JP2014111578A - 外部寄生虫防除剤の投与方法 - Google Patents

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alkoxy
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Kaori Ikari
かおり 井狩
Naonobu Nishiguchi
直延 西口
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

【課題】優れた防除効力を有する動物の外部寄生虫の防除方法を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｘ１はハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ３は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｑは例えばＱ１を表し、Ａ１はＲ１１−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ１２)−Ｎ(Ｒ１３)−、Ｒ１１−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ１２)−ＣＨ２−またはＲ１１−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ１２)−を表し、Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキルを表す。〕で示されるイソキサゾリン化合物有効成分として含有する外部寄生虫防除剤をイヌの食餌開始直前から食餌終了後の間に経口投与することを特徴とするイヌの外部寄生虫の防除方法。
Figure 2014111578

【選択図】なし

Description

本発明は外部寄生虫防除剤のイヌへの投与方法に関する。
従来、イヌの体表、体毛またはそれに近い位置等に寄生する寄生虫（所謂、外部寄生虫）を防除するため、種々の化合物が見出され、それらを含有した剤を動物体表に投与する方法や動物に経口投与する方法が知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、従来の投与方法では必ずしも十分な効力を示さない場合もあり、外部寄生虫に対して優れた効力を有する防除剤や防除方法の開発が望まれていた。
特開２００３−３１３１０４号公報
本発明は、優れた防除効力を有するある種の外部寄生虫防除剤のイヌへの投与方法を提供することを課題とする。
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるイソキサゾリン化合物を有効成分として含有する薬剤をイヌの食餌タイミング前後の所定の時間に動物に経口投与することにより、外部寄生虫に対して優れた防除効力を発揮することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［１］ 式（Ｉ）
Figure 2014111578
〔式中、Ｘ1はハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ６から選ばれるいずれかの基を意味する。
Figure 2014111578
｛式中、
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ２−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキルを表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
Figure 2014111578
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル基)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ5はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表す。｝〕
で示されるイソキサゾリン化合物を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤をイヌの食餌開始３０分直前から食餌終了１２０分後の間に経口投与することを特徴とするイヌの外部寄生虫の防除方法。
［２］ 外部寄生虫防除剤の剤型が液剤、カプセル剤、粉剤、散剤、錠剤またはチュアブル錠剤である［１］記載の防除方法。
［３］ 外部寄生虫がノミ目害虫、シラミ目害虫またはマダニ目害虫である［１］または［２］記載の防除方法。
本発明の防除方法により、イヌの外部寄生虫を効果的に防除することができる。
本発明の防除方法は、上記式（Ｉ）で示されるイソキサゾリン化合物（以下、本イソキサゾリン化合物と記す）を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤（以下、本防除剤と記す）を、食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後という特定の投与タイミングにて、イヌに経口投与することを特徴とする外部寄生虫の防除方法（本発明防除方法と記す）である。
本明細書中において、
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子である。
「C1-C3アルキル基」とは、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基である。
「C1-C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基および１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
「C1-C6ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３-トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、４，４，４-トリフルオロブチル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
「C3-C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「C1-C3アルコキシ基」とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基である。
「(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えば２−ヒドロキシエチル基、３-ヒドロキシプロピル基、及び６−ヒドロキシヘキシル基が挙げられ、
「(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３-メトキシプロピル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、６−メトキシヘキシル基および１−メトキシプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、６−メチルチオヘキシル基および１−メチルチオプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキル)カルボニル基」としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基およびヘキシルカルボニル基が挙げられる。
「(C1-C6アルコキシ)カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
下式
Figure 2014111578
で示される基としては、例えば３，５−ジクロロフェニル基、３−(トリフルオロメチル)フェニル基、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニル基、５−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル基および４−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル基が挙げられる。
本イソキサゾリン化合物は例えば、国際公開第２０１０／０９０３４４号、国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２００９／００２８０９号、国際公開第２００９／０８０２５０号、国際公開第２０１０／０７２７８１号、国際公開第２００７／１０５８１４号、国際公開第２０１１／０７５５９１号、および、国際公開第２０１２／０１７３５９号に記載された公知の化合物であり、これらの公報に記載された製造方法によって製造することができる。
本イソキサゾリン化合物の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ−１）で示される化合物
Figure 2014111578
［表１］
Figure 2014111578
