JP4751421B2 - 長期装着用の眼のレンズ - Google Patents
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Description
1.発明の分野
本発明は、光学分野及び眼科分野において有用なレンズ及びポリマー性材料に関する。更に具体的には、本発明は、コンタクトレンズの製造に有用なポリマー性材料及び処理プロセスに関する。更に具体的には、本発明は、長期装着コンタクトレンズとして有用なコンタクトレンズに関する。
生物適合性ポリマーの分野では広く種々の研究が行われてきた。「生物適合性」という用語の定義は、そのためにポリマーが設計される特定の応用に依存している。眼のレンズの分野において、特にコンタクトレンズの分野において、生物適合性レンズは、接触の期間に周囲の目の組織及び目の流体を実質的に損なわないものとして一般に定義することができる。「眼科的に適合しうる」という文言は、眼のレンズの生物適合性の要求を更に適切に記述している。
本発明の目的は、酸素透過度、イオン透過度、眼の上での動き及び涙交換の調和がとれて、これらの全てが、長期の連続装着の期間、角膜の健全性及び装着者の快適性に十分である材料を提供することである。
I.用語の定義
II.ポリマー芯及びレンズ
A.酸素透過性の重合しうる材料
B.イオン透過性の重合しうる材料
C.酸素透過性の重合しうる材料対イオン透過性の重合しうる材料の重量比
D.形態
E.バルクの水含量
F.イオン及び水透過度
1.イオノフラックス(Ionoflux)の測定法
2.イオノトン(Ionoton)イオン透過度測定
3.ハイドロデル(Hydrodell)水透過度測定
G.酸素透過度(Permeability)及び酸素伝達率(Transmissibility)
H.眼の上での動きの機械的なパラメーター
1.引張弾性率及び短緩和時間
2.正接(tangent)デルタ
3.パラメーターの組合せ
I.適切な材料の例
1.材料「A」
2.材料「B」
3.材料「C」
4.材料「D」
III.眼科的に適合しうる表面
IV.用途
A.眼のレンズ
B.コンタクトレンズ
V.長期装着レンズとしての使用方法
VI.レンズの製造方法
本発明の一つの実施態様は、目の組織及び涙液との長期の連続した接触に適した、眼科的に適合しうる透明なレンズである。本発明の特に好適な実施態様は、取り外すことなく安全かつ快適な長期装着に適した、長期装着用の視力矯正レンズである。本発明を正確に説明するため、かつ請求の範囲の境界及び範囲(metes and bounds)を記述するために、一連の基礎的用語を最初に定義する。
本明細書で使用される「眼のレンズ」は、眼又は涙液と密接に接触させて入れられる、視力矯正のためのコンタクトレンズ(例えば、球面、円環体、二焦点)、目の色を変えるためのコンタクトレンズ、眼用薬剤送達具、目の組織保護具(例えば、眼の治癒を促進するレンズ)などのようなレンズを意味する。特に好適な眼のレンズは、長期装着コンタクトレンズ、特に視力矯正のための長期装着コンタクトレンズである。
[(cm3 酸素)(mm)/(cm2)(sec)(mmHg)]×10-9
として定義される)で表される。
[(cm3 酸素)(mm)/(cm2)(sec)(mmHg)]×10-10
として定義される)で表される。
酸素透過性の重合しうる材料は、重合してそれを通る比較的高い酸素拡散速度を示すポリマーを形成することができる、広い範囲の材料を含む。更に、これらの材料は、相対的には眼科的に適合しうる必要がある。これらの酸素透過性の重合しうる材料は、シロキサン含有マクロマー及びモノマー、フッ素含有マクロマー及びモノマー、並びに炭素−炭素三重結合含有マクロマー及びモノマーを含むが、これらに限定されない。酸素透過性マクロマー又はモノマーは、また、親水性基を含んでいてもよい。
イオン透過性の重合しうる材料は、重合してそれを通る比較的高いイオン拡散速度を示すポリマーを形成することができる、広い範囲の材料を含む。更にこれらの材料は、相対的に眼科的に適合しうる必要がある。これらのイオン透過性の重合しうる材料は、2−ヒドロキシエチルメタクリラート、アクリルアミド、メタクリルアミド、及びジメチルアクリルアミドのようなアクリラート類及びメタクリラート類;ポリ(エチレングリコール)のようなポリ(アルキレングリコール類);N−ビニル−2−ピロリドンのようなN−ビニルピロリドン類;など、並びにその混合物を含むが、これらに限定されない。その他のイオン透過性材料は、後述の材料A〜Dの具体的な実施態様に開示されている。
酸素透過性の重合しうる材料に対するイオン透過性の重合しうる材料の比は、ポリマー成形製品の選択される最終用途のための、酸素透過度及びイオン透過度の選択される調和に依存して、実質的に変化させることができる。好適には、完全に水和されたレンズにおける酸素透過性材料に対するイオン透過性材料(水を含む)の体積比は、約40〜約60から約60〜約40である。しかし、重量%の方がレンズ構築においてより便利に利用されるため、レンズの全重量に基づく重量%が定義される。好適には、実質的にイオン透過性材料と酸素透過性材料のみを含む長期装着コンタクトレンズは、重合しうる材料全重量に基づいて、酸素透過性の重合しうる材料約60〜約85重量%及びイオン透過性の重合しうる材料約15〜約40重量%を重合前混合物中に含む。更に好適には、重合前混合物は、重合しうる材料全重量に基づいて、酸素透過性の重合しうる材料約70〜約82重量%及びイオン透過性の重合しうる材料約18〜約30重量%を含む。
レンズ材料の一つの要求は、レンズが、レンズの外表面から内表面への高い可視光の透過を許容することである。相分離した大きな領域を含むレンズの形態は、可視光の透過を低下させ、実質的な不快な画像の歪みを引き起こし、それにより視力矯正具としてのレンズの価値を損なう。したがって、レンズは、少なくとも約80%、更に好適には約90%の可視光の透過を許容し、重大な不快な画像の歪みを引き起こさない形態を有する必要がある。
含水量の測定は、レンズのバルクの含水量に影響させずに付着した表面液滴を除去することが困難であるために難しい。更に、水はレンズ表面から急速に蒸発し、それにより平衡レベルから含水量が低下する。したがって、レンズのバルク含水量の検討は、含水量を測定するために使用される測定法の検討になる。
含水量%=(Ww−Wd)/Ww×100
予期せぬことに、レンズを通るイオン透過度は眼の上での動きによく相関することが測定されている。以前に検討されたように、レンズの眼の上での動きは、良好な涙交換を確保し、そして最終的には、良好な角膜の健全性を確保するために必要であることは知られている。本発明は本明細書に提示される理論に縛られるものではないが、本発明を実施するための方法のよりよい理解のために幾つかの理論を検討することは有用であろう。
本明細書で「イオノフラックス方法」と呼ばれる、下記の方法は、レンズのイオン透過度を測定するために好適な方法である。この方法は、適切な眼の上での動きの可能性を測定するのに使用することができる。
D=−n’/(A×dc/dx)
ここで、
n’=イオン輸送の速度[mol/min]
A=暴露されるレンズの面積[mm2]
D=イオノフラックス透過係数[mm2/min]
dc=濃度差[mol/L]
dx=レンズの厚さ[mm]である。
本明細書で「イオノトン方法」と呼ばれる、下記の方法は、レンズの相対イオン透過度を測定するための別の好適な方法である。この方法は、レンズを通る塩化ナトリウムの拡散の測定に基づく。
ln(1−2C(t)/C(0))=−2APt/Vd
ここで、
C(t)=時間tでの受容セル中のナトリウムイオン濃度
C(0)=供与セル中のナトリウムイオン初期濃度
A=膜面積、即ち、セルに暴露されるレンズの面積
V=セル区画の体積(3.0ml)
d=暴露される領域における平均のレンズの厚さ
P=透過係数である。
本明細書で「ハイドロデル方法」と呼ばれる、下記の方法は、レンズの水透過度を測定するために好適な方法である。この方法は、適切な眼の上での動きの可能性を測定するために使用することができる。
最初に、順に塩化ナトリウム(NaCl)約160g、塩化カリウム(KCl)約4グラム、オルトリン酸水素二ナトリウム(Na2HPO4)、オルトリン酸二水素カリウム約4グラム、及びアジ化ナトリウム約10グラムを、逆浸透(ミリQ(milliQ))水1リットルに溶解することにより、ダルベッコーのリン酸緩衝化食塩水(DPBS)を調製する。次に、HClの適量を添加することにより、pHを約7.3に調整する。最後に、この緩衝液を1:20に希釈(緩衝液50mlを逆浸透水950mlで希釈)して、ねじぶた容器に一晩置くか、又は真空下に置いて脱気する。
チャンバーは試験において溶液約12mlを保持するに十分な体積を有する。チャンバーの正確な形は決定的に重要ではないが、両方のチャンバーとも作成の容易さのため、長方形の横断面を有する。チャンバーは、好適には、試験中に試料を観察することができるように透明な(例えば、アクリル板、FXプラスチックス(FX Plastics)、マリックヴィル(Marrickville)、ニューサウスウェールズ州、オーストラリア)、種々の耐水性剛性材料から作ることができる。各チャンバーは、チャンバー内に保持される溶液と接触させるためにレンズをチャンバーの間に取付けるに適切な、直径約7mmの円形開口部を有する。間にレンズを取付ける一つのチャンバーをもう一方に確実に付加するのに、取付けボルトのセットのような幾つかの付加手段を必要とする。
サンプリングは、一般に時間t0=5分で開始する。最終サンプリング時間tfは、通常含水量の高いレンズでは約50分であり、含水量の低いレンズでは約120分であるが、これらの時間は決定的に重要ではない。
試料の活性は、液体シンチレーション計数、又は他の適切な方法により測定する。液体シンチレーション計数は、有利には、トリ−カーブ液体シンチレーション分析器(Tri-Carb Liquid Scintillation Analyzer)(1900TR、パッカード・インストラメント社から入手可能)で3H/14Cのためのプロトコール第6番を使用することにより達成することができる。
b1=チャネル1におけるブランク試料の測定活性
b2=チャネル2におけるブランク試料の測定活性
S’11=チャネル1における標準3H試料の測定活性
S’12=チャネル2における標準14C試料の測定活性
S’21=チャネル1における標準3H試料の測定活性
S’22=チャネル2における標準14C試料の測定活性
y1=チャネル1における試験試料(3H及び14Cの両方)の測定活性
y2=チャネル2における試験試料(3H及び14Cの両方)の測定活性。
試料の実際の活性を計算するために、同位体3H及び14Cの測定活性を、最初に、一つの試料中に両方の同位体が存在することによる、相互汚染の誤差を除外するために補正を行う必要がある。数学的導出を説明することなく、下記の段階的な方法が、上記測定から水透過度を求めるための一つの方法の例として提示される:
(1)下記の式からS11、S12、S21、及びS22を計算する:
S11=S’11−b1
S12=S’12−b1
S21=S’21−b2
S22=S’22−b2
(2)下記の式からa12及びa21を計算する:
a12=S12/S22
a21=S21/S11
(3)下記の式から3H(「1」)及び14C(「2」)の補正濃度を計算する:
C1=[(y1−b1)−a12(y2−b2)]/(1−a12a21)V
C2=[(y2−b2)−a21(y1−b1)]/(1−a12a21)V
ここで、Vは、試験試料の体積である。
(4)t1からt2の間隔の水透過度は、下記式のように計算する:
P=VII[cII(t2)−cII(t1)]/A(cI−cII)(t1−t2)
ここで、VIIは、チャンバーIIの体積であり;cII(t2)は、時間t2でのチャンバーII中の3Hの濃度であり;cII(t1)は、時間t1でのチャンバーII中の3Hの濃度であり;Aは、レンズ暴露の面積であり;cIIは、時間t1〜t2の期間のチャンバーI中の3Hの平均濃度であり;そしてcIIは、時間t1〜t2の期間のチャンバーII中の3Hの平均濃度である。
前述のように、角膜は、血流から酸素を受けている他の組織とは対照的に、主として、環境に暴露される角膜表面から酸素を受けている。したがって、長期に眼に装着することができる眼のレンズは、角膜の健全性を維持するために、十分な酸素をレンズを通して角膜まで透過させる必要がある。角膜が不十分な量の酸素を受ける一つの結果は、角膜が膨脹することである。好適な実施態様において、本発明の眼のレンズの酸素伝達率は、診断的に重大な量の角膜膨脹が発生するのを防止するに十分である。
Dk=Jt/(P酸素)
ここで、
J=酸素フラックス[マイクロリットルO2/cm2−分]
P酸素=(P測定−P水蒸気)×(空気流中の%O2)[mmHg]=空気流中の酸素の分圧
P測定=気圧[mmHg]
P水蒸気=34℃で0mmHg(乾燥セル中)[mmHg]
P水蒸気=34℃で40mmHg(湿潤セル中)[mmHg]
t=暴露試験領域のレンズの平均厚さ[mm]
ここで、Dkは、barrerの単位、即ち[(cc酸素)(mm)/cm2]×[sec/mmHg]×10-10で表される。
レンズの眼の上での動きは、レンズの機械的性質、レンズを通るイオン若しくは水透過度、又は機械的性質とイオン若しくは水透過度の両方から予測することができる。実際、眼の上での動きは、機械的性質とイオン若しくは水透過度の組合せから更に正確に予測することができる。
機械的性質を求めるために、レンズ材料に機械的な引張試験を行うことができる。次の機械的試験のためレンズから試験用試料を調製する方法は、下記工程を含む:
1.レンズの中央部から長方形細片を切り出す工程。細片の適切な幅は、約3.1mmである。
2.試験細片を、試験前約24時間の期間、リン酸緩衝化食塩水(目の流体の浸透圧重量モル濃度に近似させた)に浸漬する工程。
3.周囲温度(約23℃)でリン酸緩衝化食塩水に浸漬した試験細片により、機械的試験を行う工程。
E(t)=E0+E1exp(−t/t1)+E2exp(−t/t2)
応力に対する時間の曲線は、試料に含まれる最大(初期)応力に対して標準化することができる。これらの曲線は、応力緩和パラメーターのy0、t1、A1、t2、及びA2を得るために、二重指数式:
y(t)=y0+A1exp(−t/t1)+A2exp(−t/t2)
を当てはめることにより、種々の市販のソフトウェア(例えば、オリジン(ORIGIN)ソフトウェア)によって解析することができる。
レンズは、また、動的機械的分析(DMA)方法により評価することができる。tanδ(即ち、正接デルタ)として知られ、また動的損失率としても知られる因子は、眼の上での動きとよく相関する。眼の上で動くレンズ材料は、これらの材料を動的機械的分析により試験すると、約0.1〜10Hzの周波数の上昇と共にtanδの明確な上昇を示すことが観察されている。好適なレンズ材料のtanδは、0.1Hzで約0.2を超え、約10Hzでは約0.25又はそれ以上に上昇する。10Hzでの約0.3又はそれ以上のtanδは、更に好適であり、そして10Hzでの約0.5又はそれ以上のtanδは、更になお好適である。
眼の上でのレンズの適切な動きを保証するために、上記で検討された性質の組合せを有する材料を選択することができる。したがって、長期装着コンタクトレンズ材料の好適な群は、(a)約1.5MPa又はそれ未満の弾性率(E)、(b)約4秒より大きい短緩和時間定数(t1)、及び(c)約0.3×10-6cm2/secより大きいイオノトンイオン透過係数及び/又は約6.4×10-6mm2/minより大きいイオノフラックス透過係数を有する。
1.材料「A」
本発明の眼のレンズの適切な芯材料の一つの実施態様は、下記モノマー及びマクロマー成分:
(a)下記式:
CP−PAO−DU−ALK−PDMS−ALK−DU−PAO−CP
(式中、
PDMSは、二価ポリ(二置換シロキサン)であり、
ALKは、少なくとも3個の炭素原子を有するアルキレン又はアルキレンオキシ基であり、
DUは、ジウレタン含有基であり、
PAOは、二価ポリオキシアルキレンであり、そして
CPは、アクリラート及びメタクリラートから選択される)で示されるセグメントを有するマクロマー(該マクロマーは、2,000〜10,000の数平均分子量を有する)で示されるセグメントを有するマクロマー約5〜約94乾燥重量%;
(b)メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン約5〜約60重量%;
(c)アクリラート又はメタクリラートモノマー約1〜約30重量%;及び
(d)架橋剤0〜5重量%(ここで、重量%は、ポリマー成分の乾燥重量に基づいている)から形成されるコポリマーである:
CP−PAO−DU−ALK−PDMS−ALK−DU−PAO−CP
[式中、
PDMSは、二価ポリ(二置換シロキサン)であり;
CPは、イソシアナトアルキルアクリラート又はメタクリラート、好適にはイソシアナトエチルメタクリラート(ここで、ウレタン基は、PAO基の末端炭素に結合している)であり;
PAOは、二価ポリオキシアルキレン(置換されていてもよい)であり、好適にはポリエチレンオキシド、即ち、(−CH2−CH2−O−)mCH2CH2−(ここで、mは、約3〜約44の範囲であり、更に好適には約4〜約24である)であり;
DUは、ジウレタン、好適には環状構造を含むジウレタンであり(ここで、ウレタン結合(1)の酸素は、PAO基に結合しており、そしてウレタン結合(2)の酸素は、ALK基に結合している);そして
ALKは、少なくとも3個の炭素原子を有するアルキレン又はアルキレンオキシ基であり、好適には3〜6個の炭素原子を有する分岐アルキレン基又はアルキレンオキシ基であり、そして最も好適にはsec−ブチル(即ち、−CH2CH2CH(CH3)−)基又はエトキシプロポキシ基(例えば、−O−(CH2)2−O−(CH2)3−)である]により定義される。
(式中、
R1及びR2は、低級アルキル(C1−C6)、好適にはC1−C3アルキル、更に好適にはメチルであり;
R3、R4、R5、及びR6は、低級アルキレン(C1−C6)、好適にはC1−C3アルキレン、更に好適にはC2−C3アルキレンであり、そして好適には、ここで、R3及びR5、又はR4及びR6中の炭素原子の総数は、4より大きく;
R7及びR8は、直鎖若しくは分岐のアルキレン又は2価シクロアルキレン、好適には2価シクロアルキレンであり;
R9、R10、R11、及びR12は、C1−C2アルキレン、好適にはC2アルキレンであり;
R13及びR14は、低級アルキレン(C1−C6)、好適にはC1−C3アルキレン、更に好適にはエチレンであり;そして
R15及びR16は、直鎖又は分岐の低級アルキレン、好適にはC2−C3アルキレンであり;
m及びpは、互いに独立して、約3〜約44、更に好適には約4〜約24の範囲であってよく;そして
nは、約13〜約80、更に好適には約20〜約50、そして更になお好適には約24〜約30の範囲であってよい)を有する。
(a)第1の触媒の存在下に、ポリ(ジアルキルシロキサン)ジアルカノール及びジイソシアナート化合物を、該ジアルカノール及び該ジイソシアナートとの反応を引き起こすに十分な条件下に接触させて、それにより第1の混合物を形成させる工程;
(b)該第1の混合物を、ポリ(アルキレングリコール)、第2の触媒、及び混合物を均一にするに十分な溶媒を接触させて、それにより第2の混合物を形成させる工程;
(c)該第2の混合物から十分な溶媒を留去し、固形分約40〜60重量%を有する第3の混合物を形成させる工程;
(d)該第3の混合物にイソシアナトアルキルメタクリラートを加え、それによりポリシロキサンマクロマーを含む第4の混合物を形成させる工程;
(e)該第4の混合物に、3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)、親水性モノマー、架橋剤及び光開始剤を加え、それにより第5の混合物を形成させる工程;
(f)該第5の混合物を成形用型へ導入する工程;及び
(g)該モノマーを共重合させるに十分な照射をし、それにより該ポリマー性材料を成形ポリマー製品にする工程を含む方法である。
材料「B」マクロマーは、式(I):
P1−(Y)m−(L-X1)p−Q−(X1−L)p−(Y)m−P1 (I)
(式中、
それぞれのP1は、互いに独立して、遊離基−重合性基であり;
それぞれのYは、互いに独立して、−CONHCOO−、−CONHCONH−、−OCONHCO−、−NHCONHCO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−、−COO−、−OCO−、−NHCOO−又は−OCONH−であり;
m及びpは、互いに独立して、0又は1であり;
それぞれのLは、互いに独立して、20個までの炭素原子を有する有機化合物の2価基であり;
それぞれのX1は、互いに独立して、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−、−COO−、−OCO−、−NHCOO−又は−OCONH−であり;そして
Qは、セグメント類
(a)下記式:
−(E)k−Z−CF2−(OCF2)x−(OCF2CF2)y−OCF2−Z−(E)k−
(式中、
x+yは、10〜30の範囲の数であり;
それぞれのZは、互いに独立して、12個までの炭素原子を有する2価基であるか、又はZは、結合であり;
それぞれのEは、互いに独立して、−(OCH2CH2)q−(ここで、qは、0〜2の値である)であり;そして
結合:−Z−E−は、配列:−Z−(OCH2CH2)q−を表し;そして
kは、0又は1である);
(b)下記式:
(式中、
nは、5〜100の整数であり;
Alkは、20個までの炭素原子を有するアルキレンであり;
基:R1、R2、R3及びR4の80〜100%は、互いに独立して、アルキルであり、そして基:R1、R2、R3及びR4の0〜20%は、互いに独立して、アルケニル、アリール又はシアノアルキルである);及び
(c)下記式:
X2−R−X2
(式中、
