JP2019112369A - 有害生物防除組成物及びその用途 - Google Patents

有害生物防除組成物及びその用途 Download PDF

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彩子 奥田
Ayako Okuda
彩子 奥田
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Abstract

【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物防除方法の提供。【解決手段】式(1)で示される縮合複素環化合物、又はそのN−オキシドと、N,N−ジエチル−m−トルアミド及びsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートから選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有する有害生物防除組成物。[A1は−NR7−等;A2はNは=CR8−;A3はN又は=CR9−;R1は置換/非置換の鎖式炭化水素基又は脂環式炭化水素基;R2〜R4は各々独立にハロゲンで置換/非置換の基で置換/非置換の鎖式炭化水素基又はフェニル基;R5及びR6は各々独立にハロゲンで、置換/非置換の基で置換/非置換の鎖式炭化水素基、フェニル基又は複素環基;R7はハロゲンで置換置換/非置の基で置換/非置換の鎖式炭化水素基等;nは0〜2整数]【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている(例えば、特許文献1、2参照。)。特に、ある種の縮合複素環化合物が知られている(例えば、特許文献2参照。)。
国際公開第2015/198859号公報 国際公開第2015/133603号公報
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示される化合物と、N,N−ジエチル−m−トルアミド及びsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(1):
Figure 2019112369
[式中、
は−NR−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
は窒素原子又は=CR−を表し、
は窒素原子又は=CR−を表し、
は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
、Rは群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)10、−S(O)NR1011、−NR1011、−NR10CO11、−NR10C(O)R11、−CO10、−C(O)R10、−C(O)NR1011、−SF、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR10、−S(O)10、−S(O)NR1011、−NR1011、−NR10CO11、−NR10C(O)R11、−CO10、−C(O)R10、−C(O)NR1011、−SF、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
及びRは同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)10、−S(O)NR1011、−NR1011、−NR10CO11、−NR10C(O)R11、−CO10、−C(O)R10、−C(O)NR1011、−SF、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(ここで、R及びRが同時に水素原子を表すことはない)、
は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、−CO10、−C(O)R10、群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
及びRは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)10、−NR1011、−CO10、−C(O)R10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
10及びR11は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
mは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)10において、mが1又は2の場合には、R10が水素原子を表すことはない。
群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。]
で示される縮合複素環化合物又はそのN−オキシド(以下、式(1)で示される縮合複素環化合物およびそのN−オキシドを本化合物と記すことがある。)と、N,N−ジエチル−m−トルアミド及びsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有する有害生物防除組成物(以下、本発明組成物と記すことがある。)。
[2] 式(1)で示される縮合複素環化合物およびそのN−オキシドと、N,N−ジエチル−m−トルアミドおよびsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である、[1]に記載の有害生物除組成物。
[3] [2]に記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
本発明により、有害生物を防除することができる。
N,N−ジエチル−m−トルアミド及びsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートは、一般によく知られた化合物であり、市販されている。N,N−ジエチル−m−トルアミド及び/又はsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートを本成分と記すことがある。
本発明の有害生物防除組成物において使用する本化合物は、例えば、国際公開第2013/018928号公報に記載された化合物であり、そこに記載された方法により製造することができる。
本化合物において、N−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。N−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本明細書におけるCa〜Cb鎖式炭化水素基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、
Ca〜Cbアルキル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、
Ca〜Cbアルケニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、
Ca〜Cbアルキニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、
Ca〜Cbハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって1個以上置換された、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよく、
Ca〜Cbアルコキシ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−基を表し、
Ca〜Cbアルケニルオキシ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有するアルケニル−O−基を表し、
Ca〜Cbアルキニルオキシ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有するアルキニル−O−基を表し、
Ca〜Cbアルキルスルファニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S−基を表し、
Ca〜Cbアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S(O)−基を表し、
Ca〜Cbアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S(O)2−基を表し、
Ca〜Cbアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−C(O)−基を表し、
Ca〜Cbアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−C(O)−基を表し、
Ca〜Cb脂環式炭化水素基の表記は、炭素原子数がa〜bである環状の非芳香族炭化水素基を表し、
Ca〜Cbシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がa〜bである環状のアルキル基を表し、
Ca〜Cbアルキルアミノ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−NH−基を表し、
Ca〜Cbジアルキルアミノ基の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基を表し、
Ca〜Cbアルコキシアルキル基の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−アルキル基を表す。
本明細書における「群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Xより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Xより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Yより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Yより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Zより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Wより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
本化合物において「群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Xより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Xより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Xより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−ブチルオキシエチル基、2−sec−ブチルオキシエチル基、2−tert−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基
が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本化合物において「群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Yより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が3〜6個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、このとき、群Yより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Yより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2−メトキシシクロヘキシル基、3−メトキシシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、3−フルオロシクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基
が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Zより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換されたフェニル基を表し、このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、3−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−メチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルスルフィニルフェニル基、4−メチルスルホニルフェニル基、4−アセチルフェニル基及び4−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本化合物において「複素環基」とは、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1個以上含む複素環化合物残基を表す。
また、本化合物において、5員複素環基とは、5員芳香族複素環基又は5員非芳香族複素環基を意味し、6員複素環基とは、6員芳香族複素環基又は6員非芳香族複素環基を意味する。
本化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1個以上含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
また、本化合物において、5もしくは6員複素環基とは、5もしくは6員芳香族複素環基又は5もしくは6員非芳香族複素環基を意味する。
「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基」としては、例えばピロリジン−1−イル基、3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、ピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員非芳香族複素環基;
2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、2−メチルスルファニル−1−ピロリル基、2−メチルスルフィニル−1−ピロリル基、2−メチルスルホニル−1−ピロリル基、2−メチルアミノ−1−ピロリル基、2−ジメチルアミノ−1−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、5−シアノ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、5−アセチル−2−フリル基、5−メトキシカルボニル−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基が挙げられる。
本化合物において「1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)」としては、例えばフェニルメチル基、4−クロロフェニルメチル基及び4−トリフルオロメチルフェニルメチル基等が挙げられる。このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本化合物において「1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)」としては、例えばテトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基及びテトラヒドロピラン−3−イルメチル基等の5もしくは6員非芳香族複素環基;
チアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基及び6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基等等の5もしくは6員芳香族複素環基が挙げられる。このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本化合物において「1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)」としては、例えばチアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基及び6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基が挙げられる。
本化合物において「5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)」としては、例えば2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基等等が挙げられる。
本化合物において「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、1−シクロプロピルエチル基及び1−メチルシクロプロピルメチル基等が挙げられる。
