JPH05107512A - コンタクトレンズ用処理溶液 - Google Patents
コンタクトレンズ用処理溶液Info
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- JPH05107512A JPH05107512A JP3291939A JP29193991A JPH05107512A JP H05107512 A JPH05107512 A JP H05107512A JP 3291939 A JP3291939 A JP 3291939A JP 29193991 A JP29193991 A JP 29193991A JP H05107512 A JPH05107512 A JP H05107512A
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- JP
- Japan
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- polymer
- ethyl
- contact lens
- trimethylammonio
- hydrophilicity
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 次の一般式
のいずれかを示し、Ｒ1 は水素原子もしくはメチル基、
Ｙは-CH2-，-(CH2)n-O-，-CH(CH3)CH2-O-（ｎ＝１〜
４）のいずれか、ｎは１〜20の整数、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
は炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を
示す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合物を
構成成分として含有するポリマーと当該ポリマーを溶解
する溶媒とからなるコンタクトレンズ用処理溶液。 【効果】 レンズの表面の親水化、含水性の向上が図
れ、また眼への装用感を改善することができる。更にタ
ンパク質・脂質等の汚れの付着・沈着を抑制できるた
め、レンズの変性防止や眼への安全性の向上にも効果が
ある。
Ｙは-CH2-，-(CH2)n-O-，-CH(CH3)CH2-O-（ｎ＝１〜
４）のいずれか、ｎは１〜20の整数、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
は炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を
示す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合物を
構成成分として含有するポリマーと当該ポリマーを溶解
する溶媒とからなるコンタクトレンズ用処理溶液。 【効果】 レンズの表面の親水化、含水性の向上が図
れ、また眼への装用感を改善することができる。更にタ
ンパク質・脂質等の汚れの付着・沈着を抑制できるた
め、レンズの変性防止や眼への安全性の向上にも効果が
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、コンタクトレンズ用処
理溶液に関するもので、より詳細には硬質コンタクトレ
ンズ、非含水ソフトコンタクトレンズや含水ソフトコン
タクトレンズに防汚性や親水性を付与するための処理剤
として利用できるコンタクトレンズ用処理溶液に関す
る。
理溶液に関するもので、より詳細には硬質コンタクトレ
ンズ、非含水ソフトコンタクトレンズや含水ソフトコン
タクトレンズに防汚性や親水性を付与するための処理剤
として利用できるコンタクトレンズ用処理溶液に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より使用されているコンタクトレン
ズは、非含水性のものと含水性に分けられ、非含水性で
は、非含水性ハードコンタクトレンズとソフトコンタク
トレンズが、含水性では、ソフトコンタクトレンズがあ
る。非含水性のものは、含水性のレンズに比較して材料
の安定性、ケアーの簡便さの点で利点を有しており、メ
チルメタクリレートを主成分とするものや、シリコンラ
バーを用いたレンズがあり、最近では更に、眼に対する
影響を更に緩和したシリル系メタクリレートやフッ素系
メタクリレートを主成分とした高酸素透過性ハードコン
タクトレンズが使用されるようになってきた。
ズは、非含水性のものと含水性に分けられ、非含水性で
は、非含水性ハードコンタクトレンズとソフトコンタク
トレンズが、含水性では、ソフトコンタクトレンズがあ
る。非含水性のものは、含水性のレンズに比較して材料
の安定性、ケアーの簡便さの点で利点を有しており、メ
チルメタクリレートを主成分とするものや、シリコンラ
バーを用いたレンズがあり、最近では更に、眼に対する
影響を更に緩和したシリル系メタクリレートやフッ素系
メタクリレートを主成分とした高酸素透過性ハードコン
タクトレンズが使用されるようになってきた。
【０００３】しかし、非含水性のレンズでは、その表面
が疎水性のため装用間の欠乏、眼内細胞に対する影響な
どの問題があり、特に高酸素透過性レンズではシリコン
やフッ素成分を多く使用しているレンズでは疎水性が強
く、装用感、眼との密着性の低下やタンパク質、脂質汚
れの欠点があった。そのため、疎水性の表面を親水化す
るためプラズマ処理や酸性・塩基性物質による化学処理
を行う方法が知られているが、これらの方法では親水性
の維持、処理によるレンズの変性や処理工程の手間など
に問題がある。またその他の方法として、例えば特公昭
48-37910号に開示されているポリビニルアルコール、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の
水溶性ポリマーを含有する溶液にコンタクトレンズを浸
す方法が有るが、この方法ではコンタクトレンズの種類
によって親水化に限度がある上にタンパク質、脂質等の
汚れ防止には有効ではない欠点がある。
が疎水性のため装用間の欠乏、眼内細胞に対する影響な
どの問題があり、特に高酸素透過性レンズではシリコン
やフッ素成分を多く使用しているレンズでは疎水性が強
く、装用感、眼との密着性の低下やタンパク質、脂質汚
れの欠点があった。そのため、疎水性の表面を親水化す
るためプラズマ処理や酸性・塩基性物質による化学処理
を行う方法が知られているが、これらの方法では親水性
