CN100360579C - 含有咔唑的共轭聚合物和掺和物及其制备和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含有特殊咔唑结构单元的共轭聚合物。本发明的材料表现出更倾斜的电流-电压曲线，因此其比不含所述单元的物质能更好地适用于有机发光二极管。

Description

含有咔唑的共轭聚合物和掺和物及其制备和用途
对基于聚合物(有机)发光二极管(PLED)的显示器和发光元件的商业化已经进行了约12年的广泛研究。该开发是以EP 423 283(WO 90/13148)公开的基础开发为基础而完成的。近来在市场上还可购得较小显示器形式的第一代产品(在PHILIPS N.V.公司的剃须器中)。尽管如此，仍需对这些显示器进行重大的改进，以使其具有真正的竞争力或明显优于目前占领市场的液晶显示器(LCD)。在此方面，特别是需要提供用于所有发射颜色(红、绿、蓝)的聚合物，以满足市场需要(最重要的可列举：色饱和、效率、操作寿命、电压)。
已提供或开发了多种材料种类作为全色显示元件(所谓的全色显示器)的聚合物。可考虑例如在EP 0842208、WO 99/54385、WO00/22027、WO 00/22026和WO 00/46321中公开的聚芴衍生物。其他的还可能是聚螺二芴衍生物，如在EP 0707020、EP 0894107和WO03/020790中公开的。还提供了含有两种起初所述结构要素组合的聚合物，如WO 02/077060所公开的。对于这种应用，通常可使用含有聚对亚苯基(PPP)作为结构要素的聚合物。除了以上已提及的种类外，也可考虑例如“梯形-PPPs”＝LPPP(例如根据WO92/18552)、聚四氢芘(例如根据EP-A-699699)，以及含有柄型结构的PPPs(例如根据EP-A-690086)。
此外，如在上述一些申请文件中所论及的，为了产生全部的三种发射颜色，必需将某些共聚单体聚合到相应的聚合物中(例如参见WO00/46321、DE 10143353.0和WO 02/077060)。这样，从一种发射蓝光的“骨架”开始，以产生另两种基色红和绿。
此外还报道，引入某些芳香胺基团可使性能得到改善：
●WO 99/54385描述了其效率和工作电压得到改善的聚芴，其中，在各种聚合物主链上聚合有三苯基胺、四苯基-p-二氨基-苯或四苯基-4，4’-二氨基-联苯的衍生物。
●DE 19846767描述了其中效率和工作电压同样得到改善的聚芴，其中，在主链中插入了取代的二芳基胺单元。
●WO 01/49769描述了含有三芳基胺基团的一般聚合物，其中至少一种芳基是杂芳基。未描述该聚合物特别的优点。
●WO 01/66618描述了主链中除了芳基单元外还含有特殊的三芳基氨基-或四芳基-p-二氨基-亚芳基-单元的共聚物。其中，相应的氨基结构总是含有直接键合到氮原子上的被三氟甲基取代的苯基，不过其未插入主链中。提到其优点在于，主要与上述WO 99/54385中提及的衍生物不同，该材料具有更好的可调节的HOMO能级，从而为使用带来优点。
尽管上述申请文件所援引的进展为相应的材料带来显著的改进需要。但大致在以下领域还需要重大的改进：
(1)电流-电压特性曲线还必须更倾斜，因而使用中可在足够低的电压下达到较大的亮度，并且因而达到更高的工作效率。这是极其重要的，因为由此一方面可在较小的能量需求下得到同样的亮度，特别是对于移动式应用(如用于移动电话的显示器、PDA等)而言，这是至关重要的。另一方面，在同样的能量需求下得到更高的亮度，这例如对于发光应用而言是有意义的。
(2)所述的许多发蓝光的聚合物没有显示出饱和的深蓝色发光，而是浅蓝色发光，其色饱和度不足以用于所有的应用中。
因此，从以上对现有技术的描述可以看到，在发光聚合物领域中还有很大的改进需求。
我们意外地发现，迄今未公开的含有某些咔唑单元的聚合物恰好在上述两个方面，即电流-电压特性曲线的斜率(进而的工作电压)和颜色，能带来很大的改进。因此这是本申请的主要内容。
因此，本发明提供一种共轭聚合物(POLY1)，其含有1～100摩尔％，优选5～100摩尔％，特别优选10～100摩尔％下式(I)的单元，
Figure C20048000379400091
式(I)
其中符号和标记具有以下含义：
R在每次出现时可相同或不同，是具有3-40个被取代或未被取代的碳原子的环烷基体系，具有2-40个被取代或未被取代的碳原子的芳环或杂芳环体系，或者是具有1-16个被取代或未被取代的碳原子的直链或支链的亚烷基链的亚烷基芳基、亚烷基环烷基或亚烷基杂芳基体系；所述芳基、杂芳基和环烷基体系还可以是更大稠合的芳环或脂环体系的部分；在每个空位置上可带有可能的取代基R1；
Aryl在每次出现时是相同的或不同的，是具有2-40个被取代或未被取代的碳原子的芳环或杂芳环体系，或者是取代或未取代的亚均二苯乙烯基或亚二苯乙炔基单元；在每个空位置上可带有可能的取代基R1；
R1在每次出现时是相同的或不同的，是具有1-22个碳原子的直链、支链或环状的烷基链或烷氧基链，其中一个或多个不相邻碳原子也可被N-R2、O、S、-CO-O-、O-CO-O置换，其中一个或多个H原子也可被氟置换；是具有5-40个碳原子的芳基或芳氧基，其中一个或多个碳原子也可被O、S或N置换，也可被一个或多个非芳族基团R1取代；或者是Cl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2，其中两个或多个基团R1也可一起形成环体系；
Ra在每次出现时是相同的或不同的，是具有1-22个碳原子的直链、支链或环状的烷基链或烷氧基链，其中一个或多个不相邻碳原子也可被N-R2、O、S、-CO-O-、O-CO-O置换，其中一个或多个H原子也可被氟置换；是具有5-40个碳原子的芳基或芳氧基，其中一个或多个碳原子也可被O、S或N置换，也可被一个或多个非芳族基团R1取代；或者是Cl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2；
R2在每次出现时是相同的或不同的，其为H、具有1-22个碳原子的直链、支链或环状的烷基链，其中一个或多个不相邻碳原子也可被O、S、-CO-O-、O-CO-O置换，其中一个或多个H原子也可被氟置换；是具有5-40个碳原子的芳基，其中一个或多个碳原子也可被O、S或N置换，也可被一个或多个非芳族基团R1取代；
m在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1或2；
o在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1或2，条件是，当m＝2时，o不允许为0；
r在每次出现时是相同的或不同的，在各种情况下为0或1，
z在每次出现时是相同的或不同的，在各种情况下为0、1、2或3；
虚线所画的键在此是指聚合物中的键；在本发明中其不应表示甲基。
聚合物链中用于咔唑单元的不同的键可以是：只在形成端基或式(I)的结构单元嵌入侧链的一个位置的键；在单体嵌入聚合物主链的两个位置的键；式(I)的结构单元嵌入主链优选通过咔唑的3，6-或2，7-位或者通过2，9-或3，9位实现，只要在后两种情况下R是芳环或杂芳环体系，从而可实现聚合物的共轭。该嵌入特别优选通过3，6-或2，7位或者通过3，9位而实现，只要R是芳环或杂芳环体系。该嵌入特别优选通过3，6-或2，7-位而实现。为清楚起见，在以下结构中表示出咔唑的编号：
