CN108808449B - 一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件及应用 - Google Patents

一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件及其应用，由衬底和增益介质组成，增益介质沉积在衬底之上，增益介质为三线态‑单线态的主客体掺杂体系，其中包含磷光配合物作为三线态激子放大器和荧光有机化合物作为实现光放大的增益介质。可以通过调节磷光配合物和荧光有机化合物的比例，实现更低阈值的有机激光薄膜器件。同时可将此基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件作为发光层运用于有机电致发光二极管，由于充分利用了三线态激子从而可以大幅提高有机电致发光二极管的光电性能，可以应用于实现电泵浦有机激光器件。本发明的方法成本低廉、制备简单快捷，可以应用于基于柔性基底的有机激光器件。

Description

一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件及应用
技术领域
本发明属于激光技术领域，具体涉及一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器 件及应用。
背景技术
有机半导体材料被广泛的探索在各种光电应用中，比如有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池(OPV)、有机薄膜晶体管(OTFT)和有机半导体激光器(OSL)等等。 特别是基于有机半导体发光的OLED技术已经进入了商品化的平板显示器和固体照明 应用市场。根据自旋守恒原则，在有机电致发光产生激子的过程中，单线态和三线态激 子的比例为1:3。因此，通常π共轭有机半导体荧光材料中，只有占激子总量25％的单 线态激子可以被利用，另外占激子总量75％的三线态激子则不能被有效利用。因此基于 π共轭有机半导体的荧光材料的OLED器件，其内量子效率(IQE：辐射光子数占注入 载流子数的比例)难以突破25％的理论极限。而在磷光材料体系中，由于重金属原子等 存在较强的自旋轨道耦合作用，使三线态激子的光辐射衰减过程可以被利用，因此基于 磷光材料的OLED器件的内量子效率在理论上可以达到100％。为了实现更高效的OLED， 充分利用单线态和三线态激子是非常必要的。于是，基于磷光机制的OLED器件引起人 们的浓厚兴趣。其中基于主-客体掺杂的磷光材料体系，特别是基于三线态金属配合物 的OLED器件得到广泛研究，其内量子效率可以达到100％。
在有机半导体激光领域，目前有机增益介质绝大部分主要基于荧光材料体系。为了 尽量减少有机激光系统中三线态激子引起的光损耗，一般采取的策略是通过在增益介质 中引入三重态猝灭剂比如氧、环辛四烯、蒽衍生物和金属纳米颗粒来消除三重态激子。但是，这种方法同时也限制了75％的三线态激子对受激发射的贡献。这是浪费和不利的，因为电泵浦有机半导体激光二极管通常需要极高的电流密度(超过1kA/cm2)。另一方 面，磷光材料实现受激发射的最大挑战是由长寿命三重态激子引起的较大的光学损失。 大多数情况下，磷光材料泵浦过程中不发生自发辐射光放大(ASE)或激光发射。主要 是因为磷光材料相对于最大受激发射截面(σex,T1→Tn)的激发态吸收截面(σem,T1→S0)大 得多。尽管磷光材料直接用作增益介质的分子设计还有待探索，但发展间接策略充分利 用有机发光半导体的单重态和三重态激子来实现受激发射也同样重要。
发明内容
针对有机激光器件领域的现有技术难题，本发明的目的是提供一种基于三线态激子 放大器的有机激光薄膜器件，并应用于构筑电泵浦有机激光器件。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，由衬底和增益介质组成，增益介 质沉积在衬底之上，增益介质为三线态-单线态的主客体掺杂体系，其中包含磷光配合物作为三线态激子放大器和荧光有机化合物作为实现光放大的增益介质。
优选的，所述磷光配合物为铱配合物、铂配合物中的一种。
优选的，所述荧光有机化合物为荧光共轭聚合物。
优选的，所述磷光配合物和荧光增益介质的质量比例为1％～95％。
