5-OCH3 CF3 CH2CF3 161. 0-162. 0
3- -146 3-0CH20-4 CF3 CH2CF3 149. 0-151. 0
3- -147 2-F-3-CH3-5-CI CF3 CH2CF3 *1
3- -148 3, 5-Cl 2 CF3 CH2 (D-34b)CH3 143. 0-144. 5 第 1 0表
Figure imgf000322_0001
No. (x) m R3 R2 R1 m. p. (°C)
4-001 3 4 - CI 2 CF3 ~CHoCH2CH (CH3) CH2CH 2一 132. 0 - 134. 0
4-002 3, 4- CI 2 CF3 ""CH2CH2CH2CH2CH2CH2 - 160. 0- 163. 0
4-003 2 CF3 CH20CH3 CH2.(D-47a) *1
4-004 3 5-Cl a CF3 CH20Et CH2 (D-47a) *1
4-005 3 5-Cl 2 CF3 CH2S02CHa CH2 (D-47a) *1
4-006 3, 5-Cl 2 CF3 CH2CH=CH2 CH2 (D - 47a) *1
4-007 3 5-Cl 2 CF3 CH(CH=CH2)CH2CH=CH2 CH2 (D-47a) *1
4-008 3, 5-Cl 2 CF3 CH2Ph CH2 (D-47a) *1
4-009 3, 5-Cl 2 CF3 C(0) 0CH3 CH2 (D-47a) *1
4-010 3 5- CI 2 CF3 Et CH2 (D-48e)Cl *1
4-011 3 5-Cl 2 CF3 CH3 OCH3 *1
Figure imgf000322_0002
R m.p. (。C) 0 5 0 0 5
0 0
0 0 0 0 0 0
Figure imgf000323_0001
-049 3 5-Cl 2 CF3 2 - CI 'CH2 (D-21a) *1-050 3, 5 - CI 2 CF3 2- CI CH2 (D-22a) *1-051 3 5- CI 2 CF3 2 - CI CH2 (D-22b) Cl *2-052 3, 5- CI 2 CF3 2 - CI CH2 (D - 28a) *1-053 3, 5-Cl 2 CF3 2- CI CH2 (D-47a) *1-054 3 5 - Cl 2 CF3 3 - CI CH2CF3 149. 0-150. 0-055 3, 5- Cl 2 CF3 3- CI CH2Ph 119. 0-121. 0-056 3, 5 - CI 2 CF3 3 - CI CH2 (D - 47a) . *1-057 3, 5- CI 2 CF3 2- Br CH2CF3 145. 0-147. 0-058 3 5_C12 CF3 2- Br CH2 (D-47a) *1-059 3, 5 - CI 2 CF3 2-1 CH2CF3 . 128. 0-130. 0-060 3 5 - CI 2 CF3 2-1 CH2CH20Et *1-061 3, 5_C12 CF3 2-1 CH2CH(0CH3) 2 *1-062 3, 5 - CI 2 CF3 2-1 CH2C (0)NHCH3 *1-063 3, 5-Cl 2 CF3 2-1 CH2C (0)NHCH2CH2C1 68. 0-70. 0-064 3 5_C12 CF3 2-1 CH2CH— CH2 97. 0-100. 0-065 3, 5 - Cl 2 CF3 2-1 CH2 (D-47a) *1-066 3, 5-Cl 2 CF3 2-CHg H *1-067 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 Et 129. 5-133. 0-068 3, 5 - CI 2 CF3 2~CH3 c- JPr 84. 0-86. 0-069 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 i-Bu 138. 0-140. 0-070 3, 5- Cl 2 CF3 2-CH3 CH2Pr-c *1-071 3, 5 - Cl 2 CF3 2-CH3 c-Bu 0
II 139. 0-141. 0 p
-072 3, 5- CI 2 CF3 2 - CH3 CH2Bu-c *1-073 3, 5- CI 2 CF3 2-CHg c-Pen 155. 0-158. 0-074 3, 5 - CI 2 CF3 2~CH3 CH2CH2C1 161. 5-164. 5-075 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CHnCFo 155. 5-157. 0-075 (+) 99%e. e. a ] D 2 -°+74. 38° *1-075 (-) 99%e. e. a ] D 22-8-70. 98° (EtOH, c=0. 648) *1-076 3, 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2CH20CHo 115. 0-117. 0-077 3 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2CH20Et *1-078 3 5- CI 2 CF3 2- CHc¾ CH2CH2OCH0CH CI 140. 0-142. 0-079 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH20C (0) CH3 *2-080 3 5_C12 CF3 2-CH3 CH2CH20C (0)NHEt *2-081 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3) 0H 67. 0-70. 0-082 3 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH (CH3) 0CH3 179. 0-181. 0-083 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH (0CH3) 2 *1-084 3, 5- CI 2 CF3 2 - CH3 CH2CH (0Et) 2 *2-085 3 5- CI 2 CF3 2~CH3 CH(CH3) CH20C (0)NHEt *1-086 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (E-4a) *1-087 3 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (E-5a) *2-088 3, 5- CI 2 CF3 2— CH¾ CH2 (E-10a) 158. 5-160. 5-089 3 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2 (E-10b) CH3 153. 0-154. 0-090 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (E-32a) *1-091 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH CH3 121. 0-127. 0-092 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH2S (0) CH3 *1-093 3' 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH¾CH2 ]it 106. 0-109. 0-094 3 5 - Cl 2 CF3 2-CH3 CH2CH2S02Et *1-095 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH2SCH2Ph *1-096 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH2S02CH2Ph *1 -097 3 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2CH2SCH2 (D-la) *1-098 3 5- CI 2 CF3 2 - CH3 CH2CH2S02CH2 (D-la) *1-099 3 5 - CI 2 CF3 2-CHg CH2CH(CH3)SCH3 *1-100 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)S(0)CH3 *1-101 3 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)S02CH3 *1-102 3 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1-103 3 5- CI 2 CF3 2 - CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 *1-104 3, 5- CI 2 CF3 2 - CH3 C (CH3) 2CH2SCH。 *1-105 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 167.0-169.0-106 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (E-18a) 204.0-206.0-107 3, 5-Cl2 CF3 2— CH3 CH2 (E-18c) 249.0-251.0-108 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (E-43a) 199.0-201.0-109 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH2NHC(0)CF3 81.0-84.0-110 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2CH2NHC(0)CH2CF3 143.0-146.0-111 3, 5- CI 2 CF3 2— CH3 CH2C(0)CH3 155.0-160.0-112 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2CH=N0H *1-113 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=N0CH3 *2-114 3, 5-Cl2 CF3 2 - CH3 CH2CH=N0CH2Pr-c *1-115 3, 5"C12 CF3 2-CH3 CH2CH=N0CH2 (Ph-4-Cl) *2-116 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH=N0CH2CH2-TMS *1-117 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(CH3)=N0CH3 101.0-105.0-118 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2(M-5a)CH3 *1-119 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CN 186.5-189.0-120 3, 5- CI 2 CF3 2- CH3 CH(0CH2CF3)CN *1-121 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH(Ph)CN 165.5-167.0-122 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH(D-la)CN *1-123 3, 5- CI 2 CF3 2 - CH3 CH(D-3a)CN *1-124 3， 5- CI 2 CF3 2 - CH3 CH(D-14a)CN 192.0-194.5-125 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH(D-38a)CN 185.0—189.5-126 3, 5- CI 2 CF3 2-CHg CH(D-47a)CN *1-127 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)0H *1-128 3, 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2C(0)0CH3 *2-129 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)0CH2CF3 157.0-158.0-130 3, 5-Cl2 CF3 2 - CH3 CH(CH3)C(0)0CH3(D) *1-131 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(0)0Et(L) *1-132 3, 5- CI 2 CF3 2™CH3 CH(CH3)C(0)0CH2CF3 *1-133 3， 5- CI 2 CF3 2 - CH3 CH(0H)C(0)0CH3 *1-134 3， 5_C12 CF3 2-CH3 CH(0CH3)C(0)0CH3 *1-135 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH(D-14a)C(0)0CH3 93.5-97.0-136 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH2C(0)0Et *1-137 3， 5-Cl2 CF3 2— CH3 CH2C(0)NH2 87.0-91.0-138 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH3 *1-139 3, 一 丄 CF3 2-CH3 CH2C(0)N(CH3)2 *1-140 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHEt 137.5-141.0-141 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2C(0)NHPr-n *1-142 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2C(0)NHPr-i 152.0-155.0-143 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHBu-i *1-144 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHBu-c 174.0-177.0-145 3， 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHBu-t *1-146 3， 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2Bu-t *1 -147 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0) HCH2CH2F *1-148 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 109.0-112.0-149 3， 5-Cl2 CF3 2-CHg CH2C(0)N(CH3)CH2CH2C1 *2-150 3， 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2Br *1-151 3， 5 - CI 2 CF3 2-CHg CH2C(0)NHCH2CF3 173.5-175.5-152 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0) HCH2CH2CH2C1 *1-153 3， 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2C(0)NHCH2(T-4) *1-154 3， 5- CI 2 CF3
Figure imgf000326_0001
CH2C(0)NHCH2CH20H *1-155 3, 5 - Cl2 CF3 2- CH3 CH2C(0)N(CH3)CH2CH20H *1-156 3, 5- CI 2 CF3 2- CH3 CH2C(0)NHCH2CH20CH3 146.0-149.0-157 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH20Et *1-158 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2SCH3 138.0-143.0-159 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2S02CH3 *1-160 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH=CH2 76.0-79.0-161 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)N(CH3)CH2CH=CH 2 *1 - 162 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)N(CH2CH=CH2)2 *1-163 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CC1=CH2 *1-164 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH=CC12 188.0-192.0-165 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2C≡CH *1-166 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2Ph 187.0-191.0-167 3， 5- CI 2 CF3 2"CH3 CH2C(0)NHCH2(D-22a) *1-168 3， 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2C(0)NHCH2(D-47a) *1-169 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHPh 181.0-183.0-170 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0) (T - 32) 118.0-121.0-171 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH2C(0) (T - 35) *1-172 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHNHCH2CF3 118.0-120.0-173 3， 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NHN(CH3)Ph *1-174 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1 146.0-149.0-175 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH(Ph)C(0)NHCH3(R) 118.0-121.0-176 3， 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Ph)C(0)NHCH3(S) *1-177 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH2C(0)NHCH2CH2C1 153.0-157.0-178 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (T - 21) *1-179 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(S)NH2 *1-180 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 CH(Ph)C(S)NH2 *1-181 3， 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2-TMS *1-182 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH— CH2 *1-183 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH^CC1=CH2 *1-184 3, 5 - CI 2 CF3 CH3 CH2CH— CC12 *1-185 3， 5-Cl2 CF3 2- CH3 CH2CC1=CHC1 *1-186 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C≡CH *1-187 3，5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2Ph 142.0-144.5-188 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph 121.5-123.5-189 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph(R) *1-189 (+) 99%d. e. [ひ] D 22'9+59.13° (EtOH, c=0.262) *1-189 (-） 99%d. e. [a]D 23-°-86.72。 (EtOH, c=0.250) *1-190 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph(S) *1-190 (+) 99%d. e. [a]D 210+89.06° (EtOH, c=0.466) *1-190 (-) 99%d. e. [ a ]D 23'。- 117.66° (EtOH, c=0.322) *1-191 *3 - 丄 2 CF3 2-CHg CH(Et)Ph *1-192 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 C(CH3)2Ph 91.0-93.5 - 193 3， 5 - CI 2 CF3 2 - CH3 CH(CF3)Ph 175.5-180.0-194 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH(0Et)Ph *2-195 一 CF3 2-CHg CH2 (Ph-2-F) 151.0-153.0-196 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (Ph-3-F) 134.0-136.0-197 ―し 1 o CF3 2-CHg CH2(Ph-4-F) 153.0-155.0-198 3， 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2 (Ph-2-Cl) 147.0-149.0-199 0 "Cl 2 CF3 2-CHg CH2 (Ph-3-Cl) 160.0-162.0-200 3， 5 - Cl2 CF3 2— CH3 CH2 (Ph-4-Cl) ' 164.0-166.0-201 ーリ丄 2 CF3 2-CH3 CH2 (Ph-3-N02) 198.0-200.0-202 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-4-N02) 204.0-206.0-203 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (Ph-2, 5-F2) 153.0-155.0-204 ― Ci CF3 2 - CH3 CH2 (Ph-3, 5-F2) 146.0-149.0-205 3， 5- Cl2 CF3 2 - CH3 CH2 (D-la) *1-206 3， 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D - 3a) 147.0-148.5-207 3， 5- Cl2 CF3 2 - CH3 CH2(D-3d)Cl *1-208 3， 5 - Cl2 CF3 2 - CH3 CH2(D-8b)CH3 *1-209 3, 5- Cl2 CF3 2-CHg CH2(D-10b)Cl *1-210 3， 5-Cl2 CF3 2— CH3 CH2(D-15a)CH3 147.0-148.0-211 CF3 2-CH3 CH2(D-16b)Cl 237.0-238.0-212 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-16c)Cl *1-213 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D-16d) *1-214 3， 5-Cl2 CF3 2-CHg CH2(D-17a)CH3 76.0-77.0-215 3, 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-17b)Cl 157.0-158.0-216 3, 5- Cl2 CF3 2- CH3 CH2 (D-21a) *1-217 CF3 2- CH3 CH(Ph) (D- 21a) *1-218 3， 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-21b)CF3 *1-219 3, 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D-22a) 135.0-136.5-219 (+； I 97%e. e. Ca]D 22-6+56. 54。 (EtOH, c=0.384) *1-219 (-) 99%e. e. [ひ] D 22'4- 58. 65。 (EtOH, c=0.393) *1-220 3， 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D- 22b)Cl *1-221 3， 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)CH3 *1-222 2 CF3 2-CH3 CH2 (D-23a) *1-223 3， 5- CF3 2-CHg CH2(D-23b)Cl *1-224 ―し丄 2 CF3 2 - CH3 CH2(D-25a)CH3 *1-225 3， 5- Cl2 CF3 2 - CH3 CH2(D-27a)CH3 *1-226 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D-28a) *1-227 3，5_C12 CF3 2-CH3 CH2(D-29b)CH3 *1-228 3， 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D-30a) 120.0-123.5-229 3， 5 - Cl2 CF3 2 - CH3 CH2 (D- 31a) 122.0—125.0-230 3， 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D-34a) *1-231 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-34b)CH3 *1-232 3, 5- Cl2 CF3 2 - CH3 CH2 (D-35a) *1-233 CF3 2-CH3 CH2 (D-38a) *1-234 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D-47a) 131.0-135.5-235 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3) (D-47a) *1-236 3， 5- Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-47c)Cl 164.0-166.0-237 3， 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-47c)N02 129.0-131.0-238 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-47e)Cl *1-239 一 丄 CF3 2-CH3 CH2 (D-47h) *1-240 3， 5 - Cl2 CF3 2 - CH3 CH2 (D - 48a) *1 -241 3, 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2(D-48e)Cl 200.5-202.0-2 CO42 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (D-49a) *1-243 CO 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2 (D-50a) *1-244 3, 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2 (D-50d) 58.0-65.0-245 3， 5 - Cl2 CF3 2-CHg CH2 (D-51a) *1-246 3, 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2 (D- 53a) *1-247 3， 5- CI 2 CF3 2-CHg CH2(D-53b)CH3 *1-248 3, 5 - CI 2 CF3 2-CHg NH2 87.0-89.0-249 3， 5- CI 2 CF3 2-CHg 雍 3) 2 79.0-84.0-250 3, 5-Gl2 CF3 2-CHg NHBu-t 71.0-76.0-251 3， 5- CI 2 CF3 zs~CH3 NHCH2CF3 158.0-159.0-252 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 HCH2CH20H 61.0-70.0-253 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 T- 29a 59.0-63.0-254 3, 5-Cl2 CF3 2-CHg T- 35 95.0-105.0-255 3, 5- CI 2 CF3 2 - CH3 T-37 155.0-157.0-256 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 NHC(0)CH3 117.0-118.0-257 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 N(Ph)C(0)CH3 89.0-99.0-258 3, 5_C12 CF3 2-CH3 lC(0)Pr-n 109.0 - 111.0-259 3, 5-Cl2 CF3 2 - CH3 NHC(0)CH2CH2C1 109.0-110.0-260 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 HC(0)CH2CN 121.0-125.0-261 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 NHC(0)0CH3 86.0-93.0-262 3, 5- CI 2 CF3 2~CH3 N(CH3)C(0)0CH3 131.0-132.0-263 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 N(Ph)C(0)0CH3 98.0-106.0-264 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 NHC(0)0Et 75.0-84.0-265 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 NHC(0)0Bu-t *1-266 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 NHC(0)0CH2Ph 155.0-156.0-267 3， 5- CI 2 CF3 2-CHg NHC(0)NHPh 212.0-214.0-268 3, 5- Cl2 CF3 2-CH3 NHC(0)Ph 213.0-214.0-269 3, 5 - CI 2 CF3 2-CHg NHC(O) (D-la) 230.0-232.0-270 3, 5- CI 2 CF3 2- CH3 NHC(O) (D-47a) 116.0-117.0-271 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 NHC(S)NHCH3 143.0-145.0-272 3, 5- CI 2 CF3 2~CH HC(S)N(CH3)2 179.0-182.0-273 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 HPh 88.0-96.0-274 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 N(CH3)Ph 158.0-160.0-275 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 N(CH2CH=CH2)Ph 78.0-86.0-276 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 N(CH2Ph)Ph 58.0-60.0-277 3, 5_C12 CF3 2-CH3 NH(Ph-2-Cl) *1
3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 NH(Ph-3-Cl) *1-279 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 NH(Ph-4-Cl) *1-280 3, 5 - CI 2 CF3 2— CH3 NH(Ph-4-CF3) *1-281 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 H(Ph-2-N02) 89.0-95.0-282 3, 5- CI 2 CF3 2 - CH3 NH(Ph-3-N02) 104.0-109.0-283 3, 5-Cl2 CF3 2 - CH3 NH(Ph-4-N02) 120.0-126.0-284 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 咖 3) (D - 21a) 181.0-185.0-285 3, 5_C12 CF3 2- CH3 NH(D-47a) 213.0-217.0-286 3, 5- Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3) (D - 47a) 202.0-203.0-287 3, 5- CI 2 CF3 2- CH3 NH(D-47b)Cl 102.0-103.0-288 3, 5- CI 2 ' CF3 2- CH3 NH(D-47d)Cl 91.0-92.0-289 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 NH(D-47e)Cl 89.0-90.0-290 3, 5- C CF3 2- CH3 NH(D-47f) 137.0-140.0 -291 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 NH(D-50a) 209.0-211.0-292 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 NH(D-50b)CF3 95.0-100.0-293 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 H(D-50d) 91.0-98.0-294 3, 5- Cl2 CF3 2"CH3 N(CH3) (D - 50a) 194.0-196.0-295 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 N(Et) (D-50a) 60.0-67.0-296 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 NH(D-51b)SCH3 *1-297 3, 5- Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-51b)S(0)CH3 156.0-162.0-298 3, 5 - CI 2 CF3 2 - CH3 NH(D-51b)S02CH3 147.0-151.0-299 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 NH(D-51c)Cl *1-300 3, 5"C12 CF3 2-CH3 H(D-53a) 111.0-112.0-301 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 NH(D-54b)Cl *1-302 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 N=C(CH3)Ph 134.0-135.0-303 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 N=CH(D-47a) *1-304 3, 5- Cl2 CF3 2-CH3 T-41 146.0-148.0-305 3, 5_C12 CF3 2-CH3 D-8a 127.5-129.0-306 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 (D-13b)CH3 271.0-275.0-307 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 D-21a 281.0-284.0-308 3, 5_C12 CF3 2-CH3 D - 48a 188.0-190.0-309 3， 5 - Cl2 CF3 2~CH D-50a 98.0-100.0-310 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 D - 51a 90.0-91.0 - 311 3, 5 - CI 2 CF3 3-CH3 CH2CF3 *1-312 3, 5- CI 2 CF3 2-Et CH2CF3 *1-313 3, 5_C12 CF3 2-Et CH2 (D - 47a) *1-314 3, 5- CI 2 CF3 2-CFg CH2CF3 70.0-72.0-315 3, 5 - CI 2 CF3 2-CF3 CH2 (D - 47a) 69.0-70.0-316 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH20H CH2CF3 *1-317 3, 5_C12 CF3 2-OCH3 CH0CF3 *1-318 3， 5-Cl2 CF3 2-OCH3 CH2Ph *1-319 3， 5-Cl2 CF3 2-OCH3 CH2 (D-47a) 173.5-176.0-320 3, 5 - CI 2 CF3 2-OCF3 CH2CF3 *2-321 3, 5-Cl2 CF3 2-OCF3 CH2 (D-47a) 145.0-148.5-322 3, 5- Cl2 CF3 2-SCH3 CH0CF3 *2-323 3, 5-Cl2 CF3 2-SCH3 CH2 (D-47a) *2-324 3, 5 - CI 2 CF3 2 - S(0)CH3 CH2CF3 *2-325 3, 5 - CI 2 CF3 2-S(0)CH3 CH2 (D - 47a) *1-326 3, 5- CI 2 CF3 2-S02CH3 CH2CF3 *1-327 3， 5 - Cl2 CF3 2-S02CH3 CH2 (D-47h) 120.0-121.0-328 3， 5 - CI 2 CF3 2-S(0)CH2Cl CH2CF3 *2-329 3， 5- CI 2 CF3 2-NH2 CH2CF3 · 78.0-79.0-330 3, 5 - CI 2 CF3 2- H2 CH2 (D-47a) *2-331 3， 5- CI 2 CF3 2-NHCH3 CH2CF3 156.0-158.0-332 3, 5-Cl2 CF3 2-NHCH3 CH2 (D - 47a) *1-333 3, 5-Cl2 CF3 2-NHC(0)CH3 CH2CF3 *2-334 3, 5 - Cl2 CF3 2-N(CH3)2 CH2CF3 *2-335 3, 5 - CI 2 CF3 2-N(CH3)2 CH2 (D-47a) *1-336 3， 5- CI 2 CF3 2-N(CH3)CH0 CH (D-47a) *1-337 3, 5- CI 2 CF3 2-N (CH3)C (0) CH3 CH2 (D-47a) *1-338 3, 5- CI 2 CF3 2- N02 CH2CF3 180.0-181.0-339 3, 5 - CI 2 CF3 2 - NO 2 CH2 (D - 47a) *2-340 3, 5 - CI 2 CF3 2-CN CH2CF3 *1 /sifcv:£l 9u/ OiiAV
Figure imgf000330_0001
¾
06S9- -391 3-F-5-SCH3 CF3 2- CH3 CH2 (D-47a) *1-392 3-CI-5-SCH3 CF3 2-SCH. CH2 (D-47a) *2-393 3-CF3-5-OCH3 CF3 2-CH 3 CH2 (D-47a) *1-394 3, 5-(SCH3)2 CF3 2-CH 3 CH2 (D-47a) *1-395 3-CF3-5-CN CF3 2-CH3 CH2CF3 72.0-73.0 .-396 3-CF3-5-CN CF3 2-CH3 CH2 (D-47a) 63.0-64.0-397 3， 4, 5 - CI 3 CF3 2- CH3 CH2CF3 194.0-197.0-398 3,4,5— CI 3 CF3 2 - CH3 CH2 (D-47a) *1-399 3, 5- Cl2 CF3 2-CH 3 CH2CH2CF3 *1-400 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)0H *1-401 3, 5-Cl2 CF3 2-CHg CH(CF3)0CH3 *1-402 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 E-5b 197.0-199.0-403 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2CH2 (T-28) *1-404 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH 3 CH2CH2(T-34) *1-405 3, 5- CI 2 CF3 2- CH3 (E-9b)CH2CF3 *2-406 3，5-Cl2 CF3 2-CH3 (E-17a)H *1-407 3,5-Cl2 CF3 2-CHg CH[C(0)0CH3]2 *2-408 3, 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH2C(0)NH0Et 141.0-145.0-409 3,5- CI 2 CF3 2-CH 3 CH2C(0) H0CH2CH=CH2 *1-410 3, 5-Cl2 CF3 2-CH a CH(CH3)C(0)NHEt *1-411 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(0)NHPr-i 172.0-174.0-412 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH 3 CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 161.0-163.0-413 3，5-Cl2 CF3 2- CH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CH=CH2 175.0-178.0-414 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH a T-42 *2-415 3,5- CI 2 CF3 2-CH 3 T- 43 *2-416 3,5- CI 2 CF3 2-CH3 CH[C(0)NHCH3]2 146.0-149.0-417 3, 5-Cl2 CF3 CH3 CH(0CH3)Ph *1-418 3, 5-Cl2 CF3 2- CH3 CH(CH3)(D-la) 142.0-144.0-419 3， 5- CI 2 CF3 i— CH3 CH2(D-6c)CH3 155.0-157.0-420 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-6c)H *1-421 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2 (D-lla) *1-422 3， 5 - CI 2 CF3 2-CH3 CH(CF3) (D- 14a) 114.0-118.0-423 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-21a) *2-424 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3) (D-24a) *1-425 3，5-Cl2 CF3 2-CH 3 CH2(D-26a)CH3 *1-426 3, 5-Cl2 CF3 2-CH 3 CH(CH3) (D - 38a) *1-427 3, 5-Cl2 CF3 2- CH3 CH(CF3) (D - 38a) *1-428 3,5- CI 2 CF3 2-CH 3 C(0)0CH2CF3 *1-429 3,5- CI 2 CF3 2- CH3 C(0)NHCH2CF3 81.5-83.0-430 3， 5 - CI 2 CF3 2- CH3 C(S)NHCH2CF3 137.5-140.0-431 3, 5- CI 2 CF3 2 - CH3 C(D-49a)=C(CN)2 122.0-124.0-432 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 NHC(0)NHCH2CH2C1 105.0-108.0-433 3,5- CI 2 CF3 2-CH3 N(CH2C≡CH)Ph 76.0-84.0-434 3， 5- CI 2 CF3 2-CH3 Ph-4-CN *1-435 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 Ph-4-C(0)0H 248.0-251.0-436 3, 5-Cl2 CF3 2- CH3 Ph-4-C(0)0Et 230.0-232.0-437 3， 5- CI 2 CF3 2- CH3 Ph-4-C(0)NHCH2CH2Cl 188.0-195.0-438 3, 5-Cl2 CF3 2-CH 3 Ph-4-C(0)NHCH2CF3 110.0-120.0-439 3， 5- CI 2 CF3 2-CHg (D- 8b)CH3 163.0-165.0-440 3， 5 - CI 2 CF3 2- CH3 (D-15a)CH3 96.0-110.0 -441 3 5 - CI 2 CF3 2-CH3 (D-17a)CH3 95.0-101.0 -442 一 1 CF3 2-CH3 (D-17b)Cl 100.0-108.0 -443 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 (D-21b)CH3 110.0-114.0 -444 5- CI 2 CF3 2-CH3 (D-21c)Cl 288.0-292.0 -445 一 1 CF3 2-CH3 (D-21c)CH3 271.0-273.0 -446 一 Cl 2 CF3 2-CH3 D - 35a 117.0-126.0 -447 1 CF3 2-CH3 (D-35b)CH3 227.0-230.0 -448 0― Cl 2 CF3 2 - CH3 (D-39c)SCH3 188.0-190.0 -449 一 1 o CF3 2 - CH3 (D-42a)H 109.0-112.0 -450 3, 5- Cl2 CH(0Et)2 2-CH3 CH2 (D - 47a) *1 -451 3 5_Br CF3 2-CH3 CH2C(0).0H 102.0-106.0 -452 3- CF 3- 5- NO 2 CF3 2-CHg CH2CF3 *1 -453 3 - CF 5 - N02 CF3 2-CH3 CH2 (D-47a) *1 -454 一 Cl 2- -4-NH 2 CF3 2-CH3 CH2CF3 153.0-154.0 -455 3 5-Cl2- -4-NH 2 CF3 2-CHg CH2 (D-47a) *1 -456 -4-NHC(0)0Bu-t CF3 2— CH3 CH2CF3 *1 -457 3, 5 - Cl2- -4-NHC(0)0Bu-t CF3 2-CH3 CH2 (D-47a) *1 -458 一 1 o GF3 2 - CH3 CH0CHF0 *1 -459 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1(D) 162.0-164.0 -460 1 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(0)NHCH CH C1 (L) 149.0-151.0 -461 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 (D) 188.0-190.0 -462 一 1 o CF3 2~CH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 (L) 181.0-183.0
Figure imgf000332_0001
o. (x)m R3 (Y)n R2 R1 m. p. (。し） -001 3 5 - Cl2 CF3 2 - Cl Et Et *1 -002 1 o CF3 2-CHg NH2 CH3 138.0-139.0 -003 CF3 2 CH3 Et Et *1 -004 3 5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 Et 76.0-78.0 -005 -Ί CF3 2-CH3 NHC(0)CH3 Et *1 -006 一 l CF3 2 - CH3 N=C(CH3)2 Et *1 -007 3 ~~ 'Cl 2 CF3 2~CH3 CH2CN n-Bu *1 -008 3, 5 - Cl2 CF3 2~CHo CH2CN CH2CN *1 -009 0~"C12 CF3 2-CH3 OH CH2Ph 175.0-177.0 -010 12 CF3 2-CH3 OCHg CH2Ph *1 - 011 3, 5-Cl2 CF3 2 - CH3 0C(0)CH3 CH2Ph *1 -012 3, 5 - Cl2 CF3 2-CH3 0C(0)0CH3 CH2Ph *1 -013 3 5- Cl2 CF3 2- CH3 0S02CH3 CH2Ph *1 -014 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 CH2Ph 135.0-136.0 -015 CF3 2-CH3 CH2CN CH2 (D-22a) *1 -016 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C≡CH · CH2 (D - 22a) *1
Figure imgf000333_0001
6-067 3 <J— 2 CF3 2~CH3 Et NH(D-50a) 185. 0-187. 0
6- o0O C68 3 5- CI 2 CF3 2- CH2 - H 234. 0-236. 0
6-069 3, 5-Cl2 CF3 2- CH2- CH3 ' *1
6-070 3 5- CI 2 CF3 2-CH2- CH2 (D - 47a) *1
6-071 3 5- CI 2 CF3 2-N(CH3)CH2- CH2 (D-47a) *1
6-072 3 5 - CI 2 CF3 2-N=CH- H 249. 0-251. 0
6-073 3? )— 2 CF3 2-N=CH- CH2 (D-47a) *1
6-074 3 5 - Cl2 CF2C1 2- CH<¾ C(0)CH3 CH2CF3 *1
6-075 3 5- Br 2 CF3 2-CH3 C (0) CH3 CH2CF3 *1
6-076 3 5-Br2 CF3 2-CH3 C(0)CH3 CH2 (D - 47a) *1
6-077 3 5 - CI 2 CF3 2-CH3 C(0)0CH3 CH2CF3 *2
6-078 0— CI 2 CF3 2-CH3 CH20CH3 CH2 (D-22a) *1
6-079 3, 5-Cl2 CF3 2-CH3 CH20Et CH2 (D-47a) *1
6 - 080 3, 5- CI 2 CF3 2_CH C(0)0CH3 C咖 3) (D-47a) *2
6-080 (+) * 98%e. e. [ a]D 22'4+35.40° (CHC13 c=0. 397) *2
6-080 (-) 99%e. e. [ a]D 22'2-37. 20° (CHClg c=0. 473) *2
6-081 3 5- CI 2 CF3 2 - CH3 C(0)CH3 N(CH3) (D-47a) *1
6-082 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-47a) *1
9 12 CF3 2-CH3 C(0)CH3 N(CH3) (D - 50a) *2
6-084 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) *1
6 - 085 12 CF3 2-CH3 -CH2CH2CH2C(0)- *1
6-086 3, 5- CI 2 CF3 2~CH3 -C(0)CH2CH2C(0)- *1
6-087 3 5- CI 2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(Ph)CH2CH2-
Figure imgf000334_0001
6-088 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(D-47a) CHoCH9- 87. 0-92. 0
6-089 3, 5- Cl2 CF3 2-C(=CH2)- CH0CF3 141. 0-144. 0
6-090 丄 2 CF3 2-CHg -CH 2CH 2CH 2CH [C (0) NHCH 2CF3 J - ホ 1 上記表中（+) *印及び (-） *印は 1一（ 2—ピリジル）ェチルァミン部O C分のみの光学 活性体を表す。 0
3表
Figure imgf000334_0002
7-001 3, 5- CI 2 CF3 H H 227. 0-232. 0 7-002 3, 5 - CI 2 CF3 H CH2CF *1 7-003 3, 5 - CI 2 CF3 H CH2 (D-22a) *1 7-004 3 5-Cl2 CF3 H CH2 (D-47a) 165. 0-167. 0 7-005 3, 5- CI 2 CF3 2-F H CH2 (D-22a) 171. 0-173. 0 7-006 3 5- CI 2 CF3 2- CI H CH2 (D-22a) 90. 0-92. 0 7-007 3, 5- CI 2 CF3 2-CHs H CH2CFo *1 7-008 3 5 - CI 2 CF3 2-CHa H CH (D- 22a) *1 7-009 3, 5 - CI 2 2-CH, H CH2 (D-47a) *1 010 3, 5-Cl2 2-CH3 H N (CH3) Ph 100. 0-111. 0 第 1 4表
Figure imgf000335_0001
No. (x) m R3 (Y) n Rl a R2 a m. p. (°C)
8-001 0 j ― 12 CF3 一 -N(CH3) CH=CHS- *1
8-002 ― Cl 2 CF3 乙— CH3 - N(CH3) CH=CHS - *1
8-003 ― Cl CF3 2-CH3 -N(Pr-n) CH=CHS- *1
8-004 0， ― cx Q CF3 2- CHq -N(CH3)N=CHCH。S_ *1 第 1 5表
Figure imgf000335_0002
上記一般式における置換基 Gは、 下記の G- 3、 G- 6、 G-18又は G- 20で示される構造 を表す。
Figure imgf000335_0003
No. G (x) m R3 (Y) n R2 R1 ra. p. (。C)
9-001 G-3 6-F CF3 一 H CH2CF3 175. 0-177. 0
9-002 G-3 6- Cl CF3 ― H CH2CF3 192. 0-195. 0
9-003 G-3 5-Br CF3 2-CH3 H CH2CF3 *1
9-004 G-3 6-OCH3 CF3 ― H CH2CF3 150. 0-152. 0
9-005 G-6 4, 6 - Cl 2 CF3 ― H CH2CF3 140. 0-142. 0
9-006 G-6 4, 6-Cl 2 CF3 2 - CH3 H CH2CF3 131. 0-134. 0
9-007 G-18 ― CF3 一 H CH2CF3 156. 0-157. 0
9-008 G - 20 4-CF3 CF3 2 - CH3 H CH2CF3 *1
9-009 G-20 -CF3 CF3 2-CH3 H CH2 (D-47a) *1 第 1 6表 OAV/vs00zfc>d 89zi00.
C C C
Figure imgf000336_0001
· .