の維持、処理によるレンズの変性や処理工程の手間など
に問題がある。またその他の方法として、例えば特公昭
48-37910号に開示されているポリビニルアルコール、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の
水溶性ポリマーを含有する溶液にコンタクトレンズを浸
す方法が有るが、この方法ではコンタクトレンズの種類
によって親水化に限度がある上にタンパク質、脂質等の
汚れ防止には有効ではない欠点がある。
【０００４】また、含水性のソフトコンタクトレンズで
は、非含水性のものとは異なり装用感が良く、眼に対し
てもやさしい利点を持っている。しかし、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、ビニルピロリドン等を主成分
とするハイドロゲル状のレンズであり、タンパク質、脂
質などの付着、細菌の繁殖など衛生上の問題や、含水率
を高めるとレンズの機械的強度が低下するという問題が
あった。そのため、通常、煮沸滅菌や、殺菌剤、洗浄液
などのケアー用品を使用することによる衛生管理が必要
である。
は、非含水性のものとは異なり装用感が良く、眼に対し
てもやさしい利点を持っている。しかし、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、ビニルピロリドン等を主成分
とするハイドロゲル状のレンズであり、タンパク質、脂
質などの付着、細菌の繁殖など衛生上の問題や、含水率
を高めるとレンズの機械的強度が低下するという問題が
あった。そのため、通常、煮沸滅菌や、殺菌剤、洗浄液
などのケアー用品を使用することによる衛生管理が必要
である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は簡便な
浸漬処理により、非含水性コンタクトレンズに表面親水
性を与え、あるいは含水性コンタクトレンズに高含水性
を与えることができ、装用感や眼への影響を向上でき、
更にタンパク質、脂質汚れの付着、沈着を抑制すること
のできるコンタクトレンズ用処理溶液を提供することに
ある。
浸漬処理により、非含水性コンタクトレンズに表面親水
性を与え、あるいは含水性コンタクトレンズに高含水性
を与えることができ、装用感や眼への影響を向上でき、
更にタンパク質、脂質汚れの付着、沈着を抑制すること
のできるコンタクトレンズ用処理溶液を提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記の
一般式
一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】のいずれかを示し、Ｒ1 は水素原子もしく
はメチル基を示す。またＹは
はメチル基を示す。またＹは
【０００９】
【化４】
【００１０】のいずれかを示す。ｎは１〜20の整数を示
す。またＲ2、Ｒ3 、Ｒ4 は同一もしくは異なる基であ
って、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基を示す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合
物を構成成分として含有するポリマーと当該ポリマーを
溶解する溶媒とからなるコンタクトレンズ用処理溶液を
提供する。
す。またＲ2、Ｒ3 、Ｒ4 は同一もしくは異なる基であ
って、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基を示す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合
物を構成成分として含有するポリマーと当該ポリマーを
溶解する溶媒とからなるコンタクトレンズ用処理溶液を
提供する。
【００１１】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明のコンタクトレンズ用処理液において、必須の構成成
分として用いる化合物は、前記一般式（１）で表される
リン脂質極性基を有する（メタ）アクリレートモノマー
である。式（１）中、Ｙは前記化４の式から選ばれ、炭
素数が多い方が得られるポリマーの親水性は低くなる。
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 では炭素数の多いアルキル基の場合、
ポリマーの親水性が低く、炭素数が少ないアルキル基や
ヒドロキシアルキル基では親水性は増加し、アルキル基
の炭素数は８を超えると親水性の著しい低下やモノマー
の重合性の低下があって適さない。
明のコンタクトレンズ用処理液において、必須の構成成
分として用いる化合物は、前記一般式（１）で表される
リン脂質極性基を有する（メタ）アクリレートモノマー
である。式（１）中、Ｙは前記化４の式から選ばれ、炭
素数が多い方が得られるポリマーの親水性は低くなる。
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 では炭素数の多いアルキル基の場合、
ポリマーの親水性が低く、炭素数が少ないアルキル基や
ヒドロキシアルキル基では親水性は増加し、アルキル基
の炭素数は８を超えると親水性の著しい低下やモノマー
の重合性の低下があって適さない。
【００１２】前記一般式（１）で表されるモノマーとし
ては、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、３−（メタク
リロイルオキシ）プロピル ２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、４−（メタクリロイルオキシ）ブ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
５−（メタクリロイルオキシ）ぺンチル ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、６−（メタクリロイ
ルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリエチルアンモニオ）エチルリン酸、２−
（メタクリロイルオキシ）エチルリン酸、２−（メタク
リロイルオキシ）エチル ２' −（トリブチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチ
ル ２' −（トリシクロヘキシルアンモニオ）エチルリ