优选的，所述磷光配合物为有机磷光铱配合物，选自式1-3所示的结构中以4-(4-((2-乙基己氧基)-2、6-二甲基苯)-2’,6’-二氟-2,3’-联吡为主配体,以吡啶甲酸(pic),二新 戊酰甲烷和乙酰丙酮为辅助配体的铱配合物(Dfpypy)2Ir(pic)、(Dfpypy)2Ir(dpm)或(Dfpypy)2Ir(acac)中的一种：
Figure BDA0001704810380000021
Figure BDA0001704810380000031
优选的，所述荧光有机化合物为有机黄绿光增益介质聚[(9,9-二正辛基芴基-2,7-二 基)-alt-(苯并[2,1,3]噻二唑-4,8-二基)](F8BT)或者有机红光增益介质聚[2-甲氧基-5-(2- 乙基己氧基)-1,4-苯乙炔](MEH-PPV)中的一种。
优选的，所述衬底为石英基底、基于玻璃的分布式反馈布拉格光栅(DFB)基底或柔性基底中的一种。
所述激光增益介质沉积在衬底上的方式为旋涂、喷墨打印或真空蒸镀的一种。
本发明的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件能够作为发光层运用于有机 电致发光器件、光泵有机激光器件或电泵浦有机激光器件。
有益效果：本发明的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，充分利用了三线 态和单线态的能量转移体系，利用荧光增益介质自身受激辐射和捕获的三线态激子能量 发射激光，具有更高的能量转换效率和发光效率，能够有效降低自发辐射或激光泵浦阈值。该三线态-单线态的主客体增益体系可以作为发光层运用于有机电致发光器件、光 泵有机激光器件或电泵浦有机激光器件。本发明的方法成本低廉、制备简单快捷，可以 应用于基于柔性基底的有机激光器件。
附图说明
图1为本发明有机激光薄膜器件结构示意图。
图2为实施例1中(Dfpypy)2Ir(pic)与F8BT的掺杂体系中F8BT占比90％的有机激光薄膜器件在不同泵浦能量下的光谱图，插图是与纯F8BT输出光谱的半峰宽随泵浦能 量的变化对比图。
图3为实施例1中有机激光薄膜器件的自发辐射放大阈值和荧光量子效率随荧光增 益介质比例的不同的变化趋势图。
图4为实施例1与实施例2的有机激光薄膜器件的自发辐射放大阈值随荧光增益介质比例的不同变化的对比图。
图5为实施例3中有机增益体系在DFB光栅衬底上的应用，不同DFB光栅周期下 有机激光薄膜器件的激光光谱、荧光光谱和激光阈值变化图。
图6为F8BT的分子结构式。
图7为(Dfpypy)2Ir(pic)的1H NMR谱图。
图8为(Dfpypy)2Ir(acac)的1H NMR谱图。
图9为(Dfpypy)2Ir(dpm)的1H NMR谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做更进一步的解释。
如图1，本发明的一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，由衬底1和增益介质2组成，增益介质2沉积在衬底1之上，增益介质2为三线态-单线态的主客体 掺杂体系，其中包含磷光配合物作为三线态激子放大器和荧光有机化合物作为实现光放 大的增益介质。
其中，磷光配合物为铱配合物、铂配合物中的一种；荧光有机化合物为荧光共轭聚合物；磷光配合物和荧光增益介质的质量比例为1％～95％。
磷光配合物为有机磷光铱配合物，选自式1-3所示的结构中(Dfpypy)2Ir(pic)、(Dfpypy)2Ir(acac)或(Dfpypy)2Ir(dpm)中的一种：
Figure BDA0001704810380000051
Figure BDA0001704810380000061
荧光有机化合物为有机黄绿光增益介质聚[(9,9-二正辛基芴基-2,7-二基)-alt-(苯并 [2,1,3]噻二唑-4,8-二基)](F8BT)或者有机红光增益介质聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧 基)-1,4-苯乙炔](MEH-PPV)中的一种。
衬底1为石英基底、基于玻璃的分布式反馈布拉格光栅(DFB)基底或柔性基底中的一种。