Figure imgf000337_0001
9εε
挲 6 im
9 "TSI-0 'in εΗ30(0)3 ― Ν 0 &d0 900 - SI
9 *861-9 "S6T Η0(0)0 ― Μ 0 STD-S 'ε SOO-SI
0 '99ΐ-0 - ΐ30(0)0 ― 0 Ν
0 ΌΖΤ-0 ·8Π Η0(0)0 ― 0 Ν 8 HO STO-S 'ε εοο-21
0 ·8 Ι-Ο ΊΠ ― D Ν ST3-S 's ZOO-SI
0 '6εΐ 10 . ― D Ν 2ΐθ-9 'ε TOO-ZT
Οο) 'd'm Η u (入） ε TV εΗ ra(x) "O
Figure imgf000338_0001
1 8
00
Figure imgf000338_0002
89ひ 00/SOOZdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV
Figure imgf000339_0001
*2
Figure imgf000340_0001
*2
*2 本発明化合物のうち、 分子イオンピークの実測値、 融点又は屈折率の記載のない化 合物の1 H NMRデータを第 21表に示す。
尚、 表中（A)との記載は重クロ口ホルム溶媒中、 テトラメチルシランを標準物質と して用い、 300MHz にて測定した条件（CDC13， Me4Si， 300MHz)を表し、 以下（B)との記 載は（CDC13， Me4Si, 400MHz)の測定条件を、 （C)との記載は（CDC13_DMS0- d6， Me4Si, 300MHz)の測定条件を、 （D)との記载は（CDC13- DMS0- d6， Me4Si, 400MHz)の測定条件を それぞれ表す。
<ώ 1 ¾：
No. ¾ NMR
3-010 (A) δ 8.55-8.6 (m， 1H)， 7.15-8.05 (ra， 15H), 6.95-7.1 (m, 1H)， 5.20 (s,
2H), 4.76 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.10 (d， J=17.2Hz， 1H), 3.78 (d, J=17.2Hz,
1H)。
3-034 (A) δ 7.2-7.5 (m, 7H), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.67 (d,
J=17.1Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
3-059 (B) δ 7.9-7.95 (m, 2H), 7.8-7.9 (m, 1H)， 7.7-7.8 (m, 2H), 7.51 (s, 2H),
7.4-7.45 (m, 1H), 5.02 (d, J=7.0Hz, 2H), 4.12 (d， J=17.0Hz, 1H), 3.73
(d, J=17.0Hz, 1H)。
3-064 (A) δ 7.84 (fl, J=8. Hz, 2H), 7.74 (d, J=8. Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43
(bs, 1H), 6.42 (bs, 1H), 4.63 (t， J=5.1Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.65—3.85 (m， 3H)， 3.5-3.65 (m， 4H), 1.24 (t， J=6.8Hz, 611。
3-067 (A) δ 7.6-7.8 (m, 3H), 7.54 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.44 (bs, 2H)， 7.38 (bs,
1H), 3.4-4.25 (m, 7H), 4.04 (d， J=17.7Hz, 1H)， 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-069 (A) δ 7.82 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.71 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.42
(bs, 1H)， 6.71 (bs, 1H), 4.11 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.95 (m, 4H), 3.74
(d, J=17.1Hz, 1H), 3.48 (t， J=6.3Hz, 2H), 2.55-2.7 (m, 1H), 2.0—2,15 (m, 1H), 1.6-1.75 (m, 1H)。
3-072 (A) δ 7.85 (d， J=8.4Hz, 2H)， 7.73 (d， J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4-
7.5 (m, 1H), 6.44 (bs, 1H), 4.75 (t, J=4.8Hz， 1H), 4.1-4.2 (m， 2H)， 4.10 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.75-3.9 and 3.6-3.65 (m, 2H), 3.72 (d, J=17.4Hz,
1H), 3.6-3.65 (m, 2H), 2,0-2.15 (m, 1H)， 1,35-1.45 (m， 1H)。
3-074 (A) δ 7.82 (d, J=8. Hz, 2H)， 7.72 (d, J=8.4Hz， 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4-
7.45 (m, 1H)， 6.53 (bs, 1H)， 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (s， 2H)， 3.71
(d, J=17.4Hz, 1H), 2.92 (s， 3H), 1.72 (s， 6H)。
3-077 (A) δ 9.79 (s， 1H)， 7.89 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H)， 7.61
(bs, 2H), 7.51 (bs, 1H), 6.91 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.11 (d，
J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d， J=17.1Hz, 1H)。
3-078 (A) δ 9.27 (bs, 1H), 7.85 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.60 and 6.93 (t， J=4.4Hz, 1H)， 7.51 (bs, 2H), 7.44 (bs, IH), 6.71 (bs, IH), 4.37 and 4.26 (d, J=4. 7Hz, 2H)， 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H)， 3.72 (d, J=17.4 Hz, 1H)。
-079 (A) δ 7.8-7.9 (m， 2H)， 7.7- -7.8 1 (m， 2H), 7.45-7.55 (m， 2H), 7.45-7.55 and 6.82 (t， J=4.4Hz, IH), 7.43 (t, J=2.0Hz, IH)， 6.71 and 6.60 (bs, IH)， 4.31 and 4.24 (t， J=4. 5Hz, 2H)， 4.11 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.94 and 3.88 (s, 3H)， 3.72 (d， J=17.4Hz, 1H)。
-082 (A) δ 7.90 (d, J=8.7Hz, 2H)， 7.73 (d， J=8.7Hz, 2H), 7.52 (s， 2H), 7.43 (s ， IH), 7.10 (t, J=4.8Hz, 1H)， 4.21 (d, J=4.8Hz, 2H)， 4.12 (d， J=17.4Hz, IH), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-083 (A) δ 7.87 (d， J=8.1Hz, 2H), 7.74 (d， J=8.1Hz, 2H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s , 1H)， 6.73 (bs, 1H)， 4.26 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.82 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz， 1H)。
-087 (A) δ 8.52 (bs, IH), 7.97 (bs, 1H)， 7.88 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.7-7.8 (m, 3H), 7.51 (s, 2H)， 7.43 (s, 1H)， 4.45 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.11 (d， J=17.4 Hz, IH), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-089 (A) δ 7.84 (d， J=8.5Hz, 2H)， 7.73 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, IH), 6.18 (bs, 1H)， 5.85-6.05 (m， IH), 5.2-5.35 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-107 (A) δ 7.82 (d, J=8.1Hz, 2H)， 7.72 (d, — J―=8.4Hz, 2H), 7.55 (s, 1H)， 7.51
(bs, 2H)， 7. 3 (bs, IH) 6.27 (bs, IH), 4.48 (d, J=5.1Hz 2H), 4.10 (d， J=17.1Hz, IH), 3.79 (s， 3H)， 3.71 (d, J=17.4Hz， 1H)。
-108 (A) δ 7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.45 (m, IH), 6.34 (bs, 1H)， 4.48 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.10 (d， J=17.1Hz, IH), 3.81 (s， 3H)， 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-110 (A) δ 7.82 (d， J=8.1Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, IH), 6.36 (bs, 1H)， 6.17 (s, IH) 4.65 (d， J=5.7Hz, 2H)， 4.08 (d, J=17.1Hz, IH), 3.85 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-114 (A) δ 7.86 (d， J=8.1Hz, 2H), 7.71 (d， J=8.4Hz, 2H)， 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.45 (m, 2H)， 7.08 (s, IH), 6.98 (bs, 1H), 4.68 (d， J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 2.72 (s, 3H)0
-118 (D) δ 7.95-8.0 (m, 2H)， 7.75-7.8 (m， 2H), 7.35-7.55 (m, 4H), 5.45-5.5 (m, 2H)， 4.15-4.2 (m, IH), 3.8—3.85 (m， IH), 2.57 (s, 3H)。
-119 (B) δ 8.55— 8.65 (m, IH), 7.91 (d， J=8.2Hz, 2H), 7.65 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.50 (s， 2H), 7.42 (s, IH), 6.91 (s, IH), 6.86 (s, 1H)， 4.67 (d, J=5.3 Hz, 2H)
-120 (B) δ 7.
Hz, IH)
-121 (B) δ 8.
， 4.86
Figure imgf000341_0001
3H)。
-122 (A) δ 8. 3 (s, IH), 7.88 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.51 (s ， 2H)， 7.44 (s， IH), 7.30 (t， J=5. Hz, IH), 4.93 (d, J=5.4Hz, 2H)， 4.10 (d, J=17.1Hz, IH), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H)。
-127 (B) δ 7.93 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.82 (t, J=4.8Hz, IH), 7.74 (d, J=8.2Hz, 2H) , 7.58 (t， J=7.7Hz, IH), 7.5-7.55 (m， 2H)， 7.43 (t， J=l.8Hz, IH), 7.16 (d, J=7.7Hz, 1H)， 7.09 (d, J=7.7Hz, 1H)， 4.71 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.93
(d， J=17.2Hz, 1H)， 3.74 (d， J=17.4Hz, 1H)， 2.57 (s, 3H)。
—131 (A) δ 8.55 (s, 1H)， 8.40 (s, IH), 7.91 (d， J=8.2Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.2Hz ， 2H), 7.53 (s, 3H)， 7.42 (s, 1H)， 4.7-4.8 (m， 2H), 4.13 (d， J=17. OHz, IH), 3.74 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.57 (s， 3H)。
-134 (A) δ 9.64 (bs, IH), 7.81 (d， J=8.1Hz, 2H), 7.69 (d， J=8.1Hz, 2H), 7.50 (s, 2H), 7. 3 (s, IH), 4.10 (d， J=17.4Hz, IH), 3.86 (s, 3H)， 3.73 (d, J= 17.4Hz, 1H)。
-135 (A) 68.19 (d， J=4.2Hz, IH), 7.95 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H) ， 7.5-7.6 (m, 4H), 7.44 (s， IH), 7.10 (bs, IH), 6.84 (t， J=8.4Hz, IH), 6.78 (d, J=8.4Hz, 1H)， 4.11 (d， J=17.4Hz, IH), 3.73 (d， J=17.4Hz, 1H)。-143 (A) 58.57 (d, J=5.1Hz, IH), 8.21 (bs, IH), 7.85—8.05 (m, 2H), 7.6-7.8 (m， 3H), 7.15-7.45 (m， 5H), 4.72 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, IH), 3.76 (d, J=17.4Hz, IH), 2.38 (s, 3H)o
- 147 (A) 67.86 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.77 (d， J=8.5Hz,. 2H)， 7.55-7.65 (m, IH), 7.2-7.3 (m, IH), 4.05-4.25 (m, 3H)， 3.86 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.30 (s, 3H). - 003 (A) δ 8.5-8.7 (m， 1H)， 7.35-7.9 (m, 9H), 7.1-7.3 (m, IH), 4.5-5.1 (m, 4H)
4.0-4.2 (m, IH), 3.6—3.8 (m, 1H)， 3.15-3.55 (m, 3H)。
-004 (A) δ 8.55-8.65 (m, 1H)， 7.35-7.8 (m, 9H), 7.1-7.3 (m， IH), 4.6—5.15 (m,
4H)， 3.3-4.2 (m, 4H), 1.1-1.35 (m, 3H)。
-005 (A) 58.2-8.3 (ra， IH), 7.15-7.8 (m, 10H), 4.75-5.35 (m, 4H), 4. 08 (d, J= 17. OHz, IH), 3.70 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.04 and 2.84 (bs, 3H)C
-006 (B) δ 8.5- 8.6 (m, IH), 7.1-7.75 (m， 10H)， 5.65-5.95 (m, IH), 5. 1-5.3 (m, 2H), 4.85 and 4.53 (s, 2H), 3.6—4.2 (m, 4H)0.
-007 (B) δ 8.5-8.7 (m， IH), 6.95-7.75 (m, 10H), 5.65-6.1 (m, 2H), 5. 1-5.45 (m，
4H), 4.4-4.9 (m, 4H) 3.75-4.2 (m, 3H)。
-008 (A) S8.50 (bs, IH), 7.0-7.75 (m， 15H), 4.35—4.9 (m, 4H〕 ， . 05 (d,
Figure imgf000342_0001
Hz, 1H)， 3.68 (d, J=17. OHz, 1H)。
-009 (A) δ 8.5-8.55 (m， IH), 7.65-7.75 (m, 5H), 7.51 (s, 2H)， 7.42 (s, IH), 7.25-7.3 (m, IH), 7.15-7.25 (m, IH), 5.17 (s, 2H), 4.10 (d， J=17. OHz, IH), 3.71 (d， J=17. OHz, IH), 3.60 (s, 3H)。
-010 (A) δ 8.37 (bs, IH), 7.65—7.8 (m， 3H), 7.3-7.55 (m, 6H)， 4.4-4.9 (m, 2H), 4.10 (d， J=17. OHz, IH), 3.70 (d, J=17. OHz, IH), 3.1-3.65 (ra， 2H), 1.12 (bs, 3H)。
- 011 (B) δ 7.7-7.8 (m, 4H)， 7.52 (s， 2H), 7.43 (s, IH), 4.10 (d， J=17. OHz, IH) ， 3.72 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.53 (s, 3H)， 3.37 (s, 3H)。
- 001 (A) 68.51 (d, J=4.8Hz, IH), 7. 69 (t, J=5.1Hz, IH), 7.62 (s, IH), 7.45- 7.55 (m, 2H), 7.25-7.4 (m, 4H) 7.22 (dd, J=6.9, 2.5Hz, IH), 4.73 (d, J= 5·1Ηζ, 2H), 4.09 (d, J=16.8Hz, IH), 3.73 (d， J=16.8Hz, IH), 2.48 (s， 3H) -003 °(A) 58.51 (d, J=4.8Hz, IH), 7. 7 (s, IH), 7.68 (t, J=4.5Hz, IH), 7.45- 7.6 (m, 5H), 7.25-7.35 (m, 3H) 7.22 (dd, J=7.5, 1.8Hz, IH), 4.73 (d, J= 4.5Hz, 2H), 4.09 (d， J=17.4Hz, H)， 3.73 (d, J=17.他， IH), 2.49 (s， 3H) -007 (A) 68.52 (d, J=4.2Hz, IH), 7.78 (d， J=9.3Hz, 2H), 7.67 (t， J=5.1Hz, IH) ， 7.51 (bs, 3H), 7.3-7.4 (m， 4H), 7.15-7.25 (m, IH), 4.73 (d， J=5.1Hz, 2H), 4.07 (d， J=17.4Hz, IH), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 2.48 (s, 3H)。
-009 (A) §8.51 (d, J=4.5Hz, IH), 7.89 (bs, IH), 7.82 (d, J=7.8Hz, IH), 7.65- 7.75 (m, 2H), 7.60 (t, J=7.8Hz, IH), 7.5-7.55 (m, 3H), 7.33 (bs, 1H)， 7.32 (d， J=7.8Hz, IH), 7.21 (dd, J=7.2, 1.5Hz, IH), 4.73 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15 (d， J=17.4Hz, IH), 3.77 (d， J=17.4Hz, IH), 2.49 (s， 3H)。
-010 (A) δ 7.25-7.6 (m, 7H), 6.37 (bs, IH), 4.0-4.15 (m， 2H)， 4.11 (d, J=17.4 Hz, 1H)， 3.77 and 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.95 (dd, J=10.2, 8.7Hz, 1H)， 2. 1 (s， 3H), 2.03 (dd， J=10.2, 3.3Hz, IH), 1.90 (dd, J=8.7, 3.3Hz, 1H)。-011 (A) δ 8.51 (d， J=4.2Hz, IH), 7.69 (t， J=4.8Hz, IH), 7.15-7.6 (m, 10H),
4.72 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d， J=17.1Hz, IH), 3.77 (dd, J=17.1， 3. OHz,
IH), 2.95 (dd, J=10.2, 8. Hz, IH), 2.48 (s, 3H), 2.02 (dd, J=10.2， 3.0Hz
， IH), 1.89 (dd, J=8.4, 3.0Hz, 1H)。
-012 (A) δ 7.25-7.5 (m, 7H)， 7.16 (bs， IH), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.75 (d， J=17.2Hz
, IH), 2.42 (s, 3H)。
- 013 (A) δ 8.5-8.6 (m, 1H)， 7.65-7.8 (m， 1H)， 7.15-7.6 (m,' 10H), 4.72 (d, J=
5.2Hz, 2H), 4.12 (d， J=17.3Hz, IH), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H)， 2.46 (s, 3H) -015 °(B) 68.5-8.55 (m, IH), 7.72 (td, J=6.8, 4.8Hz, IH), 7.45-7.6 (m， 5H)，
7.2-7.4 (m， 5H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.11 (d， J=17.2Hz, IH), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H)， 2.50 (s, 3H)。
-016 (A) δ 7.35-7.6 (ra, 6H), 7.2—7.3 (m, IH), 6.10 (d， J=53.4Hz, IH), 6.06 (bs
， IH), 4.· 0-4.2 (m, 3H), 3.72 (d, J=16.8Hz, IH), 2.47 (s, 3H)。
-017' (A) δ 8.54 (d, J=4.8Hz， 1H)， 7.65-7.75 (m, 1H)， 7.35-7.6 (m， 6H), 7.2—
7.35 (m， 4H), 6.10 (d， J=53.1Hz, IH), 4.75 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.11 (d, J=
17.4Hz, IH), 3.73 (d, J=17.4Hz, IH), 2.50 (s, 3H)。
-018 (A) δ 8.45-8.55 (ra, IH), 7.15-7.75 (m, 1萄， 6.95-7.05 (m， 1H)， 5.19 (s,
2H), 4.74 (d， J=4.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=16.8Hz, IH), 3.75 (d, J=16.8Hz,
IH), 2.49 (s, 3H)
—019 (A) S8.24 (s, 1H)， 8.00 (s, IH), 7.2—7.6 (ra, 6H)， 7.2—7.3 (m, 1H)， 6.44 (t， J=6.5Hz, IH), 3.95—4.15 (m, 2H), 4.09 (d， J=17.1Hz, IH), 3.78 (d, J= 17.1Hz, IH), 2.40 (s, 3H)。
-020 (A) 68.52 (、d―,' J ^=4.8Hz, , I—H),,' 8.25 (s, IH), 8.00 (s， 1H)， 7.45—7.75 (m,
7H), 7.15-7.35 (m, 4H)， 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, IH), 3.78 (d, J=17.4Hz, IH), 2.49 (s， 3H)。
-021 (A) δ 8.51 (d， J=4.5Hz, IH), 7.69 (t, J=5.1Hz, IH), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.25
-7.4 (m, 5H), 7.21 (dd, J=7.2, 1.5Hz, IH), 4.73 (d， J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.74 (d, J=17.4Hz, IH), 2.98 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.48
(： s， 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H)0
-022 (A) δ 7.89 (s， IH), 7.7-7.8 (m， 2H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.45 (d, J=8. OHz, IH), 6.06 (t， J=6.2Hz, IH), 4.0-4.2 (m， 3H), 3.73 (d， J=16.6Hz, 1H)， 2.47 (s, 3H)。
-023 (A) δ 8.55 (d, J=4.7Hz, IH), 7.90 (s， IH), 7.65-7.8 (m， 3H)， 7.5-7.6 (m, 4H) ,,, 7.3-7.45 (m, 2H)， 7.2-7.3 (m， IH), 4.74 (d， J=5. OHz, 2H), 4.12 · (d,
J=17.1Hz, IH), 3.73 (d， J=17.1Hz, IH), 2.49 (s， 3H)。
-024 (B) δ 7.65 (d， J=8.1Hz, IH), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.40 (d, J=7.9Hz, IH), 7.34 (d, J=7.7Hz, IH), 6.35 (bs, 1H)， 4.0-4.15 (m, 3H)， 3.73 (d, J=17.2 Hz, IH), 3.37 (s， 3H), 2.43 (s, 3H)。
—025 (B) δ 8.5-8.55 (m， IH), 7.71 (td, J=7.7, 1.6Hz， IH), 7.3-7.7 (m， 7H), 7.28 (d， J=4.6Hz, IH), 7.26 (t, J=4.8Hz, IH), 7.23 (dd, J=7.5, 5.9Hz, 1H)， 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.2Hz, IH), 3.73 (d, J=17.2Hz, IH), 3.39 (s, 3H), 2.50 (s， 3H)。
-026 (B) δ 7.4-7.65 (ra, 6H), 7.36 (d, J=7.9Hz, IH), 6.34 (t, J=6.1Hz, IH), 4.11 (d, J=17.2Hz, IH), 4.08 (qd, J=9.6, 6.6Hz, 2H), 3.73 (d， J=17.4Hz, IH), 3.50 (d, J=0.9Hz, 3H)， 2.41 (s， 3H)。
-027 (B) δ 8.53 (ddd, J=4.9, 1.6， 0.9Hz, IH), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H)， 7.6 -7.65 (m， 2H)， 7.5-7.55 (m， 4H), 7.44 (ddd, J=7.9, 2.0， 1.3Hz, IH), 7.33 (d, J=7.7Hz, 1H)， 7.26 (t, J=4.8Hz, IH), 7.22 (ddd, J=7.5, 4.8， 1.1Hz, IH), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d， J=17.2Hz, 1H)， 3.74 (d， J=17.2Hz, IH), 3.51 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)。
5 - 028 (B) δ 8.5-8.55 (m, IH), 7.83 (bs, 1H)， 7.2-7.75 (m, 15H), 4.76 (d, J=4.8 Hz, 2H), 4.13 (dd, J=17.2, 1.8Hz, IH), 3.82 (d, J=U.2Hz, IH), 2.51 (s， 3H)0
5 - 029 (A) δ 8.51 (d, J=4.5Hz， IH), 7.69 (t, J=5.1Hz, IH), 7.51 (bs, 2H), 7.50
(bs, IH), 7.15-7. (m， 5H), 6.8—6.95 (ra, IH), 4.74 (d， J=4.8Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.72 (d, J=17.4Hz, IH), 2.48 (s, 3H)。
5-030 (A) δ 7.2-7.45 (m, 6H)， 6.49 (bs, IH), 4.0—4.15 (m， 2H)， 3.46 (s, 2H)，
2.40 (s， 3H), 1.79 (s， 3H)。
5-031 (A) δ 7.25 - 7.5 (m， 6H), 6.50 (bs, IH), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.60 (d, J=16.8 Hz, IH), 3.39 (d, J=16.8Hz, 1H)， 2.38 (s, 3H)， 2.15-2.3 (m, IH), 0.98 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.90 (d， J=6.9Hz, 3H)。
5—033 (A) δ 8.51 (d, J=4.8Hz, IH), 7.69 (t, J=4.5Hz, IH), 7.45—7.5 (ra, 3H)，
7.41 (bs, 2H), 7.15-7.4 (ra, 4H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 3.57 (d, J=16.8 Hz, IH), 3.47 (d, J=16.8Hz, IH), 2.48 (s, 3H)， 1.35-1.5 (m, IH), 0.45- 0.7 (m, 4H)。
5-035 (B) δ 8.5-8.55 (m, IH), 7.72 (td, J=7.6, 1.8Hz， 1H)， 7.5-7.55 (m， 4H),
7.43 (d, J=l.8Hz, 2H), 7.35-7.4 (m, 2H), 7.2-7.25 (m, IH), 4.76 (d, J= 4.8Hz, 2H), 3.93 (d， J=16.8Hz, 1H)， 3.85 (dd, J=18.6, 11.8Hz, 2H)， 3.53 (d， J=16.8Hz, IH), 2.50 (s， 3H)。
5-037 (A) 68.53 (d, J=5. OHz, 1H)， 7.65-7.75 (m, IH), 7.15-7.6 (m, 9H)， 5.89 (t ， J=55.2Hz, IH), 4.74 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.00 (d， J=17. OHz, IH), 3.55 (d,
J=17. OHz, IH), 2.50 (s， 3H)。
5-038 (B) δ 8.17 (t， J=7. OHz, IH), 7.45—7.6 (m， 4H)， 7. 4 (t, J=l.8Hz, IH), 7.0
-7.1 (m, 1H)， 4.05-4.25 (m, 3H), 3.73 (d， J=17.4Hz, 1H)。
5-040 (A) 68.82 (s, IH), 8.19 (t， J=7.8Hz, 1H)， 7.4—7.6 (m, 6H), 7.31 (s, IH),
4.84 (d, J=5. Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。 5-042 (B) δ 8.03 (m, IH), 7.64 (d, J=l.1Hz, IH), 7.58 (d， J=0.8Hz, 1H)， 7.50
(s， 2H), 7.43 (bs, IH), 6.39 (bs, IH), 4.18 (d， 16. OHz, IH), 4.1—4.2
(m， 2H), 3.80 (d， J=16. OHz, 1H)。
5-048 (A) δ 8.22 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.81 (d， J=7.8Hz, IH), 7.74 (d, J=l.2Hz, IH) ， 7.63 (dd, J=8.4, 1.8Hz, IH), 7.54 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.50 (bs, 2H),
7.44 (d, J=2.1Hz, IH), 6.72 (bs, IH), 4.77 (d， J=6.3Hz, 2H), 4.04 (d, J= 17.1Hz, 1H)， 3.66 (d， J=17.1Hz, 1H)。
5-049 (A) δ 7.81 (d， J=8.1Hz, IH), 7.7-7.75 (m, 2H), 7.63 (dd, J=8.1, 1.8Hz,
IH), 7.50 (bs, 2H)， 7.44 (bs, IH), 7.34 (d, J=3.3Hz, 1H)， 7.16 (bs, IH), 5.00 (d， J=5. Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, IH), 3.69 (d， J=17.1Hz, 1H)。 5-050 (A) δ 8.79 (s, IH), 7.75 (dd, J=8.4, 3. OHz, IH), 7.70 (bs, IH), 7.60 (bs,
IH), 7.50 (bs, 2H)， 7.44 (bs, IH), 7.33 (s, IH), 7.01 (bs, IH), 4.82 (d， J=5.1Hz, 2H)， 4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。
5-051 (A) δ 7.7-7.8 (m, 2H), 7.61 (dd, J=8.1, 1.5Hz, IH), 7.50 (bs, 2H), 7.44
(bs, IH), 7.19 (s， IH), 6.84 (bs, IH), 4.69 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-052 (B) δ 8.63 (s, 1H)， 7.25-7.75 (ra, 7H), 5.10 (d, J=5.8Hz, 2H), 4.07 (d， J=
17·0Ηζ， IH), 3.71 (d， J=17. OHz, 1H)。
5-053 (A) δ 8.54 (d, J=4.2Hz, IH), 7.77 (d， J=7.8Hz, IH), 7.6-7.8 (ra, 3H)， 7.62
(d, J=7.8Hz, 1H)， 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H)， 7.34 (d, J=7.5Hz, IH), 7.23 (dd, J=7.5, 2.4Hz, IH), 4.78 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.08 (d, J=18. OHz, IH), 3.71 (d, J=18. OHz, 1H)。 —056 (A) δ 8.55 (d， J=4.5Hz, IH), 8.08 (t, J=4.5Hz, IH), 7.96 (s, 1H)， 7.78 (d， J=8.4Hz, IH), 7.72 (d， J=8.4Hz, 1H)， 7.69 (dd, J=4.5, 2. Hz, IH), 7.50 (bs, 2H)， 7. 3 (bs, IH), 7.33 (d, J=7.2Hz, IH), 7.23 (dd, J=7.2, 2.4Hz, IH), 4.73 (d， J=4.5Hz, 2H), 4.28 (d, J=18. OHz, IH), 3.87 (d, J= 18. OHz, 1H)。
-058 (B) 68.54 (d, J=3.9Hz, 1H)， 7.89 (bs, IH), 7.74 (td， J=7.8, 1.8Hz, IH), 7.6-7.7 (m, IH), 7.50 (bs, 3H), 7. 4 (t, J=l.8Hz, IH), 7.38 (d， J=7.8Hz,
1H)， 7.2-7.3 (bs, 1H)， 4.79 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.07 (d， J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H)。
-060 (B) δ 8.01 (bs, 1H)， 7.65-7.75 (m， 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, IH), 6.25-6.3 (m， IH), 4.06 (d, J=17.2Hz, IH), 3.5.5-3.75 (m, 3H), 3.45-3.6 (m , 4H), 1.20 (t, J=7. OHz, 3H)。
-061 (B) δ 8.10 (bs, IH), 7.69 (d， J=8. OHz, IH), 7.50 (bs, 2H)， 7.4-7. 5 (m, 2H), 6.09 (bs, 1H)， 4.54 (t， J=5.2Hz, IH), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.69 (d， J=17.2Hz, IH), 3.60 (t， J=5.2Hz， 2H), 3.44 (s， 6H)。
-062 (B) δ 8.13 (bs, IH), 7.71 (d， J=8. OHz, IH), 7.4-7.5 (m, 4H), 6.7-6.9 (br， IH), 6.05—6.3 (br, 1H)， 4.05-4.15 (ra, 2H), 4.06 (d， J=17.2Hz, 1H)， 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H)， 2.88 (bs, 3H)。
-065 (B) δ 8.5-8.55 (m, IH), 8.13 (d, J=l.8Hz, IH), 7.7-7.5 (m, 2H), 7.50 (d， J=l.8Hz, 2H), 7.44 (t, J=l.8Hz, IH), 7.37 (d， J=8. OHz, IH), 7.2-7.3 (m， 3H), 4.78 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.06 (d， J=17.2Hz, IH), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H)。
-066 (B) δ 7.45-7.55 (m, 6H)， 6.40 (bs, 1H)， 6.00 (bs, 1H)， 4.09 (d, J=17. OHz, IH), 3.71 (d, J=17. OHz, IH), 2.49 (s, 3H)。
-070 (A) δ 7.35-7.55 (m， 6H)， 6.02 (bs: 1H)， 4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH), 3.25-3.35 (m， 2H) 2.45 (s, 3H), 1.0-1.15 (m， 1H)， 0.55- 0.65 (m, 2H), 0.25-0.35 (m, 2H)。
-072 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 5.78 (bs: 1H), 4.08 (d, J=17. OHz, IH), 3.69 (d
J=17. OHz, 1H)， 3.47 (t， J=7.1Hz, 2H), 2.45-2.65 (m, 1H)， 2.44 (s, 3H)， 1.65-2.2 (m, 6H)。
-077 (A) δ 7.4-7.5 (m, 6H), 6.19 (bs, IH), 4.08 (d, J=16.8Hz, IH), 3.5—3.75 (m , 7H), 2.47 (s， 3H), 1.20 (t， J=6.9Hz, 3H)。
-079 (B) δ 7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.39 (d， J=8.4Hz, 1H)， 6.28 (bs, IH), 4.27 (t， J=5.1Hz, 2H)， 4.08 (d, J=17.2Hz: IH), 3.65-3.75 (m, 3H), 2. 4 (s， 3H), 2.08 (s, 3H)。
—080 (B) δ 7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.48 (bs, 1H)'， 4.80 (bs, 1H):
4.28 (t， J=5. OHz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH),
3.65-3.7 (m, 2H), 3.15-3.25 (m， 2H), 2.46 (s， 3H), 1.13 (t, J=7.2Hz, 3H) -083 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 5.95 (bs, IH), 4.48 (t， J=5.4Hz, IH), 4.05 (d， J= 17.4Hz, IH), 3.66 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.59 (t, J=5.4Hz, 2H)， 3.44 (s, 6H) ， 2.48 (s， 3H)。
-084 (A) δ 7.4-7.55 (ra, 6H), 6.02 (bs, 1H)， 4.63 (t, J=5.1Hz, 1H)， 4.08 (d， J= 16.8Hz, 1H)， 3.5-3.8 (m， 7H), 2.48 (s， 3H), 1.22 (t, J=6.6Hz, 6H)。
- 085 (B) 67.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.39 (d, J=8. Hz, 1H)， 6.31 (d， J=8.1Hz, 1H)， 4.81 (bs, 1H)， 4.35-4.45 (m, IH), 4.22 (dd, J= 11.5， 6.8Hz, IH), 4.10 (dd, J=ll.5, 3.7Hz, IH), 4.08 (d, J=17.2Hz， IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH), 3.15—3.25 (ra, 2H), 2.45 (s， 3H), 1.27 (d, J=7.1 Hz, 3H)， 1.13 (t， J=7.2Hz, 3H)。
-086 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 6.24 (bs, IH), 4.0-4.15 (m， 2H), 3.65—3.9 (m, 4H) ， 3.25-3.35 (m, IH), 2.46 (s, 3H)， 1.85-2.1 (m， 3H), 1.55-1.7 (m, 1H)。—087 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 5.97 (bs, IH), 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.55-4.0
(m, 4H), 3.69 (d, J=17.1Hz, IH), 3.45-3.5 (ra, 2H), 2.55-2.65 (m, IH),
2.47 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 1H)， 1.6-1.75 (m, 1H)。
- 090 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.14 (bs, 1Ή), 4.75 (t， J=4.5Hz, 1H)， 4.1—4.2 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.75-3.9 (m, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH),
3.5- 3.65 (m, 2H)， 2. 7· (s, 3H)， 2.0-2.15 (m, IH), 1.3-1.45 (m, 1H)。
-092 (A) δ 7.35-7.6 (m， 6H), 7.05 (bs, IH), 4.08 (d, J=17.1Hz, IH), 3.9—4.05
(m, 2H)， 3.70 (d, J=17.1Hz, IH), 3.1-3.25 (m， IH), 2.8-2.95 (m, IH),
2.66 (s, 3H), 2.47 (s， 3H)。
-094 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.73 (bs, IH), 4.08 (d,. J=17.1Hz, IH), 3.9-4.05 (m
, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, IH), 3.28 (t， J=5.7Hz, 2H), 3.08 (q, J=7.5Hz,
2H), 2.47 (s， 3H), 1.43 (t, J=7.5Hz, 3H)。
-095 (A) δ 7.2-7.6 (m, 11H), 6.09 (bs, 1H)， 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.75 (s,
2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, IH), 3.5-3.6 (m, 2H)， 2.68 (t, J=6.3Hz, 2H),
2.45 (s, 3H)。
-096 (A) δ 7.35-7.55 (m, 11H), 6.62 (t， J=6. OHz, IH), 4.30 (s， 2H)， 4.07 (d， J=17.4Hz, IH), 3.85-3.95 (m, 2H)， 3.69 (d, J=17.4Hz, IH), 3.1-3.2 (m, 2H), 2.41 (s， 3H)0
-097 (A) δ 7.35-7.55 (ra, 6H)， 7.32 (s, IH), 6.30 (bs, IH), 6.22 (d, J=2.7Hz, IH), 6.13 (bs, IH), 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.77 (s, 2H)， 3.70 (d， J= 17.4Hz, IH), 3.55-3.65 (ra, 2H), 2.78 (t， J=6.3Hz, 2H)， 2.47 (s, 3H)。-098 (A) δ 7.4-7.55 (m, 7H), 6.55-6.6 (m, 2H), 6.45 (dd, J=3.0, 1.8Hz, IH),
4.39 (s, 2H)， 4.07 (d, J=17. Hz, 1H)， 3.85—3.95 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.4 Hz, IH), 3.25-3.3 (m, 2H)， 2.45 (s, 3H)。
—099 (A) δ 7.4-7.6 (m， 6H), 6.22 (t, J=5.4Hz, IH), 4.08 (d， J=17. OHz, 1H)， 3.6 -3.75 (m, 2H)， 3.35-3.5 (m, IH), 2.85—3.05 (m, 1H)， 2.49 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.35 (d, J=6.9Hz, 3H)。
-100 (A) 57.4-7.6 (m, 6H), 7.15-7.25 and 6.9-7.0 (m, IH), 3.9-4.2 (m, 2H),
3.6— 3.85 (m, 2H), 2.85-3.2 (m， IH), 2.68 and 2.56 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 1.32 (d, J=6.9Hz， 3H)。
-101 (A) δ 7.4-7.6 (m， 6H), 6.65 (t， J=5.8Hz, IH), 4.08 (d， J=17.3Hz, IH),
3.75-4.0 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.3Hz, IH)， 3.25—3.45 (m, 1H)， 2.94 (s， 3H), 2.49 (s， 3H)， 1.50 (d， J=6.9Hz, 3H)。
-102 (A) δ 7.35-7.65 (m, 6H), 6.08 (bs, 1H)， 4.3-4.45 (m, IH), 4.09 (d, J=17.4 Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH), 2.71 (d, J=5.7Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.17 (s， 3H), 1.34 (d, J=6.6Hz, 3H)。
- 103 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.46 (d， J=8.1Hz, IH), 4.6-4.75 (ra, IH), 4.08 (d， J=17.1Hz, IH), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.42 (dd, J=14. , 6.3Hz, IH), 3.26 (dd, J=14.4, 5.1Hz, 1H)， 3.03 (s， 3H), 2.45 (s， 3H), 1.53 (d, J=6.9 Hz, 3H)。
-104 (A) δ 7.45-7.55 (ra, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 5.75 (bs, 1H)， 4.07 (d, J=17.4 Hz, IH), 3.69 (d, J=17.4Hz, IH), 3.07 (s， 2H)， 2.48 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)， 1.51 (s， 6H)。
-112 (A) δ 7.45-7.65 (m, 6H), 7.43 and 6.93 (t, J=4.8Hz, IH), 6.29 (bs, IH),
4.33 and 4.25 (t， J=4.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, IH), 3.70 (d， J=17.4 Hz, IH), 2.48 (s， 3H)。
-114 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 7.43 and 6.85 (bs, IH), 6.30 (bs, 1H)， 4.25-4.35 and 4.2—4.25 (m, 2H) , 4.08 (d, J=17.4Hz, IH) , 3.93 and 3.86 (d， J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d， J=17.4Hz, IH), 2.49 (s, 3H), 1.1—1.3 (ra, IH), 0,5—0.6 (m, 2^8
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'Ρ) ΤΤ ' '(Η9 '∞) 9 Ί-f Ί 9 (V) 021-9
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'Ρ) 0 ·ε '(HT ' ΐ ·ΖΤ=Γ 'Ρ) 80· '(HZ 'ZHS "9=Γ 'ΐ) OZ ' 8S ^ '(HS 's) ZO '2 Vw 0Ϊ "9 '(HI 'sq) 92 "9 '(HOI ) 99 'L-QZ Ί '(HT tr 'f=£ 98 '9 P"B Z9 " ？ (V) 9TI-9
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89ひ 00/SOOZdf/ェ:) d 9TZS80/S00Z OAV 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH), 3.1-3.15 (m, 2H), 2.45-2.5 (m， 4H), 0.9—
1.0 (m， 6H)。
-145 (B) 57.4-7.55 (m, 6H), 6.78 (bs, 1H)， 5.93 (bs, 1H); 4.0-4.15 (m， 3H), 3.70 (d， J=16.8Hz, 1H)， 2.48 (s， 3H)， 1.38 (s, 9H)。
-146 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.01 (bs, IH), 6.53 (bs, IH), 4.05—4.2 (m, 3H), 3.71 (d， J=17.4Hz, IH), 3.05—3.1 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), Ό.91 (s, 9H)。-147 (B) 67.4-7.55 (m， 6H)， 6.89 (bs, 2H)， 4.56 (t， J=5. OHz, 1H)， 4.44 (t，
5. OHz, IH) o 3, 4.16 (d， J=5. OHz: 2H), 4.19 (d， J=17.2Hz, IH), 3.71 (d, J= 17.2Hz, 1H)， 3.5-3.7 (m， 2H); 2.46 (s, 3H)。
-149 (A) 57.45-7.6 ( o 71m, 5H), 7.42 (s, IH), 7.27 (bs, IH), 4.25-4.4 (ra, 2H), 4.09 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.6-3.8 (m, 5H)， 3.17 (s, 3H), 2.49 (s， 3H)。-150 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H)， 6.8—7.2 (m， 2H)， 4.16 (d， J=5. OHz, 2H)， 4.09 (d， J=17.2Hz, IH), 3.5—3.75 (m, 3H), 3.48 (t, J=5.8Hz, 2H), 2.48 (s, 3H)。-152 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H)， 7.05 (bs, 1H)， 6.90 (bs, 1H)， 4.0—4.2 (m, 3H), 3.71 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.5-3.6 (m, 2H), 3. -3.5 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.9-2.1 (m, 2H)。
-153 7.4-7 55 4.15-4.2 (m, 4 09 (d， J:
7.2H IH) -3 9
Figure imgf000348_0001
(d, J= 17.2Hz, IH), 3.0 32 (m, IH 2.47 (s, 2 7 (m, IH), 1.2 - 1.3 (m, 1H)。
-154 δ 7.45- 7 (s. 6 3 (bs, 1H)， 6.77 (bs, IH), 4.
-4.15 (m， 3H), 3.65-3.8 (m, 3H)， 3.45-3.55 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.69 (bs, 1H)。
-155 (B) 57.5-7.55 (m， 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 6.9-7.0 (m， IH), 4.25-4.4 (m， 2H), 4.19 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.8-3.9 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH) , 3.63 (t， J=5.2Hz, IH), 3.49 (t, J=5.2Hz, IH), 3.13 and 3.04 (s, 3H)， 2.50 (s, 3H)。
-159 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H)， 7.25—7.35 (m， IH), 7.0—7.05 (ra, IH), 4.10 (d， J= 17.2Hz, IH), 4.06 (bs, 2H), 3.77 (bs, 2H), 3.73 (d, J=17.2Hz, IH), 3.25 (t， J=5.6Hz, 2H)， 2.96 (s, 3H), 2.42 (s， 3H)。
-161 (B) δ 7.4-7.55 (m， 6H), 6.96 (bs, IH), 5.7-5.85 (ra, IH), 5.15-5.35 (m, 2H), 4.2-4.3 (m, 2H), 405—4.15 (m, 2H), 3.92 (bs, 1H)， 3.71 (d, J=17.2 Hz, IH), 3.01 and 2.99 (s， 3H)， 2.50 (s, 3H)。 .