本化合物において「群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、sec−ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、tert−ブチルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、2−シアノエチル基、2−オキソプロピル基、シクロプロピルメチル基及びシクロヘキシルメチル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。このとき、群Wより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基」としては、例えば2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3,3−ジフルオロアリルオキシ基及び3,3−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、2−ヘキシニルオキシ基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基及び2,2,2−トリフルオロエチルオキシカルボニル基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本化合物において「C2−C6アルキル基」としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基等が挙げられる。
本化合物において「C1−C6ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって1個以上置換された、炭素原子数が1〜6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本化合物において「C1−C6ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本化合物において「C4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)」としては、例えばシクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、1−シクロプロピルエチル基及び1−メチルシクロプロピル基等が挙げられる。
本化合物において「C1−C6パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基」としては、例えば1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等が挙げられる。
本化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、1−(メトキシ)エチル基、2−(メトキシ)エチル基、1−(エトキシ)エチル基、2−(エトキシ)エチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基等が挙げられる。
本化合物において「ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)」としては、例えば2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基等が挙げられる。
本化合物において「ピリミジニル基(ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)」としては、例えば2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−クロロ−4−ピリミジニル基等が挙げられる。
本化合物において「1個のチアゾリル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)」としては、例えば(チアゾール−5−イル)メチル基、(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル基、1−(2−クロロチアゾール−5−イル)エチル基等が挙げられる。
化合物において「1個のピリジル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)」としては、例えば(ピリジン−5−イル)メチル基、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル基、1−(2−クロロピリジン−5−イル)エチル基、(2−トリフルオロメチルピリジン−5−イル)メチル基等が挙げられる。
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
式(A)
Figure 2019112369
において、R、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである本化合物。
Figure 2019112369
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(上記の[表1]〜[表35]において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはn−プロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、CycPrはシクロプロピル基を表す。)
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがヘプタフルオロイソプロピル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子であり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがフッ素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが塩素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが臭素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが3−クロロ−2−ピリジル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが2−ピリミジニル基であり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、Rが−SFであり、R及びRが水素原子であり、Rが−SFであり、R、A、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、R、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、R、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、R、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、AがN(→O)であり、Rがペンタフルオロエチル基であり、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R、A及びnが、[表1]〜[表35]に記載の組み合わせである化合物。
好ましい本化合物1〜555の具体例を以下に示す。これらの化合物は、国際公開第2013/018928号公報に記載された化合物である。
式(1)で表される化合物
Figure 2019112369
式中のR、R、R、R、R、R、A、A、A及びnは、下記の[表36]〜[表58]に記載の組み合わせを表す。
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
Figure 2019112369
ここで上記の表([表36]〜[表58])の本化合物における「*」の記載は、N−オキシドであることを意味する。具体的には下記の化合物である。
本化合物22
Figure 2019112369
本化合物36
Figure 2019112369
本化合物37
Figure 2019112369
本化合物47
Figure 2019112369
本化合物48
Figure 2019112369
本化合物51
Figure 2019112369
本化合物70
Figure 2019112369
本化合物511
Figure 2019112369
本化合物512
Figure 2019112369
本化合物523
Figure 2019112369
本化合物524
Figure 2019112369
