CN102918143B - 在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度 - Google Patents

在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度 Download PDF

Info

Publication number
CN102918143B
CN102918143B CN201080067091.0A CN201080067091A CN102918143B CN 102918143 B CN102918143 B CN 102918143B CN 201080067091 A CN201080067091 A CN 201080067091A CN 102918143 B CN102918143 B CN 102918143B
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
weight
ester
ester quat
lipid acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201080067091.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102918143A (zh
Inventor
R.苏布拉曼亚姆
C.J.小施拉姆
A.雷格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Colgate Palmolive Co
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43500404&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN102918143(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of CN102918143A publication Critical patent/CN102918143A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102918143B publication Critical patent/CN102918143B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

一种包含酯季铵盐的组合物，所述酯季铵盐为烷醇胺和脂肪酸的季铵化的反应产物，其中脂肪酸与烷醇胺的比率为1.5-1.75，其中45-75重量%的脂肪酸为饱和的。另外，一种软化织物和提高香味递送的方法，所述方法包括使用所述组合物处理织物。

Description

在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度
发明背景
酯季铵盐(一种季铵化合物)为织物软化分子。其通常如下形成：长链(C12-C22或C16-C18)脂肪酸和叔胺的反应产物在酸催化剂存在下酯化，随后季铵化，以得到季铵盐。最终的产物为单、二和三酯组分的混合物。显示特别的良好性能和稳定性概况的季铵化合物由C12-C22脂肪酸或氢化产物的反应而得到，通常含有一些程度的不饱和度，碘值在20-90范围。
与不饱和的烷基链相比，饱和的烷基链递送更大的软化功效。阳离子表面活性剂，当在水中分散时，形成称为囊的多层颗粒，进而在织物上沉积。与不饱和的烷基链相比，饱和的烷基链递送较强的囊结构，提供较高的软化功效以及香味递送。然而，增加饱和水平提高熔点并且由于较高的熔融材料而强加处理和加工挑战。目前，酯季铵盐产物含有75%软脂肪酸和25%硬脂肪酸或者100%硬脂肪酸。
发明概述
一种包含酯季铵盐的组合物，所述酯季铵盐为烷醇胺和脂肪酸的季铵化的反应产物，其中脂肪酸与烷醇胺的比率为1.5-1.75，其中45-75重量%的脂肪酸为饱和的。
另外，一种软化织物和提高香味递送的方法，所述方法包括使用所述组合物处理织物。
另外，所述组合物作为织物柔软剂的用途。
附图简述
图1A为具有不同水平的氢化牛油和不同水平的活性酯季铵盐水平(AI)的不同的织物柔软剂的柔软度的表面图。柔软度在垂直轴上测量，氢化牛油的百分比在水平轴上，而AI水平在深度轴上。
图1B为具有不同水平的氢化牛油和不同水平的活性酯季铵盐水平(AI)的不同的织物柔软剂的柔软度的等高线图。AI在垂直轴上，氢化牛油的百分比在水平轴上，而小组柔软度评级在图例中详述。
图2A为在第1天具有不同水平的氢化牛油和不同水平的活性酯季铵盐水平(AI)的不同的织物柔软剂的小组成员评级的香味强度的表面图。小组香味强度在垂直轴上测量，氢化牛油的百分比在水平轴上，而AI水平在深度轴上。
图2B为在第1天具有不同水平的氢化牛油和不同水平的活性酯季铵盐水平(AI)的不同的织物柔软剂的小组成员评级的香味强度的等高线图。AI在垂直轴上，氢化牛油的百分比在水平轴上，而小组香味评级在图例中详述。
图2C为在第7天具有不同水平的氢化牛油和不同水平的活性酯季铵盐水平(AI)的不同的织物柔软剂的小组成员评级的香味强度的等高线图。AI在垂直轴上，氢化牛油的百分比在水平轴上，而小组香味评级在图例中详述。
图3A为具有不同水平的氢化牛油和不同水平的活性酯季铵盐水平(AI)的不同的织物柔软剂的底部香味(fragrance note)强度的表面图。香味香韵强度在垂直轴上测量，氢化牛油的百分比在水平轴上，而AI水平在深度轴上。
图3B为具有不同水平的氢化牛油和不同水平的活性酯季铵盐水平(AI)的不同的织物柔软剂的顶部香味香韵强度的表面图。香味香韵强度在垂直轴上测量，氢化牛油的百分比在水平轴上，而AI水平在深度轴上。
发明详述
从始至终使用的范围作为描述在该范围内的每个和每一个值的简写。可选择在该范围内的任何值作为该范围的端点。此外，本文引用的所有参考文献通过引用而全文结合到本文中。当在本公开中的定义与在引用的参考文献中的定义冲突的情况下，以本公开为准。
除非另外说明，否则本文表述的和在说明书中其它地方的所有的百分比和量应理解为是指重量百分比。给出的量基于材料的活性重量。
