CN101076508B - 螺二芴的低聚衍生物，其制备和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及螺二芴的低聚衍生物，其制备和在分子电子学领域中的用途。

Description

螺二芴的低聚衍生物，其制备和用途
发明领域
本发明涉及通式为SBF-X的螺二芴低聚衍生物，其中SBF基团和术语X定义如下。本发明也涉及所述化合物的合成方法和其用途，尤其是用作分子电子学领域内的材料。
现有技术
螺二芴(SBF)是有机化学中众所周知的一类螺环化合物，[(9，9′-螺二[9H-芴])]。其分子结构由两个相同的一半组成，每个均为共轭芳香型的，通过季sp3碳原子连接在一起。这些特征的结果是：所述分子的两个一半互相垂直；在经典的术语表示中，所述两个一半不能认为是彼此共轭的。
这些化合物的制备记载于Prelog(1)，其应用特征记载于Aviram(2)，和EP0676461中。SBFs属于那些可被用于配置和实现有机电子器件的电子电路和开关的有机分子种类。
SBF衍生物记载于WO04/013080，然而这些化合物不是全部地适于所述包括蓝光OLEDs和从三重激态发光的OLEDs的应用。
US2003/0065190公开了一些用作例如电致发光材料的SBF衍生物；然而这些化合物在以下方面不是全部令人满意的：在常见有机溶剂中的溶解特征，一个或多个电子的电子接受性和分子对称性，认为所述性能对如下所述的用途是有利的。
现本发明的发明人发现一类化合物，SBF衍生物，其对于现有技术已知的分子电子学应用表现出有非常令人感兴趣的物理化学性能，尤其是在OLEDs中，泛称的术语分子电子学表示其中有机分子物质可用于电子应用的技术领域(3)(该表述包括电致发光和光致发光技术)。另外，这些化合物可以用作OLEDs和其他应用中的电子传递材料。它们另外可以用作发光体的基质材料，从三重激发态发光。
发明内容
因此本发明的目的是SBF(螺二芴)衍生物，
其可以由下式：SBF-X代表，其中：
Figure S05823416420070115D000021
其中
m＝0，1，2或3；
p＝正整数，优选1，2或3，(p+1)是K的化合价；
n＝正整数，优选1，2，3或4；
L：相同或不同，独立地表示C，PR，AsR，SbR，BiR，S，Se，Te，S＝Y，Se＝Y或Te＝Y；
Y：相同或不同，独立地表示O，S，Se或Te；
K：相同或不同，独立地表示化学键或选自以下的基团：O，S，BR(2·p)，N，NR(2·P)，R(2-P)P＝O，B3O3，(PR)3N3，CR(3·p)，CR(3-P)(C6H4)(p+1)，SiR(3·p)(C6H4)(p+1)其中(2-p)和(3-p)为包括0的正整数；烷烃，取代的烷烃，烯烃，取代的烯烃，炔烃，取代的炔烃，芳香烃或R取代的芳香烃，杂芳香烃或R取代的杂芳香烃，或源于苯和非苯的基团，可以为二价的，三价的或更高价的单环和多环烃；或上述的基团的两种，三种或四种的组合；
SBF：式(I)的螺环化合物：
R，A，B，C，D：相同或不同，独立地表示H，氘，F，Cl，Br，I，CN，具有1～40个碳原子的直链的、支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基链，其可被R1取代，且其中一个或多个不相邻的碳原子可被N-R1，O，S，C＝O，C＝S，C＝NR1，Si(R1)2，Ge(R1)2，O-CO-O，CO-O，CO-NR1，-CR1＝CR1-或-C≡C-取代，和其中一个或多个H原子可以被F，Cl，Br，I或CN取代，或具有5～40个芳环原子的芳香或杂芳香环系，其可以被氘，F，Cl，Br，I，CN或一个或多个取代基R1取代，或这些体系的两种，三种或四种的组合；两个或更多取代基R可彼此形成另外的单环或多环的脂肪族的或芳香族的环体系；
R1：相同或不同，独立地表示H或1～20个碳原子的脂肪族的或芳香族烃，其中排除下列化合物：
Figure S05823416420070115D000032
其中L，A，B，C和D的定义与如上所述的相同，Ar彼此相同或不同，独立地表示具有2～40个碳原子的二价芳香或杂芳香环系，其中一个或多个氢原子可以被F，Cl，Br或I取代，和其可被一个或多个非芳香族取代基R取代；相同环上和不同环上的两个或更多取代基R，A，B，C或D可彼此形成另外的单环或多环脂肪族或芳香族的环体系。
举例来说，K基团来自苯和非苯，单环的和多环的烃，优选选自：苯，萘，蒽，丁省，嵌二萘，二萘嵌苯，菲，
Figure S05823416420070115D00004100304QIETU
，荧蒽，苯并菲，甘菊环，1，1′-双甘菊环，联苯，三苯胺，三苯基膦，三嗪，1，3，5-三苯基苯，1，3，5-三苯基三嗪，呋喃，噻吩，吡咯，1，3，4-噁二唑，1，3，4-噻二唑，二苯基噁二唑，噁唑，噻唑(thioazole)，芳香族酐，芳香族二酐或金刚烷和衍生物。另外，K可选自由下列产品得到的，所述产物其每个均可以被基团R取代或是未取代的(以以下的顺序识别每个化合物：名称，CAS号，或文献著录，已知的简称)：
Figure S05823416420070115D000041
并环戊二烯250-25-9，PTN
螺[9H-芴-9，1’-[1H]茚]，309-38-6，SFI
Figure S05823416420070115D000051
顺式-1，2-螺二芴基乙烯，EP882082SBFCST
三聚茚(truxene)，548-35-6，TRX异三聚茚，17509—71—6ITRX
Figure S05823416420070115D000053
3，4，9，10-二萘嵌苯四羧基3，4：9，10-二酰亚胺，81-33-4，PTD
Figure S05823416420070115D000061
螺三聚茚     SPTRX       异螺三聚芴       ISPTRX
在本发明的优选实施方案中，L是相同或不同的，独立地表示C，PR，S或S＝Y，特别优选C或PR，尤其特别优选C。
在本发明进一步优选的实施方案中，Y是相同或不同的，独立地表示O或S，特别是O。
本发明的另一个目的是对应于式SBF-X的化合物的自由基阴离子。自由基阴离子表示通过添加一个电子到相应的中性物质得到的化学物质。在本发明的化合物中，分子可获得超过一个的电子。
本发明另外的目的是制备本发明的化合物的方法，和制备相应的自由基阴离子的方法。
本发明的另一个目的是对应于式SBF-X的化合物的自由基阳离子。自由基阳离子表示通过从相应的中性物质损失一个电子得到的化学物质。
本发明的另一个目的是有机电子器件，OLEDs(有机发光二极管)，特别是蓝色OLEDs和从三重态发光的OLEDs，有机场效应晶体管，有机激光器，有机场猝灭器件，有机光电晶体管，有机光致变色材料，有机太阳能电池，和使用本发明化合物或相应的自由基阴离子的非线性光学器件的元件。
根据本发明的详细说明，本发明进一步的目的将更显而易见。
发明的详细说明
如上所述，本发明涉及式SBF-X的化合物，涉及其中至少两个SBF基团至少通过羰基(C＝O)连接在一起的螺环化合物，和涉及相应的衍生物。根据本发明，术语衍生物表示根据经典的有机方法可得到的那些，其中包括相应的盐，例如如(4)所述。根据本发明的优选化合物是：
-具有超过一个L＝Y基团的那些，其中所述L＝Y基团与SBF共轭；
-其中K是烯烃或炔烃和n＝1的那些；
-其中K是苯基或取代的苯基和p＝2的那些；
-其中K是萘或取代的萘或芘或取代的芘和p＝3的那些；
-其中K是苯基，联苯，1-萘基，2-萘基，2-噻吩基，2-呋喃基，2-吡咯的那些。
在本发明的范围内并参照通式，特别优选下列化合物：
Figure S05823416420070115D000071
SBF-富马酰酮，SBFFK
Figure S05823416420070115D000081
因为本发明的一些分子存在轴不对称性，无论在混合物中还是作为纯化合物的对映体均包括在本发明的范围之内。
本发明的化合物可以从可商业得到或根据本领域技术人员已知的经典反应(4)，(8)容易制备的化合物开始制备，例如从相应的酰基卤，优选酰基氯，通过傅氏反应(8)开始。如果所述酰基卤不可商业得到，可以以下方式从相应的羧酸开始：向含有一定量溶解于亚硫酰氯的羧酸溶液中，加入几滴N，N-二甲基甲酰胺，然后在回流下加热溶液几个小时；在室温下冷却之后减压除去过量的亚硫酰氯，然后加入石油醚并进行真空蒸馏以得到相应的酰基氯。
如上所述，使用常规的方法进行下列SBF的键合。
如上所述，制备本发明的化合物的方法包括SBF的傅氏酰基化(8)，其使用氯化铝AlCl3作为催化剂或其他类似的催化剂，并包括下列阶段：
--取决于欲得到的最终化合物选择酰基卤，并将其置于溶剂中，优选二氯甲烷，温度不超过15-20℃，优选冰/水浴。
-如果需要官能化，加入SBF，优选在搅拌下滴加，并回流加热以完成反应；
-通过向反应混合物中加入稀释的无机酸水溶液，优选HCl得到最终化合物；
-分离有机相并重复萃取操作，收集含有最终产品的全部有机萃取液，通过常规方法可得到产品，比如结晶或溶剂蒸发。
得到所需化合物的最优条件为本领域技术人员所已知的。
在中间体(II)～(IX)的情况下，可从SBF酰基氯开始。
优选通过化学的或电化学的方法将一个电子加入相应的中性化合物得到本发明的化合物的阴离子自由基；因为电化学方法的选择性和易于实施，特别优选电化学方法。
可能的时候，为得到可顺磁物质的双阴离子双自由基，如实验条件所示，在相对于自由基阴离子电位的更负的电位操作即足够。
实施例6的实验部分给出自由基阴离子的例子。
得到自由基阴离子的电化学方法通常记载于(5)和(6)。通过使用具有两个隔室的电化学电池进行这些方法：一个阳极的隔室和一个阴极的隔室；在阴极的隔室中安置有工作电极和参比甘汞电极。根据通常的方法(5)，使通常为N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，四氢呋喃，N-甲基-吡咯烷酮，二甲亚砜，优选N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，和特别优选N，N-二甲基甲酰胺的质子惰性的溶剂或混合物无水，向其中加入支持电解质，通常为四乙铵高氯酸盐，四丁基四氟硼酸铵，高氯酸锂，特别优选四乙铵高氯酸盐，同样使其无水化，以得到1M～0.01M的浓度，优选0.2M～0.05M，特别优选约0.1M。
将如此制备的电解溶液置于阴极的隔室，其与阳极隔室通过一部分相同的电解溶液分离，适当地凝胶化，且其中存在阳极(Pt网)。
在氮气流下，将选择的化合物加入到存在于分隔电池的阴极隔室中的电解溶液中，如此得到0.01M～0.1mM的浓度，优选0.01M～0.5mM和特别优选1mM。电池的阴极隔室中，安置有网状的玻璃碳(RVC)电极作为阴极，甘汞电极(SCE)作为参比电极。电池的阳极隔室中，其通过凝胶化的电解溶液与阴极隔室分开，优选安置铂网电极作为阳极。其他的可用作工作电极的电极材料是：汞，铅，银，Ti基复合材料，导电的碳材料，含碳导电材料，化学改性电极，特别优选具有下列特征的玻璃碳：宽的应用d.d.p.窗口，廉价，无毒性和易于使用。
可用的载体电解质是优选含有以下的那些：高氯酸盐阴离子，四氟硼酸盐阴离子，六氟磷酸盐阴离子，锂阳离子，钠阳离子，四烷基铵阳离子和各自的混合物；特别优选是高氯酸盐阴离子和四乙铵阳离子。
在电极之间施加合适的d.d.p.，以得到需要的自由基阴离子，通常d.d.p.比待处理的化合物的标准电位E°(相对于SCE)更负约0.2V。
工作温度可为-20℃～+50℃；特别优选室温。
由于存在插入SBF基团之间的C＝O基团，相对于其中不存在C＝O的相应化合物，本发明的化合物更容易形成自由基阴离子。
事实上，已经发现共轭官能团C＝O的引入对于分子性能具有显著的改进，这是因为其通过使分子的标准电位E°向更正性的(更低)的值改变，使得其＂电子受体＂特征增加。众所周知，当基于参比分子其作为电子受体性能改进的时候，如(6)定义的标准电位E°相对于参比分子向更正的值改变。
参照本发明的化合物，相应的衍生物和盐，和参照相应的自由基阴离子，标准电位E°向ΔEo量的更正的值变化。相对于于相应没有C＝O官能团的化合物，ΔE°的值向更正的电势增加有下列好处，即使用本发明的分子节能。本发明的化合物和相应的自由基阴离子，由于存在多个共轭的C＝O基团，通常可以有利地用于电致发光领域，特别是发光二极管(OLEDs)，更尤其是蓝光OLEDs和从三重态发光的OLEDs，用作OLEDs和其他应用中的电子传递材料，在非线性光学器件中，在基于分子计算系统中(后者记载于Aviram，参考(1))，在场效应晶体管中(FET)(7)，在负的微分电阻(NDR)半导体中，用作分子开关元件。正是因为存在许多共轭C＝O基团，相对于类似的化合物，本发明的化合物允许转移更多的电子，从而使得得到可用作分子磁铁的阴离子物质。