(上記の[表36]〜[表58〕において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、CycPrはシクロプロピル基を表し、CycBuはシクロブチル基を表し、CycPenはシクロペンチル基を表し、CycHexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、2−CF3−Phは2−トリフルオロメチルフェニル基を表し、3−CF3−Phは3−トリフルオロメチルフェニル基を表し、4−CF3−Phは4−トリフルオロメチルフェニル基を表し、3−CF3−triazolylは3−トリフルオロメチル−(1H−1,2,4−トリアゾール)−1−イル基を表し、3−CF3−5−Me−triazolylは3−トリフルオロメチル−5−メチル−(1H−1,2,4−トリアゾール)−1−イル基を表し、4−CF3−imidazolylは4−トリフルオロメチルイミダゾール−1−イル基を表す。)
本発明組成物は、更に他の1種以上の有害生物防除剤、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、または抗寄生虫薬等を含んでいてもよい。
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
ノミ目(Siphonaptera):ヒトノミ(Pulex irritans)等のPulex属、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のXenopsylla属、スナノミ(Tunga penetrans)等のTunga属、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等のNosopsyllus属等。
シラミ目(Anoplura):アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)等のPediculus属、ケジラミ(Pthirus pubis)等のPhtirus属、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)等のHaematopinus属、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ダマリニア・ボビス(Damalinia bovis)等のDamalinia属、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ(Linognathus ovillus)等のLinognathus属、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のSolenopotes属等。
ハジラミ目(Mallophagida):ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)等のMenopon属、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のTrichodectes属、ネコハジラミ(Felicola subrostratus)等のFelicola属、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のBovicola属、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)等のMenacanthus属、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)等。
カメムシ目(Hemiptera):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のCimex属、レジュヴァイアス・セニリス(Reduvius senilis)等のReduvius属、アリラス・クリタツス(Arilus critatus)等のArilus属、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)等のRhodnius属、オオサシガメ(Triatoma rubrofasciata)等のTriatoma属、パンストロンギルス属(Panstrongylus ssp.)等。
ハエ目(Diptera):アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のCulex属、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のAedes属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、Anopheles albimanus等のAnopheles属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ属等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ属、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ属、ブユ属、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、サシバエ類等。
ダニ目(Acarina):ローンスターチック(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)等のAmblyomma属、ウシマダニ(Boophilus microplus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)等のBoophilus属、アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)等の Dermacentor属、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)等のHaemaphysalis属、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、イキソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)等のIxodes属、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)等のRhipicephalus属、ナガヒメダニ(Argas persicus)等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)等のキュウセンヒゼンダニ属、クネミドコプテス・ミュタンス(Knemidocoptes mutans)等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ネズミショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres muris)等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)等のOtodectes属、ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ヒカダニ属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、サイトジテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のDermanyssus属、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のVarroa属、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のDemodex属、ミオビア属(Myobia spp.)、プソレルガテス属(Psorergates spp.)、アカツツガムシ(Trombicula akamushi)、フトゲツツガムシ(Trombicula pallida)、タテツツガムシ(Trombicula scutellaris)等のTrombicula属。
本発明組成物の対象の有害昆虫及び有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫及びダニ類であってもよい。
本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。
本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