本发明意义上的共轭聚合物是主链上主要包含sp2杂化(或者也可sp杂化)碳原子的聚合物，所述碳原子也可被适当的杂原子置换。最简单情况下，是指主链上的双键和单键交替存在。“主要”是指导致共轭断裂的自然存在的缺陷不会使术语“共轭聚合物”失效。此外，在本申请文件中，当主链中存在例如芳基胺单元诸如式(I)的咔唑或其他这样的单元和/或特定的杂环(即，通过N、O或S原子共轭)和/或有机金属络合物(即，通过金属原子共轭)时，也可类似地使用术语“共轭的”。相比之下，诸如简单的(硫)醚桥、酯键、酰胺键或酰亚胺键的单元则被清楚地定义为是非共轭片段。
本发明的聚合物除了式(I)的单元外，还含有其他结构要素。这些结构要素大致是如上述专利申请中已经公开的那些。在此还主要参见在以上已提及的申请文件WO 02/077060中相对广泛的列举；将这些通过引用作为本发明的一部分。其他结构单元例如可来自以下描述的类别：
1.可形成聚合物骨架的结构单元或发蓝光的单元：
●在此首先可列举形成聚-亚苯基的单元及由其衍生的结构。例如是(每种情况都是取代的或未取代的)邻-、间-或对-亚苯基、1，4-亚萘基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基、1，6-或2，7-或4，9-亚芘基或者2，7-四氢亚芘基。也可考虑形成适当的杂环“聚-亚苯基”的结构，例如2，5-亚噻吩基、2，5-亚吡咯基、2，5-亚呋喃基、2，5-亚吡啶基、2，5-亚嘧啶基或5，8-亚喹啉基。
●其他更复杂的单元例如是上述的芴、螺-9，9′-二芴、多桥连的单元(例如上述LPPP-聚合物的短部分片段)，但也可以是“双芴”-单元(茚并芴)。这些也可被取代或未取代。这里也可考虑适当的杂环结构，其中例如各环碳原子被诸如硫的杂原子置换。
2.提高电荷注入或电荷传输性质的结构单元。这既涉及到电子注入或传输性质(例如噁二唑单元)，也涉及到空穴注入或传输性质(例如三芳基胺单元)。在此再次参见以上引用的申请文件WO02/077060中对这些结构单元广泛的列举；将这些通过引用作为本发明的一部分。为此，同样可考虑萘基-芳基-胺，如未公开的专利申请DE 10249723.0中所述的那些。
3.例如可使发射的颜色转变的结构单元，进而还改变聚合物的能带间隙，而且尤其是还改变电荷注入或传输性质：
●这里列举例如其他的杂环化合物，如上述申请WO 02/077060中式(XX)-(XXXXV)的结构。
●此外还可列举亚芳基-亚乙烯基或亚芳基亚乙酰基结构，如取代或未取代的亚均二苯乙烯基、亚二苯乙炔基、双苯乙烯亚芳基、双(芳基亚乙酰基)-亚芳基。
●最后也可嵌入更大的芳族单元，例如亚
Figure C20048000379400121
基(Chrysene)、并四苯、并五苯、苝或蒄，也产生上述的变色作用。
4.在室温下也能高效率地从三线态发光的结构单元：
●这里首先可理解为主要是含重原子，即元素周期表中序数大于36的原子的化合物。
●对此特别合适的是满足上述条件的含有d-和f-过渡金属的化合物。这里更特别优选含有8-10族元素(即，Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)的适当结构单元。
●作为本发明聚合物的结构单元这里可考虑多种络合物，例如在申请文件WO 02/068435、WO 02/081488、EP 1239526和未公开的申请文件DE 10238903.9中描述的那些。
本发明聚合物优选的其他单元是下表所列的单元：
Figure C20048000379400141
Figure C20048000379400151
在此使用的符号Aryl、R1和R2理解为类似上述已描述的定义。
n在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1、2、3或4；
p在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1、2或3；
q在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1或2；
M在每次出现时相同或不同，在各种情况下为Rh或Ir；
虚线所画的键总是表示聚合物中的键；本发明中其不应表示甲基。
本发明的聚合物是均聚物，即只含有式(I)一种结构，或者是共聚物。在此优选，该聚合物含有多种不同的式(I)结构单元，或者除了一种或多种式(I)结构单元外，还含有以上描述或列举的一种或多种结构单元。
本发明的共聚物可具有无规的、交替的或嵌段的结构，或者具有交替存在的多个这些结构。通过使用多种不同的结构要素，可调节诸如溶解性、固相形态、颜色等性质。
如上所述，根据本发明的聚合物特别优选含有至少10摩尔％的式(I)结构单元。正是对于在所述PLED中作为发光材料的应用，证实大数量级的比例是有利的。对于其他应用，例如在有机场效应晶体管(OFET)中作为电荷传输层，证实明显较高的比例(最多100摩尔％)也是有利的。
式(I)优选的结构如下：
R在每次出现时相同或不同，是选自噻吩、苯并噻吩、苯、吡啶、喹喔啉、芴、螺二芴、萘、蒽、芘或菲的芳环或杂芳环体系，在它们的空位上有0-3个取代基R1，或者是亚烷基、芳基或亚烷基-杂芳基-环体系，其亚烷基链可以是直链或支链，并具有1-16个碳原子，并且其芳基和杂芳基体系是由以上提及的各体系组成，在它们的空位有0-3个取代基R1；
Aryl在每次出现时相同或不同，是具有2-40个可被取代或未取代的碳原子的芳环或杂芳环体系；芳环和杂芳环体系也可以是更大稠合的芳环体系的部分；可能的取代基R1如果存在，则在每个空位上；
R1、R2  Ra、r、z类似以上的说明；
m在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0或1；
o在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1或2；
式(I)结构单元结合到聚合物主链上的3，6-或2，7-位或者2，9-或3，9-位，只要R是芳族或杂芳族单元。
式(I)特别优选的结构如下：
R在每次出现时相同或不同，是选自噻吩、苯并噻吩、苯、吡啶、萘、蒽、芘或菲的芳环或杂芳环体系，其是未取代的或被一个取代基R1取代，或者是9，9’-取代的芴或亚甲基芳基或亚甲基杂芳基环体系，其芳基-和杂芳基-体系是由以上提及的各体系组成，其可具有与上述体系相同的取代方式；
Aryl在每次出现时相同或不同，是具有2-20个可被取代或未被取代的碳原子的芳环或杂芳环体系；芳基-和杂芳基-体系也可以是更大稠合的芳环体系的部分；可能的取代基R1可在每个空位置上；
R1、R2、Ra、r类似上述说明；
m在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0或1；
o在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0或1；
z在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0或1；
式(I)结构单元结合到聚合物主链中的3，6-位、2，7-位或3，9-位，只要R是芳基-和杂芳基体系。
式(I)特别优选的结构是按照所示通式(II)-(XXXI)的取代或未取代的结构，其中虚线的键是聚合物中的键，尤其是为了更清楚明了起见，并未画出可能的取代基：
Figure C20048000379400181
Figure C20048000379400191
式(I)更特别优选的结构如下：
R在每次出现时相同或不同，是选自噻吩、苯并噻吩、苯、萘、蒽、或菲的芳环或杂芳环体系，其是未取代的或被一个取代基R1取代，或者是苄基，其苯基可具有与上述体系相同的取代方式；
Aryl在每次出现时相同或不同，是具有2-20个被取代或未被取代的碳原子的芳环或杂芳环体系；在此，芳基-和杂芳基-体系也可以是更大稠合的芳环体系的部分；在此，可能的取代基R1可在每个空位置上；
R1、R2、Ra、r类似上述说明；
m在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0或1；
o在每次出现时总是1；
其中，所述单元结合到聚合物链中的3，6-或2，7-位。
即使在说明书中没有说明，这里明确地指出，不仅式(I)的结构单元，而且式(II)-(XXXI)的每个结构单元都可被不对称取代，即，不同的取代基R1可存在于一个单元上，或这些取代基也可结合在不同位置。
根据本发明的聚合物通常具有10～10000，优选50～5000，特别优选50～2000个重复单元。多分散度PD优选小于10，特别优选小于5。
必要的溶解性主要是通过式(I)结构上和如上所述还另外存在于适当共聚物中的取代基R1而达到。
因此，在取代基中通常有必要在每个重复单元中平均存在至少2个非芳族的碳原子。优选至少4个，特别优选至少8个碳原子。各个碳原子也可被O或S置换。但不排除一定比例的重复单元(式(I)和其它结构类型的重复单元)不另外含有非芳族的取代基。
为了不使膜的形态受损，优选在直链中不存在碳原子数超过12的长链取代基，优选不超过8个碳原子，特别优选不超过6个碳原子的长链取代基。
如对R1所述的非芳族碳原子，在适当的直链、支链或环状的烷基链或烷氧基链中存在。
因此本发明还优选这样的聚合物，其中：
R1在每次出现时相同或不同，在各种情况下是具有1-10个碳原子的直链、支链或环状的烷基链或烷氧基链，其中一个或多个H原子也可被氟置换，或者是具有6-14个碳原子的芳基，所述芳基也可被一个或多个非芳族基团R1取代。
因此本发明还特别优选这样的聚合物，其中：
R1在每次出现时相同或不同，在各种情况下是具有1-8个碳原子的直链或支链的烷基链或烷氧基链，或者是具有6-10个碳原子的芳基，其也可被一个或多个非芳族基团R1取代。
与上述现有技术相比，本发明聚合物大致具有以下突出的优点：
●用于PLED时，在可比较的聚合物情况下，在规定的电压下电流明显较高(参见表2和附图1)，即，当聚合物含有式(I)结构单元时，电流-电压-特性曲线更倾斜。如上所述，这为使用带来明显优点，因而可实现用较小的能量消耗产生有效全色显示的目的。
●令人惊讶地发现，本发明聚合物用于产生蓝光发射时还具有其他优点：与不含式(I)结构单元的类似聚合物的发射颜色相比，该发射颜色更深(即深篮)(参见例如聚合物P1和P2与聚合物C1和C2)。
●形成适当的共聚物，使得能够发出所有基色(红、绿、篮)。
●在有机溶剂中的溶解性通常较好，即在诸如甲苯、二甲苯、苯甲醚、甲基苯基醚或甲基萘的溶剂中，聚合物以1～至少30g/L(取决于分子量)的浓度溶解。
本发明的聚合物通常通过聚合一种或多种含有至少一种式(I)结构的单体而制备。
原则上可使用相当多种合适的聚合反应；但特别证实以下提及的都能形成C-C键的反应类型是适用的：
(A)通过SUZUKI方法的聚合
(B)通过YAMAMOTO方法的聚合
(C)通过STILLE方法的聚合
(D)通过HARTWIG/BUCHWALD方法的聚合
聚合方法(A)-(D)的详细实施方案例如可在未公开的申请DE10249723.0中找到。对于含有双键(烯单元)的聚合物，也可考虑以下的聚合方法：
(E)通过WITTIG-HORNER方法的聚合：该方法中，作为单体使用双醛、其他的双膦酸酯或对应的单醛-单膦酸酯，并且在碱性条件下和在溶剂存在下，反应为得到相应的烯烃化合物。这种形成共轭聚合物的反应已描述在：(i)A.P.Davey等，Synth.Met.1999，103，2478，(ii)S.-H.Jin等，Eur.Polym.J.2002，38，895中。相应的描述在此通过引用作为本申请的一部分。
(F)通过母体(Precursor)方法(例如次硫酸(Sulfoxy)母体法)的聚合：从可形成苯醌二甲烷的双(氯甲基)-化合物开始，，通过一侧取代首先得到烷基硫代甲基-氯甲基中间体而得到。进而通过氧化中间体而得到亚砜。所述母体单体在Gilch聚合条件下反应，其中有效的单体是烷基次硫酸苯醌二甲烷。由此得到的相对温度稳定的母体聚合物是聚(亚芳基-烷基次硫酸亚乙基)，通过200℃以下的单纯温度处理而除去烷基亚磺酸，以形成完全共轭的聚合物。该反应大致在以下位置有所论及：(i)WO 00/35987(ii)A.Issaris，D.Vanderzande，Macromolecules 1998，31，4426-4431。相应的描述在此通过引用作为本申请的一部分。
关于聚合如何优选进行，以及然后聚合物如何从反应溶液进行分离和纯化，例如描述在未公开的申请DE 10249723.0中。
为了能够例如通过上述方法制备合适的本发明聚合物，如上所述，需要合适的单体。
对于式(I)的结构，例如可以如以下描述得到：
●通过使咔唑溴化合成3，6-二溴咔唑，例如在以下文献有述：Smith等，Tetrahedron 1992，48，7479-7488。
●通过合成咔唑而进行2，7-二溴咔唑的合成，例如在以下文献有述：Tidwell等，Eur.J.Med.Chem.1997，32，781-793。
●适当的官能化，可能用作单体(即，例如引入卤素-端基)，该官能化在母体上进行，或者作为后一步骤，在已完全形成单体骨架上进行。两种方案根据所要达到的目标结构，既有优点也有缺点。
●如果在反应形成合适的单体时不能进行反应或者很难反应，则可事先具有官能度。例如在简单取代反应时是这种情况，或者当利用到不同的反应性时亦是(例如碘与溴相比，或溴与氯相比)。从而，例如利用碘相对于溴的选择性，能够制得可产生式(III)结构单元的单体，如实施例2所述。
●另一方面，还有利的是(例如在存在取代或指定基团时)，首先形成N-取代的咔唑基体，在后序步骤中引入卤化物。这样，例如对于式(II)的结构，可将溴引入咔唑的3和6位(例如通过温和的NBS溴化，例如参见Creason等，J.Org.Chem，1972，37，4440)，当在N-芳基取代基的对位存在一个取代基时。如上所述，存在(i)合适的嵌段取代基，(ii)合适的指定基团或(iii)活化或去活化的杂环烯时，通常可使用该方法，也用于式(I)的其他结构。
●使咔唑N-烷基化或N-苄基化在文献中是已知的。同样可得到N-烷基芳基-咔唑和N-环烷基-咔唑。所述合成通过咔唑与一种烷基化试剂在碱性条件下进行反应而实现，例如描述在：M.E.Wright，M.-J.Jin，J.Org.Chem.1989，54，965-968中。
●咔唑的N-芳基化可按照Hartwig-Buchwald法进行，对于咔唑，例如描述在：M.Watanabe等，Tetrahedron Lett.2000，41，481-483中。
