ES2549731T3 - Método para el control de plagas en animales - Google Patents

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ES2549731T3 ES08771978.7T ES08771978T ES2549731T3 ES 2549731 T3 ES2549731 T3 ES 2549731T3 ES 08771978 T ES08771978 T ES 08771978T ES 2549731 T3 ES2549731 T3 ES 2549731T3
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Jeffrey Keith Long
Ming Xu
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Abstract

Un compuesto seleccionado de entre: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(2-piridinilmetil)benzamida; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-[2-oxo-2-[(2,2,2- trifluoroetil)amino]etil]benzamida; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-[2-(metiltio)etil]benzamida: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-[2-(metilsulfinil)etil]benzamida; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-[2-(metilsulfonil)etil]benzamida; y 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-[1-metil-3-(metiltio)propil]benzamida; o un N-óxido o una sal de los mismos, para uso en la protección de un animal de una plaga de invertebrados parasitarios, en donde el compuesto se administra oralmente, el animal que se va a proteger es un gato o un perro, y la plaga de invertebrados parasitarios es una pulga, una garrapata o un ácaro.

Description

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formadores de películas incluyen, por ejemplo, poli(acetatos de vinilo), copolímeros de poli(acetato de vinilo), copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, poli(alcoholes vinílicos), copolímeros de poli(alcohol vinílico), y ceras. Los ejemplos de auxiliares y aditivos de formulación incluyen los enumerados en "McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions", publicado por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; y la Publicación PCT WO 03/024222.
Los compuestos de la invención pueden ser empleados con al menos otro ingrediente activo para control de plagas de invertebrados parasitarios. Son particularmente interesantes otros ingredientes activos para control de plagas de invertebrados parasitarios, que tienen un diferente sitio de acción con respecto al compuesto de la invención. En ciertos casos, una combinación con al menos otro ingrediente activo para control de plagas de invertebrados parasitarios que tiene un similar espectro de control pero un diferente sitio de acción será particularmente ventajosa para el tratamiento de la resistencia. De este modo, una composición que comprende un compuesto para uso de la invención puede comprender además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un ingrediente activo para control de plagas de invertebrados parasitarios adicional que tenga un similar espectro de control pero un diferente sitio de acción.
Los compuestos de la invención pueden ser aplicados sin otros agentes adyuvantes pero, lo más frecuentemente, la aplicación será de una formulación que comprende uno o más ingredientes activos con adecuados vehículos, diluyentes y agentes tensioactivos y posiblemente en combinación con un alimento, dependiendo del uso final considerado.
Los compuestos de la invención son para uso contra ácaros, garrapatas y pulgas.
Los ácaros incluyen Mesostigmata spp., por ejemplo, mesostigmátidos tales como el ácaro rojo de la gallina, Dermanyssus gallinae; ácaros de la sarna tales como Sarcoptidae spp., por ejemplo, Sarcoptes scabiei; ácaros aradores tales como Psoroptidae spp., incluyendo Chorioptes bovis y Psoroptes ovis; y niguas, por ejemplo, Trombiculidae spp., por ejemplo, la nigua de América del Norte, Trombicula alfreddugesi.
Las garrapatas incluyen, por ejemplo, garrapatas de cuerpo blando que incluyen Argasidae spp., por ejemplo, Argas spp. y Ornithodoros spp.; y garrapatas de cuerpo duro que incluyen Ixodidae spp., por ejemplo, Rhipicephalus sanguineus, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni, Amblyomma americanum, Ixodes scapularis y otras Rhipicephalus spp. (incluyendo el anterior género Boophilus).
Las pulgas incluyen, por ejemplo, Ctenocephalides spp., tales como la pulga del perro (Ctenocephalides canis) y la pulga del gato (Ctenocephalides felis); Xenopsylla spp., tal como la pulga oriental de la rata (Xenopsylla cheopis); y Pulex spp., tal como la pulga del ser humano (Pulex irritans).
