JP2019014728A - 動物有害生物の防除方法 - Google Patents
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Abstract
Description
であり、WはOまたはSであり、そしてXはハロゲンまたはC1〜C6ハロアルキルである)のイソオキサゾリン誘導体が殺虫剤として開示されている。
R1は、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R2は、H、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはシアノであり
、
R3は、H、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R4は、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアル
コキシであり、
R5は、H、CH3、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニルまたはCH2O(C1〜C3アルキル)であり、
R6は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル(各基は1個のR7で置換されている)であるか、あるいはR6
は(CH2)mQであり、
Qは、環員として炭素原子および1個のOまたはS(O)nを含有する4員〜6員飽和
環であり、1個または2個のR8aおよび1個のR8bによって場合により置換されていてもよく、
R7は、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12であるか、あるいはR7は、1個または2個のR15によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R8aはそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり、
R8bは、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12であり、
R9は、H、CHO、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル
またはC2〜C5アルコキシカルボニルであるか、あるいはR9は、1個のR13によって場
合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいはR9は、1個または2個のR15によって場合によりそれぞれ置換されて
いてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R10は、1個のR13によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいはR10は、1個または2個のR15によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R11は、H、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CH2O(C1〜C3
アルキル)、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニルまたはC2
〜C5アルコキシカルボニルであり、
R12は、1個のR13によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいはR12は、H、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニルまたはOR14であり、
R13は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、OH、OR14またはS(O)nR16であるか、あるいはR13は、1個または2個のR15によって場合
によりそれぞれ置換されていてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R14は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R15はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R16は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
mは0または1であり、そして
nは0、1または2である。
法にも関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。
、寄生という用語は、この用語が当該技術分野において一般に理解されるように「感染」という用語と同義であることも意図される。
が挙げられる。
基が水素と見なされる場合、これは、前記基が置換されていないことと同等であると認識される。
、
R2は、H、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはシアノであり
、R3は、H、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R4は、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアル
コキシであり、
R5は、H、CH3、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニルまたはCH2O(C1〜C3アルキル)であり、
R6は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル(各基は1個のR7で置換されている)であるか、あるいはR6
は(CH2)mQであり、
Qは、環員として炭素原子および1個のOまたはS(O)nを含有する4員〜6員飽和
環であり、1個または2個のR8aおよび1個のR8bによって場合により置換されていてもよく、
R7は、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12であるか、あるいはR7は、1個または2個のR15によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R8aはそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり、
R8bは、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12であり、
R9は、H、CHO、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル
またはC2〜C5アルコキシカルボニルであるか、あるいはR9は、1個のR13によって場
合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいはR9は、1個または2個のR15によって場合によりそれぞれ置換されて
いてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R10は、1個のR13によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいはR10は、1個または2個のR15によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R11は、H、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CH2O(C1〜C3
アルキル)、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニルまたはC2
〜C5アルコキシカルボニルであり、
R12は、1個のR13によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいはR12は、H、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニルまたはOR14であり、
R13は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、OH、OR14またはS(O)nR16であるか、あるいはR13は、1個または2個のR15によって場合
によりそれぞれ置換されていてもよいピリジンまたはチアゾールであり、
R14は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R15はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R16は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
mは0または1であり、そして
nは0、1または2である)
のイソオキサゾリン(全ての幾何および立体異性体を含む)、そのN−オキシドまたはその塩から選択される「発明の概要」に記載される方法と、
1の方法と、
形態1の方法と、
の方法と、
実施形態A.
