JPS628427B2 - - Google Patents
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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Description
本発明は繊維製品に柔軟効果を付与する繊維製
品処理に適するカチオン性化合物である繊維製品
用柔軟剤に関する。 使用者に認識されている繊維製品の性質は皮膚
に接触する時の繊維製品の柔軟性である。繊維製
品の洗たくに使用される技術は繊維製品に対し吸
着性があり、かつ、繊維製品に柔軟な触感を付与
することのできる化合物ですすぐ際に洗たくした
繊維製品を処理することである。これら吸着性化
合物を含有する化合物は多くの国々で市販されて
おり、市販製品として使用される代表的なカチオ
ン性化合物はジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリ
ドである。 本発明は繊維製品に柔軟剤を付与し、かつ、エ
ステル連鎖を含有する第4級アンモニウム塩を提
供することである。これらの化合物は一般式 (式中、R1、R2およびR3はそれぞれ1個ない
し4個の炭素原子を有するアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基であり、 R4およびR5はそれぞれ14個ないし22個の炭素
原子を含有するアルキル基またはアルケニル基で
あり、 X-は強酸のアニオンである) を有している。 好ましいR1,R2およびR3はそれぞれC1または
C2であり、好ましいR4およびR5はそれぞれC15〜
C22の範囲である。 多少の分枝および不飽和基がアルキル基に存在
していてもよい。分子中のアニオンX-は好まし
くは強度のアニオンであり、たとえば、塩化物、
臭化物、ヨウ化物、硫酸塩およびメチルサルフエ
ートであることができる。アニオンは二倍の電荷
を有していてもよく、その場合はX-は基の半分
を表わす。 米国特許第3342840号(シエル社)は式
R4COOCH2CH(OH)CH2NR1R2R3X-(式中、
R4は8ないし29個の炭素原子を含有する)を有
する相当するモノエステル第4級アンモニウム塩
の製造方法を明らかにしている。本発明者らはシ
エル社によつて記述されている製造方法は本発明
に向けられるジエステル第4級アンモニウム塩の
種属の痕跡量を製造するにすぎないことを見い出
した。本発明のジエステル第4級アンモニウム塩
は同じ脂肪酸供給原料から誘導される同等のモノ
エステルより非常にすぐれた繊維製品柔軟効果を
付与する。それ故化合物の2種属のいかなる混合
物においても、最高の柔軟効果を得るためには存
在するジエステル第4級アンモニウム塩の量を最
大限度まで増加する必要がある。ここに示す本発
明の方法はモノエステル第4級アンモニウム塩が
実質上存在しない(すなわち、約5%より少ない
モノエステルを含有する)か、または、その単に
少量との混合物であるジエステル第4級アンモニ
ウム塩を提供する。本発明はジエステル第4級ア
ンモニウム塩が少なくとも50重量%、好ましくは
少なくとも75重量%、そして更に好ましくは90重
量%からなるモノエステル第4級アンモニウム塩
とジエステル第4級アンモニウム塩の混合物を包
含する。本発明の化合物を製造する一般的な方法
は次のとおりである。 (R1,R2,R3,R4,R5およびXはさきに定義
したとおりである) 式CH2(OH)CH(OH)CH2NR1R2の化合
物を式R4COOHまたはR5COOHの脂肪酸と反
応させる。脂肪酸のアミンに対するモル比は好
ましくは1.5:1ないし2:1の範囲、更に好
ましくはその範囲の最後の2:1またはその付
近である。もし、脂肪酸を2モル以上使用し、
そして、遊離脂肪酸が生成物中に残るならば最
後の工程で使用されるアルカリにより中和され
る。脂肪酸の化学量論的量より少なく使用する
とモノエステルを形成することになる。ジエス
テルと混合されるこの材料のある量は許容され
るが石けんの存在は望ましくない。反応は脂肪
酸が溶融する温度以上であるが、劣化温度より
低い温度で行なわれる。好ましくは約120℃な
いし約190℃の範囲で行なわれる。もし、特別
な脂肪酸、たとえば、ステアリン酸が用いられ
るならば、R4は一般的ジエステルの式でR5と
同じである。使用されてる酸の大部分は成分を
分離することなく、かつ、酸の混合物を含有す
る天然または合成酸から誘導される。この場合
に形成される分子は供給原料により不規則な
R4およびR5を含有する。上記の反応は2個の
−OH基でエステル化を生じ、ジエステル化生
成物は適当な有機溶剤中で式R3Xの材料により
4級化反応を受ける。所望の生成物を分離し、
精製、たとえば、再結晶してもよい。R3Xによ
る4級化の変法として式HXの酸と反応させア
ミン塩を形成させ、その後、アルコキシ化、好
ましくはエトキシ化し、第4級化合物を製造す
る。この方法はR3がヒドロキシアルキルであ
る化合物を提供する。実施例中使用した脂肪酸
は硬化牛脂およびナタネ油から誘導された。 一般式 を有する化合物と一般式(R4CO)2Oの脂肪酸
無水物とを大体モル比で酸の触媒的な量の存在
下に反応させ、エポキシ環を開環させる。酸無
水物のエポキシ化合物に対するモル比は好まし
くは1:1ないし1.5:1の範囲である。非ヒ
ドロキシル化溶剤は酸無水物を酸に変えること
がないから溶媒として使用される。 本発明の第4級アンモニウム塩、すなわち、ジ
エステルまたはモノエステルとその混合物は好ま
しくは水相中の材料の約2重量%ないし約15重量
%含有する分散液で使用してもよい。分散液は任
意的に液体繊維製品柔軟処理用生成物で使用する
のに既知の他の成分、たとえば、電解質、香料、
着色剤、溶剤、たとえば、短鎖長アルコール非洗
浄性活性剤、所望PHにするための薬剤、および、
抗酸化剤を含有していてもよい。この水性分散液
は洗たくした繊維製品のすすぎ液にするよう使用
する際、希釈してもよい。 本組成物はすすぎ液中に第4級アンモニウム塩
が0.002%ないし0.035%になるよう水中に生成物
を分散させて繊維製品を柔軟処理するのに使用さ
れる。 本発明の繊維製品用柔軟剤およびその活性成分
として使用する化合物の実施例を示すが、これに
よつて本発明が限定されるものではない。 実施例記載の本発明および比較例化合物の同定
は窒素および塩素の分析のほか下記の慣用方法に
よつて行なつた。 (イ) クロロホルム/メタノール/酢酸/水の80:
12:5:3の比の溶媒を用いる薄層クロマトグ
ラフイー(これによつてジエステルと相当する
モノエステルを区別することができる)。 (ロ) ラウリル硫酸ソーダに対する滴定(これによ
つて分子中の第4級窒素の存在を確認する)。 実施例 1 R4およびR5が牛脂脂肪酸から誘導され、R1,
R2およびR3がメチルであり、そして、Xが塩素
である化合物を製造した。牛脂脂肪酸はC145%、
C1630%、C18(飽和)20%およびC18(不飽和)
45%の鎖長分布を有している。3−クロロプロパ
ン1,2−ジオールとジメチルアミンを反応さ
せ、脱塩酸によりジメチル−アミノ−プロパン−
1,2−ジオール(化合物A)を生成させた。水
酸化ナトリウムを添加し、塩酸を中和し、生成し
た塩化ナトリウムをロ過して除去した。化合物A
を蒸留により精製した。 化合物A(34.5g)および牛脂脂肪酸(175
g)を混合し120℃で7時間加熱した。この時間
中水(11ml)を留出させた。その後、185℃で真
空下に更に15時間加熱を継続した。エステル化生
成物(175g)をアセトン(200ml)中に懸濁さ
せ、45℃、3気圧ゲージ圧に保持しかきまぜられ
ているオートクレブ中でメチルクロリドで処理し
た。反応を3時間継続し、その間にエステル化生
成物は第4級アンモニウム塩に変化した。第4級
アンモニウム生成物を沈殿させ(95g、理論量の
大体36%)、アセトンから再結晶させて実質上純
粋なジエステル第4級アンモニウム塩が得られ
る。 生成化合物(化合物C)は窒素および塩素の分
析で同定した。 測定値 窒素:2.0%、塩素:5.1% 理論値 窒素:2.1%、塩素:.2% この材料(化合物C)の繊維製品柔軟化性能を
検討し、ジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリド
(DDAC)で得られる効果よりすぐれていること
が判明した。RCOOCH2CH2N(CH3)3Cl-(化合
物D)(ただしRCOOは硬化ナタネ油脂肪酸から
誘導される)および(RCOOCH2CH2)2N
(CH3)H.Cl-(化合物E)(ただし、RCOOは硬
化牛脂脂肪酸から誘導される)の柔軟効果をまた
次の方法で試験した。 上記化合物DおよびEの窒素および塩素の分析
値は下記の通りであつた。
品処理に適するカチオン性化合物である繊維製品
用柔軟剤に関する。 使用者に認識されている繊維製品の性質は皮膚
に接触する時の繊維製品の柔軟性である。繊維製
品の洗たくに使用される技術は繊維製品に対し吸
着性があり、かつ、繊維製品に柔軟な触感を付与
することのできる化合物ですすぐ際に洗たくした
繊維製品を処理することである。これら吸着性化
合物を含有する化合物は多くの国々で市販されて
おり、市販製品として使用される代表的なカチオ
ン性化合物はジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリ
ドである。 本発明は繊維製品に柔軟剤を付与し、かつ、エ
ステル連鎖を含有する第4級アンモニウム塩を提
供することである。これらの化合物は一般式 (式中、R1、R2およびR3はそれぞれ1個ない
し4個の炭素原子を有するアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基であり、 R4およびR5はそれぞれ14個ないし22個の炭素
原子を含有するアルキル基またはアルケニル基で
あり、 X-は強酸のアニオンである) を有している。 好ましいR1,R2およびR3はそれぞれC1または
C2であり、好ましいR4およびR5はそれぞれC15〜
C22の範囲である。 多少の分枝および不飽和基がアルキル基に存在
していてもよい。分子中のアニオンX-は好まし
くは強度のアニオンであり、たとえば、塩化物、
臭化物、ヨウ化物、硫酸塩およびメチルサルフエ
ートであることができる。アニオンは二倍の電荷
を有していてもよく、その場合はX-は基の半分
を表わす。 米国特許第3342840号(シエル社)は式
R4COOCH2CH(OH)CH2NR1R2R3X-(式中、
R4は8ないし29個の炭素原子を含有する)を有
する相当するモノエステル第4級アンモニウム塩
の製造方法を明らかにしている。本発明者らはシ
エル社によつて記述されている製造方法は本発明
に向けられるジエステル第4級アンモニウム塩の
種属の痕跡量を製造するにすぎないことを見い出
した。本発明のジエステル第4級アンモニウム塩
は同じ脂肪酸供給原料から誘導される同等のモノ
エステルより非常にすぐれた繊維製品柔軟効果を
付与する。それ故化合物の2種属のいかなる混合
物においても、最高の柔軟効果を得るためには存
在するジエステル第4級アンモニウム塩の量を最
大限度まで増加する必要がある。ここに示す本発
明の方法はモノエステル第4級アンモニウム塩が
実質上存在しない(すなわち、約5%より少ない
モノエステルを含有する)か、または、その単に
少量との混合物であるジエステル第4級アンモニ
ウム塩を提供する。本発明はジエステル第4級ア
ンモニウム塩が少なくとも50重量%、好ましくは
少なくとも75重量%、そして更に好ましくは90重
量%からなるモノエステル第4級アンモニウム塩
とジエステル第4級アンモニウム塩の混合物を包
含する。本発明の化合物を製造する一般的な方法
は次のとおりである。 (R1,R2,R3,R4,R5およびXはさきに定義
したとおりである) 式CH2(OH)CH(OH)CH2NR1R2の化合
物を式R4COOHまたはR5COOHの脂肪酸と反
応させる。脂肪酸のアミンに対するモル比は好
ましくは1.5:1ないし2:1の範囲、更に好
ましくはその範囲の最後の2:1またはその付
近である。もし、脂肪酸を2モル以上使用し、
そして、遊離脂肪酸が生成物中に残るならば最
後の工程で使用されるアルカリにより中和され
る。脂肪酸の化学量論的量より少なく使用する
とモノエステルを形成することになる。ジエス
テルと混合されるこの材料のある量は許容され
るが石けんの存在は望ましくない。反応は脂肪
酸が溶融する温度以上であるが、劣化温度より
低い温度で行なわれる。好ましくは約120℃な
いし約190℃の範囲で行なわれる。もし、特別
な脂肪酸、たとえば、ステアリン酸が用いられ
るならば、R4は一般的ジエステルの式でR5と
同じである。使用されてる酸の大部分は成分を
分離することなく、かつ、酸の混合物を含有す
る天然または合成酸から誘導される。この場合
に形成される分子は供給原料により不規則な
R4およびR5を含有する。上記の反応は2個の
−OH基でエステル化を生じ、ジエステル化生
成物は適当な有機溶剤中で式R3Xの材料により
4級化反応を受ける。所望の生成物を分離し、
精製、たとえば、再結晶してもよい。R3Xによ
る4級化の変法として式HXの酸と反応させア
ミン塩を形成させ、その後、アルコキシ化、好
ましくはエトキシ化し、第4級化合物を製造す
る。この方法はR3がヒドロキシアルキルであ
る化合物を提供する。実施例中使用した脂肪酸
は硬化牛脂およびナタネ油から誘導された。 一般式 を有する化合物と一般式(R4CO)2Oの脂肪酸
無水物とを大体モル比で酸の触媒的な量の存在
下に反応させ、エポキシ環を開環させる。酸無
水物のエポキシ化合物に対するモル比は好まし
くは1:1ないし1.5:1の範囲である。非ヒ
ドロキシル化溶剤は酸無水物を酸に変えること
がないから溶媒として使用される。 本発明の第4級アンモニウム塩、すなわち、ジ
エステルまたはモノエステルとその混合物は好ま
しくは水相中の材料の約2重量%ないし約15重量
%含有する分散液で使用してもよい。分散液は任
意的に液体繊維製品柔軟処理用生成物で使用する
のに既知の他の成分、たとえば、電解質、香料、
着色剤、溶剤、たとえば、短鎖長アルコール非洗
浄性活性剤、所望PHにするための薬剤、および、
抗酸化剤を含有していてもよい。この水性分散液
は洗たくした繊維製品のすすぎ液にするよう使用
する際、希釈してもよい。 本組成物はすすぎ液中に第4級アンモニウム塩
が0.002%ないし0.035%になるよう水中に生成物
を分散させて繊維製品を柔軟処理するのに使用さ
れる。 本発明の繊維製品用柔軟剤およびその活性成分
として使用する化合物の実施例を示すが、これに
よつて本発明が限定されるものではない。 実施例記載の本発明および比較例化合物の同定
は窒素および塩素の分析のほか下記の慣用方法に
よつて行なつた。 (イ) クロロホルム/メタノール/酢酸/水の80:
12:5:3の比の溶媒を用いる薄層クロマトグ
ラフイー(これによつてジエステルと相当する
モノエステルを区別することができる)。 (ロ) ラウリル硫酸ソーダに対する滴定(これによ
つて分子中の第4級窒素の存在を確認する)。 実施例 1 R4およびR5が牛脂脂肪酸から誘導され、R1,
R2およびR3がメチルであり、そして、Xが塩素
である化合物を製造した。牛脂脂肪酸はC145%、
C1630%、C18(飽和)20%およびC18(不飽和)
45%の鎖長分布を有している。3−クロロプロパ
ン1,2−ジオールとジメチルアミンを反応さ
せ、脱塩酸によりジメチル−アミノ−プロパン−
1,2−ジオール(化合物A)を生成させた。水
酸化ナトリウムを添加し、塩酸を中和し、生成し
た塩化ナトリウムをロ過して除去した。化合物A
を蒸留により精製した。 化合物A(34.5g)および牛脂脂肪酸(175
g)を混合し120℃で7時間加熱した。この時間
中水(11ml)を留出させた。その後、185℃で真
空下に更に15時間加熱を継続した。エステル化生
成物(175g)をアセトン(200ml)中に懸濁さ
せ、45℃、3気圧ゲージ圧に保持しかきまぜられ
ているオートクレブ中でメチルクロリドで処理し
た。反応を3時間継続し、その間にエステル化生
成物は第4級アンモニウム塩に変化した。第4級
アンモニウム生成物を沈殿させ(95g、理論量の
大体36%)、アセトンから再結晶させて実質上純
粋なジエステル第4級アンモニウム塩が得られ
る。 生成化合物(化合物C)は窒素および塩素の分
析で同定した。 測定値 窒素:2.0%、塩素:5.1% 理論値 窒素:2.1%、塩素:.2% この材料(化合物C)の繊維製品柔軟化性能を
検討し、ジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリド
(DDAC)で得られる効果よりすぐれていること
が判明した。RCOOCH2CH2N(CH3)3Cl-(化合
物D)(ただしRCOOは硬化ナタネ油脂肪酸から
誘導される)および(RCOOCH2CH2)2N
(CH3)H.Cl-(化合物E)(ただし、RCOOは硬
化牛脂脂肪酸から誘導される)の柔軟効果をまた
次の方法で試験した。 上記化合物DおよびEの窒素および塩素の分析
値は下記の通りであつた。
【表】
各柔軟剤組成物は炭酸カルシウムおよびマグネ
シウムとして計算した硬度240ppmの水を使用
し、0.005重量/容量%の濃度に調製した。3枚
のテリ織タオル木綿布合計重量40gをターゴーツ
ー−メーター(Tergo−To−MeTer,登録商
標)のびんの中で50回転/分、25℃、5分間これ
らの分散液800mlの試料ですすいだ。すすいだ
後、布地をスパン乾燥(spun dry)し、判定者
によつて評価される前に熱風箱中で乾燥した。そ
れぞれの化合物を別々のびん中で試験し、タオル
4枚の3組を5人の判定者の各人により1(最も
柔軟)ないし4(最も粗い)の尺度でそれぞれ等
級をつけた。この方法を4回行なつた。平均の等
級を第表に示す。 第表 等 級 化合物C 1.43 DDAC 1.57 化合物D 3.15 化合物E 3.85 木綿テリ織タオル布地およびナイロン(登録商
標)を使用し、実験を繰り返した。化合物Cと
DDACおよび一般式RCOOCH2CH(OH)CH2N
(CH3)3Cl-を有する2種の化合物(化合物Fおよ
びG)とを比較した。化合物Fにおいて、RCOO
はC16(0.9%)、C18(22.3%)、C20(12.4%)、
C22(63.7%)およびC24(0.7%)の鎖長と量を
有する脂肪酸の混合物から誘導されたものであ
り、化合物Gにおいて、RCOOはイソステアリン
酸から誘導される。処理繊維製品の等級を先に示
したように判定し、結果を第表に示す。
シウムとして計算した硬度240ppmの水を使用
し、0.005重量/容量%の濃度に調製した。3枚
のテリ織タオル木綿布合計重量40gをターゴーツ
ー−メーター(Tergo−To−MeTer,登録商
標)のびんの中で50回転/分、25℃、5分間これ
らの分散液800mlの試料ですすいだ。すすいだ
後、布地をスパン乾燥(spun dry)し、判定者
によつて評価される前に熱風箱中で乾燥した。そ
れぞれの化合物を別々のびん中で試験し、タオル
4枚の3組を5人の判定者の各人により1(最も
柔軟)ないし4(最も粗い)の尺度でそれぞれ等
級をつけた。この方法を4回行なつた。平均の等
級を第表に示す。 第表 等 級 化合物C 1.43 DDAC 1.57 化合物D 3.15 化合物E 3.85 木綿テリ織タオル布地およびナイロン(登録商
標)を使用し、実験を繰り返した。化合物Cと
DDACおよび一般式RCOOCH2CH(OH)CH2N
(CH3)3Cl-を有する2種の化合物(化合物Fおよ
びG)とを比較した。化合物Fにおいて、RCOO
はC16(0.9%)、C18(22.3%)、C20(12.4%)、
C22(63.7%)およびC24(0.7%)の鎖長と量を
有する脂肪酸の混合物から誘導されたものであ
り、化合物Gにおいて、RCOOはイソステアリン
酸から誘導される。処理繊維製品の等級を先に示
したように判定し、結果を第表に示す。
【表】
実施例 2
R4およびR5がナタネ油脂肪酸から誘導される
化合物を製造した。硬化ナタネ油脂肪酸はC1835
%、C2018%およびC2240%の鎖長分布を有してい
る。 実施例1に記述したように製造される化合物A
(28g)をナタネ油(165g)から得られた硬化脂
肪酸でエステル化し、実施例1に記述したように
反応させた。 エステル化生成物(158g)をアセトン(300
ml)に懸濁させ、70℃のかきまぜたオートクレー
ブ中でメチルクロリドと反応させて第4級化合物
に変えた。オートクレーブ中の圧力は3.5気圧ゲ
ージ圧であり、反応は13時間継続した。生成物を
エーテルで3回洗浄し、129gが得られた。不純
物を除去するために、粗生成物25gの試料をクロ
ロホルム/メタノール/水混合物(比率は65/
25/4)を使用し、シリカゲル(500g)で分離
した。カチオンを含有する部分を集め、エーテル
で洗浄後実質上純粋なジエステル第4級アンモニ
ウム塩18.6gが得られた。 実施例 3 グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
(化合物B)と牛脂脂肪酸無水物とを反応させモ
ノエステルおよびジエステル第4級アンモニウム
塩混合物を含有する生成物を製造した。開環を開
始させるために触媒的量の酸が存在しなければな
らない。化合物B(76g)をジメチルホルムアミ
ド(新たに蒸留した30ml)と混合し、牛脂脂肪酸
無水物(528g)を加えた。脂肪酸と無水酢酸と
を反応させて脂肪酸無水物を製造した。混合物を
80℃で4時間かきまぜた。生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させ、カチオン性剤含有量がジエステル
約75重量%およびモノエステル第4級アンモニウ
ム塩25重量%である生成物131gが得られる。 この実施例の生成物をDDAC、ジヤシ油脂肪酸
ジメチルアンモニウムクロリド(DCDAC)およ
び商標アルホール(Alfol)2022でコンデア
(Condea)から入手できるROOCCH2N
(CH3)3Cl-(化合物J)〔ただし、Rは鎖長分布
C18(12%)、C20(63%)およびC22(25%)を有
する石油誘導アルコールから誘導される〕と実施
例1に記述した木綿織物の判定方法を使用して比
較した。第表に示した結果は最も良い織物柔軟
効果はこの実施例の生成物で得られることを示
す。 第表 等 級 DDAC 1.73 DCDAC 3.47 実施例3の生成物 1.52 化合物J 3.28 実施例 4 実施例1の方法により製造した純粋なカチオン
性ジエステル第4級アンモニウム塩(化合物C)
の柔軟性を単独および相当するモノエステル塩
RCOOCH2CH(OH)CH2N(CH3)3Cl-(化合物
H)(ただし、RCOOは硬化牛脂脂肪酸から誘導
される。)〔プライセス ケミカルズ リミツテツ
ド、ブロムボロウ、(Price′s Chemicals
Limited、Bromborough)英国から入手可能なプ
ライステリン(Pristerine)63〕との混合物で検
討した。もし、必要であれば加熱し、エタノール
(2ml)中に材料1gを溶解し、分散液1(0.1
%w/v)になるようにすでに記述した硬度の水
を加え第表に示した化合物と混合物の分散液を
製造した。40mlの試料を次いで800mlに希釈し、
5個の試験材料を試験するように変えた実施例1
に記述した方法を使用し、これらの分散液
(0.005w/v)中で木綿テリ織タオル布地をすす
いだ。第表は個々の化合物および3個の混合物
の柔軟効果の平均評価を示す。
化合物を製造した。硬化ナタネ油脂肪酸はC1835
%、C2018%およびC2240%の鎖長分布を有してい
る。 実施例1に記述したように製造される化合物A
(28g)をナタネ油(165g)から得られた硬化脂
肪酸でエステル化し、実施例1に記述したように
反応させた。 エステル化生成物(158g)をアセトン(300
ml)に懸濁させ、70℃のかきまぜたオートクレー
ブ中でメチルクロリドと反応させて第4級化合物
に変えた。オートクレーブ中の圧力は3.5気圧ゲ
ージ圧であり、反応は13時間継続した。生成物を
エーテルで3回洗浄し、129gが得られた。不純
物を除去するために、粗生成物25gの試料をクロ
ロホルム/メタノール/水混合物(比率は65/
25/4)を使用し、シリカゲル(500g)で分離
した。カチオンを含有する部分を集め、エーテル
で洗浄後実質上純粋なジエステル第4級アンモニ
ウム塩18.6gが得られた。 実施例 3 グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
(化合物B)と牛脂脂肪酸無水物とを反応させモ
ノエステルおよびジエステル第4級アンモニウム
塩混合物を含有する生成物を製造した。開環を開
始させるために触媒的量の酸が存在しなければな
らない。化合物B(76g)をジメチルホルムアミ
ド(新たに蒸留した30ml)と混合し、牛脂脂肪酸
無水物(528g)を加えた。脂肪酸と無水酢酸と
を反応させて脂肪酸無水物を製造した。混合物を
80℃で4時間かきまぜた。生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させ、カチオン性剤含有量がジエステル
約75重量%およびモノエステル第4級アンモニウ
ム塩25重量%である生成物131gが得られる。 この実施例の生成物をDDAC、ジヤシ油脂肪酸
ジメチルアンモニウムクロリド(DCDAC)およ
び商標アルホール(Alfol)2022でコンデア
(Condea)から入手できるROOCCH2N
(CH3)3Cl-(化合物J)〔ただし、Rは鎖長分布
C18(12%)、C20(63%)およびC22(25%)を有
する石油誘導アルコールから誘導される〕と実施
例1に記述した木綿織物の判定方法を使用して比
較した。第表に示した結果は最も良い織物柔軟
効果はこの実施例の生成物で得られることを示
す。 第表 等 級 DDAC 1.73 DCDAC 3.47 実施例3の生成物 1.52 化合物J 3.28 実施例 4 実施例1の方法により製造した純粋なカチオン
性ジエステル第4級アンモニウム塩(化合物C)
の柔軟性を単独および相当するモノエステル塩
RCOOCH2CH(OH)CH2N(CH3)3Cl-(化合物
H)(ただし、RCOOは硬化牛脂脂肪酸から誘導
される。)〔プライセス ケミカルズ リミツテツ
ド、ブロムボロウ、(Price′s Chemicals
Limited、Bromborough)英国から入手可能なプ
ライステリン(Pristerine)63〕との混合物で検
討した。もし、必要であれば加熱し、エタノール
(2ml)中に材料1gを溶解し、分散液1(0.1
%w/v)になるようにすでに記述した硬度の水
を加え第表に示した化合物と混合物の分散液を
製造した。40mlの試料を次いで800mlに希釈し、
5個の試験材料を試験するように変えた実施例1
に記述した方法を使用し、これらの分散液
(0.005w/v)中で木綿テリ織タオル布地をすす
いだ。第表は個々の化合物および3個の混合物
の柔軟効果の平均評価を示す。
【表】
これらの結果は相当するモノエステルとの混合
物でジエステルを少なくとも50重量%含有するこ
との利益を示す。 実施例 5 実施例1の第4級アンモニウム塩の水性分散液
を調製し、商業用に使用する製品を製造した。こ
の生成物は第4級アンモニウム塩を5%含有し、
50mlを20℃の硬水240ppm15に分散し、リンス
溶液を調製した。洗たくした木綿タオル(乾燥重
量1Kg)を十分すすぎ、希釈した分散液に浸漬
し、2分間かきまぜた。織物を液から取り出し、
乾燥し、柔軟処理したタオルを得た。 実施例 6 この実施例は、R4およびR5が牛脂脂肪酸から
誘導されたものであり、R1,R2およびR3はメチ
ルおよびXは塩素である化合物の製造方法を記述
する。この方法では、中間体を分離しないから、
やや純度の低い最終生成物が得られた。エピクロ
ルヒドリン(4.6g)を硫酸(1%水溶液)50ml
とともに3時間煮沸し加水分解した。次いでロー
タリーエバポレーター中で大部分の水を除去し
た。この生成物、実質上3−クロルプロパン1,
2−ジオールをジメチルアミン溶液(40%水溶
液)および水酸化ナトリウム(0.02モル)に加
え、全体を24時間放置した。水酸化ナトリウム
(0.03モル)を滴下法で加え、蒸留し、そしてロ
ータリーエバポレーシヨンで水を除去した。 残渣をメタノールに溶解し、ナトリウム塩を遠
心分離し、牛脂脂肪酸(0.1モル)と混合し、生
成物を蒸発させ乾燥した。生成物を次いで120℃
に7時間、真空下で185℃に15時間加熱した。 イソプロパノール中のメチルクロリドを使用し
50℃で20時間接触させ、4級化した。 定量的な厚相クロマトグラフイーにより分離し
た生成物は所望のジエステルを62%含有すること
を示した。これをアセトン中で再結晶させて分離
し、実施例1の化合物Cの性質を有することを示
す実質上純粋なジエステルが得られる。 実施例 7 実施例1に記述したような化合物R3X(メチル
クロリド)で4級化するのに対する変法はアミン
塩を生成させ、次いでその塩をアルコキシ化する
方法である。 実施例1のエステル化生成物の化学量論的量の
塩酸(希釈液)と反応させ、蒸発させて回収し相
当するアミン塩を生成させる。この塩をオートク
レーブ中で化学量論的な量のエチレンオキシドと
反応させてエトキシ化する。生成物をアセトンか
ら再結晶させて精製し、この生成物はメチル基で
なくヒドロキシアルキル基であるR3を有する化
合物Cの類似物である。
物でジエステルを少なくとも50重量%含有するこ
との利益を示す。 実施例 5 実施例1の第4級アンモニウム塩の水性分散液
を調製し、商業用に使用する製品を製造した。こ
の生成物は第4級アンモニウム塩を5%含有し、
50mlを20℃の硬水240ppm15に分散し、リンス
溶液を調製した。洗たくした木綿タオル(乾燥重
量1Kg)を十分すすぎ、希釈した分散液に浸漬
し、2分間かきまぜた。織物を液から取り出し、
乾燥し、柔軟処理したタオルを得た。 実施例 6 この実施例は、R4およびR5が牛脂脂肪酸から
誘導されたものであり、R1,R2およびR3はメチ
ルおよびXは塩素である化合物の製造方法を記述
する。この方法では、中間体を分離しないから、
やや純度の低い最終生成物が得られた。エピクロ
ルヒドリン(4.6g)を硫酸(1%水溶液)50ml
とともに3時間煮沸し加水分解した。次いでロー
タリーエバポレーター中で大部分の水を除去し
た。この生成物、実質上3−クロルプロパン1,
2−ジオールをジメチルアミン溶液(40%水溶
液)および水酸化ナトリウム(0.02モル)に加
え、全体を24時間放置した。水酸化ナトリウム
(0.03モル)を滴下法で加え、蒸留し、そしてロ
ータリーエバポレーシヨンで水を除去した。 残渣をメタノールに溶解し、ナトリウム塩を遠
心分離し、牛脂脂肪酸(0.1モル)と混合し、生
成物を蒸発させ乾燥した。生成物を次いで120℃
に7時間、真空下で185℃に15時間加熱した。 イソプロパノール中のメチルクロリドを使用し
50℃で20時間接触させ、4級化した。 定量的な厚相クロマトグラフイーにより分離し
た生成物は所望のジエステルを62%含有すること
を示した。これをアセトン中で再結晶させて分離
し、実施例1の化合物Cの性質を有することを示
す実質上純粋なジエステルが得られる。 実施例 7 実施例1に記述したような化合物R3X(メチル
クロリド)で4級化するのに対する変法はアミン
塩を生成させ、次いでその塩をアルコキシ化する
方法である。 実施例1のエステル化生成物の化学量論的量の
塩酸(希釈液)と反応させ、蒸発させて回収し相
当するアミン塩を生成させる。この塩をオートク
レーブ中で化学量論的な量のエチレンオキシドと
反応させてエトキシ化する。生成物をアセトンか
ら再結晶させて精製し、この生成物はメチル基で
なくヒドロキシアルキル基であるR3を有する化
合物Cの類似物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 (式中のR1、R2およびR3はそれぞれ1〜4個
の炭素原子を有するアルキル基またはヒドロキシ
アルキル基であり、R4およびR5はそれぞれ14〜
22個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニ
ル基であり、X-は強酸のアニオンである) で表わされる化合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする、繊維製品用柔軟剤。 2 前記式の化合物のR1、R2およびR3はそれぞ
れ1〜2個の炭素原子を有する上記第1項記載の
柔軟剤。 3 活性化合物が、 (i)式CH2(OH)CH(OH)CH2NR1R2のアミ
ン化合物と、式R4COOHおよび(または)
R5COOHの脂肪酸とを溶融状態で反応させてヒ
ドロキシ基をエステル化し、(ii)工程(i)の反応生成
物を第4級化することによつて製造される(ただ
し、式中のR1、R2、R3、R4およびR5は前記の意
味を有する)上記第1項記載の柔軟剤。 4 工程(i)を約120〜約190℃の温度範囲で行なう
上記第3項記載の柔軟剤。 5 前記反応における脂肪酸対アミン化合物のモ
ル比を1.5:1〜2:1の範囲で行なう上記第3
項または第4項記載の柔軟剤。 6 前記工程(i)の生成物の第4級化を、有機溶媒
中で式R3X(ただし、式中のR3は前記の意味を有
する)の化合物によつて行なう上記第3項、第4
項または第5項いずれか1項に記載の柔軟剤。 7 活性化合物が、 (i)式CH2(OH)CH(OH)CH2NR1R2のアミ
ン化合物と、式R4COOHおよび(または)
R5COOHの脂肪酸とを溶融状態で反応させてヒ
ドロキシ基をエステル化し、(ii)工程(i)の反応生成
物を式HXの酸と反応させてアミン塩を形成さ
せ、(iii)該アミン塩をアルコキシル化して、R3が
ヒドロキシアルキル基である生成物を生成させる
ことによつて製造される(ただし、式中のR1、
R2、R4およびR5は前記の意味を有する)上記第
1項記載の柔軟剤。 8 活性化合物が、 式 のアミン化合物と、式(R4CO)2O脂肪酸無水物
とを非ヒドロキシ化溶媒の存在において、エポキ
シ基の開環可能な触媒量の酸の存在下に反応させ
ることによつて製造される(ただし、式中の
R1、R2、R3およびR4は前記の意味を有する)上
記第1項記載の柔軟剤。 9 脂肪酸無水物対アミン化合物のモル比を1:
1〜1.5:1の範囲で行なう上記第8項記載の柔
軟剤。 10 柔軟剤が水性分散液である上記第1項記載
の柔軟剤。 11 水分散液中の活性成分またはその混合物の
量が約2〜約15重量%である上記第10項記載の
柔軟剤。
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DE2928603A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel |
DE3325228A1 (de) * | 1983-07-13 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Veresterte, oxalkylierte quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als faserpraeparationsmittel |
US4897355A (en) * | 1985-01-07 | 1990-01-30 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N[ω,(ω-1)-dialkyloxy]- and N-[ω,(ω-1)-dialkenyloxy]-alk-1-yl-N,N,N-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
US5545412A (en) * | 1985-01-07 | 1996-08-13 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N-[1, (1-1)-dialkyloxy]-and N-[1, (1-1)-dialkenyloxy]-alk-1-yl-n,n,n-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
GB2188653A (en) * | 1986-04-02 | 1987-10-07 | Procter & Gamble | Biodegradable fabric softeners |
DE3638918A1 (de) * | 1986-11-14 | 1988-05-26 | Henkel Kgaa | Quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilnachbehandlungsmittel |
GB8916306D0 (en) * | 1989-07-17 | 1989-08-31 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB8916307D0 (en) * | 1989-07-17 | 1989-08-31 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB8921168D0 (en) * | 1989-09-19 | 1989-11-08 | Unilever Plc | Fabric softening |
US5516438A (en) * | 1989-09-19 | 1996-05-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric softening |
ZA914152B (en) * | 1990-06-01 | 1993-01-27 | Unilever Plc | Liquid fabric conditioner and dryer sheet fabric conditioner containing fabric softener,aminosilicone and bronsted acid compatibiliser |
US5174911A (en) * | 1990-06-01 | 1992-12-29 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Dryer sheet fabric conditioner containing compatible silicones |
US5282983A (en) * | 1990-08-22 | 1994-02-01 | Kao Corporation | Fabric softener composition and ammonium salt |
JPH0759792B2 (ja) * | 1990-08-22 | 1995-06-28 | 花王株式会社 | 柔軟仕上剤 |
WO1992008837A2 (en) * | 1990-11-16 | 1992-05-29 | Akzo N.V. | Biodegradable fabric softeners |
US5089148A (en) * | 1990-11-27 | 1992-02-18 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Liquid fabric conditioner containing fabric softener and peach colorant |
US5183580A (en) * | 1990-11-27 | 1993-02-02 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco Inc. | Liquid fabric conditioner containing fabric softener and green colorant |
US5130035A (en) * | 1990-11-27 | 1992-07-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Liquid fabric conditioner containing fabric softener and red dye |
GB9115255D0 (en) * | 1991-07-15 | 1991-08-28 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
US5409621A (en) * | 1991-03-25 | 1995-04-25 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric softening composition |
GB9106308D0 (en) * | 1991-03-25 | 1991-05-08 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB9114540D0 (en) | 1991-07-05 | 1991-08-21 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
US5246603A (en) * | 1991-09-25 | 1993-09-21 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fragrance microcapsules for fabric conditioning |
GB9301728D0 (en) * | 1993-01-28 | 1993-03-17 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
AU3729893A (en) * | 1992-03-16 | 1993-10-21 | Procter & Gamble Company, The | Fabric softening compositions containing mixtures of softener material and highly ethoxylated curd dispersant |
GB9208652D0 (en) * | 1992-04-22 | 1992-06-10 | Unilever Plc | Hair care composition |
GB9209170D0 (en) * | 1992-04-28 | 1992-06-10 | Unilever Plc | Rinse conditioner |
DE69333120T2 (de) * | 1992-05-12 | 2004-07-01 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Konzentrierte Gewebeweichmacherzusammensetzungen mit biologisch abbaubaren Gewebeweichmachern |
US5288417A (en) * | 1992-07-06 | 1994-02-22 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric conditioning compositions and process for making them |
WO1994007979A1 (en) * | 1992-09-28 | 1994-04-14 | The Procter & Gamble Company | Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser |
AU6271294A (en) * | 1993-03-01 | 1994-09-26 | Procter & Gamble Company, The | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
EP0632015B2 (en) † | 1993-06-30 | 2001-10-04 | The Procter & Gamble Company | Reductive alkylation of amine to make tertiary amino polyol as precursor of fabric softening esters |
US5425887A (en) * | 1993-07-26 | 1995-06-20 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Encapsualted perfume in fabric conditioning articles |
EP0637625A1 (en) * | 1993-08-02 | 1995-02-08 | The Procter & Gamble Company | Super concentrate emulsions with fabric actives |
US5750491A (en) * | 1993-08-02 | 1998-05-12 | The Procter & Gamble Company | Super concentrate emulsions with fabric actives |
JP3877760B2 (ja) * | 1993-08-06 | 2007-02-07 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 不飽和を有する生分解性化合物を含有した乾燥機活性化布帛コンディショニングおよび静電気防止組成物 |
US5599786A (en) * | 1993-08-12 | 1997-02-04 | The Procter & Gamble Company | Cellulase fabric-conditioning compositions |
US5616553A (en) * | 1993-08-12 | 1997-04-01 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions |
FR2712895B1 (fr) * | 1993-11-26 | 1996-05-03 | Oreal | Composition fondante contenant des sels d'ammonium quaternaire à fonction ester, son utilisation comme produit capillaire. |
US6559117B1 (en) | 1993-12-13 | 2003-05-06 | The Procter & Gamble Company | Viscosity stable concentrated liquid fabric softener compositions |
US5480567A (en) * | 1994-01-14 | 1996-01-02 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Surfactant mixtures for fabric conditioning compositions |
DE4405702A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Witco Surfactants Gmbh | Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität |
GB9406824D0 (en) * | 1994-04-07 | 1994-06-01 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
AU702743B2 (en) * | 1994-04-07 | 1999-03-04 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
AU2399295A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-29 | Procter & Gamble Company, The | Cellulase fabric-conditioning compositions |
MA23554A1 (fr) * | 1994-05-18 | 1995-12-31 | Procter & Gamble | Compositions assouplissantes pour le linge a base d'ammonium quaternaire biodegradables et concentrees contenant des composes ammonium quaternaire avec des chaines alkyle d'acide gras courtes |
US5429756A (en) * | 1994-06-01 | 1995-07-04 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Ribose diester quaternary useful as a fabric conditioner |
US5552066A (en) * | 1994-06-01 | 1996-09-03 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Ribose diester quaternary useful as a fabric conditioner |
US5429755A (en) * | 1994-06-16 | 1995-07-04 | Lever Brothers Company | Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine |
US5419843A (en) * | 1994-06-16 | 1995-05-30 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric conditioners derived from pyridine carboxylic acids |
US5663138A (en) * | 1994-06-16 | 1997-09-02 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine |
US5520828A (en) * | 1994-06-16 | 1996-05-28 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric conditioners derived from pyridine carboxylic acids |
US5500139A (en) * | 1994-06-16 | 1996-03-19 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Biodegradable fabric conditioning molecules based on glyceric acid |
US5445747A (en) * | 1994-08-05 | 1995-08-29 | The Procter & Gamble Company | Cellulase fabric-conditioning compositions |
US5552137A (en) * | 1994-08-05 | 1996-09-03 | Witco Corporation | Biodegradable quaternary hair conditioners |
US5503756A (en) * | 1994-09-20 | 1996-04-02 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning compositions containing unsaturated fatty acid |
US5474690A (en) * | 1994-11-14 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains |
US6022845A (en) * | 1995-11-03 | 2000-02-08 | The Procter & Gamble Co. | Stable high perfume, low active fabric softener compositions |
WO1997017419A1 (en) * | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Quest International | Fabric conditioning composition |
CA2240898A1 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | The Procter & Gamble Company | Sulfonate perfumes for dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions |
CA2242321C (en) * | 1996-01-19 | 2005-08-30 | Unilever Plc | Non-cationic systems for dryer sheets |
GB9602608D0 (en) | 1996-02-09 | 1996-04-10 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB9603026D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
US5759990A (en) * | 1996-10-21 | 1998-06-02 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
US5861370A (en) * | 1996-03-22 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, premix for forming fabric softening composition |
US5830845A (en) * | 1996-03-22 | 1998-11-03 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
US5883069A (en) * | 1996-05-02 | 1999-03-16 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning articles with improved substrate |
DE69703300T2 (de) * | 1996-07-22 | 2001-05-03 | Procter & Gamble | Verfahren zur herstellung von textilweichmacherzusammensetzungen |
FR2755851B1 (fr) | 1996-11-15 | 1998-12-24 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
US5770557A (en) * | 1997-03-13 | 1998-06-23 | Milliken Research Corporation | Fabric softener composition containing poly(oxyalkylene)-substituted colorant |
BR9701287A (pt) * | 1997-03-14 | 1998-11-10 | Unilever Nv | Composição de tratamento de tecidos na lavagem e processo para tratar tecidos para proporcionar aos mesmos propriedades de repelência à sujeira |
WO1999035120A1 (en) | 1998-01-09 | 1999-07-15 | Witco Corporation | Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof |
DE19855366A1 (de) | 1998-12-01 | 2000-06-08 | Witco Surfactants Gmbh | Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel |
GB9915964D0 (en) | 1999-07-07 | 1999-09-08 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
GB9923280D0 (en) | 1999-10-01 | 1999-12-08 | Unilever Plc | Fabric care composition |
FR2804015B1 (fr) * | 2000-01-21 | 2005-12-23 | Oreal | Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations |
GB0002877D0 (en) * | 2000-02-08 | 2000-03-29 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
FR2806274B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-09-20 | Oreal | Applicateur a bille contenant une composition capilaire |
FR2811564B1 (fr) * | 2000-07-13 | 2002-12-27 | Oreal | Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
FR2816834B1 (fr) * | 2000-11-20 | 2005-06-24 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur |
EP1884560B1 (en) * | 2001-03-08 | 2010-02-10 | Kao Corporation | Method for preparing quaternary ammonium salts |
JP2004525275A (ja) * | 2001-03-27 | 2004-08-19 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | トリアジンuv吸収剤を含む布すすぎ組成物 |
BR0208400A (pt) * | 2001-03-27 | 2004-03-30 | Ciba Sc Holding Ag | Composição de enxágue de tecido contendo um absorvedor de uv catiÈnico |
WO2002077074A1 (en) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Firmenich Sa | Compounds for a controlled release of active compounds |
FR2822680B1 (fr) * | 2001-03-30 | 2003-05-16 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif anionique derive d'acides amines et un agent conditionneur soluble et leurs utilisations |
GB0127036D0 (en) | 2001-11-09 | 2002-01-02 | Unilever Plc | Polymers for laundry applications |
FR2832156B1 (fr) * | 2001-11-15 | 2004-05-28 | Oreal | Preparation de composes de type betainates de polysaccharides, composes obtenus, leur utilisation et les compositions les comprenant |
KR100439189B1 (ko) * | 2001-12-20 | 2004-07-07 | 동부전자 주식회사 | 수직형 트랜지스터 및 그 제조 방법 |
GB0130556D0 (en) * | 2001-12-20 | 2002-02-06 | Unilever Plc | Fabric conditioning compositions |
US6638903B2 (en) | 2002-01-15 | 2003-10-28 | Milliken & Company | Non-staining red colorants and liquid fabric softener formulations comprising such non-staining colorants |
US6593289B1 (en) | 2002-01-15 | 2003-07-15 | Milliken & Co. | Liquid fabric softener formulations comprising hemicyanine red colorants |
US6825161B2 (en) * | 2002-04-26 | 2004-11-30 | Salvona Llc | Multi component controlled delivery system for soap bars |
US7208460B2 (en) * | 2002-04-26 | 2007-04-24 | Salvona Ip, Llc | Multi component controlled delivery system for soap bars |
US20030236181A1 (en) * | 2002-06-19 | 2003-12-25 | Marie Chan | Fabric softeners and treatment agents and methods of use thereof |
US20050014673A1 (en) * | 2002-06-24 | 2005-01-20 | Reemay, Inc. | Fabric softener dryer sheet substrate |
JP2006518330A (ja) | 2002-11-07 | 2006-08-10 | ロレアル | 重合されてもよい少なくとも1種の特定の環状カーボネートを含む化粧品組成物 |
FR2847831B1 (fr) | 2002-11-29 | 2006-06-02 | Oreal | Procede de preparation de nanoemulsion cationique et composition cosmetique |
US7659354B2 (en) | 2002-12-23 | 2010-02-09 | Ciba Specialty Chemiclas Corporation | Hydrophobically modified polymers as laundry additives |
GB0314210D0 (en) | 2003-06-18 | 2003-07-23 | Unilever Plc | Laundry treatment compositions |
JP2005105508A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Rohm & Haas Co | 水性組成物のレオロジーを制御するためのポリマー及び方法 |
US20050158262A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Eric Parris | Cosmetic composition comprising a cationic agent, a polymer comprising a hetero atom and an oil, and cosmetic treatment process |
US20050232885A1 (en) * | 2004-01-07 | 2005-10-20 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions comprising at least one surfactant, at least one drawing polymer and at least one nonsilicone conditioner, and use thereof |
US20050175569A1 (en) * | 2004-01-07 | 2005-08-11 | Geraldine Fack | Cosmetic compositions comprising a cation, a drawing polymer and a thickener, and cosmetic treatment processes |
GB0406819D0 (en) * | 2004-03-26 | 2004-04-28 | Dow Corning | Controlled release compositions |
CA2562107C (en) | 2004-04-09 | 2012-10-16 | Unilever Plc | Granulate for use in a cleaning product and process for its manufacture |
US20060005325A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Henri Samain | Leave-in cosmetic composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and use thereof for conditioning keratin materials |
US20060002882A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-05 | Isabelle Rollat-Corvol | Rinse-out cosmetic composition comprising elastomeric film-forming polymers, use thereof for conditioning keratin materials |
US20060000485A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-05 | Henri Samain | Pressurized hair composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer |
FR2872425B1 (fr) | 2004-07-01 | 2006-12-22 | Oreal | Composition cosmetique rincee comprenant des polymeres filmogenes elastomeriques, son utilisation pour le conditionnement des matieres keratiniques |
US20060002877A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-05 | Isabelle Rollat-Corvol | Compositions and methods for permanently reshaping hair using elastomeric film-forming polymers |
US20060005326A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Isabelle Rollat-Corvol | Dyeing composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and at least one dyestuff |
FR2873573B1 (fr) | 2004-08-02 | 2006-11-17 | Oreal | Emulsion eau-dans-huile comprenant une huile non-volatile non-siliconee, un tensioactif cationique, une polyolefine a partie's) polaire(s), et un alkylmonoglycoside ou alkylpolyglycoside |
FR2873572B1 (fr) | 2004-08-02 | 2007-03-09 | Oreal | Emulsion eau-dans-huile comprenant une huile non-volatile non-siliconee, des tensioactifs cationiques et non ioniques, et un alkylmonoglycoside ou alkylpolyglycoside |
US20060057096A1 (en) * | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Pascale Lazzeri | Cosmetic composition comprising at least one cationic surfactant, at least one aminated silicone, at least one fatty alcohol, and at least one diol |
FR2874820B1 (fr) | 2004-09-08 | 2007-06-22 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol |
FR2874818B1 (fr) | 2004-09-08 | 2007-06-22 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'une silicone aminee, d'un alcool gras et d'un diol |
FR2877215B1 (fr) | 2004-10-28 | 2006-12-29 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique et un polyurethane |
US20060210507A1 (en) * | 2004-10-28 | 2006-09-21 | Ludivine Laurent | Cosmetic composition comprising at least one sulphonic polyester and at least one polyurethane |
FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
US8790623B2 (en) * | 2005-01-18 | 2014-07-29 | Il'Oreal | Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent |
FR2881954B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-03-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un cation, un polymere cationique, un compose solide et un amidon et procede de traitement cosmetique |
FR2881955B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-05-11 | Oreal | Nanoemulsion cosmetique contenant un compose d'uree hydroxyle |
FR2885045B1 (fr) | 2005-04-29 | 2007-06-08 | Oreal | Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1% |
CA2609058A1 (en) * | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Stepan Company | Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same |
FR2885808B1 (fr) | 2005-05-19 | 2007-07-06 | Oreal | Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique. |
US7998464B2 (en) * | 2005-09-29 | 2011-08-16 | L'oreal S.A. | Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture |
US20070160560A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-07-12 | Ludivine Laurent | Cosmetic composition comprising at least one fixative polymer and at least one surfactant chosen from ionic and nonionic surfactants |
US10071040B2 (en) * | 2005-10-28 | 2018-09-11 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a cation, a liquid fatty substance and a sorbitan ester, and cosmetic treatment process |
US20070104672A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-10 | Sandrine Decoster | Cosmetic composition comprising a cation, a solid fatty substance and a sorbitan ester, and cosmetic treatment process |
GB0524659D0 (en) | 2005-12-02 | 2006-01-11 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric treatment compositions |
BRPI0621208A2 (pt) * | 2006-02-15 | 2011-12-06 | Dow Global Technologies Inc | composição, método para preparar uma composição de haleto de trialquil amÈnio quaternário e método para preparar uma composição de cloreto de 2,3-di-hidroxi-propil-trimetil-amÈnio |
US20070251026A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-11-01 | Boris Lalleman | Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes |
FR2904536B1 (fr) * | 2006-08-04 | 2008-11-07 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polysaccharide de type carraghenane lambda sous forme d'aerosol, procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques et utilisation de la composition |
WO2008040785A1 (en) | 2006-10-06 | 2008-04-10 | Dow Corning Corporation | Process for preparing fabric softener compositions |
CN101522729B (zh) * | 2006-10-10 | 2011-06-01 | 弗门尼舍有限公司 | 用于活性分子可控释放的聚合物结合物 |
GB0623005D0 (en) * | 2006-11-17 | 2006-12-27 | Unilever Plc | Fabric treatment method and composition |
GB0623004D0 (en) * | 2006-11-17 | 2006-12-27 | Unilever Plc | Fabric treatment method and composition to impart differential hydrophobocity |
MX2009006318A (es) * | 2006-12-12 | 2009-07-17 | Unilever Nv | Polimeros. |
FR2910286B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-17 | Oreal | Composition comprenant des composes silicones encapsules |
FR2910281B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant |
FR2910282B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct |
FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
WO2008155683A1 (en) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Firmenich Sa | Malodor counteracting compositions and method for their use |
GB0714589D0 (en) * | 2007-07-27 | 2007-09-05 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
FR2920966B1 (fr) | 2007-09-14 | 2010-03-19 | Oreal | Procede capillaire comprenant l'application d'une polyamine et d'un acide gras |
FR2923712B1 (fr) | 2007-11-15 | 2010-08-27 | Oreal | Procede de traitement durable de la fibre en quatre etapes. |
GB0800756D0 (en) | 2008-01-17 | 2008-02-27 | Unilever Plc | Improvements relating tofabric conditioning compositions |
US10589134B2 (en) | 2008-01-30 | 2020-03-17 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Hand health and hygiene system for hand health and infection control |
US20090191285A1 (en) | 2008-01-30 | 2009-07-30 | Evonik Degussa Corporation | Moisturizing liquid liner for barrier layer |
FR2926988B1 (fr) | 2008-01-31 | 2014-05-23 | Oreal | Composition cosmetique aqueuse comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un corps gras non silicone et tensioactif |
FR2926986B1 (fr) | 2008-01-31 | 2012-12-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformanide/vinylformanine et un polymere epaississant |
FR2930438B1 (fr) | 2008-04-25 | 2012-09-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif cationique et au moins un acide organique, et un procede de traitement cosmetique mettant en oeuvre ladite composition |
FR2930439B1 (fr) | 2008-04-25 | 2012-09-21 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium en association avec une composition de soin et/ou de lavage des fibres keratiniques |
US11234905B2 (en) * | 2008-07-11 | 2022-02-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Formulations having improved compatibility with nonwoven substrates |
US9949906B2 (en) * | 2008-07-11 | 2018-04-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Substrates having formulations with improved transferability |
EP2196527A1 (en) | 2008-12-10 | 2010-06-16 | The Procter and Gamble Company | Fabric softening compositions comprising silicone comprising compounds |
WO2010076484A1 (fr) | 2008-12-16 | 2010-07-08 | L'oreal | Composition cosmetique anhydre comprenant un polyester, une huile volatile et une huile non volatile. |
WO2010076483A1 (fr) | 2008-12-16 | 2010-07-08 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un polyester, une huile organique et de l'eau. |
FR2940063B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-11 | Oreal | Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine. |
CA2745628C (en) | 2009-01-06 | 2017-05-23 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric conditioners |
FR2942135B1 (fr) | 2009-02-13 | 2012-06-15 | Oreal | Composition comprenant un ester de sucrose et un ester de polyglycerol |
US8263543B2 (en) | 2009-04-17 | 2012-09-11 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising organosiloxane polymers |
WO2011020652A1 (en) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric conditioners |
FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
ES2531835T3 (es) | 2009-10-07 | 2015-03-20 | Unilever N.V. | Acondicionadores para tejidos |
FR2952533B1 (fr) | 2009-11-13 | 2012-01-13 | Oreal | Composition cosmetique pour le conditionnement des cheveux contenant un melange de particules creuses, d'amidon et de tensioactif cationique |
FR2952537B1 (fr) | 2009-11-13 | 2012-04-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un agent structurant, un agent absorbant et un tensioactif pour application sur les matieres keratiniques |
JP2013514267A (ja) | 2009-12-18 | 2013-04-25 | ロレアル | ケラチン繊維を処理する方法 |
FR2954123B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-02-03 | Oreal | Composition cosmetique de nettoyage comprenant un derive d'acide jasmonique et un tensioactif |
FR2954154B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil, au moins une silicone et au moins un corps gras dans un rapport corps gras/silicone particulier |
FR2954111B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-16 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil, au moins une silicone aminee de teneur particuliere et au moins une huile vegetale |
FR2954112B1 (fr) | 2009-12-23 | 2013-02-22 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil, au moins un tensioactif cationique dans un rapport alcane(s) lineaire(s) volatil(s)/tensioactif(s) cationique(s) particulier |
FR2954108B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux |
FR2956809B1 (fr) | 2010-03-01 | 2014-09-26 | Oreal | Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique |
US20110172137A1 (en) | 2010-01-13 | 2011-07-14 | Francesc Corominas | Method Of Producing A Fabric Softening Composition |
FR2956811B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier. |
FR2956812B1 (fr) | 2010-03-01 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. |
CN103037835A (zh) | 2010-03-01 | 2013-04-10 | 欧莱雅 | 基于鞣花酸或其衍生物且基于特定的表面活性剂混合物的化妆品组合物 |
FR2956808B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire. |
FR2957790B1 (fr) | 2010-03-25 | 2012-07-06 | Oreal | Composition comprenant un copolymere silicone, un tensioactif silicone, procede de traitement cosmetique et utilisation |
FR2958538B1 (fr) | 2010-04-13 | 2012-06-15 | Oreal | Composition et procede de traitement utilisant des particules de pierre ponce |
FR2958539B1 (fr) | 2010-04-13 | 2012-07-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules de pierre ponce |
WO2011131412A1 (en) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric conditioners |
EP2385099A1 (en) | 2010-05-06 | 2011-11-09 | The Procter & Gamble Company | Process of making liquid fabric softening compositions |
FR2959666B1 (fr) | 2010-05-07 | 2012-07-20 | Oreal | Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle. |
US20130133140A1 (en) | 2010-05-25 | 2013-05-30 | Tamara Marie Ross | Fabric conditioning compositions |
FR2960431B1 (fr) | 2010-05-27 | 2012-08-10 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylamine, un polyol et un gaz propulseur a base d'alcanes. |
CN102918143B (zh) | 2010-05-28 | 2015-09-09 | 高露洁-棕榄公司 | 在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度 |
US8933134B2 (en) | 2010-06-09 | 2015-01-13 | L'oreal | Compositions containing agar and a softening agent |
EP2588587B1 (en) | 2010-06-30 | 2018-08-22 | The Procter and Gamble Company | Rinse added aminosilicone containing compositions and methods of using same |
FR2964319B1 (fr) | 2010-09-06 | 2017-01-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs |
FR2965172B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel de calcium, au moins un alcool gras, au moins un tensioactif cationique et au moins un agent epaississant |
FR2965173B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-05 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre une composition cosmetique non detergente comprenant au moins un sel de calcium |
FR2965174B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique |
FR2965175B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-05-10 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un ester d'ammonium quaternaire et au moins un sel soluble de metaux divalents, et procede mettant en oeuvre ladite composition |
FR2965481B1 (fr) | 2010-10-01 | 2013-04-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane |
US20130164248A1 (en) | 2010-10-12 | 2013-06-27 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers |
CN103154220B (zh) | 2010-10-22 | 2015-11-25 | 荷兰联合利华有限公司 | 与洗衣产品有关的改进 |
ES2524401T3 (es) | 2010-10-22 | 2014-12-09 | Unilever N.V. | Mejoras relacionadas con acondicionadores de tejidos |
US20130233332A1 (en) | 2010-10-26 | 2013-09-12 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a fatty-chain alkoxysilane and a cationic or nonionic surfactant |
FR2966352B1 (fr) | 2010-10-26 | 2016-03-25 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique |
WO2012055805A1 (en) | 2010-10-26 | 2012-05-03 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a fatty-chain alkoxysilane and a siliceous cosmetic agent. |
FR2966358B1 (fr) | 2010-10-26 | 2016-04-22 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un ou plusieurs alcoxysilanes a chaine grasse et un ou plusieurs corps gras non silicies. |
FR2966357A1 (fr) | 2010-10-26 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire |
FR2966351B1 (fr) | 2010-10-26 | 2015-12-18 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse, un agent tensioactif anionique et un agent tensioactif non ionique, amphotere ou zwitterionique. |
FR2966729B1 (fr) | 2010-11-02 | 2014-03-21 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polymere associatif |
FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
FR2966728B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-03-22 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras polyoxyethylene particulier |
FR2966721B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-04-26 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polyethylene glycol |
FR2966726B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-03-22 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un mono ou di saccharide |
US8603960B2 (en) | 2010-12-01 | 2013-12-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric care composition |
CA2819358A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-07 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions |
FR2968209B1 (fr) | 2010-12-03 | 2013-07-12 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations |
FR2968548A1 (fr) | 2010-12-14 | 2012-06-15 | Oreal | Composition non siliconee comprenant une gomme de scleroglucane et un agent tensioactif particulier. |
FR2968546B1 (fr) | 2010-12-14 | 2013-02-01 | Oreal | Procede de deformation permanente et notamment de lissage comprenant une etape de lissage des fibres keratiniques mettant en oeuvre une composition comprenant au moins 40% en poids de corps gras non silicones |
EP2654685A2 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | L'Oréal | Dye composition comprising benzyl alcohol, a monoalcohol and a particular direct dye |
FR2968939B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras |
FR2968940B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-04-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee |
FR2968941B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-06-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon |
FR2968942B1 (fr) | 2010-12-21 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol |
FR2968943B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur |
FR2968944B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier |
FR2970173B1 (fr) | 2011-01-10 | 2013-07-05 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool et un ester solides, compositions et dispositif |
FR2970174B1 (fr) | 2011-01-10 | 2013-07-05 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool a au moins 20 carbone, compositions et dispositif |
FR2970175B1 (fr) | 2011-01-10 | 2013-07-26 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties mettant en oeuvre une emulsion directe riche en huile a base d'alcool gras solide et d'huiles de polarite differentes. |
FR2970176B1 (fr) | 2011-01-10 | 2015-01-02 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties, a partir d'une emulsion directe alcaline riche en huile a base de tensioactif non ionique solide de hlb allant de 1,5 a 10. |
WO2012110608A2 (fr) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur |
FR2971937B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971936B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971935B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971938B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2972351B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-04-12 | Oreal | Procede de traitement cosmetique de la transpiration humaine comprenant l'application d'un film polymerique anti-transpirant solubilisable |
JP5805845B2 (ja) | 2011-03-30 | 2015-11-10 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 初期安定化剤を含む布地ケア組成物 |
CN108515656A (zh) | 2011-04-07 | 2018-09-11 | 宝洁公司 | 制备在使用时溶解以递送表面活性剂的制品的连续方法 |
FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
FR2974510B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur derive de phenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2974509B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-10-11 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2974506B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur derive de meta-aminophenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
US9028562B2 (en) | 2011-04-29 | 2015-05-12 | L'oreal | Dye composition using a 2-hydroxynaphthalene, (acylamino)phenol or quinoline coupler in a fatty-substance-rich medium, dyeing process and device therefor |
FR2974503B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur 1-hydroxynaphtalenique et une base heterocyclique en milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif |
FR2975593B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique |
FR2975594B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique |
WO2012163898A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | L'oreal | Dye composition using a (hydroxy)indoline coupler in a medium rich in fatty substances, process and devices |
FR2976799B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere amphotere particulier et un agent antipelliculaire. |
US20140219945A1 (en) | 2011-06-23 | 2014-08-07 | L'oreal | Cosmetic composition comprising at least one particular amphoteric polymer and at least one particular conditioning agent |
FR2976804B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-12 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec apport de chaleur |
FR2976800B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium et au moins un polymere amphotere particulier |
FR2976803B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere amphotere particulier et un tensioactif anionique particulier. |
WO2013003426A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | The Procter & Gamble Company | Stable polymer containing two phase systems |
FR2977483B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-07-05 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et de la glycerine, procedes et dispositifs |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
CN109908028A (zh) | 2011-07-05 | 2019-06-21 | 莱雅公司 | 化妆品组合物、染色方法和装置 |
FR2977481B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et une base d'oxydation pyrazolone, procedes et dispositifs |
CN107412007A (zh) | 2011-07-05 | 2017-12-01 | 莱雅公司 | 包含烷氧基化脂肪醇醚和脂肪醇或脂肪酸酯的染料组合物 |
EP2557146A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-13 | The Procter & Gamble Company | Packaged fabric care composition |
BR112014004266A2 (pt) | 2011-08-25 | 2017-03-21 | Unilever Nv | composição líquida de condicionador de tecido, método para melhorar a viscosidade de um condicionador líquido de tecido e processo para condicionamento de tecidos |
WO2013029904A1 (en) | 2011-09-01 | 2013-03-07 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric conditioners |
FR2980697B1 (fr) | 2011-09-30 | 2013-09-20 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras liquide et un polymere cationique particulier |
FR2980695B1 (fr) | 2011-09-30 | 2015-04-10 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene |
FR2980692B1 (fr) | 2011-09-30 | 2015-08-14 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins deux composes diol comprenant chacun au moins 4 atomes de carbone |
US9226879B2 (en) | 2011-09-30 | 2016-01-05 | L'oreal | Foam dye composition comprising at least one particular oxyethylenated nonionic surfactant |
MX2014004987A (es) | 2011-10-28 | 2014-05-22 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado de telas. |
WO2013069167A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069165A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069168A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069166A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
FR2983073B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un compose hydrotrope particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2983072B1 (fr) | 2011-11-29 | 2015-03-06 | Oreal | Composition de coloration mettant en œuvre un compose hydrotrope non ionique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2983714A1 (fr) | 2011-12-13 | 2013-06-14 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
FR2983713B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-02-14 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
CN103987828A (zh) | 2011-12-16 | 2014-08-13 | 荷兰联合利华有限公司 | 织物处理 |
BR112014013810A2 (pt) | 2011-12-16 | 2017-06-13 | Unilever Nv | uso de uma partícula |
WO2013087366A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Unilever Plc | Fabric treatment |
ES2587553T3 (es) | 2011-12-16 | 2016-10-25 | Unilever N.V. | Tratamiento de tejidos |
EP2791306B1 (en) | 2011-12-16 | 2016-02-03 | Unilever PLC, a company registered in England and Wales under company no. 41424 | Fabric treatment |
WO2013087548A2 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Unilever Plc | Improvements relating to laundry compositions |
BR112014013807B1 (pt) | 2011-12-16 | 2021-04-13 | Unilever Ip Holdings B.V. | Composição de condicionamento de tecidos e processo para o tratamento de tecido |
FR2984137B1 (fr) | 2011-12-19 | 2013-12-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage |
FR2984136B1 (fr) | 2011-12-19 | 2013-12-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage |
FR2984156B1 (fr) | 2011-12-19 | 2016-08-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s) |
FR2984162B1 (fr) | 2011-12-19 | 2017-12-15 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un agent tensioactif cationique et un alcool gras ramifie. |
FR2984115A1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-06-21 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation riche en corps gras et un catalyseur metallique, dispositif |
FR2984146B1 (fr) | 2011-12-20 | 2019-10-25 | L'oreal | Composition de coloration d'oxydation riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
FR2984144B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-07-18 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins une silicone fonctionnalisee par un ou plusieurs groupements mercapto et au moins un sel hygroscopique |
FR2984732B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-07-25 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un derive dicarbonyle |
WO2013107583A1 (en) | 2012-01-19 | 2013-07-25 | Unilever Plc | Fabric treatment method and composition |
FR2985905B1 (fr) | 2012-01-23 | 2014-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier |
RU2014136115A (ru) | 2012-02-14 | 2016-04-10 | Л'Ореаль | Косметическая композиция и способ окраски и отбеливания человеческих кератиновых волокон |
CN104135991A (zh) | 2012-03-16 | 2014-11-05 | 莱雅公司 | 清洗角蛋白纤维的组合物 |
WO2013139766A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Firmenich Sa | Compounds for a controlled release of active perfuming molecules |
FR2988605B1 (fr) | 2012-03-27 | 2014-12-19 | Oreal | Procede de deformation et composition comprenant au moins 40% en poids de corps gras non silicones et au moins un agent epaississant mineral |
FR2988592B1 (fr) | 2012-03-30 | 2016-07-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en œuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un alcool gras aliphatique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif |
WO2013152956A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-17 | L'oreal | Hair dyeing composition using (2,5- diaminophenyl) ethanol, a betaine amphoteric surfactant or a tertiary fatty amine in a medium rich in fatty substances |
ES2835791T3 (es) | 2012-03-30 | 2021-06-23 | Oreal | Composición que comprende (2,5-diaminofenil)etanol y un polímero de celulosa o polímero aniónico carboxílico en un medio rico en sustancias grasas, proceso de teñido y dispositivo |
WO2013144260A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | L'oreal | Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol, an alkylpolyglucoside nonionic surfactant, an oxyethylenated sorbitan ester or a polyalkoxylated or polyglycerolated fatty alcohol in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device therefore |
WO2013150661A1 (en) | 2012-04-04 | 2013-10-10 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
JP2015512864A (ja) | 2012-04-10 | 2015-04-30 | ロレアル | ケラチン繊維用化粧料組成物 |
FR2989586B1 (fr) | 2012-04-24 | 2014-08-01 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polymere cationique particulier, obtenu a partir d'un dispositif aerosol, et dispositif |
EP2841167B1 (en) | 2012-04-24 | 2017-06-14 | L'Oréal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a liquid fatty alcohol and surfactants |
FR2989576B1 (fr) | 2012-04-24 | 2014-05-16 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant une silice ou un silicate insoluble, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
WO2013160263A2 (en) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | L'oreal | Dyeing process using a mixture comprising a thickening polymer, obtained from an aerosol device, and device therefor |
FR2989578A1 (fr) | 2012-04-24 | 2013-10-25 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polyol ramifie en c6-c12, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
WO2013160260A2 (en) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a nonionic fatty amide, and device therefor |
ES2634292T3 (es) | 2012-04-24 | 2017-09-27 | L'oréal | Proceso de teñido usando una mezcla obtenida de un dispositivo de aerosol que comprende un tensioactivo de éter de ácido carboxílico glicerolado u oxialquilenado, y dispositivo para el mismo |
FR2989889B1 (fr) | 2012-04-26 | 2016-12-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un silane et un epaississant lipophile |
FR2989880B1 (fr) | 2012-04-26 | 2016-07-01 | Oreal | Composition cosmetique pressurisee comprenant un silane a chaine grasse |
FR2989879B1 (fr) | 2012-04-26 | 2019-11-08 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un silane a chaine grasse et un systeme stabilisant particulier |
EP2841052A2 (en) | 2012-04-26 | 2015-03-04 | L'Oréal | Cosmetic composition comprising a fatty-chain silane and a particular fixing polymer |
EP2855648B1 (en) | 2012-05-24 | 2015-12-02 | Unilever Plc. | Improvements relating to fabric conditioners |
BR112014030153B8 (pt) | 2012-06-07 | 2021-07-27 | Oreal | processo de tratamento cosmético |
FR2991581B1 (fr) | 2012-06-12 | 2014-09-05 | Oreal | Composition a rincer comprenant un compose adhesif sensible a la pression sous forme de billes |
FR2991580B1 (fr) | 2012-06-12 | 2014-09-26 | Oreal | Composition a rincer comprenant un polymere filmogene |
WO2013189661A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-27 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric conditioners |
FR2992208B1 (fr) | 2012-06-21 | 2014-06-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules solides insolubles, un corps gras non liquide, un tensioactif |
FR2992557B1 (fr) | 2012-06-29 | 2015-02-20 | Oreal | Composition reductrice comprenant au moins un agent reducteur soufre, au moins un corps gras, au moins un tensioactif cationique et au moins un tensioactif non ionique oxyethylene |
FR2992556B1 (fr) | 2012-06-29 | 2019-12-27 | L'oreal | Composition reductrice comprenant au moins un agent reducteur soufre, au moins un corps gras, au moins un tensioactif cationique et au moins deux tensioactifs non ioniques polyoxyalkylenes |
CN104519862A (zh) | 2012-06-29 | 2015-04-15 | 莱雅公司 | 用于角蛋白纤维的化妆品组合物 |
US20150284660A1 (en) | 2012-08-21 | 2015-10-08 | Firmenich Sa | Method to improve the performance of encapsulated fragrances |
US10034819B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-07-31 | Firmenich Sa | Multilayered core/shell microcapsules |
WO2014056962A2 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process |
JP6158935B2 (ja) | 2012-10-12 | 2017-07-05 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 溶解性物品の形態にあるパーソナルケア組成物 |
FR2996760B1 (fr) | 2012-10-15 | 2016-07-15 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des cheveux au moyen d'une composition comprenant une dispersion de particules comprenant un materiau apte a changer d'etat sous l'effet d'un stimulus |
FR2997850B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-10-23 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997845B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
FR2999077B1 (fr) | 2012-12-11 | 2019-06-07 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particuliere, et pro-cede de traitement cosmetique |
FR2999078B1 (fr) | 2012-12-11 | 2015-08-07 | Oreal | Composition cosmetique comprenant l'association de tensioactifs non ionique et cationique, et procede de traitement cosmetique |
JP2014122197A (ja) | 2012-12-21 | 2014-07-03 | L'oreal Sa | 化粧品組成物 |
JP2014122199A (ja) | 2012-12-21 | 2014-07-03 | L'oreal Sa | 化粧品組成物 |
JP6356382B2 (ja) | 2012-12-21 | 2018-07-11 | ロレアル | 化粧品組成物 |
JP2014122198A (ja) | 2012-12-21 | 2014-07-03 | L'oreal Sa | 化粧品組成物 |
ES2766877T3 (es) | 2012-12-21 | 2020-06-15 | Oreal | Composición cosmética |
US20140186411A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | L'oreal | Low viscosity meta-stable photoprotection composition |
FR3001145B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anio-niques et des polyols, et procede de traitement cosmetique |
FR3001147B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple, comprenant des tensioactifs anio-niques et des particules solides, et procede de traitement cosmetique |
FR3001149B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-01-16 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince |
FR3001144B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anioniques et des agents conditionneurs polymeriques, et procede de traitement cosmetique |
FR3001386B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
FR3001389B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-19 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-phenylenediamine lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs |
FR3001384B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-08-28 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-aminophenol dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
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FR3001390B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-26 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-aminophenol lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs |
FR3002143B1 (fr) | 2013-02-15 | 2015-02-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un polymere epaississant cellulosique et un tensioactif amphotere ou zwitterionique |
FR3002142B1 (fr) | 2013-02-15 | 2015-02-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un polymere fixant non ionique et un tensioactif cationique |
EP2988830B1 (en) | 2013-04-25 | 2021-03-17 | L'Oréal | Composition for straightening keratin fibres, comprising a urea and/or a urea derivative and a nonionic, cationic, amphoteric or anionic associative polymeric thickener, process and use thereof |
FR3004941B1 (fr) | 2013-04-26 | 2015-05-22 | Oreal | Composition a base de poudre de henne ou d'indigo avec une pre-dispersion d'huile, procede de coloration capillaire mettant en oeuvre cette composition |
US9765282B2 (en) | 2013-06-19 | 2017-09-19 | Firmenich Sa | Polysiloxane conjugates as fragrance delivery systems |
US9872822B2 (en) | 2013-06-21 | 2018-01-23 | L'oreal | Process for dyeing in the presence of oxidation bases comprising at least one sulfonic, sulfonamide, sulfone, amid or acid group and a metal catalyst, device and ready-to-use composition |
FR3007641B1 (fr) | 2013-06-27 | 2016-11-18 | Oreal | Composition nettoyante stable sous forme de solide souple |
FR3008614B1 (fr) | 2013-07-19 | 2015-07-31 | Oreal | Composition de coloration comprenant un tensio actif amphotere particulier et un tensioactif sulfate |
US10071038B2 (en) | 2013-07-19 | 2018-09-11 | L'oreal | Dye composition comprising a particular amphoteric surfactant and a particular thickening polymer |
BR112015031664B1 (pt) | 2013-07-19 | 2020-11-17 | L'oreal | composição cosmética, processo para a tintura das fibras queratínicas e dispositivo com compartimentos múltiplos |
WO2015024078A1 (en) | 2013-08-20 | 2015-02-26 | L'oreal | Process for cosmetic treatment, kit and composition |
KR102244166B1 (ko) | 2013-09-02 | 2021-04-26 | 로레알 | 양이온성 스티릴 디술파이드 염료를 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법, 및 상기 염료를 포함하는 조성물 |
CN105518116B (zh) | 2013-09-09 | 2019-12-10 | 弗门尼舍有限公司 | 用作活性分子受控释放用的前体的硫醚衍生物 |
FR3013592B1 (fr) | 2013-11-25 | 2016-07-29 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un silane particulier, au moins un polysacharride anionique et/ou non-ionique et au moins un sel mineral hydrosoluble |
FR3013972B1 (fr) | 2013-12-02 | 2016-01-01 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere associatif anionique, au moins un polymere fixant anionique et au moins un amidon |
EP3091958B1 (en) | 2013-12-10 | 2024-04-03 | L'oreal | Cosmetic composition comprising cationic surfactant(s), antidandruff agent(s), liquid non-siliceous fatty substance(s), and non-polymeric thickening agent(s) |
JP2015129095A (ja) | 2013-12-19 | 2015-07-16 | ロレアル | 組成物 |
EP3082967A2 (fr) | 2013-12-20 | 2016-10-26 | L'oreal | Composition comprenant un copolymère acrylique particulier et un polymere fixant choisi parmi les polymères fixants anioniques comprenant un monomère d'acide crotonique, les polymères fixants non ioniques et non siliconés, et les polymères fixants amphotères |
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FR3015250B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-11-25 | Oreal | Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices comprenant une composition comprenant un copolymere acrylique particulier |
FR3015872B1 (fr) | 2013-12-27 | 2017-03-24 | Oreal | Dispositif de maquillage comportant une pluralite d'encres cosmetiques |
FR3015870B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques. |
FR3015890B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques |
FR3015888B1 (fr) | 2013-12-27 | 2017-03-31 | Oreal | Dispositif de maquillage par transfert des matieres keratiniques |
FR3015927A1 (fr) | 2013-12-27 | 2015-07-03 | Oreal | Procede de maquillage par transfert et dispositif associe. |
FR3015889B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques |
FR3015887B1 (fr) | 2013-12-27 | 2017-03-24 | Oreal | Dispositif et procede pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques |
FR3018684B1 (fr) | 2014-03-19 | 2017-05-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des agents benefiques pour les matieres keratiniques, et un melange de derives sulfonates d'olefines, et proce-de de traitement cosmetique |
JP6666062B2 (ja) | 2014-05-30 | 2020-03-13 | ロレアル | 起泡性クレンジング |
FR3022770B1 (fr) | 2014-06-30 | 2016-07-29 | Oreal | Dispositif aerosol a base de sel de calcium, de polymere fixant, de tensioactif et d'eau |
US20160010034A1 (en) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | Diversey, Inc. | Dishwashing detergent and methods of making and using the same |
US9920288B2 (en) | 2014-07-11 | 2018-03-20 | Diversey, Inc. | Tablet dishwashing detergent and methods for making and using the same |
WO2016014743A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care treatment compositions |
US10266792B2 (en) | 2014-07-23 | 2019-04-23 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
EP3172302B1 (en) | 2014-07-23 | 2019-01-16 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care treatment compositions |
JP6445128B2 (ja) | 2014-07-23 | 2018-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 処理組成物 |
US10538719B2 (en) | 2014-07-23 | 2020-01-21 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
US20160024430A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
US10519402B2 (en) | 2014-07-23 | 2019-12-31 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
CA2956121A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | The Procter & Gamble Company | Method of treating a fabric |
JP2017531469A (ja) | 2014-09-26 | 2017-10-26 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 悪臭低減材料を含む製品 |
ES2633486T3 (es) | 2014-10-08 | 2017-09-21 | The Procter & Gamble Company | Composición mejoradora de tejidos |
RU2017112525A (ru) | 2014-11-06 | 2018-12-06 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Абсорбирующие изделия, содержащие обращенные к одежде ламинаты |
JP2016088917A (ja) | 2014-11-11 | 2016-05-23 | ロレアル | ケラチン繊維用組成物 |
WO2016077513A1 (en) | 2014-11-14 | 2016-05-19 | The Procter & Gamble Company | Silicone compounds |
JP2016098220A (ja) | 2014-11-26 | 2016-05-30 | ロレアル | シリコーン油に富む組成物 |
FR3029110B1 (fr) | 2014-11-27 | 2018-03-09 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, un tensioactif cationique et un polymere cationique ayant une densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g |
MX2017006401A (es) | 2014-12-10 | 2017-09-11 | Firmenich & Cie | Polisiloxanos como sistemas de suministro de fragancias en perfumeria fina. |
EP3234086B1 (en) | 2014-12-15 | 2018-09-26 | Unilever PLC, a company registered in England and Wales under company no. 41424 | Pourable liquid fabric conditioner compositions |
JP6822961B2 (ja) | 2014-12-19 | 2021-01-27 | ロレアル | 固体無水化粧用組成物、調製方法、美容処置方法及び関連キット |
MX2017008973A (es) | 2015-01-21 | 2017-11-09 | Firmenich & Cie | Compuestos de acetal y cetal fotolabiles para la liberacion controlada de compuestos de carbonilo volatiles activos. |
WO2016120656A1 (en) | 2015-01-28 | 2016-08-04 | L'oreal | Composition comprising an amino silicone, a phospholipid polymer, and a cationic associative polymer |
CN107250339B (zh) | 2015-02-17 | 2020-07-17 | 弗门尼舍有限公司 | 用于加香成分受控释放的由聚(天冬氨酸)衍生的共聚物 |
WO2016156486A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | L'oreal | Cosmetic composition comprising non-amino polyalkylsiloxanes, oxyethylenated polymers and fatty alcohols |
ES2844873T3 (es) | 2015-04-02 | 2021-07-23 | Oreal | Composición y procedimiento para tratar el cabello |
WO2016175895A1 (en) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | Shutterfly, Inc. | Image product creation based on face images grouped using image product statistics |
JP2018521231A (ja) | 2015-05-29 | 2018-08-02 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 流体布地強化剤組成物 |
FR3036959B1 (fr) | 2015-06-04 | 2017-07-14 | Oreal | Composition comprenant un polymere associatif anionique, un polymere fixant et un polymere anionique particuliers |
JP2017025051A (ja) | 2015-07-28 | 2017-02-02 | ロレアル | ケラチン繊維用の組成物、プロセス、方法及び使用 |
JP6765416B2 (ja) | 2015-08-14 | 2020-10-07 | ロレアル | カチオン性界面活性剤、脂肪アルコール、両性界面活性剤、デンプン誘導体、及びカチオン性コンディショニングポリマーを含む化粧用組成物 |
FR3041255B1 (fr) | 2015-09-23 | 2020-10-16 | Oreal | Composition de coloration comprenant un coupleur derive du resorcinol, une base d'oxydation. |
FR3041256B1 (fr) | 2015-09-23 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur benzenique amine, procedes et dispositif |
WO2017083943A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | L'oreal | Process and cosmetic compositions for cleansing and conditioning hair |
FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
FR3044880B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique |
FR3044881B1 (fr) | 2015-12-14 | 2021-05-14 | Oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant au moins 7% de tensioactifs |
FR3044904B1 (fr) | 2015-12-14 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition comprenant l'association d'alcoxysilanes particuliers et d'un tensioactif |
CN108368456B (zh) | 2015-12-15 | 2021-01-26 | 荷兰联合利华有限公司 | 织物调理组合物 |
FR3045345B1 (fr) | 2015-12-21 | 2017-12-15 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
FR3045361B1 (fr) | 2015-12-21 | 2018-02-02 | L'oreal | Composition comprenant un copolymere vinylformamide/vinylamine, un polymere fixant et une association particuliere d'agents tensioactifs |
FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
FR3045379B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras |
FR3045348B1 (fr) | 2015-12-21 | 2020-12-25 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
FR3045376B1 (fr) | 2015-12-22 | 2018-02-16 | L'oreal | Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique |
FR3045375B1 (fr) | 2015-12-22 | 2020-02-21 | L'oreal | Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement |
FR3046072B1 (fr) | 2015-12-23 | 2018-05-25 | L'oreal | Procede de traitement des matieres keratiniques au moyen d'une composition comprenant un polymere photodimerisable modifie |
KR102184572B1 (ko) | 2015-12-23 | 2020-12-01 | 로레알 | 모발 형태의 형성 또는 변형을 위한 조성물 및 방법 |
US11261402B2 (en) * | 2016-01-25 | 2022-03-01 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
JP6738900B2 (ja) | 2016-01-25 | 2020-08-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 処理組成物 |
US20170211019A1 (en) | 2016-01-26 | 2017-07-27 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
CN108697599A (zh) | 2016-03-24 | 2018-10-23 | 宝洁公司 | 包含恶臭减少组合物的毛发护理组合物 |
JP2017193513A (ja) | 2016-04-22 | 2017-10-26 | ロレアル | ケラチン繊維を染色するための組成物 |
DE102016207063A1 (de) | 2016-04-26 | 2017-10-26 | Wacker Chemie Ag | Zusammensetzungen enthaltend Carbamato-funktionalisierte Organopolysiloxane und kationische Tenside |
GB201607924D0 (en) | 2016-05-06 | 2016-06-22 | Reckitt Benckiser Vanish Bv | Composition |
WO2017196762A1 (en) | 2016-05-13 | 2017-11-16 | The Procter & Gamble Company | Silicone compounds |
EP3455284A1 (en) | 2016-05-13 | 2019-03-20 | The Procter and Gamble Company | Silicone compounds |
FR3052060B1 (fr) | 2016-06-06 | 2018-06-08 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition particuliere et un outil chauffant |
EP3478403B1 (en) | 2016-06-30 | 2023-11-01 | Firmenich SA | A consumer product comprising core-composite shell microcapsules |
EP3481507B1 (en) | 2016-07-07 | 2021-10-27 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a silicone, a cationic polymer, a fatty alcohol and a clay |
EP3272850A1 (en) | 2016-07-19 | 2018-01-24 | Henkel AG & Co. KGaA | Easy ironing/anti-wrinkle/less crease benefit of fabric treatment compositions with the help of soil release polymers |
JP6881908B2 (ja) | 2016-07-26 | 2021-06-02 | ロレアル | マット効果及び優れた質感を有するエマルション |
EP3275984A1 (en) | 2016-07-29 | 2018-01-31 | The Procter & Gamble Company | Use of compositions comprising tannins |
CN109790493B (zh) | 2016-09-29 | 2021-03-02 | 荷兰联合利华有限公司 | 洗衣组合物 |
WO2018060056A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Unilever Plc | Laundry composition |
BR112019006332B1 (pt) | 2016-09-30 | 2021-09-28 | L'oreal | Composição cosmética capilar, método para mascarar o efeito de amarelamento de produtos de descoloração ou clareamento nos cabelos e método para proporcionar aos cabelos um ou mais efeitos de cuidados capilares |
WO2018058206A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | L'oreal | Hair cosmetic composition comprising thiol-based compounds |
EP3522862B1 (en) | 2016-09-30 | 2021-01-20 | L'Oréal | Hair cosmetic compositions containing thiol-based compounds and methods for cleansing and treating hair |
BR112019006334B8 (pt) | 2016-09-30 | 2021-11-30 | Oreal | Composição cosmética capilar do tipo sem enxágue (leave-on) e método de tratamento capilar |
EP3312264B1 (en) | 2016-10-21 | 2019-08-21 | The Procter & Gamble Company | Process of washing fabrics that have a softening active deposited thereon |
HUE046460T2 (hu) | 2016-10-21 | 2020-02-28 | Procter & Gamble | Kationosan töltött lágyítóval felülkezelt textilek mosására alkalmas módszer |
JP6995472B2 (ja) | 2016-10-31 | 2022-01-14 | ロレアル | 自然な皮膚明色化効果のための組成物 |
AU2017353150B2 (en) | 2016-11-03 | 2020-02-27 | Unilever Plc | Laundry treatment compositions comprising perfume and silica microparticles |
US10870816B2 (en) | 2016-11-18 | 2020-12-22 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having low calculated cationic charge density polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
US20180142188A1 (en) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
EP3327108A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-30 | Henkel AG & Co. KGaA | Easy ironing/anti-wrinkle/less crease benefit of detergents with the help of bentonite or its derivatives |
EP3327106A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-30 | Henkel AG & Co. KGaA | Easy ironing/anti-wrinkle/less crease benefit by use of cationic polymers and its derivatives |
FR3059329A1 (fr) | 2016-11-30 | 2018-06-01 | L'oreal | Dispersion aqueuse de polymere supramoleculaire polyalcene et son utilisation en cosmetique |
JP6890962B2 (ja) | 2016-12-09 | 2021-06-18 | ロレアル | 非粘着性安定組成物 |
FR3060332B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-11-01 | L'oreal | Composition multiphasique conditionnante avec effet remanent aux shampoings |
FR3060370B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-07-19 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un homopolymere de type acrylamidoalkyltrialkylammonium et une silicone aminee |
FR3060314B1 (fr) | 2016-12-20 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition d’eclaircissement capillaire comprenant du peroxyde d’hydrogene, un sel peroxygene, un bicarbonate, et au moins un derive polyphosphore |
FR3060319B1 (fr) | 2016-12-20 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une gomme de scleroglucane et un sequestrant phosphore |
FR3060348B1 (fr) | 2016-12-20 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition d’eclaircissement capillaire comprenant un agent oxydant, du carbonate, et au moins 0,5% en poids de derive polyphosphore |
FR3060339B1 (fr) | 2016-12-20 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition d’eclaircissement capillaire comprenant du peroxyde d’hydrogene, un sel peroxygene, un carbonate, et au moins un derive polyphosphore |
FR3060346B1 (fr) | 2016-12-20 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition d’eclaircissement capillaire comprenant un agent oxydant, du bicarbonate, et au moins 0,5% en poids de derive polyphosphore |
FR3060313B1 (fr) | 2016-12-20 | 2019-11-22 | L'oreal | Composition d’eclaircissement capillaire comprenant du peroxyde d’hydrogene, un sel de guanidine, et au moins 0,5% en poids de derive polyphosphore |
FR3060335B1 (fr) | 2016-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres. |
FR3060336B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-10-16 | Oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol |
FR3060980B1 (fr) | 2016-12-22 | 2019-05-31 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre une composition comprenant au moins deux organosilanes differents l'un de l'autre |
EP3339409B1 (en) | 2016-12-22 | 2020-04-15 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition having improved freeze thaw stability |
WO2018115058A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | L'oreal | Preserving agent comprising 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-butanone, and use thereof in cosmetic compositions |
EP3339408B1 (en) | 2016-12-22 | 2020-01-29 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition having improved dispensing properties |
US10676694B2 (en) | 2016-12-22 | 2020-06-09 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition having improved detergent scavenger compatibility |
EP3339411B1 (en) | 2016-12-22 | 2019-12-11 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition having improved viscosity stability |
EP3582733B1 (en) | 2017-02-16 | 2022-08-17 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with substrates having repeating patterns of apertures comprising a plurality of repeat units |
EP3375856B1 (en) | 2017-03-16 | 2021-09-01 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition comprising encapsulated benefit agent |
EP3375855B1 (en) | 2017-03-16 | 2021-04-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition comprising encapsulated benefit agent |
FR3064476B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un tensioactif cationique |
FR3064477B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminee |
FR3064475B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un polyol |
FR3064914B1 (fr) | 2017-04-07 | 2020-05-08 | L'oreal | Procede de coloration des cheveux comprenant un pigment et une disper-sion aqueuse de polymere supramoleculaire |
EP3388507A1 (en) | 2017-04-12 | 2018-10-17 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compositions |
US10975339B2 (en) | 2017-05-16 | 2021-04-13 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles |
US10975338B2 (en) | 2017-05-16 | 2021-04-13 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing three-dimensional articles |
US10975340B2 (en) | 2017-05-16 | 2021-04-13 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing fibrous structure articles |
EP3404086B1 (en) | 2017-05-18 | 2020-04-08 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition |
FR3066387B1 (fr) | 2017-05-19 | 2020-03-20 | L'oreal | Procede de traitement cosmetique capillaire mettant en oeuvre un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement |
BR112019022772B1 (pt) | 2017-05-26 | 2022-07-12 | L'oreal | Composição, método para cuidar de um material de queratina em um animal e método para preparar a composição |
JP7442953B2 (ja) | 2017-05-31 | 2024-03-05 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
US20180371365A1 (en) | 2017-06-21 | 2018-12-27 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener compositions |
JP7063556B2 (ja) | 2017-07-04 | 2022-05-09 | ロレアル | 起泡性クレンザー |
EP3424539A1 (en) | 2017-07-06 | 2019-01-09 | The Procter & Gamble Company | Malodor reduction compositions |
EP3649183A1 (en) | 2017-07-06 | 2020-05-13 | The Procter and Gamble Company | Silicone compounds |
WO2019010265A1 (en) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | The Procter & Gamble Company | SILICONE COMPOUNDS |
JP2019014679A (ja) | 2017-07-07 | 2019-01-31 | ロレアル | 超微細o/wエマルションの形態のケラチン繊維のためのシリコーン非含有組成物 |
EP3428259B1 (en) | 2017-07-10 | 2021-02-17 | The Procter & Gamble Company | Packaged liquid fabric softener composition having improved stability |
CN110892055B (zh) | 2017-07-14 | 2021-10-19 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 用于评价织物调理剂的方法 |
FR3068887B1 (fr) | 2017-07-17 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition comprenant un polymere fixant, un polymere cationique, un organosilane, un polysaccharide non ionique et une cire |
US10752865B2 (en) | 2017-07-19 | 2020-08-25 | The Procter & Gamble Company | Polyethylene glycol-based composition comprising functionalized siloxane polymers |
EP3655463B1 (en) | 2017-07-19 | 2023-06-28 | The Procter & Gamble Company | Functionalized siloxane polymers and compositions comprising same |
FR3070127B1 (fr) | 2017-08-16 | 2019-09-13 | L'oreal | Composition cosmetique aqueuse comprenant un agent oxydant chimique, un polymere fixant et de la montmorillonite |
WO2019074993A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | SULFATE FREE TRANSPARENT PERSONAL CLEANING COMPOSITION COMPRISING LOW INORGANIC SALT |
JP7246848B2 (ja) | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
JP7139104B2 (ja) | 2017-10-12 | 2022-09-20 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
JP2019081716A (ja) | 2017-10-30 | 2019-05-30 | ロレアル | ケラチン繊維を処置するための組成物 |
JP7106262B2 (ja) | 2017-10-31 | 2022-07-26 | ロレアル | 冷却効果を有する組成物 |
EP3480286A1 (en) | 2017-11-07 | 2019-05-08 | The Procter & Gamble Company | Process for making a fabric softener composition by diluting a concentrated fabric softener premix |
US10836981B2 (en) | 2017-11-10 | 2020-11-17 | The Procter & Gamble Company | Anti-foam compositions comprising an organopolysiloxane with adjacent hydrolysable groups |
FR3073403A1 (fr) | 2017-11-15 | 2019-05-17 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant trois polymeres particuliers et un corps gras liquide |
FR3073404A1 (fr) | 2017-11-15 | 2019-05-17 | L'oreal | Composition cosmetique conditionnante comprenant un tensioactif non-ionique, un polysaccharide, un polymere cationique et un corps gras liquide |
EP3489337A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition having improved viscosity stability |
JP7199806B2 (ja) | 2017-12-13 | 2023-01-06 | ロレアル | ヒドロキシアルキル修飾デンプンを使用するキット及びプロセス |
US10792384B2 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-06 | The Procter & Gamble Company | Rolled fibrous structures comprising encapsulated malodor reduction compositions |
FR3075625B1 (fr) | 2017-12-21 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition comprenant une dispersion aqueuse de particules de polyurethane et un tensioactif cationique |
FR3075618B1 (fr) | 2017-12-22 | 2020-02-14 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques comprenant l’application d’une composition lavante, d’une compositon de soin puis d’une composition benefique |
FR3076215B1 (fr) | 2017-12-29 | 2020-10-02 | Oreal | Composition cosmetique foisonnee sous forme d'une nanoemulsion comprenant au moins 20% de corps gras, au moins un tensioactif cationique, un gaz et de l'eau |
FR3076219B1 (fr) | 2017-12-29 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion huile-dans-eau comprenant au moins 40 % de corps gras, au moins un tensioactif cationique et de l'eau |
EP3746533A1 (en) | 2018-01-29 | 2020-12-09 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric enhancers comprising branched polyester molecules |
EP3775141A1 (en) | 2018-03-29 | 2021-02-17 | Unilever PLC | Use of fabric conditioner composition |
BR112020011473B8 (pt) | 2018-04-09 | 2023-04-25 | Oreal | Composições para tratamento de cabelos, método cosmético não-terapêutico para tratar cabelos e método para transmitir aos cabelos um ou mais efeitos de cuidado capilar |
CN111936111A (zh) | 2018-04-09 | 2020-11-13 | 欧莱雅 | 包含还原剂的头发处理组合物 |
WO2019197852A1 (en) | 2018-04-09 | 2019-10-17 | L'oreal | Hair treatment compositions comprising reducing agents |
JP7214360B2 (ja) | 2018-04-10 | 2023-01-30 | ロレアル | 分解又は消失可能な顆粒又は集合体を含む、安定な組成物 |
JP2019196311A (ja) | 2018-04-16 | 2019-11-14 | ロレアル | O/w型の形態の組成物 |
CA3044750C (en) | 2018-05-30 | 2023-02-28 | The Procter & Gamble Company | Dryer sheets comprising branched polyester polymers |
WO2019232106A1 (en) | 2018-05-30 | 2019-12-05 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric enhancers comprising branched polyester molecules |
JP7277083B2 (ja) | 2018-06-12 | 2023-05-18 | ロレアル | 発泡性組成物 |
FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082736B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine. |
FR3082710B1 (fr) | 2018-06-20 | 2021-11-26 | Oreal | Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082740B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral. |
FR3082738B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique. |
FR3082742B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside. |
FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
EP3746532B1 (en) | 2018-06-21 | 2022-02-23 | Firmenich SA | Compounds for providing a long-lasting strawberry odor |
FR3084259B1 (fr) | 2018-06-25 | 2021-01-22 | Oreal | Composition comprenant un monoester d'acide gras et de polyglycerol, une huile et un polyol, procede et utilisation |
FR3083098B1 (fr) | 2018-06-28 | 2021-10-29 | Oreal | Procede de bouclage des fibres keratiniques comprenant l'application sur les fibres d'une composition contenant de l'acide thiolactique |
FR3083096B1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-11-27 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux comprenant une etape d’application d’une composition comprenant un acide organique, une etape de mise en forme et un long temps de pause |
FR3083110B1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-06-12 | L'oreal | Procede de mise en forme des cheveux comprenant une etape d’application d’une composition comprenant un sucre ou derive de sucre, une etape de mise en forme et un long temps de pause |
FR3083104B1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-06-12 | L'oreal | Procede de mise en forme des cheveux comprenant une etape d’application d’une composition comprenant une lactone, une etape de mise en forme et un long temps de pause |
JP2020002084A (ja) | 2018-06-29 | 2020-01-09 | ロレアル | マイクロニードルシートを使用する美容方法 |
CN112739804A (zh) | 2018-09-19 | 2021-04-30 | 塔明克公司 | 织物柔软剂组合物 |
WO2020061659A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | L'oreal | Stable hair treatment compositions comprising thiol-based reducing agents |
CN112996892A (zh) | 2018-11-14 | 2021-06-18 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 织物调理剂组合物 |
WO2020120268A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-18 | Unilever Plc | Fabric conditioner compositions |
JP7292866B2 (ja) | 2018-12-11 | 2023-06-19 | ロレアル | 臭いがより少ない組成物 |
JP7353754B2 (ja) | 2018-12-14 | 2023-10-02 | ロレアル | ケラチン繊維の矯正法 |
BR112021004206A2 (pt) | 2018-12-20 | 2021-05-25 | Firmenich S/A | pró-perfume de enol éter de alquila |
FR3090342B1 (fr) | 2018-12-20 | 2021-05-21 | Oreal | Composition cosmétique capillaire sous forme de nanoémulsion comprenant un tensioactif non ionique particulier et un agent propulseur |
JP2020099513A (ja) | 2018-12-21 | 2020-07-02 | ロレアル | マイクロニードルシートを使用するキット及び美容方法 |
FR3091877B1 (fr) | 2019-01-22 | 2023-06-16 | Calyxia | Compositions de detergence avec des propriétés olfactives améliorées |
WO2020207820A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Unilever Plc | Fabric conditioner compositions |
JP2020180062A (ja) | 2019-04-24 | 2020-11-05 | ロレアル | 加工デンプン/c13〜c15脂肪酸/クレイの組合せ |
BR112021016858B1 (pt) | 2019-04-30 | 2023-09-26 | L'oreal | Composição para tratamento dos cabelos e métodos para tratamento dos cabelos e para preservar a atividade ou minimizar a degradação de compostos à base de tiol |
FR3097760B1 (fr) | 2019-06-28 | 2022-04-01 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif. |
FR3097748B1 (fr) | 2019-06-28 | 2021-12-17 | Oreal | Composition comprenant un ester gras, un polymere fixant, un polymere epaississant et un corps gras liquide |
US20220248670A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-08-11 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Fabric spray compositions |
WO2021023670A1 (en) | 2019-08-08 | 2021-02-11 | Firmenich Sa | Compounds for providing a long-lasting mint odor |
JP2021070644A (ja) | 2019-10-30 | 2021-05-06 | ロレアル | 高内水相エマルション |
EP4069905A1 (en) | 2019-12-02 | 2022-10-12 | Unilever IP Holdings B.V. | Fabric sprays |
CN114901901A (zh) | 2019-12-02 | 2022-08-12 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 织物喷剂 |
US20240059640A1 (en) | 2019-12-03 | 2024-02-22 | Firmenich Sa | Enol Ether Properfume |
CN114746153A (zh) | 2019-12-06 | 2022-07-12 | 宝洁公司 | 具有增强头皮活性物质沉积的不含硫酸盐的组合物 |
FR3104031B1 (fr) | 2019-12-10 | 2021-12-24 | Oreal | Composition cosmétique sous forme de nanoémulsion huile-dans-eau comprenant au moins un corps gras liquide, au moins un corps gras solide et au moins un tensioactif cationique |
US20220340837A1 (en) | 2019-12-19 | 2022-10-27 | Firmenich Sa | Compounds for providing a long-lasting floral and fruity odor |
FR3104954B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-08-26 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une terre rare et un polymère particulier |
FR3104983B1 (fr) | 2019-12-20 | 2023-11-24 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique. |
US20230024269A1 (en) | 2019-12-20 | 2023-01-26 | Firmenich Sa | Pro-Perfume Compositions |
FR3104981B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-12-30 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition détergente et une composition de terre rare |
WO2021130088A1 (en) | 2019-12-24 | 2021-07-01 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and at least one surfactant |
US11857660B2 (en) | 2019-12-31 | 2024-01-02 | L'oreal | Compositions for imparting color and tone to the hair |
US11826451B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-28 | L'oreal | Compositions for treating hair |
EP3677244A3 (en) | 2020-02-04 | 2020-11-18 | Clariant International Ltd | Compositions comprising multilamellar vesicles |
WO2021156213A1 (en) | 2020-02-04 | 2021-08-12 | Clariant International Ltd | Lipid nanoparticles for delayed delivery of fragrance with enhanced water solubility, their preparation and use |
CN115151310A (zh) | 2020-02-27 | 2022-10-04 | 宝洁公司 | 功效和美观性增强的含硫去头皮屑组合物 |
WO2021175583A1 (en) | 2020-03-06 | 2021-09-10 | Clariant International Ltd | Lipid nanoparticles comprising a fragrance |
WO2021203180A1 (en) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | L'oreal | Hair cosmetic composition and process for shaping or altering the shape of the hair |
CN115151530A (zh) | 2020-04-14 | 2022-10-04 | 弗门尼舍有限公司 | 提供持久气味的化合物 |
WO2021229039A1 (en) | 2020-05-14 | 2021-11-18 | Unilever Ip Holdings B.V. | Laundry composition |
US20230127811A1 (en) | 2020-05-27 | 2023-04-27 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Dilutable fabric conditioner composition |
WO2021239376A1 (en) | 2020-05-27 | 2021-12-02 | Unilever Ip Holdings B.V. | Dilutable fabric conditioner composition |
US20230183609A1 (en) | 2020-05-27 | 2023-06-15 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Fabric softener composition |
BR112022022412A2 (pt) | 2020-05-27 | 2022-12-13 | Unilever Ip Holdings B V | Método para preparação doméstica de uma composição condicionadora líquida de tecido, composição condicionadora líquida de tecido e uso da mesma |
EP3919044A1 (en) | 2020-06-04 | 2021-12-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Composition and method for improving fragrance intensity with isopropyl myristate |
MX2022015145A (es) | 2020-06-12 | 2023-01-11 | Firmenich & Cie | Properfume de eter enolico. |
FR3111811B1 (fr) | 2020-06-24 | 2023-01-13 | Oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à chaine hydrocarbonée (in)saturé, et un tensioactif |
FR3111815B1 (fr) | 2020-06-25 | 2023-10-20 | Oreal | Procédé de traitement des matières kératiniques comprenant l’application d’un mélange d’une composition comprenant un corps gras liquide et un corps gras solide et d’une composition aqueuse comprenant un tensioactif. |
WO2022005811A1 (en) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | L'oreal | Aerosolized compositions, systems, kits, and methods for keratinous substrates |
WO2022005886A1 (en) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of the hair |
FR3113459B1 (fr) | 2020-08-18 | 2022-09-23 | Oreal | Compositions aerosolisees, systemes, necessaires, et procedes pour substrats keratineux |
FR3113377B1 (fr) | 2020-08-17 | 2023-11-17 | Oreal | Compositions et procedes pour modifier la couleur des cheveux |
US11160739B1 (en) | 2020-06-29 | 2021-11-02 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of the hair |
FR3111802B1 (fr) | 2020-06-30 | 2023-01-06 | Oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct cationique anthraquinonique particulier, un tensioactif cationique, un tensioactif amphotère ou zwittérionique et un alcool gras |
US11612554B2 (en) | 2020-07-31 | 2023-03-28 | L'oreal | Hair treatment compositions containing amino acids |
WO2022026286A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | L'oreal | Hair treatment compositions containing amino acids |
FR3113591B1 (fr) | 2020-08-28 | 2024-03-08 | Oreal | Compositions de traitement des cheveux contenant des acides aminés |
FR3113240B1 (fr) | 2020-08-10 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment |
FR3115200B1 (fr) | 2020-10-21 | 2023-11-03 | Oreal | Composition cosmetique contenant des capsules de type cœur/enveloppe |
WO2022084437A1 (en) | 2020-10-21 | 2022-04-28 | Firmenich Sa | Improved freshness imparting compositions |
US20240002752A1 (en) | 2020-11-11 | 2024-01-04 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Concentrated non-aqueous fabric conditioners |
US20230407206A1 (en) | 2020-11-18 | 2023-12-21 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Fabric conditioner |
FR3116451B1 (fr) | 2020-11-26 | 2023-04-14 | Oreal | Procédé de nettoyage des matières kératiniques humaines et kit pour la mise en œuvre de ce procédé |
JP2023551826A (ja) | 2020-11-26 | 2023-12-13 | ロレアル | ヒトのケラチン物質をクレンジングする方法、前記方法を実施するためのデバイス及びキット |
WO2022118981A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | L'oreal | Compositions for keratin fibers |
WO2022118978A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
WO2022118980A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
FR3118714B1 (fr) | 2021-01-11 | 2023-09-01 | Oreal | Compositions pour fibres kératineuses |
WO2022118982A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
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FR3118876B1 (fr) | 2021-01-15 | 2023-11-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres kératineuses |
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MX2023005963A (es) | 2020-12-04 | 2023-06-07 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado del cabello que comprenden materiales de reduccion del mal olor. |
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FR3118877B1 (fr) | 2021-01-18 | 2023-11-17 | Oreal | Stabilisation d’un composé de thiopyridinone et réduction du jaunissement de la composition le comprenant |
WO2022138471A1 (en) | 2020-12-22 | 2022-06-30 | L'oreal | Stabilization of thiopyridinone compound and yellowing reduction of composition comprising same |
FR3118707B1 (fr) | 2021-01-08 | 2024-01-12 | Oreal | Composition solide pour la teinture et/ou l’éclaircissement des fibres kératineuses |
US20240060011A1 (en) | 2021-01-13 | 2024-02-22 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Fabric conditioner |
WO2022178849A1 (en) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | L'oreal | Irritation reduced surfactant composition |
WO2022178848A1 (en) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | L'oreal | Composition for improving surfactant |
FR3120533A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur des fibres kératiniques capillaires ayant été préalablement colorées par une composition de coloration capillaire spécifique |
FR3121045A1 (fr) | 2021-03-25 | 2022-09-30 | Roquette Freres | compositions pour le coiffage et le soin des cheveux comportant un amidon de légumineuse |
WO2022218696A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-10-20 | Unilever Ip Holdings B.V. | Fabric conditioner compositions |
EP4323489A1 (en) | 2021-04-14 | 2024-02-21 | Unilever IP Holdings B.V. | Fabric conditioner compositions |
WO2022219109A1 (en) | 2021-04-15 | 2022-10-20 | Unilever Ip Holdings B.V. | Fabric conditioner compositions |
FR3121842A1 (fr) | 2021-04-16 | 2022-10-21 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant au moins 5 % en poids d’un alcool gras, un diol, un polyethylene glycol et un tensioactif cationique |
EP4083176A1 (en) | 2021-04-29 | 2022-11-02 | The Procter & Gamble Company | Structuring premixes and liquid compositions comprising them |
CA3200157A1 (en) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Marco Caggioni | Structuring premixes and liquid compositions comprising them |
FR3125421A1 (fr) | 2021-07-20 | 2023-01-27 | L'oreal | Compositions et procédés de traitement de fibres kératiniques |
WO2022232667A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | L'oreal | Compositions and methods for treating keratin fibers |
US20220378684A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo Compositions Containing a Sulfate-Free Surfactant System and Sclerotium Gum Thickener |
US11986543B2 (en) | 2021-06-01 | 2024-05-21 | The Procter & Gamble Company | Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants |
WO2022268446A1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Unilever Ip Holdings B.V. | Laundry composition |
WO2022266947A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | L'oreal | Composition for cleansing and/or removing makeups from keratin materials |
FR3124709A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine et le propane-1,3-diol. |
US20230019615A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-19 | L'oreal | Compositions and methods for styling hair |
WO2023275193A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Composition comprising at least one oxidation dye, 1,3-propanediol, at least one alkaline agent and at least one fatty substance |
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WO2023275211A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Composition comprising at least one particular oxidation dye, at least one shea-derived fatty substance and at least one alkaline agent |
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WO2023275197A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Composition comprising at least one oxidation dye, at least one alkaline agent and at least one liquid fatty alcohol and at least one solid fatty alcohol |
FR3124719B1 (fr) | 2021-06-30 | 2024-05-10 | Oreal | Composition comprenant au moins un coupleur particulier, au moins une base d’oxydation particulière, au moins un corps gras et au moins un polysaccharide anionique. |
FR3124720A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins un coupleur particulier, au moins un agent alcalin et au moins un alcool gras liquide et au moins un alcool gras solide. |
BR112023027386A2 (pt) | 2021-07-05 | 2024-03-12 | Unilever Ip Holdings B V | Composição para reduzir mau odor, composição detergente líquida para lavagem de roupas, composição condicionadora de tecido e método de redução de odor em tecidos |
WO2023280592A1 (en) | 2021-07-08 | 2023-01-12 | Unilever Ip Holdings B.V. | A composition for reducing malodour |
FR3125224A1 (fr) | 2021-07-16 | 2023-01-20 | L'oreal | Compositions et procédés de coiffage des cheveux |
FR3125420A1 (fr) | 2021-07-21 | 2023-01-27 | L'oreal | Compositions et procédés de coiffage des cheveux |
FR3125419A1 (fr) | 2021-07-23 | 2023-01-27 | L'oreal | compositions et méthodes pour le coiffage des cheveux |
EP4377430A1 (en) | 2021-07-26 | 2024-06-05 | Unilever IP Holdings B.V. | Method of producing a fabric conditioner |
FR3130146A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant de la cystéine, un triglycéride d’acide gras particulier et un agent réducteur supplémentaire |
EP4376801A1 (en) | 2021-07-27 | 2024-06-05 | L'oreal | Composition comprising cysteine, a particular fatty acid triglyceride and an additional reducing agent |
FR3127124A1 (fr) | 2021-09-22 | 2023-03-24 | L'oreal | Composition comprenant de la cystéine et un triglycéride d’acide gras particulier |
US20230092174A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-03-23 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles |
WO2023012098A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Unilever Ip Holdings B.V. | Method |
WO2023012093A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Unilever Ip Holdings B.V. | Method |
CN117980455A (zh) | 2021-09-22 | 2024-05-03 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 织物软化组合物 |
WO2023046691A1 (en) | 2021-09-22 | 2023-03-30 | Unilever Ip Holdings B.V. | Fabric softening composition |
EP4154974A1 (en) | 2021-09-23 | 2023-03-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Biodegradable microcapsules |
FR3127400A1 (fr) | 2021-09-30 | 2023-03-31 | L'oreal | Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant une étape de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques et une étape de traitement des fibres kératiniques par une composition comprenant au moins une huile végétale. |
EP4377427A1 (en) | 2021-10-20 | 2024-06-05 | Firmenich SA | Improved perfume compositions comprising sulfur-containing pro-fragrance compounds |
IL311511A (en) | 2021-10-20 | 2024-05-01 | Firmenich & Cie | Improved perfume compounds comprising sulphur-containing pro-fragrant compounds |
FR3128633A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique. |
FR3128632A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol. |
FR3128636B1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-11-03 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers. |
WO2023070514A1 (en) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | L'oreal | Composition for cleansing and conditioning the hair |
FR3128635A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers. |
FR3128637A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique. |
FR3128634A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol. |
WO2023078909A1 (en) | 2021-11-03 | 2023-05-11 | Firmenich Sa | Cyclic acetals and ketals for the light-induced release of active aldehydes and ketones |
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