CN106939074A - 含有离子性化合物的处理液 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施方式涉及一种处理液，其含有离子性化合物和溶剂，并且用于使离子性化合物附着于选自由待形成具有空穴传输性的层的面和具有空穴传输性的层的表面构成的组中的至少一个面上。

Description

含有离子性化合物的处理液
本申请是申请日为2014年3月6日、申请号为201480013004.1、发明名称为“含有离子性化合物的处理液、有机电子元件和有机电子元件的制造方法”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明的实施方式涉及含有离子性化合物的处理液、有机电子元件和有机电子元件的制造方法。另外，本发明的实施方式涉及有机电致发光元件、显示元件、照明装置、显示装置和有机光电转换元件。
背景技术
有机电子元件是利用有机物来进行电动作的元件。有机电子元件被期待能够发挥节能、低价和高柔软性等特长，并且作为代替以往的以硅作为主体的无机半导体的技术而受到关注。
作为有机电子元件的一个例子，可以列举出有机电致发光元件(以下也称作“有机EL元件”)、有机光电转换元件或有机晶体管等。
有机电子元件之中，有机EL元件作为成为例如白炽灯或气体填充灯等的替代品的大面积固态光源用途受到关注。另外，有机EL元件还作为替代平板显示器(FPD)领域的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器而受到关注，并且制品化不断推进。
为了改善有机EL元件的发光效率或寿命等元件特性，进行了在发光层与阳极之间使用电荷注入层或电荷传输层等具有电荷传输性的层的尝试。
另外，有机EL元件的制造工艺大致分为基于真空蒸镀等的干式工艺、和基于喷墨等印刷等的湿式工艺。湿式工艺能够使有机EL元件的大型化变得容易，而且被认为是生产率也高的技术。
作为有机EL元件，已知例如以下的元件。
在专利文献1中公开了下述的有机EL元件：在发光层与阳极之间具有由聚乙烯二氧噻吩(PEDT)和聚苯硫醚(PSS)构成的阳极保护层。
在专利文献2中公开了下述的有机EL元件：在发光层与阳极之间具有使用含有电荷传输性化合物和离子化合物的电荷传输膜用组合物形成的空穴注入层和/或空穴传输层。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第3724589号公报
专利文献2：日本特开2006-233162号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的实施方式的目的是提供一种能够提高具有空穴传输性的层的特性的处理液。另外，本发明的另一个实施方式的目的是提供一种具有优良的特性的有机电子元件及其制造方法。进而，本发明的另一个实施方式的目的是提供具有优良的特性的有机电致发光元件、显示元件、照明装置、显示装置和有机光电转换元件。
解决问题的手段
本发明者们进行了深入研究，结果发现，在形成具有空穴传输性的层之前或之后，通过进行简便的处理，可使有机电子元件的特性提高，从而完成了包含各种实施方式的本发明。
本发明的实施方式涉及一种处理液，其含有离子性化合物和溶剂，并且用于使离子性化合物附着于选自由待形成具有空穴传输性的层的面和具有空穴传输性的层的表面构成的组中的至少一个面上。
另外，本发明的另一个实施方式涉及一种有机电子元件，其依次具有：阳极、附着有离子性化合物的面、具有空穴传输性的层(A)和阴极。
本发明的另一个实施方式涉及一种有机电子元件的制造方法，其具有下述工序：形成阳极的工序、形成具有空穴传输性的层(A)的工序和形成阴极的工序，该制造方法进一步具有选自由下述工序构成的组中的至少1个工序：使离子性化合物附着于待形成具有空穴传输性的层(A)的面上的工序；和使离子性化合物附着于具有空穴传输性的层(A)的表面的工序。另外，本发明的另一个实施方式涉及一种有机电子元件，其是使用上述制造方法制作的。
本发明的另一个实施方式涉及使用了上述的有机电子元件的有机电致发光元件；具有上述有机电致发光元件的显示元件；具有上述有机电致发光元件的照明装置；具有上述照明装置和作为显示机构的液晶元件的显示装置；或使用了上述的有机电子元件的有机光电转换元件。
上述的实施方式的例子如下所示。
作为上述的处理液的例子，可以列举出下述的处理液：含有离子性化合物和溶剂，并且涂布于待形成具有空穴传输性的层的面上的处理液；进一步含有具有聚合性取代基的化合物的处理液；离子性化合物具有选自由后述的式(1A)所表示的阴离子～式(5A)所表示的阴离子构成的组中的至少1种阴离子的处理液；离子性化合物具有选自由属于IUPAC的元素周期表的第1族和第2族的元素的阳离子以及后述的式(1B)所表示的阳离子～式(3B)所表示的阳离子构成的组中的至少1种阳离子的处理液；或具有聚合性取代基的化合物具有选自由氧杂环丁基(oxetanyl)、环氧基、乙烯基、乙烯基醚基、丙烯酸酯基和甲基丙烯酸酯基构成的组中的至少1种基团的处理液。
另外，作为上述的有机电子元件的例子，可以列举出下述的有机电子元件：附着有离子性化合物的面是涂布了含有离子性化合物和溶剂的处理液的面的有机电子元件；处理液进一步含有具有聚合性取代基的化合物的有机电子元件；附着有离子性化合物的面是阳极的表面的有机电子元件；在阳极与具有空穴传输性的层(A)之间进一步包含具有空穴传输性的层(B)，附着有离子性化合物的面是具有空穴传输性的层(B)的表面的有机电子元件；或在具有空穴传输性的层(A)与阴极之间进一步具有发光层的有机电子元件。
进而，作为上述的有机电子元件的制造方法的例子，可以列举出下述的有机电子元件的制造方法：有机电子元件的制造方法中，使离子性化合物附着的工序是涂布含有离子性化合物和溶剂的处理液的工序；有机电子元件的制造方法中，处理液进一步含有具有聚合性取代基的化合物；有机电子元件的制造方法依次具有下述工序：形成阳极的工序、在阳极的表面涂布含有离子性化合物和溶剂的处理液的工序、在阳极的涂布了处理液的表面形成具有空穴传输性的层(A)的工序、以及形成阴极的工序；有机电子元件的制造方法依次具有下述工序：形成阳极的工序、形成具有空穴传输性的层(B)的工序、在具有空穴传输性的层(B)的表面涂布含有离子性化合物和溶剂的处理液的工序、在具有空穴传输性的层(B)的涂布了处理液的表面形成具有空穴传输性的层(A)的工序、以及形成阴极的工序；或有机电子元件的制造方法进一步具有形成发光层的工序。
本申请的公开与2013年3月8日申请的日本特愿2013-046723号记载的主题有关，其公开内容通过引用而援用于此。
发明效果
根据本发明的实施方式，可以提供一种能够提高具有空穴传输性的层的特性的处理液。另外，根据本发明的另一个实施方式，可以提供一种具有优良的特性的有机电子元件及其制造方法。进而，根据本发明的另一个实施方式，可以提供具有优良的特性的有机电致发光元件、显示元件、照明装置、显示装置和有机光电转换元件。
附图说明
图1(a)～(c2)是表示阳极的例子(a)、连续的涂布膜的例子(b)、以及具有不连续的部分的涂布膜的例子(c1)和(c2)的俯视示意图。
图2(a)～(c2)是表示阳极的例子(a)、连续的涂布膜的例子(b)、以及具有不连续的部分的涂布膜的例子(c1)和(c2)的截面示意图。
图3是表示有机EL元件的实施方式的一个例子的截面示意图。
图4是表示有机EL元件的实施方式的一个例子的截面示意图。
图5是表示实施例中制作的电荷传输性评价元件的评价结果的图。
图6是表示以往的有机EL元件的一个例子的截面示意图。
具体实施方式
以下对本发明的实施方式进行说明。
[处理液]
处理液含有离子性化合物和溶剂。处理液还可以进一步含有具有聚合性取代基的化合物。
处理液是为了使离子性化合物附着于待形成具有空穴传输性的层的面、具有空穴传输性的层的表面、或上述两者的面上而使用的。处理液例如被涂布于待形成具有空穴传输性的层的面上。作为具有空穴传输性的层，例如可以列举出有机EL元件中的空穴注入层或空穴传输层、或有机光电转换元件中的缓冲层。作为待形成具有空穴传输性的层的面，例如可以列举出阳极的表面、其它的具有空穴传输性的层的表面。对于具有空穴传输性的层和阳极的详细情况，后面进行叙述。
[离子性化合物]
离子性化合物是指具有至少1种阴离子和至少1种阳离子的化合物。离子性化合物通常按照电荷平衡的方式具有阴离子和阳离子。处理液可以仅含有1种离子性化合物，另外也可以含有2种以上。有关阴离子和阳离子，下面进行说明，但阴离子和阳离子不受以下内容的限定。
[阴离子]
离子性化合物优选含有具有吸电子性的取代基的阴离子，更优选含有选自由式(1A)所表示的阴离子～式(5A)所表示的阴离子构成的组中的至少1种阴离子。
[式中，E1表示氧原子，E2表示氮原子，E3表示碳原子，E4表示硼原子或镓原子，E5表示磷原子或锑原子，Y1～Y6分别独立地表示单键或2价的连接基，R1～R16分别独立地表示吸电子性的1价基团(R2和R3、选自R4～R6中的至少2个基团、选自R7～R10中的至少2个基团、和选自R11～R16中的至少2个基团分别可以相互结合。)]
式(1A)～(5A)中，R1～R16分别独立地表示吸电子性的1价基团。吸电子性的1价基团是指与氢原子相比，从结合的原子侧更容易吸引电子的取代基。R1～R16优选为有机基团。有机基团是指具有1个以上的碳原子的原子团。有关有机基团，以下也相同。R2和R3、选自R4～R6中的至少2个基团、选自R7～R10中的至少2个基团和选自R11～R16中的至少2个基团分别可以相互结合。结合的基团也可以形成环状。
作为吸电子性的1价基团的例子，可以列举出氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；氰基；硫氰基；硝基；甲磺酰基等烷基磺酰基(例如碳数为1～12、优选碳数为1～6)；对甲苯磺酰基等芳基磺酰基(例如碳数为6～18、优选碳数为6～12)；甲氧基磺酰基等烷氧基磺酰基(例如碳数为1～12、优选碳数为1～6)；苯氧基磺酰基等芳氧基磺酰基(例如碳数为6～18、优选碳数为6～12)；甲酰基、乙酰基、苯甲酰基等酰基(例如碳数为1～12、优选碳数为1～6)；甲酰氧基、乙酰氧基等酰氧基(例如碳数为1～20、优选碳数为1～6)；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧基羰基(例如碳数为2～10、优选碳数为2～7)；苯氧基羰基、吡啶氧基羰基等“芳氧基羰基或杂芳氧基羰基”(例如碳数为4～25、优选碳数为5～15)；三氟甲基、五氟乙基等在直链状、支化链状或环状的“烷基、链烯基或炔基”上取代有卤原子的“卤代烷基、卤代链烯基或卤代炔基”(例如碳数为1～10、优选碳数为1～6)；五氟苯基等在芳基上取代有卤原子的卤代芳基(例如碳数为6～20、优选碳数为6～12)；五氟苯基甲基等在芳基烷基上取代有卤原子的卤代芳基烷基(例如碳数为7～19、优选碳数为7～13)等。
此外，芳基是从芳香族烃中去掉1个氢原子而成的原子团。芳香族烃包括具有稠环的芳香族烃。另外，芳香族烃还包括从独立的单环和稠环中选择的2个以上通过直接(单键)或亚乙烯基等基团结合而成的芳香族烃。杂芳基是从具有杂原子的芳香族化合物中去掉1个氢原子而成的原子团。芳香族化合物包括具有稠环的化合物。另外，芳香族化合物还包括从独立的单环和稠环中选择的2个以上直接键合或通过亚乙烯基等基团结合而成的芳香族化合物。有关芳基和杂芳基，以下也相同。
进而，作为吸电子性的1价基团的例子，从能够有效地使负电荷离域化的观点考虑，上述吸电子性的1价基团的例子中，可以优选地列举出“具有氢原子的有机基团”的一部分或全部氢原子用卤原子取代而得到的基团。例如可以列举出全氟烷基磺酰基、全氟芳基磺酰基、全氟烷氧基磺酰基、全氟芳氧基磺酰基、全氟酰基、全氟酰氧基、全氟烷氧基羰基、全氟芳氧基羰基、全氟烷基、全氟链烯基、全氟炔基、全氟芳基、全氟芳基烷基等。
