ES2458432A1 - Método para administrar un agente para controlar ectoparásitos a un perro - Google Patents

Método para administrar un agente para controlar ectoparásitos a un perro Download PDF

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Abstract

Se proporciona un método para controlar ectoparásitos de animales que tiene excelentes efectos de control. El método para controlar ectoparásitos de perros comprende administrar por vía oral un agente de control de ectoparásitos que comprende como un ingrediente activo un compuesto de isoxazolina representado por la fórmula (I): ****IMAGEN**** en la que X1 representa un átomo de halógeno o un haloalquilo C1-C3, X2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un haloalquilo C1-C3, X3 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, Q representa, por ejemplo, Q1, A1 representa R11-C(=O)-N(R12)-N(R13)-, R11-C(=O)-N(R12)-CH2- o R11-C(=O)-N(R12)-, y R10 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3, a un perro en un periodo desde 30 minutos inmediatamente antes del comienzo de la comida hasta 120 minutos después del final de la comida.

Description

Método para administrar un agente para controlar ectoparásitos a un perro
Antecedentes de la invención Campo de la Invención
5 La presente invención se refiere a un método para administrar a un perro un agente para controlar un ectoparásito.
Descripción de la técnica relacionada
Hasta ahora, se han encontrado diversos compuestos para controlar parásitos que viven en la superficie corporal o el pelo de perros o en las proximidades de los mismos (los denominados, ectoparásitos), y se conocen también métodos que comprenden aplicar agentes que contienen dichos compuestos a la superficie corporal de los animales o
10 administrar por vía oral los agentes a animales (véase, por ejemplo, la Literatura de Patente 1). Sin embargo, los métodos de administración convencionales no siempre son suficientemente eficaces y, por tanto, hay aún una demanda para un agente de control y un método de control que tenga excelentes efectos de control sobre los ectoparásitos. Literatura de la Técnica Anterior Literatura de Patentes
15 Literatura de Patente 1: JP-A-2003-313104
Sumario de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar un método para administrar un cierto tipo de un agente de control de ectoparásitos a un perro que tiene un excelente efecto de control.
Los presentes inventores han estudiado intensivamente para conseguir el objeto anterior, y encontraron en
20 consecuencia que un agente que contiene un compuesto de isoxazolina representado por la siguiente fórmula (I) como un ingrediente activo se administra por vía oral a un perro en un momento predeterminado antes y después del tiempo de alimentación del perro, mostrando de esta manera excelentes efectos de control sobre los ectoparásitos. La presente invención se ha conseguido en consecuencia.
Más específicamente, la presente invención incluye lo siguiente.
25 [1] Un método para controlar un ectoparásito de perros, que comprende administrar por vía oral un agente de control de ectoparásitos que comprende como un ingrediente activo un compuesto de isoxazolina representado por la fórmula (I):
(I) en la que X1 representa un átomo de halógeno o un haloalquilo C1-C3, X2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo
de halógeno o un haloalquilo C1-C3, X3 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y 30 Q significa cualquier grupo seleccionado entre Q1 y Q6 como se muestra a continuación: R10 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un alquilo C1-C3,
5 R11 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6,
R12 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y
R13 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;
A2 representa R21-N(R22)-C(=O)-, R23-N(R24)-C(=O)-CH(R25)-N(R22)-C(=O)-, R26-N(R27)-N(R22)-C(=O)-, R28-N=CH10 N(R22)-C(=O)-, R29-C(=O)-N(R30)-CH(R31)-, R32-O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-CH2O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-NHN=C(R33)- o R35-NH-C(=NH)-NH-N=C(R33)-,
R20 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo acetilamino o un grupo alquilo C1-C3,
R21 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo (hidroxi) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi 15 C1-C6) alquilo C1-C6, un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6 o cualquier grupo heterocíclico seleccionado entre el siguiente grupo:
R23 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6, 20 R24 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R25 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R26 representa un grupo fenilo, R27 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R28 representa un grupo alcoxi C1-C3, R29 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo (cicloalquil
C3-C6) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6, R30 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R31 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R32 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, R33 representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo
(alquil C1-C3)carbonilo, R34 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (cicloalquil C3-C6) alquilo C1-C6, y R35 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6; A4 representa R42-C(=O)- o R42-NH-C(=O)-, R40 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo acetilamino o
un grupo alquilo C1-C3, R41 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo hidroxilo, y R42 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo ciano(alquilo C1-C3), un grupo cicloalquilo
C3-C6, un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6; A5 representa R51-N(R52)-, R53-C(=O)-N(R52)-, R51-N(R52)-C(=O)-N(R52)-, R51-O-C(=O)-N(R52)- o R53-C(=O)-, R51 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R52 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R53 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo (hidroxi)
alquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; A6 representa R61-N(R62)-C(=O)- o R63-N(R64)-C(=O)-CH(R65)-N(R62)-C(=O)-, R61 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo (hidroxi) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi
C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6, R62 representa un átomo de hidrógeno, un grupo (alquil C1-C6)carbonilo o un grupo (alcoxi C1-C6)carbonilo, R63 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6, R64 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, y R65 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6;
A7 representa R71-N(R72)-C(=O)- o R73-N(R74)-C(=O)-CH(R75)-N(R72)-C(=O)-,
T representa un átomo de nitrógeno o CR76,
R71 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo (hidroxi) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6, R72 representa un átomo de hidrógeno, un grupo (alquil C1-C6)carbonilo o un grupo (alcoxi C1-C6)carbonilo, R73 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6, R74 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, R75 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, y R76 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, a un perro en un periodo de 30 minutos inmediatamente antes del inicio de la comida a 120 minutos después del final de
la comida de un perro.
[2] El método de control de acuerdo con [1], en el que la forma de dosificación del agente de control de ectoparásitos es una formulación líquida, una formulación de cápsula, un polvo fino, un polvo, un comprimido o un comprimido masticable.
[3] El método de control de acuerdo con [1] o [2], en el que el ectoparásito es una pulga, un piojo o una garrapata.
De acuerdo con el método de control de la presente invención, un ectoparásito de perros puede controlarse eficazmente.
Descripción detallada de las realizaciones preferidas
El método de control de la presente invención es un método para controlar un ectoparásito (descrito como el método de control de la presente invención), que comprende administrar a un perro por vía oral un agente de control de ectoparásitos que contiene como un ingrediente activo un compuesto de isoxazolina representado por la fórmula (I) (en lo sucesivo en este documento, descrito como el compuesto de isoxazolina) (en lo sucesivo en este documento, descrito como el presente agente de control) a un ritmo de administración específico, es decir, en un periodo de 30 minutos inmediatamente antes del inicio de la comida y hasta 120 minutos después del final de la comida.
En este documento,
el "átomo de halógeno" se refiere a un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.
El "grupo alquilo C1-C3" se refiere a un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.
Los ejemplos del "grupo alquilo C1-C6" incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo terc-butilo, un grupo pentilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo 3-metilbutilo, un grupo 1-etilpropilo, un grupo 1,1-dimetilpropilo, un grupo 1,2-dimetilpropilo, un grupo 2,2-dimetilpropilo, un grupo hexilo, un grupo 1-metilpentilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 1,1-dimetilbutilo y un grupo 1,3-dimetilbutilo.
Los ejemplos del "grupo haloalquilo C1-C6" incluyen un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo bromofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo bromodifluorometilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 1,1-difluoroetilo, un grupo 2,2,2trifluoroetilo, un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 1,1,2,2,3,3,3heptafluoropropilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutilo y un grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etilo.
Los ejemplos del "grupo cicloalquilo C3-C6" incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo 1-metilciclopropilo, un grupo 2metilciclopropilo, un grupo 2,2-dimetilciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo 1-metilciclopentilo, a un grupo 2-metilciclopentilo, un grupo 3-metilciclopentilo y un grupo ciclohexilo.
El "grupo alcoxi C1-C3" se refiere a un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi y un grupo isopropoxi.
Los ejemplos del "grupo alquil C1-C6 (hidroxi)" incluyen un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 3-hidroxipropilo y un grupo 6hidroxihexilo, y
Los ejemplos del "grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6" incluyen un grupo metoximetilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 3-metoxipropilo, un grupo etoximetilo, un grupo propoximetilo, un grupo hexiloximetilo, un grupo 6-metoxihexilo y un grupo 1-metoxipropilo.
Los ejemplos del "grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6" incluyen un grupo metiltiometilo, un grupo 2-metiltioetilo, un grupo 3-metiltiopropilo, un grupo etiltiometilo, un grupo propiltiometilo, un grupo hexiltiometilo, un grupo 6-metiltiohexilo y un grupo 1-metiltiopropilo.
Los ejemplos del "grupo (alquil C1-C6)carbonilo" incluyen un grupo metilcarbonilo, un grupo etilcarbonilo, un grupo propilcarbonilo, un grupo isopropilcarbonilo y un grupo hexilcarbonilo.
Los ejemplos del "grupo (alcoxi C1-C6)carbonilo" incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo propoxicarbonilo, un grupo isopropoxilcarbonilo y un grupo hexiloxicarbonilo.
Los ejemplos del grupo representado por la siguiente fórmula
incluyen un grupo 3,5-diclorofenilo, un grupo 3-(trifluorometil)fenilo, un grupo 4-fluoro-3,5-diclorofenilo, un grupo 5-cloro-3-(trifluorometil)fenilo y
5 un grupo 4-cloro-3-(trifluorometil)fenilo. Los ejemplos del presente compuesto de isoxazolina son compuestos conocidos descritos en los documentos WO 2010/090344 A, WO 2005/085216 A, WO 2009/002809 A, WO 2009/080250 A, WO 2010/072781 A, WO 2007/105814 A, WO 2011/075591 A y WO 2012/017359 A, y pueden producirse mediante los métodos de producción descritos en estas publicaciones. 10 Los ejemplos específicos del presente compuesto de isoxazolina incluyen los siguientes compuestos. Los compuestos representados por la fórmula (I-1)
[Tabla 1]
X1
X2 X3 R10 R13 R12 R11
Cl
Cl
H H H H Me
Cl
Cl
H H H Me Me
Cl
Cl
H H Me H Me
Cl
Cl H H Me Me Me
Cl
Cl H Cl H H CH2CHMe2
Cl
Cl H Cl H H Me
Cl
Cl H Cl H H Et
Cl
Cl H Cl H H CMe3
Cl
Cl H Cl Me H Me
Cl
Cl H Cl H H Pr
Cl
Cl H Cl H H Bu
Cl
Cl H Cl H H Pen
Cl
Cl
H H H H CH2CF3
Cl
Cl
H Me H H CH2CF3
Cl
Cl
H F H H CH2CF3
Cl
Cl H Cl H H CH2CF3
Cl
Cl H Cl H H CH2CH2CF3
Cl
Cl H Cl H H CF3
Cl
Cl H Cl Me H CH2CF3
Cl
Cl H Cl Me H CH2CH2CF3
Cl
Cl H Cl H H CH2CH2CH2Br
Cl
Cl H Cl H H CH2CH2CH2CF3
Cl
Cl H Cl H H CMe2CH2Cl
Cl
Cl H Cl H H CH2Br
Cl
Cl H Et H H CH2CF3
Cl
Cl H Cl H H Prc
Cl
Cl H Cl Me H Prc
Cl
Cl H Cl H H CH2OMe
(En las Tablas 1 a 10, Me, Et, Pr, Prc , Bu, Buc y Pen respectivamente significan un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo ciclopropilo, un grupo butilo, un grupo ciclobutilo y un grupo pentilo.)
