JP6239099B2 - 比較的長期の熱安定性を有するシリコーンヒドロゲルレンズ - Google Patents
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Description
近年、ソフトシリコーンヒドロゲルのコンタクトレンズは、その高い酸素透過度及び快適さのために、ますます人気が高まっている。「ソフト」コンタクトレンズは、眼球の形状に追従することができるので、酸素がレンズ全体を取り巻くことは、容易にはできない。角膜は、他の組織のような血液供給からの酸素を受け取っていないので、ソフトコンタクトレンズは、周囲空気からの酸素(即ち酸素)が角膜に到達することを許すものでなければならない。十分な酸素が角膜に到達しないと、角膜膨潤が生じる。長期間の酸素欠乏は、角膜内での血管の望ましくない成長を引き起こす。シリコーンヒドロゲルのコンタクトレンズは、高い酸素透過度を有することで、レンズを通して十分な酸素を角膜まで透過させ、角膜の健康状態に対する悪影響を最小限にする。
一つの態様において、本発明は、シリコーンヒドロゲル材料を含むソフトコンタクトレンズであって、シリコーンヒドロゲル材料は:
(1)親水性(メタ)アクリルアミド型モノマー由来の第1の繰り返し単位;(2)シロキサンビニルモノマー由来の第2の繰り返し単位であって、シロキサンビニルモノマーが、ただ1つのN−C1−C6アルキル(メタ)アクリルアミド基、及びビス(C1−C6アルキルジメチルシリルオキシ)−C1−C6アルキルシリル−C1−C6アルキル基、又は、3〜10(好ましくは3〜8、より好ましくは3〜5)個のジメチルシロキサン単位及び1個のC1−C6アルキル末端基を有する直鎖状オリゴジメチルシロキサン鎖であるシロキサン含有基を有する、第2の繰り返し単位;(3)直鎖状ポリシロキサンクロスリンカー由来の第3の繰り返し単位であって、直鎖状ポリシロキサンクロスリンカーは、2個の末端(メタ)アクリルアミド又はメタクリルオキシ基を有し、かつ、2個の末端(メタ)アクリルアミド又はメタクリルオキシ基の間の、ポリシロキサンクロスリンカーの主鎖に、エステル結合であって、エステル結合のカルボニル基に隣接する四級炭素原子を有していないエステル結合、ウレタン結合、又はウレア結合が全く存在しない、第3の繰り返し単位を含み、
ソフトコンタクトレンズは、下記式:
(式中、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ1回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、121℃、30分間で、1回だけオートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られ;下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ19回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、保管及び各々121℃、30分間で、19回オートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られる)
で示される、弾性率におけるオートクレーブ処理誘発変化が約10%以下(好ましくは約7.5%以下、より好ましくは約5%以下)であると特徴付けられる、比較的長期の熱安定性を有する、ソフトコンタクトレンズを提供する。
ここで、製造されたソフトコンタクトレンズの比較的長期の熱安定性は、下記式:
(式中、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ1回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、121℃、30分間で、1回だけオートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られ、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ19回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、保管及び各々121℃、30分間で、19回オートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られる)
で示される、弾性率におけるオートクレーブ処理誘発変化が約10%以下(好ましくは約7.5%以下、より好ましくは約5%以下)であると特徴付けられる。製造されたソフトコンタクトレンズは、少なくとも約40barrers(好ましくは少なくとも約50barrers、より好ましくは少なくとも約60barrers、さらにより好ましくは少なくとも約70barrers)の酸素透過度(Dk);約20重量%〜約75重量%(好ましくは約25重量%〜約70重量%、より好ましくは約30重量%〜約65重量%)の、完全に水和した時の水分含量;及び約0.2MPa〜約1.8MPa(好ましくは約0.3MPa〜約1.4MPa、より好ましくは約0.4MPa〜約1.0MPa)の弾性率を有する。