作为吸电子性的1价基团的例子，特别优选为碳数为1～8的直链状或支化链状的全氟烷基、碳数为3～6的环状全氟烷基、或碳数为6～18的全氟芳基。
吸电子性的1价基团不限于上述基团。以上所示的吸电子性的1价基团的例子也可以具有取代基，另外，也可以具有杂原子。
作为吸电子性的1价基团的例子，具体地说，可以列举出下述取代基组(1)中所示的基团。
<取代基组(1)>
CF3-CF3CF2-CF3CF2CF2-CF3CF2CF2CF2-
CF3CF2CF2CF2CF2-CF3CF2CF2CF2CF2CF2-
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2-CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2-
式(1A)～(5A)中，Y1～Y6分别独立地表示单键或2价的连接基。当Y1～Y6是单键时，表示E和R直接键合。作为2价的连接基，可以列举出例如下述式(1c)～(11c)中的任一个所表示的连接基。
[式中，R分别独立地表示氢原子或1价基团。]
R优选为有机基团。从电子接受性的提高、在溶剂中的溶解性等观点考虑，R更优选分别独立地为烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基。这些基团也可以具有取代基，也可以具有杂原子。另外，R优选为吸电子性的1价基团，作为吸电子性的1价基团，可以列举出例如上述吸电子性的1价基团的例子、上述取代基组(1)中所示的基团等。
作为阴离子，优选负电荷主要在氧原子、氮原子、碳原子、硼原子或镓原子上的阴离子，更优选负电荷在氧原子、氮原子、碳原子或硼原子上的阴离子。例如可以列举出式(6A)～(9A)中的任一个所表示的阴离子。
[式中，R1～R10分别独立地表示吸电子性的1价基团(R2和R3、选自R4～R6中的至少2个基团、和选自R7～R10中的至少2个基团分别可以相互结合。)。]
R1～R10优选为有机基团。作为吸电子性的1价基团，可以列举出上述电子吸引性的1价基团的例子、上述取代基组(1)中所示的基团等，例如优选上述取代基组(1)中所示的基团。
[阳离子]
离子性化合物优选具有由属于IUPAC的元素周期表(是指IUPAC Periodic Tableof the Elements(version date 1June 2012)。以下也同样。)的第1族和第2族的元素的阳离子、和式(1B)所表示的阳离子～式(3B)所表示的阳离子构成的组中的至少1种阳离子。更优选具有式(1B)～(3B)中的任一个所表示的阳离子。
[式中，A1表示属于IUPAC的元素周期表的第17族或第14族的元素，A2表示属于IUPAC的元素周期表的第16族或第14族的元素，A3表示属于IUPAC的元素周期表的第15族的元素，R1～R9分别独立地表示氢原子或有机基团(R1和R2、选自R3～R5中的至少2个基团、和选自R6～R9中的至少2个基团分别可以相互结合。)。]
R1～R9分别独立地表示氢原子或有机基团。从离子性化合物的稳定性、在溶剂中的溶解性等观点考虑，R1～R9优选分别独立地为氢原子、烷基、链烯基、炔基、芳基烷基、芳基或杂芳基。这些基团也可以具有取代基。R1和R2、选自R3～R5中的至少2个基团、和选自R6～R9中的至少2个基团分别可以相互结合而形成环。选自R1和R2中的至少1个基团、选自R3～R5中的至少1个基团、和选自R6～R9中的至少1个基团优选为有机基团。
从离子性化合物的稳定性、合成和精制的容易性的观点考虑，优选式(1B)中的A1为溴原子、碘原子或碳原子，式(2B)中的A2为氧原子、碳原子、硫原子或硒原子，式(3B)中的A3为氮原子、磷原子、砷原子、锑原子或铋原子。
另外，作为阳离子的例子，可以列举出下述式(4B)所表示的阳离子。
[式中，Ar表示芳基或杂芳基，R1和R2分别独立地表示氢原子、烷基、苄基、芳基、或杂芳基，选自Ar、R1和R2中的至少2个基团也可以相互结合而形成环。其中，R1和R2中的至少1个是氢原子、烷基或苄基中的任一个。]
考虑在溶剂中的溶解性时，优选R1和R2中的至少1个是烷基或苄基，更优选R1和R2这两者都是烷基或苄基。此外，式(4B)中，R1和R2不会同时为芳基或杂芳基。
对式(1B)～(3B)中的R1～R9、以及式(4B)中的R1和R2的例子进行说明。R1～R9、R1和R2的例子以及它们的取代基的例子不限于以下的例子。
上述烷基可以是直链、支化或环状中的任一种，也可以具有取代基，碳数优选为1～24、更优选为2～18。作为具体例子，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十八烷基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
作为上述链烯基，可以是直链、支化或环状中的任一种，也可以具有取代基，碳数优选为2～12、更优选为2～6。作为具体例子，可以列举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-辛烯基、1-癸烯基、1-十八烯基等。
作为上述炔基，可以是直链、支化或环状中的任一种，也可以具有取代基，碳数优选为2～12、更优选为2～6。作为其具体例子，可以列举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-辛炔基、1-癸炔基、1-十八炔基等。
上述芳基也可以具有取代基。无取代状态的1价的芳基的碳数优选为6～60、更优选为6～18。具体地说，可以列举出苯基、C1～C12烷氧基苯基(C1～C12表示取代基的碳数为1～12。以下也同样。)、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、芘基、苝基、五氟苯基等，优选C1～C12烷氧基苯基或C1～C12烷基苯基。
作为C1～C12烷氧基，具体地可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
作为C1～C12烷基，具体地说，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基等。
上述杂芳基也可以具有取代基。无取代状态的1价的杂芳基的碳数优选为4～60、更优选为4～20。具体地说，可以列举出噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基等，优选噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基。作为C1～C12烷基，如前所述。
上述芳基烷基是烷基所具有的氢原子的至少1个被芳基取代而得到的基团。芳基烷基也可以具有取代基。无取代状态的1价的芳基烷基的碳数优选为7～19、更优选为7～13。作为烷基，可以列举出上述烷基，作为芳基，可以列举出上述芳基。具体地说，可以列举出苄基、苯乙基、萘甲基、萘乙基、二苯基甲基等。
另外，离子性化合物所具有的阳离子优选为碘鎓、锍、鏻、碳鎓(三苯甲基)、铋鎓、铵、硒鎓、氧鎓、卓鎓等。
作为碘鎓离子，可以列举出例如二苯基碘鎓、二对甲苯基碘鎓、双(4-十二烷基苯基)碘鎓、双(4-甲氧基苯基)碘鎓、(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、双(4-癸氧基苯基)碘鎓、4-(2-羟基十四烷氧基)苯基苯基碘鎓、4-异丙基苯基(对甲苯基)碘鎓、异丁基苯基(对甲苯基)碘鎓等。它们记载于Macromolecules,10,1307(1977)、日本特开平6-184170号公报、美国专利第4256828号、美国专利第4351708号、日本特开昭56-135519号公报、日本特开昭58-38350号公报、日本特开平10-195117号公报、日本特开2001-139539号公报、日本特开2000-510516号公报、日本特开2000-119306号公报等中。
作为锍离子，可以列举出例如三苯基锍、三对甲苯基锍、三邻甲苯基锍、三(4-甲氧基苯基)锍、1-萘基二苯基锍、2-萘基二苯基锍、三(4-氟苯基)锍、三1-萘基锍、三2-萘基锍、三(4-羟基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基二苯基锍、4-(对甲苯硫基)苯基二对甲苯基锍、4-(4-甲氧基苯硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(苯硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基二对甲苯基锍、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫化物、双〔4-{双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍基}苯基〕硫化物、双{4-[双(4-氟苯基)锍基]苯基}硫化物、双{4-[双(4-甲基苯基)锍基]苯基}硫化物、双{4-[双(4-甲氧基苯基)锍基]苯基}硫化物、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯硫基)苯基二苯基锍、4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9，10-二氢蒽-2-基二对甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9，10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[(二对甲苯基)锍基]噻吨酮、2-[(二苯基)锍基]噻吨酮、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯硫基]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯硫基]苯基二苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯硫基)]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯硫基)]苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、5-甲苯基噻蒽鎓、5-(4-乙氧基苯基)噻蒽鎓、5-(2，4，6-三甲基苯基)噻蒽鎓等三芳基锍；二苯基苯甲酰甲基锍、二苯基4-硝基苯甲酰甲基锍、二苯基苄基锍、二苯基甲基锍等二芳基锍；苯基甲基苄基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、4-甲氧基苯基甲基苄基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苄基锍、2-萘基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-甲氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基十八烷基苯甲酰甲基锍、9-蒽基甲基苯甲酰甲基锍等单芳基锍；二甲基苯甲酰甲基锍、苯甲酰甲基四氢噻吩鎓、二甲基苄基锍、苄基四氢噻吩鎓、十八烷基甲基苯甲酰甲基锍等三烷基锍等。它们记载于以下的文献中。
