DE102013017829A1 - Verfahren zur Verabreichung eines Mittels zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Hunden - Google Patents

Verfahren zur Verabreichung eines Mittels zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Hunden Download PDF

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Kaori Ikari
Naonubu Nishiguchi
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Bekämpfung eines Ektoparasiten eines Tieres mit ausgezeichneten Bekämpfungswirkungen bereitgestellt. Das Verfahren zur Bekämpfung eines Ektoparasiten von Hunden umfasst orale Verabreichung eines Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels, das als einen Wirkstoff eine durch die Formel (I) dargestellte Isoxazolinverbindung umfasst:wobei X1 ein Halogenatom oder ein C1-C3-Halogenalkyl bedeutet, X2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein C1-C3-Halogenalkyl bedeutet, X3 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet, Q zum Beispiel Q1 bedeutet, A1 für R11-C(=O)-N(R12)-N(R13)-, R11-C(=O)-N(R12(-CH2)- oder R11-C(=O)-N(R12)- steht und R10 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen C1-C3 Alkylrest bedeutet, an einen Hund in einem Zeitraum von 30 Minuten unmittelbar vor Beginn der Fütterung bis 120 Minuten nach dem Ende der Fütterung.

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Fachgebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verabreichung eines Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels an einen Hund.
  • Beschreibung des Stands der Technik
  • Bis jetzt wurden verschiedene Verbindungen zur Parasiten-Bekämpfung, die auf der Körperoberfläche oder dem Haar von Hunden oder in der Nähe davon leben (sogenannte Ektoparasiten), gefunden, und Verfahren, umfassend Auftragen von Mitteln, die die Verbindungen enthalten, auf die Körperoberfläche von Tieren oder orale Verabreichung der Mittel an Tiere, waren bekannt (siehe zum Beispiel Patentdruckschrift 1). Jedoch sind die herkömmlichen Verabreichungsverfahren nicht immer ausreichend wirksam, und so besteht noch ein Bedarf an einem Bekämpfungsmittel und Bekämpfungsverfahren mit ausgezeichneten Bekämpfungswirkungen auf Ektoparasiten.
  • Literatur des Stands der Technik
  • Patentdruckschrift
    • Patentdruckschrift 1: JP-A-2003-313104
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein Verfahren zur Verabreichung einer bestimmten Art eines Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels an einen Hund bereitzustellen, das ausgezeichnete Bekämpfungswirkung aufweist.
  • Die in der vorliegenden Anmeldung genannten Erfinder haben umfassende Untersuchungen zum Lösen der vorstehenden Aufgabe angestellt und folglich festgestellt, dass ein Mittel, das eine Isoxazolinverbindung, die durch die folgende Formel (I) dargestellt wird, als einen Wirkstoff enthält, oral an einen Hund in einem festgelegten Zeitraum vor und nach der Fütterungszeit des Hundes verabreicht wird, wobei ausgezeichnete Bekämpfungswirkung auf Ektoparasiten gezeigt wird. Die vorliegende Erfindung wurde dabei vollendet.
  • Insbesondere schließt die vorliegende Erfindung folgendes ein.
    • [1] Ein Verfahren zur Bekämpfung eines Ektoparasten bei Hunden, wobei das Verfahren die orale Verabreichung eines Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels, das als einen Wirkstoff eine durch Formel (I) dargestellte Isoxazolinverbindung umfasst:
      Figure DE102013017829A1_0002
      wobei X1 ein Halogenatom oder ein C1-C3-Halogenalkyl bedeutet, X2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein C1-C3-Halogenalkyl bedeutet, X3 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet, und Q jeden Rest, ausgewählt aus den folgenden Q1 bis Q6, bedeutet:
      Figure DE102013017829A1_0003
      wobei A1 für R11-C(=O)-N(R12)-N(R13)-, R11-C(=O)-N(R12)-CH2- oder R11-C(=O)-N(R12)- steht, R10 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein C1-C3-Alkyl bedeutet, R11 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R12 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und R13 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; A2 für R21-N(R22)-C(=O)-, R23-N(R24)-C(=O)-CH(R25)-N(R22)-C(=O)-, R26-N(R27)-N(R22)-C(=O)-, R28-N=CH-N(R22)-C(=O)-, R29-C(=O)-N(R30)-CH(R31)-, R32-O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-CH2O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-NH-N=C(R33)- oder R34-NH-C(=NH)-NH-N=C(R33)- steht, R20 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Acetylaminogruppe oder einen C1-C3 Alkylrest bedeutet, R21 einen C1-C6 Alkylrest, einen C1-C6 Halogenalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrest oder irgendeinen heterocyclischen Rest, ausgewählt aus der folgenden Gruppe, bedeutet:
      Figure DE102013017829A1_0004
      R22 ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet, R23 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R24 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R25 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R26 eine Phenylgruppe bedeutet, R27 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R28 einen C1-C3-Alkoxyrest bedeutet, R29 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest, einen (C3-C6-Cycloalkyl)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen C1-C6-Alkoxyrest bedeutet, R30 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R31 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R32 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest oder einen C1-C6-Halogenalkylrest bedeutet, R33 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, einen C1-C3-Alkylrest, einen C1-C3-Alkoxyrest oder einen (C1-C3-Alkyl)carbonylrest bedeutet, R34 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C3-C6-Cycloalkyl)C1-C6-alkylrest bedeutet, und R35 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest oder einen C1-C6-Halogenalkylrest bedeutet; A4 für R42-C(=O)- oder R42-NH-C(=O)- steht, R40 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Acetylaminogruppe oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R41 ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, und R42 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen Cyano(C1-C3-alkyl)rest, einen C3-C6-Cycloalkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6 Alkylthio)-C1-C6 alkylrest bedeutet; A5 für R51-N(R52)-, R53-C(=O)-N(R52)-, R51-N(R52)-C(=O)-N(R52)-, R51-O-C(=O)-N(R52)- oder R53-C(=O)- steht, R51 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen C3-C6-Cycloalkylrest bedeutet, R52 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3 Alkylrest bedeutet, R53 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6-Alkxoy)C1-C6-alkylrest bedeutet; A6 für R61-N(R62)-C(=O)- oder R63N(R64)-C(=O)-CH(R65)-N(R62)-C(=O)- steht, R61 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrest bedeutet, R62 ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet, R63 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R64 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet und R65 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet; A7 für R71-N(R72)-C(=O)- oder R73-N(R74)-C(=O)-CH(R75)-N(R72)-C(=O)- steht, T ein Stickstoffatom oder CR76 bedeutet, R71 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrest bedeutet, R72 ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet, R73 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R74 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet, R75 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6 Alkylrest bedeutet und R76 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet, an einen Hund in einem Zeitraum von 30 Minuten unmittelbar vor dem Beginn der Fütterung bis 120 Minuten nach dem Ende der Fütterung eines Hundes.
    • [2] Das Bekämpfungsverfahren gemäß [1], wobei die Dosierungsform des Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels eine flüssige Formulierung, eine Kapselformulierung, ein Puder, ein Pulver, eine Tablette oder eine Kautablette ist.