Se pueden administrar otros compuestos o agentes biológicamente activos al mismo o diferente tiempo que los compuestos de la invención. Dichos compuestos, por ejemplo, pueden ser agentes adjuntos útiles en las composiciones de la invención. Como se indica más adelante, dichos compuestos biológicamente activos pueden ser incluidos en la composición de compuestos de la invención. Dichos compuestos biológicamente activos para uso en la presente invención incluyen los plaguicidas de organofosfato. Esta clase de plaguicidas presenta una actividad muy amplia como insecticidas y, en ciertos casos, actividad antihelmíntica. Los plaguicidas de organofosfato incluyen, por ejemplo, dicrotofós, terbufós, dimetoato, diazinón, disulfotón, triclorfón, azinfós-metil, clorpirifós, malatión, oxidemetón-metil, metamidofós, acefato, etil-paratión, metil-paratión, mevinfós, forato, carbofenotión y fosalona. También se contempla que las composiciones de compuestos de la invención incluyan plaguicidas de tipo carbamato, incluyendo, por ejemplo, carbarilo, carbofurano, aldicarb, molinato, metomilo, carbofurano, etc., así como combinaciones con los plaguicidas de tipo organocloro. Se contempla además que las composiciones de compuestos de la invención incluyan combinaciones con plaguicidas biológicos, incluyendo repelentes, las piretrinas (así como variaciones sintéticas de las mismas, por ejemplo, aletrina, resmetrina, permetrina y tralometrina) y nicotina, que se emplea a menudo como un acaricida. Otras combinaciones contempladas son aquéllas con plaguicidas variados que incluyen: Bacillus thuringiensis, clorobencilato, formamidinas (por ejemplo, amitraz), compuestos de cobre (por ejemplo, hidróxido de cobre y oxicloruro-sulfato cúprico), ciflutrina, cipermetrina, dicofol, endosuifano, esfenvalerato, fenvalerato, lambda-cihalotrina, metoxiclor y azufre.
Son de interés los compuestos o agentes biológicamente activos adicionales seleccionados de entre antihelmínticos conocidos en la técnica, tales como, por ejemplo, avermectinas (por ejemplo, ivermectina, moxidectina y milbemicina), benzoimidazoles (por ejemplo, albendazol y triclabendazol), salicilanilidas (por ejemplo, closantel y oxiclozanida), fenoles sustituidos (por ejemplo, nitroxinilo), pirimidinas (por ejemplo, pirantel), imidazotiazoles (por ejemplo, levamisol) y praziquantel.
Otros compuestos o agentes biológicamente activos útiles en las composiciones de los compuestos de la invención pueden ser seleccionados de entre agentes reguladores del crecimiento de insectos (IGRs; del inglés, insect growth regulators) y análogos de hormonas juveniles (JHAs; del inglés, juvenile hormone analogues), tales como diflubenzurón, triflumurón, fluazurón, ciromazina, metopreno, etc., proporcionándose de este modo un control tanto inicial como ininterrumpido de los parásitos (en todas las fases del desarrollo del insecto, incluyendo los huevos) sobre el sujeto animal, así como dentro del entorno del sujeto animal.
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EE.UU. nº 4.820.695.
Otro antibiótico útil es la tulatromicina. La tulatromicina puede ser preparada de acuerdo con los procedimientos expuestos en la Patente de EE.UU. nº 6.825.327.
Otros antibióticos incluyen las cefalosporinas, tales como, por ejemplo, ceftiofur, cefquinoma, etcétera. La concentración de la cefalosporina en la formulación de la presente invención varía opcionalmente entre aproximadamente 1 mg/mL y 500 mg/mL.
Otro antibiótico útil incluye las fluoroquinolonas, tales como, por ejemplo, enrofloxacino, danofloxacino, difloxacino, orbifloxacino y marbofloxacino. En el caso del enrofloxacino, se puede administrar en una concentración de aproximadamente 100 mg/mL. El danofloxacino puede estar presente en una concentración de aproximadamente 180 mg/mL.
Otros antibióticos macrólidos útiles incluyen compuestos de la clase de los cetólidos, o, más específicamente, los azálidos. Dichos compuestos se describen, por ejemplo, en las Patentes de EE.UU. números 6.514.945, 6.472.371, 6.270.768, 6.437.151, 6.271.255, 6.239.112, 5.958.888, 6.339.063 y 6.054.434.
Otros antibióticos útiles incluyen las tetraciclinas, particularmente clortetraciclina y oxitetraciclina. Otros antibióticos pueden incluir β-lactamas tales como penicilinas, por ejemplo, penicilina, ampicilina y amoxicilina, o una combinación de amoxicilina con ácido clavulánico u otros inhibidores de beta-lactamasas.
Los compuestos de la invención pueden ser administrados en una forma de liberación controlada en formulaciones de liberación lenta oralmente administradas.