有关三芳基锍，记载于美国专利第4231951号、美国专利第4256828号、日本特开平7-61964号公报、日本特开平8-165290号公报、日本特开平7-10914号公报、日本特开平7-25922号公报、日本特开平8-27208号公报、日本特开平8-27209号公报、日本特开平8-165290号公报、日本特开平8-301991号公报、日本特开平9-143212号公报、日本特开平9-278813号公报、日本特开平10-7680号公报、日本特开平10-287643号公报、日本特开平10-245378号公报、日本特开平8-157510号公报、日本特开平10-204083号公报、日本特开平8-245566号公报、日本特开平8-157451号公报、日本特开平7-324069号公报、日本特开平9-268205号公报、日本特开平9-278935号公报、日本特开2001-288205号公报、日本特开平11-80118号公报、日本特开平10-182825号公报、日本特开平10-330353号公报、日本特开平10-152495号公报、日本特开平5-239213号公报、日本特开平7-333834号公报、日本特开平9-12537号公报、日本特开平8-325259号公报、日本特开平8-160606号公报、日本特开2000-186071号公报(美国专利第6368769号)等中；有关二芳基锍，记载于日本特开平7-300504号公报、日本特开昭64-45357号公报、日本特开昭64-29419号公报等；有关单芳基锍，记载于日本特开平6-345726号公报、日本特开平8-325225号公报、日本特开平9-118663号公报(美国专利第6093753号)、日本特开平2-196812号公报、日本特开平2-1470号公报、日本特开平2-196812号公报、日本特开平3-237107号公报、日本特开平3-17101号公报、日本特开平6-228086号公报、日本特开平10-152469号公报、日本特开平7-300505号公报、日本特开2003-277353号公报、日本特开2003-277352号公报等中；有关三烷基锍，记载于日本特开平4-308563号公报、日本特开平5-140210号公报、日本特开平5-140209号公报、日本特开平5-230189号公报、日本特开平6-271532号公报、日本特开昭58-37003号公报、日本特开平2-178303号公报、日本特开平10-338688号公报、日本特开平9-328506号公报、日本特开平11-228534号公报、日本特开平8-27102号公报、日本特开平7-333834号公报、日本特开平5-222167号公报、日本特开平11-21307号公报、日本特开平11-35613号公报、美国专利第6031014号等中。
作为鏻离子，可以列举出例如四苯基鏻、四对甲苯基鏻、四(2-甲氧基苯基)鏻、四(3-甲氧基苯基)鏻、四(4-甲氧基苯基)鏻等四芳基鏻；三苯基苄基鏻、三苯基苯甲酰甲基鏻、三苯基甲基鏻、三苯基丁基鏻等三芳基鏻；三乙基苄基鏻、三丁基苄基鏻、四乙基鏻、四丁基鏻、四己基鏻、三乙基苯甲酰甲基鏻、三丁基苯甲酰甲基鏻等四烷基鏻等。它们记载于特开平6-157624号公报、日本特开平5-105692号公报、日本特开平7-82283号公报、日本特开平9-202873号公报等中。
作为碳鎓离子，可以列举出例如三甲基碳鎓、三乙基碳鎓等三烷基碳鎓；三苯基碳鎓、三对甲苯基碳鎓等三芳基碳鎓等。
作为铋鎓离子，记载于例如日本特开2008-214330号公报中。
作为铵离子，可以列举出例如四甲基铵、乙基三甲基铵、二乙基二甲基铵、三乙基甲基铵、四乙基铵、三甲基正丙基铵、三甲基异丙基铵、三甲基正丁基铵、三甲基异丁基铵、三甲基叔丁基铵、三甲基正己基铵、二甲基二正丙基铵、二甲基二异丙基铵、二甲基正丙基异丙基铵、甲基三正丙基铵、甲基三异丙基铵等四烷基铵；N，N-二甲基吡咯烷鎓、N-乙基-N-甲基吡咯烷鎓、N，N-二乙基吡咯烷鎓等吡咯烷鎓；N，N’-二甲基咪唑啉鎓、N，N’-二乙基咪唑啉鎓、N-乙基-N’-甲基咪唑啉鎓、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓、1，3，4-三甲基咪唑啉鎓、1，3-二乙基-2-甲基咪唑啉鎓、1，3-二乙基-4-甲基咪唑啉鎓、1，2，3，4-四甲基咪唑啉鎓等咪唑啉鎓；N，N’-二甲基四氢嘧啶鎓、N，N’-二乙基四氢嘧啶鎓、N-乙基-N’-甲基四氢嘧啶鎓、1，2，3-三甲基四氢嘧啶鎓等四氢嘧啶鎓；N，N-二甲基吗啉鎓、N-乙基-N-甲基吗啉鎓、N，N-二乙基吗啉鎓等吗啉鎓；N，N-二甲基哌啶鎓、N-乙基-N-甲基哌啶鎓、N，N-二乙基哌啶鎓等哌啶鎓；N-甲基吡啶鎓、N-乙基吡啶鎓、N-正丙基吡啶鎓、N-异丙基吡啶鎓、N-正丁基吡啶鎓、N-苄基吡啶鎓、N-苯甲酰甲基吡啶鎓等吡啶鎓；N，N’-二甲基咪唑鎓、N-乙基-N’-甲基咪唑鎓、N，N’-二乙基咪唑鎓、1，2-二乙基-3-甲基咪唑鎓、1，3-二乙基-2-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-正丙基-2，4-二甲基咪唑鎓等咪唑鎓；N-甲基喹啉鎓、N-乙基喹啉鎓、N-正丙基喹啉鎓、N-异丙基喹啉鎓、N-正丁基喹啉鎓、N-苄基喹啉鎓、N-苯甲酰甲基喹啉鎓等喹啉鎓；N-甲基异喹啉鎓、N-乙基异喹啉鎓、N-正丙基异喹啉鎓、N-异丙基异喹啉鎓、N-正丁基异喹啉鎓、N-苄基异喹啉鎓、N-苯甲酰甲基异喹啉鎓等异喹啉鎓；苄基苯并噻唑鎓、苯甲酰甲基苯并噻唑鎓等噻唑鎓；苄基吖啶鎓、苯甲酰甲基吖啶鎓等吖啶鎓等。进而，作为铵离子，可以列举出苯胺正离子、胺鎓、亚胺鎓等。
它们记载于美国专利第4069055号、日本专利第2519480号公报、日本特开平5-222112号公报、日本特开平5-222111号公报、日本特开平5-262813号公报、日本特开平5-255256号公报、日本特开平7-109303号公报、日本特开平10-101718号公报、日本特开平2-268173号公报、日本特开平9-328507号公报、日本特开平5-132461号公报、日本特开平9-221652号公报、日本特开平7-43854号公报、日本特开平7-43901号公报、日本特开平5-262813号公报、日本特开平4-327574号公报、日本特开平2-43202号公报、日本特开昭60-203628号公报、日本特开昭57-209931号公报、日本特开平9-221652号公报等中。
作为硒鎓离子，可以列举出例如三苯基硒鎓、三对甲苯基硒鎓、三邻甲苯基硒鎓、三(4-甲氧基苯基)硒鎓、1-萘基二苯基硒鎓、三(4-氟苯基)硒鎓、三1-萘基硒鎓、三2-萘基硒鎓、三(4-羟基苯基)硒鎓、4-(苯硫基)苯基二苯基硒鎓、4-(对甲苯硫基)苯基二对甲苯硒鎓等三芳基硒鎓；二苯基苯甲酰甲基硒鎓、二苯基苄基硒鎓、二苯基甲基硒鎓等二芳基硒鎓；苯基甲基苄基硒鎓、4-羟基苯基甲基苄基硒鎓、苯基甲基苯甲酰甲基硒鎓、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基硒鎓、4-甲氧基苯基甲基苯甲酰甲基硒鎓等单芳基硒鎓；二甲基苯甲酰甲基硒鎓、苯甲酰甲基四氢硒酚鎓、二甲基苄基硒鎓、苄基四氢硒酚鎓、十八烷基甲基苯甲酰甲基硒鎓等三烷基硒鎓等。它们记载于特开昭50-151997号公报、日本特开昭50-151976号公报、日本特开昭53-22597号公报等中。
作为氧鎓离子，可以列举出例如三甲基氧鎓、三乙基氧鎓、三丙基氧鎓、三丁基氧鎓、三己基氧鎓、三苯基氧鎓、吡喃鎓、苯并吡喃鎓、呫吨鎓等。
作为卓鎓离子，记载于例如J.Polym.Sci.Part A；Polym.Chem.,42,2166(2004)中。
从提高空穴传输性的观点考虑，阴离子优选为(3A)、(4A)或(5A)，更优选为(3A)或(4A)。另外，同样，从提高空穴传输性的观点考虑，阳离子优选为(1B)或(3B)。作为离子性化合物，优选具有从这些阴离子中选择的至少1种阴离子和从这些阳离子中选择的至少1种阳离子的化合物。
作为具体例子，含有从氟代链烷磺酰甲基化物离子类(例如(3A))和硼酸离子类(例如(4A))中选择的至少1种阴离子和从铵离子和碘鎓离子中选择的至少1种阳离子的化合物是优选的。
从能够适用于各种涂布工艺的观点考虑，离子性化合物的含量相对于处理液全体的质量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.3质量％以上。从通过1次处理就能提高空穴传输性的观点考虑，上述范围也是优选的。另外，从能够适用于各种涂布工艺的观点考虑，离子性化合物的含量相对于处理液全体的质量优选为50质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为10质量％以下。从防止离子性化合物的晶体析出所引起的各层的短路的观点考虑，上述范围也是优选的。具体地说，离子性化合物的含量相对于处理液全体的质量优选为0.01～50质量％，更优选为0.1～20质量％，进一步优选为0.3～10质量％。
[溶剂]
溶剂优选能够溶解或分散离子性化合物的溶剂，更优选能够溶解离子性化合物的溶剂。处理液可以仅含有1种溶剂，另外，也可以含有2种以上溶剂。
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂等。作为有机溶剂，可以列举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷烃；环己烷等环烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯等脂肪族醚；1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基茴香醚、2，4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。从离子性化合物的溶解性的观点考虑，可以优选使用芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚或芳香族醚。考虑生产率时，优选使用1个大气压下的沸点为50～300℃的溶剂。
[具有聚合性取代基的化合物]
处理液还可以进一步含有具有聚合性取代基的化合物。具有聚合性取代基的化合物从提高有机电子元件的寿命特性的观点考虑是优选的。处理液可以仅含有1种具有聚合性取代基的化合物，另外，也可以含有2种以上。
聚合性取代基是指能够通过施加热和/或光而相互结合的基团。作为具有聚合性取代基的化合物，优选具有选自由氧杂环丁基(氧杂环丁烷基)、环氧基(环氧乙烷基)、乙烯基、乙烯基醚基(乙烯基氧基)、丙烯酸酯基(丙烯酰氧基)和甲基丙烯酸酯基(甲基丙烯酰氧基)构成的组中的至少1种基团的化合物。聚合性取代基优选氧杂环丁基、环氧基或乙烯基醚基，更优选氧杂环丁基或环氧基。从提高有机电子元件的寿命特性的观点考虑，这些具有聚合性取代基的化合物在分子中的除上述聚合性取代基以外的部分中还可以具有来自醚键、羟基等的氧原子。
具有聚合性取代基的化合物只要是在1分子中具有1个以上的1种聚合性取代基即可。1分子中也可以具有2个以上的同种或不同种的聚合性取代基。另外，从处理液的稳定性的观点考虑，聚合性取代基的总数优选在1分子中为100个以下。
具有聚合性取代基的化合物可以是低分子化合物，也可以是单体的聚合体即聚合物或低聚物。
