JP5877793B2 - 共有結合コーティングを有するシリコーンハイドロゲルレンズ - Google Patents
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Description
本発明は、一態様においては、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ上へ親水性コーティングを適用する方法を提供し、本発明の方法は、(a)少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマー又はマクロマーと、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーとを含む重合性(又はレンズ形成)組成物を、成形型中で重合させて、これにより、コンタクトレンズのポリマーマトリクス上に共有結合したアズラクトン部分を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成すること(ここで、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーは、レンズ調製物中に、約0.5%〜約5.0重量%の量で存在する);(b)コンタクトレンズを、ペンダント第一級もしくは第二級アミノ基又はチオール基を有するアンカー親水性ポリマーの溶液と、コンタクトレンズ上にプライムコーティング(prime coating)を形成するために十分な時間接触させること(ここで、プライムコーティングは、コンタクトレンズの表面又は表面近くの1つのアズラクトン部分とアンカー親水性ポリマーの1つのペンダント第一級もしくは第二級アミノ基又はチオール基との間でそれぞれ形成される1つ以上の共有結合を介して、コンタクトレンズの表面に共有結合したアンカー親水性ポリマーの層を含む);(c)プライムコーティングの上部にトップコーティングを適用して、プライムコーティングに対して表面の親水性及び/又は耐久性が増加した親水性コーティングを形成すること(ここで、トップコーティングは、カルボン酸含有親水性ポリマーの少なくとも1つの層及び/又はアゼチジニウム含有ポリマーの少なくとも1つの層を含み、カルボン酸含有親水性ポリマーの層は、プライムコーティングを表面に有するコンタクトレンズをカルボン酸含有親水性ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、アゼチジニウム含有ポリマーの層は、表面にプライムコーティング、及び場合によりカルボン酸含有親水性ポリマーの層を有するコンタクトレンズを、アゼチジニウム含有ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、カルボン酸含有親水性ポリマーの層及び/又はアゼチジニウム含有ポリマーの層は、アンカー親水性ポリマーの層に化学的及び/又は物理的に結合する)を含む。
ここで、本発明の実施態様について詳細に説明する。当業者であれば、本発明において、本発明の範囲又は精神から逸脱することなく、様々な改変及び変更を実施することができることが明らかであろう。例えば、一実施態様の一部として例示又は記載される特徴を別の実施態様に使用して、なおさらなる実施態様を与えることができる。従って、添付の特許請求の範囲及びその等価物の範囲内となるように、本発明がこのような改変及び変形を包含することが意図される。本発明の他の目的、特徴及び態様が、以下の詳細な説明において開示されるか、又はそこから明らかである。当業者であれば、本発明の考察が、単に典型的な実施態様を記載するものであり、本発明のより広範な態様を限定するものではないことが理解されるであろう。
スチレニル又は他のC=C含有基が含まれるが、これらに限定されない。
D=−n’/(A×dc/dx)
式中、n’=イオン輸送率[mol/分];A=レンズの曝露領域[mm2];dc=濃度差[mol/L];dx=レンズ厚[mm]
[式中、R1及びR2は、独立して、一価のC1−C10アルキル、一価のC1−C10アミノアルキル、一価のC1−C10ヒドロキシアルキル、C1−C10エーテル、C1−C10フルオロアルキル、C1−C10フルオロエーテル又はC6−C18アリールラジカル、−alk−(OCH2CH2)m−OR3である(式中、alkは、C1−C6アルキレン二価ラジカルであり、R3は、水素又はC1−C6アルキルであり、そして、mは、1〜10の整数であり;nは、3以上の整数である)]で表される二価ラジカルを含有するビニルモノマー又はマクロマーを指す。このようなビニルモノマー又はマクロマーの例は、様々な分子量のモノメタクリル化又はモノアクリル化ポリジメチルシロキサン(例えば、モノ−3−メタクリルオキシプロピル末端、モノ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン又はモノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端、モノ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン);様々な分子量のジメタクリル化又はジアクリル化ポリジメチルシロキサン;ビニルカルボネート末端ポリジメチルシロキサン;ビニルカルバメート末端ポリジメチルシロキサン;様々な分子量のビニル末端ポリジメチルシロキサン;メタクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン;アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン;アクリレート末端ポリジメチルシロキサン;メタクリレート末端ポリジメチルシロキサン;ビス−3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン;N,N,N’,N’−テトラキス(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−α,ω−ビス−3−アミノプロピルポリジメチルシロキサン;ポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー;US 5,760,100号(参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に記載のマクロマーA、マクロマーB、マクロマーC及びマクロマーDからなる群より選択されるシロキサン含有マクロマー;グリシジルメタクリレートとアミノ官能基ポリジメチルシロキサンとの反応生成物;ヒドロキシル官能基化シロキサン含有ビニルモノマー又はマクロマー;米国特許第4,136,250、4,153,641、4,182,822、4,189,546、4,343,927、4,254,248、4,355,147、4,276,402、4,327,203、4,341,889、4,486,577、4,543,398、4,605,712、4,661,575、4,684,538、4,703,097、4,833,218、4,837,289、4,954,586、4,954,587、5,010,141、5,034,461、5,070,170、5,079,319、5039,761、5,346,946、5,358,995、5,387,632、5,416,132、5,451,617、5,486,579、5,962,548、5,981,675、6,039,913及び6,762,264号(参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に開示のポリシロキサン含有マクロマー;米国特許第4,259,467、4,260,725及び4,261,875号(参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に開示のポリシロキサン含有マクロマーである。ポリジメチルシロキサンとポリアルキレンオキシドからなるジ−及びトリブロックマクロマーも有用であろう。例えば、メタクリレートで末端キャップしたポリエチレンオキシド−ブロック−ポリジメチルシロキサン−ブロック−ポリエチレンオキシドを使用して、酸素透過度を向上させることもできる。適切な単官能基のヒドロキシル官能基化シロキサン含有ビニルモノマー/マクロマー及び適切な多官能基のヒドロキシル官能基化シロキサン含有ビニルモノマー/マクロマーが、Gelest, Inc, Morrisville, PAから市販されている。
[式中、pは、0又は1であり;R3及びR4は、独立して、1〜14個の炭素原子を有するアルキル基、3〜14個の炭素原子を有するシクロアルキル基、5〜12個の環原子を有するアリール基、6〜26個の炭素及び0〜3個の硫黄、窒素及び/又は酸素原子を有するアレニル基であるか、あるいは、R3及びR4は、これらが結合する炭素と一緒になって、4〜12個の環原子を含有する炭素環を形成することができる]
で表される一価ラジカルである少なくとも1つのアズラクトン部分(又は基)を含むことを意味する。
[式中、
R5は、水素、C1−C6アルキル基又はシクロアルキル基であり;
R6は、最大12個の炭素原子、好ましくは、最大8個の炭素原子を有するアルキレンであり、直鎖又は分岐鎖であってもよく;そして
R7は、式N+H2(R’)X−(式中、R’は、水素又はC1−C4アルキルラジカルであり、Xは、カウンターイオン、例えば、HSO4 −、F−、Cl−、Br−、I−、CH3COO−、OH−、BF−、又はH2PO4 −である)で表される第一級又は第二級アミノ基である]
のユニットを、ポリ(ビニルアルコール)中のヒドロキシル基数あたり、約0.5%〜約80%有するポリヒドロキシルポリマーである。
で表されるアゼチジニウム基を含むポリカチオン性ポリマーである。アゼチジニウムイオンは、スキームIに示されるように、アンカー親水性ポリマーのアミノ基と反応して、共有結合を形成することができる。
酸素透過度の測定
レンズの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝達率は、米国特許第5,760,100号及びWinterton等の論文(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111, H.D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp273-280)に記載の技術と類似の技術に従って決定され、これら両方は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。湿潤セル中(即ち、ガス流を相対湿度約100%に維持した)、34℃で、Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAから入手可能)又は類似の分析装置を用いて酸素フラックス(J)を測定する。既知の酸素%(例えば、21%)を有する気流を、約10〜20cm3/分の速度でレンズの一方に通し、レンズの反対側に窒素流を約10〜20cm3/分の速度で通す。測定の前に、既定の試験温度で少なくとも30分間(但し、45分以下)、試料を試験媒体(即ち、生理食塩水又は蒸留水)で平衡化する。オーバーレイヤーとして使用される任意の試験媒体を、測定の前に、既定の試験温度で少なくとも30分間(但し、45分以下)平衡化する。撹拌モーターの速度を、ステッピングモーターコントローラーの表示設定400±15に対応する1200±50rpmに設定する。周囲系の大気圧P測定を測定する。試験で曝露される領域のレンズ厚(t)を、Mitotoya micrometer VL-50又は類似の装置を用いて約10箇所測定することにより決定し、測定値の平均をとる。窒素流の酸素濃度(即ち、レンズを通って拡散する酸素)を、DK1000装置を用いて測定する。レンズ材料の見掛けの酸素透過度Dkappを下記式から決定する:
Dkapp=Jt/(P酸素)
[式中、J=酸素フラックス[O2μl/cm2−分]
P酸素=(P測定−P水蒸気)=(気流中のO2%)[mmHg]=気流中の酸素の分圧
P測定=大気圧(mmHg)
P水蒸気=34℃で0mmHg(乾燥セル中)(mmHg)
P水蒸気=34℃で40mmHg(湿潤セル中)(mmHg)
t=曝露試験領域のレンズの平均厚(mm)
Dkappは、barrer単位で表される]
材料の酸素伝達率(Dk/t)は、酸素透過度(Dkapp)をレンズの平均厚(t)で割って算出することができる。
レンズのイオン透過度は、米国特許第5,760,100号(参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に記載の手順に従って測定される。以下の実施例において示されるイオン透過度の値は、標準材料であるレンズ材料Alsaconに対する相対イオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、イオノフラックス拡散係数0.314×10−3mm2/分を有する。
コンタクトレンズ上の水接触角は、コンタクトレンズの表面の親水性(又は湿潤性)の一般的な測定である。特に、水接触角が小さいことは、表面がより親水性であることに相当する。コンタクトレンズの平均接触角(Sessile Drop)は、Boston, MassachusettsにあるAST, Inc.製のVCA 2500 XE接触角測定装置を使用して測定される。この装置は、接触角又は固定(静的)接触角の前進又は後進を測定することができる。測定は、完全に水和したコンタクトレンズで、下記のようにブロット乾燥の後直ちに実施される。弱く結合したパッケージング添加剤をレンズ表面から取り除くために、コンタクトレンズをバイアルから取り出して、〜200mlの新しいDI水で3回洗浄する。次に、レンズを清潔で糸くずのない布(Alpha Wipe TX1009)上に置き、軽くたたいてよく表面の水を取り除き、接触角測定台に載せ、乾燥空気を送風して風乾して、最後に、製造業者により提供されるソフトウェアを用いて液滴接触角を自動測定する。接触角の測定に使用するDI水は抵抗率>18MΩcmを有し、使用する液滴容量は2μlである。典型的には、未コートのシリコーンハイドロゲルレンズ(オートクレーブ後)は、ほぼ120度の液滴接触角を有する。コンタクトレンズを接触させる前に、ピンセットと台をイソプロパノールで十分に洗浄し、DI水でリンスする。
また、レンズ(オートクレーブ後)の湿潤性を、レンズ表面で水膜が崩壊し始めるのに必要な時間を測定することにより評価する。簡単には、弱く結合したパッケージング添加物をレンズ表面から取り除くために、レンズをバイアルから取り出して、〜200mlの新しいDI水で3回洗浄する。レンズを溶液から取り出し、強い光源にかざす。水膜が崩壊(脱湿潤)し、下層のレンズ材料が曝されるのに必要な時間が目で確認される。未コーティングレンズは、典型的には、DI水を除去するとすぐさま崩壊し、これをWBUT0秒間とする。WBUT≧5秒間を示すレンズは、湿潤性であると考えられ、眼に適切な湿潤性(涙液膜を維持する能力)を示すと期待される。
コーティングの耐久性(コーティング効果喪失に対する耐久能力)は、試料を手動で2分間摩擦することにより評価される。ニトリルグローブを着けて、片方の手のひらにあるレンズをもう片方の人差し指で摩擦する。水接触角は、上述の手順を用いて、耐久性試験の前後にレンズ上で実施する。良好なコーティング耐久性を示すレンズは、摩擦の後、接触角がわずかに増加し、また、極めて良好な湿潤性(WBUT≧5秒)を維持する。
5つのレンズをパッケージから取り出し、ふき取り、125mlのポリプロピレンナルゲンボトルに入れる。次に、100mlのAquify MPS溶液を添加し、ボトルに蓋をし、溶液中、室温(25±2℃)で7日間レンズを回転させる。溶液のPHMB HClを分析する。室温で、ポリプロピレン容器中100mlのAquify MPS溶液を含有する、レンズなしの対照溶液に関しても、PHMB HCl濃度を分析した。試験レンズのPHMBの取り込みを対照溶液に対するPHMB HCl濃度の減少に基づいて決定する。
末端メタクリレート基を有する鎖伸長ポリジメチルシロキサンビニルマクロマー(CE−PDMSマクロマー)の調製
第一の工程において、脱水メチルエチルケトン(MEK)150g中、ジブチルチンジラウレート(DBTDL)0.063gの存在下で、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン49.85gとイソホロンジイソシアネート(IPDI)11.1gを反応させて、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン(Mn=2000、Shin-Etsu、KF-6001a)を、イソホロンジイソシアネートでキャッピングする。反応物を、40℃で4.5時間維持して、IPDI−PDMS−IPDIを生成する。第二の工程において、α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン(Mn=3000、Shin-Etsu、KF-6002)164.8gと脱水MEK50gの混合物を、追加のDBTDL0.063gを添加したIPDI−PDMS−IPDI溶液に滴下する。反応容器を、40℃で4.5時間保持して、HO−PDMS−IPDI−PDMS−IPDI−PDMS−OHを生成する。次に、減圧下でMEKを除去する。第三の工程において、イソシアナトエチルメタクリレート(IEM)7.77g及び追加のDBTDL0.063gを添加して、末端ヒドロキシル基を、第三の工程で、メタクリロイルオキシエチル基でキャッピングして、IEM−PDMS−IPDI−PDMS−IPDI−PDMS−IEMを生成する。
240.43gのKF-6001を、撹拌器、温度計、クライオスタット、滴下漏斗及び窒素/真空吸気アダプターを備えた1Lの反応容器に添加した後、高真空下(2×10−2mBar)で乾燥させる。次に、乾燥窒素雰囲気下で、蒸留MEK320gを反応容器に添加し、混合物を十分に撹拌する。DBTDL0.235gを反応容器に添加する。反応容器を45℃に温めた後、適度に撹拌しながら、IPDI45.86gを添加漏斗で10分間かけて反応容器に添加する。反応物を60℃で2時間維持する。次に、蒸留MEK452gに溶解させた630gのKF-6002を添加し、均一な溶液が得られるまで撹拌する。DBTDL0.235gを添加し、反応容器を、乾燥窒素ブランケット下、55℃で一晩維持する。翌日、MEKをフラッシュ蒸留により除去する。反応容器を冷却した後、IEM22.7g、その後、DBTDL0.235gを反応容器に加える。3時間後、追加のIEM3.3gを添加し、反応を一晩進行させる。翌日、反応混合物を18℃に冷却して、CE−PDMSマクロマーを得る。
レンズ調製物の調製
実施例2で調製したCE−PDMSマクロマー及び表1に列挙する他の成分を酢酸エチルに溶解させて、3種類のレンズ調製物を調製する。注記:下記の全ての成分を最初に添加し、溶解させる。VDMAを調製物に添加し、〜1時間回転させ、直ちに成型する。
ポリプロピレンレンズ成形型の雌型部位に、上記で調製したレンズ形成材料約75μlを充填して、成形型をポリプロピレンレンズ成形型の雄型部位(ベースカーブ成形型)で閉じる。最高光強度約3.61mW/cm2及び最低光強度約3.54mW/cm2のフィリップスライト(40ワット、F405)を備える両面UV硬化ボックス中で、閉じた成形型を約5分間硬化させて、コンタクトレンズを得る。
PEI(ポリエチレンイミン、Mw50,000〜100,000)コーティング溶液は、1−プロパノール(1−PrOH)80mlに30%ストック水溶液20gを添加して調製する。CMC(カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、Mw250,000)、Kymene(polycup 8210、ポリアミド−エピクロルヒドリン樹脂)及びHAA(アルデヒド基を生成するためにカスタムに開環したヒアルロン酸(kwl-080415-001))のコーティング溶液は、適切な濃度のポリマーをDI水に添加し、10mM酢酸(緩衝剤)を添加し、そして、1N NaOH溶液を使用して最終pHを5に調整して調製する。0.1%Kymene(polycup 8210、ポリアミド−エピクロルヒドリン樹脂)コーティング溶液は、製造業者から供給されるKymene溶液(〜21wt%溶液として発送される)0.1gをDI水100mlに添加し、10mM酢酸(緩衝剤)を添加し、そして、1N NaOH溶液を使用して最終pHを5に調整して調製する。
下記の3つのプロセスを、コンタクトレンズ上へのコーティングの適用に使用する。注記:全ての浸漬工程は室温で実施する。
レンズの調製
レンズ調製物を以下の組成を有するように調製する:実施例2で調製したCE−PDMSマクロマー(30.9%)、Tris−Am(23.8%)、DMA(18%)、DC1173(1.0%)、VDMA(2.5%)、メチレンビスアクリルアミド(MBA、0.4%)及びtert−アミルアルコール(23.2%)。対照レンズ調製物(即ち、VDMAなし)は、上記調製物にVDMAを添加せずに調製する。コンタクトレンズは、実施例3に記載の手順に従って調製する。
コーティング溶液は、実施例3に記載の手順に従って調製する。本実施例において、分子量2000kDaのPEI溶液(Lupasol SK、〜25wt%、BASF製)は、1−PrOHを約20重量%濃度を有するようにPEIストック溶液に添加して調製する(実施例3で調製したPEI溶液と区別するために20%Lupasol SK溶液とする)。0.1%Lupasol SK水溶液は、製造業者から供給されるLupasol SK溶液0.1gをDI水100mlに添加し、10mM酢酸(緩衝剤)を添加し、そして、1N NaOH溶液を使用して最終pHを5に調整して調製する。
下記の3つのプロセスを、コンタクトレンズ上へのコーティングの適用に使用する。
レンズの調製
レンズ調製物を以下の組成を有するように調製する:実施例2で調製したCE−PDMSマクロマー(30.9%)、Tris−Am(23.8%)、DMA(18%)、DC1173(1.0%)、VDMA(2.5%)、メチレンビスアクリルアミド(MBA、0.4%)及びtert−アミルアルコール(23.2%)。コンタクトレンズは、実施例3に記載の手順に従って調製する。
コーティング溶液は、実施例3及び4に記載の手順に従って調製する。本実施例において、分子量700kDaを有するCMC(Acros Organics製、Product # AC332641000、置換度(DS)=0.9)は、0.1%CMC水溶液の調製で使用される。
下記の3つのプロセスを、コンタクトレンズ上へのコーティングの適用に使用する。
コーティング溶液は、実施例3〜5に記載の手順に従って調製する。
下記の3つのプロセスを、コンタクトレンズ上へのコーティングの適用に使用する。
コーティングI. 上記で調製したコンタクトレンズを:(1)Lupasol SK溶液(20重量%、1−PrOH中)に3分間浸漬;(2)DI水に55秒間浸漬;(3)MEKで5分間抽出;(4)DI水に3分間浸漬;(5)0.1%CMC(700kDa)水溶液(pH5)に55秒間浸漬;(6)DI水に30秒間浸漬;(7)0.1%Kymene水溶液(pH5)に55秒間浸漬;(8)DI水に30秒間浸漬;(9)0.1%CMC(700kDa)水溶液(pH5)に55秒間浸漬;(10)DI水に30秒間浸漬;(11)0.1%Kymene水溶液(pH5)に55秒間浸漬;(12)0.1重量%HAAを含むPBSを含有するバイアルにパッケージング;そして、(12)約121℃で30分間オートクレーブする。
レンズ調製物を以下の組成を有するように調製する:実施例2で調製したCE−PDMSマクロマー(31.5%)、Tris−Am(22.3%)、DMA(12.2%)、DC1173(1.0%)、VDMA(9.3%)及びEtOAc(23.7%)。コンタクトレンズは、実施例3に記載の手順に従って調製する。
レンズ調製物を以下の組成を有するように調製する:実施例2で調製したCE−PDMSマクロマー(30.9%)、Tris−Am(24.3%)、DMA(18.5%)、DC1173(1.0%)、VDMA(1.3%)、MBA(0.2%)及びt−アミルアルコール(23.2%)。コンタクトレンズは、実施例3に記載の手順に従って調製する。
上記で成形したレンズを以下の順序の処理工程に付す:MEKに5分間浸漬する;DI水に45秒間浸漬する;水と1−プロパノールの混合物中の20wt%Lupasol SK溶液(2000kDa、PEI溶液)に3分間浸漬する;DI水に2分間浸漬する;0.1%700kDaCMC溶液(pH5、緩衝剤として10mM酢酸)に56秒間浸漬する;DI水に30秒間浸漬する;0.1%Kymene 8210(pH5、緩衝剤として10mM酢酸)に56秒間浸漬する;DI水に30秒間浸漬する;0.1%700kDaCMC溶液(pH5、緩衝剤として10mM酢酸)に56秒間浸漬する;DI水に30秒間浸漬する;0.1%Kymene 8210(pH5、緩衝剤として10mM酢酸)に56秒間浸漬する;DI水に30秒間浸漬する;0.1%700kDaCMCを含有するPBS生理食塩水にパッケージングする;そして、約121℃で約30分間オートクレーブする。
レンズの調製
レンズ調製物を以下の組成を有するように調製する:実施例2で調製したCE−PDMSマクロマー(30.9%)、Tris−Am(25.3%)、DMA(17.5%)、DC1173(1.0%)、VDMA(1.3%)、MBA(0.2%)及びtert−アミルアルコール(23.8%)。コンタクトレンズは、実施例3に記載の手順に従って調製する。
CMC(カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、Mw700,000)及びKymene(polycup172、ポリアミド−エピクロルヒドリン樹脂)のコーティング溶液は、適切な濃度のポリマーをDI水に添加し、10mM重炭酸ナトリウム(緩衝剤)を添加し、1N NaOH溶液を使用して最終pHを9に調整して調製される。
工程1.MEK、324秒間
工程2.DI水、56秒間
工程3.1−プロパノール中の20wt%Lupasol SK(PEI溶液)、180秒間
工程4.DI水、112秒間
工程5.0.01%CMC水溶液、56秒間
工程6.DI水、56秒間
工程7.0.01%Kymene水溶液、56秒間
工程8.DI水、56秒間
工程9.0.01%CMC水溶液、56秒間
工程10.DI水、56秒間
工程11.0.01%Kymene水溶液、56秒間
対照レンズの3種類の試料について、液滴接触角、視覚による湿潤性(質的)及び取扱い性(質的)を分析する。取扱い中に試料が互いにくっつく場合に、これらを「粘着性」と特徴づける。
レンズの調製
レンズ調製物を以下の組成を有するように調製する:実施例2で調製したCE−PDMSマクロマー(30.9%)、Tris−Am(25.3%)、DMA(17.5%)、DC1173(1.0%)、VDMA(1.3%)、MBA(0.2%)及びtert−アミルアルコール(23.8%)。コンタクトレンズは、実施例3に記載の手順に従って調製する。
CMC(カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、Mw700,000)及びKymene(polycup172、ポリアミド−エピクロルヒドリン樹脂)のコーティング溶液は、適切な濃度のポリマーをDI水に添加し、10mMの適切な緩衝剤を添加し、1N NaOH又は1N HCl溶液を添加して最終pHに調整して調製される。pH=5のコーティング溶液を調製する場合は、酢酸を緩衝剤として使用し、pH=7の場合は、リン酸水素二ナトリウムを使用し、そして、pH=9の場合は、重炭酸ナトリウムを使用した。
工程1.MEK、324秒間
工程2.DI水、56秒間
工程3.1−プロパノール中の20wt%Lupasol SK(PEI溶液)、180秒間
工程4.DI水、112秒間
工程5.CMC水溶液、56秒間
工程6.DI水、56秒間
工程7.Kymene水溶液、56秒間
工程8.DI水、56秒間
工程9.CMC水溶液、56秒間
工程10.DI水、56秒間
工程11.Kymene水溶液、56秒間
結果を表8に示す。最初の二段は、コーティング水溶液のpHと使用するポリマー(Kymene及びCMC)の濃度を示している。例えば、試料71_53Bでは、工程5、7、9及び11のコーティング水溶液は、pH5で維持し、使用するポリマーの濃度は0.01wt%とした。結果は、コーティング条件がレンズコーティングの耐久性に影響することを明らかに実証している。
Claims (19)
- 親水性コーティングを表面に有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
(a)少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマー又はマクロマーと、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーとを含む重合性(又はレンズ形成)組成物を、成形型中で重合させて、これにより、コンタクトレンズのポリマーマトリクス上に共有結合したアズラクトン部分を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成する工程(ここで、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーは、重合性組成物中に、0.5重量%〜5.0重量%の量で存在する);
(b)コンタクトレンズを、ペンダント第一級又は第二級アミノ基を有するアンカー親水性ポリマーの溶液と、コンタクトレンズ上にプライムコーティングを形成するために十分な時間接触させる工程(ここで、プライムコーティングは、コンタクトレンズの表面又は表面近くの1つのアズラクトン部分とアンカー親水性ポリマーの1つのペンダント第一級又は第二級アミノ基間でそれぞれ形成される1つ以上の共有結合を介して、コンタクトレンズの表面に共有結合したアンカー親水性ポリマーの層を含み、アンカー親水性ポリマーは、ポリビニルアルコールの誘導体であるポリヒドロキシルポリマーであって、式I:
[式中、R5は、水素、C1−C6アルキル基又はシクロアルキル基であり;R6は、最大8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレンであり;そして、R7は、式N+H2(R’)X−(式中、R’は、水素又はC1−C4アルキルラジカルであり、Xは、HSO4 −、F−、Cl−、Br−、I−、CH3COO−、OH−、BF−、又はH2PO4 −からなる群より選択されるカウンターイオンである)で表される第一級又は第二級アミノ基である]
のユニットを、ポリビニルアルコールにおけるヒドロキシル基数あたり、0.5%〜80%有するポリヒドロキシルポリマーである);
(c)プライムコーティングの上部にトップコーティングを適用して、プライムコーティングに対して表面の親水性及び/又は耐久性が増加した親水性コーティングを形成する工程(ここで、トップコーティングは、(i)カルボン酸含有親水性ポリマーの層、及び(ii)アゼチジニウム含有ポリマーの層を含み、カルボン酸含有親水性ポリマーの層は、プライムコーティングを表面に有するコンタクトレンズをカルボン酸含有親水性ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、アゼチジニウム含有ポリマーの層は、表面にプライムコーティング、及びカルボン酸含有親水性ポリマーの層を有するコンタクトレンズを、アゼチジニウム含有ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、カルボン酸含有親水性ポリマーの層及び/又はアゼチジニウム含有ポリマーの層は、アンカー親水性ポリマーの層に化学的及び/又は物理的に結合する)を含む、方法。 - アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オン、及びその組み合わせを含むアズラクトン含有ビニルモノマーからなる群より選択され、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、重合性組成物中に、0.6重量%〜2.5重量%の量で存在する、請求項1に記載の方法。
- アンカー親水性ポリマーが、分子量500,000〜5,000,000ダルトンを有する、請求項2に記載の方法。
- アンカー親水性ポリマーの溶液が、アンカー親水性ポリマーを、水と1つ以上の有機溶媒の混合物、有機溶媒又は1つ以上の有機溶媒の混合物に溶解させることにより調製される、請求項3に記載の方法。
- カルボン酸含有親水性ポリマーが、カルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸アルデヒド、直鎖ポリアクリル酸、分岐鎖ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、少なくとも1つの親水性ビニルモノマーを有する(メタ)アクリル酸のコポリマー、マレイン酸もしくはフマル酸コポリマー、又はその組み合わせである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- カルボン酸含有親水性ポリマーが、カルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸アルデヒド、又はその組み合わせである、請求項5に記載の方法。
- シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズのポリマーマトリクスに共有結合した親水性コーティングを有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
(a)少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマー又はマクロマーと、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーとを含む重合性組成物を、成形型中で重合させて、これにより、コンタクトレンズのポリマーマトリクス上に共有結合したアズラクトン部分を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成する工程(ここで、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーは、重合性組成物中に、0.5重量%〜5.0重量%の量で存在する);
(b)コンタクトレンズを、ペンダント第一級又は第二級アミノ基を有するアンカー親水性ポリマーの溶液と、コンタクトレンズ上にプライムコーティングを形成するために十分な時間接触させる工程(ここで、プライムコーティングは、コンタクトレンズの表面又は表面近くの1つのアズラクトン部分とアンカー親水性ポリマーの1つのペンダント第一級又は第二級アミノ基間でそれぞれ形成される1つ以上の共有結合を介して、コンタクトレンズの表面に共有結合したアンカー親水性ポリマーの層を含む);
(c)プライムコーティングの上部にトップコーティングを適用して、プライムコーティングに対して表面の親水性及び/又は耐久性が増加した親水性コーティングを形成する工程(ここで、トップコーティングは、アルデヒド基を含むカルボン酸含有親水性ポリマーの少なくとも1つの層を含み、その層は、プライムコーティングを表面に有するコンタクトレンズをカルボン酸含有親水性ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、カルボン酸含有親水性ポリマーの層は、アンカー親水性ポリマーの層に化学的及び/又は物理的に結合する)
を含む、方法。 - アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オン、及びその組み合わせを含むアズラクトン含有ビニルモノマーからなる群より選択され、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、重合性組成物中に、0.6重量%〜2.5重量%の量で存在する、請求項7に記載の方法。
- アンカー親水性ポリマーが、C1−C4アミノアルキル(メタ)アクリルアミドのホモポリマー、C1−C4アミノアルキル(メタ)アクリレートのホモポリマー、少なくとも1つの親水性ビニルモノマーを有するC1−C4アミノアルキル(メタ)アクリルアミドのコポリマー、少なくとも1つの親水性ビニルモノマーを有するC1−C4アミノアルキル(メタ)アクリレートのコポリマー、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン塩酸塩ホモポリマー、ポリアリルアミン塩酸塩コポリマー、ペンダント第一級及び/又は第二級アミノ基を有するポリビニルアルコール、及びその組み合わせからなる群より選択される、請求項8に記載の方法。
- カルボン酸含有親水性ポリマーが、ヒアルロン酸アルデヒドである、請求項7、8又は9に記載の方法。
- トップコーティングが、アゼチジニウム含有ポリマーの少なくとも1つの層を含む、請求項10に記載の方法。
- トップコーティングが、1つのカルボン酸含有親水性ポリマーの1層及びアゼチジニウム含有ポリマーの1層からなる少なくとも1つの二層を含む、請求項10に記載の方法。
- カルボン酸含有親水性ポリマー又はアゼチジニウム含有ポリマーの最終層を、レンズパッケージ中で、コンタクトレンズ上へ適用し、密封して、115〜125℃の温度で15分間〜90分間オートクレーブする工程を含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 親水性コーティングを表面に有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
(a)少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマー又はマクロマーと、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーとを含む重合性(又はレンズ形成)組成物を、成形型中で重合させて、これにより、コンタクトレンズのポリマーマトリクス上に共有結合したアズラクトン部分を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成する工程(ここで、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーは、重合性組成物中に、0.5重量%〜5.0重量%の量で存在する);
(b)コンタクトレンズを、ペンダント第一級又は第二級アミノ基を有するアンカー親水性ポリマーの溶液と、コンタクトレンズ上にプライムコーティングを形成するために十分な時間接触させる工程(ここで、プライムコーティングは、コンタクトレンズの表面又は表面近くの1つのアズラクトン部分とアンカー親水性ポリマーの1つのペンダント第一級又は第二級アミノ基間でそれぞれ形成される1つ以上の共有結合を介して、コンタクトレンズの表面に共有結合したアンカー親水性ポリマーの層を含み、アンカー親水性ポリマーは、ポリビニルアルコールの誘導体であるポリヒドロキシルポリマーであって、式I:
[式中、R 5 は、水素、C 1 −C 6 アルキル基又はシクロアルキル基であり;R 6 は、最大8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレンであり;そして、R 7 は、式N + H 2 (R’)X − (式中、R’は、水素又はC 1 −C 4 アルキルラジカルであり、Xは、HSO 4 − 、F − 、Cl − 、Br − 、I − 、CH 3 COO − 、OH − 、BF − 、又はH 2 PO 4 − からなる群より選択されるカウンターイオンである)で表される第一級又は第二級アミノ基である]
のユニットを、ポリビニルアルコールにおけるヒドロキシル基数あたり、0.5%〜80%有するポリヒドロキシルポリマーである);
(c)プライムコーティングの上部にトップコーティングを適用して、プライムコーティングに対して表面の親水性及び/又は耐久性が増加した親水性コーティングを形成する工程(ここで、トップコーティングは、カルボン酸含有親水性ポリマーの層、又はアゼチジニウム含有ポリマーの層を含み、カルボン酸含有親水性ポリマーの層は、プライムコーティングを表面に有するコンタクトレンズをカルボン酸含有親水性ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、アゼチジニウム含有ポリマーの層は、表面にプライムコーティングを有するコンタクトレンズを、アゼチジニウム含有ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、カルボン酸含有親水性ポリマーの層又はアゼチジニウム含有ポリマーの層は、アンカー親水性ポリマーの層に化学的及び/又は物理的に結合する)を含む、方法。 - アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オン、及びその組み合わせを含むアズラクトン含有ビニルモノマーからなる群より選択され、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、重合性組成物中に、0.6重量%〜2.5重量%の量で存在する、請求項14に記載の方法。
- アンカー親水性ポリマーが、分子量500,000〜5,000,000ダルトンを有する、請求項15に記載の方法。
- アンカー親水性ポリマーの溶液が、アンカー親水性ポリマーを、水と1つ以上の有機溶媒の混合物、有機溶媒又は1つ以上の有機溶媒の混合物に溶解させることにより調製される、請求項16に記載の方法。
- カルボン酸含有親水性ポリマーが、カルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸アルデヒド、直鎖ポリアクリル酸、分岐鎖ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、少なくとも1つの親水性ビニルモノマーを有する(メタ)アクリル酸のコポリマー、マレイン酸もしくはフマル酸コポリマー、又はその組み合わせである、請求項14〜17のいずれか一項に記載の方法。
- カルボン酸含有親水性ポリマーが、カルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸アルデヒド、又はその組み合わせである、請求項18に記載の方法。
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