流行性脳炎(Enzootic encephalitis)、水胞性口炎(Vesicular stomatitis)、リフトバレー熱(Rift Valley fever)、ブルータング(bluetongue)、アカバネ病(Akabane disease)、チュウザン病(Chuzan disease)、ランピースキン病(Lumpy skin disease)、牛白血病(Bovine leukosis)、アイノウイルス感染症(Aino virus infection)、イバラキ病(Ibaraki disease)、牛流行熱(Bovine ephemeral fever)、ナイロビ羊熱(Nairobi sheep disease)、羊痘(Sheep pox)、山羊痘(Goat pox)、馬伝染性貧血(Equine infectious anemia)、アフリカ馬疫(African horse sickness)、鶏痘(Fowl pox)、兎粘液腫(Myxomatosis)等。
本発明組成物は、昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。
本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
野兎病(Tularemia)、アナプラズマ病(Anaplasmosis)、リケッチア症(Rickettsiosis)、エーリキア症(Ehrlichiosis)、ライム病(Lyme disease)、仮性皮疽(Pseudofarcy in horses)等。
本発明組成物が防除できる有害生物のいくつかは、動物に寄生することで、有害生物自体により痛みや不快感を与える場合、または伝染性の病原体を媒介し、動物に疾患を与える場合があり、例えば、マダニ、ダニ、シラミ、ハエ及びノミなどが挙げられる。本発明組成物は、これらの有害生物を防除するために、寄生された動物に投与することが出来る。
本発明組成物の投与対象となる動物としては、家畜やペットとして飼養されている恒温動物及び変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、及びウナギのような淡水魚及び鹹水魚等が挙げられる。上記動物のうち特に、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ、イヌ及びネコが好適である。
本発明組成物の有効量を、動物に投与することにより、治療的、抑制的、予防的及び保護的に動物外部寄生虫を防除することができる。本発明組成物は、動物外部寄生虫の全身的寄生抑制または非全身的寄生抑制を行うことができ、動物外部寄生虫の発生段階の全てまたは一部に対して用いることができる。
本発明組成物の有効量の投与により動物を外部寄生虫から防除する場合、本発明組成物は本化合物および本成分のみを混合したものであっても良いし、さらに不活性担体を含有したものであってもよい。通常は、本発明組成物は、本化合物および本成分と、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して製剤化されたものである。
本発明組成物の有効量を動物に投与する場合、通常は本発明組成物を液剤等の製剤として使用することができ、好ましくは経口製剤、皮膚外用剤または注射製剤等の製剤として使用することができる。製剤形態にもよるが、本化合物と本成分は、合計で、これらの製剤中に、通常0.1〜100重量%、好ましくは10〜100重量%、より好ましくは30〜100重量%含まれる。
本発明組成物の有効量を動物に投与する場合、本発明組成物を宿主動物に経口又は非経口による投与を行うことができる。経口投与方法としては、例えば、本発明組成物を経口製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば、皮膚外用剤、注射製剤、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪又はイヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として、本発明組成物を動物に投与する方法が挙げられる。
(1)経口投与方法
本発明組成物を経口製剤として動物に投与する場合は、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠剤、ソフトチュアブル錠剤、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で用いることができる。ソフトチュアブル錠剤とは、例えばメリアル社のネクスガードの様な柔らかく製剤化したチュアブル錠剤を指す。
(2)非経口投与方法
(a)皮膚外用投与方法
本発明組成物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤の形態で用いることができ、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み又は散布等により投与することができる。好ましい投与方法としては、スポットオン処理、ポアオン処理である。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部や肩胛骨背部等の皮膚に液状の製剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物体の背中線に沿って液状の製剤を注ぐ方法である。
(b)注射による投与方法
本発明組成物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。
(c)その他の投与方法
本発明組成物は、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。
本発明組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、例えば対象となる動物の生体重1kg当たり、通常1〜5000mg、好ましくは10〜1000mgであり、より好ましくは50〜500mgである。
液剤の溶媒としては、製剤分野で知られた薬学的に許容され得る溶媒が挙げられる。
このような溶媒としては、例えば、アセトン、ジクロロメタン、グリコフロール、アセトニトリル、ブチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、脂肪酸エステル(例えばジエチルエステルまたはアジピン酸ジイソブチル)、水、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、シリコーン、2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。より具体的には、N,N−ジメチルアルカンアミド(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド)、リモネン、ユーカリプトール、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン(例えば、N−メチルピロリドン)、液状ポリオキシエチレングリコール、メチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチルジグリコール、ジプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン(例えば、白色鉱油、直鎖パラフィン、イソパラフィン)、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン(例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホロン及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン)、アセテート(例えば、酢酸エチル、酢酸ベンジル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニル)、他のエステル(例えば、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル及びγ−ブチロラクトン)、ならびにアルコール(これは、直鎖であっても分枝であっても飽和であっても不飽和であってもよい)(例えば、フェニルエチルアルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、ヘキサノール、2−エチルヘキサノール、オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデシコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール及びベンジルアルコール)などが挙げられる。
また、かかる溶媒としては、飽和及び不飽和脂肪酸(典型的には、C6〜C22)、例えば、植物種子油及び果実油(例えば、オリーブ、ヒマシ、アマニ、ゴマ、コーン(トウモロコシ)、ピーナッツ、ヒマワリ、グレープシード、サフラワー、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナッツ及びパーム核油)ならびにその混合物(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油のグリセロールエステル)も挙げられる。また、かかる溶媒としては、アルキル化脂肪酸(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化脂肪酸)も挙げられ、該脂肪酸は、植物源及び動物源由来のグリセロールエステルの加水分解によって得られ、蒸留によって精製してもよい。
本発明組成物は、必要に応じて、補助溶剤、界面活性剤、シリコーンオイル、酸化防止剤、着色剤、光安定剤、粘着剤等の助剤を含有することができる。
本発明組成物の補助溶剤としては炭酸プロピレン、シリコーンオイル、トリグリセリド、界面活性剤及び、これらの2種以上の混合物などが挙げられる。
本発明組成物の界面活性剤は、非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステルとしてステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン等が挙げられ、グリセリン脂肪酸エステルとしてステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、オレイン酸ポリグリセリル等が挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしてポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテル等が挙げられ、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしてヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン等が挙げられ、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルとしてテトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等が挙げられ、その他としてポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ベタインとしてラウリルベタイン、ステアリルベタイン等が挙げられ、イミダゾリン誘導体としてジ−ナトリウムN−ラウリル−p−イミノジプロピオネート等が挙げられ、その他としてレシチン等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩としてラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等が挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩としてポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等が挙げられ、アルキルベンゼンスルホン酸塩としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩としてジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等が挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルアンモニウム塩としてセチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
シリコーンオイルとしては、例えばジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等が挙げられる。
酸化防止剤としてはジブチルヒドロキシトルエン(以下、BHTと記す。)、BHA等、着色剤としては、赤色2号(アマランス)、赤色3号(エリスロシン)、黄色4号(タートラジン)、緑色3号(ファストグリーンFCF)、青色1号(ブリリアントブルーFCF)等の食用タール色素等、光安定剤としてはベンゾフェノン系化合物等、粘着剤としては、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、アルギン酸塩、ゼラチン等が挙げられる。
本発明組成物は、徐放性製剤とすることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法(o/w法、w/o/w法等)、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル(例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等)、生体適合性ポリマー(ポリ乳酸、乳酸・グリコール酸共重合体等)、コラーゲン、ゼラチン、シリコーンで成形されたもの等がある。
本発明の有害生物防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本発明組成物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む。
本発明防除方法において、本化合物と本成分の混合比(重量比)は、保護対象の動物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所等によっても異なるが、通常、本化合物/本成分=1/1000〜1000/1、好ましくは、1/25〜10/1、さらに好ましくは、1/10〜3/1である。
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
次に、本発明組成物における具体的な化合物の組み合わせ及びその重量比を以下に例示する。
本化合物1〜555のいずれか一つ/N,N−ジエチル−m−トルアミド=10/1、
本化合物1〜555のいずれか一つ/N,N−ジエチル−m−トルアミド=1/1、
本化合物1〜555のいずれか一つ/N,N−ジエチル−m−トルアミド=1/3、
本化合物1〜555のいずれか一つ/sec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラート=10/1、
本化合物1〜555のいずれか一つ/sec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラート=1/1、
本化合物1〜555のいずれか一つ/sec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラート=1/3。
次に、本発明組成物の製剤例を示す。
製剤例1
本化合物1〜555のいずれか一つを5部と本成分のいずれか一つを1部に、適量のジエチレングリコールモノエチルエーテルを加えて全量を100部として、液剤Aを得る。
製剤例2
本化合物1〜555のいずれか一つを5部と本成分のいずれか一つを5部に、N−オクチルピロリドン5部、及び適量のN−メチルピロリドンを加えて全量を100部として、液剤Bを得る。
製剤例3
本化合物1〜555のいずれか一つを0.4部と本成分のいずれか一つを0.2部に、ジメチルホルムアミドを7部、及び適量のマクロゴール400(Macrogol 400)を加えて全量を100部として、液剤Cを得る。
製剤例4
本化合物1〜555のいずれか一つを0.2部と本成分のいずれか一つを0.4部に、ジメチルホルムアミドを7部、及び適量の炭酸プロピレンを加えて全量を100部として、液剤Dを得る。
製剤例5
本化合物1〜555のいずれか一つを15部と本成分のいずれか一つを5部に、コーンスターチ20部、フレーバー4.5部、アスパルテーム0.5部、ステアリン酸マグネシウム2部、マクロゴール3350 5部、グリセリン5部、ラウリル硫酸ナトリウム5部、パモ塩酸1部、大豆油6部、及び適量のスクロースを加えて全量を100部として、錠剤Aを得る。
製剤例6
本化合物1〜555のいずれか一つを2部と本成分のいずれか一つを6部に、マクロゴール400(Macrogol 400)6部、マクロゴール4000(Macrogol 4000)20部、マクロゴール15ヒドロキシステアレート(Macrogol 15 Hydroxystearate)2部、グリセリン4部、ポビドン5部、大豆タンパク5部、中鎖脂肪酸トリグリセリド13部、フレーバー10部、及び適量のコーンスターチを加えて全量を100部として、ソフトチュアブル錠剤Aを得る。
製剤例7
本化合物1〜555のいずれか一つを2部と本成分のいずれか一つを8部に、リン酸トリエチル10部、アジピン酸ジイソデシル15部、イソステアリン酸2.3部、エルカ酸2.5部、エポキシ化大豆油2.3部、バリウム/亜鉛系液状安定剤1.1部を常温で混合、撹拌し、均一な混合液を作製する。次に約170℃に保った混練機にステアリン酸バリウム0.2部、及び適量の塩化ビニル樹脂を合計100部となるよう投入し、これらを混練しながら上記混合液を徐々に添加していき、その後3分間にわたりさらに混練して樹脂組成物Aを得る。
製剤例8
製剤例7で得られた樹脂組成物Aを約180℃に保ったプレス機でシート状に成型し、得たシート状成型物をシートペレッタイザーでペレット化する。得たペレットを成形温度180℃で射出成形することにより、動物用首輪形状の成形品(首輪製剤A)を得る。
製剤例9
本化合物1〜555のいずれか一つを0.1部と本成分のいずれか一つを0.01部に、25%ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液40部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン5部、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド5部、カルボキシビニルポリマー0.5部、及び適量の精製水を加えて全量を100部とし、混合物を適宜混合してシャンプー製剤Aを得る。
以下、本発明の効果を試験例にて示す。
試験例1
製剤例1で得られた液剤Aをイヌに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例2
製剤例6で得られたソフトチュアブル錠剤Aをイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例3
製剤例3で得られた液剤Cを濾過滅菌してイヌに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例4
製剤例8で得られた首輪製剤Aをイヌの首に装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例5
製剤例9で得られたシャンプー製剤Aでイヌの皮膚を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例6
製剤例1で得られた液剤Aをネコに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例7
製剤例6で得られたソフトチュアブル錠剤Aをネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例8
製剤例3で得られた液剤Cをろ過滅菌してネコに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例9
製剤例8で得られた首輪製剤Aをネコの首に装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例10
製剤例9で得られたシャンプー製剤Aでネコの皮膚を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
試験例11
所定重量の本化合物1〜555いずれか一つを含むアセトン溶液に、所定重量のN,N−ジエチル−m−トルアミド又はsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートを含むアセトン溶液を加える。該溶液0.2mLを、20mL容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるようにコーティングし、風乾する。その後、フィプロニル抵抗性ネコノミ10頭をバイアル内に放して蓋をする。48時間後にネコノミの死亡虫数を調査し、下記数1により死虫率(%)を求める。その結果、フィプロニル抵抗性ネコノミに対して高い死虫率が得られる。
(数1)
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
試験例12
所定重量の本化合物1〜555いずれか一つを含むアセトン溶液に、所定重量のN,N−ジエチル−m−トルアミド又はsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートを含むアセトン溶液を加える。該溶液0.2mLを、20mL容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるようにコーティングし、風乾する。その後、ピレスロイド抵抗性ネコノミ10頭をバイアル内に放して蓋をする。48時間後にネコノミの死亡虫数を調査し、下記数2により死虫率(%)を求める。その結果、ピレスロイド抵抗性ネコノミに対して高い死虫率が得られる。
(数2)
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
本発明組成物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Claims (3)

  1. 式(1):
    Figure 2019112369
    [式中、
    は−NR−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    は窒素原子又は=CR−を表し、
    は窒素原子又は=CR−を表し、
    は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
    、Rは群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)10、−S(O)NR1011、−NR1011、−NR10CO11、−NR10C(O)R11、−CO10、−C(O)R10、−C(O)NR1011、−SF、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR10、−S(O)10、−S(O)NR1011、−NR1011、−NR10CO11、−NR10C(O)R11、−CO10、−C(O)R10、−C(O)NR1011、−SF、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    及びRは同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)10、−S(O)NR1011、−NR1011、−NR10CO11、−NR10C(O)R11、−CO10、−C(O)R10、−C(O)NR1011、−SF、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(ここで、R及びRが同時に水素原子を表すことはない)、
    は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、−CO10、−C(O)R10、群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
    及びRは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)10、−NR1011、−CO10、−C(O)R10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    10及びR11は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
    mは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
    ここで、−S(O)10において、mが1又は2の場合には、R10が水素原子を表すことはない。
    群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
    群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。]
    で示される縮合複素環化合物又はそのN−オキシドと、N,N−ジエチル−m−トルアミド及びsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
  2. 式(1)で示される縮合複素環化合物およびそのN−オキシドと、N,N−ジエチル−m−トルアミドおよびsec−ブチル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である、請求項1に記載の有害生物除組成物。
  3. 請求項2に記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
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