JPH0383981A - アゾール殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫、そして特に殺昆虫、殺ダニ及び殺動物体
内寄生虫活性を有する新しい化合物に関する。

本発明者らのヨーロッパ特許３５０２３７において、ア
リール及び異項環を含む広範囲の基を４及び５位に有す
ることができる２−アリールトリアゾールが開示されて
いる。

米国特許４６１４５３４．４７４０２３１及びヨーロッ
パ特許２０５０２３に８いては、ｌ−アリールピラゾー
ルが開示されており、これらは除草剤として活性を有し
ており、又広範囲の異項環によって４位において置換さ
れていることができる。挙げられている・異項環の中に
はイミダゾールがあるが、Ｎ−アルキルイミダゾールで
あるときの外は、このイミダゾールは常にビリダゾール
に窒素結合している。この異項環は、ハロゲン、ニトロ
、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はハロアルキ
ルによって置換されていてよい。これらの３つの明細書
のうち、米国特許４６１４５３４ひとつだけがイミダゾ
ール基よりなる化合物を例示し、これらの化合物におい
ては、イミダゾールは置換されておらず、又ピラゾール
に窒素結合されている。

米国特許４７４０２３１においては、ピラゾールの５位
はアミノ基によって置換されており、アミノ基自体はオ
キシイミノエチル基で置換されている。この特許におい
て４位のＲ換弁はシアノ又はニドａ基であることもでき
、この型の化合物に対する例はこれだけである。即ち異
事環置換化合物は例示されていない。除草剤であると共
に、これらの化合物は殺虫剤であるといわれているが、
このような活性の詳細は示されておらず、この後者の活
性を支持するデータはない。

本発明者らは本発明により、イミダゾール（リン）基が
その２位を介して直接又は間接にトリアゾール又はピラ
ゾール環に連結されているある種のアリール−１，２，
３−）リアゾール及びアリールピラゾールが予想外の殺
虫活性を有していることを見出した。これらの化合物の
多くは全身活性を有している−例えば殺虫の場所から離
れた場所において動物に適用される時、この化合物は尚
害虫、例えばヒツジクロバエに対して作用する。このよ
うな活性は、全合成殺昆虫剤の場合きわめて通常ではな
い。これらの化合物は又、動物体内寄生虫に対する活性
を示す。この殺昆虫及び殺体内寄生虫活性の組合せも普
通ではなく、先行技術から予想することはできなかっＩ
；。

即ち本発明は式１ の化合物及びその塩を提供する。

〔式中、 Ａｒはアリールであり、 ＷはＮでありそして２はＣＲ’であるか、又はＷはＣＲ
’でありモしてＺはＮもしくはＣＲ’であり、 ＡはＳ（０）ｍ％−ＣＨ−ＣＨ−１Ｏ又はＮＨであり、
Ｒ１は水素、場合によっては置換されているアルキル、
ハロゲン又はＲ”５（０）ｑであり、Ｒ１及びＲ３は水
素、アルキル、アルケニル又はアルキニル（その各々は
場合によっては置換されている）、アリール、異項環、
シアノ、ノ１０ケン、ニトロ、ＹＲｌｏ、　５（０）！
ＮＲ・Ｒ９、ＣＨＯ及びその官能誘導体、ＮＲ”Ｒ’又
はＣＹＮＲ’Ｒ’−Ｃ’あり、 （ｉ）Ｒ’及びＲ５は同−又は異なっていてよく、水素
、場合によっては置換されているアルキル、場合によっ
ては置換されているアルケニル、アシルもしくは場合に
よっては置換されているアルコキシであり、モしてＲ６
は水素であるか、又は （ｉｉ）　　Ｒ’は上に定義されたとおりでありそして
ＲＩ及びＲ７は結合を形成するかもしくはＲ′は上に定
義されたとおりでありモしてＲ４及びＲ“は結合を形威
し、 Ｒ５は水素、アルキル、場合によっては置換されている
アミノ又はハロゲンであり、 Ｒ８及びＲ１は同−又は、異なっていて、水素、場合に
よっては置換されているアルキル、アシルもしくはアリ
ールであるか、又はそれらが連結されている窒素と共に
５もしくは７員環（これは他のへテロ原子を含むことが
できる）を形威し、 ＲＲＯは場合によっては置換されているアルキルであり
、 ＹはＯ又はＳであり、 ｍは０％　ｌ又は２であり、 ｐはＯ又は１であり、 ｎはｏ、ｉ又は２であり、そして ｑは０，１又は２であるが、 ただしＷがＣＲＩでありそしてＺがＣＲ’でありそして
ｎ及びｐが共に０であるときには、Ｒ４及びＲ７はアル
キルではない〕。

アルキル、アルコキシ及びアルキル基は、好ましくは１
〜４の炭素原子のものである。アルキルチオ基は好まし
くはメチルチオである。アルケニル及びアルキニル基は
一般に°２〜５の炭素原子のものである。これらの基は
、１つ又はそれ以上の同−又は異なった基、例えばハロ
ゲン　ｙＲ２０ジハロシクログロビル、シアノ、ニトロ
、場合によっては置換されているアミノ、アシロキシ及
びアリールによって置換されていてよい。アリール基は
、通常場合によっては、例、ｔ　／ｆハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アル
キルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル
、シアノ又はニトロによって置換されているフェニルで
ある。アリールなる用語は、ヘテロアリール基、例えば
イミダゾリル、チエニル、フリル又はピリジルを含むこ
とができる。「アシル」なる用語は、スルホン酸及び燐
含有酸ならびにカルボン酸の残基を含む。アシル基は、
例えばアルカノイル（例えば１〜４の炭素原子の）、又
はアルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルであ
ってよい。場合によっては置換されているアミノ基は、
一般に式ＮＲ”Ｒ・のものである。異項環基は、一般に
４〜６員のものであり、種々のへテロ原子、例えば酸素
、窒素又は硫黄を含有することができる。

Ｒ８及びＲ′が環を形成するときには、これは−般にモ
ルホリノ又はピペリジノ環である。この環は、他の融合
環を持つことができそして（又は）、例えば１つ又はそ
れ以上の場合によって置換されているアルキル基によっ
て置換されていることができる。ＣＨＯの官能誘導体は
、オキシム、ヒドラゾン及びセミカルバゾンを含む。

特に好ましい群の化合物は、Ａ「が２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル又は２ニトロ−４−ト
リフルオロメチルであるものである。ＷはＣＲ，’（た
だしＲ１は好ましくは水素又はアルキルである）である
ことが一般に好ましい。Ｒ＠及びＲ７は結合を形成する
（この場合Ｒ′は好ましくは水素である）であることも
好ましい。

ＷがＣＲ’であり、ＺがＣＲ’であり、ｎ及びｐが共に
０であるときであるが、又すべでの他の化合物について
、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つ、そして特に両方はシ
アノであることが好ましい。ｎ及びｐは好ましくは０で
ある。Ｒ５は好ましくはハロゲン、特に塩素である。

本発明の化合物は、殺虫活性を有し、又殺昆虫及び（又
は）殺ダニ及び（又は）殺動物内部寄生虫活性を有する
。

それらは種々の経済的に重要な昆虫及び動物外部寄生虫
を含むダニ、例えばＳｐｏｄｏｐｔｅｒａＩｕｇｅｎｓ
等のアブラムシを含む同翅目、Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ、　Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄ
ｉｓ及びトウモロコシ根食い虫 （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種、 例えば ｂｏｖｉｓ及びＬｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｖｉＬｕｌｉ
等のシラミを駆除する際特に有用である。いくつかの化
合物は、植物寄生線虫、例えばＭｅ　Ｉｏ　ｉｄｏｇｙ
ｎ種等の根こぶ線虫及びＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ種等の包
子形成線虫に対する活性も有する。

本発明の化合物は又、動物及びヒト内部寄生虫そして特
に矯虫、即ち線虫、吸虫及び条虫、種及びＭｏｎ　ｉａ
ｚ　ｉａ種等のＣｅ５Ｌｏｄａ１並びに原生動 物寄生虫、例えばＰｌａｓｍｏｄｉｕｍ種、Ｔｒｙｐａ
ｎｏｓｏｍａ 種及びＥｉｍｅｒｉａ種に対して活性がある。

前述しＩ；とおりこれら化合物の多くは、特に動物外部
及び内部寄生虫に対し、全身的に活性である。

即ち本発明は、害虫によって感染されているか又は感染
されるおそれがある害虫の現場又は宿主において、害虫
、特に昆虫、ダニ又は動物内部寄生虫の駆除法を提供し
、それは上に定義された式■の化合物を現場、宿主及び
（又は）害虫に適用することよりなる。

本発明は又、農学的又は獣医学的に許容される希釈剤又
は担体と混合されている本発明の化合物よりなる殺虫組
成物を提供する。

本発明は又、薬学的に許容される希釈剤又は担体と混合
されている本発明の化合物よりなる医薬組成物を提供す
る。

勿論、この組成物中１つより多い本発明の化合物を包含
させることができる。

その外この組成物は、１つ又はそれ以上の追加の殺虫剤
、例えば除草、殺カビ、殺昆虫、殺ダニ又は殺線虫その
他の獣医学的又は薬学的性質を有することが知られてい
る化合物を包含することができる。別法として本発明の
化合物は、他の殺虫剤と順次使用することができる。

本発明の組成物中希釈剤又は担体は、場合によっては表
面活性剤、例えば分散剤、乳化剤又は湿潤剤を伴なって
いる固体又は液体であることができる。適当な表面活性
剤は、アニオン系化合物、例えば長鎖脂肪酸の金属カル
ボキシレート等のカルボキシレート、Ｎ−アシルザルコ
シネート、脂肪族アルコールエトキシレートとの燐酸の
七ノーもしくはジ−エステル又は前記エステルの塩、ド
デシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウム又
はセチル硫酸ナトリウム等の脂肪族アルコール硫酸、エ
トキシル化脂肪族アルコール硫酸、エトキシル化アルキ
ルフェノール硫酸、リグニンスルホン酸、石油系スルホ
ン酸、アルキルベンゼンスルホン酸又は低級アルキルナ
フタリンスルホン酸（例ブチルーナフタリンスルホン酸
）、スルホン化す７りＩＪ　７−ホルムアルデヒド縮金
物の塩、又はアミドスルホン酸（例オレイン酸及びＮ−
メチルタウリンのスルホン化縮合生戒物）又はジアルキ
ルスルホコハク酸（例コノ＼り酸ジオクチルのスルホン
酸ナトリウム）を包含する。非イオン系剤は、脂肪酸エ
ステル、脂肪族アルコール、脂肪酸アミド又は脂肪族−
アルキルーアルケニルー置換フェノールの酸化エチレン
との縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪族エス
テル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、前記エステル
の酸化エチレンとの縮合生成物、例えばポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、酸化エチレン及び酸化
プロピレンのブロック共重合体、アセチレン系グリコー
ル、例えば２．４．７．９−テトラメチル−５−デシン
−４，７−ジオール、又はエトキシル化アセチレン系グ
リコールを包含する。カチオン系表面活性剤の例は、例
えば、アセテート、ナフチネート又はオレエートとして
脂肪族上ノー　ジー又はポリアミン、酸素含有アミン、
例えばアミン酸化物又はポリオキシエチレンアルキルア
ミン、カルボン酸とジー又はポリアミンとの縮合によっ
て製造されるアミド結合型アミン、又は第四アンモニウ
ム塩を包含する。

本発明の組成物は、殺昆虫、殺ダニ化合物の製剤につい
て当該技術において知られている任意の形態、例えば、
液剤、分散剤、水性乳剤、散布用粉剤、種子ドレッシン
グ、燻蒸剤、燻煙剤、分散用粉剤、乳化用原液、顆粒剤
又は誘引えさの形態をとることができ、動物又はヒトの
殺寄生虫剤として使用されるときには、例えば経口、非
経口又は経皮適用のための、例えば粉末、溶液、懸濁液
、錠剤、カプセル、浸漬液、大丸薬、潅注液、消毒液、
噴霧液、注射液の形態か又は食品添加剤としてであるこ
とができる。

更に組成物は、直接適用のための適当な形態か又は適用
前適当量の水その他の希釈剤で希釈することを必要とす
る原液又は−次組酸物としてであることができる。

分散剤として、この組成物は液体媒質、好ましくは水に
分散されている本発明の化合物よりなる。水で希釈して
所望の濃度を有する分散液を形成させることができる一
次組成物を消費者に供給することが便利なことが多い。

−次ｍｒＲ物は、次の形態のいずれか１つで提供するこ
とができる。それは水混和性溶媒中分散剤を添加して溶
解された本発明の化合物よりなる分散性溶液であること
ができる。更に別法は、分散剤と組合せ、かつ水と密に
混合してペースト又はクリームを得、これを所望の場合
には水中油の乳液に添加して水性油孔液中活性成分の分
散液を得ることができる細かくひかれた粉末の形態の本
発明の化合物よりなる。