    • [3] Das Bekämpfungsverfahren gemäß [1] oder [2], wobei der Ektoparasit ein Floh, eine Laus oder eine Zecke ist.
  • Gemäß dem Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung kann ein Ektoparasit von Hunden effektiv bekämpft werden.
  • Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Das Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Bekämpfen eines Ektoparasiten (als das Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung beschrieben), das orale Verabreichung eines Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels, das als einen Wirkstoff eine durch Formel (I) dargestellte Isoxazolinverbindung (nachstehend als die Isoxazolinverbindung beschrieben) (nachstehend als das vorliegende Bekämpfungsmittel beschrieben) in einem bestimmten Verabreichungszeitrahmen, d. h. in einem Zeitraum von 30 Minuten unmittelbar vor Beginn der Fütterung bis 120 Minuten nach dem Ende der Fütterung eines Hundes umfasst.
  • Hier
    bezieht sich das „Halogenatom” auf ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom.
  • Der „C1-C3-Alkylrest” bezieht sich auf eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe und eine Isopropylgruppe.
  • Beispiele des „C1-C6-Alkylrests” schließen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine 1-Methylbutylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 3-Methylbutylgruppe, eine 1-Ethylpropylgruppe, eine 1,1-Dimethylpropylgruppe, eine 1,2-Dimethylpropylgruppe, eine 2,2-Dimethylpropylgruppe, eine Hexylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1,1-Dimethylbutylgruppe und eine 1,3-Dimethylbutylgruppe ein.
  • Beispiele des „C1-C6-Halogenalkylrests” schließen eine Fluormethylgruppe, eine Difluormethylgruppe, eine Dichlormethylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Chlorfluormethylgruppe, eine Bromfluormethylgruppe, eine Chlordifluormethylgruppe, eine Bromdifluormethylgruppe, eine 1-Fluorethylgruppe, eine 1,1-Difluorethylgruppe, eine 2,2,2-Trifluorethylgruppe, eine 1,1,2,2,2-Pentafluorethylgruppe, eine 3,3,3-Trifluorpropylgruppe, eine 1,1,2,2,3,3,3-Heptafluorpropylgruppe, eine 4,4,4-Trifluorbutylgruppe und eine 1,2,2,2-Tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethylgruppe ein.
  • Beispiele des „C3-C6-Cycloalkylrests” schließen eine Cyclopropylgruppe, eine 1-Methylcyclopropylgruppe, eine 2-Methylcyclopropylgruppe, eine 2,2-Dimethylcyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine 1-Methylcyclopentylgruppe, eine 2-Methylcyclopentylgruppe, eine 3-Methylcyclopentylgruppe und eine Cyclohexylgruppe ein.
  • Der „C1-C3-Alkoxyrest” bezieht sich auf eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe und eine Isopropoxygruppe.
  • Beispiele des „(Hydroxy)C1-C6-alkylrests” schließen eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 3-Hydroxypropylgruppe und eine 6-Hydroxyhexylgruppe ein und Beispiele des „(C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrests” schließen eine Methoxymethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe, eine Propoxymethylgruppe, eine Hexyloxymethylgruppe, eine 6-Methoxyhexylgruppe und eine 1-Methoxypropylgruppe ein.
  • Beispiele des „(C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrests” schließen eine Methylthiomethylgruppe, eine 2-Methylthioethylgruppe, eine 3-Methylthiopropylgruppe, eine Ethylthiomethylgruppe, eine Propylthiomethylgruppe, eine Hexylthiomethylgruppe, eine 6-Methylthiohexylgruppe und eine 1-Methylthiopropylgruppe ein.
  • Beispiele des „(C1-C6-Alkyl)carbonyrests” schließen eine Methylcarbonylgruppe, eine Ethylcarbonylgruppe, eine Propylcarbonylgruppe, eine Isopropylcarbonylgruppe und eine Hexylcarbonylgruppe ein.
  • Beispiele des „(C1-C6-Alkoxy)carbonylrests” schließen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Propoxycarbonylgruppe, eine Isopropoxycarbonylgruppe und eine Hexyloxycarbonylgruppe ein.
  • Beispiele des durch die folgende Formel dargestellten Rests
    Figure DE102013017829A1_0005
    schließen eine 3,5-Dichlorphenylgruppe, eine 3-(Trifluormethyl)phenylgruppe, eine 4-Fluor-3,5-dichlorphenylgruppe, eine 5-Chlor-3-(trifluormethyl)phenylgruppe und eine 4-Chlor-3-(trifluormethyl)phenylgruppe ein.
  • Beispiele der vorliegenden Isoxazolinverbindung sind bekannte Verbindungen, die in WO 2010/090344 A , WO 2005/085216 A , WO 2009/002809 A , WO 2009/080250 A , WO 2010/072781 A , WO 2007/105814 A , WO 2011/075591 A und WO 2012/017359 A beschrieben sind, und können mit den in diesen Veröffentlichungen beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt werden.
  • Bestimmte Beispiele der vorliegenden Isoxazolinverbindung schließen die folgenden Verbindungen ein.
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-1)
    Figure DE102013017829A1_0006
    [Tabelle 1]
    X1 X2 X3 R10 R13 R12 R11
    Cl Cl H H H H Me
    Cl Cl H H H Me Me
    Cl Cl H H Me H Me
    Cl Cl H H Me Me Me
    Cl Cl H Cl H H CH2CHMe2
    Cl Cl H Cl H H Me
    Cl Cl H Cl H H Et
    Cl Cl H Cl H H CMe3
    Cl Cl H Cl Me H Me
    Cl Cl H Cl H H Pr
    Cl Cl H Cl H H Bu
    Cl Cl H Cl H H Pen
    Cl Cl H H H H CH2CF3
    Cl Cl H Me H H CH2CF3
    Cl Cl H F H H CH2CF3
    Cl Cl H Cl H H CH2CF3
    Cl Cl H Cl H H CH2CH2CF3
    Cl Cl H Cl H H CF3
    Cl Cl H Cl Me H CH2CF3
    Cl Cl H Cl Me H CH2CH2CF3
    Cl Cl H Cl H H CH2CH2CH2Br
    Cl Cl H Cl H H CH2CH2CH2CF3
    Cl Cl H Cl H H CMe2CH2Cl
    Cl Cl H Cl H H CH2Br
    Cl Cl H Et H H CH2CF3
    Cl Cl H Cl H H Prc
    Cl Cl H Cl Me H Prc
    Cl Cl H Cl H H CH2OMe
  • (In den Tabellen 1 bis 10 bedeuten Me, Et, Pr, Prc, Bu, Buc bzw. Pen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Cyclopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Cyclobutylgruppe und eine Pentylgruppe.)