Los compuestos representados por la fórmula (I-2)
(I-2)
[Tabla 2]
X1
X2 X3 R20 R22 R21
Cl
Cl H Cl H Z16
Cl
Cl H Br H Z16
Cl
Cl H Me H Z16
Cl
Cl H Me H Z17
Cl
Cl H Me H Z18
Cl
Cl H Me H Z19
Cl
Cl H Br H Z13
Cl
Cl H Me C(=O)Me Z13
Cl
Cl H Me C(=O)OMe Z13
Cl
Cl H Me H Z12
Cl
Cl H Me C(=O)CHMe2 Z12
Cl
Cl H Me H Z15
Cl
Cl Cl H H Z16
CF3
Cl Cl H H Z16
Cl
Cl H Me H Z21
Cl
Cl H Me H Z22
Cl
Cl H Me H Z20
Cl
Cl H Me H Z23
Cl
Cl H Me H Z24
Cl
Cl H Me H Z25
Cl
Cl H Me H Z26
Cl
Cl H CF3 H Z20
CF3
Cl H Me H Z20
CF3
CF3 H Me H Z21
CF3
CF3 H Me H Z20
CF3
CF3 H Me H Z23
Cl
Cl H Me C(=O)Me CH2OEt
Cl
Cl H Cl H CH2OCH2CF3
Cl
Cl H Br H CH2OCH2CF3
Cl
Cl H Me H CH2OCH2CF3
Cl
Cl H Me C(=O)Me CH2OCH2CF3
(En la Tabla 2, Z10 a Z26 significan los siguientes grupos.) Los compuestos representados por la fórmula (I-3)
(I-3)
[Tabla 3]
X1
X2 X3 R20 R25 R24 R23
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ClClClClClClClClClClClClClCF3CF3
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H ClClH H H H H ClClCl F Cl Br I Cl I Cl Br Me NO2NH2Cl I Cl Br I Cl Br I Me H H H Me H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me H Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Et Et Et CHMe2 CHMe2 CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 Et Et CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3
CF3
CF3 H H Me H CH2CF3
Los compuestos representados por la fórmula (I-4)
(I-4) [Tabla 4] X1 R20 R31 R30 R29
X2 X3ClClH H H H CHMe2 ClClH H H H Prc ClClH H H H CH2Prc ClClH H H H CH2Cl ClClH H H H CHF2 ClClH H H H CH2OMe ClClH H H H CH2OEt ClClH H H H OEt ClClH H H Me Et ClClH H H Me Pr ClClH H H Me Prc ClClH H H Me CHMe2 ClClH H H Et Pr ClClH H H Et Prc ClClH H Me H Pr ClClH ClH H Et ClClH ClH H Pr Cl Cl H Cl H H CH2CHMe2 ClClH ClH H Prc ClClH ClH H Buc ClClH ClH H CF3 ClClH ClH H CH2CHCl ClClH ClH H CF2CHF2 ClClH ClH H CF2CF3 ClClH I H H Pr ClClH I H H Prc ClClH I H H CF3 ClClH I H H CF2CF3 ClClH I H H OEt ClClH Me H H CHMe2
Los compuestos representados por la fórmula (I-5)
(I-5)
[Tabla 5]
X1
X2 X3 R20 R33 Z6 R35
Cl
Cl H Me H OCH2 Et
Cl
Cl H Me H OCH2 CHMe2
Cl
Cl H Me H OCH2 CH2CF3
Cl
Cl H Me H OCH2 CH2Prc
Cl
Cl H Me H OCH2 Me
Cl
Cl H Me Me OCH2 Et
Cl
Cl H Me Me OCH2 CH2CF3
Cl
Cl H Me Me OCH2 CH2Prc
Cl
Cl H Me Me OCH2 Me
Cl
Cl H Me H NH CH2CF3
Cl
Cl H Me H NH Me
Cl
Cl H Cl H OCH2 CHMe2
Cl
Cl H Cl H OCH2 CH2Prc
Cl
Cl H Cl H NH CH2CF3
Cl
Cl H CN H NH CH2CF3
Los compuestos representados por la fórmula (I-6)
(I-6) [Tabla 6]
X1
X2 X3 R40 R41 Z7
ClClClClClClClClClCl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ClCl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H F H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F Me Prc NHMe NHEt NHPrc Prc CHMe2 NHMe NHPrc Et
Cl ClClClClCl ClClClClCl CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3 CF3 Cl ClCl
Cl Cl Cl Cl ClCl Cl Cl Cl ClCl Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F OH OH F F OH OH F OH OH F F F F Pr CH2Pr CH2CN CH2SMe CH2OMe Buc CHMe2 CH2CF3 NHPrc NHMe NHEt Prc Buc NHMe NHPrc NHPrc NHMe NHPrc NHPrc NHEt NHEt Prc CH2Prc CH2CF3
X1
X2 X3 R40 R41 Z7
Cl
Cl H H F CH2OMe
Cl
Cl H H F Et
Los compuestos representados por la fórmula (I-7)
(I-7)
[Tabla 7]
X1
X2 X3 R52 R53
ClClClClClCl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H Me Et Pr CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CHMeOMe
ClClCF3 CF3 CF3 CF3 ClCF3 CF3 CF3 CF3 Cl
Cl Cl H H H H Cl H H H H Cl H H H H H H H Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H Me CH2CHMeOEt CH2CHMeOH Et CH2CH2OMe CH2CHMeOMe CH2CH2CN Prc Et CH2CH2OMe CH2CHMeOMe CH2CH2OMe Et
Los compuestos representados por la fórmula (I-8)
(I-8)
Los compuestos representados por la fórmula (I-9)
[Tabla 9]
X1
X2 X3 T R72 R75 R73
Cl
Cl
H N H H CH2CF3
CF3
CF3 H N Me H CH2CF3
CF3
CF3 H N H H CH2CF3
CF3
CF3 H CH H H CH2CF3
Cl
Cl
H CH H H CH2CF3
CF3
Cl H CH H H CH2CF3
Cl
Cl
H CMe H H CH2CF3
CF3
CF3 H CMe H H CH2CF3
CF3
Cl H CMe H H CH2CF3
Los compuestos representados por la fórmula (I-10)
(I-10)
[Tabla 10]
X1
X2 X3 R62 R61
Cl
Cl H H CH2Z10
Cl
Cl H H CH2CF3
Cl
Cl H H CH2CH2SCH3
Cl
Cl H H CH2CH2CH2SCH3
Cl
Cl H H CH2CH2OCH3
CF3
H H H CH2CH2CH2SCH3
CF3
H H H CH(CH3)CH2OCH3
CF3
H H H CH2CH2SCH3
En el agente de control de la presente invención, el presente compuesto de isoxazolina puede usarse en solitario, aunque normalmente, el presente compuesto de isoxazolina se mezcla con un vehículo inerte tal como un vehículo sólido y un vehículo líquido, y adicionalmente con un tensioactivo o adyuvantes de formulación, según se requiera, y la
10 composición resultante se formula en una forma de dosificación adecuada para administración oral o se procesa en una forma de dosificación cargada en un material de envoltura adecuado tal como una cápsula de gelatina.
Como una forma de dosificación específica, el presente agente de control puede usarse, por ejemplo, en las formas de formulaciones líquidas tales como un concentrado emulsionable, formulación oleosa, formulación oleosa líquida, formulación acuosa líquida, formulación en solución y suspensión, geles, polvos finos, gránulos, formulación de pasta, comprimidos, comprimidos masticables, formulación de cápsula y jarabe. La forma de dosificación preferida se selecciona apropiadamente cuando el presente agente de control se administra por vía oral. Estas formulaciones contienen el presente compuesto de isoxazolina normalmente en una cantidad del 0,001 al 99,9 % en peso.