特に断りない限り、本明細書において用いる技術用語及び学術用語はいずれも、本発明が属する分野における当業者が共通に理解するのと同じ意味を有する。一般に、本明細書において用いる命名法及び実験手順は周知であり、また当技術において共通に用いられるものである。これらの手順には、当技術において、また種々の一般的な参考文献において提供されているような、従来の方法が用いられている。ある用語が単数で用いられる場合、本発明者らは、その用語の複数形をも考慮している。本明細書において用いる命名法及び下記の実験手順は、周知であり、また当技術において共通に用いられるものである。
のもの)、アリル、ビニル、スチレニル又はその他のC=C含有基が含まれるが、これらに限定されない。
(式中、R0は水素である)
で示されるエチレン性不飽和基を指し;用語「N’−C1−C6アルキル(メタ)アクリルアミド」は、下記式:
(式中、R0はC1−C6−アルキルである)
で示されるエチレン性不飽和基を指す。
(式中、
n1及びn2は、互いに独立して、0〜500の整数であって、かつ(n1+n2)は、10〜500であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、C1−C10アルキル、C1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシ置換フェニル、C1−C10フルオロアルキル、C1−C10フルオロエーテル、C6−C18アリール基、又は−alk−(OC2H4)n3−OR0(式中、alkは、C1−C6アルキレン二価基であり、R0は、H又はC1−C10アルキルであり、n3は、1〜10の整数である)
で示されるポリシロキサンセグメントを有する化合物を指す。
で示される項である、弾性率におけるオートクレーブ誘発変化は、下記式:
(式中、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ1回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、121℃、30分間で、1回だけオートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られ、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ19回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、保管及び各々121℃、30分間で、19回オートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られる)
に基づいて計算される。シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの、弾性率におけるオートクレーブ誘発変化の試験は、室温での保存可能期間の等価物を測定するのに要する時間を有意に短縮するために、高められた温度(例えば、65℃〜95℃)での従来の加速保存可能期間調査の代替で用いることができると考えられる。
〔式中、R’は、水素又はメチルであり、R”、R11及びR12は、各々互いに独立して、C1−C6アルキル(好ましくはメチル)であり、r1及びr2は、互いに独立して、0又は1の整数であり、m1は、3〜10(好ましくは3〜8、より好ましくは3〜5)の整数であり、R9及びR10は、互いに独立して、置換又は非置換C1−C10アルキレン二価基であり、X1は、下記式:
(式中、R”は、先に定義した通りであり、R12”及びR12’は、互いに独立して、C1−C6アルキル(好ましくはメチル)である)
の結合である〕
で示されるシロキサンビニルモノマー由来の第2の繰り返し単位;及び(3)直鎖状ポリシロキサンクロスリンカー由来の第3の繰り返し単位であって、直鎖状ポリシロキサンクロスリンカーは、2個の末端(メタ)アクリルアミド又はメタクリルオキシ基を有し、かつ、末端(メタ)アクリルアミド又はメタクリルオキシ基の間の、ポリシロキサンクロスリンカーの主鎖に、エステル結合であって、エステル結合のカルボニル基に隣接する四級炭素原子を有していないエステル結合、ウレタン結合、又はウレア結合が全く存在しない、第3の繰り返し単位
を含み、
ここで、ソフトコンタクトレンズは、下記式:
(式中、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ1回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、121℃、30分間で、1回だけオートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られ;下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ19回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、保管及び各々121℃、30分間で、19回オートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られる)