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-2)
    Figure DE102013017829A1_0007
    [Tabelle 2]
    X1 X2 X3 R20 R22 R21
    Cl Cl H Cl H Z16
    Cl Cl H Br H Z16
    Cl Cl H Me H Z16
    Cl Cl H Me H Z17
    Cl Cl H Me H Z18
    Cl Cl H Me H Z19
    Cl Cl H Br H Z13
    Cl Cl H Me C(=O)Me Z13
    Cl Cl H Me C(=O)OMe Z13
    Cl Cl H Me H Z12
    Cl Cl H Me C(=O)CHMe2 Z12
    Cl Cl H Me H Z15
    Cl Cl Cl H H Z16
    CF3 Cl Cl H H Z16
    Cl Cl H Me H Z21
    Cl Cl H Me H Z22
    Cl Cl H Me H Z20
    Cl Cl H Me H Z23
    Cl Cl H Me H Z24
    Cl Cl H Me H Z25
    Cl Cl H Me H Z26
    Cl Cl H CF3 H Z20
    CF3 Cl H Me H Z20
    CF3 CF3 H Me H Z21
    CF3 CF3 H Me H Z20
    CF3 CF3 H Me H Z23
    Cl Cl H Me C(=O)Me CH2OEt
    Cl Cl H Cl H CH2OCH2CF3
    Cl Cl H Br H CH2OCH2CF3
    Cl Cl H Me H CH2OCH2CF3
    Cl Cl H Me C(=O)Me CH2OCH2CF3
  • (In Tabelle 2 bedeuten Z10 bis Z26 die folgenden Gruppen.)
    Figure DE102013017829A1_0008
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-3)
    Figure DE102013017829A1_0009
    [Tabelle 3]
    X1 X2 X3 R20 R25 R24 R23
    Cl Cl H Cl H H Et
    Cl Cl H Br H H Et
    Cl Cl H I H H Et
    Cl Cl H Cl H H CHMe2
    Cl Cl H I H H CHMe2
    Cl Cl H Cl H H CH2CH2Cl
    Cl Cl H Br H H CH2CH2Cl
    Cl Cl H Me H H CH2CF3
    Cl Cl H NO2 H H CH2CF3
    Cl Cl H NH2 H H CH2CF3
    Cl Cl H Cl Me H Et
    Cl Cl H I Me H Et
    Cl Cl Cl Cl Me H CH2CH2Cl
    Cl Cl Cl Br Me H CH2CH2Cl
    Cl Cl H I Me H CH2CH2Cl
    Cl Cl H Cl Me H CH2CF3
    Cl Cl H Br Me H CH2CF3
    Cl Cl H I Me H CH2CF3
    Cl Cl H Me Me H CH2CF3
    Cl Cl Cl H H H CH2CF3
    Cl Cl Cl H Me H CH2CF3
    CF3 Cl Cl H H H CH2CF3
    CF3 Cl F Me H H CH2CF3
    CF3 CF3 H H Me H CH2CF3
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-4)
    Figure DE102013017829A1_0010
    [Tabelle 4]
    X1 X2 X3 R20 R31 R30 R29
    Cl Cl H H H H CHMe2
    Cl Cl H H H H Prc
    Cl Cl H H H H CH2Prc
    Cl Cl H H H H CH2Cl
    Cl Cl H H H H CHF2
    Cl Cl H H H H CH2OMe
    Cl Cl H H H H CH2OEt
    Cl Cl H H H H OEt
    Cl Cl H H H Me Et
    Cl Cl H H H Me Pr
    Cl Cl H H H Me Prc
    Cl Cl H H H Me CHMe2
    Cl Cl H H H Et Pr
    Cl Cl H H H Et Prc
    Cl Cl H H Me H Pr
    Cl Cl H Cl H H Et
    Cl Cl H Cl H H Pr
    Cl Cl H Cl H H CH2CHMe2
    Cl Cl H Cl H H Prc
    Cl Cl H Cl H H Buc
    Cl Cl H Cl H H CF3
    Cl Cl H Cl H H CH2CHCl2
    Cl Cl H Cl H H CF2CHF2
    Cl Cl H Cl H H CF2CF3
    Cl Cl H I H H Pr
    Cl Cl H I H H Prc
    Cl Cl H I H H CF3
    Cl Cl H I H H CF2CF3
    Cl Cl H I H H OEt
    Cl Cl H Me H H CHMe2
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-5)
    Figure DE102013017829A1_0011
    [Tabelle 5]
    X1 X2 X3 R20 R33 Z6 R35
    Cl Cl H Me H OCH2 Et
    Cl Cl H Me H OCH2 CHMe2
    Cl Cl H Me H OCH2 CH2CF3
    Cl Cl H Me H OCH2 CH2Prc
    Cl Cl H Me H OCH2 Me
    Cl Cl H Me Me OCH2 Et
    Cl Cl H Me Me OCH2 CH2CF3
    Cl Cl H Me Me OCH2 CH2Prc
    Cl Cl H Me Me OCH2 Me
    Cl Cl H Me H NH CH2CF3
    Cl Cl H Me H NH Me
    Cl Cl H Cl H OCH2 CHMe2
    Cl Cl H Cl H OCH2 CH2Prc
    Cl Cl H Cl H NH CH2CF3
    Cl Cl H CN H NH CH2CF3
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-6)
    Figure DE102013017829A1_0012
    [Tabelle 6]
    X1 X2 X3 R40 R41 Z7
    Cl Cl Cl H F Me
    Cl Cl Cl H F Prc
    Cl Cl Cl H F NHMe
    Cl Cl Cl H F NHEt
    Cl Cl Cl H F NHPrc
    Cl Cl H H F Prc
    Cl Cl H H F CHMe2
    Cl Cl H H F NHMe
    Cl Cl H H F NHPrc
    Cl Cl F H F Et
    Cl Cl F H F Pr
    Cl Cl F H F CH2Pr
    Cl Cl F H F CH2CN
    Cl Cl F H F CH2SMe
    Cl Cl F H F CH2OMe
    Cl Cl F H F Buc
    Cl Cl F H F CHMe2
    Cl Cl F H F CH2CF3
    Cl Cl F H F NHPrc
    Cl Cl F H F NHMe
    Cl Cl F H F NHEt
    CF3 Cl Cl H OH Prc
    CF3 Cl Cl H OH Buc
    CF3 Cl Cl H F NHMe
    CF3 Cl Cl H F NHPrc
    CF3 Cl Cl H OH NHPrc
    CF3 CF3 H H OH NHMe
    CF3 CF3 H H F NHPrc
    CF3 CF3 H H OH NHPrc
    CF3 Cl H H OH NHEt
    CF3 Cl H H F NHEt
    Cl Cl F H F Prc
    Cl Cl F H F CH2Prc
    Cl Cl H H F CH2CF3
    Cl Cl H H F CH2OMe
    Cl Cl H H F Et
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-7)
    Figure DE102013017829A1_0013
    [Tabelle 7]
    X1 X2 X3 R52 R53
    Cl Cl H H Me
    Cl Cl H H Et
    Cl Cl H H Pr
    Cl Cl H H CH2CH2OMe
    Cl Cl H H CH2CH2OEt
    Cl Cl H H CH2CHMeOMe
    Cl Cl H H CH2CHMeOEt
    Cl Cl H H CH2CHMeOH
    CF3 H H H Et
    CF3 H H H CH2CH2OMe
    CF3 H H H CH2CHMeOMe
    CF3 H H H CH2CH2CN
    Cl Cl H H Pr2
    CF3 H Cl H Et
    CF3 H Cl H CH2CH2OMe
    CF3 H H H CH2CHMeOMe
    CF3 H H H CH2CH2OMe
    Cl Cl H Me Et
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-8)
    Figure DE102013017829A1_0014
    [Tabelle 8]
    X1 X2 X3 R62 R65 R64 R63
    Cl Cl H H H H CH2CF3
    Cl Cl H H CHMe2 H CH2CF3
    Cl Cl H H H Me CH2CF3
    Cl Cl H H H H CHMe2
    Cl Cl H H H H CH2CHMe2
    Cl Cl H H H Me Et
    Cl Cl H H H H Et
    Cl Cl H H H H CH2CH2Cl
    Cl Cl H H H H CH2CH2F
    Cl Cl H H H H CH2CF2CF2CF3
    Cl Cl H H H H CH2CF2CF3
    Cl Cl H H Me H CH2CF3
    Cl Cl Cl H H H CH2CF3
    Br Br H H H H CH2CF3
    CF3 CF3 H H H H CH2CF3
    CF3 CF3 H H H H CHMe2
    CF3 Br H H H H CH2CF3
    CF3 Br H H H H CHMe2
    CF3 Cl H H H H CH2CF3
    CF3 Cl H H H H CHMe2
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-9)
    Figure DE102013017829A1_0015
    [Tabelle 9]
    X1 X2 X3 T R72 R75 R73
    Cl Cl H N H H CH2CF3
    CF3 CF3 H N Me H CH2CF3
    CF3 CF3 H N H H CH2CF3
    CF3 CF3 H CH H H CH2CF3
    Cl Cl H CH H H CH2CF3
    CF3 Cl H CH H H CH2CF3
    Cl Cl H CMe H H CH2CF3
    CF3 CF3 H CMe H H CH2CF3
    CF3 Cl H CMe H H CH2CF3
  • Die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I-10)
    Figure DE102013017829A1_0016
    [Tabelle 10]
    X1 X2 X3 R62 R61
    Cl Cl H H CH2Z10
    Cl Cl H H CH2CF3
    Cl Cl H H CH2CH2SCH3
    Cl Cl H H CH2CH2CH2SCH3
    Cl Cl H H CH2CH2OCH3
    CF3 H H H CH2CH2CH2SCH3
    CF3 H H H CH(CH3)CH2OCH3
    CF3 H H H CH2CH2SCH3
  • In dem Bekämpfungsmittel der vorliegenden Erfindung kann die vorliegende Isoxazolinverbindung allein verwendet werden, aber üblicherweise wird die vorliegende Isoxazolinverbindung mit einem inerten Träger, wie einem festen Träger und einem flüssigen Träger, und weiter mit einem grenzflächenaktiven Mittel oder Formulierungshilfsmitteln, falls erforderlich, gemischt, und die erhaltene Zusammensetzung wird zu einer für orale Verabreichung geeignete Dosierungsform formuliert oder zu einer Dosierungsform verarbeitet, die in ein geeignetes Einschlussmaterial, wie eine Gelatinekapsel, gefüllt wird.
  • Als eine bestimmte Dosierungsform kann das vorliegende Bekämpfungsmittel zum Beispiel in der Form von flüssigen Formulierungen, wie emulgierbarem Konzentrat, Ölformulierung, öligen flüssigen Formulierung, wässrigen flüssigen Formulierung, Lösung und Suspensionsformulierung, Gelen, Pudern, Granulaten, Pastenformulierung, Tabletten, kaubaren Tabletten, Kapselformulierung und Sirup verwendet werden. Die bevorzugte Dosierungsform wird geeignet gewählt, wenn das vorliegende Bekämpfungsmittel oral verabreicht wird. Diese Formulierungen enthalten die vorliegende Isoxazolinverbindung üblicherweise in einer Menge von 0,001 bis 99,9 Gew.-%.
  • Beispiele des festen Trägers, der in der Formulierung verwendet werden kann, schließen natürliche oder synthetische Minerale, wie Ton, Kaolin, Talk, Bentonit, Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat, Diatomeenerde, Bims, Calcit, Sepiolit, Dolomit, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Vermiculit und Perlit, kleine Granulate, wie Sägemehl, Maisspelzen, Kokosschalen und Tabakstängel, Gelatine, Vaseline, Methylcellulose, Lanolin, Schmalz, Kakaobutter und dgl. ein.
  • Beispiele des flüssigen Trägers schließen Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol, Butanol und Hexanol, mehrwertige Alkohole, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, 1,3-Butylenglycol und Glycerin, Ether, wie Diethylether, Ethylenglycoldimethylether, Diethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether, Propylenglycolmonomethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ester, wie Ethylacetat, Butylacetat und Propylencarbonat, Fettsäureester, wie Diisopropyladipat, Diisobutyladipat und Isopropylmyristat, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, aromatische oder aliphatische Kohlenwaserstoffe, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthalin, Phenylxylylethan, Kerosin, Gasöl, Hexan, Cyclohexan und flüssiges Paraffin, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Säureamide, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, γ-Butyrolacton, Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl, Rizinusöl und Palmöl, Pflanzenessenzöle, wie Orangenöl, Yssopöl und Zitronenöl, Siliconöle, wie Dimethylsiliconöl, in hohem Maße polymerisiertes Dimethylsiliconöl, cyclisches Siliconöl, Polyether-modifiziertes Siliconöl, Aminomodifiziertes Siliconöl und Methylphenylsiliconöl, Wasser und dgl. ein.
  • Beispiele des grenzflächenaktiven Mittels schließen ampholytische grenzflächenaktive Mittel, anionische grenzflächenaktive Mittel und kationische grenzflächenaktive Mittel ein. Bestimmte Beispiele schließen die folgenden grenzflächenaktiven Mittel ein. Ampholytische grenzflächenaktive Mittel: Betaine, wie Laurylbetain und Stearylbetain, Imidazolinderivate, wie Dinatrium-N-lauryl-p-iminodipropionat, Lecithine und dgl. Anionische grenzflächenaktive Mittel: Alkylsulfate, wie Natriumlaurylsulfat und Triethanolaminlaurylsulfat, Polyoxyethylenalkylethersulfate, wie Natriumlaurylpolyoxyethylenethersulfat und Triethanolaminpolyoxyethylenlaurylethersulfat, Alkylbenzolsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, Polyoxyethylenalkyletherphosphate, wie Natriumdipolyoxyethylenlauryletherphosphat und Natriumdipolyoxyethylenoleyletherphosphat. Kationische grenzflächenaktive Mittel: Alkylammoniumsalze, wie Cetyltrimethylammoniumchlorid und Distearyldimethylammoniumchlorid.
  • Andere Formulierungshilfsmittel schließen Dispergiermittel, Antioxidationsmittel, Farbmittel, Lichtstabilisatoren, Haftmittel und dgl. ein.
  • Das Dispergiermittel schließt Ligninsulfonat, Methylcellulose und dgl. ein.
  • Das Antioxidationsmittel schließt BHT, BHA und dgl. ein.