-162 (B) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.4-7. 5 (m, 1H)， 6.97 (bs, IH), 5.7-5.85 (m, 2H), 5.15—5.3 (m, 4H), 4.27 (d, J=4. OHz, 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H)， 4.05 (d, J=5.8Hz, 2H), 3.91 (d， J=5.8Hz, 2H)， 3.72 (d， J=17.2Hz, IH), 2.50 (s, 3H)。
-163 (A) 67. -7.6 (m, 6H), 6.9-7.2 (m, 2H)， 5.38 (s， IH), 5.30 (s， 1H)， 4.0- 4.3 (ra, 5H), 3.70 (d, J=17. OHz, IH), 2.44 (s, 3H)。
-165 (B) δ 7. -7.55 (m, 6H)， 7.00 (bs, 2H), 4.05-4.2 (m, 5H), 3.72 (d， J=17.2 Hz, IH), 2.54 (s， 3H), 2.22 (s, 1H)。
-167 (B) δ 8.78 (d, J=l.8Hz, IH), 7.45-7.55 (m, 6H), 7.43 (t， J=l.8Hz， IH), 6.65—6.8 (m， 2H), 4.65 (d, J=7.4Hz, 2H), 4.05-4.2 (m， 3H)， 3.70 (d， J= 17.2Hz, IH), 2.46 (s, 3H)。
-168 (B) δ 8.52 (d, J=4.1Hz, IH), 7.67 (td， J=7.8, 1.8Hz, IH), 7.4-7.55 (m, 8H)， 7.2-7.25 (m， IH), 6.83 (bs, IH), 4.59 (d， J=5. OHz, 2H)， 4.22 (d, J= 5. OHz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.70 (d, J=17.2Hz， IH), 2.47 (s, 3H) -171 (B) 67.45-7.55 (m, 6H), 6.94 (bs, IH), 4.25 (d, J=3.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, IH), 3.65—3.75 (m, 7H), 3.48 (t， J=4.4Hz, 2H)， 2.50 (s， 3H)。-173 (B) δ 7.2-7.6 (m, 7H)， 6.6-7.1 (m, 6H), 4.0-4.6 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.0 Hz, IH), 3.33 (s， 3H)， 2.49 (s， 3H)。
-176 (B) δ 7.3-7.55 (m, 12H), 6.37 (bs, IH) 5.71 (d, J=7. OHz, 1H)， 4.08 (d J=17.2Hz, IH), 3.71 (d, J=17.2Hz, IH), 2.75 (d, J=4.9Hz, 3H), 2.41 (s, 3H)。
-178 (A) δ 7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, IH), 6.62 (bs, 1H)， 4.37 (t， J=9.3Hz, 2H), 4.23 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.09 (d， J=17.1Hz, 1H)， 3.86 (t, J=9.3Hz, 2H), 3.71 (d， J=17.1Hz, 1H)， 2.48 (s, 3H)。
-179 (A) δ 8.10 (bs, 1H)， 7.4-7.65 (m, 7H), 7.06 (bs, IH), 4.43 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H)， 2.49 (s， 3H)。
-180 (A) δ 7.65-7.8 (m, 2H), 7.1—7.6 (m, 12H), 6.03 (d， J=7.4Hz, IH), 4.08 (d,
J=17. OHz, IH), 3.70 (d， J=17. OHz, IH), 2. 5 (s, 3H)。
-181 (A) δ 7.51 (bs, 4H)， 7.4-7.45 (m, 1H)， 7.38 (d, J=8.5Hz, 1H)， 5.5-5.6 (m，
IH), 4.08 (d， J=17.1Hz, IH), 3,69 (d, J=17.1Hz, IH), 2.97 (d, J=6.1Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 0.13 (s， 9H)。
-182 (A) δ 7.51 (bs, 4H)， 7.4—7.45 (m, 2H), 5.85-6.05 (m, IH), 5.81 (bs, IH), 5.15—5.35 (m, 2H)， 4.05—4.15 (m, 3H), 3.69 (d， J=17.4Hz, IH), 2.49 (s, -183 -184 -185 -186
Figure imgf000349_0001
1H)。
-191 (A) δ 7.2-7.6 (m, 11H), 6.09 (bs, IH), 5.06 (q, J=7.5Hz, 1H)， 4.06 (d， J= 17. IHz, IH), 3.68 (d, J=17.1Hz, IH), 2.40 (s, 3H)， 1.85-2.0 (m, 2H)，
0.97 (t, J=7.2Hz, 3H)。 ^-194 (B) δ 7.3-7.6 (m, 11H), 6.42 (d, J=9.6Hz, IH), 6.26 (d, J=9.6Hz, IH),
4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.85-3.95 (m, IH), 3.7-3.8 (m, IH), 3.69 (d, J= 17.2Hz, IH), 2.50 (s， 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H)。
-205 (A) δ 7.35-7.55 (m, 7H), 6.25—6.35 (m, 2H), 6.10 (bs, 1H)， 4.62 (d， J=5.4 Hz, 2H), 4.07 (d， J=17.1Hz, 1H)， 3.69 (d, J=17.1Hz, IH), 2.46 (s, 3H)。-207 (A) δ 7.3-7.55 (m， 6H), 6.7-6.8 (m, 2H), 6.39 (bs, IH), 4.64 (d, J=6. OHz, 2H)， 4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.69 (d, J=17.4Hz, IH), 2.43 (s， 3H)。
-208 (A) δ 7.4-7.6 (m, - 6H), 6.37 (bs, IH), 6.04 (s， IH), 4.66 (d， J=5.7Hz, , 4.08 (d， J=17.4Hz, IH), 3.69 (d, J=17.4Hz, IH), 2.49 (s， 3H), 2.43 3H)。
-209 (A) 67.35-7.6 (m， 6H), 6.57 (t， J=6. OHz, 1H)， 6.31 (s， 1H)， 4.70 (d, 6. OHz, 2H), 4.09 (d， J=17.4Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH), 2.43 (s: -212 (A) δ 7.56 (s, IH), 7.35-7.55 (m, 6H), 5.90 (bs, IH), 4.46 (d， J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.1Hz, IH), 3.85 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.1Hz, IH), 2.47 (s, 3H)。
- 213 (A) δ 7.3-7.55 (m, 6H), 6.19 (bs, 1H)， 4.43 (d, J=5.4Hz, 2H)， 4.07 (d, J= 17.4Hz, 1H)， 3.78 (s， 3H), 3.72 (d, J: :17. lHz， IH), 2.43 (s， 3H)。 -216 (A) δ 7.74 (d, J=3.3Hz， IH), 7.45-7.55 (m, 5H)， 7.43 (bs， 1H)， 7.40 (d, J=3.3Hz, 1H)， 6.66 (bs, IH), 4.95 (d, J=5.4Hz, 2H)， 4.08 (d, J=16.8Hz, 1H)， 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 2.50 (s， 3H)。
-217 (A) δ 7.75 (d， J=3.3Hz, IH), 7.3-7.6 (m, 13H), 6.59 (d, J=7.4Hz, 1H)， 4.08 (d， J=17.3Hz, IH), 3.69 (d， J=17.3Hz, 1H)， 2.46 (s, 3H)。
-218 (A) δ 7.76 (s, 1H)， 7.4-7.75 (m, 6H)， 6.78 (bs, IH), 4.93 (d, J=3.6Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 2.47 (s， 3H)。
-219 (A) δ 8.79 (s， IH), 7. -7.55 (m, 6H)， 7.32 (s， 1H)， 6.53 (bs, IH), 4.77 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.05 (d, J=17. Hz, IH), 3.66 (d, J=17.4Hz, IH), 2.47 (s, 3H)0
-220 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.17 (s, IH), 6.40 (bs, IH), 4.64 (d， J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, IH), 3.73 (d, J=17. lHz: IH), 2.46 (s, 3H)。
-221 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.07 (s, IH), 6.42 (bs, 1H)， 4.66 (d, J=5.4Hz，
2H)， 4.05 (d， J=17. Hz, IH), 3.66 (d， J=17.4Hz: 1H)， 2.70 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
-222 (A) δ 8.76 (s， IH), 7.81 (s， IH), 7.50 (bs, 4H), 7.35—7.45 (m, 2H), 6.36 (bs, 1H)， 4.83 (d， J=6. OHz, 2H), 4.07 (d， J=17.4Hz, IH), 3.69 (d, J=17.1 Hz, IH), 2.46 (s, 3H)。
-223 (A) δ 7.45-7.55 (ra, 4H)， 7. 4.71 (d， J=6. OHz, 2H)， 4.08 (d,
Figure imgf000350_0001
2.48 (s, 3H)。
-224 (B) δ 7.91 (bs, IH), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.84 (s， IH), 6.79 (s, IH), 4.66 (d， J=4.9Hz, 2H), 4.07 (d, J=17. OHz, IH), 3.80 (s， 3H), 3.77 (d, J=17.0 Hz, 1H)， 2.45 (s， 3H)。
-225 (B) δ 7.25-7.55 (m, 7H), 6.9-7.0 (m， IH), 6.84 (s, IH), 4.57 (d, J=5.5Hz, 2H), 4.07 (d， J=17. OHz, 1H)， 3.70 (d, J=17. OHz, IH), 3.63 (s, 3H), 2.42 (s， 3H)。
-226 (B) δ 8.62 (s, IH), 7.35-7.65 (m, 6H), 6.8-6.9 (m, 1H)， 5.07 (d, J=6.1Hz,
2H), 4.06 (d， J=17. OHz, 1H)， 3.69 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.42 (s, 3H)。
-227 (B) δ 7.45-7, 55 (m， 5H), 7.35-7.4 (m， IH), 6.9-6.95 (m, IH), 4.80 (d, J=
5.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17. OHz, IH), 3.71 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.68 (s， 3H)
， 2.41 (s„ 3H)。
-230 (A) 58.43 (s, IH), 7.45-7.55 (m， 5H), 7.43 (s, IH), 6.68 (t, J=5.7Hz,
IH), 4.90 (d, J=5.7Hz, 2H)， 4.09 (d, J=17.1Hz, IH), 3.71 (d, J=17.1Hz,
IH), 2.48 (s， 3H)。
-231 (A) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (s， 1H)， 6.78 (t， J=5.7Hz, IH), 4.80 (d， J=
5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.72 (d, J=17.1Hz, IH), 2.54 (s， 3H)
， 2.47 (s, 3H)。
-232 (A) δ9· 14 (s， IH), 7.45-7.55 (m， 6H), 6.85 (t, J=5.7Hz, IH), 5.09 (d, J=
5.7Hz, 2H), 4.08 (d， J=17.4Hz, IH), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.48 (s， 3H) -233 (B) δ 8.42 (s, 1H)， 8.05—8.15 (m， IH), 7.87 (s， IH), 7.35-7.55 (m， 6H) 5.70 (d， J=6.4Hz, 2H), 4.08 (d， J=17. OHz, 1H)， 3.72 (d, J=17. OHz, IH), 2.32 (s, 3H)。
-235 (A) δ 8.52 (d 5.32 (dq, J=6.9Hz, 2.48 (s, 3H)， 1.59
Figure imgf000350_0002
-238 (B) δ 7.66 (t: J=7.7Hz, 1H)， 7.45-7.55 (m, 5H)， 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.25-7.35 (m， 2H), 7.02 (t， J=5.3Hz, IH), 4.69 (d， J=5.3Hz, 2H), 4.10 (d
J=17.2Hz, IH), 3.72 (d, J=17.4Hz, IH), 2.47 (s: -239 (B) δ 8.2-8.3 (m, 1H)， 7.55—7.65 (m, 2H), 7.45—7.55 (m, 3H), 7.4-7.5 (m, 3H)， 7.25-7.4 (m， 2H)， 4.79 (d, J=6.2Hz, 2H)， 4.07 (d, J=17.2Hz, IH),
3.69 (d, J=17.2Hz, IH), 2.41 (s， 3H)。
-240 (A) 08.58 (d, J=l.8Hz, IH), 8.53 (dd, J=4.8, 1.8Hz, IH), 7.72 (d, J=7.8
Hz, IH)
Hz, IH)
Hz, IH)
-242 (A) δ 8.
6. 2 (t
3.70 (d
-243 (A) δ 8.
5.4Hz, . ， 3.72
-245 (A) δ 9.
Figure imgf000351_0001
7.4-7.45 (m， IH), 7.35-7.4 (m, IH), 7.04 (bs, IH), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H) ， 4.10 (d, J=17.2Hz, IH), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H)， 2.52 (s， 3H)。
-246 (B) δ 8.69 (s, IH), 8.53 (s， 2H), 7.5-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H)， 6.95-7.0 (m, 1H)， 4.81 (d, J=5.3Hz, 2H), 4.09 (d, J=17. OHz, IH), 3.71 (d, J=17. OHz, IH), 2.49 (s, 3H)。
-247 (B) δ 8.55-8.6 (m， IH)， 8.35-8.4 (m, IH), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.95-7.05 (m, IH), 4.75-4.8 (m, 2H), 4.08 (d, J=17. OHz, IH), 3.72 (d， J=17. OHz, IH), 2.57 (s, 3H), 2.46 (s, 3 。
-265 (B) δ 7.5-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m， IH), 6.70 (bs, IH), 4.08 (d, J=19.0 Hz, 1H)， 3.70 (d, J=19. OHz, 1H)， 2.51 (s， 3H), 1.51 (s, 9H)。
-277 (C) δ 7.45-7.65 (m, 6H), 7.44 (s: 1H)， 7.33 (d， J=7.8Hz, 1H)， 7.21 (t, J= 7.8Hz, IH), 7.00 (d, J=7.8Hz, 1H)， 6.89 (t, J=7.8Hz, 1H)， 6.69 (s， 1H)， 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.61 ,(d, J=17.4Hz, 1H)， 2.53 (s, 3H)。
-278 (C) δ 7.45-7.65 (m， 6H), 7.44 (s, IH), 7.20 (t, J=8.4Hz, IH), 6.85—6.95 (m, 2H), 6.81 (d, J=8.4Hz, IH), 6.33 (s, 1H)， 4.10 (d， J=17.1Hz, IH), 3.71 (d, J=17.1Hz, IH), 2.52 (s, 3H)。
-279 (A) δ 7.95 (s， 1H)， 7.35-7.55 (m, 6H), 7.17 (d, J=8.4Hz, 2H)， 6.79 (d， J= 8.4Hz, 2H), 6.42 (bs, IH), 4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH), 2.43 (s, 3H)。
-280 (A) δ 7. -7.65 (m, 10H), 6.98 (d， J=8.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17, 3Hz, 1H)， 3.72 (d, J=17.3Hz, IH), 2.52 (s, 3H)。
-296 (A) δ 8.76 (bs, IH), 8.12 (bs, IH), 8.02 (d, J=5.4Hz, IH), 7.35-7..5 (m, 6H), 6.26 (d, J=5.4Hz, IH), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.73 (d, J=17.4Hz, IH), 2.45 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
-299 (C) δ 10.15 (bs, IH), 9.37 (bs, IH), 8.40 (s, IH), 7.5-7.6 (m, 5H), 7.46 (s， IH), 6.69 (s， 1H)， 4.17 (d, J=17.4Hz, IH), 3.86 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.59 (s, 3H)。
-301 (A) δ 7.4-7.65 (m, 7H), 7.34 (d, J=9.3Hz, 1H)， 7.01 (d, J=9.3Hz, IH),
4.10 (d， J=17.4Hz, 1H)， 4.13 (d, J=17.4Hz, IH), 3.71 (d， J=17.4Hz, IH), 2.52 (s, 3H)。
-303 (B) 510.38 (bs, IH), 7.2-8.65 (m， 11H), 4.05-4.2 (m, 1H)， 3.7-3.85 (m， IH), 2.44 and 2.37 (s, 3H)。
-311 (A) δ 7.3-7.75 (m, 6H)， 6.52 (t, J=6.3Hz， 1H)， 4.05-4.2 (m， 3H), 3.77 (d，
J=17.4Hz, IH), 2.60 (s， 3H)。
-312 (A) 57.25-7.65 (m, 6H), 6.54 (t, J=6.3Hz, 1H)， 3.9-4.15 (m， 2H)， 4.10 (d， J=17.7Hz, 1H)， 3.73 (d, J=17.7Hz, 1H)， 2.74 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
-313 (A) δ 8.50 (d, J=4.8Hz, IH), 7.70 (t, J=4.5Hz, 1H)， 7.5—7.6 (m, 3H), 7.49 (bs, 2H), 7.42 (bs, IH), 7.15-7.35 (m， 3H)， 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.11 (d, J=17. Hz, IH), 3.73 (d， J=17. Hz, IH), 2.84 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.23 (t， J=7.5Hz, 3H)。
-316 (B) δ 7.72 (bs, 3H), 7.51 (bs, 2H), 7. 5 (t， J=l.8Hz, 1H)， 7.15—7.25 (m, IH), 4.71 (d， J=6. OHz, 2H), 4.15-4.2 (m, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz， IH), 3.34 (t， J=6. OHz, 1H)。
-318 (A) 58.30 (d， J=8.4Hz, 1H)， 8.18 (bs, IH), 7.51 (s, 2H), 7.48 (s， 1H)， 7.25-7.45 (m， 6H), 7.16 (d, J=8.4Hz, IH), 4.68 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.11 (d, J=17. Hz, IH), 3.97 (s， 3H), 3.73 (d， J=17.4Hz, 1H)。
-320 (B) δ 8.11 (d, J=8. OHz, IH), 7.70 (s, IH), 7.64 (d， J=8. OHz, 1H)， 7.51 .
(s, 2H), 7.45 (s, 1H)， 6.86 (t， J=6. OHz， IH), 4.0-4.25 (m, 3H), 3.71 (d, J=17.6, 1H)。
-322 (A) δ 8.14 (t， J=7.8Hz, IH), 7.54 (d, J=7.8Hz, 1H)， 7.50 (d, J=7.8Hz, IH) , 7.34 (s， IH), 7.31 (s， 1H)， 7.23 (s, IH), 7.09 and 7.05 (t, J=6.3Hz， 1H)， 4.18 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 4.08 (d, J=17. Hz, IH), 3.74 (d, J= 17.4Hz, IH), 2.52 (s， 3H)。
-325 (A) 68.59 (bs, IH), 8.32 (s, 1H)， 8.11 (bs, IH), 8.03 (d， J=8.1Hz, 1H)， 7.85 (d, J=8.1Hz, IH), 7.73 (t， J=8.1Hz, 1H)， 7.51 (bs, 2H)， 7.43 (bs, 1H)， 7.2-7.4 (m, 2H)， 4.73 (bs, 2H), 4.23 and 4.21 (d, J=17.4Hz, IH), 3.86 and 3.85 (d， J=17.4Hz, IH), 2.96 and 2.93 (s， 3H)。
-328 (A) δ 8.16 (t, J=8. OHz, IH), 7.6—7.8 (m， 3H)， 7.56 (d， J=8. OHz, IH), 7.52 (d， J=8.1Hz, IH), 7.08 and 7.03 (t, J=6.5Hz, IH), 4.35-4.55 (m, 2H), 4.05-4.25 (m, 2H), 4.14 (d, J=17.4Hz, IH), 3.79 (d， J=17.4Hz, 1H)。
-330 (B) δ 8.57 (d, J=4.8Hz, 1H)， 7.71 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H)， 7.62 (t, J=4.6 Hz, IH), 7.54 (d, J=8.6Hz, IH), 7.50 (d, J=l.6Hz, 2H)， 7.42 (t, J=l.8Hz,
IH), 7.33 (d, J=7.9Hz, 1H)， 7.24 (dd, J=7.5, 5. OHz, IH), 6.9-7.0 (m, 2H)， 5.73 (bs, 2H), 4.72 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (d, J=17.2Hz, IH), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-332 (A) δ 8.57 (d， J=4.2Hz, IH), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.43
(bs, 1H)， 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H)+, 7.2-7.3 (m, IH), 6.93 (bs, 1H)， 6.85 (d
， J=7.8Hz, IH), 4.71 (d, J=4.8Hz, 2H)， 4.09 (d, J=17.1Hz, IH), 3.69 (d,
J=17.1Hz, IH), 2.90 (d， J=3.6Hz, 3H)。
-335 (A) δ 10.29 (bs, IH), 8.56 (d, J=6. OHz, IH), 8.18 (d, J=8.1Hz, IH), 7.15—
7.75 (m, 8H), 4.79 (d， J=5.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, IH), 3.71 (d, J=
17.1Hz, IH), 2.75 (s， 6H)。
-336 (A) δ 8.45-8.6 (m, IH), 8.23 and 8.29 (s, IH), 7.15-7.9 (m, 10H), 4.65-
4.75 (m, 2H)， 4.0—4.2 (m， IH), 3.6-3.8 (m, 1H)， 3.25 and 3.34 (s, 3H)。-337 (A) δ 8. 5-8.6 (m, IH), 7.15—8.05 (m, 10H)， 4.65-4.75 (m， 2H)， 4.0—4.2 (m
, IH), 3.65-3.8 (m, 1H)， 3.33 and 3.22 (s， 3H), 2.19 and 1.87 (s, 3H)。-340 (B) δ 7.95-8.0 (m, 1H)， 7.89 (dd, J=8.0, 2.6Hz, IH), 7.79 (dd, J=7.8, 1.6
Hz, IH), 7.52 (bs, 2H)， 7.44 (t， J=l.8Hz, IH), 5.51 (s, IH), 4.45—4.55
(m, IH), 4.14 (dd, J=20.2, 7.6Hz, 1H)， 3.9-4.05 (m, 1H)， 3.77 (dd, J=
17.4, 5.2Hz, 1H)。
-342 (B) δ 7.9-7.95 (bs, 2H)， 7.53 (d, J=l.8Hz, 1H)， 7.44 (dd, J=8.2， 1.8Hz, IH), 7.21 (bs, 2H), 7.14 (t， J=l.8Hz, 1H)， 3.75-3.9 (m， 3H), 0.30 (s, 9H)0
-343 (B) δ 7.25-7.8 (m， 11H), 5.65 (t, J=6. OHz, IH), 4.10 (d, J=17.2Hz, IH), 3.7-3.85 (m, 3H)。 -345 (A) δ 8.47 (s， 1H)， 8.43 (d, J=4.8Hz, IH), 7.95 (s, IH), 7.6-7.85 (m， 5H)
， 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H)， 7.15-7.25 (m, 2H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H)
， 4.13 (d, J=17.7Hz， 1H)， 3.77 (d， J=17.7Hz, 1H)。
-346 (B) 57.91 (ddd, J=8.6, 6.8， 1.8Hz, IH), 7.78 (ddd, J=8.6, 6.8， 1 8Hz,
IH), 7.49 (d， J=l.6Hz, 2H), 7.45 (t， J=2. OHz, 1H)， 6.84 (bs, 1H)， 4.15-
4.25 (m, 3H), 3.80 (bs, 1H)。
-347 (B) 67.85-7.95 (m， 1H)， 7.7-7.8 (m, IH), 7.25-7.5 (m, 8H), 6.90 (bs, IH)
, 4.68 (d， J=5.4Hz, 2H)， 4.16 (bs, IH), 3.78 (bs, 1H)。
-348 (B) δ 8.59 (bs, IH), 8.11 (bs, IH), 7.89 (bs, 1H)， 7.71 (bs, 2H), 7.2—7.5
(m, 5H)， 4.80 (bs, 2H)， 4.18 (d， J=17.8Hz, 1H)， 3.80 (d, J=17.8Hz, 1H)。-352 (A) δ 8.49 (d, J=4.5Hz, 1H)， 7.65—7.75 (m, 1H)， 7.51 (s, 2H)， 7.42 (s,
1H)， 7.3-7.4 (m, 3H)， 7.22 (dd, 1=7.5, 4.5Hz, IH), 7.10 (bs, 1H)， 4.76 .
(d, J=4.5Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.33
(s, 6H)。
-353 (A) 68.77 (d， J=2.4Hz, IH), 7.73 (d, J=8.1Hz, IH), 7.70 (s, IH), 7.60 (d
， J=8.1Hz, IH), 7.52 (bs, 2H), 7. 3 (bs, 1H)， 7.33 (d, J=2.4Hz, 1H)，
7.10 (t, J=5.4Hz, IH), 4.81 (d, J=5.4Hz, 2H)， 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H)，
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-354 (A) δ 8.53 (d， J=4.5Hz, IH), 7.55—7.8 (ra, 5H), 7.53 (bs, 2H), 7.43 (bs,
1H)， 7.2-7.4 (m， 2H), 4.77 (d， J=4.8Hz, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H)，
3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-356 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.17 (bs, IH), 4.12 (d， J=17.6Hz, IH), 3.72 (d， J=
17.6Hz, 1H)， 3.55-3.7 (m, 4H), 3.53 (q, J=7.1Hz, 2H), 2.47 (s， 3H)， 1.20 (t, J=7.1Hz, 3H)。
-357 (A) 67.4-7.6 (m, 6H), 5.97 (t， J=5.6Hz, IH), 4.50 (t， J=5.6Hz, IH), 4.12
(d， J=17.6Hz， 1H)， 3.72 (d， J=17.6Hz， IH), 3.60 (t, J=5.6Hz, 2H), 3.43
(s， 6H), 2.48 (s， 3H)。
-358 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 5.75-6.0 (m, 2H), 5.27 (d, J=17.1Hz, 1H)， 5.21 (d,
J=10.2Hz, 1H)， 4.0-4.2 (ra, 3H), 3.72 (d, J=17.3Hz, IH), 2.48 (s， 3H)。-359 (A) δ 8.79 (d, J=2.1Hz, IH), 7.3—7.6 (m, 7H), 6.54 (t， J=5.4Hz, IH), 4.77
(d， J=5.4Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.6Hz, IH), 3.72 (d, J=17.6Hz, IH), 2.47
(s, 3H)。
-360 (A) S 8.54 (d, J=5. OHz, IH), 7.65-7.8 (m， IH), 7.15-7.6 (m, 9H)， 4.74 (d,
J=5. OHz, 2H)， 4.08 (d, J=17.6Hz, 1H)， 3.72 (d， J=17.6Hz, IH), 2.50 (s， 3H)。
-361 (B) δ 7.5 1H)，
6.07 (t，
Figure imgf000353_0001
, 3.68
(dd, J=17.4, 1.8Hz, IH), 2. 6 (s， 3H)。
-362 (B) δ 8.5-8.55 (m, IH), 7.71 (td， J=7.6， 1.6Hz, IH), 7.5—7.55 (m, 4H)，
7.42 (t, J=l.6Hz, 1H)， 7.34 (d, J=7.8Hz, IH), 7.2-7.3 (m, 3H), 4.75 (d,
J=4.8Hz, 2H)， 4.27 (d, J=17.2Hz, IH), 3.68 (d， J=17.2Hz, IH), 2.50 (s,
3H)。
-364 (A) 67.3-7.6 (m, 6H), 6.07 (t, J=6.3Hz, 1H)， 3.8-4.25 (m， 7H), 3.41 (d，
J=16.8Hz, IH), 2.46 (s， 3H)。
-365 (A) 58.52 (d, J=3.8Hz, IH), 7.65—7.75 (m, 1H)， 7.15-7.6 (m, 9H), 4.75
(d， J=4.6Hz, 2H)， 3.8-4.2 (m, 5H), 3.41 (d， J=16.8Hz， IH), 2.50 (s， 3H)C—366 (A) 57.3-7.55 (m， 6H), 6.83 (t， J=6.5Hz, 1H)， 4.20 (d, J=17.4Hz, IH),
4.0-4.15 (m, 2H)， 3.62 (d, J=17. Hz, IH), 2.40 (s， 3H), 2.30 (s, 3H)。-368 (B) δ 7.5-7.6 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 6.0-6.5 (m， IH), 4.1-4.2 (m, 2H) 3.53 (d， J=3.2Hz; 2H), 2.50 (s， 3H), 1.64 (d, J=3.2Hz, 2H), 0.04 (s， 9H)。
-369 (B) δ 8.55-8.6 (m， 1H), 7.7-7.8 (ra, 1H)， 7.5-7.55 (m, 3H)， 7.35-7.45 (m, 3H)， 7.2-7.3 (m, 3H)， 4.79 (d， J=4.8Hz, 2H), 3.53 (d， J=3.2Hz, 2H)， 2.55 (s， 3H)， 1.64 (d, J=5.8Hz, 2H), 0.04 (s, 9H)。
-370 (A) δ 7.47 (s, 1H)， 7.45 (d, J=7.8Hz, 1H)， 7.34 (d， J=7.8Hz, 1H), 7.15- 7.3 (m, 3H), 6.28 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.07 (qd, J=18.5, 6.5Hz, 2H), 3.61 (d， J=16.2Hz, 1H), 3.53 (d, J=16.2Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)， 0.11 (s, 9H)。-371 (A) δ 8.50 (d, J=5.1Hz, 1H)， 7. 5-7.75 (m, 4H), 7.15-7.35 (m, 6H)， 4.72 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.63 (d， J=16.2Hz, 1H), 3.54 (d， J=16.2Hz, 1H), 2.48 (s， 3H), 0.11 (s, 9H)0
-372 (A) δ 8.60 (d, 4.7Hz, 1H)， 7.15-7 75 (m， 9H)， 6.05 (t， J=6.0Hz, 1H), 4.77 (d, J=16.8Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 3.69 (d， J=16.8Hz, 1H), 2.45 , 3H)0
-373 (A) δ 8.60 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.53 (d, J=5 1Hz, 1H), 7.15-7.8 (m, 13H), 4.7-4.85 (m, 3H)， 3.69 (d, J=16.7Hz, 1H)， 2.48 (s, 3H)。
-374 (A) 67.3-7.75 (ra, 6H), 6.0—6.5 (br, 1H), 3.95-4.25 (m, 3H), 3.70 (d, J= 17.1Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)。
-375 (A) δ 8.55 (d, J=4.8Hz, 1H)， 7.45-7.75 (m, 7H)， 7.3—7.45 (m, 2H), 7.15 - 7.3 (m, 1H), 4.74 (d， J=5.1Hz, 2H)， 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d， J= 17.4Hz, 1H), 2.49 (s， 3H)。
-377 (A) δ 8.53 (d,
Figure imgf000354_0001
J=4.5Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-378 (A) 67.65-7.8 (m, 3H)， 7.4-7.6 (m， 3H), 6.04 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.70 (d， J=17. OHz, 1H)， 2.47 (s, 3H)。
-379 (A) δ 7.73 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H)， 7.49 (d, J=8.7Hz, 1H)， 7.42 (d， J=8.7Hz, 1H)， 6.2-6.3 (m， 1H)， 4.08 (d, J=17.4Hz 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.65 (ra, 4H), 3.38 (s, 3H)， 2.45 (s, 3H)。
-380 (A) δ 7.74 (bs, 1H)， 7.71 (bs, 2H)， 7.51 (s, 1H)， 7.50 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.4Hz, 1H)， 6.2-6.3 (ra, 1H)， 4.08 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.71 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.55-3.65 (m, 4H)， 3.53 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.46 (s, 3H),
.20 (t, J=7.2Hz, 3H)0
-381 (A) 57.73 (bs, 1H), 7. 70 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H)， 7.50 (d, J=8.4Hz, 1H),
41 (d, J=8.4Hz, 1H)， 6.06 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.50 (t， J=5.4Hz, 1H)， 08 (d, J=16.8Hz, 1H) 3.70 (d， J=16.8Hz, 1H)， 3.59 (t, J=5.4Hz, 2H)， 43 (s， 6H), 2.46 (s, 3H)0
-382 (A) δ 7.73 (bs, 1H) , 7.71 (bs, 2H), 7.50 (s， 1H), 7.49 (d, J=8.7Hz, 1H)
7 45 (d, J=8.7Hz, 1H)， 6 47 (t， J=5.4Hz, 1H), 4.20 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.09 (d， J=17.4Hz， 1H). 3.80 (s: 3H)， 3.72 (d， J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
(A) 57.74 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7.49 (s， 1H)， 7.48 (d, J=8.7Hz, 1H)， 7.39 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.06 (t, J=5.4Hz, 1H), 5,92 (ddd, J=15.9， 10.2, 5.4Hz, 1H), 5.26 (d， J=15.9Hz 1H), 5.19 (d, J=10.2Hz, 1H)， 4.08 (d， J= 17.4Hz, 1H), 4.05 (t， J=5.4Hz 2H)， 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s， 3H)-386 (A) δ 8.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.73 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H)， 7.49 (s, 1H), 7.48 (d， J=8.1Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.1Hz, 1H)， 7.29 (d, J=2.1Hz, 1H)， 6.75 (t， J=5.4Hz, 1H)， 4.76 (d, J=5. Hz, 2H), 4.08 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
-387 (A) δ 8.53 (d, J=5.1Hz, 1H)， 7.65-7.8 (m, 4H), 7.53 (s, 3H), 7.33 (d, J= 8.1Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 2H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, IH), 3.70 (d, J=17.1Hz, IH), 2.51 (s, 3H)。
-388 (A) δ 8.5-8.55 (m， IH), 7.65-7.75 (m, 1H)， 7.5-7.6 (m, 3H), 7.2—7.45 (m，
6H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.72 (d， J=17.2Hz,
IH), 2.51 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
-389 (A) 58.09 (s， 2H)， 7.98 (s, IH), 7.45-7.55 (m， 2H), 7.38 (d, J=8.4Hz,
1H)， 6.35 (bs, IH), 4.21 (d, J=17.4Hz, IH), 4.0—4.15 (m, 2H), 3.77 (d,
J=17.4Hz, IH), 2.42 (s， 3H)。
-390 (A) δ 8.53 (d， J=4.2Hz, IH), 8.10 (s， 2H)， 7.97 (s， IH), 7.65-7.8 (m， IH)
， 7.54 (bs, 3H), 7.2-7.35 (m, 3H)， 4.75 (d， J=4.5Hz, 2H), 4.22 (d， J=
17.1Hz, IH), 3.77 (d， J=17.1Hz, IH), 2.50 (s, 3H)。
-391 (A) δ 8.52 (d, J=5.1Hz, IH), 7.72 (t, J=4.8Hz, IH), 7.52 (bs, 3H), 7.15—
7.35 (m, 4H)， 7.07 (d, J=9.3Hz, IH), 6.96 (d, J=9.3Hz, 1H)， 4.73 (d， J=.
4.8Hz, 2H), 4.10 (d， J=17. Hz, IH), 3.72 (d, J=17.4Hz, IH), 2.51 (s, 3H)
, 2.50 (s, 3H)。
-392 (A) 68.53 (d, J=4.8Hz, IH), 7.6-7.75 (m， 4H)， 7.3-7.4 (m， 4H), 7.15-7.35
(m, 2H), 4.77 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.72 (d, J=17.1 Hz, IH), 2.52 (s， 3H)， 2.50 (s， 3H)。
-393 (A) δ 8.52 (d， J=4.5Hz, 1H)， 7.70 (t， J=4.8Hz, 1H)， 7.53 (bs, IH), 7.52 (bs, 2H), 7.15-7.45 (m， 6H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d， J=17.4Hz, IH), 3.89 (s, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, IH), 2.50 (s， 3H)。
-394 (A) δ 8.52 (d, J=5.1Hz, IH), 7.70 (t, J=4.8Hz, IH), 7.52 (bs, 3H), 7.15- 7.35 (m, 5H), 7.13 (bs, 1H)， 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (d， J=17. Hz, IH), 3.73 (d， J=17.4Hz, IH), 2.51 (s， 6H), 2.50 (s, 3H)。
-398 (A) δ 8.56 (d, J=4.5Hz, IH), 7.72 (td, J=7.5, 1.5Hz, 1H)， 7.65 (s， 2H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.39 (d, J=7.8Hz, 1H)， 7.15-7.3 (m, 1H)， 4.72 (d, J= 5.1Hz, 2H), 4.10 (d， J=17.4Hz, IH), 3.71 (d， J=17.4Hz, IH), 2. 6 (s， 3H) -399 (B) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 6.12 (bs, IH), 4.18 (d, J=17.2Hz, IH), 3.65—3.75
(m, 3H), 2. -2.55 (m， 5H)。
-400 (B) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.87 (d, J=9.2Hz， IH), 5.9-6.0 (m， IH), 4.08 (dd，
J=17.2Hz, IH), 3.71 (d， J=17.2Hz, 1H)， 2.48 (s, 3H)。
-401 (B) δ 7.4-7.6 (m, 6H)， 6.27 (d， J=10.4Hz, IH), ,5.6—5.8 (m, IH), 4.08 (d,
J=17.6Hz, 1H)， 3.71 (d, J=17.6Hz, IH), 3.61 (s， 3H), 2.50 (s， 3H)。
-403 (A) 67.35-7.7. (m, 6H), 6.8 (s, IH), 4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 3.73 (d, J=
17.4Hz, IH), 3.55 (q, J=5.4Hz, 2H), 2.74 (t, J=5.7Hz, 2H), 2.60 (bs, 4H)
, 2.45 (s， 3H), 1.79 (bs, 4H)。
-404 (A) δ 7.35-7.6 (m， 6H)， 6.77 (s, IH), 4.10 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.73 (d, J=
17.4Hz, IH), 3.53 (q, J=5.7Hz, 2H), 2.57 (t, J=6. OHz, 2H), 2.47 (bs, 7H)
， 1.55-1.65 (ra, 4H), 1.35-1.5 (m, 2H)0
-405 (B) 67.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 6.56 (d, J=5.7Hz, IH),
4.58 (ddd, J=10.6, 8.4， 5.7Hz, IH), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.95-4.05 (m
， IH), 3.8-3.9 (m, IH), 3.71 (d， J=17.2Hz, IH), 3.5-3.65 (m, 2H), 2.85-
2.9 (m, IH), 2.48 (s， 3H), 2.0-2.15 (m， 1H)。
-406 (B) δ 7. -7.55 (m， 6H), 6.52 (t， J=6. OHz, IH), 5.35 (bs, IH), 4.8-4.95 (m
, IH), 4.09 (d， J=17.4Hz, IH), 3.6-3.95 (m, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.4—3.5 (ra, IH), 2.45 (s， 3H)。
-407 (B) 57.5-7.55 (ra, 5H)， 7.43 (t， J=l.8Hz, 1H)， 6.84 (d， J=7. OHz, IH),
5.37 (d, J=7.1Hz, IH), 4.09 (d， J=17.2Hz, IH), 3.87 (s, 6H), 3.72 (d, J=
17.2Hz, IH), 2.49 (s， 3H)。
-409 (A) S9.80 and 8.65 (bs, IH), 7.4-7.6 (m, 6H)， 7.1 and 6.64 (bs, 1H)， 5.94 (bs， IH), 5.2-5.5 (m， 2H), 3.95-4.45 (m， 5H)， 3.73 (d, J=17.0Hz, IH), 2.42 (s, 3H)。
- 410 (B) δ 7.4-7.55 (m， 6H), 6.72 (bs， 1H)， 6.37 (bs， 1H)， 4.65 (q, J=7. Hz, 1H)， 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 3.25-3.35 (m, 2H), 2. 5 (s, 3H), 1.47 (d, J=7.4Hz, 3H), 1.16 (t， J=7.4Hz, 3H)。
-414 (B) δ 8.19 (t， J=6.0Hz, IH), 7.45—7.55 (m， 5H), 7. 3 (t, J=l.8Hz, IH), 7.21 (d, J=7.5Hz, IH), 4.93 (ddd, J=ll.9, 7.5， 4.2Hz, IH), 4.31 (bs， IH) ， 4.09 (d， J=17.2Hz, IH), 4.0—4.1 (m， 1H)， 3.65—3.9 (m， 3H)， 3.72 (d, J= 17.2Hz, IH), 2.47 (s, 3H), 2.15-2.25 (m, 1H)， 1.8-1.9 (m, 1H)。
-415 (B) δ 7.67 (t， J=6.6Hz, 1H)， 7.3—7.55 (m, 6H)， 7.11 (d, J=8.1Hz, 1H)， 4.9 -5.0 (m, 1H)， 4.3-4.45 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.8-3.9 (m， 2H)，
3.73 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.03 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.2-2.4. (m, 2H)。 - 417 (B) δ 7.3-7.6 (m, 11H)， 6.32 (d, J=9.6Hz, 1H)， 6.24 (d, J=9.6Hz, IH), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.69 (d, J=17.2Hz, IH), 3.59 (s， 3H)， 2.51 (s, 3H)0
-420 (A) δ 8.77 (bs， IH), 7.35-7.55 (m, 6H), 6.81 (s， IH), 6.37 (d, J=9.3Hz, 1H)， 6.31 (s， IH), 6.15—6.25 (ra, 1H)， 5.9-6.05 (m， IH), 4.07 (d, J=17.3 Hz, IH), 3.69 (d， J=17.3Hz, IH), 2.43 (s, 3H)0
-421 (A) δ 8.69 (d， J=4.8Hz, 1H)， 7.51 (s， 5H)， 7.43 (s, 1H)， 7.25 (d， J=4.8Hz ， 1H)， 6.86 (t, J=5.7Hz, IH), 4.82 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H)， 2.50 (s, 3H)。 .