ン酸、
ては、２−（メタクリロイルオキシ）エチル ２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、３−（メタク
リロイルオキシ）プロピル ２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、４−（メタクリロイルオキシ）ブ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
５−（メタクリロイルオキシ）ぺンチル ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、６−（メタクリロイ
ルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エ
チルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリエチルアンモニオ）エチルリン酸、２−
（メタクリロイルオキシ）エチルリン酸、２−（メタク
リロイルオキシ）エチル ２' −（トリブチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチ
ル ２' −（トリシクロヘキシルアンモニオ）エチルリ
ン酸、
【００１３】２−（メタクリロイルオキシ）プロピル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−
（メタクリロイルオキシ）ブチル ２' −（トリメチル
アンモニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキ
シ）ペンチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチル
リン酸、２−（メタクリロイルオキシ）ヘキシル ２'
−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタ
クリロイルオキシ）エチル ２' −（トリフェニルアン
モニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）
エチル ２' −（トリメタノールアンモニオ）エチルリ
ン酸、２−（ビニルオキシ）エチル ２' −（トリメチ
ルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシ）エ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチル ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビ
ニルベンジル）オキシ ２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビニルベンゾイルオキ
シ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリ
ン酸、
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−
（メタクリロイルオキシ）ブチル ２' −（トリメチル
アンモニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキ
シ）ペンチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチル
リン酸、２−（メタクリロイルオキシ）ヘキシル ２'
−（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（メタ
クリロイルオキシ）エチル ２' −（トリフェニルアン
モニオ）エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）
エチル ２' −（トリメタノールアンモニオ）エチルリ
ン酸、２−（ビニルオキシ）エチル ２' −（トリメチ
ルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシ）エ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチル ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビ
ニルベンジル）オキシ ２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビニルベンゾイルオキ
シ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリ
ン酸、
【００１４】２−（スチリルオキシ）エチル ２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビ
ニルベンジル）エチル ２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（アリルオキシカルボニル）エ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（ビニルカルボニルアミノ）エチル ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシ
カルボニルアミノ）エチル２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（ビニルオキシ）エチル２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリル
オキシ） ２'−（トリメチルアンモニオ）エチルリン
酸、２−（ｐ−ビニルベンジル）エチル２' −（トリメ
チルアンモニオ）エチルリン酸、
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ｐ−ビ
ニルベンジル）エチル ２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（アリルオキシカルボニル）エ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（ビニルカルボニルアミノ）エチル ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリルオキシ
カルボニルアミノ）エチル２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（ビニルオキシ）エチル２' −
