JP2011051977A - ジヒドロイソキサゾール置換安息香酸化合物の光学活性体とジアステレオマー塩及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、
〔1〕
一般式(1):
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はC-Yを表し、
A5、A6および及びA7は、それぞれ独立にN又はC-Xを表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR2、-OSO2R2又は-S(O)rR2を表し、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R2は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-N(R4)R3を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する2つのYが一緒になって、A8=A9-A10=A11を形成していても良く、
A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はC-Y1を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-N(R4)R3を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R4は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
rは、0〜2の整数を表す] で表される4−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル)安息香酸化合物と、光学活性な塩基性化合物と溶液中で反応させ、次に晶析により一方のジアステレオマー塩を析出させ分離する、前記溶液に対して低溶解性のジアステレオマー塩の製造方法
〔2〕
前記〔1〕に記載のジアステレオマー塩を酸により分解することによる、式(1)で表される4−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル)安息香酸化合物の光学活性体の製造方法。
前記〔1〕記載のジアステレオマー塩
〔4〕
前記〔2〕記載の4−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル)安息香酸化合物の光学活性体
〔5〕
光学活性な塩基性化合物がアミン、ピリジン及びグアニジン誘導体から選ばれる前記〔3〕記載のジアステレオマー塩。
光学活性な塩基性化合物が一般式(2)
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、-C(O)R7又は-C(O)OR7を表し、
或いはR5はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
pは0〜5の整数を表す] で表される光学活性な置換ベンジルアミンである前記〔3〕記載のジアステレオマー塩。
溶媒和分子を含む前記〔3〕、〔5〕又は〔6〕記載のジアステレオマー塩
本願記載の化合物において、R6で表される置換基としては、好ましくは水素原子、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルが挙げられる。
本願記載の化合物において、R7で表される置換基としては、好ましくは水素原子、メチル、エチル及びシクロプロピルが挙げられる。
本願記載の化合物において、Zで表される置換基としては、好ましくは水素原子、ハロゲン原子及びC1〜C4ハロアルキルが挙げられ、より好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子及びトリフルオロメチルが挙げられる。このときZで表される置換基の数を表すpが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
〔実施例1〕
(S)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(L)−(−)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩の合成
ラセミ体の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸2.09g、トルエン10g、酢酸エチル5gを仕込み、54℃で撹拌した。そこに(L)−(−)−α−フェニルエチルアミン0.304gを加え、1時間で4℃まで冷却した。生じた固体を減圧下濾取し、固体をトルエン/酢酸エチル=5/1の溶液5mlで洗浄した。減圧下乾燥し、白色固体として(S)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(L)−(−)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩1.03gを得た。1H-NMRより白色固体は4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸とα−フェニルエチルアミンの1対1の塩であることがわかった。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.96 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.52 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.23-7.36 (m, 5H), 4.16 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.12 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.63 (s, 3H) , 1.43 (d, J=6.6Hz, 3H)。
〔実施例2〕
(R)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(D)−(+)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩の合成
〔実施例2−1〕
ラセミ体の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸0.209g、トルエン2mL、酢酸エチル1mLを仕込み、室温で撹拌した。そこに(D)−(+)−α−フェニルエチルアミン0.0136gを加え、一晩撹拌した。生じた固体を減圧下濾取し、固体をヘキサン1mLで洗浄した。減圧下乾燥し、白色固体として(R)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(D)−(+)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩0.0405gを得た。1H-NMRより白色固体は4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸とα−フェニルエチルアミンの1対1の塩であることがわかった。
〔実施例2−2〕
ラセミ体の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸0.209g、トルエン2mL、酢酸エチル1mLを仕込み、室温で撹拌した。そこに(D)−(+)−α−フェニルエチルアミン0.0360gを加え、一晩撹拌した。生じた固体を減圧下濾取し、固体をヘキサン1mLで洗浄した。減圧下乾燥し、白色固体として(R)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(D)−(+)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩0.1588gを得た。1H-NMRより白色固体は4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸とα−フェニルエチルアミンの1対1の塩であることがわかった。
〔実施例2−3〕
ラセミ体の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸0.209g、トルエン2mL、酢酸エチル1mLを仕込み、室温で撹拌した。そこに(D)−(+)−α−フェニルエチルアミン0.0426gを加え、一晩撹拌した。生じた固体を減圧下濾取し、固体をヘキサン1mLで洗浄した。減圧下乾燥し、白色固体として(R)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(D)−(+)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩0.1856gを得た。1H-NMRより白色固体は4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸とα−フェニルエチルアミンの1対1の塩であることがわかった。
〔実施例3〕
(S)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(L)−(−)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩の再晶析
実施例1で得た(S)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(L)−(−)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩0.50gに酢酸エチル8mLとエタノール6mLを加え、50℃に加熱し、均一な溶液とした。撹拌しながら温度を下げていき、析出した結晶を氷冷下で10分間撹拌した後、ろ過した。結晶は乾燥後0.13gあった。
1H NMR (DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 7.56-7.66 (m, 3H), 7.24-7.52 (m, 7H), 4.16-4.38 (m, 3H), 2.48 (s, 3H) , 1.39 (d, J=6.9Hz, 3H)。
融点は189-192℃。
〔実施例4〕
(S)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(L)−(−)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩の分解
実施例1で得た(S)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸と(L)−(−)−α−フェニルエチルアミンのジアステレオマー塩0.50gに酢酸エチル10mLとトルエン15mLを加え、さらに精製水3mLと35%塩酸0.53gを混合した希塩酸を加え、50℃に加熱した。それを分液し、有機層に、精製水3mLと35%塩酸0.53gを混合した希塩酸を加え、混合した後、分液した。有機層に精製水3mLを加え、混合した後、分液した。有機層から溶媒を減圧下に留去し、減圧乾燥後、0.44gのアモルファス状物を得た。1H-NMRより4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸であった。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.09 (m, 1H), 7.40-7.60 (m, 5H), 4.41 (br, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.68 (s, 3H)。
Claims (7)
- 式(1):
[式中、R1は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はC-Yを表し、
A5、A6及びA7は、それぞれ独立にN又はC-Xを表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR2、-OSO2R2又は-S(O)rR2を表し、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R2は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-N(R4)R3を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する2つのYが一緒になって、A8=A9-A10=A11を形成していても良く、
A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はC-Y1を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-N(R4)R3を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R4は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
rは、0〜2の整数を表す]で表される4−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル)安息香酸化合物と、光学活性な塩基性化合物と溶液中で反応させ、次に晶析により一方のジアステレオマー塩を析出させ分離する、前記溶液に対して低溶解性のジアステレオマー塩の製造方法 - 請求項1記載のジアステレオマー塩を酸により分解することによる、式(1)で表される4−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル)安息香酸化合物の光学活性体の製造方法。
- 請求項1記載のジアステレオマー塩
- 請求項2記載の4−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル)安息香酸化合物の光学活性体
- 光学活性な塩基性化合物がアミン、ピリジン及びグアニジン誘導体から選ばれる請求項3記載のジアステレオマー塩。
- 光学活性な塩基性化合物が式(2)
[式中、R5は、C1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、-C(O)R7又は-C(O)OR7を表し、
或いはR5はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
pは0〜5の整数を表す] で表される光学活性な置換ベンジルアミンである請求項3記載のジアステレオマー塩。 - 溶媒和分子を含む請求項3、5又は6記載のジアステレオマー塩
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