JP4833208B2 - 増強された駆虫活性を有するアリールピラゾールおよびニトロエナミンを含む獣医学用組成物 - Google Patents
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Description
一般式(I):
Arは2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニルまたは2−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニルであり、
AはS(O)m、−CH=CH−、OまたはNHであり、
WはNであり、ZはCR5であり、またはWはCR1であり、ZはNまたはCR5であり、
R1は水素、場合により置換されたアルキル、ハロゲンまたはR20S(O)qであり、
R2およびR3は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、それらの基の各々が場合により置換されたアリール、シアノ、ハロゲン、ニトロ、YR20、S(O)2NR8R9、CHO、NR8R9またはCYNR8R9であり、
R4は水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、アシルまたは場合により置換されたアルコキシカルボニルであり、
R5は水素、アルキル、場合により置換されたアミノまたはハロゲンであり、
R8およびR9は互いに同一か、または異なり、水素、場合により置換されたアルキル、アシルまたはアリールであり、
R20は場合により置換されたアルキルであり、
YはOまたはSであり、
mは0、1または2であり、
pは0または1であり、
nは0、1または2であり、
qは0、1または2であり、ここでa)アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基はいずれも1から4個の炭素原子の基であり、b)アルケニルまたはアルキニル基はいずれも2から5個の炭素原子の基であり、c)置換されたアルキル、アルコキシル、アルキルチオ、アルケニルまたはアルキニル基はいずれもハロゲン、YR20、ジハロシクロプロピル、シアノ、ニトロ、場合により置換されたアミノ、アシルオキシおよびアリールから選択される1つ以上の同一か、または異なる基によって置換され、d)アリール基はいずれもフェニルであり、場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、シアノまたはニトロにより置換されており、e)アシル基はいずれも、炭素数1〜4のアルカノイル、またはアルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニルであり、f)場合により置換されたアミノ基はいずれもNR8R9で示される式である(ただしWがCR1であり、ZがCR5であり、nおよびpがいずれも0である場合は、R4はアルキルでない)、
で示されるアリールピラゾール化合物;および
一般式(II):
R1は水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜7のシクロアルキルであり、
R2は水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜7のシクロアルキルであり、
R3は水素または炭素数1〜6のアルキルであり、
Aは非置換であるか、または同一または異なるハロゲン原子により一度、または繰り返し置換されたヘテロシクリルである、
で示されるニトロエナミン化合物;および
生理的に許容できる製剤賦形剤;
の組合せを含む寄生性昆虫およびダニ類を抑制するための獣医学用組成物を提供する。
一般式(II)で示されるニトロエナミン化合物の著名な代表的なものは、一般式(III)で示されるニテンピラム(INN)である。
材料と方法:
全ての投与群に対して、化合物22cを初期量4mg/kg体重(bw)に引き続き、処置第2週目において2mg/kg体重の維持量で経口投与した。化合物22cの初期量4mg/kgは、2×2mg/kg体重の化合物22cに分けられ、2日連続してニテンピラムと同時にイヌに適用した。
試験動物
種: 家庭イヌ
数: 16
品種: ビーグル
体重: 11〜17kg
年齢: 3〜6年
性: 雄および雄(去勢)×1匹
寄生生物の侵襲
マダニ(Rhipicephalus sanguineus)(食物を与えられていない成虫80匹、性比1:1)およびネコノミ(Ctenocephalides felis)(成虫100匹、同様の成虫齢、性比およそ1:1)の実験室株をイヌに実験的に侵襲させた。ノミおよびマダニは、動物の背部に直接適用させた。寄生生物が宿主に分布する間、イヌを鎮静させた。
化合物22c錠剤
活性成分: 10mg化合物22c/錠剤
投薬量(経口的): 初期投与量4mg/kg体重(グループA、B、C)
維持投与量2mg/kg体重(グループA、B、C)
賦形剤:ラクトース一水和物、コーンスターチ、アルファ化でんぷん、シリカ(無水コロイド)、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ステアリン酸マグネシウム
ニテンピラム錠剤
商品(経口的に): Capstar(登録商標)(Novartis社)
投薬量: 15mg/kg体重(グループA)
10mg/kg体重(グループB)
5mg/kg体重(グループC)
処置
イヌにおける寄生生物数の評価は、最初の処置の48時間後、および+2日、+5日、+7日、+9日、+12日および+14日目の各再侵襲後に行った。
有効性の算出は、処置されたイヌにおけるマダニ/ノミ数の相加平均を対照群と比較して行った。有効性(%)の計算には、以下の式(アボットの式に従う)を使用する。