激光增益介质2沉积在衬底1上的方式为旋涂、喷墨打印或真空蒸镀的一种。
本发明的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件能够作为发光层运用于有机 电致发光器件、光泵有机激光器件或电泵浦有机激光器件。
本发明的三线态激子放大器的有机激光薄膜器件的制备包括以下步骤：
第一步：选择衬底，并进行清洗，衬底的清洗步骤为：1)将衬底放在基片架上，放入去离子水加入皂粉，用超声波清洗机超声15min；2)换上去离子水用超声波清洗机超 声15min；3)换上丙酮用超声波清洗机超声15min；4)换上无水乙醇用超声波清洗机 超声15min；5)用氮气枪或烘箱将石英片吹干或者烘干，得到干净的衬底；
第二步：溶液配制：选用氯仿为溶剂，分别以磷光配合物和荧光有机化合物为溶质， 分别配制溶液，将配好的溶液加入磁子用封口膜封好后在磁力搅拌器上进行搅拌：加热 温度为60℃，搅拌速率为4000rpm，搅拌时间2h以上；将溶解完全的两份溶液按混合 配制成新的溶液，其中磷光配合物和荧光有机化合物的质量比例为：1％、2％、4％、10％、20％、40％、60％、80％、85％、90％和95％，将配好的混合溶液加入磁子用封口膜封好 后在磁力搅拌器上进行搅拌：加热温度为60℃，搅拌速率为4000rpm，搅拌时间2h 以上；
第三步：旋涂：选择需要的衬底，将溶解好的混合溶液用匀胶机进行旋涂，参数为：旋涂转速2000～1500rpm、旋涂时间60s、旋涂加速度4000rpm/s，旋涂过程均在通风 橱中进行。
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
选择透明的石英片为衬底，选择三线态-单线态的主客体掺杂体系的增益介质，主体选择铱配合物(Dfpypy)2Ir(pic)，客体选择荧光增益介质F8BT，其结构式为：
Figure BDA0001704810380000071
主体与客体的质量比例为：1％、2％、4％、10％、20％、40％、60％、80％、85％、90％和95％，制备方法如具体实施方式所示。图2展示的是(Dfpypy)2Ir(pic)与F8BT的 掺杂质量比为1:9的有机激光薄膜器件在不同泵浦能量下的光谱图，可以看出随着泵浦 能量的增加，光谱出现了窄化的现象即自发辐射放大(ASE)现象；插图是与纯F8BT 输出光谱的半峰宽随泵浦能量的变化对比图，可以看出掺杂后的有机激光薄膜器件的自 发辐射放大阈值要比纯的荧光增益介质的自发辐射放大阈值要低。图3展示的有机激光 薄膜器件的自发辐射放大阈值和荧光量子效率随荧光增益介质比例的不同的变化趋势 图。可以看出在掺杂比例为90％时有着最低的自发辐射放大阈值。
实施例2
选择透明的石英片为衬底，选择三线态-单线态的主客体掺杂体系的增益介质，主体选择铱配合物(Dfpypy)2Ir(dpm)，客体选择荧光增益介质F8BT。主体与客体的质量比 例为：1％、2％、4％、10％、20％、40％、60％、80％、85％、90％和95％，制备方法如 具体实施方式所示。图4展示实施例1与实施例2的有机激光薄膜器件的自发辐射放大 阈值随荧光增益介质比例的不同变化的对比图。可以看出选择铱配合物(Dfpypy)2Ir(dpm) 为主体的实施例2的自发辐射放大阈值比实施例1要高。
实施例3
选择基于玻璃的DFB光栅为衬底，选择三线态-单线态的主客体掺杂体系的增益介质，主体选择铱配合物(Dfpypy)2Ir(pic)，客体选择荧光增益介质F8BT。主体与客体的质量比例为90％，制备方法如具体实施方式所示。图5展示的是不同DFB光栅周期下有 机激光薄膜器件的激光光谱、荧光光谱和激光阈值变化图。可以看出以DFB光栅为衬 底的有机激光薄膜器件有明显的激光光谱输出。
实施例4
优选磷配合物为有机磷光铱配合物，选自式1-3所示的结构中(Dfpypy)2Ir(pic)、(Dfpypy)2Ir(acac)和(Dfpypy)2Ir(dpm)，式1-3所示的化合物已在本申请人在先的申请号为 201810629841.7的中国专利申请中公开。
其合成路线如下：
Figure RE-GDA0001775961860000081
具体步骤实施如下：
二聚体4的合成：