乳化性原液は、乳化剤と共に水非混和性溶媒に溶解し、
そして水と混合すると乳液を形成する本発明の化合物よ
りなる。

散布用粉剤は、固体粉末性希釈剤、例えばカオリンと密
に混合し、た本発明の化合物よりなる。

顆粒状固体は、散布用粉剤牛用いることができるものと
同様の希釈剤と組合わせた本発明の化合物よりなるが、
この化合物は既知の方法によって造粒される。別法とし
てそれは予め顆粒状とした希釈剤、例えば、珪藻土、ア
クパルジャイト又は石灰石グリッド上吸着又は吸収され
た活性成分よりなる。

水利粉剤は、適当な表面活性剤及び不活性粉末希釈剤、
例えば陶土と混合された活性成分よりなる。

他の適当な原液は、特に製品が固体であるとき、水、湿
潤剤及び懸濁化剤とこの化合物をすりつぶすことによっ
て形成される流動性懸濁原液である。

誘引えさは誘引剤を含むことができ、例えばミバエのコ
ントロールの場合にはタンパク氷解物、例えば成虫マス
力積のコントロールの場合には砂糖、又はアブラムシの
コントロールの場合にはトウモロコシ穂軸よりなってい
てよい。

本発明の組成物中活性成分の濃度は、好ましくは１〜３
０重量％、特に５〜３０重量％の範囲内である。−次組
酸物においては活性成分の量は、広く変動することがで
き、例えば、組成物の５〜９５重量％であることができ
る。

本発明の化合物は、当該技術において知られている種々
の方法によって製造することができる。

例えば、式■ ”　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ［）（ただしｐは
０であるか、又はｐはｌでありそしてＡは−ＣＨ−ＣＨ
−である）の化合物を閉環させて式Ｉの化合物（ただし
Ｒ４は水素であり、モしてｐは０であるか、又はｐはｌ
でありそしてＡは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、そしてＲ“及
びＲ′は結合を形成する）の化合物を得、場合によって
はこれを既知の方式で改変してＲ４が水素以外である化
合物を得る。閉環のために適当な試薬はＮ−クロロコハ
ク酸イミド及び２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−
１，４−ベンゾキノンを包含する。

式■の化合物は、式■ ＼Ｎ／ ｒ （ＤＩ） の化合物を式Ｈ，Ｎ−ＣＲ”・ＣＲ”−ＮＨ，の化合物
と反応させることによって製造することができる。

弐■（ただしｎ及びｐはＯであり、ＷはＣＨでありそし
てＺはＮである）の化合物は、例えば式■ ＣＨ＝Ｎ−ＯＡｃ Ａｒ−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ−ＣＨ＝ＮＯＨ（ＩＶ　）（ただし
Ａｃはアシル基である）の化合物を、例えばアルカリ金
属炭酸塩を使用して、閉環して後加水分解することによ
って製造することができる。

式■（ただしｎは０でありモしてｐは１でありモしてＡ
は一〇〇＝ＣＨ−である）の化合物は、式■（式中ｎは
０でありモしてｐはＯである）の化合物を適当なホスホ
ランと反応させることによって製造することができる。

式■の化合物は、式Ｖ ＣＨ七Ｎ−０Ｈ Ａｒ−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ−ＣＨ＝ＮＯＨ（Ｖ　）の化合物の
アシル化によって製造することができる。

式Ｖの化合物は、アリールヒドラジン ＡｒＮＨＮＨ＊の式■ ０＝Ｃ（ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）！　　　　　　　（Ｖｌ　）
の化合物との反応によって生成させることができる。

式■（式中ｐはＯである）の化合物は、当該技術におい
て知られている方法によって、例えば重クロム酸ピリジ
ニウム又は二酸化マンガンを使用して、式■ Ａｒ （ただしｐは０である）のアルコールを酸化することに
よっても製造することができる。

式■（ただしｐは０である）の化合物は、式■ Ａｒ （ただしＲＩＧはアルキルである）のエステルを、例え
ば不活性溶媒中きわめて低い温度において水素化ジイソ
ブチルアルミニウムを使用して、還元することによって
も製造することができる。

式■の化合物は、当該技術において既知の方法によって
、例えばテトラヒドロ７ラン等の不活性溶媒中水素化リ
チウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム
又はホウ水素化ジルコニウム（四塩化ジルコニウム及び
ホウ水素化ナトリウムから系内で調製）を使用して、式
■のエステルを還元することによって製造することがで
きる。

式■の化合物は、式■（ただしＲ１はＨである）のカル
ボン酸を既知の方法により還元することによっても製造
することができる。

式■（ただしＷはＮでありそして２はＣＲｓである）の
化合物は、式■ Ｒ’ＣミＣ−ＣＨ２０Ｈ（ｆｆ　） のアセチレンのアジ化アリールＡｒＮ３とのシクロ付加
によるか、又はアジ化アリールの式ＸＲ’Ｃ１Ｃ−ＣＯ
ｔＲ”　　　　　　　（Ｘ　）のエステルとの反応によ
って生成したエステル■（ただしＷはＮであり、ＺはＣ
Ｒ’でありモしてＲＩＯはアルキルである）の還元によ
って製造することができる。

式■（ただしＺはＮであり、ＷはＣＲ’でありモしてＲ
ＩＯはＨである）の化合物は、式■（ただしＺはＮであ
り、ＷはＣＲＩでありモしてＲｌｏはアルキル又はアリ
ールである）の化合物から加水分解によるか、又は式■ Ａｒ （ただしＲ１１はアルキル又はアリールである）の化合
物から最初に例えば炭酸ジー【−ブチルとの反応、次い
で加水分解によって製造してよい。

式■又は■（ただしｎはＯであり、ＺはＮであり、Ｗは
（Ｊ’でありモしてＲＩＧ及びＲ１１はアルキル又はア
リールである）の化合物又は式■の化合物は、式用 １ Ａｒ−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ−Ｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　
（）Ｉ）置 −０Ａｃ （ただしＱはＣ０ＮＨＲ”又はＧｏ、Ｒ”である）の化
合物を塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩を使用して環化
させることによって製造してよい。

別法として、式■（ただしｎは０であり、ＺはＮであり
、ＷはＣＲ’でありそしてＲＩＧはアルキル又はアリー
ルである）の化合物は、式■ａＣＯＯＲ” Ａｒ−ＮＨ−Ｎ＝Ｉｃ−Ｃ−Ｒ’ ■ −０Ａｃ （ｆｆａ） の化合物を塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩を使用して
環化させることによって製造してよい。

弐ｎの化合物は、アリールヒドラゾンの式の化合物との
反応、次いでアシル化によって製造してよい。

式■ａの化合物は、式ｘ］Ｉｂ Ｃ０ＯＲ” 」 Ａｒ−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ−Ｃ−Ｒ’　　　　　　　　　　（
ＸＩ［ｂ）の化合物のヒドロキシルアミンとの反応及び
このようにして得られたオキシルのアシル化によって製
造してよい。

式ＸＩ［ｂの化合物は、アニリンＡｒ−ＮＨ２のジアゾ
化及び得られたジアゾニウム塩の式ＸＩ［ｃＲ’Ｃ０−
ＣＨｚ−ＧＯＯＲ”　　　　　　　（ｎ［ｃ）との反応
によって製造してよい。

式■（ただしｎはＯであり、ＷはＣＰ’であり、ＺはＣ
Ｒ’でありそしてＲ５はアミノである）の化合物は、フ
ェニルヒドラゾン ＡｒＮＨＮＨ２ の式 の化合物とか又はＲ がアルキルチオであるとき には、式 の化合物との反応によって製造してよい。

式Ｉ（ただしＲ１及びＲ７は結合を形成しそしてＲ２、
Ｒ３及びＲ４は水素である）の化合物は、既知の方法、
例えば求電子置換反応によって改変して式Ｉ（ただしＲ
２及び（又は）　Ｒ３は、例えばハロゲン、ニトロ等で
ある）の化合物を得てよい。

これらの基は、当該技術熟練者に知られている方法によ
って改変して他のＲ２及びＲ１基を得てよい。場合によ
ってはＲ４において適当な保護基を有し、それは既知の
方式で後で除去することができることが必要であること
がある。

式Ｉ（ただしｐは０であり、Ｒ６及びＲ７は結合を形成
しそしてＲ２、Ｒ３及びＲ４は水素である）の化合物は
、式ＸＶ Ａ「 の化合物の式ＸＶＩ ＨＪ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＭｅ）ｚ　　　　　（Ｘ　Ｖｌ
　）の化合物との反応によって得てよい。

式ＸＶの化合物は、式Ｘ■ ｒ の化合物から、例えばエタノール中でガス状塩化水素と
の反応によって製造してよい。

式Ｘ■（ただしＷはＣＲ’でありモしてＺはＮである）
の化合物の製造は、ヨーロッパ特許３５０２３７に記載
されている。

式Ｉ　（ただしＡはＱ％Ｓ又はＮＨでありモしてＲ６及
びＲ７は結合を形成する）の化合物は、式の化合物と式
ＸＩＩ （ただしＲ１″は離脱基、例えばハロゲンである）の化
合物との反応によって製造してよい。

式Ｉ（ただしｐはＯであり、Ｒ６及びＲ７は結合を形成
しそしてＲ３及びＲ４は水素である）の化合物は、弐■
の化合物と式 ％式％ の化合物及びアンモニアとの反応によって得てよい。

式ＸＩＩの化合物において、基Ｒ４が、例えば珪素を含
有する保護基である場合にば、得られた式Ｉの化合物は
、場合によっては更に既知の方式で、例えば加水分解又
はフッ化物イオンとの反応によって改変してＲ１がＨで
ある式Ｉの化合物を得てよい。

式Ｘｆｆの化合物は、式ＸＸ の化合物から種々の既知の方法により、例えばＪｏｈｎ
　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ発行Ｔ　Ｗ　Ｇｒｅｅ
ｎｅ著“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　　ｉｎ
　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ”に記載されて
いるようにして生皮させてよい。

式Ｘ■（ただしＷはＣＲ’でありそして２はＮである）
の化合物の製造はヨーロッパ特許３５０２３７に開示さ
れている。

式■（ただしｎ及びｐはＯであり、ＷはＣＲ’であり、
ＺはＣＲ’であり、Ｒ５は塩素又は臭素である）の化合
物は、例えばオキシ塩化燐又はオキシ臭化燐の存在下に
式ｘｎ Ａ「 の化合物をジメチルホルムアミドと反応させて夫々Ｒ８
が塩素又は臭素である化合物を得ることによって製造す
ることができる。

弐Ｘｎ（ただしＷはＣＲ’である）の化合物は、アリー
ルヒドラジンと式ｎｃの化合物との反応によって既知の
方式で製造してよい。

弐■（ただしｎ及びｐはＯであり、ＷはＣＲ’であり、
ＺはＣＲ’であり、Ｒ１及びＲ′は同一のアルキルであ
る）の化合物は、例えばオキシ塩化燐の存在下に式Ｘｎ
ａ ｒ の化合物をジメチルホルムアミドと反応させることによ
って製造することができる。

弐ＸＩＩａの化合物は、アリールヒドラゾンＡｒＮＨＮ
Ｈｔと式ｘｍｂ Ｒ’Ｃ０ＣＨ，ＣＯＲ’　　　　　　（Ｘ　ｎ　ｂ）の
化合物との反応によって生皮させることができる。

弐■（ただしｐはＯであり、ＷはＣＲ’であり、ＺはＣ
ＮＲ”Ｒｂであり、Ｒａ及びＲｂはアルキル又はアシル
である）の化合物は、例えば式ＸＸ１ＣＡ「 の化合物をオキシ塩化燐及びジメチルホルムアミドと反
応させることによって製造することができる。

式Ｘｎｃの化合物は、塩基の存在下に式Ｘ’ＸＩｄ ｒ の化合物を適当なアルキル又はアシルノ）ロゲン化物と
反応させることによって製造してよし１゜式Ｉ　（ただ
しＲ４はＨでありモしてＲ＠及びＲ７は結合を形成する
か又はＲ７はＨでありモしてＲ４及びＲ１は結合を形成
する）の化合物は、既知の方式で、例えばアルキレーシ
ョンによって更に改変して他のＲ４基を得てよい。

式■（ただしｎは２でありモしてｐは０である）の化合
物は、既知の方式で式Ｉ（ただしｎは０であり、ｐはｌ
でありそしてＡは−ＣＨ＝ＣＨ−である）の化合物を還
元することによって製造してよい。

式Ｉ（ただし２はＮであり、ＷはＣＲ’でありモしてＲ
１はハロゲンであり、モしてｎ及びｐはＯである）の化
合物は、式ｌ　（ただしＷはＣＨである）の化合物の２
−オキシドとアシルハロゲン化物との反応によって製造
してよい。この化合物は、式■の化合物を式Ｉに変換す
る場合に記載されたのと同様の方式で、それ自体対応す
る４−カルボキシアルデヒドから得ることができる。こ
の化合物は、例えば硫酸鋼を使用して、酸化的閉環、次
いで得られた４−カルボキシアルデヒドオキシムの加水
分解によって得ることができる。