（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アリル
オキシ） ２'−（トリメチルアンモニオ）エチルリン
酸、２−（ｐ−ビニルベンジル）エチル２' −（トリメ
チルアンモニオ）エチルリン酸、
【００１５】２−（ビニルベンゾイルオキシ）エチル
２' （トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ス
チリルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（アリルオキシカルボニル）エ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（ビニルオキシカルボニル）エチル ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アクリロイル
アミノ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチ
ルリン酸、２−（アリルオキシカルボニルアミノ）エチ
ル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
（メタクリロイルオキシ）メチルオキシ （メタクリロ
イルオキシ）メチルオキシ ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２' −（トリメチルアンモニオ）
エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチルオ
キシ ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２' （トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（ス
チリルオキシ）エチル ２' −（トリメチルアンモニ
オ）エチルリン酸、２−（アリルオキシカルボニル）エ
チル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（ビニルオキシカルボニル）エチル ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸、２−（アクリロイル
アミノ）エチル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチ
ルリン酸、２−（アリルオキシカルボニルアミノ）エチ
ル ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
（メタクリロイルオキシ）メチルオキシ （メタクリロ
イルオキシ）メチルオキシ ２' −（トリメチルアンモ
ニオ）エチルリン酸、２' −（トリメチルアンモニオ）
エチルリン酸、２−（メタクリロイルオキシ）エチルオ
キシ ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
【００１６】３−（メタクリロイルオキシ）プロピルオ
キシ ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（メタクリロイルオキシ）イソプロピルオキシ
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、４−
（メタクリロイルオキシ）ブチルオキシ ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸等を挙げることがで
き、得られるポリマーは水溶性または親水性を示すこと
ができ、かかるポリマーがコンタクトレンズの表面や表
面層に付着、沈着することによりコンタクトレンズの親
水性化、汚れ付着防止性を付与することができる。
キシ ２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、
２−（メタクリロイルオキシ）イソプロピルオキシ
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸、４−
（メタクリロイルオキシ）ブチルオキシ ２' −（トリ
メチルアンモニオ）エチルリン酸等を挙げることがで
き、得られるポリマーは水溶性または親水性を示すこと
ができ、かかるポリマーがコンタクトレンズの表面や表
面層に付着、沈着することによりコンタクトレンズの親
水性化、汚れ付着防止性を付与することができる。
【００１７】本発明に特徴的に用いられる一般式（１）
で表される（メタ）クリレートは種々の公知の方法で合
成することができる。例えば、ヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレートと２−クロロ−２−オキソ−１、３、
２−ジオキサホスホランをアミンの存在化反応させ、
（２−オキソ−１、３、２−ジオキサホスホロイルオキ
シ）アルキル（メタ）アクリレートを得て、更に所定の
三級アミンを反応させる方法がある。その他の方法とし
ては、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと２−
ブロモエチルホスホリルジクロリドとを反応させ（メ
タ）アクリロイルオキシアルキル−２' −ブロモエチル
リン酸を経て、更にこれを所定の三級アミンと反応させ
る方法等が示され、重合に供する前には再結晶などの公
知の方法で精製されることが望ましい。
で表される（メタ）クリレートは種々の公知の方法で合
成することができる。例えば、ヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレートと２−クロロ−２−オキソ−１、３、
２−ジオキサホスホランをアミンの存在化反応させ、
（２−オキソ−１、３、２−ジオキサホスホロイルオキ
シ）アルキル（メタ）アクリレートを得て、更に所定の
三級アミンを反応させる方法がある。その他の方法とし
ては、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと２−
ブロモエチルホスホリルジクロリドとを反応させ（メ
タ）アクリロイルオキシアルキル−２' −ブロモエチル
リン酸を経て、更にこれを所定の三級アミンと反応させ
る方法等が示され、重合に供する前には再結晶などの公
知の方法で精製されることが望ましい。