AI是指单酯季铵盐、二酯季铵盐和三酯季铵盐的组合量的活性重量。
递送的AI是指在洗衣载荷中使用的酯季铵盐的质量(以g计)。载荷为3.5 kg重量织物。当载荷大小改变时，例如在洗衣机中使用较小或较大大小的载荷时，递送的AI成比例地调节。
选择饱和脂肪酸的百分比(硬/软脂肪酸比率)和单酯季铵盐、二酯季铵盐和三酯季铵盐的分布(通过以下描述的脂肪酸与甲基酯的比率来控制)使得能选择织物软化和香味递送的期望的平衡。虽然完全饱和脂肪酸提供更好的软化能力，但是与液体材料相比，由于混合固体材料提高的能量需要，完全饱和也影响赋予材料香味的能力。还提高能源成本以保持酯季铵盐为液体形式，因此可配置为织物柔软剂。例如，从25%/75%硬/软酯季铵盐变为50/50硬/软酯季铵盐需要高2-3℃的温度以保持酯季铵盐为液体。变为100%饱和脂肪酸需要甚至更高的温度和另外的加工手段，例如氮气层，以处理和加工材料。已发现，对于不含100%饱和脂肪酸的酯季铵盐，可得到期望的柔软度和期望的香味递送。
酯季铵盐用以下结构表示：
其中R4表示具有8-22个碳原子的脂族烃基，R2和R3表示(CH2)s-R5，其中R5表示含有8-22个碳原子的烷氧基羰基、苄基、苯基、(C1-C4)-烷基取代的苯基、OH或H；R1表示(CH2)tR6，其中R6表示苄基、苯基、(C1-C4)-烷基取代的苯基、OH或H；q、s和t各自独立地表示1-3的整数；和X-为柔软剂相容的阴离子。
如下生产酯季铵盐：使约1.65 (1.5-1.75)摩尔的脂肪酸甲基酯与1摩尔的烷醇胺反应，接着使用硫酸二甲酯季铵化(关于该制备方法的进一步的细节公开于US-A-3,915,867)。使用该比率控制组合物中单酯季铵盐、二酯季铵盐和三酯季铵盐各自的量。在某些实施方案中，烷醇胺包括三乙醇胺。在某些实施方案中，期望提高二酯季铵盐的量和使三酯季铵盐的量最小化，以提高组合物的软化能力。通过选择约1.65的比率，三酯季铵盐可最小化，同时提高单酯季铵盐。
比起三酯季铵盐，单酯季铵盐更易溶于水中。取决于AI，期望更多或更少的单酯季铵盐。在较高的AI水平(通常至少7%)下，与三酯季铵盐相比，期望更多的单酯季铵盐，从而酯季铵盐更易溶于水中，使得在使用期间酯季铵盐可递送至织物。在较低的AI水平(通常至多3%)下，期望较少的单酯季铵盐，这是由于在使用期间，期望酯季铵盐离开溶液并且在织物上沉积，以实现织物软化。取决于AI，调节单酯季铵盐和三酯季铵盐的量，以平衡酯季铵盐的溶解度和递送。
在某些实施方案中，反应产物为50-65重量%二酯季铵盐、20-40重量%单酯和25重量%或更少的三酯，如下显示：
。
在其它实施方案中，二酯季铵盐的量为52-60、53-58或53-55重量%。在其它实施方案中，单酯季铵盐的量为30-40或35-40重量%。在其它实施方案中，三酯季铵盐的量为1-12或8-11重量%。
上述单酯季铵盐、二酯季铵盐和三酯季铵盐的重量百分比通过在以下出版物中描述的定量分析方法来测定：“Characterisation of quaternized triethanolamine esters (esterquats) by HPLC, HRCGC and NMR(通过HPLC、HRCGC和NMR表征季铵化的三乙醇胺酯(酯季铵盐))”，A.J. Wilkes，C. Jacobs，G. Walraven和J.M. Talbot - Colgate Palmolive R&D Inc. -第4届世界表面活性剂代表大会(Surfactants Congress)，Barcelone，3-7 VI 1996，第382页。对干燥样品测量的单酯季铵盐、二酯季铵盐和三酯季铵盐的重量百分比基于100%标准化。由于存在10%-15重量%的非季铵化的物类(例如酯胺和游离的脂肪酸)，需要标准化。因此，标准化的重量百分比是指原料的纯的酯季铵盐组分。换言之，对于单酯季铵盐、二酯季铵盐和三酯季铵盐各自的重量百分比，该重量百分比基于在组合物中单酯季铵盐、二酯季铵盐和三酯季铵盐的总量。
在某些实施方案中，基于脂肪酸的总重量，饱和脂肪酸的百分比为45-75%。使用该百分比的饱和脂肪酸的酯季铵盐组合物不经受100%饱和材料的加工缺点。当用于织物软化时，组合物为消费者提供良好感觉的织物柔软度，同时保持良好的香味递送。在其它实施方案中，该量为至少50、55、60、65或70，至多75%。在其它实施方案中，该量不大于70、65、60、55或50，低至45%。在其它实施方案中，该量为50-70%、55-65%或57.5-67.5%。在一个实施方案中，饱和脂肪酸链的百分比为脂肪酸的约62.5重量%。在该实施方案中，可由50:50比率的硬:软脂肪酸得到这一点。
“硬”是指脂肪酸接近完全氢化。在某些实施方案中，完全氢化的脂肪酸的碘值为10或更少。“软”是指脂肪酸不多于部分氢化。在某些实施方案中，不多于部分氢化的脂肪酸的碘值为至少40。在某些实施方案中，部分氢化的脂肪酸的碘值为40-55。碘值可通过ASTM D5554-95 (2006)测量。在某些实施方案中，硬脂肪酸与软脂肪酸的比率为70:30-40:60。在其它实施方案中，该比率为60:40-40:60或55:45-45:55。在一个实施方案中，该比率为约50:50。由于在这些具体的实施方案中，硬脂肪酸和软脂肪酸各自涵盖不同水平的饱和(氢化)范围，完全饱和脂肪酸的实际的百分比可变化。在某些实施方案中，软牛油含有约47重量%饱和的链。
饱和脂肪酸的百分比可通过使用脂肪酸的混合物来制备酯季铵盐而实现，或者可通过将酯季铵盐与不同量的饱和脂肪酸共混而实现该百分比。
脂肪酸可为用于制造用于织物软化的酯季铵盐的任何脂肪酸。脂肪酸的实例包括但不限于椰子油、棕榈油、牛油、菜籽油、鱼油或化学合成的脂肪酸。在某些实施方案中，脂肪酸为牛油。
比起较低的AI水平，在较高的AI水平下，较大量的饱和脂肪酸递送更加引人注意的结果，这是由于饱和脂肪酸的绝对量更大，提供引人注意的差别。在较低的AI下，虽然结果仍存在差异，但是结果不太引人注意。
在某些实施方案中，递送的AI为2.8-8 g/载荷。在其它实施方案中，递送的AI为2.8-7、2.8-6、2.8-5、3-8、3-7、3-6、3-5、4-8、4-7、4-6或4-5 g/载荷。
