JP2018529692A - 殺虫剤としてのイソオキサゾリン置換ベンズアミドおよび類似体 - Google Patents

殺虫剤としてのイソオキサゾリン置換ベンズアミドおよび類似体 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）
Figure 2018529692

（式中、置換基は、請求項１に定義されるとおりである）の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドならびに殺虫剤としてのそれらの使用。
【選択図】 なし

Description

本発明は、特定のイソオキサゾリン誘導体、このような誘導体を調製するための中間体、このような誘導体を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺軟体動物組成物、ならびに昆虫、ダニ、線虫および軟体動物有害生物を防除するためにこれらの誘導体を使用する方法に関する。
殺虫特性を有する特定のイソオキサゾリン誘導体は、例えば、国際公開第２０１１０６７２７２号に開示されている。ここで、驚くべきことに、特定のイソオキサゾリン誘導体は非常に強力な殺虫特性を有することが見出された。
本発明は、従って、式（Ｉ）
Figure 2018529692
 （式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5またはＮであり；
Ｒ1は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＮＨ（Ｒ8）、−Ｎ（Ｒ8）（Ｒ9）、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ＣＯＲ10、ＣＯＯＲ10であり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4は、フェニルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルまたはピリジンもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたピリジンであり；
Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であるか、または隣接する炭素原子上の２個のＲ5は、一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋または−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；
各Ｒ6aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルオキシイミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アセチルオキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたは（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）0~3シリルであり；
各Ｒ6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
Ｒ7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、またはＲ8およびＲ9は、窒素原子と一緒に、Ｃ3〜Ｃ8アルキレン鎖、１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8アルキレン鎖、または１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8アルキレン鎖を介して連結されることができ；
Ｒ10は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
の化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式（Ｉ）の化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１個の酸性基を有する式（Ｉ）の化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの、他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルである。
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、ならびに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカルである。
アルコキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル（Ｃ1アルコキシカルボニルである）、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニルまたはヘキシルオキシカルボニルである。
シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６個の環炭素原子を有し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
ヘテロアリール基は、好ましくは、５〜６員ヘテロアリールまたは１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜３個のへテロ原子を含有し、各環系は、３個以上の酸素原子を含有することが可能ではなく、かつ３個以上の硫黄原子を含有することが可能ではない。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば、１．２．４トリアゾイル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物はまた、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
中間化合物を含む本発明の各化合物との関連で、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6a、Ｒ6b、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の好ましい値は、以下に示されるような任意の組み合わせ（好ましい値と元の値との組み合わせを含む）である。
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下が窒素である。
好ましくは、Ａ1は、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、より好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｒ5である。
好ましくは、Ａ2は、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、より好ましくは、Ａ2は、Ｃ−Ｈである。
好ましくは、Ａ3は、Ｃ−ＨまたはＮであり、より好ましくは、Ａ3は、Ｃ−Ｈである。
好ましくは、Ａ4は、Ｃ−ＨまたはＮであり、より好ましくは、Ａ4は、Ｃ−Ｈである。
好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、Ａ2は、Ｃ−Ｈであり、Ａ3は、Ｃ−Ｈであり、かつＡ4は、Ｃ−Ｈである。
好ましくは、Ｒ1は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり、より好ましくは、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニルであり、最も好ましくは、水素、ホルミル、メチルまたはメトキシカルボニルであり、特に水素またはホルミルであり、より特に水素である。
好ましくは、Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシカルボニル、シアノであり、最も好ましくは、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、トリフルオロメチル、アリル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオおよびメチルスルホンである。
好ましくは、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、より好ましくは、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくはトリフルオロメチルである。
Ｒ4は、好ましくは、フェニルまたは１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルであり；より好ましくは、Ｒ4は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3またはＳＣＨ3から選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであり；さらにより好ましくは、Ｒ4は、１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルであり；最も好ましくは、Ｒ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルであり；より特に、Ｒ4は、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルである。
好ましくは、Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルケニルであるか、または隣接する炭素原子上の２個のＲ5は、一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；より好ましくは、Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルケニルであり；さらにより好ましくは、Ｒ5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルである。
さらなる実施形態では、Ｒ5は、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、メチルであるか、または隣接する炭素原子上の２個のＲ5は、一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；より好ましくは、Ｒ5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニル、またはメチルであり、最も好ましくは、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、フルオロ、メチルである。
好ましくは、Ｒ6aは、独立して、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオであり、より好ましくは、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメチルチオである。
好ましくは、Ｒ6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、より好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシであり、より好ましくは、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、特にクロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、より特にブロモ、フルオロ、クロロ、またはトリフルオロメチルである。
好ましくは、Ｒ7は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、より好ましくは、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。
好ましくは、Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテオアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；より好ましくは、Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；またさらにより好ましくは、Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル−ＣＨ2−もしくはフェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されたフェニル−ＣＨ2−、チエタニル、オキセタニル、オキソ−チエタニル、またはジオキソ−チエタニルであり；またさらにより好ましくは、Ｒ8およびＲ9は、独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３個のＲ7で置換されたベンジル、またはピリジン−メチル−もしくは１〜３個のＲ7で置換されたピリジン−メチル−であり；特に、Ｒ8およびＲ9は、独立して、メチル、エチル、シクロプロピルおよびトリフルオロエチルである。
好ましくは、各Ｒ10は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、より好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、最も好ましくは、メチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１では、他の実施形態から独立して、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり、ここで、Ｒ5は、上記の式（Ｉ）において定義される通りである。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２では、他の実施形態から独立して、Ｒ1は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルである。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ３では、他の実施形態から独立して、Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、フェニルおよび１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルから選択される。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ４では、他の実施形態から独立して、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ５では、他の実施形態から独立して、Ｒ4は、フェニルまたは１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ6bは、上記の式（Ｉ）において定義される通りである。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ６は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素、メチル、エチル、ホルミル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニルであり；Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、フェニルおよび１〜３個のＲ6bで置換されたフェニル、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10から選択され、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ4は、フェニルまたは１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルであり；Ｒ5は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルケニルであり；Ｒ6aは、独立して、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；かつＲ6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ７は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素、メチル、エチル、ホルミル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニルであり；Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、フェニル、シアノ、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10および−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10から選択され；Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ4は、フェニルまたは１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルであり；Ｒ5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルであり；Ｒ6aは、独立して、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり；かつＲ6bは、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ８は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ5シクロアルキル、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、およびハロゲンにより一置換、二置換または三置換され得るフェニルから選択され；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ｒ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルであり；かつＲ5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり；Ｒ6aは、独立して、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ９は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ5シクロアルキル、およびジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノから選択され；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ｒ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルであり；Ｒ5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり；Ｒ6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１０は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、およびジメチルアミノから選択され；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ｒ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルであり；Ｒ5は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、またはビニルであり；各Ｒ6aは、独立して、フルオロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１１は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、またはメチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、およびジメチルアミノから選択され；かつＲ4は、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、ピリジル、または３−５−置換ピリジル（ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロおよびトリフルオロメチルから選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１２は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、クロロまたはメチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよびジメチルアミノから選択され；かつＲ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルであり；特に、Ｒ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、ピリジル、または３−５−置換ピリジル（ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１３は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、フルオロ、またはメチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２，２−ジフルオロエトキシから選択され、かつＲ4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される）、または一置換もしくは二置換ピリジル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルから独立して選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１４は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、クロロまたはメチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシから独立して選択され、；かつＲ4は、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニルまたは３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１５は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、クロロであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよびジメチルアミノから選択され；かつＲ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルであり；特に、Ｒ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、ピリジル、または３−５−置換ピリジル（ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１６は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、クロロであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２，２−ジフルオロエトキシから選択され、かつＲ4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される）、または一置換もしくは二置換ピリジル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルから独立して選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１７は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、クロロであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシから独立して選択され；かつＲ4は、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニルまたは３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１８は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、ブロモであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよびジメチルアミノから選択され；かつＲ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルであり；特に、Ｒ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、ピリジル、または３−５−置換ピリジル（ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ１９は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、ブロモであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２，２−ジフルオロエトキシから選択され、かつＲ4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される）、または一置換もしくは二置換ピリジル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルから独立して選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２０は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、ブロモであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシから独立して選択され；かつＲ4は、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニルまたは３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２１は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、トリフルオロメチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよびジメチルアミノから選択され；かつＲ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルであり；特に、Ｒ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、ピリジル、または３−５−置換ピリジル（ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２２は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、トリフルオロメチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２，２−ジフルオロエトキシから選択され、かつＲ4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される）、または一置換もしくは二置換ピリジル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルから独立して選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２３は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、トリフルオロメチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシから独立して選択され；かつＲ4は、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニルまたは３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２４は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、メチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよびジメチルアミノから選択され；かつＲ4は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルであり；特に、Ｒ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、ピリジル、または３−５−置換ピリジル（ここで、置換基は、ブロモ、クロロ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２５は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、メチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２，２−ジフルオロエトキシから選択され、かつＲ4は、フェニル、ピリジル、一置換、二置換もしくは三置換フェニル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される）、または一置換もしくは二置換ピリジル（ここで、置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびトリフルオロメチルから独立して選択される）である）を提供する。