で示される、弾性率におけるオートクレーブ誘発変化が約10%以下(好ましくは約7.5%以下、より好ましくは約5%以下)であると特徴付けられる、比較的長期の熱安定性を有する、ソフトコンタクトレンズを提供する。本発明のソフトコンタクトレンズは、少なくとも約40barrers(好ましくは少なくとも約50barrers、より好ましくは少なくとも約60barrers、さらにより好ましくは少なくとも約70barrers)の酸素透過度(Dk);約20重量%〜約75重量%(好ましくは約25重量%〜約70重量%、より好ましくは約30重量%〜約65重量%)の、完全に水和した時の水分含量;及び約0.2MPa〜約1.8MPa(好ましくは約0.3MPa〜約1.4MPa、より好ましくは約0.4MPa〜約1.0MPa)の弾性率を有する。
〔式中、R13は、下記式:
のアルキレン二価基であり、R14は、−CH2CH2−又は−CH2CH2CH2−の二価アルキレン基であり、R15は、下記式:
の二価アルキレン基であり、R”、R12及びR11は、各々互いに独立して、C1−C4アルキル(好ましくはメチル)であり、m2は、3〜5の整数である〕
のものが含まれるが、これらに限定されない。
(式中、R12、R10及びR11は上記と同義であり、E1は、アミノ(−NH2)、カルボキシル(−COOH)又はヒドロキシル基(−OH)である)
で示される単官能性トリシロキサンから、これを、カップリング反応において、(メタ)アクリル酸のN−ヒドロキシスクシンイミドエステル、(メタ)アクリル酸ハライド(クロリド又はブロミド)、(メタ)アクリル酸無水物、(メタ)アクリル酸、NH2含有(メタ)アクリルアミド、カルボキシル含有(メタ)アクリルアミド又はアズラクトン含有ビニルモノマー(例えば、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン及び2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オン)と反応させて、N置換(メタ)アクリルアミドを得;次いで、米国特許第4835312号(全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載の方法に従い、得られたN置換(メタ)アクリルアミドを、C1−C6アルキルハライドと反応させて、N,N置換(メタ)アクリルアミドを得ることにより、調製することができる。
)は、約40℃〜140℃の温度でアミノ基(−NHR0)、カルボキシル、ヒドロキシル又はチオールと反応して結合(T1T2N−CH2−CH(OH)−CH2−E−(E=NR0、COO、O又はS))を形成する。
(式中、R12及びR11は上記と同義である)
で示されるヒドロシロキサン含有トリシロキサンから、これを、当業者に公知の白金触媒ヒドロシリル化反応において、アミノ、カルボキシル又はヒドロキシル基を有するエン含有モノマーと反応させることにより、調製することができる。
(式中、R11、R10及びm1は上記と同義であり、E1は、アミノ(−NH2)、カルボキシル(−COOH)又はヒドロキシル基(−OH)である)
で示される単官能性オリゴジメチルシロキサンから、これをまず、当業者に周知のカップリング反応(上記の通り)において、(メタ)アクリル酸のN−ヒドロキシスクシンイミドエステル、(メタ)アクリル酸ハライド(クロリド又はブロミド)、(メタ)アクリル酸無水物、(メタ)アクリル酸、NH2含有(メタ)アクリルアミド、カルボキシル含有(メタ)アクリルアミド又はアズラクトン含有ビニルモノマー(例えば、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン及び2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オン)、と反応させて、N置換(メタ)アクリルアミドを得、次いで、N置換(メタ)アクリルアミドを、アルキルハライドと反応させる(上記の通り)ことにより、調製することができる。
(式中、E及びE’は、互いに独立して、メタクリルオキシ、(メタ)アクリルアミド、又はN−C1−C6アルキル(メタ)アクリルアミド基であり、R9、R10、X1、r1、r2は上記と同義であり、n1及びn2は、互いに独立して、0〜200の整数であって、かつ(n1+n2)は、10〜200であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、C1−C10アルキル、C1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシ置換フェニル、C1−C10フルオロアルキル、C1−C10フルオロエーテル、C6−C18アリール基、又は−alk−(OC2H4)n3−OR0(式中、alkは、C1−C6アルキレン二価基であり、R0は、H又はC1−C6アルキルであり、n3は、1〜10の整数である)である)で示されるポリシロキサンクロスリンカー由来である。より好ましくは、R1〜R8がメチルであるか;R1〜R4及びR6〜R8はメチルであるが、R5は−alk−(OC2H4)n3−OR0(式中、alkは、C1−C6アルキレン二価基であり、R0は、H又はC1−C10アルキルであり、n3は、1〜10の整数である)である。
(式中、R’は、水素又はメチルであり、R”、R11及びR12は、各々互いに独立して、C1−C6アルキル(好ましくはメチル)であり、r1及びr2は、互いに独立して、0又は1の整数であり、m1は、3〜10(好ましくは3〜8、より好ましくは3〜5)の整数であり、R9及びR10は、互いに独立して、置換又は非置換C1−C10アルキレン二価基であり、X1は、下記式:
(式中、R”は、先に定義した通りであり、R12”及びR12’は、互いに独立して、C1−C6アルキル(好ましくはメチル)である)の結合である)
で示されるシロキサンビニルモノマー;
(3)直鎖状ポリシロキサンクロスリンカーであって、2個の末端(メタ)アクリルアミド又はメタクリルオキシ基を有し、かつ、2個の末端(メタ)アクリルアミド又はメタクリルオキシ基の間の、ポリシロキサンクロスリンカーの主鎖に、エステル結合であって、エステル結合のカルボニル基に隣接する四級炭素原子を有していないエステル結合、ウレタン結合、又はウレア結合が全く存在しない、直鎖状ポリシロキサンクロスリンカー;及び(4)約0.05重量%〜約1.5重量%の光開始剤を含む工程、及びレンズ配合物を架橋させてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成するように、型中のレンズ配合物を、約100秒以下(好ましくは約75秒以下、より好ましくは約50秒以下、さらにより好ましくは約30秒以下)の時間(好ましくは、化学線の空間的制限下で)照射する工程を含み、ここで、製造されたソフトコンタクトレンズの比較的長期の熱安定性は、下記式:
(式中、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ1回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、121℃、30分間で、1回だけオートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られ;下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ19回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、保管及び各々121℃、30分間で、19回オートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られる)
で示される、弾性率におけるオートクレーブ誘発変化が約10%以下(好ましくは約7.5%以下、より好ましくは約5%以下)であると特徴付けられる。製造されたソフトコンタクトレンズは、少なくとも約40barrers(好ましくは少なくとも約50barrers、より好ましくは少なくとも約60barrers、さらにより好ましくは少なくとも約70barrers)の酸素透過度(Dk);約20重量%〜約75重量%(好ましくは約25重量%〜約70重量%、より好ましくは約30重量%〜約65重量%)の、完全に水和した時の水分含量;及び約0.2MPa〜約1.8MPa(好ましくは約0.3MPa〜約1.4MPa、より好ましくは約0.4MPa〜約1.0MPa)の弾性率を有する。
例1
レンズの見かけの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝達率は、米国特許第5760100号及びWintertonらによる論文(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111, H.D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp273-280)(これらは両方とも、その全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載されるものと類似の手法により測定する。酸素フラックス(J)は、Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAから入手できる)、又は同様の分析装置を用いて、ウェットセル(即ち、ガス流が約100%相対湿度に維持される)中で34℃で測定する。既知の割合の酸素(例えば、21%)を有する空気流を、約10〜20cm3/分の速度でレンズの片面を通過させ、一方、窒素流を、約10〜20cm3/分の速度でレンズの反対面に通す。試料は、試験媒体(即ち、生理食塩水又は蒸留水)中、所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間(しかし45分間を超えない)平衡化させる。被覆層として使用される任意の試験媒体は、所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間(しかし45分間を超えない)平衡化させる。撹拌モーターの速度は、ステッピングモーター制御器での400±15の表示設定に対応する、1200±50rpmにセットする。系を囲む気圧、P測定値を測定する。試験用に曝露される領域におけるレンズの厚さ(t)は、MitotoyaマイクロメーターVL-50、又は同様の装置で約10箇所を測定し、そして測定値を平均することにより決定する。窒素流中の酸素濃度(即ち、レンズを通過して拡散する酸素)は、DK1000装置を用いて測定する。レンズ材料の見かけの酸素透過度Dkappは、下記式:
Dkapp=Jt/(P酸素)
(式中、
J=酸素フラックス[マイクロリットルO2/cm2−分]
P酸素=(P測定値−P水蒸気)=(空気流中O2%)[mmHg]=空気流中の酸素の分圧
P測定値=気圧(mmHg)
P水蒸気=35℃で0mmHg(ドライセル中)(mmHg)
P水蒸気=35℃で40mmHg(ウェットセル中)(mmHg)
t=曝露される試験領域におけるレンズの平均厚さ(mm)
Dkappは、barrerの単位で表される)
から求める。
(式中、
tは試験レンズの厚さ(即ち、対照レンズも同じ)であり、
nは測定した対照レンズの数である)
を計算に用いて、残存酸素抵抗値Rrを求める。残存酸素抵抗値Rrをtデータに対してプロットして、式:Y=a+bX(式中、j番目のレンズに関し、Yj=(ΔP/J)jであり、X=tjである)の曲線に当てはめる。残存酸素抵抗Rrは、aに等しい。
Dkc = t/[(t/Dka)−Rr] (2)
に基づいて、試験レンズの正しい酸素透過度Dkc(推定固有Dk)を算出する。
Dka_std = tstd/[(tstd/Dkc)+Rr_std] (3)
レンズのイオン透過性は、米国特許第5760100号(全体が引用例として本明細書に組み込まれる)に記載される手順により測定する。下記の例で報告されるイオン透過性の値は、参照材料としてのレンズ材料、Alsaconに対する相対イオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、0.314×10−3mm2/分のイオノフラックス拡散係数を有する。
α,ω−アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサンの合成
溶液A.
ShinEstuからのジアミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン(KF8012) 700グラム及びヘキサン 1500mLをビーカーに添加し、次いで、混合物が均一化するまで短時間撹拌する。
溶液B.
Na2CO355.20グラムを、5%のNaCl水溶液 1600mLに溶解する。
溶液C.
アクリロイルクロリド 38.30グラムを、ヘキサン 100mLに溶解する。
CE−PDMSマクロマーの調製
第1の工程において、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン(Mn=2000、Shin-Etsu、KF−6001a)を、無水メチルエチルケトン(MEK)150g中、ジラウリン酸ジブチルスズ(DBTDL)0.063gの存在下で、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン 49.85gをIPDI 11.1gと反応させることにより、ジイソシアン酸イソホロン(IPDI)によりキャッピングする。反応物を40℃で4.5時間保持することにより、IPDI−PDMS−IPDIを形成させる。第2の工程において、DBTDL 0.063gを更に加えたIPDI−PDMS−IPDI溶液に、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン(Mn=3000、Shin-Etsu、KF−6002) 164.8gと無水MEK 50gの混合物を滴下する。反応器を約40℃で4.5時間維持することにより、HO−PDMS−IPDI−PDMS−IPDI−PDMS−OHを形成させる。次いで、MEKを減圧下で除去する。第3の工程では、末端ヒドロキシル基を、メタクリル酸イソシアナトエチル(IEM)7.77g及び更なるDBTDL 0.063gの添加による、第3の工程で行うことにより、メタクリロイルオキシエチル基によりキャッピングし、IEM−PDMS−IPDI−PDMS−IPDI−PDMS−IEM(即ち、メタクリラート基で封止されたCE−PDMS)を形成させる。
KF−6001 240.43gを、撹拌器、温度計、クライオスタット、滴下漏斗、及び窒素/真空注入口アダプターを取り付けた1L反応器に加え、次に高真空(2×10−2mBar)の適用により乾燥させる。次に、乾燥窒素雰囲気下で、蒸留MEK 320gを反応器に加え、混合物を充分に撹拌する。DBTDL 0.235gを反応器に加える。反応器を45℃まで温めた後、穏やかな撹拌下でIPDI 45.86gを添加用漏斗を通じて10分間かけて反応器に加える。反応物を60℃で2時間保持する。次に、蒸留MEK 452gに溶解したKF−6002 630gを加え、均質な溶液が形成されるまで撹拌する。DBTDL 約0.235gを加え、乾燥窒素のブランケット下で反応器を約55℃で一晩維持する。翌日、MEKをフラッシュ蒸留により除去する。反応器を冷却し、次にIEM 22.7gを反応器に仕込み、続いてDBTDL 約0.235gを入れる。約3時間後、更にIEM 3.3gを加え、反応を一晩進行させる。その次の日、反応混合物を約18℃に冷却して、末端メタクリレート基を有するCE−PDMSマクロマーを得る。
レンズ配合物の調製
表1に列挙したレンズ配合物を、以下のようにして調製する。スターラーバー(stirring bar)を入れた20mLのガラスバイアルに、目標とする量の成分を添加する。次いで、室温で約1時間、撹拌盤(stirring plate)上で溶液を混合する。
T−AA:tert−アミルアルコール;
PDMS−Dam:例2で調製したα,ω−アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサンクロスリンカー;
CE−PDMS:例3で調製した鎖延長ポリジメチルシロキサンクロスリンカー;
PDMS−DMa:α,ω−ビス(メタクリルオキシエトキシプロピル)末端ポリジメチルシロキサン(DMS-R18、Gelest)
SIGMA:(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン(Gelest)
DMA:N,N−ジメチルアクリルアミド
DC1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン
トリス−Am:3−アクリルアミドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(又はN−[トリス(トリメチルシロキシ)−シリルプロピル]アクリルアミド)
ビス−Am:3−アクリルアミドプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン
N−メチルビス−Am:3−N−メチルアクリルアミドプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン
例4のレンズ配合物をポリプロピレン(PP)の型に入れ(dosed)、紫外線ボックス中、光量4〜6mW/cm2で20分間硬化させる。
レンズ型を開ける前に、レンズの入った型を脱イオン(DI)水に約2時間浸漬する。次いで、これらの型を開け、DI水に一晩浸漬したままにする。レンズを型から抜くために、ピンセットで除去する前に、レンズの入った型をイソプロパノール/水(50/50、V/V)混合物に浸漬する。
オートクレーブは、121℃で行う。オートクレーブの各サイクルには、30分間かかる。15個のレンズを、1サイクルのオートクレーブに付す。15個のレンズを、7サイクルのオートクレーブに付す。15個のレンズを、13サイクルのオートクレーブに付す。15個のレンズを、19サイクルのオートクレーブに付す。それらのレンズを、レンズ特性の特徴付けに用いる。結果を表2に報告する。
例13及び14で調製したレンズを、ガラスバイアル内のPBS食塩水中に、各々pH7.2(例13)及びpH6.8(参考例14)で詰める。設定温度95℃のオーブンにレンズを格納する。指定した時間間隔で、レンズをオーブンから取り出し、機械的測定及び直径の測定に付す。結果を表3に報告する。
Claims (12)
- シリコーンヒドロゲル材料を含むソフトコンタクトレンズであって、シリコーンヒドロゲル材料は:
(1)親水性(メタ)アクリルアミド型モノマーの第1の繰り返し単位;
(2)下記式(I)又は(II):
〔式中、R’は、水素又はメチルであり、R”、R11及びR12は、各々互いに独立して、C1−C6アルキルであり、r1及びr2は、互いに独立して、0又は1の整数であり、m1は、3〜10の整数であり、R9及びR10は、互いに独立して、置換又は非置換C1−C10アルキレン二価基であり、X1は、下記式:
(式中、R”は、先に定義した通りであり、R12”及びR12’は、互いに独立して、C1−C6アルキルである)の結合である〕
で示されるシロキサンビニルモノマーの第2の繰り返し単位;及び
(3)下記式(III):
〔式中、E及びE’は、互いに独立して、メタクリルオキシ、(メタ)アクリルアミド、又はN−C 1 −C 6 アルキル(メタ)アクリルアミド基であり、R 9 、R 10 、X 1 、r1、r2は上記と同義であり、n1及びn2は、互いに独立して、0〜200の整数であって、かつ(n1+n2)は、10〜200であり、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、互いに独立して、C 1 −C 10 アルキル、C 1 −C 4 アルキル若しくはC 1 −C 4 アルコキシ置換フェニル、C 1 −C 10 フルオロアルキル、C 1 −C 10 フルオロエーテル、C 6 −C 18 アリール基、又は−alk−(OC 2 H 4 ) n3 −OR 0 (式中、alkは、C 1 −C 6 アルキレン二価基であり、R 0 は、H又はC 1 −C 6 アルキルであり、n3は、1〜10の整数である)である〕
で示される直鎖状ポリシロキサンクロスリンカーの第3の繰り返し単位
を含み、
ここで、ソフトコンタクトレンズは、下記式:
(式中、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ1回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、121℃、30分間で、1回だけオートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られ、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ19回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、保管及び各々121℃、30分間で、19回オートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られる)
で示される、弾性率におけるオートクレーブ誘発変化が10%以下である、
ソフトコンタクトレンズ。 - (メタ)アクリルアミド型モノマーが、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−ヒドロキシプロピルアクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−(2−アミノエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(3−アミノプロピル)(メタ)アクリルアミド又はそれらの混合物である、請求項1記載のソフトコンタクトレンズ。
- 少なくとも40barrersの酸素透過度;20重量%〜75重量%の、完全に水和した時の水分含量;及び、0.2MPa〜1.8MPaの弾性率を有する、請求項1又は2記載のソフトコンタクトレンズ。
- 式(I)において、R’が水素である;r1及びr2が0である;R”がメチルである;R10が置換又は非置換C1−C10アルキレン二価基である;R11及びR12が、互いに独立してメチルである;又は、それらの組み合わせである、請求項1〜3のいずれか一項記載のソフトコンタクトレンズ。
- 式(III)において、R1〜R8がメチルである;R1〜R4及びR6〜R8はメチルであるが、R5は−alk−(OC2H4)n3−OR0(式中、alkは、C1−C6アルキレン二価基であり、R0は、H又はC1−C10アルキルであり、n3は、1〜10の整数である)である;又は、それらの組み合わせである、請求項1〜5のいずれか一項記載のソフトコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が、N,N’−メチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、1,3−ビス(アクリルアミドプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(メタクリルアミドプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、又はそれらの組み合わせである架橋剤の第4の繰り返し単位をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項記載のソフトコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が、UV吸収性ビニルモノマーの第5の繰り返し単位をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項記載のソフトコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が:
(1)5%〜60重量%の親水性(メタ)アクリルアミド型モノマー;
(2)5%〜50重量%の、式(I)及び/又は(II)のシロキサンビニルモノマー;
(3)5%〜50重量%の、式(III)のポリシロキサンクロスリンカー;
(4)0.05%〜1.5重量%の光開始剤;
(5)0〜4重量%の、N,N’−メチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、1,3−ビス(アクリルアミドプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(メタクリルアミドプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される架橋剤;及び
(6)0〜5重量%の、重合性UV吸収性又はUV/HEVL吸収性ビニルモノマー
を含むが、但し、上記の成分及び任意の追加成分は、合計で100重量%になる、レンズ配合物の重合生成物である、請求項1〜8のいずれか一項記載のソフトコンタクトレンズ。 - シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、下記工程:
(A)ソフトコンタクトレンズを製造するための型を提供する工程であって、型は、コンタクトレンズの前面を規定する第1の成形面を有する第1の半型及びコンタクトレンズの後面を規定する第2の成形面を有する第2の半型を有し、第1及び第2の半型は、第1及び第2の成形面の間に空隙を形成するように、互いに受容し合うように構成される工程;
(B)空隙にレンズ配合物を導入する工程であって、レンズ配合物は、
(1)親水性(メタ)アクリルアミド型モノマーであって、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−ヒドロキシプロピルアクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−(2−アミノエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(3−アミノプロピル)(メタ)アクリルアミド又はそれらの混合物である親水性(メタ)アクリルアミド型モノマー;
(2)下記式(I)又は(II):
〔式中、R’は、水素又はメチルであり、R”、R11及びR12は、各々互いに独立して、C1−C6アルキルであり、r1及びr2は、互いに独立して、0又は1の整数であり、m1は、3〜10の整数であり、R9及びR10は、互いに独立して、置換又は非置換C1−C10アルキレン二価基であり、X1は、下記式:
(式中、R”は、先に定義した通りであり、R12”及びR12’は、互いに独立して、C1−C6アルキルである)の結合である〕
で示されるシロキサンビニルモノマー;
(3)下記式(III):
〔式中、E及びE’は、互いに独立して、メタクリルオキシ、(メタ)アクリルアミド、又はN−C 1 −C 6 アルキル(メタ)アクリルアミド基であり、R 9 、R 10 、X 1 、r1、r2は上記と同義であり、n1及びn2は、互いに独立して、0〜200の整数であって、かつ(n1+n2)は、10〜200であり、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、互いに独立して、C 1 −C 10 アルキル、C 1 −C 4 アルキル若しくはC 1 −C 4 アルコキシ置換フェニル、C 1 −C 10 フルオロアルキル、C 1 −C 10 フルオロエーテル、C 6 −C 18 アリール基、又は−alk−(OC 2 H 4 ) n3 −OR 0 (式中、alkは、C 1 −C 6 アルキレン二価基であり、R 0 は、H又はC 1 −C 6 アルキルであり、n3は、1〜10の整数である)である〕
で示される直鎖状ポリシロキサンクロスリンカー;及び
(4)0.05重量%〜1.5重量%の光開始剤
を含み、レンズ配合物は、UV照度4.1mW/cm2のUV光により、100秒以内に硬化する能力を有することを特徴とする工程;及び
(C)レンズ配合物を架橋させてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成するように、型中のレンズ配合物を、100秒以下の時間照射する工程
を含み、
ここで、製造されたソフトコンタクトレンズは、下記式:
(式中、下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ1回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、121℃、30分間で、1回だけオートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られ;下記式:
で示される項は、ソフトコンタクトレンズの平均オートクレーブ19回後弾性率であって、ソフトコンタクトレンズ15個の、pH7.20±0.05のリン酸緩衝食塩水中において、保管及び各々121℃、30分間で、19回オートクレーブした後に測定された弾性率を平均することにより得られる)
で示される、弾性率におけるオートクレーブ処理誘発変化が10%以下であると特徴付けられる、方法。 - レンズ配合物が:
(1)5%〜60重量%の親水性(メタ)アクリルアミド型モノマー;
(2)5%〜50重量%の、式(I)及び/又は(II)のシロキサンビニルモノマー;
(3)5%〜50重量%の、式(III)の直鎖状ポリシロキサンクロスリンカー;
(4)0.05%〜1.5重量%の光開始剤;
(5)0〜4重量%の、N,N’−メチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレン−ビス−(メタ)アクリルアミド、1,3−ビス(アクリルアミドプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(メタクリルアミドプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される架橋剤;及び
(6)0〜5重量%の、重合性UV吸収性ビニルモノマー
を含むが、但し、列挙された成分及び任意の追加成分は、合計で100重量%になる、請求項10記載の方法。 - 形成されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも40barrersの酸素透過度(Dk)、20重量%〜75重量%の、完全に水和した時の水分含量、及び0.2MPa〜1.8MPaの弾性率を有する、請求項10又は11記載の方法。
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