Los ejemplos del vehículo sólido que pueden usarse en la formulación incluyen minerales naturales o sintéticos tales como arcilla, caolín, talco, bentonita, sericita, cuarzo, azufre, carbono activado, carbonato de calcio, tierras diatomeas, piedra pómez, calcita, sepiolita, dolomita, sílice, alúmina, vermiculita y perlita, pequeños gránulos tales como serrín, mazorca de maíz, cáscara de coco y tallo de tabaco, gelatina, vaselina, metilcelulosa, lanolina, manteca de cerdo, manteca de cacao, y similares.
Los ejemplos del vehículo líquido incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol y hexanol, alcoholes polihídricos tales como etilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, 1,3-butilenglicol y glicerina, éteres tales como éter dietílico, etilenglicol éter dimetílico, monometil éter de dietilenglicol, monoetil éter de dietilenglicol, monometil éter de propilenglicol, tetrahidrofurano y dioxano, ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y propilencarbonato, ésteres de ácido graso tales como adipato de diisopropilo, adipato de diisobutilo y miristato de isopropilo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona, hidrocarburos aromáticos
o alifáticos tales como xileno, tolueno, alquilnaftaleno, fenilxililetano, queroseno, gasóleo, hexano, ciclohexano y parafina líquida, sulfóxidos tales como dimetil sulfóxido, amidas de ácido tales como N,N-dimetilformamida y N,Ndimetilacetoamida, N-metil-2-pirrolidona, y-butirolactona, aceites vegetales tales como aceite de semilla de soja, aceite de semilla de algodón, aceite de ricino y aceite de palma, aceites esenciales de plantas tales como aceite de naranja, aceite de hisopo y aceite de limón, aceites de silicona tales como aceite de dimetil silicona, aceite de dimetil silicona altamente polimerizada, aceite de silicona cíclica, aceite de silicona modificada con poliéter, aceite de silicona modificada con amino y aceite de metilfenil silicona, agua, y similares.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen tensioactivos anfolíticos, tensioactivos aniónicos y tensioactivos catiónicos. Los ejemplos específicos incluyen los siguientes tensioactivos: tensioactivos anfolíticos: betaínas tales como lauril betaína y estearil betaína, derivados de imidazolina tales como N-lauril-p-iminodipropionato disódico, lecitinas y similares.
Tensioactivos aniónicos: sulfatos de alquilo tales como lauril sulfato sódico y lauril sulfato de trietanolamina, polioxietilen alquil éter sulfatos tales como lauril polioxietilen éter sulfato sódico y polioxietilen lauril éter sulfato de trietanolamina, alquilbenceno sulfonatos tales como dodecilbenceno sulfonato sódico, polioxietilen alquil éster fosfatos tales como dipolioxietilen lauril éter fosfato sódico y dipolioxietileno oleil éter fosfato sódico.
Tensioactivos catiónicos: sales de alquil amonio tales como cloruro de cetiltrimetil amonio y cloruro de diestearil dimetil amonio.
Otros adyuvantes de formulación incluyen agentes dispersantes, antioxidantes, agentes colorantes, estabilizadores de luz, adhesivos y similares.
El agente dispersante incluye sulfonato de lignina, metilcelulosa y similares.
El antioxidante incluye BHT, BHA y similares.
El agente colorante incluye colorantes alimentarios de alquitrán tales como Rojo Nº 2 (Amaranto), Rojo Nº 3 (Eritrosina), Amarillo Nº 4 (Tartracina), Verde Nº 3 (Verde Rápido FCF) y Azul Nº 1 (Azul Brillante FCF), óxido de hierro, óxido de titanio, azul prusiano, colorantes de alizarina, colorantes azo, colorantes de ftalocianina y similares.
El estabilizador de luz incluye compuestos de benzofenona, compuestos de benzoato, compuestos de benzotriazol y similares.
El adhesivo incluye bentonita, ácido silícico coloidal, derivados de celulosa, derivados de almidón, poliacrilatos, polímeros naturales, sales de ácido algínico, gelatina y similares.
El aglutinante en el comprimido y el comprimido masticable incluye metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroetilcelulosa, derivados de proteína tales como zeína y gelatina, polímeros sintéticos tales como alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona, almidón, celulosa y similares. Además, pueden añadirse cargas tales como almidón, celulosa microcristalina, azúcar y lactosa, lubricantes tales como estearato de magnesio y talco y disgregantes tales como almidón, celulosa y carbonatos, según sea necesario.
El comprimido puede obtenerse, por ejemplo, mezclando el presente compuesto de isoxazolina, un aglutinante y similares, y comprimiendo la mezcla resultante a un tamaño adecuado. El comprimido puede recubrirse, según sea necesario. Los ejemplos del agente de recubrimiento que se usará para recubrir incluyen agentes de recubrimiento que contienen acetato, ftalato de celulosa, dietil ftalato, etanol y diclorometano, agentes de recubrimiento que contienen hidroxipropil celulosa, agua y dióxido de titanio, agentes de recubrimiento de película entérica tales como dietilaminoacetato de polivinil acetal, agentes colorantes alimentarios, disolventes acuosos o no acuosos que contienen hidropropilmetilcelulosa y otros materiales formadores de película. Los agentes de recubrimiento de película pueden contener un plastificante o un agente colorante.
La cápsula usada en la formulación de cápsula incluye cápsulas de gelatina (duras o blandas), cápsulas de hidroxipropil metilcelulosa y similares.
También, el presente agente de control puede usarse mezclado o en combinación con otro insecticida conocido habitualmente, un agente para matar ácaros parásitos en un animal, o un agente para matar endoparásitos. Además, el presente agente de control puede usarse también mezclado o en combinación con un repelente.
La cantidad del presente compuesto de isoxazolina a administrar a un perro puede variar dependiendo del tipo o la edad del perro concreto, o del ectoparásito a controlar, pero normalmente es de 1 a 5000 mg/kg y preferentemente de 1 a 100 mg/kg, por 1 kg de peso del cuerpo vivo del perro concreto.
El número de comidas por día de los perros generalmente es diferente dependiendo del tipo, edad y hábito del perro, y normalmente es de 3 a 4 veces por día para perros que son menores de 6 meses edad, de 2 a 3 veces por día para perros de 6 meses de edad a menores de 1 año de edad, 2 veces por día para perros adultos de 1 año de edad a 5 años de edad aproximadamente, y de 2 a 3 veces aproximadamente por día para perros viejos de 6 años de edad o mayores. En la presente invención, una comida significa un acto de ingesta de alimentos con el fin de aporte de nutrientes, y no está incluido un acto de dar de comer o similar con el fin de lo que se denomina disciplina o entrenamiento de perros.