R1がCl、BrまたはCF3であり、
R2がH、FまたはClであり、そして
R3がH、Cl、BrまたはCF3である
実施形態1の方法と、
R1およびR3がClであり、そして
R2がHである
実施形態Aの方法と、
R1およびR3がBrであり、そして
R2がHである
実施形態Aの方法と、
R1およびR3がCF3であり、そして
R2がHである
実施形態Aの方法と、
R1、R2およびR3がClである
実施形態Aの方法と、
R1およびR3がClであり、そして
R2がFである
実施形態Aの方法と、
R1がCF3であり、そして
R2およびR3がHである
実施形態Aの方法と、
R4がメチルであり、そして
R5がHである
実施形態Aの方法と、
R5がHであり、
R6が、1個のR7によって置換されたC1〜C6アルキルであり、そして
R7が、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12である
実施形態Aの方法と、
R7がC(O)NR11R12であり、そして
R12が、1個のR13によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルである
実施形態Aの方法と、
R4がClまたはCH3であり、
R5がHであり、
R6が、1個のR7によって置換されたC1〜C6アルキルであり、そして
R7が、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12である
実施形態Aの方法と、
R1が、Cl、Br、CF3、OCF3またはOCH2CF3であり、
R2がHであり、そして
R3がH、F、Cl、BrまたはCF3である
実施形態Kの方法と、
R4がCH3であり、そして
R7がC(O)NR11R12である
実施形態Lの方法と、
R1がCF3であり、そして
R3がCl、BrまたはCF3である
実施形態Mの方法と、
R11がHであり、そして
R12が、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルである
実施形態Mの方法と、
R11がHであり、そして
R12がシクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである
実施形態Mの方法とによって例示される。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(2−ピリジニルメチル)ベンズアミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−[2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル]ベンズアミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−[2−(メチルチオ)エチル]ベンズアミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−[2−(メチルスルフィニル)エチル]ベンズアミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−[2−(メチルスルホニル)エチル]ベンズアミド、および
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−[1−メチル−3−(メチルチオ)プロピル]ベンズアミド。
S(O)はスルフィニルを意味し、S(O)2はスルホニルを意味し、そしてC(O)は
カルボニルを意味する。
Confectioner Publishing Co.刊行と、国際公開第03/024222パンフレットとに記載されるものが挙げられる。
ウシまたは乳牛)、ブタ類(例えば、イノシシまたはブタ)、ヒツジ類(例えば、ヤギまたはヒツジ)、ウマ科の動物(例えば、ウマ)、イヌ科の動物(例えば、イヌ)、ネコ科の動物(例えば、飼いネコ)、ラクダ、シカ、ロバ、水牛、レイヨウ、ウサギ、および齧歯類(例えば、モルモット、リス、ラット、マウス、スナネズミ、およびハムスター)が含まれる。鳥類には、ガンカモ科(ハクチョウ、アヒルおよびガチョウ)、ハト科(例えば、ハト(doveおよびpigeon))、キジ科(例えば、ヤマウズラ、ライチョウおよびシチメンチョウ)、テシエニダエ(Thesienidae)(例えば、家畜のニワトリ)、オウム類(例えば、インコ、コンゴウインコおよびオウム)、狩猟鳥類、および走鳥類(例えば、ダチョウ)が含まれる。
、ドラクンクルス属(Dracunculus)、エンテロビウス属(Enterobius)、フィラロイデス属(Filaroides)、ヘモンクス属(Haemonchus)、ヘテラキス属(Heterakis)、ラゴキラスカリス属(Lagochilascaris)、ロア属(Loa)、マンソネラ属(Mansonella)、ムエレリウス属(Muellerius)、ネカトール属(Necator)、ネマトジルス属(Nematodirus)、エソファゴストマム属(Oesophagostomum)、オステルタギア属(Ostertagia)、オキシウリス属(Oxyuris)、パラフィラリア属(Parafilaria)、パラスカリス属(Parascaris)、フィサロプテラ属(Physaloptera)、プロトストロンギルス(Protostrongylus)、セタリア属(Setaria)、スピロセルカ属(Spirocerca)、ステファノフィラリア属(Stephanofilaria)、ストロンギロイデス属(Strongyloides)、ストロンギルス属(Strongylus)、テラジア属(Thelazia)、トキサスカリス属(Toxascaris)、トキソカラ属(Toxocara)、トリキネラ属(Trichinella)、トリコネマ属(Trichonema)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、トリチュリス属(Trichuris)、ウンシナリア属(Uncinaria)およびウケレリア属(Wuchereria)が挙げられるが、これらに限定されない。
and Wilkins Co.(Baltimore、Md.)において詳細に列挙されている。
およびOrnithodoros spp.を含む軟らかい体のマダニと、Ixodidae spp.、例えば、Rhipicephalus sanguineus、Dermacentor variabilis、Dermacentor andersoni、Amblyomma americanum、Ixodes scapularisおよび他のRhipicephalus spp.(前述のBoophilus属を含む)を含む硬い体のマダニとが挙げられる。