ＷがＣＲ’でありモして２がＣＮＨ、である化合物が得
られるときには、アミノ基を既知の方式で改変してＲ％
について他の所望のものを得てよい。

後述する実施例から他の方法は明らかと収る。

Ｒ１及びＲ１が異なる式Ｉの化合物においてＲ４及びＲ
ｓが結合を形成しモしてＲ７がＨであるか又はＲ藝及び
Ｒ７が結合を形成しモしてＲ４がＨである互変異性形態
が存在することは当該技術熟練者に明らかである。これ
らの互変異性体及びいずれのその混合物も本発明の部分
を形成する。同様にＲ２及びＲ３が異なりそしてＲ４及
びＲ７が異なる式Ｉの化合物においては異性体が可能で
ある−例えばＲ２及びＲ３が異なりモしてＲ６及びＲ７
が結合を形成しモしてＲ４が水素でない基Ｒ１４である
化合物は、Ｒ１及びＲ６が結合を形成しそしてＲ７がＲ
１である化合物の異性体である。これらの異性体及びい
ずれのその混合物も本発明の部分を構成する。

Ｒ＠及びＲ７が結合を形成しそしてＲ′が水素であるか
又はＲ４及びＲ１が結合を形成しモしてＲ７が水素であ
る式Ｉの化合物は、特にＲ８及び（又は）Ｒ３が電子引
抜き基である場合には、有機又は無機塩基と殺虫剤又は
医薬として許容される塩を形成する。これらの塩も本発
明の部分を形成する。

殺虫剤として許容される塩とは、そのカチオンが農業及
び園芸において使用する場合殺虫剤として活性な酸の塩
を形成するのに適当であることが当該技術において知ら
れかつ許容されている塩を意味する。

同様に、医薬として許容される塩とは、そのカチオンが
獣医学又はヒトの医学において使用する場合生物活性が
ある酸の塩を形成するのに適当であることが当該技術に
おいて知られかつ許容されている塩を意味する。

一般に塩はアルカリ金属、アルカリ土類金属、第四アン
モニウム又はアミン塩である。アミン塩は、アミノ糖例
えばＮ−メチルグルカミンを含む第一、第二及び第三ア
ミンから誘導される塩を包含する。塩は、本発明の化合
物を既知の方式で適当な塩と反対させることによって製
造してよい。

本発明は次の実施例において例示される。単離されＩ；
新規な化合物の構造は、元素分析その他の適当な分析に
よって確められた。温度は℃単位である。２−置換２旦
−１，２，３−トリアゾールである多くの出発物質は本
発明者らのヨーロッパ特許３５０２３７に開示されてい
る。

実施例　１ ２．６−シクロロー４−、トリフルオロメチルフェニル
ヒドラジン（３４９）、２−オキソプロパンジオールｌ
、３−ジオキシム及びエタノール（３００ｍＯの混合物
を３．５時間還流下に加熱した。溶媒を減圧下蒸発させ
、残留物を軽油（ｂｐ　４０〜６０°）で砕き、濾過し
て２−オキングロバンジオール２−　（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラゾン）１．
３−ジオキシムを得た。

コノ生成物（３６ｇ）ヲ無水酢ｒ１１（３５０ＩＩＩＯ
及び酢酸（２２０贋ｆｆ）中室温において４５分間撹拌
した。この混合物を水中に注ぎ、濾過し、残留物を４０
°で真空乾燥して２−オキソプロパンジオールｌ−アセ
チルオキシム２−　（２，６−ジクロロ−４−フルオロ
メチルフェニルヒドラゾン）３−オキシムを得た。テト
ラヒドロ７ラン（１０００ｍ１２）中この生成物（３８
，５９）及び炭酸セシウム（３２，６９）の混合物を室
温において１．５時間撹拌した。溶媒を減圧下蒸発させ
、残留物をエーテル中吸収させた。抽出液を水洗し、乾
燥し、蒸発させた。残留物を軽油（ｂｐ　４０〜６０”
）で砕き、濾過して２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル’）−２Ｈ−１，２，３−）リ
アゾール−４−カルボキシアルデヒドオキシムを得た。

この生成物（２６，３ｇ）を１．３．５−　トリオキサ
ン及び２モルの塩酸（１０００＋ｍｆｆ）と共に４時間
還流下加熱した。この混合物をエーテルで抽出し、抽出
液を水洗、乾燥、蒸発させた。残留物をカラムクロマト
グラフィーによって精製して２−　（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，
３−トリアゾール−４−カルボキシアルデヒド、ｍｐ９
４〜９５°を得た。

この生成物（３ｇ）をメタノール（１５１ＩＩＯ中ジア
ミノマレオニトリル（１，１ｇ）の溶液に撹拌下に添加
し、この混合物を室温において１．５時間撹拌し、次に
１時間撹拌下加熱した。次に冷却し、固体を炉別し、ア
セトニトリルから再結晶して２−　（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（（２−ア
ミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ）メチル）−２
Ｈ−１，２，３−１−リアゾール、ｍｐ　２３４〜２３
５°を得た。

アセトニトリル（１００ｍｆｆ）中この生成物（５ｇ）
及び２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベ
ンゾキノン（４，２３ｇ）の溶液を１２時時間法下加熱
した。溶媒を減圧下除去し、残留物をカラムクロマトグ
ラフィーによって精製し、次いでヘキサンで砕いて２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２
−イル）　−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、ｍｐ　
１９２〜１９４°を得た（化合物ｌａ）。

同様にして ａ）　　２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニルヒドラジンより （ｉ）　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル”）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾー
ル−４−カルボキシアルデヒド、　ｍｐ　７３〜７５°
を得、これを （ｉｉ）　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−４−（（２−７ミノー１．２−
　ジシアノエチニルイミノ）メチル）−２Ｈ−１，２，
３−）リアゾール、ｍｐ　１９９〜２０１’に変換し、
これより次に （ｉｉｉ）　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）−４−（４，５−ジシアノ−Ｉ
Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２Ｈ−１，２，３〜ト
リアゾール、ｍｐ　９３〜９６°を得た（化合物１ｂ）
。

ｂ）　　２．４．６−１−ジクロロフェニルヒドラジン
より Ｃｊ）２−（２，４，６−トリクロロフエニル）２Ｈ−
１，２，３〜トリアゾール−４−カルボキシアルデヒド
、ｍｐ　６８〜７０°を得、これを（ｉｉ）　　粗４−
ＣＣ２−アミノー１．２−ジシアノエテニルイミノ）−
メチル）−２−（２，６−トリクロロフエニル）−２Ｈ
−１，２，３−）リアゾールに変換し、これより次に （ｉｉｉ）　　４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダ
ゾール−２−イル）　−２−（２，４，６−トリクロロ
フエニル）　−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、ｍｐ
　２１５°を得た（化合物１ｃ）。

ｃ）３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルヒドラジンより （ｉ）　　２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−
４−カルボキシアルデヒド、ｎｐ　７８〜８２゜を得、
これを （ｉｉ）　　２−（３−クロ０−５−）リフルオロメチ
ル−２−ピリジル）−４−（（２−アミノ−ｌ、２−ジ
シアノエチニルイミノ）メチル）−２Ｈ−１，２，３−
トリアゾール、ｍｐ　２２０＝２２２’を得、これより
次に （ｉｉｉ）２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジル）−４−（４，５−ジシアノ−１旦−イ
ミダゾール−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾ
ール、ｍｐ　１８９〜１９３°を得た（化合物ｌｄ）。

ｄ）４−ブロモ−２，６−ジクロロフエニルヒドラジン
から （ｉ）　　２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェニ
ル）−２８−１，２，３−）リアゾール−４−カルボキ
シアルデヒド、ｍ／　ｚ　３２１（Ｍ”　、　８５％）
を得、これを （ｉｉ）２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル
）−４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイ
ミノ）メチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（粗
製油として）に変換し、これから次に（山）２−（４−
ブロモ−２，６−ジクロロ７エ二ル’）　−４−（４，
５−ジシアノ−１Ｈ−イミダゾールー２−イル）−２Ｈ
−１，２，３−トリアゾール、ｍｐ１７３〜１７５”を
得た（化合物１ｅ）。

ｅ）２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒド
ラジンから （ｉ）　　２−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カ
ルボキシアルデヒドを粗製油として得、これを （ｉｉ）　　２−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノ
エチニル）イミノメチル）　−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール、ｍ／ｚ　３７６（Ｍ”、　３０％）に変換し
、これから次に （市）２−（２−二トロー４−トリフルオロメチルフェ
ニル）　−４−（４，５−ジシアノ−２Ｈ−イミダゾー
ル−２−イル）−２Ｈ−１，２，３＝　トリアゾール、
ｍｐ　１３６−１３８°を得た（化合物ｉｆ）。

Ｄ　　２，４．６−ドリアルオロフエニルヒドラジンか
ら （ｉ） ２−　（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−
１，２，３−４−カルボキシアルデヒド、ｍｐ７９〜８
２°を得、これを （ｉｆ） ２−　（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−（
（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ）メチ
ル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、ｍｐ　２１３
〜２１５°に変換し、これから次に（ｉｎ　）　　２−
　（２，４，ロートリフルオロフェニル）−４−（４，
５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−２８
−１，２，３−トリアゾール、ｍｐ１６８−１７２°を
得た（化合物１ｇ）。

実施例　１ａ この実施例は化合物１ａを製造する別法を例示する。

ジメチルホルムアミド（３０ｍ＋２）中２−（２，δ−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）４−（（
２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ）メチル
）　　−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（４，５ｇ）
、ニコチンアミＦ　（１，６ｇ）及Ｕ　Ｎ−クロロコハ
ク酸アミドを５５〜６５°において１時間撹拌した。

この混合物を水中に注ぎ、得られた固体をエーテルに溶
解し、水洗し、炭で処理し、乾燥した。

これを水酸化ナトリウム溶液（１５０＋１ｌｆｆ中６６
ｇ）で処理し、混合物を濾過した。炉液を酸性にし、白
色固体を炉別し、乾燥して化合物１ａを得た。

実施例　２ 化合物１　ａ　（２，３ｇ）、水酸化ナトリウム（０−
４ｇ）、水（３０ｍ１２）、テトラヒドロフラン（１０
ｍ＋２）及びジメチル硫酸（０，７３９）の混合物を室
温において９時間撹拌した。この混合物を水中に注ぎ、
エーテルで抽出し、抽出液を仕上処理して２−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（４，５−ジシアノ−１−メチル−ＩＨ−イミダゾール
−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−１−リアゾール、ｍ
ｐ　１５４−１５６°を得た（化合物２ａ）。

０７１５５ 同様にして炭酸カリウムの存在下に化合物ｌａをクロロ
メチルピバレートと反応させて２−　（２，６−ジクロ
（７−４−１リフルオａメチルフエニル）−４−（４，
５−ジシアノ−１−ピバロイルオキシメチル−ＩＨ−イ
ミダゾール−２−イル）−２！！−１，２，３−）リア
ゾール、ｍｐ　１０３〜ＩＯ４°を得た（化合物２ｂ）
。

実施例　３ 化合物１　ａ　（０，２５ｇ）及びＮ−メチ）Ｌ、　−
］）−グルカミン（０，１２３ｇ）の混合物を水（２ｏ
Ｔｎのに懸濁し、音波浴に１０分間入れ、濾過した。炉
液を凍結乾燥して２−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）　−４−（４，５−ジシアノ−
ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−２８−１，２，３−
１−リアゾールの規−メチル−Ｄ−グルカミン塩、ｍｐ
〉２５０°（分解）（化合物３ａ）を得た。

同様にして水酸化ナトリウムを使用して２−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル’）　−４
−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル
）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールのナトリウム塩、
ｍｐ　＞２５０°（分解）（化合物３ｂ）が得られた。

実施例　４ 室温においてジクロロメタン（５０ｍｆｆ）中粗（２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−イル〕メタノール（４，３９）の溶液に、撹拌下型ク
ロム酸ピリジニウム（７，５９）を添加した。

この混合物を一夜撹拌し、次にエーテル（ｌｏＯ＋ｘ（
１）及びシリカ（４ｇ）を添加した。１０分後、硫酸マ
グネシウムのパッドを通して混合物を濾過し、溶媒を蒸
発させて粗褐色固体として２−　（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−２Ｈ
−，１，２，３−）リアゾール−４−カルボキシアルデ
ヒドを得た。この生成物を次に実施例１と同様にしてジ
アミノマレオニトリルで処理して２−　（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（（２
−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ）メチルツ
ー５−メチル−２８−１，２，３−トリアゾール、ｍｐ
　２３８〜２３９°を得た。

次にこの生成物を実施例１と同様にして閉環させて２−
　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル”）　−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾー
ル−２−イル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−）リ
アゾール、ｍｐ　２２８〜２２９’を得た（化合物４ａ
）。

