FI56372C - Katjonisk ytaktiv foerening som reduceras materials foermaoga till elektrostatisk uppladdning och/eller foerbaettrar deras mjukhet - Google Patents
Katjonisk ytaktiv foerening som reduceras materials foermaoga till elektrostatisk uppladdning och/eller foerbaettrar deras mjukhet Download PDFInfo
- Publication number
- FI56372C FI56372C FI324272A FI324272A FI56372C FI 56372 C FI56372 C FI 56372C FI 324272 A FI324272 A FI 324272A FI 324272 A FI324272 A FI 324272A FI 56372 C FI56372 C FI 56372C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compounds
- alcohol
- och
- ytaktiv
- uppladdning
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 amide compound Chemical class 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-(1-chloro-2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C(Cl)OC(Cl)C(O)CO SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 2
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 2
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AVJHEUCBECZSEP-UHFFFAOYSA-N [Cl].OCC(O)CO Chemical compound [Cl].OCC(O)CO AVJHEUCBECZSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013055 pulp slurry Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- RHSBIGNQEIPSCT-UHFFFAOYSA-N stearonitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC#N RHSBIGNQEIPSCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
-.- -n r_, .... KUULUTUSjULKAISU cc o n o
Vflä W ^un-ÄGONiiessKRiPT 56372 C (45) Patentti myönnetty 10 01 1980 Patent meddelat V ’ V (51) Kv.lk.*/lnt.CI.* c 07 C 93/04 § q |y| | p| |q ^q (21) Pitenttlhtkamu* — Rttanuntekning 321+2/72 (22) HakamltpUvI — AraOknlnpdtg 17.11.72 (23) Alkupiiv! — Glltlghätsdag 17.11.72 (41) Tullut |ulklsaktl — Bllvlt offantllf 20.05.73
Patentti* ja rekisterihallitus (44) Nihtivlkilptnon ja kuuL|ulkil*un pvm. —
Patent· och registerstyrelsen ' Anaökan utltjd och utl.ikrtftan publlcerad 28.09.79 (32)(33)(31) Pyy4««y atuolkaui—Begird prlorltat 19. H. 71 11.10.72 Ruotsi-Sverige(SE) 1U793/71, 13069/72 Toteennäytetty-Styrkt (71) MoDoKemi AB, Fack, S—UUU 01 Stenungsund, Ruotsi-Sverige(SE) (72) Eva Margareta Martinsson, Stenungsund, Karl Martin Edvin Hellsten, Ödsmäl, Ruotsi-Sverige(SE) (7^) Oy Kolster At (51*) Kationinen, pinta-aktiivinen yhdiste, joka pienentää aineiden taipumusta varautua sähkostaattisesti ja/tai parantaa niiden pehmeyttä - Katjonisk, ytaktiv förening, som reduceras materials förm&ga tili elektrostatisk uppladdning och/eller förbättrar deras mjukhet
Esillä oleva keksintö koskee kationista, pinta-aktiivista yhdistettä, joka pienentää aineiden taipumusta varautua sähköstaattisesta ja/tai parantaa niiden pehmeyttä, ja jolla yhdisteellä on yleinen kaava RI-0-(CH^CHXO)n -CH2~CH(0H)CH2 .R111 yi a© RII-0-(CH2CHX0)n -CH2-CH(0H)CH2 R17 jossa kaavassa R^ ja R"^ merkitsevät toisistaan riippumatta alifaattista ryhmää, jossa on 8-22 hiiliatomia, R ^ ja R^ merkitsevät toisistaan riippumatta metyyli-tai etyyliryhmää, X merkitsee vetyä tai metyyli- tai etyyliryhmää, lukujen n^ ja n2 keskimääräinen arvo on 0-5, ja A on anioni.
Aikaisemmin on käsittelemällä tekstiilimateriaalia kvartäärisillä yhdisteillä, jotka ovat tyyppiä (R" )2(R')2N+C1 , jossa R' on metyyli- tai etyyliryhmä ja R" on setyyli- tai stearyyliryhmä, yritetty antaa tekstiilimateriaalille peh- 2 meämpi tuntu ja pienentää tämän materiaalin kykyä varautua staattisella sähköllä. Huomattava haitta tämän tyyppisissä yhdisteissä on se, että ne johtuen hydrofobisesta luonteestaan huonontavat voimakkaasti tekstiilimateriaalin veden absorptio-kykyä. Kysymyksessa olevia yhdisteitä valmistetaan kvaternoimalla esim. distea-ryyliamiinia metyylikloridilla tai dimetyylisulfaatilla. Distearyyliamiinia saadaan kuumentamalla ammoniakin läsnäollessa vastaavaa rasvahappoa, joka muodostaa ammoniumsuolansa ja amidiyhdisteensä kautta stearoninitriiliä, joka hydraamalla muutetaan stearyyliamiiniksi. Tämä valmistusmenetelmä on osoittautunut sekä vaivalloiseksi että kalliiksi ja aikaansaa suhteellisen huonon saannon.