虽然酯季铵盐可以固体形式提供，其通常以液体形式存在于溶剂中。在固体形式中，在洗衣中酯季铵盐可由干燥剂片材递送。在某些实施方案中，溶剂包含水。
组合物可作为不含香料的组合物提供或者其可含有香料。香料的量可为任何期望的量，这取决于使用者的偏爱。在某些实施方案中，不含香料的油的量为组合物的0.3-1重量%。不含香料的胶囊浆料混合物可高达组合物的2重量%。通常，胶囊载荷为约45重量%香料油。
香料或香精，是指能为织物提供期望的香味的有气味的材料，并且包括常用于洗涤剂组合物以提供令人愉悦的香味和/或抵消恶臭的常规的材料。香料在环境温度下通常为液态，但是也可使用固体香料。香料材料包括但不限于常规用于赋予洗衣组合物令人愉悦的香味的如醛、酮、酯等的材料。天然存在的植物和动物油也常用作香料的组分。
组合物可含有可加入到织物柔软剂的任何材料。所述材料的实例包括但不限于表面活性剂、增稠聚合物、着色剂、粘土、缓冲剂、硅酮、脂肪醇和脂肪酯。
织物调理剂可另外含有增稠剂。在一个实施方案中，增稠聚合物为得自SNF Floerger的FLOSOFT™ DP200聚合物，其在Smith等人的美国专利号6,864,223中描述，其作为FLOSOFT™ DP200销售，其作为水溶性交联的阳离子聚合物衍生自5-100摩尔%的阳离子乙烯基加成单体、0-95摩尔%的丙烯酰胺和70-300 ppm的二官能的乙烯基加成单体交联剂的聚合。合适的增稠剂为水溶性交联的阳离子乙烯基聚合物，其使用70-300 ppm，优选75-200 ppm，最优选80-150 ppm的水平的二官能的乙烯基加成单体的交联剂进行交联。这些聚合物进一步描述于美国专利号4,806,345，可利用的其它聚合物公开于WO 90/12862。通常，这种聚合物作为油包水型乳液制备，其中将交联的聚合物在矿物油中分散，该矿物油可含有表面活性剂。在最终产物制备期间，与水相接触，乳液反转，使得水溶性聚合物溶胀。用于本发明的最优选的增稠剂为季铵丙烯酸盐或甲基丙烯酸盐与丙烯酰胺共聚单体的组合的交联的共聚物。本发明所需的增稠剂提供在储存时显示长期稳定性的织物软化组合物，并且允许存在相对高水平的电解质，而不会影响组合物稳定性。此外，当向其施加剪切时，织物软化组合物保持稳定。在某些实施方案中，该增稠聚合物的量为至少0.001重量%。在其它实施方案中，该量为0.001-0.35重量%。
织物调理剂还可包括螯合化合物。合适的螯合化合物能螯合金属离子，并且以织物软化组合物的至少0.001重量%的水平存在，优选0.001%-0.5%，更优选0.005%-0.25重量%。为酸性的螯合化合物可以酸性形式存在或作为络合物/含有合适的反荷阳离子(例如碱或碱土金属离子、铵或取代的铵离子或它们的任何混合物)的盐。螯合化合物选自氨基羧酸化合物和有机氨基膦酸化合物和它们的混合物。合适的氨基羧酸化合物包括：乙二胺四乙酸(EDTA)；N-羟基乙二胺三乙酸；次氮基三乙酸(NTA)；和二亚乙基三胺五乙酸(DEPTA)。合适的有机氨基膦酸化合物包括：乙二胺四(亚甲基膦酸)；1-羟基乙烷1,1-二膦酸(HEDP)；和氨基三(亚甲基膦酸)。在某些实施方案中，组合物可包括氨基三亚甲基膦酸，其作为Dequest™ 2000得自Monsanto。
在某些实施方案中，组合物可包括C13-C15脂肪醇EO 20:1，其为非离子表面活性剂，含有平均20个乙氧基化物基团。在某些实施方案中，该量为0.05-0.5重量%。
在某些实施方案中，组合物可含有硅酮作为消泡剂，例如Dow Corning™ 1430消泡剂。在某些实施方案中，该量为0.05-0.8重量%。
通过使用组合物处理织物，所述组合物可用于软化织物。在使用液体织物柔软剂的洗涤的漂洗循环期间或当使用干燥剂片材时在干燥剂中可实现这一点。
本发明的具体的实施方案
在以下实施例中进一步描述本发明。这些实施例仅用于说明，绝不是要限制所描述和要求保护的本发明的范围。
实施例1
原料：
季铵化的三乙醇胺酯：该材料主要为被硫酸二甲酯季铵化的三乙醇胺的二酯。用于制备该产物的脂肪酸与胺的比率为1.65:1。软和硬牛油产物得自Kao和Stepan。Kao供应100%硬牛油。要求Stepan生产50:50硬牛油:软牛油产物。所有这些材料作为在10%异丙醇中的90%活性物质接受。
Kao材料为约35.6%单酯、约56.2%二酯和约8.2%三酯。Stepan材料为约36.4%单酯、54.5%二酯和约9.1%三酯。
○ Tetranyl™ L191 S 75%软牛油/25%硬牛油得自Kao，Inc. (对于下表1中的因素1，列举作为0.25)
○ Tetranyl™ HT/L1 100%硬牛油得自Kao，Inc. (对于下表1中的因素1，列举作为1.0)
○ 50:50硬牛油/软牛油，由Stepan制备(对于下表1中的因素1，列举作为50/50)
氨基三甲基膦酸：Dequest™ 2000，得自MONSANTO。
88%乳酸得自Sigma。
C13-C15脂肪醇EO 20:1非离子表面活性剂：具有含有20个乙氧基化物的乙氧基化链的合成的脂肪醇(Tensapol™ AO-20，得自Polioles)。
聚丙烯酸酯增稠聚合物乳液在矿物油中，FLOSOFT™ DP200，(56%活性物质)得自SNF Floerger。
Dow Corning™ 1430硅酮得自Dow Corning。
Azulmoi NR 240 MOD香料得自International Flavors and Fragrances。
通过改变% AI从4到8和改变硬牛油比率从25%到100%，产生双因素设计表。在50/50硬牛油/软牛油材料中，50%硬牛油和50%软牛油解释为62.5%的脂肪酸链为饱和的。对于软牛油，不是所有的脂肪酸链是完全不饱和的，而对于硬牛油，不是所有的脂肪酸链为完全饱和的。
实验 因素1 因素2
A:硬牛油比例 B：AI水平
1 1 8
2 50/50 (0.625) 6
3 0.25 6
4 50/50 (0.625) 6
5 1 4
6 0.25 8
7 50/50 (0.625) 8
8 50/50 (0.625) 4
9 1 6
10 0.25 4
11 50/50 (0.625) 6