En la presente invención, los 30 minutos antes del inicio de la comida y los 120 minutos después del final de la comida están basados en el acto de ingesta de los alimentos dados a un perro con el fin de aporte de nutrientes. Por ejemplo, cuando el tiempo de alimentación para un perro es de 20 minutos, el tiempo prescrito en la presente invención supone un total de 170 minutos, de 30 minutos antes del inicio de la comida a 120 minutos después del final de la comida, basándose en el acto alimenticio. En la presente invención, se incluye también el caso cuando la alimentación se interrumpe una vez durante la comida, el agente de control se administra por vía oral y después se reanuda la comida. En la presente invención, la administración del presente compuesto de isoxazolina a un perro se realiza por separado de la comida.
Los ejemplos de ectoparásitos de animales que se quiere controlar eficazmente mediante el método de control de la presente invención incluyen los siguientes ectoparásitos de animales.
Pulgas: Pulex spp. tales como pulga humana (Pulex irritans), Ctenocephalides spp. tales como pulga del gato (Ctenocephalides felis) y pulga del perro (Ctenocephalides canis), Xenopsilla spp. tales como pulga de la rata oriental (Xenopsilla cheopis), Tunga spp. tales como pulga de la arena (Tunga penetrans), Echidnophaga spp. tales como pulga del pollo (Echidnophaga gallinacea), Nosopsillus spp. tales como pulga del ratón europeo (Nosopsillus fasciatus), y similares.
Piojos: Linognathus spp. tales como piojo del perro (Linognathus setosus).
Piojos mordedores: Trichodectes spp. tales como piojo mordedor del perro (Trichodectes canis).
Hemípteros: Cimix spp. tales como chinche (Cimex lectularius) y chinche tropical (Cimex hemipterus), Reduvius spp. tales como Reduvius senilis, Rhodnius spp. tales como Rhodnius prolixus, Triatoma spp. tales como triatóminos (Triatoma rubrofasciata), Panstrongilus ssp., y similares.
Garrapatas: Amblyomma spp. tales como garrapata estrella solitaria (Amblyomma americanum) y Ambryomma maculatum, Boophilus spp. tales como garrapata del ganado (Boophilus microplus) y Boophilus annulatus, Dermacentor spp. tales como garrapata del perro americano (Dermacentor variabilis), Dermacentor taiwanicus y Dermacentor andersoni, Haemaphysalis spp. tales como garrapata del matorral (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava y Haemaphysalis campanulata, Ixodes spp. tales como Ixodes ovatus, garrapata de la taiga (Ixodes persulcatus), garrapata de patas negras (Ixodes scapularis), garrapata de patas negras occidental (Ixodes pacificus) e Ixodes holociclus, Rhipicephalus spp. tales como garrapata parda del perro (Rhipicephalus sanguineus) y Rhipicephalus appendiculatus, Argas spp. tales como garrapata de las aves de corral (Argas persicus), Ornithodorus spp. tales como Ornithodorus hermsi y Ornithodorus turicata, Sarcoptes spp. tales como ácaro de la sarna (Sarcoptes scabiei), Otodectes spp. tales como ácaro del oído (Octodectes cynotis), Ornithonyssus spp. tales como garrapata de la rata (Ornithonyssus bacoti), Cheyletiella spp. tales como ácaros de la queiletielosis del perro (Cheyletiella yasguri), Demodex spp. tales como ácaro del folículo del perro (Demodex canis), Trombicula spp. tales como ácaro trombicúlido (Trombicula akamushi), Trombicula pallida y Trombicula scutellaris.
Los ejemplos preferidos de ectoparásitos de animales que se van a controlar eficazmente con el método de control de la presente invención incluyen pulgas, piojos o garrapatas.
Ejemplos
En lo sucesivo e este documento, la presente invención se describirá con más detalle con referencia a los Ejemplos de Formulación del presente agente de control y los Ejemplos de Ensayo de la presente invención, y similares, aunque la presente invención no se limita a estos ejemplos.
A continuación, se mostrarán los Ejemplos de Formulación del presente agente de control.
Ejemplo de Formulación 1: Comprimidos
Doscientos mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 330 mg de lactosa, 118 mg de hidroxipropil celulosa poco sustituida, 142 mg de celulosa microcristalina, 200 mg de dióxido de silicio hidratado, y 10 mg de estearato de magnesio se mezclaron entre sí, y la mezcla resultante se moldeó por compresión para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 2: Comprimidos
Cien mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 68,75 mg de lactosa, 237,5 mg de almidón de maíz, 43,75 mg de celulosa microcristalina, 18,75 mg de polivinil pirrolidona, 28,75 mg de carboximetil almidón sódico, y 2,5 mg de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 3: Comprimidos
Veinticinco mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 73 mg de D-manitol, 30 mg de almidón de maíz, 7 mg de hidroxipropil celulosa poco sustituida, una cantidad apropiada de una solución acuosa de hidroxipropil celulosa al 5 %, y una cantidad apropiada de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 4: Comprimidos
Cuatrocientos mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 50 mg de almidón de maíz, 25 mg de croscarmelosa sódica, 120 mg de lactosa, y 5 mg de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 5: Comprimidos
Sesenta mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 45 mg de celulosa microcristalina, 4 mg de polivinil pirrolidona, 4,5 mg de carboximetil almidón sódico, 0,5 mg de estearato de magnesio, y 1 mg de talco se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 6: Comprimidos
Diez mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 15 mg de almidón, 127 mg de lactosa, 15 mg de carboximetil celulosa de calcio, 1 mg de estearato de magnesio, y 2 mg de talco se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 7: Comprimidos
Cien mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 600 mg de dextrina, 200 mg de almidón de patata, 60 mg de pienso para animales en polvo, 20 mg de aceite de sésamo, y 20 mg de agua se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 8: Comprimidos
Cien mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 33 mg de lactosa, 16 mg de almidón de maíz, 12 mg de carboximetil celulosa de calcio, 6 mg de metil celulosa, y 2 mg de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 9: Comprimidos
Diez mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 46,6 mg de Partículas Finas para Compresión Directa del Nº 209 (fabricado por Fuji Chemical Industry Co., Ltd., consiste en 20 % de aluminometasilicato de magnesio, 30 % de almidón de maíz, y 50 % de lactosa), 24 mg de celulosa cristalina, 4 mg de carboximetil celulosa de calcio, y 0,4 mg de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 10: Comprimidos
Doscientos cincuenta mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 4,5 mg de estearato de magnesio, 22,5 mg de almidón de maíz, 9 mg de almidón glicolato sódico, 4,5 mg de lauril sulfato sódico, y 159,5 mg de celulosa microcristalina se mezclan entre sí, y la mezcla se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 11: Comprimidos
Doscientos mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 200 mg de lactosa, 266,5 mg de almidón de patata, 10 mg de ácido esteárico, 217 mg de talco, 2,5 mg de estearato de magnesio, 32 mg de sílice coloidal, y una cantidad apropiada de etanol se mezclan entre sí, y la mezcla se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 12: Comprimidos
Cincuenta mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 7,5 mg de estearato de magnesio, y 17,5 mg de celulosa microcristalina se mezclan entre sí, y la mezcla se comprime a un tamaño adecuado para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 13: Comprimidos
Cada uno de los comprimidos obtenidos mediante los Ejemplos de Formulación 1 a 12 se recubrió con un agente de recubrimiento que contiene una mezcla en solución obtenida mezclando un 20 % de celulosa en ácido acético-ácido ftálico, un 3 % de dietil ftalato, etanol, y diclorometano en cantidades equivalentes para obtener comprimidos.
Ejemplo de Formulación 14: Formulación de Cápsula
Veinticinco mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 60 mg de lactosa, 25 mg de almidón de maíz, 6 mg de carmelosa de calcio, y una cantidad apropiada de hidroxipropil metilcelulosa al 5 % se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se carga en cápsulas de gelatina de carcasa dura o cápsulas de hidroxipropil metilcelulosa para obtener una formulación de cápsula.
Ejemplo de Formulación 15: Formulación de Cápsula
Doscientos mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 148 mg de lactosa, y 2 mg de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se carga en cápsulas de gelatina de carcasa dura o cápsulas de hidroxipropil metilcelulosa para obtener una formulación de cápsula.
Ejemplo de Formulación 16: Formulación de Cápsula
Doscientos cincuenta mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 200 mg de almidón seco, y 10 mg de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se carga en cápsulas de gelatina de carcasa dura o cápsulas de hidroxipropil metilcelulosa para obtener una formulación de cápsula.
Ejemplo de Formulación 17: Formulación de Cápsula
Doscientos cincuenta mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 400 mg de celulosa microcristalina, 10 mg de dióxido de silicio pirógeno, y 5 mg de estearato de magnesio se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se carga en cápsulas de gelatina de carcasa dura o cápsulas de hidroxipropil metilcelulosa para obtener una formulación de cápsula.
Ejemplo de Formulación 18: Formulación de Cápsula
Veinte mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 251,8 mg de lactosa, 2 mg de gelatina, 10 mg de almidón de maíz, 15 mg de talco, y una cantidad apropiada de agua se mezclan entre sí, y la mezcla resultante se carga en cápsulas de gelatina de carcasa dura o cápsulas de hidroxipropil metilcelulosa para obtener una formulación de cápsula.
Ejemplo de Formulación 19: Formulación en Suspensión para Administración Oral
A 1000 mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloruro sódico, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25000 mg de azúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (solución al 70 %), 100 mg de VeegumK (Vanderbilt Co.), 35 mg de un aromatizante y 500 mg de un colorante se le añade agua destilada para que tenga un volumen final de 100 ml, y los ingredientes se mezclan para obtener una formulación en suspensión para administración oral.
Ejemplo de Formulación 20: Formulación en Suspensión para Administración Oral
A 50 mg de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10, 50 mg de carboximetilcelulosa sódica, 1,25 ml de un jarabe, 0,1 ml de una solución de ácido benzoico, una cantidad apropiada de un aromatizante y una cantidad apropiada de un colorante se le añade agua para que tenga un volumen final de 5 ml, y los ingredientes se mezclan para obtener una formulación en suspensión para administración oral.
Ejemplo de Formulación 21: Formulación Líquida para Administración Oral
Un cinco por ciento en peso de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10 se disuelve en un 5 % en peso de polisorbato 85, un 3 % en peso de alcohol bencílico, y un 30 % en peso de propilenglicol. A esta solución se añade un tampón fosfato para que tenga un pH de 6,0 a 6,5, después se añade agua al volumen final para obtener una formulación líquida para administración oral.
Ejemplo de Formulación 22: Formulación Líquida para Administración Oral
Un diez por ciento en peso de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10 se disuelve homogéneamente en un 90 % en peso de un aceite de maíz para obtener una formulación líquida para administración oral.
Ejemplo de Formulación 23: Formulación Líquida para Administración Oral
Un cinco por ciento en peso de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10 se disuelve homogéneamente en un 95 % en peso de alcohol etílico para obtener una formulación líquida para administración oral.
Ejemplo de Formulación 24: Formulación de Pasta para Administración Oral
Un cinco por ciento en peso de diestearato de aluminio se dispersa con calentamiento en una mezcla del 57 % en peso de un aceite de palma fraccionado y un 3 % en peso de polisorbato 85. Esta mezcla se enfría a temperatura ambiente, y un 25 % en peso de sacarina se dispersa en el vehículo oleoso. A esta dispersión se le añade un 10 % en peso de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10 para obtener una formulación de pasta para administración oral.
Ejemplo de Formulación 25: Gránulos para Administración Oral
Un cinco por ciento en peso de uno cualquiera de los presentes compuestos de isoxazolina descritos en las Tablas 1 a 10 se mezcla con un 95 % en peso de polvo de piedra caliza, y la mezcla se somete a granulación en húmedo para obtener gránulos para administración oral.
A continuación, se muestra que el método de control de la presente invención tiene un excelente efecto de control sobre ectoparásitos de animal como ejemplos de ensayo. Los presentes compuestos de isoxazolina usados en los siguientes ejemplos de ensayo son los siguientes compuestos.
Compuesto de isoxazolina (1): un compuesto de fórmula (I-1), en la que X1 es un átomo de cloro, X2 es un átomo de cloro, X3 es un átomo de hidrógeno, R10 es un átomo de cloro, R13 es un átomo de hidrógeno, R12 es un átomo de hidrógeno, y R11 es un grupo ciclopropilo.
Compuesto de isoxazolina (2): un compuesto de fórmula (I-3), en la que X1 es un átomo de cloro, X2 es un átomo de cloro, X3 es un átomo de hidrógeno, R20 es un grupo metilo, R25 es un átomo de hidrógeno, R24 es un átomo de hidrógeno, y R23 es un grupo 2,2,2-trifluoroetilo.
Ejemplo de Ensayo 1: Ensayo de Administración Oral Contra Perros Infestados con Garrapata del Matorral Haemaphysalis longicornis)
En el día previo a la administración oral, los perros (beagle; 4 meses de edad) se infestaron con 100 garrapatas (Haemaphysalis longicornis, garrapatas jóvenes). Antes de la administración oral, se contaron las garrapatas vivas infestadas.