-423 (B) δ 7.72 (d, J=3.3Hz, IH), 7.45-7.55 (m， 5H)， 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.31 (d， J=3.3Hz, 1H)， 6.78 (d, J=7.7Hz, IH), 5.55-5.65 (m, IH), 4.08 (d ， J=17.2Hz, 1H)， 3.71 (d， J=17.2Hz, IH), 2.47 (s, 3H), 1.72 (d, J=6.8Hz,
3H)。
-424 (A) δ 8.29 (d, J=9.6Hz, 1H)， 7.4-7.6 (m， 7H), 7.12 (s, 1H)， 7.01 (s, IH), 6.7-6.85 (m, IH), 4.08 (d, J=17.3Hz, IH), 3.70 (d, J=17.3Hz, IH), 2.38 (s, 3H)。
-425 (B) 67.45-7.55 (m, 6H)， 7.34 (bs, 1H)， 6.89 (bs， IH), 6.58 (t， J=4.8Hz, 1H)， 4.52 (d, J=15.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.69 (d， J=17.2Hz, IH), 3.67 (s, 3H)， 2.46 (s, 3H)。
-426 (B) 58.33 (s， IH), 7.92 (s， IH), 7.45-7.55 (m， 4H)， 7.42 (t, J=l.8Hz, IH), 7.25-7.35 (m, 2H), 6.45-6.55 (m， IH), 4.07 (d， J=17.2Hz, IH), 3.71 (d, J=17.2Hz, IH), 2.29 (s, 3H), 1.87 (d, J=6.6Hz, 3H)。
-427 (A) δ 8.40 (s， IH), 8.07 (s, IH), 7.2-7.6 (m, 7H), 6.9-7.1 (m, IH), 4.08 (d, J=16.5Hz, IH), 3.70 (d, J=16.5Hz, IH), 2.44 (s, 3H)。
-434 (A) δ 7.4-7.85 (m, 11H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H)， 2.53 (s, 3H)。 '
-450 (A) δ 8.52 (d, J=4.5Hz, 1H)， 7.69 (t, J=7.8Hz, 1H)， 7.4—7.6 (m, 5H)， 7.15 —7.35 (m, 4H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H)， 4.49 (s, IH), 3.99 (d, J=16.8Hz, IH), 3.65-3.85 (m， 3H), 3.3—3.65 (m, 1H)， 3.33 (d, J=16.8Hz, 1H)， 2.48
(s， 3H), 1.20 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.16 (t, J=6.9Hz, 3H)
-452 (A) S 8.68 (s, IH), 8.59 (s， 1H)， 8.25 (s, IH), 7.4-7.6 (m, 3H), 6.06 (t:
J=6.2Hz, 1H): 4.24 (d， J=17.1Hz, IH), 4.0-4.2 (m, 2H)， 3.79 (d, J=17.1 Hz, 1H)， 2.47 (s, 3H)。
-453 (A) δ 8.69 (s， IH), 8.58 (s, IH), 8.55 (d, J=4.9Hz, IH), 8.26 (s, IH) 7.71 (td， J=7.5, 1 5Hz, IH), 7.2-7.55 (m， 6H), 4.74 (d， J=4.9Hz, 2H), 4.25 (d, J=17.3Hz. IH), 3.79 (d, J=17.3Hz, IH), 2.50 (s， 3H)0
-455 (B) δ 8.54 (ddd, J=4.9， 1.6 0.9Hz, IH), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, IH) 7.5 -7.55 (m， 3H), 7.43 (s， 2H) 7.33 (d, J=7.7Hz, 1H)， 7.2-7.3 (ra, 2H)， 4.74 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.63 (bs, 2H)， 4.02 (d, J=17.2Hz， IH), 3.69 (d, J=17.2Hz, IH), 2.49 (s， 3H)。
-456 (B) δ 7.61 (s， 2H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.39 (d, J=7.9Hz, IH), 6.28 (t， J= 6.6Hz, IH), 6.24 (bs, IH), 4.0-4.15 (m, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.69 (d, J=17.2Hz, IH), 2.43 (s, 3H), 1.50 (s, 9H)。
- 457 (B) δ 8.5-8.55 (m， 1H)， 7.71 (td, J=7.7, 1.7Hz, IH), 7.62 (s, 2H), 7.45— 7.55 (m, 3H)， 7.34 (d, J=7.9Hz, 1H)， 7.29 (t， J=4.8Hz, IH), 7.2-7.25 (m，
IH), 6.37 (bs, IH), 4.75 (d, J=5. OHz, 2H)， 4.07 (d, j=17.2Hz, IH), 3.70
(d, J=17.2Hz, IH), 2.50 (s, 3H), 1.50 (s， 9H)。
- 001 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H)， 6.06 (bs, 1H)， 5.39 (d， J=28.6Hz, 2H), 4.24 (d， J=6. OHz, 2H), 4.05 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.67 (d， J=17.3Hz, IH), 2.49 (s， 3H)0
-003 (A) δ 7.45-7.55 (m， 4H), 7. 3 (s, IH), 7.23 (d, J=7.8Hz, IH), 4.09 (d, J= 17.1Hz, IH), 3.71 (d， J=17.1Hz, IH), 3. 3 (bs, 2H), 3.10 (bs, 2H), 2.32 (s, 3H)， 1.26 (t， J=6.9Hz, 3H), 1.03 (t, J=6.9Hz, 3H)。
-005 (B) δ 7.98 (m, 1H)， 7.2-7.6 (m, 6H)， 4.09 (d, J=17. OHz, IH), 3.18 (bs, IH), 3.71 (d， J=17. OHz, IH), 3.40 (bs, 1H)， 2.43 and 2.33 (s, 3H), 2.12 and 1.66 (s， 3H), 1.23 and 1.08 (bs, 3H)。
-006 (B) 67.2-7.6 (m， 6H)， 4.05-4.15 (m， 1H)， 3.75-3.9 and 3.35-3.5 (m, 2H), 3.7 and 3.8 (m, IH), 2.41 and 2.38 (s, 3H), 2.23 and 1.80 (s, 3H), 2.00 and 1.77 (s, 3H), 1.25-1.3 and 1.05-1.1 (m, 3H)。
-007 (B) 67.5-7.6 (m, 4H)， 7.4-7.45 (m, 1H)， 7.2-7.25 (m, IH), 3.2-4.7 (m, 4H), 4.10 (d， J=17. OHz, IH), 3.72 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.35 and 2.33 (s， 3H), 1.65— 1.8 and 1.5—1.6 (m, 2H), 1.4-1.5 and 1.1-1.25 (m, 2H), 1.0— 1.05 and 0.75-0.85 (m， 3H)。
-008 (B) 67.6-7.65 (m, 2H)， 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m， 1H)， 7.3-7.35 (m, 1H)， 4.65 (bs, 2H), 4.19 (bs, 2H), 4.09 (d, J=17. OHz, IH), 3.71 (d， J= 17.0Hz, IH), 2.37 (s， 3H)。
-010 (B) δ 7.5-7.55 (m, 4H), 7.3—7.5 (ra, 7H)， 4.85 (bs, 2H)， 4.08 (d, J=17. OHz
IH), 3.69 (d, J=17. OHz, IH), 3.35 (bs, 3H), 2.27 (s, 3H)。
-011 (B) 87:4-7.55 (m, 5H), 7.25-7.4 (m， 6H), 4.90 (bs, 2H), 4.07 (d， J=17.0
Hz, 1H)， 3.68 (d, J=17. OHz, 1H)， 2. 0 (s, 3H)， 1.88 (bs, 3H)。
-012 (B) δ 7.4-7.55 (m, 5H)， 7.25-7.4 (m， 6H), 4.43 (bs, 2H), 4.07 (d, J=17.0
Hz, IH), 3.78 (bs, 3H), 3.68 (d， J=17. OHz, IH), 2.38 (s, 3H)。
-013 (B) δ 7.5-7.6 (m, 4H), 7. -7.45 (m， IH), 7.3-7.4 (m， 4H), 7.15-7.25 (m，
2H), 4.93 (bs: 2H), 4.08 (d， J=17. OHz, IH), 3.69 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.05
(bs, 3H), 2.28 (s, 3 。
-015 (A) δ 8.82 (s， IH), 7.35-7.6 (m, 6H), 7.08 (s， 1H)， 4.75-5.2 (m， 2H), 4.56 (bs, 2H)， 4.08 (d， J=17.4Hz, IH), 3.79 (d, J=17. Hz, 1H)， 2.36 and
2.29 (s, 3H)。
-016 (A) 68.80 and 8.77 (d, J=7.8Hz, IH), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.3-7.45 (m, 3H) ， 4.85—5.2 (ra, IH), 4.2—4.7 (m, 2H), 4.07 and 4.08 (d, J=17.4Hz, IH),
3.75-4.0 (m, 1H)， 3.69 (d, J=17.4Hz, IH), 2.31 and 2.36 (s， 3H), 2.25- 2.3 (m， 1H)0
-017 (B) δ 8.72 (s， 1H)， 7.5-7.6 (m, 4H), 7.48 (s， 1H)， 7.4-7.45 (m， IH), 7.18
(s， IH), 5.03 (s， 2H), 4.07 (d, J=17. OHz, IH), 3.68 (d, J=17. OHz, 1H)，
2.41 (s， 3H), 2.35 (s, 3 。
-018 (A) δ 8.72 (s, IH), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.4—7.45 (m， IH), 7.31 (d， J=7.8Hz ， IH), 7.20 (s, IH), 5.04 (s, 2H)， 4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.68 (d, J= 17.4Hz, IH), 2.75 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H)， 1.12 (t, J=7.2Hz, 3H)。 -019 (B) δ 8.80 (s, IH), 7.55-7.6 (m, 4H), 7.42 (s, IH), 7.25-7.3 (m, 2H)， 5.26 (s, 2H), 4.07 (d, J=17. OHz, IH), 3.68 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.62 (s, 3H)， 2.33 (s, 3H)。
-021 (B) δ 8.5-8.6 (m， IH), 7.65-7.75 (m, IH), 7.4-7.6 (m, 5H), 7.1—7.35 (m，
3H)， 3.0-5.3 (m, 4H), 4.0-4.15 (ra, IH), 3.65-3.8 (m， IH), 2.37 and 2.34
(s, 3H), 1.25-1.35 and 1.0-1.1 (m, 3H)。
-022 (B) δ 8.55-8.6 (m, IH), 7.65-7.75 (m, 1H)， 7.05—7.55 (m, 8H), 4.3-5.3 (m，
2H), 4.0-4.15 (ra, IH), 2.9—4.1 (m, 2H)， 3.65-3.75 (m, 1H)， 2.37 and
2.32 (s, 3H)， 1.65-1.75 and 1.45-1.55 (m, 2H), 0.95- 1.0 and 0.65- 0.75 (m , 3H)0
- 023 (B) δ 8.55-8.6 and 8.45-8.5 (m, IH), 7.4-7.7 (m， 7H), 7.25-7.35 (m, IH), 7.1-7.2 (m, 1H)， 4.90 (d, J=16. OHz, 1H)， 4.76 (d, J=16. OHz, 1H)， 4.0— . 4.15 (m， IH), 3.6-3.85 (m， 2H)， 2.42 and 2.34 (s, 3H), 1.23 and 1.06 (bs , 6H)0
-024 (B) δ 8.5-8.6 (m, IH), 7.05—7.7 (m， 9H), 4.83 and 4.39 (s, 2H)， 4.0—4.15 (m, IH), 3.65-3.8 (m， IH), 2.75-2.85 and 2.65-2.7 (m, 1H)， 2.36 and 2.33
(s， 3H), 0.75-0.9 and 0.45-0.6 (m, 4H)。
-025 (B) δ 8.5-8.55 (m, IH), 7.65-7.7 (ra, IH), 7.15-7.5 (m, 8H), 4.45 and 4.16
(bs, 2H), 4.02 (d, J=17. OHz, IH), 3.63 (d， J=17. OHz, IH), 2.38 (s， 3H)，
1.54 (s， 9H)。
-026 (B) δ 8.55-8.6 (m, IH), 7.2-7.75 (m， 8H), 6.92 (d， J=7.7Hz, IH), 3.7-5.25
(br， 4H), 4.1-4.15 (ra, IH), 3.65—3.7 (m, IH), 2.04 and 2.26 (s, 3H)。-027 (A) δ 8.55 (bs, 1H)， 6.95—7.75 (ra, 9H)， 5.07 and 4.93 (bs, 2H), 4.53 and
4.48 (bs, 2H), 4.09 and 4.05 (d， J=17.1Hz, IH), 3.70 and 3.66 (d, J=17.4
Hz, IH), 3.47 and 3.14 (s, 3H), 2.38 and 2.33 (s, 3H)。
-028 (B) δ 8.5-8.6 (m, IH), 7.6-7.75 (m, 1H)， 7.05-7.55 (m, 8H)， 3.25—5.2 (m,
8H), 3.37 and 3.17 (s， 3H), 2.28 and 2.34 (s, 3H)。
-029 (A) δ 8.5-8.6 (m, IH), 6.95-7.75 (m, 9H), 4.98 (bs, 2H), 4.58 and 4.37
(bs, 2H), 4.09 and 4.05 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 and 3.67 (d， J=17.2Hz,
IH), 2.38 and 2.31 (s, 3H), 2.29 and 1.99 (s， 3H)0
-030 (B) δ 8.5-8.65 (m, IH), 7.15-7.8 (m, 8H), 7.0-7.05 (m， 1H)， 3.5-5.3 (ra,
6H), 3.77 and 3.65 (s， 3H), 2.45 and 2.32 (s, 3H)。
-031 (B) δ 8.5-8.65 (m, IH), 7.2-7.8 (m, 8H), 6.9-7.0 (m, IH), 4.0-5.2 (m, 5H)
， 3.6-3.8 (m, IH), 2.35 (s, 3H)。
—032 (B) δ 8.5-8.65 (m, IH), 7.0—7.8 (m， 9H), 5.8-6.0 and 5.55-5.75 (m， IH),
3.6-5.55 (m, 8H), 2.37 and 2.34 (s， 3H)。
-033 (B) δ 8.5-8.65 (m, IH), 7.05-7.75 (m, 9H), 3.5-5.3 (m, 6H), 2.37 (s， 3H)， 2.28 (s， 1H)。
-034 (B) δ 8.45-8.5 (m, IH), 7.6-7.65 (m, IH), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.15-7.2 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.06 (d, J=17. OHz, IH), 3.68 (d, J=17. OHz, IH), 2.41 (s, 3H)， 2.39 (s， 3H)。
-035 (A) δ 8.45-8.55 (m, IH), 7.6—7.7 (m, IH), 7.35-7.55 (m, 6H)， 7.1-7.25 (m, 2H)， 4.99 (s, 2H), 4.06 (d, J=19. OHz, IH), 3.67 (d, J=19. OHz, 1H)， 2.74 (q, J=8.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.11 (t, J=8.2Hz, 3H)。
-036 (A) δ 8.49 (d， J=4.8Hz, 1H)， 7.63 (td, J=7.8, 1.8Hz, IH), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (m, 2H)， 4.98 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, IH), 3.67 (d, J= 17.4Hz, IH), 2.70 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.64 (hex, J=7.2Hz, 2H)， 1.55 (s, 3H)， 0.89 (t, J=7.2Hz, 3H)。
-037 (A) δ 8.49 (d, J=5.1Hz, IH), 7.63 (td, J=7.8, 1.8Hz, IH), 7.35-7.55 (m, 6H)， 7.1-7.25 (m, 2H), 4.99 (s， 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, IH), 3.77 (d, J= 17.4Hz, IH), 3.1—3.3 (m, IH), 2. 2 (s, 3H)， 1.13 (d， J=6.6Hz， 6H)。
-038 (A) 68.53 (d， J=4.8Hz, IH), 7.64 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H)， 7,45—7.55 (m，
5H), 7.4-7.45 (m, IH), 7.15-7.3 (m, 2H)， 5.16 (s, 2H)， 4.08 (d， J=17.4Hz ， 1H)， 3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 2.45 (s, 3H), 1.9—2.0 (m， 1H)， 0.95—1.05 (m, 2H), 0.7 - 0.8 (m， 2H)。
-039 (A) δ 8.50 (d, J=5.2Hz, IH), 7.55-7.65 (m， 1H)， 7.4-7.55 (m， 6H), 7.1-7.2
(m， 2H), 4.86 (s, 2H)， 4.06 (d， J=19. OHz, IH), 3.68 (d, J=19. OHz, IH),
2.44 (s， 3H), 1.34 (s， 9H)。 '
-041 (B) S 8.5-8.55 (m, 1H)， 7.6-7.7 (m, IH), 7.4-7.55 (m， 6H), 7.27 (s， 1H)， 7.15-7.2 (m， 1H)， 6. 7 (dd, J=16.0， 10. OHz, 1H)， 6.30 (d, J=16. OHz, IH),
5.62 (d, J=10. OHz, IH), 5.10 (s， 2H), 4.07 (d, J=17. OHz, IH), 3.69 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.44 (s, 3H)。
-042 (A) δ 8.54 (d J=0.9Hz, IH), 8.09 (d, J=7.6Hz, IH), 7.15—7.75 (m, 13H)， 5.32 (s, 2H), 3.95 (d， J=19. OHz, IH), 3.58 (d, J=19. OHz, IH), 2.34 (s, 3H)0
-043 (A) δ 8.56 (d J=4.8Hz, IH), 7.65-7.7 (m, IH), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.35- 7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H)， 4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 3.70 (d， J=17.4Hz, IH), 3.58 (s， 3H), 2.40 (s, 3H)。
-044 (A) δ 8.56 (d， J=3.9Hz, IH), 7.65 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H)， 7.35-7.55 (m, 6H), 7.15-7.3 (m， 2H), 5.21 (s， 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 4.00 (q, J= 7.2Hz, 2H), 3.69 (d， J=17.4Hz, IH), 2.41 (s， 3H), 0.92 (t， J=7.2Hz, 3H)。-045 (A) δ 8.55 (d， J=4.8Hz, IH), 7.67 (td, J=7.8, 1.8Hz, IH), 7.45-7.55 (m, 4H)， 7.35-7.45 (m， 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.7-4.85 (m, IH)
， 4.08 (d, J=17.4Hz; IH), 3.69 (d, J=17.4Hz, IH), 2.54 (s, 3H), 0.91 (d, J=6.3Hz, 6H)0
-046 (B) δ 8.5-8.6 (m, IH), 7.65-7.7 (m, IH), 7.5-7.55 (m， 4H), 7.4-7.45 (ra, 2H), 7.25-7.3 (m, IH), 7.15-7.2 (m， IH), 5.23 (s, 2H), 4.17 (d， J=17. OHz , IH), 3.75 (d， J=6.8Hz, IH), 3.69 (d, J=17. OHz, IH), 2.42 (s, 3H)， 1.55 - 1.65 (m， IH), 0.64 (d, J=6.8Hz, 6H)。
-047 (B) δ 8.5-8.6 (m， IH), 7.65-7.7 (m, IH), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (ra, 2H), 7.25-7.3 (m, IH), 7.15-7.25 (m, IH), 5.23 (s, 2H), 4.15-4.25 (m, 2H), 4.08 (d, J=17. OHz, IH), 3.70 (d， 】=17. OHz, IH), 3.3—3.4 (m, 2H)， 2.42 (s, 3H)。
-048 (B) δ 8.55-8.6 (m, IH), 7.65-7.7 (m， 1H)， 7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, IH), 7.15-7.25 (ra, IH), 5.23 (s， 2H), 4.05-4.15 (ra, 3H), 3.69 (d, J=17.0Hz, IH), 3.2-3.25 (ra, 2H)， 3.15 (s， 3H), 2.49 (s， 3H)。
-049 (B) δ 8.5-8.6 (m, IH), 7.65-7.7 (m, IH), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.4—7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m， IH), 7.15-7.2 (m, 1H)， 5.45—5.6 (m, IH), 5.23 (s, 2H),
5.0-5.1 (m, 2H), 4.4-4.45 (m, 2H), 4.18 (d， J=17. OHz, IH), 3.69 (d， J= 17. OHz, 1H)， 2.40 (s, 3H)。
—050 (B) δ 8.54 (d, J=4.8Hz, IH), 7.6-7.7 (m, IH), 7.35-7.55 (ra, 6H)， 7.15- 7.25 (m, 2H), 5.13 (s， 2H), 4, 07 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.68 (d, J=17. OHz, IH), 2.40 (s, 3H), 2.27 (s， 3H)。
—051 (B) δ 8.55-8.6 (m, IH), 7.6-7.65 (m, IH), 7.45—7.5 (m, 5H), 7.35—7.4 (m, IH), 7.2-7.25 (m， 1H)， 7.0-7.05 (ra, 1H)， 4.96 (s， 2H), 4.05 (d, J=17. OHz ， IH), 3.67 (d， J=17. OHz, IH), 3.43 (s, 3H)， 2.37 (s， 3H)。
-053 (B) δ 8.65-8.7 (m， IH), 7.65-7.8 (ra, 2H)， 7.5-7.55 (m， 2H), 7.3—7.45 (m, 5H), 5.17 (s, 2H), 4.05 (d， J=17. OHz, IH), 3.67 (d, J=17. OHz, IH), 3.50 (s， 6H) , 2.46 (s, 3H)。 -054 (B) δ 8.4—8.45 (ra, IH)， 7.8—7.85 (m, IH) , 7.2—7.6 (m, 7H), 4.2-5.3 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, IH), 3.65—3.75 (m, IH), 3.05-3 ,15 (m, 2H), 2.34 and 2.29 (s， 3H), 1.25-1.3 and 1.0-1.1 (m， 3H)。
-055 (A) 58.6—8.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (m， 4H), 7.43 (s, IH), 7.25—7 3 (m, 3H)，
4.76 (s, 2H), 4.11 (d, J=19. OHz, IH), 3.71 (d, J=19. OHz, IH), 2.45-2.5 . (ra, 1H)， 2.34 (s， 3H), 1.2-1.3 (m， 4H)。
-056 (A) δ 8.6 - 8.75 (m， 2H)， 7.4—7.6 (m, 6H), 7.15-7.25 (ra, IH), 5.12 (s, 2H)， 4.06 (d， J=17. OHz, 1H)， 3.68 (d， J=17. OHz, IH), 2.69 (q, J=7.9Hz, 2H)，
2. 3 (s, 3H), 1.11 (t， J=7.9Hz, 3H)。
—069 (B) δ 7.8-7.9 (m, 2H), 7.67 (d， J=7.6Hz, IH), 7.51 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, IH), 4.42 (s, 2H)， 4.13 (d, J=17.4Hz, IH), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.22 (s， 3H)。
-070 (A) δ 8.55 (d, J=4.4Hz, IH), 7.92 (d, J=7.8Hz, IH), 7.81 (s, IH), 7.15—
7.7 (ra, 7H)， 4.93 (s， 2H), 4.52 (s， 2H), 4.13 (d, J=17. OHz, IH), 3.76 (d ， J=17. OHz, 1H)。
-073 (A) δ 8.55 (d， J=4.7Hz, IH), 8.37 (bs, IH), 8.02 (d, J=8.5Hz, IH), 7.91 (d， J=8.5Hz, 1H)， 7.83 (bs, IH), 7.69 (t, J=7.7Hz, IH), 7.52 (bs, 2H)， 7.4-7.5 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, IH), 5.27 (s, 2H)， 4.15 (d, J=17.3Hz, IH),
3.77 (d, J=17.3Hz, 1H)。
-074 (B) δ 7.5-7.7 (m, 4H), 7.43 (s， IH), 7.35-7.4 (m， 1H)， 4.50 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.16 (d, J=17. OHz, IH), 3.75 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.44 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
-075 (B) δ 7.7-7.8 (m, 3H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, IH), 4.50
8.6Hz, 2H), 4.10 (d， J=17. OHz, IH), 3.71 (d， J=17. OHz, IH), 2. 4
Figure imgf000360_0001
, 2.16 (s, 3H)。
-076 (B) δ 8.45-8.5 (m， 2H), 7.7-7.75 (m, 2H), 7.6—7.65 (m, IH), 7.69 (s，
7.4-7.45 (m, 2H), 7.15-7.2 (m， 2H), 4.97 (s, 2H), 4.06 (d, J=17. OHz,
IH), 3.68 (d, J=17. OHz, IH), 2.41 (s, 3H)， 2.40 (s， 3H)。
-077 (B) δ 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.23 (d， J=7.9Hz， IH), 4.62
(q, J=8.4Hz, 2H)， 4.08 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d， J=17.2Hz， 1H)， 3.67
(s， 3H), 2.36 (s, 3H)。
-078 (A) δ 8.79 and 8.75 (d， J=l.8Hz, IH), 7.3-7.55.(m, 7H)， 4.85-5.2 (ra, 2H), 4.53 and 4.50 (bs, 2H), 4.08 (d， J=17.1Hz, IH), 3.69 (d， J=17.1Hz, IH), 3.47 and 3.14 (s， 3H), 2.36 and 2.25 (s, 3H)。
-079 (A) δ 8.55 and 8.53 (d, J=4.8Hz, IH) , 7.69 and 7.59 (td, J=7.8， 1.8Hz, IH), 7.25-7.55 (m, 8H), 4.8-5.25 (m， 2H), 4.57 and 4.49 (bs, 2H)， 4.09 (d, J=17.1Hz, IH), 3.70 (d， J=17.1Hz, IH), 3.65 and 3.27 (q, J=6.9Hz, 2H)， 2.37 and 2.34 (s, 3H)， 1.26 and 1.08 (t, J=6.9Hz, 3H)。
—080 (B) δ 8.58 (ddd, J=4.9, 1.8， 0.9Hz, IH), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz， 1H)，
7.35-7.55 (ra, 7H), 7.18 (dd, J=7.5, 4.9Hz, IH), 5.98 (q, J=7.1Hz, IH),
4.08 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH), 3.42 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)， 1.90 (d， J=7. OHz, 3H)。
— 081 (A) 68.21 (d, J=4.2Hz, IH), 7.3—7.6 (m, 7H), 6.80 (dd, J=8.1, 4.2Hz, IH) ， 6.60 (d， J=8.7Hz, IH), 4.05 (d， J=17.1Hz, IH), 3.66 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.34 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
-082 (A) δ 8.22 (d, J=4.8Hz, IH), 7.4-7.65 (m， 7H), 6.78 (dd, J=7.2, 4.8Hz, IH), 6.63 (d, J=8.4Hz, 1H)， 4.08 (d， J=16.8Hz, 1H)， 3.70 (s, 3H), 3.69 (d， J=16.8Hz, IH), 3.40 (s， 3H), 2.46 (s, 3H)。
—083 (A) δ 8.42 (s, 2H), 7.35-7.55 (m， 6H), 6.77 (t, J=5.1Hz, 1H)， 4.06 (d, J= 18. IHz, 1H)， 3.67 (d， J=18.1Hz, 1H)， 3. 3 (s, 3H), 2.44 (s， 3H)， 2.43 (s , 3H)0
-084 (A) δ 8.46 (bs， IH), 8.40 (bs, IH), 7.45—7.6 (m, 5H)， 7.43 (s， IH), 6.74 (t， J=4.8Hz, IH), 4.09 (d， J=17.4Hz, IH), 3.70 (d, J=17.4Hz， IH), 3.69 (s, 3H), 3.53 (s, 3H)， 2.46 (s, 3H)。
—085 (B) δ 7.4-7.55 (m, 5H), 7.2—7.3 (m， IH), 3.85—4.2 (m, 3H), 3.6—3.8 (m, IH), 2.5-2.65 (m, 2H), 2.32 and 2.30 (s， 3H)， 2.1—2.2 (m, 2H)。
- 086 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.71 (d, J=17.2Hz, IH),
2.89 (s, 4H), 2.57 (s, 3 。
- 002 (A) δ 7.87 (bs, 1H)， 7.78 (d, J=8.1Hz, 2H)， 7.65 (d, J=8.1Hz, 2H)， 7.50
(bs, 2H), 7.43 (bs, IH), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-003 (A) δ 8.85 (s， IH), 8.49 (bs, IH), 7.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.67 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (d, J=l.8Hz, IH), 7.40 (s, IH), 513 (d, J= 4.8Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.67 (d, J=17.1Hz, 1H)。
-008 (A) δ 8.79 (s, IH), 8.14 (bs, IH), 7.35—7.5 (m, 7H), 5.11 (d, J=5. OHz, 2H)， 4.06 (d, J=17.4Hz, IH), 3.67 (d, J=17.1Hz, IH), 2.37 (s， 3H)。
- 009 (A) δ 9.06 (bs, IH), 8.50 (d， J=4.5Hz, IH), 7.75 (t, J=7.2Hz, IH), 7.2—
7.6 (m， 8H), 5.04 (d, J=4.2Hz, 2H), 4.08 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.70 (d, J= - 001 (s
,—002
Figure imgf000361_0001
3.84 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.3Hz, IH), 2.74 (s， 3H)。
-003 (A) δ 8.19 (d, J=8.1Hz, IH), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (s, IH), 7.04 (d, J=
4.8Hz, IH), 6.71 (d， J=4.8Hz, IH), 4.23 (t, J=7.2Hz, 2H), 4.12 (d, J=
17.1Hz, 1H)， 3.72 (d, J=17.1Hz, IH), 2.73 (s, 3H)， ] 91 (hex, J=7.2Hz,
2H), 0.99 (t, J=7.2Hz, 3H)。
- 004 (A) δ 8.17 (d, J=8.1Hz, IH), 7.45—7.65 (m, 4H), 7.41 (s, IH), 7.36 (t, J=
4.2Hz, IH), 4.12 (d， J=17.4Hz, IH), 3.79 (s, 3H)， 3.74 (d, J=17.4Hz, IH) , 3.17 (d, J=4.2Hz, 2H), 2.69 (s， 3H)。
- 003 (B) δ 8.75 (d， J=l.2Hz, IH), 8.7-8.75 (ra, 'lH), 8.14 (t， J=l.8Hz, IH), 7.5
-7.6 (m, 2H), 7. 5 (d， J=8.6Hz, IH), 6.0-6.05 (m, IH), 4.05-4.2 (m, 3H)， 3.74 (d， J=17.2Hz, IH), 2.48 (s， 3H)。
一 008 (A) 57.97 (s， IH), 7.45-7.55 (m， 2H), 7.35—7.4 (m, IH), 6.44 (t, J=6.3Hz ， IH), 4.40 (d， J=17.6Hz, IH), 4.0-4.15 (m, 3H), 2.42 (s, 3H)。
- 009 (A) δ 8.51 (dd, J=5.1, 0.9Hz, IH), 7.96 (s, IH), 7.70 (td， J=7.5, 1.5Hz,
IH), 7.5-7.6 (m， 3H), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.15-7.25 (m, IH), 4.74 (d, J=4.8 Hz, 2H)， 4.40 (d, J=17.6Hz, IH), 4.09 (d, J=17.6Hz, IH), 2.50 (s, 3H)。0- 001 (A) δ 8.87 (d, J=2.1Hz, IH), 8.25-8.3 (m, 2H)， 8.14 (dd, J=8.1, 2.1Hz,
IH), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (d， J=l.8Hz, IH), 4.05-4.2 (m， 3H)， 3.75 (d, J= 17.4Hz, 1H)。
0-002 (A) δ 8.94 (bs, IH), 8.88 (bs, IH), 8.61 (d, J=5.1Hz, IH), 8.30 (d, J=7.8 Hz, IH), 8.12 (dd, J=8.1, 2.1Hz, IH), 7.68 (td， J=7.8, 1.8Hz, IH), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (t, J=l.8Hz, IH), 7.34 (d， J=7.8Hz, IH), 7.2-7.25 (m, . IH) , 4.80 (d, J=5.4Hz, 2H)， 4.12 (d, J=17.4Hz, IH), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。0—003 (A) δ 8.53 (d， J=l.8Hz, IH), 8.48 (d, J=8.4Hz, 1H)， 7.74 (dd, J=8.4, 1.8 Hz, 1H)， 7.47 (bs, 3H), 4.0—4.2 (m, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, IH), 3.68 (d ， J=17.4Hz, 1H)。 -004 (A) δ 9.01 (s, IH), 8.17 (d, J=8. Hz, IH), 8.10 (d, J=8.4Hz, IH), 7.51 (s ， 2H), 7. 3 (s, IH), 6.77 (t, J=6.3Hz, 1H)， 4.26 (d, J=18.3Hz, IH), 4.05 -4.25 (m, 2H), 3.89 (d, J=18.3Hz, 1H)。
- 005 (A) 59.09 (s, 1H)， 8.57 (d, J=5.1Hz, IH), 8.24 (d, J=8.4Hz, IH), 8.12 (d
， J=8.4Hz, 1H)， 7.86 (bs， 1H)， 7.65-7.75 (m, 1H)， 7.52 (s， 2H), 7.43 (s， IH), 7.2-7.35 (ra, 2H)， 4.78 (d， J=4.2Hz, 2H), 4.28 (d, J=18.3Hz, 1H)， 3.90 (d, J=18.3Hz, 1H)。
- 034 (A) 57.96 (t, J=7. OHz, 1H)， 7.88 (dd, J=8.2, 1.6Hz, IH), 7.81 (dd, J=
11.8， 1.4Hz' 1H)， 7.51 (bs, 2H)， 7.4-7.45 (m, 1H)， 4.20 (dd, J=18.2, 1.4 Hz, 1H)， 3.82 (d， J=18.2Hz, 1H)。
-038 (A) δ 7.89 (d, J=8.1Hz, IH), 7.72 (s, 1H)， 7.64 (d, J=8.1Hz, 1H)， 7.50 (s ， 2H), 7.43 (s, IH), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.95 (s， 3H), 3.71 (d， J= 17.1Hz, 1H)。
-056 (A) δ 8.64 (d, J=4.5Hz, IH), 8.06 (d, J=8.4Hz, IH), 7.75 (td, J=7.7, 1.1 Hz, IH), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.28 (t， J=6.2Hz, IH), 5.48 (s, 2H), 4.11 (d, J=17.1Hz, IH), 3.72 (d, J=17.1Hz, IH), 2.65 (s， 3H)。-057 (B) δ 8.4-8.45 (m， IH), 7.75 (s, IH), 7.5-7.65 (m， 5H), 7.44 (s, IH), 6.55 (s， IH), 4.12 (d, J=17. OHz, IH), 3.73 (d, J=17. OHz, 1H)， 2.37 (s， 3H)。
-059 (A) δ 7.90 (d， J=8.4Hz, 1H)， 7.4-7.7 (m， 5H), 4.11 (d， J=17. Hz, IH),
3.91 (s， 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, IH), 3.50 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.25 (t, J= 7.5Hz, 3H)。
-060 (A) δ 8.02 (d, J=6.3Hz, 1H)， 7.75 (s, 1H)， 7.67 (d, J=6.3Hz, 1H)， 7.51 (s ， 2H)， 7.43 (s， IH), 4.95 (s, 2H)， 4.12 (d, J=17. Hz, IH), 3.97 (s, 3H)， 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-062 (B) δ 8.07 (t, J=0.8Hz, IH), 7.99 (ddd, J=8.0, 1.6， 0.4Hz, IH), 7.93 (dd, J=7.4, 0.6Hz, 1H)， 7.48—7.52 (m, 2H), 7.46 (t, J=l.4Hz, 1H)， 4.11 (d, J=16.8Hz， 1H)， 3.74 (dd, J=17.4, 1. OHz, 1H)。
-063 (B) δ 8.00 (s， IH), 7.93 (d, J=8.1Hz, 1H)， 7.87 (d, J=8.1Hz, IH), 7.51 (s ， 2H), 7.4-7.5 (m, IH), 4.12 (d, J=16.7Hz, 1H)， 3.96 (s, 3H), 3.74 (d， J=16.7Hz, 1H)。
-071 (B) δ 8.03 (d， J=8. OHz, IH), 7.6—7.7 (m， 2H), 7； 51 (s, 2H), 7.4-7.5 (m， IH), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.95 (s， 3H), 3.70 (d, J=17.2z, 1H)。
-073 (A) 57.95-8.05 (m, IH), 7.4-7.5 (m， 2H), 7.2-7.35 (ra, 3H), 4.06 (d, J= 17.1Hz, IH), 3.95 (s， 3H), 3.70 (d, J=17.1Hz, IH), 2.52 (s， 3H)。
-092 (A) δ 7.94 (d, J=8.8Hz, IH), 7.4-7.6 (m, 5H)， 4.37 (q， J=7.1Hz, 2H), 4.15 (d, J=17.3Hz, IH), 3.73 (d， J=17.3Hz, IH), 2.62 (s, 3H), 1.40 (t， J=7.1 Hz, 3H)。
-095 (A) δ 7.94 (d, J=8.8Hz, IH), 7.5-7.8 (m， 5H), 4.37 (q, J=7.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, IH), 3.70 (d， J=17.3Hz, IH), 2.62 (s， 3H)， 1.40 (t, J=7.1
Hz, 3H)。
-004 (A) 57.40 (s， IH), 7.35 (s, 2H), 5.99 (s, IH), 5.65 (s， 1H)。
-005 (B) δ 7.2-7.45 (m, 3H), 6.10 (s, IH), 5.92 (s， 1H)。
-006 (A) δ 7.40 (s, 2H), 7.33 (s， 1H)， 5.63 (s, IH), 5. 5 (s， 1H)， 4.47 (s，
2H)， 3.84 (q, J=8.8Hz, 2H)。
-007 (B) δ 7.3-7.4 (m, 3H)， 5.22 (s, 1H)， 5.02 (s, IH), 2.07 (s， 2H)， 0.04 (s，
9H)。
-008 (A) 58.63 (d， J=5.1Hz, IH), 7.69 (t, J=8. OHz, IH), 7.2-7.4 (m, 5H), 5.99
(s, IH), 5.64 (s， 1H)。
-009 (A) 67.25-7.6 (ra, 3H), 6.04 (s， IH), 5.80 (s， 1H)。 14-010 (B) δ 7.24 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.14 (s, 1H)， 5.97 (s， 1H), 5.77 (s,
1H), 2.36 (s， 3H)0
14-012 (B) 57.54 (s， 2H)， 6.06 (s， 1H)， 5.83 (s, 1H)。
14-015 (A) δ7.70 (s, 1H), 7.52 (s, 2H), 6.04 (s, 1H)， 5.80 (s, 1H)。
14-018 (A) δ 7.2-7.45 (m, 4H), 5.98 (s， 1H), 5.78 (s， 1H), 2.93 (dd, J=10.8, 7.8 Hz, 1H), 2.01 (dd, J=10.8, 7.8Hz, 1H)， 1.87 (t, J=7.8Hz, 1H)。
14-019 (B) δ 7.35-7.45 (m， 2H)， 7.2-7.3 (m, 2H)， 6.09 (d, J=53.2Hz, 1H)， 6.03 (s , 1H), 5.82 (s， 1H)。
14-020 (B) 67.2-7.5 (m， 6H)， 6.95-7.1 (m, 3H)， 5.93 (s, 1H), 5.77 (s, 1H), 5.17
(s, 2H)。
14-021 (A) δ 7.57 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.2-7.55 (m， 4H), 6.9-7.15 (m, 3H), 5.96 (s,
1H)， 5.78 (s， 1H), 5.19 (s, 2H)。
14-022 (A) δ 8.27 (s， 1H)， 7.99 (s, 1H), 7.15—7.6 (ra, 4H), 6.00 (s, 1H)， 5.83 (s'
1H)。
14-023 (A) δ 7.74 (s, 1H)， 7.69 (d, J=7.7Hz, 1H), 7 58 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.46 (t
J=7.7Hz, 1H), 6.04 (s, 1H)， 5.82 (s， 1H)。
14-024 (A) δ 8.34 (s, 1H)， 8.25 (d, J=8. OHz, 1H), 7.79 (d， J=8. OHz, 1H), 7.60 (t
J=8. OHz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.93 (s， 1H)。
[試験例]
次に、 本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、 以下の試験例にお いて具体的に説明するが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例 1 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0%乳剤 （化合物によっては 10%水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して.、 500ppm濃度の薬液を調製した この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にコナガ（Plutella xylostella)の 2 齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 25 °C恒温室に収容した。 6日後の死 虫数を調査し、 下記の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 死虫率 （％) = (死虫数 Z放虫数） X 100
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 80%以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No.1-005,ト 006， 1-015, 1-016, 1-025， 1-031， 1-040， 1-041， 1-053， 1-055 〜1— 058， 1一 062〜1ー074, 1—076， 1-077, 1一 079〜1ー096, 1-098, 1—101， 1—102， 1一 104〜1— 11 0, 1—113, 1-114,ト 116〜1-140， 1 - 145〜1- 147， 1—149 1—157， 1— 159〜1ー161, 1— 166〜1一 168, 1-171, 1-172, 1-174, 1—175， 1一 176*， 1-177*, 1ー178〜1— 184， 1-185*, 1—187， 1—188* , 1-189*, 1-190， 1-194, 1-196， 1—199, 1一 206*， 1—207， 1—209, 1—212， 1—214， 1—215' 1—225,
1— 226， 2-001〜2-005， 2 - 011〜2— 021, 2—022*， 2— 024〜2 - 027, 2-028**, 2—029**， 2 - 030,