Rは、20個までの炭素原子を有する2価の有機基であり、そして
それぞれのX2は、互いに独立して、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−、−COO−、−OCO−、−NHCOO−又は−OCONH−である)からなる2価のポリマー断片であるが、但しQの中のそれぞれのセグメント(a)、(b)、及び(c)の少なくとも一つは存在する必要があり、それぞれのセグメント(a)又は(b)は、それに結合するセグメント(c)を有し、そしてそれぞれのセグメント(c)は、それに結合するセグメント(a)又は(b)を有する)により定義される。
X3−(E)k−Z−CF2−(OCF2)x−(OCF2CF2)y−OCF2−Z−(E)k−X3
(IV)
(式中、
X3は、−OH、−NH2、−COOH、−COCl、−NCO又は−COOR5(ここで、−COOR5は、一般に、R5が、非置換又はハロゲン若しくはシアノ置換の、アルキル又はアリールである、活性化エステルである)であり;そして
可変基:Z、E、k、x及びyは、上記と同義である)で示されるペルフルオロポリアルキルエーテル誘導体を、好適には式(V):
X4−R−X4 (V)
(式中、
Rは、上記と同義であり;そして
X4は、X3と共反応性である官能基であり、好適には−OH、−NH2、−COOH、−COCl、−COOR5又は−NCOである)で示される二官能性基2当量と、適切な触媒の存在下又は非存在下で反応させ、ここでX3のX4との反応により、X2基が生じ、その後、式(VI):
X4−R−X2−(E)k−Z−CF2−(OCF2)x−(OCF2CF2)y−OCF2−Z−(E)k−X2−R−X4 (VI)
で示される反応性誘導体を得、次に、好適には式(VII):
(式中、
可変基:R1、R2、R3、R4、n、X3及びAlkは、上記と同義である)で示されるα,ω−置換シロキサン2当量と、適切な触媒の存在下又は非存在下で反応させて、式(VIII):
X3−Sil−X2−R−X2−PFPE−X2−R−X2−Sil−X3 (VIII)
(式中、
PFPEは、(E)k−Z−CF2−(OCF2)x−(OCF2CF2)y−OCF2−Z−(E)kであり;
Silは、下記式:
で示されるシロキサン基であり;そして
他の可変基は、上記と同義である)で示される化合物を得、その後、(VIII)の反応性中間体を、好適には式(IXa)又は(IXb):
P1−(Y)m−L−X4 (IXa)
P1−Y2 (IXb)
(式中、
Y2は、X3と共反応性の官能基であり、好適には−OH、−NH2、−COOH、−COCl、−COOR5、−CONCO又は−NCOであり;そして
可変基は、上記と同義である)で示される化合物2当量と、触媒の存在下又は非存在下で反応させて、式(I):
P1−(Y)m−(L-X1)p−Q−(X1−L)p−(Y)m−P1 (I)
(式中、
X1は、X3のX4との反応から形成され;そしてYは、Y2のX3との反応から形成される)で示されるマクロマーを得る。
材料「C」ポリマーは、遊離ヒドロキシル基を含む重合しうるマクロマーを重合することにより形成される。例えば、不飽和の重合しうる側鎖を含むポリオール成分の少なくとも1種により誘導体化されているアミノ−アルキル化ポリシロキサンから構築されるマクロマーが開示されている。ポリマーは、一方ではホモ重合により本発明のマクロマーから調製することができる。言及されるマクロマーは、更に親水性及び/又は疎水性コモノマーの一つ又はそれ以上と混合及び重合することができる。本発明のマクロマーの特別な性質は、これらが、架橋した最終生成物の中の選択される親水性及び疎水性成分の間の微細相(microphase)分離を制御する要素として機能することである。親水性/疎水性微細相分離は、300nm未満の領域で起こる。マクロマーは、好適には、例えば、一方のアクリラートコモノマーと、もう一方の、ポリシロキサンに結合しているポリオールの不飽和の重合しうる側鎖の間の相境界で、共有結合により、そして更に可逆的物理相互作用、例えば水素結合により、架橋する。これらは、例えば、多くのアミド又はウレタン基により形成される。相複合体中に存在する連続するシロキサン相は、酸素に対して驚くほど高い透過度を引き起こす効果を有する。
(式中、
(a)は、ポリシロキサンセグメントであり、
(b)は、少なくとも4個の炭素原子を含むポリオールセグメントであり、
Zは、セグメント(c)又はX1基であり、
(c)は、X2−R−X2(ここで、Rは、20個までの炭素原子を有する有機化合物の2価基であり、そしてそれぞれのX2は、互いに独立して、少なくとも1個のカルボニル基を含む2価基である)として定義されており、
X1は、X2として定義されており、そして
(d)は、式(II):
X3−L−(Y)k−P1 (II)
(式中、
P1は、遊離基により重合しうる基であり;
Y及びX3は、互いに独立して、少なくとも1個のカルボニル基を含む2価基であり;
kは、0又は1であり、そして
Lは、結合又は20個までの炭素原子を有する有機化合物の2価基である)で示される基である)で示されるセグメントの少なくとも1種を含むマクロマーに関する。
ポリシロキサンセグメント(a)は、式(III):
(式中、
nは、5〜500の整数であり、
基:R1、R2、R3、R4、R5及びR6の99.8〜25%は、互いに独立して、アルキルであり、そして基:R1、R2、R3、R4、R5及びR6の0.2〜75%は、互いに独立して、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル、アルケニル、アリール、シアノアルキル、alk−NH−alk−NH2又はalk−(OCH2)m−(OCH2)p−OR7であり、
R7は、水素又は低級アルキルであり、alkは、アルキレンであり、そして
m及びpは、互いに独立して、0〜10の整数であり、1分子は、第一級アミノ又はヒドロキシル基の少なくとも一つを含む)で示される化合物から誘導される。
(式中、可変基は、上記と同義である)で示されるマクロマーに関する。
(式中、
ポリシロキサンセグメント(a)は、q個のペンダント配位子を含み、
xは、0、1又は2であり、
qは、1〜20、好適には1〜10、そして特に1〜5の平均数値を有し、そして
式(V)のマクロマー中のセグメント(b)は、(分子当たり)全部で20個まで、好適には15個まで、そして特に6個までの重合しうるセグメント(d)と結合している)で示されるマクロマーに関する。
(式中、
直鎖の配列は、存在し、
xは、0、1又は2であり、
qは、1〜20、好適には1〜10、そして特に1〜5の平均数値を有し、そして
式(VI)のマクロマー中のセグメント(b)は、(分子当たり)全部で20個まで、好適には15個まで、そして特に6個までの重合しうるセグメント(d)と結合している)で示されるマクロマーに関する。
(式中、
xは、0、1又は2であり、そして
式(VII)の分子当たりのセグメント(d)の平均の数は、好適には2〜5の範囲にあり、そして非常に好適には3〜4の範囲にある)で示されるマクロマーに関する。
b−Z−a−{c−a}r−(Z−b)t (VIII)
(式中、
rは、1〜10、好適には1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
tは、0又は1、そして好適には1であり;
セグメント(b)で終わっても、終わらなくともよい直鎖(c−a)は、存在(t=1)し;そして
上記の好適なものは、好適にはセグメント(b)に結合しているセグメント(d)の総数に適用される)で示されるセグメント配列を有する。
b−Z−a−{c−a−(Z−b)t}r (IX)
(式中、
配列(c−a)−(Z−b)tは、ペンダントとしてr回セグメント(a)に懸垂し、かつセグメント(b)で終わっても、終わらなくともよく;
rは、1〜10、好適には1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
tは、0又は1、そして好適には1であり;
Zは、セグメント(c)又はX1基であり;そして
上記の好適なものは、好適にはセグメント(b)に結合しているセグメント(d)の総数に適用される)で示されるセグメント配列を有する。
b−c−{a−c}s−B (X)
(式中、
sは、1〜10、好適には1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
Bは、セグメント(a)又は(b)であり;そして
上記の好適なものは、セグメント(b)に結合しているセグメント(d)の総数に適用される)で示されるセグメント配列を有する。
B−(c−b)s−Z−a−(b)t (XI)
(式中、
構造は、直鎖状であり、
sは、1〜10、好適には1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
Bは、セグメント(a)又は(b)であり;
tは、0又は1であり;そして
上記の好適なものは、セグメント(b)に結合しているセグメント(d)の総数に適用される)で示されるセグメント配列を有する。
(a−Z−b)q (XIIa)
a−(Z−b)q (XIIb)
(式中、可変基は、上記と同義であり、そしてZは、X1基である)で示される化合物を形成させ、次に化合物(XII)を、式(XIII):
X4−L−(Y)k−P1 (XIII)
(式中、
X4は、セグメント(b)のヒドロキシル又はアミノ基と共反応性であり、このような反応から式(II)のセグメント(d)のX3基が形成し、ここで、X4は、好適には−COOH、−COOR10、−COCl又は−NCO(ここで、R10は、アルキル、あるいは非置換又は低級アルキル若しくは低級アルコキシ置換のアリールである)であり、そして
他の可変基は、上記と同義である)で示される不飽和の重合しうる化合物と反応させて、次に、式(IV)又は(V):
(式中、セグメント(d)は、末端又はペンダントとして組み込まれている)で示されるマクロマーを形成させる。
(式中、可変基は、上記と同義で好適なものも同じである)で示される直鎖構造を形成させ、その後、式(XIV)の化合物を、上記方法と同様に式(XIII)の化合物と反応させて、式(VI):
(式中、可変基は、上記と同義で好適なものも同じである)で示されるマクロマーを得る。
X4−R−X4 (XV)
(式中、
X4は、セグメント(a)のヒドロキシル又はアミノ基と共反応性であり、このような反応からセグメント(c)のX2基が形成し、ここで、X4は、好適には−COOH、−COOR10、−COCl又は−NCO(ここで、R10は、アルキル、又は非置換若しくは低級アルキル若しくは低級アルコキシ置換アリールである)であり、そして
Rは、上記と同義である)で示される二官能性化合物と反応させて、次にこの中間体を、ラクトン基を含まないポリオールと反応させて、式(XVI):
b−c−{a−c}s−b (XVI)
(式中、可変基は、上記と同義で好適なものも同じである)で示される化合物を得、次に式(XVI)の化合物を式(XIII)の化合物と反応させて、式(X):
b−c−{a−c}s−B (X)