Una composición parasiticida comprende típicamente una mezcla de un compuesto de la invención, un N-óxido o una sal del mismo, con uno o más vehículos farmacéutica o veterinariamente aceptables que comprenden excipientes y agentes auxiliares seleccionados con respecto a la prevista vía de administración (oral) y de acuerdo con la práctica estándar. Además, se selecciona un vehículo adecuado basándose en la compatibilidad con los uno
o más ingredientes activos en la composición, incluyendo consideraciones tales como la estabilidad relativa al pH y el contenido de humedad. Por lo tanto, es interesante una composición para proteger a un animal de una plaga de parásitos invertebrados, que comprende una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de la invención y al menos un vehículo.
Se ha descubierto que los compuestos de la invención presentan unas propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas sorprendentemente favorables que proporcionan disponibilidad sistémica a partir de la administración oral y la ingestión. Por lo tanto, después de la ingestión por el animal que va a resultar protegido, las concentraciones parasiticidamente eficaces de compuestos de la invención en la corriente sanguínea protegen al animal tratado de plagas chupadoras de sangre tales como pulgas y garrapatas. Por lo tanto, es de interés una composición para proteger a un animal de una plaga de parásitos invertebrados seleccionada de entre una pulga, una garrapata y un ácaro, en una forma para administración oral (es decir, que comprende, además de una cantidad parasiticidamente eficaz de un compuesto de la invención, uno o más vehículos seleccionados de entre aglutinantes y cargas adecuados para administración oral y vehículos para concentrados de pienso.
Para administración oral en forma de disoluciones (la forma más fácilmente asequible para absorción), emulsiones, suspensiones, pastas, geles, cápsulas, tabletas, bolos, polvos, gránulos, y bloques de pienso/agua/preparación salina y retención en la panza, se puede formular un compuesto de la invención con aglutinantes/cargas conocidos en la técnica por ser adecuados para composiciones para administración oral, tales como azúcares y derivados de azúcar (por ejemplo, lactosa, sacarosa, manitol y sorbitol), almidón (por ejemplo, almidón de maíz, almidón de trigo, almidón de arroz y almidón de patata), celulosa y derivados (por ejemplo, metilcelulosa, carboximetilcelulosa y etilhidroxicelulosa), derivados proteicos (por ejemplo, zeína y gelatina) y polímeros sintéticos [por ejemplo, poli(alcohol vinílico) y polivinilpirrolidona]. Si se desea, se pueden añadir lubricantes (por ejemplo, estearato de magnesio), agentes disgregantes (por ejemplo, polivinilpirrolidinona reticulada, agar y ácido algínico) y colorantes o pigmentos. Las pastas y los geles también contienen a menudo adhesivos (por ejemplo, goma arábiga, ácido algínico, bentonita, celulosa, goma xantana y silicato coloidal de magnesio y aluminio) para ayudar a mantener la composición en contacto con la cavidad oral y evitar que sea fácilmente expulsada.
Una realización preferida es una composición formulada en un producto masticable y/o comestible (por ejemplo, un obsequio masticable o una tableta comestible). Dicho producto tendría idealmente un sabor, una textura y/o un aroma preferidos por el animal que se va a proteger, con objeto de facilitar la administración oral del compuesto de la invención.
Si las composiciones parasiticidas están en forma de concentrados de pienso, el vehículo es típicamente seleccionado de entre pienso de alto rendimiento, cereales de pienso y concentrados proteicos. Dichas composiciones que contienen concentrados de pienso pueden comprender, además de los ingredientes activos parasiticidas, aditivos que promuevan la salud o el desarrollo del animal. Estos aditivos pueden incluir, por ejemplo, vitaminas, antibióticos, agentes quimioterapéuticos, agentes bacteriostáticos, agentes fungistáticos, agentes
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coccidiostáticos y hormonas.
Las formulaciones para el método de esta invención pueden incluir un antioxidante, tal como hidroxitolueno butilado (BHT; del inglés, butylated hydroxytoluene). El antioxidante está generalmente presente en cantidades de 0,1-5% (peso/volumen). Algunas de las formulaciones requieren un agente solubilizante, tal como ácido oleico, para disolver el agente activo, particularmente si se incluye spinosad.
Se pueden emplear otros sistemas de distribución para compuestos farmacéuticos relativamente hidrófobos. Los liposomas y las emulsiones son ejemplos bien conocidos de vehículos de distribución para fármacos hidrófobos. Además, si es necesario, se pueden emplear disolventes orgánicos tales como el dimetilsulfóxido.