2- 031, 2-032*, 2-033， 2-034**， 2 - 035**， 2 - 036〜2- 041， 2-042.**, 2 - 043, 2-044**, 2-0 45**, 2-046**, 2-047*, 2-048**, 2-049**, 2-050*, 2-051*, 2-052*, 2 - 053， 2 - 054**， 2 -055**, 3— 002〜3-004, 3 - 006， 3-007, 3—012， 3—018, 3—023, 3— 025〜3-028, 3— 030〜3— 035 ， 3-037, 3—038， 3-040, 3—043， 3-044, 3—046， 3—047， 3—050， 3—055, 3 - 058*, 3—060， 3—061*, 3- 062〜3-067, 3-068*， 3 - 069, 3 - 070*， 3-071*, 3_073〜3-075， 3- 077〜3-081， 3-084， 3-0 85*, 3-086*, 3 - 087〜3- 089， 3-090*, 3-091*， 3-092*, 3 - 093*， 3 - 094〜3_098， 3-100*, 3 - 102〜3-104， 3-105*, 3— 106〜3- 108， 3—109*， 3—110*， 3-111*， 3-112*, 3—113*, 3 - 114, 3- 115, 3-116*, 3-117, 3— 119〜3— 127， 3—129, 3—131， 3—132*， 3— 133〜3— 136, 3— 138〜3— 141， 3-143, 3-146, 3—148, 4-002, 4—003*, 4 - 004*， 4—005, 4-006*, 4ー008〜4—010， 5—001*, 5—0 02*, 5-003*, 5-004*, 5-005*， 5-006， 5-007, 5-008*, 5 - 009*, 5-010*, 5-011*, 5-012*， 5 - 013*， 5-014*, 5-015*, 5-016, 5 - 017, 5-019, 5 - 022*， 5-023*, 5 - 029*， 5- 030〜5-035， 5— 036*, 5-037*, 5-038*， 5-039*， 5-040*' 5 - 041*， 5-042, 5-043, 5-044*, 5 - 045*， 5-046*， 5-047*, 5-048*， 5-049*， 5-050*, 5-051*, 5 - 052*， 5-053*， 5_054〜5-056， 5-057*， 5-058 *, 5-059*, 5-060*, 5-061*, 5-062*， 5 - 063*, 5-064*, 5 - 065*， 5 - 066， 5-067*， 5-068*， 5- 069*, 5-070*, 5-071*, 5 - 072*， 5-073*, 5-074*， 5-075, 5-075 (+) *， 5—075 (-)， 5-076*, 5 - 077*, 5-078*, 5 - 079〜5-082， 5 - 083*， 5-084, 5-085*， 5-086*， 5 - 087*， 5-088*， 5-089*, 5 - 090**, 5-091*， 5-092*, 5-093*， 5-094*, 5-095， 5-097， 5-098， 5 - 099*， 5-100*， 5-101* ， 5-102*, 5-103*, 5-104*, 5-105*, 5— 106〜5— 108， 5-109*, 5—110, 5 - 111*， 5-112*， 5—113 *， 5-114*, 5-115, 5-116, 5—117*， 5-118*， 5-119*, 5—120**， 5 - 121*， 5-122*， 5-123*， 5- 124**， 5-125， 5-126*, 5 - 127， 5-128*, 5—129， 5 - 130*， 5— 131〜5— 133， 5-134*.5— 135〜5 - 137, 5-138*, 5-139*, 5-140*, 5 - 141*, 5-142*， 5-143， 5 - 144*， 5-145*, 5 - 146, 5-147*, 5 - 148*, 5-149, 5-150, 5-151*' 5 - 152〜5- 155， 5 - 156*， 5-158， 5 - 159， 5-160*, 5-161**, 5—1 62*, 5 - 163， 5-164, 5—165*， 5-166*, 5—167， 5—168**， 5—169*， 5— 170〜5— 172， 5-173**, 5- 174**, 5-175, 5-176*, 5 - 177， 5-178, 5 - 179*， 5—180*， 5—181*， 5-182*, 5-183*, 5—184， 5 - 185*， 5-186*， 5-187*， 5 - 188*， 5-189* *, 5-189 (+) *, 5-189 (-)， 5-190 (+) *, 5-190 (-) , 5 - 191*， 5-192*， 5-193*, 5 - 194*' 5 - 195**， 5-196**， 5 - 197**， 5 - 198〜5- 200， 5-201*, 5-2 02*, 5-203**, 5-204, 5 - 205*， 5-206*， 5-207， 5 - 208**， 5-209, 5-210*, 5-211*， 5-212*, 5-213*, 5-214*, 5 - 215*， 5—216*， 5—217**， 5—218*， 5-219*， 5-219 (+) *， 5- 219 (-) *， 5—2 20*, 5-221*, 5-222*, 5-223*， 5-224*, 5 - 225*， 5-226*, 5-227*, 5-228*.5 - 229*， 5-230* ， 5-231*， 5-232*, 5 - 233*, 5-234*, 5-235**， 5-236*， 5 - 237， 5-238*， 5-239*, 5-240*, 5 - 241*, 5-242*, 5 - 243**， 5-244， 5 - 245*, 5-246*， 5-247*， 5-248， 5-249*, 5-250， 5 - 251*， 5-252， 5 - 253, 5-254*， 5 - 255， 5-256*, 5 - 257*， 5-258**, 5 - 259*， 5 - 260， 5 - 261*， 5-262* *, 5-263**, 5-264*, 5-265*, 5-266' 5-267*, 5 - 268*， 5-270, 5-271, 5-272*， 5-273*, 5-2 74*， 5-275*， 5-276*, 5-277*， 5 - 278*， 5-279*, 5 - 280， 5 - 281， 5-282*， 5-283*， 5-284*， 5 -285*, 5-286*, 5 - 287， 5-288*, 5-289*, 5 - 290， 5-291*, 5-292， 5-293, 5 - 294*， 5-295*， 5 - 296, 5-298， 5 - 299*， 5 - 300*， 5 - 301*， 5-302， 5 - 303*， 5-304， 5-305**, 5-306*， 5-307*， 5 - 308**, 5-309*, 5-310**, 5-311， 5 - 312*， 5-313*, 5-314*, 5 - 315*， 5-316, 5 - 317*' 5-318 *, 5-319*, 5-320*， 5 - 321， 5 - 322， 5-323*, 5- 324〜5- 326， 5-328， 5 - 329*， 5-330*， 5-331* ， 5-332*, 5-333*， 5-334*, 5-335*， 5 - 336*， 5 - 337， 5-338*, 5 - 339*， 5-340, 5 - 341， 5-342* ， 5-343*, 5-344*, 5-345， 5-346*， 5 - 347， 5 - 349*， 5- 350〜5- 352， 5 - 353*， 5 - 354*， 5 - 355* , 5-356*, 5-357*, 5 - 358*， 5-359**， 5-360*, 5-361*， 5-362*， 5-363， 5-366， 5-372， 5-374 *, 5-375*, 5-376**, 5-377**， 5 - 378*, 5-379**, 5-380**， 5—381**， 5-383*, 5-384*， 5- 385**, 5-386**, 5-387*, 5-389*， 5-390*, 5-391， 5-392*， 5-393*, 5-395*， 5-396**， 5-3 97*， 5-398*， 5-399*, 5 - 400*， 5-401*, 5-402*, 5- 403〜5- 407， 5-408*, 5-409， 5-410*, 5- 411*， 5-412*, 5-413*, 5-414, 5 - 415*, 5—416， 5-417*, 5-418*, 5—419*, 5—420*, 5—421*， 5-422*, 5-423*, 5-424*, 5-425*, 5-427*, 5-430*， 5-431， 5-432*, 5-433*， 5-434*, 5-43 6, 5-439*, 5-440*, 5-441*， 5-442*, 5-443*, 5-444*， 5-445*, 5-446*, 5-447〜5- 449， 5-4 52*， 5 - 453*， 5-454*, 5-456， 5-457， 6-001*, 6-002, 6-003*, 6-004**, 6-005， 6-006**, 6 -007*, 6-008*， 6-009, 6-010， 6-011*, 6-012, 6-013*， 6-015**， 6—016*， 6-017*, 6-018* ， 6-019*, 6-020*, 6-021*, 6 - 022**， 6 - 023*， 6-024**, 6-025, 6-026*， 6-027*， 6 - 028*， 6 -029*, 6-030, 6-031*, 6—032*, 6—033*， 6-034*, 6—035*, 6-036*, 6 - 037*, 6—038*， 6—039 *, 6-040*， 6-041*, 6-042*, 6 - 043*， 6 - 044*, 6-045*, 6-046*, 6-047*， 6 - 048*， 6-049*, 6 -050*, 6-051*, 6-052， 6-053， 6-054*， 6 - 055*， 6-056*, 6-057， 6-058*, 6-059*, 6-060** ， 6-061, 6-062**, 6-063*, 6-064**， 6-065**， 6-066*， 6-067**， 6-071**, 6-074*, 6 - 075 *, 6—076*, 6-078*, 6—079*， 6—080*， 6-080 (+) *, 6— 080(— ) *， 6—083*， 6-084*, 6— 085〜6 - 088， 7-001, 7-002*, 7 - 003*， 7—004*， 7-005*, 7—006*， 7—007*， 7—008*, 7—009*， 7-010*, 8-002*， 8-003*, 8-004, 9-003, 9-008， 9-009， 10-001， 10-002*, 10-003〜10- 005， 11 - 006， 11-018, 11-024, 11-025*, 11-026*， 11—038， 11一 043, 11—045, 11 - 046， 11 - 049*' 1ト 050〜1 1-052, 11—054， 11— 058〜11— 062, 11—066, 11—075， 11一 088, 11—089， 12-001, 12—002。
尚、' 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、 ** 印は lOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 2 ハスモンョトウに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0%乳剤 （化合物によっては 1 0%水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にハスモンョ トウ（Spodoptera litura )の 2齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日 後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2 連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0%以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No.1-005, 1-015， 1-016, 1-057, 1-058， 1-062, 1-066, 1-069， 1-080, 1-081 ， 1-088, 1—101， 1-102,ト 105〜1-109' 1—118， 1—122, 1—123， 1-125, 1-127, 1—129， 1-130, 1 -132, 1-153, 1-156, 1—157， 1— 166〜1- 168， 1-175, 1-176, 1—177*， 1一 182〜1— 184， 1一 185*，
1- 188*, 1-189*, 1-194, 1—206*, 1—207， 1—212， 1—214， 1—215， 1—225， 2—002， 2 - 003， 2 - 013,
2- 019〜2-021， 2-022*, 2- 024〜2-026， 2-028, 2 - 029， 2-031, 2-032， 2- 034〜2- 039， 2-041 ， 2-042, 2- 044〜2- 046, 2-047*, 2 - 048, 2-049, 2-050*， 2 - 051*， 2-052*, 2_054〜2_056， 3 -006, 3-018, 3 - 026， 3-030, 3 - 032〜3-035, 3-037, 3-043， 3-044, 3-047, 3 - 058, 3 - 060〜3- 064, 3-068*, 3—069, 3 - 070*， 3-071*, 3-072, 3—078， 3—079， 3—081， 3— 083〜3-086， 3 - 089， 3 -090*, 3-091*, 3 - 093*， 3 - 094， 3 - 095， 3-098, 3 - 100*, 3—102， 3—103, 3-105*, 3—106， 3—10 7， 3 - 109, 3-110*, 3-111*' 3 - 112*， 3-113*， 3—114, 3-115, 3—116*， 3—117， 3—121， 3 - 123〜 3-126, 3-129, 3 - 131, 3 - 132*， 3 - 135， 3—136, 3—139, 3—140， 3 - 145， 3—148， 4一 003*， 4一 004， 4 -006*, 4-010， 5-001*， 5-002*， 5-003*， 5-004*， 5-005*, 5-006， 5-007， 5 - 008*， 5-009*， 5 —010， 5-011, 5-012*, 5 - 013*， 5—014*, 5 - 015*， 5 - 016， 5 - 017， 5—019, 5—022*, 5 - 023*， 5 - 0 29*, 5 - 032， 5 - 034, 5 - 035， 5 - 036*， 5 - 037*， 5 - 038*， 5 - 039*， 5 - 040*， 5-041*， 5—042， 5 - 04 5*, 5-046*, 5-047*， 5-048*, 5-049*, 5-050*， 5-051*, 5-052*, 5-053*， 5-054, 5-057*, 5 - 058*， 5-059*, 5- 060〜5- 064, 5-065*, 5- 066〜5- 068， 5-069*, 5-070*, 5-071*， 5-072*， 5- 073〜5 - 075， 5-075 (+) *， 5-076*, 5-077*, 5-078〜5- 081, 5-083*, 5-084， 5 - 085， 5-086 *， 5-087*, 5-088*, 5-089*' 5 - 090， 5 - 091*， 5-092*, 5 - 093*, 5-094*， 5 - 099〜5- 101, 5-10 2*, 5-103*， 5-104*, 5—105*， 5 - 106, 5—109， 5—111*， 5-112， 5—113*， 5-114*, 5 - 115, 5-116 , 5 - 117*， 5-118, 5-119*, 5-120， 5-121*， 5 - 122〜5_126, 5—128*， 5—130， 5_132〜5— 134, 5 -136, 5-137, 5—138*， 5 - 139*， 5-140〜5-147， 5—148*, 5—149， 5-151〜5— 156, 5— 159〜5-16 9, 5-171〜5-178， 5 - 179*， 5-180， 5-181， 5 - 182*, 5-183*， 5 - 184, 5 - 185*， 5-186*, 5-187* ， 5-188*, 5-189， 5-189 (+)， 5-191*， 5-192*， 5-193〜5- 201, 5-202*, 5-203， 5-204, 5-205 *, 5-206*, 5_207〜5-209， 5 - 210*， 5-211*， 5-212*, 5 - 213*, 5-214*， 5-215*， 5 - 216*, 5 - 217, 5-218*, 5-219*, 5-219 (+) *, 5-219 (-), 5-220*, 5-221, 5-222*， 5-223*, 5-224*, 5-2 25, 5-226*, 5-227*, 5-228, 5-229, 5 - 230*, 5 - 231, 5-232*, 5-233*, 5-234*, 5-235, 5-236 *， 5-237*, 5-239, 5-240*， 5-241*' 5-242*, 5 - 243〜5- 245， 5-246*， 5-247*， 5-249*, 5 - 25 0, 5-251， 5-254*, 5 - 256*， 5 - 257〜5- 259， 5-261*, 5 - 262， 5-263， 5 - 264*, 5 - 265*， 5-267, 5-268*， 5-269， 5-271, 5-272*, 5 - 273*， 5-274*, 5- 275〜5-277, 5 - 278*， 5-279*, 5-280, 5 -282*, 5-283*, 5-284, 5-285*, 5-286*, 5-288*, 5-289*, 5-291*， 5 - 292， 5-294*， 5 - 295* ， 5-296, 5-298, 5-299*, 5 - 300， 5-301*, 5 - 302， 5—303, 5-305， 5-306*， 5 - 307*， 5— 308〜5 - 311, 5-312*, 5-313*, 5-314*, 5-315*, 5-316, 5-317*， 5-318*, 5-319*， 5 - 320〜 - 322， 5- 323*， 57329*, 5-330*, 5-331*, 5-332， 5 - 333*， 5-334*， 5 - 335〜5- 337, 5-338*， 5-339*， 5 —341， 5 - 342, 5-343*, 5—344*, 5—345， 5 - 346， 5-349*, 5 - 351， 5 - 353， 5-354, 5-355*, 5 - 356. 〜5- 359， 5-360*, 5 - 361*, 5-362*, 5-363， 5-374*, 5-375*， 5-376， 5-377， 5-378*, 5 - 379 〜5- 386, 5-387*, 5 - 389*， 5-390*， 5-392*， 5 - 393*, 5-395， 5-396， 5-397*， 5 - 398*， 5-399 *， 5-400*， 5-401*, 5-402*, 5- 405〜5- 407， 5-408*, 5-409， 5-410*, 5 - 411*， 5 - 412*， 5-41 3*, 5-415*, 5-417*, 5-418*， 5-419*， 5-420*， 5-421*, 5-422*， 5-423*， 5-424*, 5-425*， 5-427*, 5-430*, 5-432*, 5-433*， 5-434*, 5-439*, 5-440*, 5-441*， 5-442*.5-443*, 5-4 44*, 5-446*, 5-447, 5-452*， 5-453*， 5-454*， 6-001*, 6-002， 6-003*, 6-004〜6- 006， 6-0 07*， 6-008*, 6-010, 6—012， 6—013， 6—015， 6—016， 6—017*， 6—018, 6—019*, 6-020*, 6—021 * , 6— 022〜6-025, 6—026*, 6—027*， 6-028〜6— 030， 6-031 *, 6 - 032*， 6-033*, 6—034*， 6 - 035 *, 6-036〜6— 038, 6-039*， 6-040, 6-041， 6 - 042*， 6 - 043*， 6 - 044， 6 - 045， 6-046*, 6-047*, 6—048*， 6-049*, 6—050*， 6—051 *， 6—053, 6 - 054*, 6—055*， 6 - 056， 6— 058〜6— 067, 6—071, 6 - 074*， 6-075*, 6 - 076*， 6-078* , 6 - 079*， 6-080*， 6-080 (+) *， 6 - 080 (_) *, 6-083*， 6-084 *， 6—086, 6-087, 7-001， 7-002*, 7-003 *, 7-004*， 7-005*， 7 - 006*， 7-007*, 7—008*， 7-009 *， 7-010*, 8 - 002*' 8-003 *, 8 - 004， 9 - 009， 10 - 001〜10- 005， 11-024, 11-025*， 11 - 026*, 1 1-038， 11-049*, 11-052, 11一 055， 11—061， 11-062, 11 - 066， 11-070, 12—001， 12 - 002。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。 ' 試験例 3 シロイチモジョトウに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にシロイチモジョ トウ（Spodoptera ex igua)の 2齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験 は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-015， 1-016, 1-057, 1-058， 1 - 062〜1-064， 1-066， 1-080， 1-081， 1-08 8, 1—102， 1—105， 1-106, 1—109， 1—118, 1-122, 1—123， 1—125， 1—127， 1—151， 1—153,ト 155〜 1-157, 1-166, 1-175, 1—189， 1—207， 1—214， 1—215， 2 - 003， 2—019， 2—020， 3—026， 3-027, 3—0 30, 3-032, 3-037, 3-060, 3—091, 3—093， 3-095, 3 - 109， 3 - 110, 3 - 112, 3-125, 5 - 001〜5-005 ， 5—008， 5-009, 5-029, 5 - 036， 5—037， 5—040， 5 - 041, 5-045, 5—046， 5—048， 5-049, 5—050， 5- 052， 5-053, 5 - 057〜5— 059， 5— 061〜5— 065， 5 - 067〜5 - 069, 5—071, 5-073〜5— 075， 5-075 (+ )，5—076, 5-083, 5 - 086〜5-089， 5 - 091, 5 - 092， 5 - 094， 5—111， 5 - 113， 5— 117〜5— 119， 5 - 122 ， 5— 138〜5-142， 5-147, 5—148， 5-151, 5—160， 5 - 165， 5—174， 5 - 182, 5-183, 5 - 185〜5-188， 5-189 (+) , 5-202, 5—205， 5- 210〜5- 212, 5-214〜5- 216， 5 - 218, 5 - 219， 5 - 219 (+)， 5 - 220, 5 -223, 5-226, 5-227， 5-230， 5— 232〜5— 234， 5-236， 5 - 239, 5 - 241， 5—247， 5-251, 5-257, 5-2 61， 5-264, 5-268, 5— 273〜5— 275， 5-279, 5—282， 5—283, 5—285， 5—286， 5-288, 5-291, 5-294 ， 5 - 295， 5-301, 5 - 306， 5 - 307， 5-309, 5 - 310, 5- 312〜5-315， 5 - 320， 5 - 321， 5 - 323， 5 - 331〜 5-334, 5-339, 5-341， 5- 355〜5- 357， 5- 360〜5-362， 5-374， 5—375， 5-378， 5 - 387， 5-389, 5 —390， 5-397, 5-398, 5-412, 5—433, 5-440, 6— 017〜6-021, 6 - 026, 6—027, 6—031, 6— 033〜6 - 041, 6 - 043〜6 - 045, 6 - 048, 6-049， 6-058， 6-059， 6- 063〜6- 066， 6- 074〜6 - 076， 7 - 002， 7- 003， 7—005〜7-009， 8—002, 11-024, 11-025, 11—026。
試験例 4 チヤハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にチヤハマキ（Homona magnanima)の 2 齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死 虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で 行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-015, 1-016, 1-057, 1-058, 1-062, 1-080, 1-105, 1-107, 1-0122, 1-12 3, 1-125, 1-127, 1—153， 1—156， 1—189, 1—207， 1—214, 1-215, 2—003， 2—034， 2—035， 2-051， 2 -052, 3-037, 3-060, 3-095, 3—110， 3—112, 3-125, 3—129, 4-003， 5—001， 5— 003〜5— 005， 5^0 08, 5-009, 5-012, 5 - 013, 5—022， 5-029, 5 - 037， 5—040， 5—041， 5 - 045〜5— 050， 5-052, 5—053 , 5— 057〜5- 059， 5 - 061〜5- 065， 5_069〜5- 071, 5-073， 5-075, 5- 075 (+)， 5- 076， 5 - 077， 5 - 083, 5- 086〜5-090， 5 - 092〜5_094， 5 - 102， 5-103， 5 - 111, 5-113, 5—114， 5-117， 5 - 119， 5-1 21, 5-122, 5-138〜5— 142， 5—147， 5—148, 5—151, 5—156， 5 - 160， 5—161, 5—165, 5—166， 5—180 ， 5-182, 5—183， 5 - 185, 5—187， 5 - 188, 5 - 189 (+)， 5—202， 5—205, 5—208, 5— 210〜5— 212， 5—21 4〜5— 216， 5-218， 5-219, 5- 219 (+)， 5- 220, 5 - 221， 5-223, 5- 226〜5— 228， 5—230， 5 - 232〜5 - 234， 5-236, 5— 240〜5— 242， 5 - 246， 5-247， 5 - 251, 5 - 254， 5- 273〜5 - 275， 5—279, 5-282， 5 - 283， 5-285, 5 - 286， 5—288， 5—289， 5—291， 5—294， 5-295, 5 - 301, 5 - 306， 5—307， 5 - 310， 5 - 312 ， 5 - 313, 5-315， 5—319， 5 - 321， 5 - 323, 5-329, 5 - 330， 5—338, 5—339， 5-341, 5 - 356, 5—357， 5 - 359, 5 - 360， 5—362， 5 - 374, 5 - 375， 5-378, 5-379, 5—381， 5— 387〜5— 390， 5—392， 5 - 393， 5-39 5〜5-399， 5-401， 5-412， 5-418, 5-419， 5-430， 5 - 433, 5-434， 5-441, 6 - 001， 6-003， 6-017， 6-018, 6-020, 6-021, 6—027, 6—031， 6— 033〜6-035， 6— 038〜6-041， 6—043, 6 - 066， 6—075， 6 一 076, 7 - 002〜7- 009， 8—002， 11—024， 11-026。
試験例 5 ォォタバコガに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 (化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 lOOppm.濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漳し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にォォタバコガ（Hel icoverpa armiger a)の 2齢幼虫をシャーレ当たり 1頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日 後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 1 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-066, 1-153, 1-156, 1-207， 1-214, 1-215， 2-034， 2-035, 2-042， 2-055 ， 3—027， 3-030， 3-032, 3-086， 3—095, 3—109， 3-110， 3—112, 5-008， 5—009, 5—022, 5 - 040， 5— 046, 5-047, 5-049, 5 - 050, 5-052, 5-053， 5- 057〜5_059, 5 - 061〜5-063， 5-065， 5-068, 5-0 70, 5 - 071， 5-075, 5 - 075 (+) , 5 - 076， 5-077, 5-083， 5— 086〜5-089, 5— 099〜5-101， 5—109， 5 一 113， 5-117, 5— 120〜5— 122， 5 - 126， 5 - 138， 5-139, 5—141， 5 - 142， 5—147， 5—148， 5—151， 5-1 56， 5-160， 5-165, 5—169， 5—177, 5-180, 5 - 185， 5— 189 (+)， 5- 193， 5-208， 5- 210〜5— 212， 5- 214〜5— 219， 5-219 (+) , 5-223, 5-227, 5 - 228， 5-230， 5 - 231， 5 - 233， 5 - 234， 5-236, 5—241， 5 -245, 5-246, 5 - 249， 5 - 251, 5 - 254， 5 - 261， 5 - 264, 5 - 269， 5— 273〜5— 275, 5—279， 5—284, 5 - 2 86， 5—291， 5-294, 5—295， 5 - 306， 5-307, 5 - 309, 5 - 310, 5- 312〜5-315, 5-319, 5—323， 5-331 〜5— 336， 5-338, 5 - 339， 5—341， 5-353〜5-355' 5-357, 5—359， 5—360， 5-374, 5 - 375， 5-378 〜5_381, 5—383, 5—384， 5—387， 5—389, 5-390， 5—393， 5—395, 5 - 397〜5 - 400， 5— 408〜5— 413 ， 5-415, 5- 420〜5- 424, 5 - 427, 5 - 433, 5-434， 5-440, 5-443， 5-446, 5- 452〜5-454， 6-003， 6-004, 6-016〜6-019， 6—021， 6—023， 6—024， 6—026， 6-027， 6—031, 6— 033〜6— 041， 6 - 043〜 6-045, 6-048, 6—049， 6 - 056, 6—066， 6-074〜6-076, 6 - 078， 6 - 079， 6 - 080， 6 - 080 (+) , 6—080 (一）， 6—083， 6-084, 7— 002〜7— 009， 8 - 002， 11—024。
試験例 6 モモシンタイガに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によってほ 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にモモシンクィガ (Ca rpocina sasaki i)に産卵させたリンゴの幼果 （2 0卵/果） を約 1 0秒間浸漬し、 風 乾後シャーレに入れ、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2 0日後の死虫数を調査し 、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 5-049, 5-050, 5-070， 5-076， 5-083， 5-088， 5-111， 5-148， 5-219， 5 - 219 (+)， 5-221, 5-234, 5-286, 5-291, 5 - 323， 5 - 360， 5-387, 5-390, 5—398, 6—027， 6—039， 7 - 008 試験例 7 ミカンキイロアザミゥマに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったィン ゲンの葉を置き、 ミカンキイロアザミゥマ（Frankl iniel la occidentals)の 1齢幼虫 を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発明化合物の 1 0 %乳剤 (化合物によっては 1 0 % 水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製し、 回転式 散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり 2 . 5 m lずつ散布、 蓋をして 2 5 °C 恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を 算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-175, 1-177〜： 1-179， 1-182， 2-020, 2-022, 2-028*, 2-029* , 2-032， 2 -033, 2-034*, 2-035*, 2—037* , 2—038*, 2-039*， 2—040*， 2-041 *, 2-042* , 2-043*, 2-044 *， 2-045*, 2-046*， 2-047， 2-048* , 2-049*' 2 - 050〜2- 052, 3-068， 3-072*, 3-080， 3-084 〜3- 086, 3-090, 3—093， 3—105， 3-107， 3 - 109, 3 - 110， 3-112, 3-114， 3- 122〜3-125， 3—132, 3-135, 3-136, 4-004, 4-006, 5-001， 5 - 003， 5-009, 5-013， 5 - 022， 5-023， 5-029， 5- 037〜5 - 041, 5 - 044〜5— 053， 5— 057〜5-075， 5- 075 (+)， 5- 076〜5- 078， 5— 081〜5-089, 5 - 090*， 5-0 91〜5 - 094， 5 - 099〜5- 105， 5-109, 5 - 111〜5-119， 5-120*， 5 - 121〜5-123, 5—124* , 5—126 〜5— 128, 5 - 129*， 5—130， 5 - 131 *， 5-134, 5— 137〜5— 142， 5 - 143 *， 5—144， 5-145， 5—146*， 5 -147, 5—148， 5-150, 5—151， 5 - 153*， 5—154， 5—156， 5— 158〜5-160， 5 - 161 *， 5-162, 5 - 164〜
5- 166, 5-167*, 5-168*, 5-169, 5-171, 5 - 172*， 5- 178〜5- 188， 5 - 189 (+)， 5- 190 (+)， 5- 191 〜5- 194， 5-201, 5—202， 5-205〜5 - 207， 5-208*， 5- 210〜5-216， 5 - 217*, 5 - 218， 5-219， 5-2 19 (+) , 5-219 (-) , 5- 220〜5- 234， 5-236〜5-242' 5- 244〜5- 247， 5-249, 5- 251〜5- 254, 5- 255 * , 5-256, 5-257, 5—258*， 5-259〜5- 261, 5—264， 5 - 265, 5—269*， 5 - 270， 5 - 271 *， 5-272 〜5— 283， 5— 284〜5— 289， 5—291, 5—292， 5—294， 5—295， 5-297, 5 - 299， 5-300， 5—301， 5—302*
， 5-303, 5-306, 5—307， 5—309， 5-310* , 5-311〜5— 315, 5—318， 5-319， 5 - 321〜5- 323， 5—329 〜5- 336， 5—338， 5 - 339， 5- 341〜5 - 346， 5-348， 5-349， 5- 353〜5- 358， 5- 360〜5— 362' 5 - 37 4， 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*， 5-381 *, 5-383， 5-384， 5-385*， 5 - 387〜5-393， 5 - 395， 5 -396* , 5- 397〜5- 401， 5- 403〜5- 406， 5 -柳〜 5-413， 5-415， 5 - 417〜5- 419， 5-421， 5 - 422 , 5-425, 5-427, 5-430, 5 - 432〜5-434, 5— 439〜5-443, 5—445, 5-446, 5—449, 5—452， 5 - 453，
6- 001〜6— 003, 6-004*, 6 - 005*, 6—006* , 6- 007〜6— 013, 6-015*， 6— 016〜6— 021, 6—022*， 6—023， 6-024*, 6-025*, 6— 026〜6— 050， 6-054〜6-056， 6-058， 6—059， 6 - 063， 6—066， 6—070 , 6-071 * , 6 - 074〜6_076， 6- 078〜6- 080， 6- 080 (+)， 6- 080 (- ) , 6- 083〜6-086, 7-001, 7-00 3〜7- 010, 8-002, 8 - 003, 10—002， 10-005， 11一 024〜11- 026， 11一 043， 11-045, 11— 054〜； 11- 056， 11—059， 11-070, 11—089, 12—002。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 8 ミナミキイロアザミゥマに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったィン ゲンの葉を置き、 ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palmi)の成虫を 1葉当たり 1 0頭 接種した。 本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %'水和剤を供試） を展 着剤の入った水で希釈して、 lOOppra濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液 をスチロールカップ当たり. 2 . 5 m lずつ散布、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験 は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-179, 1-196, 2-022， 2- 024〜2-026, 2-028, 2-029， 2 - 033， 2 - 035， 2 - 03 9， 2— 044〜2-048， 2 - 050〜2— 052, 3-079, 3-085, 3—086， 3 - 091， 3 - 110， 3—112， 3 - 124， 3 - 131 ， 3-148, 4 - 003〜4- 005， 4—010， 5—001， 5 - 003， 5 - 006， 5-008, 5 - 012〜5- 015, 5 - 022， 5-023, 5-029, 5-036, 5—037， 5 - 040， 5-045〜5-053， 5-057〜5- 063, 5-065, 5-067, 5 - 068, 5 - 070〜 5 - 075， 5- 075 (+) , 5- 076〜5- 079， 5- 081〜5-084， 5 - 086〜5-093， 5-099， 5- 102〜5— 104， 5- 111〜5- 114, 5- 117〜5 - 121， 5—124, 5— 128〜5— 130, 5-137〜5-148, 5 - 151， 5-153, 5—156， 5 一 160〜5 - 162， 5—165， 5 - 166， 5 - 179， 5 - 180， 5-182〜5-186， 5 - 188， 5 - 189 (+)， 5— 193, 5—202 , 5-205, 5-206, 5- 208〜5- 210， 5- 214〜5 - 216, 5 - 218, 5-219, 5- 219 (+)， 5- 220， 5- 224〜5- 226, 5-228〜5- 230， 5 - 232〜5 - 234, 5 - 236, 5-238， 5-239, 5 - 242, 5 - 246, 5 - 247， 5-251, 5-2 56〜5- 258, 5 - 261， 5 - 264， 5 - 269， 5 - 273〜5- 276， 5-278, 5-279, 5-280, 5-282， 5-283， 5-28 5， 5-286, 5-288, 5—289, 5—291， 5—294， 5—295, 5 - 299， 5 - 303， 5—306' 5—309， 5—310, 5— 312〜
5- 314, 5 - 319， 5 - 322， 5—323, 5—329， 5—330, 5-332, 5 - 334， 5—335， 5 - 338, 5—339， 5-346, 5—3 49， 5— 353〜5-362， 5 - 374， 5 - 375， 5— 378〜5- 381， 5 - 383〜5-385, 5 - 387, 5-389， 5 - 390, 5 - 3 95〜5— 401, 5— 408〜5—413， 5—415， 5— 418〜5-424, 5 - 427， 5—430， 5— 432〜5— 434， 5— 439〜5 -443, 5-446, 5-452〜5— 454， 6—001, 6 - 003〜6— 008, 6—015， 6-017〜6— 024， 6— 026〜6-035，
6 - 037〜6-041， 6_043〜6- 045， 6- 047〜6-049， 6- 054〜6- 056， 6-058, 6-059， 6 - 063， 6-066 ， 6-070, 6-073〜6— 076, 6— 078〜6— 080， 6-080 (+) , 6— 080 (-）， 6— 083， 6 - 084, 7 - 003, 7—005 〜 7-009， 8-002, 10-002, 11—025， 11—026， 11一 054， 11—056， 11 - 059, 12—002。
試験例 9 ォォトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 (化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にイネの葉鞘を約 1 0 秒間浸漬し、 風乾後試験管に入れ、 この中にォオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi)の 1齢幼虫を試験管当たり 5頭放虫し、 スポンジで蓋をして 2 5 °C恒温室に 収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した 。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-015, 1-050, 1-051, 1-175， 1-209， 2-029, 2-034, 2-035, 2-042， 2-044 〜2-052， 2-054, 2-055, 3 - 047， 3 - 068， 3— 070〜3-072， 3 - 086, 3 - 090， 3—093， 3-106， 3-109 〜3_112， 3-114, 3-125, 3 - 131， 5-001, 5 - 003， 5 - 005， 5-008， 5—009， 5— 013〜5-015， 5-017,
5— 022， 5-023, 5-026, 5—029， 5— 037〜5-041, 5— 045〜5— 053, 5— 058〜5-065， 5 - 067〜5-069 , 5— 071〜5-075， 5 - 075 (+)， 5— 076〜5— 078， 5—081, 5—083， 5— 084〜5-094， 5— 099〜5— 105， 5 一 111〜5— 114， 5 - 116〜5-122， 5-124, 5—126, 5-128， 5—130， 5—134， 5—137〜5— 142, 5—144， 5 -145, 5-147, 5-148, 5 - 150， 5—151, 5—154， 5 - 156， 5 - 158〜5— 162， 5-165, 5-166, 5—168， 5—1 69, 5-171, 5-173, 5—174， 5— 179〜5-189， 5- 189 (+)， 5 - 191， 5 - 195〜5— 197， 5—203， 5 - 205， 5 一 206， 5- 208〜5- 210， 5-212〜5 - 216， 5—218， 5 - 219， 5 - 219 (+) , 5-220〜5- 230, 5-232, 5-23 3， 5-235, 5-236, 5- 238〜5 - 247， 5 - 249， 5 - 251， 5-254, 5 - 256〜5- 262, 5 - 264， 5 - 265， 5-273 〜5-279， 5-283, 5 - 285， 5-286, 5-288, 5 - 289， 5-291， 5-294, 5-295， 5 - 299〜5-301, 5-304 〜5 - 310, 5 - 312〜5- 315, 5 - 318〜5-321， 5 - 323， 5—329, 5—330， 5 - 332, 5-334, 5-335, 5-338 ' 5 - 339， 5 - 341〜5-344， 5-346, 5-348, 5- 353〜5-360, 5 - 362， 5 - 374〜5 - 387， 5—389, 5 - 390 , 5 - 392， 5-393, 5— 395〜5-401， 5-403〜5— 405， 5— 408〜5-413, 5 - 415, 5- 417〜5-419， 5—42 1， 5-422, 5 - 427， 5 - 431〜5-434， 5-440, 5-443, 5-445， 5-446, 5 - 448， 5-452, 5-453, 6-001,
6 - 006〜6 - 013， 6 - 015〜6 - 024, 6 - 026〜6 - 029， 6 - 031〜6-051， 6 - 054〜6 - 056, 6 - 058〜6 - 0 60, 6-062〜6- 067， 6—070, 6—071， 6 - 074〜6— 076， 6 - 078， 6-079, 6—080， 6-080 (+) , 6-080 (- )， 6— 083〜6- 086， 7- 002〜7- 010， 11-060。
試験例 1 0 トビイロゥンカに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にイネの葉鞘を約 1 0 秒間浸漬し、 風乾後試験管に入れ、 この中にトビイロゥンカ（Ni laparvata lugens)の 2齢幼虫を試験管当たり 5頭放虫し、 スポンジで蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験 は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1- 005〜1- 007， 1-017, 1-061， 1-154, 1-175, 1-185， 1-188， 1-189, 2 - 01 8, 2-020, 2 - 025〜2-027, 2—029, 2 - 033， 2-034, 2—036， 2 - 044， 2—046， 2—051, 2—052， 2 - 054， 3-013, 3-068, 3-070, 3—072， 3—075, 3—109， 3 - 112， 3 - 125, 5—001， 5—003， 5 - 009， 5 - 013, 5-0 15， 5 - 023， 5—029， 5—040, 5—041， 5-049， 5—050， 5—053， 5-058, 5—060， 5—061, 5—063， 5 - 065 〜5- 068， 5-070~5-074, 5-075 (+) , 5-076, 5 - 077， 5-080, 5-081, 5-083, 5—084， 5-086〜5 - 088， 5 - 090〜5 - 094， 5—099, 5-102, 5-106， 5 - 111, 5—113, 5 - 117 5— 120， 5—130， 5— 138〜5— 148， 5 - 151〜5 - 156， 5 - 160, 5 - 161， 5 - 163， 5 - 170， 5-173, 5 - 174， 5 - 182， 5—186， 5 - 189, 5 - 18 9 (+) , 5-195, 5-197, 5 - 203, 5 - 205， 5-208, 5-210, 5 - 212, 5-214， 5—216， 5 - 219， 5 - 219 (+)， 5 -220, 5-226, 5— 230〜5— 232， 5 - 234〜5- 236, 5-239， 5—240， 5-242, 5-243, 5—245， 5-246， 5- 251, 5 - 254， 5-257, 5-258， 5 - 261， 5—262， 5-264， 5-265， 5-273〜5-275， 5—279， 5 - 280， 5 - 28 5， 5 - 286， 5-288, 5-294, 5—295， 5 - 305〜5— 310， 5-313, 5 - 315， 5-323, 5-330, 5-335, 5—339， 5 - 341， 5-344, 5-353〜5-360， 5— 374〜5—377， 5— 379〜5— 388， 5—390， 5—392， 5—393， 5 - 396， 5 - 398〜5— 401， 5—405， 5-410, 5-412， 5—413， 5-419, 5 - 421, 5-422, 5-427, 5-432, 5 - 433， 5- 440, 5-453, 6-001, 6—003， 6—007, 6— 015〜6— 023, 6— 027〜6-045, 6— 048〜6— 050， 6—056， 6 - 058〜6- 065， 6-076, 6-078, 6 - 079, 6-080， 6-080 (+) , 6 - 080 (-) , 6-083, 6-086， 7— 001〜7_0 04, 7-006, 7-008, 7-009, 8—003, 9—009， 11—039' 11-041, 11一 054。