Se prepararon comprimidos del compuesto de isoxazolina (1) (diámetro de partícula 23 !m) usando el método del Ejemplo de Formulación 1 y se administraron por vía oral de forma forzada de manera que la cantidad de dosificación fuera de 20 mg por peso corporal del perro (kg) por el método de administración mostrado en la Tabla 11. Esto se denominó grupo de ensayo. Por otro lado, el compuesto de isoxazolina (1) no se administró a los perros en el grupo sin administración por ninguno de los métodos.
En el primer día después de la administración, se observó el número de garrapatas vivas que infestaban los perros. La tasa de infestación y la tasa de desinfestación se obtuvieron usando las siguientes fórmulas de cálculo.
Tasa de infestación (%) en el día X-ésimo = (número de garrapatas vivas en el día X-ésimo / número de garrapatas vivas antes de la administración) x 100
Tasa de desinfestación (%) en el día X-ésimo = (1 – tasa de infestación del grupo de ensayo en el día X-ésimo / tasa de infestación del grupo sin administración en el día X-ésimo) x 100
[Tabla 11]
Método de administración
Tasa de desinfestación (%) de garrapatas en el primer día después de la administración
Representación de la invención 1
Después de que el perro terminase de comer 1/4 del pienso para perros, el comprimido se administró por vía oral de forma forzada, y se le dieron los restantes 3/4 de pienso para perros. 100
Representación comparativa 1
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas, después se le administró por vía oral de forma forzada el comprimido y el perro se mantuvo en ayunas durante 10 horas más. 28
Ejemplo de Ensayo 2: Ensayo de Administración Oral Contra Perros Infestados con la Garrapata del Matorral (Haemaphysalis longicornis)
5 Se preparó una formulación líquida del compuesto de isoxazolina (1) usando el método del Ejemplo de Formulación 23, y se administró por vía oral de forma forzada a perros (beagle; 10 meses de edad) de manera que la cantidad de dosificación fuera de 5 mg por peso corporal del perro (kg) por el método de administración mostrado en la Tabla 12. Esto se denominó grupo de ensayo. Por otro lado, el compuesto de isoxazolina (1) no se administró a los perros en el grupo sin administración por ninguno de los métodos.
10 En el séptimo día después de la administración, los perros se infestaron con 100 garrapatas. En el primer día después de la infestación (el octavo día después de la administración), se observó el número de garrapatas vivas que infestaban cada uno de los perros. La tasa de infestación y la tasa de desinfestación se obtuvieron usando las fórmulas de cálculo anteriores.
[Tabla 12] Ejemplo de Ensayo 3: Ensayo de Administración Oral Contra Perros Infestados con Garrapata del Matorral (Haemaphysalis longicornis)
Método de administración
Tasa de desinfestación (%) de las garrapatas en el octavo día después de la administración
Representación de la invención 3
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas, después se la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada, y el perro se alimentó después de 30 minutos desde la administración. 100
Representación de la invención 4
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 30 minutos desde el final de la comida. 78
Representación de la invención 5
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 60 minutos desde el final de la comida. 78
Representación de la invención 6
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 120 minutos desde el final de la comida. 78
Representación comparativa 3
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas, después la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada y el perro se alimentó después de 60 minutos desde la administración. 59
Representación comparativa 4
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 180 minutos desde el final de la comida. 48
Representación comparativa 5
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 240 minutos desde el final de la comida. 56
Se preparó una formulación líquida del compuesto de isoxazolina (2) usando el método del Ejemplo de Formulación 23 y
5 se administró por vía oral de forma forzada a perros (beagle; 18-23 meses de edad) de manera que la cantidad de dosificación fuera de 5 mg por peso corporal del perro (kg) por el método de administración mostrado en la Tabla 13. Este se denominó grupo de ensayo. Por otro lado, el compuesto de isoxazolina (2) no se administró a los perros en el grupo sin administración por ninguno de los métodos.
En el día 70 después de la administración, los perros se infestaron con 100 garrapatas. En el primer día después de la
10 infestación (el día 71 después de la administración), se observó el número de garrapatas vivas que infestaban cada uno de los perros. La tasa de infestación y la tasa de desinfestación se obtuvieron usando las fórmulas de cálculo anteriores.
[Tabla 13]
Método de administración
Tasa de desinfestación (%) de garrapatas en el día 71 después de la administración
Representación
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y
de la invención 7
después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 30 minutos desde el final de la comida. 100
Representación
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y
de la invención 8
después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 120 minutos desde el final de la comida. 100
Representación
El perro se mantuvo en ayunas durante 24 horas y
comparativa 6
después se alimentó (durante 20 minutos), y la formulación líquida se administró por vía oral de forma forzada después de 180 minutos desde el final de la comida. 56
El método de control de la presente invención tiene excelentes efectos como un método para controlar un ectoparásito 15 de perros y, por tanto, es útil.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un método para controlar un ectoparásito de perros, que comprende administrar por vía oral un agente de control de ectoparásitos que comprende como un ingrediente activo un compuesto de isoxazolina representado por la fórmula (I):
    (I)
    en la que X1 representa un átomo de halógeno o un haloalquilo C1-C3, X2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un haloalquilo C1-C3, X3 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y Q significa cualquier grupo seleccionado entre Q1 y Q6 como se muestra a continuación:
    en las que
    10 A1 representa R11-C(=O)-N(R12)-N(R13)-, R11-C(=O)-N(R12)-CH 2- o R11-C(=O)-N(R12)-, R10 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un alquilo C1-C3, R11 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo (alcoxi C1-
    C6) alquilo C1-C6, R12 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y 15 R13 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; A2 representa R21-N(R22)-C(=O)-, R23-N(R24)-C(=O)-CH(R25)-N(R22)-C(=O)-, R26-N(R27)-N(R22)-C(=O)-, R28-N=CH-
    N(R22)-C(=O)-, R29-C(=O)-N(R30)-CH(R31)-, R32-O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-CH2O-N=C(R33)-, R34-NH-C(=O)-NHN=C(R33)- o R35-NH-C(=NH)-NH-N=C(R33)-, R20 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo acetilamino o
    20 un grupo alquilo C1-C3, R21 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo (hidroxi) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6, un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6 o cualquier grupo heterocíclico seleccionado entre el siguiente grupo:
    R23 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6, R24 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R25 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R26 representa un grupo fenilo, R27 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R28 representa un grupo alcoxi C1-C3, R29 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo (cicloalquil
    C3-C6) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6, R30 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R31 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R32 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, R33 representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo
    (alquil C1-C3)carbonilo, R34 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (cicloalquil C3-C6) alquilo C1-C6, y R35 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6; A4 representa R42-C(=O)- o R42-NH-C(=O)-, R40 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo acetilamino o
    un grupo alquilo C1-C3, R41 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo hidroxilo, y R42 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo ciano(alquilo C1-C3), un grupo cicloalquilo
    C3-C6, un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6; A5 representa R51-N(R52)-, R53-C(=O)-N(R52)-, R51-N(R52)-C(=O)-N(R52)-, R51-O-C(=O)-N(R52)- o R53-C(=O)-, R51 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R52 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, R53 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo (hidroxi)
    alquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6; A6 representa R61-N(R62)-C(=O)- o R63-N(R64)-C(=O)-CH(R65)-N(R62)-C(=O)-, R61 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo (hidroxi) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi
    C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6, R62 representa un átomo de hidrógeno, un grupo (alquil C1-C6) carbonilo o un grupo (alcoxi C1-C6)carbonilo, R63 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6, R64 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, y R65 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6;
    5 A7 representa R71-N(R72)-C(=O)- o R73-N(R74)-C(=O)-CH(R75)-N(R72)-C(=O)-,
    T representa un átomo de nitrógeno o CR76,
    R71 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo (hidroxi) alquilo C1-C6, un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6 o un grupo (alquiltio C1-C6) alquilo C1-C6, R72 representa un átomo de hidrógeno, un grupo (alquil C1-C6)carbonilo o un grupo (alcoxi C1-C6)carbonilo,
    10 R73 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo (alcoxi C1-C6) alquilo C1-C6, R74 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, R75 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, y R76 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, a un perro en un periodo desde 30 minutos inmediatamente antes de empezar la comida hasta 120 minutos después del
    15 final de la comida.