（表１〜１０において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Prｃはシクロプロピル基を、Buはブチル基を、Buｃはシクロブチル基を、Penはペンチル基を夫々意味する。）
式（Ｉ−２）で示される化合物
Figure 2014111578
［表２］
Figure 2014111578
（表２において、Ｚ10〜Z26は以下の基を意味する。）
Figure 2014111578
式（Ｉ−３）で示される化合物
Figure 2014111578
［表３］
Figure 2014111578
式（Ｉ−４）で示される化合物
Figure 2014111578
［表４］
Figure 2014111578
式（Ｉ−５）で示される化合物
Figure 2014111578
［表５］
Figure 2014111578
式（Ｉ−６）で示される化合物
Figure 2014111578
［表６］
Figure 2014111578
式（Ｉ−７）で示される化合物
Figure 2014111578
［表７］
Figure 2014111578
式（Ｉ−８）で示される化合物
Figure 2014111578
［表８］
Figure 2014111578
式（Ｉ−９）で示される化合物
Figure 2014111578
［表９］
Figure 2014111578
式（Ｉ−１０）で示される化合物
Figure 2014111578
［表１０］
Figure 2014111578
本発明のおいて本防除剤は、本イソキサゾリン化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本イソキサゾリン化合物と、固体担体、液体担体等の不活性担体とを、更に必要により界面活性剤や製剤用助剤とを混合した組成物を経口投与に適した剤型に製剤化するか、ゼラチンカプセル等の適当な包材に充填した剤型に加工したものである。
具体的な剤型としては、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠、カプセル剤、シロップ剤の形態で用いることができ、経口投与に際して適宜好ましい製剤が選択される。これらの製剤には本イソキサゾリン化合物が通常０．００１〜９９．９重量％含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、クレー、カオリン、タルク、ベントナイト、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、珪藻土、軽石、方解石、海泡石、白雲石、シリカ、アルミナ、バーミキュライト、パーライト等の天然又は合成鉱物、おがくず、トウモロコシの穂軸、ココヤシの実殻、タバコの茎等の細粒体、ゼラチン、ワセリン、メチルセルロース、ラノリン、ラード、カカオ脂などが挙げられる。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1，3−ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸プロピレン等のエステル類、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、ミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェノルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン、流動パラフィン等の芳香族または脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ-ブチロラクトン、大豆油、綿実油、ヒマシ油、ヤシ油等の植物油、オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等の植物精油、ジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等のシリコーンオイル、水などが挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
両性界面活性剤：ラウリルベタイン、ステアリルベタイン等のベタイン類、ジ-ナトリウムN-ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート等のイミダゾリン誘導体類、レシチン等。
アニオン性界面活性剤：ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩類、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン。
カチオン性界面活性剤：セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類。
その他の製剤補助剤としては、分散剤、酸化防止剤、着色剤、光安定剤、粘着剤等が挙げられる。
分散剤としては、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース等が挙げられる。
酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ等が挙げられる。
着色剤としては、赤色２号（アマランス）、赤色３号（エリスロシン）、黄色４号（タートラジン）、緑色３号（ファストグリーンＦＣＦ）、青色１号（ブリリアントブルーＦＣＦ）等の食用タール色素等、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料等が挙げられる。
光安定剤としては、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾエート系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等が挙げられる。
粘着剤としては、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、アルギン酸塩、ゼラチン等が挙げられる。
錠剤、及びチュアブル剤における結合剤としては、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成ポリマー、デンプン、セルロース等が挙げられる。また必要により、デンプン、微結晶性セルロース、砂糖、ラクトース等の充填剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、セルロース、炭酸塩等の崩壊剤が添加されていてもよい。
錠剤は、例えば本イソキサゾリン化合物及び結合剤等を混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮することにより、得ることができる。錠剤は、必要により、コーティングされていてもよい。コーティングに用いるコーティング剤としては、例えば、酢酸フタル酸セルロース、フタル酸ジエチル、エタノール、及びジクロロメタンを含有するコーティング剤、ヒドロキシプロピルセルロース、水、及び二酸化チタンを含有するコーティング剤、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート等の胃溶性フィルムコーティング剤、食用性着色剤、水性又は非水性溶剤を含有するヒドロキシプロピルメチルセルロース、その他のフィルム形成物質が挙げられる。なお、フィルムコーティング剤は、可塑剤又は着色剤が含有されていてもよい。
カプセル剤に用いるカプセルとしては、ゼラチン（ハードまたはソフト）カプセル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセル等が挙げられる。
また、本防除剤は、一般に知られている他の殺虫剤、殺動物寄生性ダニ剤、殺内部寄生虫剤と混用または併用することができる。また、忌避剤と混用または併用することもできる。
本イソキサゾリン化合物のイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類または年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ／ｋｇである。好ましくは１〜１００ｍｇ／ｋｇである。
一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３〜４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２〜３回、１歳〜５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２〜３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等を与える行為は含まない。
本発明において食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、本発明において規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。本発明には食餌中に一旦食餌を中断し、本防除剤を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。
本発明投与方法が効力を示す動物外部寄生虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