  • Das Farbmittel schließt Lebensmittel-Teerfarben, wie Rot Nr. 2 (Amaranth), Rot Nr. 3 (Erythrosin), Gelb Nr. 4 (Tartrazin), Grün Nr. 3 (Fast Green FCF) und Blau Nr. 1 (Brilliantblau FCF), Eisenoxid, Titanoxid, Preussisch Blau, Alizarinfarbstoffe, Azofarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe und dgl. ein.
  • Der Lichtstabilisator schließt Benzophenonverbindungen, Benzoatverbindungen, Benztriazolverbindungen und dgl. ein.
  • Das Haftmittel schließt Bentonit, kolloidale Kieselsäure, Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Polymere, Alginsäuresalze, Gelatine und dgl. ein.
  • Das Bindemittel in der Tablette und der kaubaren Tablette schließt Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Ethylhydroxyethylcellulose, Proteinderivate, wie Zein und Gelatine, synthetische Polymere, wie Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Stärke, Cellulosen und dgl. ein. Zusätzlich können Füllstoffe, wie Stärke, mikrokristalline Cellulose, Zucker und Lactose, Gleitmittel, wie Magnesiumstearat und Talk, und Auflösungsmittel, wie Stärke, Cellulose und Carbonate, falls erforderlich, zugegeben werden.
  • Die Tablette kann durch zum Beispiel Mischen der vorliegenden Isoxazolinverbindung, eines Bindemittels und dgl., und Zusammendrücken des erhaltenen Gemisches zu geeigneter Größe erhalten werden. Die Tablette, kann, falls erforderlich, beschichtet werden. Beispiele des für die Beschichtung zu verwendenden Beschichtungsmittels schließen Beschichtungsmittel, die Celluloseacetatphthalat, Diethylphthalat, Ethanol und Dichlormethan enthalten, Beschichtungsmittel, die Hydroxypropylcellulose, Wasser und Titandioxid enthalten, enterische Filmbeschichtungsmittel, wie Polyvinylacetaldiehtylaminoacetat, Nahrungsmittelfarbstoffe, Hydroxypropylmethylcellulose enthaltende wässrige oder nichtwässrige Lösungsmittel und andere filmbildende Materialien ein. Die Filmbeschichtungsmittel können einen Weichmacher oder ein Farbmittel enthalten.
  • Die in der Kapselformulierung verwendete Kapsel schließt Gelatine (Hart- oder Weich)-Kapseln, Hydroxypropylmethylcellulosekapseln und dgl. ein.
  • Ebenfalls kann das vorliegende Bekämpfungsmittel in Gemisch oder in Kombination mit einem allgemein bekannten anderen Insektizid, einem Mittel zum Töten von tierischen parasitären Milben oder einem Mittel zum Töten von Endoparasiten verwendet werden. Zusätzlich kann das vorliegende Bekämpfungsmittel auch in Gemisch oder in Kombination mit einem Repellens verwendet werden.
  • Die Menge der vorliegenden Isoxazolinverbindung, die einem Hund zu verabreichen ist, kann abhängig von der Art oder dem Alter des betreffenden Hundes oder dem zu bekämpfenden Ectoparasiten variieren, beträgt aber üblicherweise 1 bis 5000 mg/kg und vorzugsweise 1 bis 100 mg/kg, bezogen auf 1 kg des lebenden Körpergewichts des betreffenden Hundes.
  • Die Zahl der Fütterungen pro Tag der Hunde ist im Allgemeinen unterschiedlich, abhängig von der Art, dem Alter und den Gewohnheiten des Hundes, und beträgt üblicherweise 3 bis 4mal pro Tag für Hunde, die weniger als 6 Monate alt sind, 2 bis 3mal pro Tag für Hunde von 6 Monaten Alter bis weniger als 1 Jahr Alter, 2mal pro Tag für erwachsene Hunde ab einem Alter von 1 Jahr bis einem Alter von 5 Jahren oder so, und 2 bis 3mal oder so pro Tag für alte Hunde mit 6 Jahren Alter oder mehr. In der vorliegenden Erfindung bedeutet Füttern einen Nahrungsaufnahmeakt zum Zweck der Nährmittelaufnahme und ein Akt der Gabe von Nahrung oder dgl. zum Zweck der sogenannten Disziplin oder des Trainings von Hunden ist nicht eingeschlossen.
  • In der vorliegenden Erfindung basieren 30 Minuten vor Beginn der Fütterung und 120 Minuten nach dem Ende der Fütterung auf dem Akt der Futteraufnahme, das einem Hund zum Zweck der Nährmittelaufnahme verabreicht wird. Zum Beispiel wenn die Fütterungsdauer für einen Hund 20 Minuten beträgt, beträgt der in der vorliegenden Erfindung festgelegte Zeitraum insgesamt 170 Minuten, von 30 Minuten vor dem Beginn der Fütterung bis 120 Minuten nach dem Ende der Fütterung, basierend auf dem Nahrungsmittelaufnahmeakt. In der vorliegenden Erfindung ist der Fall, wenn die Fütterung einmal während der Fütterung unterbrochen wird, das Bekämpfungsmittel oral verabreicht wird und dann die Fütterung wieder aufgenommen wird, ebenfalls eingeschlossen. In der vorliegenden Erfindung wird die Verabreichung der vorliegenden Isoxazolinverbindung an einen Hund getrennt von der Fütterung durchgeführt.
  • Beispiele der Tier-Ektoparasiten, die durch das Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung effektiv bekämpft werden, schließen die folgenden Tier-Ektoparasiten ein.
  • Flöhe: Pulex spp., wie Menschenfloh (Pulex irritans), Ctenocephalides spp., wie Katzenfloh (Ctenocephalides felis) und Hundefloh (Ctenocephalides canis), Xenopsylla spp., wie orientalischer Rattenfloh (Xenopsylla cheopis), Tunga spp., wie Sandfloh (Tunga penetrans), Echidnophaga spp., wie Hühnerfloh (Echidnophaga gallinacea), Nosopsyllus spp., wie europäischer Mausefloh (Nosopsyllus fasciatus) und dgl.
    Läuse: Linognathus spp., wie Hundelaus (Linognathus setosus).
    Beißende Laus: Trichodectes spp., wie beißende Hundelaus (Trichodectes canis).
  • Hemiptera: Cimix spp., wie gemeine Bettwanze (Cimex lectularius) und tropische Bettwanze (Cimex hepterus), Reduvius spp., wie Reduvius senilis, Rhodnius spp., wie Rhodnius prolixus, Triatoma spp., wie „Triatomine”-Wanze (Triatoma rubrofasciata), Panstrongylus spp. usw.