Nyt on yllättäen osoittautunut, että uusi ryhmä kationiaktiivisia kvartää-risiä yhdisteitä aikaansaa erittäin hyvän pehmentävän ja antistaattisen vaikutuksen samanaikaisesti kun nämä uudet yhdisteet ovat erittäin yksinkertaisia ja halpoja valmistaa. Edelleen on sellaisella tekstiilimateriaalilla, jota on käsitelty näil-lä yhdisteillä, huomattavasti paremmat vettä absorboivat ominaisuudet kuin niillä, joita on käsitelty aikaisemmin esitetyillä kvartäärisillä alkyyliyhdisteillä.
Laajat näiden yhdisteiden vaikutuksen tutkimukset käyttäen erilaisia tekstiilimateriaaleja ovat osoittaneet, että keksinnön mukaisilla yhdisteillä on kauttaaltaan selvästi paremmat antistaattiset ominaisuudet kuin aikaisemmin käytetyillä kvartäärisillä yhdisteillä. Erittäin huomattava on tällöin se suhde, että glyseryyliryhmän sekä alkyleeniglykoliyksiköiden, erikoisesti tällöin etyleeni-glykoliyksiköiden pienien määrien läsnäolo, parantaa huomattavasti näissä yhdisteissä antistaattisia arvoja. Mitä tulee näiden yhdisteiden pehmentäviin ominaisuuksiin, vaikuttavat näihin myös yhdisteessä olevien alkyleeniglykoliyksiköiden määrä, ja on todettu, että yhdisteet, joissa n^ - ja n^-arvot ovat 0-2, omaavat parhaat ominaisuudet. Edellä esitetyn johdosta pidämme edullisimpina sellaisia yhdisteitä, joilla on edellä esitetty kaava, jossa X on vety ja n^ ja n^ ovat keskimäärin 0-2. Erittäin edullisia keksinnön mukaisia yhdisteitä ovat ne, joissa R* ja ovat toisistaan riippumatta hiilivetyketju, jossa on 8-lU hiiliatomia, koska ne ovat jäätymis-sulamis-kestäviä 5...10-¾ vesiliuoksina, so. niillä ei ole ollenkaan tai ainoastaan vähäinen taipumus geelin muodostukseen ja faasien eroit-tumiseen niitä toistuvasti jäädytettäessä ja sulatettaessa. Edelleen ne ovat juoksevia väkevöidyssä muodossa mikä helpottaa kulutustuotteiden valmistusta.
Eräs huomattava näiden uusien kationiaktiivisten yhdisteiden etu on se, että ne ovat helpot valmistaa teollisuusmittakaavassa. Niinpä niitä voidaan saada siten, että alkoholi, jossa on 8-22 hiiliatomia, johon on kiinnittynyt mahdollisesti 0,5 moolia etyleeni-, propyleeni- tai butyleenioksidia sinänsä tunnetulla 56372 tavalla, saatetaan reagoimaan epikloorihydriinin kanssa vastaavaksi kloori g.lyseryy-· lieetteriksi, joka taas saatetaan reagoimaan sellaisen sekundäärisen amiinin kanssa, jolla on yleinen kaava jossa kaavassa R ja RiV tarkoittavat toisistaan riippumatta metyyli- tai etyyli-ryhmää, kvartääriseksi yhdisteeksi kloridisuolansa muodossa. Mikäli katsotaan sopivaksi voidaan tämä anioni sinänsä tunnetulla tavalla vaihtaa muihin anioneihin esim. lisäämällä sellaista natriumsuolaa, jolla on korkeampi liukenemisvakio kuin natriumkloridilla tai käyttämällä ioninvaihtoa anioninvaihtajan avulla. Anioneina - voidaan kloridi-ionien lisäksi mainita hydroksyyli-, bromidi-, metyylisulfaatti-, asetaatti-, sulfaatti-, karbonaatti-, sitraatti- ja tartraatti-ionit ja näistä ovat edullisimpia yksiarvoiset ionit.