步骤1：将4-(2-乙基己氧基)-2,6-二甲基苯硼酸酯(7.2g，19.98mmol)(Macromolecules,2010,43,6986–6994；Macromolecules 2012,45,2963-2971)、2-氯-4-溴吡啶(3.85g，20.01mmol)、四三苯基磷钯(Pd[p(C6H5)3]4)(0.693g，0.61mmol) 和四丁基溴化铵(0.64g，20mmol)放入250mL反应瓶中，抽换氮气后依次加入60mL 甲苯和30mL K2CO2(2mol/L)加入250mL反应瓶中，85℃下反应24h，待反应结束 后经浓缩和色谱柱纯化得淡黄色液体(4.75g，68.7％)。
步骤2：将步骤1所得2(3.5g，10.12mmol)、2,6-二氟吡啶-3-硼酸
Figure BDA0001704810380000091
(1.93 g，12.14mmol)、四(三苯基磷)钯(0.346g，0.3mmol)放入250mL反应瓶中，抽换氮 气后依次加入30mL甲苯、10mL K2CO3溶液(2mol/L)和10mL乙醇于250mL反应 瓶中，85℃下反应24h，待反应结束后经浓缩和色谱柱纯化得淡黄色液体3(2.3g，54.1％)。
步骤3：将步骤2所得3(2.1g，4.94mmol)、多水合氯化铱(0.67g，2.25mmol) 依次放入100mL反应瓶中，抽换氮气3次后依次加入15mL2-乙氧基乙醇和5mL H2O 于100mL反应瓶中，110℃下反应24h，待反应结束后采用减压蒸馏的方法除去高沸点 溶剂，加入100mL的甲醇会有淡黄色固体二聚体4(2.3g，54.1％)。
(1)(Dfpypy)2Ir(pic)的合成：
反应条件一：将二聚体4(300mg，0.143mmol)、2-吡啶甲酸(70.43mg，0.572mmol)和碳酸钾(197.67mg，1.43mmol)依次放入50mL反应瓶中，抽换氮气3次后加入15 mL DCM，40℃下反应12h，反应结束后冷却至室温，经萃取和色谱柱纯化得到淡黄色 固体(266mg,产率80.22％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.81(d,J＝5.9Hz,1H),8.44(d,J＝8.0Hz,1H),8.15–8.06(m,3H),7.90(d,J＝4.8Hz,1H),7.60–7.55(m,1H),7.46(d,J＝5.8Hz,1H),7.18(d,J＝6.2Hz,1H),6.94(d,J＝6.6Hz,1H),6.77–6.70(m,4H),5.82(s,1H),5.57(s,1H),3.87(d,J＝5.4Hz,4H),2.21–2.08(m,10H),1.99(s,3H),1.78–1.72(m,2H),1.38–1.20(m,15H),0.94(dd,J＝13.3,5.8Hz,12H).
(2)(Dfpypy)2Ir(acac)的合成：
具体步骤实施如下：
反应条件一：将二聚体4(300mg，0.143mmol)、乙酰丙酮(57.27mg，0.572mmol) 和碳酸钾(197.67mg，1.43mmol)依次放入50mL反应瓶中，抽换氮气3次后加入15 mL DCM，40℃下反应12h，反应结束后冷却至室温，经萃取和色谱柱纯化得到淡黄色 固体(215mg,产率66.3％)。
反应条件二：将二聚体4(150mg，0.075mmol)、乙酰丙酮(28.63mg，0.375mmol) 和碳酸钾(98.34mg，0.75mmol)依次放入50mL反应瓶中，抽换氮气3次后加入10mL DCM，40℃下反应12h，反应结束后冷却至室温，经萃取和色谱柱纯化得到淡黄色固 体(110mg,产率69.3％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.48(d,J＝5.7Hz,2H),8.09(s,1H),7.16(dd,J＝5.9,1.7Hz,1H),6.76(d,J＝3.3Hz,2H),5.68(s,1H),3.90(d,J＝5.1Hz,2H),2.17(d,J＝15.4Hz,6H),1.91(s,3H),1.75(dd,J＝11.8,5.8Hz,1H),1.54–1.42(m,4H),1.40–1.31(m,5H),0.94(dd,J＝13.0,7.3Hz,6H).