本发明的化合物，优选以光学异构形式的，可以用于近来面涉及此的分子生物学和纳米技术应用。本发明的化合物可以根据本领域技术人员已知的方法(例如化学的，物理-化学的，物理的)，以在适当基材(金属的或非金属的)上的薄膜或涂层的形式施加。所述器件具有至少一个活性层，其包括施加在所述基材上的至少一种本发明的化合物。
有机电子器件优选选自有机物和聚合物的发光二极管(OLEDs，PLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机光发射晶体管(O-LETs)，有机集成电路(O-ICs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机场淬火器件(O-FQDs)或有机激光器二极管(O-Laser)。特别优选有机的或聚合物的发光二极管。
所述化合物可以通过升华施加在有机电子器件的基材上，优选在低于10-5毫巴的压力下，更优选低于10-6毫巴，最优选低于10-7毫巴。
所述化合物可另外通过OVPD(有机气相沉积)方法或梯度升华施加在有机电子器件的基材上。用这些方法在10-5毫巴～1巴的压力下施加所述材料。
所述化合物可另外通过旋涂，或通过印刷方法，比如胶版印刷，或优选通过LITI(激光诱导热成像)或通过喷墨印刷，从溶液施加到有机电子器件的基材上。
给出以下的实施例用于说明本发明，但是不认为是对本发明的限制。
实施例
试剂和仪器：二硫化碳(CS2)Carlo Erba；三氯化铝(AlCl3)Fluka；亚硫酰氯(SOCl2)Merck；IR：Perkin-Elmer298，Shimadzu470；NMR；Bruker AC200。使用的所有的酰基氯是Aldrich，2-溴联苯和三聚茚酮(truxenone)是Lancaster的产品。
实施例1SBF(COC＝CCO)SBF(SBF-富马酰酮)(X)的制 备
在15℃(冰水浴)，向在20ml CH2Cl2中的110mg富马酰氯(d＝1.413g/ml；0.08ml)中，加入210mg精细粉碎的无水AlCl3(黑色)。在搅拌下，在30分钟之内，滴加在20mL CH2Cl2中含有500mg9，9-螺二芴的溶液，并使得达到RT(室温)(红色-蓝色)。然后，在回流下加热所述混合物，并保持搅拌另外两个小时。用水和冰然后用稀释的HCI处理后，分离有机相(橙黄色)。用饱和碳酸钠处理有机萃取液，用水洗并用无水硫酸钠干燥。柱色谱，洗脱液25％乙酸乙酯/己烷(小板用30％的相同洗脱液)。
13C-NMR(CDCl3，50MHz，δ[ppm]相对于SiMe4)：191.6(CO)，150.2，149.3，147.6，146.9，141.8，140.3，135.7，(所有的季碳原子)；135.2，129.2，127.9，124.2，123.9，120.9，120.0，119.8(所有的CH)；65.6(C-螺)。
实施例2Ph(1.3-CO-SBF)2(1，3-DICO)(XI)的制备
Figure S05823416420070115D000131
在15℃(冰水浴)，向在20ml CH2Cl2中的353mg间苯二酰氯(1.74mmols)中，加入232mg精细粉碎的无水AlCl3(1.74mmols)(黄色)。在搅拌下，在30分钟之内，滴加在10mL CH2Cl2中含有250mg(0.79mmols)9，9-螺二芴的溶液，并使得达到RT(红色)。然后，在回流下加热所述混合物，并保持搅拌另外两个小时。用水和冰然后用稀释的HCI处理后，分离有机相(白色)。有机萃取液用饱和碳酸钠处理，用水洗并用无水硫酸钠干燥。柱色谱，洗脱液40％CH2Cl2/己烷(小板用60％的相同洗脱液)。
1H-NMR(CDCl3，200MHz，δ[ppm]相对于SiMe4)：7.62-8.22(34H，mc，ArH)
13C-NMR(CDCl3，50MHz，δ[ppm]相对于SiMe4)：193.6(CO)，65.8(螺C).
实施例3Ph(1.4-CO-SBF)2(1，4-DICO)(XII的制备)
Figure S05823416420070115D000132
在15℃(冰水浴)，向在20ml CH2Cl2中的353mg对苯二酰氯(1.74mmols)中，加入232mg精细粉碎的无水AlCl3(1.74mmols)(黄色)。在搅拌下，在30分钟之内，滴加在10mL CH2Cl2中含有250mg(0.79mmols)9，9-螺二芴的溶液，并使得达到RT(红色)。然后，在回流下加热所述混合物，并保持搅拌另外两个小时。用水和冰然后用稀释的HCI处理后，分离有机相(白色)。有机萃取液用饱和碳酸钠处理，用水洗并用无水硫酸钠干燥。柱色谱，洗脱液40％CH2Cl2-己烷(小板用60％的相同洗脱液)。
1H-NMR(CDCl3，200MHz，δ[ppm]相对于SiMe4)：6.82-8.22(34H，mc，ArH)
13C-NMR(CDCl3，50MHz，δ[ppm]相对于SiMe4)：195.2(CO)，65.8(螺C)。
实施例4Ph(CO-SBF)3(TRICO)(XIII)的制备
在15℃(冰水浴)，向在20ml CH2CI2中的1.26g1，3，5-苯三碳酰三氯(4.74mmols)中，加入843mg(6.32mmols)精细粉碎的无水AlCl3(黄色)。在搅拌下，在30分钟之内，滴加在10mL CH2Cl2中含有500mg(1.58mmols)9，9-螺二芴的溶液，并使得达到RT(绿色-橙-红色)。然后，在回流下加热所述混合物，并保持搅拌另外两个小时。用水和冰然后用稀释的HCl处理后，分离有机相。有机萃取液用饱和碳酸钠处理，用水洗并用无水硫酸钠干燥；得到黄色蜡状的液体。柱色谱，洗脱液40％CH2Cl2-己烷(小板用60％的相同洗脱液)。
13C-NMR(CDCl350MHz，δ[ppm]相对于SiMe4)：191.5(CO)，65.6(螺C)。
实施例5三-螺二芴(螺三聚茚(Spirotruxene))(VIII)的制备
在-78℃，在30分钟之内，向溶解于20mL无水THF的2-溴联苯(14.3mmols；0.9g；2.4ml)溶液中，加入n-BuLi(32.5mmol；己烷中2.5M；13mL)，然后使其到达0℃。通过注射器转移锂化的化合物到第二烧瓶的滴液漏斗中，其中含有溶解于30mL无水THF的三聚茚酮(Truxenone)悬浮液(1.3mmol；0.5g)，并在0℃慢慢地加入。使溶液达到室温，保持在该温度4小时，然后用饱和NH4CI溶液处理。用CH2Cl2(3x15ml)萃取水溶液，用无水硫酸钠干燥有机相。真空蒸发溶剂之后得到微红的液体，异构体混合物。液体溶解于10mL冰醋酸，并在回流下加热混合物，然后加入几滴浓HCL，其再回流1分钟。然后加入水直到混浊，冷却，用Gooch过滤。用CH2Cl2萃取酸性水相，并用无水硫酸钠干燥，然后再在旋转蒸发器中干燥。得到不溶于常用溶剂的米黄色沉淀物(850mg)。从DMSO中沉淀物的NMR波谱可知，得到螺三聚茚(Spirotruxene)(产率78％)。
螺三聚茚(VIII)：
1H-NMR(DMSO，200MHz)：7.62-7.27(36H，m，ArH).
13C-NMR(DMSO，50MHz)：141.35，141.21，140.17，139.46(所有的季碳原子)；129.56，129.09，128.79，127.99，127.28，126.70，126.60，125.55(所有的CH)。
实施例6：
自由基阴离子和相应的E°如下表1所示：
表1
 
产品 E°(V相对于SCE)
顺式—1，2-二-螺二芴-乙烯(III) -1，95
螺三聚茚(VIII) -2，55
SBF富马酰酮(X) -1，18
1，3-DICO(XI) -1，50
1，4-DICO(XII) -1，40
TRICO(XIII) -1，48
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Claims (8)

1.具有下式的SBF衍生物：SBF-X，
其中：
Figure DEST_PATH_FSB00000119455100011
其中
m＝0或1；
p＝正整数1或2，(p+1)为K的化合价；
n＝正整数1或2；
L：表示C；
Y：表示O；
K：相同或不同，独立地表示选自以下的基团：烯烃，苯，萘，菲，苯并菲，联苯，三嗪，1，3，5-三苯基苯和1，3，5-三苯基三嗪；
SBF：式(I)的螺化合物：
Figure DEST_PATH_FSB00000119455100012
A，B，C，D：相同或不同，独立地表示H，氘，F，CN或具有1个碳原子的烷基链，其中一个或多个H原子可以被F替代；
其中排除下列化合物： 
其中L，A，B，C和D的定义与如上所述的相同，Ar彼此相同或不同，独立地表示具有2～40个碳原子的二价芳香或杂芳香环系，其中一个或多个氢原子可以被F，Cl，Br或I替代，和其可被一个或多个非芳香族取代基R取代；相同环上和不同环上的两个或更多取代基R，A，B，C或D可彼此形成另外的单环的或多环的脂肪族的或芳香族的环体系。
2.根据权利要求1的SBF衍生物，其选自如下的那些化合物：
-具有多于一个的L＝Y基团的那些，其中所述的L＝Y基团与SBF共轭；
-其中K是烯烃和n＝1的那些；
-其中K是苯基或取代的苯基和p＝2的那些；
-其中K是苯基，联苯，1-萘基，2-萘基的那些。
3.根据权利要求1的SBF衍生物，选自具有下式的那些化合物： 
Figure DEST_PATH_FSB00000119455100031
SBF-富马酰酮，SBFFK
Figure DEST_PATH_FSB00000119455100032
4.制备根据权利要求1的SBF衍生物的方法，包括下列阶段：
-取决于最终欲得到的化合物选择酰基卤，在不超过15-20℃的温度，将所述酰基卤置于溶剂中；
-搅拌下加入任选官能化的SBF，并回流以完成反应；
-通过向反应混合物中加入稀释的无机酸水溶液，萃取最终化合物；
-分离有机相并重复萃取操作，收集含有最终产品的全部有机萃取液，通过常规方法可得到产品。 
5.根据权利要求4的方法，其中从相应的羧酸作为开始而得到所述酰基卤。
6.根据权利要求1的SBF衍生物用于有机电致发光领域、用于发光二极管、用作分子开关元件、用于非线性光学器件、用于基于分子的计算系统、用于场效应晶体管、用于负的微分电阻半导体、用作分子磁铁、用于分子生物学和用于在近来涉及此的纳米技术的用途。
7.包括权利要求1的化合物和衍生物的电子器件，尤其是基于分子的计算系统，发光二极管，用于非线性光学器件的元件。
8.根据权利要求7的电子器件，其特征在于该电子器件是发蓝光的发光二极管或从三重态发光的发光二极管。 
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