JP2001517731A - ヒドロゲルの表面処理方法および同方法にて形成される物品 - Google Patents
ヒドロゲルの表面処理方法および同方法にて形成される物品Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、ヒドロゲルの実質的な膨潤またはゆがみを引き起こすことのない、ポリマーヒドロゲルの表面特性を改良する方法およびそれにて作製されたポリマー製品に関する。好ましい方法は、ベンゾフェノンによる該製品表面の光開始およびＵＶ照射下での１０００超の数平均分子量を有するマクロマーのグラフトを含む。好ましい製品は、シロキサン含有ヒドロゲル、特にソフトコンタクトレンズである。
Description
【０００１】
本発明は、広義には、ポリマーヒドロゲルの表面改質に関する。より具体的に
は、本発明は、眼科用レンズ、特にシロキサン含有ヒドロゲルコンタクトレンズ
の処理に関する。
は、本発明は、眼科用レンズ、特にシロキサン含有ヒドロゲルコンタクトレンズ
の処理に関する。
【０００２】
概して、ポリマー表面を処理する方法は、（１）コロナ放電、（２）酸化剤、
たとえばクロム酸による表面崩壊または酸化、（３）プラズマ処理および／また
はプラズマ重合、（４）グラフト重合、および（５）被覆を含む。
たとえばクロム酸による表面崩壊または酸化、（３）プラズマ処理および／また
はプラズマ重合、（４）グラフト重合、および（５）被覆を含む。
【０００３】 たとえばＵＳ４，８９２，４０２は、ハードコンタクトレンズをより親水的に
する方法を開示している。この方法は、ハードレンズを、親水性モノマー、芳香
族ケトン類またはキノン類から選択される少なくとも１種の光増感剤、および溶
媒を含有する処理溶液と接触させたのち、レンズに紫外線を照射することを含ん
でいる。したがって、開示された方法は、溶媒ベースの重合である。ベンゾフェ
ノンが適当な光増感剤の例である。
する方法を開示している。この方法は、ハードレンズを、親水性モノマー、芳香
族ケトン類またはキノン類から選択される少なくとも１種の光増感剤、および溶
媒を含有する処理溶液と接触させたのち、レンズに紫外線を照射することを含ん
でいる。したがって、開示された方法は、溶媒ベースの重合である。ベンゾフェ
ノンが適当な光増感剤の例である。
【０００４】 ポリマー製品を表面処理する方法は数多く存在するが、ヒドロゲル材料、特に
眼科用レンズとして適したものの表面処理には問題が残っている。多くの表面グ
ラフト技術に伴う一つの問題は、処理溶液中のモノマーがヒドロゲルのポリマー
マトリックスに浸透し、次いで製品の表面の内側でポリマーに結合するおそれが
あることである。実質的なモノマー浸透が起こるならば、処理されたポリマー製
品は膨潤し、元の形状をゆがめるかもしれない。わずかなゆがみでさえ、眼科用
レンズに実質的な光学的ゆがみを生じさせることができる。したがって、ヒドロ
ゲルの形状を実質的に変えることなく、ヒドロゲル材料を表面処理する方法の必
要性が残っている。
眼科用レンズとして適したものの表面処理には問題が残っている。多くの表面グ
ラフト技術に伴う一つの問題は、処理溶液中のモノマーがヒドロゲルのポリマー
マトリックスに浸透し、次いで製品の表面の内側でポリマーに結合するおそれが
あることである。実質的なモノマー浸透が起こるならば、処理されたポリマー製
品は膨潤し、元の形状をゆがめるかもしれない。わずかなゆがみでさえ、眼科用
レンズに実質的な光学的ゆがみを生じさせることができる。したがって、ヒドロ
ゲルの形状を実質的に変えることなく、ヒドロゲル材料を表面処理する方法の必
要性が残っている。
【０００５】
本発明の目的は、ヒドロゲルの形状を実質的に変えることなく、ポリマーヒド
ロゲルの表面特性を改良することである。
ロゲルの表面特性を改良することである。
【０００６】 本発明のさらなる目的は、ヒドロゲルの形状を実質的に変えることなく、ポリ
マーヒドロゲルの表面の親水性を増すことである。
マーヒドロゲルの表面の親水性を増すことである。
【０００７】 本発明のもう一つの目的は、レンズの光学的性質を実質的に損なうことなく、
親水性の眼科用レンズの表面の親水性を増大させることである。
親水性の眼科用レンズの表面の親水性を増大させることである。
【０００８】
本発明は、ポリマー製品の表面を処理する方法であって、 （ａ）ポリマー製品を、ベンゾフェノンおよび少なくとも１種の溶媒を含む第
一の溶液に所定時間浸漬する工程；と、 （ｂ）該第一の溶液から該製品を取り出す工程；と、 （ｃ）該製品から該溶媒の少なくとも一部を蒸発させる工程；と、 （ｄ）該製品を、少なくとも１種のマクロマーを含有する第二の溶液中に置く
工程；と、 （ｅ）該マクロマー類の少なくとも一部を該製品の表面に結合させるのに十分
な時間、該製品に照射を適用する工程；と、 を含み、該マクロマーが、実質量のマクロマーが該製品に浸透し、該製品の実質
的なゆがみを生じさせることのないように十分に大きなサイズを有するところの
方法に関する。
一の溶液に所定時間浸漬する工程；と、 （ｂ）該第一の溶液から該製品を取り出す工程；と、 （ｃ）該製品から該溶媒の少なくとも一部を蒸発させる工程；と、 （ｄ）該製品を、少なくとも１種のマクロマーを含有する第二の溶液中に置く
工程；と、 （ｅ）該マクロマー類の少なくとも一部を該製品の表面に結合させるのに十分
な時間、該製品に照射を適用する工程；と、 を含み、該マクロマーが、実質量のマクロマーが該製品に浸透し、該製品の実質
的なゆがみを生じさせることのないように十分に大きなサイズを有するところの
方法に関する。
【０００９】 もう一つの実施態様は、コアのバルク材料および表面被覆を含むポリマーヒド
ロゲル製品である。表面被覆は、ベンゾフェノンの存在下での表面光開始による
グラフト重合によって形成される。グラフトされる基は１種以上のマクロマーか
ら形成され、該マクロマーは、その実質量が該レンズに浸透して該レンズの実質
的なゆがみを生じさせることのないような十分に大きなサイズを有するものであ
る。好ましいポリマー製品は、シリコーン含有ヒドロゲルであるバルク材料を含
むソフトコンタクトレンズである。
ロゲル製品である。表面被覆は、ベンゾフェノンの存在下での表面光開始による
グラフト重合によって形成される。グラフトされる基は１種以上のマクロマーか
ら形成され、該マクロマーは、その実質量が該レンズに浸透して該レンズの実質
的なゆがみを生じさせることのないような十分に大きなサイズを有するものであ
る。好ましいポリマー製品は、シリコーン含有ヒドロゲルであるバルク材料を含
むソフトコンタクトレンズである。
【００１０】
はじめに、本発明の明瞭な理解を助長するするため、以下の術語を定義する。
特定の語は、本明細書における限られた使用のため、後で本文中で定義する。
特定の語は、本明細書における限られた使用のため、後で本文中で定義する。
【００１１】 本明細書で使用する「コポリマー」とは、２種以上のモノマーまたはマクロマ
ーから形成されるポリマーをいう。したがって、ポリマーはターポリマーなどを
含む。本明細書で使用する「マクロマー」とは、少なくとも１個の不飽和結合を
有し、少なくとも２個の繰り返しモノマー単位を有する種をいう。
ーから形成されるポリマーをいう。したがって、ポリマーはターポリマーなどを
含む。本明細書で使用する「マクロマー」とは、少なくとも１個の不飽和結合を
有し、少なくとも２個の繰り返しモノマー単位を有する種をいう。
【００１２】 本明細書で使用する「ヒドロゲル」とは、完全に飽和したとき少なくとも約１
０質量％の水を含有するポリマー材料をいう。
０質量％の水を含有するポリマー材料をいう。
【００１３】 本発明は、ポリマー製品、たとえばポリマーヒドロゲルの表面特性を改良する
方法に関する。本発明にしたがう有用な好ましいポリマー製品は、シリコーン含
有ヒドロゲル材料である。本発明にしたがって処理することができる製品のさら
に好ましいサブクラスは、コンタクトレンズ、眼内レンズ（すなわちインプラン
ト）、および薬もしくは他の薬剤を眼の環境に送達するために設計されたレンズ
を含む（これらに限定されない）眼科用レンズである。コンタクトレンズ、特に
ソフトコンタクトレンズが最も好ましい処理対象製品である。
方法に関する。本発明にしたがう有用な好ましいポリマー製品は、シリコーン含
有ヒドロゲル材料である。本発明にしたがって処理することができる製品のさら
に好ましいサブクラスは、コンタクトレンズ、眼内レンズ（すなわちインプラン
ト）、および薬もしくは他の薬剤を眼の環境に送達するために設計されたレンズ
を含む（これらに限定されない）眼科用レンズである。コンタクトレンズ、特に
ソフトコンタクトレンズが最も好ましい処理対象製品である。
【００１４】 本明細書で使用する「光増感剤」は、ベンゾフェノン、チオキサンテン−９−
オン、２−アセトナフトン、これらの混合物などを含むが、これらに限定されな
い。
オン、２−アセトナフトン、これらの混合物などを含むが、これらに限定されな
い。
【００１５】 本明細書で使用する「ベンゾフェノン」とは、加えられる光の存在下で、コン
タクトレンズポリマーへの表面結合を開始させるのに適したベンゾフェノンおよ
びその誘導体、すなわち、表面重合の光開始に適した誘導体をいう。したがって
、「ベンゾフェノン」は、２−アミノベンゾフェノン、２−アミノ−５−クロロ
ベンゾフェノン、２−アミノ−４′−メチルベンゾフェノン、２−アミノ−５−
メチルベンゾフェノン、２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン、３−アミノベ
ンゾフェノン、３−アミノ−４−メチルベンゾフェノン、３−アミノ−４′−メ
チルベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、４−アミノ−３−メチルベン
ゾフェノン、４−アミノ−４′−メチルベンゾフェノンを含むが、これらに限定
されない。より好ましいベンゾフェノン類の群は、ベンゾフェノン、４−フルオ
ロベンゾフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル安息香酸、３，
３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ミヒラーケトンお
よびこれらの混合物を含む。
タクトレンズポリマーへの表面結合を開始させるのに適したベンゾフェノンおよ
びその誘導体、すなわち、表面重合の光開始に適した誘導体をいう。したがって
、「ベンゾフェノン」は、２−アミノベンゾフェノン、２−アミノ−５−クロロ
ベンゾフェノン、２−アミノ−４′−メチルベンゾフェノン、２−アミノ−５−
メチルベンゾフェノン、２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン、３−アミノベ
ンゾフェノン、３−アミノ−４−メチルベンゾフェノン、３−アミノ−４′−メ
チルベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、４−アミノ−３−メチルベン
ゾフェノン、４−アミノ−４′−メチルベンゾフェノンを含むが、これらに限定
されない。より好ましいベンゾフェノン類の群は、ベンゾフェノン、４−フルオ
ロベンゾフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル安息香酸、３，
３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ミヒラーケトンお
よびこれらの混合物を含む。
【００１６】 第一の処理溶液は、レンズ表面を官能化する、すなわち該表面へのマクロマー
種の容易なグラフトまたは結合に備えて表面を準備するためのものである。該溶
液は、ベンゾフェノンを約０．１〜１０ミリモル／リットル（mmol/l）、溶媒を
約１０〜５０重量％および水を約９０〜５０重量％含む（ここで、水および溶媒
の重量％は、水／溶媒混合物を基準とする）。より好ましくは、第一の溶液は、
ベンゾフェノンを約０．５〜５重量％、溶媒を約２０〜４０重量％および水を約
６０〜４０重量％含む。ベンゾフェノンに適した溶媒は、短鎖アルコール類、た
とえばイソプロパノール、エタノールなどを含むが、これらに限定されない。好
ましくは、溶媒は水と混和性のものであり、その結果、均質な系が生み出される
。
種の容易なグラフトまたは結合に備えて表面を準備するためのものである。該溶
液は、ベンゾフェノンを約０．１〜１０ミリモル／リットル（mmol/l）、溶媒を
約１０〜５０重量％および水を約９０〜５０重量％含む（ここで、水および溶媒
の重量％は、水／溶媒混合物を基準とする）。より好ましくは、第一の溶液は、
ベンゾフェノンを約０．５〜５重量％、溶媒を約２０〜４０重量％および水を約
６０〜４０重量％含む。ベンゾフェノンに適した溶媒は、短鎖アルコール類、た
とえばイソプロパノール、エタノールなどを含むが、これらに限定されない。好
ましくは、溶媒は水と混和性のものであり、その結果、均質な系が生み出される
。
【００１７】 本発明は操作可能性に係る理論的説明に限定されないが、本発明を読者がより
よく理解できるよう、以下の理論を提供する。ベンゾフェノンは、はなはだしく
低い溶媒レベルでは溶液から分離してしまうと考えられている。したがって、低
い溶媒レベルは、不均一な系を作り、そして均質ではない表面官能化を促進する
かもしれない。しかし、溶媒濃度を増すと、レンズを膨潤させるおそれがある。
膨潤は、レンズの多孔性を増すと考えられる。過度に高い溶媒濃度では、レンズ
材料中の気孔は、レンズ構造中へのマクロマーの浸透を許容するに充分な大きさ
であり、それにより、レンズの変形および光学的ゆがみを引き起こす。したがっ
て、適切な表面処理は、溶媒濃度を、均一な混合物（ひいては均質な処理）を提
供するのに十分な高さに維持し、かつ、許容できないマクロマーの浸透（ひいて
は光学的ゆがみ）が生じる点よりも低く維持することによって達成される。
よく理解できるよう、以下の理論を提供する。ベンゾフェノンは、はなはだしく
低い溶媒レベルでは溶液から分離してしまうと考えられている。したがって、低
い溶媒レベルは、不均一な系を作り、そして均質ではない表面官能化を促進する
かもしれない。しかし、溶媒濃度を増すと、レンズを膨潤させるおそれがある。
膨潤は、レンズの多孔性を増すと考えられる。過度に高い溶媒濃度では、レンズ
材料中の気孔は、レンズ構造中へのマクロマーの浸透を許容するに充分な大きさ
であり、それにより、レンズの変形および光学的ゆがみを引き起こす。したがっ
て、適切な表面処理は、溶媒濃度を、均一な混合物（ひいては均質な処理）を提
供するのに十分な高さに維持し、かつ、許容できないマクロマーの浸透（ひいて
は光学的ゆがみ）が生じる点よりも低く維持することによって達成される。
【００１８】 第一の溶液は、約１〜３０分間、より好ましくは約５〜２０分間、最も好まし
くは約８〜１２分間、レンズにさらすことができる。第一の溶液と接触させた後
、レンズを第一の溶液から取り出し、レンズを実質的に損傷させない条件下で蒸
発に付される。
くは約８〜１２分間、レンズにさらすことができる。第一の溶液と接触させた後
、レンズを第一の溶液から取り出し、レンズを実質的に損傷させない条件下で蒸
発に付される。
【００１９】 溶媒の蒸発が好ましい。蒸発は、風乾および限られた量の熱または気流の適用
をはじめとする多数の方法で達成することができる。レンズは、温度および相対
湿度に依存して、約３０分〜３時間、より好ましくは約１〜２時間、風乾させる
ことができる。風乾に続いて、レンズを窒素雰囲気中に置くことができる。そこ
で、好ましくは約０．５ミリバール未満の真空を発生させてもよい。より好まし
くは、レンズは、２回以上のサイクルで窒素（雰囲気）下および真空下で処理さ
れる。
をはじめとする多数の方法で達成することができる。レンズは、温度および相対
湿度に依存して、約３０分〜３時間、より好ましくは約１〜２時間、風乾させる
ことができる。風乾に続いて、レンズを窒素雰囲気中に置くことができる。そこ
で、好ましくは約０．５ミリバール未満の真空を発生させてもよい。より好まし
くは、レンズは、２回以上のサイクルで窒素（雰囲気）下および真空下で処理さ
れる。
【００２０】 レンズ中に残る水および／または溶媒の量は、選択される具体的な処理組成物
および処理のために選択されるコアポリマー材料に依存する。光増感剤が処理さ
れる製品の表面に残るよう、溶媒の大部分を除去することが好ましい。好ましく
は、溶媒および水を実質的に完全に蒸発させる。すなわち、レンズ中には５０重
量％未満の溶媒／水しか残さない。より好ましくは、レンズ中には約２５重量％
未満の溶媒／水しか残さない。
および処理のために選択されるコアポリマー材料に依存する。光増感剤が処理さ
れる製品の表面に残るよう、溶媒の大部分を除去することが好ましい。好ましく
は、溶媒および水を実質的に完全に蒸発させる。すなわち、レンズ中には５０重
量％未満の溶媒／水しか残さない。より好ましくは、レンズ中には約２５重量％
未満の溶媒／水しか残さない。
【００２１】 好ましくは、蒸発工程に続いて、レンズを、マクロマーを含む第二の溶液と接
触させる。第二の溶液は、好ましくは、マクロマーを約１〜５０重量％および水
を約９９〜５０重量％含む。より好ましくは、第二の溶液は、マクロマーを約５
〜１０重量％および水を約９５〜９０重量％含む。
触させる。第二の溶液は、好ましくは、マクロマーを約１〜５０重量％および水
を約９９〜５０重量％含む。より好ましくは、第二の溶液は、マクロマーを約５
〜１０重量％および水を約９５〜９０重量％含む。
【００２２】 レンズをマクロマー含有溶液と接触させたのち、マクロマーの実質量をレンズ
表面に結合させるのに十分な量および時間で紫外線（ＵＶ線）を適用することに
より、レンズ表面に対するマクロマーのグラフトを開始させる。ＵＶ線は、平方
センチメートルあたり約２５〜約１００ミリワット（mW/cm2）の強さで約１分〜
１時間、適用することができる。より好ましくは、ＵＶ線は、約５０〜約６０mW
/cm2の強さで約５〜２０分間適用する
表面に結合させるのに十分な量および時間で紫外線（ＵＶ線）を適用することに
より、レンズ表面に対するマクロマーのグラフトを開始させる。ＵＶ線は、平方
センチメートルあたり約２５〜約１００ミリワット（mW/cm2）の強さで約１分〜
１時間、適用することができる。より好ましくは、ＵＶ線は、約５０〜約６０mW
/cm2の強さで約５〜２０分間適用する
【００２３】 マクロマー結合反応の光開始に続いて、場合によってはレンズを抽出工程に付
して望ましくない残留溶媒を除去してもよい。たとえば、レンズを、脱イオン水
溶液ですすいだのち、イソプロパノール約１０〜３０重量％と水約９０〜７０重
量％との溶液ですすいでもよい。
して望ましくない残留溶媒を除去してもよい。たとえば、レンズを、脱イオン水
溶液ですすいだのち、イソプロパノール約１０〜３０重量％と水約９０〜７０重
量％との溶液ですすいでもよい。
【００２４】 ポリアルキレンオキシド類、たとえばポリエチレンオキシド；ポリジメチルア
クリルアミド類；ポリビニルアルコール類；ポリ（アクリレート）類；ポリ（メ
タクリレート）類、たとえばポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）；ポ
リ（Ｎ−ビニルピロリドン）；ポリ（アクリルアミド）類、たとえばポリ（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド）；これらの誘導体、コポリマー、混合物などを含
む（これらに限定されない）多様な親水性マクロマーが本発明に有用である。親
水性マクロマーのより好ましい群は、ポリエチレンオキシド類、ポリビニルアル
コール類およびポリアクリルアミド類、特にポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド）を含む。さらには、官能化マクロマーとポリマーとの混合物を適用するこ
とも可能であるかもしれない。
クリルアミド類；ポリビニルアルコール類；ポリ（アクリレート）類；ポリ（メ
タクリレート）類、たとえばポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）；ポ
リ（Ｎ−ビニルピロリドン）；ポリ（アクリルアミド）類、たとえばポリ（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド）；これらの誘導体、コポリマー、混合物などを含
む（これらに限定されない）多様な親水性マクロマーが本発明に有用である。親
水性マクロマーのより好ましい群は、ポリエチレンオキシド類、ポリビニルアル
コール類およびポリアクリルアミド類、特にポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド）を含む。さらには、官能化マクロマーとポリマーとの混合物を適用するこ
とも可能であるかもしれない。
【００２５】 しかし、本発明にしたがう有用であるマクロマーは、マクロマーがレンズのポ
リマーネットワークに実質的に浸透することを防ぐのに十分なサイズを有しなけ
ればならない。ポリマーネットワークに浸透がなされるならば、レンズは膨潤し
、ゆがむおそれがある。少量の膨潤が、レンズの全体的または局所的な目標光学
力における許容し難い量の逸脱を生じさせ、それにより、最終消費者の視界をゆ
がませることもある。また、レンズが膨潤するならば、消費者の眼に対する適合
が不十分になりうる。そのうえ、膨潤の不可測性が事態をさらに悪化させるかも
しれない。したがって、本発明に有用なマクロマーは、実質量のマクロマーが処
理される製品（たとえばコンタクトレンズ）に浸透して製品の実質的なゆがみを
生じさせることのないような十分に大きなサイズを有する。
リマーネットワークに実質的に浸透することを防ぐのに十分なサイズを有しなけ
ればならない。ポリマーネットワークに浸透がなされるならば、レンズは膨潤し
、ゆがむおそれがある。少量の膨潤が、レンズの全体的または局所的な目標光学
力における許容し難い量の逸脱を生じさせ、それにより、最終消費者の視界をゆ
がませることもある。また、レンズが膨潤するならば、消費者の眼に対する適合
が不十分になりうる。そのうえ、膨潤の不可測性が事態をさらに悪化させるかも
しれない。したがって、本発明に有用なマクロマーは、実質量のマクロマーが処
理される製品（たとえばコンタクトレンズ）に浸透して製品の実質的なゆがみを
生じさせることのないような十分に大きなサイズを有する。
【００２６】 光学レンズに関して、マクロマーは、好ましくは、未処理レンズの直径に対し
て１０％未満しか異ならない最終直径を有するコンタクトレンズを製造するのに
十分に大きなサイズを有する。より好ましくは、レンズ直径の変化は、約５％未
満、さらに好ましくは約２％未満である。
て１０％未満しか異ならない最終直径を有するコンタクトレンズを製造するのに
十分に大きなサイズを有する。より好ましくは、レンズ直径の変化は、約５％未
満、さらに好ましくは約２％未満である。
【００２７】 マクロマーの相対サイズを測定する一つの方法は分子量である。マクロマーの
好ましい分子量は、約５００を超える数平均分子量である。より好ましい数平均
分子量は約１０００を超える。
好ましい分子量は、約５００を超える数平均分子量である。より好ましい数平均
分子量は約１０００を超える。
【００２８】 前記開示は当業者が本発明を実施することを可能にする。以下の例を参照され
たい。
たい。
【００２９】 例Ｉ ヒドロゲルコンタクトレンズを、重量比７０／３０の水／イソプロピルアルコ
ール混合物中にベンゾフェノン約３mmol/lを含む第一の溶液に浸漬した。レンズ
を、室温で、約９０分間、風乾した。レンズをチャンバー中、窒素雰囲気下に置
いた（レンズをガス抜きするため、このチャンバーを２サイクル真空下で排気し
た）。
ール混合物中にベンゾフェノン約３mmol/lを含む第一の溶液に浸漬した。レンズ
を、室温で、約９０分間、風乾した。レンズをチャンバー中、窒素雰囲気下に置
いた（レンズをガス抜きするため、このチャンバーを２サイクル真空下で排気し
た）。
【００３０】 ガス抜きの後、レンズを、約５重量％の濃度のポリビニルアルコール（ＰＶＡ
）マクロマーの水溶液が入っている型に入れた。マクロマーは、約１６，０００
g/molの数平均分子量を有するものであった。
）マクロマーの水溶液が入っている型に入れた。マクロマーは、約１６，０００
g/molの数平均分子量を有するものであった。
【００３１】 マクロマーをレンズ表面に結合させるために、レンズおよびマクロマー溶液が
入っている成形用型を、約５．８〜６．０mW/cm2の強さの紫外線に約１０分間曝
した。
入っている成形用型を、約５．８〜６．０mW/cm2の強さの紫外線に約１０分間曝
した。
【００３２】 処理の後、レンズを成形用型から取り出し、脱イオン水ですすぎ、続いて容量
比２０／８０のイソプロパノール／水溶液ですすいだ。レンズを約１２１℃で約
３０分間オートクレーブ処理した後、測定を実施した。
比２０／８０のイソプロパノール／水溶液ですすいだ。レンズを約１２１℃で約
３０分間オートクレーブ処理した後、測定を実施した。
【００３３】 例II（比較例） マクロマーが、約１０００の数平均分子量を有するポリオキシエチレンであっ
たことを除き、例Ｉの処理手順を実質的に踏襲した。
たことを除き、例Ｉの処理手順を実質的に踏襲した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ Ｆターム(参考） 2H006 BB06 BB10 4F073 AA01 BA33 BB02 CA45 FA01 FA02
Claims (15)
- 【請求項１】 ポリマー製品の表面を処理する方法であって、 （ａ）ポリマー製品を、光増感剤および少なくとも１種の溶媒を含む第一の溶
液に所定時間浸漬する工程；と、 （ｂ）該第一の溶液から該製品を取り出す工程；と、 （ｃ）該製品から該溶媒の少なくとも一部を蒸発させる工程；と、 （ｄ）該製品を、少なくとも１種のマクロマーを含有する第二の溶液中に置く
工程；と、 （ｅ）該モノマー類またはマクロマー類の少なくとも一部を該製品の表面に結
合させるのに十分な時間、該製品に照射を適用する工程；と、 を含み、該マクロマーが、実質量のマクロマーが該製品に浸透して該製品の実質
的なゆがみを生じさせることのないように十分に大きなサイズを有することを特
徴とする方法。 - 【請求項２】 該光増感剤が、ベンゾフェノン、チオキサンテン−９−オン
、２−アセトナフトン、これらの混合物などからなる群より選択される、請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 該光増感剤がベンゾフェノンである、請求項２記載の方法。
- 【請求項４】 該ベンゾフェノンが、ベンゾフェノン、４−フルオロベンゾ
フェノン、４−クロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル安息香酸、３，３′，４
，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ミヒラーケトンおよびこれ
らの混合物からなる群より選択される、請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 該マクロマーが少なくとも５００の数平均分子量を有する、
請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 該マクロマーが少なくとも１０００の数平均分子量を有する
、請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 該製品が、完全に水和されたとき少なくとも約１０質量％の
水を有するヒドロゲルである、請求項１記載の方法。 - 【請求項８】 該マクロマーが、ポリアルキレンオキシド類、ポリジメチル
アクリルアミド類、これらの混合物およびこれらのコポリマーからなる群より選
択される、請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 該マクロマーがポリエチレンオキシドである、請求項１０記
載の方法。 - 【請求項１０】 該マクロマーが約１０００を超える数平均分子量を有する
ポリアルキレンオキシドである、請求項１記載の方法。 - 【請求項１１】 該ポリマー製品がシリコン含有ポリマーから形成されてい
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項１２】 該シリコン含有ポリマーがポリジメチルシロキサンである
、請求項１８記載の方法。 - 【請求項１３】 該製品がコンタクトレンズである、請求項１記載の方法。
- 【請求項１４】 バルクポリマー製品材料とは異なる特性を持つ表面を有す
るポリマー製品であって、 （ａ）シロキサン含有ポリマーからなる群より選択されるポリマー製品のバル
ク材料と、 （ｂ）該ポリマー製品のバルク材料上の表面被覆と、 を含み、該表面被覆が、ベンゾフェノンを用いる表面光開始によるグラフト重合
によって形成される懸垂基を含み、該懸垂基が、実質量のマクロマーが該レンズ
に浸透して該製品の実質的なゆがみを生じさせることのないように十分に大きな
サイズを有する１種以上のマクロマーから形成されることを特徴とするポリマー
製品。 - 【請求項１５】 該製品が、コンタクトレンズ、眼内レンズ、インプラント
および眼科用薬剤送達器具からなる群より選択される、請求項２１記載の製品。
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