Morellia simplex)、アブ(horese fly)(Tabanus
spp.)、Hypoderma bovis、Hypoderma lineatum、Lucilia sericata、ヒツジクロバエ(Lucilia cuprina)、クロバエ(Calliphora spp.)、Protophormia spp.、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ユスリカ(Culicoides spp.)、Hippobosca equine、Gastrophilus intestinalis、Gastrophilus haemorrhoidalisおよびGastrophilus nasalisなどのハエと、Bovicola(Damalinia)bovis、Bovicola equi、Haematopinus asini、Felicola subrostratus、Heterodoxus spiniger、Lignonathus setosusおよびTrichodectes canisなどのシラミと、Melophagus ovinusなどのヒツジシラミバエと、Psoroptes spp.、Sarcoptes scabei、Chorioptes bovis、Demodex equi、Cheyletiella spp.、Notoedres cati、Trombicula spp.およびミミダニ(Otodectes cyanotis)などのダニとを含む外部寄生虫に対しても有効であり得る。
sulfate)、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホール、エンドスルファン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、ラムダ−シハロトリン、メトキシクロルおよび硫黄を含む種々雑多な農薬との組み合わせである。
プレンなどの昆虫成長調節剤(IGR)および幼若ホルモン擬態(JHA)から選択することができ、それによって、動物対象に対して、そして動物対象の環境において、寄生虫(卵を含む昆虫の発育の全ての段階において)の初期防除および持続的な防除が提供される。
知られているドラメクチンである。ドラメクチンの構造および調製は、米国特許第5,089,480号明細書に開示されている。
チルアミノアベルメクチンB1aおよび4”−デオキシ−4”−エピ−メチルアミノアベルメクチンB1bの混合物である。好ましくは、エマメクチンの塩が使用される。本発明において使用され得るエマメクチンの塩の非限定的な例としては、米国特許第5,288,710号明細書において記載される塩、例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸などから誘導される塩が挙げられる。最も好ましくは、本発明で使用されるエマメクチン塩は安息香酸エマメクチンである。
において使用するために特別に開発された。これは、内部寄生虫および外部寄生虫の両方
に対して広範な活性を示す最初のアベルメクチンであったが、食肉および乳中に残される残留物も最低限であった。これは、局所的に送達される場合に非常に強力であるという追加の利点も有する。
,695号明細書に開示されている。
合性の緩衝液中の活性成分の水溶性形態(例えば、活性化合物の塩)の水溶液が含まれる。さらに、活性化合物の懸濁液は、親油性媒体中で調製することができる。適切な親油性媒体には、ゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチルおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの物質が含まれる。水性の注射用懸濁液は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトール、またはデキストランなどの、懸濁液の粘度を増大させる物質を含有し得る。注射のための製剤は、単位剤形、例えば、アンプルまたは多用量の容器内で提供され得る。あるいは、活性成分は、使用前に適切な媒体、例えば、パイロジェンを含まない無菌水と共に構成するために粉末形態であってもよい。
くは動物の体重1kg当たり約0.01mg〜約30mgの範囲である。
試験A
ネコノミ(Ctenocephalides felis)の防除を評価するために、CD−1(登録商標)マウス(約30g、オス、Charles River Laboratories(Wilmington、MA)から入手)に、プロピレングリコール/グリセロールホルマール(60:40)中に可溶化された10mg/kgの量の試験化合物を経口投与した。試験化合物の経口投与の2時間後、約8〜16匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の48時間後の死亡率についてノミを評価した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)の防除を評価するために、CD−1(登録商標)マウス(約30g、オス、Charles River Labo
ratories(Wilmington、MA)から入手)に、プロピレングリコール/グリセロールホルマール(60:40)中に可溶化された10mg/kgの量の試験化合物を経口投与した。試験化合物の経口投与の24時間後、約8〜16匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の48時間後の死亡率についてノミを評価した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)の防除を評価するために、CD−1(登録商標)マウス(約30g、オス、Charles River Laboratories(Wilmington、MA)から入手)に、プロピレングリコール/グリセロールホルマール(60:40)中に可溶化された10mg/kgの量の試験化合物を皮下投与した。試験化合物の皮下投与の2時間後、約8〜16匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の48時間後の死亡率についてノミを評価した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)の防除を評価するために、試験化合物をプロピレングリコール/グリセロールホルマール(60:40)中に可溶化させ、次にウシの血液中に希釈して、30ppmの最終試験率にした。処置し血液を管に入れ、管の底部を膜で被覆した。約10匹の成虫ネコノミに、膜を通して、処置した血液を摂取させた。次に、72時間後の死亡率について成虫ノミを評価した。
Claims (18)