在一个实施方式中，具有聚合性取代基的化合物中，除了在聚合性取代基中所包含的结构以外，还可以具有包含共轭体系的结构。另外，在另一个实施方式中，具有聚合性取代基的化合物中，除了在聚合性取代基中所包含的结构以外，可以不具有包含共轭体系的结构。作为共轭体系，例如有具有空穴传输性的层能够含有的共轭结构、显示空穴传输性的共轭结构等，具体地说，可以列举出后述的作为具有空穴传输性的单元所列举的结构、芳香族烃结构、具有杂原子的芳香族化合物结构等。从使用能够简便且廉价地调制的处理液来提高有机电子元件的特性的观点、以及减少从发光层向阳极侧发出的光的吸收、提高有机EL元件的发光效率的观点考虑，具有聚合性取代基的化合物中，除去包含在聚合性取代基中的情况，优选不具有包含共轭体系的结构。
以下，列举具有聚合性取代基的化合物。
“具有氧杂环丁基的化合物”是分子中具有至少1个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物。作为具有氧杂环丁基的化合物，可以无特别限制地使用公知的化合物。
作为具有氧杂环丁基的化合物，可以列举出例如3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-(十二烷氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-(十八烷氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}苯、双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲基]醚、双[2-(3-氧杂环丁基)丁基]醚、1,4-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]苯、1,3-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]苯、1，2-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]苯、4，4’-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]联苯、2，2’-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]联苯、3，3’，5，5’-四甲基[4，4’-双(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]联苯、2，7-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]萘、1,6-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]-2，2，3，3，4，4，5，5-八氟己烷、3(4)，8(9)-双[(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基甲基]-三环[5.2.1.02.6]癸烷、1，2-双[2-{(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基}乙硫基]乙烷、4，4’-双[(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲基]硫代二苯硫醚、2，3-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基甲基]降冰片烷、2-乙基-2-[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基甲基]-1,3-O-双[(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲基]-丙烷-1,3-二醇、2,2-二甲基-1,3-O-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]-丙烷-1,3-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-O-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]-丙烷-1,3-二醇、1,4-O-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]-丁烷-1,4-二醇、2，4，6-O-三[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]氰尿酸、使双酚A与3-乙基-3-氯甲基氧杂环丁烷(简称为OXC)反应而得到的醚化合物、使双酚F与OXC反应而得到的醚化合物、使苯酚酚醛清漆与OXC反应而得到的醚化合物、使甲酚酚醛清漆与OXC反应而得到的醚化合物、氧杂环丁基倍半硅氧烷等。上述化合物例如能够从东亚合成株式会社、宇部兴产株式会社等获得。
“具有环氧基的化合物”是分子中具有至少1个环氧基的环氧化合物。作为环氧化合物，只要是具有环氧基的化合物，就可以无特别限制地使用公知的化合物。
作为具有环氧基的化合物，可以列举出由表氯醇与双酚A、双酚F等衍生的双酚型环氧化合物；甲酚酚醛清漆型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂等酚醛清漆型环氧化合物；单缩水甘油醚、二缩水甘油醚、3官能以上的多缩水甘油醚等缩水甘油醚型环氧化合物；单缩水甘油酯、二缩水甘油酯、3官能以上的多缩水甘油酯等缩水甘油酯型环氧化合物；单缩水甘油胺、二缩水甘油胺、3官能以上的多缩水甘油胺等缩水甘油胺型环氧化合物；缩水甘油(甲基)丙烯酸酯与能够与之共聚的乙烯基单体形成的共聚物；脂环式环氧化合物；芳香族环氧化合物；三缩水甘油异氰脲酸酯等。上述化合物例如可以从Nagasechemtex株式会社、三菱化学株式会社、新日铁住金化学株式会社、DIC株式会社、新日本理化株式会社、Daicel化学工业株式会社等获得。
作为双酚型环氧化合物，可以列举出例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚AD型环氧树脂等。
作为酚醛清漆型环氧化合物，可以列举出例如甲酚酚醛清漆型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂等。
缩水甘油醚型环氧化合物是指分子中具有缩水甘油醚基的化合物。作为缩水甘油醚型环氧化合物，可以列举出例如甲基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、2-甲基辛基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、环己烷缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、邻甲苯基缩水甘油醚、联苯缩水甘油醚、季戊四醇多缩水甘油醚、二丙三醇多缩水甘油醚、丙三醇多缩水甘油醚、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇多缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、1,4-双(缩水甘油氧甲基)苯、1,4-双(缩水甘油氧甲基)环己烷等。
缩水甘油胺型环氧化合物是指分子中具有缩水甘油氨基的化合物。作为缩水甘油胺型环氧化合物，可以列举出例如N-(环氧乙烷基甲基)-N,N-二甲基胺、N-(环氧乙烷基甲基)-N,N-二乙基胺、N-乙基-N-(环氧乙烷基甲基)苯胺、N-甲基-N-(环氧乙烷基甲基)苯胺、N,N-双(环氧乙烷基甲基)苯胺、1,3-双(二缩水甘油氨基甲基)环己烷、四缩水甘油二氨基二苯基甲烷等。
缩水甘油酯型环氧化合物是指分子中具有缩水甘油酯基的化合物。作为缩水甘油酯型环氧化合物，可以列举出例如醋酸缩水甘油酯、丙酸缩水甘油酯、丁酸缩水甘油酯、戊酸缩水甘油酯、苯甲酸缩水甘油酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯、六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯等。
脂环式环氧化合物是指分子中具有由构成环状烃骨架的碳原子中的2个与和氧原子1个构成的环氧基的化合物。作为脂环式环氧化合物，可以列举出例如将含有环己烯、环戊烯环的化合物等氧化而得到的含有氧化环己烯、氧化环戊烯的化合物等。更具体地说，可以列举出2-(3,4-环氧环己基)-5,5-螺-(3,4-环氧环己烷)-间-二噁烷、3,4-环氧-1-甲基环己基-3,4-环氧-1-甲基己烷羧酸酯、3,4-环氧-3-甲基环己基甲基-3,4-环氧-3-甲基环己烷羧酸酯、3,4-环氧-5-甲基环己基甲基-3,4-环氧-5-甲基环己烷羧酸酯、3,4-环氧-6-甲基环己基羧酸酯、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、6-甲基-3,4-环氧环己基甲基-6-甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、亚乙基双(3,4-环氧环己烷羧酸酯)、二环戊二烯二环氧化物、双(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯、亚甲基双(3,4-环氧环己烷)等。
“具有乙烯基的化合物”是指分子中具有至少1个乙烯基的化合物。不过，是指“具有乙烯基醚基的化合物”、“具有丙烯酸酯基的化合物”和“具有甲基丙烯酸酯基的化合物”以外的化合物。作为具有乙烯基的化合物，可以列举出例如丁二烯、1,3-戊二烯、1-丁烯-3-醇、1-戊烯-3-醇、1-己烯-3-醇、1-乙烯基环己烷、苯乙烯、二乙烯基苯等。
“具有乙烯基醚基的化合物”是指分子中具有至少1个乙烯基醚基的化合物。作为具有乙烯基醚基的化合物，可以列举出例如二乙烯基醚、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、1,4-双(乙烯基氧基甲基)环己烷等。
“具有丙烯酸酯基的化合物”是指分子中具有至少1个丙烯酸酯基的化合物，“具有甲基丙烯酸酯基的化合物”是指分子中具有至少1个甲基丙烯酸酯基的化合物。作为具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物(具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物是指“具有丙烯酸酯基的化合物”和“具有甲基丙烯酸酯基的化合物”这两者。)，可以列举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、丁二醇(甲基)丙烯酸酯、N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、四氢呋喃基(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2-双-(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2,2-双-(4-(甲基)丙烯酰氧基丙氧基苯基)丙烷、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯等。
具有聚合性取代基的化合物也可以1分子中具有不同种的聚合性取代基各1个以上。作为具有2种以上的聚合性取代基的化合物，可以列举出例如、3-(乙烯基氧基甲基)氧杂环丁烷、3-氧杂环丁基(甲基)丙烯酸酯、(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲基(甲基)丙烯酸酯、(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲基(甲基)丙烯酸酯、2-(乙烯基氧基甲基)氧杂环丙烷、2-环氧乙烷基甲基(甲基)丙烯酸酯、(2-甲基-2-环氧乙烷基)甲基(甲基)丙烯酸酯、2-(乙烯基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯等。上述化合物例如可以从大阪有机化学工业株式会社等获得。
当处理液含有离子性化合物、具有聚合性取代基的化合物和溶剂时，从能够适用于各种涂布工艺的观点考虑，离子性化合物和具有聚合性取代基的化合物的总含量相对于处理液全体的质量优选为0.2质量％以上、更优选为0.3质量％以上、进一步优选为0.5质量％以上。另外，同样从能够适用于各种涂布工艺的观点考虑，离子性化合物和具有聚合性取代基的化合物的总含量相对于处理液全体的质量优选为50质量％以下、更优选为30质量％以下、进一步优选为20质量％以下。更具体地说，离子性化合物和具有聚合性取代基的化合物的总含量相对于处理液全体的质量优选为0.2～50质量％、更优选为0.3～30质量％、进一步优选为0.5～20质量％。作为溶剂，优选利用上述的溶剂、并且是能够溶解离子性化合物和具有聚合性取代基的化合物的溶剂。
从进一步提高空穴传输性的观点考虑，离子性化合物与具有聚合性取代基的化合物的质量比优选为：相对于离子性化合物1，具有聚合性取代基的化合物为1,000以下，更优选为100以下，进一步优选为10以下。另外，同样从提高空穴传输性的观点考虑，相对于具有聚合性取代基的化合物1，离子性化合物优选为1,000以下、更优选为100以下、进一步优选为10以下。更具体地说，离子性化合物与具有聚合性取代基的化合物的质量比优选为1：1,000～1,000：1、更优选为1：100～100：1、进一步优选为1：10～10：1。
[其它的任意成分]
处理液至少含有离子性化合物和溶剂，视情况还可以进一步含有具有聚合性取代基的化合物。在一个实施方式中，处理液还可以进一步含有具有空穴传输性的化合物。另外，在另一个实施方式中，处理液可以不含具有空穴传输性的化合物。当处理液含有具有空穴传输性的化合物时，从提高有机电子元件的特性的观点考虑，离子性化合物与具有空穴传输性的化合物的质量比优选为：相对于离子性化合物1，具有空穴传输性的化合物优选为10以下，更优选为1以下，进一步优选为0.1以下、特别优选为0.01以下。从使用能够简便且廉价地调制的处理液来提高有机电子元件的特性的观点、以及减少从发光层向阳极侧发出的光的吸收、提高有机EL元件的发光效率的观点考虑，处理液优选不含具有空穴传输性的化合物。作为具有空穴传输性的化合物，可以列举出例如后述的能够用于具有空穴传输性的层的空穴传输性化合物。
在一个实施方式中，处理液可以含有分散剂、表面活性剂、氧化剂等任意的成分。另外，在另一个实施方式中，处理液可以不含分散剂、表面活性剂、氧化剂等任意的成分。当处理液含有上述的任意的成分时，从分散液的稳定性和空穴传输性的兼顾的观点考虑，离子性化合物与任意成分的质量比优选为：相对于离子性化合物1，任意的成分为100以下，更优选为10以下，进一步优选为1以下。从使用能够简便且廉价地调制的处理液来提高有机电子元件的特性的观点以及使空穴传输性最大化的观点考虑，处理液也可以不含任意的成分。
[使用方法]
处理液是为了使离子性化合物附着于待形成具有空穴传输性的层的面、具有空穴传输性的层的表面、或这两者的面上而使用的。处理液例如被涂布于待形成具有空穴传输性的层的面上。作为涂布的方法，可以采用公知的方法，例如可以列举出旋涂法、流延法、浸渍法、凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、照相凹版印刷、喷墨法等印刷法等。涂布通常可以在-20～+300℃的温度范围、优选在10～100℃、特别优选在15～50℃下实施。另外，涂布后，可以利用热板或烘箱使得到的涂布膜干燥，除去溶剂。干燥温度通常为+30～+300℃、优选为60～250℃、特别优选为80～220℃。干燥时间通常为10秒～2小时、优选为1分钟～1小时、特别优选为1～10分钟。
当处理液含有具有聚合性取代基的化合物时，涂布处理液后，优选通过光照射和/或加热处理等使聚合性取代基反应。光照射可以使用低压水银灯、中压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、氙灯、荧光灯、发光二极管、太阳光等光源，加热可以在热板上或烘箱内进行。加热温度通常为+60～+300℃、优选为80～250℃、特别优选为100～220℃。加热时间通常为10秒～2小时、优选为1分钟～1小时、特别优选为1～10分钟。
干燥、光照射或加热处理后，还可以进行洗涤以除去不需要的成分。洗涤是在能够获得提高空穴传输性的效果的范围内进行。洗涤可以通过将涂布了处理液的面用水或有机溶剂进行冲洗、浸渍于水或有机溶剂中等方法来进行。
通过涂布处理液而得到的涂布膜可以是连续的膜，也可以是不连续的膜。另外，膜的厚度可以是均匀的，也可以是不均匀的。图1和图2中表示涂布膜的例子。图1和图2中，阳极的表面是待形成具有空穴传输性的层的面，阳极的表面涂布有处理液。在图1(a)～(c2)中，(a)是表示阳极的俯视示意图，(b)是表示连续的涂布膜的俯视示意图，(c1)和(c2)是表示具有不连续的部分的涂布膜的俯视示意图。在图2(a)～(c2)中，(a)是表示阳极的截面示意图，(b)是表示连续的涂布膜的截面示意图，(c1)和(c2)是表示具有不连续的部分的涂布膜的截面示意图。图1(c2)和图2(c2)所示的涂布膜是岛状。
从提高空穴传输性的观点考虑，干燥、光照射、加热或洗涤处理后的涂布膜的厚度优选为100nm以下、更优选为30nm以下、进一步优选为10nm以下。
其中，上述涂布膜的厚度与涂布膜是连续的涂布膜还是具有不连续的部分的涂布膜无关，是指从涂布有处理液的部分中选择的任意10点的厚度的平均值。涂布膜的厚度例如可以使用椭偏仪、触针式膜厚计等来测定。优选使用触针式膜厚计。
[具有空穴传输性的层]
对具有空穴传输性的层进行说明。“具有空穴传输性”是指“具有传输空穴的能力”。具有空穴传输性的层例如可以使用含有具有空穴传输性的单元的聚合物或低聚物(单体的聚合体即高分子化合物)、含有具有空穴传输性的结构的低分子化合物来形成(以下也将含有具有空穴传输性的单元的聚合物或低聚物称作“具有空穴传输性的聚合物或低聚物”，也将具有空穴传输性的低分子化合物称作“空穴传输性低分子化合物”，也将空穴传输性聚合物或低聚物和空穴传输性低分子化合物一起称作“空穴传输性化合物”。)。从适合于湿式工艺的观点考虑，可以优选使用空穴传输性聚合物或低聚物。另外，从能够通过升华精制等精制手法来容易地获得高纯度的化合物的观点考虑，可以优选使用空穴传输性低分子化合物。
[空穴传输性聚合物或低聚物]
作为具有空穴传输性的单元，只要具有传输空穴的能力即可，例如可以列举出含有芳香族胺结构的单元、含有咔唑结构的单元、含有噻吩结构的单元等。优选为含有芳香族胺结构的单元和/或含有咔唑结构的单元。空穴传输性聚合物或低聚物也可以具有2种以上的上述单元。另外，空穴传输性聚合物或低聚物也可以是分子中具有支化结构、并且末端是3个以上。支化结构是指空穴传输性聚合物或低聚物链具有支化部，并且从支化部朝向3个方向以上具有构成聚合物或低聚物链的单元的结构。空穴传输性聚合物或低聚物例如具有成为支化的起点的单元作为支化部。具有支化结构、并且有3个以上末端的空穴传输性聚合物或低聚物由主链和侧链构成。
以下列举出作为具有空穴传输性的单元的例子的式(1a)～(93a)。式(85a)所表示的单元～式(93a)所表示的单元是成为支化的起点的单元。
<式(1a)～(84a)>
在式(1a)～(84a)中，E分别独立地表示-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、下述式(1)～(3)、或具有聚合性取代基的基团中的任一个。
(其中，R1～R11表示氢原子、碳数为1～22个的直链、环状或支化烷基、或碳数为2～30个的芳基或杂芳基，a、b和c表示1以上的整数。这里，芳基是指从芳香族烃中去掉1个氢原子而成的原子团，也可以具有取代基，杂芳基是指从具有杂原子的芳香族化合物中去掉1个氢原子而成的原子团，也可以具有取代基。)
作为这里的取代基，可以列举出例如烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、羟基、羟基烷基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺基、酰胺基(-(NH)-COR)、酰亚胺基(-N(COR)2)、羧基、取代羧基、氰基、1价的杂环基等。另外，a、b和c优选表示1～4的整数。
作为聚合性取代基，可以列举出氧杂环丁基(氧杂环丁烷基)、环氧基(环氧乙烷基)、乙烯基醚基(乙烯基氧基)、丙烯酸酯基(丙烯酰氧基)、甲基丙烯酸酯基(甲基丙烯酰氧基)等。作为具有聚合性取代基的基团，可以列举出至少1个氢原子被上述聚合性取代基中的任一个取代后的烷基、亚烷基氧基等。
上述中，作为烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、环己基、环庚基、环辛基等。作为芳基，可以列举出例如苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、并四苯基、芴基、菲基等。作为杂芳基，可以列举出例如吡啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲罗啉基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咔唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、苯并噻吩基等。此外，以下，作为烷基、芳基和杂芳基，可以使用与它们同样的例子。
Ar分别独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基、或碳数为2～30个的芳基或杂芳基。亚芳基是指从芳香族烃中去掉2个氢原子而成的原子团，也可以具有取代基，杂亚芳基是指从具有杂原子的芳香族化合物中去掉2个氢原子而成的原子团，也可以具有取代基。另外，芳基是指从芳香族烃中去掉1个氢原子而成的原子团，也可以具有取代基，杂芳基是指从具有杂原子的芳香族化合物中去掉1个氢原子而成的原子团，也可以具有取代基。作为这里的取代基，可以列举出与上述E同样的基团。有关亚芳基和杂亚芳基，与上述说明的芳基和杂芳基的情况同样，包括稠环和2个以上的环结合而成的基团。
作为亚芳基，可以列举出例如亚苯基、联苯-二基、联三苯-二基、萘-二基、蒽-二基、并四苯-二基、芴-二基、菲-二基等。作为杂亚芳基，可以列举出例如吡啶-二基、吡嗪-二基、喹啉-二基、异喹啉-二基、吖啶-二基、菲罗啉-二基、呋喃-二基、吡咯-二基、噻吩-二基、咔唑-二基、噁唑-二基、噁二唑-二基、噻二唑-二基、三唑-二基、苯并噁唑-二基、苯并噁二唑-二基、苯并噻二唑-二基、苯并三唑-二基、苯并噻吩-二基等。此外，以下，作为亚芳基和杂亚芳基，可以使用与它们同样的例子。
X和Z分别独立地表示2价的连接基，没有特别限制，但优选从上述E中具有1个以上氢原子的基团中再去掉1个氢原子而成的基团、或下述连接基组(A)所列举的基团。x表示0～2的整数。Y是3价的连接基，没有特别限制，但优选从上述E中具有2个以上氢原子的基团中再去掉2个氢原子而成的基团。
<连接基组(A)>
-O- -S-
式中，R分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数为1～22个的直链、环状或支化烷基、或可以具有取代基的碳数为2～30个的芳基或杂芳基。Ar表示3价或4价的连接基，优选为从碳数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基中再去掉1个或2个氢原子而成的原子团。
<式(85a)～(93a)>
在式(85a)～(93a)中，Ar分别独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基、或碳数为2～30个的芳基或杂芳基，Y表示2价的连接基。式(85a)～(93a)所表示的单元也可以具有取代基，作为取代基，可以列举出与式(1a)～(84a)中的E同样的基团。
上述式(89a)和(93a)中的Y优选为以下的式所表示的2价的连接基。
-O- -S-
式中，R分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数为1～22个的直链、环状或支化烷基、或可以具有取代基的碳数为2～30个的芳基或杂芳基。
空穴传输性聚合物或低聚物也可以是具有2种以上的构成聚合物或低聚物链的单元的共聚物。共聚物可以是交替、无规、嵌段或接枝共聚物，也可以是具有它们的中间结构的共聚物、例如带有嵌段性的无规共聚物。
为了调整溶解度、耐热性或电特性，空穴传输性聚合物或低聚物也可以是除上述单元之外，还具有上述的亚芳基或杂亚芳基、或下述式(1)～(31)中的任一个表示的结构作为共聚单元的共聚物。式(29)所表示的单元～式(31)所表示的单元是成为支化起点的单元。
<式(1)～(28)>
式(1)～(28)中，作为R，可以列举出与式(1a)～(84a)中的E同样的基团。<式(29)～(31)>
式(29)～(31)中，W表示3价的连接基，优选为从碳数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基中再去掉1个氢原子而成的原子团。Ar分别独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基。Z表示碳原子、硅原子或磷原子中的任一个。式(29)～(31)所表示的单元也可以具有取代基，作为取代基，可以列举出与式(1a)～(84a)中的E同样的基团。
空穴传输性聚合物或低聚物也可以在分子链的末端具有聚合性取代基。此时，作为用于导入聚合性取代基的单体，可以使用具有氧杂环丁基、环氧基(环氧乙烷基)、乙烯基醚基(乙烯基氧基)、丙烯酸酯基(丙烯酰氧基)、和甲基丙烯酸酯基(甲基丙烯酰氧基)等的单体。具体地说，可以列举出具有聚合性取代基、并且含有芳香族烃结构或具有杂原子的芳香族化合物结构的单体。
从能够通过涂布法在具有空穴传输性的层上容易地进一步层叠其它层的观点考虑，空穴传输性聚合物或低聚物优选在分子链的末端或侧链具有聚合性取代基。
从抑制结晶化、得到良好的制膜性的观点考虑，空穴传输性聚合物或低聚物的重均分子量优选为1,000以上、更优选为2,000以上、进一步优选为3,000以上。另外，从提高在溶剂中的溶解度的观点考虑，空穴传输性聚合物或低聚物的重均分子量优选为1,000,000以下、更优选为900,000以下、进一步优选为800,000以下。此外，重均分子量是指通过凝胶渗透色谱法(GPC)得到的标准聚苯乙烯换算的重均分子量。
更具体地说，空穴传输性聚合物或低聚物的重均分子量优选为1,000～1,000,000、更优选为2,000～900,000、进一步优选为3,000～800,000。
从得到良好的制膜稳定性的观点考虑，空穴传输性聚合物或低聚物所具有的单元的单元数的平均值优选为2以上、更优选为5以上、进一步优选为10以上。另外，从提高在溶剂中的溶解度的观点、而且当具有聚合性取代基时，从溶解度能够充分变化而容易将有机层进行层叠的观点考虑，单元数的平均值优选为1,000以下、更优选为500以下、进一步优选为200以下。此外，“单元数的平均值”可以由空穴传输性聚合物或低聚物的重均分子量、各单元的分子量、空穴传输性聚合物或低聚物中的各单元的比例来求出。“单元的比例”可以通过为了合成聚合物或低聚物而使用的、对应于重复单元的单体的进料量比(摩尔比)来求出。
更具体地说，空穴传输性聚合物或低聚物所具有的单元的单元数的平均值优选为2～1,000、更优选为5～500、进一步优选为10～200。
另外，从获得优良的空穴传输性的观点考虑，空穴传输性聚合物或低聚物中的式(1a)～(93a)所表示的单元相对于全部单元的比例优选为10％以上、更优选为25％以上、进一步优选为50％以上。另外，式(1a)～(93a)所表示的单元的比例也可以设定为100％，或当考虑到在末端导入聚合性取代基等时，上述比例优选为95％以下、更优选为90％以下、进一步优选为80％以下。
更具体地说，空穴传输性聚合物或低聚物中式(1a)～(93a)所表示的单元相对于全部单元的比例优选为10～95％、更优选为25～90％、进一步优选为50～80％。
当空穴传输性聚合物或低聚物具有支化结构时，从能够获得充分的重均分子量的观点以及增加导入了聚合性取代基的末端数、增大溶解度的变化的观点考虑，空穴传输性聚合物或低聚物中的式(85a)～(93a)和式(29)～(31)所表示的单元相对于全部单元的比例优选为1％以上、更优选为3％以上、进一步优选为10％以上。另外，从防止空穴传输性聚合物或低聚物的合成时的凝胶化所引起的合成不良的观点考虑，式(85a)～(93a)和式(29)～(31)所表示的单元的比例优选为50％以下、更优选为30％以下、进一步优选为25％以下。
更具体地说，空穴传输性聚合物或低聚物中式(85a)～(93a)和式(29)～(31)所表示的单元相对于全部单元的比例优选为1～50％、更优选为3～30％、进一步优选为10～25％。
空穴传输性聚合物或低聚物可以使用各种本领域技术人员公知的合成法来制造。例如，当空穴传输性聚合物或低聚物的合成中使用的各单体单元具有芳香族环，在制造使芳香族环彼此结合的聚合物或低聚物时，可以使用山本(T.Yamamoto)等的Bull.Chem.Soc.Jpn.51卷,7号,2091页(1978)、M.Zembayashi等的Tet.Lett.,47卷,4089页(1977)、以及铃木(A.Suzuki)的Synthetic Communications,11卷,7号,513页(1981)中记载的方法。特别是，铃木(A.Suzuki)中记载的方法对于空穴传输性聚合物或低聚物的制造来说是一般采用的方法。作为各单体单元，可以使用与上述列举的单元对应的单体单元。
在铃木(A.Suzuki)中记载的方法中，使芳香族硼酸(boronic acid)衍生物与芳香族卤化物之间发生使用了Pd催化剂的交叉偶联反应(通常称作“铃木反应”)。通过使所期望的芳香族环彼此结合，可以制作空穴传输性聚合物或低聚物。
另外，在铃木反应中，作为Pd催化剂，一般使用Pd(II)盐或Pd(0)配位化合物形态的可溶性Pd化合物。例如，以芳香族反应体为基准，0.01～5mol％的Pd(Ph3P)4、与叔膦配体的Pd(OAc)2配位化合物、Pd2(dba)3配位化合物和PdCl2(dppf)配位化合物是优选的Pd源。
该反应中，一般还使用碱，作为碱，优选水性碱金属碳酸盐或碳酸氢盐、或四烷基铵的氢氧化物。另外，使用相间转移催化剂，在非极性溶剂中也能够促进反应。作为溶剂，可以使用N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、茴香醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等。
[空穴传输性低分子化合物]
作为空穴传输性低分子化合物，只要具有传输空穴的能力即可，可以列举出例如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、咔唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物等。另外，可以列举出分子内具有1个上述式(1a)～(93a)中的任一个表示的单元的低分子化合物。
作为空穴传输性聚合物或低聚物、和空穴传输性低分子化合物，还可以使用市售的公知的化合物。
具有空穴传输性的层可以通过真空蒸镀、溅射等干式工艺来形成，也可以通过喷墨等印刷等湿式工艺来形成。作为湿式工艺中使用的涂布方法，可以适用与处理液的涂布方法同样的方法。
涂布通常使用含有空穴传输性化合物和溶剂的组合物。组合物中的溶剂的含量可以考虑在各种涂布方法中的适用来决定。例如，溶剂的含量优选为使空穴传输性化合物相对于溶剂的比例达到0.1质量％以上的量、更优选为达到0.2质量％以上的量、进一步优选为达到0.5质量％以上的量。另外，溶剂的含量优选为使空穴传输性化合物相对于溶剂的比例达到10质量％以下的量、更优选为达到5质量％以下的量、进一步优选为达到3质量％以下的量。更具体地说，组合物中的溶剂的含量优选为使空穴传输性化合物相对于溶剂的比例达到0.1～10质量％的量、更优选为达到0.2～5质量％的量、进一步优选为达到0.5～3质量％的量。
组合物中还可以进一步含有其它的添加剂、例如阻聚剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
具有空穴传输性的层的厚度可以根据用途来适当设定。例如可以设定为5nm～10μm。特别是，当将具有空穴传输性的层用作有机EL元件的空穴注入层和/或空穴传输层时，从缓和阳极的表面粗糙度、减少短路的观点考虑，具有空穴传输性的层的厚度优选为5nm以上、更优选为10nm以上、进一步优选为20nm以上。另外，从降低有机EL元件的驱动电压的观点考虑，具有空穴传输性的层的厚度优选为500nm以下、更优选为200nm以下、进一步优选为100nm以下。具体地说，优选为5～500nm、更优选为10～200nm、进一步优选为20～100nm。
[有机电子元件及其制造方法]
本发明的实施方式的有机电子元件依次具有阳极、附着有离子性化合物的面、具有空穴传输性的层(A)和阴极。有机电子元件还可以在这些层之间进一步具有任意的层，另外，还可以具有基板。另外，本发明的实施方式的有机电子元件的制造方法具有下述工序：形成阳极的工序、形成具有空穴传输性的层(A)的工序、和形成阴极的工序，该制造方法进一步具有选自下述工序中的至少1个工序：使离子性化合物附着于待形成具有空穴传输性的层(A)的面上的工序；和使离子性化合物附着于具有空穴传输性的层(A)的表面的工序。有机电子元件的制造方法中除了这些工序之外，还可以进一步具有任意的工序。有机电子元件的例子有有机EL元件、有机光电转换元件等。
[有机EL元件]
以往的有机EL元件依次具有阳极、发光层和阴极，还可以具有空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层等其它的层。有机EL元件还可以进一步具有基板。图6中表示以往的有机EL元件的一例。另一方面，本发明的实施方式的有机EL元件至少依次具有阳极、附着有离子性化合物的面、具有空穴传输性的层(A)和阴极。具有空穴传输性的层(A)例如可以作为发光层和其它的层来起作用，优选可以作为空穴注入层和/或空穴传输层来起作用。因此，实施方式的有机EL元件的例子是依次具有阳极、附着有离子性化合物的面、作为空穴注入层和/或空穴传输层的具有空穴传输性的层(A)、发光层和阴极。离子性化合物的具体例子如上所述。
离子性化合物可以通过涂布法等湿式工艺或蒸镀法等干式工艺来使其附着。离子性化合物的附着优选通过涂布上述的处理液来进行。
例如，当有机EL元件依次具有基板、阳极、附着有离子性化合物的面、作为空穴注入层的具有空穴传输性的层(A)、发光层和阴极时，作为制造有机EL元件的方法可以列举如下。
制造方法依次具有：(1)在基板上形成阳极的工序、(2)在阳极的表面(即、待形成具有空穴传输性的层(A)的面)涂布处理液的工序、(3)在阳极的涂布了处理液的表面形成具有空穴传输性的层(A)的工序、(4)形成发光层的工序、和(5)形成阴极的工序。根据该方法，阳极的表面成为附着有离子性化合物的面。
或者，制造方法依次具有：(1)在基板上形成阴极的工序、(2)形成发光层的工序、(3)形成具有空穴传输性的层(A)的工序、(4)在具有空穴传输性的层(A)的表面涂布处理液的工序、和(5)形成阳极的工序。根据该方法，具有空穴传输性的层(A)的表面成为附着有离子性化合物的面。
无论哪种方法中，在各工序之间或前后，都可以进一步具有：形成电子注入层的工序、形成电子传输层的工序、洗涤工序、密封工序等任意的工序。
图3表示具有基板6、阳极1、附着有离子性化合物的面1a、作为空穴注入层的具有空穴传输性的层(A)3、发光层4和阴极5的有机EL元件的一例的截面示意图。图3中，附着有离子性化合物的面1a与具有空穴传输性的层(A)3隔着涂布膜2连接。可是，当涂布膜2具有不连续的部分时等，附着有离子性化合物的面1a与具有空穴传输性的层(A)3有可能直接连接。
另外，有机EL元件在阳极与具有空穴传输性的层(A)之间还可以进一步具有具有空穴传输性的层(B)。例如，当有机EL元件依次具有基板、阳极、作为空穴注入层的具有空穴传输性的层(B)、附着有离子性化合物的面、作为空穴传输层的具有空穴传输性的层(A)、发光层和阴极时，作为制造有机EL元件的方法可以列举如下。
制造方法依次具有：(1)在基板上形成阳极的工序、(2)形成具有空穴传输性的层(B)的工序、(3)在具有空穴传输性的层(B)的表面(即、待形成具有空穴传输性的层(A)的面)涂布处理液的工序、(4)在具有空穴传输性的层(B)的涂布了处理液的表面形成具有空穴传输性的层(A)的工序、(5)形成发光层的工序、和(6)形成阴极的工序。根据该方法，具有空穴传输性的层(B)的表面成为附着了离子性化合物的面。
或者，制造方法依次具有：(1)在基板上形成阴极的工序、(2)形成发光层的工序、(3)形成具有空穴传输性的层(A)的工序、(4)在具有空穴传输性的层(A)的表面涂布处理液的工序、(5)形成具有空穴传输性的层(B)的工序、和(6)形成阳极的工序。根据该方法，具有空穴传输性的层(A)的表面成为附着有离子性化合物的面。
无论哪种方法中，在各工序之间或前后，都可以进一步具有：形成电子注入层的工序、形成电子传输层的工序、洗涤工序、密封工序等任意的工序。另外，在前者的制造方法中，在工序(1)与工序(2)之间还可以具有“在阳极的表面(即、形成具有空穴传输性的层(B)的面)涂布处理液的工序”，在后者的制造方法中，在工序(5)与工序(6)之间还可以具有“在具有空穴传输性的层(B)的表面涂布处理液的工序”。
图4表示具有基板6、阳极1、作为空穴注入层的具有空穴传输性的层(B)7、附着有离子性化合物的面7a、作为空穴传输层的具有空穴传输性的层(A)3、发光层4和阴极5的有机EL元件的一例的截面示意图。图4中，附着有离子性化合物的面7a与具有空穴传输性的层(A)3隔着涂布膜2连接。可是，附着有离子性化合物的面7a与具有空穴传输性的层(A)3也有可能直接连接。在图4所示的有机EL元件中，阳极1的表面也可以是附着有离子性化合物的面。
在有机EL元件中，根据附着离子性化合物的量、附着方法、附着后的状态、附着的面上层叠的层的影响等的不同，有时无法确认在附着了离子性化合物的面上离子性化合物的存在。例如，以涂布了处理液的情况为例，在得到的有机EL元件中，有时无法确认上述的涂布后的“连续的涂布膜”或“具有不连续的部分的涂布膜”。可是，有机EL元件通过具有附着了离子性化合物的面、优选具有涂布了处理液的涂布面，可以获得电流效率、寿命等特性提高的效果。
以下，对有机EL元件所具有的各层进行说明。
[发光层]
作为发光层中使用的材料，可以是低分子化合物，也可以是聚合物或低聚物，树枝状大分子(dendrimer)等也可以使用。作为利用荧光发光的低分子化合物，可以列举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖啶酮、色素激光用色素(例如若丹明、DCM1等)、铝配位化合物(例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3))、茋、它们的衍生物。作为利用荧光发光的聚合物或低聚物，可以优选使用聚芴、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基(PPV)、聚乙烯基咔唑(PVK)、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物以及混合物等。
另一方面，近年来为了实现有机EL元件的高效率化，磷光有机EL元件的开发也很活跃。磷光有机EL元件不仅能利用单重态的能量，还能利用三重态的能量，内部量子收率理论上能够提高至100％。磷光有机EL元件是通过将含有铂、铱等重金属的金属配位化合物系磷光材料作为发出磷光的掺杂剂而掺杂于基质材料中从而取出磷光发光(参照M.A.Baldoet al.,Nature,vol.395，p.151(1998)、M.A.Baldo et al.,Apllied Physics Letters，vol.75，p.4(1999)、M.A.Baldo et al.,Nature,vol.403,p.750(2000)。)。
在本发明的实施方式的有机EL元件中，从高效率化的观点考虑，可以在发光层中使用磷光材料。作为磷光材料，可以优选使用含有Ir、Pt等中心金属的金属配位化合物等。具体地说，作为Ir配位化合物，例如可以列举出进行蓝色发光的FIr(pic)〔双[(4，6-二氟苯基)-吡啶-N，C2]吡啶甲酸铱(III)〕、进行绿色发光的Ir(ppy)3〔面式三(2-苯基吡啶)铱〕(参照M.A.Baldo et al.,Nature,vol.403,p.750(2000))、或者进行红色发光的(btp)2Ir(acac){双〔2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3〕(乙酰丙酮)合铱}(参照Adachi etal.,Appl.Phys.Lett.,78no.11,2001,1622)、Ir(piq)3〔三(1-苯基异喹啉)铱〕等。作为Pt配位化合物，可以列举出例如进行红色发光的2、3、7、8、12、13、17、18-八乙基-21H、23H-卟啉铂(PtOEP)等。磷光材料可以使用低分子化合物或枝晶种、例如铱核树枝状大分子。另外，它们的衍生物也可以优选地使用。
另外，当发光层中含有磷光材料时，优选除磷光材料之外还含有基质材料。作为基质材料，可以是低分子化合物，也可以是聚合物或低聚物，还可以使用树枝状大分子等。
作为低分子化合物，可以使用例如CBP(4，4'-双(咔唑-9-基)-联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4，4'-双(咔唑-9-基)-2，2’-二甲基联苯)、α-NPD(4，4'-双[(1-萘基)苯基氨基]-1，1'-联苯)等，作为聚合物或低聚物，可以使用例如聚乙烯基咔唑、聚亚苯基、聚芴等，另外，也可以使用它们的衍生物。
发光层可以通过蒸镀法来形成，也可以通过涂布法来形成。
通过涂布法来形成时，可以低成本地制造有机EL元件，是更优选的。通过涂布法来形成发光层时，可以通过将含有磷光材料和根据需要使用的基质材料的溶液用公知的涂布法涂布于所期望的基体上来进行。作为涂布法，可以列举出例如旋涂法、流延法、浸渍法、凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平板印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、照相凹版印刷、喷墨法等印刷法等。
(阴极)
作为阴极材料，优选为例如Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
(阳极)
作为阳极，可以使用金属(例如Au)或具有金属导电率的其它材料。作为其它材料，可以列举出例如氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
(电子传输层、电子注入层)
作为电子传输层和电子注入层，可以列举出例如菲咯啉衍生物(例如2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP))、双吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠环四羧酸酐、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷和蒽酮衍生物、噁二唑衍生物(例如、(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑)(PBD))、铝配位化合物(例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq))等。进而，上述噁二唑衍生物中将噁二唑环的氧原子取代为硫原子而得到的噻二唑衍生物、具有已知作为吸电子基团的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以使用。
(基板)
作为能够在有机EL元件中使用的基板，玻璃、塑料等种类没有特别限定。另外，优选透明的基板，优选使用玻璃、石英、光透射性树脂薄膜等。当使用树脂薄膜时，可以赋予有机EL元件柔性(即、柔性基板)，是特别优选的。
作为树脂薄膜，可以列举出例如由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三醋酸纤维素(TAC)、纤维素醋酸丙酸酯(CAP)等形成的薄膜等。
另外，当使用树脂薄膜时，为了抑制水蒸气和氧等的透过，也可以在树脂薄膜上涂布氧化硅或氮化硅等无机物后使用。
[密封]
为了减少外部气体的影响以使其长寿命化，本发明的实施方式的有机EL元件还可以被密封。作为用于密封的材料，可以使用玻璃、环氧树脂、丙烯酸树脂、PET、PEN等塑料膜、氧化硅、氮化硅等无机物等。作为密封的方法，没有特别限定。例如可以使用下述方法：通过真空蒸镀、溅射、涂布法等在有机EL元件上直接形成密封的方法；通过粘接剂将玻璃或塑料膜等密封材料在有机EL元件上贴合的方法等。
[发光色]
有机EL元件的发光色没有特别限定，但白色发光元件可以用于家庭用照明、车内照明、时钟或液晶的背光灯等各种照明器具，因而是优选的。
作为形成白色发光元件的方法，目前要用单一的材料来显示白色发光是困难的，所以通过使用多种发光材料同时发出多种发光色并使它们混色就能得到白色发光。作为多种发光色的组合，没有特别限定，可以列举出含有蓝色、绿色、红色这3种发光最大波长的组合、含有利用了青色与黄色、黄绿色与橙色等的补色关系的2种发光最大波长的组合。另外，发光色的控制可以通过调整磷光材料的种类和量来进行。
[显示元件、照明装置、显示装置]
显示元件具备已述的有机EL元件。
例如，通过使用上述有机EL元件作为与红·绿·蓝(RGB)的各像素对应的元件，可以获得彩色的显示元件。
图像的形成有单纯矩阵型和有源矩阵型，所述单纯矩阵型是用配置成矩阵状的电极直接驱动排列在面板上的各个有机EL元件，所述有源矩阵型是通过在各元件上配置薄膜晶体管来驱动。前者尽管结构单纯，但在垂直像素数上有限度，所以用于文字等的显示。后者由于驱动电压低，电流小，可以获得明亮的高精细图像，所以可以用作高品质的显示器用途。