  • Zecken: Amblyomma spp., wie „lone star tick” (Amblyomma americanum) und Ambryomma maculatum, Boophilus spp., wie Viehzecke (Boophilus microplus) und Boophilus annulatus, Dermacentor spp., wie amerikanische Hundezecke (Dermacentor variabilis), Dermacentor taiwanicus und Dermacentor andersoni, Haemaphysalis spp., wie Strauchzecke (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava und Haemaphysalis campanulata, Ixodes spp., wie Ixodes ovatus, Taigazecke (Ixodes persulcatus), schwarzbeinige Zecke (Ixodes scapularis), „western black-legged tick” (Ixodes pacificus) und Ixodes halocyclus, Rhipicephalus spp., wie braune Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) und Rhipicephalus appendiculatus, Argas spp., wie Geflügelzecke (Argas persicus), Ornithodorus spp., wie Omithodorus hermsi und Ornithodorus turicata, Sarcoptes spp, wie Räudemilbe (Sarcoptes scabiei), Otodectes spp., wie Ohrmilbe (Octodectes cynotis), Orhithonyssus spp., wie Hauszecke (Ornithonyssus bacoti), Cheyletiella spp., wie Hundecheyletid-Milbe (Cheyletiella yasguri), Demodex spp., wie Hunde-Follikelmilbe (Demodex canis), Trombicula spp., wie Trombiculid-Milbe (Trombilcula akamushi), Trombicula pallida und Trombicula scutellaris.
  • Bevorzugte Beispiele der tierischen Ektoparasiten, die durch das Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung wirksam zu bekämpfen sind, schließen Flöhe, Läuse oder Zecken ein.
  • Beispiele
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung im Einzelnen in Bezug auf Formulierungsbeispiele des vorliegenden Bekämpfungsmittels und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung und dgl. beschrieben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Als nächstes werden Formulierungsbeispiele des vorliegenden Bekämpfungsmittels gezeigt.
  • Formulierungsbeispiel 1: Tabletten
  • 200 mg von einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 330 mg Lactose, 118 mg niedrig-substituierte Hydroxypropylcellulose, 142 mg mikrokristalline Cellulose, 200 mg wasserhaltiges Siliciumdioxid und 10 mg Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wurde kompressionsgeformt, um Tabletten zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 2: Tabletten
  • 100 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 68,75 mg Lactose, 237,5 mg Maisstärke, 43,75 mg mikrokristalline Cellulose, 18,75 mg Polyvinylpyrrolidon, 28,75 mg Natriumcarboxymethylstärke und 2,5 mg Magnesiumstearat werden zusammen gemischt, und das erhaltene Gemisch wurde zu geeigneter Größe zusammengedrückt, um Tabletten zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 3: Tabletten
  • 25 mg von einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 73 mg D-Mannit, 30 mg Maisstärke, 7 mg niedrigsubstituierte Hydroxypropylcellulose, eine geeignete Menge einer 5%igen wässrigen Hydroxypropylcelluloselösung und eine geeignete Menge Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 4: Tabletten
  • 400 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 50 mg Maisstärke, 25 mg Croscarmellose-Natrium, 120 mg Lactose und 5 mg Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 5: Tabletten
  • 60 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 45 mg mikrokristalline Cellulose, 4 mg Polyvinylpyrrolidon, 4,5 mg Natriumcarboxymethylstärke, 0,5 mg Magnesiumstearat und 1 mg Talk werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 6: Tabletten
  • 10 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 15 mg Stärke, 127 mg Lactose, 15 mg Calciumcarboxymethylcellulose, 1 mg Magnesiumstearat und 2 mg Talk werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 7: Tabletten
  • 100 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 600 mg Dextrin, 200 mg Kartoffelstärke, 60 mg Tier-Pulvernahrung, 20 mg Sesamöl und 20 mg Wasser werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 8: Tabletten
  • 100 mg von einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 33 mg Lactose, 16 mg Maisstärke, 12 mg Calciumcarboxymethylcellulose, 6 mg Methylcellulose und 2 mg Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 9: Tabletten
  • 10 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 46,6 mg Feinteilchen zum direkten Zusammendrücken Nr. 209 (hergestellt von Fuji Chemical Industry Co., Ltd., besteht aus 20% Magnesiumaluminometasilicat, 30% Maisstärke und 50% Lactose), 24 mg kristalline Cellulose, 4 mg Calciumcarboxymethylcellulose und 0,4 mg Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 10: Tabletten
  • 250 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 4,5 mg Magnesiumstearat, 22,5 mg Maisstärke, 9 mg Natriumstärkeglycolat, 4,5 mg Laurylnatriumsulfat und 159,5 mg mikrokristalline Cellulose werden zusammengemischt, und das Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 11: Tabletten
  • 200 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 200 mg Lactose, 266,5 mg Kartoffelstärke, 10 mg Stearinsäure, 217 mg Talk, 2,5 mg Magnesiumstearat, 32 mg kolloidales Siliciumdioxid und eine geeignete Menge Ethanol werden zusammengemischt, und das Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 12: Tabletten
  • 50 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 7,5 mg Magnesiumstearat und 17,5 mg mikrokristalline Cellulose werden zusammengemischt, und das Gemisch wird zu geeigneter Größe zusammengedrückt, wobei Tabletten erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 13: Tabletten
  • Jede der in den Formulierungsbeispielen 1 bis 12 erhaltenen Tabletten wurde mit einem Beschichtungsmittel beschichtet, das eine gemischte Lösung enthielt, die durch Mischen von 20% Essigsäure-Phthalsäure Cellulose, 3% Diethylphthalat, Ethanol und Dichlormethan in gleichen Mengen erhalten wurde, wobei Tabletten erhalten wurden.