El índice de aplicación requerido para un control eficaz de la plaga de invertebrados parasitarios (es decir, "la cantidad plaguicidamente eficaz") dependerá de factores tales como la especie de la plaga de invertebrados parasitarios que se va a controlar, el ciclo vital de la plaga, la fase vital, su tamaño, su localización, el momento del año, el animal huésped, la conducta alimentaria, la conducta de apareamiento, la humedad ambiental, la temperatura, y similares. Un experto en la técnica puede determinar fácilmente la cantidad plaguicidamente eficaz necesaria para el nivel deseado de control de la plaga de invertebrados parasitarios.
En general, para uso veterinario se administra un compuesto o composición de la invención en una cantidad plaguicidamente eficaz a un gato o perro que va a ser protegido de plagas de invertebrados parasitarios. Una cantidad plaguicidamente eficaz es la cantidad de ingrediente activo necesaria para alcanzar un efecto observable que disminuye la presencia o actividad de la plaga de invertebrados parasitarios objetivo. Un experto en la técnica apreciará que la dosis plaguicidamente eficaz puede variar en cuanto a los diferentes compuestos y composiciones útiles para el método de la presente invención, el efecto y la duración plaguicidas deseados, la especie de la plaga de invertebrados parasitarios objetivo, el animal que se va a proteger, el modo de aplicación y similares, y la cantidad necesaria para alcanzar un resultado concreto puede ser determinada a través de una sencilla experimentación.
Para administración oral, una dosis de un compuesto de la presente invención administrado en intervalos adecuados varía típicamente de aproximadamente 0,01 mg/kg a aproximadamente 100 mg/kg, y preferiblemente de aproximadamente 0,01 mg/kg a aproximadamente 30 mg/kg de peso corporal del animal.
Los intervalos adecuados para la administración de compuestos de la presente invención a animales varían de aproximadamente una vez al día a aproximadamente una vez al año. Son de interés los intervalos de administración que varían de aproximadamente una vez a la semana a aproximadamente una vez cada 6 meses. Son de particular interés los intervalos de administración mensuales (es decir, administrar el compuesto al animal una vez al mes).
Los ensayos siguientes demuestran la eficacia del control de compuestos de Fórmula 1 sobre plagas específicas. La "eficacia del control" representa la inhibición del desarrollo (incluyendo la mortalidad) de plagas de invertebrados parasitarios que causa una alimentación significativamente reducida. Sin embargo, la protección por control de plagas proporcionada por los compuestos no se limita a estas especies. Véanse Las Tablas A y B de Índices para las descripciones de compuestos.
Tabla A de Índices
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Compuesto R1 R2 R3 R4 R6 p.f. (°C) 5
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Cl H Cl CH3 CH2(2-piridinil) 67-69
2
Cl H Cl CH3 CH2CH2SCH3 *
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Cl H Cl CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 *
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Cl H Cl CH3 CH(CH3)CH2CH2SCH3 *
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Compuesto R1 R2 R3 R4 R6 p.f. (°C)
5 Cl H Cl CH3 CH2CH2S(O)CH3 * 6 Cl H Cl CH3 CH2CH2S(O)2CH3 *
*Véase la Tabla B de Índices para los datos de 1H-NMR
Tabla B de Índices
Datos de resonancia magnética nuclear de 1H (1H NMR; del inglés, 1H nuclear magnetic resonance) de los compuestos (disolución en CDCl3 a menos que se indique otra cosa)a:
2 δ 7,52 (m, 4H), 7,43 (m, 2H), 6,20 (s ancho, 1H), 4,08 (d, 1H), 3,72 (d, 1H), 3,66 (m, 2H), 2,76 (t, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,15 (s, 3H).
3 δ 7,43-7,54 (m, 6H), 6,99 (t ancho, 1H), 6,75 (t ancho, 1H), 4,21 (d, 2H), 4,08 (d, 1H), 3,95 (m, 2H), 3,70 (d, 1H), 2,47 (s, 3H).
4 δ 7,51 (m, 4H), 7,43 (m, 2H), 5,74 (d ancho, 1H), 4,08 (d, 1H), 3,70 (d, 1H), 2,60 (t, 2H), 2,47 (s, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,3 (d, 3H).