【００１８】本発明のコンタクトレンズ用処理溶液に用
いる当該ポリマーは、一般式（１）で示される（メタ）
アクリレート系モノマーの重合により得ることもできる
が、更に共重合可能な他のビニルモノマーと共重合させ
て得ることもできる。共重合可能なビニルモノマーとし
ては、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレ
ン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、エチルビニルエーテ
ル、ｎ−ブチルビニルエーテル、Ｎ−ビニルピロリド
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレン、アクリロニトリル等の一種ないし二
種以上の混合モノマーが挙げられ、式（１）の（メタ）
アクリレート100重量部に対して10000 〜５重量部の範
囲で使用することが好ましい。この場合、10000 重量部
を超えると、一般式（１）の（メタ）アクリレート系モ
ノマーが付与する水溶性、防汚性などの特性が十分出現
せず、また５重量部未満では共重合による効果が発揮で
きない。
いる当該ポリマーは、一般式（１）で示される（メタ）
アクリレート系モノマーの重合により得ることもできる
が、更に共重合可能な他のビニルモノマーと共重合させ
て得ることもできる。共重合可能なビニルモノマーとし
ては、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレ
ン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、エチルビニルエーテ
ル、ｎ−ブチルビニルエーテル、Ｎ−ビニルピロリド
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレン、アクリロニトリル等の一種ないし二
種以上の混合モノマーが挙げられ、式（１）の（メタ）
アクリレート100重量部に対して10000 〜５重量部の範
囲で使用することが好ましい。この場合、10000 重量部
を超えると、一般式（１）の（メタ）アクリレート系モ
ノマーが付与する水溶性、防汚性などの特性が十分出現
せず、また５重量部未満では共重合による効果が発揮で
きない。
【００１９】本発明で特徴的に用いられる前記ポリマー
は、当該モノマーの単独重合または共重合により得るこ
とができるが、この場合には一般的なラジカル重合開始
剤によりラジカル重合法によって実施され、例えば塊状
重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の公知の技術に
よって行うことができる。ラジカル開始剤として、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルオキ
シジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ
−ペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソプチロニ
トリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過硫酸塩お
よび過硫酸塩−亜硫酸水素塩系を用いることができる。
重合開始剤の使用量としては、全モノマー100 重量部に
対して0.01〜10重量部、さらに好ましくは、0.1〜５重
量部である。
は、当該モノマーの単独重合または共重合により得るこ
とができるが、この場合には一般的なラジカル重合開始
剤によりラジカル重合法によって実施され、例えば塊状
重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の公知の技術に
よって行うことができる。ラジカル開始剤として、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルオキ
シジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ
−ペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソプチロニ
トリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過硫酸塩お
よび過硫酸塩−亜硫酸水素塩系を用いることができる。
重合開始剤の使用量としては、全モノマー100 重量部に
対して0.01〜10重量部、さらに好ましくは、0.1〜５重
量部である。
【００２０】上記重合または共重合の条件としては、適
時、重合系を不活性ガス、例えば窒素、二酸化炭素、ヘ
リウムで置換し或いは雰囲気下に行い、重合温度は30〜
100℃の範囲で、重合時間としては５〜72時間程度であ
る。ラジカル重合により得られる本発明コンタクトレン
ズ用処理溶液に用いる重合体の分子量は、重合温度、開
始剤の使用量、重合度調整剤の使用等によっても異なる
が、数平均分子量1000〜300,000 の範囲のものが得ら
れ、特に、処理溶液への溶解性、処理溶液の粘度やコン
タクトレンズへの付着性から、2000〜200,000 の範囲の
ものがより好ましい。
時、重合系を不活性ガス、例えば窒素、二酸化炭素、ヘ
リウムで置換し或いは雰囲気下に行い、重合温度は30〜
100℃の範囲で、重合時間としては５〜72時間程度であ
る。ラジカル重合により得られる本発明コンタクトレン
ズ用処理溶液に用いる重合体の分子量は、重合温度、開
始剤の使用量、重合度調整剤の使用等によっても異なる
が、数平均分子量1000〜300,000 の範囲のものが得ら
れ、特に、処理溶液への溶解性、処理溶液の粘度やコン
タクトレンズへの付着性から、2000〜200,000 の範囲の
ものがより好ましい。
【００２１】本発明のコンタクトレンズ用処理溶液に用
いられる溶媒としては、前記ポリマーを溶解でき、コン
タクトレンズに対しては影響がないこと、水の混和によ
り浸漬・洗浄という簡単な操作で、目的が達成できると
いう条件を満たすものが使用される。具体的には、水、
メタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、
ポリエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、アセトン等の一種ないし二種以上の混
合液が挙げられる。溶媒の使用量としてはポリマー濃度