●从用该方法产生的卤化物衍生物开始，通过现有技术方法可制得合适的双硼酸衍生物或双锡(Bisstannan)衍生物(对于类型A和C的上述聚合法是必须的)。所述方法是技术人员十分熟悉的，通常包括使金属(例如镁、锂)取代存在的卤素，然后与硼酯化合物或三烷基卤化锌化合物进行反应。对于硼酸衍生物的制备，还已知一种催化方法，例如在钯存在下使卤化物例如与二硼烷直接反应。还已知用于合适的锌化合物的类似反应。在合适的化学计量下，还可得到适当的单卤化物-单硼酸衍生物或单卤化物-单锡化合物。
●从卤化物衍生物开始，同样可制得对应的双醛衍生物，其对于类型E的上述聚合方法是必须的。所述方法是技术人员十分熟悉的，通常包括使金属(例如镁、锂)取代所存在的卤素，然后与蚁酸衍生物(例如二甲基甲酰胺)反应。
●类型E的上述聚合方法所必须的适当的膦酸酯衍生物可从相应的亚甲基卤化物化合物产生，然后与膦酸三烷基酯反应。该方法是技术人员十分熟悉的。
其他单体的合成，该单体形成与以上已描述的式(I)结构不相应的结构，在以上已提及的申请文件和专利中有详细描述。在申请文件WO 02/077060中对此进行了好的总结；该文件中相应的实施方案通过引用作为本申请的一部分。
所得的聚合物可作用单独的成分用于以下详细描述的应用中。也可将其作为掺和物(所述聚合物与其他聚合物或低分子量成分的混合物)使用。本发明的目的在于还提供了本发明聚合物与其他聚合物的掺和物，所述其他聚合物例如是共轭或非共轭的。
此外，已知并且是现有技术，非共轭的聚合物如PVK(聚乙烯基咔唑)与能从单线态激发转变到三线态激发并且能从三线态发光的低分子量金属络合物的掺和物(混合物)可使金属络合物的有效电致发光。例如F.-C.Chen等(Appl.Phys.Lett.2002，80，2308-2310)描述过这类混合物。与为了使用已复杂和昂贵工艺蒸发的金属络合物)不同，所述掺和物具有可从溶液中简便且成本有利地进行处理的优点。但是该体系的工作电压很高，从而导致很低的功率系数。
文献中对从三线态发光的低分子量金属络合物与共轭聚合物所形成的掺和物同样有所描述。T.F.Guo等(Organic Electronics 2000，1，15)和D.F.O’Brien等(Synth.Met.2001，116，379)描述了由铂-卟啉络合物与聚芴形成的掺和物良好的量子效率，在该两种情况下，所述效率明显低于由小分子形成的类似器件的效率。W.Zhu等(Appl.Phys.Lett.2002，80，2045-2047)描述了一种由可溶的铱-苯基吡啶络合物与聚对亚苯基形成的掺和物。这里测得了较好但还是相对较低的量子效率。特别地，该体系需要很高的电压，这妨碍了其工业应用。因此这里尚有很大的改进需要。
令人惊讶地发现，迄今未知的、由下述聚合物与树枝状化合物和/或低分子量化合物以及可能但非必需的其他共轭或非共轭聚合物形成的掺和物(也是混合物)为此应用带来意想不到的优点。如同本发明的聚合物POLY1，所述新的掺和物也形成更倾斜的电流-电压特性曲线，以及进而更低的工作电压。
本发明的另一目的还在于提供一种掺和物(混合物)，其含有：
(A)5-99.5重量％的至少一种共轭聚合物(POLY2)，该聚合物含有1-100摩尔％，优选5-100摩尔％，特别优选10-100摩尔％的式(XXXII)单元，
Figure C20048000379400261
式(XXXII)
其中，符号和标记具有以下含义：
R3在每次出现时相同或不同，是具有1-40个可被取代或未被取代的碳原子的直链或支链烷基链，具有3-40个可被取代或未被取代的碳原子的环烷基体系，具有2-40个可分别被取代或未被取代的碳原子的芳环或杂芳环体系，或者可被取代或未取代的亚烷基芳基、亚烷基环烷基或亚烷基杂芳基体系；在每个空位上可带有可能的取代基R1；所述芳基和杂芳基体系可以是更大稠合的芳族环体系的部分；其他的符号和标记具有与上述式(I)中相同的含义；
和
(B)0.5-95重量％的至少一种有机或金属有机树枝状化合物或至少一种分子量范围＜10000(COMP1)的低分子量的分子，其能够以纯的或稀释的膜发荧光或磷光，并且在合适的溶剂，优选甲苯、二甲苯、苯甲醚、THF、甲基苯甲醚或甲基萘中有足够的溶解性，以便从该溶剂的溶液以与聚合物一起的掺和物形式进行加工。
优选掺和物中树枝状化合物或低分子量化合物的比例为0.5～80重量％，特别优选为1～50重量％，特别是2～25重量％。
优选掺和物中聚合物(POLY2)的比例为20～99.5重量％，特别优选为50～99重量％，特别是75～98重量％。
为实现本发明，树枝状化合物在此理解为高度支化的化合物，其由多官能团的中心(核)形成，上面结合有常规的支化单体结构，结果得到树状结构。其中，不但中心而且单体都采用任意的支化结构，该结构既可以由纯的有机单元形成，也可以由金属有机化合物或配位化合物形成。通常对于树枝状化合物的理解，如在M.Fischer，F.Vgtle，Angew.Chem.，Int.Ed.1999，38，885-905中所述。
式(XXXII)的结构单元是均聚物和共聚物的组成部分，例如对于式(I)结构单元的描述。因此这里也可考虑与实施例中所示单体M1-M23相同的共聚单体。这些聚合物的合成可按照上述方法进行。事实表明，对于从单线态发光的掺和物，聚合物POLY2中10摩尔％式(XXXII)结构单元的比例可达到良好结果。对于其他应用，特别是对于从三线态发光的掺和物，优选聚合物POLY2中存在大于10摩尔％较高比例的式(XXXII)结构单元。对于从三线态发光的掺和物，优选聚合物POLY2中有20～100摩尔％比例的式(XXXII)结构单元。对于这些掺和物，特别优选30～100摩尔％比例的式(XXXII)结构单元。
优选的聚合物POLY2如下：
R3在每次出现时相同或不同，是带有1-40个可被取代或未被取代的碳原子的直链或支链烷基链；或是选自噻吩、苯并噻吩、苯、吡啶、喹喔啉、芴、螺二芴、萘、蒽、芘或菲的芳环或杂芳环体系，在它们的空位置有0-3个取代基R1；或者是亚烷基芳基-或亚烷基杂芳基-环体系，其亚烷基链可以是直链或支链，并由1-16个碳原子组成，其芳基和杂芳基体系是由以上提及的各体系组成，在它们的空位置有0-3个取代基R1；
其他的符号和标记具有与以上已描述的式(I)的优选结构相同的含义。
特别优选的聚合物POLY2如下：
R3在每次出现时是相同的或不同的，是带有2-30个可被取代或未被取代的碳原子的直链或支链烷基链，是选自噻吩、苯并噻吩、苯、吡啶、萘、蒽、芘或菲的芳环或杂芳环体系，其是未取代的或被一个取代基R1取代，或者是9，9’-取代的芴或亚甲基芳基-或亚甲基杂芳基-环体系，其芳基-或杂芳基-体系是由以上提及的各体系组成，其可具有与上述体系相同的取代方式；
其他的符号和标记具有与以上已描述的式(I)的特别优选结构相同的含义。
更特别优选的聚合物POLY2如下：
R3在每次出现时相同或不同，是带有3-20个可被取代或未被取代的碳原子的直链或支链烷基链；或是选自噻吩、苯并噻吩、苯、萘、蒽、或菲的芳环或杂芳环体系，其是未取代的或被一个取代基R1取代，或者是苄基环体系，其苯基可具有与上述体系相同的取代方式；
其他的符号和标记具有与以上已描述的式(I)的更特别优选结构相同的含义。
在掺和物中使用的树枝状化合物或低分子量化合物COMP1可选自不同的物质种类。这里优选的是由聚合物POLY2与一种或多种树枝状化合物或者一种或多种低分子量化合物形成的掺和物，该低分子量化合物能够从所谓的单线态激发转变到三线态激发，并且还能在室温下以较高效率从三线态发光：这些化合物首先主要是含重原子，即元素周期表中序数大于36的原子的化合物。对此特别合适的是含有满足上述条件的d-和f-过渡金属的化合物。更特别优选的是含有8-10族元素(即，Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)的适当的结构单元。这类的低分子量结构单元例如是在申请文件WO 02/068435、WO 02/081488、EP 1239526和未公开的申请文件DE 10238903.9中描述的不同络合物。为此，作为树枝状化合物结构可考虑例如在申请文件WO99/21935、WO 01/059030和WO 02/066552中描述的络合物。相应的描述通过引用作为本申请的一部分。
本发明的掺和物相对于上述现有技术大致具有以下令人惊讶的优点：
●当在PLED中使用时，与可比较的掺和物相比，给定电压下的电流明显较高(参见表3中的说明)，即，当掺和物的聚合物成分含有式(XXXII)的结构单元时，电流-电压-特性曲线更倾斜。如以上已提及的，为应用带来明显的优点，因为由此能够实现用较小的能量消耗产生有效的全色显示的目标。
●使用具有能从三线态发光的成分的本发明掺和物，令人惊讶地还具有以下的其他优点：与不含聚合物POLY2的可比较的掺和物相比，本发明的掺和物中从聚合物向金属络合物的能量传递能更有效地进行，导致金属络合物更有效地发射(参见表3的说明)。
●在有机溶剂中的溶解性特别好，即，在诸如甲苯、二甲苯、苯甲醚、甲基苯甲醚或甲基萘的溶剂中，聚合物POLY1和掺和物以至少1～30g/L(取决于分子量)的浓度溶解。可能的溶剂和溶剂混合物例如是在申请文件WO 02/072714中描述或引用的溶剂。相对现有技术而言虽然本身没有得到改进，但在引入新结构的情况下保持该性质是重要的。
本发明的聚合物或本发明的掺和物可用于PLED。关于PLED的制备，作为在DE 10249723.0中详细描述的通用方法，相应地适合该个别情况。
●如以上所述，本发明的聚合物更特别适合作为以所述方式生产的PLED或显示器中的电致发光材料。
如上所述，本发明的聚合物以及掺和物更特别适合用作以所述方式生产的PLED或显示器中的电致发光材料。
为了实现本发明，电致发光材料是在PLED中能用作活性层的材料。活性层是指当施加电场时能够发光的层(发光层)和/或改善正电荷和/或负电荷的注入和/或传输的层(电荷注入层或电荷传输层)。
因此，本发明的目的在于还提供了本发明的聚合物或掺和物在PLED中的应用，特别是作为电致发光材料的应用。
因此，本发明的目的在于还同样提供了包括一个或多个活性层的PLED，其中的至少一个所述活性层包括一种或多种本发明的聚合物和/或掺和物。活性层例如可以是发光层和/或传输层和/或电荷注入层。
PLED被用作例如自发光的显示元件，例如控制灯、字母数字式显示器、多色或全色显示器、信息信号和用在光电耦合器中。
本说明书以及以下的实施例描述了本发明的聚合物或掺和物在PLED和相应的显示器方面的应用。尽管说明书的限制，但技术人员无需进一步的创造性劳动即可将本发明的聚合物或掺和物用于其他电子显示器(装置)中的其他应用，例如用于有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机太阳能电池(O-SC)、非线性光学系统或有机激光二极管(O-Laser)中，以上仅举了几个应用例子。具体地对于O-IC和OFET而言，可使用合适的、具有较高比例式(I)结构要素(优选大于20摩尔％的比例)的本发明聚合物。
通过以下实施例详细地解释本发明，而非由此进行限制。
实施例
A部分：单体和掺和物组分的合成：
A1：用于式(I)单元的单体
3，6-二溴咔唑和2，7-二溴咔唑按照Smith等，Tetrahedron 1992，48，7479-7488，和Tidwell等，Eur.J.Med.Chem.1997，32，781-793进行合成。3，6-二溴-N-乙基己基咔唑(＝EHC)按照J.Huang等，Macromolecules2002，35，6080-6082进行合成。
所有产物的结构完整性通过1H-NMR光谱证实，产物的纯度通过HPLC确定。
实施例1：N-(4-叔丁基苯基)-3，6-二溴咔唑(EM1)
Figure C20048000379400311
17g(80mmol)1-溴-4-叔丁基苯在1500mL二甲苯中脱气的溶液用N2饱和1h。随后向该溶液掺入500g玻璃球(6mm)和15.37g(160mmol)K3PO4，并另外搅拌15分钟。搅拌5分钟后向反应混合物掺入90mg(0.4mmol)乙酸钯(II)、400mg(2mmol)P(t-Bu)3和10g(60mmol)咔唑。在回流下加热反应混合物4h。冷却后真空除去溶剂，并将产物从正己烷中重结晶。HPLC的纯度：99.6％。产率：13g(68％)。
1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：1.42(s，9H)，7.26(t，J3＝7.7Hz，2H)，7.40(m，4H)，7.48(d，J＝8.7Hz，2H)，7.59(d，J＝8.7Hz，2H)，8.14(d，J＝8Hz，2H)。
将12g(40mmol)N-(4-叔丁基苯基)咔唑和70g硅胶以及700mLCH2Cl2加入反应容器中。随后在0℃时遮光下向该溶液中分批地掺入13g(80mmol)NBS，并在该温度下搅拌2h。混合物中加入100mL水，并用CH2Cl2萃取。有机相经MgSO4干燥，并真空除去溶剂。产物用己烷热搅动，并过滤。
产率：11g(66％)无色粉末，其HPLC-纯度为99.2％。
1H-NMR(CDCl3，500MHz)：1.42(s，9H)，7.25(d，J＝8.7Hz，2H)，7.39(d，J＝8.3Hz，2H)，7.48(dd，J3＝8.7Hz，J4＝2Hz，2H)，7.61(d，J＝8.7Hz，2H)，8.18(d，J4＝8Hz，2H)。
实施例2：N-(4-叔丁基苯基)-2，7-二溴咔唑(EM2)
Figure C20048000379400321
489.5mg(0.156％)氯化铜(I)和906mg(1％)mmol)的1，10-菲咯啉(Phenanthrolin)在100mL甲苯中的脱气溶液用N2饱和1h，并加热到130℃。随后向该溶液掺入16.2g(50mmol)2，7-二溴咔唑和13.2g(50mmol)的1-碘-4-叔丁基苯，并加热到180℃达2h。冷却后向混合物掺入180mL水，分离有机相，并真空除去溶剂。产物从正己烷中重结晶。产率：13g(59％)。HPLC的纯度：99.5％
1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：1.43(s，9H)，7.21(t，J＝7.7Hz，2H)，7.23(t，J＝7.7Hz，2H)，7.32(dd，J3＝8.7Hz，J4＝1.6Hz，2H)，7.50(d，J4＝1.6Hz，2H)，7.89(d，J＝8.7Hz，2H)。
实施例3：N-(4-叔丁基苯基)甲基-3，6-二溴咔唑(EM3)
Figure C20048000379400331
在带有回流冷却器的250mL单颈烧瓶中，在保护气下，将990mg(41.2mmol)的NaH悬浮于80mL干燥DMF中。在室温下20分钟内向该反应混合物中滴加在80mL DMF中的10g(30.8mmol)3，6-二溴咔唑。随后滴加4-(叔丁基)苄基溴在50mL DMF中的溶液，并在60℃下加热8h。冷却到室温后，小心地加入300mL水和200mL乙酸乙酯。有机相用4×50mL的H2O洗涤，然后经MgSO4干燥，并真空除去溶剂。通过从正己烷中重结晶而得到纯的产物。产率：11g(78％)；HPLC-纯度99.4％。
1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：1.22(s，9H)，5.42(s，2H)，6.98(d，J＝8.7Hz，2H)，7.22(d，J＝8.7Hz，2H)，7.26(d，J＝8.4Hz，2H)，7.50(dd，J3＝8.4Hz，J4＝2Hz，2H)，8.14(d，J4＝2Hz，2H)。
实施例4：N-(4-叔丁基苯基)甲基-2，7-二溴咔唑(EM4)
从2，7-二溴咔唑开始，类似于实施例3进行该合成。产率为94％。
1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：1.21(s，9H)，5.41(s，2H)，6.97(d，J＝8.7Hz，2H)，7.23(d，J＝8.7Hz，2H)，7.33(dd，J3＝8.7Hz，J4＝1.6Hz，2H)，7.51(d，J4＝1.6Hz，2H)，7.88(d，J＝8.7Hz，2H)。
实施例5：N-(4-叔丁基苯基)-咔唑-3，6-双甲醛(EM5)
Figure C20048000379400341
在250mL三颈烧瓶中，在保护气下，将32mmol EM1溶于100mL干燥的THF中。冷却到-78℃后，经过-隔膜将预冷却的BuLi(80mmol，15％强度)在搅拌下注入该溶液。保持冷却，经2h后在-60℃下滴加5.2mL DMF 。使其升温到室温，并进一步搅拌过夜。随后小心地加入200mL冰水，并用氯仿萃取。有机相经MgSO4干燥，并真空除去溶剂。通过从正己烷中重结晶而得到纯的产物。产率：8g(68％)。HPLC的纯度：99.1％
1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：1.34(s，9H)，6.38(d，J＝8.1Hz，2H)，6.82(d，J＝8.7Hz，2H)，7.04(d，J＝8.1Hz，2H)，7.18(d，J＝8.7Hz，2H)，7.31(d，J＝8.7Hz，2H)，9.2(s，2H)。
实施例6：3，6-双-[2-(4-溴苯基)乙烯基]-N-(4-叔丁基苯基)-咔唑(EM6)
Figure C20048000379400342
将32mmol二乙基4-溴苄基膦酸酯在保护气下溶于90mL干燥的DMF中，并冷却到5℃。随后以小批量加入60mmol的NaOtBu，其中温度不超过5℃。30分钟后，在5℃下将14.7mmol的EM5滴加到25mL的DMF中，并在该温度下再搅拌30分钟。冷却反应混合物，滴加25mL的4M HCl，并抽掉沉淀。随后小心加入100mL水，并用CH2Cl2萃取。有机相经MgSO4干燥，并真空除去溶剂。通过从乙酸乙酯/CH2Cl2混合物(1∶1)中重结晶而得到纯的产物。产率：79g(90％)。HPLC的纯度：99.6％
1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：1.33(s，9H)，6.34(d，J＝8.1Hz，2H)，7.02(d，J＝8.1Hz，2H)，7.08(d，J＝16.4Hz，2H)，7.30(d，J＝16.4Hz，2H)，7.37(d，J＝8.3Hz，2H)，7.41(d，J＝8.3Hz，4H)，7.48(d，J＝8.3Hz，4H)，7.64(dd，J3＝8.3Hz，J4＝1.6Hz，2H)，8.23(d，J4＝1.6Hz，2H)。
式(I)或者式(II)到(XXXI)的其他单体可类似上述的实施例进行合成。
A2：其他单元的单体
其他单体M1-M23的合成已详细描述在WO 02/077060和其中引用的文献中。为了更清楚明了起见，如下再次表示这些单体：
Figure C20048000379400361
Figure C20048000379400371
A3：用于掺和物中的低分子量化合物
在本发明掺和物中示例性使用的低分子量化合物例如是三(苯基吡啶基)-铱(III)的可溶性衍生物。所述化合物的合成已描述在申请文件WO 02/081488和未公开的专利申请DE 10238903.9中。不过在此需再次明确指出，本发明的掺和物并不限于这里使用的低分子量化合物，但是该非聚合物成分可以是以上明确限定的化合物COMP1。为明确起见，这里使用的两个示例性铱-络合物再次给出如下：
B部分：聚合物和掺和物的制备
聚合物P1的合成：
3.2026g(4mmol)单体M2、1.6237g(2.4mmol)单体M7、0.6069g(0.8mmol)单体M9、0.3770g(0.8mmol)EM1和3.91g(2.125当量)磷酸钾水合物溶于37.5mL二氧六环、12.5mL甲苯和6.8mL H2O(所有溶剂都是无氧的)中。反应溶液在40℃下用氩气脱气30分钟。然后加入0.45mg(0.025％)Pd(OAc)2和3.65mg(0.15％)P(o-甲苯基)3作为催化剂，该溶液在氩气气氛下回流加热1.5h。高粘度的聚合物溶液用20mL甲苯稀释。然后向其中加入100mg苯硼酸，回流下加热45分钟，然后加入0.2ml溴苯，并再回流加热45分钟进行封端。聚合物溶液在60℃下与100ml 0.01％强度(strength)的NaCN水溶液搅拌3h。然后进行相分离，有机相用4×100mL H2O洗涤。聚合物通过加入双倍体积的甲醇进行沉淀和过滤。在60℃下，在氩气下，将其溶于200mL甲苯中而进行进一步纯化，通过玻璃料过滤，并通过加入双倍体积的甲醇重新沉淀。过滤聚合物并真空干燥。分离出4.85g(理论量的96％)聚合物，Mw＝578000，Mn＝156000，多分散度＝3.7。
聚合物P2的合成：
类似聚合物P1，用3.2026g(4mmol)单体M2、1.0825g(1.6mmol)单体M7、0.6069g(0.8mmol)单体M9、0.8185g(0.8mmol)单体M19、0.3658g(0.8mmol)EM4和3.91g(2.125当量)磷酸钾水合物在25mL二氧六环、25mL甲苯和6.8mL H2O中合成所述聚合物。分离出4.57g(理论量的92％)聚合物，Mw＝791000，Mn＝239000，多分散度＝3.3。
类似对P1的描述，制备其他聚合物。化学性质概括在表1中。还制备几种对比聚合物(不含有式(I)的单体)。这些聚合物也列在该表中。
掺和物的制备：
通过将聚合物与树枝状化合物或低分子量化合物一起以希望的比例溶于合适的溶剂，如甲苯、二甲苯、THF、氯苯或苯基醚中而合成所述掺和物，不用将掺和物分离为固体物质而直接处理该溶液。
还研究将所有的聚合物和掺和物用于PLED中。关于PLED的制备，以上已详细给出并在C部分进行描述。
在表1中还列出了一些器件性能(颜色、效率和工作电压)。
在表2和附图1中表示了一些聚合物的电流-电压特性。由此很好地得知，在本发明聚合物情况下，该曲线明显更倾斜，在本发明聚合物和掺和物情况下，在给定电压下，电流明显高于现有技术中由非共轭聚合物与低分子量化合物形成的对比聚合物或掺和物情况下的电流。
在表3中列出了本发明掺和物的一些器件性能(颜色、效率和工作电压)，并与相应于现有技术的掺和物进行比较。
表1
  聚合中单体的比例[％]   GPC<sup>**</sup>   电致发光<sup>***</sup>     粘度<sup>*****</sup>
聚合物(类型)<sup>*</sup> 单体1 单体2 单体3(+可能的单体4) EM Mw(·1000g/mol) Mn(·1000g/mol) Max[nm] 最高效率[Cd/A] 100Cd/m<sup>2</sup>下的电压[V] CIE-坐标<sup>****</sup>(x/y) 凝胶温度[℃]
    P1(S)   50％M2   30％M7   10％M9   10％EM1   578   156   449     3.10     4.7     0.15/0.12     ＜0℃
    P2(S)   50％M2   20％M7   10％M9，10％M19   10％EM4   791   239   455/482     2.12     5.8     0.18/0.25     ＜0℃
    P3(S)   50％M2   40％M1   10％EM2   624   132   433/449     2.25     4.4     0.16/0.10     ＜0℃
    P4(S)   50％M2   50％EM3   298   61   427     1.24     7.9     0.16/0.06     ＜0℃
    P5(S)   50％M2   30％M7   10％M19   10％EM3   824   204   454/481     5.06     3.6     0.17/0.25     ＜0℃
    P6(S)<sup>a</sup>   50％M2   50％EHC<sup>b</sup>   298   61
    P7(S)<sup>a</sup>   50％M2   50％EM1   308   79
    P8(S)<sup>a</sup>   50％M2   40％M1   10％EHC<sup>b</sup>   764   200
    P9(S)<sup>a</sup>   50％M2   10％M1   10％M9   30％EHC<sup>b</sup>   350   114
    C1(S)   50％M2   40％M7   10％M9   1190   199   464     3.42     4.9     0.16/0.17     ＜0℃
    C2(S)   50％M2   30％M7   10％M9，10％M19   464   126   459/484     5.31     4.2     0.18/0.29     ＜0℃
    C3(S)   50％M2   50％M1   207   63   433/449     1.38     4.8     0.16/0.11     ＜0℃
    C4(S)   50％M2   40％M7   10％M19   520   170   461/483     3.99     4.1     0.16/0.25     ＜0℃
*S＝通过Suzuki聚合法制得(参见实施例P1)，Y＝通过Yamamoto聚合法制得
**GPC测量THF；1ml/分钟，Plgel 10μm Mixed-B 2×300×7.5mm2，35℃，RI检测，相对聚苯乙烯进行校准
***为了制备聚合物LED，见C部分
****CIE-坐标：Commission Internationale de l′Eclairage的色度-坐标
*****将甲苯中的聚合物溶液(10mg/ml)升温到60℃，以1℃/分钟冷却，在Brookfield LVDV-III Rheometer(CP-41)中测量粘度。在所确定的凝胶温度下粘度出现快速增加。a聚合物P6到聚合物P9只在三线态发射的掺和物(见表3)中进行研究。
bEHC＝3，6-二溴-N-乙基己基咔唑
表2
    所列电压下的电流密度(mA/cm<sup>2</sup>)
    聚合物     2V     3V     4V     5V     6V
    P5     0     0.3     4.6     18.3     51.7
    C2     0     0.2     2.6     12.3     38.0
C4 0 0.1 1.7 6.5 16.4
不同电压下电流的比较(在本发明的聚合物和两个不含式(I)结构单元的类似组合物的聚合物的实施例中)。
图1表示本发明聚合物P5(含有10％咔唑)与对比聚合物C2(含有10％空穴导体M9，但不含咔唑)和对比聚合物C4(不含别的空穴导体也不含咔唑)的电流-电压特性曲线的比较。
表3
    掺和物-组合物     电致发光<sup>*</sup>
    掺和物     聚合物  铱-络合物   Ir-络合物的比例[％]     Max[nm]     最大效率     100Cd/m<sup>2</sup>下的电压[V]     CIE1931-坐标<sup>**</sup>(x/y)
    B1     P5     Ir1     8     534     9.29     5.90     0.40/0.58
    B2     P5     Ir2     8     604     6.22     10.62     0.59/0.41
    B3     P6     Ir1     8     532     9.23     5.88     0.38/0.60
    B4     P7     Ir1     8     532     12.82     6.92     0.38/0.60
    B5     P7     Ir1     20     532     14.49     5.87     0.38/0.60
    B6     P6     Ir2     8     604     6.27     10.60     0.50/0.61
    B7     P8     Ir2     8     611     4.42     6.41     0.62/0.38
    B8     P8     Ir2     20     614     7.53     4.35     0.62/0.38
    B9     P9     Ir2     8     606     6.62     6.91     0.60/0.40
    CB1     C3     Ir1     8     529     0.65     6.33     0.36/0.55
    CB2     C3     Ir2     8     605     0.40     6.70     0.60/0.39
    CB3     PVK<sup>***</sup>     Ir1     8     520     7.13     13.71     0.37/0.60
    CB4     PVK<sup>***</sup>     Ir2     8     600     3.64     13.41     0.58/0.42
*为了制备聚合物LED，见C部分
**CIE-坐标：Commission Internationale de I‘Eclairage 1931的色度-坐标
***PVK＝聚(乙烯基咔唑)
C部分：LED的制备和表征：
将所有聚合物和掺和物都用于PLED中进行研究。所述PLED总是两层体系，即，基底//ITO//PEDOT//聚合物//阴极。PEDOT是一种聚噻吩衍生物(H.C.Stark，Goslar的Baytron P)。所有情况下都可使用Ba/Ag(两者都来自Aldrich)作为阴极。关于PLED的制备，在DE10249723.0和其中引用的文献中有详细描述。

Claims (22)

1.一种共轭聚合物，其特征在于含有1～100摩尔％的通式(I)的单元，
Figure C2004800037940002C1
通式(I)
其中符号和标记具有以下含义：
R在每次出现时相同或不同，是具有3-40个可被取代或未被取代的碳原子的环烷基体系，具有5-40个可被取代或未被取代的碳原子的芳环体系或2-40个可被取代或未被取代的碳原子的杂芳环体系，或者是具有1-16个可被取代或未取代的碳原子的直链或支链的亚烷基链的亚烷基芳基-、亚烷基环烷基-或亚烷基杂芳基-体系；所述芳基、杂芳基和环烷基体系还可以是更大稠合的芳环或脂环体系的部分；在各个空位上可带有可能的取代基R1；
Aryl在每次出现时相同或不同，是具有5-40个可被取代或未被取代的碳原子的芳环体系或2-40个可被取代或未被取代的碳原子的杂芳环体系，或者是取代或未被取代的亚均二苯乙烯基或亚二苯乙炔基单元；在各个空位上可带有可能的取代基R1；
R1在每次出现时相同或不同，是具有1-22个碳原子的直链、支链或环状的烷基链或烷氧基链，其中一个或多个不相邻碳原子也可被N-R2、O、S、-CO-O-、O-CO-O置换，其中一个或多个H原子也可被氟置换；是具有5-40个碳原子的芳基或芳氧基，其中一个或多个碳原子也可被O、S或N置换，也可被一个或多个非芳族基团R1取代；或者是Cl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2，其中两个或多个基团R1也可一起形成环体系；
Ra在每次出现时相同或不同，是具有1-22个碳原子的直链、支链或环状的烷基链或烷氧基链，其中一个或多个不相邻碳原子也可被N-R2、O、S、-CO-O-、O-CO-O置换，其中一个或多个H原子也可被氟置换；是具有5-40个碳原子的芳基或芳氧基，其中一个或多个碳原子也可被O、S或N置换，也可被一个或多个非芳族基团R1取代；或者是Cl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2；
R2在每次出现时相同或不同，在各种情况下是H、具有1-22个碳原子的直链、支链或环状的烷基链，其中一个或多个不相邻碳原子也可被O、S、-CO-O-、O-CO-O置换，其中一个或多个H原子也可被氟置换；是具有5-40个碳原子的芳基，其中一个或多个碳原子也可被O、S或N置换，也可被一个或多个非芳族基团R1取代；
m在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1或2；
o在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1或2，条件是，当m＝2时，o不允许为0；
r在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0或1，
z在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0、1、2或3；
虚线所画的键在此是指聚合物中的键；其不应表示甲基。
2.根据权利要求1的聚合物，其特征在于通式(I)的单元结合到聚合物的侧链上，并通过咔唑的2位或3位与聚合物的主链键合。
3.根据权利要求1的聚合物，其特征在于通式(I)的结构单元通过咔唑的3和6位或者通过2和7位嵌入聚合物主链。
4.根据权利要求1的聚合物，其特征在于，当R为芳基或杂芳基体系时，通式(I)的结构单元通过咔唑的3和9位或者通过咔唑的2和9位嵌入聚合物链，从而保持所述链的共轭。
5.根据权利要求1的聚合物，其特征在于存在其他的结构要素。
6.根据权利要求5的聚合物，其特征在于所述其他的结构要素选自以下基团：邻-、间-或对-亚苯基、1，4-亚萘基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基、1，6-或2，7-或4，9-亚芘基或者2，7-四氢亚芘基、亚噁二唑基、2，5-亚噻吩基、2，5-亚吡咯基、2，5-亚呋喃基、2，5-亚吡啶基、2，5-亚嘧啶基、5，8-亚喹啉基、芴、螺-9，9′-二芴、茚并芴或者杂茚并芴。
7.根据权利要求5的聚合物，其特征在于存在能改善电荷传输和/或电荷注入的其他结构要素。
8.根据权利要求7的聚合物，其特征在于所述其他的结构要素选自三芳基胺或亚噁二唑基的基团。
9.根据权利要求5的聚合物，其特征在于所述其他的结构要素选自可使发射的颜色转变，进而还改变聚合物的能带间隙，从而通常还改变电荷注入或电荷传输性质的基团。
10.根据权利要求9的聚合物，其特征在于所述其他的结构要素选自亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙酰基结构和/或更大的芳族单元。
11.根据权利要求5的聚合物，其特征在于所述聚合物含有金属络合物，其能从单线态激发转变到三线态激发，并且从三线态发光。
12.根据权利要求11的聚合物，其特征在于所述金属络合物含有d-和f-过渡金属。
13.根据权利要求12的聚合物，其特征在于所述金属络合物含有8-10族的金属络合物。
14.根据权利要求1的聚合物，其特征在于符号和标记如下：
R在每次出现时相同或不同，是选自噻吩、苯并噻吩、苯、萘、蒽和菲的芳环或杂芳环体系，其是未取代的或被一个取代基R1取代，或者是苄基环体系，其苯基可具有与上述体系相同的取代方式；
Aryl在每次出现时相同或不同，是选自噻吩、苯、吡啶、芴、螺二芴、蒽、菲、芘、喹喔啉和萘的芳环或杂芳环，在空位上带有0-2个取代基R1；
R1、R2、Ra、o、r、z如权利要求1中的定义；
m在每次出现时相同或不同，在各种情况下为0或1。
15.根据权利要求1的聚合物，其特征在于通式(I)的结构要素选自可被取代或未被取代的通式(II)-(XXXI)。
16.根据权利要求1的聚合物，其特征在于在取代基中每个重复单元平均有至少2个非芳族的碳原子。
17.根据权利要求1的聚合物，其特征在于直链中含有不多于12个碳原子的取代基。
18.根据权利要求1的聚合物，其特征在于所述聚合物通过SUZUKI偶联、YAMAMOTO偶联、STILLE偶联、HARTWIG-BUCHWALD偶联、WITTIG-HORNER反应或母体方法制得。
19.根据权利要求1的聚合物与其他聚合物的混合物。
20.根据权利要求1-19一项或多项的聚合物或掺和物在有机集成电路O-IC、有机场效应晶体管OFET、有机薄膜晶体管OTFT、有机太阳能电池O-SC、有机发光二极管OLED、有机激光二极管O-Laser或非线性光学系统中的应用。
21.一种电子元件，包括一个或多个活性层，其中这些活性层中的至少一个含有一种或多种根据权利要求1-19中一项或多项的聚合物或掺和物。
22.根据权利要求21的电子元件，其特征在于所述元件是有机发光二极管。
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