JP2013513135A5

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Publication number: JP2013513135A5
Application number: JP2012543176A
Authority: JP
Filing date: 2010-12-06
Publication date: 2015-03-05
Anticipated expiration: 2030-12-06

Description

ペンダント第一級及び／又は第二級アミノ基を有する好ましいポリビニルアルコールは、ポリ（ビニルアルコール）の誘導体であるポリヒドロキシルポリマーであって、式Ｉ：

［式中、
Ｒ_５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はシクロアルキル基であり；
Ｒ_６は、最大１２個の炭素原子、好ましくは、最大８個の炭素原子を有するアルキレンであり、直鎖又は分岐鎖であってもよく；そして
Ｒ_７は、式Ｎ^＋Ｈ_２（Ｒ’）Ｘ⁻（式中、Ｒ’は、水素又はＣ_１−Ｃ_４アルキルラジカルであり、Ｘは、カウンターイオン、例えば、ＨＳＯ_４ ⁻、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＯＨ⁻、ＢＦ⁻、又はＨ_２ＰＯ_４ ⁻である）で表される第一級又は第二級アミノ基である］
のユニットを、ポリ（ビニルアルコール）中のヒドロキシル基数あたり、約０．５％〜約８０％有するポリヒドロキシルポリマーである。

Claims

親水性コーティングを表面に有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
（ａ）少なくとも１つのシリコーン含有ビニルモノマー又はマクロマーと、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーとを含む重合性（又はレンズ形成）組成物を、成形型中で重合させて、これにより、コンタクトレンズのポリマーマトリクス上に共有結合したアズラクトン部分を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成する工程（ここで、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーは、重合性組成物中に、０．５％〜５．０重量％で存在する）；
（ｂ）コンタクトレンズを、ペンダント第一級又は第二級アミノ基を有するアンカー親水性ポリマーの溶液と、コンタクトレンズ上にプライムコーティングを形成するために十分な時間接触させる工程（ここで、プライムコーティングは、コンタクトレンズの表面又は表面近くの１つのアズラクトン部分とアンカー親水性ポリマーの１つのペンダント第一級又は第二級アミノ基間でそれぞれ形成される１つ以上の共有結合を介して、コンタクトレンズの表面に共有結合したアンカー親水性ポリマーの層を含む；
（ｃ）プライムコーティングの上部にトップコーティングを適用して、プライムコーティングに対して表面の親水性及び／又は耐久性が増加した親水性コーティングを形成する工程（ここで、トップコーティングは、カルボン酸含有親水性ポリマーの少なくとも１つの層及び／又はアゼチジニウム含有ポリマーの少なくとも１つの層を含み、カルボン酸含有親水性ポリマーの層は、プライムコーティングを表面に有するコンタクトレンズをカルボン酸含有親水性ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、アゼチジニウム含有ポリマーの層は、表面にプライムコーティング、及び場合によりカルボン酸含有親水性ポリマーの層を有するコンタクトレンズを、アゼチジニウム含有ポリマーの溶液と接触させることにより形成され、カルボン酸含有親水性ポリマーの層及び／又はアゼチジニウム含有ポリマーの層は、アンカー親水性ポリマーの層に化学的及び／又は物理的に結合する）
を含む、方法。
アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、２−ビニル−４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−ビニル−４−メチル−４−エチル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４−メチル−４−ブチル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−ビニル−４，４−ジブチル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４−メチル−４−ドデシル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４，４−ジフェニル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４，４−ペンタメチレン−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４，４−テトラメチレン−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−ビニル−４，４−ジエチル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−ビニル−４−メチル−４−ノニル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４−メチル−４−フェニル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−イソプロペニル−４−メチル−４−ベンジル−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−ビニル−４，４−ペンタメチレン−１，３−オキサゾリン−５−オン、２−ビニル−４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−６−オン、及びその組み合わせを含むアズラクトン含有ビニルモノマーからなる群より選択され、アズラクトン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、重合性組成物中に、０．６％〜２．５重量％の量で存在する、請求項１に記載の方法。
アンカー親水性ポリマーが、Ｃ_１−Ｃ_４アミノアルキル（メタ）アクリルアミドのホモポリマー、Ｃ_１−Ｃ_４アミノアルキル（メタ）アクリレートのホモポリマー、少なくとも１つの親水性ビニルモノマーを有するＣ_１−Ｃ_４アミノアルキル（メタ）アクリルアミドのコポリマー、少なくとも１つの親水性ビニルモノマーを有するＣ_１−Ｃ_４アミノアルキル（メタ）アクリレートのコポリマー、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン塩酸塩ホモポリマー、ポリアリルアミン塩酸塩コポリマー、ペンダント第一級及び／又は第二級アミノ基を有するポリビニルアルコール、及びその組み合わせからなる群より選択される、請求項１又は２に記載の方法。
アンカー親水性ポリマーが、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン塩酸塩ホモポリマー、ポリアリルアミン塩酸塩コポリマー又はその混合物である、請求項３に記載の方法。
アンカー親水性ポリマーが、式Ｉ：

［式中、Ｒ_５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はシクロアルキル基であり；Ｒ_６は、最大８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレンであり；そして、Ｒ_７は、式Ｎ^＋Ｈ_２（Ｒ’）Ｘ⁻（式中、Ｒ’は、水素又はＣ_１−Ｃ_４アルキルラジカルであり、Ｘは、ＨＳＯ_４ ⁻、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＯＨ⁻、ＢＦ⁻、又はＨ_２ＰＯ_４ ⁻からなる群より選択されるカウンターイオンである）で表される第一級又は第二級アミノ基である］
のユニットで表されるポリ（ビニルアルコール）の誘導体であり、且つ、ポリ（ビニルアルコール）中のヒドロキシル基数あたり、該ユニットを０．５％〜８０％有するポリヒドロキシルポリマーである、請求項３に記載の方法。
アンカー親水性ポリマーが、分子量５００，０００〜５，０００，０００ダルトンを有する、請求項３に記載の方法。
アンカー親水性ポリマーの溶液が、アンカー親水性ポリマーを、水と１つ以上の有機溶媒の混合物、有機溶媒又は１つ以上の有機溶媒の混合物に溶解させることにより調製される、請求項３に記載の方法。
トップコーティングが、カルボン酸含有親水性ポリマーの少なくとも１つの層を含み、プライムコーティングを表面に有するコンタクトレンズを、カルボン酸含有親水性ポリマーの溶液に接触させることにより形成される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
カルボン酸含有親水性ポリマーが、アルデヒド基をさらに含む、請求項８に記載の方法。
カルボン酸含有親水性ポリマーが、カルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸アルデヒド、直鎖ポリアクリル酸、分岐鎖ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、少なくとも１つの親水性ビニルモノマーを有する（メタ）アクリル酸のコポリマー、マレイン酸もしくはフマル酸コポリマー、又はその組み合わせである、請求項８に記載の方法。
カルボン酸含有親水性ポリマーが、カルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸アルデヒド、又はその組み合わせである、請求項８に記載の方法。
トップコーティングが、アゼチジニウム含有ポリマーの少なくとも１つの層を含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
トップコーティングが、１つのカルボン酸含有親水性ポリマーの１層及びアゼチジニウム含有ポリマーの１層からなる少なくとも１つの二層を含む、請求項１２に記載の方法。
カルボン酸含有親水性ポリマー又はアゼチジニウム含有ポリマーの最終層を、レンズパッケージ中で、コンタクトレンズ上へ適用し、密封して、１１５〜１２５℃の温度で１５分間〜９０分間オートクレーブする工程を含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の方法によって得られるシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズであって、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも４０barrerの酸素透過度、１００度以下の水接触角を特徴とする表面湿潤性及びデジタル摩擦試験に耐えることを特徴とする良好なコーティング耐久性を有する、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。