Tässä kuvattu valmistusmenetelmä voidaan koota eeuraavaan kahteen reaktio-vaiheeseen.
1) R^CH CHXO) H + CH„—CH0IIoCl -» ' v 2 /n1 n2 / 2 --> R10(CH2CH.\0)n CH2CH(0H)CH2C1
T TTT TV
2) 2R 0(CH2CHX0)n CH2CH(0H)CH2C1+R R NH --> Γ I / \ / \ T O m IV 0 ---^ R^CH CIIXO) OH_CH( OH)CH N R R Cl v 2 Λ ^ 2 2t, g
III IV
Häissä reaktiokaavoissa R , R / R , X ja n^ tarkoittavat samaa kuin edellä.
Reaktio alkoholin, vaihtoehtoisesti sen alkyleenioksidiadditiotuotteen ja epikloorihydriinin välillä, suoritetaan lämpötilassa noin 100-150°C katalysaattorin läsnäollessa. Katalysaattoreina ovat erikoisesti SnCl^, BF^ ja HCIO^ osoittautuneet erinomaisiksi ja ne aikaansaavat nopean ja helposti valvottavan reaktion, mutta myös muita happamia katalysaattoreita, kuten tolueenisulfonihappoa ja rikkihappoa voidaan käyttää. Jotta voidaan aikaansaada täydellinen alkoholiyhdisteen reaktio, lisätään epikloorihydriiniä tavallisesti ylimäärin. Sekundäärisen amiinin kvaternoiminen klooriglyseryylieetterin kanssa suoritetaan alkalin«esim. natrium-hydroksidin, läsnäollessa lämpötilassa noin 100-150°C. Tavallisesti suoritetaan reaktio orgaanisen liuottimen läsnäollessa, jonka kiehumispiste on vähintään 60°c, jolloin liuottimen muodostaa esim. metanoli, etanoli tai dietyleeniglykolimono-etyylieetteri.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan myös valmistaa käyttämällä erilaisia edellä kuvatun tavan muunnoksia. Niinpä voidaan klooriglyseryylieetteri saattaa S6372 reagoimaan ammoniakin tai primäärisen amiinin kanssa, jossa on metyyli- tai etyy-lisubstituentti, ja suorittaa kvaternoiminen tämän jälkeen käyttäen esim. metyyli-tai etyylikloridia tai dimetyyli- tai dietyylisulfaattia. Tämä menetelmä on kuitenkin monimutkaisempi kuin aikaisemmin kuvattu ja käsittää useita reaktiovaiheita samalla kun se aikaansaa suuremman määrän sivutuotteita ja alhaisemman kokonaissaannon.
Ne alkoholit, joissa on 8-22 hiiliatomia ja joita käytetään valmistettaessa keksinnön mukaisia yhdisteitä, voivat olla sekä synteettisiä että johdettuja luonnon tuotteista. "Luonnosta saatuja" alkoholeja, ns-rasva-alkoholeja, valmistetaan tavallisesti pelkistämällä rasvahappoja tai rasvahappoestereitä, jotka on saatu kasvisöljyistä, soijaöljystä, pellavaöljystä, maissiöljystä tai risiiniöljystä, animaalisia öljyjä tai rasvoja, kuten kalaöljyä, valasöljyä, talia tai laardia. Esimerkkeinä sopivista alkoholeista voidaan mainita seuraavat:oktyylialkoholi, desyylialkoholi, dodesyy lialkoholi, tetradesyyli alkoholi, setyylialkoholi, stearyy-lialkoholi, ikosyylialkoholi, oleyyli alkoholi ja ikosenyylialkoholi. Synteettisiä alkoholeja valmistetaan edullisesti Ziegler-menetelmällä tai hapetusmenetelmällä. Useimmat hapetusmenetelmällä valmistetut alkoholit omaavat enemmän tai vähemmän haarautuneen hiiliketjun, jonka johdosta tässä tapauksessa suuri isomeerimäärä on mahdollinen. Näiden alkoholien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet muistuttavat paljon suoraketjuisten primääristen alkoholien ominaisuuksia.
Sopivia sekundäärisiä amiineja keksinnön mukaisessa menetelmässä ovat dime-tyyliamiini ja dietyyliamiini, joita pidetään yleisesti kaupan. Käyttökelpoisia primäärisiä amiineja ovat metyyli- ja etyyliemiini.