が0.01から10重量％の範囲であるが、少な過ぎると処理
効果が十分得られない。処理する場合は、前記処理溶液
にコンタクトレンズを20〜70℃の条件下に浸漬ないし接
触させ、更に装着前に水、生理的食塩水や適当な洗浄液
で洗浄する。これにより、コンタクトレンズの親水化、
タンパク質、脂質などの汚れ防止ができる。
いられる溶媒としては、前記ポリマーを溶解でき、コン
タクトレンズに対しては影響がないこと、水の混和によ
り浸漬・洗浄という簡単な操作で、目的が達成できると
いう条件を満たすものが使用される。具体的には、水、
メタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、
ポリエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、アセトン等の一種ないし二種以上の混
合液が挙げられる。溶媒の使用量としてはポリマー濃度
が0.01から10重量％の範囲であるが、少な過ぎると処理
効果が十分得られない。処理する場合は、前記処理溶液
にコンタクトレンズを20〜70℃の条件下に浸漬ないし接
触させ、更に装着前に水、生理的食塩水や適当な洗浄液
で洗浄する。これにより、コンタクトレンズの親水化、
タンパク質、脂質などの汚れ防止ができる。
【００２２】また、本発明のコンタクトレンズ用処理溶
液は、必要に応じて、界面活性剤、殺菌剤、防腐剤など
と併用して用いることもでき、洗浄剤、保存液として用
いることもできる。
液は、必要に応じて、界面活性剤、殺菌剤、防腐剤など
と併用して用いることもでき、洗浄剤、保存液として用
いることもできる。
【００２３】
【発明の効果】本発明のコンタクトレンズ用処理溶液に
よれば、コンタクトレンズを浸漬ないしコーティング
し、その後水に濯ぐという簡単な操作で、リン脂質極性
ポリマーをレンズに付着でき、非含水系コンタクトレン
ズや含水性ソフトコンタクトレンズの表面の親水化、含
水性の向上が図れ、また眼への装用感を改善することが
できる。更にタンパク質・脂質等の汚れの付着・沈着を
抑制できるため、レンズの変性防止や眼への安全性の向
上にも効果がある。
よれば、コンタクトレンズを浸漬ないしコーティング
し、その後水に濯ぐという簡単な操作で、リン脂質極性
ポリマーをレンズに付着でき、非含水系コンタクトレン
ズや含水性ソフトコンタクトレンズの表面の親水化、含
水性の向上が図れ、また眼への装用感を改善することが
できる。更にタンパク質・脂質等の汚れの付着・沈着を
抑制できるため、レンズの変性防止や眼への安全性の向
上にも効果がある。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例により詳細
に説明するが、本発明は、これらに限定されるものでは
ない。 参考例１ モノマーとして、２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸40重量
部、ｎ−ブチルメタクリレート60重量部、アゾビスイソ
ブチロニトリル0.1 重量部をエタノール／テトラヒドロ
フラン（50／50混合物）300 重量部に溶解し、所定のガ
ラス管に入れ窒素置換後、密封し、恒温槽にて60℃で12
時間重合させた。
に説明するが、本発明は、これらに限定されるものでは
ない。 参考例１ モノマーとして、２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸40重量
部、ｎ−ブチルメタクリレート60重量部、アゾビスイソ
ブチロニトリル0.1 重量部をエタノール／テトラヒドロ
フラン（50／50混合物）300 重量部に溶解し、所定のガ
ラス管に入れ窒素置換後、密封し、恒温槽にて60℃で12
時間重合させた。
【００２５】重合終了後、エタノール50mlで希釈し、こ
れを１リットルのジエチルエーテルに滴下し、重合体を
沈澱させた。次に、吸引濾過により得られた重合体を室
温で12時間減圧乾燥させ、目的とする重合体を得た。得
られた重合体は、エチレングリコールに溶解させ、コン
タクトレンズ用処理溶液を調製した。
れを１リットルのジエチルエーテルに滴下し、重合体を
沈澱させた。次に、吸引濾過により得られた重合体を室
温で12時間減圧乾燥させ、目的とする重合体を得た。得
られた重合体は、エチレングリコールに溶解させ、コン
タクトレンズ用処理溶液を調製した。
【００２６】参考例２ モノマーとして２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸40重量部
と２−ヒドロキシエチルメタクリレート60重量部を、溶
媒にエタノール 300重量部を用いた以外は、参考例１と
同様に、コンタクトレンズ用処理溶液を作成した。
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸40重量部
と２−ヒドロキシエチルメタクリレート60重量部を、溶
媒にエタノール 300重量部を用いた以外は、参考例１と
同様に、コンタクトレンズ用処理溶液を作成した。
【００２７】参考例３ モノマーとして２−（メタクリロイルオキシ）エチル
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸90重量部
とスチレン10重量部を、溶媒にエタノール 300重量部を
用いた以外は、参考例１と同様に、コンタクトレンズ用
処理溶液を作成した。
２' −（トリメチルアンモニオ）エチルリン酸90重量部
とスチレン10重量部を、溶媒にエタノール 300重量部を
用いた以外は、参考例１と同様に、コンタクトレンズ用
処理溶液を作成した。
【００２８】実施例１ 一般的なコンタクトレンズを以下の処方によって作成し
た。モノマーとしてメチルメタクリレート99重量部、ジ
エチレングリコールジメタクリート１重量部、アゾビス
イソブチロニトリル0.2 重量部を試験管状ガラス型に注
入し、系内を窒素置換、脱気を繰り返した後、密封して
加熱硬化を行った。加熱は、恒温槽中で50〜100 ℃に50
時間かけて昇温して行った。重合終了後、硬化物を型か
ら取り出したところ、得られた重合体は、無色透明であ
った。得られた重合体を通常加工法により、切削、研磨
を行い、所定の形状のテストピースを作成した。
た。モノマーとしてメチルメタクリレート99重量部、ジ
エチレングリコールジメタクリート１重量部、アゾビス
イソブチロニトリル0.2 重量部を試験管状ガラス型に注
入し、系内を窒素置換、脱気を繰り返した後、密封して