因素1显示硬牛油比例，其为在烷基中饱和链的实际比例。因素2显示对于酯季铵盐的活性成分水平。
原料 纯度(%) 配方%
去离子水 100 适量
Dequest™ 2000氨基三甲基膦酸 100 0.1
乳酸 88 0.0625
C13-C15 EO 20:1非离子表面活性剂 100 0.3
酯季铵盐 90 4-8
Flosoft™ DP200增稠聚合物，得自SNF Floerger 56 0.15
Azulmio NR 246 Mod香料 100 1
Dow Corning™ 1430硅酮 100 0.5
制备方法
在烧杯中称重所需量的蒸馏水。向水中加入非离子表面活性剂、氨基三甲基膦酸和乳酸，并混合。加热至60℃。使用架空搅拌器于200 RPM下将溶液搅拌2分钟。在300 ml烧杯中，将酯季铵盐加热至65℃。于400 RPM下搅拌的同时向溶液中加入酯季铵盐。将溶液混合10分钟。向溶液中加入SNF™聚合物，搅拌10分钟。检查混合物的温度。当冷却至室温时，逐滴加入香料。5分钟后，加入硅酮聚合物，保持搅拌10分钟。
测试方案
使用以下描述的洗涤方案评价11个样品。将实验洗涤物分成3组，每组5个样品。对照产物包括在每组的5个洗涤物中。实验#2和#4为相同制剂的双份制备。
测试实验：
测试1实验#2作为对照　　　样品实验#1，#3，#4 ，#5
测试2实验#4作为对照　　　样品实验#6，#2，#8，#9
测试3实验#2作为对照　　　样品实验#3，#10，#11，#7
配方重复实验#2，#4，#11
在与测试2和3相同的洗涤条件和新的评价范围下重复测试#1。重复测试#1，以检查数据的一致性。
使用织物柔软剂的织物处理
○ 准备含有12条手巾(Blair手巾，90%棉，10%聚酯，60 cm×40 cm，120 g/毛巾)和压载物(较大尺寸T-恤和男礼服衬衫)的2.95 kg (6.5lb.)载荷/产物。
○ 使用洗衣记号笔，使用相应的产物识别码标记毛巾。
○ 称出用于每次洗涤的洗涤剂样品和织物柔软剂。
○ 通过使用乙醇擦干净洗衣机的内部来清洁洗衣机，并基于快速热洗涤运行洗涤器。
洗涤器类型 顶部加载式
洗涤循环 正常
洗涤时间 18分钟
水水平 60.6-68.1 l (16-18加仑)
洗涤温度 25℃ (77°F)
漂洗温度 室温
旋转速度 400 RPM
水硬度 150 ppm
洗衣载荷大小 4 Kg
干燥 过夜
条件/设定 23°C / 40-50% R.H.
洗涤剂 Ariel™洗涤剂，得自墨西哥
剂量 120 g
柔软剂组合物 110 g
○ 设定洗涤对照，用于具有指定的洗涤阶段的正常循环。
○ 开始洗涤循环。当洗涤器填充时，加入碳酸钙，直至得到期望的水硬度。
○ 当机器约半满时，向机器中加入洗涤剂。
○ 当满时，搅动1分钟。
○ 向洗涤器中首先加入毛巾，随后加入压载物。
○ 洗涤指定的时间量。
○ 在深度漂洗循环之前停止机器。除去毛巾和压载物载荷。
○ 开始深度漂洗循环。当使用漂洗水使洗涤桶三分之一满时，加入碳酸钙，直至得到期望的水硬度。
○ 加入织物柔软剂并搅动，以确保均匀分散。
○ 加入潮湿的织物载荷。开动机器并让机器完成漂洗和旋转循环。
○ 除去洗涤载荷。
○ 在干燥架上悬挂，以干燥过夜。
○ 在湿度可控的房间中将毛巾储存过夜，使得它们可平衡。
小组评价-柔软度
● 20个成员小组评价手巾的柔软度。
● 每个小组成员一次一个人进入房间。
● 小组成员首先感觉对照毛巾。
● 小组成员随后感觉第一测试毛巾并评级：0为柔软度等于对照，或者如果比对照软，为+1至+5，或者如果比对照粗糙，为-1至-5。+1为稍微较软，+3为中度较软，+5为极度较软。-1为稍微更粗糙，-3为中度更粗糙，-5为极度更粗糙。
● 在移动到第二测试毛巾之前，小组成员再次感觉对照毛巾。
● 小组成员继续进行，直至所有的测试毛巾已评价。
● 在每2个成员已表决之后，停止并再折起毛巾，以允许新鲜(fresh)的表面。在前面10个成员已表决之后，停止并更换新的毛巾给后面的10个成员。在每2个成员之后继续停止并再折起毛巾，以允许新鲜的表面。
实验 硬牛油 活性物质 柔软度
1 1.000 8 0.00
2 0.625 6 0.05
3 0.250 6 -0.65
4 0.625 6 -0.60
5 1.000 4 -1.35
6 0.250 8 0.60
7 0.625 8 -0.55
8 0.625 4 -0.40
9 1.000 6 1.05
10 0.250 4 -1.15
11 0.625 6 -0.25
香味评价-小组评价
○ 20个成员小组评价手巾的香味强度。
○ 每个小组成员一次一个人进入房间。
○ 指示小组成员从塑料箱取出对照毛巾和测试毛巾各一块(多达4个测试系统)。每块为整个毛巾的1/8-1/4。为了对照，需要将5条毛巾切割成¼条毛巾或将3条毛巾切割成1/8条毛巾。
○ 小组成员首先闻对照毛巾。
○ 小组成员随后闻第一测试毛巾并评级：0为强度等于对照，或者如果比对照更强烈，为+1至+5，或者如果不如对照强烈，为-1至-5。+1为稍微更强烈，+3为中度更强烈，+5为极度更强烈。-1为稍微不太强烈，-3为中度不太强烈，-5为极度不太强烈。
○ 小组成员丢弃他们的对照和测试毛巾。
○ 在移动到下一测试毛巾之前，小组成员再次闻对照毛巾，直至完成。
实验 硬牛油 活性物质 香味，第1天 香味，第7天
1 1.000 8 -0.45 -0.35
2 0.625 6 -0.15 -0.70
3 0.250 6 -0.90 -0.82
4 0.625 6 0.35 -0.75
5 1.000 4 -1.60 -1.00
6 0.250 8 -0.10 -0.70
7 0.625 8 0.60 0.30
8 0.625 4 -1.00 -1.55
9 1.000 6 -0.30 -1.10
10 0.250 4 -1.05 -1.20
11 0.625 6 0.05 -0.15
通过SPME技术评价香味：
除了小组评价之外，还通过SPME (固相微萃取)测定在织物上沉积的香料。SPME为一种排除溶剂需要的吸附/解吸技术。SPME为注射器样装置，具有外腔(outer spectrum)穿刺针和覆盖涂布有固定相的熔融二氧化硅纤维的柱塞。纤维像海绵一样起作用，以在密封小瓶的一块织物上方的顶空中萃取香料。随后将纤维暴露于高温(250℃)，以将萃取的香料脱附至气相色谱中用于定量。