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat osoittautuneet erittäin sopiviksi käyttää pehmeän tunnun antamiseen tekstiilimateriaalille ja määrättyjen materiaalien staattisen latautumistaipumuksen pienentämiseksi. Niinpä näitä yhdisteitä voidaan lisätä edullisesti tekstiilimateriaalia huuhdottaessa, ja koska niillä on hyvä affiini-suus tekstiilikuituihin, voi lisäys tapahtua periaatteessa minkälaisen huuhtomi-sen aikana hyvänsä, vaikkakin paras vaikutus saadaan silloin kun lisäys tapahtuu viimeisessä huuhtomisvedessä. Näiden kvartääristen yhdisteiden lisätty määrä tekstiilimateriaalia huuhdottaessa vaihtelee riippuen tekstiilimateriaalista, pesuolo-suhteista ja halutusta vaikutuksesta, mutta yleisesti voidaan sanoa, että lisäyksen tulee muodostaa 0,01-0,50 g, edullisesti 0,05-0,15 g litraa kohden huuhtomis-vettä, tai 0,1-5,0 g, edullisesti 0,5~1,5 g, kiloa kohden tekstiilimateriaalia. Yhdisteet voidaan myös lisätä esipesun tai pääpesun aikana, mutta tässä tapauksessa aikaansaatu vaikutus on jossain määrin huonompi. Tekstiilimateriaali voi olla 56372 kudottua tai ei-kudottua ja sen voivat muodostaa sekä synteettiset että luonnon kuidut, kuten puuvilla pellava, villa, rayon, polyvinyylikloridikuidut, polyety-leenikuidut, polypropyleenikuidut, polyamiinikuidut, polyesterikuidut ja polyami-dikuidut. Valmistettaessa paperiin perustuvia tuotteita, kuten lakanoita, paperi-vaatteita, lautasliinoja, käsipyyhkeitä, kapaloita, saniteettisiteitä ja adsorptio-tyynyjä, voidaan keksinnön mukaisia yhdisteitä lisätä vesipitoiseen massaliettee-seen 0,02-2 % selluloosan painosta hyvän pehmeyden ja veden äbsorptiokyvyn antamiseksi valmiille tuotteelle. Edelleen on osoittautunut sopivaksi lisätä materiaaliin, jolla on taipumus ei-toivottuun sähköstaattiseen latautumiseen, keksinnön mukaisten yhdisteiden liuoksia esim. suihkuttamalla tai sivelemällä. Tämä tekniikka on erittäin käyttökelpoinen sellaista materiaalia tai esinettä käsiteltäessä, jota tavallisesti pestään erittäin harvoin tai ei ollenkaan. Esimerkkejä tällaisista tuotteista ovat kokolattiamatot ja pehmustetut huonekalut, polyakryylinitriiliä tai rayonvillaa olevat turkit, vuodat ja nahat, paperi ja paperituotteet, lasi-ja muu mineraalivilla, gramofoonilevyt, ääni- ja kuvanauhat, väri- ja lakkapinnat, metallifoliot, sähköisten ja elektronisten laitteiden kotelot jne. Esineisiin, joilla on kuitumainen tai tekstiilimäinen luonne, kuten mattoihin, selluloosakui-tuihin perustuviin tuotteisiin, nahkoihin ja mineraalivillaan on näillä yhdisteillä myös huomattavasti pehmentävä vaikutus.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä käytetään tavallisesti 5”10 $:sen vesiliuoksen muodossa, joka sisältää aktiivisen aineen lisäksi nyös esim. liukoisuutta edistäviä lisäaineita, kuten etyylidiglykolia, liuoksen viskositeetin pienentämiseksi. Tunnetulla tavalla voidaan myös lisätä ei-ionisia pinta-aktiivisia aineita, kuten etyleenioksidin tai propyleenioksidin ja alifaattisten alkoholien tai alkyylifeno-lien välisiä additiotuotteita ja lisätä täten käsitellyyn tekstiilimateriaalin uudelleenkostumiskykyä.
Määrättyjä käyttötarkoituksia varten voi olla toivottavaa, että keksinnön mukainen yhdiste on liuotettu juoksevaan liuottimeen niin, että tämä voi haihtua nopeasti. Tällaisissa tapauksissa voidaan liuottimina käyttää esim. asetonia, metanolia, etanolia, isopropanolia tai näiden seoksia.
Seuraavat esimerkit valaisevat edelleen keksintöä.