同様にして ａ）（２−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチル−２８−１，２，３−トリアゾール
−４−イル〕メタノールを （ｉ）　　２−（２−ニトロ−４−゛トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−４−カルボキシアルデヒ ド、 ｍ／ｚ ３００（Ｍ”、　１００％）に変換し、これを（■）２
−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ
）メチル）−５−メチル）−２８−１，２，３−トリア
ゾール、ｍｐ　２１９−２２１’に変換し、次にこれよ
り （ｉｉｉ）２−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）　−４−（４，５−ジシアノ−１焦−イミダ
ゾール−２−イル）−５−メチル−２４−１，２，３−
トリアゾール、ｍｐ　１８２〜１８４°を得た（化合物
４ｂ）。

ｂ）　　（２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルチオフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３
−トリアゾール−４−イル〕メタノールを （ｉ）　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルチオフェニル）−５−メチル−２生−１，２，３
−トリアゾール−４−カルボキシアルデヒド、ｍ／　ｚ
　３５５（Ｍ”、　１００％）に変換し、これを（ｕ）
　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
チオフェニル）−４−（（２−７ミノー１．２−ジシア
ノエチニルイミノ）メチル）−５−メチル−２！！−１
，２，３−）リアゾール、ｍｐ２３２〜２３４６に変換
し、これを次に環化して（市）　　２−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル）　−４−
（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）
−５−メチル−２！ｌ！−１，２，３−）リアゾール、
ｍｐ　１９６〜１９７’を得る（化合物４ｃ）。

Ｃ）粗（２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−メチルチオメチル−２隻−１，２
，３−トリアゾール−４−イル〕メタノールを酸化し、
次にジアミノマレオニトリルと縮合させて （ｉ　）２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル’）−４−（（２−アミノ−１，２−ジ
シアノエチニルイミノ）メチル）−５−（メチルチオメ
チル）−２焦−１，２，３−）リアゾール、ｍｐ　２３
７〜２３９°を得、これより次に（ｉｉ）　　２−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）　
−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−
イル）−５−メチルチオメチル）−２８−１，２，３−
１−リアゾールを得た（化合物４ｄ）。

ｄ）粗（２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−エチル−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール−４−イル〕メタノールより（ｉ）　　２−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−エチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−
カルボキシアルデヒド、ｎ　、”−１，５２２を得、こ
れを （ｉｊ）　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−（（２−アミノ−１，２−ジ
シアノエチニルイミノ）メチルツー５−エチル−２Ｈ−
１，２，３−１−リアゾール、ｍｐ　２４４〜２４６゜
に変換し、これを次に閉環させて （瓜）　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）　−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−
イミダゾール−２−イル）−５−エチル−２Ｈ−１，２
，３−トリアゾール、ｍｐ　　１７６〜１７８．５°を
得た（化合物４ｅ）。

ｅ）　　（２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−１−リフルオロメチル−２焦−
１，２，３−トリアゾール−４−イル〕メタノールを （ｉ）　　２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−１
，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアルデヒド、
ｍｐ　４９〜５１″に変換し、これを（ｉｉ）　　２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイ
ミノ）メチル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−１，
２，３−トリアゾール、ｍｐ２１８〜２２００に変換し
、これより次に（ｉｉ）　　２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）　−４−（４，５−
ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−５−トリ
フルオロメチル−２Ｈ−１，２，３−トリ、アゾール、
ｍｐ　１１５〜１２５’（分解）を得た（化合物４ｆ）
。

実施例　５ 氷酢酸（４８＋ｎＱ）中２．６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルアニリン（９，３９）の溶液に冷却下濃Ｗ
ｔ　酸（２２ｉ１２）生産硝酸ナトリウム（３，２９）
の溶液を１滴ずつ添加した。この混合物を室温において
３０分間撹拌し、次にＯ〜５＠に冷却した。最小容の水
中アジ化ナトリウム（２，６ｇ）の溶液を冷却下に１滴
ずつ添加し、次にこの混合物を０〜５°において１時間
、次に室温において一夜撹拌した。この混合物を氷水中
に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、抽出液を常法で仕上
処理して赤い油としてｌ−アジド−２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルベンゼンを得た。キシレン（８
０ｍｆｆ）中この油（２５，６ｇ）及び２−プロピン−
１−オール（４０ｍｆｆ）の溶液を窒素気流中撹拌し、
−夜這流下に加熱した。この混合物を冷却し、溶媒を減
圧下に蒸発させた。残留物を軽油（ｂｐ３０〜４０°）
で砕いて粗製物を得、これをシリカを通して濾過するこ
とによって精製して（１−（２，６−’；クロロー４−
トリフルオロメチルフェニル）　−１Ｈ−１，２，３−
１−リアゾール−４−イル〕メタノール、ｍｐ　１２３
〜１２５°を得た。

クロロホルム（４０ｔＱ）中このアルコール（１，７９
）及び二酸化マンガン（６Ｊｇ）の混合物を室温におい
て２４時間撹拌しＩ；。次に珪藻土を通してこの混合物
を濾過し、溶媒を蒸発させて粗製品を得、これを７ラツ
シユカラムクロマトグラフイー（シリカ）によって精製
してｌ　−（２，６−ジクロロー４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−
カルボキシアルデヒド、ｍｐ　１４３〜１４４．５°を
得た。このアルデヒド（２，３２９）及びジアミノマレ
オニトリル（０，８５９）をメタノール（４０ｍｆｆ）
中６時間還流下に加熱し、次に６０時間室温に放置した
。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィー
及び酢酸エチル／軽油（ｂｐ　６０〜８０６）から再結
晶によって精製して１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−（（２−アミノ−１，
２−ジシアノエチニルイミノ）メチル）−１Ｈ−１，２
，３−トリアゾール、ｍｐ　１８４−１８６’（分解）
を得た。

この化合物を実施例１ａと同様にして環化し、酢酸エチ
ル／軽油（ｂｐ、６０〜８０°）から再結晶して後、ｌ
　−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）　−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾー
ル−２−イル）−１Ｈ−１，２，，３−トリアゾール、
ｍｐ　２３６〜２３８°を得た（化合物５）。

実施例　６ ２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カル
ボニトリル（１１ｇ）、乾燥ジエチルエーテル（７０萬
（１）及び無水エタノール（３ｍＱ＞の混合物に乾燥塩
化水素を３時間通した。追加量の無水エタノール（３ｍ
（１’）を添加し、乾燥塩化水素の通気を３時間継続し
た。得られｌ；白色の沈澱を炉別し、エーテルで洗浄し
、次に真空乾燥してエチル２−　（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル’）−２Ｈ−１，２，
３−）リアゾール−４−カルボキシイミデート塩酸塩、
　ｍｐ　２３０〜２３１０を得た。

この化合物（４，６９）をテトラヒドロ７ラン（５０１
１７１）及びジクロロメタン（１５ｍ（２）の混合物に
懸濁し、次に２．２−ジメトキシエチルアミン（１，３
ｇ）を添加した。この混合物を室温において５０分間撹
拌し、次に１時間還流下に加熱した。濃塩酸（２ＩＩＩ
ａ）及び２Ｍ塩酸（６ｍ１２）を添加し、混合物を３．
５時間還流下に加熱した。溶媒を蒸発させ、残留物をジ
エチルエーテル、次にジクロロメタンで洗浄した。得ら
れた固体を炭酸ナトリウム水溶液で処理し、酢酸エチル
で抽出した。溶媒を蒸発させると２−　（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）　−４−（ｌ
Ｈ−イミ！ゾールー２−イル）−２Ｈ−１，２，３−）
リアゾール、ｍｐ　２８２〜２８３°が得られた（化合
物６ａ）。

クロロホルム（６０１１１１２）中上のトリアゾール（
１，４ｇ）の溶液に撹拌下旦−ブロモコノ１り酸イミド
（１，４４ｇ）を少量ずつ添加した。この混合物を３時
間室温において撹拌し、次に溶媒を蒸発させた。残留物
をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し
て２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（４，５−ジブロモ−ＩＨ−イミダゾ
ール−２−イル）−２８−１，２，３−トリアゾール、
ｍｐ　２３４〜２３５°を得た（化合物６ｂ）。

実施例　７ 硝酸（７０％、５ｍＱ）及び硫酸（９８％、５ｍ１２）
の混合物に撹拌子化合物６　ａ　（３，０９）を少量ず
つ５分間に亘って添加し、温度は６０’に上った。撹拌
を１時間継続し、次にこの混合物を６０〜７０″′にお
いて２時間撹拌加熱した。この混合物を冷却し、氷水上
に注ぎ、次に一夜放置した。得られた固体を炉別し、乾
燥し、ジイソプロピルエーテルから再結晶して２−　（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−（４−ニトロ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）
−２８−１，２，３−１−リアゾール、ｍｐ　２４９−
２５０°（分解）を得た（化合物７）。

実施例　８ 化合物７　（０，８２ｇ）、　Ｎ−ブロモコノ＼り酸イ
ミド（０，４９）及びジメチルホルムアミド（２０＋Ｒ
１２）の混合物を室温において一夜撹拌した。次にこの
混合物を水中に注ぎ、得られた固体を炉別し、乾ａ　Ｌ
　ｆ−０酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して２−　（
２，６−’；　クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（５−ブロモー４−ニトロ−ＩＨ−イミダゾ
ール−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
ｍｐ　１９８〜１９９°を得た（化合物８）。

実施例　９ ０°Ｃのテトラヒドロフラン（５０＋＋７２）中水素化
ナトリウム（８０％、油中分散液、１．０９）の懸濁液
に撹拌下テトラヒドロフラン（５０ｍ１２）　中粗２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−５−メチル−２生−１，２，３−１−リアゾール−
４−チオール（ヨーロッパ特許３５０２３７に従って製
造、ｌＯｇ）を添加した。次に撹拌下０〜５″において
、テトラヒト０７ラン（１００ｍ１２）中２−ブロモ−
４，５−ジシアノ−１−（２−１−リメチルシリルエト
キシメチル）−１Ｈ−イミダゾール（１０ｇ）の溶液を
１滴ずつ添加した。この混合物を室温において２０時間
撹拌し、次に水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。常法
仕上処理及びカラムクロマトグラフィーによる精製によ
って淡黄色油、ｎＤ２４°−１，５２６として２−　（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−（４，５−ジシアノ−１−（２−トリメチルシリ
ルエトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルチ
オツー５−メチル−２Ｈ−１，２，３−１−リアゾール
（化合物９ａ）を得た。

この化合物（１，６９）をエタノール（５０ｍ１２）に
溶解し、塩酸（濃厚酸４５ｍ１２及び水（５５ｍＱ））
を添加して白色沈澱を得た。この混合物を３時間撹拌、
還流下加熱して透明な溶液を得た。溶媒を蒸発させ、水
を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。常法で処理
して油を得、これをヘキサンで砕いた。得られた固体を
酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して２−　（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）　−４−
（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イルチ
オ）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
ｍｐ　　１６３−１６５°（化合物９ｂ）を得た。

実施例　１０ ２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチ
ニルイミノ）メチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾー
ル（８ｇ）（実施例１に従って製造）をメタノール（５
０ｍ（２）及びテトラヒドロ７ラン（７５ｍｆｆ）に溶
解し、ホウ水素化ナトリウム（０，７６９）を次に少量
ずつ添加した。この混合物を２０分間室温において撹拌
し、次に水中に注いで褐色の油を得た。これを７ラツシ
ユカラムクロマトグラフイーによって精製して２−　（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−Ｃ（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルアミ
ノ）メチルツー２８−１．２．３−トリアゾール、ｍｐ
　　１９１＝１９２°を得た。この化金物（１，８９）
、ニコチンアミド（０，６９）、Ｎ−クロロフハク酸イ
ミド（０，６９）及びジメチルホルムアミドの混合物を
６５〜７０°において１０分間加熱した。この混合物を
水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。常法の仕上
処理及びフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精
製によって２−　（２，６−ジクロロ−４−１−’Ｊフ
ルオロメチルフェニル）　−４−（４，５−ジシアノ−
４−イミダシリン−２−イル）−２焦−１，２，３−ト
リアゾール、ｍｐ　２１９〜２２０’　（分解）を得た
（化合物１０）。

実施例　１１ 無水エタノール（２００ｍ１ｍ）中２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン（１０９）
及び２−シアノ−３−エトキシアクリル酸エチル（７，
０ｇ）の溶液を撹拌下２４時間還流加熱した。

溶媒を蒸発させ、ジイソプロピルエーテルカラ再結晶し
て５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）’−ＩＨ−ピラゾール−４−カル
ボン酸エチル、ｍｐ　１３１−１３４”を得た。

この化合物（１１，０１ｇ）を室温において撹拌下ブロ
モホルム（５５ＩｌＩＱ）に溶解し、亜硝酸ｔ−ブチル
（９，２ｇ）を少量ずつ添加した。添加の間混合物の温
度は１４°から４０°に上昇した。得られた混合物を一
夜室温において撹拌し、次に溶媒を減圧下蒸発させた。