(3)(Dfpypy)2Ir(dpm)的合成：
具体步骤实施如下：
反应条件一：将二聚体4(300mg，0.143mmol)、二叔戊酰甲烷(105.39mg，0.572mmol)和碳酸钾(197.67mg，1.43mmol)依次放入50mL反应瓶中，抽换氮气3次后 加入15mLDCM，40℃下反应12h，反应结束后冷却至室温，经萃取和色谱柱纯化得 到淡黄色固体(234mg,产率66.9％)。
反应条件二：将步骤1所得2(150mg，0.075mmol)、二叔戊酰甲烷(52.65mg，0.375mmol)和碳酸钾(98.34mg，0.75mmol)依次放入50mL反应瓶中，抽换氮气3 次后加入10mL DCM，40℃下反应12h，反应结束后冷却至室温，经萃取和色谱柱纯 化得到淡黄色固体(122mg,产率76.2％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.32(d,J＝5.9Hz,2H),8.06(s,2H),7.08(dd,J＝5.8,1.7Hz,2H),6.75(d,J＝13.9Hz,4H),5.88(s,2H),5.62(s,1H),3.89(d,J＝5.7Hz,2H),2.21(s,3H),2.03(s,3H),1.39–1.32(m,6H),1.25(s,6H),0.94(d,J＝10.8Hz,15H).
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员 来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，其特征在于：由衬底（1）和增益介质（2）组成，增益介质（2）沉积在衬底（1）之上，增益介质（2）为三线态-单线态的主客体掺杂体系，其中包含磷光配合物作为三线态激子放大器和荧光有机化合物作为实现光放大的增益介质；
所述磷光配合物为有机磷光铱配合物，选自式1-3所示的结构中(Ddfpypy)2Irpic、(Ddfpypy)2Iracac或(Ddfpypy)2Irdpm中的一种：
Figure 61398DEST_PATH_IMAGE001
式1
Figure 282295DEST_PATH_IMAGE002
式2
Figure 635916DEST_PATH_IMAGE003
式3
所述荧光有机化合物为有机黄绿光增益介质聚[(9,9-二正辛基芴基-2,7-二基)-alt-(苯并[2,1,3]噻二唑-4,8-二基)]或者有机红光增益介质聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙炔]中的一种。
2.根据权利要求1所述的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，其特征在于：所述荧光有机化合物为荧光共轭聚合物。
3.根据权利要求1任一所述的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，其特征在于：所述磷光配合物和荧光有机化合物的质量比例为1%~95%。
4.根据权利要求1所述的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，其特征在于：所述衬底（1）为石英基底、基于玻璃的分布式反馈布拉格光栅基底或柔性基底中的一种。
5.根据权利要求1所述的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件，其特征在于：所述激光增益介质（2）沉积在衬底（1）上的方式为旋涂、喷墨打印或真空蒸镀的一种。
6.权利要求1所述的基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件作为发光层运用于有机电致发光器件、光泵有机激光器件或电泵浦有机激光器件的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202134219A (zh) * 2020-02-13 2021-09-16 日商考拉科技股份有限公司 有機固態雷射、化合物及其用途
CN111934181B (zh) * 2020-07-22 2022-08-30 南京邮电大学 一种低阈值的有机拉曼增放大器及应用
CN113410745A (zh) * 2021-06-17 2021-09-17 南京邮电大学 一种波长可调谐有机薄膜激光器件、制备方法及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10304819A1 (de) * 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
JP4782791B2 (ja) * 2004-09-22 2011-09-28 ドーサン・コーポレーション 三原色光を利用する白色有機電界発光素子
CN102916133B (zh) * 2012-09-20 2016-04-13 广州新视界光电科技有限公司 一种产生白光的有机电致发光器件
KR20160052443A (ko) * 2014-11-04 2016-05-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 도판트 화합물 및 호스트 화합물의 신규한 조합 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104628787A (zh) * 2015-01-22 2015-05-20 昆明贵金属研究所 一种绿光发射铱磷光配合物及其制备方法

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