試験例 1 1 シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジ ラミ（Bemisia argentifol i i)に産卵させたトマトの葉（1 0卵/葉）を切り取って置い た。 本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の 入った水で希釈して、 500pPm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチ ロールカップ当たり 2 . 5 m 1ずつ散布、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後 の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連 制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-011, 1-182， 2-024* , 2-025*， 2-026* , 2-028 *, 2-029* , 2-033, 2 - 034 *， 2-035*, 2-037*, 2-044* , 2-047, 2—050, 2—051, 3—068， 3 - 079， 3—090， 3 - 112， 3—125, 4—0 03, 4-006, 5—001， 5—003， 5—005, 5 - 007， 5—009， 5—011， 5-013〜5— 015， 5— 021〜5— 023， 5—02 9, 5 - 035， 5_037〜5— 041， 5— 045〜5— 053, 5 - 057〜5— 061， 5—063， 5 - 065， 5 - 067〜5-075， 5 - 0 75 (+)， 5- 076〜5_078， 5—079*， 5-081， 5- 084〜5- 089， 5-090*， 5- 091〜5- 094， 5 - 099〜5 - 1 04， 5 - 112〜5- 114， 5 - 117， 5—118， 5—120*， 5—122， 5 - 123, 5 - 126， 5—128， 5 - 130， 5- 137〜5 - 1 42， 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-148, 5-151， 5 - 153*， 5—154， 5—156， 5— 158〜5-160, 5- 161 *, 5—162， 5-164, 5—165， 5-167* , 5—171， 5 - 180， 5— 182〜5— 188， 5—189 (+)，5—191， 5—193 , 5-201, 5-202, 5 - 205〜5-207， 5-208*， 5- 209〜5- 216， 5 - 218， 5-219， 5-219 (+) , 5-220^5 -223, 5- 225〜5- 234, 5 - 236， 5_238〜5-242, 5 - 245〜5-247， 5-249， 5-254， 5 - 258*， 5-261, 5 - 264, 5- 273〜5- 275， 5 - 277〜5-279， 5 - 281， 5 - 285〜5- 288， 5-291, 5 - 292, 5-294， 5-295， 5-297, 5-299, 5 - 301, 5 - 306， 5 - 309, 5-310* , 5_312〜5_315， 5—318， 5 - 319， 5 - 321, 5-323, 5 -330， 5—332， 5-335, 5—339， 5—341, 5-344, 5—345, 5— 353〜5— 358， 5—359*, 5 - 360, 5 - 362， 5 - 374, 5-375， 5-378， 5-379*， 5 - 380*， 5-381 *， 5-383, 5-384， 5 - 385*， 5 - 387〜5- 393， 5 - 396 * , 5— 397〜5-401， 5—405， 5-409， 5-410， 5—412, 5—417， 5—418， 5 - 421, 5—422， 5—427， 5—430, 5-433, 5-434, 5-440, 5 - 446， 5 - 453， 6-001， 6 - 003, 6 - 009， 6 - 011〜6— 013, 6— 016〜6 - 018， 6 -020, 6-021, 6-022 *, 6-027, 6—028, 6 - 031〜6_041, 6-043， 6-044, 6 - 048〜6-050, 6-056， 6 一 074〜6— 076， 6-078, 6—079， 6—083， 7 - 001, 7 - 003〜7 - 006， 7— 008〜7-010, 11—017， 11一 024 ， 11 - 026， 11-028， 11 - 056。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 1 2 モモァカァブラムシに対する殺虫試験
内径 3cmのガラスシャーレに湿つた脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカン ランの葉を置き、 モモァカァプラムシ（Myzus persicae)無翅成虫を 4頭放虫した。 1 日後、 本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤 の入った水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔にて薬液を散布（ 2. 5mgん m2)、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-006, 1-063, 1-067, 1-069， 1-153, 1-158， 1-163, 1-166, 1-167， 1-171 , 1-175, 1-207, 1-209, 1—215， 2-005， 2-015, 2—017， 2-024* , 2 - 025*， 2—026*， 2—027， 2—029 *， 2-034* , 2-044* , 2 - 046*， 2 - 050， 2-051, 3 - 006, 3 - 029， 3 - 064， 3 - 068， 3-089， 3 - 110， 3-1 14, 3-125, 3—131， 3—139， 3—143， 4—003， 5—001， 5—003， 5—005, 5—009， 5 - 013， 5-015, 5—022， 5 - 023， 5-037〜5— 041, 5 - 045〜5-050， 5—052， 5—053, 5—056， 5— 058〜5— 061， 5—063， 5—065 〜5- 068， 5 - 070〜5- 075， 5-075 (+) , 5-076, 5-077， 5 - 079* , 5-081， 5- 083〜5- 086， 5-090*, 5 - 091〜5- 094， 5-099, 5 - 100, 5—102， 5—103， 5 - 113， 5—117， 5 - 118， 5 - 128， 5-130， 5—134， 5 - 138〜5- 142， 5-143*， 5-144, 5—145， 5 - 146*, 5 - 147， 5-148， 5-151, 5-153* , 5—154， 5-156, 5 一 158， 5—160， 5-161 *, 5—162, 5—165， 5— 180〜5_187, 5 - 189 (+)， 5 - 193， 5—202， 5—205， 5 - 209 , 5-210, 5-212, 5 - 214〜5— 216, 5-219, 5- 219 (+)， 5- 220〜5- 223， 5 - 226， 5 - 228， 5-230, 5-2 31, 5-233, 5-234, 5-236， 5-238, 5-240, 5 - 242, 5-243*， 5 - 245〜5-247, 5-251, 5-254， 5-25 6， 5-258*, 5-259, 5—261， 5-264, 5— 272〜5— 275, 5— 277〜5-280， 5 - 282， 5— 284〜5-288， 5-2 91, 5-294, 5 - 295， 5—300， 5 - 301, 5—306, 5 - 307, 5—309， 5 - 310*， 5 - 313〜5— 315， 5—320， 5 - 32 1， 5—323， 5-330, 5—334， 5—335， 5—339, 5—341， 5—343， 5—344， 5—348， 5—352， 5— 353〜5— 358, 5-359* , 5-360, 5 - 362， 5-364, 5-374, 5 - 375， 5-378, 5-379* , 5-380* , 5-383, 5-384, 5 - 385 *， 5 - 387， 5-389, 5—390' 5 - 392， 5—393， 5—398, 5 - 399, 5—401， 5—409, 5-410, 5—415， 5—418' 5 -421, 5-422, 5-427, 5—433， 5—434, 5— 440〜5— 442， 5 - 446, 5—453， 6—001， 6 - 003, 6—005*， 6 -
007, 6— 009〜6— 012， 6 - 015*， 6— 016〜6-021, 6—022*, 6—027， 6—028, 6-030〜6— 033， 6-035 〜6- 044， 6- 048〜6-050， 6-054， 6- 056〜6_059， 6-063， 6 - 066, 6-074〜6-076， 6-078〜6- 0 80， 6-083, 6-084, 6—086, 7— 003〜7-007, 7—009, 9—004， 10—002， 11—005, 11—006， 11-026, 1 2-004。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 1 3 フジコナカィガラムシに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったィン ゲンの葉を置き、 フジコナカィガラムシ（Planococcus kraunhiae)の 1齢幼虫を 1葉 当たり 1 0頭接種した。 本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤 を供試） を展着剤の入った水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔 を用いて薬液をスチロールカップ当たり 2 . 5 m lずつ散布、 蓋をして 2 5 °C恒温室 に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出し た。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-011， 1-177, 1-182， 2-020, 2-028* , 2 - 029*， 2-033， 2-034* , 2-035*, 2-037* , 2-039*, 2-040* , 2-041 * , 2-042*， 2-044*， 2-045 *， 2-046* , 2-047， 2-048* , 2-04 9*, 2 - 050〜2-052， 2 - 055 *， 3—065， 3—069， 3—085， 3 - 086, 3 - 091〜3 - 093, 3-104， 3—109， 3—1 25, 4-003, 4-004, 4-006, 5-001, 5-003, 5 - 005， 5—007， 5-009, 5 - 013〜5— 015， 5—017， 5-022 ， 5—023， 5-029, 5—037, 5— 039〜5_041， 5— 045〜5-050， 5—052, 5 - 053， 5 - 057〜5— 061， 5-063 〜5- 065， 5- 067〜5- 075， 5-075 (+) , 5- 076〜5- 078, 5-081， 5- 083〜5- 089， 5-090*, 5-091 〜5- 094， 5- 098〜5- 105， 5-109， 5 - 111〜5_114， 5_116〜5- 118， 5 - 121， 5-123， 5-126, 5 - 12
8, 5-129* , 5-130, 5-131 * , 5 - 138〜5— 142， 5-143*, 5-144, 5-145， 5 - 146*， 5-147, 5 - 148， 5 -151, 5—153*， 5-154, 5—156， 5- 158〜5- 160, 5—161 *， 5—162， 5—164， 5 - 165, 5 - 166， 5 - 167*， 5-168* , 5-171, 5-172* , 5- 179〜5- 188， 5-189 (+) , 5-190 (+)， 5- 192〜5-194， 5-201, 5-202 , 5-205, 5-206, 5-208* , 5— 210〜5 - 212, 5 - 214〜5- 216， 5-219， 5-219 (+)， 5 - 221， 5-222, 5- 223, 5 - 226〜5- 234， 5 - 236〜5-240， 5-242, 5 - 245〜5 - 247, 5-249， 5 - 251， 5-253, 5-254， 5 - 255* , 5-256, 5 - 257， 5 - 258*， 5 - 259， 5-261, 5-264, 5 - 269*， 5-271 *， 5-272〜5- 288， 5 - 291 , 5-292, 5 - 295〜5-297， 5- 299〜5- 301， 5 - 302* , 5-303， 5-306， 5-307， 5 - 309， 5-310*， 5-31 2〜5- 315, 5-318, 5-319， 5 - 321， 5-322， 5-323, 5—331， 5—332， 5— 334〜5— 336， 5 - 338， 5-339 ， 5-344, 5-345, 5—348， 5—349， 5— 353〜5— 358， 5-360〜5— 362, 5—375, 5 - 378， 5-379*, 5—380 *， 5-381 *, 5-383， 5 - 384， 5 - 385*， 5—387， 5—388， 5 - 390, 5—392， 5-393, 5—395， 5-396*, 5-3 97〜5— 399， 5—401， 5 - 406， 5—407， 5—410, 5—412， 5 - 417〜5— 419, 5—422， 5-427, 5— 430〜5— 4 34, 5— 439〜5— 443， 5—445， 5—446, 5 - 452, 5—453， 6-001〜6— 003， 6 - 005*， 6—006*， 6 - 007〜6 -013, 6-015*, 6_016〜6-021， 6—022*, 6—023， 6 - 024*， 6-025*, 6— 026〜6-050， 6— 054〜6— 056, 6-058, 6-059, 6 - 063, 6-066, 6_074〜6-076， 6 - 078〜6-080, 6-080 (+)， 6- 083〜6-085 , 7 - 003〜7- 010， 8-003, 9-003， 10-002， 11- 024〜11_026， 11-043, 11-045， 11一 056， 11-058 ， 11-059, 11 - 089， 12 - 006。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 1 4 ゥリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にキユウリの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にゥリハムシ（Aulacophora femoral is )の 2齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日 後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2 連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-005, 1-015, 1-016, 1-040， 1-042， 1-055〜： 1-057， 1-059，ト 061〜1-0 67, 1 - 069〜： 1-071, 1—073， 1-074, 1-076, 1-077， 1- 079〜1 - 081， 1 - 083〜1- 085， 1-087, 1-0 88， 1-090, 1ー092〜1— 095, 1—098， 1-099, 1—102， 1— 104〜1ー110， 1—113， 1—116， 1—118， 1一 11 9, 1一 122〜1ー129, 1—131， 1—135， 1—136， 1—138， 1—146， 1—147, 1 - 151〜：！—153，ト 155〜1-15 7, 1-159, 1-166, 1—167， 1—171， 1—172, 1— 17'4〜1— 177, 1— 179〜1ー185， 1- 187〜1- 189， 1—19 4， 1—199， 1—206， 1—207， 1-210， 1—212, 1—214， 1—215， 1—220， 1-225, 2 - 001, 2—004, 2-006, 2 -011, 2-013, 2-019〜2- 022, 2— 025〜2-029， 2 - 031， 2-032, 2 - 034〜2-055， 3—002， 3-003, 3 -006, 3-011, 3-018, 3 - 025〜3— 028， 3— 031〜3— 035， 3 - 037， 3—044， 3 - 046， 3—047， 3—050， 3 - 058, 3— 061〜3— 065, 3 - 068〜3— 072' 3-074, 3—076， 3 - 078〜3-081， 3— 084〜3— 087， 3— 089〜 3-095, 3-097〜3 - 116， 3- 118〜3-125, 3 - 127〜3-132， 3-134〜3 - 136， 3— 138〜3— 143， 3-14 5〜3- 148， 4- 003〜4-007, 4 - 009〜4- 011， 5 - 001〜5- 015， 5 - 017， 5- 021〜5-023， 5 - 028〜5 -042, 5-044〜5- 075， 5-075 (+)， 5-075 (-) , 5- 076〜5- 081， 5 - 083〜5- 095， 5-097， 5- 099〜 5-107, 5- 109〜5-130, 5 - 132〜5- 135, 5 - 137〜5— 156， 5— 158〜5-189， 5 - 189 (+)， 5 - 190 (+) ， 5 - 191〜5- 219， 5-219 (+)， 5 - 219 (-) , 5— 220〜5-236， 5-238〜5-296， 5 - 298〜5-326， 5—32 9~5-339, 5 - 341〜5-350， 5— 352〜5-363, 5—365, 5 - 369， 5—371, 5 - 374〜5 - 403， 5— 405〜5— 413, 5— 415〜5-419, 5—421， 5 - 422， 5—425， 5—427， 5 - 430〜5-434, 5 - 436， 5-439〜5— 447， 5 - 449, 5 - 452， 5—453， 6 - 001〜6-013， 6— 015〜6-024， 6 - 026〜6-051， 6— 053〜6-067, 6-070， 6 -071, 6- 074〜6- 076， 6- 078〜6- 080， 6 - 080 (+)， 6- 080 (- )， 6- 083〜6-086, 7— 001〜7-010， 8— 001〜8— 004, 9-003, 9—009， 10— 002〜10— 005, 11—005， 11一 015， 11—017, 11-020, 11一 023 〜11ー026， 11-038, 11一 043， 11一 045， 11一 046, 11— 052〜11一 054， 11ー056〜11一 060， 11一 066， 1 1—067， 11 - 072, 11-076, 12—006。
試験例 1 5 マメハモグリバエに対する殺虫試験 .
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にマメハモダリバエ（ Liriomyza tr ol i i)に産卵させた直径 7cmに切り取ったインゲンの葉（ 1 0卵/葉）を 約 1 0秒間浸漬し、 風乾後、 内径 7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に 置き、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様 の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-175, 1-177, 2-029* , 2 - 034*， 2-035* , 2-044*， 2-045*， 2-050， 2-051 ， 3-060, 3-068, 3—069， 3 - 071， 3-072*, 3-085， 3-086， 3—093， 3—105， 3 - 109， 3 - 112, 3—125, 3 -148, 5-001, 5 - 003， 5—005， 5 - 007， 5 - 009， 5—015， 5-022, 5 - 023， 5—036， 5—037， 5-040, 5-04 1， 5— 045〜5— 053， 5 - 058〜5— 061， 5— 063〜5-065， 5 - 067， 5—068， 5— 070〜5— 075， 5—075 (+) , 5-076, 5-077, 5 - 081， 5-083， 5- 085〜5- 089, 5-090*, 5 - 091〜5- 094， 5 - 099〜5-105, 5-113 , 5-117〜5— 119， 5-120*, 5 - 121〜5— 123， 5—124*， 5-126, 5-129*. 5-131 *， 5-133*， 5—138 〜5 - 142, 5-144, 5-145, 5-147, 5 - 148， 5-150, 5-151, 5—154， 5-156, 5 - 158， 5—160， 5—161 *， 5-162, 5- 164〜5- 166， 5-168*， 5—169， 5 - 171， 5-172*， 5-178， 5 - 180， 5-182〜5- 188， 5 - 189 (+)， 5-201, 5-202, 5-208*, 5—209， 5—210， 5-212, 5- 214〜5 - 216， 5-217*, 5-219, 5—219 (+) , 5- 221〜5- 223, 5 - 226〜5— 234, 5 - 236， 5 - 238， 5 - 239' 5-241, 5— 245〜5— 247， 5 - 251， 5-256 , 5-257， 5-258 *, 5 - 259， 5 - 261， 5 - 264, 5-265, 5 - 270, 5-274, 5-275, 5-283， 5-284, 5 - 286， 5 -291， 5-294, 5-295, 5-302*， 5-303, 5-306, 5 - 309， 5 - 310*， 5 - 313〜5-315, 5-319， 5 - 323， 5 -335, 5-336, 5 - 338, 5-339, 5 - 341， 5 - 344， 5—345, 5-353〜5-358, 5-360, 5—362， 5-374, 5—3 75， 5-378, 5-379* , 5-380*， 5-381 *， 5-383， 5-384, 5-385* , 5-387， 5—388， 5 - 390， 5-392， 5 - 393， 5-395, 5-396*, 5- 397〜5- 401， 5 - 408〜5- 413， 5-415， 5- 417〜5- 419， 5 - 421， 5-422, 5-425, 5-427, 5-430, 5—432， 5—433， 5— 439〜5— 441, 5-443, 5-445, 5—446， 5—452， 5—453, 6 - 001, 6-004* , 6-005* , 6—006*， 6—007, 6 - 008， 6— 011〜6— 013， 6 - 015*， 6 - 016〜6— 021, 6 - 02 2*, 6-024* , 6-025* , 6-027, 6-031, 6-033〜6-041， 6-043, 6-044, 6 - 048〜6-050， 6- 054〜6 —056, 6-066, 6-070, 6-074〜6-076， 6—078, 6 - 079， 6—083， 6—085, 7—003， 7— 005〜7— 009。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。 試験例 1 6 ナミハダュに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったイン ゲンの葉を置き、 ナミハダ二（Tetranychus urticae)の幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種 した。 本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤 の入った水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をス チロールカップ当たり 2 . 5 m 1ずつ散布、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日 後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2 連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。' 本発明化合物： No. 1-177, 1-182， 2-027， 2-028*， 2-029*, 2-034*， 2-035*， 2 - 036， 2-037* ， 2-039* , 2-040* , 2 - 041 *， 2 - 042*， 2-044* , 2 - 045*， 2 - 046*， 2-047， 2-048*, 2-049* , 2-0 50〜2— 052, 3—068， 3—084, 3—086， 3—109, 3 - 110， 3—112， 3—114， 3—124， 3—131， 5 - 001, 5—003 ， 5-005, 5-007〜5-009， 5—011， 5—013， 5—015， 5 - 019， 5 - 021， 5—022， 5—023， 5—028， 5—029， 5 - 035〜5 - 037, 5-040, 5 - 041， 5 - 045〜5-053， 5 - 057〜5 - 075, 5-075 (+)， 5- 076〜5-078， 5-0 80〜5-089， 5-090*， 5-091〜5- 094, 5-098〜5- 105， 5-10.9, 5- 112〜5— 114, 5 - 117〜5-119， 5 - 121〜5-123， 5-126, 5 - 128， 5—129*， 5—130， 5 - 132, 5-134, 5- 136〜5 - 142， 5 - 143 * , 5 - 144 ， 5—145， 5-146* , 5-147, 5-148, 5-150〜5— 152, 5—153 *， 5 - 154〜5-156， 5— 158〜5-160, 5-1 61 * , 5- 162〜5-166, 5—167*， 5-168*， 5 - 171， 5-172*， 5 - 177〜5- 180， 5 - 182〜5- 188， 5 - 18 9*, 5-189 (+)， 5-190 (+) , 5—191， 5-192, 5-196*， 5—197* , 5-199〜5-202, 5— 204〜5— 207， 5- 208*, 5 - 209〜5-212, 5 - 214〜5— 216， 5-218, 5—219， 5— 219 (+) , 5—219 (― )， 5— 220〜5— 234， 5 -235*, 5-236, 5 - 238〜5-242， 5-243*， 5-245〜5 - 247, 5-249， 5-251， 5 - 254, 5 - 255*， 5-256 , 5-257, 5-258* , 5 - 259， 5-261, 5-264, 5 - 265， 5 - 269 *， 5-271 *， 5- 273〜5- 275， 5 - 277〜5 - 2 79, 5- 283〜5-286， 5—288， 5-291, 5-292， 5-294, 5-295, 5 - 299〜5- 301, 5-306， 5-307， 5 - 31 2〜5-316， 5 - 321, 5 - 323， 5—325， 5 - 330， 5 - 336, 5 - 338， 5 - 339， 5-341, 5—344， 5—345， 5—349， 5-353〜5-358， 5-360， 5-362， 5 - 374， 5-375， 5-376*， 5-377*, 5-378, 5-379*, 5-380*， 5-3 81 *, 5-383, 5-384, 5 - 385*， 5 - 386*， 5- 387〜5- 395， 5-396*, 5 - 397〜5-399， 5-401， 5 - 402 , 5-405, 5-406, 5 - 408〜5-413， 5-415, 5- 417〜5- 419, 5-421， 5 - 422， 5-425, 5-427， 5 - 430,
5- 432, 5-433, 5-440, 5-441, 5-443， 5—445， 5 - 452, 5-453, 6-001， 6-003， 6-007, 6—008， 6 - 0 11〜6_013, 6 - 015* , 6— 016〜6-021， 6—023， 6-027， 6 - 030〜6- 044, 6 - 046〜6- 050， 6— 054〜
6- 056, 6-066, 6— 074〜6_076， 6—078， 6—079， 6— 083〜6— 085， 7— 003〜7— 010， 8-003, 10—002 ， 11-026， 12-002。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 1 7 ミカンサビダ-に対する殺虫試験
内径 7cmのスチロ一ルカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったミカ ンの葉を置き、 ミカンサビダ二（Aculops pelekassi)の幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種 した。 本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤 の入った水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をス チロールカップ当たり 2 . 5 m 1ずつ散布、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日 後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2 連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 1-177, 3-093, 3—112， 5 - 001〜5-003, 5-005， 5-008， 5-009, 5 - 022， 5-02 3, 5 - 036， 5—037, 5—040， 5—041， 5—046, 5—047， 5—049， 5—050， 5—053， 5— 057〜5— 059， 5 - 061， 5-063, 5-065, 5—066， 5— 069〜5— 071, 5 - 074〜5-077, 5—081， 5—083, 5-084, 5-086, 5 - 088, 5 — 111〜5— 113， 5-121, 5 - 137〜5— 140， 5-148, 5—151， 5—174， 5—182, 5 - 183， 5—185, 5-187' 5 - 188, 5-202， 5-205, 5 - 206， 5 - 215, 5-216, 5 - 219〜5— 221， 5 - 225' 5-226, 5— 233〜5— 235， 5—2 41, 5-247, 5-274, 5—285， 5 - 291， 5-294, 5-295, 5-301, 5 - 313， 5—323， 5-331, 5 - 334， 5—338， 5—339， 5-355, 5 - 360， 5—374， 5—378， 5 - 387〜5-390， 5—393， 5 - 397, 5—398， 6-003, 6 - 017， 6 - 020, 6-021, 6-027, 6 - 031， 6_033〜6— 035， 6-043, 6—049， 6 - 054， 6-064, 6—070， 6-076, 7—00 3， 7-007〜7- 009， 10-002。
試験例 1 8 チヤノホコリダニに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったィン ゲンの葉を置き、 チヤノホコリダ- (Polyphagotarsonemus latus)の成虫を 1葉当た り 1 0頭接種した。 本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供 試） を展着剤の入った水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用 いて薬液をスチロールカップ当たり 2 . 5 m lずつ散布、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収 容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 3-093， 5-009, 5-036, 5-037, 5-040， 5 - 041， 5-050, 5-053， 5 - 058， 5-063 , 5-067, 5-071, 5-075〜5-077， 5—083， 5 - 088， 5 - 089， 5-113, 5 - 121, 5 - 140， 5 - 147， 5 - 148， 5 —151, 5-174, 5-179， 5-185， 5-188， 5—214, 5-215， 5-219， 5-230, 5-233〜5- 236， 5-249, 5-2 51, 5-254, 5-274, 5-288, 5-289， 5-291, 5-294， 5-309, 5 - 332, 5 - 339， 5 - 355, 5-360, 5-374， 5-375, 5-387, 5—398, 6—017, 6 - 026, 6—031， 6 - 033〜6— 035， 6 - 038， 6—045, 6—064， 6—070， 6 - 076, 7-003, 7- 007〜7- 009。
試験例 1 9 ネコノミに対する殺虫試験
内径 5. 3cmのシャーレの底面と側面とに、本発明化合物 4 m gを 4 O m 1のァセト ンに溶解（lOOppm濃度） したァセトン溶液 4 0 0 μ \を塗布した後、 アセトンを揮発 させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は 4 0 cm2なので、 処理薬量は 1 μ g Zcm2となる。 これにネコノミ（Ctenocephal ides fel i s )成虫 （雌雄混合） を 1 0頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 4日後の死 虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 1連制で 行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の 合物が 8 0%以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No.2-029*, 2-052, 5-002, 5 - 003， 5-005, 5-007， 5 - 008， 5-012， 5-013， 5-0 23, 5-029, 5-037, 5 058， 5-071*, 5 - 072， 5-075*, 5-076*, 5-077, 5-086， 5-088*， 5 - 093*,
5- 100*, 5-101*, 5—111*, 5—117， 5—121， 5-130*, 5—138， 5 - 139， 5—140*， 5—142*， 5—148*， 5 -160*, 5-161*, 5 - 165*， 5 - 182*, 5—184， 5—187， 5—188, 5—192, 5—205， 5—206， 5-209, 5-214 *， 5-218， 5-219*, 5—223， 5-229， 5 - 230, 5-232, 5 - 234*' 5-235*, 5 - 236， 5 - 238， 5—240， 5-2 41*, 5-243*, 5-245*, 5 - 247， 5-264， 5-274， 5 - 287， 5-291, 5-294， 5-312, 5 - 313， 5-323, 5-3 54*, 5-356*, 5-359*, 5-360， 5-362， 5-378*, 5 - 379*, 5-383*, 5-384*, 5-387*， 5-389*， 5 —390, 5—393, 6-020, 6-026, 6—033， 6 - 034*, 6-035*, 6—043*， 6-046〜6-049， 6 - 054， 6—055，
6- 074, 7-002*, 7-004, 7-008， 7-009。
尚、 上記 *印は 0. 1 μ g /cm2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例 20 マダニ（American dog tick)に対する殺虫試験
内径 5.3cmのシャーレ 2枚の底面と側面とに、本発明化合物 4m gを 4 Om 1のァ セトンに溶解（lOOppm濃度） したァセトン溶液 4 0 0 1を塗布した後、 アセトンを 揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は 4 Ocm2なので、 処理薬量は 1 μ gZcm2となる。 これに American dog tick(Dermace ntor variabilis)第 1若虫 （雌雄混合） を 1 0頭放虫し、 2枚合わせて、 逃亡しない ようにつなぎ目をテープで止め、 2 5°C恒温室に収容した。 4日後の死虫数を調査し 、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 1連制で行なった。 その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0%以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No.2-029*, 2-052， 5-003, 5-005, 5-008， 5-023, 5-029， 5-037， 5—058， 5-0 63*, 5-071*, 5-072, 5-075*, 5-076*, 5-077， 5 - 086， 5 - 088*， 5-093*, 5-100*, 5—101*， 5-1 17, 5-121, 5-128， 5 - 130*， 5-138, 5-139， 5-140*， 5-142*, 5-148*， 5-160*, 5-161*， 5-165 *， 5-182*, 5-184, 5—187, 5—188, 5-191, 5—192， 5-205, 5-206, 5 - 209, 5—214*， 5-219*, 5 - 2 23, 5-229, 5-230, 5 - 232， 5 - 233*， 5—234*， 5—235*， 5 - 236， 5-238， 5—240， 5 - 241*, 5-243*， 5-245*, 5-247, 5-264, 5 - 274， 5 - 287， 5 - 291, 5-294， 5 - 312, 5 - 313, 5—320， 5-321, 5 - 323， 5- 354*, 5-356*, 5 - 359*, 5 - 360, 5-362， 5-378*， 5-379*， 5-383*, 5-384*, 5 - 386*， 5-387*, 5-390, 5 - 393， 6-020, 6—026, 6—033， 6—034*， 6—035*, 6 - 043*， 6_046〜6— 049， 6-054, 6—055 ， 6-074, 7-004, 7-008, 7-009， 1ト056。
尚、 上記 *印は 0. 1 β g /cm2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例 2 1 チヤパネゴキブリに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンにて希釈して、 1 Ο μ g/μ 1濃度の薬液を調製した。 チ ャパネゴキブリ（Blattel la germanica)雄成虫の腹部に薬液を 1頭当たり 1 μ 1塗布 し、 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式か ら死虫率を算出した。 尚、 試験は 5連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 5-075。
試験例 2 2 イエバエに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンにて希釈して、 1 μ 1濃度の薬液を調製した。 イエ バエ（Musca domest ica)雌成虫の腹部に薬液を 1頭当たり 1 μ 1塗布し、 2 5 °C恒温 室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出 した。 尚、 試験は 1 0連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 5-234。
試験例 2 3 シロアリ（Eastern subterranean termite)に対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を水で希釈し て lOppm濃度の薬液を調製し、 この薬液 0 . 5 m 1を.1 0 gの砂に滴下して混和した 。 1 %寒天を敷いたシャーレに濾紙及ぴ薬剤処理した砂を入れ、 これに Eastern sub terranean termite (Ret icul itermes f!avipes)をシャーレ当 7こり 1 0頭放虫、 2 5 °C 恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を 算出した。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 5-234。
試験例 2 4 コクヌストモドキに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンにて希釈して、 0 . l m g /m l濃度の薬液を調製した。 ふすま 1 0 gに薬液 1 0 m 1を滴下して混和した後、 コクヌストモドキ（Tribol ium c astaneum)成虫を 2 0頭放虫、 2 5 °C恒温室に収容した。 2ヶ月後の死虫数を調査し 、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。 本発明化合物： No. 5-234。 産業上の利用可能性
本発明に係るイソキサゾリン置換べンズァニリ ド化合物は、優れた有害生物防除活 性、 特に殺虫 '殺ダニ活性を示し、 且つ、 ホ乳動物、 魚類及び益虫等の非標的生物に 対してほとんど悪影響の無い、 極めて有用な化合物である。

Claims

請求の範囲
Figure imgf000381_0001
[式中、 A A2及び A3は、 各々独立して炭素原子又は 素原子を表し、
Gは、 ベンゼン環、 含窒素 6員芳香族複素環、 フラン環、 チォフェン環又は酸素原 子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を 2個以上含む 5員芳香族複素環 を表し、
Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
X は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 （^〜(：6アルキル、 R4 によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R4によって任意 に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R4によって任意に置換され た（C2〜C6)アルケニル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケニル、 C2〜 C6アルキニル、 R4によって任意に置換された（C2〜(： 6)アルキニル、 - 0H、 -OR5, -0S02R5 、 -SH、 - S(0)rR5、 - N(R7)R6、 - N=CH0R8、 - N=C(R9)0R8、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9 、 - C(0)NHR1Q、 -C(0)N(R10)R9, - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NHR1Q、 -C (S)N(R10) R - CH=N0Ru 、 -C(R9)=N0Rn, - S(0)20R9、 - S(0)2匪10、 -S (0)2N(R10)R9 s -Si (R13) (R14) R12、 フエニル 、 （Z)plによって置換されたフエ-ル、 D- 1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、 mが 2、 3 、 4又は 5を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていて ちょく、
さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- CH2CH2CH2-， -CH2CH20-, 一 CH20CH2—， — 0CH20- , -CH2CH2S-, — CH2SCH2—， - CH2CH2N (R15) -， — CH2N (R15) CH2 -， -CH2CH2CH2CH2-, - CH2CH2CH20_, - CH2CH20CH2-， -CH20CH20-, - 0CH2C 0-， - 0CH2C S-， - CH2CH=CH -， -0CH=CH-, - SCH=CH -， - N (R15) CH=CH- , - 0CH=N- , -SCH=N -， -N(R15) CH=N- -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, - 0CH2CH=CH-， - N=CHCH=CH- , - N=CHCH=N -又は- N=CHN=CH- を形成することにより、 2つの Xのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6 員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子 は Zによって任意に置換されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Zで置換され ている場合、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 ^〜(6アルキル、 R4 によって任意に置換された（ 〜(6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R4によって任意 に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 - 0H、 -OR5, - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rR5、 - NHR7、 - N(R7)R6、 - N=CH0R8、 -N=C(R9)0R8、 -C(0)NHR10, -C(0)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C (S) N (R10) R9 、 - Si(R13) (R14)R12、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜！- 60又は E - 1 ~E- 49を表し、 n力 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は 互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは - CH2CH2CH2-， - CH2CH20- , -CH20CH2~, - 0CH20— , - CH2CH2S-， - CH2SCH2—， - SCH2S -， - CH2CH2C CH2-， - CH2CH2CH20 -， -CH2CH20CH2-, - CH20CH20-， - 0CH2CH20- , - 0CH2CH2S- , - SCH2CH2S-， - 0CH=N -又は- SCH=N- を形成することにより、 2つの Yのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6 員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子 は Ζによって任意に置換されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Ζで置換され ている場合、 各々の Ζは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1及ぴ R2は、 各々独立して水素原子、 シァノ、 〜(12アルキル、 R16によって任意 に置換された（ 〜(：12)アルキル、 C3〜C12シクロアルキル、 R16によって任意に置換され た（C3〜C12)シクロアルキル、 C3〜C12アルケニル、 R16によって任意に置換された（C3〜 C12)アルケニル、 C3〜C12シク口アルケニル、 C3〜C12ハロシクロアルケニル、 C3〜C12ァ ルキュル、 R16によって任意に置換された（C3〜C12)アルキ-ル、 - SR9、 - S(0)2R9、 - SN(R18)R17、 - S(0)2N(R10)R9、 -OH, - 0R19、 - NHR2。、 - N(R2°)R19、 - N=CHR19b、 -N=C (R19b) R19a 、 - C(0)R9.、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)N(R1())R9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 -C(S)N(R10)R9 、
Figure imgf000382_0001
フエニル、 （Z)plによって置換され たフエ二ノレ、 D - 1〜D - 4、 D - 6〜D_13、 D - 15〜D_23、 D - 25〜D - 37、 D - 39、 D -氣 D- 42、 D - 45〜D- 60、 E- 3〜E- 9、 E - 23〜E- 28、 E- 30、 E- 31、 E - 34又は E- 45を表すか、 或いは 、 R1と とが一緒になつて =C(R2a)Rlaを形成することを表すか、 さらに或いは、 と とが一緒になつて C2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と 共に 3〜 8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子 、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜(：6アルキル基 、 （^〜(^ハロアルキル基、 （^〜(：6アルコキシ（(^〜 ）アルキル基、 （^〜(6アルコキシ基 、 ホルミル基、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 （^〜(：6ハ口アルキルカルボニル基又は 〜 アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Rla及び R2aは、 各々独立して 〜(12アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C12シクロ アルキル、 C3〜C12アルケニル、 C3〜C12ハロアルケニル、 C3〜C12アルキニル、 C3〜C12 ハロアルキニル、 - SR9、 -OR9, -N(R10)R9, フエニル又は（Z)plによって置換されたフエ ニルを表すか、 或いは、 Rlaと R2aとがー緒になって C4〜C5アルキレン鎖又は C4〜C5ァ ルケ二レン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に 5〜 6員環を形成して もよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1〜 3個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(6アルキル基、 Ci〜C6ハロアルキル基、 （^〜(：6アルコキシ基、 （^〜(：6ハロアルコキシ基、 （^〜(：6アルキ ルチオ基又は 〜(：6ハロアルキルチオ基によつて任意に置換されていてもよく、
R3は、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜(：6アルキル、 R4によって任意に置換された（ 〜 C6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R4によって任意に置換された（C3〜C8)シクロァ ルキル、 C3〜C6アルケニル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルケュル、 C3〜C6 アルキニル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルキニル、- 0R5、- S(0)rR5、- N(R10)R9 、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)NHR1G、 -C (0)N(R10)R9 - C(S)0R9、 - C(S)SR9 、 -C(S)NHR10 -C(S)N(R10)R9, - CH=N0R"、 - C(R9)=N0R"、 - Si (R13) (R14)R12、 -P(0) (0R21)2 、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
D-1〜D_60は、 それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure imgf000384_0001
Figure imgf000384_0002
Figure imgf000384_0003
Figure imgf000384_0004
Figure imgf000384_0005
Figure imgf000384_0006
382 888
Figure imgf000385_0001
Figure imgf000385_0002
sd(7)
Figure imgf000385_0003
s£-a p£-a εε-α - a ιε-α
Figure imgf000385_0004
89ひ 00/SOOZdf/ェ：) d 9IiS80/S00Z ΟΛ\
Figure imgf000386_0001
D-47 D-48 D-49 D-50 D-51
Figure imgf000386_0002
D-57 D-58 D-59 D-60
Z は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 d
〜C4アルコキシ（(^〜じ4)アルキル基、 ^〜(：4ハロアルコキシ（ 〜( 4)アルキル基、 （^〜 C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：4ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜C4アルキルスルフィニル (C^d)アルキル基、 〜 ハ口アルキルスルフィニル (C, 〜C4)アルキル基、 ^〜(；4アルキルスルホニル（(^〜( 4)アルキル基、 （^〜04ハロアルキ ルスルホ -ル（c i〜C4)アルキル基、 C3〜( 6シクロアルキル、 c3〜c6ハロシクロアノレキノレ 、 - 0H、 〜 ァノレコキシ、 (^〜(：6ハロアルコキシ、 〜 アルキルスルホニルォキシ
、 〜 ハロアノレキルスノレホニノレォキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチ ォ、 〜(:6アルキノレスルフィニル、 〜(:6ハロアルキルスルフィニル、 〜 アルキノレ スルホニル、 （^〜(：6ハロアルキルスルホニル、 - NH2、 ^〜( 6アルキルァミノ、 ジ（ 〜 C6アルキル）アミノ、 〜( 6アルコキシカルボニル、 〜(：6ハ口アルコキシカルボニル 、 - C (0) NH2、 〜 アルキルアミノカルボニル、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノカルボニル 、 - C (S) NH2、 - S (0) 2N 、 （^〜( 6アルキルアミノスルホニル、 ジ（(^〜( 6アルキノレ）アミ ノスルホ -ル、 フエニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフエニルを表し 、 pi, p2, p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても 又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは - CH2CH2CH2- , - CH2CH20-， 一 C¾0CH2—， -0CH20-, — CH2CH2S- , — CH2SCH2—， -CH2CH2CH2CH2-, — CH2C CH20-，— CH2CH20CH2 -， - C 0CH20-， -0CH2CH20-, - CH2CH2CH2S-， - 0CH2CH2S -又は- CH=CH_CH=CH -を形成すること により、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成して もよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子 〜(4アルキル基又は（^〜(4ハ口アルキル基によつて任意に置換されていてもよく
E - 1〜E- 49は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
988
Figure imgf000388_0001
Figure imgf000388_0002
Figure imgf000388_0003
89ひ 00/SOO^ifAi:)d 9Ϊ OAV
Figure imgf000389_0001
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ C3〜 -しC 88シクロアルキル、 C 'Coノヽロシクロァノレキノレ 、 - 0H、 -OR5, - SH、 - S(0)rR5、 -N(R10) R -N(R10)CHO, -N(R10)C(0)R9 -N(R10)C(0) OR9 、 -N(R10)C(0)SR9 , -N(RI0)C(S)OR9 , - N (R10) C (S) SR9、 -N(R10)S(0)2R9 s - C(0)0R9、 -C(0)N(R10)R9 N - Si(R13) (R14)R12、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1 〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R5は、 （^〜(：6アルキル、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シク 口アルキル、 R24によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニ ル、 R24によって任意に置換された（C2〜C6)7ルケニル、 C3〜C8シクロアルケュル、 C3 〜C8ハロシクロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 R2 によつて任意に置換された（C3〜C6) アルキニル、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 6〜D- 13、 D - 15〜D - 23、 D - 25〜D - 35、 D - 39、 D_40、 D - 42、 D - 45〜D - 60、 E - 3〜E_9、 E - 23〜E - 31、 E - 34又は E-45を表し、
R6は、 ^〜 アルキル、 〜(:6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキ ル、 （^〜( 4アルコキシ（ 〜( 4)アルキル、 ^〜(：4アルキルチオ（(^〜( 4)アルキル、 フエ 二ルチオ（ 〜 ）アルキル、 （Z) plによって置換されたフエ二ルチオ（ 〜( 4)アルキル
、 シァノ（(^〜(:6)アルキル、 （^〜( 6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル、 （^〜(;6ァ ルキルアミノカルボニル（ 〜 ）アルキル、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノカルボニル（ 〜c4)アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （z) plによって置換されたフエニル（ 〜 C4)アルキル、 D- 1〜！ )- 60 の何れかによつて置換された（ 〜 ）アルキル、 E- 1〜Ε-49 の何れかによつて置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケ -ノレ、 C3〜C6 ノヽロアノレケニノレ、 C3〜C6アルキニノレ、 C3〜C6 ノヽロアルキニル、 — 0H、 〜 C6アルキルカルボニルォキシ、 〜 アルキルチオ、 〜( 6ハロアルキルチオ、 フエ 二ルチオ、 (Z) plによって置換されたフエ二ルチオ、 -SN (R18) R17、- S (0) 2R9、- S (0) 2N (R10) R9 、 - CH0、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 -C (0)腿10、 -C (0) N (R10) R9, - C (S) 0R9、 - C (S) SR9 、 - C (S)腿10、 - C (S) N (R10) R - C (0) C (0) R9、 - C (0) C (0) 0R9、 - P (0) (OR21) 2又は- P (S) (OR21) 2 を表し、
R7は、 水素原子、 Ci〜C6アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル（ 〜C6)アルキル、 〜 アルコキシ (C^d)アルキル、 〜 アルキルチオ (C!~C4)アル キル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c6アルケニル、 c3〜c6ハロアルケニル、 c3〜c6アル キニル、 c3〜c6ハロアルキニル、 -CI-I0、 c,〜c6アルキルカルボニル、 〜 ハロァルキ ルカルボニル又は 〜 アルコキシカルボニルを表す力 或いは、 R7は R6と一緒にな つて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3 〜 7員環 を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(^アルキル基又は（^〜( 6ハ口 アルキル基によつて任意に置換されていてもよく、
R8は、 （！〜 アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 フエニル又は（Z) pl によって置換されたフヱニルを表し、
R9は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜(： 6シクロアルキル（ 〜 ）アルキ ル、 〜 アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜 ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル、 C 〜C6アルキルチオ（(^〜( 4)アルキル、 （^〜( 6ハロアルキルチオ（(^〜 ）アルキル、 シァ ノ（ 〜(：6)アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z) plによって置換されたフエニル ( 〜 ）アルキル、 D- 1〜D- 60 の何れかによつて置換された（ 〜(：4)アルキル、 E- 1〜 E-49 の何れかによつて置換された（(：！〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8 ハロシクロアノレキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエニル、 （Z) plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 60又 は E- 1〜E- 49を表し、
R10は、 水素原子、 （^〜 アルキル、 （^〜( 6ハロアルキル、 C3〜( 6シクロアルキル（C, 〜C4)アルキル、 ^〜(；6アルコキシ（(^〜( 4)アルキル、 （^〜( 6アルキルチオ（(^〜 ）アル キル、 シァノ（(^〜(6)アルキル、 C3〜(： 6アルケニル又は c3〜c6アルキニルを表すか、 或いは、 R10は R9と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合す る原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(6ァ ルキル基、 〜^アルコキシ基、 ホルミル基、 〜(6アルキルカルボニル基又は 〜 C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、 水素原子、 （^〜(^アルキル、 ^〜(6ハロアルキル、 フエニル（(^〜(：4)アルキ ル、 （Z)plによって置換されたフ ニル（ 〜(4)アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6 ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエニル又は（Z)plによ つて置換されていてもよいフエニルを表すか、 或いは、 R11は と一緒になつて C2〜 C4アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜 7員環を形成しても よいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1 個含んでもよく、且つハロゲン原子又は (^〜(：6アルキル基によって任意に置換されて いてもよく、
R12は、 （^〜(：6アルキル、 〜 ハロアルキル、 フエニル又は（Z)plによって置換され たフエ二ノレを表し、
R13及び R"は、 各々独立して（^〜(6アルキル又は (^〜^ハ口アルキルを表し、 R15は、 水素原子、 〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 （：〜 アルコキシカルボ ニル（(^〜 ）アルキル、 〜^ハロアルコキシカルボニル（ 〜(：4)アルキル、 フエニル ( 〜(：4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケ エル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 ^〜じ6アル コキシ、 （^〜(^アルコキシカルボニル、 （^〜 ハロアルコキシカルボニル、 フエニル 又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、
さらに、 R15の隣接位に Zが存在する場合には、 隣接する R15と Z とは- CH2CH2CH2CH2 -， -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH^CH-, - CH=N- CH=CH- , - CH=CH- N=CH-又は- CH=CH- CH=N -を形 成することにより、 それぞれが結合する原子と共に 6員環を形成してもよく、 このと き、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 〜 アルキ ル基又は（^〜(4ハ口アルキル基によつて任意に置換されていてもよく、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロ アルキル、 - 0R25、 - N(R26)R25、 - SH、 - S(0) 27、 - S02NHR29、 - S02N(R29)R28、 - CH0、 - C(0)R28 、 - C (0) OH, - C (0) 0R28、 - C (0) SR28、 - C (0)腿29、 - C (0) N (R29) R28、 - C (S)腿29、 _C (S) N (R29) R28 、 - C(0)C(0)OR28、 - C(R31)=N0H、 - C(R31)=N0R3。、 - C(=NR31)0R3。、 -C (=NR31) SR30、 -C(=NR31)N(R29)R30, -C(=NOR31)NHR29, - C(=N0R31)N(R29)R3°、 - Si(R13) (R14)R12、 -P(0) (0R21)2 、 -P(S) (0R21)2s -P (フエニル）2、 - P(0) (フエニル 、 フエニル、 （Z)pIによって置換さ れたフエニル、 D- 1〜D- 60、 E -：！〜 E- 49又は M- 1〜M- 22を表し、 M - 1〜M- 22は、 それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure imgf000392_0001
M- M-2 M-3 M-4 M-5
Figure imgf000392_0002
M-21 M-22
R17は、 （^〜(12アルキル、（^〜(12ハロアルキル、（^〜じ アルコキシ（(^〜(12)アルキノレ 、 シァノ（(^〜(12)アルキル、 〜(：12アルコキシカルボニル（(^〜( ）アルキル、 フエ二 ル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル ( 〜(4)アルキル、 C3〜C12ァ ノレケニノレ、 c3〜c12ノヽロアルケニル、 c3〜c12アルキニル、 c3〜c12ハロアルキニル、 （^〜
C12アルキルカルボニル、 （^〜(12アルコキシカルボニル、 - C (0) 0N=C (CH3) SCHい - C(0)0N=C(SCH。）C(0)N(C )2、 フヱニル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し R18は、 〜(：12アルキル、（^〜(12ハロアルキル、 ^〜(12アルコキシ（ 〜(12)アルキル 、 シァノ（(^〜( ）アルキル、 〜(：12アルコキシカルボニル（^〜(：12)アルキル、 フエ二 ル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜(： 12ァ ルケュル、 C3〜C12ハロアルケニル、 C3〜C12アルキニル、 C3〜C12ハロアルキニル、 フエ ニル又は（Z)plによって置換されたフエ-ルを表す力、 或いは、 R18は R17と一緒になつ て C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 5〜 8員環を 形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1 個含んでもよく、且つ（^〜^アルキル基又は (^〜(4アルコキシ基によつて任意に置換 されていてもよく、
R19は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロ アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - CH0、 -C(0)R28、 -C(0)0R28 、 -C(0)SR28、 - C(0)腿29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)腿29、 - C (S) N (R29) R28、 - S(0)2R28、 -S(0)2NHR29、 - S(0)2N(R29)R28、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2、 フエニル、 （Z)plによって 置換されたフエニル、 D— 1〜D— 13、 D - 15〜D- 25、 D_30 D— 37、 D - 39、 D - 40、 D— 42、 D- 45 〜D - 60、 E- 5、 E - 7、 E- 9、 E - 24、 E- 25、 E- 27、 E - 28、 E - 30又は E- 31を表し、
R19aは、 （^〜(6アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 〜<4アルコキシ（ 〜^)アルキル 、 〜(：4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルスルホニル（ 〜(：4)アルキノレ 、 （^〜(^アルコキシカルボ-ル（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜(：4)アルキル、 （Z)pl によって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 フエニル、 (Z)plによって置換されたフエ二ル、 D- 1〜！ )- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R19bは、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R19aと R19bとが一緒になつ て C3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に 4〜 6員環を 形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒 素原子を 1個含んでもよく、 且つ ^〜 アルキル基、 ホルミル基、 （^〜(6アルキル力 ルボニル基又は 〜 アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよ 。は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜 ） アルキル、 （^〜(4ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(4アルキルチオ（ 〜 ）アル キル、 〜(：4ハロアルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 （^〜(4アルキルスルホニル（ 〜 ） アルキル、 〜 ハ口アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル 、 ^〜(4アルコキシカルボニル（(^〜(4)アルキル、 c2〜c6アルケニル、 c2〜c6ハロアル ケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - CH0、 _C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9 、 -C(S)0R9、 - C(S)SR9、 〜 アルキルスルホニル又は （^〜(6ハロアルキルスルホ二 ルを表し、 R21は、 （^〜(：6アルキル又は（^〜(6ハ口アルキルを表し、
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ、 （^〜(^アルキル、 （^〜 ハロアルキル、 ヒ ドロキシ ( 〜 ）アルキノレ、 〜(：4ァノレコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルコキシカルボ-ル ( 〜(：4)アルキル、 （^〜(6アルコキシ、 ^〜(：6アルキルチオ、 （！〜 アルキルァミノ、 ジ（ 〜^アルキル）ァミノ、 （^〜(：6アルコキシカルボ-ル、 フエニル又は（Z)plによつ て置換されたフエニルを表し、 ql， q2， q3又は q4が 2以上の整数を表すとき、 各々 の R22は互いに同一であっても、 または互いに相異なっていてもよく、 さらに、 2つ の 2が同一の炭素原子上に置換している場合、 2つの R22は一緒になつてォキソ、 チ ォキソ、 ィミノ、 （^〜(^アルキルイミノ、 〜(6アルコキシィミノ又は 〜(6アルキ リデンを形成してもよいことを表し、
R23は、 水素原子、 〜(：6アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニ ル、 - 0H、 ベンジルォキシ、 - CH0、 - C(0)R33、 C(0)0R33、 _C(0)SR33、 - C(0)NHR34、 - C(0)N(R34)R33、 - C(S)NHR34、 - C(S)N(R34)R33、 - S(0)2R33、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル又は D- 5を表し、
R24は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル 、 （^〜(6アルコキシ、 （^〜(6ハロアルコキシ、 （!〜(：6アルキルチオ、 （^〜(6ハロアルキ ルチオ、 （^〜(：6アルキルスルホニル、 （^〜(：6ハロアルキルスルホニル、 〜(6アルキル ァミノ、 ジ（ 〜^アルキル）ァミノ、 - CH0、 （^〜(^アルキルカルボニル、 ^〜( 6ハロア ルキルカルボニル、 〜 アルコキシカルボニル、 Ci〜C6ハロアルコキシカルボ二ノレ 、 - CH=N0Ru、 -C(R9)=N0Ru、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- l〜D-60 又は E - 1〜E- 49を表し、
R25は、 水素原子、 （^〜(：8アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C8シクロアルキル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C3 〜C8アルケニル、 R32によって任意に置換された（C3〜(： 8)アルケニル、 C3〜C8アルキニ ル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル、 - CH0、 - C(0)R33、 -C(0)0R33、 - C (0) SR33、 - C (0) NHR34、 - C (0) N (R34) R33、 - C (0) C (0) R33、 - C (0) C (0) 0R33、 - C (S) R33、 - C (S) OR33 、 - C(S)SR33、 - C(S)NHR34、 - C(S)N(R34)R33、 - S(0)2R33、 - S (0)2N(R34)R33、 - Si (R13) (R14)R12 、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2、 フヱニル、 （Z)plによって置換されたフエュル、 D- 1〜 D - 4、 D-6〜！ )- 13、 D- 15〜D- 23、 D- 25〜！ )-37、 D - 39、 D_40、 D- 42、 D-45〜！) - 60、 E- 3〜 E - 9、 E - 23〜E-31、 E - 34又は E- 45を表し、
R26は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 ^〜(4アルコキシ（(^〜(4) アルキル、 （^〜(4アルキルチオ（(^〜 ）アルキル、 （3〜06シクロアルキル、 C3〜(： 6アル ケニル、 C3〜C6アルキニル又は 〜 アルコキシを表すか、 或いは、 R26は 5と一緒 になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6 員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 ^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハ 口アルキル基、 （^〜(6アルコキシ基、 フエニル基、 （z)plによって置換されたフエニル 基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、 （：,〜^アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シ クロアルキル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C3〜C8アルケ ニル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル、 C3〜C8アルキエル、 R32によ つて任意に置換された（C3〜C8)アルキニル、 - SH、 （^〜(6アルキルチオ、 （^〜(6ハロア ルキルチオ、 フエ二ルチオ、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ、 - CH0、 -C(0) R33 、 - C(0)0R33、 - C(0)SR33、 - C(0)腿34、 - C(0)N(R34)R33、 - C(0)C(0)R33、 - C (0) C (0) 0R33、 - C(S)R33、 - C(S)0R33、 - C(S)SR33、 - C(S)NHR34、 - C(S)N(R34)R33、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2 、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフヱニル、 D- 18、 D- 21、 D- 25、 D- 30〜！ )-35、 D - 47 、 D - 50、 D- 51、 E- 3〜E- 9、 E - 23〜E- 31、 E- 34又は E- 45を表し、
8は、 （^〜^アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シ クロアルキル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6ァルケ ニル（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6ハロアルケニル（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C8 アルケニル、 R32によって任意に置換された（C2〜( 8)アルケニル、 C2〜C8アルキニル、 R32によって任意に置換された（C2〜C8)アルキニル、 フエニル、 （Z)plによって置換され たフエュル、 D- 1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R29は、 水素原子、 〜 アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニ ル、 フエ-ル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表すか、 或いは、 R29は R28と一 緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原 子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜(：6アルキル基、 〜(6 アルコキシ基、 ホルミル基、 ^〜(；6アルキルカルボニル基、 （^〜(：6アルコキシカルボ ニル基、フヱ二ル基又は（Z) plによって置換されたフエニル基によつて任意に置換され ていてもよく、
R3。は、 （^〜(8アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜(： 8シ クロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 R32によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル 、 C3〜C8アルキニル又は R32によつて任意に置換された（C3〜C8)アルキニルを表し、
R31は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル、 （^〜(6ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル（C, 〜(： 4)アルキル、 （^〜(6アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜(6ハロアルコキシ（ 〜(4)ァ ルキル、 （^〜(6アルキルチオ（(^〜(4)アルキル、 （^〜 ハロアルキルチオ（ 〜(：4)アル キル、（^〜(6アルキルスルホニル（ 〜(4)アルキル、（^〜(6ハ口アルキルスルホニル（d 〜c4)アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （z)plによって置換されたフエ-ル（ 〜 c4)アルキル、 c3〜c6シクロアルキル、 フエニル又は（z)plによって置換されたフエニル を表すか、 或いは、 R31は R3Qと一緒になつて C2〜C4アルキレン鎖を形成することによ り、 結合する原子と共に 5〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアル キレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子 又は 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R32は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロンクロ アルキル、 - 0H、 - 0R33、 - 0C(0)R33、 - 0C(0)0R33、 - 0C(0)NHR33、 - 0C(0)N(R34)R33、 -OC(S)NHR33 、 - 0C(S)N(R34)R33、 - SH、 - S(0)rR33、 - SC(0)R33、 - SC(0)0R33、 -SC(0)NHR33、 -SC (0) N (R34) R33 、 - SC(S)腿33、 - SC(S)N(R34)R33、 -腿34、 - N ( 4) R33、 - N(R34)CH0、 - N (R34) C (0) R33、 -N(R34)C(0)0R33 、 -N(R3)C(0)NHR33 、 -N (R34) C (0) N (R34) R33 、 - N (R34) C (S) NHR33 、 - N(R34)C(S)N(R34)R33、 - CH0、 - C(0)R33、 - C(0)0R33、 - C(0)SR33、 - C(0)腿34、 -C (0) N (R34) R33 、 -C(0)C(0)0R33、 _CH=N0Ru、 -C(R9)=N0R1\ - Si (R13) (R14)R12、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R21)2 、 - P (フエニル）2、 - P(0) (フエ-ル）2、 フエ-ル、 （Z)pl によって置換されたフエ-ル 、 D- 1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R33は、 （^〜(：6アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜 ）アルキ ル、 C3〜C6ハロシクロアルキル（(^〜 ）アルキル、 （^〜(：4アルコキシ（(^〜(：4)アルキル 、 （^〜(：4ハロアルコキシ（ 〜(4)アルキル、 ^〜(4アルキルチオ（Ci〜C4)アルキル、 〜C4ハ口アルキノレチォ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル 、 （^〜(：4ハ口アルキルスルホニル（^〜じ4)アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(：6 アルキル力ルポニル（ 〜(4)アルキル、 〜 ハ口アルキルカルボニル (C!~C4)アルキ ル、 〜 アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル、 ジ（ 〜(：6アルキル）ァミノカルボ ニル（(^〜(4)アルキル、 トリ（ 〜 アルキル）シリル（C,〜C4)アルキル、 フエニル（ 〜(： 4)アルキル、 （Z)Dlによって置換されたフエニル（ 〜じ4)アルキル、 D-；！〜 D-60の何 れかによつて置換された（ 〜(4)アルキル、 E - 1〜E- 49 の何れかによつて置換された ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C2〜C6アルケ ニル（C3〜(： 8)シクロアルキル、 C2〜(： 6ハロアルケニル（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C8 アルケニル、 c2〜C8ハロアルケニル、 C3〜(： 8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアル ケニル、 C2〜C8アルキ-ル、 C2〜C8ハロアルキエル、 フエニル、 （Z)plによって置換さ れたフエニル、 D- 1〜！ )- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R34は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6ァノレケニル、 C3〜C6アルキニル、 （^〜(6アルキルカルボニル、 （^〜(：6ハロアルキ ノレカノレポ二ノレ、 （^〜 アルコキシカノレポ二ノレ、 （^〜(^ハロアルコキシカノレポニル、 フ エノキシカルボニル、 （Z)plによって置換されたフエノキシカルボ-ル、 フエ二ルカル ポニル、 （Z)plによって置換されたフエ二ルカルポニル、 〜(6アルキルスルホニル、 (^〜( 6ハロアルキルスルホニル、 フエニル、 （Z) plによって置換されたフエニル、 D- 1 〜！) - 4、 D - 6〜D - 13、 D - 15〜！) - 23、 D - 25〜！) - 37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45〜D - 60、 E - 3 〜E_9、 E- 23〜E- 31、 E-34又は E- 45を表すか、 或いは、 R34は R33と一緒になって C2 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原 子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜(：6アルキル基、 〜 アルコキシ基 、 ホルミル基、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜( 6アルコキシカルボュル基、 フエ ュル基又は（Z) plによつて置換されたフエニル基によつて任意に置換されていてもよ mは、 0〜 5の整数を表し、
nは、 0〜4の整数を表し、
plは、 1〜5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、
p3は、 0〜 3の整数を表し、
p4は、 0〜 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
qlは、 0〜 3の整数を表し、
q2は、 0〜 5の整数を表し、
q3は、 0〜 7の整数を表し、
q4は、 0〜9の整数を表し、
rは、 0〜 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表されるィソキサゾリン置換べンズアミド化合物又はその塩。
2 . Gは、 G-1から G- 10の何れかで示される芳香族 6員環又は G - 11から G-25の何れ かで示される芳香族 5員環を表し、
Figure imgf000398_0001
Figure imgf000398_0002
G-6 G-7 G-8 G-9 G- 10
Figure imgf000398_0003
G- 11 G- 12 G- 13 G- 14 G- 15
Figure imgf000398_0004
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 （^〜(6アルキル、 R4によって任意に置 換された（ 〜(：6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R4によって任意に置換された（C3 〜( 8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケエル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アル ケニル、 C2〜C6アルキ -ル、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルキニル、 -0H、 -OR5, - 0S02R5、 - S(0)rR5、 - N(R7)R6、 - C(0)0R9、 -C(0)SR9、 -C(0)NHR10, -C (0)N(R10)R9 、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=N0Rn, - C(R9)=N0Ru、 -S(0)2NHR 、 -S(0)2N(R1())R9、 - Si(R13) (R14)R12、 フエ-ル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 〜！ )- 60又は E- ·4〜Ε- 49を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、 各々の Xは互いに同- であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- C CH2CH2 -， - CH2CH20-， -CH20CH , - 0CH20-， - C C¾S -， - C SCH2-， - CH2C CH2CH2- , - CH2C CH20-， -CH2CH20C - ' -CH20CH20- , -0CH2CH20-, - OCH2CH2S-又は- CH=CHCH=CH-を形成することにより、 それぞ れが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形 成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 （^〜(4アルキル基又は 〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜^アルキル、 R4によって任意に置換さ れた（Ct〜C6)アルキル、 - 0R5、 - 0S02R5、 - S(0)rR5、 - NHR7、 - N(R7)R6、 - N=CH0R8、 -N=C (R9) OR8 、 - C(0)NHR10、 -C(0)N(R10)R9, - C(S)腿10、 -C(S)N(R10)R9, フエニル、 (Z)plによって置 換されたフエニル、 D - 1〜D - 24、 D- 30〜D- 38、 D- 43〜D_52又は D- 53を表し、 n力 S 2以 上の整数を表すとき、各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても よく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2CH2 -， - CH2CH20-， 一 CH20CH2—， -0CH20-, -CH2CH2CH2CH2-, _CH2CH2CH20—， — CH2CH20CH2—， — CH20CH20—， -0CH2CH20- , -0CH=N -又は- SCH=N -を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原 子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原 子に結合した水素原子はハロゲン原子、 （^〜 アルキル基又は（^〜(4ハ口アルキル基 によって任意に置換されていてもよく、
R1は、 ^〜(8アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シク 口アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 C3〜C8ハロアルケ二ノレ、 フエエル（C3〜(： 6)アルケニル、 （Z)plによって置換されたフエ-ル（C3〜C6)アルケニル 、 C3〜C8アルキニル、 C3〜C8ハロアルキニル、 フエニル（C3〜C6)アルキニル、 （Z)plに よって置換されたフエニル（C3〜C6)アルキ-ル、 ^〜(8 アルコキシ、 - N(R2G)R19、 - N=CHR19b、 - N=C(R19b)R19a、 - C (0) N (R1Q) R9、 - C(S)N(R1())R9、 - C(=NR") 0R9、 -C (=NRn)SR9 、 -C (=NRn)N(R10) R , フエニル、 （Z)pl によって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 6 〜D - 13、 D- 15〜！) -23、 D- 26、 D - 27、 D - 29〜D - 37、 D- 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45〜D- 58、 E - 4 〜E-9、 E- 23〜E- 28、 E- 30、 E - 31、 E - 34又は E- 45を表し、
R2は、 水素原子、 〜 アルキル、 (^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜C4)アルキル、 〜(；4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(4ハロアルコキシ（(^〜(：4)ァ ルキル、 ベンジルォキシ（(^〜(4)アルキル、 ^〜(4アルキルチオ（(^〜(：4)アルキル、 〜C4ハ口アルキルチオ（ 〜(4)アルキル、 〜 アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル 、 ^〜(：4ハロアルキルスルホニル（(^〜 ）アルキル、 フエェルチオ（^〜(：4)アルキル、 (Z)plによって置換されたフエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 ニトロ（ 〜(6)アルキル、 〜(4アルキルカルボニル（ 〜(：4)アルキル、 （^〜(4アルコ キシカルボニル（(^〜 ）アルキル、 c3〜c6シク口アルキル、 c3〜c6アルケニル、 c3〜c6 ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - SR9、 -S(0)2R9、 - SN(R18)R17、 -OH, -OR19, -NHR20 、 -N (R20) R19、 - N=CHR19b、 -N=C (R19b) R19a、 - C (0) R - C (0) 0R - C (0) SR9、 - C (S) OR9, - C (S) SR9 、 フエ-ル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表すか、 或いは、 R2は R1と一緒 になって =C(R2a)Rlaを形成することを表すか、 さらに或いは、 R2は R1と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形 成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素 原子を 1個含んでもよく、 且つ（^〜(6アルキル基、 ホルミル基、 （^〜0：6アルキルカル ボニル基又は 〜(：6アルコキシカルボニル基によつて任意に置換されていてもよく、 Rlaと R2aとは、 一緒になつて C4〜(： 5アルキレン鎖又は C4〜C5アルケニレン鎖を形成 することにより、 結合する炭素原子と共に 5〜6員環を形成することを表し、 このと きこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を 1〜 3 個含んでもよく、且つハ口ゲン原子又は（^〜(6アルキル基によつて任意に置換されて いてもよく、
R3は、 シァノ、 （^〜(：6アルキル、 R4によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3 〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニノレ、 C3〜C6ハロアル ケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキ-ル、 -OR5, - S(0)rR5、 -N(R1Q)R9、 -C(0) OR9 、 - C(0)SR9、 -C(0)腿10、 -C(0)N(R1Q)R9、 - C(S)0 、 - C(S)SR9、 - C(S)NHR10、 -C(S)N(R10)R9 、 - CH-NOR1^ - C(R9)=N0Ru、 - Si (R13) (R14) R12、 フヱニル、 （Z)pl によって置換されたフ ェニル、 D_1〜D- 4、 D- 8〜D- 13、 D- 15〜D- 23、 D- 25〜D- 37、 D- 39、 D- 40、 D- 42、 D - 45 〜！ )-60、 E- 4〜E - 7、 E_23〜E - 27又ほ E-28を表し、
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 - 0H、 - 0R5、 - S(0)rR5、 -N(R10) R9, - N(R1())C(0)R9、 -N(R10)C(0) OR9, -N(R10)C(0) SR9, -N(R10)C(S)0R\ -N(R10)C(S)SR\ -N(R10)S(0)2R9 s - Si (R13) (R14) R12、 フ； ήニル、 （Z)pl によって置換されたフエ-ル、 D-1〜D- 5、 D - 8〜D - 38、 D - 41、 D - 43、 D- 44、 D- 47〜D - 52 又は D- 53を表し、
R5は、 〜(6アルキル、 ^〜(6ハロアルキル、 （^〜 ハロアルコキシ（(^〜(：3)ハロァ ルキル、 C3〜CSシク口アルキル、 C3〜C8ハロシク口アルキル、 C2〜C6アルケニル、 C2 〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエニル、 （Z)plに よって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 7、 D- 9、 D - 15〜！) -23、 D- 30〜！ )-35、 D- 47〜 D- 53、 E - 3〜E_9、 E - 23〜E- 27又は E- 28を表し、
R6は、 （^〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(4)アルキ ル、 〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜(4アルキルチオ（(^〜(4)アルキル、 -S (0) 2R9 、 - CH0、 -C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0Rg又は- C(S)SR9を表し、
R7は、 水素原子、 〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3 〜c6アルキニルを表し、
R8は、 Ci〜C6アルキルを表し、
R9は、 (^〜(6アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(4)アルキ ル、 〜(：6アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜(6アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァ ノ（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエ-ル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケ ュル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエニル、 (Z) plによつて置換されたフェニル、 D- 1〜D- 4、 D- 6〜！ )- 35、 D- 38、 D- 47〜D- 54又は D- 55 を表し、
R10は、 水素原子又は（^〜(6アルキルを表すか、 或いは、 R1Qは R9と一緒になつて C4 〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含 んでもよく、
R11は、 （^〜(6アルキル、 （^〜( 、口アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 に よつて置換されたフェニル（ 〜 ）アルキル、 フェニル又は（Z) plによつて置換された フエニルを表すか、 或いは、 R11は R9と一緒になつて C2〜C3アルキレン鎖を形成する ことにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 こ のときこのアルキレン鎖は 〜(6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、 〜(6アルキル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、
R13及び R14は、 各々独立して 〜^アルキルを表し、
R15は、 〜 アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 フエニル（ 〜(：4)アルキル、 （Z)plに よつて置換されたフェニル（ 〜 ）アルキル、 フェニル又は（Z) plによつて置換された フエ二ノレを表し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 -OR25, - N(R26)R25、 - SH、 - S(0)rR27、 _S02NHR29、 - S02N (R29) R28、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28 、 - C(0)腿29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(0)N(R29)0R28、 - C(S)腿29、 - C(S)N(R29)R28、 -C(R31)=N0H 、 -C(R 1)=NOR30 S - C(=NR31)OR30、 - C(=NR31) SR3°、 - C(=NR31)N(R29)R3°、 - C(=N0R31)匿29、 -C(=N0R31)N(R29)R30 s -Si(R13) (R14)R12 フ nニル、 （Z)plによって置換されたフエニル 、 D - 1〜D- 60、 E- 1〜E- 49又は M-1〜M- 22を表し、
R17は、 （^〜(6アルキル、 〜(4アルコキシ（(^〜(4)アルキル、 （^〜(6アルコキシカル ボニル（ 〜(4)アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエ ニル（ 〜 ）アルキル又は 〜 アルコキシカルボニルを表し、
R18は、 ^〜(6アルキル、 フエニル（ 〜(4)アルキル又は（Z)plによって置換されたフ ェ-ル（ 〜<4)アルキルを表すか、 或いは、 R18は R17と一緒になつて C4〜C5アルキレ ン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成しても よいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでも よく、 且つメチル基又はメ トキシ基によって任意に S換されていてもよく、
R19は、 （^〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シ クロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜(： 6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル 、 C3〜(： 6アルキニル、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 -C(0)N(R29)R28、 - C(S)NHR29 、 -C(S)N(R29)R28、 - S(0)2R28、 - S (0)2匪29、 - S (0)2N(R29)R28、 フエニル、 (Z)plによって 置換されたフエニル、 D - 1〜D - 13、 D - 15〜！) - 25、 D - 30〜D - 37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45 〜D- 60、 E-5、 E- 7、 E- 9、 E-24、 E- 25、 E- 27、 E- 28、 E 30又は E - 31を表し、
R19aは、 ^〜(6アルキル、 （^〜(：6ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 フエニル、 (Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D - 4、 D-8〜D - 10、 D-15〜D - 23、 D- 47〜！) -55 、 E- 4〜E-7、 E- 23〜E - 27又は E - 28を表し、
R19bは、 水素原子又は ^〜 アルキルを表すカ 或いは、 R19aと R19bとが一緒になつ て C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に 5〜 6員環を 形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個 を含んでもよく、