(式中、
sは、1〜10、好適には1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
Bは、セグメント(a)又は(b)であり;そして
上記の好適なものは、セグメント(b)に結合しているセグメント(d)の数に適用される)で示されるマクロマーを得る。
X4−R−X4 (XV)
で示される二官能性化合物から出発して、これを過剰のポリシロキサン(a)と反応させて、配列:−a−(c−a)r−(式中、上記の意味が適用される)を得、次に第2の工程において、この中間体を、ラクトンを含まないポリオールと反応させて、式(XVII):
b−Z−a−{c−a}r−Z−b (XVII)
で示される化合物を得、次に化合物(XVII)を、化合物(XIII)と反応させて、式(VIII):
b−Z−a−{c−a}r−(Z−b)t (VIII)
(式中、
rは、1〜10、好適には1〜7、そして特に1〜3の整数であり;
tは、0又は1であり、そして好適には1であり;
セグメント(b)で終わっても、終わらなくともよい、直鎖(c−a)鎖は、存在(t=1)し;そして
上記の好適なものは、好適にはセグメント(b)に結合しているセグメント(d)の数も適用される)で示されるマクロマーを得る。
(式中、
qは、典型的には1又は2であり;そして
他の点では、上記の意味及び好適なものが適用され;そして
セグメント(d)は、末端又はペンダントとして組み込まれる)で示される化合物を得る。
(a−Z−b)q (XIIa)
(式中、
qは、1より大きく、
(a)は、上記式(I)により定義されるポリシロキサンから誘導され、そして
(b)は、炭水化物ジラクトンから誘導される)で示される化合物に関する。
a−(Z−b)q (XIIb)
(式中、
Z、(b)及びqは、上記と同義で好適なものも同じであるが、但しセグメント(a)は、式(III):
(式中、
nは、5〜500の整数であり;
基:R1、R2、R3、R4、R5及びR6の99.8〜25%は、互いに独立して、アルキルであり、そして
基:R1、R2、R3、R4、R5及びR6の0.2〜75%は、互いに独立して、部分的にフッ素化されたアルキル、アミノアルキル、アルケニル、アリール、シアノアルキル、alk−NH−Alk−NH2又はalk−(OCH2CH2)m−(OCH2)p−OR7(ここで、R7は、水素又は低級アルキルであり、alkは、アルキレンであり、そしてm及びpは、互いに独立して、0〜10の整数である)である)で示される化合物から誘導され、そして
1分子が、第一級アミノ又はヒドロキシル基の少なくとも一つ及び部分的にフッ素化されたアルキル基の少なくとも一つを含む)で示される化合物に関する。
b−c−{a−c}s−b (XVI)
(式中、
セグメント(b)は、ラクトンを含まないポリオールから誘導され、そして
他の可変基は、上記と同義で好適なものも同じである)で示される化合物に関する。
本発明の実施態様は、更に式(XVII):
b−Z−a−{c−a}r−Z−b (XVII)
(式中、
セグメント(b)は、ラクトンを含まないポリオールから誘導され、そして
他の可変基は、上記と同義で好適なものも同じである)で示される化合物に関する。
本発明の別の有利な実施態様は、下記式:
(式中、
nは、約5〜約500、好適には約20〜200、更に好適には約20〜100の整数であり;
基:R1、R2、R3、及びR4は、互いに独立して、低級アルキレン、好適にはC1−C6アルキレン、更に好適にはC1−C3アルキレンであり、また好適な実施態様において、R1及びR2中の、又はR3及びR4中の炭素原子の総数は、4より大きく;そして
R5、R6、R7、及びR8は、互いに独立して、低級アルキル、好適にはC1−C6アルキル、更に好適にはC1−C3アルキルである)の構造を有するポリ(ジアルキルシロキサン)ジアルコキシアルカノールから形成されるシロキサン含有マクロマーの用途に関する。
ACRYLATE−LINK−ALK−O−ALK−PDAS−ALK−O−ALK−LINK−ACRYLATE
(式中、
ACRYLATEは、アクリラート及びメタクリラートから選択され;
LINKは、ウレタン及びジウレタン結合から選択され;
ALK−O−ALKは、上記(R1−O−R2又はR3−O−R4)と同義であり;そして
PDASは、ポリ(ジアルキルシロキサン)である)で示される。
(式中、
R100及びR200は、下記式:
(式中、
R9及びR11は、アルキレン;好適にはC1−6 アルキレン、更に好適にはエチレンであり;そして
R10及びR12は、メチル又は水素である)として定義される)で示される。
(a)材料Dマクロマー約45〜約65%;
(b)TRIS約5〜約25%;及び
(c)イオン透過性モノマー約20〜約40%;の重合生成物である。
(a)材料Dマクロマー約50〜約60%;
(b)TRIS約10〜約20%;及び
(c)イオン透過性モノマー約25〜約35%;の重合生成物である。
(a)材料Dマクロマー約50〜約60%;
(b)TRIS約10〜約20%;
(c)DMA約25〜約35%;及び
(d)MAA約2%まで;の重合生成物である。
本発明の眼のレンズは、目的の長期接触の間、目の組織及び目の流体と生物適合性である表面を有する。一つの好適な実施態様において、本発明の眼のレンズは、芯材料よりも親水性かつ疎油性である表面に少なくとも部分的に囲まれた、上記と同義の芯材料を含む。親水性表面は、目の組織及び涙液とのレンズの適合性を増強するために望ましい。表面の親水性が上昇するにつれ、脂質及びタンパク性物質の有害な誘引及び付着が典型的には減少する。表面の親水性以外に、免疫学的応答性のような、レンズ上への堆積に寄与しうる因子がある。脂質及びタンパク質様物質の堆積は、レンズの曇りを引き起こし、それにより視界の透明性を低下させる。タンパク質様の堆積物は、また、眼への刺激のような他の問題をも引き起こしうる。連続又は断続する長期装着後、レンズは、洗浄、即ち、堆積物の除去のために眼からはずす必要がある。したがって、表面の親水性の上昇、及びこれに付随する生物学的物質の堆積の低下により、装着時間を増大させることができる。
A.眼のレンズ
新規ポリマー又は架橋ポリマーは、当該分野で既知の方法により、例えば、適切なコンタクトレンズ成形用型中で新規ポリマーの光重合又は光架橋を行って、眼科用成形物(特にコンタクトレンズ)に変換することができる。新規眼科用成形物の例には、コンタクトレンズ以外に、視力矯正用レンズ、眼の色を変えるためのコンタクトレンズ、眼用薬剤送達具、眼の傷の治癒具などがあるが、これらに限定されない。
本発明の具体例は、実質的に新規ポリマー又はポリマー網目組織からなるコンタクトレンズに関する。このようなコンタクトレンズは、広範囲の独特の非常に有利な性質を有する。これらの性質には、例えばヒトの角膜(必要であれば、適切な表面処理(被覆)後の)及び涙液との優れた適合性があり、これは含水量と水透過度の間の調和のとれた比率、酸素透過度並びに機械的及び吸着的性質に基づく。この好ましい性質の調和により、高い快適性が生じ、刺激及びアレルギー作用がない。種々の塩、栄養物質、水及び涙液の多様な他の成分並びに気体(CO2及びO2)に対する好ましい透過度のために、この新規のコンタクトレンズは、角膜の自然の代謝過程に対して何の影響も与えないか、又は実質的に与えない。他の多くのシロキサン含有コンタクトレンズと異なり、本発明の革新的長期装着レンズは、好ましくない付着作用を避けるのに十分な化学的及び機械的性質並びにイオン透過度を有する。更にこの新規コンタクトレンズは、高度の形態的安定性と貯蔵寿命を有する。
上記の眼のレンズは、長期装着コンタクトレンズとして特に有用である。内(基底曲線)表面から外(前側曲線)表面への十分な酸素及び水伝達速度を有するコンタクトレンズは、実質的に角膜の膨脹や装着者の不快感を引き起こすことなく長期間連続して装着することができる。装着方法は、(a)レンズを眼に適用し、そして(b)角膜の健全性や装着者の快適性に実質的に悪影響を与えることなく、少なくとも24時間、眼と涙液に密接に接触するようにレンズを留めることを含む。
眼のレンズは、一般に、酸素透過性及びイオン透過性の重合しうる材料を完全に混合し、適切な量の混合物をレンズ成形用型のくぼみに導入し、重合を開始させることにより製造することができる。光開始剤(例えば、前述したような市販の光開始剤)を、重合開始を助けるために重合前混合物に加えることができる。重合は多くの既知の方法(これは重合しうる材料に依存して、マイクロ波、熱、電子線及び紫外線のような放射線の適用を含む)により開始される。重合を開始する好適な方法は、紫外線の適用である。
ポリシロキサンマクロマーは、ヒドロキシエチルプロポキシ末端基を有するポリ(ジメチルシロキサン)ジアルカノール(シンエツ化学会社(Shin Etsu Chemical Co.)、東京、日本)1モル当量(約100グラム)を、イソホロンジイソシアナート(アルドリッチケミカル社(Aldrich Chemical Co.)、ミルウォーキー、ウィスコンシン州)2モル当量(約21.2グラム)と、ジブチルスズジラウラート触媒(ファルツとバウエル社(Pfaltz & Bauer, Inc.)、ウォーターベリー、コネチカット州)約0.2グラムの存在下で反応させて調製した。約48時間の反応後、ポリ(エチレングリコール)(「PEG」、約610g/mol Mn、ダウケミカル社(Dow Chemical Corp.)、ミッドランド、ミシガン州)2.02モル当量(約38.7グラム)及びジブチルスズジラウラート(PEGの約0.43重量%)約0.17グラムを、前工程からの反応生成物80グラムに加えた。十分なクロロホルム(アルドリッチケミカル社)を混合物に加えて、混合物を均一にした。この混合物を室温で約15時間撹拌した。次に混合物を、周りの油浴により温度を実質的に一定に維持して約44〜48℃の温度で約8時間撹拌した。次に固形分約50重量%の最終濃度を得るために、混合物を室温で約8時間撹拌して、クロロホルムを蒸発させた。次に、イソシアナトエチルメタクリラート(「IEM」、モノマーポリマー社(Monomer Polymer, Inc.)、フェスタービル(Feasteville)、ペンシルバニア州)2.14モル当量(約10.4グラム)を、混合物に加えた。最後に、混合物をアルミ箔で覆い、室温で約17時間撹拌して、数平均分子量(Mn)約4,000グラム/モルを有するポリシロキサン含有マクロマーを得た。
実質的に実施例A−1に記載の方法に従ってポリシロキサンマクロマーを先ず調製した。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約19.5重量%、TRIS約47%、及びN,N−ジメチルアクリルアミド約33.5%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約49barrerのDk、約30重量%の含水量、及び約2.4MPaの弾性率を有した。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約30重量%、TRIS約50%、及びN,N−ジメチルアクリルアミド約20%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約76barrerのDk、約20重量%の含水量、及び約1.3MPaの弾性率を有した。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約30重量%、TRIS約40%、及びN,N−ジメチルアクリルアミド約30%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約55barrerのDk、約30重量%の含水量、及び約3.5MPaの弾性率を有した。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約30重量%、TRIS約60%、及びN,N−ジメチルアクリルアミド約10%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約110barrerのDk、約8.7重量%の含水量、及び約2.6MPaの弾性率を有した。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約30重量%、及びTRIS約70%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約128barrerのDk、及び約4.9重量%の含水量を有した。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約30重量%、TRIS約45%、フルオロアクリラート5%、及びN,N−ジメチルアクリルアミド約20%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約69barrerのDk、約20重量%の含水量、及び約1.4MPaの弾性率を有した。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約82重量%、TRIS約14.4%、及び2−ヒドロキシエチルメタクリラート約3.7%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約96barrerのDk、約19重量%の含水量、及び約1.8MPaの弾性率を有した。
実質的に実施例A−1に記載の方法に従ってポリシロキサンマクロマーを調製したが、ポリエチレングリコールは、約660の分子量を有するものにした。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、最終組成は、ポリシロキサンマクロマー約82重量%、TRIS約8.6%、フルオロアクリラート約4.9%、2−ヒドロキシエチルメタクリラート約3.5%、及びEDGMA約1%を有した。この組成を有する十分に水和したコンタクトレンズは、約77barrerのDk、約22重量%の含水量、及び約1.3MPaの弾性率を有した。
実質的に実施例A−1に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製したが、使用するポリシロキサンマクロマーは、ヒドロキシプロピル末端基ではなくヒドロキシ−sec−ブチル末端基を有するものにした。十分に水和したコンタクトレンズは、脱気後、約70barrerのDk、約22重量%の含水量、及び約2.4MPaの弾性率を有した。
平均分子量1,030g/molを有し、末端基滴定により1.96meq/gのヒドロキシル基を含むペルフルオロポリエーテルのフォンブリン(Fomblin)(登録商標)ZDOL(アウシモント社(Ausimont S.p.A)、ミラノから)51.5g(50mmol)を、ジブチルスズジラウラート50mgと共に三ツ口フラスコに導入した。撹拌しながらフラスコ内容物から約20mbarまで排気し、次にアルゴンで減圧した。この操作を2回繰り返した。次に、アルゴン下で維持した新たに蒸留したイソホロンジイソシアナート22.2g(0.1mol)を、アルゴンの逆流中で加えた。水浴で冷却してフラスコの温度を30℃以下に維持した。室温で一晩撹拌後、反応が完了した。イソシアナートを滴定して、1.40meq/g(理論値:1.35meq/g)のNCO含量を得た。
実施例B−1に記載のマクロマー合成の第1工程を繰り返した。IPDIと反応したペルフルオロポリエーテルのイソシアナート滴定により、NCO含量1.33meq/g(理論値1.35meq/g)を得た。
実施例B−1に記載のマクロマー合成の第1工程を繰り返したが、異なるペルフルオロポリエーテル:フォンブリン(登録商標)ZDOLTX(アウシモント社(Ausimont S.p.A)、ミラノ)を用いた。この物質は、末端に、O−CF2−CH2−(OCH2CH2)n−OH(ここで、n=0、1又は2である)を有した。使用される物質の平均分子量は1,146g/molであり、末端基解析によりヒドロキシル基1.72meq/gを含んでいた。IPDIと反応したペルフルオロポリエーテルのイソシアナート滴定により、NCO含量1.23meq/g(理論値1.25meq/g)を示した。
実施例B−1に記載のマクロマー合成の第1工程を繰り返したが、フォンブリン/ZDOL5.0g及びIPDI2.18gを用いた。反応が完了したとき、微量滴定によりヒドロキシル基1.31meq/gのイソシアナート基含量が示された(理論値1.36meq/g)。
実施例B−1からのマクロマー13.0gを、エタノール(フルカ(Fluka)、puriss.p.a. )(70重量%溶液)5.6gに溶解した。溶液が完全に均一になった後、3−トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリラート(シンエツ化学のTRIS、製品番号KF−2801)5.2g、新たに蒸留したジメチルアクリルアミド(DMA)7.8g及び光開始剤ダロキュア(登録商標)1173(チバ(Ciba))160mgを加えた。この溶液を、孔径0.45mmを有するテフロン膜で1〜2atmのアルゴン圧下で濾過した。濾過した溶液を、液体窒素中でフラスコ中で凍結し、フラスコを高真空下で排気して、フラスコを密閉したまま溶液を室温に戻した。この脱気操作を2回繰り返した。次に、マクロマー/コモノマーを含むフラスコを、不活性ガス雰囲気のグローブボックスに移し、ここで溶液を、ポリプロピレン製の無塵のコンタクトレンズ成形用型にピペットで入れた。この成形用型を閉じ、紫外線照射(15mW/cm2、5分)により同時に架橋しながら重合反応を行った。次に成形用型を開き、エタノール中に入れ、得られたレンズを膨潤させて成形用型から出した。絶えず補充される蒸留ジクロロメタンで24時間レンズを抽出し、次に高真空下で乾燥した。乾燥したレンズを、オートクレーブ耐性バイアル中のリン酸緩衝生理食塩水中で平衡させ、次に120℃で30分間オートクレーブにかけた。オートクレーブにかけたレンズで全ての物性データ測定を行った。
材料の酸素透過度は、クーロメトリー法により測定した。このために、あらかじめオートクレーブにかけたレンズをホルダーにクランプで固定し、次に上側を水2cmの層で覆った。酸素21%及び窒素79%を含む気体混合物を、回転撹拌しながら水層を連続的に通過させた。レンズを通って拡散する酸素を、クーロメトリー検出器により測定した。参照値は、この方法を用いて市販のコンタクトレンズについて測定したものである。チバソフト(Cibasoft)(登録商標)(チバビジョン、HEMAレンズ)は、約7〜10barrerの測定値を与え、エクセレンズ(Excelens)(登録商標)(チバビジョン、PVAレンズ)は、約22barrerの測定値を与えた。
a)「湿潤」測定:77barrer、しかしb)乾燥測定:158barrer。
コンタクトレンズの製造について実施例B−5に記載の方法を繰り返したが、コモノマーの混合物は以下の組成を有していた(重量%):
実施例B−1からのマクロマー: 55%
TRIS: 22%
DMA: 22.5%
ブレマー(Blemer)(登録商標)QA: 0.5%
コンタクトレンズの製造について実施例B−5に記載の方法を繰り返したが、コモノマーの混合物は以下の組成を有していた(重量%):
実施例B−1からのマクロマー: 55%
TRIS: 22%
DMA: 23%
実施例B−5と同様(重量%):
実施例B−1からのマクロマー: 40%
TRIS: 30%
DMA: 30%
コンタクトレンズの製造について実施例B−5に記載の方法を繰り返したが、上記のエタノール中の75重量%マクロマー溶液の代わりにトルエン中の70重量%溶液を使用した。コモノマーの混合物は以下の組成を有していた(重量%):
実施例B−1からのマクロマー: 55%
TRIS: 22%
DMA: 23%
コンタクトレンズの製造について実施例B−5に記載の方法を繰り返したが、上記のエタノール中の75重量%マクロマー溶液の代わりにオクタメチルシクロテトラシロキサン中の70重量%溶液を使用した。コモノマーの混合物は以下の組成を有していた(重量%):
実施例B−1からのマクロマー: 55%
TRIS: 22%
DMA: 23%
実施例B−5〜B−10のコンタクトレンズ材料に関する物性測定データ(O2Dk値、湿潤法)を、表B−Iに示した。
実施例B−1からのマクロマー約10.0gを、エタノール(フルカ、puriss.p.a.)3.3gに溶解した。溶液が完全に均一になった後、3−トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリラート(シンエツのTRIS、製品番号KF−2801)約4.0g、新たに蒸留したジメチルアクリルアミド(DMA)約5.9g、ブレマー(登録商標)QA(四級アンモニウム置換基を有するメタクリラート、リンズケミー(Linz Chemie))約0.1g及び光開始剤ダロキュア(登録商標)1173(チバ(Ciba))約100mgを加えた。この溶液を、孔径0.45mmを有するテフロン膜で1〜2atmのアルゴン圧下で濾過した。
Dk[barrer]: 93
含水量[%]: 20.3%
弾性率[Mpa]: 0.96
実施例B−11に記載の方法に従ってレンズを調製したが、以下のように次に表面処理を行った。乾燥したレンズを、プラズマ被覆装置に移し、ここでメタン/「空気」混合物(ここで使用される「空気」とは、窒素79%及び酸素21%を意味する)中で約5分間表面処理した。装置及びプラズマ処理プロセスは、H.Yasudaにより「プラズマ重合(Plasma Polymerizaton)」、アカデミックプレス(Academic Press)(フロリダ州オーランド)(1985)、第319頁以降に開示されている。
Dk[barrer]: 88
含水量[%]: 21.8%
弾性率[Mpa]: 1.03
実施例B−5に記載の方法に従ってレンズを調製したが、コモノマーの混合物は以下の組成を有していた(重量%):
実施例B−1からのマクロマー: 60%
TRIS: 25%
DMA: 15%
同じコモノマー組成で実施例B−6に記載の方法に従ってレンズを調製したが、コモノマーは、周囲空気雰囲気中で無塵のコンタクトレンズ成形用型中に投入した。
α,ω−ビス−アミノプロピル−ジメチルポリシロキサンとD(+)グルコン酸d−ラクトンとの反応:
反応の前に、合成に用いるアミノ官能基化したポリジメチルシロキサン(X−22−161−C、シンエツ、日本)をアセトニトリル中に細かく分散させ、抽出し、次に分子蒸留を行った。
上記で得られた生成物(213.3g)を無水THF800ml中に溶解し、溶液を触媒量のジブチルスズジラウラート(DBTDL)を加えて、40℃に加熱した。無水THF20ml中のIEM 14g(90mmol)を、この溶液に約4時間かけて滴下により加えた。これは、グルコンアミド1単位当たりIEM1.2当量の濃度に相当する。48時間かけて反応を行った(NCO結合の赤外吸収スペクトル検出により反応を追跡した)。反応溶液を濃縮し、生成物を褐色ガラスフラスコ中で3Pa(0.03mbar)下で、氷で冷却しながら24時間乾燥した。光学的透明度の高い無色のゴム弾性生成物227.2gが残った。
更なるアミノプロピル−ジメチルポリシロキサン(PDMS)を、異なる量のグルコノラクトン及び異なる濃度のIEMと、実施例C−1と同様に反応させた。これらの実施例を表C−Iに要約した。
X−22−161−C及びKF8003はシンエツ(日本)の製品であり、PS813は、ペトラルチエィチイス(Petarch-H Is)の製品であり、GP4及びGP6はジェネシー(Genesee)の製品である。
*マクロマー鎖当たりのアミノ基
Glu:D1+)グルコン酸d−ラクトン
term:末端
pen :ペンダント
実施例C−1に従って反応を行ったが、D(+)グルコン酸d−ラクトンの代わりに、無水THF50ml中に懸濁したラクトビオン酸1,5−ラクトン75molを、無水THF180ml及びDMSO(純粋、99%)20ml中のアミノ官能基化ポリジメチルシロキサン(X−22−161−C)の溶液に滴下により加えた。過塩素酸でアミノ基を滴定すると、99%(NH2<0.01meq/g)の反応変換率を示した。ここでも、無色の透明なマクロマーを得た。
実施例C−1と同様に反応を行った。しかし、ヒドロキシル基へのイソシアナートの付加に必要な触媒を変更した。DBTDLの代わりに、触媒量の1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)又は4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)を加えて、実施例C−1に記載のように反応を続けた。いずれの場合も、実施例C−1に対応する方法で、光学的に透明な無色のゴム弾性マクロマーを得た。
実施例C−1と同様に反応を行った。実施例C−8に対応する方法で、ラクトビオン酸1,5−ラクトン0.1molを、無水THF50ml中に懸濁し、懸濁物を、無水THF180ml及びDMSO(純粋、99%)20ml中のアミノ官能基化ポリジメチルシロキサン(KF8003)の溶液に滴下により加えた。反応時間を約48時間に増加した。NH2の0.07meq/gの残存量を検出し、対応するモル量のD(+)グルコン酸d−ラクトンを反応溶液に加えて完全に反応させた。無色の透明性の高い生成物は、<0.01meq/gのアミノ基残存量であった。
無水THF110mlに溶解した精製アミノ官能基化ポリジメチルシロキサン(X−22−161−C、シンエツ、日本)52.09g(9.78mmol)を、最初に不活性気体雰囲気下で反応容器に導入し、無水THF20mlに溶解したD(+)グルカロ−1,4:6,3−ジラクトン1.14g(6.52mmol)を加えた。反応溶液を室温で15時間撹拌して、次に実施例C−1に対応する方法で処理した。アミン含量は、0.134meq/gであった。得られたペンタブロックマクロマーの末端アミノ基を、以下の反応工程でグルコノラクトンと反応させた。上記マクロマー41.84g(NH2の5.146meq)及びD(+)グルコン酸d−ラクトン0.917g(5.15mmol)を無水THF300mlに懸濁し、懸濁物を窒素下で40℃で18時間撹拌した。次に濾過した溶液を濃縮して、残渣を3Pa(0.03mbar)下で48時間乾燥した。アミノ基の残存含量が0.013meq/gの粘性の高い光学的に透明な物質が生じた。
アミノ−及びペルフルオロポリアルキル−官能基化ポリジメチルシロキサンの調製
無水トルエン3.0mlをポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルヒドロシロキサン)[バイエルシロプレン(Bayer Silopren)U−230;10,000g/mol;Si−Hの2.3mmol/g]15gに加え、次にアリルフタルイミド[CAS登録番号5428−09−1]1.72g(9.2mmol)を加えた。混合物を数回凍結し、フラスコを脱気し、再度室温に戻した。次にアルゴンでフラスコを満たした。無水トルエン中のラモロー(Lamoreaux)触媒(米国特許第3,220,972号、ゼネラルエレクトリック(General Electric)に従って調製)の0.005モル溶液0.7ml(Pt 100ppm/Si−Hの1mol)を加え、混合物を80℃に加熱した。30分間の反応時間後、無色透明〜わずかに曇っている溶液を得たが、この1H−NMRスペクトルは、もはやアリル性水素原子の共鳴を示さなかった。
このアミノアルキル−置換生成物17.3g(アミン含量5.4meqに相当する)を、無水THF20mlに溶解した。溶液を繰り返し凍結、脱気し、そしてアルゴンで満たした。以下のすべての操作はアルゴン雰囲気で行った。次にD(+)グルコン酸d−ラクトン712mg(4mmol)を加えた。ラクトンの溶解度が低いため、最初に懸濁物が得られた。50℃で一晩撹拌後、溶液は透明になり、ラクトンを完全に使用した。次に化学量論的な残存量のD(+)グルコン酸d−ラクトン(260mg、1.46mmol)を加え、混合物を再度50℃で一晩撹拌した。微量の未反応ラクトンを観察した。反応の完了は、シリカゲルプレートの薄層クロマトグラフィーで移動相1−プロパノール/酢酸エチル/水(6:1:3)を用いて追跡した。シリカゲルプレートを、硫酸Ce(IV)/ホスホロモリブデン酸溶液により展開した。アミノ基の以後の滴定により、残存アミノ含量<0.1%を得た。濾過し溶媒を蒸留により除去した後、マクロマー1グラム当たりグルコンアミド0.295ミリ当量を含む粘性の高い透明なマクロマーを得た。
重合の前に、使用するアクリラート類の、イソブチルアクリラート(IBA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)及び3−メタクリロイルオキシプロピル−トリス(トリメチルシリルオキシ)シラン(TRIS)を、それぞれ蒸留によりインヒビターを除いた。IBA0.32g(2.76mmol)、DMA0.80g(8.1mmol)及びTRIS1.44g(3.4mmol)を、50mlの丸底フラスコ中に量りとり、氷で冷却しながらフラスコにN2を30分間吹き付けた。実施例C−1からのマクロマー1.44gを、窒素に接続した丸底フラスコに移し、3Pa(0.03mbar)下で24時間脱気し、次に前もって30分間N2を吹き付けたエタノール2.7gに溶解した。以後の試料調製と重合は、酸素を排除してグローブボックス内で行った。上記モノマー混合物と実施例C−1からのマクロマー溶液を混合し、ダロキュア(登録商標)1173の0.012g(0.21mmol)を加え、混合物を微量濾過(0.45mmフィルター)に付した。この混合物180μlをポリプロピレンの成形用型に導入し、次にこれを適切なポリプロピレンのフタで密閉した。次に混合物を、このために備え付けたUVオーブン中で窒素雰囲気でUV−A水銀高圧ランプで5分間照射した。ランプ(商品名TLK40W/10Rを5個ずつ、フィリップス(Philips))はホルダーの上及び下に置いた。照射強度は、14.5mW/cm2とした。
実施例C−14に対応する方法で更にポリマーを調製した(重量%組成)。表C−IIに実施例C−15〜C−19と、ディスクで測定した得られた材料の性質を示した。
DMA:N,N−ジメチルアクリルアミド
TRIS:3−メタクリロイルオキシプロピル−トリス(トリメチルシリルオキシ)シラン
*:この実施例ではDMAの代わりにDMEA(2−ジメチルアミノエチルアクリラート)を使用した。
実施例C−14に対応する方法で、実施例C−3のマクロマーを用いて、以下の重量%組成物を有するコンタクトレンズを調製した:
マクロマー: 33.3
DMA: 33.3
TRIS: 33.4
実施例C−20に記載の方法に従って調製した乾燥したレンズを、プラズマ被覆装置に移し、ここでメタン/「空気」混合物(ここで使用される「空気」とは、窒素79%及び酸素21%を意味する)中でレンズを表面処理した。装置とプラズマ処理方法は、H. Yasudaにより「プラズマ重合(Plasma Polymerizaton)」、アカデミックプレス(Academic Press)(フロリダ州オーランド)(1985)、第319頁以降に開示されている。
このポリマーの合成法は実施例C−14に対応しており、以下のコモノマー組成を有していた:実施例C−3マクロマー/TRIS/DMA:32.8%/32.6%/34.2%(重量%)、及びトリメチルアンモニウム−2−ヒドロキシプロピルメタクリラート塩酸塩(ブレマー(登録商標)QA、Nippon Oil Corp.)0.4重量%の添加。このポリマーは、0.9MPaの弾性率及び酸素に対する透過度82barrerを有していた。含水量は25.1%(120℃で30分間オートクレーブ後)であった。比較のために、実施例C−16は、含水量が20%であり、非常によく似たコモノマー組成を有していた(ブレマー(登録商標)QAの添加は無し)。
実施例C−14と同様にポリマーを調製したが、重合はバルク、即ちエタノールを添加せずに行った。ディスクについて測定したコモノマーの組成及び合成されたポリマーの物性を以下に示した。
実施例C−7のマクロマー: 41%
IBA: 23%
1−ビニル−2−ピロリドン(NVP): 24%
アクリロニトリル(AN): 12%
ディスクの硬度(ショアA)は、68であった。
重合は実施例C−14に従って行ったが、以下のようにコモノマーの組成を変化させた:
実施例C−7のマクロマー/IBA/TRIS=20%/19%/60%及びビス(3−メタクリロイルオキシプロピル)テトラメチルジシロキサン1%(重量%)。E弾性率0.4MPa、酸素に対する透過度241barrer及び硬度(ショアA)42の光学的に透明なポリマーを得た。
実施例C−14に記載の方法に従ってコンタクトレンズを調製した。重量%の組成は以下のとおりであった:
DMAは、N,N−ジメチルアクリルアミドであり、
TRISは、3−メタクリロイルオキシプロピル−トリス(トリメチルシリルオキシ)シランであり、
HFBAは、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルアクリラートである。
重合は実施例C−14に従って行ったが、以下のとおりコモノマーの組成を変化させた:実施例C−1のマクロマー/DMA/TRIS=33.3%/33.3%/33.3%。光学的に透明なポリマーを得た。
窒素雰囲気下の乾燥箱中で、無水PDMSジプロポキシエタノール(シンエツ化学)約200グラムを容器に加えた。PDMSジアルカノール1モル当たりイソシアナトエチルメタクリラート(IEM)1〜約2モルを容器に加えた。PDMSジアルカノール重量に基づきジブチルスズジラウラート(DBTL)触媒約0.1重量%を、撹拌棒を伴い容器に加えた。容器を、撹拌プレート上の油浴に浸漬し、クランプで固定した。約2psigのUPC空気の流れを、混合物の上に通した。混合物を室温(約22℃)で24時間撹拌した。混合物をイソシアナート含量について分析し、PDMSジアルコキシアルカノールが完全に反応していない場合は、IEMを加えるという繰り返し操作を行った。混合物を更に約24時間撹拌した。生成したマクロマーは、シロキサン含有マクロマーであった。
実施例D−1からのマクロマー約56グラム、TRIS約14グラム、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)約29グラム、メタクリル酸約1グラム、ダロキュア(登録商標)1173光開始剤約0.5グラム、及びヘキサノール約20グラムを混合して、重合前混合物を調製した。混合物を室温で約20分間撹拌した。次に、一連の凍結及び融解工程により混合物を脱気した。約200ml又はそれ以下の圧力で約5分間容器を真空にした。混合物が固化するまで混合物を液体窒素浴に入れた。約200ミリトル又はそれ以下の圧力で5分間、容器を真空にした。次に、混合物が再度液体になるまで容器を室温の水浴に入れた。この操作を全部で3回繰り返した。次に混合物を重合してコンタクトレンズを形成した。
実施例D−2に記載の方法に従ってコンタクトレンズを形成させたが、組成物が、実施例D−1のマクロマー約50%、TRIS約20%、及びDMA約30%を有する点が異なっていた。得られた十分に水和したコンタクトレンズは、約20重量%の含水量を有していた。レンズは、約118barrerのDk及び約1.8MPaの弾性率を有していた。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、重合前混合物を、液体窒素中で混合物が固化して液体窒素温度付近になるまで冷却して脱気し、次に固化したプレポリマー混合物を真空(約0.1mmHg)にし、真空を断ち、混合物が再度液体になるまでプレポリマー混合物を融解した。この脱気工程は、重合前混合物に対して全部で3回行った。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化したレンズの平衡含水量は約19%であった。硬化後、2:1のCH4:空気(v/v)比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約10分間プラズマ処理した。気体の使用圧力は、約50ミリトルであった。プラズマ処理は、プラズマ重合装置LCVD−20−400A(プラスマカルブ(Plasmacarb)、ベッドフォード、マサチューセッツ州)中で行った。
実質的に実施例B−10に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、プレポリマー混合物に液体窒素をバブリングして、プレポリマー混合物から酸素を除去した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化したレンズの平衡含水量は約26重量%であった。表面に被覆を適用しなかった。
実質的に実施例B−12に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化したレンズの平衡含水量は約30重量%であった。硬化後、2:1のCH4:空気の容量比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約3分間プラズマ処理した。
実質的に実施例B−12に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化したレンズの平衡含水量は約30重量%であった。硬化後、2:1のCH4:空気の容量比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約5分間プラズマ処理した。
実質的に実施例B−12に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化したレンズの平衡含水量は約30重量%であった。硬化後、2:1のCH4:空気の容量比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約7.5分間プラズマ処理した。
実質的に実施例B−11に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化したレンズの平衡含水量は約30重量%であった。続いて、レンズは被覆しなかった。
実質的に実施例C−21に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化後、2:1のCH4:空気の容量比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約5分間プラズマ処理した。
実質的に実施例C−21に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化後、2:1のCH4:空気の容量比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約7.5分間プラズマ処理した。
実質的に実施例C−20に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を空気雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化後、レンズは表面処理しなかった。
実質的に実施例D−2に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化後、レンズは表面処理しなかった。
実質的に実施例D−2に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化後、2:1のCH4:空気の容量比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約7.5分間プラズマ処理した。
実質的に実施例D−2に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を窒素雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを製造した。硬化後、2:1のCH4:空気の容量比のメタンと空気の雰囲気中でレンズを約5分間プラズマ処理した。
実質的に実施例D−2に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。重合の前に、実施例E−1の反復凍結/融解操作により重合前混合物を脱気した。プレポリマー混合物を空気雰囲気中で硬化させてコンタクトレンズを形成した。硬化後、レンズは表面処理しなかった。
実質的に実施例C−25に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約0mm2/minであった。
実質的に実施例C−26に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約2.8×10-7mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動かないことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例C−27に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約9.3×10-7mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動かないことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例C−18に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約2.6×10-6mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。
実質的に実施例C−16に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約1.3×10-5mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例C−19に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約2.7×10-5mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズがの眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例C−17に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約7.8×10-6mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズがの眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例B−13に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約1.5×10-6mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動かないことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例B−14に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約1.1×10-6mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動かないことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例B−7に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約3.8×10-6mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例B−6に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約8.5×10-6mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例B−5に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。表面処理の前に、イオノフラックス透過係数を測定すると、約7.1×10-5mm2/minであった。イオン透過度測定後、レンズ表面を実施例F−1のようにポリビニルピロリドンで被覆した。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Fを参照されたい。
実質的に実施例A−2に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。ハイドロデル水透過係数を測定すると、約0.71×10-6cm2/secであった。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Gを参照されたい。
実質的に実施例B−5に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。ハイドロデル水透過係数を測定すると、約1.09×10-6cm2/secであった。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Gを参照されたい。
実質的に実施例B−6に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。レンズを、実施例F−1に記載の方法に従って、プラズマガス中で表面処理した。ハイドロデル水透過係数を測定すると、約0.27×10-6cm2/secであった。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Gを参照されたい。
実質的に実施例C−19に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。レンズを、実施例F−1に記載の方法に従って、プラズマガス中で表面処理した。ハイドロデル水透過係数を測定すると、約0.37×10-6cm2/secであった。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Gを参照されたい。
実質的に実施例D−2に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。ハイドロデル水透過係数を測定すると、約1.26×10-6cm2/secであった。臨床的試験は、レンズが眼の上で動くことを示した。結果の要約については表Gを参照されたい。
実質的に実施例C−14に記載の方法に従って、コンタクトレンズを調製した。ハイドロデル水透過係数を測定すると、約0.08×10-6cm2/secであった。臨床的試験は、レンズが眼の上で動かないことを示した。結果の要約については表Gを参照されたい。
Claims (22)
- 眼科的に適合しうる内表面及び外表面を有する眼のレンズであって、該レンズは目の組織及び目の流体との少なくとも4日間の連続した、密接な接触での長期装着に適合し、該レンズはポリマー性材料を含み、該ポリマー性材料は、
(a)酸素透過性マクロマーの少なくとも1種、及び
(b)アクリラート類、2−ヒドロキシエチルメタクリラート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ポリ(エチレングリコール類)、N−ビニルピロリドン類、及びそれらの混合物からなる群から選択されるイオン透過性の重合しうる材料の少なくとも1種
を含む重合しうる材料から形成され、
該眼のレンズは、
50〜120ミクロンの中央の厚さと、
少なくとも70barrer/mmの酸素伝達率と、
1.3×10-5mm2/min以上のイオノフラックス透過係数(該係数はNaイオンに対して及び明細書のセクションII.F1に記載された測定技術により測定されたものである)により特徴付けられるイオン透過性と、
を有し、
眼のレンズの内表面及び外表面の少なくとも一つが、ポリマー性材料の芯よりも親水性である、シリコンヒドロゲルの眼のレンズ。 - 該ポリマー性材料が、重合しうる材料の合計重量に基づいて、
(a)該酸素透過性マクロマー30〜60重量%、ここで、該酸素透過性マクロマーは、ポリ(ジメチルシロキサン)マクロマーである;
(b)該イオン透過性の重合しうる材料20〜40重量%;及び
(c)シロキサン含有モノマー1〜35重量%
を含む重合しうる混合物から形成される、請求項1記載の眼のレンズ。 - 酸素透過性マクロマーが、ポリ(ジメチルシロキサン)マクロマー、及び該イオン透過性の重合しうる材料が、N,N−ジメチルアクリルアミドである、請求項1又は2記載の眼のレンズ。
- 更に、該レンズの表面にポリビニルピロリドンを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の眼のレンズ。
- 該レンズが、目の組織及び目の流体との少なくとも7日間の連続した、密接な接触に適合する、請求項1〜4のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- 眼科的に適合しうる内表面及び外表面を有するシリコンヒドロゲルの眼のレンズであって、該レンズは
目の組織及び目の流体と密接な接触での連続した長期の装着に適合し、眼の上で瞬きにより適切に動いて適切な涙交換を促進し、重大な角膜膨脹を起こさず、実質量の脂質吸着を起こさず、少なくとも24時間の装着の間に、実質的な装着者の不快感を引き起こさず、
該レンズはポリマー性材料を含み、該ポリマー性材料は、少なくとも、
(a)ポリ(ジメチルシロキサン)マクロマー、及び
(b)2−ヒドロキシエチルメタクリラート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ポリ(エチレングリコール類)、N−ビニルピロリドン類、及びそれらの混合物からなる群から選択されるイオン透過性の重合しうる材料の少なくとも1種
から形成され、
該眼のレンズは、
50〜120ミクロンの中央の厚さと、
少なくとも70barrer/mmの酸素伝達率と、
1.3×10-5mm2/min以上のイオノフラックス透過係数(該係数はNaイオンに対して及び明細書のセクションII.F1に記載された測定技術により測定されたものである)により特徴付けられるイオン透過性と、
を有し、
眼のレンズの内表面及び外表面の少なくとも一つが、ポリマー性材料の芯よりも親水性である、シリコンヒドロゲルの眼のレンズ。 - 該ポリマー性材料が、重合しうる材料の合計重量に基づいて、
(a)ポリ(ジメチルシロキサン)マクロマー30〜60重量%;
(b)2−ヒドロキシエチルメタクリラート及びN,N−ジメチルアクリルアミドモノマー20〜40重量%;及び
(c)シロキサン含有モノマー1〜35重量%
から形成される、請求項6記載の眼のレンズ。 - 該ポリマー性材料が、エチレングリコールジメチルアクリラートから形成される、請求項6又は7記載の眼のレンズ。
- 該眼のレンズが、該レンズの表面にポリビニルピロリドンをさらに含む、請求項6〜8のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- 該眼のレンズが、60〜100ミクロンのレンズ中央の厚さを有する、請求項6〜9のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- 該眼のレンズが、少なくとも87barrer/mmの酸素伝達率を有する、請求項6〜10のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- 該眼のレンズが、正常な睡眠期間を含む少なくとも24時間の装着後に、6%未満の角膜膨脹を起す、請求項6〜11のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- 該眼のレンズが、目の組織及び目の流体との連続した、密接な接触での少なくとも7日間の装着に適合する、請求項6〜12のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- マクロマーが、フッ素含有ポリ(ジメチルシロキサン)マクロマーである、請求項1〜13のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- マクロマーが、さらに一つ以上の親水性基を含む、請求項1〜14のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- 引張弾性率が、0.5〜1.5MPaである、請求項1〜15のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- 正常な睡眠期間を含む7日間の装着の後に、5%未満の角膜膨脹を起す、請求項1〜15のいずれか1項記載の眼のレンズ。
- シリコンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
(1)プレポリマー混合物を脱気する工程と、
(2)酸素10,000ppm未満を有する雰囲気中で、レンズ成形用型に脱気したプレポリマー混合物を充填する工程と、
(3)レンズ成形用型の中のプレポリマー混合物を重合し、シリコンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程と、
(4)眼のレンズの表面が、ポリマー性材料の芯よりも親水性である表面を作るために、眼のレンズの表面を処理する工程とを含み、
プレポリマー混合物が、
(a)酸素透過性マクロマーの少なくとも1種、及び
(b)アクリラート類、2−ヒドロキシエチルメタクリラート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)、N−ビニルピロリドン、及びそれらの混合物からなる群から選択されるイオン透過性材料の少なくとも1種を含み、
コンタクトレンズが、
50〜120ミクロンの中央の厚さと、
少なくとも70barrer/mmの酸素伝達率と、
1.3×10-5mm2/min以上のイオノフラックス透過係数(該係数はNaイオンに対して及び明細書のセクションII.F1に記載された測定技術により測定されたものである)により特徴付けられるイオン透過性と
を有する、方法。 - プレポリマー混合物の重合が、酸素1000ppm未満を有する雰囲気中で行われる、請求項18記載の方法。
- レンズ成形用型が、酸素透過度の低い材料から形成される、請求項18又は19記載の方法。
- 方法が、脱気されたプレポリマー混合物をレンズ成形用型に充填する前まで、レンズ成形用型を、不活性の雰囲気中で保存する工程をさらに含む、請求項18〜20のいずれか1項記載の方法。
- 親水性の表面が、プラズマプロセスによって作られる、請求項18〜21のいずれか1項記載の方法。
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