另外，照明装置具备已述的有机EL元件。进而，显示装置具备照明装置、和作为显示机构的液晶元件。也可以作为使用上述照明装置作为背光灯(白色发光光源)、并使用液晶元件作为显示机构的显示装置即液晶表示装置。该构成是在公知的液晶显示装置中，仅将背光灯置换为上述照明装置的构成，液晶元件部分可以转用公知技术。
[有机光电转换元件]
有机光电转换元件包括有机太阳电池和有机光传感器。以往的有机光电转换元件依次具有阳极、光电转换层和阴极，还可以具有缓冲层、电子传输层等其它的层。有机光电转换元件还可以进一步具有基板。另一方面，本发明的实施方式的有机光电转换元件包含具有空穴传输性的层(A)。具有空穴传输性的层(A)例如可以作为光电转换层和其它的层来起作用，优选可以作为缓冲层来起作用。因此，有机光电转换元件的例子是，依次具有阳极、作为缓冲层的具有空穴传输性的层(A)、光电转换层和阴极，进而在这些层之间还可以具有任意的层。例如、有机光电转换元件中，在阳极与具有空穴传输性的层(A)之间具有附着有离子性化合物的面。离子性化合物可以附着于阳极的表面或缓冲层的表面。阳极、缓冲层、光电转换层、阴极和基板可以使用公知的材料，通过公知的方法来设置。
以上，以有机EL元件和有机光电转换元件为例，对元件的构造和制造方法进行了说明。在其它的有机电子元件中，同样地，在阳极与具有空穴传输性的层之间可以设置附着有离子性化合物的面，得到的有机电子元件表现出优良的特性。附着有离子性化合物的面可以提高具有空穴传输性的层的特性。有关离子性化合物的作用，还不明确，但例如可以考虑如下：离子性化合物使阳极的能级变化，提高向具有空穴传输性的层中的空穴注入性；离子性化合物作为电荷传输路径起作用，空穴注入性和/或空穴传输性提高；或者，离子化合物掺杂到具有空穴传输性的层的表面，提高空穴注入性和/或空穴传输性等。
实施例
使用以下的实施例进一步详细说明本发明的实施方式。本发明不限于以下的实施例。
<有机EL元件的制作和评价>
[实施例1]
将离子性化合物1(10mg)和甲苯(1,000μL)混合，得到组合物(处理液)。将所得到的组合物在将ITO以1.6mm的宽度进行图案化而成的玻璃基板上，以3000min-1的转速进行旋涂。然后，在热板上于180℃下将玻璃基板加热10分钟。
(离子性化合物1)
然后将得到的玻璃基板转移至真空蒸镀机中，依次蒸镀α-NPD(膜厚50nm)、CBP+Ir(ppy)3(CBP：Ir(ppy)3＝100：6、膜厚30nm)、BAlq(膜厚10nm)、Alq3(膜厚30nm)、LiF(膜厚0.8nm)和Al(膜厚150nm)。
蒸镀后，在不进行大气开放的情况下将玻璃基板转移至干燥氮环境下。然后，使用光固化性环氧树脂将在厚度为0.7mm的无碱玻璃中装入了深度为0.4mm的锪孔(设置了凹部)的密封玻璃与玻璃基板贴合，由此进行密封，制作多层结构的有机EL元件。以后的操作是在空气中、室温(25℃)下进行。
对有机EL元件，将ITO设定为阳极、将Al设定为阴极施加电压，结果在4V下观测到绿色发光。在亮度为1,000cd/m2时的电流效率为20cd/A。此外，电流电压特性是使用Hewlett Packard公司制的微小电流计4140B来测定，发光亮度是使用Photo Research公司制的亮度计Pritchard 1980B来测定。
另外，作为寿命特性，一边施加恒定电流，一边测定亮度减少到初期亮度(3,000cd/m2)的70％时的时间(寿命)，结果为24小时。发光亮度是使用Topcon Technohouse公司制的亮度计BM-7来测定。
[实施例2]
除了将离子性化合物1变更为离子性化合物2以外，用与实施例1同样的方法制作有机EL元件。该有机EL元件在亮度为1,000cd/m2时的电流效率为22cd/A、寿命为32小时。
(离子性化合物2)
[实施例3]
将离子性化合物1(10mg)、具有聚合性取代基的化合物1(10mg、东亚合成株式会社制)和甲苯(1,000μL)进行混合，得到组合物。使用得到的组合物，用与实施例1同样的方法制作有机EL元件。该有机EL元件在亮度为1,000cd/m2时的电流效率为22cd/A、寿命为85小时。
(具有聚合性取代基的化合物1)
[实施例4]
除了将具有聚合性取代基的化合物1变更为具有聚合性取代基的化合物2(东亚合成株式会社制)以外，用与实施例3同样的方法制作有机EL元件。该有机EL元件在亮度为1,000cd/m2时的电流效率为21cd/A、寿命为64小时。
(具有聚合性取代基的化合物2)
[实施例5]
除了将具有聚合性取代基的化合物1变更为具有聚合性取代基的化合物3(大阪有机化学工业株式会社制)以外，用与实施例3同样的方法制作有机EL元件。该有机EL元件在亮度为1,000cd/m2时的电流效率为22cd/A、寿命为80小时。
(具有聚合性取代基的化合物3)
[实施例6]
除了将具有聚合性取代基的化合物1变更为具有聚合性取代基的化合物4(新日本理化株式会社制)以外，用与实施例3同样的方法制作有机EL元件。该有机EL元件在亮度为1,000cd/m2时的电流效率为22cd/A、寿命为40小时。
(具有聚合性取代基的化合物4)
[比较例1]
将使ITO以1.6mm的宽度图案化而成的玻璃基板转移至真空蒸镀机中，依次蒸镀α-NPD(膜厚50nm)、CBP+Ir(ppy)3(CBP：Ir(ppy)3＝100：6、膜厚30nm)、BAlq(膜厚10nm)、Alq3(膜厚30nm)、LiF(膜厚0.8nm)、和Al(膜厚150nm)。此后的工序与实施例1同样地制作有机EL元件。对该有机EL元件施加电压，结果在4V下观测到绿色发光。在亮度为1,000cd/m2时的电流效率为20cd/A。另外，寿命为2小时。
结果示于表1中。如表1所示，实施例1～6的有机EL元件与比较例1的有机EL元件相比，电流效率和寿命都提高。通过使用本发明的实施方式的处理液，可以制作具有优良的特性的有机电子元件。
[表1]
<电荷传输性评价元件的制作和评价>
(Pd催化剂的调制)
在氮气氛下的手套箱中，于室温下在样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地，在样品管中称取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)，加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将这些溶液混合并在室温下搅拌30分钟，制得催化剂。所有的溶剂都通过鼓氮30分钟以上而脱气后使用。
(聚合物A的合成)
在三口圆底烧瓶中加入下述单体1(2.0mmol)、下述单体2(5.0mmol)、下述单体3(4.0mmol)、茴香醚(20mL)，再加入调制的Pd催化剂溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，加入10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。所有的溶剂都通过鼓氮30分钟以上而脱气后使用。将该混合物加热回流2小时。至此的全部操作均在氮气流下进行。
反应结束后，将有机层进行水洗，并将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。将生成的沉淀进行抽吸过滤，用甲醇-水(9：1)洗涤。将得到的沉淀溶解于甲苯中，从甲醇中进行再沉淀。将得到的沉淀进行抽吸过滤，并溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(结合在苯乙烯-二乙烯基苯共聚物上的三苯基膦聚合物，Strem chemicals公司，相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一晩。搅拌结束后，将金属吸附剂和不溶物过滤除去，用旋转蒸发器浓缩滤液。将浓缩液溶解于甲苯中后，从甲醇-丙酮(8：3)中进行再沉淀。将生成的沉淀进行抽吸过滤，用甲醇-丙酮(8：3)洗涤。将得到的沉淀进行真空干燥，得到聚合物A。重均分子量是通过使用THF作为洗脱液的GPC(聚苯乙烯换算)来测定。测定条件如下。得到的聚合物A的重均分子量为31,000。
重均分子量的测定条件如下所示。
送液泵：L-6050株式会社日立High Technologies
UV-Vis检测器：L-3000株式会社日立High Technologies
色谱柱：Gelpack(R)GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社
洗脱液：THF(和光纯药公司制，HPLC用，不含稳定剂)
流速：1mL/min
柱温：室温
分子量标准物质：标准聚苯乙烯
[实施例7]
将离子性化合物2(5mg)和甲苯(1.1mL)混合，得到组合物。将得到组合物在将ITO以1.6mm的宽度图案化而成的玻璃基板上，以3000min-1的转速旋涂，在热板上于180℃下将玻璃基板加热10分钟。将聚合物A(50mg)和甲苯(1.1mL)混合，得到组合物。将得到的组合物在玻璃基板上以3000min-1的转速再次旋涂。然后，在热板上于180℃下加热10分钟，制作电荷传输膜(150nm)。然后将得到的玻璃基板转移至真空蒸镀机中，蒸镀铝(膜厚100nm)。蒸镀铝后，在不进行大气开放的情况下将玻璃基板转移至干燥氮环境下。使用光固化性环氧树脂将在厚度为0.7mm的无碱玻璃中装入了深度为0.4mm的锪孔(设置有凹部)的密封玻璃与玻璃基板贴合，由此进行密封，制作电荷传输性评价元件。
[实施例8]
将离子性化合物2(5mg)、具有聚合性取代基的化合物1(5mg)和甲苯(1.1mL)混合，得到组合物。除了替换由离子性化合物2和甲苯得到的组合物，使用上述组合物以外，与实施例7同样地制作电荷传输性评价元件。
[比较例2]
将聚合物A(50mg)和甲苯(1.1mL)混合，得到组合物。不涂布由离子性化合物2和甲苯得到的组合物，而在将ITO以1.6mm的宽度图案化而成的玻璃基板上直接涂布上述组合物，除此以外，与实施例7同样地制作电荷传输性评价元件。
对实施例7和8以及比较例2的电荷传输性评价元件，将ITO作为阳极、将铝作为阴极施加电压，评价电流-电压特性。评价结果示于图5中。如图5所示，实施例7和8的电荷传输性评价元件与比较例2的电荷传输性评价元件相比，电荷传输性提高。使用本发明的实施方式的处理液，能够制作在更低的电压下驱动的有机电子元件。
以上使用实施例显示了本发明的实施方式的效果。实施例中所示的元件以外的电子元件通过使用离子性化合物也能获得同样的优良的效果。即，根据本发明的各种实施方式，能够容易改善有机电子元件的特性。
符号说明
1 阳极
2 涂布膜
3 具有空穴传输性的层(A)
4 发光层
5 阴极
6 基板
7 具有空穴传输性的层(B)
1a 附着有离子性化合物的面(阳极的表面)
7a 附着有离子性化合物的面(具有空穴传输性的层(B)的表面)

Claims (2)

1.一种处理液，其含有离子性化合物和溶剂，
该处理液中，具有空穴输送性的化合物的含量为：以质量比计，相对于离子性化合物为1，具有空穴输送性的化合物为0.1以下，
该处理液用于使离子性化合物附着于选自由待形成具有空穴传输性的层的面和具有空穴传输性的层的表面构成的组中的至少一个面上。
2.一种处理液，其含有离子性化合物、具有聚合性取代基的化合物及溶剂，
所述具有聚合性取代基的化合物不具有芳香族烃结构及具有杂原子的芳香族化合物结构，
该处理液用于使离子性化合物附着于选自由待形成具有空穴传输性的层的面和具有空穴传输性的层的表面构成的组中的至少一个面上。
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