  • Formulierungsbeispiel 14: Kapselformulierung
  • 25 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 60 mg Lactose, 25 mg Maisstärke, 6 mg Carmellosecalcium und eine geeignete Menge 5% Hydroxypropylmethylcellulose werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird in Hartschalen-Gelatinekapseln oder Hydroxypropylmethylcellulosekapseln gefüllt, wobei eine Kapselformulierung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 15: Kapselformulierung
  • 200 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 148 mg Lactose und 2 mg Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird in Hartschalen-Gelatinekapseln oder Hydroxypropylmethylcellulosekapseln gefüllt, wobei eine Kapselformulierung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 16: Kapselformulierung
  • 250 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxoazolinverbindungen, 200 mg trockene Stärke und 10 mg Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird in Hartschalen-Gelatinekapseln oder Hydroxypropylmethylcellulosekapseln gefüllt, wobei eine Kapselformulierung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 17: Kapselformulierung
  • 250 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 400 mg mikrokristalline Cellulose, 10 mg Quarzstaub und 5 mg Magnesiumstearat werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird in Hartschalen-Gelatinekapseln oder Hydroxypropylmethylcellulosekapseln gefüllt, wobei eine Kapselformulierung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 18: Kapselformulierung
  • 20 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 251,8 mg Lactose, 2 mg Gelatine, 10 mg Maisstärke, 15 mg Talk und eine geeignete Menge Wasser werden zusammengemischt, und das erhaltene Gemisch wird in Hartschalen-Gelatinekapseln oder Hydroxypropylmethylcellulosekapseln gefüllt, wobei eine Kapselformulierung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 19: Suspensionsformulierung für orale Verabreichung
  • Zu 1000 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 500 mg Fumarsäure, 2000 mg Natriumchlorid, 150 mg Methylparaben, 50 mg Propylparaben, 25000 mg granuliertem Zucker, 13000 mg Sorbit (70%ige Lösung), 100 mg VeegumK (Vanderbilt Co.), 35 mg eines Geschmacksstoffs und 500 mg eines Farbmittels wird destilliertes Wasser gegeben, bis ein Endvolumen von 100 ml erhalten wird, und die Bestandteile werden gemischt, wobei eine Suspensionsformulierung für orale Verabreichung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 20: Suspensionsformulierung für orale Verabreichung
  • Zu 50 mg einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, 50 mg Natriumcarboxymethylcellulose, 1,25 ml eines Sirups, 0,1 ml einer Benzoesäurelösung, einer geeigneten Menge eines Geschmacksstoffs und einer geeigneten Menge eines Farbmittels wird Wasser gegeben, um so ein Endvolumen von 5 ml zu erhalten, und die Bestandteile werden gemischt, wobei eine Suspensionsformulierung für orale Verabreichung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 21: Flüssige Formulierung für orale Verabreichung
  • 5 Gew.-% einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen, werden in 5 Gew.-% Polysorbat 85, 3 Gew.-% Benzylalkohol und 30 Gew.-% Propylenglycol gelöst. Zu dieser Lösung wird ein Phosphatpuffer gegeben, um so einen pH-Wert von 6,0 bis 6,5 zu erhalten, dann Wasser bis zum Endvolumen zugegeben, um eine flüssige Formulierung für orale Verabreichung zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 22: Flüssige Formulierung für orale Verabreichung
  • 10 Gew.-% einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen werden homogen in 90 Gew.-% eines Maisöls gelöst, wobei eine flüssige Formulierung für orale Verabreichung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 23: Flüssige Formulierung für orale Verabreichung
  • 5 Gew.-% einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen werden homogen in 95 Gew.-% Ethylalkohol gelöst, wobei eine flüssige Formulierung für orale Verabreichung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 24: Pastenformulierung für orale Verabreichung
  • 5 Gew.-% Aluminiumdistearat werden unter Erwärmen in einem Gemisch von 57 Gew.-% eines fraktionierten Palmöls und 3 Gew.-% Polysorbat 85 dispergiert. Das Gemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt, und 25 Gew.-% Saccharin werden in dem Ölträger dispergiert. Zu dieser Dispersion werden 10 Gew.-% einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen gegeben, wobei eine Pastenformulierung für orale Verabreichung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 25: Granulate für orale Verabreichung
  • 5 Gew.-% einer der in den Tabellen 1 bis 10 beschriebenen vorliegenden Isoxazolinverbindungen werden mit 95 Gew.-% Bimssteinpulver gemischt, und das Gemisch wird einer Nassgranulierung unterzogen, wobei Granulate für orale Verabreichung erhalten werden.
  • Als Nächstes wird als Testbeispiele gezeigt, dass das Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Bekämpfungswirkung auf einen Ektoparasiten von Tieren aufweist. Die in den folgenden Testbeispielen verwendeten vorliegenden Isoxazolinverbindungen sind die folgenden Verbindungen.
  • Isoxazolinverbindung (1): Eine Verbindung der Formel (I-1), in der X1 ein Chloratom ist, X2 ein Chloratom ist, X3 ein Wasserstoffatom ist, R10 ein Chloratom ist, R13 ein Wasserstoffatom ist, R12 ein Wasserstoffatom ist und R11 eine Cyclopropylgruppe ist.
  • Isoxazolinverbindung (2): Eine Verbindung der Formel (I-3), in der X1 ein Chloratom ist, X2 ein Chloratom ist, X3 ein Wasserstoffatom ist, R20 eine Methylgruppe ist, R25 ein Wasserstoffatom ist, R24 ein Wasserstoffatom ist und R23 eine 2,2,2-Trifluorethylgruppe ist.
  • Testbeispiel 1: Test der oralen Verabreichung gegen mit Strauchzecke (Haemaphysalis longicornis) infizierte Hunde
  • Am Tag vor oraler Verabreichung wurden Hunde (Beagle; 4 Monate alt) mit 100 Zecken (Haemaphysalis longicornis, junge Zecken) infiziert. Vor der Verabreichung wurde die Zahl der befallenen lebenden Zecken gezählt.
  • Tabletten der Isoxazolinverbindung (1) (Teilchendurchmesser 23 μm) wurden unter Verwendung des Verfahrens von Formulierungsbeispiel 1 hergestellt und gewaltsam oral verabreicht, so dass die Dosierungsmenge 20 mg pro Körpergewicht des Hundes (kg) mit dem in Tabelle 11 gezeigten Verabreichungsverfahren betrug. Dies wurde als Testgruppe bezeichnet. Andererseits wurde keine Isoxazolinverbindung (1) mit einem der Verfahren den Hunden in der Gruppe ohne Verabreichung verabreicht.
  • Am ersten Tag nach der Verabreichung wurde die Zahl der lebenden Zecken, die die Hunde befallen haben, untersucht. Das Befallverhältnis und das erhaltene Bekämpfungsverhältnis wurden unter Verwendung der folgenden Berechnungsformeln erhalten. Befallverhältnis (%) am xten Tag = (Zahl der am xten Tag lebenden Zecken/Zahl der lebenden Zecken vor Verabreichung) × 100 Bekämpfungsverhältnis (%) am xten Tag = (1 – Befallverhältnis der Testgruppe am xten Tag/Befallverhältnis der Gruppe ohne Verabreichung am xten Tag) × 100 [Tabelle 11]
    Verabreichungsverfahren Bekämpfungsverhältnis (%) der Zecken am ersten Tag nach Verabreichung
    Erfindungsgemäße Gruppe 1 Nach Beenden von 1/4 des Fressens der Hundenahrung wurde die Tablette gewaltsam oral verabreicht und die restlichen 3/4 der Hundenahrung wurden verabreicht. 100
    Vergleichsgruppe 1 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten, dann wurde die Tablette gewaltsam oral verabreicht und, und man ließ den Hund weitere 10 Stunden fasten. 28
  • Testbeispiel 2: Oraler Verabreichungstest gegen mit Strauchzecke (Haemaphysalis longicornis) infizierte Hunde
  • Eine flüssige Formulierung der Isoxazolinverbindung (1) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Formulierungsbeispiel 23 hergestellt und gewaltsam Hunden (Beagle; 10 Monate alt) so, dass die Dosierungsmenge 5 mg pro Körpergewicht des Hundes (kg) betrug, mit dem in Tabelle 12 gezeigten Verabreichungsverfahren verabreicht. Das wurde als eine Testgruppe bezeichnet. Andererseits wurde die Isoxazolinverbindung (1) in der Gruppe ohne Verabreichung mit keinem Verfahren verabreicht.