Esimerkki 1
Astiaan, joka oli varustettu laitteilla lämmittämistä ja sekoittamista varten sekä palautusjäähdyttäjällä, johdettiin 300 g (l mooli) talirasva-alkoholi-sulatetta (setyyli-, stearyyli- ja ikosyylialkoholien seos), johon oli liitetty 0,5 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohden alkoholia, käyttäen natriumhydroksidia 6 56372 alkaalisena katalysaattorina. Sulatetta pidettiin lämpötilassa 75°C samalla sekoittaen, jonka jälkeen johdettiin 3 g SnCl^ ja 101 g (1,1 moolia) epikloorihydriiniä 1 tunnin kuluessa. Lämpötila nostettiin arvoon 125°C ja sitä pidettiin tässä lämpötilassa vielä 2 tuntia. Jäljellä ollut epikloorihydriini poistettiin tyhjökä-sittelyn avulla ja saadun reaktiotuotteen muodosti 390 g heikosti kullanväristä, paksujuoksuista nestettä.
Autoklaaviin, joka oli varustettu laitteilla sen lämmittämiseksi ja sekoittamiseksi, johdettiin 350 g (0,9 moolia) edellä mainittua reaktiotuotetta, 125 g etanolia, johon oli liuotettu 20 g (0,^5 moolia) dimetyyliamiinia, sekä 23 g (0,56 moolia) natriumhydroksidia ja 15 g vettä. Seosta pidettiin autoklaavissa lämpötilassa 125°C 3 tuntia, jonka jälkeen jäljellä oleva dimetyyliamiini poistettiin puhaltamalla lävitse typpikaasua. Reaktiotuotteen muodosti heikosti keltaisenväri-nen aine, jonka sp. oli 37-1+0oC ja jonka analyysin perusteella todettiin sisältävän 57 % kvartääristä amiinia, 10 % tertiääristä amiinia, 23 % etanolia, 6 % HaCl ja U % vettä. Tätä tuotetta merkitään seuraavassa kirjaimella A.
Esimerkit 2-7
Samalla tavoin kuin esimerkissä 1 valmistettiin vielä keksinnön mukaisia tuotteita. IJämä tuotteet, joita merkitään kirjaimella B-G, olivat seuraavat: B. Reaktiotuote, saatu 2 moolista setyylialkoholia, 2 moolista epikloorihydriiniä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
C. Reaktiotuote, saatu 2 moolista talirasva-alkoholia, 2 moolista epikloorihydriiniä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
D. Reaktiotuote, saatu 2 moolista talirasva-alkoholia, 1 moolista butylee-nioksidia, 2 moolista epikloorihydriiniä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
E. Reaktiotuote, saatu 2 moolista talirasva-alkoholia, k moolista etyleeni-oksidia, 2 moolista epikloorihydriiniä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
F. Reaktiotuote, saatu 2 moolista talirasva-alkoholia, 8 moolista etyleeni-okeidia, 2 moolista epikloorihydriiniä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
G. Reaktiotuote, saatu 2 moolista rasva-alkoholiseosta, jossa C2Q- ja C22-alk0h°leja* 8 moolista etyleenioksidia, 2 moolista epikloorihydriiniä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
Esimerkki 8 Tässä esimerkissä verrattiin keskenään sellaista kaupallista tuotetta, jonka muodosti 75 % distearyylidimetyyliammoniumkloridia sarjassa pesukokeita sylinte-ripesulaitteessa, jolloin puuvillafroteeta olevat koekappaleet pestiin ensin kaupan olevalla suurpesuaineella lämpötilassa 90°C. Viimeiseen huuhteluveteen lisättiin jotain yhdistettä A-E määrä, joka vastasi 0,5 g kg kohden pestävää tuotetta. Tämä pesu ja jälkikäsittely toistettiin viidesti. Jokaisen lopetetun pesun jälkeen määrättiin froteekudoksen pehmeys subjektiivisesti kuuden henkilön arvostelemana. Saatiin seuraavat tulokset.
7 56372 _Henkilöiden lukumäärä. jotka katsoivat
Yhdiste Pesukerta Kaupan olevan Yhdisteet yhtä- Keksinnön raukai- yhdisteen par- hyviksi sen yhdisteen haaksi parhaaksi A 1 O 1 5 2 0 1 5 3 1 0 5 4 ,0 O 6 5 0 O 6 B 1 2 2 2 2 1 3 2 3 2 13 k 1 2 3 5 0 3 3 c i 1 1 h 2 11 h 3 o 2 h U o 1 5 5 0 15 D 1 O 0 6 2 0 0 6 3 0 0 6 k O 0 6 5 0 0 6 E 1 2 3 1 2 2 3 1 .
