JP2002047365A - 表面処理プラスチック成形品の製造方法 - Google Patents
表面処理プラスチック成形品の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】透明性、水濡れ性、酸素透過性および機械的特
性に優れたコンタクトレンズなどのプラスチック成形品
を提供する。 【解決手段】プラスチック成形品に、重量平均分子量２
００以上の重合体の水溶液を接触させ、前記プラスチッ
ク成形品の表面にポリマーコンプレックスの薄層を形成
することを特徴とする、表面処理プラスチック成形品の
製造方法。
性に優れたコンタクトレンズなどのプラスチック成形品
を提供する。 【解決手段】プラスチック成形品に、重量平均分子量２
００以上の重合体の水溶液を接触させ、前記プラスチッ
ク成形品の表面にポリマーコンプレックスの薄層を形成
することを特徴とする、表面処理プラスチック成形品の
製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表面処理プラスチ
ック成形品の製造方法およびそれによって得られた表面
処理プラスチック成形品に関し、詳しくはプラスチック
成形品の特性に影響をおよぼすことなく、親水性（水濡
れ性）や汚染性（脂質汚れ性）などに優れる表面処理プ
ラスチック成形品に関するものであり、特に、コンタク
トレンズや眼内レンズ、あるいはカテーテルや人工腎臓
等の医療用具に好適である。
ック成形品の製造方法およびそれによって得られた表面
処理プラスチック成形品に関し、詳しくはプラスチック
成形品の特性に影響をおよぼすことなく、親水性（水濡
れ性）や汚染性（脂質汚れ性）などに優れる表面処理プ
ラスチック成形品に関するものであり、特に、コンタク
トレンズや眼内レンズ、あるいはカテーテルや人工腎臓
等の医療用具に好適である。
【０００２】
【従来の技術】近年数々の用途でプラスチック成形品が
提案されている。中でもケイ素やフッ素を含有するプラ
スチック成形品は、酸素透過性が良好であることからコ
ンタクトレンズに種々提案されている。
提案されている。中でもケイ素やフッ素を含有するプラ
スチック成形品は、酸素透過性が良好であることからコ
ンタクトレンズに種々提案されている。
【０００３】しかしながら、ケイ素やフッ素を含有する
プラスチック成形品は水濡れ性が不十分であり、水濡れ
性の向上が望まれている。特に、コンタクトレンズの表
面を改質してレンズ特性やその装用感を向上させる目的
で各種の方法が提案されている。例えば、米国特許第４
２１４０１４号明細書には、酸素雰囲気下でプラズマ処
理を施してコンタクトレンズに水濡れ性を付与する方法
が開示されている。また、特開平８−２２７００１号公
報には、酸素ガスおよび／または炭酸ガス雰囲気下でプ
ラズマ処理を施して含水性コンタクトレンズに水濡れ性
を付与する方法が開示されている。
プラスチック成形品は水濡れ性が不十分であり、水濡れ
性の向上が望まれている。特に、コンタクトレンズの表
面を改質してレンズ特性やその装用感を向上させる目的
で各種の方法が提案されている。例えば、米国特許第４
２１４０１４号明細書には、酸素雰囲気下でプラズマ処
理を施してコンタクトレンズに水濡れ性を付与する方法
が開示されている。また、特開平８−２２７００１号公
報には、酸素ガスおよび／または炭酸ガス雰囲気下でプ
ラズマ処理を施して含水性コンタクトレンズに水濡れ性
を付与する方法が開示されている。
【０００４】しかしながら、かかる従来技術は水濡れ性
は向上するが酸素ガスによってプラスチック成形品の材
質が劣化するという問題があった。さらには、その水濡
れ性が洗浄や長期使用した場合に経時変化し疎水化する
という大きな問題があった。
は向上するが酸素ガスによってプラスチック成形品の材
質が劣化するという問題があった。さらには、その水濡
れ性が洗浄や長期使用した場合に経時変化し疎水化する
という大きな問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記欠
点を解決するため鋭意検討を重ね、プラスチック本来の
物性を維持しつつ、表面の水濡れ性を改善しかつ経時変
化の少ない表面処理プラスチック成形品の製造方法を見
出し、本発明に至った。本発明の目的は、高い透明性と
高い酸素透過性を有し、水濡れ性が良好でかつ、機械的
特性にも優れた表年処理プラスチック成形品、特にコン
タクトレンズ、カテーテル等の医療用具に好適な表面処
理プラスチックの製造方法を提供することにある。
点を解決するため鋭意検討を重ね、プラスチック本来の
物性を維持しつつ、表面の水濡れ性を改善しかつ経時変
化の少ない表面処理プラスチック成形品の製造方法を見
出し、本発明に至った。本発明の目的は、高い透明性と
高い酸素透過性を有し、水濡れ性が良好でかつ、機械的
特性にも優れた表年処理プラスチック成形品、特にコン
タクトレンズ、カテーテル等の医療用具に好適な表面処
理プラスチックの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明は以下の構成からなる。 （１）プラスチック成形品に重量平均分子量が２００以
上である重合体Ａの水溶液Ａを接触させ、前記プラスチ
ック成形品の表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａを
形成することを特徴とする、表面処理プラスチック成形
品の製造方法。 （２）表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａを形成し
てなるプラスチック成形品に、前記水溶液Ａとは異な
る、重量平均分子量が２００以上である重合体Ｂの水溶
液Ｂを接触させ、前記薄層Ａの表面にポリマーコンプレ
ックスの薄層Ｂを形成する、（１）に記載の表面処理プ
ラスチック成形品の製造方法。 （３）ヒドロゲルからなるプラスチック成形品を用い
る、（１）または（２）に記載の表面処理プラスチック
成形品の製造方法。 （４）含水率が１５％以上であるヒドロゲルからなるプ
ラスチック成形品を用いる、（３）に記載の表面処理プ
ラスチック成形品の製造方法。 （５）ケイ素および／またはフッ素原子を含有するヒド
ロゲルからなるプラスチック成形品を用いる、（３）ま
たは（４）に記載の表面処理プラスチック成形品の製造
方法。 （６）酸素透過係数が５０×１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）
［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］以上であるヒドロゲル
からなるプラスチック成形品を用いる、（３）〜（５）
のいずれかに記載の表面処理プラスチック成形品の製造
方法。 （７）非含水高分子からなるプラスチック成形品を用い
る、（１）または（２）に記載の表面処理プラスチック
成形品の製造方法。 （８）水溶液ＡとしてｐＨ４以下の水溶液を用いる、
（１）または（２）記載の表面処理プラスチック成形品
の製造方法。 （９）重量平均分子量が２００以上の重合体Ａとしてカ
ルボキシル官能性重合体を用いる、（１）または（２）
に記載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 （１０）カルボキシル官能性重合体としてポリ（メタ）
アクリル酸、ポリイタコン酸、および、（メタ）アクリ
ル酸、マレイン酸、イタコン酸または無水マレイン酸と
反応性ビニルモノマーとの共重合体からなる群から選ば
れる重合体またはこれら重合体の混合物を用いる、
（９）に記載の表面処理プラスチック成形品の製造方
法。 （１１）水溶液ＡとしてｐＨ８以上の水溶液を用いる、
（１）または（２）記載の表面処理プラスチック成形品
の製造方法。 （１２）重量平均分子量が２００以上の重合体Ａとして
ポリエチレンイミンを用いる、（１）または（２）に記
載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 （１３）重量平均分子量が２００以上の重合体Ｂとして
非イオン性水溶性重合体を用いる、（２）に記載の表面
処理プラスチック成形品の製造方法。 （１４）非イオン性水溶性重合体としてポリアクリルア
ミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリ
ドン、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド
およびポリビニルアルコールからなる群から選ばれる重
合体またはこれら重合体の混合物を用いる、（１３）に
記載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 （１５）プラスチック成形品、および、このプラスチッ
ク成形品の表面に形成された、そのプラスチック成形品
を構成している重合体と重量平均分子量が２００以上で
ある重合体Ａとで形成されたポリマーコンプレックスの
薄層Ａを有していることを特徴とする表面処理プラスチ
ック成形品。 （１６）表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａを形成
してなるプラスチック成形品のその薄層Ａの上に、その
薄層Ａを構成している重合体Ａと重量平均分子量が２０
０以上の重合体Ｂとで形成されたポリマーコンプレック
スの薄層Ｂを有している、（１５）に記載の表面処理プ
ラスチック成形品。 （１７）プラスチック成形品がヒドロゲルからなってい
る、（１５）または（１６）に記載の表面処理プラスチ
ック成形品。 （１８）ヒドロゲルが含水率１５％以上である、（１
７）に記載の表面処理プラスチック成形品。 （１９）ヒドロゲルがケイ素および／またはフッ素原子
を含有する、（１７）または（１８）に記載の表面処理
プラスチック成形品。 （２０）ヒドロゲルが、５０×１０-11（ｃｍ2／ｓｅ
ｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］以上の酸素透過係
数を有する、（１７）〜（１９）のいずれかに記載の表
面処理プラスチック成形品。 （２１）重量平均分子量が２００以上である重合体Ａが
カルボキシル官能性重合体である、（１５）または（１
６）に記載の表面処理プラスチック成形品。 （２２）カルボキシル官能性重合体がポリ（メタ）アク
リル酸、ポリイタコン酸、および、（メタ）アクリル
酸、マレイン酸、イタコン酸または無水マレイン酸と反
応性ビニルモノマーとの共重合体からなる群から選ばれ
る重合体またはこれら重合体の混合物である、（２１）
に記載の表面処理プラスチック成形品。 （２３）１７２０ｃｍ-1バンド、１４０４〜１４４２ｃ
ｍ-1バンドおよび１５５６ｃｍ-1バンドに赤外吸収スペ
クトルを有する、（１５）または（１６）に記載の表面
処理プラスチック成形品。 （２４）重量平均分子量が２００以上である重合体Ｂが
非イオン性水溶性重合体である、（１６）に記載の表面
処理プラスチック成形品。 （２５）非イオン性水溶性重合体がポリアクリルアミ
ド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシドお
よびポリビニルアルコールからなる群から選ばれる重合
体またはこれら重合体の混合物である、（２４）に記載
の表面処理プラスチック成形品。 （２６）（１５）〜（２５）のいずれかに記載の表面処
理プラスチック成形品を有するコンタクトレンズ。 （２７）ケイ素および／またはフッ素原子を含有し、含
水率が１５％以上であり、酸素透過係数が５０×１０
-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］
以上であるヒドロゲルからなるプラスチック成形品の表
面に、そのプラスチック成形品を構成している重合体と
ポリ（メタ）アクリル酸とで形成されたポリマーコンプ
レックスの薄層Ａを形成してなるコンタクトレンズ。 （２８）ケイ素および／またはフッ素原子を含有し、含
水率が１５％以上であり、酸素透過係数が５０×１０
-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］
以上であるヒドロゲルからなるプラスチック成形品の表
面に、そのプラスチック成形品を構成している重合体と
ポリ（メタ）アクリル酸とで形成されたポリマーコンプ
レックスの薄層Ａを形成し、その薄層Ａの上に、ポリ
（メタ）アクリル酸とポリアクリルアミドとで形成され
たポリマーコンプレックスの薄層Ｂを形成してなるコン
タクトレンズ。
め、本発明は以下の構成からなる。 （１）プラスチック成形品に重量平均分子量が２００以
上である重合体Ａの水溶液Ａを接触させ、前記プラスチ
ック成形品の表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａを
形成することを特徴とする、表面処理プラスチック成形
品の製造方法。 （２）表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａを形成し
てなるプラスチック成形品に、前記水溶液Ａとは異な
る、重量平均分子量が２００以上である重合体Ｂの水溶
液Ｂを接触させ、前記薄層Ａの表面にポリマーコンプレ
ックスの薄層Ｂを形成する、（１）に記載の表面処理プ
ラスチック成形品の製造方法。 （３）ヒドロゲルからなるプラスチック成形品を用い
る、（１）または（２）に記載の表面処理プラスチック
成形品の製造方法。 （４）含水率が１５％以上であるヒドロゲルからなるプ
ラスチック成形品を用いる、（３）に記載の表面処理プ
ラスチック成形品の製造方法。 （５）ケイ素および／またはフッ素原子を含有するヒド
ロゲルからなるプラスチック成形品を用いる、（３）ま
たは（４）に記載の表面処理プラスチック成形品の製造
方法。 （６）酸素透過係数が５０×１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）
［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］以上であるヒドロゲル
からなるプラスチック成形品を用いる、（３）〜（５）
のいずれかに記載の表面処理プラスチック成形品の製造
方法。 （７）非含水高分子からなるプラスチック成形品を用い
る、（１）または（２）に記載の表面処理プラスチック
成形品の製造方法。 （８）水溶液ＡとしてｐＨ４以下の水溶液を用いる、
（１）または（２）記載の表面処理プラスチック成形品
の製造方法。 （９）重量平均分子量が２００以上の重合体Ａとしてカ
ルボキシル官能性重合体を用いる、（１）または（２）
に記載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 （１０）カルボキシル官能性重合体としてポリ（メタ）
アクリル酸、ポリイタコン酸、および、（メタ）アクリ
ル酸、マレイン酸、イタコン酸または無水マレイン酸と
反応性ビニルモノマーとの共重合体からなる群から選ば
れる重合体またはこれら重合体の混合物を用いる、
（９）に記載の表面処理プラスチック成形品の製造方
法。 （１１）水溶液ＡとしてｐＨ８以上の水溶液を用いる、
（１）または（２）記載の表面処理プラスチック成形品
の製造方法。 （１２）重量平均分子量が２００以上の重合体Ａとして
ポリエチレンイミンを用いる、（１）または（２）に記
載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 （１３）重量平均分子量が２００以上の重合体Ｂとして
非イオン性水溶性重合体を用いる、（２）に記載の表面
処理プラスチック成形品の製造方法。 （１４）非イオン性水溶性重合体としてポリアクリルア
ミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリ
ドン、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド
およびポリビニルアルコールからなる群から選ばれる重
合体またはこれら重合体の混合物を用いる、（１３）に
記載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 （１５）プラスチック成形品、および、このプラスチッ
ク成形品の表面に形成された、そのプラスチック成形品
を構成している重合体と重量平均分子量が２００以上で
ある重合体Ａとで形成されたポリマーコンプレックスの
薄層Ａを有していることを特徴とする表面処理プラスチ
ック成形品。 （１６）表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａを形成
してなるプラスチック成形品のその薄層Ａの上に、その
薄層Ａを構成している重合体Ａと重量平均分子量が２０
０以上の重合体Ｂとで形成されたポリマーコンプレック
スの薄層Ｂを有している、（１５）に記載の表面処理プ
ラスチック成形品。 （１７）プラスチック成形品がヒドロゲルからなってい
る、（１５）または（１６）に記載の表面処理プラスチ
ック成形品。 （１８）ヒドロゲルが含水率１５％以上である、（１
７）に記載の表面処理プラスチック成形品。 （１９）ヒドロゲルがケイ素および／またはフッ素原子
を含有する、（１７）または（１８）に記載の表面処理
プラスチック成形品。 （２０）ヒドロゲルが、５０×１０-11（ｃｍ2／ｓｅ
ｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］以上の酸素透過係
数を有する、（１７）〜（１９）のいずれかに記載の表
面処理プラスチック成形品。 （２１）重量平均分子量が２００以上である重合体Ａが
カルボキシル官能性重合体である、（１５）または（１
６）に記載の表面処理プラスチック成形品。 （２２）カルボキシル官能性重合体がポリ（メタ）アク
リル酸、ポリイタコン酸、および、（メタ）アクリル
酸、マレイン酸、イタコン酸または無水マレイン酸と反
応性ビニルモノマーとの共重合体からなる群から選ばれ
る重合体またはこれら重合体の混合物である、（２１）
に記載の表面処理プラスチック成形品。 （２３）１７２０ｃｍ-1バンド、１４０４〜１４４２ｃ
ｍ-1バンドおよび１５５６ｃｍ-1バンドに赤外吸収スペ
クトルを有する、（１５）または（１６）に記載の表面
処理プラスチック成形品。 （２４）重量平均分子量が２００以上である重合体Ｂが
非イオン性水溶性重合体である、（１６）に記載の表面
処理プラスチック成形品。 （２５）非イオン性水溶性重合体がポリアクリルアミ
ド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシドお
よびポリビニルアルコールからなる群から選ばれる重合
体またはこれら重合体の混合物である、（２４）に記載
の表面処理プラスチック成形品。 （２６）（１５）〜（２５）のいずれかに記載の表面処
理プラスチック成形品を有するコンタクトレンズ。 （２７）ケイ素および／またはフッ素原子を含有し、含
水率が１５％以上であり、酸素透過係数が５０×１０
-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］
以上であるヒドロゲルからなるプラスチック成形品の表
面に、そのプラスチック成形品を構成している重合体と
ポリ（メタ）アクリル酸とで形成されたポリマーコンプ
レックスの薄層Ａを形成してなるコンタクトレンズ。 （２８）ケイ素および／またはフッ素原子を含有し、含
水率が１５％以上であり、酸素透過係数が５０×１０
-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］
以上であるヒドロゲルからなるプラスチック成形品の表
面に、そのプラスチック成形品を構成している重合体と
ポリ（メタ）アクリル酸とで形成されたポリマーコンプ
レックスの薄層Ａを形成し、その薄層Ａの上に、ポリ
（メタ）アクリル酸とポリアクリルアミドとで形成され
たポリマーコンプレックスの薄層Ｂを形成してなるコン
タクトレンズ。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いるプラスチック成形
品としては、後述する種々のモノマーのホモポリマー、
これらのモノマーと他のモノマーとのコポリマー、ポリ
マーの主鎖および／または側鎖にケイ素を含有している
ポリマー（例えばシロキサン結合やトリメチルシリル基
などの有機シラン基を含有するポリマー）、あるいは炭
素、フッ素結合を含有するポリマーを主成分としてなる
成形品が挙げられる。
品としては、後述する種々のモノマーのホモポリマー、
これらのモノマーと他のモノマーとのコポリマー、ポリ
マーの主鎖および／または側鎖にケイ素を含有している
ポリマー（例えばシロキサン結合やトリメチルシリル基
などの有機シラン基を含有するポリマー）、あるいは炭
素、フッ素結合を含有するポリマーを主成分としてなる
成形品が挙げられる。
【０００８】かかるポリマーを得るモノマーの具体例と
しては、メチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタクリレートのようなメタクリル酸（ヒドロキシ）ア
ルキルエステル類、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレートの様なシリコーン含有
メタクリル酸エステル類、フッ素を含有するメタクリル
酸エステル類、片末端や両末端に二重結合を持ったポリ
ジメチルシロキサンなどが挙げられる。
しては、メチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタクリレートのようなメタクリル酸（ヒドロキシ）ア
ルキルエステル類、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレートの様なシリコーン含有
メタクリル酸エステル類、フッ素を含有するメタクリル
酸エステル類、片末端や両末端に二重結合を持ったポリ
ジメチルシロキサンなどが挙げられる。
【０００９】共重合可能なモノマーとしては、（メタ）
アクリル酸エステル系モノマー、芳香族ビニルモノマ
ー、ヘテロ環ビニルモノマーなどの単官能モノマー、あ
るいは、２官能、３官能、４官能の（メタ）アクリレー
ト、芳香族ジビニルモノマー、芳香族ジアリールモノマ
ーなどの多官能モノマーなどが挙げられる。
アクリル酸エステル系モノマー、芳香族ビニルモノマ
ー、ヘテロ環ビニルモノマーなどの単官能モノマー、あ
るいは、２官能、３官能、４官能の（メタ）アクリレー
ト、芳香族ジビニルモノマー、芳香族ジアリールモノマ
ーなどの多官能モノマーなどが挙げられる。
【００１０】単官能モノマーの具体例としては、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレートな
どのアルキル（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリ
ル酸などのカルボン酸類、シクロヘキシル（メタ）アク
リレートなどのシクロアルキル（メタ）アクリレート
類、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（メタ）アクリレートなどのハロ
ゲン化アルキル（メタ）アクリレート類、２ーヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２，３ージヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有するヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレート類、アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎージメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎージエ
チルアクリルアミドなどのアクリルアミド類、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レートやビス（トリメチルシトキシ）メチルシリルプロ
ピル（メタ）アクリレートなどのシロキサニル基を有す
る（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、ビニルピ
リジンなどの芳香族ビニルモノマー類、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルスチレンなどのシロキサニル基を
有するスチレン誘導体、ペンタフルオロスチレンのよう
なフッ素含有スチレン誘導体、Ｎービニルピロリドンな
どのヘテロ環ビニルモノマー類が挙げられる。
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレートな
どのアルキル（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリ
ル酸などのカルボン酸類、シクロヘキシル（メタ）アク
リレートなどのシクロアルキル（メタ）アクリレート
類、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（メタ）アクリレートなどのハロ
ゲン化アルキル（メタ）アクリレート類、２ーヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２，３ージヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有するヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレート類、アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎージメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎージエ
チルアクリルアミドなどのアクリルアミド類、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レートやビス（トリメチルシトキシ）メチルシリルプロ
ピル（メタ）アクリレートなどのシロキサニル基を有す
る（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、ビニルピ
リジンなどの芳香族ビニルモノマー類、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルスチレンなどのシロキサニル基を
有するスチレン誘導体、ペンタフルオロスチレンのよう
なフッ素含有スチレン誘導体、Ｎービニルピロリドンな
どのヘテロ環ビニルモノマー類が挙げられる。
【００１１】２官能モノマーの具体例としては、エチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェ
ノールＡジ（メタ）アクリレートおよびそのウレタン変
成体、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
グリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。３
官能性モノマーの具体例としては、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。４官能モノマーの具体例としては、テト
ラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレートなどが
挙げられる。芳香族ジビニルモノマーの具体例として
は、ジビニルベンゼンなどが、また、芳香族ジアリール
モノマーの具体例としては、ジアリールフタレートなど
が挙げられる。その他の多官能モノマーの具体例として
は、ビスマレイミド、アリル（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェ
ノールＡジ（メタ）アクリレートおよびそのウレタン変
成体、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
グリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。３
官能性モノマーの具体例としては、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。４官能モノマーの具体例としては、テト
ラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレートなどが
挙げられる。芳香族ジビニルモノマーの具体例として
は、ジビニルベンゼンなどが、また、芳香族ジアリール
モノマーの具体例としては、ジアリールフタレートなど
が挙げられる。その他の多官能モノマーの具体例として
は、ビスマレイミド、アリル（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。
【００１２】これらのモノマーを共重合させる割合や使
用するモノマーによって、本発明に用いるプラスチック
成形品は、含水したヒドロゲルであっても良いし、非含
水のゴム状のポリマー（エラストマー）であっても良い
し、非含水ないしは低含水の硬いポリマーであっても良
い。
用するモノマーによって、本発明に用いるプラスチック
成形品は、含水したヒドロゲルであっても良いし、非含
水のゴム状のポリマー（エラストマー）であっても良い
し、非含水ないしは低含水の硬いポリマーであっても良
い。
【００１３】本発明に用いるプラスチック成形品は、透
明であっても不透明であっても良いが、ヒドロゲルやケ
イ素および／またはフッ素原子を含有するプラスチック
成形品は、酸素透過性に優れることから光学材料などに
適用することが好ましく、この場合は、透明性を付与し
たものが好ましい。
明であっても不透明であっても良いが、ヒドロゲルやケ
イ素および／またはフッ素原子を含有するプラスチック
成形品は、酸素透過性に優れることから光学材料などに
適用することが好ましく、この場合は、透明性を付与し
たものが好ましい。
【００１４】また、本発明に用いるプラスチック成形品
を構成するポリマーにおいて、ヒドロゲルの場合には親
水性モノマーと架橋剤の組み合わせや、疎水性モノマ
ー、親水性モノマー及び架橋剤の組み合わせが好ましく
用いられる。その例を挙げれば、２−ヒドロキシエチル
メタクリレートとエチレングリコールジメタクリレート
との組み合わせや、２，３ージヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルメタクリレートとジエチレン
グリコールジメタクリレートの組み合わせなどである。
ケイ素および／またはフッ素原子を含有するヒドロゲル
の場合には、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレートなどのシロキサニル基含有メタクリ
ル酸エステル類や両末端二重結合含有ポリジメチルシロ
キサン等のシリコーン成分、ヘキサフルオロイソプロピ
ルメタクリレートのようなフッ素含有成分、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミドやＮ−ビニルピロリドン等の親水
性成分および架橋剤との組み合わせが用いられる。ま
た、実質的に非含水の高分子がケイ素および／またはフ
ッ素原子を含むポリマーの場合には、ケイ素やフッ素原
子を含む成分の含有量は１００重量％であっても良い
が、好ましくは５重量％以上、より好ましくは３０重量
％以上含有されていることが、酸素透過性と機械的特性
とのバランスを維持できる点で好ましい。
を構成するポリマーにおいて、ヒドロゲルの場合には親
水性モノマーと架橋剤の組み合わせや、疎水性モノマ
ー、親水性モノマー及び架橋剤の組み合わせが好ましく
用いられる。その例を挙げれば、２−ヒドロキシエチル
メタクリレートとエチレングリコールジメタクリレート
との組み合わせや、２，３ージヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルメタクリレートとジエチレン
グリコールジメタクリレートの組み合わせなどである。
ケイ素および／またはフッ素原子を含有するヒドロゲル
の場合には、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレートなどのシロキサニル基含有メタクリ
ル酸エステル類や両末端二重結合含有ポリジメチルシロ
キサン等のシリコーン成分、ヘキサフルオロイソプロピ
ルメタクリレートのようなフッ素含有成分、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミドやＮ−ビニルピロリドン等の親水
性成分および架橋剤との組み合わせが用いられる。ま
た、実質的に非含水の高分子がケイ素および／またはフ
ッ素原子を含むポリマーの場合には、ケイ素やフッ素原
子を含む成分の含有量は１００重量％であっても良い
が、好ましくは５重量％以上、より好ましくは３０重量
％以上含有されていることが、酸素透過性と機械的特性
とのバランスを維持できる点で好ましい。
【００１５】なお、重合方法しては公知の方法を使用す
ることができる。さらに、本発明のプラスチック成形品
は、紫外線吸収剤や色素、着色剤などを含んでも良い。
ることができる。さらに、本発明のプラスチック成形品
は、紫外線吸収剤や色素、着色剤などを含んでも良い。
【００１６】本発明に用いるプラスチック成形品を得る
際には、重合をし易くするために過酸化物やアゾ化合物
に代表される熱重合開始剤や、光重合開始剤を配合する
ことが好ましい。熱重合を行う場合は、処望の反応温度
に対して最適な分解特性を有するものを選択して使用す
る。一般的には１０時間半減期温度が４０〜１２０℃の
過酸化物系開始剤およびアゾ系開始剤が好適である。光
重合開始剤としては、カルボニル化合物、過酸化物、ア
ゾ化合物、硫黄化合物、ハロゲン化合物および金属塩な
どが挙げられる。これらの重合開始剤は、単独または混
合して用いられ、約１重量％までの量で使用される。
際には、重合をし易くするために過酸化物やアゾ化合物
に代表される熱重合開始剤や、光重合開始剤を配合する
ことが好ましい。熱重合を行う場合は、処望の反応温度
に対して最適な分解特性を有するものを選択して使用す
る。一般的には１０時間半減期温度が４０〜１２０℃の
過酸化物系開始剤およびアゾ系開始剤が好適である。光
重合開始剤としては、カルボニル化合物、過酸化物、ア
ゾ化合物、硫黄化合物、ハロゲン化合物および金属塩な
どが挙げられる。これらの重合開始剤は、単独または混
合して用いられ、約１重量％までの量で使用される。
【００１７】本発明に用いるプラスチック成形品を得る
際は、重合溶媒を使用することができる。溶媒として
は、有機系、無機系の各種溶媒が適用可能であり特に限
定されないが例えば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、２−プロパノール、ブタノール、tert−ブ
タノールなどの各種アルコール系溶剤、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの各種芳香族炭化水素系溶剤、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、デカン、石油エーテル、ケ
ロシン、リグロイン、パラフィンなどの各種脂肪族炭化
水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどの各種ケトン系溶剤、酢酸エチル、
酢酸ブチル、安息香酸メチル、フタル酸ジオクチルなど
の各種エステル系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジアルキル
エーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、
トリエチレングリコールジアルキルエーテル、テトラエ
チレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレング
リコールジアルキルエーテルなどの各種グリコールエー
テル系溶剤などが挙げられ、これらは単独あるいは混合
して使用することができる。
際は、重合溶媒を使用することができる。溶媒として
は、有機系、無機系の各種溶媒が適用可能であり特に限
定されないが例えば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、２−プロパノール、ブタノール、tert−ブ
タノールなどの各種アルコール系溶剤、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの各種芳香族炭化水素系溶剤、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、デカン、石油エーテル、ケ
ロシン、リグロイン、パラフィンなどの各種脂肪族炭化
水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどの各種ケトン系溶剤、酢酸エチル、
酢酸ブチル、安息香酸メチル、フタル酸ジオクチルなど
の各種エステル系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジアルキル
エーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、
トリエチレングリコールジアルキルエーテル、テトラエ
チレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレング
リコールジアルキルエーテルなどの各種グリコールエー
テル系溶剤などが挙げられ、これらは単独あるいは混合
して使用することができる。
【００１８】本発明に用いるプラスチック成形品は、例
えば、以下の方法により製造することができる。
えば、以下の方法により製造することができる。
【００１９】すなわち、ポリマーを一旦、丸棒や板状な
どに成形しこれを切削加工などによって所望の形状に加
工したり、また、モールド重合やスピンキャスト重合な
どの公知の手法を用いることができる。さらに、繊維や
フィルムなどに成形する場合は、ポリマーを溶融もしく
は溶媒などで溶解し、紡糸、押し出し成形することがで
きる。一例として本発明に用いるプラスチック成形品を
モールド重合法により得る場合について、次に説明す
る。前記モノマー組成物と重合開始剤のモノマー混合物
を一定の形状を有する２枚１組のモールド間の空隙に充
填する。そして、光重合あるいは熱重合によりモールド
の形状に賦型する。モールドは、樹脂、ガラス、セラミ
ックス、金属等で製作されているが、光重合の場合は光
学的に透明な素材が用いられ、通常は樹脂またはガラス
が使用される。プラスチック成形品を製造する場合に
は、多くの場合、２枚の対向するモールドにより空隙が
形成されており、その空隙にモノマー混合物が充填され
るが、モールドの形状やモノマー混合物の性状によって
はプラスチック成形品に一定の厚みを与えかつ充填した
モノマー混合物の液漏れを防止する目的を有するガスケ
ットを併用しても良い。空隙にモノマー混合物を充填し
たモールドは、続いて紫外線のような活性光線を照射さ
れるか、オーブンや液槽に入れて加熱されて重合され
る。光重合の後に熱重合したり、逆に熱重合後に光重合
する両重合法を併用する方法も有り得る。光重合の場合
は、例えば水銀ランプや捕虫灯を光源とする紫外線を多
く含む光を短時間照射するのが一般的であり、通常は１
時間以内である。熱重合を行う場合には、室温付近から
徐々に昇温し、数時間ないし数十時間かけて６０〜２０
０℃の温度まで高めていく条件がプラスチック成形品の
光学的な均一性、品位を保持し、かつ再現性を高めるた
めに好適である。
どに成形しこれを切削加工などによって所望の形状に加
工したり、また、モールド重合やスピンキャスト重合な
どの公知の手法を用いることができる。さらに、繊維や
フィルムなどに成形する場合は、ポリマーを溶融もしく
は溶媒などで溶解し、紡糸、押し出し成形することがで
きる。一例として本発明に用いるプラスチック成形品を
モールド重合法により得る場合について、次に説明す
る。前記モノマー組成物と重合開始剤のモノマー混合物
を一定の形状を有する２枚１組のモールド間の空隙に充
填する。そして、光重合あるいは熱重合によりモールド
の形状に賦型する。モールドは、樹脂、ガラス、セラミ
ックス、金属等で製作されているが、光重合の場合は光
学的に透明な素材が用いられ、通常は樹脂またはガラス
が使用される。プラスチック成形品を製造する場合に
は、多くの場合、２枚の対向するモールドにより空隙が
形成されており、その空隙にモノマー混合物が充填され
るが、モールドの形状やモノマー混合物の性状によって
はプラスチック成形品に一定の厚みを与えかつ充填した
モノマー混合物の液漏れを防止する目的を有するガスケ
ットを併用しても良い。空隙にモノマー混合物を充填し
たモールドは、続いて紫外線のような活性光線を照射さ
れるか、オーブンや液槽に入れて加熱されて重合され
る。光重合の後に熱重合したり、逆に熱重合後に光重合
する両重合法を併用する方法も有り得る。光重合の場合
は、例えば水銀ランプや捕虫灯を光源とする紫外線を多
く含む光を短時間照射するのが一般的であり、通常は１
時間以内である。熱重合を行う場合には、室温付近から
徐々に昇温し、数時間ないし数十時間かけて６０〜２０
０℃の温度まで高めていく条件がプラスチック成形品の
光学的な均一性、品位を保持し、かつ再現性を高めるた
めに好適である。
【００２０】本発明に用いるプラスチック成形品を重量
平均分子量２００以上の重合体の酸および塩基等の水溶
性重合体から選ばれる少なくとも１種の水溶液に浸漬す
るという単純な処理を施すことによって、プラスチック
成形品の親水性（水濡れ性）を効果的に向上し、それを
保持させることができる。重量平均分子量２００以上の
重合体の水溶液に接触させ、処理することにより、プラ
スチック成形品の主鎖および／または側鎖の切断による
親水性基の発現さらにはポリマーコンプレックス（ｐｏ
ｌｙｍｅｒ ｃｏｍｐｌｅｘ）の形成による親水性基の
結合で水濡れ性を向上せしめることができる。ポリマー
コンプレックスとは、高分子連鎖が相互作用力を介して
集合して形成されるものである。相互作用力としては、
静電的力（クーロン力）、水素結合力、疎水結合力、フ
ァンデルワールス力、電化移動力がある。本発明におい
ては、たとえばポリアクリル酸や無水マレイン酸−メチ
ルビニルエーテルのような重合体と、プラスチック成形
品中のポリジメチルアクリルアミドとの間に水素結合力
や疎水結合力が作用してポリマーコンプレックスを形成
していると考えられる。さらにポリエチレンオキシドの
ような非イオン性重合体との間にも同様の相互作用が働
き、ポリマーコンプレックスを形成すると考えられる。
平均分子量２００以上の重合体の酸および塩基等の水溶
性重合体から選ばれる少なくとも１種の水溶液に浸漬す
るという単純な処理を施すことによって、プラスチック
成形品の親水性（水濡れ性）を効果的に向上し、それを
保持させることができる。重量平均分子量２００以上の
重合体の水溶液に接触させ、処理することにより、プラ
スチック成形品の主鎖および／または側鎖の切断による
親水性基の発現さらにはポリマーコンプレックス（ｐｏ
ｌｙｍｅｒ ｃｏｍｐｌｅｘ）の形成による親水性基の
結合で水濡れ性を向上せしめることができる。ポリマー
コンプレックスとは、高分子連鎖が相互作用力を介して
集合して形成されるものである。相互作用力としては、
静電的力（クーロン力）、水素結合力、疎水結合力、フ
ァンデルワールス力、電化移動力がある。本発明におい
ては、たとえばポリアクリル酸や無水マレイン酸−メチ
ルビニルエーテルのような重合体と、プラスチック成形
品中のポリジメチルアクリルアミドとの間に水素結合力
や疎水結合力が作用してポリマーコンプレックスを形成
していると考えられる。さらにポリエチレンオキシドの
ような非イオン性重合体との間にも同様の相互作用が働
き、ポリマーコンプレックスを形成すると考えられる。
【００２１】特に、酸や塩基によるプラスチック成形品
の劣化を防止する点で重量平均分子量５００以上の重合
体の酸および塩基が好ましく用いられる。さらに、ヒド
ロゲルからなるプラスチック成形品の処理にあたっては
重量平均分子量１０００以上の重合体の酸や塩基が好ま
しく用いられる。
の劣化を防止する点で重量平均分子量５００以上の重合
体の酸および塩基が好ましく用いられる。さらに、ヒド
ロゲルからなるプラスチック成形品の処理にあたっては
重量平均分子量１０００以上の重合体の酸や塩基が好ま
しく用いられる。
【００２２】重量平均分子量５００以上の重合体水溶液
の処理をすることにより、プラスチック成形品の内部ま
では重合体が浸透せず、プラスチック成形品の内部の主
鎖および／または側鎖が切断されプラスチック成形品が
劣化するおそれが低くなる。
の処理をすることにより、プラスチック成形品の内部ま
では重合体が浸透せず、プラスチック成形品の内部の主
鎖および／または側鎖が切断されプラスチック成形品が
劣化するおそれが低くなる。
【００２３】また、親水性（水濡れ性）を効果的に向上
させるとともに、さらにはその効果を長期間保持させる
ためには、ｐＨ４以下またはｐＨ８以上の重合体水溶液
が好ましく用いられる。ｐＨ４を越え、ｐＨ８未満の重
合体水溶液処理では、親水性（水濡れ性）を得るために
は長時間を要し、十分な親水性が得られない場合があ
る。
させるとともに、さらにはその効果を長期間保持させる
ためには、ｐＨ４以下またはｐＨ８以上の重合体水溶液
が好ましく用いられる。ｐＨ４を越え、ｐＨ８未満の重
合体水溶液処理では、親水性（水濡れ性）を得るために
は長時間を要し、十分な親水性が得られない場合があ
る。
【００２４】さらに、処理時の重合体水溶液温度は通常
１〜９９℃であり、被処理基材のＴｇ付近がより好適で
ある。処理時間は通常１〜７２時間で十分な処理効果が
得られる。ただし本発明はこれらの条件によって限定さ
れるものではない。
１〜９９℃であり、被処理基材のＴｇ付近がより好適で
ある。処理時間は通常１〜７２時間で十分な処理効果が
得られる。ただし本発明はこれらの条件によって限定さ
れるものではない。
【００２５】本発明にあっては、２種の重合体水溶液を
用い、第１の重合体水溶液Ａに浸漬、処理、洗浄後、第
２の重合体水溶液Ｂに浸漬、処理を行うこともできる。
これによって、表面のイオン性、非イオン性等の性質を
適宜変更することが可能である。
用い、第１の重合体水溶液Ａに浸漬、処理、洗浄後、第
２の重合体水溶液Ｂに浸漬、処理を行うこともできる。
これによって、表面のイオン性、非イオン性等の性質を
適宜変更することが可能である。
【００２６】本発明の表面処理プラスチック成形品の製
造方法に用いる重量平均分子量２００以上の重合体の酸
としては、−ＣＯＯＨ基、−ＳＯ3Ｈ基を有するポリマ
ーなどがまた、塩基としては、−ＮＨ基、−ＮＨ2基を
有するポリマーなどが挙げられる。特に、本発明におい
てはポリ（メタ）アクリル酸が好ましく用いられる。
造方法に用いる重量平均分子量２００以上の重合体の酸
としては、−ＣＯＯＨ基、−ＳＯ3Ｈ基を有するポリマ
ーなどがまた、塩基としては、−ＮＨ基、−ＮＨ2基を
有するポリマーなどが挙げられる。特に、本発明におい
てはポリ（メタ）アクリル酸が好ましく用いられる。
【００２７】特に、本発明においてはプラスチック成形
品がヒドロゲルからなる場合、カルボキシル官能性重合
体が好ましく用いられる。カルボキシル官能性重合体と
は、分子内に−ＣＯＯＨ基を有する重合体である。中で
も、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリイタコン酸、およ
び、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸また
は無水マレイン酸と反応性ビニルモノマーとの共重合体
からなる群から選ばれる重合体またはこれらの混合物を
好適に用いることができる。
品がヒドロゲルからなる場合、カルボキシル官能性重合
体が好ましく用いられる。カルボキシル官能性重合体と
は、分子内に−ＣＯＯＨ基を有する重合体である。中で
も、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリイタコン酸、およ
び、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸また
は無水マレイン酸と反応性ビニルモノマーとの共重合体
からなる群から選ばれる重合体またはこれらの混合物を
好適に用いることができる。
【００２８】これらのカルボキシル官能性重合体の重量
平均分子量は、５，０００以上であることが好ましく、
さらには２０，０００以上であるとヒドロゲルの機械的
性質に悪影響を与えることなく、表面の水濡れ性を向上
させることができ、より好適である。このような高分子
量のカルボキシル官能性重合体を用いることにより、ヒ
ドロゲルを形成する親水性重合体と強固なポリマーコン
プレックスを形成し、その効果をより長期間保持させる
ことができる。
平均分子量は、５，０００以上であることが好ましく、
さらには２０，０００以上であるとヒドロゲルの機械的
性質に悪影響を与えることなく、表面の水濡れ性を向上
させることができ、より好適である。このような高分子
量のカルボキシル官能性重合体を用いることにより、ヒ
ドロゲルを形成する親水性重合体と強固なポリマーコン
プレックスを形成し、その効果をより長期間保持させる
ことができる。
【００２９】カルボキシル官能性重合体として、ポリマ
ーコンプレックスの形成能、効果の長期間保持性、およ
び高分子量の製品の入手容易性の点から、ポリアクリル
酸、無水マレイン酸―ビニルモノマー交互共重合体を好
適に用いることができる。
ーコンプレックスの形成能、効果の長期間保持性、およ
び高分子量の製品の入手容易性の点から、ポリアクリル
酸、無水マレイン酸―ビニルモノマー交互共重合体を好
適に用いることができる。
【００３０】更にヒドロゲルのプラスチック成形品の二
種の重合体水溶液による処理を行うにあたって、第１の
重合体水溶液としてカルボキシル官能性重合体の水溶液
を用いる場合には、第２の重合体水溶液として、非イオ
ン性水溶性重合体を用いることが好ましく用いられる。
非イオン性水溶性重合体とは、イオン性基を含有しない
水溶性重合体であり、ポリアクリルアミド、ポリジメチ
ルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリエチレ
ングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルアル
コールおよびこれらの混合物が好ましく用いられる。こ
れらの非イオン性重合体は、第１の水溶液への浸漬処理
によって形成されたポリマーコンプレックスの薄層の上
に、カルボキシル官能性重合体とのポリマーコンプレッ
クスの薄層を形成し、表面の特性を変えることができ
る。
種の重合体水溶液による処理を行うにあたって、第１の
重合体水溶液としてカルボキシル官能性重合体の水溶液
を用いる場合には、第２の重合体水溶液として、非イオ
ン性水溶性重合体を用いることが好ましく用いられる。
非イオン性水溶性重合体とは、イオン性基を含有しない
水溶性重合体であり、ポリアクリルアミド、ポリジメチ
ルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリエチレ
ングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルアル
コールおよびこれらの混合物が好ましく用いられる。こ
れらの非イオン性重合体は、第１の水溶液への浸漬処理
によって形成されたポリマーコンプレックスの薄層の上
に、カルボキシル官能性重合体とのポリマーコンプレッ
クスの薄層を形成し、表面の特性を変えることができ
る。
【００３１】本発明の表面処理プラスチック成形品の好
ましい実施態様としては、レンズ、繊維、フィルムなど
が挙げられる。特にその良好な光学的特性、高い酸素透
過率、良好な水濡れ性および機械的特性の観点から、コ
ンタクトレンズ、眼内レンズ、プラスチックレンズなど
の光学物品に好適に使用されるとともに、表面の水濡れ
性およびそれにともなう易滑性のためにカテーテルや人
工腎臓等の医療用具にも好適に使用される。
ましい実施態様としては、レンズ、繊維、フィルムなど
が挙げられる。特にその良好な光学的特性、高い酸素透
過率、良好な水濡れ性および機械的特性の観点から、コ
ンタクトレンズ、眼内レンズ、プラスチックレンズなど
の光学物品に好適に使用されるとともに、表面の水濡れ
性およびそれにともなう易滑性のためにカテーテルや人
工腎臓等の医療用具にも好適に使用される。
【００３２】また、本発明の光学物品をコンタクトレン
ズ等角膜に接する光学物品に使用する場合、光学物品は
ヒドロゲルであることが好ましく、さらに含水率は１５
％以上であることが好ましい。こうすることにより角膜
に接する光学部品に要求される眼内でのレンズの動きが
滑らかになり、より安全に装用することができる。
ズ等角膜に接する光学物品に使用する場合、光学物品は
ヒドロゲルであることが好ましく、さらに含水率は１５
％以上であることが好ましい。こうすることにより角膜
に接する光学部品に要求される眼内でのレンズの動きが
滑らかになり、より安全に装用することができる。
【００３３】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を説明する
が、本発明はこれらの例によって限定されるものではな
い。なお、各測定および評価は次の方法で行った。
が、本発明はこれらの例によって限定されるものではな
い。なお、各測定および評価は次の方法で行った。
【００３４】１．含水率 プラスチック成形品を水和処理した後、次式により重合
体の含水率（％）を測定した。
体の含水率（％）を測定した。
【００３５】含水率（％）＝（Ｗ−ＷＯ）／Ｗ×１００ （たたし、Ｗは水和処理後のプラスチック成形品の重量
（ｇ）、ＷＯは乾燥状態でのプラスチック成形品の重量
（ｇ）を表す。）。
（ｇ）、ＷＯは乾燥状態でのプラスチック成形品の重量
（ｇ）を表す。）。
【００３６】２．動的接触角 ５ｍｍ×１０ｍｍ×０．１ｍｍ程度のプラスチック成形
品を使用し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に対
する前進時のウィルヘルミー法による動的接触角を測定
した。浸漬速度は０．１ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬深さは７ｍ
ｍとした。
品を使用し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に対
する前進時のウィルヘルミー法による動的接触角を測定
した。浸漬速度は０．１ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬深さは７ｍ
ｍとした。
【００３７】３．水の静止接触角 窒素ガスによって表面の水をブローして除去した後、協
和界面科学株式会社製ＣＡ−Ｄ型接触角計により逆浸透
膜処理水を用いて、水の静止接触角を測定した。
和界面科学株式会社製ＣＡ−Ｄ型接触角計により逆浸透
膜処理水を用いて、水の静止接触角を測定した。
【００３８】４．水濡れ性 プラスチック成形品をホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．
３）に浸漬した後に引き上げて表面の外観を目視にて観
察し、以下の基準にて評価を行った。 ◎：プラスチック成形品の表面が均一に濡れている。 ○：プラスチック成形品の表面の面積の半分以上が均一
に濡れている。 △：プラスチック成形品の表面の面積の半分以上の濡れ
が不均一である。 ×：プラスチック成形品の表面が殆ど濡れていない。
３）に浸漬した後に引き上げて表面の外観を目視にて観
察し、以下の基準にて評価を行った。 ◎：プラスチック成形品の表面が均一に濡れている。 ○：プラスチック成形品の表面の面積の半分以上が均一
に濡れている。 △：プラスチック成形品の表面の面積の半分以上の濡れ
が不均一である。 ×：プラスチック成形品の表面が殆ど濡れていない。
【００３９】５．機械的特性 サンプルとして、１５ｍｍ×１０ｍｍ×０．１ｍｍ程度
のサイズのプラスチック成形品を使用し、（株）東洋ボ
ールドウィン製のテンシロンＲＴＭ−１００型を用い
て、弾性率と破断伸度を測定した。１００ｍｍ／ｍｉｎ
の速度で引っ張り、つかみ間距離は５ｍｍとした。 ６．酸素透過性 サンプルとして、１５ｍｍφのサイズのプラスチック成
形品を使用し、（株）理化精機工業製の製科研式フィル
ム酸素透過率計を用いて３５℃の水中にて酸素透過係数
を測定した。尚、サンプルの厚みは必要に応じて複数枚
を重ね合わせることによって調整した。
のサイズのプラスチック成形品を使用し、（株）東洋ボ
ールドウィン製のテンシロンＲＴＭ−１００型を用い
て、弾性率と破断伸度を測定した。１００ｍｍ／ｍｉｎ
の速度で引っ張り、つかみ間距離は５ｍｍとした。 ６．酸素透過性 サンプルとして、１５ｍｍφのサイズのプラスチック成
形品を使用し、（株）理化精機工業製の製科研式フィル
ム酸素透過率計を用いて３５℃の水中にて酸素透過係数
を測定した。尚、サンプルの厚みは必要に応じて複数枚
を重ね合わせることによって調整した。
【００４０】実施例１ トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート（ＴＲＩＳと略す）６０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）４０重量部、トリ
エチレングリコールジメタクリレート（３Ｇと略す）１
重量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグ
ライムと略す）１０重量部を均一に混合し、重合開始剤
として"ダロキュア１１７３"（ＣＩＢＡ社製）０．２重
量部を添加した後、このモノマー混合物をアルゴン雰囲
気下で脱気した。窒素雰囲気下のグローブボックス中で
プラスチック製のモールド間に注入し密封した後、捕虫
灯を用いて光照射（照度１ｍＷ／ｃｍ２、３０分間）し
て、重合を行った。その後、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル中にモールド毎浸漬し、４０℃／３０分
間、さらに６０℃／６０分間浸漬し、モールドから被処
理用プラスチック成形品を離型した。その後、浸漬液を
ジエチレングリコールジメチルエーテルからイソプロピ
ルアルコールに置換し、６０℃／１６時間加熱して残存
モノマー抽出を行った。その後、イソプロピルアルコー
ルで被処理用プラスチック成形品を２回洗浄した後、ま
ずイソプロピルアルコール／精製水＝５０／５０（重量
部）に３０分間浸漬し、次にイソプロピルアルコール／
精製水＝２５／７５（重量部）に３０分間浸漬し、さら
に精製水に１６時間浸漬静置して、プラスチック成形品
からイソプロピルアルコールを完全に除去して被処理用
プラスチック成形品を得た。前記被処理用プラスチック
成形品を１５ｗｔ％ポリアクリル酸（平均分子量：２
５，０００）水溶液（ｐＨ２．３、４０℃）に８時間浸
漬した。その後、該プラスチック成形品を精製水で十分
洗浄した後、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入
れたバイアル瓶に入れ密封した。該バイアル瓶をオート
クレーブに入れ、１２０℃／３０分間の煮沸処理を行っ
た。放冷後、プラスチック成形品をバイアル瓶から取り
出し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬し
た。このプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水
濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透過係数を測定した。
得られた結果を表１に示す。
レート（ＴＲＩＳと略す）６０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）４０重量部、トリ
エチレングリコールジメタクリレート（３Ｇと略す）１
重量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグ
ライムと略す）１０重量部を均一に混合し、重合開始剤
として"ダロキュア１１７３"（ＣＩＢＡ社製）０．２重
量部を添加した後、このモノマー混合物をアルゴン雰囲
気下で脱気した。窒素雰囲気下のグローブボックス中で
プラスチック製のモールド間に注入し密封した後、捕虫
灯を用いて光照射（照度１ｍＷ／ｃｍ２、３０分間）し
て、重合を行った。その後、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル中にモールド毎浸漬し、４０℃／３０分
間、さらに６０℃／６０分間浸漬し、モールドから被処
理用プラスチック成形品を離型した。その後、浸漬液を
ジエチレングリコールジメチルエーテルからイソプロピ
ルアルコールに置換し、６０℃／１６時間加熱して残存
モノマー抽出を行った。その後、イソプロピルアルコー
ルで被処理用プラスチック成形品を２回洗浄した後、ま
ずイソプロピルアルコール／精製水＝５０／５０（重量
部）に３０分間浸漬し、次にイソプロピルアルコール／
精製水＝２５／７５（重量部）に３０分間浸漬し、さら
に精製水に１６時間浸漬静置して、プラスチック成形品
からイソプロピルアルコールを完全に除去して被処理用
プラスチック成形品を得た。前記被処理用プラスチック
成形品を１５ｗｔ％ポリアクリル酸（平均分子量：２
５，０００）水溶液（ｐＨ２．３、４０℃）に８時間浸
漬した。その後、該プラスチック成形品を精製水で十分
洗浄した後、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入
れたバイアル瓶に入れ密封した。該バイアル瓶をオート
クレーブに入れ、１２０℃／３０分間の煮沸処理を行っ
た。放冷後、プラスチック成形品をバイアル瓶から取り
出し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬し
た。このプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水
濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透過係数を測定した。
得られた結果を表１に示す。
【００４１】実施例２ 実施例１において、ポリアクリル酸水溶液を、２０ｗｔ
％ポリアクリル酸（平均分子量：５，０００）水溶液
（ｐＨ２．０）に変更する以外は、同様に行った。この
プラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、
弾性率、破断伸度を表１に示す。
％ポリアクリル酸（平均分子量：５，０００）水溶液
（ｐＨ２．０）に変更する以外は、同様に行った。この
プラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、
弾性率、破断伸度を表１に示す。
【００４２】実施例３ 実施例１において、ポリアクリル酸水溶液を、１．２ｗ
ｔ％ポリアクリル酸（平均分子量２５０，０００）水溶
液（ｐＨ３．１）に変更する以外は、同様に行った。こ
のプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ
性、弾性率、破断伸度を表１に示す。
ｔ％ポリアクリル酸（平均分子量２５０，０００）水溶
液（ｐＨ３．１）に変更する以外は、同様に行った。こ
のプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ
性、弾性率、破断伸度を表１に示す。
【００４３】比較例１ 実施例１において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さな
い以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含水
率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透
過係数を表１に示す。
い以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含水
率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透
過係数を表１に示す。
【００４４】実施例４ 実施例１のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレートを以下に示す（Ｍ１）の化合物（Ｓｉ
ＯＥＭＭＡと略す）６８．７５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）２０．８３重量
部、Ｎ，Ｎ−メトキシエチルアクリルアミド（ＭＥＡＡ
と略す）１０．４２重量部に変更し、ポリアクリル酸水
溶液の処理条件を６０℃／２４ｈに変更する以外は、同
様に行った。このプラスチック成形品の含水率、動的接
触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度を表１に示す。
ルメタクリレートを以下に示す（Ｍ１）の化合物（Ｓｉ
ＯＥＭＭＡと略す）６８．７５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）２０．８３重量
部、Ｎ，Ｎ−メトキシエチルアクリルアミド（ＭＥＡＡ
と略す）１０．４２重量部に変更し、ポリアクリル酸水
溶液の処理条件を６０℃／２４ｈに変更する以外は、同
様に行った。このプラスチック成形品の含水率、動的接
触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度を表１に示す。
【００４５】
【化１】
【００４６】実施例５ 実施例４のポリアクリル酸水溶液を３０ｗｔ％ポリエチ
レンイミン（平均分子量：６００）水溶液（ｐＨ１１．
７８）に変更し、処理条件を２３℃／７２時間に変更す
る以外は、同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性を表１に示す。
レンイミン（平均分子量：６００）水溶液（ｐＨ１１．
７８）に変更し、処理条件を２３℃／７２時間に変更す
る以外は、同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性を表１に示す。
【００４７】比較例２ 実施例５において、ポリエチレンイミン水溶液処理を施
さない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の
含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度を表
１に示す。
さない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の
含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度を表
１に示す。
【００４８】実施例６ 実施例１のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレートを以下に示す（Ｍ２）の化合物（Ｓｉ
ＭＡＡ２と略す）７０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド（ＤＭＡＡと略す）３０重量部に変更する以外
は、同様に行った。このプラスチック成形品の含水率、
動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度を表１に示
す。
ルメタクリレートを以下に示す（Ｍ２）の化合物（Ｓｉ
ＭＡＡ２と略す）７０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド（ＤＭＡＡと略す）３０重量部に変更する以外
は、同様に行った。このプラスチック成形品の含水率、
動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度を表１に示
す。
【００４９】
【化２】
【００５０】実施例７ 実施例１のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレートを以下に示す（Ｍ３）の化合物（Ｓｉ
ＭＡＡ３と略す）７０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド３０重量部に変更する以外は、同様に行った。
このプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ
性、弾性率、破断伸度を表１に示す。
ルメタクリレートを以下に示す（Ｍ３）の化合物（Ｓｉ
ＭＡＡ３と略す）７０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド３０重量部に変更する以外は、同様に行った。
このプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ
性、弾性率、破断伸度を表１に示す。
【００５１】
【化３】
【００５２】実施例８ 実施例１のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート２１．３３重量部、（Ｍ１）の化合物
（ＳｉＯＥＭＭＡと略称）４２．６７重量部、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略称）３６重量部
に変更し、５ｗｔ％ポリアクリル酸（平均分子量１５
０，０００）水溶液（ｐＨ２．６）に変更する以外は、
同様に行った。このプラスチック成形品の含水率、動的
接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透過係数を
表１に示す。
ルメタクリレート２１．３３重量部、（Ｍ１）の化合物
（ＳｉＯＥＭＭＡと略称）４２．６７重量部、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略称）３６重量部
に変更し、５ｗｔ％ポリアクリル酸（平均分子量１５
０，０００）水溶液（ｐＨ２．６）に変更する以外は、
同様に行った。このプラスチック成形品の含水率、動的
接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透過係数を
表１に示す。
【００５３】また本プラスチック成形品のフーリエ変換
赤外スペクトルを全反射吸収測定法（ＦＴＩＲ−ＡＴＲ
法）により測定した結果を図１に示す。同様に比較例３
のプラスチック成形品のＦＴＩＲ−ＡＴＲ法による測定
結果ならびに、実施例８の測定結果から比較例３の測定
結果を減じた差スペクトルもあわせて図１に示す。これ
から、カルボン酸（水酸基）が増加していること（３０
００〜３５００ｃｍ−１バンドの増加、１７２０ｃｍ−
１バンドの増加）カルボン酸塩が増加していること（１
４０４〜１４４２ｃｍ−１、１５５６ｃｍ−１バンドの
増加）、アミドが減少していること（１６４５ｃｍ−１
バンドの減少）が分かった。カルボン酸、カルボン酸塩
の増加は、ポリアクリル酸がプラスチック成形品の表面
に何らかの相互作用のもとに存在していることを示す。
一方アミドは親水性成分であるジメチルアクリルアミド
由来と考えられるが、このアミド結合は極めて安定であ
り、ｐＨ２．６程度の水溶液で加水分解することは考え
られない。従って、プラスチック成形品基材中のポリジ
メチルアクリルアミドとポリアクリル酸とがポリマーコ
ンプレックスを形成し、表面にこのコンプレックスの薄
い層が形成された結果、ジメチルアクリルアミドのアミ
ド結合の密度が見かけ上減少したために上記の様な差ス
ペクトルが得られたと考えるのが妥当である。
赤外スペクトルを全反射吸収測定法（ＦＴＩＲ−ＡＴＲ
法）により測定した結果を図１に示す。同様に比較例３
のプラスチック成形品のＦＴＩＲ−ＡＴＲ法による測定
結果ならびに、実施例８の測定結果から比較例３の測定
結果を減じた差スペクトルもあわせて図１に示す。これ
から、カルボン酸（水酸基）が増加していること（３０
００〜３５００ｃｍ−１バンドの増加、１７２０ｃｍ−
１バンドの増加）カルボン酸塩が増加していること（１
４０４〜１４４２ｃｍ−１、１５５６ｃｍ−１バンドの
増加）、アミドが減少していること（１６４５ｃｍ−１
バンドの減少）が分かった。カルボン酸、カルボン酸塩
の増加は、ポリアクリル酸がプラスチック成形品の表面
に何らかの相互作用のもとに存在していることを示す。
一方アミドは親水性成分であるジメチルアクリルアミド
由来と考えられるが、このアミド結合は極めて安定であ
り、ｐＨ２．６程度の水溶液で加水分解することは考え
られない。従って、プラスチック成形品基材中のポリジ
メチルアクリルアミドとポリアクリル酸とがポリマーコ
ンプレックスを形成し、表面にこのコンプレックスの薄
い層が形成された結果、ジメチルアクリルアミドのアミ
ド結合の密度が見かけ上減少したために上記の様な差ス
ペクトルが得られたと考えるのが妥当である。
【００５４】比較例３ 実施例８において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さな
い以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含水
率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透
過係数を表１に示す。
い以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含水
率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透
過係数を表１に示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】実施例９ 実施例８において、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）３１．５重量
部、（Ｍ２）の化合物（ＳｉＭＡＡ２と略す）３１．５
重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと
略す）３７重量部に変更する以外は、同様に行った。こ
のプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ
性、弾性率、破断伸度、酸素透過係数を表２に示す。
ルプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）３１．５重量
部、（Ｍ２）の化合物（ＳｉＭＡＡ２と略す）３１．５
重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと
略す）３７重量部に変更する以外は、同様に行った。こ
のプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ
性、弾性率、破断伸度、酸素透過係数を表２に示す。
【００５７】比較例４ 実施例９において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さな
い以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含水
率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透
過係数を表２に示す。
い以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含水
率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素透
過係数を表２に示す。
【００５８】実施例１０ 実施例１において、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）３０重量部、ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレー
ト（ＴＲＩＳ−Ａと略す）３０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）４０重量部に変更
する以外は、同様に行った。このプラスチック成形品の
含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度の測
定結果を表２に示す。
ルプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）３０重量部、ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレー
ト（ＴＲＩＳ−Ａと略す）３０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）４０重量部に変更
する以外は、同様に行った。このプラスチック成形品の
含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度の測
定結果を表２に示す。
【００５９】実施例１１ （Ｍ２）の化合物（ＳｉＭＡＡ２と略す）３０．５重量
部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタ
クリレート（ＴＲＩＳと略す）３０．５重量部、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）３９重量
部、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇと
略す）１重量部、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ジグライムと略す）１０重量部を均一に混合し、重
合開始剤として"ダロキュア１１７３"（ＣＩＢＡ社製）
０．２重量部を添加した後、実施例１と同様にして、被
処理用プラスチック成形品を得た。
部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタ
クリレート（ＴＲＩＳと略す）３０．５重量部、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）３９重量
部、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇと
略す）１重量部、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ジグライムと略す）１０重量部を均一に混合し、重
合開始剤として"ダロキュア１１７３"（ＣＩＢＡ社製）
０．２重量部を添加した後、実施例１と同様にして、被
処理用プラスチック成形品を得た。
【００６０】一方、分子量１６０，０００〜１７０，０
００のイソブチレンー無水マレイン酸共重合体（（株）
クラレ製"イソバン"１０）０．５ｇを０．０６５ＮのＮ
ａＯＨ溶液５０ｍｌに分散させ、９０℃で透明になるま
で攪拌を続けた。その後、１ＮのＨＣｌを３ｍｌ添加し
ｐＨを２．８２に調整して重合体水溶液とした。
００のイソブチレンー無水マレイン酸共重合体（（株）
クラレ製"イソバン"１０）０．５ｇを０．０６５ＮのＮ
ａＯＨ溶液５０ｍｌに分散させ、９０℃で透明になるま
で攪拌を続けた。その後、１ＮのＨＣｌを３ｍｌ添加し
ｐＨを２．８２に調整して重合体水溶液とした。
【００６１】上記被処理用プラスチック成形品を４０℃
の重合体水溶液に５時間浸漬した。その後、該プラスチ
ック成形品を精製水で十分洗浄した後、ホウ酸緩衝液
（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイアル瓶に入れ密封
した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃
／３０分間の煮沸処理を行った。放冷後、プラスチック
成形品をバイアル瓶から取り出し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ
７．１〜７．３）に浸漬した。このプラスチック成形品
の含水率、動的接触角、水濡れ性、酸素透過係数を測定
した。得られた結果を表２に示す。
の重合体水溶液に５時間浸漬した。その後、該プラスチ
ック成形品を精製水で十分洗浄した後、ホウ酸緩衝液
（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイアル瓶に入れ密封
した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃
／３０分間の煮沸処理を行った。放冷後、プラスチック
成形品をバイアル瓶から取り出し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ
７．１〜７．３）に浸漬した。このプラスチック成形品
の含水率、動的接触角、水濡れ性、酸素透過係数を測定
した。得られた結果を表２に示す。
【００６２】実施例１２ 分子量２１６、０００のメチルビニルエーテル−無水マ
レイン酸共重合体（International Specialty Products
社製"Gantrez"AN-119）を精製中に分散させ、８５〜９
０℃にて攪拌することにより、１０重量％の透明な水溶
液を得た。
レイン酸共重合体（International Specialty Products
社製"Gantrez"AN-119）を精製中に分散させ、８５〜９
０℃にて攪拌することにより、１０重量％の透明な水溶
液を得た。
【００６３】イソブチレン−無水マレイン酸共重合体水
溶液の代わりに、このメチルビニルエーテル−無水マレ
イン酸共重合体の水溶液を用いた以外は実施例１１と同
様にして得られたプラスチック成形品の含水率、動的接
触角、水濡れ性、酸素透過係数を測定した結果を表２に
示す。
溶液の代わりに、このメチルビニルエーテル−無水マレ
イン酸共重合体の水溶液を用いた以外は実施例１１と同
様にして得られたプラスチック成形品の含水率、動的接
触角、水濡れ性、酸素透過係数を測定した結果を表２に
示す。
【００６４】比較例５ 実施例１１において、イソブチレン−無水マレイン酸共
重合体水溶液処理を施さない以外は同様に行った。この
プラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、
酸素透過係数の測定結果を表２に示す。
重合体水溶液処理を施さない以外は同様に行った。この
プラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、
酸素透過係数の測定結果を表２に示す。
【００６５】実施例１３ 実施例９において、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）３０重量部、
（Ｍ２）の化合物（ＳｉＭＡＡ２と略す）３０重量部、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡと略
す）４０重量部に変更する以外は、同様に行った。この
プラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、
弾性率、破断伸度を表２に示す。
ルプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）３０重量部、
（Ｍ２）の化合物（ＳｉＭＡＡ２と略す）３０重量部、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡと略
す）４０重量部に変更する以外は、同様に行った。この
プラスチック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、
弾性率、破断伸度を表２に示す。
【００６６】比較例６ 実施例１３において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さ
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性を表２に示す。
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性を表２に示す。
【００６７】実施例１４ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡと略
す）１００重量部、トリエチレングリコールジメタクリ
レート（３Ｇと略す）１重量部、ダロキュア１１７３
（ＣＩＢＡ社製）０．２重量部を均一に混合し、実施例
１と同様に捕虫灯を用いて光重合を行った。精製水中に
てモールドから剥離した後、精製水中、オートクレーブ
を用いて１２０℃３０分間煮沸し、ヒドロゲルを得た。
このヒドロゲルを、分子量１５０，０００のポリアクリ
ル酸の５ｗｔ％水溶液（４０℃）に、８時間浸漬した。
その後、該ヒドロゲルを精製水で十分洗浄した後、ホウ
酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイアル瓶に
入れ密封した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、
１２０℃／３０分間の煮沸処理を行った。放冷後、プラ
スチック成形品をバイアル瓶から取り出し、ホウ酸緩衝
液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬、含水率、動的接触
角、水濡れ性を測定した結果を表２に示す。
す）１００重量部、トリエチレングリコールジメタクリ
レート（３Ｇと略す）１重量部、ダロキュア１１７３
（ＣＩＢＡ社製）０．２重量部を均一に混合し、実施例
１と同様に捕虫灯を用いて光重合を行った。精製水中に
てモールドから剥離した後、精製水中、オートクレーブ
を用いて１２０℃３０分間煮沸し、ヒドロゲルを得た。
このヒドロゲルを、分子量１５０，０００のポリアクリ
ル酸の５ｗｔ％水溶液（４０℃）に、８時間浸漬した。
その後、該ヒドロゲルを精製水で十分洗浄した後、ホウ
酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイアル瓶に
入れ密封した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、
１２０℃／３０分間の煮沸処理を行った。放冷後、プラ
スチック成形品をバイアル瓶から取り出し、ホウ酸緩衝
液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬、含水率、動的接触
角、水濡れ性を測定した結果を表２に示す。
【００６８】比較例７ 実施例１４において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さ
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性を表２に示す。
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性を表２に示す。
【００６９】
【表２】
【００７０】実施例１５ 攪拌装置、温度計、還流冷却管、窒素ガス導入口を備え
た四ツ口フラスコ中に２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート５２部、２，６−ジイソシアナートカプロン酸−β
−イソシアナートエチルエステル５３．４部、ジ−ｎ−
ブチルスズジラウレート０．０１部を仕込み、赤外線吸
収スペクトルで水酸基の吸収が消失するまで、５０℃、
窒素雰囲気下で攪拌する。次に（Ｍ４）の化合物（平均
分子量３，０００）３００部を上記四ツ口フラスコ中に
添加し、赤外線吸収スペクトルのイソシアナート基の吸
収が消失するまで、５０℃、窒素雰囲気下で攪拌し、両
末端に各２個の２重結合を有するシロキサンマクロマー
（４官能マクロマーと略す）を得た。
た四ツ口フラスコ中に２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート５２部、２，６−ジイソシアナートカプロン酸−β
−イソシアナートエチルエステル５３．４部、ジ−ｎ−
ブチルスズジラウレート０．０１部を仕込み、赤外線吸
収スペクトルで水酸基の吸収が消失するまで、５０℃、
窒素雰囲気下で攪拌する。次に（Ｍ４）の化合物（平均
分子量３，０００）３００部を上記四ツ口フラスコ中に
添加し、赤外線吸収スペクトルのイソシアナート基の吸
収が消失するまで、５０℃、窒素雰囲気下で攪拌し、両
末端に各２個の２重結合を有するシロキサンマクロマー
（４官能マクロマーと略す）を得た。
【００７１】
【化４】
【００７２】実施例８において、この４官能マクロマー
３０重量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレート（ＴＲＩＳと略す）３８重量部、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）３
２重量部に変更する以外は、同様に行った。このプラス
チック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性
率、破断伸度、酸素透過係数の測定結果を表３に示す。
３０重量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレート（ＴＲＩＳと略す）３８重量部、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡと略す）３
２重量部に変更する以外は、同様に行った。このプラス
チック成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性
率、破断伸度、酸素透過係数の測定結果を表３に示す。
【００７３】比較例８ 実施例１５において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さ
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素
透過係数の測定結果を表３に示す。
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断伸度、酸素
透過係数の測定結果を表３に示す。
【００７４】実施例１６ （Ｍ２）で表される化合物（ＳｉＭＡＡ２と略す）３３
重量部、（Ｍ５）で表わされる片末端二重結合タイプの
マクロマー（分子量約１０００、片末端マクロマーと略
す）３３重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（Ｄ
ＭＡＡと略す）３４重量部、（Ｍ６）で表わされるマク
ロマー（分子量約１９００、両末端マクロマーと略す）
５重量部、エチレングリコールジアセテート（ＥＧＤＡ
と略す）１０重量部を均一に混合し、重合開始剤とし
て"ダロキュア１１７３"（ＣＩＢＡ社製）０．２重量部
を添加した後、実施例１と同様にして、被処理用プラス
チック成形品を得た。
重量部、（Ｍ５）で表わされる片末端二重結合タイプの
マクロマー（分子量約１０００、片末端マクロマーと略
す）３３重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（Ｄ
ＭＡＡと略す）３４重量部、（Ｍ６）で表わされるマク
ロマー（分子量約１９００、両末端マクロマーと略す）
５重量部、エチレングリコールジアセテート（ＥＧＤＡ
と略す）１０重量部を均一に混合し、重合開始剤とし
て"ダロキュア１１７３"（ＣＩＢＡ社製）０．２重量部
を添加した後、実施例１と同様にして、被処理用プラス
チック成形品を得た。
【００７５】
【化５】
【００７６】
【化６】
【００７７】一方、分子量約２，０００，０００のメチ
ルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体（Internat
ional Specialty Products社製"Gantrez"AN-169）を精
製中に分散させ、８５〜９０℃にて攪拌することによ
り、５重量％の透明な水溶液を得た。
ルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体（Internat
ional Specialty Products社製"Gantrez"AN-169）を精
製中に分散させ、８５〜９０℃にて攪拌することによ
り、５重量％の透明な水溶液を得た。
【００７８】この重合体水溶液（４０℃）に上記被処理
用プラスチック成形品を３時間浸漬した。その後、該プ
ラスチック成形品を精製水で十分洗浄した後、ホウ酸緩
衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイアル瓶に入れ
密封した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２
０℃／３０分間の煮沸処理を行った。放冷後、プラスチ
ック成形品をバイアル瓶から取り出し、ホウ酸緩衝液
（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬した。このプラスチック
成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断
伸度を測定した。得られた結果を表３に示す。
用プラスチック成形品を３時間浸漬した。その後、該プ
ラスチック成形品を精製水で十分洗浄した後、ホウ酸緩
衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイアル瓶に入れ
密封した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２
０℃／３０分間の煮沸処理を行った。放冷後、プラスチ
ック成形品をバイアル瓶から取り出し、ホウ酸緩衝液
（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬した。このプラスチック
成形品の含水率、動的接触角、水濡れ性、弾性率、破断
伸度を測定した。得られた結果を表３に示す。
【００７９】比較例９ 実施例１６において、メチルビニルエーテル−無水マレ
イン酸共重合体水溶液処理を施さない以外は同様に行っ
た。このプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水
濡れ性、弾性率、破断伸度の測定結果を表３に示す。
イン酸共重合体水溶液処理を施さない以外は同様に行っ
た。このプラスチック成形品の含水率、動的接触角、水
濡れ性、弾性率、破断伸度の測定結果を表３に示す。
【００８０】
【表３】
【００８１】実施例１７ 実施例９で得られたポリアクリル酸処理プラスチック成
形品を、分子量約１，０００，０００のポリアクリルア
ミドの０．０５％水溶液（４０℃）に８時間浸漬した。
その後、該プラスチック成形品を精製水で十分洗浄した
後、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイ
アル瓶に入れ密封した。該バイアル瓶をオートクレーブ
に入れ、１２０℃／３０分間の煮沸処理を行った。放冷
後、プラスチック成形品をバイアル瓶から取り出し、ホ
ウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬した。このプ
ラスチック成形品の含水率は３２．８％、動的接触角は
３４°、弾性率は１０５psi、破断伸度は７５０％であ
り、ポリアクリル酸処理のみの場合の値、含水率３１
％、前進接触角２８°、弾性率９１psi、破断伸度５６
１％に比べ、表面の性質が変化していた。
形品を、分子量約１，０００，０００のポリアクリルア
ミドの０．０５％水溶液（４０℃）に８時間浸漬した。
その後、該プラスチック成形品を精製水で十分洗浄した
後、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）を入れたバイ
アル瓶に入れ密封した。該バイアル瓶をオートクレーブ
に入れ、１２０℃／３０分間の煮沸処理を行った。放冷
後、プラスチック成形品をバイアル瓶から取り出し、ホ
ウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬した。このプ
ラスチック成形品の含水率は３２．８％、動的接触角は
３４°、弾性率は１０５psi、破断伸度は７５０％であ
り、ポリアクリル酸処理のみの場合の値、含水率３１
％、前進接触角２８°、弾性率９１psi、破断伸度５６
１％に比べ、表面の性質が変化していた。
【００８２】この点を確認する為に卵白リゾチームの吸
着実験を行った。まず卵白リゾチーム０．５ｇをホウ酸
緩衝液１００ｍｌに溶解して人工汚れ液とした。この汚
れ液１ｍｌにサンプル１枚を浸漬し、３５℃にて２０時
間静置した。浸漬処理後取り出したサンプルをホウ酸緩
衝液に５時間静置したのち、サンプルを引き上げて軽く
水分をふき取った。吸着したリゾチーム量は、ビシンコ
ニン酸プロテインアッセイ法によりPIERCE社製Micro B
CA Protein Assay Reagent Kitを使用し、５６２ｎ
ｍの吸光度を測定することによって求めた。その結果ポ
リアクリル酸処理のみの成形品への吸着量は３３μｇ／
ｃｍ2であったが、さらにポリアクリルアミド水溶液に
浸漬した成形品への吸着量は１５０μｇ／ｃｍ2と有意
に変化していることが分かった。
着実験を行った。まず卵白リゾチーム０．５ｇをホウ酸
緩衝液１００ｍｌに溶解して人工汚れ液とした。この汚
れ液１ｍｌにサンプル１枚を浸漬し、３５℃にて２０時
間静置した。浸漬処理後取り出したサンプルをホウ酸緩
衝液に５時間静置したのち、サンプルを引き上げて軽く
水分をふき取った。吸着したリゾチーム量は、ビシンコ
ニン酸プロテインアッセイ法によりPIERCE社製Micro B
CA Protein Assay Reagent Kitを使用し、５６２ｎ
ｍの吸光度を測定することによって求めた。その結果ポ
リアクリル酸処理のみの成形品への吸着量は３３μｇ／
ｃｍ2であったが、さらにポリアクリルアミド水溶液に
浸漬した成形品への吸着量は１５０μｇ／ｃｍ2と有意
に変化していることが分かった。
【００８３】実施例１８ メチルメタクリレート（ＭＭＡと略す）９９重量部、ト
リエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇと略す）
１重量部を均一に混合し、重合開始剤として２，２'ー
アゾビスー（２，４ージメチルバレロニトリル）（ＡＤ
ＶＮと略す）０．１重量部を添加した後、このモノマ混
合物をアルゴン雰囲気下で脱気し、ガラス板間に注入
し、密封した。まず４０℃で１０時間重合させ、続いて
４０℃から９０℃まで２４時間かけて昇温させた後、１
００℃で４時間保持し被処理用プラスチック成形体を得
た。前記被処理用プラスチック成形品を５ｗｔ％ポリア
クリル酸（平均分子量：１５０，０００）水溶液（ｐＨ
２．６、６０℃）に２４時間浸漬させた。その後、該プ
ラスチック成形品を精製水で十分洗浄した。このプラス
チック成形品の含水率、水の静止接触角、水濡れ性の測
定結果を表４に示す。
リエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇと略す）
１重量部を均一に混合し、重合開始剤として２，２'ー
アゾビスー（２，４ージメチルバレロニトリル）（ＡＤ
ＶＮと略す）０．１重量部を添加した後、このモノマ混
合物をアルゴン雰囲気下で脱気し、ガラス板間に注入
し、密封した。まず４０℃で１０時間重合させ、続いて
４０℃から９０℃まで２４時間かけて昇温させた後、１
００℃で４時間保持し被処理用プラスチック成形体を得
た。前記被処理用プラスチック成形品を５ｗｔ％ポリア
クリル酸（平均分子量：１５０，０００）水溶液（ｐＨ
２．６、６０℃）に２４時間浸漬させた。その後、該プ
ラスチック成形品を精製水で十分洗浄した。このプラス
チック成形品の含水率、水の静止接触角、水濡れ性の測
定結果を表４に示す。
【００８４】比較例１０ 実施例１８において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さ
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、水の静止接触角、水濡れ性の測定結果を表４に示
す。
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、水の静止接触角、水濡れ性の測定結果を表４に示
す。
【００８５】実施例１９ 実施例１５で得られた４官能マクロマー３９重量部、ト
リフルオロエチルメタクリレート（３ＦＭと略す）４
９．４重量部、メチルメタクリレート（ＭＭＡと略す）
４．１重量部、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート（ＴＭＰＴと略す）４．５重量部、メタクリル酸
（ＭＡＡと略す）３重量部、アゾビスイソブチロニトリ
ル（ＡＩＢＮと略す）０．０２重量部、アゾビスシクロ
ヘキサンカルボニトリル（ＡＣＨＣＮと略す）０．０８
重量部を混合、溶解してモノマー混合物を得た。混合液
を試験管に入れ、このモノマー混合物をアルゴン雰囲気
下で脱気した後密栓し、まず恒温水槽中で４０℃／４０
時間、５０℃／２４時間、６０℃／１６時間、７０℃／
４時間、９０℃／２時間、さらに熱風循環式乾燥器中で
１３０℃／３時間加熱を行い、棒状のプラスチック成形
体を得た。このプラスチック成形体をダイヤモンドカッ
ターで円形に切削し、さらに表面を研磨して被処理用プ
ラスチック成形体を得た。被処理用プラスチック成形品
を５ｗｔ％ポリアクリル酸（平均分子量：２５，００
０）水溶液（ｐＨ２．６、６０℃）に８時間浸漬させ
た。その後、該プラスチック成形品を精製水で十分洗浄
した後、バイアル瓶中のホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜
７．３）に浸漬し、バイアル瓶を密封した。該バイアル
瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃／３０分間の煮沸
処理を行った。放冷後、プラスチック成形品をバイアル
瓶から取り出し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）
に浸漬した。このプラスチック成形品の含水率、水の静
止接触角、水濡れ性の測定結果を表４に示す。
リフルオロエチルメタクリレート（３ＦＭと略す）４
９．４重量部、メチルメタクリレート（ＭＭＡと略す）
４．１重量部、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート（ＴＭＰＴと略す）４．５重量部、メタクリル酸
（ＭＡＡと略す）３重量部、アゾビスイソブチロニトリ
ル（ＡＩＢＮと略す）０．０２重量部、アゾビスシクロ
ヘキサンカルボニトリル（ＡＣＨＣＮと略す）０．０８
重量部を混合、溶解してモノマー混合物を得た。混合液
を試験管に入れ、このモノマー混合物をアルゴン雰囲気
下で脱気した後密栓し、まず恒温水槽中で４０℃／４０
時間、５０℃／２４時間、６０℃／１６時間、７０℃／
４時間、９０℃／２時間、さらに熱風循環式乾燥器中で
１３０℃／３時間加熱を行い、棒状のプラスチック成形
体を得た。このプラスチック成形体をダイヤモンドカッ
ターで円形に切削し、さらに表面を研磨して被処理用プ
ラスチック成形体を得た。被処理用プラスチック成形品
を５ｗｔ％ポリアクリル酸（平均分子量：２５，００
０）水溶液（ｐＨ２．６、６０℃）に８時間浸漬させ
た。その後、該プラスチック成形品を精製水で十分洗浄
した後、バイアル瓶中のホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜
７．３）に浸漬し、バイアル瓶を密封した。該バイアル
瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃／３０分間の煮沸
処理を行った。放冷後、プラスチック成形品をバイアル
瓶から取り出し、ホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）
に浸漬した。このプラスチック成形品の含水率、水の静
止接触角、水濡れ性の測定結果を表４に示す。
【００８６】比較例１１ 実施例１９において、ポリアクリル酸水溶液処理を施さ
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、水の静止接触角、水濡れ性の測定結果を表４に示
す。
ない以外は同様に行った。このプラスチック成形品の含
水率、水の静止接触角、水濡れ性の測定結果を表４に示
す。
【００８７】
【表４】
【００８８】
【発明の効果】本発明により、プラスチック成形品の機
械的特性等諸性能を維持しつつ、その表面に経時変化の
少ない優れた親水性を有するプラスチック成形品を得る
ことができる。特にプラスチック成形品が、コンタクト
レンズ、眼内レンズ、プラスチックレンズなどの光学物
品の場合、前記した優れた性能が発揮され優れた製品が
得られる。
械的特性等諸性能を維持しつつ、その表面に経時変化の
少ない優れた親水性を有するプラスチック成形品を得る
ことができる。特にプラスチック成形品が、コンタクト
レンズ、眼内レンズ、プラスチックレンズなどの光学物
品の場合、前記した優れた性能が発揮され優れた製品が
得られる。
【図１】実施例８にかかる本発明のプラスチック成形品
および比較例３のプラスチック成形品のフーリエ変換赤
外スペクトルを全反射吸収測定法（ＦＴＩＲ−ＡＴＲ法
（Ｇｅ／７５°））により測定した結果である。
および比較例３のプラスチック成形品のフーリエ変換赤
外スペクトルを全反射吸収測定法（ＦＴＩＲ−ＡＴＲ法
（Ｇｅ／７５°））により測定した結果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H006 BB03 BB05 BB07 BB09 BB10 BC07 2K009 BB11 CC21 DD02 EE00 EE05 4C081 AB22 BA03 BA14 CA08 CA10 CA13 CA27 CB04 DC03 EA02 4F006 AA11 AA22 AB12 AB24 AB32 BA00 BA10 CA05 CA09 DA04
Claims (28)
- 【請求項１】プラスチック成形品に重量平均分子量が２
００以上である重合体Ａの水溶液Ａを接触させ、前記プ
ラスチック成形品の表面にポリマーコンプレックスの薄
層Ａを形成することを特徴とする、表面処理プラスチッ
ク成形品の製造方法。 - 【請求項２】表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａを
形成してなるプラスチック成形品に、前記水溶液Ａとは
異なる、重量平均分子量が２００以上である重合体Ｂの
水溶液Ｂを接触させ、前記薄層Ａの表面にポリマーコン
プレックスの薄層Ｂを形成する、請求項１に記載の表面
処理プラスチック成形品の製造方法。 - 【請求項３】ヒドロゲルからなるプラスチック成形品を
用いる、請求項１または２に記載の表面処理プラスチッ
ク成形品の製造方法。 - 【請求項４】含水率が１５％以上であるヒドロゲルから
なるプラスチック成形品を用いる、請求項３に記載の表
面処理プラスチック成形品の製造方法。 - 【請求項５】ケイ素および／またはフッ素原子を含有す
るヒドロゲルからなるプラスチック成形品を用いる、請
求項３または４に記載の表面処理プラスチック成形品の
製造方法。 - 【請求項６】酸素透過係数が５０×１０-11（ｃｍ2／ｓ
ｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］以上であるヒド
ロゲルからなるプラスチック成形品を用いる、請求項３
〜５のいずれかに記載の表面処理プラスチック成形品の
製造方法。 - 【請求項７】非含水高分子からなるプラスチック成形品
を用いる、請求項１または２に記載の表面処理プラスチ
ック成形品の製造方法。 - 【請求項８】水溶液ＡとしてｐＨ４以下の水溶液を用い
る、請求項１または２記載の表面処理プラスチック成形
品の製造方法。 - 【請求項９】重量平均分子量が２００以上の重合体Ａと
してカルボキシル官能性重合体を用いる、請求項１また
は２に記載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 - 【請求項１０】カルボキシル官能性重合体としてポリ
（メタ）アクリル酸、ポリイタコン酸、および、（メ
タ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸または無水マ
レイン酸と反応性ビニルモノマーとの共重合体からなる
群から選ばれる重合体またはこれら重合体の混合物を用
いる、請求項９に記載の表面処理プラスチック成形品の
製造方法。 - 【請求項１１】水溶液ＡとしてｐＨ８以上の水溶液を用
いる、請求項１または２記載の表面処理プラスチック成
形品の製造方法。 - 【請求項１２】重量平均分子量が２００以上の重合体Ａ
としてポリエチレンイミンを用いる、請求項１または２
に記載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 - 【請求項１３】重量平均分子量が２００以上の重合体Ｂ
として非イオン性水溶性重合体を用いる、請求項２に記
載の表面処理プラスチック成形品の製造方法。 - 【請求項１４】非イオン性水溶性重合体としてポリアク
リルアミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニル
ピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオ
キシドおよびポリビニルアルコールからなる群から選ば
れる重合体またはこれら重合体の混合物を用いる、請求
項１３に記載の表面処理プラスチック成形品の製造方
法。 - 【請求項１５】プラスチック成形品、および、このプラ
スチック成形品の表面に形成された、そのプラスチック
成形品を構成している重合体と重量平均分子量が２００
以上である重合体Ａとで形成されたポリマーコンプレッ
クスの薄層Ａを有していることを特徴とする表面処理プ
ラスチック成形品。 - 【請求項１６】表面にポリマーコンプレックスの薄層Ａ
を形成してなるプラスチック成形品のその薄層Ａの上
に、その薄層Ａを構成している重合体Ａと重量平均分子
量が２００以上の重合体Ｂとで形成されたポリマーコン
プレックスの薄層Ｂを有している、請求項１５に記載の
表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項１７】プラスチック成形品がヒドロゲルからな
っている、請求項１５または１６に記載の表面処理プラ
スチック成形品。 - 【請求項１８】ヒドロゲルが含水率１５％以上である、
請求項１７に記載の表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項１９】ヒドロゲルがケイ素および／またはフッ
素原子を含有する、請求項１７または１８に記載の表面
処理プラスチック成形品。 - 【請求項２０】ヒドロゲルが、５０×１０-11（ｃｍ2／
ｓｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰａ）］以上の酸素透
過係数を有する、請求項１７〜１９のいずれかに記載の
表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項２１】重量平均分子量が２００以上である重合
体Ａがカルボキシル官能性重合体である、請求項１５ま
たは１６に記載の表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項２２】カルボキシル官能性重合体がポリ（メ
タ）アクリル酸、ポリイタコン酸、および、（メタ）ア
クリル酸、マレイン酸、イタコン酸または無水マレイン
酸と反応性ビニルモノマーとの共重合体からなる群から
選ばれる重合体またはこれら重合体の混合物である、請
求項２１に記載の表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項２３】１７２０ｃｍ-1バンド、１４０４〜１４
４２ｃｍ-1バンドおよび１５５６ｃｍ -1バンドに赤外吸
収スペクトルを有する、請求項１５または１６に記載の
表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項２４】重量平均分子量が２００以上である重合
体Ｂが非イオン性水溶性重合体である、請求項１６に記
載の表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項２５】非イオン性水溶性重合体がポリアクリル
アミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロ
リドン、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシ
ドおよびポリビニルアルコールからなる群から選ばれる
重合体またはこれら重合体の混合物である、請求項２４
に記載の表面処理プラスチック成形品。 - 【請求項２６】請求項１５〜２５のいずれかに記載の表
面処理プラスチック成形品を有するコンタクトレンズ。 - 【請求項２７】ケイ素および／またはフッ素原子を含有
し、含水率が１５％以上であり、酸素透過係数が５０×
１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰ
ａ）］以上であるヒドロゲルからなるプラスチック成形
品の表面に、そのプラスチック成形品を構成している重
合体とポリ（メタ）アクリル酸とで形成されたポリマー
コンプレックスの薄層Ａを形成してなるコンタクトレン
ズ。 - 【請求項２８】ケイ素および／またはフッ素原子を含有
し、含水率が１５％以上であり、酸素透過係数が５０×
１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｈＰ
ａ）］以上であるヒドロゲルからなるプラスチック成形
品の表面に、そのプラスチック成形品を構成している重
合体とポリ（メタ）アクリル酸とで形成されたポリマー
コンプレックスの薄層Ａを形成し、その薄層Ａの上に、
ポリ（メタ）アクリル酸とポリアクリルアミドとで形成
されたポリマーコンプレックスの薄層Ｂを形成してなる
コンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001140018A JP4834916B2 (ja) | 2000-05-10 | 2001-05-10 | 表面処理プラスチック成形品 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-136756 | 2000-05-10 | ||
| JP2000136756 | 2000-05-10 | ||
| JP2000136756 | 2000-05-10 | ||
| JP2001140018A JP4834916B2 (ja) | 2000-05-10 | 2001-05-10 | 表面処理プラスチック成形品 |
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|---|---|---|---|
| JP2011125070A Division JP5585537B2 (ja) | 2000-05-10 | 2011-06-03 | 表面処理プラスチック成形品の製造方法 |
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|---|---|
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ID=26591589
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003535626A (ja) * | 2000-06-02 | 2003-12-02 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 医療用デバイスの表面処理 |
| JP2004357826A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Terumo Corp | 医療用具 |
| WO2009022379A1 (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-19 | Menicon Co., Ltd. | 酸素透過性ハードコンタクトレンズ材料 |
| JP2010520316A (ja) * | 2007-02-28 | 2010-06-10 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 親水性コーティング |
| JP2011502269A (ja) * | 2006-12-15 | 2011-01-20 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 生体医学装置の表面処理 |
| WO2011102356A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
| WO2013024801A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| WO2013024857A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| WO2013024856A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| WO2013024880A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
| JP2013190822A (ja) * | 2010-07-30 | 2013-09-26 | Novartis Ag | 水分含量の多い表面を有するシリコーンヒドロゲルレンズ |
| JPWO2013024800A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法 |
| KR20160148685A (ko) * | 2014-05-05 | 2016-12-26 | 실란티스 리미티드 | 생물학적 접착제 및 밀봉제, 그리고 이들을 이용하는 방법 |
| JP2017023374A (ja) * | 2015-07-22 | 2017-02-02 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| WO2017146102A1 (ja) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | 東レ株式会社 | デバイスおよびその製造方法 |
| WO2017146101A1 (ja) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | 東レ株式会社 | デバイスおよびその製造方法 |
| US10087274B2 (en) | 2014-06-27 | 2018-10-02 | Toray Industries, Inc. | Silicone hydrogel, medical device, lens for eye and contact lens |
| WO2018207644A1 (ja) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | 東レ株式会社 | 医療デバイスの製造方法 |
| WO2019031477A1 (ja) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| JP2019509843A (ja) * | 2016-03-31 | 2019-04-11 | サーモディクス，インコーポレイティド | 医療デバイス用潤滑コーティング |
| WO2020121940A1 (ja) | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| KR20220098405A (ko) * | 2020-01-16 | 2022-07-12 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스의 제조 방법 |
| WO2022264458A1 (ja) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | キヤノンオプトロン株式会社 | 表面層、光学部材、眼鏡、及び表面層形成用材料 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62192150A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | シ−メンス、アクチエンゲゼルシヤフト | 衝撃波式治療装置用カプラ− |
| JPS63246718A (ja) * | 1978-01-05 | 1988-10-13 | ポリマー・テクノロジー・コーポレーション | コンタクトレンズの表面処理用レンズ溶液 |
| WO1993000391A1 (en) * | 1991-06-27 | 1993-01-07 | Biointeractions Limited | Polymer coatings |
| JPH05107512A (ja) * | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | コンタクトレンズ用処理溶液 |
| JPH06118354A (ja) * | 1992-10-01 | 1994-04-28 | Tome Sangyo Kk | コンタクトレンズ用洗浄保存液及びそれを用いたコンタクトレンズの洗浄、消毒方法 |
| JPH06289333A (ja) * | 1993-04-01 | 1994-10-18 | Seiko Epson Corp | コンタクトレンズ及びその製造方法 |
| JPH11119168A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-04-30 | Seed Co Ltd | コンタクトレンズ |
| WO1999035520A1 (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-15 | Novartis Ag | Coating of polymers |
| WO2001027662A1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens coating selection and manufacturing process |
| JP2001508555A (ja) * | 1997-01-10 | 2001-06-26 | アラーガン・セイルズ・インコーポレイテッド | コンタクトレンズを保存するための組成物および方法 |
| JP2001517731A (ja) * | 1997-09-23 | 2001-10-09 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ヒドロゲルの表面処理方法および同方法にて形成される物品 |
-
2001
- 2001-05-10 JP JP2001140018A patent/JP4834916B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63246718A (ja) * | 1978-01-05 | 1988-10-13 | ポリマー・テクノロジー・コーポレーション | コンタクトレンズの表面処理用レンズ溶液 |
| JPS62192150A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | シ−メンス、アクチエンゲゼルシヤフト | 衝撃波式治療装置用カプラ− |
| WO1993000391A1 (en) * | 1991-06-27 | 1993-01-07 | Biointeractions Limited | Polymer coatings |
| JPH05107512A (ja) * | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | コンタクトレンズ用処理溶液 |
| JPH06118354A (ja) * | 1992-10-01 | 1994-04-28 | Tome Sangyo Kk | コンタクトレンズ用洗浄保存液及びそれを用いたコンタクトレンズの洗浄、消毒方法 |
| JPH06289333A (ja) * | 1993-04-01 | 1994-10-18 | Seiko Epson Corp | コンタクトレンズ及びその製造方法 |
| JP2001508555A (ja) * | 1997-01-10 | 2001-06-26 | アラーガン・セイルズ・インコーポレイテッド | コンタクトレンズを保存するための組成物および方法 |
| JP2001517731A (ja) * | 1997-09-23 | 2001-10-09 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ヒドロゲルの表面処理方法および同方法にて形成される物品 |
| JPH11119168A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-04-30 | Seed Co Ltd | コンタクトレンズ |
| WO1999035520A1 (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-15 | Novartis Ag | Coating of polymers |
| WO2001027662A1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens coating selection and manufacturing process |
Cited By (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003535626A (ja) * | 2000-06-02 | 2003-12-02 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 医療用デバイスの表面処理 |
| JP2004357826A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Terumo Corp | 医療用具 |
| JP2011502269A (ja) * | 2006-12-15 | 2011-01-20 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 生体医学装置の表面処理 |
| JP2010520316A (ja) * | 2007-02-28 | 2010-06-10 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 親水性コーティング |
| WO2009022379A1 (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-19 | Menicon Co., Ltd. | 酸素透過性ハードコンタクトレンズ材料 |
| AU2011216361B2 (en) * | 2010-02-16 | 2013-11-14 | Toray Industries, Inc. | Soft ocular lens having low moisture content and method for producing same |
| WO2011102356A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
| JP5954170B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2016-07-20 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
| US9297930B2 (en) | 2010-02-16 | 2016-03-29 | Toray Industries, Inc. | Low water content soft lens for eye, and method for producing the same |
| US9046644B2 (en) | 2010-02-16 | 2015-06-02 | Toray Industries, Inc. | Low water content soft lens for eye, and method for producing the same |
| KR101889246B1 (ko) | 2010-07-30 | 2018-08-16 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| JP2013190822A (ja) * | 2010-07-30 | 2013-09-26 | Novartis Ag | 水分含量の多い表面を有するシリコーンヒドロゲルレンズ |
| KR20200044132A (ko) * | 2010-07-30 | 2020-04-28 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR102159909B1 (ko) | 2010-07-30 | 2020-09-25 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR20190069619A (ko) * | 2010-07-30 | 2019-06-19 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR101990757B1 (ko) | 2010-07-30 | 2019-06-18 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR20200111273A (ko) * | 2010-07-30 | 2020-09-28 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR102215955B1 (ko) | 2010-07-30 | 2021-02-16 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR20210018960A (ko) * | 2010-07-30 | 2021-02-18 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR101795983B1 (ko) * | 2010-07-30 | 2017-11-08 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR102266815B1 (ko) | 2010-07-30 | 2021-06-18 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR20210075210A (ko) * | 2010-07-30 | 2021-06-22 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR20180093097A (ko) * | 2010-07-30 | 2018-08-20 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR102104222B1 (ko) | 2010-07-30 | 2020-04-24 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR102411923B1 (ko) | 2010-07-30 | 2022-06-22 | 알콘 인코포레이티드 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR101800059B1 (ko) * | 2010-07-30 | 2017-11-21 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| KR20170125126A (ko) * | 2010-07-30 | 2017-11-13 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
| WO2013024857A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| WO2013024856A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| US9753187B2 (en) | 2011-08-17 | 2017-09-05 | Toray Industries, Inc. | Low hydrous soft ophthalmic lens and method for manufacturing the same |
| JPWO2013024800A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法 |
| US9632212B2 (en) | 2011-08-17 | 2017-04-25 | Toray Industries, Inc. | Medical device and method for producing the same |
| JPWO2013024880A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
| JPWO2013024857A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| JPWO2013024801A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| WO2013024801A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| US9377562B2 (en) | 2011-08-17 | 2016-06-28 | Toray Industries, Inc. | Medical device, and method for producing same |
| US9778488B2 (en) | 2011-08-17 | 2017-10-03 | Toray Industries, Inc. | Medical device and method for producing the same |
| WO2013024880A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
| KR20160148685A (ko) * | 2014-05-05 | 2016-12-26 | 실란티스 리미티드 | 생물학적 접착제 및 밀봉제, 그리고 이들을 이용하는 방법 |
| KR102514110B1 (ko) | 2014-05-05 | 2023-03-24 | 어드밴스드 메디칼 솔루션스 이스라엘 (실란티스) 엘티디. | 생물학적 접착제 및 밀봉제, 그리고 이들을 이용하는 방법 |
| US10087274B2 (en) | 2014-06-27 | 2018-10-02 | Toray Industries, Inc. | Silicone hydrogel, medical device, lens for eye and contact lens |
| JP2017023374A (ja) * | 2015-07-22 | 2017-02-02 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| JPWO2017146101A1 (ja) * | 2016-02-22 | 2018-12-13 | 東レ株式会社 | デバイスおよびその製造方法 |
| US11045574B2 (en) | 2016-02-22 | 2021-06-29 | Toray Industries, Inc. | Device and production method for the same |
| WO2017146102A1 (ja) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | 東レ株式会社 | デバイスおよびその製造方法 |
| KR102490268B1 (ko) | 2016-02-22 | 2023-01-20 | 도레이 카부시키가이샤 | 디바이스 및 그의 제조 방법 |
| WO2017146101A1 (ja) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | 東レ株式会社 | デバイスおよびその製造方法 |
| JP7163985B2 (ja) | 2016-02-22 | 2022-11-01 | 東レ株式会社 | 眼用レンズの製造方法 |
| KR102400800B1 (ko) | 2016-02-22 | 2022-05-24 | 도레이 카부시키가이샤 | 디바이스 및 그의 제조 방법 |
| JPWO2017146102A1 (ja) * | 2016-02-22 | 2018-12-13 | 東レ株式会社 | デバイスおよびその製造方法 |
| JP2021079193A (ja) * | 2016-02-22 | 2021-05-27 | 東レ株式会社 | デバイスおよびその製造方法 |
| US11020511B2 (en) | 2016-02-22 | 2021-06-01 | Toray Industries, Inc. | Device and production method for the same |
| KR20220054912A (ko) | 2016-02-22 | 2022-05-03 | 도레이 카부시키가이샤 | 디바이스 및 그의 제조 방법 |
| KR20180114900A (ko) | 2016-02-22 | 2018-10-19 | 도레이 카부시키가이샤 | 디바이스 및 그의 제조 방법 |
| JP2019509843A (ja) * | 2016-03-31 | 2019-04-11 | サーモディクス，インコーポレイティド | 医療デバイス用潤滑コーティング |
| WO2018207644A1 (ja) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | 東レ株式会社 | 医療デバイスの製造方法 |
| US11358352B2 (en) | 2017-05-11 | 2022-06-14 | Toray Industries, Inc. | Method for producing medical device |
| KR20200003797A (ko) | 2017-05-11 | 2020-01-10 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스의 제조 방법 |
| KR20200040233A (ko) | 2017-08-09 | 2020-04-17 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스 및 그의 제조 방법 |
| US11202849B2 (en) | 2017-08-09 | 2021-12-21 | Toray Industries, Inc. | Medical device and method for manufacturing the same |
| WO2019031477A1 (ja) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| JPWO2019031477A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2020-07-02 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| KR20210102221A (ko) | 2018-12-12 | 2021-08-19 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스 및 그 제조 방법 |
| WO2020121940A1 (ja) | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| KR20220098405A (ko) * | 2020-01-16 | 2022-07-12 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스의 제조 방법 |
| KR102500448B1 (ko) | 2020-01-16 | 2023-02-20 | 도레이 카부시키가이샤 | 의료 디바이스의 제조 방법 |
| WO2022264458A1 (ja) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | キヤノンオプトロン株式会社 | 表面層、光学部材、眼鏡、及び表面層形成用材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4834916B2 (ja) | 2011-12-14 |
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| JPH0641336A (ja) | プラスティック成形品の製造方法 |
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