JP2010520316A - 親水性コーティング - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
(a)親水性ポリマーと、
(b)骨格および重合反応を受けることができる少なくとも2つの反応性部分を含む支持ポリマーであって、750〜20,000g/mol、好ましくは1,000〜15,000g/mol、より好ましくは1,100〜10,000g/mol、特に1,200〜7,000、より特別には1,400〜5,000g/molの範囲の数平均分子量を有する支持ポリマーと、
(c)ノリッシュI型光開始剤と、
(d)ノリッシュII型光開始剤と
を含むことが分かった。
以下に記載されるようにプライマーコーティング配合物を調製した。
乾燥不活性雰囲気中で、トルエンジイソシアナート(TDIまたはT、Aldrich、95%純度、87.1g、0.5mol)、Irganox 1035(Ciba Specialty Chemicals、0.58g、ヒドロキシエチルアクリレート(HEAまたはH)に対して1重量%)およびスズ(II)2−エチルヘキサノアート(Sigma、95%純度、0.2g、0.5mol)を1リットルフラスコ内に入れ、30分間攪拌した。氷浴を用いて反応混合物を0℃に冷却した。HEA(Aldrich、96%純度、58.1g、0.5mol)を30分間で滴下添加し、その後氷浴を取り除き、混合物を室温まで温めた。3時間後、反応が完了した。ポリ(2−メチル−1,4−ブタンジオール)−alt−ポリ(テトラメチレングリコール)(PTGL1000、Hodogaya、Mn=1000g/mol、250g、0.25mol)を30分間で滴下添加した。
全てがノリッシュI型(Irgacure 2959)およびノリッシュII型(ベンゾフェノン)光開始剤を含む3つの親水性コーティング配合物(実施例1〜3)を調製した。全固形含量に関して、実施例2の親水性コーティング配合物は、実施例1の親水性コーティング配合物と比較して、2倍多いベンゾフェノンを含んでいた。実施例3の親水性コーティング配合物は、実施例1および2の親水性コーティング配合物よりも高い全固形含量、すなわち8重量%対4重量%を有した。全固形含量に関して、実施例2および実施例3の親水性コーティング配合物は、同じ量のベンゾフェノンを含んでいた。
比較のために、ノリッシュII型光開始剤を用いずに親水性コーティング配合物Aを調製した。
150g(75mmolのOH)のポリエチレングリコール(PEG4000、Biochemika Ultra(Fluka)、OH価28.02mgKOH/g、499.5mew/kg、Mn=4004g/mol)を窒素雰囲気中45℃で350mlの乾燥トルエン中に溶解した。ラジカル安定剤として0.2g(0.15重量%)のIrganox 1035を添加した。得られた溶液を一晩共沸蒸留(50℃、70mbar)し、4Åの分子ふるい上に凝縮したトルエンを導いた。PEGの各バッチについて、欧州薬局方(European Pharmacopoeia)第4版、段落2.5.3、ヒドロキシル価、105頁に記載される方法に従って実施されるOH滴定によってOH価を正確に決定した。
被覆ポリウレタンジャケット付きNitinolワイヤに、Harland摩擦試験機FTS5000(HFT)で実施される潤滑性試験を行った。HFTにおける摩擦を、脱塩水に浸漬されたショアA60デュロメータシリコーンパッドに対して測定した。試験条件は表4に示される。
Claims (21)
- 親水性コーティングを調製するためのコーティング配合物であって、前記親水性コーティング配合物が、
(a)親水性ポリマーと、
(b)骨格および重合反応を受けることができる少なくとも2つの反応性部分を含む支持ポリマーであって、750〜20,000g/mol、好ましくは1,000〜15,000g/mol、より好ましくは1,100〜10,000、特に1,200〜7,000、より特別には1,400〜5,000g/molの範囲の数平均分子量を有する支持ポリマーと、
(c)ノリッシュI型光開始剤と、
(d)ノリッシュII型光開始剤と
を含むコーティング配合物。 - 前記ノリッシュI型光開始剤が、ベンゾイン誘導体、メチロールベンゾインおよび4−ベンゾイル−1,3−ジオキソラン誘導体、ベンジルケタール、α,α−ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシアルキルフェノン、α−アミノアルキルフェノン、アシルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド、アシルホスフィンスルフィド、ならびにハロゲン化アセトフェノン誘導体からなる群から選択される請求項1に記載のコーティング配合物。
- 前記ノリッシュII型光開始剤が、芳香族ケトン、例えば、ベンゾフェノン、キサントン、ベンゾフェノンの誘導体(例えば、クロロベンゾフェノン)、ベンゾフェノンおよびベンゾフェノン誘導体のブレンド(例えば、Photocure 81、4−メチル−ベンゾフェノンおよびベンゾフェノンの50/50ブレンド)、ミヒラーケトン、エチルミヒラーケトン、チオキサントンおよびQuantacure ITX(イソプロピルチオキサントン)のような他のキサントン誘導体、ベンジル、アントラキノン(例えば、2−エチルアントラキノン)、クマリンなど、あるいはこれらの光開始剤の化学誘導体または組み合わせからなる群から選択される請求項1または2に記載のコーティング配合物。
- 前記ノリッシュI型光開始剤:前記ノリッシュII型光開始剤の重量比が、10:1〜1:10の間、好ましくは5:1〜1:5の間である請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 前記コーティング配合物中の光開始剤の全量が、乾燥コーティングの全重量を基準として、0.2〜10重量%の間、好ましくは0.8〜8重量%の間である請求項1〜4のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 前記親水性ポリマーが、ポリ(ラクタム)、例えばポリビニルピロリドン(PVP)、ポリウレタン、アクリル酸およびメタクリル酸のホモポリマーおよびコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、無水マレイン酸系コポリマー、ポリエステル、ビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリ(カルボン酸)、ポリアミド、ポリ無水物、ポリホスファゼン、セルロース、例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、およびヒドロキシプロピルセルロース、ヘパリン、デキストラン、ポリペプチド、例えば、コラーゲン、フィブリン、およびエラスチン、多糖類、例えば、キトサン、ヒアルロン酸、アルギナート、ゼラチン、およびキチン、ポリエステル、例えば、ポリラクチド、ポリグリコリド、およびポリカプロラクトン、ポリペプチド、例えば、コラーゲン、アルブミン、オリゴペプチド、ポリペプチド、短鎖ペプチド、タンパク質、およびオリゴヌクレオチドからなる群から選択される非イオン性親水性ポリマーである請求項1〜6のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 前記親水性ポリマーが、アクリル酸のホモポリマーおよびコポリマー、メタクリル酸のホモポリマーおよびコポリマーの塩、マレイン酸のホモポリマーおよびコポリマーの塩、フマル酸のホモポリマーおよびコポリマーの塩、スルホン酸基を含むモノマーのホモポリマーおよびコポリマーの塩、第4級アンモニウム塩を含むモノマーのホモポリマーおよびコポリマー、ならびにこれらの混合物および/または誘導体からなる群から選択される高分子電解質である請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 請求項6に記載の群から選択される非イオン性ポリマーと、請求項7に記載の群から選択される高分子電解質とを両方含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 前記支持ポリマーの骨格が、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエポキシド、ポリアミド、ポリアクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル、ポリオキサゾリドン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンイミン、ポリオルトエステルおよびアルキドコポリマーのようなポリエステル、ポリペプチド、ならびにセルロースおよびデンプンなどの多糖類、または上記の任意の組み合わせからなる群から選択され、そして前記少なくとも2つの反応性部分が、アルケン、アミノ、アミド、スルフヒドリル(SH)、不飽和エステル(アクリレートおよびメタクリレートなど)、不飽和エーテル、不飽和アミド、ならびにアルキド/ドライ樹脂からなる群から選択される請求項1〜8のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 前記親水性コーティング配合物が、少なくとも1つの界面活性剤またはレベリング剤をさらに含む請求項1〜9のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 前記親水性コーティング配合物が、少なくとも1つの可塑剤をさらに含む請求項1〜10のいずれか一項に記載のコーティング配合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のコーティング配合物を硬化させることによって得られる親水性コーティング。
- 請求項12に記載の親水性コーティングに湿潤流体を適用することによって得られる潤滑性コーティング。
- Harland FTS摩擦試験機で測定したときに、20g以下である1サイクル後の初期潤滑性を有する請求項13に記載の潤滑性コーティング。
- 25回のガーゼ摩擦の後にHarland FTS摩擦試験機で測定したときに、300gのクランプ力で60g以下である耐摩耗性を有する請求項12に記載の潤滑性コーティング。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のコーティング配合物と、高分子電解質を含む湿潤流体とを含む、潤滑性コーティングを調製するためのコーティング系。
- 25回のガーゼ摩擦の後にHarland FTS摩擦試験機で測定したときに、耐摩耗性が、300gのクランプ力で60g以下である、潤滑性コーティングにおけるノリッシュI型およびノリッシュII型光開始剤の使用。
- 請求項12〜15のいずれか一項に記載の少なくとも1つの親水性コーティングまたは潤滑性コーティングを含む物品。
- 前記物品が医療機器または部品である請求項18に記載の物品。
- カテーテル、医療用チューブ、ガイドワイヤ、ステント、または膜を含む請求項19に記載の医療機器または部品。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のコーティング配合物を物品の少なくとも1つの表面に塗布することと、
前記配合物を電磁放射にさらし、それにより開始剤を活性化することによって前記コーティング配合物を硬化させることと
を含む、基材上に親水性コーティングを形成する方法。
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