有効性=100×(mc−mr)/mc
対照群(mc): 宿主動物において生存しているノミの平均数
宿主動物において生存しているマダニの平均数
処置群(mr): 宿主動物において生存しているノミの平均数
宿主動物において生存しているマダニの平均数
結果
マダニ(RHIPICEPHALUS SANGUINEUS)に対する有効性
マダニ計測数および%有効性を表2に示す。マダニに対する%有効性を図1に示す。
ノミ計測数およびノミに対する%有効性を表3に示す。ノミに対する%有効性を図2に示す。
Claims (10)
- 一般式(I):
Arは2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニルまたは2−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニルであり、
AはS(O)m、−CH=CH−、OまたはNHであり、
WはNであり、ZはCR5であり、またはWはCR1であり、ZはNまたはCR5であり、
R1は水素、場合により置換されたアルキル、ハロゲンまたはR20S(O)qであり、
R2およびR3は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、それらの基の各々が場合により置換されたアリール、シアノ、ハロゲン、ニトロ、YR20、S(O)2NR8R9、CHO、NR8R9またはCYNR8R9であり、
R4は水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、アシルまたは場合により置換されたアルコキシカルボニルであり、
R5は水素、アルキル、場合により置換されたアミノまたはハロゲンであり、
R8およびR9は互いに同一か、または異なり、水素、場合により置換されたアルキル、アシルまたはアリールであり、
R20は場合により置換されたアルキルであり、
YはOまたはSであり、
mは0、1または2であり、
pは0または1であり、
nは0、1または2であり、
qは0、1または2であり、ここでa)アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基はいずれも1から4個の炭素原子の基であり、b)アルケニルまたはアルキニル基はいずれも2から5個の炭素原子の基であり、c)置換されたアルキル、アルコキシル、アルキルチオ、アルケニルまたはアルキニル基はいずれもハロゲン、YR20、ジハロシクロプロピル、シアノ、ニトロ、場合により置換されたアミノ、アシルオキシおよびアリールから選択される1つ以上の同一か、または異なる基によって置換され、d)アリール基はいずれもフェニルであり、場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、シアノまたはニトロによって置換されており、e)アシル基はいずれも、炭素数1〜4のアルカノイル、またはアルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニルであり、f)場合により置換されたアミノ基はいずれもNR8R9で示される式である(ただしWがCR1であり、ZがCR5であり、nおよびpがいずれも0である場合は、R4はアルキルでない)
で示されるアリールピラゾール化合物;および、
一般式(II):
R1は水素、C1〜C6のアルキルまたはC3〜C7のシクロアルキルであり、
R2は水素、C1〜C6のアルキルまたはC3〜C7のシクロアルキルであり、
R3は水素またはC1〜C6のアルキルであり、
Aは非置換であるか、または同一または異なるハロゲン原子によって一度、または繰り返し置換されるヘテロシクリルである、
で示されるニトロエナミン化合物;および、
生理的に許容できる製剤賦形剤;
の組み合せを含む寄生性昆虫類およびダニ類を抑制するための獣医学用組成物。 - 一般式(I)の化合物が、5−クロロ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(4,5−ジシアノ−1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチル−1−H−ピラゾールであることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 一般式(II)の化合物が、N−(6−クロロピリジン−3イルメチル)−N−エチル−N−メチル−2−メチル−2−ニトロビニリデンジアミンであることを特徴とする請求項1または2に記載の組成物。
- 動物への寄生性昆虫およびダニの侵襲を抑制するための獣医学用薬物製造の活性成分としての請求項1〜3に記載の組成物の使用。
- 獣医学用薬物が単一の剤形において一般式(I)の化合物および一般式(II)の化合物を含むことを特徴とする請求項4に記載の使用。
- 獣医学用薬物が一般式(I)および一般式(II)の化合物の別々の剤形からなることを特徴とする請求項4に記載の使用。
- 獣医学用薬物が動物に全身投与されることを特徴とする請求項4〜6に記載の使用。
- 獣医学用薬物が経口投与形態であることを特徴とする請求項4〜7に記載の使用。
- 一般式(I)の化合物が0.5mg/kg体重から10mg/kg体重の用量で投与され、および一般式(II)の化合物が1mg/kg体重から30mg/kg体重の用量で投与されることを特徴とする請求項4〜8に記載の使用。
- 獣医学的に許容可能な組成の請求項1において定義された一般式(I)の化合物および請求項1において定義された一般式(II)の化合物、および動物への寄生性昆虫およびダニの侵襲を抑制するための教示を含む動物における昆虫類および/またはダニ類の寄生侵襲の処置に有用なキット。
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