加熱硬化を行った。加熱は、恒温槽中で50〜100 ℃に50
時間かけて昇温して行った。重合終了後、硬化物を型か
ら取り出したところ、得られた重合体は、無色透明であ
った。得られた重合体を通常加工法により、切削、研磨
を行い、所定の形状のテストピースを作成した。
【００２９】これを、参考例１の溶液で満たしたコンタ
クトレンズ用保存ケース中にホルダーごと30分間浸漬し
た後、ホルダーごと取り出して、水道水で十分に洗浄
し、コンタクトレンズの親水化処理を行った。親水化
後、以下に示す物性を評価した。その結果を表１に示
す。
クトレンズ用保存ケース中にホルダーごと30分間浸漬し
た後、ホルダーごと取り出して、水道水で十分に洗浄
し、コンタクトレンズの親水化処理を行った。親水化
後、以下に示す物性を評価した。その結果を表１に示
す。
【００３０】実施例２ 酸素透過性ハードコンタクトレンズを以下の処方によっ
て作成した。モノマーとして、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルメタクリレート40重量部、トリフ
ルオロエチルメタクリレート30重量部、メチルメタクリ
レート10重量部、およびトリエチレングリコールジメタ
クリレート15重量部、メタクリル酸５重量部を使用した
以外は、実施例１と同様の方法によりコンタクトレンズ
を作成し、さらにコンタクトレンズの親水化処理を行っ
た。親水化後、以下に示す物性を評価した。その結果を
表１に示す。
て作成した。モノマーとして、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルメタクリレート40重量部、トリフ
ルオロエチルメタクリレート30重量部、メチルメタクリ
レート10重量部、およびトリエチレングリコールジメタ
クリレート15重量部、メタクリル酸５重量部を使用した
以外は、実施例１と同様の方法によりコンタクトレンズ
を作成し、さらにコンタクトレンズの親水化処理を行っ
た。親水化後、以下に示す物性を評価した。その結果を
表１に示す。
【００３１】実施例３ ソフトコンタクトレンズでは、モノマーとして、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート99重量部、エチレングリ
コールジメタクリレート１重量部を使用した以外は、実
施例１と同様の方法によりコンタクトレンズの親水化処
理を行った。親水化後、以下に示す物性を評価した。そ
の結果を表１に示す。
ドロキシエチルメタクリレート99重量部、エチレングリ
コールジメタクリレート１重量部を使用した以外は、実
施例１と同様の方法によりコンタクトレンズの親水化処
理を行った。親水化後、以下に示す物性を評価した。そ
の結果を表１に示す。
【００３２】実施例４〜６ 各コンタクトレンズを参考例２の溶液で、実施例１と同
様の方法で親水化処理を行った。親水化後、以下に示す
物性を評価した。その結果を表１に示す。 実施例７〜９ 各コンタクトレンズを参考例３の溶液で、実施例１と同
様の方法で親水化処理を行った。親水化後、以下に示す
物性を評価した。その結果を表１に示す。
様の方法で親水化処理を行った。親水化後、以下に示す
物性を評価した。その結果を表１に示す。 実施例７〜９ 各コンタクトレンズを参考例３の溶液で、実施例１と同
様の方法で親水化処理を行った。親水化後、以下に示す
物性を評価した。その結果を表１に示す。
【００３３】比較例１ コンタクトレンズを、ポリビニルアルコール（けん化度
約88％) 水溶液を用いて、実施例１と同様の方法で親水
化処理を行った。親水化後、以下に示す物性を評価し
た。その結果を表１に示す。 比較例２ 親水化処理を行わなかったコンタクトレンズの物性を評
価した。その結果を表１に示す。
約88％) 水溶液を用いて、実施例１と同様の方法で親水
化処理を行った。親水化後、以下に示す物性を評価し
た。その結果を表１に示す。 比較例２ 親水化処理を行わなかったコンタクトレンズの物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００３４】尚、表中の接触角および防汚性について
は、下記の方法で測定した。 （Ｉ）接触角 表面を乾燥後、水液滴法により、親水化後のコンタクト
レンズの接触角を測定した。 （II）防汚性 アルブミン0.39％（ｗ／ｖ）、リゾチーム0.17％（ｗ／
ｖ）、γ−グロブリン0.105 ％（ｗ／ｖ）の生理食塩水
溶液中に、コンタクトレンズを浸漬（２週間、35℃)
後、生理食塩水で洗浄し、界面活性剤でコンタクトレン
ズからタンパク質を剥離させ、その溶液にタンパク質定
量用の試薬を注入し、コンタクトレンズに吸着したタン
パク質の量を測定した。
は、下記の方法で測定した。 （Ｉ）接触角 表面を乾燥後、水液滴法により、親水化後のコンタクト
レンズの接触角を測定した。 （II）防汚性 アルブミン0.39％（ｗ／ｖ）、リゾチーム0.17％（ｗ／
ｖ）、γ−グロブリン0.105 ％（ｗ／ｖ）の生理食塩水
溶液中に、コンタクトレンズを浸漬（２週間、35℃)
後、生理食塩水で洗浄し、界面活性剤でコンタクトレン
ズからタンパク質を剥離させ、その溶液にタンパク質定
量用の試薬を注入し、コンタクトレンズに吸着したタン
パク質の量を測定した。
【００３５】
【表１】 注） ＨＣＬ：ハードコンタクトレンズ ＧＰＨ：酸素透過性ハードコンタクトレンズ ＳＣＬ：ソフトコンタクトレンズ ＥＧ ：エチレングリコール PVA ：ポリビニルアルコール。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中田 伸治 茨城県つくば市春日２−26−２ (72)発明者 松本 竹男 茨城県つくば市東２−14−９ (72)発明者 鯉沼 康美 茨城県つくば市東新井32−16−１−102
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 のいずれかを示し、Ｒ1 は水素原子もしくはメチル基を
示す。またＹは 【化２】 のいずれかを示す。ｎは１〜20の整数を示す。また
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同一もしくは異なる基であって、炭
素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示
す。）で表されるリン脂質類似構造を有する化合物を構
成成分として含有するポリマーと当該ポリマーを溶解す