3 2 2 2 k 2 2 2 5 1.3 2 8 56372
Tuloksista ilmenee, että tuotteilla A ja D oli parhaat tekstiiliä pehmentävät ominaisuudet ja ne olivat selvästi paremmat kuin vertailukoe, ja että tuotteilla B ja C oli ilman etyleeniglykoliyksiköitä hyvät pehmentävät ominaisuudet ja ne olivat nyös selvästi paremmat vertailukokeissa. Kun alkyleeniglykoliyksiköiden määrä lisääntyy yli noin 1 yksikön per alkoholiketju, pienenee pehmentävä vaikutus jälleen, ja määrän ollessa noin 2 yksikköä alkoholiketjua kohden saadaan sellainen pehmentävä vaikutus, joka on verrattavissa vertailukokeeseen.
Esimerkki 9 Tässä esimerkissä tutkittiin yhdisteiden A-E antistaattiset ominaisuudet sekä vertailun vuoksi kaupan oleva tuote, jota on kuvattu esimerkissä 8, käyttäen sarjaa pesukokeita sylinteri-pesukoneessa, jolloin nylonia olevat koekappaleet pestiin ensin kaupan olevalla suurpesuaineella lämpötilassa 22°C. Viimeiseen huuhtomisveteen lisättiin keksinnön mukaista tuotetta 0,5 g per 1 kg pestäviä aineita. Käsittelyn päätyttyä määrättiin se aika, joka vaadittiin sen sähköla-tauksen puolen määrän purkamiseksi, joka oli lisätty nyloniin laitteessa Rothschild, Static Voltmeter R 1020. Saatiin seuraavat tulokset.
Tuote Puoliintumisaika, sek.
Kaupan oleva tuote 12 A 6 B 10 C 10 D 6 E 5 F 6 G 6
Tuloksista ilmenee, että ne keksinnön mukaiset yhdisteet B ja C, jotka eivät sisällä mitään alkyleeniglykoliyksiköitä, omasivat paremmat antistaattiset ominaisuudet kuin kaupan oleva tuote. Alkyyliglykoliyksiköiden läsnäolo parantaa anti-staattista vaikutusta lisäksi niin, että sellaisen nylonin puoliintumisaika, jota on käsitelty yhdisteillä A, D, E, F, G, muodostaa suunnilleen puolet tai vähemmän kaupan olevien tuotteiden puoliintumisaikaan verrattuna.
Näistä vertailevista esimerkeistä 8 ja 9 ilmenee, että keksinnön mukaisilla yhdisteillä on parempi antistaattinen vaikutue ja/tai parempi pehmentävä vaikutus kuin niitä rakenteeltaan muistuttavilla aikaisemmin käytetyillä yhdisteillä. Edelleen ilmenee, että yhdisteillä, joissa n1 ja ng aikaisemmin esitetyssä rakenne-kaavassa on 0-2, on paremmat ominaisuudet molemmissa näissä suhteissa.
563/2
Esimerkki 10
Samalla tavoin kuin esimerkissä 1 saatettiin rasva-alkoholiseos (l mooli) reagoimaan epikloorihydriinin (1,1 moolia) ja dimetyyliamiinin (0,5 moolia) kanssa käyttäen liuottimena etyylidiglykolia. Rasva-alkoholiseoksen muodosti 15 % desyy-lialkoholia, U7 % dodesyylialkoholia ja 38 % tetradesyyli alkoholi a. Saadun tuote-seoksen muodosti 57 % kvartääristä keksinnön mukaista ammoniunqäidistettä, 2,8 % tertiääristä amiinia, joka sisälsi alkyylieetteriryhmän ja 2 metyyliryhmää, sekä 25 % etyylidiglykolia. Jäännöksen muodosti vesi, natriumkloridi ja reagoimattomat lähtöaineet. Tuotteen virtauspiste oli 12°C, jähmettymispiste 10°C sekä kirkkaus-piste 33°C.
Tästä tuoteseoksesta liuoteseoksesta liuotettiin 12 paino-osaa 88 paino-osaan vettä. Saatu liuos oli juokseva huoneen lämpötilassa ja sen jähmettymispiste oli 0°C. Kun vesiliuos jäädytettiin ja sen annettiin sitten sulaa, ei sillä ollut minkäänlaista geelinmuodostustaipumusta.
Puuvillafroteekappaleita pestiin ensin kaupan olevalla suurpesuaineella lämpötilassa 90°C sylinteripesukoneessa. Viimeiseen huuhtomisveteen lisättiin saatu tuoteseos tai distearyylidimetyyliammoniumkloridi tekstiilin pehmentämis-aineeksi määrässä 1,2 g kuiva-ainetta per kg tekstiilituotetta. Tämä käsittely toistettiin viidesti. Jokaisen päättyneen pesun jälkeen määrättiin froteepalojen pehmeys subjektiivisesti kuuden henkilön avulla, jolloin kolme henkilöä totesi keksinnön mukaisella tuotteella jälkikäsitellyt froteepalat pehmeimmiksi, kun taas muut kolme eivät todenneet mitään eroa.
Froteepalojen vedenimemiskyky määrättiin puristamalla rengasmaista koepalaa sellaisen lasikuitulevyn yläpintaa vasten, jonka alapinta oli täysin kosketuksissa määrätyn vesitilavuuden kanssa. Toteamall- veden tilavuuden pieneneminen ajan funktiona voitiin imunopeus määrätä. Saatiin seuraavat tulokset.
ml vettä/g kuivaa tekstiiliä 50 sekunnin , kuluttua Käsittelemätön frotee 3,1
Frotee, jota käsitelty 1,2 g/kg distearyylidimetyyliammoniumkloridia 1,1 frotee, jota käsitelty 1,2 g/kg keksinnön mukaista kationista pinta- 2,3 aktiivista ainetta
Nylonkudokseen, joka pestiin lämpötilassa 22°C, kohdistettiin sama pesu-käsittely kuin froteekudokseen. 1 vuorokauden pituisen ilmastoimisen jälkeen 65 %:n suhteellisessa kosteudessa ja lämpötilassa 20°C määrättiin johtokyky lait- 10 56372 teella Rotschild Static Voltmeter R 1020, jolloin kangassuikale jännitettiin kahden metallipuristimen väliin, joihin aikaansaatiin 100 voltin jännite-ero.
Aika, joka kului potentiaalin laskemiseksi puoleen, määrättiin. Saatiin seuraavat tulokset.
Puoliintumisaika sek* Käsittelemätön nylonkangas 7^
Nylonkangas, jota käsitelty 1,2 g/kg distearyylidimetyyliammoniumkloridia 31*
Nylonkangas, jota käsitelty 1,2 g/kg keksinnön mukaista kationista pinta- aktiivista ainetta 10 * muiden koeolosuhteiden johdosta ei mitään suoraa vertailua voida tehdä esimerkissä 9 saadun tuloksen kanssa.
Edellä olevista tuloksista ilmenee, että yhdiste on juokseva huoneen lämpötilassa ja että se on jäätymisen ja sulamisen kestävää vesiliuoksena. Verrattuna distearyylidimetyyliammoniumkloridin kanssa, joka on tavallisesti käytetty .tekstiilin pehmentämisaine, antaa keksinnön mukainen yhdiste sitä paitsi tekstiilituotteille paremmat ominaisuudet mitä tulee pehmeyteen, antistaattiseen vaikutukseen ja äbsorptiokykyyn.
Claims (6)
11 56372
1. Kationinen, pinta-aktiivinen yhdiste, joka pienentää aineiden taipumusta varautua sähköstaattisesta ja/tai parantaa niiden pehmeyttä, tunnettu siitä, että sillä on yleinen kaava 1^-0-( CHgCHXO) -CH2-CH(0H)CH2 R111 αθ RII-0-(CH2CHX0)q -ch?-ch(oh)ci^ r17 jossa kaavassa R1 ja R** merkitsevät toisistaan riippumatta alifaattista ryhmää, III IV jossa on 8-22 hiiliatomia, R ja R merkitsevät toisistaan riippumatta metyyli-tai etyyliryhmää, X merkitsee vetyä tai metyyli- tai etyyliryhmää, lukujen n^ ja n2 keskimääräinen arvo on 0-5, ja A on anioni.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että n^:n ja n2:n keskimääräinen arvo on 0-2.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R^ ja merkitsevät toisistaan riippumatta hiilivetyketjua, jossa on 8-11+ hiiliatomia. 1+. Patenttivaatimusten 1-3 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R111 ja merkitsevät metyyliryhmää ja A on yksiarvoinen happo-anioni.
5. Patenttivaatimusten 1-1+ mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R^ ja R^ on johdettu rasva-alkoholista.
6. Patenttivaatimusten 1-1+ mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R^ ja R^1 on johdettu synteettisestä alkoholista.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1479371 | 1971-11-19 | ||
| SE7114793A SE382630B (sv) | 1971-11-19 | 1971-11-19 | Katjonisk ytaktiv kvarter forening, som reducerar materials formaga till elektrostatisk uppladdning och/eller forbettrar dess mjukhet |
| SE7213069A SE387333B (sv) | 1972-10-11 | 1972-10-11 | Katjonisk ytaktiv kvarter forening, som reducerar materials formaga till elektrostatisk uppladdning och/eller forbettrar dess mjukhet |
| SE1306972 | 1972-10-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI56372B FI56372B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56372C true FI56372C (fi) | 1980-01-10 |
Family
ID=26655916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI324272A FI56372C (fi) | 1971-11-19 | 1972-11-17 | Katjonisk ytaktiv foerening som reduceras materials foermaoga till elektrostatisk uppladdning och/eller foerbaettrar deras mjukhet |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5141034B2 (fi) |
| BE (1) | BE791118A (fi) |
| DK (1) | DK136221B (fi) |
| ES (1) | ES408761A1 (fi) |
| FI (1) | FI56372C (fi) |
| IT (1) | IT975641B (fi) |
| NO (1) | NO135523C (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5545610B2 (ja) * | 2008-08-07 | 2014-07-09 | 東邦化学工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
-
0
- BE BE791118D patent/BE791118A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-11-17 JP JP11611772A patent/JPS5141034B2/ja not_active Expired
- 1972-11-17 IT IT7062772A patent/IT975641B/it active
- 1972-11-17 DK DK573072A patent/DK136221B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-11-17 FI FI324272A patent/FI56372C/fi active
- 1972-11-17 NO NO420672A patent/NO135523C/no unknown
- 1972-11-18 ES ES408761A patent/ES408761A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES408761A1 (es) | 1976-03-16 |
| DK136221C (fi) | 1978-02-06 |
| BE791118A (en) | 1973-03-01 |
| NO135523B (fi) | 1977-01-10 |
| IT975641B (it) | 1974-08-10 |
| DK136221B (da) | 1977-09-05 |
| FI56372B (fi) | 1979-09-28 |
| NO135523C (fi) | 1977-04-20 |
| JPS4862682A (fi) | 1973-09-01 |
| JPS5141034B2 (fi) | 1976-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3915867A (en) | Domestic laundry fabric softener | |
| US3743534A (en) | Process for softening fabrics in a dryer | |
| Levinson | Rinse‐added fabric softener technology at the close of the twentieth century | |
| US4121009A (en) | Anti-static fabric softening compositions and processes for drying and softening textiles therewith | |
| US4137180A (en) | Fabric treatment materials | |
| US3972855A (en) | Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith | |
| SE443138B (sv) | Ytaktiv kvarter ammoniumforening samt anvendning av denna vid behandling av textil- och cellulosamaterial | |
| US6300307B1 (en) | Softening active substance for textiles and textiles-softening compositions containing it | |
| US5254271A (en) | Ammonium compounds, preparation thereof and use thereof as cleaning agent, cosmetic raw material and softener, in particular as final-rinse fabric softner | |
| EP0472178B1 (en) | Fabric softener composition | |
| US4104175A (en) | Aqueous solutions of quaternary ammonium compounds | |
| US4139477A (en) | Fabric conditioning compositions | |
| EP4079960A1 (en) | Softening base agent | |
| JPS5920718B2 (ja) | 低刺激性洗浄剤 | |
| US4281196A (en) | Quaternary ammonium compounds, their preparation, and their use as softening agents | |
| EP0226932B1 (en) | Softener | |
| FI56372C (fi) | Katjonisk ytaktiv foerening som reduceras materials foermaoga till elektrostatisk uppladdning och/eller foerbaettrar deras mjukhet | |
| CA1192906A (en) | Textile softening composition | |
| US3493660A (en) | Bactericidal quaternary ammonium compositions | |
| GB2067196A (en) | Quaternary Hydroxyalkylammonium Hydroxycarboxylate Salts for Use as Antistatic Agents | |
| JPH0742649B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP2005187502A (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
| US3257233A (en) | Textile fabric treated with ditertiary amine obtained from a secondary amine and polyoxyethylene glycol and the quaternary obtained therefrom | |
| AU7904291A (en) | New nitrogen containing compounds, a process for their preparation and use of the compounds | |
| FI59611C (fi) | Rengoeringskomposition innehaollande oxialkylengrupphaltig amfolyt |