在每次测试的第1天和第7天，从样品毛巾上切割约1 g的织物。将织物样品放置在10 ml小瓶中，压下至小瓶的底部一半，仅留下顶部一半填充有顶空。对于每个样品进行四次，导致共四个复制品/样品。将样品立即加盖，以防止顶空中的任何香料逃脱。使用气相色谱法/质谱法运行样品。
实验 硬牛油 活性物质 SPME总计数 SPME顶部总计数 SPME底部总计数
1 1.000 8 2.62E+06 1.29E+06 2.13E+06
2 0.625 6 2.00E+06 8.97E+05 1.36E+06
3 0.250 6 2.29E+06 1.07E+06 1.44E+06
4 0.625 6 1.55E+06 7.32E+05 1.10E+06
5 1.000 4 2.50E+06 1.18E+06 2.03E+06
6 0.250 8 2.72E+06 1.06E+06 1.66E+06
7 0.625 8 2.75E+06 1.21E+06 1.54E+06
8 0.625 4 1.38E+06 5.89E+05 7.95E+05
9 1.000 6 1.95E+06 9.15E+05 1.04E+06
10 0.250 4 1.56E+06 7.67E+05 7.96E+05
11 0.625 6 1.38E+06 7.20E+05 6.59E+05
SPME顶部：保留时间比Lilial短的香料组分的总计数。SPME底部：保留时间等于或比Lilial长的香料组分的总计数。
对于软化和香味递送产生的小组测试数据，使用二次模型进行统计评价，得到以下预测方程式。预测方程式仅使用具有最大统计显著性的那些参数。使用Compusense Five软件(Compusense Inc)分析小组测试数据，其中在90%置信限度下进行统计显著性检查。借助Minitab 15 (Minitab Inc)，使用双参数混合设计来分析设计测试数据。
柔软度=-0.287 +0.15(硬牛油) +0.49(AI) + 0.04(硬牛油)2
香味 =-0.125 -0.05(硬牛油) +0.62(AI)-0.61(硬牛油)2
“硬牛油”为硬牛油的百分比，“AI”为递送的AI，以g/洗涤载荷计。
当一个数据点作为遗漏点处理时，发现具有最大程度的显著性的拟合。通过获取有意义的结果和仅需要略去一个数据点，体验该技术的优点和影响。因为小组评价测试通常显示结果的变化性，所以，需要仅处理一个由于软化性质和香味数据的变化性而略去的数据点非常鼓舞人心。在所得到的柔软度和活性物质的理解方面，设计测试方法允许快速分析和改进的置信度。
柔软度的评价
图1A说明三维表面图；% Al (活性成分)在Y-轴上，样品中硬牛油比率在X-轴上，柔软度在Z-轴上。图1B说明在二维等高线图上的相同的数据，% Al (活性成分)在Y-轴上，样品中硬牛油比率在X-轴上。在图右侧上的色码显示柔软度程度从> 0.2到< -0.8的范围，该图说明当硬牛油从0.25提高至100%时，柔软度提高，在100%得到最大柔软度。同样，当AI提高时，柔软度按比例提高。这验证设计测试方法和测试方案。
香味的评价
图2A和2B显示，当% AI提高时，香味强度提高。然而，硬牛油相对香味的图说明，在约60%硬牛油水平下，香味强度的提高最大化，进一步提高饱和度，对于香味递送不显示任何进一步积极的效果。在100%硬牛油下的香味递送降至等于或小于75%软牛油/25%硬牛油体系。理论上100%硬牛油的效果可能是由于，使用低剪切混合，向酯季铵盐结构内较少有效掺入香料。图2C显示在7天后，小组成员发现本发明的体系在统计上更强烈。
通过SPME评价香味
将得自SPME的数据分成顶部香韵组分和底部香韵组分。通过绘制从第1天顶部或底部组分相对% AI和%硬牛油，产生在图3A和3B中的3D表面图。
该图显示，顶部和底部组分对提高AI和提高硬牛油水平类似地响应。在低AI (4%)下，当提高硬牛油水平时，SPME香味递送强烈提高。在高AI (8重量%)下，在最低和最高硬牛油水平下，香味递送最小化。在低硬牛油水平(0.25%)下，当提高AI水平时，香味递送强烈提高。在高硬牛油水平(100%)下，当提高AI水平时，香味递送提高不太强烈。
预期提高酯季铵盐的疏水性(提高硬牛油水平)改进其携带疏水性香料组分的能力。在低AI下观察到这一点。在高AI下，响应更复杂。当在制剂中提高硬牛油水平时，理论上这是在所用的低剪切条件下未足够加工的结果。
实施例2
原料 纯度(%) 配方%
去离子水 100 适量
Dequest™ 2000氨基三甲基膦酸 100 0.1
乳酸 88 0.0625
酯季铵盐 90 6.2-13.5
Flosoft™ DP200增稠聚合物，得自SNF Floerger 56 0.15
Beauty Blue香料 100 1
制备方法
在烧杯中称重所需量的蒸馏水。向水中加入氨基三甲基膦酸和乳酸，并混合。加热至60℃。使用架空搅拌器于200 RPM下将溶液搅拌2分钟。在300 ml烧杯中，将酯季铵盐加热至65℃。于400 RPM下搅拌的同时向溶液中加入酯季铵盐。将溶液混合10分钟。向溶液中加入SNF™ 200聚合物，搅拌10分钟。检查混合物的温度。当冷却至室温时，逐滴加入香料。继续搅拌10分钟。
测试方案
使用织物柔软剂的织物处理
○ 准备含有12条手巾(Blair手巾，90%棉，10%聚酯，60 cm×40 cm，120 g/毛巾)和压载物(较大尺寸T-恤和男礼服衬衫)的2.95 kg (6.5lb.)载荷/产物。
○ 使用洗衣记号笔，使用相应的产物识别码标记毛巾。
○ 称出用于每次洗涤的洗涤剂样品和织物柔软剂。
○ 通过使用乙醇擦干净洗衣机的内部来清洁洗衣机，并基于快速热洗涤运行洗涤器。
洗涤器类型 顶部加载式
洗涤循环 正常
洗涤时间 15分钟
水水平 60.6-68.1 l (16-18加仑)
洗涤温度 25°C (77°F)
漂洗温度 室温
旋转速度 400 RPM
水硬度 150 ppm
洗衣载荷大小 3.5 Kg
干燥 过夜
条件/设定 23℃/40-50% R.H.
洗涤剂 US Liquid Tide
剂量 90 g
柔软剂组合物 79 g 常规 (25 g 极端)
○ 设定洗涤对照，用于具有指定的洗涤阶段的正常循环。
○ 开始洗涤循环。当洗涤器填充时，加入碳酸钙，直至得到期望的水硬度。
○ 当机器约半满时，向机器中加入洗涤剂。
○ 当满时，搅动1分钟。
○ 向洗涤器中首先加入毛巾，随后加入压载物。
○ 洗涤指定的时间量。
○ 在深度漂洗循环之前停止机器。除去毛巾和压载物载荷。
○ 开始深度漂洗循环。当使用漂洗水使洗涤桶三分之一满时，加入碳酸钙，直至得到期望的水硬度。
○ 加入织物柔软剂并搅动，以确保均匀分散。
○ 加入潮湿的织物载荷。开始机器并让机器完成漂洗和旋转循环。
○ 除去洗涤载荷。
○ 在干燥架上悬挂，以干燥过夜。
○ 在湿度可控的房间中将毛巾储存过夜，使得它们可平衡。
小组评价-柔软度
● 20个成员小组评价手巾的柔软度。
● 每个小组成员一次一个人进入房间。
● 小组成员首先感觉对照毛巾。
● 小组成员随后感觉第一测试毛巾并评级：0为柔软度等于对照，或者如果比对照软，为+1至+5，或者如果比对照粗糙，为-1至-5。+1为稍微较软，+3为中度较软，+5为极度较软。-1为稍微更粗糙，-3为中度更粗糙，-5为极度更粗糙。
● 在移动到第二测试毛巾之前，小组成员再次感觉对照毛巾。
● 小组成员继续进行，直至所有的测试毛巾已评价。
● 在每2个成员已表决之后，停止并再折起毛巾，以允许新鲜的表面。在前面10个成员已表决之后，停止并更换新的毛巾给后面的10个成员。在每2个成员之后继续停止并再折起毛巾，以允许新鲜的表面。
在以下实施例中，存在由Stepantex™ VT-90酯季铵盐(25%硬牛油/75%软牛油)制备的两种对照。第一对照用作在所有的其它所用的样品之间进行比较的。第二对照用于关联测试与初始对照。小组成员通常不同时评级所有的样品。可在不同的时间评价样品。为了确定在不同的时间进行的评价的有效性，使用第二对照来看在不同的测试时间期间是否评级类似。当第二对照为约±1时，结果关联。在下表中，对VT90列举的评级为与第一对照相比较第二对照的情况如何。
如上所述制备制剂。提供90%活性物质(固体水平)的酯季铵盐。制备含有Stepantex™ VT-90酯季铵盐(25%硬牛油/75%软牛油)的对照制剂，常规制剂为7.8% AI，极端制剂为13.5% AI。对于50/50硬牛油/软牛油产物，在6.2%、6.6%、7.0% AI下制备常规制剂，在10.8%、11.5%和12.2%下制备极端制剂。上述测试方案用于准备毛巾。将所有的毛巾干燥，让其平衡过夜，随后评价软化或香味。常规制剂使用由Firmenich供应的Beauty Blue无油香料(free oil fragrance)制备。极端制剂使用由International Flavors and Fragrances供应的Zmart Caps香料制备。
常规制剂
AI% %降低 剂量 Del. AI (g) 柔软度 香味，第1天 香味，第7天
VT90 7.8 -- 79g 6.16 -0.05 a -0.25 a -0.4 b
50/50 7.0 -10% 79g 5.53 -0.15 a 0.4 a 0.75 a
50/50 6.6 -15% 79g 5.21 -0.2 a -0.1 a 0 ab
50/50 6.2 -20% 79g 4.9 0.5 a 0.05 a 0.35 ab
在所有评价的水平下，50/50产物递送与7.8% Stepantex™ VT-90制剂在统计上相同的软化。匹配文字说明在90%置信度水平下在统计上相同的响应。在第1天，对于所有的系统，香味递送强度也相同。7天后(将毛巾在密闭的塑料文件柜中老化)，小组成员发现7.0%的50/50产物体系在统计上更强烈。在15%和20%降低的活性物质下，50/50产物在统计上等于7.8% Stepantex™ VT-90对照。
极端制剂
使用50/50产物在10%和15%活性物质降低下的极端制剂递送与Stepantex™ VT-90对照在统计上相同的软化。仅10.8%活性物质的50/50产物递送在统计上降低的软化功效。在摩擦前后，50/50产物极端制剂递送与Stepantex™ VT-90对照在统计上相同的香味强度。摩擦后，对于所有的产物，香味强度显著提高，平均约0.4个强度单位。在毛巾老化7天后，50/50产物在10%和15%降低下显示与Stepantex™ VT-90对照同等的性能，比起Stepantex™ VT-90对照，20% AI降低显示在统计上较低的香味强度。
软化响应差异-常规相对极端
提高在制备酯季铵盐中使用的硬牛油的水平(软/硬75/25至50/50)提高在最终产物中的饱和烷基链的水平。比起不饱和的烷基链，饱和的烷基链递送更大的软化功效。在较高的活性物质递送水平下，例如在常规的织物柔软剂制剂中发现的，预期在50/50产物中发现的提高水平的饱和烷基链对提高软化的潜在的贡献显著。当递送至漂洗的活性物质的水平降低时，例如通过极端配方，对加入的饱和链的提高的软化的潜在的贡献变得不太显著。因此，在一些点(约20%降低)，提高水平的饱和链不再补偿在极端配方中活性物质水平的降低。这就解释了，与极端配方(-15%)相比，在常规配方(-20%)中使用50/50产物可实现更大的活性物质水平降低，同时保持同等的软化和香味递送。
增加饱和水平对织物柔软度具有积极影响。然而，超过60%饱和度，由于香味递送不提高并且“消费者感受的柔软度”不提高，该益处降低。
对在4%-8%范围的产物活性物质，观察到活性物质水平增加对柔软度感觉的强烈积极的贡献。增加硬牛油水平(增加饱和的脂肪链)提高软化，但是程度较低。
在至多100%硬牛油的整个范围内，香味递送提高。在60%饱和(50:50软:硬)下小组感受最大化。

Claims (6)

1.一种包含酯季铵盐的组合物，所述酯季铵盐为三乙醇胺和包含牛油的脂肪酸的季铵化的反应产物，其中脂肪酸与三乙醇胺的摩尔比率为1.65；其中57.5-67.5重量%的脂肪酸为饱和的；其中单酯季铵盐以20-40重量%的量存在，二酯季铵盐以50-65重量%的量存在，且三酯季铵盐以不大于25重量%的量存在；其中所述酯季铵盐存在的量使得当所述组合物用作织物柔软剂时，所述酯季铵盐以2.8-8 g/载荷递送，所述载荷为3.5千克织物。
2.权利要求1的组合物，所述组合物还包含溶剂。
3.权利要求2的组合物，其中所述溶剂包含水。
4.权利要求1的组合物，其中60-67.5重量%的脂肪酸为饱和的。
5.权利要求1的组合物，其中62.5重量%的脂肪酸为饱和的。
6.一种软化织物和提高香味递送的方法，所述方法包括使用前述权利要求中任一项的组合物处理织物。
CN201080067091.0A 2010-05-28 2010-05-28 在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度 Active CN102918143B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2010/036542 WO2011149475A1 (en) 2010-05-28 2010-05-28 Fatty acid chain saturation in alkanol amine based esterquat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102918143A CN102918143A (zh) 2013-02-06
CN102918143B true CN102918143B (zh) 2015-09-09

Family

ID=43500404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080067091.0A Active CN102918143B (zh) 2010-05-28 2010-05-28 在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8865640B2 (zh)
EP (1) EP2576743B1 (zh)
CN (1) CN102918143B (zh)
AU (1) AU2010354066B2 (zh)
BR (1) BR112012026640A2 (zh)
CA (1) CA2796160C (zh)
IL (1) IL222508A0 (zh)
MX (1) MX2012012598A (zh)
RU (1) RU2012157095A (zh)
SG (1) SG184549A1 (zh)
WO (1) WO2011149475A1 (zh)
ZA (1) ZA201208039B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014092693A1 (en) 2012-12-11 2014-06-19 Colgate-Palmolive Company Esterquat composition having high triesterquat content
AU2013381757B2 (en) * 2013-03-15 2017-07-13 Stepan Company Fabric softener compositions
AU2014414847B2 (en) * 2014-12-22 2018-02-01 Colgate-Palmolive Company Unit dose fabric softener
US20210106909A1 (en) 2019-06-27 2021-04-15 Benchmark Games International, Llc Arcade game with floor controller

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1221447A (zh) * 1996-05-03 1999-06-30 阿克佐诺贝尔公司 由三乙醇胺制备高含量二(烷基脂肪酯)季铵盐化合物
CN1258313A (zh) * 1998-02-19 2000-06-28 科尔加特·帕尔莫利弗公司 用于漂洗过程的含有单硬脂酸甘油脂辅助软化剂的织物软化剂组合物
CN1738891A (zh) * 2002-11-14 2006-02-22 高露洁-棕榄公司 含有具特殊酯分配的酯季铵盐和电解质的浓缩织物柔软组合物
CN101208417A (zh) * 2005-05-06 2008-06-25 高露洁-棕榄公司 含有聚合物包囊的织物或皮肤有益化组分的织物护理组合物

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3915867A (en) 1973-04-24 1975-10-28 Stepan Chemical Co Domestic laundry fabric softener
GB1567947A (en) 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
US4806345C1 (en) 1985-11-21 2001-02-06 Johnson & Son Inc C Cross-linked cationic polymers for use in personal care products
GB2188653A (en) 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
GB8909069D0 (en) 1989-04-21 1989-06-07 Bp Chem Int Ltd Fabric conditioners
ES2021900A6 (es) 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE69214618T2 (de) 1991-12-31 1997-02-20 Stepan Europe Quaternär-Ammonium Tenside, Verfahren zu ihrer Herstellung, Basen und ihre ableitenden Weichmacher
RU94046015A (ru) 1992-05-12 1996-10-10 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани (US) Концентрированная композиция замасливателя тканей, способ получения твердой порошковой композиции замасливателя, способ получения жидкой композиции замасливателя и способ замасливания тканей
MY108928A (en) 1992-12-22 1996-11-30 Colgate Palmolive Co Liquid fabric softening composition containing amidoamine softening compound
ES2144515T5 (es) 1993-03-01 2006-03-16 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Composiciones concentradas biodegradables de amonio cuaternario suavizantes de tejidos, y compuestos que contienen cadenas de acidos grasos insaturados de indice de yodo intermedio.
DE4308792C1 (de) 1993-03-18 1994-04-21 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung farb- und geruchstabiler quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze
US5501806A (en) 1993-07-15 1996-03-26 Colgate-Palmolive Co. Concentrated liquid fabric softening composition
US6559117B1 (en) 1993-12-13 2003-05-06 The Procter & Gamble Company Viscosity stable concentrated liquid fabric softener compositions
DE4400927A1 (de) 1994-01-14 1995-07-20 Henkel Kgaa Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze
DE4405702A1 (de) 1994-02-23 1995-08-24 Witco Surfactants Gmbh Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
US5747108A (en) 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
US5747109A (en) 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
US5919750A (en) 1997-07-24 1999-07-06 Akzo Nobel Nv Fabric softener composition
DE19756434A1 (de) 1997-12-18 1999-06-24 Witco Surfactants Gmbh Wäßrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
US5874395A (en) 1997-12-29 1999-02-23 Colgate-Palmolive Company Liquid rinse cycle fabric softening compositions containing diacid polymeric fatty ester quaternary ammonium compounds
US6057285A (en) 1998-02-19 2000-05-02 Colgate-Palmolive Co. Stable rinse cycle fabric softener composition with GMS co-softener
DE19855366A1 (de) 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
DE10004677A1 (de) * 2000-02-03 2001-08-09 Cognis Deutschland Gmbh Tensidmischung mit Fettalkoholalkoxylaten aus pflanzlichen Rohstoffen
AU2001263062A1 (en) * 2000-05-11 2001-11-20 The Procter And Gamble Company Highly concentrated fabric softener compositions and articles containing such compositions
US6864223B2 (en) 2000-12-27 2005-03-08 Colgate-Palmolive Company Thickened fabric conditioners
MXPA04012377A (es) * 2002-06-13 2005-02-25 Procter & Gamble Composiciones que comprenden un sistema activo suavizante de telas que comprende por lo menos dos activos cationicos suavizantes de telas.
US20040097395A1 (en) 2002-11-14 2004-05-20 Andre Crutzen Fabric softening composition containing esterquat with specific ester distribution and sequestrant
US6737392B1 (en) 2003-06-11 2004-05-18 Goldschmidt Chemical Corporation MDEA ester quats with high content of monoester in blends with tea ester quats
JP2005179834A (ja) 2003-12-19 2005-07-07 Lion Corp 繊維製品用液体柔軟仕上げ剤組成物
US20070054835A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener active compositions
CN101506344A (zh) 2006-06-30 2009-08-12 高露洁-棕榄公司 阳离子型聚合物稳定的微囊组合物
EP1876224B1 (en) 2006-07-06 2011-04-20 Clariant (Brazil) S.A. Liquid softener composition
EP1939273A1 (en) * 2006-12-28 2008-07-02 Kao Corporation, S.A. Non-rinse fabric softener
EP2188358B1 (en) 2007-09-08 2011-04-06 Unilever PLC Improvements relating to fabric conditioners
JP5137554B2 (ja) 2007-12-14 2013-02-06 花王株式会社 液体柔軟剤組成物の製造方法
JP5479691B2 (ja) 2008-06-16 2014-04-23 花王株式会社 液体洗浄剤組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1221447A (zh) * 1996-05-03 1999-06-30 阿克佐诺贝尔公司 由三乙醇胺制备高含量二(烷基脂肪酯)季铵盐化合物
CN1419006A (zh) * 1996-05-03 2003-05-21 阿克佐诺贝尔公司 由三乙醇胺制备高含量二(烷基脂肪酯)季铵盐化合物
CN1258313A (zh) * 1998-02-19 2000-06-28 科尔加特·帕尔莫利弗公司 用于漂洗过程的含有单硬脂酸甘油脂辅助软化剂的织物软化剂组合物
CN1738891A (zh) * 2002-11-14 2006-02-22 高露洁-棕榄公司 含有具特殊酯分配的酯季铵盐和电解质的浓缩织物柔软组合物
CN101208417A (zh) * 2005-05-06 2008-06-25 高露洁-棕榄公司 含有聚合物包囊的织物或皮肤有益化组分的织物护理组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2576743B1 (en) 2015-11-11
BR112012026640A2 (pt) 2016-07-12
RU2012157095A (ru) 2014-07-10
US20130059767A1 (en) 2013-03-07
CN102918143A (zh) 2013-02-06
EP2576743A1 (en) 2013-04-10
WO2011149475A1 (en) 2011-12-01
CA2796160A1 (en) 2011-12-01
SG184549A1 (en) 2012-11-29
CA2796160C (en) 2015-07-21
AU2010354066B2 (en) 2013-11-07
ZA201208039B (en) 2015-12-23
IL222508A0 (en) 2012-12-31
MX2012012598A (es) 2012-12-17
US8865640B2 (en) 2014-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5852648B2 (ja) 鎖端付近分枝型化合物（ｎｅａｒｔｅｒｍｉｎａｌ−ｂｒａｎｃｈｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄ）を含む組成物及びその製造方法
CN104822818A (zh) 织物调理组合物
EP3172300B1 (en) Fabric and home care treatment composition
CN102256588B (zh) 微胶囊及其用途
CN104854227B (zh) 含有胺官能硅酮的织物调理剂
BR112012029551B1 (pt) processo para preparação de microcápsulas de poliureia
CN102918143B (zh) 在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度
CN104837977A (zh) 织物调理组合物
RU2423415C2 (ru) Кондиционер для белья, не требующий ополаскивания
JP2008521942A (ja) 基材ケア製品
CN103748204A (zh) 织物皱折降低组合物
CN101792695B (zh) 将有益添加剂释放至载污体的含油淀粉颗粒
RU2408667C2 (ru) Маслосодержащие крахмальные гранулы для доставки парфюмерного масла в качестве оказывающих благоприятное действие добавок к субстрату, способ получения указанных гранул и моющая композиция для стирки
JP5090442B2 (ja) 濃縮香料組成物
CN100491511C (zh) 织物调理组合物
US20210324306A1 (en) Laundry additive or ancillary composition
AU2010354066A1 (en) Fatty acid chain saturation in alkanol amine based esterquat
CA2495158C (en) Fabric conditioning compositions containing an amine acid softening compound
CN107787357B (zh) 包封的香料组合物中或与之相关的改进
CN1200028A (zh) 烯丙醇香料用作减少不良气味试剂的用途
JP5218719B2 (ja) 柔軟剤用香料組成物
WO2023102033A1 (en) Aqueous fabric conditioner compositions with high performance fragrances
US20210292684A1 (en) Method of dosing laundry composition
KR20040033165A (ko) 섬유 유연제 조성물
CN103781894A (zh) 在熨平期间用于提高的香精释放的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant