JP5587612B2 - 親水性コーティング - Google Patents
親水性コーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP5587612B2 JP5587612B2 JP2009551201A JP2009551201A JP5587612B2 JP 5587612 B2 JP5587612 B2 JP 5587612B2 JP 2009551201 A JP2009551201 A JP 2009551201A JP 2009551201 A JP2009551201 A JP 2009551201A JP 5587612 B2 JP5587612 B2 JP 5587612B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating
- hydrophilic
- polymer
- hydrophilic coating
- coating formulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/08—Materials for coatings
- A61L31/10—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
Description
(a)骨格および重合反応を受けることができる少なくとも2つの反応性部分を含む支持ポリマーと、
(b)高分子電解質と、
(c)ノリッシュI型光開始剤と、
(d)ノリッシュII型光開始剤と
を含むことが分かった。
以下に記載されるようにプライマーコーティング配合物を調製した。
乾燥不活性雰囲気中で、トルエンジイソシアナート(TDIまたはT、Aldrich、95%純度、87.1g、0.5mol)、Irganox 1035(Ciba Specialty Chemicals、0.58g、ヒドロキシエチルアクリレート(HEAまたはH)に対して1重量%)およびスズ(II)2−エチルヘキサノアート(Sigma、95%純度、0.2g、0.5mol)を1リットルフラスコ内に入れ、30分間攪拌した。氷浴を用いて反応混合物を0℃に冷却した。HEA(Aldrich、96%純度、58.1g、0.5mol)を30分間で滴下添加し、その後氷浴を取り除き、混合物を室温まで温めた。3時間後、反応が完了した。ポリ(2−メチル−1,4−ブタンジオール)−alt−ポリ(テトラメチレングリコール)(PTGL1000、Hodogaya、Mn=1000g/mol、250g、0.25mol)を30分間で滴下添加した。続いて、反応混合物を60℃に加熱し、18時間攪拌すると、GPC(HEAの完全な消費を示す)、IR(NCO関連のバンドが示されない)およびNCO滴定(0.02重量%未満のNCO含量)で示されるように、反応が完了した。
ノリッシュI型(Irgacure 2959)およびノリッシュII型(ベンゾフェノン)光開始剤の両方を含む親水性コーティング配合物(1)を調製した。
比較のために、ノリッシュII型光開始剤を用いずに親水性コーティング配合物Aを調製した。
150g(75mmolのOH)のポリエチレングリコール(PEG4000、Biochemika Ultra(Fluka)、OH価28.02mgKOH/g、499.5mew/kg、Mn=4004g/mol)を窒素雰囲気中45℃で350mlの乾燥トルエン中に溶解した。ラジカル安定剤として0.2g(0.15重量%)のIrganox 1035を添加した。得られた溶液を一晩共沸蒸留(50℃、70mbar)し、4Åの分子ふるい上に凝縮したトルエンを導いた。PEGの各バッチについて、欧州薬局方(European Pharmacopoeia)第4版、段落2.5.3、ヒドロキシル価、105頁に記載される方法に従って実施されるOH滴定によってOH価を正確に決定した。これにより、添加すべき塩化アクリロイルの量を計算し、反応中のアクリル酸エステル化度を決定することが可能になる。9.1g(90mmol)のトリエチルアミンを反応混合物に添加した後、50mlのトルエン中に溶解した8.15g(90mmol)の塩化アクリロイルを1時間で滴下添加した。トリエチルアミンおよび塩化アクリロイルは無色の液体であった。反応混合物を窒素雰囲気中45℃で2〜4時間攪拌した。反応中、温度は45℃に保持し、PEGの結晶化を防止した。転化率を決定するために、サンプルを反応混合物から取り出し、乾燥させ、重水素化クロロホルム中に溶解した。無水トリフルオロ酢酸(TFAA)を添加し、1H−NMRスペクトルを記録した。TFAAは残存するヒドロキシル基と反応してトリフルオロ酢酸エステルを形成し、これは1H−NMR分光法を用いて容易に検出することができる(トリフルオロ酢酸基のα位のメチレンプロトンの三重項シグナル(g、4.45ppm)は、アクリル酸エステルのα位のメチレン基のシグナル(d、4.3ppm)とは明確に区別することができる)。アクリル酸エステル化度が98%未満の場合、さらに10mmolの塩化アクリロイルおよびトリエチルアミンを反応混合物に添加し、1時間反応させた。アクリル酸エステル化度が98%よりも高ければ、温かい溶液をろ過し、トリエチルアミン塩酸塩を除去した。約300mlのトルエンを真空下で除去した(50℃、20mbar)。残存する溶液を、加熱した滴下漏斗中で45℃に保持し、1リットルのジエチルエーテル(氷浴中で冷却)中に滴下添加した。エーテル懸濁液を1時間冷却してから、ろ過によってPEG4000DAを得た。生成物を減圧した空気雰囲気(300mbar)中、室温で一晩乾燥させた。収率:80〜90%、白色結晶。
10gのコンゴレッド(Congo−red)を秤量し、メスフラスコ内で1LのミリQ純水中に溶解した。得られた1重量%のコンゴレッド溶液を用いて、被覆PebaxTMカテーテルシャフト上の親水性コーティングを染色した。被覆カテーテルシャフトをこの溶液中に30分間含浸させた。被覆カテーテルシャフトを15分間空気乾燥させた。再度純水中での湿潤を実施して、過剰のコンゴレッドを除去した。ここで、被覆カテーテルシャフトを、粘着性を示さない程度まで再度空気乾燥させた(約1時間)。コンゴレッド着色した被覆カテーテルシャフトを以下に記載される摩耗試験にさらした。
粒子放出摩耗試験は、10N KAP−Zロードセルを有するZwick 1474 ZmartPro引張試験機(以下、「Zwick引張試験機」と称する、図1を参照)において実行した。以下の材料および構成を用いた:
− 各被覆カテーテルシャフト内側の補強コアワイヤとしてとしての、950mmの0.022インチ(0.56mm)Nitinol SE金属ガイドワイヤ(直径0.0022インチ、New England Precision Grinding)。
− 摩耗試験のための外側の反対表面としての、625mmの上部のMedtronic Pro−Flo 6F ピグテール2.00mm、110cm、心血管造影カテーテル(以下、「Pro−Floガイディングカテーテル」、または図1では「Pro−Floガイディングカテーテル」と称する)。近位端部のコネクタを用いてシリンジに接続した。
− 60mlのミリQ水。
− Zwick 1474 ZmartPro引張試験機における外側カテーテルを支持するためのモールド。モールドは、φ40mmの180℃の湾曲を有する。
− 上記のような150mmの被覆カテーテルシャフト(図1では、「着色CVカテーテルシャフト」)。
上記の粒子放出摩耗試験の後、Pro−Floガイディングカテーテルの片側をモールドから解放し、Pro−FloガイディングカテーテルからのミリQ水を捕集するジャーの上に置いた。10mlのミリQ水を含有するシリンジをPro−Floガイディングカテーテルのカテーテル入口部分に取り付け、Pro−Floガイディングカテーテルを洗い流した。Nitinolガイドワイヤおよび取り付けた被覆カテーテルシャフトを取り除き、10mlのミリQ水で洗い流した。Pro−Floガイディングカテーテルを4×10mlのミリQ水で洗い流した。60mの捕集したミリQ水に粒子測定(以下を参照)を行い、着色粒子による汚染をさらに目視検査するためにPro−Floガイディングカテーテルを乾燥させた。粒子は見出されなかった。
CC−12 Soft Imaging Systemを備えたLEICA MA FLIIIを用いて電子顕微鏡画像を記録した。顕微鏡に固定したライトガイドを有するLEICA CLS 150Xによって180°後方散乱モードでフィルタを照射した。上方スイッチを値4に設定し、下方スイッチを位置6に設定した。10倍の接眼レンズを使用し、ズームファクターは5であった。白紙を用いてホワイトバランスを自動設定した。フォトキャプチャーあたりの照射時間は3.900ミリ秒に設定した。フィルタを一部撮像し、全部で9枚の写真はそれぞれ2.71×2.12mm=5.7mm2の領域を示す。9つのセクションのグリッドを有する紙切れをフィルタの下に置き、全てのセクションからの画像の記録を可能にした。全フィルタ表面は1020mm2である。全フィルタに対する補正ファクタは1020/(9×5.75)=20である。
画像解析には以下のステップが含まれた:
− バックグラウンド除去
− オブジェクト解析
− データ可視化。
fMain=Import[“D:\\image.jpg”];
fTotal=fMain;{n1,n2,n3}=Dimensions[fMain[[1,1]]];
nx=n1;ny=n2;
(*−−Fit of Red background−−*)
tabelRed=Table[fMain[[1,1,x,y,1]],{x,nx},{y,ny}];
(*−−−Generate table.b.v.”Fit”.*)
tabelFit=Flatten[Table[{x,y,tabelRed[[x,y]]},{x,nx},{y,ny}],1];
(*−−−Fit,calculate parameters.*)
opl=Fit[tabelFit,{1,x,x^2,y,y^2},{x,y}];
r0=opl[[1]];{r1,r2,r3,r4}=Table[opl[[i,1]],{i,2,5}];
Print[“pLijst=”,{r0,r1,r2,r3,r4}];
tabelRed=.
tabelFit=.
fTotal[[1,1]]=Table[{Abs[(fMain[[1,1,i,j,3]]−(r0+r1*i+r2*i^2+r3*j+r4*j^2)−10)*2−40],0,0},{i,n1},{j,n2}];
Export[“D:\\BackgroundRSubtracted.jpg”,fTotal,“JPEG”];
fTotal=.
fMain=.
opl=.
粒子をフィルタ上で解析した。全ての方向で10ミクロンよりも小さい粒子は、USP28に従って無視した。少なくとも1つの方向で10ミクロンよりも大きい粒子をカウントし、USP28標準と関連させた。粒子が剛球であると仮定して粒子表面を粒子体積に変換した。カテーテルは2ミクロンのコーティング厚さを有することを考慮した。
粒子>10ミクロン(500μm3〜8000μm3の間の粒子体積):放出試験あたり(=フィルタあたり)3000未満。
粒子>25ミクロン(粒子体積>8000μm3):放出試験あたり(=フィルタあたり)300未満。
カテーテルシャフト上の親水性コーティング1およびAの両方に、上記の粒子放出摩耗試験を受けさせた。これらの2つのコーティングの粒子放出は、表4に示される。
Claims (10)
- 親水性コーティングを調製するためのコーティング配合物であって、前記親水性コーティング配合物が、
(a)重合反応を受けることができる少なくとも2つの反応性部分を含む支持ポリマーであって、前記支持ポリマーが、1,100〜10,000g/molの範囲の数平均分子量を有し、前記支持ポリマーの骨格が、ポリエーテルであり、前記少なくとも2つの反応性部分が不飽和エステルである支持ポリマーと、
(b)ポリ(アクリルアミド−co−アクリル酸)塩である高分子電解質と、
(c)α−ヒドロキシアルキルフェノン類であるノリッシュI型光開始剤と、
(d)ベンゾフェノンおよびベンゾフェノン誘導体からなる群から選択されるノリッシュII型光開始剤と
を含むコーティング配合物。 - 請求項1に記載の親水性コーティング配合物を硬化させることによって得られる親水性コーティング。
- 請求項2に記載の親水性コーティングに湿潤流体を適用することによって得られる潤滑性コーティング。
- 請求項1に記載のコーティング配合物と、高分子電解質を含む湿潤流体とを含む、潤滑性コーティングを調製するためのコーティング系。
- 請求項2または3に記載の少なくとも1つの親水性コーティングまたは潤滑性コーティングを含む物品。
- 前記物品が医療機器または部品である請求項5に記載の物品。
- カテーテル、医療用チューブ、ガイドワイヤ、ステント、または膜を含む請求項6に記載の医療機器または部品。
- 請求項1に記載のコーティング配合物を物品の少なくとも1つの表面に塗布することと、
前記配合物を電磁放射にさらし、それにより開始剤を活性化することによって前記コーティング配合物を硬化させることと
を含む、基材上に親水性コーティングを形成する方法。 - 前記支持ポリマーが、1,200〜7,000g/molの範囲の数平均分子量を有する請求項1に記載のコーティング配合物。
- 前記支持ポリマーが、1,400〜5,000g/molの範囲の数平均分子量を有する請求項1に記載のコーティング配合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07004100 | 2007-02-28 | ||
EP07004100.9 | 2007-02-28 | ||
US90760807P | 2007-04-11 | 2007-04-11 | |
US60/907,608 | 2007-04-11 | ||
PCT/EP2008/052397 WO2008104573A2 (en) | 2007-02-28 | 2008-02-27 | Hydrophilic coating |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010520317A JP2010520317A (ja) | 2010-06-10 |
JP2010520317A5 JP2010520317A5 (ja) | 2014-05-22 |
JP5587612B2 true JP5587612B2 (ja) | 2014-09-10 |
Family
ID=38474357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009551201A Active JP5587612B2 (ja) | 2007-02-28 | 2008-02-27 | 親水性コーティング |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8513320B2 (ja) |
EP (1) | EP2125061A2 (ja) |
JP (1) | JP5587612B2 (ja) |
CN (1) | CN101622019B (ja) |
BR (1) | BRPI0808118A2 (ja) |
MX (1) | MX2009009145A (ja) |
MY (1) | MY148410A (ja) |
WO (1) | WO2008104573A2 (ja) |
Families Citing this family (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2005308920B2 (en) | 2004-11-29 | 2010-04-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Method for reducing the amount of migrateables of polymer coatings |
WO2007065721A2 (en) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Hydrophilic coating comprising a polyelectrolyte |
US20100076546A1 (en) * | 2006-09-13 | 2010-03-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Coating formulation for medical coating |
WO2008031601A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Antimicrobial hydrophilic coating comprising metallic silver particles |
MX339467B (es) * | 2007-02-28 | 2016-05-27 | Dsm Ip Assets Bv | Recubrimiento hidrofilo. |
CN101622019B (zh) | 2007-02-28 | 2015-01-07 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 亲水性涂层 |
MX2010009982A (es) * | 2008-03-12 | 2010-09-30 | Dsm Ip Assets Bv | Revestimiento hidrofílico. |
US8257722B2 (en) | 2008-09-15 | 2012-09-04 | Cv Ingenuity Corp. | Local delivery of water-soluble or water-insoluble therapeutic agents to the surface of body lumens |
US8128951B2 (en) * | 2008-09-15 | 2012-03-06 | Cv Ingenuity Corp. | Local delivery of water-soluble or water-insoluble therapeutic agents to the surface of body lumens |
US8114429B2 (en) | 2008-09-15 | 2012-02-14 | Cv Ingenuity Corp. | Local delivery of water-soluble or water-insoluble therapeutic agents to the surface of body lumens |
US9198968B2 (en) * | 2008-09-15 | 2015-12-01 | The Spectranetics Corporation | Local delivery of water-soluble or water-insoluble therapeutic agents to the surface of body lumens |
MX2011007349A (es) | 2009-01-09 | 2011-08-03 | Dsm Ip Assets Bv | Imprimador para recubrir hilos helicoidales. |
MX342897B (es) | 2009-04-28 | 2016-10-18 | Surmodics Inc | Dispositivos y metodos para suministrar agentes bioactivos. |
MY161087A (en) * | 2010-06-16 | 2017-04-14 | Dsm Ip Assets Bv | Coating formulation for preparing a hydrophilic coating |
WO2012050809A1 (en) * | 2010-09-29 | 2012-04-19 | Siemens Healthcare Diagnostics Inc. | Hydrophilic coating for nonporous surfaces and microfluidic devices including same |
US9757497B2 (en) | 2011-05-20 | 2017-09-12 | Surmodics, Inc. | Delivery of coated hydrophobic active agent particles |
US9861727B2 (en) | 2011-05-20 | 2018-01-09 | Surmodics, Inc. | Delivery of hydrophobic active agent particles |
JP2012241127A (ja) * | 2011-05-20 | 2012-12-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いた光硬化性樹脂組成物ワニス、光硬化性樹脂組成物硬化物 |
US10213529B2 (en) | 2011-05-20 | 2019-02-26 | Surmodics, Inc. | Delivery of coated hydrophobic active agent particles |
JP6202621B2 (ja) * | 2011-11-20 | 2017-09-27 | 学校法人東京女子医科大学 | 細胞培養用基材及びその製造方法 |
WO2013109930A1 (en) | 2012-01-18 | 2013-07-25 | Surmodics, Inc. | Lubricious medical device coating with low particulates |
WO2013151991A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Surmodics, Inc. | Hydrophilic polymeric coatings for medical articles with visualization moiety |
US9956385B2 (en) | 2012-06-28 | 2018-05-01 | The Spectranetics Corporation | Post-processing of a medical device to control morphology and mechanical properties |
EP2866849B1 (en) | 2012-06-29 | 2020-02-19 | SurModics, Inc. | Cell attachment coatings and methods using phosphorous-containing photoreagent |
US9395468B2 (en) | 2012-08-27 | 2016-07-19 | Ocular Dynamics, Llc | Contact lens with a hydrophilic layer |
US11246963B2 (en) | 2012-11-05 | 2022-02-15 | Surmodics, Inc. | Compositions and methods for delivery of hydrophobic active agents |
CA2890205C (en) | 2012-11-05 | 2020-12-22 | Surmodics, Inc. | Composition and method for delivery of hydrophobic active agents |
JP6053482B2 (ja) * | 2012-11-30 | 2016-12-27 | 住友ゴム工業株式会社 | 注射器用ガスケットの製造方法 |
CN102973987B (zh) * | 2012-12-10 | 2014-03-12 | 宁波保税区安杰脉德医疗器械有限公司 | 一种水体系的医用亲水润滑涂层及其制备方法 |
US9629945B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-04-25 | Surmodics, Inc. | Stilbene-based reactive compounds, polymeric matrices formed therefrom, and articles visualizable by fluorescence |
WO2014107670A1 (en) * | 2013-01-04 | 2014-07-10 | Surmodics, Inc. | Low particulate lubricious coating with vinyl pyrrolidone and acidic polymer-containing layers |
HK1218396A1 (zh) * | 2013-02-04 | 2017-02-17 | Gore & Ass | 用於基材的塗層 |
WO2014158660A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane including dissolvable polymer coating |
WO2015012804A2 (en) * | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Empire Technology Development Llc | Photo-activated hydrophilic coatings and methods for their preparation and use |
EP3988992A1 (en) | 2013-11-15 | 2022-04-27 | Tangible Science, Inc. | Contact lens with a hydrophilic layer |
US20150151500A1 (en) * | 2013-12-03 | 2015-06-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method for treating a contact lens mold |
US10525171B2 (en) | 2014-01-24 | 2020-01-07 | The Spectranetics Corporation | Coatings for medical devices |
KR102462510B1 (ko) | 2014-08-26 | 2022-11-01 | 씨. 알. 바드, 인크. | 요로 카테터 |
US10124088B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-13 | Surmodics, Inc. | Lubricious medical device elements |
JP6774947B2 (ja) | 2014-12-09 | 2020-10-28 | タンジブル サイエンス インコーポレイテッド | 生体適合性層を有する医療デバイスコーティング |
JP2018507025A (ja) | 2015-01-29 | 2018-03-15 | サーモディクス,インコーポレイテッド | 疎水性生理活性物質粒子の送達 |
CA2982591A1 (en) | 2015-04-16 | 2016-10-20 | Hollister Incorporated | Hydrophilic coatings and methods of forming the same |
GB201509919D0 (en) * | 2015-06-08 | 2015-07-22 | Jmedtech Pte Ltd | Coating |
US10478546B2 (en) | 2015-09-15 | 2019-11-19 | Surmodics, Inc. | Hemodialysis catheter sleeve |
WO2017058698A1 (en) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Hydrogel compositions bonded to polymeric substrates |
US11174447B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-11-16 | Surmodics, Inc. | Lubricious coatings with surface salt groups |
US10342898B2 (en) | 2015-12-29 | 2019-07-09 | Surmodics, Inc. | Lubricious coatings with surface salt groups |
US10918835B2 (en) | 2016-03-31 | 2021-02-16 | Surmodics, Inc. | Delivery system for active agent coated balloon |
US20170281914A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Surmodics, Inc. | Localized treatment of tissues through transcatheter delivery of active agents |
US11278647B2 (en) | 2016-03-31 | 2022-03-22 | Surmodics, Inc. | Lubricious coating for medical device |
US10806904B2 (en) | 2016-03-31 | 2020-10-20 | Surmodics, Inc. | Two-part insertion tool and methods |
US10391292B2 (en) | 2016-06-15 | 2019-08-27 | Surmodics, Inc. | Hemostasis sealing device with constriction ring |
CN107754017B (zh) * | 2016-08-22 | 2021-06-04 | 上海微创医疗器械(集团)有限公司 | 医疗器械表面用涂料及应用 |
US11712545B2 (en) | 2016-09-16 | 2023-08-01 | Surmodics, Inc. | Lubricious insertion tools for medical devices and methods for using |
US10758719B2 (en) | 2016-12-15 | 2020-09-01 | Surmodics, Inc. | Low-friction sealing devices |
WO2018112196A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Surmodics, Inc. | Hydrophobic active agent particle coatings and methods for treatment |
US10898446B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-01-26 | Surmodics, Inc. | Delivery of hydrophobic active agents from hydrophilic polyether block amide copolymer surfaces |
EP3600461B1 (en) * | 2017-03-29 | 2022-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Hydrogel compositions bonded to polymeric substrates |
CN109535284B (zh) | 2017-07-31 | 2021-07-06 | 广东华润涂料有限公司 | 适用于uv-led光辐射的光引发剂组合物以及由其配制的水性涂料组合物 |
CN108159495B (zh) * | 2017-12-30 | 2020-09-11 | 深圳市拓普生物科技有限公司 | 3d生物蛋白及其制备方法和应用 |
WO2019222335A1 (en) | 2018-05-16 | 2019-11-21 | Surmodics, Inc. | High-pressure balloon catheters and methods |
US20190351198A1 (en) | 2018-05-16 | 2019-11-21 | Surmodics, Inc. | Catheters with structurally supported expandable elements and methods for same |
KR20210121144A (ko) * | 2019-01-28 | 2021-10-07 | 마이크로벤션, 인코포레이티드 | 코팅 |
CN111514378B (zh) * | 2019-02-02 | 2021-03-09 | 江苏百赛飞生物科技有限公司 | 中心静脉导管及其制备方法和包括其的医疗器械 |
IL266050B (en) | 2019-04-15 | 2021-03-25 | Israel Plastics And Rubber Center Ltd | A lubricious, therapeutic and abrasion-resistant coating for devices and methods for producing and using thereof |
EP4003445A4 (en) * | 2019-07-26 | 2023-05-24 | MicroVention, Inc. | COATINGS |
KR102332714B1 (ko) * | 2019-11-07 | 2021-12-02 | 울산대학교 산학협력단 | 고막에 삽입 가능한 환기 튜브 |
CN115996959A (zh) * | 2020-09-30 | 2023-04-21 | 积水化学工业株式会社 | 噻吨酮化合物、光聚合引发剂、固化性树脂组合物、显示元件用组合物、液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
CN112795300B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-04-22 | 邦弗特新材料股份有限公司 | 一种uv涂料及其制备方法 |
KR102472557B1 (ko) * | 2021-01-21 | 2022-11-29 | 연세대학교 산학협력단 | 생분해성을 갖는 멤리스터 기반 뉴로모픽 소자 및 그 제조 방법 |
CN113354993A (zh) * | 2021-07-15 | 2021-09-07 | 乐普(北京)医疗器械股份有限公司 | 一种亲水涂层、制备方法及涂层牢固性的测试方法 |
WO2023091372A1 (en) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | Aculon, Inc. | Coated substrates that demonstrate superhydrophilicity, suitable for use as medical devices |
WO2023172686A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Surmodics Coatings, LLC | Thromboresistant coatings, coated devices, and methods |
WO2023211937A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Surmodics, Inc. | Medical device coatings with microcrystalline active agents |
Family Cites Families (88)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU494547B2 (en) * | 1972-07-10 | 1977-10-20 | Johnson & Johnson | Hydrophilic random interpolymer compositions and method for making same |
DE2545290A1 (de) * | 1975-10-09 | 1977-04-21 | Roehm Gmbh | Verfahren zum polymerisieren mittels uv-licht |
CA1104782A (en) * | 1976-06-07 | 1981-07-14 | Robert E. Erickson | Absorbent films and laminates |
JPS54147696A (en) | 1978-05-12 | 1979-11-19 | Kogyo Gijutsuin | Antithrombotic elastic body |
US4272620A (en) * | 1978-08-09 | 1981-06-09 | Agency Of Industrial Science And Technology | Polyvinyl alcohol-styrylpyridinium photosensitive resins and method for manufacture thereof |
JPS6145775A (ja) * | 1984-08-07 | 1986-03-05 | テルモ株式会社 | 医療用チューブガイドワイヤーおよびその製造方法 |
DE3582754D1 (de) * | 1984-06-04 | 1991-06-13 | Terumo Corp | Medizinisches werkzeug und verfahren zur herstellung. |
CA1268732A (en) | 1984-12-27 | 1990-05-08 | Akira Yada | Radiation-polymerizing water-soluble cast vinyl monomer layer and forming particles |
DE3601518A1 (de) * | 1985-01-18 | 1986-07-24 | Toagosei Chemical Industrial Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Primer |
DE3814135A1 (de) * | 1987-05-06 | 1988-11-24 | Wilkinson Sword Gmbh | Verfahren zur herstellung einer hydrophilen beschichtung auf einem formteil und unter anwendung des verfahrens hergestellter rasierapparat |
US4874822A (en) * | 1988-04-07 | 1989-10-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the acrylamidoacylation of alcohols |
US5091205A (en) * | 1989-01-17 | 1992-02-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydrophilic lubricious coatings |
US5008301A (en) * | 1989-02-21 | 1991-04-16 | Dow Corning Corporation | Ultraviolet curing conformal coating with dual shadow cure |
AU639240B2 (en) | 1989-06-28 | 1993-07-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Polyether acrylamide derivatives and active energy ray curable resin composition |
JP3162696B2 (ja) * | 1989-09-06 | 2001-05-08 | ライオン株式会社 | 水溶性で塩感応性のポリマー |
US5135516A (en) * | 1989-12-15 | 1992-08-04 | Boston Scientific Corporation | Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings |
US5084315A (en) * | 1990-02-01 | 1992-01-28 | Becton, Dickinson And Company | Lubricious coatings, medical articles containing same and method for their preparation |
US5077352A (en) * | 1990-04-23 | 1991-12-31 | C. R. Bard, Inc. | Flexible lubricious organic coatings |
DK146790D0 (da) * | 1990-06-15 | 1990-06-15 | Meadox Surgimed As | Fremgangsmaade til fremstilling af en ved befrugtning friktionsnedsaettende belaegning samt medicinsk instrument med en friktionsnedsaettende belaegning |
JPH0783761B2 (ja) | 1990-10-04 | 1995-09-13 | テルモ株式会社 | 医療用具 |
CA2100970A1 (en) | 1991-12-18 | 1993-06-19 | Paul J. Buscemi | Lubricous polyer network |
JP3130364B2 (ja) * | 1992-04-28 | 2001-01-31 | テルモ株式会社 | 表面潤滑性付与剤 |
JP3227618B2 (ja) | 1992-07-24 | 2001-11-12 | 昭和電工株式会社 | 熱交換器用プレコート・フィン材の製造法 |
US5531715A (en) * | 1993-05-12 | 1996-07-02 | Target Therapeutics, Inc. | Lubricious catheters |
JP3165939B2 (ja) * | 1993-08-17 | 2001-05-14 | ソニーケミカル株式会社 | 紫外線硬化型塗料および光ディスク |
US5670557A (en) * | 1994-01-28 | 1997-09-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymerized microemulsion pressure sensitive adhesive compositions and methods of preparing and using same |
US5700559A (en) * | 1994-12-16 | 1997-12-23 | Advanced Surface Technology | Durable hydrophilic surface coatings |
US5919570A (en) * | 1995-02-01 | 1999-07-06 | Schneider Inc. | Slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly(N-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel, coated polymer and metal substrate materials, and coated medical devices |
US5702754A (en) * | 1995-02-22 | 1997-12-30 | Meadox Medicals, Inc. | Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings |
US6558798B2 (en) * | 1995-02-22 | 2003-05-06 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity |
GB9504996D0 (en) | 1995-03-11 | 1995-04-26 | Zeneca Ltd | Compositions |
US7767631B2 (en) * | 1995-06-07 | 2010-08-03 | Lee County Mosquito Control District | Lubricant compositions and methods |
US5804318A (en) * | 1995-10-26 | 1998-09-08 | Corvita Corporation | Lubricious hydrogel surface modification |
GB9522683D0 (en) | 1995-11-06 | 1996-01-10 | Coates Brothers Plc | Photoinitiator |
US5985990A (en) * | 1995-12-29 | 1999-11-16 | 3M Innovative Properties Company | Use of pendant free-radically polymerizable moieties with polar polymers to prepare hydrophilic pressure sensitive adhesive compositions |
JP2000507997A (ja) * | 1996-02-09 | 2000-06-27 | サーフェス ソルーションズ ラボラトリーズ インコーポレイテッド | 水性の親水性被覆組成物及びそれから製造した物品 |
FR2755693B1 (fr) * | 1996-11-14 | 1998-12-18 | Atochem Elf Sa | Procede pour l'obtention de polymeres hydrophiles a grande vitesse de dissolution ou de gonflement dans l'eau |
JPH10211273A (ja) | 1997-01-29 | 1998-08-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 医療用具 |
JPH10277144A (ja) | 1997-04-02 | 1998-10-20 | Nippon Zeon Co Ltd | 表面潤滑化医療用具 |
US5877243A (en) | 1997-05-05 | 1999-03-02 | Icet, Inc. | Encrustation and bacterial resistant coatings for medical applications |
AU8011798A (en) | 1997-06-20 | 1999-01-04 | Coloplast A/S | A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof |
JPH11172149A (ja) | 1997-10-09 | 1999-06-29 | Kuraray Co Ltd | 親水性表面を有するポリマー成形品およびその製造方法 |
US6310116B1 (en) * | 1997-10-09 | 2001-10-30 | Kuraray Co., Ltd. | Molded polymer article having a hydrophilic surface and process for producing the same |
US6221425B1 (en) * | 1998-01-30 | 2001-04-24 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Lubricious hydrophilic coating for an intracorporeal medical device |
US6110451A (en) * | 1998-12-18 | 2000-08-29 | Calgon Corporation | Synergistic combination of cationic and ampholytic polymers for cleansing and/or conditioning keratin based substrates |
US6835783B1 (en) * | 1999-02-24 | 2004-12-28 | Dow Global Technologies Inc. | Manufacture of superabsorbents in high internal phase emulsions |
US6565981B1 (en) * | 1999-03-30 | 2003-05-20 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Polymers that are cross-linkable to form superabsorbent polymers |
US6673053B2 (en) * | 1999-05-07 | 2004-01-06 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic lubricity coating for medical devices comprising an antiblock agent |
US6610035B2 (en) * | 1999-05-21 | 2003-08-26 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic lubricity coating for medical devices comprising a hybrid top coat |
JP3512355B2 (ja) | 1999-06-17 | 2004-03-29 | クリエートメディック株式会社 | 潤滑性を有する医療用具 |
US6355707B1 (en) * | 1999-06-28 | 2002-03-12 | Samhwa Paints Ind. Co., Ltd. | Coating material for shielding electromagnetic waves |
BR0016998A (pt) | 2000-01-12 | 2002-10-15 | Alcon Inc | Revestimento de lentes oftálmicas implantáveis para reduzir o brilho nas bordas |
US6589665B2 (en) * | 2000-05-30 | 2003-07-08 | Novartis Ag | Coated articles |
ES2386258T3 (es) | 2000-06-02 | 2012-08-14 | Eidgenössische Technische Hochschule Zürich | Relaciones de adición conjugadas para la entrega controlada de compuestos farmacéuticamente activos |
DE10043151A1 (de) | 2000-08-31 | 2002-03-28 | Peter Steinruecke | Knochenzement mit antimikrobieller Wirksamkeit |
US6673453B2 (en) * | 2001-06-12 | 2004-01-06 | Biocoat Incorporated | Coatings appropriate for medical devices |
DE10146050B4 (de) * | 2001-09-18 | 2007-11-29 | Bio-Gate Ag | Verfahren zur Herstellung eines antimikrobiellen Kleb- und Beschichtungsstoffes |
US20030157260A1 (en) * | 2001-10-25 | 2003-08-21 | Rubner Michael F. | Polyelectrolyte multilayers that influence cell growth, methods of applying them, and articles coated with them |
US20040143180A1 (en) * | 2001-11-27 | 2004-07-22 | Sheng-Ping Zhong | Medical devices visible under magnetic resonance imaging |
US20030100830A1 (en) * | 2001-11-27 | 2003-05-29 | Sheng-Ping Zhong | Implantable or insertable medical devices visible under magnetic resonance imaging |
TWI239340B (en) * | 2001-12-06 | 2005-09-11 | Nippon Catalytic Chem Ind | Process for production of water-soluble (meth)acrylic polymers, water-soluble (meth)acrylic polymers, and use thereof |
JP3936180B2 (ja) * | 2001-12-07 | 2007-06-27 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 高分子ゲル潤滑方法 |
US7115321B2 (en) * | 2002-07-26 | 2006-10-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent binder coating |
US6887961B2 (en) * | 2002-07-26 | 2005-05-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent binder composition and method of making it |
US6737491B2 (en) * | 2002-07-26 | 2004-05-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent binder composition and method of making same |
US6720130B1 (en) * | 2002-10-08 | 2004-04-13 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Radiation sensitive lithographic printing plate precursors having ablation-free imageable composition and method |
US8172395B2 (en) * | 2002-12-03 | 2012-05-08 | Novartis Ag | Medical devices having antimicrobial coatings thereon |
US7264859B2 (en) * | 2002-12-19 | 2007-09-04 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Lubricious coating for medical devices |
CN100467516C (zh) | 2002-12-20 | 2009-03-11 | 科洛普拉斯特公司 | 亲水性涂层和其制备方法 |
IES20030294A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-10-20 | Medtronic Vascular Connaught | Coating for biomedical devices |
US20050054774A1 (en) * | 2003-09-09 | 2005-03-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Lubricious coating |
US7544381B2 (en) * | 2003-09-09 | 2009-06-09 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Lubricious coatings for medical device |
WO2005037338A1 (en) * | 2003-10-14 | 2005-04-28 | Cook Incorporated | Hydrophilic coated medical device |
US7534495B2 (en) * | 2004-01-29 | 2009-05-19 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Lubricious composition |
DE102004050868A1 (de) | 2004-10-18 | 2006-04-20 | Dreve Otoplastik Gmbh | Niedrigviskose, strahlungshärtbare Formulierung zur Herstellung von Ohrpassstücken |
AU2005308920B2 (en) * | 2004-11-29 | 2010-04-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Method for reducing the amount of migrateables of polymer coatings |
US20060240060A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-10-26 | Cardiac Pacemakers, Inc. | Lubricious compound and medical device made of the same |
JP5042473B2 (ja) * | 2005-07-14 | 2012-10-03 | 互応化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物用粒状有機フィラー並びに、当該粒状有機フィラーが添加された硬化性樹脂組成物及び液状レジストインキ |
DE102005050186A1 (de) | 2005-10-18 | 2007-04-19 | Dreve Otoplastik Gmbh | Niedrigviskose, strahlungshärtbare Formulierung zur Herstellung von Ohrpassstücken mit antimikrobiellen Eigenschaften |
WO2007065721A2 (en) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Hydrophilic coating comprising a polyelectrolyte |
CA2659039A1 (en) | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Coloplast A/S | Photo-curing of thermoplastic coatings |
WO2008031601A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Antimicrobial hydrophilic coating comprising metallic silver particles |
US20100076546A1 (en) | 2006-09-13 | 2010-03-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Coating formulation for medical coating |
WO2008071796A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Coloplast A/S | Coatings prepared from poly(ethylene oxide) and photo-initator-containing scaffolds |
MX339467B (es) * | 2007-02-28 | 2016-05-27 | Dsm Ip Assets Bv | Recubrimiento hidrofilo. |
CN101622019B (zh) | 2007-02-28 | 2015-01-07 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 亲水性涂层 |
MX2010009982A (es) * | 2008-03-12 | 2010-09-30 | Dsm Ip Assets Bv | Revestimiento hidrofílico. |
MY161087A (en) | 2010-06-16 | 2017-04-14 | Dsm Ip Assets Bv | Coating formulation for preparing a hydrophilic coating |
-
2008
- 2008-02-27 CN CN200880006517.4A patent/CN101622019B/zh active Active
- 2008-02-27 MY MYPI20093556A patent/MY148410A/en unknown
- 2008-02-27 WO PCT/EP2008/052397 patent/WO2008104573A2/en active Application Filing
- 2008-02-27 JP JP2009551201A patent/JP5587612B2/ja active Active
- 2008-02-27 EP EP08717201A patent/EP2125061A2/en not_active Withdrawn
- 2008-02-27 MX MX2009009145A patent/MX2009009145A/es active IP Right Grant
- 2008-02-27 BR BRPI0808118-2A2A patent/BRPI0808118A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-02-27 US US12/528,123 patent/US8513320B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101622019B (zh) | 2015-01-07 |
US20100198168A1 (en) | 2010-08-05 |
CN101622019A (zh) | 2010-01-06 |
MX2009009145A (es) | 2009-09-03 |
MY148410A (en) | 2013-04-30 |
WO2008104573A2 (en) | 2008-09-04 |
BRPI0808118A2 (pt) | 2014-06-17 |
JP2010520317A (ja) | 2010-06-10 |
US8513320B2 (en) | 2013-08-20 |
WO2008104573A3 (en) | 2009-03-19 |
EP2125061A2 (en) | 2009-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5587612B2 (ja) | 親水性コーティング | |
JP5587611B2 (ja) | 親水性コーティング | |
JP5521237B2 (ja) | 親水性コーティング | |
JP5783988B2 (ja) | 高分子電解質を含む親水性コーティング | |
JP5499321B2 (ja) | 医療コーティングのためのコーティング調合物 | |
EP2252661B1 (en) | Hydrophilic coating | |
MX2008007380A (es) | Recubrimiento hidrofilico que comprende un polielectrolito |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110221 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130314 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131203 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20140402 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140410 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140610 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140724 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5587612 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |