JPS6020910A - 塩化ビニル系共重合体の製造方法 - Google Patents

塩化ビニル系共重合体の製造方法

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JPS6020910A JP58128932A JP12893283A JPS6020910A JP S6020910 A JPS6020910 A JP S6020910A JP 58128932 A JP58128932 A JP 58128932A JP 12893283 A JP12893283 A JP 12893283A JP S6020910 A JPS6020910 A JP S6020910A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規塩化ビニル系共重合体の製造方法(二関す
るものであり、特にはガス透過性(ニアぐれた塩化ビニ
ル系共重合体の提供を目的とするものである。
ポリ塩化ビニル樹脂はすぐれた物理的、化学的性質を有
し、老化し難く、耐久性に富む特長があ夛、また安価で
あることから広い分野にわたり大量に使用されてきてい
る。ところで、この樹脂は本質的にガス透過性が低く、
可塑剤を使用しない場合、他の樹脂にくらベガス透過性
が少なく、たとえは高密度ポリエチレンの斑程度のガス
透過性である。これに対し、DOPXDBP等の可塑剤
を配合すると、その配合量の増加により、低密度ポリエ
チレンよシも高いガス透過性のものとすることができる
しかし、近年可塑剤のブリーディングとその影響が論議
されるに及び、塩化ビニル樹脂が食品、食品素材、医薬
品、医療羽村等と直接接触した状態で使用される用途に
おいては、ブリーディングが比較的起シ易いDOP、、
DBP等の低分子量可塑剤に代えて高分子系可塑剤を使
用する傾向がでている。この場合ガス透過性は低くηる
傾向があシ、特に生鮮食料品、医療用血液バッグのよう
に樹脂層(フィルム層)を通して呼吸が行なわれる必要
がある用途については大きな問題となっている。
本発明者らは、このような技術的課題をもとに鋭意制究
を1ねた結果、従来の塩化ビニル樹脂がもたない性質、
たとえばDOPを可塑剤とした塩化ビニル樹脂成形品よ
りもはるかにすぐれたガス透過性をもつ新規塩化ビニル
系共升1合体の開発に成功した。
すなわち、本発すjは (イ)塩化ビニル単■体50〜95重圀部、(ロ)下記
(1)〜lv)の一般式で示される群から選択される1
合性廟機けい累化合物5〜50重量部、 (Rは水床原子もしくは炭素原子数1〜3のアルキル基
 B/は二価の有機基、Q’およびQ2は炭素原子数1
〜20の一価炭化水素基(アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基等)もしくは式 びR1は炭素原子数1〜20の一価炭化水素基(アルキ
ル基、アリール基、アラルキル基等)もしくはトリメチ
ルシロキシ基 R1は炭素原子数1〜20の一価炭化水
素基(アルキル基、アリール基、アラルキル基等)トリ
メチルシロキシ基もしくは式 る基をそれぞれ示し、nは0〜100の整数である。 
ア CIII 0H=OHまたは OH二OH曙 l l A A (ただし、R’+ Q’ * Q21 R’ 、 n2
. R3およびnは1)り記と同様) A (ただし、Aは前記と同様) (タタシ、” +Q’ IQ”lR’ 、R” 、R”
 オヨヒnは前記と同様) および (ハ)塩化ビニルと共重合し得る他の単量体0〜20重
量部からなる単ヤ体混合物をラジカル共重合させること
を特徴とする塩化ビニル系共重合体の製造方法に関する
ものである。
これを説明すると、この本発明にかかわる塩化ビニル糸
共重合体はそのポリマー分子中に前記(ロ)成分の各式
で示される重合性有機けい素化合物の単位を所定量含ん
でいることを特徴とするもので、この重合性有機けい素
化合物として使用され得る代表的なものを例示すれはつ
ぎのとおシである。
ただし、以下の記載においてMeはメチル基、Etはエ
チル基、Prはプロピル基、Phはフェニル基をそれぞ
れ示す。
一般式(1)で示されるもの Of・1e S−2=C■12=CH−C−0″′ClI2−苛1−
〇−511″e3e S −4: CH2= CI −C−0−C,、It4
−Me ○ S−5:ClI2−C−C−○−C3116−Si(O
5iMe3131=Ie I〜1eO 3−9: C1l =C−C−0−(CH2)3−− 
Sir(O5iMe2)5oO3iMe3]3S−TO
n CI+2= C−C−0−C3116−テドa −(OSiMe218o−05ib+e311) S −N : C112= C−C−0−CI+2−5
i(O5〕、l−1e1−1e3)2(−12; C1
+2= C−C−0−C31+6−1・ie −O−〒i −0−9ii−1c3 e −81(○SiMG3)3 Me −Si(O8iMe3)3 − Si(Me) (O5i+、IC3)2S −17
: CO3−C1□−C−6−CI+2− (、”−狸
−(−02CI!2−91 (Fie + 2 (O5
IMe 3 )−〇 −C3++6 − Si (+4
c)(O5]J4e3)2− O−C3H6’ −5i
(OSi+−1e3) 3− NH−C3116−Si
(Me) [O3iMe3)2Q+e ’:”e S−23:lIC=CH 1 !Y’ A’ ○ A’ : −C−0−C3116−5iiO5i140
3)3S−24: A’ +1c = C11 八1 A’ : −C−0−C3+−16−Sl(lVle)
 (O3上Ne3) 2宝 ハ’ : −C−0−Ol −5ide3 讐 八’ ニーC−0−C31f6−!;j(○5it−1
03)3一5亜05i14e2)2oO5il−1e;
′J3一方必要に応じ塩化ビニルと共重合し得る他の単
量体を上記重合性有機けい素化合物と併用してもよく、
これ(二はエチレン、プロピレン等のα−オレフィン、
アルキルビニルエーテル、アルキルアクリレート、ビニ
ルエステル、アルキルメタクリレート、アルキルビニル
エステルなどが例示すれる。
上記した成分と塩化ビニル単量体とを共重合させる量割
合は、塩化ビニル単量体の50〜95重量部に対し、重
合性有機けい素化合物を50〜5重量部、および塩化ビ
ニルと共重合し得る他の単量体を0〜20重量部の各範
囲とすることが必要とされる。重合性有機けい素化合物
の量が5重量部以下であると目的とする物性たとえばガ
ス透過性(酸素ガス透過性ンの改良効果が小さく、一方
50重量部以上であると得られる共重合体は加工性に劣
るものとなる不利が生じる。塩化ビニルと共重合し得る
他の単量体を使用する場合その量を20重量部以上とす
ると塩化ビニル樹脂の有する本来の特長が損われるよう
になる。
共重合させる方法としては、ラジカル重合開始剤の存在
下に重合させる方法によればよく、このために使用され
る重合開始剤としては、従来塩化ビニルあるいは塩化ビ
ニルを主体とする単量体混合物の重合(懸濁重合、乳化
重合、溶液重合、塊状重合等)に使用されている重合触
媒であればいずれでもよく、たとえば有機過酸化物系触
媒、アゾ化合物系触媒、レドックス系触媒′などから選
択使用される。
重合反応は懸濁重合、乳化重合、溶液重合、塊状重合等
の方法により行うことができる。たとえば懸濁重合法で
行う場合は塩化ビニルを有機過酸化物等の重合開始剤を
用いて懸濁重合させる通常の方法に準じればよく、重合
温度および重合時間はおおむね重合温度30〜100℃
、重合時間1〜30時間とすればよい。なお、重合性有
機けい素化合物の重合器への仕込みは、これを全量当初
から仕込む方法あるいは重合率50%に達するまで5ユ
逐次添加する方法(数回に分けて添加するかもしくは連
続添加する方法]等いずれでもよい。
本発明の方法C二より製造される塩化ビニル系共重合体
はポリ塩化ビニル樹脂が本来有するすぐれた物理的、化
学的性質を備えていると共に、ガス透過性が大幅に改良
されているので、生鮮食料品関係の包装材料、あるいは
医療用材料として非常に有用とされるものである。
っぎに具体的実施例をあげる。
実施例 1 内容積50ノのステンレス製重合器に、純水30に!、
部分けん化ポリビニルアルコール20?、塩化ビニル単
量体12に!、前記有機けい素化合物(S−5) 3に
!、ジー2−エチルヘキシルバーオキシジカーボネー)
7.5?仕込んだ。
かくはんしながら昇温し、52℃で20時間重合反応を
行わせた。重合終了後内容物を取出し、脱水、乾燥して
塩化ビニル系共重合体を得た。
この共重合体は塩素含坦を測定することl二より調べた
ところ、有機けい累化合物(S−5)f二相当する単位
を21.o’47は%含むものであった。また、この共
重合体をソックスレー抽出器を使用しメチルアルコール
で抽出したところ、034重量%のオイル状物が抽出さ
れた。この抽出物はIR分析で調べたところ、ポリ塩化
ビニルの吸収は認められず、S−5の未正合残存物もし
くはオリゴマーであると推定された。このメチルアルコ
ール抽出した共重合体をソックスレー抽出器を使用しn
−へキチンで抽出したところ、元の共重合体に対し31
重量%に相当する抽出物が得られ、このものはS−5の
ホモポリマーであると推定された。
他方この共重合体について、J’I3に6271に準じ
て平均重合度を調べたところ、約1320であった。
っぎにこの共重合体および市販のポリ塩化ビニぎのとお
りであった。
ImFmm/rII′aLm 24 hr)本発明共1
(合体 ] 200 市販ポリ塩化ビニル 43゜ 〔酸素透過性の測定法〕 サンプル(樹脂>100市州部に、ジー2−エチルへキ
シルフタレート50軍句部、ジオクチルチンメルカプタ
イド1.5 車’bM部、ステアリン酸カルシウム10
重量部、7只リ工チレンソツクス03軍衛部を配合し、
このものを6インチロールを用いてロール温度160”
Cで10分間混練した。
つキニこのロール混練物を170℃でプレス成形して厚
み0.5 ranのシートを作り、これにっいて全自動
ガス透過度テスターで酸素透過性を調べた。
実施例2 内容積50!のステンレス重合器に、純水30に!、塩
化ビニル単量体12Kf、前記有機けい累化合物(s 
−18) 3にノ、部分けん化ポリビニルアルコール2
 Q y′、シー 2−エチルへキシルバーオギシジカ
ーボネート7.5y−を仕込み、実施例1と同様に重合
させ、共l−合体を得た。
この共重合体について実施例1と同様(ニジて調べたと
ころ、っぎのとおりであった。
5−18単位の量 20.5市州% メチルアルコール抽出分 0.15# T1−へキチン抽出分 15 〃 平均重合度 146゜ っぎにこの共重合体および市販のポリ塩化ビニのとおり
であった。
本発明共重合体 60 市販ポリ塩化ビニル 5.0 〔酸素透過性の沖1定法〕 斗ンブル1Gjllli) 100重工部に、ジオクチ
ルチンメルカプタイド1.0 車’+Q部、ステアリン
酸カルシウム05重量部、ポリエチレンワックス0.3
市州部を配合し、このものを61インチロールを用いて
ロール温度160℃で10分間混練した。
つぎにこのロール混練物な170”Cでプレス成形して
厚み0.5mmのシートを作り、これf−一ついて全自
動ガス透過度テスターで酸素透過tlbを調べた。
実施例3 内容積50!のステンレス重合器に、純水30にノ、塩
化ビニル単量体12Kf、メタクリル酸メチル(MMA
) 11丁「万テ前記有機けい素化合物(S−28)1.5
にり、部分けん化ポリビニルアルコール20ノ、ジー2
−エチルへキシルパーオキシジカーボネート7.5ノを
仕込み、実施例1と同様に重合させ、共重合体を得た。
この共重合体について実施例1と同様にして調メチルア
ルコール抽呂分 0.17//n−ヘキサン抽出分 O
55〃 平均重合度 1400 P (yJ・mm 7m2−atrn−24hr ) 
53実施例4〜25 純 水 +000? 部分けん化ポリビニルアルコール 0.7ノ上記各成分
を内容積2!のステンレス製重合器に、仕込み、実施例
1と同様に重合させ共重合体を得た。各共重合体C二つ
いて実施例2の方法と同様(二して#集落過性(、P 
Cd−rrm/rrl−atm・24 h r ) )
を調べたところ、それぞれ次のとおりであった。
4 S−1・・・・・・ 5 350 S−5・ ・ ・ ・ ・ 10 6 S−5・・・・−・10 920 S−9・ ・ ・ ・ ・ ・ 5 塩化ビニル・・・ 85 7 S−5・・・・・・10 180 S−6・ ・ ・ −・ ・ 5 塩化ビニル・・・ 8゜ 12 8−18・・・−=10 30 メタクリル酸ブチル 1゜ 塩化ビニル・・・ 8゜ 16 S−24−−101os フマル酸ジブチル 1゜ b−to ””’ hu 塩化ビニル・・・ 8゜ 18 S−29−・−・・ 10 460マレイン酸ジ
エチル 10 塩化ビニル・・・ 8゜ 19 5−31・・自・10 80 メタクリル酸ブチル 1゜ 塩化ビニル・・・ 8゜ 20 S−5・・・−・−5140O 8−10・・・・・ 15 塩化ビニル・・・ 8゜ 21 S−5・−・・・ 5 1200S−9・・・・
・・15 塩化ビニル・・・ 8゜ 22 5−9−・・・−1’o 650メタクリル酸ブ
チル 1゜ 塩化ビニル・・・ 8゜ 塩化ビニル・・・ 75 24 B−10・・・・・ 20 1250フマル酸ジ
ブナル 5 塩化ビニル・・・ 6゜ 25 S−5・・・・・・20 530マレイン酸ジエ
チル 20 第1頁の続き (7■発 明 者 磯部憲− 安中市磯部2丁目13番1号信越 化学工業株式会社シリコーン電 子材料技術研究所内 ■発 明 者 −戸省二 安中市磯部2丁目13番1号信越 化学工業株式会社シリコーン電 子材料技術研究所内

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(イ)塩化ビニル単量体50〜95重量部、(ロ)
    下記(1)〜(iv)の一般式で示される群から選択さ
    れる重合性有機けい素化合物5〜50重量部、 (Rは水素原子もしくは炭素原子数1〜3のアルキル基
    、R′は二価の有機基、QlおよびQ2は炭素原子数1
    〜20の一価炭化水素基もしくは式 びR2は炭素原子数1〜2oの一価炭化水素基もしくは
    トリメチルシロキシ基、R3は炭素原子数1〜20の一
    価炭化水素基、トリメチルシロキシ基もしくは式 で示される基、をそれぞれ示し、nはQ〜b G、 o
    の整数である) AA I 八 A : (ただし、R’ p Q” e Q” g R’ y 
    R” e R”およびnは前記と同様) +1111 0H=O−OH 2I 12 A (ただし、R’ + Q’ + Q2+ R’ l R
    21R”、 Aおよびnは前記と同様) (ただし、R’+ Q’+ 02r R’、 R2,R
    3およびnは前記と同様) および し9 塩化ビニルと共重合し得る他の中ITt休O〜2
    07fT Nk i!!、 かうなるi、li 1社体混合物をラジカル共重合させ
    ること乞特徴とする塩化ビニル系共重合体の製造方法
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