JPH09511000A - コンタクトレンズの超臨界流体での処理 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 超臨界流体をレンズに供給することにより重合性材料から作製されるコンタクトレンズを処理する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 コンタクトレンズの超臨界流体での処理 発明の背景 本発明は、超臨界流体を用いてコンタクトレンズ材料を製造または加工する改 良方法に関する。 重合コンタクトレンズ材料は、十分な光学的透明度を有しなければならないだ けでなく、長時間にわたる眼球との接触に適さなければならない。このような材 料から作製されるコンタクトレンズは、ほどよく「湿る」ためにレンズ表面にお いて十分に親水性でなければならない。湿りは、レンズがその装用時に眼球上を 自由移動し得るように、眼の天然の涙によりなめらかにされるコンタクトレンズ の性能に関すると理解されている特徴である。この眼球上の自由移動は、レンズ が目へ粘着するのを防止し、そして連続的な涙の流れがレンズの下および上を洗 浄するのを可能にし、その結果、最大の快適さを生じる。 ほどよく湿り、そして眼に「快適」であるためのレンズの性能は、予想し難い 。この分野での多数の研究が、コンタクトレンズの表面上の親水的環境の達成お よび維持に向けられている。種々の親水性モノマーのモノマー混合物への組み込 み、および後処理（例えば、プラズマ処理）が、レンズ表面での親水性を維持す るために試みられ、いくつかが成功している。しかし、十分な親水性を改善し、 かつ維持するための試みでは、他の重要なレンズ特性（例えば、光学的透明度） を弱めないようにしなければならない。反対に、高い程度の光学的透明度、酸素 透過性、引裂強さなどを改善するか、または維持するための試みは、適切なモジ ュラスを維持しながら、レンズの湿り能に悪影響を与えてはならない。 レンズの湿り特性または他の物理的特性に悪影響を与えず、レンズの光学的透 明度を改善し得るレンズの処理方法が望ましい。さらに、レンズの親水性を改善 し得、これにより添加物または後処理の必要性を除去するか、または少なくとも 減少させるレンズ処理は、有益である。 特定の加工上の制限のため、大抵のソフトヒドロゲルコンタクトレンズの製造 では、湿り状態で取扱われ、検査され、そして出荷されなければならない成形レ ンズとなる。この加工上の制限により、全般的なレンズ製造に時間およびコスト が加わる。しかし、乾燥レンズを製造し得るコスト的に有効なレンズ処理を行う ことにより、レンズ製造が簡易化され得、そしてレンズのコストが減少され得た 。 大規模製造プロセスでは、レンズから不純物および残留材料（時々、残渣また はと抽出可能物（extractable）と呼ばれる）を除去するために用いられる比較 的大容量の抽出溶液の処分が必要であると、さらに評価されている。さらに、溶 媒として用いられる種々の材料は、例えば、ヒトに対する材料の毒性または引火 性による作業環境への潜在的危険状態を提供する。非毒性で、選択的に回収可能 な抽出溶媒を用いる抽出技術が望ましい。 発明の要旨 本発明は、コンタクトレンズおよびコンタクトレンズ材料の処理方法を提供す る。より特定すると、本発明の１つの局面では、コンタクトレンズ材料の処理方 法であって、コンタクトレンズ材料を超臨界流体で処理する工程を包含する、方 法を開示する。 本発明の別の局面では、光学的に透明なコンタクトレンズの製造方法であって 、コンタクトレンズを超臨界流体で処理する工程を包含する、方法を開示する。 本発明のさらなる局面では、レンズが成形されたモールドからコンタクトレン ズを乾燥離型する方法であって、コンタクトレンズおよびモールドを超臨界流体 で処理する工程を包含する、方法を開示する。 本発明のさらに別の局面では、不完全に重合した材料をコンタクトレンズから 抽出する方法であって、コンタクトレンズを超臨界流体で処理する工程を包含す る、方法を開示する。 発明の詳細な説明 気体は、その密度が液体の密度に接近するような圧力と温度とを組み合わせた 条件（ここでは液体状態と気体状態とが共存する）下では、超臨界状態にあると 考えられる。気体がこのような条件下にある場合、超臨界流体（SCF）と呼ばれ る。コンタクトレンズを超臨界二酸化炭素（CO₂）に曝すことにより、光学的透 明度が増強したコンタクトレンズが製造されることを今日見出した。超臨界流体 が、種々のコンタクトレンズ材料のポリマー構造における未反応の材料または不 完全に重合した材料を抽出し得ることもまた見出した。 二酸化炭素は、その臨界温度が31℃であるので超臨界性に対する好ましい候補 である。気体の臨界温度とは、相変化が起こり、気体の物理的特性のかなりの変 化を引き起こす温度である。以下で議論される全ての実験は、CO₂を用いて行わ れた。一方、超臨界条件下での多数の他の気体は、コンタクトレンズ重合材料を 処理するために用いられ得た。これらの気体は超臨界亜酸化窒素（N₂O）、エタ ンおよびプロパン、またはそれらの組み合わせを包含する。 超臨界流体の分野において公知のように、SCF中の特定の固体の溶解性は、SCF の密度および極性に依存する。従って、超臨界流体を特定の成分を材料から抽出 するために用いる場合、成分の比溶解度を実験的に測定しなければならない。 不完全に重合した残留材料をコンタクトレンズ材料から抽出するために、CO₂ は、温度が約40℃〜約90℃、そして好ましくは約50℃〜約80℃の範囲内に維持さ れる場合、約1000psi〜約4000psi、そして好ましくは約2000psi〜約4000psiに加 圧されるべきであると今回、決定した。 一般に、コンタクトレンズの製造において、モノマー混合物の中には完全に重 合されないものもある。重合プロセス由来の不完全に重合した材料は、光学的透 明度に影響し得るか、または眼に対して有害であり得る。残留材料は、溶媒また はモノマー混合物由来の未反応モノマー、あるいは重合プロセス由来の副生成物 として存在するオリゴマーを含み得る。 残留材料は、親水性または疎水性であり得る。このような残留材料を重合コン タクトレンズ材料から抽出するための従来方法は、水（親水性残留材料の抽出に 対して）またはアルコール溶液（疎水性残留材料の抽出に対して）を用いた抽出 を包含する。しかし、アルコール抽出溶液の中には、重合コンタクトレンズ材料 のポリマーの網目中に残留するものもあり、レンズが眼に安全に、そして快適に 装着され得る前にそれらをレンズ材料から抽出しなければならない。これはレン ズからのアルコールのさらなる抽出（一般に、４時間までまたはそれ以上熱水を 用いる）を必要とする。しかし、しばしば従来方法は、十分に残留材料を除去し 得ない。 コンタクトレンズ材料は、モノマー混合物またはプレポリマーの重合生成物か ら形成される。（便宜的に、これ以降使用されるような用語「モノマー」は、プ レポリマーを包含する。）モノマー混合物はまた、モノマー以外に重合プロセス 中の補助をする材料（例えば、溶媒または希釈剤）を含有し得る。コンタクトレ ンズ材料は、「ハード」および「ソフト」レンズ用の材料を含有する。ハードレ ンズの分類は、代表的には剛気体（rigid gas）透過性（RGP）コンタクトレンズ のようなレンズを包含し、これは一般に、架橋シリコーンアクリレートまたはフ ルオロシリコーンアクリレートコポリマーから形成される。ソフトレンズは、「 ソフトな」ヒドロゲルコンタクトレンズを包含する。ヒドロゲルは、水を平衡値 まで吸収する親水性ポリマーであり、そして架橋３次元網目の存在により水に不 溶性である。ヒドロゲルは、一般に少なくとも１種の親水性モノマーと架橋モノ マーとのコポリマーから形成される。親水性は、親水性基（例えば、アルコール 、カルボン酸、アミドおよびスルホン酸）の存在による。膨潤した（swollen） 平衡状態は、水を親水性ポリマー中に入れさせる浸透推進力とポリマー鎖により 抵抗膨張（resisting expansion）に影響を及ぼす力とのバランスから生じる。 シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの場合、コポリマー材料は、さらにシリ コーン含有モノマーを含有する。このクラスにおけるレンズは、一般に少なくと も１種の親水性モノマーと架橋モノマーとのコポリマーから形成される。親水性 モノマーは以下を包含する：不飽和カルボン酸（例えば、メタクリル酸およびア クリル酸）；（メタ）アクリル置換アルコールまたはグリコール（例えば、２− ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、グリセ リルメタクリレート、およびポリエチレングリコールメタクリレート）；ビニル ラクタム（例えば、Ｎ−ビニル−２−ピロリジン）；およびアクリルアミド（例 えば、メタクリルアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド）。このような 親水性モノマーのさらなる例は、米国特許第4,153,641号；同第4,740,533号；同 第5,034,461号；および同第5,070,215号に見出され得る。 架橋モノマーは、多重合性官能性、好ましくはビニル官能性、を有する材料で あり得る。代表的な架橋モノマーは、以下を包含する：ジビニルベンゼン；アリ ルメタクリレート；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレ ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アク リレート；およびグリコールジ（メタ）アクリレートのビニルカーボネート誘導 体。シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの場合、コポリマー材料は、さらに 少なくとも１種のシリコーン含有モノマーを含有する。 ヒドロゲルレンズを溶液で抽出することは、加工柔軟性を制限し得る；レンズ は「湿り」状態で加工され、検査され、そして出荷されなければならない。製造 見込みから、乾燥状態でヒドロゲルレンズを梱包し、そして出荷することが所望 され得る。しかし、公知の抽出方法では、乾燥状態でヒドロゲルレンズを梱包し 、そして出荷することができない。以下の実施例４で概説する実験により示され るように、コンタクトレンズは、超臨界CO₂を用いて乾燥状態でレンズインモー ルドアセンブリ（lens-in-mold assembly）から離型され得ると決定された。離 型されたレンズの物理的特性は記録されなかったが、超臨界流体技術が、レンズ をそのモールドから離型するため、および１工程でレンズから残渣を抽出させる ために用いられ得たと考えられる。 レンズからの残留材料の抽出が不完全であると、レンズの有効期間に悪影響を 及ぼし得る。残渣の中には完全には抽出され得ず、そして時間が経つと、レンズ のポリマー網目を通り表面に向かって移動し得るものもあると考えられる。残渣 は、レンズ表面の光学的透明度または所望の均一な親水性を妨げることによりレ ンズ性能および快適さに影響し得る。従って、超臨界CO₂または他の受容可能な 超臨界流体の使用により、コンタクトレンズ材料のより完全な抽出が提供される 。このような抽出は、公知の抽出プロトコルよりも非常に好ましく、そして最初 により親水性であるコンタクトレンズであって、より長い期間親水性を保持し得 る、コンタクトレンズを生じ得る。 超臨界流体は、SCFの抽出効率を促進するためにさらなる成分量をさらに取り 込ませ得る。これは時々SCFを「スパイクする」と称される。化合物をSCFに加え ることにより、SCFの特異的特性（溶媒としての挙動を包含する）が好ましく変 更され得る。このようにして、より広範囲の不純物または化合物がレンズ材料か ら抽出され得る。任意の有機溶媒が、SCFとの混合を目的としてチェンバー内に 配置され得る。このようなSCFを「スパイクする」ために用いられる特に有用な 化合物は、プロパノール、エタノール、塩化メチレンおよびSCF技術の分野の当 業者に自明である他の化合物を包含する。 コンタクトレンズが眼において長時間快適さを保持する場合、レンズはほどよ く湿らなければならない。この湿りを達成するために、レンズは、レンズ表面に おける一定の湿りを増大させ、そして維持させるという意図において、しばしば 親水性モノマーをモノマー混合物に組み込まれる。コンタクトレンズはまた、ほ どよい湿りを得るために後処理される。コンタクトレンズのプラズマ処理が研究 され、そしてこの処理により湿りの増強したレンズが得られた。超臨界流体は、 レンズをプラズマ処理する前および後の両方で、コンタクトレンズを抽出するた めに用いられた。以下の実施例３を参照のこと。 コンタクトレンズからの残渣の抽出に関して、溶媒は、親水性、疎水性、また は両方のいずれかのタイプの未反応の残留材料をポリマー構造から抽出する能力 により選択されなければならない。しかし、溶媒自身、ポリマー構造から除去ま たは流され（flush）得なければならない。特定の溶媒がポリマー構造から流さ れ得るとしても、レンズに曇りを発生させるような様式で、この構造に悪影響を 及ぼし得る。選択された溶媒がレンズの光学的透明度に全く悪影響を及ぼさない ことが重要である。光学的透明度とは、レンズが検査される際に観測される透明 度のレベルであると本質的に理解される。当該分野の熟練した検査官は、透明度 に関してコンタクトレンズを検査する。超臨界CO₂で抽出されたレンズは、従来 方法によって抽出されたコンタクトレンズと並べて観察した場合、少なくとも「 光学的に透明」であるように見えた。 超臨界CO₂が、10回までの特定の条件下で従来のイソプロピルアルコールおよ び水抽出よりも良好に、コンタクトレンズからの残渣を抽出したという以下の実 施例に示される証拠が存在する。実施例１、表１を参照のこと。レンズは、前も って十分に抽出されていなかった疎水性セグメントからの浸出により、時間が経 過すると、湿り特性を失い得、そして表面でより疎水性となることが考えられる 。超臨界CO₂により影響を受け、増強された残渣の抽出力は、レンズを後処理す る 必要性を排除し得る。このことにより、優れた湿り特性を有するより長く持続し 、かつより快適なレンズを導き得る。このようなレンズはまた、コストを大巾に 減少させ得る、さらなる加工工程をほとんど必要としない。 SCF抽出が、プロトコルの任意の点で、任意のコンタクトレンズ製造プロトコ ルに組み込まれ得ることが意図されるが、SCF抽出は、レンズの最終的な洗浄を 提供するためのプロセス中の最終工程として行われることが好ましい。 データが、ポリシロキサンヒドロゲルコンタクトレンズ材料に対してのみ得ら れたが、超臨界流体は任意のコンタクトレンズ材料を抽出するために用いられ得 ると理解される。従って、任意のレンズ形成材料が、本発明に使用され得る。材 料は、親水性、または疎水性、あるいは両方の混合物であり得る。得られるコン タクトレンズは、ポリ（メチルメタクリレート）を含む硬質アクリルプラスチッ クにより例示されるようなハードレンズであり得；またはこのようなコンタクト レンズは、非置換およびフルオロ置換ポリエチレン、シリコーンエラストマーな どにより例示されるような可撓性で、疎水性のレンズであり得；あるいはこのよ うなレンズは、ソフトヒドロゲルレンズであり得る。 コンタクトレンズが、レンズがキャスト成形されたモールド中に依然存在して いる間に、SCF抽出され得たことがさらに見出された。実施例３を参照のこと。 完全なレンズインモールドアセンブリが、SCFの気圧に保たれたチャンバー内に 配置された。従って、SCF抽出技術が、モールドから乾燥レンズの離型に影響を 与えるために用いられ得、そしてこのことは梱包および加工条件に関して有益で あり得る。この方法は、任意のタイプのコンタクトレンズを任意の材料からなる モールド（これはキャスト成形される）から離型するために用いられ得る。ポリ 塩化ビニルおよびポリプロピレンは、好ましいモールド材料であり、そしてポリ プロピレンが特に好ましい。 しばしば、コンタクトレンズは、レンズおよびモールドを離型溶液と接触させ ることにより、好ましくはモールドおよびレンズアセンブリを溶液中に浸漬させ ることにより離型される。この「湿った」離型工程は、室温で達成され得るが、 場合によって、他の温度（例えば、約125℃までの高温浴温度）で離型を行うの が有益であり得る。 レンズをモールドから離型した後、レンズを水または緩衝生理食塩水で水和す る。続いて、レンズを、例えば、水または生理食塩水中でオートクレーブするこ とにより滅菌される。これらの工程はまた、任意の残留イソプロパノールをレン ズから除去するのに効果がある。前述のように、コンタクトレンズの「湿った」 加工は、かなり骨が折れ、そして加工のコストが増加し得る。本発明により促進 されるような、乾燥離型は、公知のレンズの離型方法に対して経済的に有益な他 の方法となる。 本発明は、レース（lathed）コンタクトレンズに対して現在用いられている脱 ブロック手順を促進するために超臨界流体技術を用いることをさらに意図する。 コンタクトレンズの端部または表面がレースを用いることにより変化されなけれ ばならない場合、レンズはしばしば、代表的には硬化性ワックス材料を用いて保 持器具に固定または「ブロック」される。この材料は硬化し、そしてレースに対 して高速で回転する間、レンズを適当に保持する。レースが完了した後、レンズ は保持用具から除去、または「脱ブロック」されなければならない。生態学的に 好ましくない材料（クロロフルオロ炭素（CFC）を包含する）は、このような脱 ブロックに広く用いられている。脱ブロック後、次いでレンズは洗浄され、続い て前述のような抽出手順がされていなければならない。超臨界CO₂を包含する超 臨界流体は、同時にレンズを洗浄し、そしてまたレンズから残留材料を除去しな がら、ブロックワックスを溶融するために用いられ得ると現在考えている。 本発明のプロセスにより処理されたコンタクトレンズは、スピンキャスティン グプロセス（例えば、米国特許第3,408,429号および同第3,496,254号ならびに他 の従来方法（例えば、同第4,084,459号および同第4,197,266号に開示されている ような圧縮成形））により製造され得る。 重合は、スピニングモールド中、または所望のコンタクトレンズ形状に対応す る固定モールド中のいずれかで行われ得る。得られるコンタクトレンズは、所望 されるような機械的仕上げをさらに受け得る。さらに重合を、適切なモールドま たは容器中で行って、ボタン、プレートまたはロッドの形状のレンズ材料を得る 。次いでこのレンズ材料を、加工（例えば、レースまたはレーザーを通して切断 または研磨される）し、所望の形状を有するコンタクトレンズを得る。 本発明により製造されるヒドロゲルは、酸素輸送性、加水分解安定性、生物学 的不活性、および透明性である。本発明に従って使用されるモノマーおよびコポ リマーは、容易に重合して３次元網目を形成する。この３次元網目は、酸素の輸 送を可能にし、そして光学的に透明性、強硬性および親水性である。 本発明は、光学的コンタクトレンズとしてまたはフィルムとして、人工器官の ファブリケーション（例えば、心臓弁および眼内レンズ）に有用に使用され得る 材料を提供する。より特定すると、本発明はコンタクトレンズに関する。 本発明は、バイオメディカルデバイス（例えば、外科用デバイス、心臓弁、脈 管代用品、子宮内デバイス、膜および他のフィルム、横隔膜、外科用用具、血管 、人工輸尿管、人工胸部組織、および体の外で体液と接触させることを意図する 膜（例えば、腎臓透析および心臓／肺器（heart/lung machines）などのための 膜）、カテーテル、マウスガード、義歯ライナー、眼内デバイス、および特にコ ンタクトレンズ）のために用いられ得る材料の製造においてさらに補助し得る。 例えば、血液は、人工表面（artificial surface）と接触すると容易に、そし て迅速に損傷することが公知である。血液に対して抗トロンボゲン性および非溶 血性である合成表面の設計は、血液と共に用いられる人工器官およびデバイスに 必要である。 以下の実施例は、本発明の種々の好適な実施態様をさらに例示する。特定の好 適な実施態様が記述されているが、本発明はそれらに限定されず、そして改変お よび変更は当業者に明らかであることが理解される。 実施例１超臨界流体レンズ抽出効率の測定 実験を、コンタクトレンズの抽出が超臨界流体を用いることにより増強される か否かを測定するために設計した。コントロールとして供するために10個のポリ シロキサンヒドロゲルレンズを、イソプロピルアルコール（IPA）、次いで水で 抽出した。レンズを、最初に室温で１時間IPA中に配置し、続いて85℃で４時間 水のタンク中に配置した。次いで、10個のポリシロキサンヒドロゲルレンズを、 バッチ中、以下に示すような種々の温度および圧力で、超臨界二酸化炭素（CO ₂ ）で抽出した。コントロールを含む各10個のレンズのバッチを、最小24時間、 ３mLのテトラヒドロフラン（THF）に静的に（static）抽出した。コントロール を含む各バッチに対して400マイクロリットルのTHFを、続いてSECに注入した。T HFレンズ抽出物の分布の総面積を、IPAコントロール抽出物と比較して超臨界流 体抽出の効率を測定するために用いた。試験レンズTHF抽出物の面積を、コント ロールレンズ抽出物の面積に分割して、抽出効率比（EER）を得た。抽出効率比 を、試験レンズTHF抽出の分子量分布の総面積（標準化面積）をコントロールレ ンズTHF抽出物の分子量分布の総面積（標準化面積）で割ることにより、決定し た。コントロールレンズのEERを、1.00であると確定した。1.00より大きいEER値 は、IPA抽出方法より効率的でない；1.00より小さいEER値は、より効率的である 。各SCF CO₂抽出に対し、チェンバーをSCF CO₂で充填し、そして各パージ／充填 サイクルを１時間続けながら、３回パージした。 超臨界CO₂抽出のために用いた温度および圧力、SECからの面積、ならびにEER 値を表１に挙げる。 実施例２Ａ．SCF／プラズマ処理 90個のソフトヒドロゲルコンタクトレンズを、最初のプラズマ処理をせずに作 製した。これらのレンズの内70個のレンズを残し、20個をとっておいた。70個の レンズを、CO₂を用いて4500psi、60℃で超臨界的に抽出した。チェンバーを、超 臨界CO₂で充填し、そして各充填／パージサイクルを１時間続けながら、３回パ ージした。次いで、70個のレンズを、プラズマ処理し、続いて４時間、190℃で 水抽出した。後に行ったプラズマ処理プロトコルは、すぐ下に記述する通りであ る。ソフトヒドロゲルキャスト成形コンタクトレンズのプラズマ処理 プラズマは、放電が始まった後に定常状態に達する基底状態および励起状態の 両方における原子および分子の複雑な混合物である。イオンの濃度は、中性より 低い約６乗オーダーである。空気プラズマ中または酸素プラズマ中の主要な反応 物は酸素原子である。空気プラズマの作用は、チャンバー中の材料のポリマー構 造に主として酸素、および比較的少量の窒素を取り込ませることである。当該分 野において理解されているように、プラズマは、低圧（0.005torr〜5.0torr）の 気体を通常ラジオ周波数の電気的放電に通過させることにより生成され得る。付 与されたRFパワーは、気体状態の原子および分子により吸収される。循環電場は 、これらの励起原子および分子を、お互いに、およびチャンバー壁ならびにチャ ンバー内に配置された材料の表面と衝突させる。レンズを取扱いトレーから取り 出し、そしてアルミニウムコートされたトレーの側面の凹部（concave side up ）に配置した。次いで、トレーをプラズマ処理チャンバーに配置した。次いで、 レンズを直流DCチャンバー中で処理した。チャンバー圧を0.1torrまで減圧し、 そして少なくとも30秒間安定させた。レンズを400ワット、４分、0.1torrで処理 した。次いで、チャンバーを室温まで埋め戻した（backfill）。次いで、トレー をチャンバーから取り出し、レンズを逆さにし、そしてこの手順を繰り返してレ ンズの反対側をプラズマ処理した。10個のレンズに対して、テトラヒドロフラン （THF）中の残留抽出可能物の測定および物理的特性の測定を行った。Ｂ．プラズマ処理／SCF ソフトヒドロゲルレンズを、プラズマ処理を用いて製造した。10個のレンズを とっておいた。10個のレンズを、アルコールおよび水抽出してコントロールレン ズとして供した。別の10個のレンズを、プラズマ処理し、次いで上記パートＡに 挙げた条件と同様の条件を用いて超臨界CO₂およびTHF抽出を行った。次いで、TH F抽出物を、上記実施例１に示すように、ゲル濾過クロマトグラフィー（SEC）を 用いて残留抽出可能物について評価した。以下のデータを得た。重量の欄（wt） は、10個のレンズの出発総重量を表す。N.A.と示された欄は、面積を重量で割る ことにより達せられるレンズの標準化平均である。EER比は、比較目的のために1 .00の任意の率と一致した乾燥レンズを用いて実施例１に記述されたものである 。最終の欄は、IPA（イソプロパノール／H₂O抽出レンズ）コントロールバッチに 標準化されたレンズバッチを表す。 グループ２、３および４のレンズの物理的特性は、以下の通りであった： 実施例３レンズインモールドアセンブリからの乾燥離型の説明 レンズインモールドアセンブリを、超臨界流体チャンバー中に垂直位で配置し た。ポリシロキサンヒドロゲルコンタクトレンズを、ポリプロピレンモールドに 配置し、レンズの凹部側が大気に曝されるようにした。チャンバーをCO₂で充填 し、そして50℃で１時間、2000psiに気圧を維持した。チャンバーをCO₂でパージ し、そして新鮮なCO₂を３回入れ換えた。次いでチャンバーを最終パージし、そ してレンズインモールドアセンブリをチャンバーから取り出した。レンズはモー ルド中に残ったが、アセンブリを逆さにするとレンズがモールドから落下するよ うにモールドからきれいに離型した。レンズは、レンズの中央に向かってくぼみ 、そしてかすんでいるようだった。しかし、水和後のレンズの検査は、モールド から乾燥離型されたレンズが、標準的な水和を経てモールドから離型されたレン ズと見分けがつかないように見えることを示した。 本発明の多数の他の改変および変更は、本明細書中の教示を考慮すると、当業 者に可能である。従って、請求項の範囲内で、本発明を、本明細書中に詳細に記 述されている以外で実施し得ることが理解される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ)，ＡＭ， ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，Ｅ Ｅ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，Ｔ Ｔ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 タスバー， フランク アメリカ合衆国 ニューヨーク 14467, ヘンリエッタ，グッドバーレット ロー ド 72 (72)発明者 ハーン， デニス アメリカ合衆国 ニューヨーク 14612, ロチェスター，コバーグ ストリート 160

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．光学的に透明なコンタクトレンズを製造する方法であって、モノマー混合物 から該レンズを成形する工程を包含し、改良点として、該成形したコンタクトレ ンズを超臨界流体で処理する工程を包含する、方法。 ２．請求項１に記載の方法であって、前記超臨界流体が、超臨界二酸化炭素、超 臨界亜酸化窒素、超臨界エタンおよび超臨界プロパンからなる群から選択される 、方法。 ３．請求項１に記載の方法であって、前記超臨界流体が、超臨界二酸化炭素を含 有する、方法。 ４．請求項３に記載の方法であって、前記超臨界流体が、プロパノール、エタノ ールおよび塩化メチレンからなる群から選択される化合物をさらに含有する、方 法。 ５．請求項３に記載の方法であって、前記超臨界二酸化炭素が、約２０００ｐｓ ｉから約４０００ｐｓｉまで加圧される、方法。 ６．請求項３に記載の方法であって、前記超臨界二酸化炭素の温度が、約５０℃ から約８０℃である、方法。 ７．請求項１に記載の方法であって、前記コンタクトレンズが、該レンズが成形 されたモールドに保持され、そして改良点として、該モールド中に依然存在する 間に該コンタクトレンズを前記超臨界流体で処理する工程、および離型溶液を用 いることなく該モールドから該コンタクトレンズを離型させる工程を包含する、 方法。 ８．請求項７に記載の方法であって、前記超臨界流体が、超臨界二酸化炭素、超 臨界亜酸化窒素、超臨界エタンおよび超臨界プロパンからなる群から選択される 、方法。 ９．請求項７に記載の方法であって、前記超臨界流体が、超臨界二酸化炭素を含 有する、方法。 １０．請求項７に記載の方法であって、前記超臨界流体が、プロパノール、エタ ノールおよび塩化メチレンからなる群から選択される化合物をさらに含有する、 方法。 １１．請求項１に記載の方法であって、改良点として、前記成形されたコンタク トレンズを超臨界流体で処理して、不完全に重合した材料を該コンタクトレンズ から除去する工程を包含する、方法。 １２．請求項１１に記載の方法であって、前記残留材料が、有機溶媒、未反応モ ノマーおよびオリゴマーからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーを 含有する、方法。 １３．請求項１１に記載の方法であって、前記超臨界流体が、超臨界二酸化炭素 、超臨界亜酸化窒素、超臨界エタンおよび超臨界プロパンからなる群から選択さ れる、方法。 １４．請求項１３に記載の方法であって、前記超臨界流体が、超臨界二酸化炭素 を含有する、方法。 １５．請求項１４に記載の方法であって、前記超臨界流体が、プロパノール、エ タノールおよび塩化メチレンからなる群から選択される化合物をさらに含有する 、方法。 １６．請求項１４に記載の方法であって、前記超臨界二酸化炭素が、約２０００ ｐｓｉから約４０００ｐｓｉまで加圧される、方法。 １７．請求項１４に記載の方法であって、前記超臨界二酸化炭素の温度が、約５ ０℃から約８０℃までである、方法。 １８．請求項１に記載の方法であって、前記レンズが、親水性および疎水性材料 の両方の混合物から調製されている、方法。 １９．請求項１８に記載の方法であって、前記レンズが、シリコーンヒドロゲル コンタクトレンズである、方法。 ２０．請求項１８に記載の方法であって、改良点として、乾燥状態で、該モール ド中に依然存在する間に前記成形されたコンタクトレンズを、超臨界流体と接触 させて、重合後に該レンズに残留する親水性および疎水性残渣の両方を除去する 工程を包含する、方法。