残留物をジクロロメタンに溶解し、重炭酸ナトリウム、
チオ硫酸ナトリウム及び水で順次洗浄した。溶媒を乾燥
、蒸発させて粘稠な油を得、これをフラッシュカラムク
ロマトグラフィーによって精製して５−ブロモ−１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル、ｍｐ　８
０〜８２°を得た。

ヨーロッパ特許３５０２３７に記載されたのと同様にし
て、このエステルを水素化ジイソブチルアルミニウムで
還元して粗〔５−ブロモー１−（２，６−’；クロロー
４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
−４−イル〕メタノールを得、これを実施例４に記載さ
れたのと同様にして５−ブロモ−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−４−カルボキシアルデヒドを得、これを実施例１
記載に従って５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）４−（（２−アミノ−
１，２−ジシアノエチニルイミノ）メチル）−１Ｈ−ピ
ラゾールに変換し、これを環化して５−ブロモ−１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
　　−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−
２−イル）ＩＨ−ピラゾール、ｍｐ　１６７〜１７００
を得た（化合物１１ａ）。

同様にして ａ）　　５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−メチルチオ−１１−
ピラゾール−４−カルボン酸メチル、ｍｐ　１２４〜１
２６°〔エタノール還流下２．６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニルヒドラジンの３．３−ジ（メチ
ルチオ）−２−シアノアクリル酸メチルとの反応によっ
て生成〕より１）５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチルチオ
−ＩＨ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル、ｍｐ　ｌ
１７〜１２０６を得、これを １ｉ）（５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−
ピラゾール−４−イル〕メタノール（油）ｍ／　ｚ（Ｍ
”、　４３６）に変換し、これを１ｉｉ）５−ブロモ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−メチルチオ−ＩＨ−ピラゾール−４−カル
ボキシアルデヒド、ｍｐ　１０９〜ｌ１２°に変換し、
これを１ｖ）５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−（（２−７ミノ
ー１．２−ジシアノエチニルイミノ）メチルツー３−メ
チルチオーＩＨ−ピラゾール、ｍｐ　２３２〜２３５°
に変換し、これを次に環化してｖ）５−ブロモ−１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
　−４−（４，５−’；シアノー１１（−イミダゾール
−２−イル）−３−メチルチオ−ＩＨ−ピラゾール、ｍ
ｐ　１９６〜１９８°を得た（化合物１１ｂ）。

実施例　１２ 水（２０＋＋＋ｆｆ）中酢酸ナトリウム三水物（４ｇ）
の溶液に１．１−ジブロモ−３，３，３−１−リフルオ
ロアセトン（４ｇ）を添加し、得られた溶液を蒸気浴上
３０分間加熱した。この混合物を室温に冷却し、メタノ
ール（４０ｍＱ）中２−　（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３−）リ
アゾール−４−カルボキシアルデヒド（３，７ｇ）（実
施例１から）及び水性アンモニア（２０１１１（２）の
溶液にゆっくり添加した。この懸濁液を一夜放置しＩ；
。得られたゴム状物がら上清液を傾瀉し、容量を減らし
、水中に注いで白色沈澱を得、これを濾過によって集め
、乾燥して２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）４−（４−トリフルオロメチル−Ｉ
Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−ト
リアゾール、ａｔｐ　２６２〜２６４’を得た（化合物
１２）。

実施例　１３ エタノール中５％水性アンモニア（２０１１１２）生花
合物１２　（１９）を７０℃において６時間加熱した。

この混合物を冷却し、氷酢酸で酸性にした。得られた白
色沈澱を濾過し、乾燥して２，６−ジクｏｏ−４−１−
リフルオロメチルフェニル）−４−（４−シアノ−１焦
−イミダゾール−２−イル）−２！ｌ！−１，２，３−
１−リアゾール、ｍｐ　２５０−２５１’を得た（化合
物１３）。

実施例　１４ 実施例８と同様にして ａ）化合物１２を臭素化して２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−（５−ブロモ−４−
トリフルオロメチル−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）
−２Ｈ−１，２，３−）リアゾール、ｍｐ　２２７〜２
２９°を得た（化合物１４ａ）又ｂ）化合物１３を臭素
化して２′；６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（５−ブロモ−４−シアノ−ＩＨ−イミ
ダゾール−２−イル”）　−２Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール、ｍｐ２１５〜２１６°を得た（化合物１４ｂ）
実施例　１５ エタノール（４０ｍ１２）中２．６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニルヒドラジン（５，０９）、２
．４−ペンタジオン（２，１ｍｆｆ）及び濃硫酸（０，
８ｍｆｆ）の溶液を２０時間還流下加熱しＩ；。エタノ
ールを減圧下蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解
した。抽出液を重炭酸ナトリウム溶液及びブラインで洗
浄し、硫酸マグネシウム上乾燥し、蒸発させて３．５−
ジメチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。

この生成物（４，７３ｇ）をジメチルホルムアミド（１
，２ｍＵに溶解し、９５″に加熱した。オキシ塩化燐（
１，４５ｍｇ）を４５分間にわたって添加し、加熱を３
時間継続した。この混合物を氷水中に注ぎ、重炭酸ナト
リウムで塩基性とし、エーテルで抽出した。エーテル抽
出液を水洗し、硫酸マグネシウム上乾燥し、蒸発させて
３，５−ジメチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール−４−カルボキシ
アルデヒド、ｍｐ　８２〜８３６を得た。

この生成物を実施例１と同様にしてジアミノマレオニト
リルで処理して４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノ
エチニルイミノ）メチル）−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）　−３，５−ジメチ
ルピラゾール、ｍｐ　２３７〜２４００を得た。

次にこの生成物を実施例１と同様にして環化して１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
　−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２
−イル）−３，５−ジメチルピラゾール、ｍｐ８０−８
３°を得た（化合物１５）。

実施例　１６ 化合物４　ｃ　（０，６９）をジクロロメタン（２０ｍ
ｆｆ）中ｍ−クロロ過安息香酸（１，１ｇ）で酸化して
２−（２，６−’、’クロロー４−トリフルオロメチル
スルホニルフェニル）　　−４−（４，５−ジシアノ−
ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−５−メチル−２Ｈ−
１，２，３−）リアゾール、ｍｐ　２４４−２４５°を
得た（化合物１６）。

実施例　１７ 化合物８　（２，０９）、水素化ナトリウム（０，２２
９）及びジメチルホルムアミド（３０ｍＱ）の混合物を
１０分間撹拌した。次にクロロメチル２−トリメチルシ
リルエーテル（０，７ｇ）を添加し、この混合物を室温
において一夜撹拌した。それを水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を洗浄し、乾燥し、溶媒を減圧除去
した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製して２−　（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−Ｃ４−ニトロ−５
−ブロモ−１−（２−１リメチルシリルエトキシメチル
）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２１（−１，２
，３−トリアゾール、ｍｐ　１２６〜１２８°を得た。

この化合物（０，５９）をジメチルホルムアミド（５ｍ
Ｏ中ナトナトリウムメタンチオレート、０６ｇ）と１８
時間撹拌し、次に反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を仕上処理して２−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−Ｃ４−
ニトロ−５−メチルチオ−１−（２−トリメチルシリル
エトキシメチル）−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−
２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを得、これを更にテト
ラヒドロフラン（５ｍ０中７）化テトラブチルアンモニ
ウム（ｌｒａＬ１モル溶液）で還流下２時間処理した。

反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出
液を乾燥し、溶媒を減圧除去してゴム状物を得、これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して
２−　（２，６−ジクｏｏ−４−）リフルオロメチルフ
ェニル）−４（４−ニトロ−５−メチルチオ−ＩＨ−イ
ミダゾール−２−イル）−２８−１，２，３−トリアゾ
ール、ｍｐ　１５３〜１５５°を得ｆ−（化合物１７）
。

実施例　１８ ２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２８−１，２，３−１−リアゾール−４−カ
ルボキシアルデヒド（５，５９）及び水性アンモニア（
４０＋＋２．３３％）をメタノール（８０ｍ（２）中撹
拌し、一方ピルビツクアルデヒドの４０％水溶液（１８
ｍｆｆ）をゆっくり添加した。この混合物を室温におい
て一夜撹拌し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を仕上処理して２−　（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−（４−メチル−１生
−イミダゾール−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール、ｍｐ　２１７〜２１８°を得た（化合物１８
）。

実施例　１９ 化合物１８を実施例７と同様にしてニトロ化シて２−　
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−（４−メチル−５−二トローＩＨ−イミダゾー
ルー２−イル）　−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
ｍｐ　２３１〜２３２’を得た（化合物１９）。

実施例　２０ 化合物１８（１，０ｐ）をクロロスルホン酸（４ｍＱ）
中９５″において３時間加熱した。この混合物を冷却し
、塩化チオニル（０，５ｍ４）を添加して後１００’に
おいて更に２時間加熱した。この混合物を冷却し、氷上
に注いだ。濾過によって白色固体を集め、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して２−　（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）　−
４−（４−）チル−５−クロロスルホニル−ＩＨ−イミ
ダゾール−２−イル）−２生−１，２，３−１−リアゾ
ール、ｍｐ　２５４〜２５５’を得た（化合物２０）。

実施例　２１ ２−オキソプロパンシアル−２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニルヒドラゾン）−１，２
−ジオキシム（２８Ｊｇ）をピリジン（４００ｍｍ）　
ｉ：溶解シタ。水（２００＋ｎｆｆ）中硫酸銅（ＩＩ）
（４２ｇ）の溶液をゆっくり添加し、得られた混合物を
６０″において３．５時間加熱した。この混合物を氷上
に注ぎ、酸性としく６ＭＨ（４）、ジエチルエーテルで
抽出した。抽出液を水洗し、乾燥し、溶媒を減圧下蒸発
させて２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２８−１，２，３−トリアゾール−４
−カルボキシアルデヒドオキシムｌ−オキシド、ｔｉｐ
　１７１〜１７２°を得た。

コノ化合物（１６ｇ）を２　Ｎ　　ＨＯｆｆ（７００ｍ
ｆｆ）中トリオキサン（４，２ｇ）と−夜這流下加熱し
た。この混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。抽出
液を仕上処理して橙色の油を得、これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製して２−　（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２Ｈ
−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアルデヒ
ドｌ−オキシド、ｍｐ　１２３〜１２５゜を得た。

この化合物（１３ｇ）をメタノール中ジアミノマレオニ
トリル（４，４９）と５時間撹拌した。この反応の間に
生皮した褐色の固体を炉別し、更にシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製して２−　（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（（
２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ）メチル
）　−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール１−オキシド、
ｍｐ　２１５−２１６°を得た。

この化合物（４ｇ）を実施例１ａと同様にして環化して
２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）　−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾー
ルー２−イル）−２Ｈ−１，２，３−１−リアゾールｌ
−オキシド、ｍｐ　２９５〜２９６”を得た。

この化合物（０，９５９）を塩化アセチル（１０ｍ１２
）中室温において３時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、
残留物を水中に注いだ。濾過によって得られた白色固体
を集め、乾燥し、ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して
２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−１０ロー４−　（４，５−ジシアノ−Ｉ
Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−ト
リアゾール、ｍｐ　２０６〜２０８’を得た（化合物２
１）。

実施例　２２ ２、ａ−シクロロー４−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラジン（８ｇ）及び４−メチル−３−オキンペンタン
酸エチル（５、３ｍＱ）を氷酢酸中３．５時間時間還流
熱加熱。溶媒を減圧除去し、得られた油をヘキサンで砕
いて１−（２，６＝ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−イソプロピル−ＩＨ−ピラゾリン−５
（４８）−オン、ｔｉｐ　１３３〜１３５’を得た。こ
の化合物を、オキシ塩化燐（７０ｍ１２）及びジメチル
ホルムアミド（１，７ｇ）の予め形成された混合物に添
加した。

次に得られた混合物を３０分分間法下加熱し、過剰のオ
キシ塩化燐を減圧除去した。次に残留物を水中に注意深
く注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を仕上処
理して油を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製して１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−イングロビルー４〔
（ジメチルアミノ）メチリデン）−１Ｈ−ピラゾリン−
５−オン、ｍ／ｚ　３９３　（Ｍ”、１００％）を得た
。

この化合物（１，０９）をオキシ塩化燐（５０ｍｇ）中
２時間還流下に加熱し、次に混合物を更に１８時間撹拌
した。過剰のオキシ塩化燐を減圧除去し、残留物を氷上
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を仕上処
理して油を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製して５−クロロ−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−４ソプ
ロビル−ＩＨ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド
、ｎｏ”　１．５２８を得た。

この化合物を実施例１と同様にしてメタノール（１０ｍ
Ｑ）中ジアミノマレオニトリル（０，６ｇ）で処理して
４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ
）メチルツー５−クロロ−３−イソプロピル−目−ピラ
ゾール、ｍｐ　　１４５〜１５０’を得、これを次に実
施例１ａと同様にして環化して５−クロロ−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）　−
４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イ
ル）−３−イソプロピル−ＩＨ−ピラゾール、ｎ、”　
１．５３７を得た。（化合物２２ａ） 同様にして ａ）ｌ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾリン−５−
オン〔酢酸中２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルヒドラジン及び４．４−ジメチル−３−オキ
ンペンタン酸エチルから生成〕から ｉ）　１−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−（（ジメチルアミノ）メチリデン
）−３−ｔ−ブチル−１１−ピラゾリン−５−オン、ｍ
／ｚ　４０７　（ｒ）を得、これを ム）５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−ｔ−ブチル−ＩＨ−ピラ
ゾール−４−カルボキシアルデヒド、ｍ／ｚ３９８（Ｍ
±１）に変換し、これを１ｉｉ）５−クロロ−４−ＣＣ
２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイミノ）メチル
）　−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−ｔ−ブチル−ＩＨ−ピラゾール、ｍ
ｐ１６８〜１７０’に変換し、これを次に １ｖ）５−り１：１１：ｌ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４，５−ジ
シアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−３−ｔ−ブ
チル−ＩＨ−ピラゾール、ｍｌ）　１１８〜１２１’に
変換した。（化合物２２ｂ）ｂ）　　１〜（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチ
ル−１８−ピラゾリン−５−オン、ｍｐ　１６５〜１６
９°〔酢酸中２，６−シクロロー４−トリフルオロメチ
ルフェニルヒドラジン及びアセト酢酸エチルから生成〕
より １）５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−メチル−ＩＨ−ピラゾー
ル−４−カルボキシアルデヒド、ｍｐ　７５〜７ｒを得
、これを ｕ）４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイ
ミノ）メチルツー５−クロロ−３−メチル−ＩＨ−ピラ
ゾール、ｍｐ　１９７〜２０３６に変換し、これを次に １ｉ）５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−（４，５−ジシアノ−
１Ｈ−イミダゾール−２−イル−３−メチル−ＩＨ−ピ
ラゾール、ｍｐ８９〜９４°に変換した。（化合物２２
Ｃ） Ｃ）ｌ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−エチル−１生二ピラゾリン−５−オン
、ｍｐ　　１３８−１３９°〔酢酸中２．６−シクロロ
ー４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン及び３−
オキソベンクン酸エチルから生成〕より １）５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−エチル−ＩＨ−ピラゾー
ル−４−カルボキシアルデヒド、ｌ１ｐ３９〜４１＠を
得、これを １ｉ）４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニル
イミノ）メチル）−５−クロロ−３−エチル−１！ｌＬ
−ピラゾール、ｍｐ　１８６〜１８９°に変換し、これ
を次に １ｉｉ）５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−（４，５−ジシアノ
−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）３−エチル−１焦−
ピラゾール、ｍｐ　７４〜８０’に変換した。（化合物
２２ｄ） 実施例　２３ ２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カル
ボキシアルデヒド（２ｇ）及びホルミルメチレントリフ
ェニルホスホラン（１，９ｇ）　ヲトルエン中４時間還
流下に加熱した。溶媒を減圧除去して後得られた残留物
をカラムクロマトグラフィーによって精製して３−　（
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）２Ｈ−１，２，３−）リアゾール−４−イル〕−２−
、プロペナール、ｍｐ　６８〜６９°を得た。次にこの
化合物（１，８９）を、痕跡量のｐ−トルエンスルホン
酸を含有するメタノール中ジアミノマレオニトリル（０
，６ｇ）と４時間撹拌した。溶媒の減圧除去及びカラム
クロマトグラフィーによって２（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−（３−（２−ア
ミノ−１，２−ジシアノエテニルイミノ）−２−プロペ
ニルゴー２８−１．２．３−トリアゾール、ｍ　ｐ　２
０７〜２０９°を得　Ｉこ　。

この化合物（２，１９）を実施例１ａと同様にして環化
して２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−（２−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−
イミダゾール−２−イル）ビニル）−２Ｈ−１，２，３
−トリアゾール、ｍｐ　１１１”ｌ１２°を得た。（化
合物２３） 実施例　２４ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−４−メルカプトメチル−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール（ヨーロッパ特許３５０２３７に従って製造）
（０，３３ｇ）及び水酸化ナトリウム（０，０４９）を
ジオキサン（２ＩＩＩＯ及び水（１ｍ（１’）中水浴温
度において撹拌した。ジオキサン中ｌ−アリルー２−ブ
ロモ−４，５−ジシアノイミダゾール（０，２４９）を
添加し、混合物を室温において２時間撹拌した。水性の
仕上処理及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
って２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（（４，５−ジシアノ−１−アリル−
ＩＨ−イミダゾール−２−イルチオ）メチル〕−２Ｈ−
１，２，３−１−リアゾール、ｍｐ　１２５〜１２７”
を得Ｉ；。（化合物２４ａ） 同様にしてｌ−ベンジル−２−ブロモ−４，５−ジシア
ノイミダゾールを用いて２−　（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）４−　（（４，５−ジ
シアノ−ｌ−ベンジル−１生−イミダゾール−２−イル
チオ）メチル）−２！ｌ！−１，２，３−トリアゾール
、ｍｐ　１３１．５〜１３２．５’を得た。（化合物２
４ｂ） 同様にして、２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−１，２，
３−１−リアゾール（ヨーロッパ特許３５０２３７１こ
従って製造）から出発し、塩基として炭酸カリウムを使
用して、２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−（４，５−ジシアノ−１−アリ
ル−ＩＨ−イミダゾール−２−イルオキシ）−２焦−１
，２，３−トリアゾール、ｍｐ　１２１”１３１”が得
られた。（化合物２４ｃ）実施例　２５ メタノール（２０ｍｇ）中２−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３−トリア
ゾール−４−カルボキシアルデヒド（０，３９）、水酸
化カリウム（０，０４９）及び２−アミノ−４，５−ジ
シアノイミダゾール（０，３９）の溶液にシアノホウ水
素化ナトリウム（０，０５９）を添加した。室温におい
て２０時間後、溶媒を減圧蒸発させ、残留物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーによって精製して２−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（
（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イルア
ミノ）メチル）　−２Ｈ−１，２，３−１−リアゾール
、ｍｐ　２１３−２１５’を得た。（化合物２５）実施
例　２６ 実施例１７と同様にして、化合物１ａをクロロメチル２
−トリメチルシリルエチルエーテルと反応させて油とし
て２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル）−４
−（４，５−ジシアノ−１−（２−トリメチルシリルエ
トキシメチル）ＩＨ−イミダゾール−２−イル）　−２
！！−１，２，３−トリアゾールを得た。

脱酸素したテトラヒドロフラン中、この化合物（０，７
３９）を青化カリウム（０，１３ｇ）及びテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（０，０１９９）
と１８時間還流下に加熱した。反応混合物を仕上処理し
て２−（４−シアノ−２，６−ジクロロフェニル）−４
−（４，５−ジシアノ−１−（２−トリメチルシリルエ
トキシメチル）−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）　−
２Ｈｊ−１，２，３−トリアゾールを油として得、これ
を直ちにテトラヒドロ７ラン中フツ化テトラブチルアン
モニウムで室温において処理した。この反応混合物を仕
上処理して２−（４−シアノ−２，６−ジクロロフェニ
ル）−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−
２−イル）−２生−１，２，３−１−リアゾール、ｍｐ
　１８３−１８５°を得た。（化合物２６）実施例　２
７ 実施例３と同様にして、化合物４ａからａ）２−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル
）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの旦
−メチル−Ｄ−グルカミン塩、ｍｐ＞２５０’　（分解
）（化合物２７ａ）及び ｂ）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（４，５−ジシアノ＝ＩＨ−イミダゾ
ール−２−イル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−ト
リアゾールのナトリウム塩、ｍｐ　）２５０”　（分解
）（化合物２７ｂ）が得られｔ；。

実施例　２８ 実施例４と同様にして、（１−（’２．６−ジクロロー
４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
−４−イル〕メタノールを１）ｌ−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−４−カルボキシアルデヒド、ｍｐ　１１３〜１１４
°に変換し、これを ■）４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチニルイ
ミノ）メチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ビラゾール、ｍｐ　１
８１〜１８３’に変換し、これを次に 市）ｌ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾ
ール−２−イル）−４−ピラゾールに変換した。（化合
物２８） 実施例　２９ ４−ブロモメチル−２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）　−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール（ヨーロッパ特許に従って製造）をジメチルス
ルホキシド甲冑化ナトリウムと室温において２時間処理
した。この混合物を水に添加し、ジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を仕上処理して粗２−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１，２
，３−トリアゾール−４−イルアセトニトリルを得た。

実施例６と同様にして、この化合物を２−　（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（
（ＩＨ−イミダゾール−２−イル）メチル）−２８−１
，２，３−トリアゾールに変換した。（化合物２９ａ） これを次に実施例１と同様にしてニトロ化して２−（２
，６−ジクロロ−４−トリパフルオロメチルフェニル）
−４−（（ＩＨ−イミダゾール−２−イル）メチル）　
−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを得た。（化合物２
９ｂ） 実施例　３０ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）　−４−（２，２−シ（メチルチオ）エチル）−
２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを水性アセトニトリル
中Ｎ−ブロモコハク酸イミドで処理した。１０分後混合
物を水に添加し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液
を仕上処理して粗２−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
・ルオロメチルフェニル）　−２Ｈ−１，２，３−１−
リアゾール−４−アセトアルデヒドを得た。これを次に
実施例１と同様にしてジアミノマレオニトリルで処理し
て２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル’）−４−（２−（２−アミノ−１，２−ジシア
ノエチニルイミノ）エチル）−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾールを得、これを実施例１ａと同様にして環化して
２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾ
ール−２−イル）メチル）−２８−１，２，３−）リア
ゾールを得た。

（化合物３０） 実施例　３１ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−アミノ−３−メチル−ＩＨ−ピラゾールを
水素化ナトリウムの存在下、ヨウ化メチルを使用してメ
チル化して１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−メチル−
ＩＨ−ピラゾールを得た。

この化合物（３ｇ）をジメチルホルムアミド（５ｍＯ中
のオキシ塩化リンの混合物（２ｍのと７０’で４時間反
応させ反応物を処理して粗１−　（２，６−シクロロー
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（Ｎ−ホルミ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−３−メチル−ＩＨ−ピラゾー
ルを得た。

この化合物をポラン−メチルサルファイド錯体とテトラ
ヒドロフラン中で２時間還流下に反応させ、油状物とし
てｌ　−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−５−（ジメチルアミノ）−３−メチル−Ｉ
Ｈ−ピラゾールを得た。この生成物（２ｇ）を再びジメ
チルホルムアミド（５ｍＱ）中のオキシ塩化リンの混合
物（２ｍ幻と反応させ、反応物を処理して１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−
ジメチルアミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−
カルボキシアルデヒド、ｍｐ　ｉ１１〜１１２’を得、
これを実施例１の方法によって４−（（２−アミノ−１
，２−ジシアノエチニルイミノ）メチル）　−１−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
５−ジメチルアミノ−３−メチル−ＩＨ−ピラゾール、
ｍｐ　１８７〜１８８°に変換し、これを次に実施例１
ａに従って環化して１−　（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−（４，５−ジシアノ
−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−５−ジメチルアミ
ノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。ｍｐ　　２
４８〜２５０’　（分解）（化合物３１） 実施例　３２ ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−メチル−ＩＨ−ピラゾール−
４−カルボキシアルデヒドヲ実施例１の方法によって５
−アミノ−４−（（２−アミノ−１，２−ジシアノエチ
ニルイミノ）メチル）−１−（２，６−ジクロ”−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−１）ｆ−
ピラゾール、ｍｐ　１８７−１９１’　（分解）に変換
し、これを次に実施例１ａｉ：従って環化して５−アミ
ノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）　−４−（４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダ
ゾール−２−イル）−３−メチル−ＩＨ−ピラゾールを
得ｔ；。ｍｐ　）　１６０”　（分解）（化合物３３）
実施例　３３ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール
−４−アセトアルデヒドを実施例１と同様にしてジアミ
ノマレオニトリルで処理して２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−（２−
アミノ−１，２−ジシアノエテニルイミノ）エチル）−
５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを得、こ
れを実施例１ａと同様にして環化して２−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）４−（（４
，５−ジシアノ−１！！−イミダゾール−２−イル）メ
チルツー５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール
（化合物３４）を得た。

実施例　３４ ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−（４−トリフル
オロメチル−２−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ルをブロモホルムと実施例１１と同様に処理してエチル
５−ブロモー１−（４−１−リフルオロメチル−２−ニ
トロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレ
ートを得た。この化合物を次いでジルコニウムポロハイ
ドライドで還元して〔５−ブロモーｌ−（４−トリフル
オロメチル−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
−４−イル〕メタノールとし、この化合物を実施例４に
記載したのと同様な方法で酸化して５−ブロモー１−（
４−トリフルオロメチル−２−ニトロフェニル）−１Ｈ
−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒドとし、この化
合物を実施例１に記載のように変換して５−ブロモー１
−（４−トリフルオロメチル−２−ニトロフェニル）−
４−（（２−アミノ−１、２−ジシアノエチニルイミノ
）−メチル）−１Ｈービラゾール、ｍｐ　１９５〜１９
８°とし、そしてこの化合物を環化して５−ブロモ−１
−（４−ト！Ｊフルオロメチルー２ーニトロフェニル）
−４−（４．５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール−２−
イル）−ＩＨ−ピラゾール、ｍｐ８６−９０°を得た。

（化合物３４） 中間体及び出発物質 温度を２５°未満に保ちながら氷酢酸（　５５０ｍ＜２
）中２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリ
７　（１４０ｇ）の溶液に濃硫酸（３４０１１１（Ｄ生
産硝酸ナトリウム（４５９）の溶液を添加した。この混
合物を室温において１時間撹拌し、アセト酢酸エチル（
８０ｇ）、酢酸ナトリウム（１８０９）、エタノール（
　３００ｍｆｆ）及び氷水（３１２）の混合物に撹拌下
すばやく添加した。１時間後、褐色の固体を濾過し、乾
燥して２−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルヒドラジノ）−３−オキソ酪酸エチルを得た
。

この生成物（１３２９）をエタノール（「０及び水（５
５０ｍ（り中ヒドロキシルアミン塩酸塩（２５９）及び
酢酸ナトリウム（４８．５９）の溶液に撹拌子少量ずつ
添加した。この混合物を室温において一夜撹拌し、黄色
の固体を濾過し、乾燥して３（ヒドロキシイミノ）−２
−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ルヒドラジノ）酪酸エチルを得た。

この生成物（１２９）を酢酸（６０ｍｆｆｉ）及び無水
酢酸（　９０＋＋Ｑ）と室温において３時間撹拌した。

この混合物を水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した
。有機抽出液を２Ｎ水酸化ナトリウム溶液及びブライン
で順次洗浄し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒を除去
して３−（アセチルオキシイミノ）−２−（２．６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジノ）
酪酸エチルを得た。

乾燥テトラヒドロ７ラン中この生成物（６．４９）及び
炭酸カリウムの混合物を室温において６時間撹拌した。

溶媒を減圧除去し、残留物をエーテル中に吸収させた。

エーテル抽出液を水洗し、乾燥し、蒸発させて２−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−エトキシカルボニル−５−メチル−２８−１．２．
３−トリアゾールを得た。

この生成物（５，４ｇ）を乾燥テトラヒドロフラン（５
０＋＋＋Ｑ）に溶解し、乾燥テトラヒドロ７ラン（１０
０１１ｆｆ）中凸塩化ジルコニウム（４，３９）及びホ
ウ水素化ナトリウム（２，８９）の溶液に撹拌下１滴ず
つ添加した。この混合物を室温において一夜撹拌し、次
に水（３０ｍｆｆ）及び２Ｎ塩酸（３０ＷＩＱ）で冷却
しＩ；。反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機
抽出液を水洗し、硫酸マグネシウム上乾燥した。溶媒を
減圧除去して濃厚な油を得、これはへキサンで砕くと結
晶化して粗〔２（２，６−シクロロー４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−ト
リアゾール−４−イル〕メタノールを得た。

同様にして ａ）２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリ　　ン
　よ　　リ　　　（２−（２−ニ　　ト　　ロ　　−４
−ト　　リ　　フルオロメチルフェニル）−５−メチル
−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル〕メタノ
ール、ｍｐ　６９〜７０″を得、 ｂ）２．６−シクロロー４−トリフルオロメチルチオア
ニリンより（２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルチオフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，
３−１−リアゾール−４−イル〕メタノール、ｍ／ｚ３
５７（Ｍ”、９５％）、１９０　（１００％）を得、 ｃ）　　４−メチルチオ−３−オキソ−２−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジノ
）酪酸エチル〔ジアゾ化した２、６−−、’クロロー４
−トリフルオロメチルアニリン及び４−メチルチオ−３
−オキソ酪酸エチルから生成）より １）３−　（ヒドロキシイミノ）−４−メチルチオ−２
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ルヒドラジノ）酪酸エチルを得、これを粗製品のまま １Ｊ）２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−エトキシカルボニル−５−（メチ
ルチオメチル）　−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
ｍｐ　６７〜８１°に変更し、これを １ｉ）（２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−（メチルチオメチル’）−２Ｈ−
１，２，３−トリアゾール−４−イル〕メタノール（粗
製品として使用）に変換した。

ｄ）　　３−オキンー２−（２，６−ジクｃｙａ−４−
トリフルオロメチルフェニルヒドラジノ）ペンタン酸エ
チル〔ジアゾ化した２、６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルアニリン及び３−オキソペンタン酸エチルから
生成）、ｍｐ５５〜６５″より粗Ｃ２−Ｃ２，６−ジク
ロロー４−トリフルオロメチルフェニル）−５−エチル
−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル〕メタノ
ールを得、そして ｅ）　　４．４．４−トリフルオロ−２−（ヒドロキシ
イミノ）−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニルヒドラジノ）酪酸エチル〔痕跡量の硫酸
を含有するエタノール中２．６−’；クロロー４−トリ
フルオロメチルフェニル−ヒドラジンの４．４．４−　
）リフルオロ−２−（ヒドロキシイミノ）−３−オキソ
酪酸との縮合によって生成〕を酪酸／無水酢＃／酢酸ナ
トリウムと反応させて （ｊ）　　２−　（２，６−ジクａロー４−トリフルオ
ロメチルフェニル ニル−５−トリフルオロメチル−２旦−１　、’２　、
　３−トリアゾールを得、これを （ｉｉ）　　（２　−（２．６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−２
Ｈ−１．２．３−　トリアゾール−４−イル〕メタノー
ル、ｍｐ　７８〜８０’に変換した。

５−アミノ−！−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−１８−ピラゾール−４−カルボン
酸エチルをジアゾ化し、燐酸で処理してｌ　−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ＬＨ
−ピラゾール−４−カルボン酸エチル、ｍｐ　７０〜７
３°を得た。これを還元して（１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−４−イル〕メタノール、ｍｐ　５７〜５９°を得た
。

４．５−ジシアノイミダゾール（２３，６９）を撹拌下
水酸化ナトリウム溶液（０，１Ｎ、　５００ｍ１２）に
溶解し、次に撹拌子室温において臭素（３６＋ｎｆｆ）
を１滴ずつ添加した。この混合物を室温において一夜撹
拌し、得られた固体を濾過し、水洗し、１ｉ１１して２
−ブロモ−４，５−ジシアノイミダゾール　ｍｐ　　１
４１−１４４°を得た。ジメチルホルムアミド（１００
ｍ１２）中この化合物（２ｈ）を室温においてジメチル
ホルムアミド（ｌＱＯｍＱ）中水素化ナトリウム（油中
８０％懸濁液、３．０５９）の懸濁液に撹拌下に添加し
た。この混合物を５°に冷却し、撹拌下クロロメチル２
−トリメチルシリルエーテル（１８ｍＱ）を１滴ずつ添
加した。この混合物を室温において一夜放置し、次に水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を蒸発させて油
を得、これをカラムクロマトグラフィーによって精製し
て１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−２−
ブロモ−４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾールｍｐ　
４７〜５２°を得た。

同様にして次のものが得られた。ｌ−ベンジル−２−ブ
ロモ−４，５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール、ｎＩ）
”　：　１．６０１及びｌ−アリル−２−ブロモ−４，
５−ジシアノ−ＩＨ−イミダゾール、ｍｐ８５〜８７°
。

５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−メチル−ＩＨ−ピラゾール−
４−カルボキシアルデヒド（１，２９）及びアジ化ナト
リウム（０，３９）をジメチルスルホキシド（１５＋ｎ
（２）中室素気流中で７０℃において８時間加熱した。

溶媒を真空除去し、ピペリジン（１＋＋＋ｆｆ）を含有
するメタノール（２０ｍ１２）中に残留水を再溶解した
。硫化水素ガスを３時間ゆっくり通じながらこの混合物
を１５°に冷却した。

この混合物を仕上処理して５−アミノ−１−（２，６−
シクロロー４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メ
チル−ＩＨ−ピラゾール−４−力ルポキシアルデヒド、
ｍｐ　１６９〜１７２°を得た。

４−トリフルオロメチル−２−ニトロフェニルヒドラジ
ン（１３，５ｇ）及び２−シアノ−３−エトキシアクリ
ル酸エチル（１０，３９）をエタノール（３００ｍ１２
）中２４時間還流下に加熱した。溶媒を減圧除去し、得
られた残留物をジクロロメタン／ヘキサンで砕いて２−
シアノ−３−（２ニトロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニルヒドラジノ）アクリル酸エチル、ｍｐ　１６３〜１
６４°を得　ｔこ　。

この化合物（６，３９）を痕跡量のｐ−トルエンスルホ
ン酸を含有するエタノール（１３０＋＋１２）　中６０
時間還流下に加熱した。溶媒を除去し、残留物をジクロ
ロメタン／ヘキサンで砕いて後５−アミノ−４−エトキ
シカルボニル−１−（４−トリフルオロメチル−２−二
トロフェニル）ＩＨ−ピラゾール、ｍｐ　１１８〜１２
１０が得られた。

テトラヒドロ７ラン（２００ｍＱ）生塩化シアン（１４
，９ｇ）を含有する溶液にジアミノマレオニトリル（２
６，２ｇ）を少量ずつ添加した。次にこの混合物を室温
まで加温し、最後に１時間還流下に加熱した。得られた
褐色の固体を濾過によって集め、重炭酸ナトリウム溶液
に溶解し、炭で処理し、濾過し、酸性にして２−アミノ
−４，５−ジシアノイミダゾール、ｍｐ　２７６〜２７
８°を得　ｔこ　。

２−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）　−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カ
ルボキシアルデヒド（１５ｇ）及びメチルメチルチオメ
チルスルホキシド（６ｍ１２）を、Ｔｒｉｔｏｎ　Ｂ溶
液（６ｍＱ、メタノール中４０％）を含有するテトラヒ
ドロフラン（ｌｏＯｍｆｆ）生還流下に１２時間加熱し
た。この混合物を仕上処理して２−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−メチ
ルチオ−２−メチルスルフィニルビニル）　−２Ｈ−１
，２，３−１−リアゾール、ｍｐ　１２２〜１２３°を
得た。

ジエチルエーテル（２０＋１１２）中水素化リチウムア
ルミニウム（０，２ｇ）の溶液に還流下この生成物（１
ｇ）をジエチルエーテル中溶液として添加した。２０分
後反応物を水で急冷した。水酸化ナトリウム（２５ｍＱ
、　２Ｍ）及びエーテルを添加し、この混合物を１５分
間撹拌した。エーテル層を分離、乾燥、蒸発乾固させた
。次に得られた固体を再結晶して２−　（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２，
２−ジ（メチルチオ）エチル）−２Ｈ−１，２，３−）
リアゾール、ｍｐ　９７〜９８°を得た。

２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラジン（６，６９）及びｌ−ヘキセン−４，５−ジオ
ン４−オキシム（３，４ｇ）をジエチルエーテル（２０
０ｍ（２）中１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去してｌ
−ヘキセン−４，５−ジオン５−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニルヒドラゾン）４−オキ
シム、　ｍｐ　８６〜８８゜を得た。

この生成物（１，６９）を酢酸（ｌｏｍｆｆ）及び無水
酢酸（２０ｍｆｆ）の混合物中４時間撹拌した。仕上処
理して１−ヘキセン−４，５−ジオン５−　（２，６−
シクロロー４−トリフルオロメチルフェニルヒドラゾン
）４−（アセトキシム）　、ｍｐ　　７１〜７３°を得
た。

この生成物をテトラヒト０７ラン（３０ｍＱ）　中成酸
セシウム（０，８２９）と４時間逆流下に加熱した。こ
の混合物を水中に注ぎ、希塩酸で酸性にし、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を仕上処理して２−　（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−アリ
ル−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−）リアゾールを油
、ｍ／　ｚ　３３５　（Ｍ”）として得た。

この生成物を酸化して粗２−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１
，２，３−トリアゾール−４−アセトアルデヒドを得た
。

製剤例 この実施例は、本発明の化合物から製剤化することがで
きる代表的な原液を例示する。

懸濁剤原液 本発明の化合物　　　　　　　２０ｇ／ａリグノスルホ
ン酸ナトリウム　５ｇ／１２消　　泡　　剤 ０．５ｇ／（２ 水を加えて　　　　　　　　　ｌＱ 試験例 （１）ヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａ
ｔａ）ａ）接触試験 種々の濃度で試験化合物を含有するアセトン溶液又は懸
濁液の試料１ｍＱを脱脂綿歯科用ロール（１ｃｍＸ　２
　ｃｍ）に塗り、直径２ｃｍＸ長さ５ｃｍのガラスバイ
アルに入れた。乾燥後、この処理材料に栄養溶液１ｍＱ
を含浸させ、ヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒ
ｉｃａｔａ）のｌ全幼虫約３０匹を寄生させ、脱脂綿プ
ラグによって閉じ、２４時間２５°に保った。対照の場
合には致死率はく５％であったが、化合物１ａ）　１ｂ
ｓｌａｘ　ｔｄ、　ｌｅｓ　ＩＬ　Ｉｇｓ　２ａｑ　３
ａｓ　３ｂ、　４ａｓ　４ｂ。

４ｃ、　４ｄ、　４ｅ、　４ｆ、　５．６ｂ１７．８．
９ａ、　９ｂＸ１０゜１１ａ、　１ｌｂＳ１３．１４ａ
、　１４ｂ、　１５．１６．１７．１８．１９．２１１
２２ａ、２２ｂ、　２２ｃ、　２２ｄ、　２３．２６及
び２７ａは３０００ｐｐｍ未満のＬＣｓｏを有していた
。

ｂ）全身試験 試験化合物１００ｍ９を０．２ｍ（ｌのジメチルスルホ
キシドに溶解し、トウモロコシ油で所望の濃度に希釈し
た。各用量について５頭のマウスを使用して、雄マウス
に約０．２５ｍｆｆの用量を摂取させた。この処理の４
時間後にマウスを炭酸ガスで殺し、後肢の上部を取り出
し、皮をはいだ。これらを１つずつ試料チューブに入れ
、これにヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａ
ｔａ）のｌ全幼虫を寄生させ、脱脂綿プラグによって閉
じ、２４時間２５″に保った。対照の場合には致死率は
く５％であったが、化合物１ａ、　ｌｂ、　ｌｃ、　Ｉ
ｆ、２ｂ、　３ａｓ　３ｂｓ　４ａ、　９ｂｓ１１ａ、
　２２ｃ、　２７ａ及び２７ｂはマウス１００１１９／
ｋｇ未満のＬＤ、。を有していｌ；。

（２）ダ＝　（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｎ１ｃｒｏｐｌｕ
ｓ）ａ）幼虫試験 種々の濃度の試験化合物のアセトン溶液又は懸濁液の試
料１　ｒｔｒＱを濾紙（直径９　ｃ＋＊）に含浸させた
。濾紙を乾燥させ、次に封筒状に折り、その中に約５０
匹のウシダニ幼虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌ
ｕｓ）を封入し、２５℃及び＞８０％の相対湿度に４８
時間保った。次にダニ幼虫の致死率を記録し、対照と比
較した。対照は５％未満の致死率を示したが、化合物１
ｃは３００ｐｐｍ未満のＬＤｉｏを有していた。

ｂ）雌注射試験 試験化合物を適当な溶媒に溶解して所望の濃度とした。

ミクロアプリケーターを使用し、この溶液２μａをダニ
（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）の血を充
たした胃の中に注射した。各濃度において５匹のダニを
反復処理して後、ダニの致死率又は生存ダニによってつ
くられた卵の産卵能力及び生育能力を評価することがで
きるまで、各々のダニを別々に仕切りペトリ皿中２５℃
及び〉８０％の相対湿度に保った。次に全再生能（即ち
成虫致死率、産卵能力の低下及び卵の致死率の組合せ効
果）の低下率を記録し、対照と比較した。対照は５％未
満の再生能の低下を示したが、化合物４ｅ、　６ｂ及び
２８はダニあたり５０μり又はそれ以下の濃度において
少なくとも５０％の再生能の低下を示した。

（３）トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌ
ｕｇｅｎｓＳｔａｌ） ２葉期の稲苗（Ｏｒｙｚａｅ　５ａｔｉｖａ　Ｌ、）　
　（大きさ６．５Ｘ　６．５ｃｍのポリスチレンポット
あたり約１０本）を、活性物質０．１％を含有する水性
調製液で、処理しないか又は湿潤状態になるまで浸した
。噴霧した葉を乾燥して後、各ポット上に透明シリンダ
ーを置き、開口を通して炭酸ガスで麻酔した４〜５期の
トビイロウンカ（ＮｉｌａｐａｒｖａＬａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ）約３０匹を各ポットの中に入れた。細かい網目のス
クリーンで開口を閉じて後、ポットをガラスハウス中２
８℃及び１日１６時間の光で２日間保ち、死んだウンカ
の量を測定した。次に死亡率をはかり、未処理の対照と
比較してａｂｂｏｔｔの方法を使用して活性を計算した
。化合物１ａ及び４ａは８０％又はそれ以上の活性を示
した。

（４）アブラムシ（静加上ｆａｂａｅ　５ｃｏｐ、）７
（−ルドビーン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ）の−次葉から、２４ｍｍの直径の円板を切取った。

これらのうちいくつかを本発明の化合物の０．１％水性
調製液で処理し、これを未処理の円板と共に葉の下側を
上にして濾紙上に置いた。試験片を乾燥して後、各々無
羽期のＡｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　（葉の１片あたり約１
００匹）を寄生させた。実験は３回反復した。葉を湿っ
た葉の上に２５℃及び１日１６時間の光で２日装置いた
。次に致死率を評価し、未処理の対照と比較してＡｂｂ
ｏｔｔの方法を使用して活性を計算した。化合物１ａ、
　ｌｄ、　４ａ、　６ａ、　ｉ３Ｍ、７．８及び１０は
８０％又はそれ以上の活性を示した。

（５）ナミハダニ（Ｔａｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉ
ｃａｅ　Ｋｏｃｈ）の円板を切取った。これらのうちい
くつかを本発明の化合物の０．１％水性調製液で処理し
、これを未処理の円板と共に葉の下側を上にして濾紙上
に置いた。試験片を乾燥して後、各各雌成虫ＴｅＬｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　６匹を寄生させ、２５
℃及び１日あたり１６時間の光で３日間保った。実験は
４回反復した。死及び全成虫を次に数え、取り出した。

更に７日後、全幼虫の数を数え、未処理の対照と比較し
てＡｂｂｏＬＬの方法を使用して活性を計算した。化合
物１ａ、４ａ、　６ａ、　６ｂ、７及び８は、成虫、卵
及び幼虫に対して８０〜１００％の活性を示した。

（６）イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）
ガラスふたで閉じる直径９ｃｒａのペトリ皿の底に入れ
た直径９ｃｍのが紙に種々の濃度の試験化合物のアセト
ン溶液の試料を塗布した。

溶媒を蒸発させて後、処理された表面に次に、アセトン
単独で処理された対照と共に、成虫イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を寄生させ、２２℃に４８時
間保った。昆虫の致死率を次に記録した。対照の処理に
おいては５％未満の致死率を生じたが、化合物１１ｂ、
　１６．１７．２１゜２２ｂ及び２４ａは１０００１１
１９／−又はそれ以下のＬＣ，。

を有していた。

（７）駆虫試験 ａ）生体内試験 １群５頭のマウスにネズミ胃腸線虫Ｈｅｌｉｇ−ｍｏｓ
ｏｍｏｉｄｅｓ　ｐｏｌｙｇｙｒｕｓの感染期幼虫（Ｌ
３）１００匹を経口感染させた。６日後マウスに１％水
和助剤及び０．０５％のエチルセルロースを含有する担
体溶液中所望の濃度の試験化合物５０ｕＱを経口投与し
た。対照群には担体のみを投与した。７日後マウスを殺
し、小腸の虫数を検査した。化合物１ａ、　ｌｂ、　４
ａ、　１４ａ、　２２ｃ及び２７ａは、マウス体重に９
あたり１００１１１９で対照に比し＞５０％の虫の減少
を示した。

ｂ）試験管内試験 寄生線虫Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕ
ｂｒｉｆｏｒｍｉｓの成虫を、無菌培地及びｌｏｏｐｐ
ｍの濃度の試験化合物を含有する多穴プレート中で培養
した。

培養物は、９５　：　５　（ｖ／ｖ）の一定の空気／炭
酸ガス比で３７°の無菌炭酸ガスインキュベーター中に
保った。５日後対照致死率はく５％であったが、化合物
１ａｓ　ｔｂＳｌｃｑ　［、２ｂ、　３ａｓ３ｂ、　４
ａ、　４ｃ、　４ｅ、　４ｆ、　５．６ｂ１７．１Ｏ１
ｌｌａ。

１２．１３．１４ａＳ１５．２２ｃ、　２２ｄ、　２７
ａ及び２８は１００ｐｐｒＱ未満のＬＣ，。を有してい
た。

（８）根こぶ線虫、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ調製Ｎｏ、Ｉに従って調製された活性成分の
ｌＯ％粉末調製品を、試験線虫によってはげしく感染さ
れている土壌とよく混合した。この後この処理土壌を０
．５リツトルの醗酵チューブに入れ、キュウリ種子を処
置し、温室中２５〜２７°Ｃの土壌温度において培養し
た。２５〜２８日の培養時間の後キュウリの根を洗浄し
、水浴中線虫の侵襲を調べ、活性成分の活性水準％を対
照と比較して測定した。線虫の侵襲が完全にコントロー
ルされる時には活性の水準は１００％である。化合物１
ａ、　ｌｄ及び４ｅは２００ｐｐｍ未満のＬＣ，。を有
していた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の化合物及びその塩〔式中、 Ａｒはアリールであり、 ＷはＮでありそしてＺはＣＲ＾５であるか、又はＷはＣ
   Ｒ＾１でありそしてＺはＮもしくはＣＲ＾５であり、 ＡはＳ（Ｏ）＿ｍ、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｏ又はＮＨであり
   、Ｒ＾１は水素、場合によっては置換されているアルキ
   ル、ハロゲン又はＲ＾２＾０Ｓ（Ｏ）＿ｑであり、Ｒ＾
   ２及びＲ＾３は水素、アルキル、アルケニル又はアルキ
   ニル（その各々は場合によっては置 換されている）、アリール、異項環、シア ノ、ハロゲン、ニトロ、ＹＲ＾２＾０、Ｓ（Ｏ）＿２Ｎ
   Ｒ＾８Ｒ＾９、ＣＨＯ及びその官能誘導体、ＮＲ＾８Ｒ
   ＾９又はＣＹＮＲ＾８Ｒ＾９であり、 （ｉ）Ｒ＾４及びＲ＾５は同一又は異なっていてよく、
   水素、場合によっては置換されて いるアルキル、場合によっては置換さ れているアルケニル、アシルもしくは 場合によっては置換されているアルコ キシであり、そしてＲ＾６は水素であるか、又は （ｉｉ）Ｒ＾４は上に定義されたとおりでありそしてＲ
   ＾６及びＲ＾７は結合を形成するかもしくはＲ＾７は上
   に定義されたとおりでありそしてＲ＾４及びＲ＾６は結
   合を形成し、 Ｒ＾５は水素、アルキル、場合によっては置換されてい
   るアミノ又はハロゲンであり、 Ｒ＾８及びＲ＾９は同一又は異なっていて、水素、場合
   によっては置換されているアルキル、ア シルもしくはアリールであるか、又はそれ らが連結されている窒素と共に５もしくは ７員環（これは他のヘテロ原子を含むこと ができる）を形成し、 Ｒ＾２＾０は場合によっては置換されているアルキルで
   あり、 ＹはＯ又はＳであり、 ｍは０、１又は２であり、 ｐは０又は１であり、 ｎは０、１又は２であり、そして ｑは０、１又は２であるが、 ただしＷがＣＲ＾１でありそしてＺがＣＲ＾５でありそ
   してｎ及びｐが共に０であるときには、Ｒ＾４及びＲ＾
   ７はアルキルではない〕。 ２）Ａｒが２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
   フェニル又は２−ニトロ−４−トリフルオロメチルであ
   る請求項１記載の化合物。 ３）ＷがＣＲ＾１であり、Ｒ＾１が水素又はアルキルで
   ある請求項１又は２記載の化合物。 ４）Ｒ＾６及びＲ＾７が結合を形成しそしてＲ＾４が水
   素である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。 ５）Ｒ＾２及びＲ＾３の少なくとも１つがシアノである
   前請求項のいずれか記載の化合物。 ６）Ｒ＾２及びＲ＾３が共にシアノである請求項５記載
   の化合物。 ７）ｎ及びｐが０である前請求項のいずれか記載の化合
   物。 ８）農学的又は獣医学的に許容される希釈剤又は担体と
   混合されている前請求項のいずれか記載の化合物よりな
   る殺虫組成物。 ９）薬学的に許容される希釈剤又は担体と混合されてい
   る請求項１〜７のいずれか記載の化合物よりなる医薬組
   成物。 １０）請求項１〜７のいずれか記載の式 I の化合物を
   現場、宿主及び（又は）害虫に適用することを特徴とす
   る、害虫、特に昆虫、ダニ又は動物体内寄生虫に感染さ
   れているか又は感染されるおそれのある害虫の現場又は
   宿主における害虫駆除法。