5 δ 7,5 (m, 4H), 7,43 (m, 1H), 7,0 (s, 1H), 6,84 (s ancho, 1H), 4,08 (d, 1H), 4,0 (m, 2H), 3,71 (d, 1H), 3,17 (m, 1H), 2,91 (m, 1H), 2,68 (s, 3H), 2,49 (s, 3H).
6 δ 7,5 (m, 4H), 7,43 (m, 2H), 7,0 (s, 1H), 6,58 (s ancho, 1H), 4,08 (d, 1H), 4,0 (m, 2H), 3,71 (d, 1H), 3,36 (m, 2H), 3,0 (s, 3H), 2,49 (s, 3H).
aLos datos de 1H-NMR son en ppm campo abajo del tetrametilsilano. Los acoplamientos se designan mediante (s), singlete; (d), doblete; (t), triplete; (q), cuadruplete; (dd), doblete de dobletes; (dt), doblete de tripletes; (m), multiplete.
En la Publicación de Patente PCT WO 2005/085216 se describen métodos para preparar los compuestos enumerados en la Tabla A de Índices.
Ejemplos biológicos
Ensayo A (referencia)
Para evaluar el control de la pulga del gato (Ctenocephalides felis), se administró oralmente un compuesto de ensayo en una cantidad de 10 mg/kg, solubilizado en propilenglicol/glicerol formal (60:40), a un ratón CD-1® (macho de aproximadamente 30 g, obtenido de Charles River Laboratories, Wilmington, Massachusetts, EE.UU.). Dos horas después de la administración oral del compuesto de ensayo, se aplicaron aproximadamente de 8 a 16 pulgas adultas a cada ratón. Luego se evaluó la mortalidad de las pulgas, 48 horas después de la aplicación de las pulgas al ratón.
De los compuestos examinados, los siguientes compuestos dieron lugar a una mortalidad de al menos 50%: 1, 2, 3 y
4.
Ensayo B (referencia)
Para evaluar el control de la pulga del gato (Ctenocephalides felis), se administró oralmente un compuesto de ensayo en una cantidad de 10 mg/kg, solubilizado en propilenglicol/glicerol formal (60:40), a un ratón CD-1® (macho de aproximadamente 30 g, obtenido de Charles River Laboratories, Wilmington, Massachusetts, EE.UU.). Veinticuatro horas después de la administración oral del compuesto de ensayo, se aplicaron aproximadamente de 8 a 16 pulgas adultas a cada ratón. Luego se evaluó la mortalidad de las pulgas, 48 horas después de la aplicación de las pulgas al ratón.
De los compuestos examinados, los siguientes compuestos dieron lugar a una mortalidad de al menos 20%: 1, 2 y 3. Los siguientes compuestos dieron lugar a una mortalidad de al menos 50%: 2 y 3.
Ensayo C (referencia)
Para evaluar el control de la pulga del gato (Ctenocephalides felis), se administró subcutáneamente un compuesto de ensayo en una cantidad de 10 mg/kg, solubilizado en propilenglicol/glicerol formal (60:40), a un ratón CD-1® (macho de aproximadamente 30 g, obtenido de Charles River Laboratories, Wilmington, Massachusetts, EE.UU.). Dos horas después de la administración del compuesto de ensayo, se aplicaron aproximadamente de 8 a 16 pulgas adultas a cada ratón. Luego se evaluó la mortalidad de las pulgas, 48 horas después de la aplicación de las pulgas al ratón.
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De los compuestos examinados, los siguientes compuestos dieron lugar a una mortalidad de al menos 20%: 1, 2 y 3. Los siguientes compuestos dieron lugar a una mortalidad de al menos 50%: 1 y 3.
Ensayo D (referencia)
Para evaluar el control de la pulga del gato (Ctenocephalides felis), se solubilizó un compuesto de ensayo en
5 propilenglicol/glicerol formal (60:40) y luego se diluyó la disolución en sangre bovina hasta una proporción final de ensayo de 30 ppm. Se introdujo la sangre tratada en un tubo y se cubrió el fondo del tubo con una membrana. Se dejó que aproximadamente 10 pulgas adultas del gato se alimentaran de la sangre tratada a través de la membrana. Luego se evaluó la mortalidad de las pulgas adultas, 72 horas más tarde.
De los compuestos examinados, los siguientes compuestos dieron lugar a una mortalidad de al menos 50%: 1, 2, 3, 10 5 y 6.

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