ノミ目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等。
シラミ目害虫：イヌジラミ（Linognathus setosus）等のLinognathus類。
ハジラミ目害虫：イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類。
半翅目害虫：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等。
ダニ目害虫：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のCheyletiella類、イヌニキビダニ（Demodex canis）等のDemodex類、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類。
本発明投与方法が効力を示す動物外部寄生虫としては好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
以下、本発明を本防除剤の製剤例及び本発明の試験例等により、本発明をより詳細に説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
次に、本防除剤の製剤例を示す。
製剤例１ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２００ｍｇ、ラクトース３３０ｍｇ、低置換ヒドロキシプロピルセルロース１１８ｍｇ、微結晶セルロース１４２ｍｇ、含水二酸化ケイ素２００ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム１０ｍｇを混合し、得られた混合物を圧縮成型し錠剤を得た。
製剤例２ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例３ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２５ｍｇ、Ｄ−マンニトール７３mｇ、トウモロコシデンプン３０ｍｇ、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース７ｍｇ、５％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液適量、及びステアリン酸マグネシウム適量を混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例４ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種４００ｍｇ、コーンスターチ５０ｍｇ、クロスカルメロースナトリウム２５ｍｇ、ラクトース１２０ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例５ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種６０ｍｇ、微結晶性セルロース４５ｍｇ、ポリビニルピロリドン４ｍｇ、カルボキシメチルデンプンナトリウム４．５ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム０．５ｍｇ、及びタルク１ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例６ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１０ｍｇ、デンプン１５ｍｇ、ラクトース１２７ｍｇ、カルボキシメチルセルロースカルシウム１５ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム１ｍｇ、及びタルク２ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例７ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１００ｍｇ、デキストリン６００ｍｇ、ジャガイモデンプン２００ｍｇ、動物用粉末飼料６０ｍｇ、ゴマ油２０ｍｇ、及び水２０ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例８ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース３３ｍｇ、トウモロコシデンプン１６ｍｇ、カルボキシメチルセルロースカルシウム１２ｍｇ、メチルセルロース６ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例９ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１０ｍｇ、直打用微粒Ｎｏ．２０９（富士化学社製）４６．６ｍｇ、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム２０％、トウモロコシデンプン３０％、ラクトース５０％、結晶セルロース２４ｍｇ、カルボキシメチルセルロースカルシウム４ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム０．４ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１０ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２５０ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム４．５ｍｇ、トウモロコシデンプン２２．５ｍｇ、ナトリウムデンプングリコレート９ｍｇ、ラウリル硫酸ナトリウム４．５ｍｇ、及び微結晶性セルロース１５９．５ｍｇを混合し、混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１１ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２００ｍｇ、ラクトース２００ｍｇ、ポテトスターチ２６６．５ｍｇ、ステアリン酸１０ｍｇ、タルク２１７ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇ、コロイド状シリカ３２ｍｇ、及びエタノール適量を混合し、混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１２ 錠剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種５０ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム７．５ｍｇ、及び微結晶性セルロース１７．５ｍｇを混合し、混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１３ 錠剤
製剤例１〜１２で得られた錠剤をそれぞれ、２０％酢酸フタル酸セルロース、３％フタル酸ジエチル、並びに、エタノール及びジクロロメタンをそれぞれ同容量ずつ混合した混合液を含有するコーティング剤を用いて、コーティングすることにより、錠剤を得る。
製剤例１４ カプセル剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５ カプセル剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２００ｍｇ、ラクトース１４８ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２ｍｇを混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１６ カプセル剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２５０ｍｇ、乾燥デンプン２００ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム１０ｍｇを混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１７ カプセル剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２５０ｍｇ、微結晶性セルロース４００ｍｇ、フュームド二酸化ケイ素１０ｍｇ、及びステアリン酸５ｍｇを混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１８ カプセル剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種２０ｍｇ、ラクトース２５１．８ｍｇ、ゼラチン２ｍｇ、コーンスターチ１０ｍｇ、タルク１５ｍｇ、及び水適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１９ 経口投与用サスペンジョン
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例２０ 経口投与用サスペンジョン
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種５０ｍｇ、カルボキシメチルセルロースナトリウム５０ｍｇ、シロップ１．２５ｍｌ、安息香酸溶液０．１ｍｌ、