  2. 2. El método de control de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la forma de dosificación del agente de control de ectoparásitos es una formulación líquida, una formulación de cápsula, un polvo fino, un polvo, un comprimido o un comprimido masticable.
  3. 3. El método de control de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el ectoparásito es una pulga, 20 un piojo o una garrapata.
    OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS
    N.º solicitud: 201331578
    ESPAÑA
    Fecha de presentación de la solicitud: 28.10.2013
    Fecha de prioridad:
    INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA
    51 Int. Cl. : C07D261/04 (2006.01) A01N43/80 (2006.01)
    DOCUMENTOS RELEVANTES
    Categoría
    56 Documentos citados Reivindicaciones afectadas
    X
    WO 2011075591 A1 (MERIAL) 23.06.2011, todo el documento. 1-3
    X
    WO 2012017359 (PFIZER INC) 09.02.2012, todo el documento. 1-3
    X
    EP 1997813 A1 (NISSAN CHEMICAL) 03.12.2008, todo el documento. 1-3
    P,X
    WO 2012165186 A1 (SUMITOMO CHEMICAL) 06.12.2012, todo el documento. 1-3
    Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud
    El presente informe ha sido realizado • para todas las reivindicaciones • para las reivindicaciones nº:
    Fecha de realización del informe 17.02.2014
    Examinador M. P. Fernández Fernández Página 1/4
    INFORME DEL ESTADO DE LA TÉCNICA
    Nº de solicitud: 201331578
    Documentación mínima buscada (sistema de clasificación seguido de los símbolos de clasificación) C07D, A01N Bases de datos electrónicas consultadas durante la búsqueda (nombre de la base de datos y, si es posible, términos de
    búsqueda utilizados) INVENES, EPODOC, WPI, ESPACENET, JAPIO
    Informe del Estado de la Técnica Página 2/4
    OPINIÓN ESCRITA
    Nº de solicitud: 201331578
    Fecha de Realización de la Opinión Escrita: 27.11.2013
    Declaración
    Novedad (Art. 6.1 LP 11/1986)
    Reivindicaciones Reivindicaciones 1-3 SI NO
    Actividad inventiva (Art. 8.1 LP11/1986)
    Reivindicaciones Reivindicaciones 1-3 SI NO
    Se considera que la solicitud cumple con el requisito de aplicación industrial. Este requisito fue evaluado durante la fase de examen formal y técnico de la solicitud (Artículo 31.2 Ley 11/1986).
    Base de la Opinión.-
    La presente opinión se ha realizado sobre la base de la solicitud de patente tal y como se publica.
    Informe del Estado de la Técnica Página 3/4
    OPINIÓN ESCRITA
    Nº de solicitud: 201331578
    1. Documentos considerados.-
    A continuación se relacionan los documentos pertenecientes al estado de la técnica tomados en consideración para la realización de esta opinión.
    Documento
    Número Publicación o Identificación Fecha Publicación
    D01
    WO 2011075591 A1 (MERIAL) 23.06.2011
    D02
    WO 2012017359 (PFIZER INC) 09.02.2012
    D03
    EP 1997813 A1 (NISSAN CHEMICAL) 03.12.2008
  4. 2. Declaración motivada según los artículos 29.6 y 29.7 del Reglamento de ejecución de la Ley 11/1986, de 20 de marzo, de Patentes sobre la novedad y la actividad inventiva; citas y explicaciones en apoyo de esta declaración
    La solicitud se refiere a un procedimiento para controlar un ectoparásito en perros (reivindicaciones 1 y 3) que consiste en administrar como principio activo un derivado de isoxazolidina de fórmula (I) de la reivindicación 1 por vía oral (reivindicación 2).
    El documento D1 divulga composiciones para el tratamiento o prevención de infecciones parasitarias en un animal que comprenden como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I) de la reivindicación 1 de D1, así como un procedimiento y el uso de los derivados de isoxazolidina de la reivindicación 1 para el tratamiento de dichas infecciones, ver en concreto reivindicaciones 1,23,25,27-29. Los compuestos de fórmula (I) de la solicitud son análogos a los divulgados en D1 y también su uso y el procedimiento para tratar infecciones parasitarias en animales, luego el documento D1 anula la novedad y actividad inventiva de la solicitud.
    El documento D2 divulga igualmente derivados de isoxazolidina análogos a los de la solicitud y su uso para el tratamiento de infecciones parasitarias en un perro, ver en concreto reivindicaciones 1,13-15, luego el documento D2 anula también la novedad y actividad inventiva de la solicitud. Igualmente el documento D3, ver concretamente reivindicaciones 1 y 9.
    En conclusión, se considera que la invención de las reivindicaciones 1-3 de la solicitud carece de novedad y actividad inventiva, según lo establecido en los Art. 6.1 y 8.1 de la Ley de Patentes 11/1986.
    Informe del Estado de la Técnica Página 4/4
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