- 殺虫的に有効な量の式1
R1は、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R2は、H、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはシアノであり
、
R3は、H、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R4は、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアル
コキシであり、
R5は、H、CH3、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニルまたはCH2O(C1〜C3アルキル)であり、
R6は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくは
C3〜C6ハロシクロアルキル(各基は1個のR7で置換されている)であるか、またはR6は(CH2)mQであり、
Qは、環員として炭素原子および1個のOまたはS(O)nを含有する4員〜6員飽和
環であり、場合により1個または2個のR8aおよび1個のR8bによって置換されていてもよく、
R7は、OR9、S(O)nR10もしくはC(O)NR11R12であるか、またはR7は、場合により1個もしくは2個のR15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
R8aはそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり、
R8bは、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12であり、
R9は、H、CHO、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル
もしくはC2〜C5アルコキシカルボニルであるか、またはR9は、場合により1個のR13
によってそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであるか、またはR9は、場合により1個もしくは2個のR15によってそれぞれ置換され
ていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
R10は、場合により1個のR13によってそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであるか、またはR10は、場合により1個もしくは2個のR15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
R11は、H、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CH2O(C1〜C3
アルキル)、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニルまたはC2
〜C5アルコキシカルボニルであり、
R12は、場合により1個のR13によってそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルであるか、またはR12は、H、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニルもしくはOR14であり、
R13は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、OH、OR14もしくはS(O)nR16であるか、またはR13は、場合により1個もしくは2個のR15
によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
R14は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R15はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
R16は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
mは0または1であり、そして
nは0、1または2である]
の化合物、そのN−オキシドまたはその塩を動物に経口的または非経口的に投与することを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための方法。 - R4がClまたはCH3であり、
R5がHであり、
R6が、1個のR7により置換されたC1〜C6アルキルであり、そして
R7が、OR9、S(O)nR10またはC(O)NR11R12である
請求項1に記載の方法。 - R1がCl、Br、CF3、OCF3またはOCH2CF3であり、
R2がHであり、そして
R3がH、F、Cl、BrまたはCF3である
請求項2に記載の方法。 - R4がCH3であり、そして
R7がC(O)NR11R12である
請求項3に記載の方法。 - R1がCF3であり、そして
R3がCl、BrまたはCF3である
請求項4に記載の方法。 - R11がHであり、そして
R12がC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルである
請求項4に記載の方法。 - R11がHであり、そして
R12がシクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである
請求項4に記載の方法。 - 殺虫的に有効な量の式1の化合物が経口投与される請求項1に記載の方法。
- 殺虫的に有効な量の式1の化合物が非経口投与される請求項1に記載の方法。
- 殺虫的に有効な量の式1の化合物が注射により投与される請求項9に記載の方法。
- 保護すべき動物が哺乳類である請求項1に記載の方法。
- 保護すべき哺乳類が家畜である請求項11に記載の方法。
- 保護すべき哺乳類がイヌ科の動物である請求項11に記載の方法。
- 保護すべき哺乳類がネコ科の動物である請求項11に記載の方法。
- 寄生性無脊椎有害生物が外部寄生生物である請求項1に記載の方法。
- 寄生性無脊椎有害生物が節足動物である請求項1に記載の方法。
- 寄生性無脊椎有害生物が、ハエ、蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ目またはウジである請求項1に記載の方法。
- 保護すべき動物がネコまたはイヌであり、寄生性無脊椎有害生物がノミ、マダニまたはダニである請求項17に記載の方法。
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