香料適量、及び着色料適量に、最終容量が５ｍｌとなるように水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例２１ 経口投与用液剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種５重量％を、ポリソルベート８５ ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例２２ 経口投与用液剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１０重量％を、コーン油９０重量％に溶解し、均一液として、経口投与用液剤を得る。
製剤例２３ 経口投与用液剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種５重量％を、エチルアルコール９５重量％に溶解し、均一液として、経口投与用液剤を得る。
製剤例２４ 経口投与用ペースト状製剤
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５ ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５重量％を分散させる。これに表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例２５ 経口投与用粒剤
表１〜１０に記載された本イソキサゾリン化合物のいずれか１種５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
次に、本発明防除方法が動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを試験例として示す。以下の試験例にて使用される本イソキサゾリン化合物は以下の化合物である。
イソキサゾリン化合物（１）：式（Ｉ−１）において、Ｘ１が塩素原子、Ｘ２が塩素原子、Ｘ３が水素原子、Ｒ１0が塩素原子、Ｒ１３が水素原子、Ｒ１２が水素原子、且つ、Ｒ１１がシクロプロピル基である化合物。
イソキサゾリン化合物（２）：式（Ｉ−３）において、Ｘ１が塩素原子、Ｘ２が塩素原子、Ｘ３が水素原子、Ｒ２0がメチル基、Ｒ２５が水素原子、Ｒ２４が水素原子、且つ、Ｒ２３が２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物。
試験例１ イヌ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
経口投与前日、イヌ（ビーグル；４ヶ月齢）にマダニ（フタトゲチマダニ、若ダニ）１００頭ずつ接種した。経口投与前に、寄生している生存マダニを数えた。
イソキサゾリン化合物（１）（粒子径２３μｍ）を製剤例１の方法を用いて錠剤を作製し、表１１に示す投与方法にてイヌ体重（ｋｇ）あたり２０ｍｇの投与量となるように強制経口投与した。これを試験群とした。一方、非投与群のイヌは、イソキサゾリン化合物（１）をいずれの方法でも投与しなかった。
投与後１日目にそれぞれのイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。以下の計算式を用い、寄生率および駆除率を求めた。
ｘ日目寄生率（%）＝（ｘ日目の生存マダニ数／投与前の生存マダニ数）×１００
ｘ日目駆除率（%）＝（１−試験群のｘ日目寄生率／非投与群のｘ日目寄生率）×１００
［表１１］
Figure 2014111578
試験例２ イヌ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
イソキサゾリン化合物（１）を製剤例２３の方法を用いて液剤を作製し、表１２に示す投与方法にてイヌ体重（ｋｇ）あたり５ｍｇの投与量となるように、イヌ（ビーグル；１０ヶ月齢）に強制経口投与した。これを、試験群とした。一方、非投与群のイヌは、イソキサゾリン化合物（１）をいずれの方法でも投与しなかった。
投与後７日目にマダニを１００頭ずつ接種した。接種後１日目（投与後８日目）にそれぞれのイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。上記の計算式を用い、寄生率ならびに駆除率を求めた。
［表１２］
Figure 2014111578
試験例３ イヌ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
イソキサゾリン化合物（２）を製剤例２３の方法を用いて液剤を作製し、表１２に示す投与方法にてイヌ体重（ｋｇ）あたり５ｍｇの投与量となるように、イヌ（ビーグル；１８〜２３ヶ月齢）に強制経口投与した。これを、試験群とした。一方、非投与群のイヌは、イソキサゾリン化合物（２）をいずれの方法でも投与しなかった。
投与後７０日目にマダニを１００頭ずつ接種した。接種後１日目（投与後７１日目）および接種後２日目（投与後７２日目）にそれぞれのイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。上記の計算式を用い、寄生率ならびに駆除率を求めた。
［表１３］
Figure 2014111578
本発明防除方法は、イヌの外部寄生虫の防除方法として高い効果を有しており、有用である。

Claims (3)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2014111578
    〔式中、Ｘ1はハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
    Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ６から選ばれるいずれかの基を意味する。
    Figure 2014111578
    ｛式中、
    Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ２−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
    Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキルを表し、
    Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
    Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
    Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
    Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
    Figure 2014111578
    Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ26はフェニル基を表し、
    Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
    Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
    Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
    Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
    Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル基)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
    Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
    Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し；
    Ａ5はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
    Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
    Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
    Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
    Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表す。｝〕
    で示されるイソキサゾリン化合物を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤を食餌開始３０分直前から食餌終了１２０分後の間に経口投与することを特徴とするイヌの外部寄生虫の防除方法。
  2. 外部寄生虫防除剤の剤型が液剤、カプセル剤、粉剤、散剤、錠剤またはチュアブル錠剤である請求項１記載の防除方法。
  3. 外部寄生虫がノミ目害虫、シラミ目害虫またはマダニ目害虫である請求項１または請求項２記載の防除方法。
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