  • Am siebten Tag nach der Verabreichung wurden die Hunde mit 100 Zecken infiziert. Am ersten Tag nach dem Befall (der achte Tag nach der Verabreichung) wurde die Zahl der lebenden Zecken, die jeden der Hunde befallen hat, untersucht. Das Befallverhältnis und das Bekämpfungsverhältnis wurden unter Verwendung der vorstehenden Berechnungsformeln erhalten. [Tabelle 12]
    Verabreichungsverfahren Bekämpfungsverhältnis (%) der Zecken am achten Tag nach Verabreichung
    Erfindungsgemäße Gruppe 3 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten, dann wurde die flüssige Formulierung gewaltsam oral verabreicht und der Hund wurde 30 Minuten nach der Verabreichung gefüttert. 100
    Erfindungsgemäße Gruppe 4 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral 30 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 78
    Erfindungsgemäße Gruppe 5 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral 60 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 78
    Erfindungsgemäße Gruppe 6 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral 120 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 78
    Vergleichsgruppe 3 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten, dann wurde die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral verabreicht, und der Hund wurde 60 Minuten nach der Verabreichung gefüttert. 59
    Vergleichsgruppe 4 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral 180 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 48
    Vergleichsgruppe 5 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral 240 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 56
  • Testbeispiel 3: Test der oralen Verabreichung gegen mit Strauchzecke (Haemaphysalis longicornis) infizierte Hunde
  • Eine flüssige Formulierung der Isoxazolinverbindung (2) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Formulierungsbeispiel 23 hergestellt und dann Hunden (Beagle; 18–23 Monate alt) gewaltsam so, dass die Dosierungsmenge 5 mg Körpergewicht des Hundes (kg) betrug, mit dem in Tabelle 13 gezeigten Verabreichungsverfahren verabreicht. Dieses wurde als eine Testgruppe bezeichnet. Andererseits wurde die Isoxazolinverbindung (2) mit keinem Verfahren in der Gruppe ohne Verabreichung verabreicht.
  • Am 70. Tag nach der Verabreichung wurden die Hunde mit 100 Zecken infiziert. Am ersten Tag nach dem Befall (71. Tag nach Verabreichung) wurde die Zahl der lebenden Zecken, die jeden der Hunde befallen hat, untersucht. Das Befallverhältnis und das Bekämpfungsverhältnis wurden unter Verwendung der vorstehenden Berechnungsformeln erhalten. [Tabelle 13]
    Verabreichungsverfahren Bekämpfungsverhältnis (%) der Zecken am 71. Tag nach Verabreichung
    Erfindungsgemäße Gruppe 7 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung gewaltsam oral 30 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 100
    Erfindungsgemäße Gruppe 8 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral 120 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 100
    Vergleichsgruppe 6 Man ließ den Hund 24 Stunden fasten und dann wurde er gefüttert (für 20 Minuten) und die flüssige Formulierung wurde gewaltsam oral 180 Minuten nach Beenden der Fütterung verabreicht. 56
  • Das Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung weist ausgezeichnete Wirkungen als ein Verfahren zur Bekämpfung eines Ektoparasiten von Hunden auf und ist so nützlich.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
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    • WO 2007/105814 A [0020]
    • WO 2011/075591 A [0020]
    • WO 2012/017359 A [0020]

Claims (3)

  1. Ein Verfahren zur Bekämpfung eines Ektoparasiten bei Hunden, wobei das Verfahren die orale Verabreichung eines Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels, das als einen Wirkstoff eine durch Formel (I) dargestellte Isoxazolinverbindung umfasst:
    Figure DE102013017829A1_0017
    wobei X1 ein Halogenatom oder ein C1-C3-Halogenalkyl bedeutet, X2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein C1-C3-Halogenalkyl bedeutet, X3 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet und Q einen Rest, ausgewählt aus den folgenden Q1 bis Q6, bedeutet:
    Figure DE102013017829A1_0018
    wobei A1 für R11-C(=O)-N(R12)-N(R13)-, R11-C(=O)-N(R12)-CH2- oder R11-C(=O)-N(R12)- steht, R10 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder C1-C3-Alkyl bedeutet, R11 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R12 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und R13 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; A2 für R21-N(R22)-C(=O)-, R23-N(R24)-C(=O)-CH(R25)-N(R22)-C(=O)-, R26-N(R27)-N(R22)-C(=O)-, R28-N=CH-N(R22)-C(=O)-, R29-C(=O)-N(R30)-CH(R31)-, R32-O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-CH2O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-NH-N=C(R33)- oder R35-NH-C(=NH)-NH-N=C(R33)- steht, R20 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Acetylaminogruppe oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R21 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrest oder einen heterocyclischen Rest, ausgewählt aus der folgenden Gruppe, bedeutet:
    Figure DE102013017829A1_0019
    R22 ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet, R23 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R24 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R25 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R26 eine Phenylgruppe bedeutet, R27 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R28 einen C1-C3-Alkoxyrest bedeutet, R29 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest, einen (C3-C6-Cycloalkyl)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen C1-C6-Alkoxyrest bedeutet, R30 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R31 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R32 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest oder einen C1-C6-Halogenalkylrest bedeutet, R33 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, einen C1-C3-Alkylrest, einen C1-C3-Alkoxyrest oder einen (C1-C3-Alkyl)carbonylrest bedeutet, R34 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C3-C6-Cycloalkyl)C1-C6-alkylrest bedeutet und R35 ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest oder einen C1-C6-Halogenalkylrest bedeutet; A4 für R42-C(=O)- oder R42-NH-C(=O)- steht, R40 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Acetylaminogruppe oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R41 ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und R42 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen Cyano(C1-C3-alkyl)rest, einen C3-C6-Cycloalkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrest bedeutet; A5 für R51-N(R52)-, R53-C(=O)-N(R52)-, R51-N(R52)-C(=O)-N(R52)-, R51-O-C(=O)-N(R52)- oder R53-C(=O)- steht, R51 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen C3-C6-Cycloalkylrest bedeutet, R52 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, R53 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet; A6 für R61-N(R62)-C(=O)- oder R63-N(R64)-C(=O)-CH(R65)-N(R62)-C(=O)- steht, R61 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrest bedeutet, R62 ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet, R63 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R64 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet und R65 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet; A7 für R71-N(R72)-C(=O)- oder R73-N(R74)-C(=O)-CH(R75)-N(R72)-C(=O)- steht, T ein Stickstoffatom oder CR76 bedeutet, R71 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest, einen (Hydroxy)C1-C6-alkylrest, einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest oder einen (C1-C6-Alkylthio)C1-C6-alkylrest bedeutet, R72 ein Wasserstoffatom, einen (C1-C6-Alkyl)carbonylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)carbonylrest bedeutet, R73 einen C1-C6-Alkylrest, einen C1-C6-Halogenalkylrest oder einen (C1-C6-Alkoxy)C1-C6-alkylrest bedeutet, R74 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet, R75 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet und R76 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest bedeutet, an einen Hund in einem Zeitraum von 30 Minuten unmittelbar vor dem Beginn der Fütterung bis 120 Minuten nach dem Ende der Fütterung umfasst.
  2. Das Bekämpfungsverfahren nach Anspruch 1, wobei die Dosierungsform des Ektoparasiten-Bekämpfungsmittels eine flüssige Formulierung, eine Kapselformulierung, ein Puder, ein Pulver, eine Tablette oder eine Kautablette ist.
  3. Das Bekämpfungsverfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei der Ektoparasit ein Floh, eine Laus oder eine Zecke ist.
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