R20は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 〜 アルコキシ（ 〜(4) アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァノ（ 〜(6)アルキル、 （^〜¾ァ ルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル、 C2〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 -CH0 、 -C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9又は（^〜(6アルキルスルホニル を表し、
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ、 （^〜(：6アルキル、 ^〜(6ハ口アルキル、 ^〜(6アル コキシ、 〜(：6アルコキシカルボニル、 -C (0) H2又は- C (S) NH2を表し、 ql, q2, q3又 は q4が 2以上の整数を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 または互いに 相異なっていてもよく、 さらに、 2つの R22が同一の炭素原子上に置換している場合 、 2つの R22は一緖になってォキソ、 チォキソ、 ィミノ、 〜(：6アルキルイミノ、 〜C6アルコキシィミノ又は C,〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、 水素原子、 〜^アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - 0H、 ベンジルォキ シ、 - CH0、 - C(0)R33、 - C(0)0R33、 - C(0)SR33、 - C(0)NHR34、 - C(0)N(R34)R33、 - S(0)2R33、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエエル又は D- 5を表し、
R25は、 水素原子、 （^〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 （^〜(^アルコキシ（ 〜 ） アルキル、 （^〜(：4アルキルチオ（(^〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 フエニル ( 〜。4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケ ニル、 C3〜C6ァルキニル、- CH0、 - C (0) R33、 - C (0) 0R33、 - C (0) SR33、 - C (0) NHR34、 - C (0) N (R34) R33 、 - C (S) R33、 - C (S) OR33、 - C (S) SR33、 - C (S)匿34、 - C (S) N (R34) R33、 - S (0) 2R33、 -S (0) 2N (R34) R33 、 ジ（ 〜( 6アルキル）ホスホリル、 ジ（ 〜(：6アルキル）チォホスホリル、 トリ（(^〜( 4 アルキル）シリル、 フエニル又は（z) plによって置換されたフエニルを表し、
R26は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル又は Ci〜 C6アルコキシを表すか、 或いは、 R26は R25と一緒になつて C3〜C5アルキレン鎖を形成 することにより、 結合する窒素原子と共に 4〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、 〜(：6アルキル、 ^〜( 6ハロアルキル、 ヒ ドロキシ（ 〜( 6)アルキル、 （^〜 アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜(：4アルキルチオ（(^〜 ）アルキル、 〜 アルキル カルボニル（(^〜 ）アルキル、 （^〜(：4アルコキシカルボエル（ 〜 ）アルキル、 ジ（Ci 〜(： 4アルキル）ァミノカルボニル（ 〜(：4)アルキル、 トリ（(^〜 アルキル）シリル 〜(： 4)アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z) plによって置換されたフエニル（ 〜 C4)アルキル、 C3〜C6ァルケニル、 C3〜C6アルキニル、 （^〜(：6アルキルカルボエル、 〜C6アルキルチオ、フエ二ルチオ、（Z) plによって置換されたフエ二ルチオ、- C (0) NHR34 、 -C (0) N (R34) R33、 - C (S) NHR34、 - C (S) N (R34) R33、 フエニル、 （Z) plによって置換されたフ ェニル、 D- 21、 D- 35、 D- 47又は D- 50を表し、
R28は、 〜^アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シ クロアノレキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル 、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 フエニル、 （Z) plによって置換されたフ ェニル、 D-1〜D- 60又は E- 1〜E- 49を表し、
R29は、 水素原子、 〜( 6アルキル、 〜( 4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜( 4アル キルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 C,〜C6アルケニル又は C3〜C6ァ ルキニルを表すか、 或いは、 R29は R28と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成する ことにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
。は、 ^〜( 6アルキル、（^〜( 4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、（^〜( 4アルキルチオ（C, 〜( 4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル、 トリ（(^〜( 6アルキル）シリ ル（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z) plによって置換されたフエニル ((^〜( 4)アルキル、 c3〜c8アルケニル、 C3〜(： 8ハロアルケニル、 c3〜c8アルキニル又は c3〜c8ハロアルキニルを表し、
R31は、 水素原子、 （^〜( 6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル又は C3〜( 6シクロアルキル 、 を表すか、 或いは、 R31は R3Qと一緒になつて C2〜(： 3アルキレン鎖を形成することに より、 結合する原子と共に 5〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのァ ルキレン鎖は 〜 アルキル基によつて任意に置換されていてもよく、
R32は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル 、 -OR33, - 0C(0)R33、 - 0C(0)腿33、 - 0C(0)N(R34)R33、 - S(0)rR33、 - SC(0)R33、 - SC(0)NHR33 、 -SC(0)N(R34)R33、 - N(R34)CH0、 - N (R34) C (0) R33、 - N(R34)C(0)0R33、 - C(0)OR33、 _C(0)NHR34 、 -C(0)N(R34)R33、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜！ )- 60又は E-1 〜E- 49を表し、
R33は、 （^〜(：6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 C3〜( 6シクロアルキル（(^〜(4)アルキ ル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜じ4)アルキル、 〜(4ハロアルコキシ（(^〜 ）アルキル、 〜C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 〜(4ハ口アルキルチオ（ 〜 (： アルキル、 Cj~ C4アルキルスルホニル（(^〜 ）アルキル、 （^〜(：4ハ口アルキルスルホニル（(^〜(：4)アル キル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換され たフエ-ル（ 〜(：4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3 〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 フエニル、 （Z)plによつ て置換されたフエニル、 D - 1〜D- 4、 D- 8〜！ )- 13、 D - 15〜D- 18、 D_21、 D- 29〜D-37、 D - 47 〜D-55、 E - 5、 E-7、 E - 9、 E - 24、 E - 25、 E- 27、 E- 28、 E - 30、 E- 31又は E - 34を表し、
R34は、 水素原子、 〜 アルキル、 (^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3 〜C6アルキニルを表すか、 或いは、 R34は R33と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形 成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し 、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよいことを表す 請求項 1記載のイソキサゾリン置換べンズァミド化合物又はその塩。
3. Gは、 G- 1、 G- 3、 G- 4、 G- 13、 G- 14、 G- 17、 G- 18、 G-20、 G- 21又は G- 22を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 〜(：6アルキル、 R4によって任意に置 換された（ 〜(：6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜 C6アルケニル、 C2〜C6ハロアルケニル、 C2〜C6アルキニノレ、 C2〜C6ハロアルキニル、 -OR5 、— 0S02R5、 - S(0)rR5、— C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NHR1Q、 -C (S) N (R10) R9 、 - CH=N0Ru、 - C(R9)=N0Ru、 - Si(R13) (R14)R12、 E - 10、 E- 12、 E- 18、 E-32、 E - 35又は E-43 を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
さらに、 2つの X が隣接する場合には、 隣接する 2つの X は- CF20CF2-、 - 0CF20-、 - CF20CF20 -又は- 0CF2CF20 -を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(6アルキル、 R4によって任意に置換さ れた（ 〜 ）アルキル、 - 0R5、 - 0S02R5、 - S(0)rR5、 - NHR7、 - N(R7)R6、 - N=C(R9)0R8、 - C(0)NH2 又は- C(S)NH2を表し、 nが 2又は 3を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、
R1は、 ^〜(8アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シク 口アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 C3〜C8ハロアルケニル、 C3〜C8アルキニル、 C3〜C8ハロアルキ -ル、 - N(R20)R19、 -C(0)N(R10)R9, -C (S)N(R10)R9 、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D - 8〜D- 13、 D_15〜D - 18、 D- 21〜D - 23、 D- 26、 D - 27、 D - 29〜D - 37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45〜D - 58、 E - 5、 E - 7、 E - 8、 E - 9、 E - 24、 E - 25 、 E- 27、 E- 28、 E - 30、 E - 31又は E- 34を表し、
R2は、 水素原子、 〜(：6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 〜(4アルコキシ（ 〜^) アルキル、 〜(：4アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァノ（ 〜06)アルキル、 C3〜C6シ ク口アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - 0H、 〜(6アルコキシ、 〜 C。アルキルカルボニルォキシ、 〜 アルコキシカルボニルォキシ、 （^〜(^アルキル スルホニルォキシ、 （^〜(^ハロアルキルチォ、 フエ二ルチオ、 （Z)plによって置換され たフエ二ルチオ、 （^〜(6 アルキルスルホニル、 - SN(R18)R17、 - NHR2Q、 - N=CHR19b、 - N=C(R19b)R19a、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9又は- C(S)SR9を表すか、 或い は、 R2は R1と一緒になって C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素 原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R3は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(4)アルキ ル、 C3〜C6ハロシクロアルキル（ 〜(4)アルキル、 （：!〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル 、 〜 ハロアルコキシ（ 〜(4)アルキル、 〜(4アルキルチオ（ 〜(4)アルキル、 C, 〜(： 4アルキルスルフィエル（C!〜C4)アルキル、 C！〜 C4アルキルスルホニル（ 〜 C4)アル キル、（^〜(4ハロアルキルチオ（ 〜(4)アルキル、（^〜(：4ハロアルキルスルフィエル（C^ 〜C4)アルキル、 〜^ハ口アルキルスルホ-ル（ 〜(：4)アルキル、 シァノ（(^〜 ）アル キル、 （^〜(:4アルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル、 （^〜(^ハロァルコキシ 〜じ ハロァ ルキル、 〜(：4アルキルチオ（ 〜(4)ハロアルキル、 (^〜(4アルキルスルフィニル（ct
〜(4)ハ口アルキル、 （^〜(^アルキルスルホニル（(^〜 ）ハロアルキル、 〜(4ハロア ルキルチオ（(^〜(4)ハ口アルキル、 〜(4ハ口アルキルスルフィニル（ 〜(4)ハロアル キル、 （^〜(4ハロアルキルスルホニル（(^〜 ）ハロアルキル、 シァノ（(^〜(:6)ハロアル キル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 E- 4〜E- 7、 E- 23〜E-27又 は E-28を表し、
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ、 - 0H、 ^〜(：6アルコキシ、 （^〜 ハロアルコキシ、 〜(： 6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜(6アルキルスルフィニル、 。!〜(6 ハロアルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 〜(6ハロアルキルスルホ ニル又はトリ（ 〜 アルキル）シリルを表し、
R5は、 〜 アルキル、 (^〜(6ハロアルキル、 〜 ハロアルコキシ（(^〜 ）ハロァ ノレキル、 C3〜C8 シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 C2 〜C6ハロアノレケ二ノレ、 C3〜C6ァノレキニノレ、 C3〜(： 6ノヽロアルキニノレ、 E— 4〜E— 9、 E— 23〜 E - 27又は E - 28を表し、 R6は、 （^〜(6アルキル、 〜(6ハロアルキル、 - S(0)2R9、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9 、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9又は- C(S)SR9を表し、
R7は、 水素原子、 〜(6アルキル又は 〜 ハロアルキルを表し、
R9は、 （：,〜^アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキ ル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル、 シァ ノ（ 〜(6)アルキル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロ シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキ二ルを表し、
R10は、 水素原子又は（^〜(：6アルキルを表すか、 或いは、 R1Gは R9と一緒になって C4 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環 を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R11は、 〜(6アルキル又は 〜 ハロアルキルを表すか、 或いは、 R11は R9と一緒 になって C2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は（^〜(6アルキル基 によって任意に置換されていてもよく、
R15は、 〜 アルキル又は（^〜(：6ハ口アルキルを表し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 - OR25、 - N(R26)R25、 - S(0)rR27、 -S02腿29、 - S02N(R29) R28、 _CH0、 - C(0)R28、 -C(0)0R28 、 -C(0)NHR29、 - C(0)N(R2g)R28、 - C(0)N(R29)0R28、 - C(S)NHR29、 -C(S)N(R29)R28、 -C(R3I)=N0H 、 - C(R31)=N0R3°、 _C(=NR31)0R3°、 - C(=NR31) SR30、 - C(=NR31)N(R29)R3°、 - C(=N0R31)NHR29、 -C(=N0R31)N(R29)R30 s フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 8〜 D-42、 D - 47〜D - 55、 E 4〜E - 12、 E - 14、 E- 16〜E- 19、 E- 21〜E - 23、 E - 26〜E - 35、 E-40 〜E- 45、 E - 48、 M - 2、 M - 3、 M - 5、 M - 8〜M- 10、 M- 14、 M - 15又は M- 16を表し、
R17は、 （^〜(：6アルキル、 （^〜(^アルコキシカルボニル（(^〜 ）アルキル又は ^〜(6 アルコキシカルボニルを表し、
R18は、 （^〜(6アルキル又はベンジルを表し、
R19は、 （^〜(^アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(6)アルキ ル、 フエニル（ 〜 ）アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル 、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニ ル、 -C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)NHR29、 - C(S)N(R29)R28、 Cr 〜C6アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、フエニルスルホニル、 （Z)pl によって置換されたフエニルスルホニル、 フエニル、 （z)plによって置換されたフエ二 ル、 D - 1〜！ )-4、 D - 18、 D - 21、 D- 25、 D - 30〜D - 35、 D - 47〜D- 55又は D- 56を表し、
R19aは、 （^〜(6アルキルを表し、
R19bは、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、 R2。は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜04アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜^アル キルチオ（ 〜(4)アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アル キニル、 - CH0、 〜(：6アルキルカルボニル、 〜(6ハロアルキルカルボニル、 〜 アルコキシカルボニル、 〜(6ハロアルコキシカルボニル又は（^〜(6アルキルスルホ 二ノレを表し、
R22は、 〜(4アルキル又は (^〜(4ハ口アルキルを表すか、 或いは、 同一の炭素原子 上に置換する 2つの R22が一緒になってォキソ又はチォキソを形成してもよいことを 表し、
R23は、 水素原子、 〜(6アルキル、 - CH0、 〜^アルキルカルボニル、 (^〜(6ハ口 アルキルカルボニル、 （^〜(6アルコキシ力ルポニル、 ^〜(；6アルキルスルホニル又は 〜(6ハロアルキルスルホニルを表し、
R25は、水素原子、 〜 アルキル、 (^〜(6ハ口アルキル、 -C (0) R33、 - C (0) OR33、 - C (0) SR33 、 -C (0)腿34、 - C (0) N (R34) R33、 - C (S) R33、 - C (S) 0R33、 - C (S) SR33、 - C (S)腫34、 - C (S) N (R34) R33 、 - S(0)2 3、 -S(0)2N(R34)R33、 ジ（ 〜 アルキル）チォホスホリル、 フエニル又は（Z)pl によって置換されたフエニルを表し、
6は、 水素原子又は（^〜(6アルキルを表すか、 或いは、 R26は R25と一緒になって C3 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 4〜 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原 子を 1個含んでもよく、 且つ（^〜 アルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置 換されていてもよく、
R27は、 〜(6アルキル、 〜(6ハ口アルキル、 トリ （(^〜(4アルキル）シリル（ 〜 ） アルキル、 〜 アルキルチオ、 -C(0)腿34、 - C(0)N(R34)R33、 - C(S)NHR34、 -C (S) N (R34) R33 、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 47又は D- 50を表し、
R28は、 〜 アルキル、 R32によって任意に置換された（ 〜^)アルキル、 C3〜C6シ ク口アルキル、 c3〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル 、 C3〜C6アルキニル、 C3〜( 6ハロアルキエル、 フエニル又は（Z)plによって置換された フエニノレ.を表し、
R29は、 水素原子、 〜 アルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキニルを表す か、 或いは、 R29は R28と一緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結 合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキ レン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R30は、 〜 アルキル、 C3〜C6シク口アルキル（ 〜 ）アルキル、 フヱニル (C^Q アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8アルケニル又 は C3〜(： 8アルキニルを表し、
R31は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 1は R3°と一緒になって C2 〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に 5〜 6員環を形成して もよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜( 6アルキル基によって任意に置 換されていてもよいことを表し、
R32は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 〜 ァノレコキシ、 〜^ハロアノレコキシ、 〜(：4アルキルチオ、 〜^ハロアルキ ルチオ、 （^〜( 4アルコキシカルボニル、 - C (0) NH2、 （^〜( 4アルキルアミノカルボニル、 ジ（(^〜( 4アルキル）アミノカルボニル、 フェニル又は（Z) plによつて置換されたフエ二 ルを表し、
R33は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 〜(：4アルコキシ（(^〜 ）アルキル、 〜 アルキルチオ ( 〜(：4)アルキル、 〜( 4アルキルスルホニル ( 〜 )アルキル、 フエニル（ 〜(：4)アルキル、 （Z) pl によって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル、 C3 〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニ ル、 フェニル又は（Z) plによつて置換されたフエュルを表し、
R34は、 水素原子又は（^〜( 6アルキルを表し、
mは、 1〜3の整数を表し、
nは、 0〜 2の整数を表し、
q2は、 0〜3の整数を表し、
q3は、 0〜 2の整数を表し、
q4は、 0〜2の整数を表す請求項 2記載のィソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物 又はその塩。
4 . A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及び A3は、 炭素原子を表し、
Gほ、 G-1を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 ^〜( 6アルキル、 R4によって任意に置 換された（(^〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜 C6アルケニル、 C2〜C6ハロアルケニル、 C2〜C6アルキニル、 C2〜C6ハロアルキニル、 -OR5 、 - 0S02R5、 - S (0) rR5又はトリ（ 〜 アルキル）シリルを表し、 mが 2又は 3を表すと き、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの X が隣接する場合には、 隣接する 2つの X は- CF20CF2 -、 - 0CF20_、 - CF20CF20-又は- OCF2CF20 -を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(：6アルキル、 R4によって任意に置換さ れた（ 〜( 6)アルキル、 - 0R5、 - 0S02R5、 - S (0) rR5、 - NHR7、 - N (R7) R6、 - C (0) NH2又は- C (S) NH2 を表し、 nが 2又は 3を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、 R1は、 〜 アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シク 口アルキル、 C3〜C6ハロシクロ-アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキエル、 - N(R2。）R19、 - C(0)N(R1Q)R9、 -C (S) N (R10) R9 、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 8、 D- 10、 D-ll、 D- 13、 D- 15、 D- 17、 D- 18、 D - 21〜！) - 23、 D - 26、 D - 27、 D - 29〜！) - 37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 45、 D - 47、 D - 48、 D - 50 、 D - 51、 D - 53、 D- 54、 D - 56、 D- 58、 E- 5、 E - 7又は E- 9を表し、
R2は、 水素原子、 〜(6アルキル、 〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(4アル キルチオ（ 〜 ）アルキル、 シァノ ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6 アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 -0H、 〜 6アルキルカルボニルォキシ、 （^〜(：6アル キルスルホニルォキシ、 - NH2、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9又は- C(S)SR9 を表し、
R3は、 〜 ハロアルキル、 （^〜(^アルコキシ（^〜(4)ハロアルキル、 〜(4ハロア ルコキシ（^〜 ）ハロアルキル、 （^〜(：4アルキルチオ（(^〜 ）ハロアルキル、 （^〜(：4ハ 口アルキルチオ（ 〜(4)ハ口アルキル、シァノ（ 〜(6)ハ口アルキル又は C3〜C8ハ口シ クロアルキルを表し、
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ、 - 0H、 ^〜(：6アルコキシ、 （^〜(6ハロアルコキシ、 〜C6アルキルチオ、 〜(6ハロアルキルチオ、 ^〜(6アルキルスルフィエル、 〜(6 ハロアルキルスルフィニル、 〜(6アルキルスノレホニノレ、 （^〜(6ノ、ロアルキノレスルホ ニル又はトリ（ 〜 アルキル）シリルを表し、
R5は、 （^〜 アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル、 （！〜 ハロァルコキシ ！〜じ^ハロァ ルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 C2 〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル又は C3〜C6ハロアルキニルを表し、
R6は、. 〜 アルキル、 〜(：6ハロアルキル、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル、 〜C6ハロアルキルカルボニル、 C3〜C6シクロアルキルカルボエル、 C3〜C6ハロシクロ アルキルカルボニル、 （^〜(6アルコキシカルボニル、 （^〜(^ハロアルコキシカルボ二 ル、 〜(：6アルキルチオカルボニル、 （^〜(：6アルコキシチォカルボニル、 （^〜(6アルキ ルジチォカルボニル、 〜(6アルキルスルホニル又は（^〜(6ハロアルキルスルホニル を表し、
R7は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R9は、.（^〜(：6アルキル、 （^〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(4)アルキ ル、 （^~(6アルコキシ（(^〜(：4)アルキル、 （^〜 アルキルチオ（(^〜(4)アルキル、 シァ ノ（(^〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケ-ル又は C3〜C6アルキニル を表し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 -OR25, -N(R26)R25、 - S(0)rR27、 - S02NHR29、 -S02N(R29)R28 s - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29 、 - C (0) N (R29) R28、 - C (0) N (R29) 0R28、 - C (S) NHR29、 - C (S) N (R29) R28、 - C (R31) =N0H、 - C (R31) =N0R30 、 - C(=NR31)OR3°、 - C(=NR31)SR3°、 フヱニル、 （Z)plによって置換されたフエ-ル、 D- 1 〜D- 4、 D - 8〜D- 38、 D-47〜！ )- 55、 E- 4〜E- 12、 E - 18、 E- 19、 E- 32、 E - 35、 E— 43、 M- 2、 M-3、 M- 5、 M - 8、 M - 9又は M- 10を表し、
R19は、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)匿29 、 -C(0)N(R29)R28、 - C(S)NHR29、 - C(S)N(R29)R28、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフ ェニル、 D - 3、 D- 4、 D- 21、 D- 47、 D- 50、 D - 51、 D - 53又は D- 54を表し、
R20は、 水素原子、 〜 アルキル、 (^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜(4アル キルチオ（ 〜^)アルキル、 シァノ（ 〜(：6)アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アル キニル、 - CH0、 〜 アルキルカルボ-ル、 〜 アルコキシカルボニル又は 〜 アルキルスルホ二ルを表し、
R25は、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 Ci〜C6アルキルカルボ二ノレ、 (：！〜 アルコキシカルボニル、 〜 アルキルアミノカルボニル、 ジ（ 〜 アルキル）アミ ノカルボニル又は 〜(6アルキルスルホニルを表し、
R26は、 水素原子又は (^〜(6アルキルを表し、
R27は、 ^〜(6アルキル、 〜 ハロアルキル又はトリ（ 〜^アルキル）シリル（ 〜 C4)アルキルを表し、
R28は、 〜(6アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜(： 6シク口アルキル（(^〜 ）アルキ ル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^〜(4アルキルチオ（(^〜(4)アルキル、 シァ ノ（(^〜(6)アルキル、 フエニル（ 〜(4)アルキル、 （Z)plによって置換されたフエニル ( 〜(：4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケエル、 C3〜C6ハロアルケニル 、 C3〜C6アルキニル、 フエニル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、
R29は、 水素原子、 （^〜(6アルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキニルを表し
R30は、 〜 アルキル又は C3〜C6シクロアルキル（ 〜(：4)アルキルを表し、
1は、 水素原子又は 〜(6アルキルを表すか、 或いは、 R31は 。と一緒になつて C2 〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜6員環を形成して もよいことを表す請求項 3記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又はその 塩。
5. Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 （^〜(6アルキル、 （^〜(：6ハロアルキ ル、 ヒ ドロキシ（(^〜 ）ハロアルキル、 （^〜 アルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル、 Ci〜 C6ハロアルコキシ（(^〜(：6)ハロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - 0R5、 - 0S02R5 又は- S(0)rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 （^〜(：4アルキル、 ~(：4ハロアルキル、 〜C4アルコキシ、 （^〜(^ハロアルコキシ、 （^〜(6アルキルチオ、 〜(6ハロアルキルチ ォ、 （^〜 アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 - NHR7又は- N(R7)R6 を表し、
R1は、 ^〜<6アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シク 口アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 -N(R20)R19 、 D- 8、 D - 10、 D- 13、 D- 15、 D - 18、 D- 21、 D - 34、 D_35、 D- 50又は D- 51を表し、
R2は、 水素原子、 〜 6アルキル、 （^〜(4アルコキシ（ 〜(4)アルキル、 シァノ（ 〜C6)アルキル、 C3〜C6アルキニル、 - C(0)R9又は- C(0)0R9を表し、
R3は、 （^〜(6ハロアルキノレ又は C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R5は、 〜 アルキル、 （^〜(：6ハロアルキル又は（^〜(3ハロアルコキシ（^〜(：3)ハロ アルキルを表し、
R6は、 〜(6アルキル、 -CH0、 〜 アルキルカルボニル、 〜 ハロアルキルカル ボニル、 ^〜(6アルコキシカルボニル、 じ,〜(6アルキルチオカルボニル、 (^〜(^アルコ キシチォカノレポ二ノレ、 〜 ァノレキルジチォカルボ二ノレ、 〜(6アルキノレスルホニノレ 又は（^〜(6ハロアルキルスルホ二ルを表し、
R9は、 〜 アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜(4)アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜C4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜( 6アルキニルを表 し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 ^〜(：6アルコキシ、 Ci〜C6ハロアルコキシ、 ^〜じ6アルキルチオ、 〜(6ハロアルキ ルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 〜^ハロアルキルスルフィエル、 〜(6アル キルスルホニル、 (^〜(^ハロアルキルスルホニル、 （^〜(：6アルキルカルボニル、 - C(0)0R28、 - C(0)NHR29、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)N 、 -C(R31)=腿、 - C(R31)=N0R3°、 フエ ニル、 （Z)plによって置換されたフエニル、 D- 1〜D- 4、 D- 8〜D- 38、 D- 47〜D- 55、 E - 4 〜E- 7、 E - 10、 E- 11又は E- 32を表し、
R19は、 〜 ハロアルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 フエニル、 （Z)plによって置換さ れたフエ二ノレ、 D- 3、 D- 4、 D- 21、 D- 47、 D- 50、 D- 51、 D - 53又は D- 54を表し、
R2Qは、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R28は、 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキ ル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキニルを表し、
9は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R3Qは、 （^〜(6アルキルを表し、
1は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
nは、 0又は 1の整数を表す請求項 4記载のィソキサゾリン置換べンズアミ ド化合 物又はその塩。'
6 . 一般式 （2 ) ：
Figure imgf000412_0001
[式中、 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
X1は、 ハロゲン原子、 - SF5、 （^〜 ハ口アルキル、 ヒ ドロキシ（(^〜( 6)ハロアルキル 、 〜^アルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル、 ^〜( 6ハロアルコキシ（(^〜( 6)ハロアルキ ル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 （^〜( 6ハロアルコキシ、 〜(：3ハロアノレコキシ（d〜 C3)ハロアルコキシ、 〜(：6ハロアルキルチオ、 〜( 6ハロアルキルスルフィニル又は (^〜(：6ハロアルキルスルホニルを表し、
X2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 （^〜 ハロアルキル、 -OR5 、 - 0S02R5又は- S (0) rR5を表し、 ml が 2を表すとき、 各々の X2は互いに同一であって も又は互いに相異なっていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜(：4ハロアルキル、 d 〜C4アルコキシ、 〜(：4ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 ^〜(：6ハロアルキルチ ォ、 （^〜 アルキルスルホニル、 （^〜( 6ハ口アルキルスルホニル、 - NHR7又は- N (R7) R6 を表し、
R3は、 （^〜( 6ハロアルキル又は C3〜(： 8ハロシクロアルキルを表し、
R5は、 ^〜(^アルキル又は ^〜( 6ハ口アルキルを表し、
R6は、 〜 アルキル、 _CH0、 〜(：6アルキルカルボニル、 〜 ハロアルキルカル ボニル、 〜 アルコキシカルボニル、 〜 アルキルチオカルボニル、 〜 アルコ キシチォカルボニル、 〜 アルキルジチォカルボニル、 〜( 6アルキルスルホ-ル 又は 〜( 6ハロアルキルスルホ -ルを表し、
R7は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - NH2、 ハロスルホ -ルォキシ、 （^〜( 6アル キノレスルホニノレオキシ、 （^〜( 6ハロアルキルスルホニルォキシ、 フエニノレスルホニル ォキシ、 （Z) plによつて置換されたフェニルスルホニルォキシ又は- C (0) Raを表し、
Raは、 ハロゲン原子、 - 0H、 〜( 6アルコキシ、 1—ピラゾリル、 1—イミダゾリル 又は 1一トリァゾリルを表し、
Zは、 ハロゲン原子、 （^〜( 6アルキル又は（^〜( 6ハロアルキルを表し、 plが 2以上 の整数を表すとき、各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよ mlは、 0〜2の整数を表し、 nは、 0又は 1の整数を表し、
piは、 1〜5の整数を表し、
rは、 0〜 2の整数を表す。 ]
で表される 3， 5-ビス（置換ァリール)置換ィソキサゾリン化合物又はその塩。
7 . 一般式 （3 ) ：
Figure imgf000413_0001
[式中、 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、 水素原子又はハロゲン原子を表し、
Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 （^〜( 4アルキル、 〜^ハロアルキル、 〜C4ァノレコキシ、 （^〜(^ハロアルコキシ、 （^〜 アルキルスルホニル、 ^〜( 6ハロアル キルスルホニル又は- N (R7) R6を表し、
R1は、（ アルキル、 R16によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シク 口アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 -N (R20) R19 、 D - 8、 D_10、 D_13、 D- 15、 D - 18、 D- 21、 D- 34、 D - 35、 D-50又は D- 51を表し、
R2は、 水素原子、 〜( 6アルキル、 〜( 4アルコキシ（ 〜^)アルキル、 シァノ（ 〜(： 6)アルキル、 C3〜( 6アルキニル、 - C (0) 又は- C (0) 0R9を表し、
R6は、 - CH0、 （^〜( 6アルキルカルボニル、 （^〜(：6ハロアルキルカルボニル、 （^〜(：6 アルコキシカルボニル、 〜 アルキルチオカルボ-ル、 〜 アルコキシチォカル ボニル、 〜 アルキルジチォカルボニル、 〜(：6アルキルスルホニル又は（^〜( 6ハ 口ァノレキノレスノレホニノレを表し、
R7は、 水素原子又は 〜(：6アルキルを表し、
R9は、 〜 アルキル、 〜(：6アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 〜 アルキルチオ（ 〜( 4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は C3〜C6アルキニルを表 し、
R16は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル 、 （：!〜^アルコキシ、 〜( 6ハロアルコキシ、 ^〜( 6アルキルスルホニル、 0^〜(：6ハロ アルキルスルホニル、 〜 C6アルキルカルボ二ル、- C (0) OR28、 -C (0) NHR29、- C (0) N (R29) R28 、 - C (S) NH2、 - C (R31) =N0H、 -C (R31) =N0R3。、 フエニル、 （Z) plによって置換されたフエ二 ル、 D- 1〜D - 4、 D- 8〜D- 38、 D- 47〜D - 55、 E - 4、 E - 5、 E- 10、 E-11又は E-32を表し、
D -:!〜 D-4、 D- 8〜D- 38、 D- 47〜D- 54及び D- 55は、 それぞれ下記の構造式で表される
Figure imgf000414_0001
Figure imgf000414_0002
Figure imgf000414_0003
Figure imgf000414_0004
D-19 D-20 D-21 D-22 D-23
Figure imgf000414_0005
Figure imgf000414_0006
Figure imgf000415_0001
Figure imgf000415_0002
Figure imgf000415_0003
D-52 D-53 D-54 D-55
Z は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜(6ハロアルキル、 Cy
〜c6アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜 アルキルスルホニル、 (^〜(6ハロアル キルスルホニル、 〜 アルコキシカルボニル、 - C(0)NH2、（^〜(；6アルキルアミノカノレ ボニル、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノカルボニル、 - C(S)NH2、 - S(0)2NH2、 〜(：6アルキ ルアミノスルホエル又はジ（ 〜(6アルキノレ）アミノスルホニルを表し、 pi, p2, p3又 は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
R15は、 〜(6アルキル、 フエ-ル又は（Z)plによって置換されたフエニルを表し、 E- 4、 E- 5、 E- 10、 E- 11又は E-32は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環 を表し、
Figure imgf000415_0004
E-4 E-5 E-10 E-11 E-32
R19は、 〜 ハロアルキル、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 フ ニル、 （Z)plによって置換さ れたフエエル、 D- 3、 D- 4、 D- 21、 D- 47、 D- 50、 D- 51、 D- 53又は D- 54を表し、
R2Qは、 水素原子又は (^〜(6アルキルを表し、
R22は、 （^〜(4アルキルを表し、
R28は、 〜 アルキル、 （^〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル（(^〜(4)アルキ ル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜( 6ァルケ-ル又は c3〜c6アルキニルを表し、
9は、 水素原子又は（^〜 アルキルを表し、
R3Qは、 （^〜 アルキルを表し、
R31は、 〜 アルキルを表し、 - nは、 0又は 1の整数を表し、 ただし、 R1及び R2が同時にメチルを表すとき、 nは 1を表し、
piは、 1〜 5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、
p3は、 0〜 3の整数を表し、
p4は、 0〜 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
q2は、 0〜 3の整数を表し、
q3は、 0〜 2の整数を表す。 ]
で表される 4 -ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合物又はその塩。
8 . —般式 （ 4 ) ：
Figure imgf000416_0001
[式中、 X1は、 ハロゲン原子、 - SF5、 （^〜( 6ハロアルキル、 ヒ ドロキシ（ 〜( 6)ハロア ルキル、 （^〜( 6アルコキシ（ 〜( 6)ハロアルキル、 〜 ハロアルコキシ（ 〜 ）ハ口 アルキノレ、 C3〜C8ノヽロシク口ァノレキル、 (^〜 ハロアノレコキシ、（^〜 ハロアノレコキシ ((^〜 ）.ハロアルコキシ、 〜^ハロアルキルチオ、（^〜 ハロアルキルスルフィエル 又は（^〜( 6ハ口アルキルスルホニルを表し、
X3は、 水素原子、 ハロゲン原^、 シァノ、 ニトロ、 （^〜( 6アルキル、 （^〜(^ハロア ルキル、 - 0R5、 - 0S02R5又は- S (0) rR5を表し、
X4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ^〜( 6アルキル、 - 0H、 〜( 6ァ ルコキシ又は 〜(：6ハロアルコキシを表し、
は、任意のハロゲン原子 2個以上によって任意に置換された 〜 アルキル又は C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、 但し、 X1がフッ素原子、 塩素原子又は- CF3を表し 且つ X3及び X4がともに水素原子を表す場合、 X1及び X3がともにフッ素原子を表し X4 が水素原子を表す場合、 及ぴ X1及び X3がともに- CF3を表し X4が水素原子を表す場合 、 R3は、 _CHF2、 - CHFC1、 - CHFBr、 - CHC12、 - CF2C1、 - CF2Br、 _CF2I、 - CFC12、 - CFClBr 、 -CFBr2、 - CC13、 C2〜(： 6ハロアルキル又は C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R5は、 〜( 6ァルキル又は 〜(：6ハロアルキルを表し、 rは、 0〜 2の整数を表す。 ]
で表される置換アルケニルベンゼン化合物。
9 . 請求項 1〜請求項 5記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びその塩か ら選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
1 0 .請求項 1〜請求項 5記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及ぴその塩 から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する農薬。
1 1 .請求項 1〜請求項 5記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びその塩 から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内 部もしくは外部寄生虫防除剤。
1 2 .請求項 1〜請求項 5記載のィソキサゾリン置換べンズァミド化合物及ぴその塩 から選ばれる 1種又は.2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
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