る溶媒とからなるコンタクトレンズ用処理溶液。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3291939A JP3069926B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | コンタクトレンズ用処理溶液 |
| EP92309293A EP0537972B1 (en) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | Treating solution for contact lenses |
| SG1996001890A SG54134A1 (en) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | Treating solution for contact lenses |
| DE69212102T DE69212102T2 (de) | 1991-10-14 | 1992-10-13 | Behandlungslotion für Kontaktlinsen |
| KR1019920018907A KR960010699B1 (ko) | 1991-10-14 | 1992-10-14 | 고함수성 소프트 콘텍트렌즈와 그의 처리용액 |
| US08/290,099 US5461433A (en) | 1991-10-14 | 1994-08-15 | Highly hydrous soft contact lens and a treating solution for contact lenses |
| KR1019960010352A KR960010700B1 (ko) | 1991-10-14 | 1996-04-06 | 고함수성 소프트 콘텍트렌즈와 그의 처리용액 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3291939A JP3069926B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | コンタクトレンズ用処理溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05107512A true JPH05107512A (ja) | 1993-04-30 |
| JP3069926B2 JP3069926B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=17775416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3291939A Expired - Lifetime JP3069926B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | コンタクトレンズ用処理溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3069926B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07166154A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | コンタクトレンズ用溶液 |
| JP2000086536A (ja) * | 1998-09-18 | 2000-03-28 | Nof Corp | 防腐剤組成物 |
| JP2002047365A (ja) * | 2000-05-10 | 2002-02-12 | Toray Ind Inc | 表面処理プラスチック成形品の製造方法 |
| JP2010531166A (ja) * | 2007-06-22 | 2010-09-24 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 眼科用溶液 |
| JP2011219764A (ja) * | 2000-05-10 | 2011-11-04 | Toray Ind Inc | 表面処理プラスチック成形品の製造方法 |
| RU2675260C2 (ru) * | 2016-06-27 | 2018-12-18 | Пегавижен Корпорейшен | Раствор для ухода за контактными линзами |
-
1991
- 1991-10-14 JP JP3291939A patent/JP3069926B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07166154A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | コンタクトレンズ用溶液 |
| JP2000086536A (ja) * | 1998-09-18 | 2000-03-28 | Nof Corp | 防腐剤組成物 |
| JP4536175B2 (ja) * | 1998-09-18 | 2010-09-01 | 日油株式会社 | 防腐剤組成物 |
| JP2002047365A (ja) * | 2000-05-10 | 2002-02-12 | Toray Ind Inc | 表面処理プラスチック成形品の製造方法 |
| JP2011219764A (ja) * | 2000-05-10 | 2011-11-04 | Toray Ind Inc | 表面処理プラスチック成形品の製造方法 |
| JP2010531166A (ja) * | 2007-06-22 | 2010-09-24 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 眼科用溶液 |
| RU2675260C2 (ru) * | 2016-06-27 | 2018-12-18 | Пегавижен Корпорейшен | Раствор для ухода за контактными линзами |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3069926B2 (ja) | 2000-07-24 |
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