式（Ｉ）の実施形態Ｅ２６は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ3は、トリフルオロメチルであり；Ａ1は、ＣＲ5であり、ここで、Ｒ5は、メチルであり；Ｒ2は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシから独立して選択され；かつＲ4は、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニルまたは３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである）を提供する。
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）
Figure 2018529692
 （式中、
Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒ1は、水素、ホルミル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルまたは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ8）、−Ｎ（Ｒ8）（Ｒ9）、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ＣＯＲ10、ＣＯＯＲ10であり；
Ｒa、ＲbおよびＲcは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
各Ｒ6aは、独立して、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルオキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アセチルオキシ、ホルミルオキシまたはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルであり；
各Ｒ6bは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
の化合物によって表される。
さらに好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）（式中、
Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒ1は、水素、ホルミル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルまたは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ8）、−Ｎ（Ｒ8）（Ｒ9）、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ＣＯＲ10、ＣＯＯＲ10であり；
Ｒa、ＲbおよびＲcは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであり；Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
各Ｒ6aは、独立して、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルオキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アセチルオキシ、ホルミルオキシまたはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル？）であり；
各Ｒ6bは，ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシであり；
Ｒ8およびＲ9は、独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルまたは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
の化合物によって表される。好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも１つは水素ではない。
さらに好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）（式中、
Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒaは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、好ましくは、Ｈ、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチルチオまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒbは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、好ましくは、Ｈ、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチルチオまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒcは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、好ましくは、Ｈ、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチルチオまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ5は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくは、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルであり；
Ｒ1は、ＣＨＯ、Ｈ、ＣＯ２−ｔＢｕ、（１Ｓ）−１−フェニルエチル、（１Ｒ）−１−フェニルエチル、（１Ｓ）−１−（４−メトキシフェニル）エチルまたは（１Ｒ）−１−（４−メトキシフェニル）エチルであり、好ましくは水素またはホルミルであり；
Ｒ2は、ＣＯＣＨ3、ＳＣＨ3、メトキシ、ＣＨ2ＣＨ3、シクロプロピル、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＯＯＥｔ、メチル、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、エチルスルホニル、テトラヒドロピラン−２−イルオキシメチル、アセトキシメチル、ｎ−プロポキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、アリルオキシ、イソブトキシ、プロパ−２−イノキシ、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２−メトキシエトキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、２−メチルアリルオキシ、２−フルオロアリルオキシ、オキセタン−３−イルオキシ、シクロプロピルメチル、（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロブタ−２−エノキシ、３−メチルブタ−２−エノキシ、Ｈ、ＣＨ2−ＯＨ、メトキシメチル、ホルミルオキシメチル、ジエトキシメチル、ＣＨＯ、２−クロロアリルオキシ、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ｎ−ブトキシ、Ｎ（ＣＨ3）2、イソペンチルオキシ、２−エトキシエトキシ、４−クロロフェノキシ、２−トリメチルシリルエトキシ、ベンジルオキシ、Ｏ−ＣＨ2−シクロブチル、Ｏ−ＣＨ2−２−ピリジル、ペンタ−４−イノキシ、２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−エトキシ、２−（エチルアミノ）−２−オキソ−エトキシ、（２Ｅ）−２−メトキシイミノプロポキシ、ＣＯ2Ｈ、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ3、ＮＨ−ＣＨ3、アセトニルオキシ、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ、−ＯＣＨ2−４−ピリジル、−Ｏ−ＳＯ2ＣＨ3、Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＨ2またはＣ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｂｒである）
の化合物によって表される。好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも１つは水素ではない。より好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも２つは水素ではない。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）（式中、
Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒaは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒbは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオであり、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒcは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ5は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくは、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルであり；
Ｒ1は、水素またはホルミルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、好ましくは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシまたはメチルチオである）
の化合物によって表される。好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも１つは水素ではない。
同様に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）（式中、
Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒaは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒbは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
Ｒcは、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ1は、水素またはホルミルであり；
Ｒ2は、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシまたはメチルチオである）
の化合物によって表される。好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも１つは水素ではない。より好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも２つは水素ではない。
より好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒaは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒbは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
Ｒcは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ1は、水素、ホルミルまたはアセチルであり；
Ｒ2は、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシまたはメチルチオである。好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも１つは水素ではない。より好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも２つは水素ではない。
同様により好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
Ｒaは、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルであり；
Ｒbは、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルであり；
Ｒcは、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはトリフルオロメチルであり；
Ｒ5は、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルであり；
Ｒ1は、水素またはホルミルであり；
Ｒ2は、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシまたはメチルチオである。好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも１つは水素ではない。より好ましくは、Ｒa、ＲbおよびＲcの少なくとも２つは水素ではない。
式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つのキラル中心を含み、式（Ｉ*）の化合物または式（Ｉ**）の化合物：
Figure 2018529692
として存在し得る。
一般的に、式（Ｉ**）の化合物は、式（Ｉ*）の化合物よりも生物学的に活性である。本発明は、任意の比率、例えば、１：９９〜９９：１のモル比、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０のモル比の化合物（Ｉ*）および（Ｉ**）の混合物を含む。鏡像異性的に（またはエピマー的に）濃縮された式（Ｉ**）の混合物において、両方の鏡像異性体（またはエピマー）の総量と比較した化合物（Ｉ**）のモル比は、例えば５０％よりも大きく、例えば、少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８、または少なくとも９９％である。同様に、鏡像異性的に（またはエピマー的に）濃縮された式（Ｉ*）の混合物において、両方の鏡像異性体（またはエピマー）の総量と比較した式（Ｉ*）の化合物のモル比は、例えば、５０％よりも大きく、例えば、少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８、または少なくとも９９％である。鏡像異性的に（またはエピマー的に）濃縮された式（Ｉ**）の混合物が好ましい。
本発明の化合物は、スキーム１〜８に示される様々な方法によって作製することができる。
Figure 2018529692
 １）式（Ｉ）の化合物は、スキーム１に示されるように、式（ＩＩ）の化合物（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒである）と、式（ＩＩＩ）のアミンとを反応させることによって調製することができる。ＲがＯＨである場合、このような反応は、通常、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（「ＤＣＣ」）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）カルボジイミド塩酸塩（「ＥＤＣ」）またはビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）などのカップリング試薬の存在下、塩基の存在下、および任意選択的にヒドロキシベンゾトリアゾール（「ＨＯＢＴ」）などの求核触媒の存在下で実行される。ＲがＣｌである場合、このような反応は、通常、塩基の存在下および任意選択的に求核触媒の存在下で実行される。あるいは、有機溶媒、好ましくは酢酸エチルと、水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウム溶液とを含む二相系で反応を実行することが可能である。ＲがＣ1〜Ｃ6アルコキシである場合、エステルおよびアミンを熱的プロセスで一緒に加熱することにより、エステルを直接アミドに転化させることが可能であり得る。適切な塩基には、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が含まれる。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に周囲温度で実行される。式（ＩＩＩ）のアミンは、以下に記載される方法１１を用いて調製することができる。
２）式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物（式中、ＲはＣｌ、ＦまたはＢｒである）は、例えば、国際公開第０９０８０２５０号に記載されるように、標準条件下で式（ＩＩ）のカルボン酸（式中、ＲはＯＨである）から作製され得る。
３）式（ＩＩ）のカルボン酸（式中、ＲはＯＨである）は、例えば、国際公開第０９０８０２５０号に記載されるように、式（ＩＩ）のエステル（式中、ＲはＣ1〜Ｃ6アルコキシである）から形成され得る。
４）式（Ｉ）の化合物は、酢酸パラジウム（ＩＩ）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、任意選択的にトリフェニルホスフィンなどのリガンド、および炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下において、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中で式（ＩＶ）の化合物（式中、ＸBは脱離基、例えば、ブロモなどのハロゲンである）と、一酸化炭素および式（ＩＩＩ）のアミンとを反応させることによって調製することができる。反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実行される。反応は、５０〜２００バール、好ましくは１００〜１５０バールの圧力で実行される。
５）式（ＩＶ）の化合物（式中、ＸBは脱離基、例えば、ブロモなどのハロゲンである）は、例えば、国際公開第０９０８０２５０号に記載されるように、種々の方法によって作製することができる。
Figure 2018529692
６）あるいは、式（Ｉ）の化合物は、国際公開第０９０８０２５０号に記載されるものと同様の方法に従って、スキーム２に示されるような式（Ｖ）の中間体（式中、ＸBは脱離基、例えば、ブロモなどのハロゲンであるか、またはＸBはシアノ、ホルミルまたはアセチルである）から種々の方法で調製することができる。式（Ｖ）の中間体は、例えば、同じ参考文献に記載されるように式（ＶＩ）の中間体から調製することができる。
Figure 2018529692
７）あるいは、式（Ｉ）の化合物は、国際公開第０９０８０２５０号に記載されるものと同様の方法に従って、スキーム３に示されるような式（ＶＩＩ）の中間体（式中、ＸCは、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ3）Ｒ4、またはＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（Ｒ3）Ｒ4であり、ここで、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義される通りである）から種々の方法で調製することができる。
８）式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ＸCは、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ3）Ｒ4、またはＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（Ｒ3）Ｒ4である）は、国際公開第０９０８０２５０号に記載されるものと同様の方法を用いて、式（Ｖａ）の化合物から、または式（ＶＩＩ）（式中、ＸCは、ＣＨ2−ハロゲンである）の化合物から調製することができる。
９）式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ＸCは、ＣＨ2−ハロゲン、例えば、ブロモまたはクロロなどである）は、酢酸などの溶媒中、０℃〜５０℃、好ましくは周囲温度〜４０℃の温度で、式（Ｖａ）のメチルケトンと、臭素または塩素などのハロゲン化剤とを反応させることによって調製することができる。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
Figure 2018529692
１０）式（Ｉ）の化合物は、２段階反応における式（Ｘ）のオキシムと、式（ＶＩＩＩ）のビニル化合物との反応によって作製することができる。第１のステップでは、式（Ｘ）のオキシムは、適切な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒の存在下でハロゲン化剤、例えば塩素、またはスクシンイミド、例えばＮ−クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」）と反応される。第１のステップは、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に周囲温度で実行される。
第２のステップでは、式（ＩＸ）のクロロヒドロキシイミン中間体は、塩基、例えば、トリエチルアミンなどの有機塩、または炭酸水素ナトリウムなどの無機塩の存在下において、適切な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくはイソプロパノールなどの極性溶媒、またはトルエンなどの無極性溶媒の存在下で式（ＶＩＩＩ）のビニル化合物と反応される。これらの２つのステップを別々に実行し、および任意選択的にクロロヒドロキシイミン中間体を単離するか、またはより好都合には、これらの２つのステップを１つの反応容器中で中間体を単離することなく連続的に実行することが可能である。第２のステップは、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に周囲温度で実行される。式（ＶＩＩＩ）のビニル化合物は、国際公開第２０１３１２０９４０号に記載されるような当業者に既知の方法を用いて容易に調製される。
Figure 2018529692
１１）式（ＩＩＩ）の化合物は、１０）に記載されるような２段階反応における、式（Ｘ）のオキシムと、式（ＸＩ）のビニル化合物との反応によって作製することができる。式（ＸＩ）のビニル化合物（式中、ＰＧは、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ（著者），Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ；第５版（２０１４年１２月２３日），ＩＳＢＮ−１０：１１１８０５７４８１，ＩＳＢＮ−１３：９７８−１１１８０５７４８３（第７章、特に第７章パートＣを参照されたい）に記載されるような保護基である）は、当業者に既知の方法を用いて容易に調製されるか、または市販されている。
Figure 2018529692
１２）式（ＶＩＩ）の化合物は、１０）に記載されるような２段階反応における、式（Ｘ）のオキシムと、式（ＸＩＩ）のビニル化合物との反応によって作製することができる。式（ＸＩＩ）のビニル化合物は、国際公開第２０１３１２０９４０号に記載されるような当業者に既知の方法を用いて容易に調製される。
Figure 2018529692
１３）式（Ｖａ）の化合物は、１０）に記載されるような２段階反応における、式（Ｘ）のオキシムと、式（ＸＩＩＩ）のビニル化合物との反応によって作製することができる。式（ＸＩＩＩ）のビニル化合物は、国際公開第２０１３１２０９４０号に記載されるような当業者に既知の方法を用いて容易に調製される。
Figure 2018529692
１４）式（Ｖ）の化合物は、１０）に記載されるような２段階反応における、式（Ｘ）のオキシムと、式（ＸＩＶ）のビニル化合物との反応によって作製することができる。式（ＸＩＶ）のビニル化合物は、国際公開第２０１３１２０９４０号に記載されるような当業者に既知の方法を用いて容易に調製される。
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の出発化合物の１個以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式（Ｉ）の別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１個の置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式（Ｉ）の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
式（Ｉ）の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式（Ｉ）の化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。
式（Ｉ）の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
表１〜４８ 式（Ｉａ）の化合物
本発明は、以下の表１〜４８に記載される以下の式（Ｉａ）の個々の化合物を利用可能にすることによってさらに説明される。
Figure 2018529692
以下の表Ｐに続く表１〜４８のそれぞれは、２５０個の式（Ｉａ）（式中、Ｘ3、Ｒ3、Ｘ1およびＲ5は、表Ｐに定義される置換基であり、Ｒ2およびＸ2は、関連の表１〜４８に定義される置換基である）の化合物を利用可能にする。従って、表１は、表Ｐの各列に対してＲ2およびＸ2置換基が表１に定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を個別化し；同様に、表２は、表Ｐの各列に対してＲ2およびＸ2置換基が表２に定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を個別化し；および表３〜４８についても同様である。
表１〜４８に開示される各化合物は、式（Ｉ*）の化合物に係る化合物の開示、および式（Ｉ**）の化合物に係る開示、ならびにこれらの混合物を表す。
Figure 2018529692
Figure 2018529692
Figure 2018529692
Figure 2018529692
Figure 2018529692
表１
表１は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２
表２は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３
表３は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４
表４は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表５
表５は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表６
表６は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表７
表７は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表８
表８は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表９
表９は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１０
表１０は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１１
表１１は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１２
表１２は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１３
表１３は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がシクロプロピルであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１４
表１４は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がシクロプロピルであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１５
表１５は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がシクロプロピルであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１６
表１６は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がシクロプロピルであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１７
表１７は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１８
表１８は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表１９
表１９は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２０
表２０は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２１
表２１は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２２
表２２は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２３
表２３は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２４
表２４は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２５
表２５は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＣｌであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２６
表２６は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＣｌであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２７
表２７は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＣｌであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２８
表２８は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＣｌであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表２９
表２９は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＢｒであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３０
表３０は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＢｒであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３１
表３１は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＢｒであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３２
表３２は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＢｒであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３３
表３３は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＦであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３４
表３４は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＦであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３５
表３５は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＦであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３６
表３６は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＦであり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３７
表３７は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３８
表３８は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表３９
表３９は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４０
表４０は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＦ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４１
表４１は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨＦ2であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４２
表４２は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨＦ2であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４３
表４３は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨＦ2であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４４
表４４は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＯＣＨ2ＣＨＦ2であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４５
表４５は、Ｘ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がＣＨ2ＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４６
表４６は、Ｘ2がＣ−Ｃｌであり、Ｒ2がＣＨ2ＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４７
表４７は、Ｘ2がＣ−Ｆであり、Ｒ2がＣＨ2ＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
表４８
表４８は、Ｘ2がＮであり、Ｒ2がＣＨ2ＯＣＨ3であり、かつＸ3、Ｒ3、Ｘ1、Ｒ5が表Ｐに定義される通りである、２５０個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製のために有用な中間体も提供する。特定の中間体は新規であり、従って本発明のさらなる態様を形成する。新規の中間体の１つの群は、式（Ｉｎｔ−Ｉ）
Figure 2018529692
 （式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1およびＲ2は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りであり、かつＸBは、ブロモなどのハロゲンであるか、またはＸBは、シアノ、ホルミル、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨまたはアセチルである）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1およびＲ2の選択は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基について示される選択と同じである。
新規の中間体の別の群は、式（Ｉｎｔ−ＩＩ）
Figure 2018529692
 （式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1およびＲ2は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りであり；ＸCは、ＣＨ2−ハロゲン（ここで、ハロゲンは、好ましくは、ブロモまたはクロロである）、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ3）Ｒ4またはＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（Ｒ3）Ｒ4（ここで、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りである）である）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1およびＲ2の選択は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基について示される選択と同じである。
新規の中間体の別の群は、式（Ｉｎｔ−ＩＩＩ）
Figure 2018529692
 （式中、Ｒ1およびＲ2は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りである）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドである。Ｒ1およびＲ2の選択は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基について示される選択と同じである。
新規の中間体の別の群は、式（Ｉｎｔ−ＩＶ）
Figure 2018529692
 （式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りである）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4の選択は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基について示される選択と同じである。
利用可能にされる式（Ｉｎｔ−Ｉ）の化合物の例は、ＸBがブロモ、クロロ、ヨード、シアノ、ホルミル、ＣＨ＝ＮＯＨまたはアセチルであり、Ａ2、Ａ3およびＡ4がそれぞれＣＨであり、Ｒ1が水素であり、Ａ1がＣＲ5であるような化合物であり、Ｒ2は、式（Ｉａ）との関連で上記の表１〜４８のそれぞれに定義されるような置換基Ｒ2に対応する。従って、例えば、表１は、式（Ｉｎｔ−Ｉ）（式中、ＸBは、ブロモ、クロロ、ヨード、シアノ、ホルミル、ＣＨ＝ＮＯＨまたはアセチルであり、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり、Ｒ1は、水素であり、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＲ2は、表１に定義される通りである）の化合物を個別化する。
利用可能にされる式（Ｉｎｔ−ＩＩ）の化合物の例は、ＸcがＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３，４，５−トリクロロ−フェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３，５−ジクロロ−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（−ＣＦ3）（３，５−ジクロロ−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニル）またはＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（３，４，５−トリクロロ−フェニル）であり、Ａ2、Ａ3およびＡ4がそれぞれＣＨであり、Ｒ1が水素であり、Ａ1がＣＲ5であるような化合物であり、Ｒ2は、式（Ｉａ）との関連で上記の表１〜４８のそれぞれに定義される通りである。従って、例えば、表１は、式（Ｉｎｔ−ＩＩ）（式中、ＸcはＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３，４，５−トリクロロ−フェニル）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）（３，５−ジクロロ−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（３，５−ジクロロ−フェニル）、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニル）またはＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＦ3）（３，４，５−トリクロロ−フェニル）であり、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり、Ｒ1は、水素であり、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＲ2は、表１に定義される通りである）の化合物を個別化する。
利用可能にされる式（Ｉｎｔ−ＩＩＩ）の化合物の例は、Ｒ1が水素であるような化合物であり、Ｒ2は、式（Ｉａ）との関連で上記の表１〜４８のそれぞれに定義されるような置換基Ｒ2に対応する。従って、例えば、表１は、式（Ｉｎｔ−ＩＩＩ）（式中、Ｒ1は水素であり、かつＲ2は表１に定義される通りである）の化合物を個別化する。
利用可能にされる式（Ｉｎｔ−ＩＶ）の化合物の例は、Ａ2、Ａ3およびＡ4がそれぞれＣＨであり、Ｒ1が水素であり、Ａ1がＣＲ5であるような化合物であり、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、式（Ｉａ）との関連で上記の表１〜４８のそれぞれに定義されるような置換基Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3に対応する。従って、例えば、表１は、式（Ｉｎｔ−ＩＶ）（式中、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、それぞれＣＨであり、Ｒ1は、水素であり、Ａ1は、ＣＲ5であり、かつＲ3、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、表１に定義される通りである）の化合物を個別化する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的および／または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明の化合物の使用により対抗および防除され得る有害生物には、農業（この用語は、食品および繊維製品のための作物の生育を含む）、園芸および畜産、コンパニオンアニマル、林業、ならびに植物由来の製品（例えば、果実、穀物および木材など）の貯蔵に関連する有害生物；人工建造物の損傷、ならびに人および動物の疾患の伝播に関連する有害生物；およびまた迷惑な有害生物（例えば、ハエなど）が含まれる。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべてまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率、少なくとも５０〜６０％の破壊率（死亡率）に対応する良好な活性として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、およびラテックス植物である。
本発明の組成物および／または方法はまた、花、潅木、闊葉樹および常緑樹を含むいずれかの観賞用および／または野菜作物に用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）および他の花壇用の植物。
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））およびソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
本発明に係る活性処方成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性処方成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
作物は、ブロモキシニルのような除草剤、またはＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰＳ阻害剤、ＧＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤およびＰＰＯ阻害剤などの種類の除草剤に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によりイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーキャノーラである。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート抵抗性およびグルホシネート抵抗性のトウモロコシ品種が挙げられる。
また、作物は、害虫に対して自然に抵抗性であるか、または抵抗性にされた作物でもあると理解されるべきである。これには、例えば、１つまたは複数の選択的に作用する毒素（例えば、毒素産生細菌から知られている毒素など）を合成できるように組換えＤＮＡ技術の使用により形質転換された植物が含まれる。発現され得る毒素の例としては、δ−エンドトキシン、植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、ならびにサソリ、クモ類、ハチおよび真菌により産生される毒素が挙げられる。
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するように改変された作物の一例は、Ｂｔ ｍａｉｚｅ ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫剤抵抗性をコードする２つ以上の遺伝子を含み、従って２つ以上の毒素を発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料は、複数の種類の有害生物にも抵抗性であり得る（いわゆる、遺伝子改変により形成される場合の積み重ね遺伝子導入事象（ｓｔａｃｋｅｄ ｔｒａｎｓｇｅｎｉｃ ｅｖｅｎｔ））。例えば、植物は、殺虫タンパク質を発現する能力を有することができると同時に、除草剤耐性であり得る（例えば、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ））。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８１５１９８４号、国際公開第２００３０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５６４０７２号、国際公開第２００６１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７０９０７３９号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表ＸおよびＹに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
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本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、および短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、および一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、およびソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）および熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）などの、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅｎｔ ｐｅｌｌｅｔ）、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油乳剤、油性フロアブル剤（ｏｉｌ−ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルム（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ ｆｉｌｍ）の形態または例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤と共に製剤化され得る。
活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体（ｍｏｎｏｌｉｔｈｉｃ ｓｏｌｉｄ）の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート（ｓｔａｒｃｈ ｘａｎｔｈａｔｅ）または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。
多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの、硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどの、アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどの、アルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどの、アルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどの、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；ならびにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、本発明の化合物および１〜９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 2018529692
この組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルにおいて十分に粉砕して水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることができる。
Figure 2018529692
この組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルにおいて十分に粉砕して粉剤が得られ、これを種子処理のために直接使用することができる。
Figure 2018529692
植物保護に使用され得る任意の所要の希釈の乳剤は、水による希釈によってこの濃縮物から得ることができる。
Figure 2018529692
即時使用可能なダスト剤は、この組み合わせを担体と混合し、混合物を適切なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）のために使用することもできる。
Figure 2018529692
この組み合わせは補助剤と共に混合および粉砕され、混合物は水で濡らされる。混合物は押し出され、次に空気流中で乾燥される。
Figure 2018529692
この微粉化された組み合わせは、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。ほこりのない被覆された粒剤は、このようにして得られる。
Figure 2018529692
この微粉化された組合せは補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物および植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
Figure 2018529692
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを、２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は８〜１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）（ＳＵ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、工業用濃縮物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式（Ｉ）の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
式（Ｉ）の化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１〜４８および表Ａに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、
デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、
オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルクサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸ、１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン［１４８６６１７−２１−３］＋ＴＸ；フロルピラウキシフェン［９４３８３２−８１−３］＋ＴＸ；イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０８−１］＋ＴＸ；メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］＋ＴＸ；キノフメリン［８６１６４７−８４−９］＋ＴＸ；クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ；シハロジアミド［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ；フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ；フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ；ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ；ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ；ピジフルメトフェン［１２２８２８４−６４−７］＋ＴＸ；κ−ビフェントリン［４３９６８０−７６−９］＋ＴＸ；ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ；ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９−３９−５］＋ＴＸ；ジピメチトロン［１６１１４−３５−５］＋ＴＸ；ピラジフルミド［９４２５１５−６３−１］＋ＴＸ；およびκ−テフルトリン［３９１６３４−７１−２］＋ＴＸ；および
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、
カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、
パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ））菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、
セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、
キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、
ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表１〜４８および表Ａから選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜４８および表Ａから選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比で、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
表１〜４８および表Ａから選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの、単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜４８および表Ａから選択される式（Ｉ）の化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などの、さらなる固体または液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下において、および例えば、活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）などの、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
本発明は、活性成分として、少なくとも１つの本発明に係る式（Ｉ）の化合物または少なくとも１つの式（Ｉｂ）の化合物または必要に応じてその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態において含む、殺有害生物組成物にさらに関する。
本発明は、有害生物を防除するための方法にさらに関し、本方法は、本発明に係る組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、好ましくは、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
本発明は、有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法にさらに関し、本方法は、繁殖材料または繁殖材料が植えられた場所を、本発明に係る化合物を含む組成物または本発明に係る化合物で処理する工程を含む。本発明は、本発明に係る化合物を含む殺有害生物組成物または本発明に係る化合物で処理された植物繁殖材料にさらに関する。
以下の実施例は本発明を説明するのに役立つ。本発明の化合物は低施用量におけるより大きい効力によって既知の化合物と区別することができ、これは、実施例において概説される実験手順を使用し、必要に応じてより低い施用量、例えば、５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍまたは０．８ｐｐｍを用いて当業者により検証され得る。
調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1Ｈ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。
以下のＬＣ−ＭＳ法を用いて化合物を特性評価した。
Figure 2018529692
Figure 2018529692
Figure 2018529692
実施例１：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド
Figure 2018529692
ステップ１：
１２０ｍｌのジクロロメタン中の２０ｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−安息香酸の懸濁液に５．０ｍＬの二塩化オキサリルおよび５滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。得られた混合物を周囲温度で５時間攪拌した。次に、付加的な１．９ｍＬの二塩化オキサリルを添加し、得られた混合物を周囲温度で２１時間攪拌した。溶媒を蒸発させて、２１．２ｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイルクロリドが得られ、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
ステップ２：
Ｎ−ビニルホルムアミド（１．６１ｍＬ）およびトリエチルアミン（４．６５ｍＬ）のジクロロメタン（４０．０ｍＬ）中の溶液を室温で攪拌し、次に４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２７１ｇ）を添加した。透明な無色の溶液を５分間０〜５℃に攪拌および冷却した。この溶液に、ステップ１で得られた４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイルクロリド（１０ｇ）のジクロロメタン（４０．０ｍＬ）中の溶液を滴下して添加した。１５分間攪拌した後、反応混合物を周囲温度で１９時間攪拌した。次に、混合物をジクロロメタンと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から５０：５０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、６．８ｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０８−４．１２（ｄ，１Ｈ）５．２０−５．２２（ｍ，１Ｈ）５．６８（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ）６．６７−６．７８（ｍ，１Ｈ）７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．６８（ｍ，４Ｈ）８．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例２ａ：Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００２）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（１．０ｇ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）中の溶液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（１０ｍＬ）を添加した。室温で５分後に、５００ｍｇのジブロモホルムアルドキシム（文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１０，ｐ．８４７５−８４７７に記載されるように調製）を１５分間にわたって４回に分けて添加した。反応混合物を周囲温度で３．５時間攪拌し、次に追加のジブロモホルムアルドキシム（１２５ｍｇ）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間攪拌し、次にこれを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から５０：５０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、１．０２ｇのＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ）３．４５−３．６１（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２４Ｈｚ，１Ｈ）４．０４−４．１４（ｍ，１Ｈ）６．８０−６．９０（ｍ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
実施例２ｂ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００４）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（２００ｍｇ）の酢酸エチル（４．１ｍＬ）中の溶液に炭酸水素ナトリウム（１５０ｍｇ）を添加した。室温で５分後に、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−ヒドロキシアセトイミドイルブロミド（約３９１ｍｍｏｌ、文献：国際公開第２０１００１４２５７号に記載されるように調製）のジエチルエーテル中の溶液を添加した。反応混合物を周囲温度で２２時間攪拌し、次に６０Ｃに３時間３０分間温めた。次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、７２時間にわたって攪拌した。次に、これを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から１００：０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、１２６ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ）３．５０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ）８．６５（ｓ，１Ｈ）
実施例２ｃ：エチル５−［［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］−ホルミル−アミノ］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシラート（表Ａ中の化合物Ａ００６）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（４３０ｍｇ）の酢酸エチル（７ｍＬ）中の溶液にエチル（２Ｅ）−２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−アセタート（２００ｍｇ）を添加した。この混合物に炭酸水素ナトリウム（３３０ｍｇ）を添加し、得られた混合物を周囲温度で１９時間攪拌した。次に、付加的な量のエチル（２Ｅ）−２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−アセタート（２００ｍｇ）を添加し、混合物を６０Ｃに８時間温めた。次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、これを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から３０：７０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。次に、単離化合物を５ｍｌのペンタン中に懸濁させ、懸濁液を２０分間攪拌した。次に、これをろ過し、固体を真空下で乾燥させて、４１２ｍｇのエチル５−［［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］−ホルミル−アミノ］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシラートを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．３９−１．４２（ｍ，３Ｈ）２．４１（ｓ，３Ｈ）３．４２−３．６０（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．４０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）６．９４−７．０５（ｍ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．６９（ｍ，４Ｈ）８．６４（ｓ，１Ｈ）
実施例２ｄ：Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１１）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（５００ｍｇ）の酢酸エチル（５ｍＬ）中の溶液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（５ｍＬ）を添加した。室温で５分間攪拌した後、ジクロロホルムアルドキシム溶液（１ｍＬ、ジメトキシエタン中０．９１ｍｏｌ／Ｌ、文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１０，ｐ．８４７５−８４７７に記載されるように調製）を３０分間にわたって２回に分けて添加した。反応混合物を周囲温度で７時間攪拌し、次に追加の炭酸水素ナトリウム（７００ｍｇ）を添加した後、ジクロロホルムアルドキシム溶液（１ｍＬ、ジメトキシエタン中０．９１ｍｏｌ／Ｌ、文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１０，ｐ．８４７５−８４７７に記載されるように調製）を５時間にわたって２回に分けて添加した。反応混合物を周囲温度で２時間攪拌し、次にこれを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から５０：５０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、４２８ｍｇのＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ）３．３９−３．５９（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．９１−６．９５（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．６９（ｍ，４Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
同様の手順を用いて、Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミドを調製した（表Ａ中の化合物Ａ０１０）：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ）３．４０−３．５９（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０４−４．１４（ｍ，１Ｈ）６．８５−６．９７（ｍ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．６０−７．６７（ｍ，４Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
実施例２ｅ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００８）および４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００９）：
Figure 2018529692
 Ｎ−クロロスクシンイミド（０．５５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中の溶液にアセトアルデヒドオキシム（２４０ｍｇ）を添加し、この溶液を周囲温度で３時間攪拌した。次に、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（０．４０ｇ）およびトリエチルアミン（０．５８ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の溶液を滴下して添加した。反応をさらに周囲温度で２４時間攪拌した。次に、反応を６０℃に４時間温めた。別の容器中において、アセトアルデヒドオキシム（０．２４ｇ）を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中に溶解させたＮ−クロロスクシンイミド（０．５５ｇ）の溶液を周囲温度で３時間攪拌し、次に２ｍＬのこの溶液を反応混合物に添加した。これをさらに６０℃で３時間攪拌し、次に周囲温度で１６時間攪拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から１００：０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製して、２つの化合物を別々に得た：１３８ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミドを、２１９ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミドと共に得た。
４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．１２（ｓ，３Ｈ）２．４１（ｓ，３Ｈ）３．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．７２−６．８７（ｍ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５１−７．６９（ｍ，４Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０８（ｓ，３Ｈ）２．４９（ｓ，３Ｈ）２．８４−２．９２（ｍ，１Ｈ）３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．９Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．３８−６．４６（ｍ，２Ｈ）７．４２−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）
同様の手順を用いて、Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２３）を得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．１２（ｓ，３Ｈ）２．４１（ｓ，３Ｈ）３．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５９−７．６７（ｍ，４Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
同様の手順を用いて、２−クロロ−Ｎ−ホルミル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２４）および２−クロロ−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２５）を得ることができた。
２−クロロ−Ｎ−ホルミル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２４）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．１３（ｓ，３Ｈ）３．１１−３．３５（ｍ，２Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）３．９８−４．１６（ｍ，２Ｈ）６．７８（ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．５Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．６４（ｓ，２Ｈ）７．７１（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）８．６３（ｓ，１Ｈ）
２−クロロ−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２５）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０９（ｓ，３Ｈ）２．８５−２．９８（ｍ，１Ｈ）３．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．１，１．３Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０２−４．１３（ｍ，１Ｈ）６．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，７．９，３．３Ｈｚ，１Ｈ）６．８５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５８−７．６７（ｍ，３Ｈ）７．６９−７．８３（ｍ，２Ｈ）
同様の手順を用いて、４−［（５Ｓ）−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３９）を得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ２．１２（ｓ，３Ｈ）２．４１（ｓ，３Ｈ）３．２８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１５（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．７７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．６６（ｍ，２Ｈ）７．７１（ｓ，Ｊ＝４．５７Ｈｚ，１Ｈ）７．７６（ｓ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
同様の手順を用いて、４−［（５Ｓ）−５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０４０）を得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ ２．１２（ｓ，３Ｈ）２．４１（ｓ，３Ｈ）３．２８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）４．１５（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．７１（ｍ，２Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）７．８６（ｓ，１Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
同様の手順を用いて、２−クロロ−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３３）を得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ ２．１３（ｓ，３Ｈ）３．１６−３．３６（ｍ，２Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．１Ｈｚ，１Ｈ）７．４９−７．６５（ｍ，３Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．８０（ｓ，１Ｈ）８．６３（ｓ，１Ｈ）
同様の手順を用いて、２−ブロモ−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３４）および２−ブロモ−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３６）を得ることができた。
２−ブロモ−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物０Ａ３４）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．１３（ｓ，３Ｈ）３．１４−３．３９（ｍ，２Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．７６（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８８−７．９９（ｍ，１Ｈ）８．６３（ｓ，１Ｈ）。
２−ブロモ−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３６）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０９（ｓ，３Ｈ）２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，２．６Ｈｚ，１Ｈ）３．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．３６−６．４５（ｍ，１Ｈ）６．６５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）７．６１−７．６５（ｍ，１Ｈ）７．６５−７．６９（ｍ，１Ｈ）７．８６−７．９１（ｍ，１Ｈ）
同様の手順を用いて、２−ブロモ−Ｎ−ホルミル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３５）および２−ブロモ−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３７）を得ることができた。
２−ブロモ−Ｎ−ホルミル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３５）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．１３（ｓ，３Ｈ）３．２２−３．３５（ｍ，２Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．７０−６．９０（ｍ，１Ｈ）７．５０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．６４（ｓ，２Ｈ）７．７６（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８８−８．０８（ｍ，１Ｈ）８．６３（ｓ，１Ｈ）。
２−ブロモ−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３７）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０８（ｓ，３Ｈ）２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，２．９Ｈｚ，１Ｈ）３．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ）３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．３６−６．４４（ｍ，１Ｈ）６．６５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．６１−７．６９（ｍ，４Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例２ｆ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２２）：
Figure 2018529692
 Ｎ−クロロスクシンイミド（０．４８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１ｍＬ）中の溶液にプロピオンアルデヒドオキシム（２６０ｍｇ）を添加し、溶液を周囲温度で３時間攪拌した。次に、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（０．３５ｇ）およびトリエチルアミン（０．５ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８ｍＬ）中の溶液を滴下して添加した。反応をさらに周囲温度で１５分間攪拌し、次に６０℃に３時間温めた。反応混合物を周囲温度まで冷却し、冷蔵庫で１８時間貯蔵し、次にこれを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から６０：４０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製して、３６０ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドを得た：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：
１．２６（ｔ，３Ｈ）２．４１（ｓ，３Ｈ）２．５０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）３．２９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０７−４．１２（ｍ，１Ｈ）６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．６８（ｍ，４Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
実施例２ｇ：Ｎ−（３−アセチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１５）およびＮ−（３−アセチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１４）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（０．５０ｇ）の酢酸エチル（５ｍＬ）中の溶液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（５ｍＬ）を添加した。室温で５分間攪拌した後、炭酸水素ナトリウム（６９０ｍｇ）および３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリド（２５０ｍｇ、文献：国際公開第２０１１０８５１７０号に記載されるように調製）を添加した。反応混合物を周囲温度で４時間攪拌し、次に追加の３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリド（２５０ｍｇ）を添加した。反応を周囲温度でさらに１８時間攪拌し、次に追加の３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリド（２５０ｍｇ）を添加した。反応混合物を周囲温度で５時間攪拌し、次に６０Ｃに温め、この温度で１．５時間攪拌した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から１０：９０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製して、２つの化合物を別々に得た。これを、酢酸エチル／ジクロロメタン（０：１００から１０：９０まで）を溶媒として用い、シリカゲルにおける第２のカラムクロマトグラフィを使用して精製し、以下の化合物を得た：
７２ｍｇのＮ−（３−アセチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド．１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ）２．５８（ｓ，３Ｈ）３．３１−３．５６（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１１．００，５．９Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ）８．６３（ｓ，１Ｈ）
３１ｍｇのＮ−（３−アセチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド．１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ）２．５４（ｓ，３Ｈ）３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１８．７，４．４Ｈｚ，１Ｈ）３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０３−４．１２（ｍ，１Ｈ）６．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．９Ｈｚ，１Ｈ）６．６３（ｔｄ，Ｊ＝９．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ）７．３８−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
同様の条件を用いて、以下の化合物も得ることができた：
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１６）およびＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１２）。
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ）３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．２Ｈｚ，１Ｈ）３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１５（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．５２−６．７９（ｍ，２Ｈ）７．４０−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５１−７．５７（ｍ，２Ｈ）７．７０（ｓ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１２）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ）３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ）３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１５（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，５．７Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５９−７．６７（ｍ，２Ｈ）７．７１（ｓ，１Ｈ）７．７６（ｓ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
同様の条件を用いて、以下の化合物も得ることができた：
２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１７）および２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１８）。
２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１７）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：３．３９−３．６０（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，５．５Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．６４（ｓ，２Ｈ）７．７４（ｄｔ，Ｊ＝７．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．７８−７．９５（ｍ，１Ｈ）８．６３（ｓ，１Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１８）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，４．２Ｈｚ，１Ｈ）３．５８−３．６６（ｍ，１Ｈ）３．６６−３．７５（ｍ，１Ｈ）４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）６．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝９．４，８．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ）７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．６１−７．６６（ｍ，３Ｈ）７．６９−７．８６（ｍ，２Ｈ）
同様の条件を用いて、４−［（５Ｓ）−５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ２１）も得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ）３．４０−３．５８（ｍ，２Ｈ）３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）４．１３−４．２６（ｍ，１Ｈ）６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，５．９Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．７１（ｍ，２Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）７．８６（ｓ，１Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）８．６６（ｓ，１Ｈ）
実施例２ｈ：Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３１）：
Figure 2018529692
 Ｎ−クロロスクシンイミド（０．５５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中の溶液にシクロプロピルアルデヒドオキシム（３５０ｍｇ）を添加し、溶液を周囲温度で２時間攪拌した。次に、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（０．４０ｇ）およびトリエチルアミン（０．５８ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液を滴下して添加した。反応をさらに周囲温度で１０分間攪拌し、次に６０℃に４時間温めた。反応混合物を周囲温度まで冷却し、冷蔵庫で１８時間貯蔵し、次にこれを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から５０：５０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製して、２２３ｍｇのＮ−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドを得た：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：０．８４−１．００（ｍ，４Ｈ）１．８０−１．８４（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）３．１０−３．２４（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０７−４．１１（ｍ，１Ｈ）６．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５２−７．６８（ｍ，４Ｈ）８．６５（ｓ，１Ｈ）
実施例３：Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００１）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（５００ｍｇ）の酢酸エチル（１３ｍＬ）中の溶液に炭酸水素ナトリウム（４１０ｍｇ）を添加した。室温で５分後に、２６０ｍｇのジブロモホルムアルドキシム（文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１０，ｐ．８４７５−８４７７に記載されるように調製）である。反応混合物を周囲温度で１８時間攪拌し、次にこれを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から１００：０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、２８７ｍｇのＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ）３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９７，３．６７Ｈｚ，１Ｈ）３．６１−３．７４（ｍ，２Ｈ）３．９４−４．１６（ｍ，１Ｈ）６．４７−６．６７（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝５．８７Ｈｚ，２Ｈ）
実施例４：Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００３）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（５００ｍｇ）のトルエン（２２ｍＬ）中の溶液に炭酸カリウム（３００ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）を添加した。室温で２０分後に、ジクロロホルムアルドキシム溶液（１ｍＬ、ジメトキシエタン中１．４ｍｏｌ／Ｌ、文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１０，ｐ．８４７５−８４７７に記載されるように調製）を５０分間にわたって数回に分けて添加した。反応混合物を周囲温度で１８時間攪拌した。次に、この懸濁液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（２０ｍｌ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１時間攪拌し、次にジクロロホルムアルドキシムの溶液（１ｍＬ、ジメトキシエタン中１．４ｍｏｌ／Ｌ）を約２４０ｍｇの炭酸水素ナトリウムと共に３時間４０分間にわたって数回に分けて添加した。反応混合物を周囲温度で１８時間攪拌し、次にこれを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から６０：０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、１９６ｍｇのＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ）３．０６−３．１３（ｍ，１Ｈ）３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，９．０Ｈｚ，１Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．５０−６．６６（ｍ，２Ｈ）７．４４（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝５．３６Ｈｚ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝６．２４Ｈｚ，２Ｈ）
実施例５：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００９）：
Figure 2018529692
 酢酸エチル（２ｍＬ）および水（０．１１ｍＬ）中の４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（１００ｍｇ）の溶液に炭酸カリウム（９１ｍｇ）を添加した。室温で１５分後に、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイルクロリド（６１ｍｇ、文献：国際公開第２０１３０５２３９４号に記載されるように調製）の酢酸エチル（０．３ｍＬ）中の溶液を１５分間にわたって数回に分けて添加した。反応混合物を周囲温度で１時間攪拌した。次に、この懸濁液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（５ｍｌ）を添加した後、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイルクロリド（６１ｍｇ）を追加で添加した。反応混合物を周囲温度で５時間攪拌し、次にＮ−ヒドロキシエタンイミドイルクロリド（６１ｍｇ）を追加で添加した。反応混合物を周囲温度で２１時間攪拌した。付加的な量のＮ−ヒドロキシエタンイミドイルクロリド（６１ｍｇ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２時間攪拌し、次にＮ−ヒドロキシエタンイミドイルクロリド（６１ｍｇ）を追加で添加した。反応混合物を周囲温度で２０時間攪拌し、次にこれを酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から７０：０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。次に、これを分取ＨＰＬＣによりさらに精製して、６．８ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０８（ｓ，３Ｈ）２．４９（ｓ，３Ｈ）２．８４−２．９２（ｍ，１Ｈ）３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．９Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．３８−６．４６（ｍ，２Ｈ）７．４２−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）
実施例６ａ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（１．７５ｇ）のテトラヒドロフラン（１７．５ｍＬ）中の溶液に水酸化ナトリウム水溶液２Ｍ（２．１５ｍＬ）を添加した。室温で３時間攪拌した後、反応を酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から６０：４０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。次に、これを、酢酸エチル／ジクロロメタン（０：１００から１０：９０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより再精製して、８３０ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５１（ｓ，３Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）４．７５（ｄ，Ｊ＝１５．８，１Ｈ）７．１３−７．２０（ｍ，１Ｈ）７．３５−７．３８（ｍ，１Ｈ）７．４４−７．５１（ｍ，１Ｈ）７．５１−７．６５（ｍ，４Ｈ）
実施例６ｂ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００５）：
Figure 2018529692
 ４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミド（６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）中の溶液に水酸化ナトリウム水溶液２Ｍ（０．０６ｍＬ）を添加した。室温で２．５時間攪拌した後、反応を酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から３０：７０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、５２ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ）３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，４．２Ｈｚ，１Ｈ）３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０３−４．１３（ｍ，１Ｈ）６．４８−６．７２（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５３（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）
実施例６ｃ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２６）：
Figure 2018529692
 実施例６ｂと同様の条件を用いて、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドから、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得ることができた。
４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−エチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．１３−１．２７（ｍ，３Ｈ）２．４０−２．４５（ｍ，２Ｈ）２．４５−２．５２（ｍ，３Ｈ）２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，３．１Ｈｚ，１Ｈ）３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，８．４Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．３２−６．４９（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝５．８７Ｈｚ，２Ｈ）
Figure 2018529692
実施例６ｂと同様の条件を用いて、Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドから、Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミドを得ることができた。
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：０．７０−０．９１（ｍ，２Ｈ）０．９２−１．１２（ｍ，２Ｈ）１．８２（ｔｄ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ，１Ｈ）２．４９（ｓ，３Ｈ）２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１７．６，２．９Ｈｚ，１Ｈ）３．２６（ｄｄ，Ｊ＝１７．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０２−４．１３（ｍ，１Ｈ）６．２９−６．５４（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．４８−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６ｂと同様の条件を用いて、４−［（５Ｓ）−５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２１）を得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ）３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，４．２Ｈｚ，１Ｈ）３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．２Ｈｚ，１Ｈ）３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．５２−６．７１（ｍ，２Ｈ）７．４０−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５３−７．５４（ｍ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）７．８５（ｓ，１Ｈ）７．９８（ｓ，１Ｈ）
実施例６ｄ：エチル５−［［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］アミノ］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシラート（表Ａ中の化合物Ａ００７）：
Figure 2018529692
 エチル５−［［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］−ホルミル−アミノ］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシラート（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）中の溶液に水酸化ナトリウム水溶液２Ｍ（０．２０ｍＬ）を添加し、反応を０Ｃで１．５時間攪拌した。次に、反応を酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から５０：５０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、７３ｍｇのエチル５−［［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］アミノ］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−カルボキシラートを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．３８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）２．４９（ｓ，３Ｈ）３．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．７，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１８．７，９．５Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．３７（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）６．５４−６．７３（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝５．８７Ｈｚ，２Ｈ）
同様の手順を用いて、Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０１３）を得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ）２．９８−３．１８（ｍ，１Ｈ）３．６２（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．５Ｈｚ，１Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）６．５１−６．７８（ｍ，２Ｈ）７．４０−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｍ，２Ｈ）７．６５（ｓ，２Ｈ）
同様の手順を用いて、２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２７）を得ることができた：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ ２．０８（ｓ，３Ｈ）２．４９（ｓ，３Ｈ）２．６８−２．９３（ｍ，１Ｈ）３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０５−４．１２（ｍ，１Ｈ）６．２９−６．５４（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．６５（ｓ，２Ｈ）
同様の手順を用いて、４−［（５Ｓ）−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２８）を得ることができた：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ ２．０８（ｓ，３Ｈ）２．５０（ｓ，３Ｈ）２．６９−２．９５（ｍ，１Ｈ）３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ）３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０２−４．２３（ｍ，１Ｈ）６．３３−６．５０（ｍ，２Ｈ）７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５０−７．５７（ｍ，２Ｈ）７．７０（ｓ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）。
同様の手順を用いて、４−［（５Ｓ）−５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２９）を得ることができた：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０８（ｓ，３Ｈ）２．５０（ｓ，３Ｈ）２．８７（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，２．６Ｈｚ，１Ｈ）３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ）３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．１２−４．１８（ｍ，１Ｈ）６．２９−６．５３（ｍ，２Ｈ）７．４２−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．４５（ｓ，１Ｈ）７．４９−７．５９（ｍ，２Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）７．８５（ｓ，１Ｈ）７．９８（ｓ，１Ｈ）。
同様の手順を用いて、２−クロロ−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３８）を得ることができた：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０９（ｓ，３Ｈ）２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，２．９Ｈｚ，１Ｈ）３．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．９，８．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ）３．６２−３．７３（ｍ，１Ｈ）４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．３６−６．４６（ｍ，１Ｈ）６．８７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５１−７．６７（ｍ，３Ｈ）７．６７−７．８２（ｍ，２Ｈ）
実施例８：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−メチルスルファニル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチルスルファニル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０２０）の調製：
Figure 2018529692
 Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の溶液に室温でナトリウムチオメトキシド（２２ｍｇ）を添加し、反応混合物を５時間攪拌した。次に、反応を酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１００から５０：５０まで）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製した。このようにして、３２ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−メチルスルファニル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（３−メチルスルファニル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンズアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４７（ｓ，３Ｈ）２．４９（ｓ，３Ｈ）２．５３（ｓ，３Ｈ）２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ）３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ）３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．４２−６．６２（ｍ，２Ｈ）７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ）７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ）７．６３（ｓ，２Ｈ）
実施例８ａ：Ｎ−（３−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ１４５）の調製：
Figure 2018529692
 Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（０．５０ｇ）中のピリジン（８．３ｍＬ）の溶液にシアン化銅（０．１５ｇ）を添加した。得られた黄色の懸濁液を１２０℃において２０分間のマイクロ波条件下で２回加熱した。次に、反応を酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを、酢酸エチル／シクロヘキサン（０：１０から１０：０までの勾配）を溶媒として用いてシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製した。所望の化合物を含有する画分をさらに分取ＨＰＬＣにより精製した。このようにして、１０１ｍｇのＮ−（３−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミドを得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ｐｐｍ ２．３９（ｓ，３Ｈ）３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１７．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．９Ｈｚ，１Ｈ）４．２０−４．５０（ｍ，２Ｈ）６．５４（ｔｄ，Ｊ＝９．４，３．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５８−７．７４（ｍ，２Ｈ）７．８４（ｓ，２Ｈ）９．５８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
実施例９：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ０３０）の調製：
Figure 2018529692
 メタノール（２．０ｍＬ）中に溶解させたＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ）の溶液にメタノール中の約５．４Ｍのナトリウムメチラート（０．０４９ｍＬ）を添加し、溶液を２２時間攪拌した。次に、反応を酢酸エチルと水との間で抽出させた。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られ、次にこれを分取ＨＰＬＣにより精製した。このようにして、３９ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ）２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．４３（ｔｄ，Ｊ＝８．４，３．７Ｈｚ，１Ｈ）６．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４４−７．５６（ｍ，３Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例１０：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］−Ｎ−ビニル−カルバマート：
Figure 2018529692
 ２００ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の１３．７２ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ−ビニルカルバマート、２３．２ｇのトリエチルアミンおよび１．１４ｇのＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンの溶液に１６５ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の４１．５ｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイルクロリド（実施例１、ステップ１に記載されるように得られた）の溶液を４０〜５０℃で添加した。混合物を１８時間加熱還流させ、次に周囲温度まで冷却させ、７５ｍｌの水および７５ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、有機層を単離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を蒸発させた。酢酸エチル／シクロヘキサン（１：１９から１：５までの勾配）を溶媒として用いて、残渣をシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製した。このようにして、３８．０９ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］−Ｎ−ビニル−カルバマートを粘性物質として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：７．５９（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），５．２９（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，９Ｈ）。
実施例１１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］カルバマート（表Ａ中の化合物Ａ６７）：
Figure 2018529692
 ２６．０ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］−Ｎ−ビニル−カルバマート（実施例１０）、１９．７ｇの重炭酸ナトリウム、２６０ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム水溶液および２６０ｍｌの酢酸エチルの混合物に７２ｍｌのジクロロホルムアルドキシムのジメトキシエタン中の溶液（０．９７Ｎ、文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１０，ｐ．８４７５−８４７７に記載されるように調製）を周囲温度で１５分間にわたって添加した。得られた黄色の懸濁液を周囲温度で１８時間攪拌した。付加的な部分の７０ｍｌのジクロロホルムアルドキシムのジメトキシエタン溶液（０．９７Ｎ）を添加し、３日間攪拌を続けた。次に、混合物を水および酢酸エチルで抽出し、有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。酢酸エチル／シクロヘキサン（１９：１から１：５までの勾配）を溶媒として用いて、残渣をシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製した。このようにして、２４．０４ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］カルバマートを白色の非晶質固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：７．５８（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｔ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．６６（ｄ，１Ｈ），３．４７（ｄ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，９Ｈ）。
実施例１２：Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の化合物Ａ００３）：
Figure 2018529692
 １００ｍｌの酢酸中の１０ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−［４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾイル］カルバマート（実施例１１）の溶液を１００℃の油浴中で加熱した。１時間後に混合物を濃縮した。残渣を酢酸エチル中に溶解させた。溶液を水、重炭酸ナトリウム水溶液および塩水で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。酢酸エチル／シクロヘキサンを溶媒として用いて、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、６．９５ｇのＮ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミドを無色の樹脂（静置状態で結晶化する）として得た。そうして得られた試料の分析データは、実施例４について記載されるものと同一であることが見出された。エーテルからの再結晶により、５．４ｇの生成物を無色の結晶（１９０〜１９２℃で融解させると分解する）として得た。
単一の異性体Ｎ−［（５Ｒ）−３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａの実施例Ａ１４６）およびＮ−［（５Ｓ）−３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａの実施例Ａ１４７）の調製
Figure 2018529692
 異性体の混合物、Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミドを、以下に概説される条件を用いる分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割に供した。
分析ＨＰＬＣ法：
分析ＨＰＬＣ法：
ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ，ＤＡＤ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、３μｍ、０．４６ｃｍ×１０ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ８０／２０
流量：１．０ｍｌ／分
検出：２６５ｎｍ
試料濃度：ＤＣＭ／ｉＰｒＯＨ ５０／５０中に１ｍｇ／ｍＬ
注入：２μｌ
分取ＨＰＬＣ法：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ：２７６７ ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ，２４８９ ＵＶ／Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，２５４５ Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ８０／２０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ２６０ｎｍ
試料濃度：（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ １／１）中に６６ｍｇ／ｍＬ
注入：７５μｌ〜４５０μｌ
Figure 2018529692
９．１３分の溶出時間を有する化合物は、Ｎ−［（５Ｓ）−３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド
Figure 2018529692
 であり、１９．２３分の溶出時間を有する化合物は、−［（５Ｒ）−３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド
Figure 2018529692
 である。
単一の異性体Ｎ−［（５Ｓ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の実施例Ａ１４８）およびＮ−［（５Ｒ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ａ中の実施例Ａ１４９）の調製
Figure 2018529692
 異性体の混合物、Ｎ−［３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミドを、以下に概説される条件を用いる分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割に供した。
分析ＨＰＬＣ法：
ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ，ＤＡＤ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、３μｍ、０．４６ｃｍ×１０ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ７０／３０
流量：１．０ｍｌ／分
検出：２６５ｎｍ
試料濃度：ＤＣＭ／ｉＰｒＯＨ ５０／５０中に１ｍｇ／ｍＬ
注入：２μｌ
分取ＨＰＬＣ法：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ：２７６７ ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ，２４８９ ＵＶ／Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，２５４５ Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ７０／３０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ２３６５ｎｍ
試料濃度：ＥｔＯＡｃ中に１００ｍｇ／ｍＬ
注入：２００μｌ〜３００μｌ
Figure 2018529692
６．５２分の溶出時間を有する化合物は、Ｎ−［（５Ｓ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド
Figure 2018529692
 であり、１１．９３分の溶出時間を有する化合物は、Ｎ−［（５Ｒ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンズアミド
Figure 2018529692
 である。
単一の異性体４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（５Ｓ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の実施例Ａ１５０）および４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（５Ｒ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミド（表Ａ中の実施例Ａ１５１）の調製
Figure 2018529692
 異性体の混合物、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミドを、以下に概説される条件を用いる分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割に供した。
分析ＨＰＬＣ法：
ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ，ＤＡＤ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、３μｍ、０．４６ｃｍ×１０ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ７０／３０
流量：１．０ｍｌ／分
検出：２６５ｎｍ
試料濃度：ＤＣＭ／ｉＰｒＯＨ ５０／５０中に１ｍｇ／ｍＬ
注入：２μｌ
分取ＨＰＬＣ法：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ：２７６７ ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ，２４８９ ＵＶ／Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，２５４５ Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ７０／３０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ２６５ｎｍ
試料濃度：ＥｔＯＡｃ中に１００ｍｇ／ｍＬ
注入：５０μｌ〜２５０μｌ
Figure 2018529692
７．０２分の溶出時間を有する化合物は、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（５Ｓ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミド
Figure 2018529692
 であり、１０．１８分の溶出時間を有する化合物は、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（５Ｒ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミド
Figure 2018529692
 である。
単一の異性体ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（５Ｓ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−Ｎ−［２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンゾイル］カルバマートおよびｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（５Ｒ）−３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−Ｎ−［２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンゾイル］カルバマート（表Ａ中の実施例Ａ１５２およびＡ１５３）の調製
Figure 2018529692
 異性体の混合物、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−Ｎ−［２−メチル−４−［（５Ｓ）−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンゾイル］カルバマートを、以下に概説される条件を用いる分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割に供した。
分析ＨＰＬＣ法：
ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ，ＤＡＤ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＢ、３μｍ、０．４６ｃｍ×１０ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＨ ９０／１０
流量：１．０ｍｌ／分
検出：２６５ｎｍ
試料濃度：ＭｅＯＨ中に１ｍｇ／ｍＬ
注入：２μｌ
分取ＨＰＬＣ法：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ：２７６７ ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ，２４８９ ＵＶ／Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，２５４５ Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ｉＰｒ ８０／２０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ２６５ｎｍ
試料濃度：ＤＣＭ／ｉＰｒ中に２７ｍｇ／ｍＬ
注入：３００μｌ〜４００μｌ
Figure 2018529692
単一の異性体４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（５Ｓ）−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミドおよび４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（５Ｒ）−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミド（それぞれ表Ａ中の実施例Ａ１５４およびＡ１５５）の調製
Figure 2018529692
 異性体の混合物、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミドを、以下に概説される条件を用いる分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割に供した。
分析ＨＰＬＣ法：
ＳＦＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ
ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、３μｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃
移動相：Ａ：ＣＯ２ Ｂ：ＥＭＩ
勾配：４．８分に１０％のＢ
ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ
流量：２．０ｍｌ／分
検出：２６５ｎｍ
試料濃度：Ｈｅｐｔ／ｉＰｒ ５０／５０中に１ｍｇ／ｍＬ
注入：１μＬ
分取ＨＰＬＣ法：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ：２７６７ ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ，２４８９ ＵＶ／Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，２５４５ Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ｉＰｒ ９０／１０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ２２０ｎｍ
試料濃度：ＤＣＭ／ＥＥ １／２中に１４０ｍｇ／ｍＬ
注入：７０μＬ
Figure 2018529692
単一の異性体４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（５Ｓ）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミドおよび４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（５Ｒ）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミド（それぞれ表Ａ中の実施例Ａ１５６およびＡ１５７）の調製
Figure 2018529692
 異性体の混合物、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］ベンズアミドを、以下に概説される条件を用いる分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割に供した。
分析ＨＰＬＣ法：
ＳＦＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ
ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、３μｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃
移動相：Ａ：ＣＯ２ Ｂ：ＥＭＩ 勾配：４．８分に１０％のＢ
ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ
流量：２．０ｍｌ／分
検出：２６５ｎｍ
試料濃度：Ｈｅｐｔ／ｉＰｒ ５０／５０中に１ｍｇ／ｍＬ
注入：１μＬ
分取ＨＰＬＣ法：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ：２７６７ ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ，２４８９ ＵＶ／Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，２５４５ Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ｉＰｒ ９０／１０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ２２０ｎｍ
試料濃度：ＤＣＭ／ＥＥ １／２中に１４０ｍｇ／ｍＬ
注入：７０μｌ
Figure 2018529692
単一の異性体４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（５Ｓ）−３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミドおよび４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（５Ｒ）−３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミド（それぞれ表Ａ中の実施例Ａ１５８およびＡ１５９）の調製
Figure 2018529692
 異性体の混合物、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−２−メチル−ベンズアミドを、以下に概説される条件を用いる分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割に供した。
分析ＨＰＬＣ法：
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、５μｍ、０．４６ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＨ／ジエチルアミン ９０／１０
流量：１．０ｍｌ／分
検出：ＤＡＤ ２７０ｎｍ
ＥｔＯＨ中に溶解させた試料
温度：２５Ｃ
分取ＨＰＬＣ法：
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、５μｍ、３ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：二酸化炭素／メタノール ６０／４０
流量：１２０ｍｌ／分
温度：２５Ｃ
出口圧力：１３０バール
Figure 2018529692
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ホルムアミドの調製
Figure 2018529692
 Ｎ−ビニルホルムアミド（１３．０ｇ）の酢酸エチル（３６６ｍＬ）中の冷却（０〜５℃）溶液に重炭酸ナトリウム（７７．６ｇ）の水（１８３ｍＬ）中の溶液を添加した。１５分後、この２相性懸濁液に、温度を５〜１０℃に保持しながら、ジブロモメタノンオキシム（４０．８ｇ）の酢酸エチル（５０ｍＬ）中の溶液を添加した（緩徐な気体の発生が観察された）。添加が完了したら、反応をさらに室温（ｒｔ）で３．５時間攪拌した。次に、混合物を酢酸エチルと水との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて３２．６ｇの濁った茶色の油を得た。これは、所望のＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ホルムアミドに相当し、そのまま次のステップで使用することができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：３．０２−３．１９（ｍ，１Ｈ）３．４９−３．６６（ｍ，１Ｈ）５．８６−６．４３（ｍ，１Ｈ）６．８４−７．２５（ｍ，１Ｈ）８．１６−８．３１（ｍ，１Ｈ）
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートの調製
Figure 2018529692
方法１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ビニルビニルカルバマートから
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ビニルカルバマート（２５．０ｇ）および炭酸カリウム（４９．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２６２ｍＬ）中の懸濁液を０〜５℃に冷却した。次に、この混合物にジブロモメタノンオキシム（３９．０ｇ）のテトラヒドロフラン（８９．０ｍＬ）中の溶液を０〜５℃で添加し、１時間攪拌した。次に、反応混合物を室温で３時間攪拌した。次に、混合物を酢酸エチルと水との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて４６．１ｇの粗化合物を得た。３０ｇのこの粗化合物を５０ｍｌのジエチルエーテルと共に２時間攪拌した。得られたベージュ色の懸濁液をろ過し、２×２０ｍｌのジエチルエーテルおよび２×５０ｍｌのペンタンで洗浄してから、真空下で乾燥させて、所望のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートに相当する２６．５４ｇの白色固体を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．４７（ｓ，９Ｈ）２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１８，９．７Ｈｚ，１Ｈ）５．４２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．１５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）
方法２：Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ホルムアミドから
丸底フラスコ中、室温でＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ホルムアミド（２００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中に溶解させ、次に４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ、１９０ｍｇ）を添加した。反応混合物を冷却し、混合物を５℃〜１０℃に保持し、次にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルｔｅｒｔ−ブチルカルボナート（２５０ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中の溶液を５分間にわたって滴下して添加した。得られた混合物を室温で４時間攪拌した。次に、ＮａＯＨ溶液（５．１８ｍＬ、１Ｎ）を室温で添加し、次に混合物を１時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈してから、水および塩水で洗浄した。合わせた有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗混合物が得られ、これを次に、Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を用いて、シリカゲルを使用し、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１００／０〜７０／３０）で溶出させて精製した。このようにして、１８５ｍｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．４０（ｓ，９Ｈ）２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１７．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ）３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１７．８，９．７Ｈｚ，１Ｈ）５．９１（ｔｄ，Ｊ＝９．６，４．４Ｈｚ，１Ｈ）８．２９（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートの調製
Figure 2018529692
 ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマート（２１．３ｇ）のメタノール（２５６ｍＬ）中の懸濁液に周囲温度でナトリウムメタノラート（メタノール中３０％、２２ｍＬ）を添加し、溶液を２４時間攪拌した。次に、混合物を塩水および酢酸エチルで抽出し、有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣を約７０ｍｌのジエチルエーテル中に懸濁させ、２時間攪拌した。得られた懸濁液をろ過し、固体を約２５ｍｌのジエチルエーテルで洗浄してから、３×４０ｍｌのペンタンで洗浄した。固体を真空下で乾燥させて、１２．１８ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートを白色固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．４６（ｓ，９Ｈ）２．６８（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ）３．２９（ｂｒ ｄｄ，Ｊ＝１７．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ）３．８７（ｓ，３Ｈ）５．３４−５．５３（ｍ，１Ｈ）５．９７−６．１７（ｍ，１Ｈ）。
同様の手順を使用し、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートおよびナトリウムエトキシドを用いて、化合物ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートを調製することができた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．３５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）２．６７（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，４．２Ｈｚ，１Ｈ）３．２９（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，８．９Ｈｚ，１Ｈ）４．２１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）５．２９−５．５４（ｍ，１Ｈ）５．９２−６．１６（ｍ，１Ｈ）
同様の手順を使用し、Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）アセトアミドおよびナトリウムメトキシドを用いて、化合物Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）アセトアミドを調製することができた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．０２（ｓ，３Ｈ）２．７４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．３４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）６．２６（ｔｄ，Ｊ＝８．６，４．０Ｈｚ，１Ｈ）６．３４−６．５８（ｍ，１Ｈ）
ベンジルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−カルバマートの調製：
Figure 2018529692
 ５℃〜１０℃に保持したＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ホルムアミド（０．５６７ｇ）のＴＨＦ（１６ｍｌ）中の冷却混合物に水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．０７４ｇ）を添加し、反応混合物を周囲温度でさらに２０分間攪拌した。次に、この混合物にクロロギ酸ベンジル（０．５ｇ）を添加し、反応を室温で２日間攪拌した。次に、追加の水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．０７５ｇ）およびクロロギ酸ベンジル（Ｂ、０．５ｇ）を０℃で添加し、混合物をさらに２０分間攪拌した。この混合物に次にＮＨ４Ｃｌの飽和溶液（２０ｍｌ）を添加した。次に、ＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ）を添加し、水相をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗混合物が得られ、これを次に、Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を用いて、シリカゲルを使用し、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１００／０〜５０／５０）で溶出させて精製した。このようにして、５０７ｍｇのベンジルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−カルバマートを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：３．２６−３．５２（ｍ，２Ｈ）５．２５−５．４１（ｍ，２Ｈ）６．７０−６．８１（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．４９（ｍ，５Ｈ）９．２１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−アセトアミドの調製：
Figure 2018529692
 Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ホルムアミド（１ｇ）のＴＨＦ（２５ｍｌ）中の混合物にＤＭＡＰを周囲温度で添加し、次に反応混合物を冷却し、混合物を５℃〜１０℃に保持した。この混合物に無水酢酸（０．５５ｍｌ）を５分間にわたって滴下して添加し、得られた混合物を周囲温度で２０時間攪拌した。次に、ＥｔＯＡｃおよび水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、真空下で蒸発させて、Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−アセトアミドを含有する固体（９５０ｍｇ）が得られ、これは、そのまま次のステップで使用することができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４７（ｓ，３Ｈ）３．２６−３．４０（ｍ，１Ｈ）３．４０−３．５４（ｍ，１Ｈ）６．６６−６．８８（ｍ，１Ｈ）９．０９（ｓ，１Ｈ）
同じ反応からであるが、塩基性の後処理（ｂａｓｉｃ ｗｏｒｋ ｕｐ）（水酸化ナトリウム溶液）を実施することにより、Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）アセトアミドも単離することができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．０３（ｓ，３Ｈ）２．９３−３．１０（ｍ，１Ｈ）３．４６−３．６２（ｍ，１Ｈ）６．３４（ｔｄ，Ｊ＝９．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ）６．４０−６．６０（ｍ，１Ｈ）
ベンジルＮ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートの調製
ステップ１：ベンジルＮ−ホルミル−Ｎ−ビニル−カルバマートの調製
Figure 2018529692
 水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１．９８ｇ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）中の冷却懸濁液にＮ−ビニルホルムアミド（１．７ｇ）を滴下して添加し、混合物を０℃で１０分間攪拌した。この反応混合物に次にクロロギ酸ベンジル（４ｇ）を何回かに分けて添加した。反応混合物を室温で７時間攪拌した。この混合物に次にＮＨ４Ｃｌの飽和溶液（５０ｍｌ）を添加した。次に、水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗混合物が得られ、これを次に、Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を用いて、シリカゲルを使用し、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１００／０〜５０／５０）で溶出させて精製した。このようにして、２ｇのベンジルＮ−ホルミル−Ｎ−ビニル−カルバマートを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：５．１３（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）５．３５（ｓ，２Ｈ）５．７１（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ）６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．５Ｈｚ，１Ｈ）７．３１−７．４５（ｍ，５Ｈ）９．３３（ｓ，１Ｈ）。
ステップ２：ベンジルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−カルバマートの調製：
Figure 2018529692
 酢酸エチル（２９ｍｌ）中に溶解させたベンジルＮ−ホルミル−Ｎ−ビニル−カルバマート（１．２ｇ）の溶液に飽和炭酸水素ナトリウムの溶液（２９ｍｌ）および炭酸水素ナトリウム（２．５３ｇ）を添加した。この反応混合物にジブロモメタノンオキシム（２．４２ｇ）を添加し、反応を１８時間攪拌した。次に、この混合物にＮＨ４Ｃｌの飽和溶液（３０ｍｌ）を添加した。次に、水相をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗混合物が得られ、これを次に、Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を用いて、シリカゲルを使用し、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１００／０〜５０／５０）で溶出させて精製した。このようにして、１．３９ｇのベンジルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−カルバマートを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：３．２５−３．４９（ｍ，２Ｈ）５．２３−５．４０（ｍ，２Ｈ）６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，５．５Ｈｚ，１Ｈ）７．３２−７．４８（ｍ，５Ｈ）９．２１（ｓ，１Ｈ）
ステップ３：ベンジルＮ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートの調製：
Figure 2018529692
 ベンジルＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−カルバマート１．６７ｇのメタノール（５１ｍｌ）中の溶液に室温でＣｓ２ＣＯ３（１．６８ｇ）を添加し、反応混合物を室温で１８時間攪拌した。得られた混合物にＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ）を添加し、次に有機相を塩水（２×３０ｍｌ）で洗浄した。合わせた有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗混合物が得られ、これを次に、Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を用いて、シリカゲルを使用し、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１００／０〜５０／５０）で溶出させて精製した。このようにして、０．３７７ｇのベンジルＮ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）カルバマートを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．７３（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）３．２４−３．４２（ｍ，１Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）５．０４−５．２７（ｍ，２Ｈ）５．６４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．０９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．２９−７．４４（ｍ，５Ｈ）。
４−アセチル−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドおよび４−アセチル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 Ｎ−ビニルホルムアミド（６．６９ｇ）、トリエチルアミン（１７．７ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．０４ｇ）をジクロロメタン（９９．０ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を０〜５Ｃに冷却した。この溶液に４−アセチル−２−メチル−ベンゾイルクロリド（１６．５ｇ）のジクロロメタン（６６．０ｍＬ）中の溶液を滴下して添加した。得られた暗褐色の混合物を室温で３時間攪拌した。次に、混合物をジクロロメタンと水との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣を得た。この粗生成物をイソルート（ｉｓｏｌｕｔｅ）上に吸収させ、０〜１００％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いるクロマトグラフィ（Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を使用）により精製して、２つの化合物を得た。このようにして、１０．１６ｇの４−アセチル−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドを得て、５．７２ｇの４−アセチル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドを得た。４−アセチル−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４３（ｓ，３Ｈ）２．６４（ｓ，３Ｈ）５．２３（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）５．７２（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ）６．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．３，９．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ）７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．７８−７．９２（ｍ，２Ｈ）８．９４（ｓ，１Ｈ）。
４−アセチル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５２（ｓ，３Ｈ）２．６１（ｓ，３Ｈ）４．５４−４．６２（ｍ，１Ｈ）４．７６（ｄｄ，Ｊ＝１５．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ）７．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．８，１１．００，８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ）７．７３−７．８７（ｍ，２Ｈ）
４−アセチル−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 ４−アセチル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（４．５０ｇ）を酢酸エチル（４０．５ｍＬ）中に溶解させ、この溶液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（４０．５ｍＬ）および炭酸水素ナトリウム（９．３９ｇ）を室温で添加した。この懸濁液にジブロモメタノンオキシム（５．８４ｇ）をゆっくり添加し（わずかな気体の発生が観察された）、反応混合物を室温で１８時間攪拌した。付加的な量のジブロモメタノンオキシム（１．８０ｇ）を添加し、反応混合物を４時間攪拌した。次に、混合物を酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ３との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物を４０ｍｌのジイソプロピルエーテル中に懸濁させ、室温で３０分間攪拌した。得られた固体をろ過し、２×１５ｍｌのＤＩＰＥおよび２×２０ｍｌのペンタンで洗浄した。固体を真空下で乾燥させて、６．６７ｇの４−アセチル−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ）２．６１（ｓ，３Ｈ）３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，４．２Ｈｚ，１Ｈ）３．６６（ｄｄ，Ｊ＝１８．０，９．５Ｈｚ，１Ｈ）６．５３（ｔｄ，Ｊ＝９．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ）６．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．７５（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ）７．７９（ｓ，１Ｈ）。
４−アセチル−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 ４−アセチル−Ｎ−ホルミル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（８．４１ｇ）を酢酸エチル（８４．１ｍＬ）中に溶解させ、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（８４．１ｍＬ）および炭酸水素ナトリウム（１５．４ｇ）を室温で添加した。この懸濁液にジブロモメタノンオキシム（９．５９ｇ）をゆっくり添加し（わずかな気体の発生が観察された）、反応混合物を室温で１８時間攪拌した。付加的な量のジブロモメタノンオキシム（２．９５ｇ）を添加し、反応混合物を４時間攪拌した。次に、混合物を酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ３との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物をイソルート上に吸収させ、０〜１００％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いるクロマトグラフィ（Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を使用）により精製して、９．８７ｇの４−アセチル−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４３（ｓ，３Ｈ）２．６４（ｓ，３Ｈ）３．４３−３．６３（ｍ，２Ｈ）６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，５．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３５−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．８４−７．９５（ｍ，２Ｈ）８．６５（ｓ，１Ｈ）。
４−アセチル−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 メタノール（１６．５ｍＬ）中に懸濁させた４−アセチル−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（１．６５ｇ）の溶液に室温でナトリウムメチラート溶液（メタノール中３０％、１．７４ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で２１時間攪拌し、次に反応混合物を真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチルと水との間で２回抽出させた。合わせた機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗残渣が得られた。粗残渣を４０ｍＬのジイソプロピルエーテル中に懸濁させ、室温で１時間攪拌した。懸濁液をろ過し、固体を２×１０ｍＬのジイソプロピルエーテルおよび２×２０ｍＬのペンタンで洗浄した。固体を真空下で乾燥させて、１．１８ｇの４−アセチル−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５１（ｓ，３Ｈ）２．６１（ｓ，３Ｈ）２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．３９−３．５３（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）６．４５（ｔｄ，Ｊ＝８．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ）６．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．７３−７．８６（ｍ，２Ｈ）。
４−アセチル−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 エタノール（１０ｍＬ）中に懸濁させた４−アセチル−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（３．５０ｇ）の混合物を氷／Ｈ２Ｏ浴により０℃に冷却した。ナトリウムエチラート溶液（メタノール中２１％、７．３ｍＬ）を１時間にわたって滴下して添加した。反応混合物を室温まで戻し、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物にＨ２Ｏを添加した後、いくらかの固体が形成された。これをろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、それをＤＣＭ中に溶解させ、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、ろ過し、蒸発させて、１．１５ｇの４−アセチル−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。
反応混合物からの母液をＡｃＯＥｔで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物をシリカゲルカラム（シクロヘキサン−ＡｃＯＥｔ ７：３）により精製して、３００ｍｇの４−アセチル−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）２．５９（ｓ，３Ｈ）２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，４．４Ｈｚ，１Ｈ）３．３５−３．４１（ｍ，１Ｈ）４．１２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）６．１７−６．２３（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ）９．５（ｂｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
４−アセチル−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 ４−アセチル−２−メチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（１２．４７ｇ）を酢酸エチル（４９ｍＬ）中に溶解させ、この溶液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液（６３ｍＬ）および固体炭酸水素ナトリウム（１４．４８ｇ）を室温で添加した。この懸濁液にジクロロメタノンオキシム（５５ｍｌ、ＤＭＥ中０．９４Ｍ）を０℃でゆっくり添加し、反応混合物を室温まで戻した。付加的な量のジクロロメタノンオキシム（５０ｍｌ、ＤＭＥ中０．９４Ｍ）を３時間３０分間にわたって添加し、次に反応混合物を室温で１８時間攪拌した。次に、混合物を酢酸エチルとＨ２Ｏとの間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物をＡｃＯＥｔおよびＥｔ２Ｏ（１：１）の２０ｍｌの混合物中に懸濁させ、室温で３０分間攪拌した。得られた固体をろ過し、真空乾燥させて、５．２ｇの４−アセチル−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ）２．５９（ｓ，３Ｈ）３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１８．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ）３．６６（ｄｄ，Ｊ＝１７．８，９．７Ｈｚ，１Ｈ）６．５３（ｂｓ，１Ｈ）７．５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．８２（ｍ，２Ｈ）７．７９（ｂｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 ４−アセチル−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（０．５ｇ）の溶液をトルエン（５．０ｍＬ）中に懸濁させ、次に１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（０．７１ｇ）を、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ）と共に添加した。懸濁液を４０℃で６時間攪拌および加熱した。次に、付加的な量のトリエチルアミン（０．２５ｍＬ）を添加し、反応混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温で１７時間放置させてから、混合物を１２０℃に８．５時間加熱した。反応混合物を室温で約６５時間放置させてから、それを酢酸エチルと水との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物をイソルート上に吸収させ、０〜１００％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いるクロマトグラフィ（Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を使用）により精製して、３４３ｍｇの４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：
２．５３（ｓ，３Ｈ）２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．４８（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ）３．６３−３．７４（ｍ，１Ｈ）３．７７−３．８８（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）６．４４（ｔｄ，Ｊ＝８．７，３．７Ｈｚ，１Ｈ）６．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５０−７．５４（ｍ，１Ｈ）７．５７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．７２−７．８２（ｍ，２Ｈ）
同様のタイプの反応において、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを調製した。４−アセチル−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（１１ｇ）の乾燥１，４−ジオキサン（５５ｍＬ）中の懸濁液に１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（１４ｇ）を２３℃において滴下して添加した後、トリエチルアミン（１２．４ｍＬ）を添加した。懸濁液を６０℃で４時間攪拌および加熱した。次に、付加的な量の１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（０．８５７５ｇ）を６０℃で反応混合物に添加し、攪拌をさらに２時間続けた。反応混合物を２３℃で１時間冷却させ、次にそれを酢酸エチルと水との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物をＴＢＭＥ／シクロヘキサン（１：２）中に懸濁させ、１時間攪拌し、形成された固体をろ過した。このようにして、１６ｇの４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．８９（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｄｄ，Ｊ＝１６．８，９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−３．９４（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｔｄ，Ｊ＝８．９，４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドおよびＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 直前に記載した手順と同様の手順を用いて、以下の化合物を調製することができた：
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４６（ｓ，３Ｈ）３．４４−３．６３（ｍ，２Ｈ）３．６７−３．７７（ｍ，１Ｈ）３．７７−３．８９（ｍ，１Ｈ）５．４８−５．５８（ｍ，１Ｈ）６．８０−６．９２（ｍ，１Ｈ）７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ）７．８０−７．９３（ｍ，２Ｈ）８．６４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−２−メチル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５３（ｓ，３Ｈ）３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１８．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ）３．６０−３．７４（ｍ，２Ｈ）３．７９−３．８８（ｍ，１Ｈ）５．６５（ｓ，１Ｈ）６．５３（ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ）６．５６−６．６６（ｍ，１Ｈ）７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．７３−７．８３（ｍ，２Ｈ）
４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 ４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（０．３４０ｇ）のピリジン（１．２７ｍＬ）中の溶液に４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７ｍｇ）および無水酢酸（０．１１ｍＬ）を添加し、反応を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルと塩化アンモニウムの飽和溶液との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物を４ｍｌのジイソプロピルエーテル中に懸濁させた。懸濁液をろ過し、固体を２×１ｍｌのジイソプロピルエーテルおよび２×２ｍｌのペンタンで洗浄した。固体を真空下で乾燥させて、２６９ｍｇの４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ）２．８５（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，３．３Ｈｚ，１Ｈ）３．３９−３．５６（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）６．３４−６．４８（ｍ，１Ｈ）６．４８−６．６０（ｍ，１Ｈ）７．２４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）７．４８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．６２−７．７４（ｍ，２Ｈ）。
同様のタイプの反応において、４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを調製した：４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタノイル］−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（７．５ｇ）の１，４−ジオキサン（３８ｍＬ）中の溶液にＮ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（４．６ｍＬ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．１７ｇ）および無水酢酸（２．３ｍＬ）を添加した。反応を２５℃で３．５時間攪拌した。反応塊を冷水（１５０ｍｌ、１０℃）中に入れ、得られた沈殿物をろ過し、乾燥させて、粗固体（６．８６ｇ）が得られた。この粗材料をエタノール／水（５：１）中に懸濁させ、７８℃で１時間加熱した。得られた懸濁液を２３℃に冷却し、ろ過し、乾燥させて、６．０ｇの４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−Ｎ−（３−エトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．８６（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｄｄ，Ｊ＝１６．８，９．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），６．２０（ｔｄ，Ｊ＝８．９，４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−２−メチル−ベンズアミドおよびＮ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 直前に記載した手順と同様の手順を用いて、以下の化合物を調製することができた：
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−Ｎ−ホルミル−２−メチル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ）３．４２−３．６６（ｍ，２Ｈ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，５．５Ｈｚ，１Ｈ）７．２５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．２３−７．２７（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ）７．７３−７．８１（ｍ，２Ｈ）８．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−２−メチル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ）３．０６−３．２０（ｍ，１Ｈ）３．６０−３．７６（ｍ，１Ｈ）６．５２（ｍ，２Ｈ）７．２３（ｓ，１Ｈ）７．２５（ｓ，１Ｈ）７．４０（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．６４−７．７３（ｍ，２Ｈ）
４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 ４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミド（０．１０ｇ）の１，２−ジクロロエタン（０．９６ｍＬ）中の懸濁液に２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル−メチルキニニウムブロミド（０．０１１ｇ）を添加した。反応混合物を−２０℃に冷却し、次にヒドロキシルアミン（５０％水溶液、０．０２６ｍＬ）を添加した後、水酸化ナトリウム溶液（２Ｎ、０．０１５ｍＬ）を添加した。反応混合物を−２０℃で２４時間攪拌し、次に塩化アンモニウムの飽和溶液を添加した。混合物を酢酸エチルと水との間で２回抽出させた。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、真空下で蒸発させて粗残渣が得られた。この粗生成物をイソルート上に吸収させ、０〜１００％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いるクロマトグラフィ（Ｒｆ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ装置を使用）により精製して、７３ｍｇの４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−２−メチル−ベンズアミドを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ）２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，３．７Ｈｚ，１Ｈ）３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．０３−４．１３（ｍ，１Ｈ）６．４４（ｔｄ，Ｊ＝８．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ）６．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．４０−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2018529692
 直前に記載した手順と同様の手順を用いて、以下の化合物を調製することができた：
Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）−４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，δ ｐｐｍ）：２．４７（ｓ，３Ｈ）３．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．１，４．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ）３．５８−３．７７（ｍ，２Ｈ）４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．５０（ｔｄ，Ｊ＝９．１，３．８Ｈｚ，１Ｈ）６．６２−６．７８（ｍ，１Ｈ）７．３３−７．４６（ｍ，１Ｈ）７．４６−７．５３（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
Figure 2018529692
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生物学的実施例：
これらの実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺有害生物／殺虫特性を説明する。以下のように試験を実施した。
エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について、未処理の試料と比して外寄生の３日後に評価した。テスト試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害の少なくとも１つが未処理の試料より高い場合である。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ａ００１；Ａ００２；Ａ００３；Ａ００４；Ａ００５；Ａ００６；Ａ００７；Ａ００８；Ａ００９；Ａ０１０；Ａ０１１；Ａ０１２；Ａ０１３；Ａ０１４；Ａ０１５；Ａ０１６；Ａ０１７；Ａ０１８；Ａ０２０；Ａ０２１；Ａ０２２；Ａ０２３；Ａ０２４；Ａ０２５；Ａ０２６；Ａ０２７；Ａ０２８；Ａ０２９；Ａ０３０；Ａ０３１；Ａ０３２；Ａ０３３；Ａ０３４；Ａ０３５；Ａ０３６；Ａ０３７；Ａ０３８；Ａ０３９；Ａ０４０；Ａ０４１；Ａ０４２；Ａ０４３；Ａ０４４；Ａ０４５；Ａ０４６；Ａ０４７；Ａ０４８；Ａ０４９；Ａ０５０；Ａ０５１；Ａ０５２；Ａ０５３；Ａ０５４；Ａ０５５；Ａ０５６；Ａ０５７；Ａ０５８；Ａ０５９；Ａ０６０；Ａ０６１；Ａ０６２；Ａ０６３；Ａ０６４；Ａ０６５；Ａ０６６；Ａ０６７；Ａ０６８；Ａ０６９；Ａ０７０；Ａ０７１；Ａ０７２；Ａ０７３；Ａ０７４；Ａ０７５；Ａ０７６；Ａ０７７；Ａ０７８；Ａ０７９；Ａ０８０；Ａ０８１；Ａ０８２；Ａ０８３；Ａ０８４；Ａ０８５；Ａ０８６；Ａ０８７；Ａ０８８；Ａ０８９；Ａ０９０；Ａ０９１；Ａ０９２；Ａ０９３；Ａ０９４；Ａ０９５；Ａ０９６；Ａ０９７；Ａ０９８；Ａ０９９；Ａ１００；Ａ１０１；Ａ１０２；Ａ１０３；Ａ１０４；Ａ１０５；Ａ１０６；Ａ１０７；Ａ１０８；Ａ１０９；Ａ１１０；Ａ１１１；Ａ１１２；Ａ１１３；Ａ１１４；Ａ１１５；Ａ１１６；Ａ１１７；Ａ１１８；Ａ１１９；Ａ１２０；Ａ１２１；Ａ１２２；Ａ１２３；Ａ１２４；Ａ１２５；Ａ１２６；Ａ１２７；Ａ１２８；Ａ１２９；Ａ１３０；Ａ１３１；Ａ１３２；Ａ１３３；Ａ１３４；Ａ１３５；Ａ１３６；Ａ１３７；Ａ１３８；Ａ１３９；Ａ１４０；Ａ１４１；Ａ１４２；Ａ１４３；Ａ１４４；Ａ１４５；Ａ１４６；Ａ１４７；Ａ１４８；Ａ１４９；Ａ１５０；Ａ１５１；Ａ１５２；Ａ１５３；Ａ１５４；Ａ１５５；Ａ１５６；Ａ１５７；Ａ１５８；Ａ１５９。
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工餌料を含む２４ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液で処理した。乾燥後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。試料を死亡率および成長阻害について、未処理の試料と比して外寄生の５日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリ（死亡率または成長阻害）中の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ００１；Ａ００２；Ａ００３；Ａ００４；Ａ００５；Ａ００６；Ａ００７；Ａ００８；Ａ００９；Ａ０１０；Ａ０１１；Ａ０１２；Ａ０１３；Ａ０１４；Ａ０１５；Ａ０１６；Ａ０１７；Ａ０１８；Ａ０２０；Ａ０２１；Ａ０２２；Ａ０２３；Ａ０２４；Ａ０２５；Ａ０２６；Ａ０２７；Ａ０２８；Ａ０２９；Ａ０３０；Ａ０３１；Ａ０３２；Ａ０３３；Ａ０３４；Ａ０３５；Ａ０３６；Ａ０３７；Ａ０３８；Ａ０３９；Ａ０４０；Ａ０４１；Ａ０４２；Ａ０４３；Ａ０４４；Ａ０４５；Ａ０４６；Ａ０４７；Ａ０４８；Ａ０４９；Ａ０５０；Ａ０５１；Ａ０５２；Ａ０５３；Ａ０５４；Ａ０５５；Ａ０５６；Ａ０５７；Ａ０５８；Ａ０５９；Ａ０６０；Ａ０６１；Ａ０６２；Ａ０６３；Ａ０６４；Ａ０６５；Ａ０６６；Ａ０６７；Ａ０６８；Ａ０６９；Ａ０７０；Ａ０７１；Ａ０７２；Ａ０７３；Ａ０７４；Ａ０７５；Ａ０７６；Ａ０７７；Ａ０７８；Ａ０７９；Ａ０８０；Ａ０８１；Ａ０８２；Ａ０８３；Ａ０８４；Ａ０８５；Ａ０８６；Ａ０８７；Ａ０８８；Ａ０８９；Ａ０９０；Ａ０９１；Ａ０９２；Ａ０９３；Ａ０９４；Ａ０９５；Ａ０９６；Ａ０９７；Ａ０９８；Ａ０９９；Ａ１００；Ａ１０１；Ａ１０２；Ａ１０３；Ａ１０４；Ａ１０５；Ａ１０６；Ａ１０７；Ａ１０８；Ａ１０９；Ａ１１０；Ａ１１１；Ａ１１２；Ａ１１３；Ａ１１４；Ａ１１５；Ａ１１６；Ａ１１７；Ａ１１８；Ａ１１９；Ａ１２０；Ａ１２１；Ａ１２２；Ａ１２３；Ａ１２４；Ａ１２５；Ａ１２６；Ａ１２７；Ａ１２８；Ａ１２９；Ａ１３０；Ａ１３１；Ａ１３２；Ａ１３３；Ａ１３４；Ａ１３５；Ａ１３６；Ａ１３７；Ａ１３８；Ａ１３９；Ａ１４０；Ａ１４１；Ａ１４２；Ａ１４３；Ａ１４４；Ａ１４５；Ａ１４６；Ａ１４７；Ａ１４８；Ａ１４９；Ａ１５０；Ａ１５１；Ａ１５２；Ａ１５３；Ａ１５４；Ａ１５５；Ａ１５６；Ａ１５７；Ａ１５８；Ａ１５９。
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液で処理した。乾燥後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を死亡率および成長阻害について、未処理の試料と比して外寄生の４日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリ（死亡率または成長阻害）中の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ００１；Ａ００２；Ａ００３；Ａ００４；Ａ００５；Ａ００６；Ａ００７；Ａ００８；Ａ００９；Ａ０１０；Ａ０１１；Ａ０１２；Ａ０１３；Ａ０１４；Ａ０１５；Ａ０１６；Ａ０１７；Ａ０１８；Ａ０２０；Ａ０２１；Ａ０２２；Ａ０２３；Ａ０２４；Ａ０２５；Ａ０２６；Ａ０２７；Ａ０２８；Ａ０２９；Ａ０３０；Ａ０３１；Ａ０３２；Ａ０３３；Ａ０３４；Ａ０３５；Ａ０３６；Ａ０３７；Ａ０３８；Ａ０３９；Ａ０４０；Ａ０４１；Ａ０４２；Ａ０４３；Ａ０４４；Ａ０４５；Ａ０４６；Ａ０４７；Ａ０４８；Ａ０４９；Ａ０５０；Ａ０５１；Ａ０５２；Ａ０５３；Ａ０５４；Ａ０５５；Ａ０５６；Ａ０５７；Ａ０５８；Ａ０５９；Ａ０６０；Ａ０６１；Ａ０６２；Ａ０６３；Ａ０６４；Ａ０６５；Ａ０６６；Ａ０６７；Ａ０６８；Ａ０６９；Ａ０７０；Ａ０７１；Ａ０７２；Ａ０７３；Ａ０７４；Ａ０７５；Ａ０７６；Ａ０７７；Ａ０７８；Ａ０７９；Ａ０８０；Ａ０８１；Ａ０８２；Ａ０８３；Ａ０８４；Ａ０８５；Ａ０８６；Ａ０８７；Ａ０８８；Ａ０８９；Ａ０９０；Ａ０９１；Ａ０９２；Ａ０９３；Ａ０９４；Ａ０９５；Ａ０９６；Ａ０９７；Ａ０９８；Ａ０９９；Ａ１００；Ａ１０１；Ａ１０２；Ａ１０３；Ａ１０４；Ａ１０５；Ａ１０６；Ａ１０７；Ａ１０８；Ａ１０９；Ａ１１０；Ａ１１１；Ａ１１２；Ａ１１３；Ａ１１５；Ａ１１６；Ａ１１７；Ａ１１８；Ａ１１９；Ａ１２０；Ａ１２１；Ａ１２２；Ａ１２３；Ａ１２４；Ａ１２５；Ａ１２６；Ａ１２７；Ａ１２８；Ａ１２９；Ａ１３０；Ａ１３１；Ａ１３２；Ａ１３３；Ａ１３４；Ａ１３５；Ａ１３６；Ａ１３７；Ａ１３８；Ａ１３９；Ａ１４０；Ａ１４１；Ａ１４２；Ａ１４３；Ａ１４４；Ａ１４５；Ａ１４６；Ａ１４７；Ａ１４８；Ａ１４９；Ａ１５０；Ａ１５１；Ａ１５２；Ａ１５３；Ａ１５４；Ａ１５５；Ａ１５６；Ａ１５７；Ａ１５８；Ａ１５９。
ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後に死亡率について評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ００１；Ａ００２；Ａ００３；Ａ００４；Ａ００５；Ａ００６；Ａ００７；Ａ００８；Ａ００９；Ａ０１０；Ａ０１１；Ａ０１２；Ａ０１３；Ａ０１４；Ａ０１５；Ａ０１６；Ａ０１７；Ａ０１８；Ａ０２０；Ａ０２１；Ａ０２２；Ａ０２３；Ａ０２４；Ａ０２５；Ａ０２６；Ａ０２７；Ａ０２８；Ａ０２９；Ａ０３０；Ａ０３１；Ａ０３２；Ａ０３３；Ａ０３４；Ａ０３５；Ａ０３６；Ａ０３７；Ａ０３８；Ａ０３９；Ａ０４０；Ａ０４１；Ａ０４２；Ａ０４３；Ａ０４４；Ａ０４５；Ａ０４６；Ａ０４７；Ａ０４８；Ａ０４９；Ａ０５０；Ａ０５１；Ａ０５２；Ａ０５３；Ａ０５４；Ａ０５５；Ａ０５６；Ａ０５７；Ａ０５８；Ａ０５９；Ａ０６０；Ａ０６１；Ａ０６２；Ａ０６３；Ａ０６４；Ａ０６５；Ａ０６６；Ａ０６７；Ａ０６８；Ａ０６９；Ａ０７０；Ａ０７１；Ａ０７２；Ａ０７３；Ａ０７４；Ａ０７５；Ａ０７６；Ａ０７７；Ａ０７８；Ａ０７９；Ａ０８０；Ａ０８１；Ａ０８２；Ａ０８３；Ａ０８４；Ａ０８５；Ａ０８６；Ａ０８７；Ａ０８８；Ａ０８９；Ａ０９０；Ａ０９１；Ａ０９２；Ａ０９３；Ａ０９４；Ａ０９５；Ａ０９６；Ａ０９７；Ａ０９８；Ａ０９９；Ａ１００；Ａ１０１；Ａ１０２；Ａ１０３；Ａ１０４；Ａ１０５；Ａ１０６；Ａ１０７；Ａ１０８；Ａ１０９；Ａ１１０；Ａ１１１；Ａ１１２；Ａ１１３；Ａ１１４；Ａ１１５；Ａ１１６；Ａ１１７；Ａ１１８；Ａ１１９；Ａ１２０；Ａ１２１；Ａ１２２；Ａ１２３；Ａ１２４；Ａ１２５；Ａ１２６；Ａ１２７；Ａ１２８；Ａ１２９；Ａ１３０；Ａ１３１；Ａ１３２；Ａ１３３；Ａ１３４；Ａ１３５；Ａ１３６；Ａ１３７；Ａ１３８；Ａ１３９；Ａ１４０；Ａ１４１；Ａ１４２；Ａ１４３；Ａ１４４；Ａ１４５；Ａ１４６；Ａ１４７；Ａ１４８；Ａ１４９；Ａ１５０；Ａ１５１；Ａ１５２；Ａ１５３；Ａ１５４；Ａ１５５；Ａ１５６；Ａ１５７；Ａ１５８；Ａ１５９。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を混合個体群における（活動期）死亡率について外寄生の８日後に評価した。以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ００１；Ａ００２；Ａ００３；Ａ００４；Ａ００５；Ａ００７；Ａ００８；Ａ００９；Ａ０１０；Ａ０１１；Ａ０１２；Ａ０１３；Ａ０１４；Ａ０１５；Ａ０１６；Ａ０１７；Ａ０１８；Ａ０２０；Ａ０２１；Ａ０２２；Ａ０２３；Ａ０２４；Ａ０２５；Ａ０２６；Ａ０２７；Ａ０２８；Ａ０２９；Ａ０３０；Ａ０３１；Ａ０３２；Ａ０３３；Ａ０３４；Ａ０３５；Ａ０３６；Ａ０３７；Ａ０３８；Ａ０３９；Ａ０４０；Ａ０４１；Ａ０４２；Ａ０４３；Ａ０４４；Ａ０４５；Ａ０４６；Ａ０４７；Ａ０４８；Ａ０４９；Ａ０５０；Ａ０５１；Ａ０５２；Ａ０５３；Ａ０５４；Ａ０５５；Ａ０５６；Ａ０５７；Ａ０５８；Ａ０５９；Ａ０６０；Ａ０６１；Ａ０６２；Ａ０６３；Ａ０６４；Ａ０６５；Ａ０６６；Ａ０６７；Ａ０６８；Ａ０６９；Ａ０７０；Ａ０７１；Ａ０７２；Ａ０７３；Ａ０７４；Ａ０７５；Ａ０７６；Ａ０７７；Ａ０７８；Ａ０７９；Ａ０８０；Ａ０８１；Ａ０８２；Ａ０８３；Ａ０８４；Ａ０８５；Ａ０８６；Ａ０８７；Ａ０８８；Ａ０８９；Ａ０９０；Ａ０９１；Ａ０９２；Ａ０９３；Ａ０９４；Ａ０９５；Ａ０９９；Ａ１００；Ａ１０１；Ａ１０２；Ａ１０３；Ａ１０４；Ａ１０５；Ａ１０６；Ａ１０７；Ａ１０８；Ａ１０９；Ａ１１０；Ａ１１１；Ａ１１２；Ａ１１３；Ａ１１４；Ａ１１５；Ａ１１６；Ａ１１７；Ａ１１８；Ａ１１９；Ａ１２０；Ａ１２１；Ａ１２２；Ａ１２３；Ａ１２４；Ａ１２５；Ａ１２６；Ａ１２７；Ａ１２８；Ａ１２９；Ａ１３０；Ａ１３１；Ａ１３２；Ａ１３３；Ａ１３４；Ａ１３５；Ａ１３６；Ａ１３７；Ａ１３８；Ａ１３９；Ａ１４０；Ａ１４１；Ａ１４２；Ａ１４３；Ａ１４４；Ａ１４５；Ａ１４６；Ａ１４７；Ａ１４８；Ａ１４９；Ａ１５０；Ａ１５１；Ａ１５２；Ａ１５３；Ａ１５４；Ａ１５５；Ａ１５６；Ａ１５７；Ａ１５８；Ａ１５９。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。処理後の６日間のインキュベーション期間後、試料を死亡率について調べた。以下の化合物がモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ００１；Ａ００２；Ａ００３；Ａ００４；Ａ００５；Ａ００８；Ａ００９；Ａ０１０；Ａ０１１；Ａ０１２；Ａ０１３；Ａ０１４；Ａ０１５；Ａ０１６；Ａ０１７；Ａ０１８；Ａ０２１；Ａ０２２；Ａ０２３；Ａ０２４；Ａ０２５；Ａ０２６；Ａ０２７；Ａ０２８；Ａ０２９；Ａ０３０；Ａ０３１；Ａ０３２；Ａ０３３；Ａ０３４；Ａ０３５；Ａ０３６；Ａ０３７；Ａ０３８；Ａ０３９；Ａ０４０；Ａ０４１；Ａ０４２；Ａ０４３；Ａ０４４；Ａ０４５；Ａ０４６；Ａ０４７；Ａ０４９；Ａ０５０；Ａ０５１；Ａ０５２；Ａ０５４；Ａ０５５；Ａ０５６；Ａ０５７；Ａ０５８；Ａ０５９；Ａ０６０；Ａ０６１；Ａ０６２；Ａ０６３；Ａ０６４；Ａ０６５；Ａ０６６；Ａ０６９；Ａ０７０；Ａ０７１；Ａ０７２；Ａ０７３；Ａ０７４；Ａ０７５；Ａ０７６；Ａ０７７；Ａ０７８；Ａ０７９；Ａ０８０；Ａ０８１；Ａ０８２；Ａ０８３；Ａ０８４；Ａ０８５；Ａ０８６；Ａ０８７；Ａ０８９；Ａ０９０；Ａ０９１；Ａ０９９；Ａ１００；Ａ１０１；Ａ１０２；Ａ１０３；Ａ１０４；Ａ１０５；Ａ１０６；Ａ１０７；Ａ１０８；Ａ１０９；Ａ１１０；Ａ１１１；Ａ１１２；Ａ１１３；Ａ１１４；Ａ１１５；Ａ１１６；Ａ１１９；Ａ１２０；Ａ１２１；Ａ１２２；Ａ１２３；Ａ１２４；Ａ１２５；Ａ１２６；Ａ１２７；Ａ１２８；Ａ１２９；Ａ１３０；Ａ１３２；Ａ１３３；Ａ１３４；Ａ１３６；Ａ１３７；Ａ１３８；Ａ１３９；Ａ１４０；Ａ１４１；Ａ１４２；Ａ１４４；Ａ１４５；Ａ１４７；Ａ１４８；Ａ１４９；Ａ１５０；Ａ１５４；Ａ１５５；Ａ１５６；Ａ１５８。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2018529692
     （式中、
    Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5またはＮであり；
    Ｒ1は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ2は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＮＨ（Ｒ8）、−Ｎ（Ｒ8）（Ｒ9）、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ＣＯＲ10、ＣＯＯＲ10であり；
    Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
    Ｒ4は、フェニルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルまたはピリジンもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたピリジンであり；
    Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であるか、または隣接する炭素原子上の２個のＲ5は、一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋または−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；
    各Ｒ6aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルオキシイミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アセチルオキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルであり；
    各Ｒ6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
    Ｒ7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
    Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、またはＲ8およびＲ9は、窒素原子と一緒に、Ｃ3〜Ｃ8アルキレン鎖、１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8アルキレン鎖、または１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8アルキレン鎖を介して連結されることができ；
    Ｒ10は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
    の化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
  2. Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり；Ａ2は、Ｃ−Ｈであり；Ａ3は、Ｃ−Ｈであり；かつＡ4は、Ｃ−Ｈであり、ここで、Ｒ5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルケニルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシカルボニルである、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. Ｒ1は、水素、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. Ｒ4は、フェニルまたは１〜３個のＲ6bで置換されたフェニルであり、
    Ｒ6bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、より好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 式（Ｉｂ）
    Figure 2018529692
     （式中、
    Ａ1は、Ｃ−Ｒ5であり、かつＡ2、Ａ3およびＡ4は、Ｃ−Ｈであり；
    Ｒ1は、水素、ホルミル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルまたは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ8）、−Ｎ（Ｒ8）（Ｒ9）、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ＣＯＲ10、ＣＯＯＲ10であり；
    Ｒa、ＲbおよびＲcは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
    Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
    各Ｒ6aは、独立して、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルオキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、アセチルオキシ、ホルミルオキシまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルであり；
    各Ｒ6bは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
    Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
    Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
    Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜３個のＲ6bで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ2で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルもしくは１〜３個のＲ6aで置換されたＣ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ7で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ7で置換されるフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ7で置換された５〜６員ヘテロアリール、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ7で置換される５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. 式（Ｉｎｔ−Ｉ）
    Figure 2018529692
     （式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1およびＲ2は、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義された通りであり、かつＸBは、ブロモなどのハロゲンであるか、またはＸBは、シアノ、ホルミル、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨまたはアセチルである）
    の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  9. 式（Ｉｎｔ−ＩＩ）
    Figure 2018529692
     （式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1およびＲ2は、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義された通りであり、かつＸCは、ＣＨ2−ハロゲン、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ3）Ｒ4またはＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（Ｒ3）Ｒ4であり、ここで、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りである）
    の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  10. 式（Ｉｎｔ−ＩＩＩ）
    Figure 2018529692
     （式中、Ｒ1およびＲ2は、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義された通りである）
    の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  11. 式（Ｉｎｔ−ＩＶ）
    Figure 2018529692
     （式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義された通りである）
    の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  12. 活性成分として、請求項１〜７のいずれか一項に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物または必要に応じてその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態において含む、殺有害生物組成物。
  13. 有害生物を防除するための方法であって、請求項１２に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
  14. 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項１２に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
  15. 請求項１２に記載の殺有害生物組成物で処理された植物繁殖材料。
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