CN115485939A - 有机固态激光器、化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
由通式(1)表示的化合物具有优异的激光发射特性。G1和G2为H或取代基；FL1和FL2由通式(2)表示；BT由通式(4)表示；且n1、n2及m为1至5。通式(1)
Description
技术领域
本发明有关一种有机固态激光器、新型化合物及所述化合物在有机固态激光器中作为发射体的用途。
背景技术
正在积极地进行具有低激光振荡阈值的有机固态激光器的开发研究。为了实现该种有机固态激光器，需要开发出具有优异的激光发射特性的有机化合物。为此，合成了各种有机化合物，并调查了其激光发射特性。非专利文献1中记载了诸如BSBCz等双茋(bisstilbene)衍生物显示出低ASE(Amplified Spontaneous Emission：放大自发发射)阈值，且该等是优异的有机激光器材料。但是，有用的有机激光器材料的数量还很少。
引用列表
非专利文献
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.2005,86,071110
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明的目的在于提供一种新的有机激光器材料和使用该材料的有机固态激光器。
用于解决技术课题的手段
本发明人等进行深入研究的结果，发现了具有特定结构的化合物群组具有优异的激光发射特性。因此，本发明人等提供以下发明：
[1]一种有机固态激光器，其含有由以下通式(1)表示的化合物：
[化1]
通式(1)
其中，
G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，
FL1和FL2分别独立地表示由以下通式(2)或通式(3)表示的连接基团，
[化2]
其中，R1至R6、R11至R18及Z1至Z6分别独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R5与R6、R12与R13及R16与R17可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
BT表示由以下通式(4)或通式(5)表示的连接基团，
[化3]
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，Q1表示氮原子或C-X1，Q2表示氮原子或C-X2，Q3表示氮原子或C-X3，Q4表示氮原子或C-X4，T1至T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X1至X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
n1、n2及m分别独立地表示1至5的整数，
最右端的n2可以为0；当m为2至5的整数且最右端的n2为0时，n1可以为0，
当m为2以上时，两个以上的BT的实例可以相同或不同，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，且两个以上的n2的实例可以相同或不同，
当n1为2以上时，两个以上的FL1的实例可以相同或不同，且
当n2为2以上时，两个以上的FL2的实例可以相同或不同。
[2]根据[1]所述的有机固态激光器，其中，BT为由通式(4)表示的连接基团。
[3]根据[1]所述的有机固态激光器，其中，BT为由通式(5)表示的连接基团。
[4]根据[2]所述的有机固态激光器，其中，BT为由以下通式(4a)表示的连接基团，
[化4]
通式(4a)
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，T1表示经取代或未经取代的烷基，X1和X2分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位。
[5]根据[4]所述的有机固态激光器，其中，BT为由以下通式(4b)表示的连接基团，
[化5]
通式(4b)
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y4表示氧原子、硫原子或N-T4，T1和T4分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，且各*表示键结部位。
[6]根据[4]所述的有机固态激光器，其中BT为由以下通式(4c)表示的连接基团，
[化6]
通式(4c)
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，T1表示经取代或未经取代的烷基，X5和X6分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基，X5与X6能够键结在一起而形成环，且各*表示键结部位。
[7]根据[3]所述的有机固态激光器，其中，BT为由以下通式(5a)表示的连接基团，
[化7]
通式(5a)
其中，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，T2和T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X3和X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，且各*表示键结部位。
[8]根据[1]所述的有机固态激光器，其中，BT分别独立地选自由以下的BT1至BT12构成的组，
[化8]
其中，R和Alk分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，且各*表示键结部位。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的有机固态激光器，其中，FL1和FL2分别独立地为由通式(2)表示的连接基团。
[10]根据[1]至[8]中任一项所述的有机固态激光器，其中，FL1和FL2分别独立地为由通式(3)表示的连接基团。
[11]根据[1]至[10]中任一项所述的有机固态激光器，其中，Z1至Z6分别独立地表示经取代或未经取代的烷基。
[12]根据权利要求1至11中任一项所述的有机固态激光器，其中，R1至R6和R11至R18为氢原子。
[13]根据[1]至[12]中任一项所述的有机固态激光器，其中，G1和G2分别独立地为经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的二芳基氨基。
[14]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1a)表示，
[化9]
通式(1a)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1表示由所述通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT1表示由所述通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n1为1至5的整数。
[15]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1b)表示，
[化10]
通式(1b)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1和FL2a分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n1和n2a分别独立地为1至5的整数。
[16]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1c)表示，
[化11]
通式(1c)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a及FL2b分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a和BT2b分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1和n2a分别独立地为1至5的整数，且n2b为0至5的整数。
[17]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1d)表示，
[化12]
通式(1d)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a、FL2b及FL2c分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b及BT2c分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1、n2a及n2b分别独立地为1至5的整数，且n2c为0至5的整数。
[18]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1e)表示，
[化13]
通式(1e)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a、FL2b、FL2c及FL2d分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1、n2a、n2b及n2c分别独立地为1至5的整数，且n2d为0至5的整数。
[19]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1f)表示，
[化14]
通式(1f)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a和BT2b分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a为1至5的整数。
[20]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1g)表示，
[化15]
通式(1g)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a和FL2b分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b及BT2c分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a和n2b分别独立地为1至5的整数。
[21]根据[1]至[13]中任一项所述的有机固态激光器，其中，所述化合物由以下通式(1h)表示：
[化16]
通式(1h)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a、FL2b及FL2c分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a、n2b及n2c分别独立地为1至5的整数。
[22]一种由以下通式(1)表示的化合物，
[化17]
通式(1)
其中，
G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，
FL1和FL2分别独立地为由以下通式(2)或通式(3)表示的连接基团，
[化18]
其中，R1至R6、R11至R18及Z1至Z6分别独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R5与R6、R12与R13及R16与R17可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
BT表示由以下通式(4)或通式(5)表示的连接基团，
[化19]
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，Q1表示氮原子或C-X1，Q2表示氮原子或C-X2，Q3表示氮原子或C-X3，Q4表示氮原子或C-X4，T1至T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X1至X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
n1、n2及m分别独立地表示1至5的整数，
最右端的n2可以为0，
当m为2以上时，两个以上的BT的实例可以相同或不同，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，且两个以上的n2的实例可以相同或不同，
当n1为2以上时，两个以上的FL1的实例可以相同或不同，
当n2为2以上时，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，
当n1和m为1时，满足以下三个条件中的至少一个：
(1)FL1和FL2中的至少一个为由通式(3)表示的连接基团；
(2)BT为由通式(5)表示的连接基团；及
(3)G1和G2中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[23]一种[1]中的化合物的用途，所述化合物在有机固态激光器中用作发射体。
发明效果
由通式(1)表示的化合物具有优异的激光发射特性。含有由通式(1)表示的化合物的有机发光器件显示出低激光振荡阈值。
附图说明
图1(a)示出作为激发强度函数的强度变化及作为激发强度函数的FWHM的变化，且图1(b)示出作为激发强度函数的光谱的变化。
图2(a)示出实施例2的DFB激光器的发射光谱，且图2(b)示出作为泵浦能量密度函数的发射输出强度。
图3(a)示出实施例3的DFB激光器的发射光谱，且图3(b)示出作为泵浦能量密度函数的发射输出强度。
图4(a)示出实施例3的DFB激光器的发射光谱，且图4(b)示出作为泵浦能量密度函数的发射输出强度。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细描述。以下，参阅本发明的代表性实施方式及具体例来描述本发明的要素，但本发明并不限于该些实施方式和具体例。在描述中，上限/和下限所表示的数值范围是指包括上限/和下限的范围。室温是指25℃。
定义
本发明中所使用的化合物中存在的氢原子的同位素种类并不受特别限制，例如分子内的所有氢原子可以为1H，其全部或一部分氢原子也可以为2H(氘(D))。
在本申请中提及的烷基可以为直链、支链或环状，优选为直链或支链烷基。烷基优选具有1至20个碳原子，更优选具有1至12个碳原子(例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基及正十二烷基)。环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、双环[2.1.1]己基及双环[2.2.1]庚基。烷基可以经取代。在该情况下，取代基的例子包括烷氧基、芳基、芳氧基、酰基、羟基、卤素原子、硝基、二芳基氨基(包括9-咔唑基)及氰基，优选为烷氧基、芳基及芳氧基。
在本申请中提及的芳基可以具有仅含有一个芳香族环的结构或含有彼此稠合的两个以上芳香族环的结构。芳基优选具有6至22个形成环骨架的碳原子，更优选具有6至18个形成环骨架的碳原子，进一步优选具有6至14个形成环骨架的碳原子，更进一步优选具有6至10个形成环骨架的碳原子。芳基的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基(1-naphthacenyl group)、2-并四苯基、1-芘基及2-芘基。芳基可以经取代。在该情况下，取代基的例子包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、酰基、羟基、卤素原子、硝基、二芳基氨基(包括9-咔唑基)及氰基，优选为烷基、烷氧基、芳基及芳氧基。
在本申请中提及的杂芳基可以具有仅含有一个杂芳香族环的结构或含有彼此稠合的两个以上杂芳香族环的结构。杂芳基可以含有至少一个杂芳香族环和至少一个芳香族环。杂芳基优选具有5至22个形成环骨架的原子，更优选具有5至18个形成环骨架的原子，进一步优选具有5至14个形成环骨架的原子，更进一步优选具有5至10个形成环骨架的原子。杂芳基的例子包括2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、1-异喹啉基及3-异喹啉基。杂芳基的其他例子包括苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、氮杂吲哚基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、苯并恶唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、噌嗪基(cinnolinyl group)、酞嗪基及喹唑啉基。杂芳基可以经取代。在该情况下，取代基的例子包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、羟基、卤素原子、硝基、二芳基氨基(包括9-咔唑基)及氰基，优选为烷基、烷氧基、芳基及芳氧基。
对于在本申请中提及的烷氧基和二烷基氨基的烷基部分，可以参阅对烷基的描述。
对于在本申请中提及的芳氧基和二芳基氨基的芳基部分，可以参阅对芳基的描述。
在本申请中提及的卤素原子优选为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
由通式(1)表示的化合物
本发明的化合物具有由以下通式(1)表示的结构。
[化20]
通式(1)
通式(1)中的G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，从分子稳定性的观点而言，更优选取代基。
G1和G2的取代基优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、卤素原子或经二取代(disubstituted)的氨基；更优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经二取代的氨基；更进一步优选为经取代或未经取代的芳基或经二取代的氨基。该经二取代的氨基优选为经取代或未经取代的二烷基氨基或经取代或未经取代的二芳基氨基；更优选为经取代或未经取代的二芳基氨基。该经取代或未经取代的二芳基氨基的例子包括如未经取代的二苯基氨基、经取代或未经取代的二萘基氨基及经取代或未经取代的苯基萘基氨基等经取代或未经取代的二苯基氨基。G1和G2的经取代或未经取代的芳基优选为如二苯基氨基苯基及双(二甲氧基苯基氨基)苯基等经取代或未经取代的二芳基氨基苯基；如异丙氧基苯基等经取代或未经取代的烷氧基苯基；如异丙基硫代苯基等经取代或未经取代的烷硫基苯基；如三苯基硅基苯基等经取代或未经取代的硅基苯基；如三氟甲基苯基等经取代或未经取代的烷基苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基(dibenthienyl group)。
G1和G2可以彼此相同或不同。优选G1和G2相同。更优选G1和G2为取代基。
通式(1)中的BT表示由以下通式(4)或通式(5)表示的连接基团：
[化21]
通式(4)和(5)中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3。Y2和Y3可以彼此相同或不同。优选Y2和Y3相同。Y1、Y2及Y3可以为氧原子或硫原子。Y1、Y2及Y3分别可以为N-T1、N-T2及N-T3。T1至T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基。烷基上的取代基例如可以为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、卤素原子。T1至T3可以为未经取代的烷基。在一些实施方式中，T1至T3为具有7至12个碳原子的烷基。T2和T3可以彼此相同或不同。优选T2和T3相同。
通式(4)和(5)中，Q1表示氮原子或C-X1，Q2表示氮原子或C-X2，Q3表示氮原子或C-X3，Q4表示氮原子或C-X4。Q1和Q2可以彼此相同或不同。优选Q1和Q2相同。Q3和Q4可以彼此相同或不同。优选Q3和Q4相同。X1至X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子。在一些实施方式中，X1至X4为氢原子。在一些实施方式中，X1至X4为具有1至12个碳原子(例如7至12个碳原子)的经取代或未经取代的烷氧基。烷基和烷氧基上的取代基例如可以为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、卤素原子。在一些实施方式中，X1至X4为诸如氟原子等卤素原子。X1与X2可以键结在一起而形成环。所形成的环可以具有4至10个形成环骨架的原子，更优选具有5至8个形成环骨架的原子，进一步优选具有5至7个形成环骨架的原子。所形成的环可以为芳香族环或脂肪族环。环的例子包括环戊烷环、环己烷环及环庚烷环、苯环、萘环及吡啶环。
通式(1)中的BT可以为由以下通式(4a)表示的连接基团。
[化22]
通式(4a)
通式(4a)中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，T1表示经取代或未经取代的烷基，X1和X2分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位。
通式(1)中的BT可以为由以下通式(4b)表示的连接基团。
[化23]
通式(4b)
通式(4b)中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y4表示氧原子、硫原子或N-T4，T1和T4分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，且各*表示键结部位。
通式(1)中的BT可以为由以下通式(4c)表示的连接基团。
[化24]
通式(4c)
通式(4c)中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，T1表示经取代或未经取代的烷基，X5和X6分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基，X5与X6能够键结在一起而形成环，且各*表示键结部位。X5和X6可以彼此相同或不同。优选X5和X6相同。在一些实施方式中，X5和X6为经取代或未经取代的烷基，更优选为未经取代的烷基。在一些实施方式中，X5和X6为具有1至12个碳原子的经取代或未经取代的烷基。对于X5和X6中的烷基上的取代基，可以参阅关于X1至X4中的烷基上的取代基的描述。对于X5和X6键结在一起而形成的环，可以参阅关于X1和X2键结在一起而形成的环的描述。
通式(1)中的BT可以为由以下通式(5a)表示的连接基团。
[化25]
通式(5a)
通式(5a)中，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，T2和T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X3和X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，且各*表示键结部位。
对于通式(4a)、(4b)及(5a)中的Y1、Y2、Y3、Y4、X1、X2、X3、X4、T1、T2及T3，可以参阅对通式(4)和(5)中的Y1、Y2、Y3、Y4、X1、X2、X3、X4、T1、T2及T3的描述。
优选通式(1)中的BT选自由以下的BT1至BT12构成的组。
[化26]
上述通式中，R和Alk分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，且各*表示键结部位。在一些实施方式中，BT选自由BT2、BT3、BT4及BT5构成的组。在一些实施方式中，BT选自由BT2、BT4、BT6、BT8、BT9及BT10构成的组。在一些实施方式中，BT选自由BT3、BT5及BT7构成的组。在一些实施方式中，BT选自由BT9和BT10构成的组。BT能够根据所需要的发射波长来确定。
通式(1)中的FL1和FL2分别独立地表示由以下通式(2)或通式(3)表示的连接基团。
[化27]
通式(2)和(3)中，R1至R6、R11至R18及Z1至Z6分别独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R5与R6、R12与R13及R16与R17可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，FL1和FL2对于低阈值激光发射特性极其重要。
在一些实施形态中，R1至R6、R11至R18为氢原子。在一些实施方式中，Z1至Z6为经取代或未经取代的烷基，更优选为未经取代的烷基。烷基上的取代基例如可以为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、卤素原子。在一些实施方式中，Z1至Z6为具有1至12个碳原子的烷基。在一些实施方式中，Z1至Z6为具有7至12个碳原子的烷基。Z1和Z2可以彼此相同或不同。优选Z1和Z2相同。Z3和Z4可以彼此相同或不同。优选Z3和Z4相同。Z5和Z6可以彼此相同或不同。优选Z5和Z6相同。更优选为Z3、Z4、Z5及Z6相同。
通式(1)中的n1、n2及m分别独立地表示1至5的整数。在一些实施方式中，n1、n2为1至3的整数，且m为1至4的整数。在一些实施方式中，n1和n2中的至少一个为2。在一些实施方式中，n1和n2中的至少一个为2，且其他n1和n2均为1。在一些实施方式中，n1和n2中的至少一个为3。在一些实施方式中，n1和n2中的至少一个为3，且其他n1和n2均为1。在一些实施方式中，n1和n2为1。在一些实施方式中，n1与n2的和为2至8。在一些实施方式中，n1与n2的和为3至8。在一些实施方式中，n1与n2的和为4至8。在一些实施方式中，n1与n2的和为5至8。在一些实施方式中，m为1至5的整数。在一些实施方式中，m为2至5的整数。在一些实施方式中，m为3至5的整数。在一些实施方式中，m为4或5的整数。
最右端的n2可以为0。当m为1时，n2可以为0或1至5的整数。在一些实施方式中，当m为1时，n2为1至5的整数。在一些实施方式中，当m为1时，G1和G2为取代基。在一些实施方式中，当m为1时，n1和n2中的至少一个为2至6的整数。在一些实施方式中，当m为1时，n1为1且n2为0(参见下面的化合物48～50、53及54)。在一些实施方式中，当m为1时，n1为1且n2为1至5的整数。
当m为2至5的整数时，最右端的n2可以为0或1至5的整数。在一些实施方式中，m为2至5的整数且最右端的n2为0。在一些实施方式中，m为2至5的整数且最右端的n2为1。在一些实施方式中，m为2至5的整数，最右端的n2为1且其他n2也为1。
当m为2至5的整数且最右端的n2为0时，n1可以为0。在m为2，最右端的n2为0，另一个n2为1且n1为0的情况下，化合物由G1-BT-FL2-BT-G2(参见下面的化合物57)表示。
当m为2以上时，两个以上的BT的实例可以相同或不同，优选为相同。当m为2以上时，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，优选为相同。当m为2以上时，两个以上的n2的实例可以相同或不同，优选为相同。当n1为2以上时，两个以上的FL1的实例可以相同或不同，优选为相同。当n2为2以上时，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，优选为相同。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1a)表示：
[化28]
通式(1a)
通式(1a)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT1表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n1为1至5的整数。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1b)表示。
[化29]
通式(1b)
通式(1b)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1和FL2a分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n1和n2a分别独立地为1至5的整数。在一些实施方式中，n1为1。在一些实施方式中，n1为2。在一些实施方式中，n2a为1。在一些实施方式中，n2a为2。在一些实施方式中，n1和n2a为1。在一些实施方式中，n1和n2a为2。在一些优选实施方式中，FL1和FL2a相同。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。在一些优选实施方式中，化合物是对称的。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1c)表示。
[化30]
通式(1c)
通式(1c)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a及FL2b分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a和BT2b分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1和n2a分别独立地为1至5的整数，且n2b为0至5的整数。在一些实施方式中，n1为1。在一些实施方式中，n1为2。在一些实施方式中，n2a为1。在一些实施方式中，n2a为2。在一些实施方式中，n2a为3。在一些实施方式中，n2b为0。在一些实施方式中，n2b为1。在一些实施方式中，n2b为2。在一些优选实施方式中，n1、n2a及n2b为1。在一些优选实施方式中，n1和n2a为1，且n2b为0。在一些优选实施方式中，n1和n2b为1，且n2a为3。在一些优选实施方式中，n1和n2b为2，且n2a为5。在一些优选实施方式中，FL1、FL2a及FL2b相同。在一些优选实施方式中，BT2a和BT2b相同。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。在一些优选实施方式中，化合物是对称的。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1d)表示。
[化31]
通式(1d)
通式(1d)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a、FL2b及FL2c分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b及BT2c分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1、n2a及n2b分别独立地为1至5的整数，且n2c为0至5的整数。在一些实施方式中，n1为1。在一些实施方式中，n1为2。在一些实施方式中，n2a为1。在一些实施方式中，n2a为2。在一些实施方式中，n2b为0。在一些实施方式中，n2b为1。在一些实施方式中，n2c为0。在一些实施方式中，n2c为1。在一些实施方式中，n2c为2。在一些优选实施方式中，n1、n2a、n2b及n2c为1。在一些优选实施方式中，n1、n2a及n2b为1，且n2c为0。在一些优选实施方式中，FL1、FL2a、FL2b及FL2c相同。在一些优选实施方式中，BT2a、BT2b及BT2c相同。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。在一些优选实施方式中，化合物是对称的。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1e)表示。
[化32]
通式(1e)
通式(1e)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a、FL2b、FL2c及FL2d分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1、n2a、n2b及n2c分别独立地为1至5的整数，且n2d为0至5的整数。在一些实施方式中，n1为1。在一些实施方式中，n1为2。在一些实施方式中，n2a为1。在一些实施方式中，n2a为2。在一些实施方式中，n2b为1。在一些实施方式中，n2b为2。在一些实施方式中，n2c为1。在一些实施方式中，n2c为2。在一些实施方式中，n2d为0。在一些实施方式中，n2d为1。在一些实施方式中，n2d为2。在一些优选实施方式中，n1、n2a、n2b、n2c及n2d为1。在一些优选实施方式中，n1、n2a、n2b及n2c为1，且n2d为0。在一些优选实施方式中，n1、n2a、n2c及n2d为1，且n2b为3。在一些优选实施方式中，FL1、FL2a、FL2b、FL2c及FL2d相同。在一些优选实施方式中，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d相同。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。在一些优选实施方式中，化合物是对称的。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1f)表示。
[化33]
通式(1f)
通式(1f)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a和BT2b分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a为1至5的整数。在一些实施方式中，n2a为1。在一些实施方式中，n2a为2。在一些优选实施方式中，BT2a和BT2b相同。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1g)表示。
[化34]
通式(1g)
通式(1g)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a和FL2b分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b及BT2c分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a和n2b分别独立地为1至5的整数。在一些实施方式中，n2a为1。在一些实施方式中，n2a为2。在一些实施方式中，n2b为1。在一些实施方式中，n2b为2。在一些优选实施方式中，FL2a和FL2b相同。在一些优选实施方式中，BT2a、BT2b及BT2c相同。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。
在一些实施方式中，通式(1)的化合物由以下通式(1h)表示。
[化35]
通式(1h)
通式(1h)中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a、FL2b及FL2c分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a、n2b及n2c分别独立地为1至5的整数。在一些实施方式中，n2a为1。在一些实施方式中，n2a为2。在一些实施方式中，n2b为1。在一些实施方式中，n2b为2。在一些实施方式中，n2c为1。在一些实施方式中，n2c为2。在一些优选实施方式中，FL2a、FL2b及FL2c相同。在一些优选实施方式中，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d相同。在一些优选实施方式中，G1和G2相同。对于通式(1a)至(1h)中的G1、G2、BT1、BT2a、BT2b、BT2c、BT2d、FL1、FL2a、FL2b、FL2c、FL2d、n1、n2a、n2b、n2c及n2d，可以参阅通式(1)至(5)中的相应描述。
由通式(1)表示的化合物的具体例如下。但是，本发明中可以使用的由通式(1)表示的化合物并不限于具体例。
[化36-1]
[化36-2]
[化36-3]
[化36-4]
[化36-5]
[化36-6]
[化36-7]
[化36-8]
[化36-9]
[化36-10]
[化36-11]
[化36-12]
[化36-13]
例如，在欲通过气相沉积法(vapor deposition method)将含有由通式(1)表示的化合物的有机层形成为膜的情况下，由通式(1)表示的化合物的分子量优选为1,500以下，更优选为1,200以下，进一步优选为1,000以下，且更进一步优选为800以下。分子量的下限是由通式(1)表示的最小化合物的分子量。
由通式(1)表示的化合物可以通过涂布法形成膜，而不管其分子量如何。具有较大分子量的化合物可以通过涂布法形成膜。
作为本发明的应用，可以将在分子内含有多个分别由通式(1)表示的结构的化合物用作激光发射材料。
例如，可以考虑预先将聚合性基团导入到由通式(1)表示的结构中，将通过聚合性基团的聚合而获得的聚合物用作激光发射材料。具体而言，可以考虑准备在通式(1)中的G1、FL1、BT、FL2及G2中的任一个上具有聚合性官能基的单体，使其与其他单体进行均聚(homopolymerize)或共聚而制备含有重复单元的聚合物，将该聚合物用作激光发射材料。或者，还可以考虑使含有由通式(1)表示的结构的化合物进行反应而形成二聚体或三聚体，将该二聚体或三聚体用作激光发射材料。
具有含有由通式(1)表示的结构的重复单元的聚合物的例子包括含有由以下通式(31)或(32)表示的结构的聚合物。
[化37]
通式(31)和(32)中，Q表示含有由通式(1)表示的结构的基团，且L1和L2各自表示连接基团。该连接基团优选具有0至20个碳原子、更优选具有1至15个碳原子、进一步优选具有2至10个碳原子。该连接基团优选为具有由-X11-L11-表示的结构，其中X11表示氧原子或硫原子，优选为氧原子，且L11表示连接基团，优选为经取代或未经取代的亚烷基或经取代或未经取代的亚芳基，更优选为具有1至10碳原子的经取代或未经取代的亚烷基或经取代或未经取代的亚苯基。
通式(2)和(3)中，R101、R102、R103及R104分别独立地表示取代基，优选为具有1至6个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有1至6个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，更优选为具有1至3个碳原子的未经取代的烷基、具有1至3个碳原子的未经取代的烷氧基、氟原子或氯原子，进一步优选为具有1至3个碳原子的未经取代的烷基或具有1至3个碳原子的未经取代的烷氧基。
由L1和L2表示的连接基团可以与构成Q的通式(1)的结构的G1、FL1、BT、FL2及G2中的任一个键合。两个以上的连接基团可以与一个由Q表示的基团键合以形成交联结构或网络结构。
重复单元的结构的具体例包括由以下通式(33)至(36)表示的结构。
[化38]
具有含有由通式(33)至(36)中的任一个表示的结构的重复单元的聚合物可以以如下方式合成：将羟基导入到通式(1)的G1、FL1、BT、FL2及G2中的任一个中，并且使作为连接基团(linker)的该羟基与以下的化合物进行反应而向其中导入聚合性基团，然后使该聚合性基团聚合。
[化39]
在分子内含有由通式(1)表示的结构的聚合物可以为仅含有具有由通式(1)表示的结构的重复单元的聚合物，或进一步具有含有其他结构的重复单元的聚合物。聚合物中所含有的具有由通式(1)表示的结构的重复单元可以仅为一种，也可以为两种以上。不具有由通式(1)表示的结构的重复单元的例子包括衍生自用于普通的共聚的单体的重复单元。重复单元的例子包括如乙烯和苯乙烯等衍生自具有乙烯性不饱和键的单体的重复单元。
由通式(1)表示的化合物的合成
由通式(1)表示的化合物能够通过已知的反应进行合成。例如，该些可以通过实施例中所示的反应方案1至4进行合成。反应条件可以适当确定。对于反应的详细内容，可以参阅下面的合成实施例1至3。
有机固态激光器
本发明还提供含有由通式(1)表示的化合物的有机固态激光器。术语"有机固态激光器"包括电驱动的有机半导体激光二极管(OSLD)器件和光泵浦固体激光器。通式(1)的化合物可用作在有机固态激光器的发光层(光放大层)中使用的材料。该发光层可以含有两种以上通式(1)的化合物，但优选为仅含有一种通式(1)的化合物。该发光层可以含有主体材料。优选的主体材料吸收有机固态激光器的光激发光(photo-excitation light)。另一优选的主体材料在其荧光光谱与发光层中所含有的通式(1)的化合物的吸收光谱之间具有足够的光谱重叠，以便能够产生从主体材料向通式(1)的化合物的有效的Forster型能量转移。发光层中的通式(1)的化合物的浓度优选至少为0.1wt％，更优选至少为1wt％，更进一步优选至少为3wt％，并优选最多为50wt％，更优选最多为30wt％，更进一步优选最多为10wt％。
本发明的有机固态激光器具有光学谐振器结构。光学谐振器结构可以为一维共振器结构或二维共振器结构。后者的例子包括循环器共振器结构和回音壁型光学谐振器结构。还可以采用分布式反馈(DFB)结构和分布式布拉格反射器(DBR)结构。在优选实施方式中，采用二阶DFB。DFB可以采用混合阶DFB光栅结构。即，可以采用相对于激光发射波长在数量级上不同的DFB光栅结构的混合结构。其具体例包括由相邻于一阶布拉格散射区域的二阶布拉格散射区域构成的光学谐振器结构和二阶布拉格散射区域与一阶散射区域交替形成的混合结构。对于优选的光学谐振器结构的详细内容，可以参阅下文给出的具体例。作为光学谐振器结构，有机固态激光器可以进一步具备外部光学谐振器结构。例如，该光学谐振器结构可以优选形成于玻璃基板上。构成光学谐振器结构的材料包括如SiO2等绝缘材料。例如，形成光栅结构，光栅的深度优选为75nm以下，更优选为选自10至75nm的范围。深度可以为例如40nm以上，或者可以小于40nm。含有通式(1)的化合物的发光层(光放大层)能够直接形成于光学谐振器结构上。
该有机固态激光器优选为由蓝宝石或其他材料封装，以降低激光发射阈值并在强光泵浦下优化散热。中间层可以形成于蓝宝石盖与发光层之间。例如，中间层中优选使用非晶质氟化聚合物，例如CYTOP(注册商标)。
光栅可以配置成使有机层中的至少一层在激子密度的分布与共振光学模式的电场强度分布之间具有足够的重叠和/或使激子可以被有效地激发。
由通式(1)表示的化合物可以显现出TADF特性，其结果，能够实现TADF固态激光。
参考出于说明性目的给出的以下实施例和附图，可以更好地理解本发明的其他优点和特征。
实施例
以下，参阅合成实施例和工作实例(working example)更具体地描述本发明。只要不脱离本发明的本质，则可以适当地修改以下所示的材料、工序、程序等。因此，本发明的范围不应解释为限定于以下所示的具体例。
通过使用高性能的UV/Vis/NIR分光光度计(Lambda 950，由PerkinElmer,Co.,Ltd.制造)、荧光分光光度计(FluoroMax-4，由Horiba,Ltd.制造)、绝对PL量子产率测量系统(C11347，由Hamamatsu Photonics K.K.制造)、源表(source meter)(2400系列，由Keithley Instruments Inc.制造)、半导体参数分析仪(E5273A，由AgilentTechnologies，Inc.制造)、光功率计(1930C，由Newport Corporation制造)、光谱计(USB2000，由Ocean Optics,Inc.制造)、分光辐射计(SR-3，由Topcon Corporation制造)及高速扫描摄影机(Model C4334，由Hamamatsu Photonics K.K.制造)来评价了发光特性。
合成
(合成例1)化合物1的合成
[化40]
将化合物A1(2.4eq)、化合物A2(1eq)、Pd(PPh3)4(0.03eq.)、Aliquat 336(0.05eq)、K2CO3水溶液(8eq，1M)及甲苯(三倍容量)放入圆底烧瓶中。将反应混合物在110℃下在氮气下搅拌了24小时。冷却至室温之后，用甲苯萃取混合物，在Na2SO4上干燥并去除了溶剂。使用己烷/DCM(3:1)混合物通过硅胶管柱层析法(column chromatography oversilica gel)纯化粗产物，得到了黄色固体的化合物1(99％)。
化合物1
Mp 78-85℃.1H-NMR(CDCl3,500MHz,ppm)δ:8.03(d,2H,J＝7.8Hz)；7.95(s,2H)；7.89(s,2H)；7.88(d,2H)；7.78(d,2H,J＝7.2Hz)；7.40-7.33(m,6H)；2.10-1.98(m,8H)；1.22-1.16(m,8H)；1.15-1.09(m,32H)；0.80(t,12H,J＝7.3Hz)；0.78-0.73(m,8H).13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm)δ:154.51,151.47,151.26,141.48,140.81,136.33,133.75,128.28,128.04,127.40,126.99,124.05,123.11,120.09,119.84,55.37,40.44,31.96,30.23,29.39,29.37,24.04,22.75,14.21.Anal.Calcd.For C64H84N2S:C,84.15；H,9.27；N,3.07；S,3.51.Found:C,84.15；H,9.26；N,3.00.
(合成例2)化合物2的合成
[化41]
将化合物A3(0.302g，0.63mmol)、化合物A4(0.787g，1.30mmol)、Pd(PPh3)4(0.022g，0.019mmol)、Aliquat 336(0.053g，0.13mmol)、K2CO3(0.72g，5.20mmol)、H2O(5ml)及甲苯(15ml)放入圆底烧瓶中。将反应混合物在110℃下在氮气下搅拌了24小时。冷却至室温之后，用甲苯萃取混合物，在Na2SO4上干燥并去除了溶剂。将己烷/DCM(3:1)混合物用作洗脱液(Rf＝0.20)并通过硅胶管柱层析法纯化粗产物，得到了黄色固体的化合物2(0.83g，92％)。
化合物2
Mp 108-113℃.1H-NMR(CDCl3,500MHz,ppm)δ:8.08(d,2H,J＝7.8Hz)；8.05(d,2H,J＝7.9Hz)；8.01(s,2H)；7.97(s,2H)；7.96(d,2H,J＝7.9Hz)；7.93-7.88(m,6H)；7.79(d,2H,J＝7.1Hz)；7.41-7.33(m,6H)；2.15-1.99(m,12H)；1.22-1.10(m,60H)；0.97-0.92(m,4H)；0.82-0.75(m,26H).13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm)δ:154.49,154.47,151.87,151.43,151.23,141.47,140.97,140.76,136.59,136.27,133.80,133.64,128.41,128.25,128.07,128.01,127.37,126.95,124.12,124.01,123.08,120.14,120.06,119.81,55.54,55.34,40.40,40.33,31.95,31.92,30.23,30.19,29.38,29.35,29.34,24.17,24.01,22.71,14.18.Anal.Calcd.For C99H126N4S2:C,82.79；H,8.84；N,3.90；S,4.46.Found:C,82.80；H,8.80；N,3.89.
(合成例3)化合物3的合成
[化42]
将化合物A5(2.08g，1.94mmol)、乙酸钾(0.60g，6.10mmol)、双戊酰二硼(bis(pinacolato)diboron)(1.89g，7.45mmol)及Pd(dppf)Cl2·DCM(0.158g，0.19mmol)的混合物，在无水1,4-二恶烷(60mL)中加热至90℃，并在氩气(Ar)下搅拌了24小时。在真空下去除了溶剂。将己烷/DCM(1:1)混合物用作洗脱液(Rf＝0.37)并通过硅胶管柱层析法纯化残留物，得到了黄色固体的化合物A6(1.80g，80％)。
1H-NMR(CDCl3,500MHz,ppm)δ:8.04(d,2H,J＝7.9Hz)；7.95(s,2H)；7.90(d,2H,J＝7.9Hz)；7.89(s,2H)；7.85(d,2H,J＝7.5Hz)；7.80(s,2H)；7.78(d,2H,J＝7.5Hz)；2.08-2.04(m,8H)；1.41(s,24H)；1.21-1.16(m,8H)；1.14-1.07(m,32H)；0.80(t,12H,J＝7.2Hz)；0.78-0.72(m,8H).13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm)δ:154.49,151.88,150.66,143.79,141.29,136.81,133.98,133.78,129.09,128.28,128.08,124.13,120.30,119.41,83.89,55.45,40.30,31.96,30.18,29.39,29.35,25.11,23.99,22.75,14.22.Anal.Calcd.ForC76H106B2N2O4S:C,78.33；H,9.17；B,1.86；N,2.40；O,5.49；S,2.75.Found:C,78.40；H,9.18；N,2.42.
将化合物A6(0.593g，0.51mmol)、化合物A7(0.779g，1.29mmol)、Pd(PPh3)4(0.042g，0.036mmol)、Aliquat 336(0.046g，0.11mmol)、K2CO3(0.319g，2.31mmol)、H2O(10ml)及甲苯(30ml)放入圆底烧瓶中。将反应混合物在110℃下在氮气下搅拌了24小时。冷却至室温之后，用甲苯萃取混合物，在Na2SO4上干燥并去除了溶剂。将己烷/DCM(2:1)混合物用作洗脱液(Rf＝0.23)并通过硅胶管柱层析法纯化粗产物，得到了黄色固体的化合物3(0.98g，98％)。
化合物3
Mp 138-141℃.1H-NMR(CDCl3,500MHz,ppm)δ:8.10-8.08(m,4H)；8.05(d,2H,J＝7.8Hz)；8.03(s,2H)；8.02(s,2H)；8.00-7.88(m,14H)；7.79(d,2H,J＝7.1Hz)；7.41-7.33(m,6H)；2.16-2.13(m,8H)；2.10-1.99(m,8H)；1.21-1.10(m,80H)；0.97-0.93(m,8H)；0.82-0.75(m,32H).13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm)δ:154.53,151.93,151.48,151.28,141.52,141.05,141.02,140.81,136.65,136.62,136.31,133.85,133.78,133.68,128.47,128.30,128.12,128.05,127.43,127.00,124.18,124.06,123.12,120.20,120.11,119.86,55.60,55.38,40.45,40.38,32.00,31.97,30.28,30.24,29.44,29.40,29.38,24.22,24.05,22.77,22.76,14.22.Anal.Calcd.For C134H168N6S3:C,82.16；H,8.64；N,4.29；S,4.91.Found:C,82.08；H,8.63；N,4.25.
(合成例4至36)化合物4至36的合成
以类似的方式，通过以下的方案合成了化合物4至36：
[化43-1]
[化43-2]
[化43-3]
[化43-4]
[化44-1]
[化44-2]
[化44-3]
[化44-4]
[化44-5]
[化44-6]
[化44-7]
[化44-8]
[化44-9]
[化44-10]
[化44-11]
[化44-12]
[化44-13]
[化44-14]
[化44-15]
[化44-16]
[化44-17]
[化44-18]
[化44-19]
[化44-20]
[化44-21]
[化44-22]
[化44-23]
[化44-24]
[化44-25]
[化44-26]
[化44-27]
[化44-28]
[化44-29]
[化44-30]
[化44-31]
(实施例1)薄膜
将化合物1溶解于氯仿中的溶液旋涂于预清洗的熔融硅基板上而形成了纯净薄膜(thin neat film)。以类似的方式，还形成了化合物2至4、7、8、10、11、15、16、23、24、32及33的薄膜。
所形成的薄膜用于评价其在有机激光器器中的潜力。薄膜通过337nm的脉冲氮激光(pulsed nitrogen laser)被光激发(photo-excited)。泵浦激光的脉冲持续时间为约800ps，其重复频率为8Hz。使用一组中性密度滤光器(neutral density filter)来控制泵浦强度。泵束聚焦成0.5cm×0.08cm的条纹。连接于电荷耦合器件光谱仪的光纤维用于测量有机层边缘的发射光谱。在各种泵浦强度下测量了发射光谱。在低激发强度下，PL光谱较宽且与泵浦强度无关。在高激发强度下，发生了ASE且观察到发射带的光谱变窄。确定了ASE阈值和ASE的峰值波长。将结果总结于表1。图1(a)示出化合物4的薄膜的作为激发强度函数的强度变化以及作为激发强度函数的FWHM的变化，图1(b)示出作为激发强度函数的薄膜的光谱的变化。
[表1]
(实施例2)绿色光泵浦分布式反馈(DFB)有机激光器
通过使用中性清洁剂、纯水、丙酮及异丙醇的超声波处理清洗了玻璃基板，然后进行UV-臭氧处理。将成为DFB光栅的100nm厚的SiO2层在100℃下溅射到玻璃基板上。溅射期间的氩气压力为0.66Pa。RF功率设为100W。通过使用异丙醇的超音波处理清洗了基板，然后进行UV-臭氧处理。用六甲基二硅氮烷(HMDS)，对SiO2表面以4,000rpm旋涂15秒，并在120℃下退火120秒。用ZEP520A-7溶液(ZEON Co.)在该基板上以4,000rpm旋涂约70nm厚的抗蚀剂层30秒，并在180℃下烘烤了240秒。
使用JBX-5500SC系统(JEOL)以0.1nC cm-2的最优化剂量进行电子束微影，以在抗蚀剂层上描绘出光栅图案。电子束辐射之后，在室温下在显影剂溶液(ZED-N50，ZEON Co.)中对图案进行显影。使用EIS-200ERT蚀刻系统(ELIONIX)，用CHF3对基板进行电浆蚀刻时，将图案化的抗蚀剂层用作蚀刻遮罩。为了从基板上完全去除抗蚀剂层，使用FA-1EA蚀刻系统(SAMCO)，用O2对基板进行了电浆蚀刻。优化蚀刻条件以从DFB的凹槽中完全去除SiO2，直至SiO2的表面被暴露。用SEM(SU8000，Hitachi)观察了形成于SiO2表面上的光栅。进行EDX(以6.0kV，SU8000，Hitachi)分析，确认到SiO2从DFB的沟槽中被完全去除。由Kobelco使用冷场发射SEM(SU8200，Hitachi High-Technologies)测量了截面SEM。由此，在SiO2上制备了面积为5×5mm2的由二阶布拉格散射区域构成的光栅。基于布拉格条件选择的二阶区域的光栅周期(Λ)为300nm。
mλBragg＝2neffΛm
其中，m为衍射级，λBragg为布拉格波长，neff为增益介质的有效折射率。
通过常规超声波处理清洗了DFB基板。将化合物25与4,4’-双(N-咔唑基)-1,10-联苯(CBP)(重量比，6:94)的氯仿溶液旋涂于DFB基板的顶部，以形成240nm厚的发光层。通过旋涂直接在结构顶部形成2μm厚的CYTOP聚合物层，然后用在300K下的热导率为25Wm-1K-1的蓝宝石罩盖住，以制造具有玻璃/SiO2/6wt％化合物25：CBP/CYTOP/蓝宝石罩的结构的二阶DFB激光器。
化合物25(6wt％)和CBP的薄膜的PLQY为85％。得到了薄膜的PL光谱和瞬态PL衰减曲线。激子寿命估计为2.5ns。
使用氮气激光泵浦表征了DFB激光器的性能。泵浦的激发波长为337nm，脉冲宽度为3.5ns，重复频率为20Hz。图2(a)和图2(b)分别示出DFB激光器的发射光谱和作为泵浦能量密度函数的发射输出强度的变化。阈值为10μJ/cm2，FWHM为0.2nm。
(实施例3)黄色光泵浦分布式反馈(DFB)有机激光器
以与实施例2相同的方法，在玻璃上制造了二阶分布式反馈(DFB)有机激光器。光栅的周期为360nm。将纯净化合物7的氯仿溶液旋涂于DFB光栅的顶部以形成发光层。所得到的厚度为220nm。将几μm厚的Cytop聚合物层旋涂于结构的顶部，然后用蓝宝石罩盖住。使用氮气激光泵浦表征了DFB激光器的性能。泵浦的激发波长为337nm，脉冲宽度为3.5ns，重复频率为20Hz。图3(a)和图3(b)示出DFB激光器的发射光谱和作为泵浦能量密度函数的发射输出强度。阈值为2.6μJ/cm2，FWHM为0.6nm。
(实施例4)其他光泵浦分布式反馈(DFB)有机激光器
以与实施例2相同的方法，在玻璃上制造了二阶分布式反馈(DFB)有机激光器。光栅的周期为300nm。将CBP与化合物6的混合物的氯仿溶液旋涂于DFB光栅的顶部以形成发光层。将几μm厚的Cytop聚合物层旋涂于结构的顶部，然后用蓝宝石罩盖住。
使用化合物2、5、7、17、22、23、26、28、31、32、34、43至46及49来代替化合物6，且如表2那样改变了周期，除此以外，以相同的方式制作了其他光泵浦DFB有机激光器。
使用氮气激光泵浦表征了DFB激光器的性能。泵浦的激发波长为337nm，脉冲宽度为3.5ns，重复频率为20Hz。图4(a)示出DFB激光器的发射光谱。从光谱明确可知，各DFB激光器的FWHM非常小。图4(b)示出作为泵浦能量密度函数的使用化合物6的DFB激光器的发射输出强度。
[表2]
Claims (23)
1.一种有机固态激光器，其含有由以下通式(1)表示的化合物：
[化1]
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，
FL1和FL2分别独立地表示由以下通式(2)或通式(3)表示的连接基团，
[化2]
其中，R1至R6、R11至R18及Z1至Z6分别独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R5与R6、R12与R13及R16与R17可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
BT表示由以下通式(4)或通式(5)表示的连接基团，
[化3]
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，Q1表示氮原子或C-X1，Q2表示氮原子或C-X2，Q3表示氮原子或C-X3，Q4表示氮原子或C-X4，T1至T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X1至X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
n1、n2及m分别独立地表示1至5的整数，
最右端的n2可以为0；当m为2至5的整数且最右端的n2为0时，n1可以为0，
当m为2以上时，两个以上的BT的实例可以相同或不同，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，且两个以上的n2的实例可以相同或不同，
当n1为2以上时，两个以上的FL1的实例可以相同或不同，且
当n2为2以上时，两个以上的FL2的实例可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机固态激光器，其中，
BT为由通式(4)表示的连接基团。
3.根据权利要求1所述的有机固态激光器，其中，
BT为由通式(5)表示的连接基团。
4.根据权利要求2所述的有机固态激光器，其中，
BT为由以下通式(4a)表示的连接基团，
[化4]
通式(4a)
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，T1表示经取代或未经取代的烷基，X1和X2分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位。
5.根据权利要求4所述的有机固态激光器，其中，
BT为由以下通式(4b)表示的连接基团，
[化5]
通式(4b)
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y4表示氧原子、硫原子或N-T4，T1和T4分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，且各*表示键结部位。
6.根据权利要求4所述的有机固态激光器，其中，
BT为由以下通式(4c)表示的连接基团，
[化6]
通式(4c)
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，T1表示经取代或未经取代的烷基，X5和X6分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基，X5与X6能够键结在一起而形成环，且各*表示键结部位。
7.根据权利要求3所述的有机固态激光器，其中，
BT为由以下通式(5a)表示的连接基团：
[化7]
通式(5a)
其中，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，T2和T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X3和X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，且各*表示键结部位。
8.根据权利要求1所述的有机固态激光器，其中，
BT分别独立地选自由以下的BT1至BT12构成的组，
[化8]
其中，R和Alk分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，且各*表示键结部位。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机固态激光器，其中，
FL1和FL2分别独立地为由通式(2)表示的连接基团。
10.根据权利要求1至8中任一项所述的有机固态激光器，其中，
FL1和FL2分别独立地为由通式(3)表示的连接基团。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的有机固态激光器，其中，
Z1至Z6分别独立地表示经取代或未经取代的烷基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的有机固态激光器，其中，R1至R6和R11至R18为氢原子。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的有机固态激光器，其中，
G1和G2分别独立地为经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的二芳基氨基。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1a)表示，
[化9]
通式(1a)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1表示由所述通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT1表示由所述通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n1为1至5的整数。
15.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1b)表示，
[化10]
通式(1b)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1和FL2a分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n1和n2a分别独立地为1至5的整数。
16.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1c)表示，
[化11]
通式(1c)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a及FL2b分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a和BT2b分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1和n2a分别独立地为1至5的整数，且n2b为0至5的整数。
17.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1d)表示，
[化12]
通式(1d)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a、FL2b及FL2c分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b及BT2c分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1、n2a及n2b分别独立地为1至5的整数，且n2c为0至5的整数。
18.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1e)表示，
[化13]
通式(1e)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL1、FL2a、FL2b、FL2c及FL2d分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，n1、n2a、n2b及n2c分别独立地为1至5的整数，且n2d为0至5的整数。
19.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1f)表示，
[化14]
式式(1f)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a和BT2b分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a为1至5的整数。
20.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1g)表示，
[化15]
通式(1g)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a和FL2b分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b及BT2c分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a和n2b分别独立地为1至5的整数。
21.根据权利要求1至13中任一项所述的有机固态激光器，其中，
所述化合物由以下通式(1h)表示，
[化16]
通式(1h)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，FL2a、FL2b及FL2c分别独立地表示由通式(2)或通式(3)表示的连接基团，BT2a、BT2b、BT2c及BT2d分别独立地表示由通式(4)或通式(5)表示的连接基团，且n2a、n2b及n2c分别独立地为1至5的整数。
22.一种由以下通式(1)表示的化合物，
[化17]
通式(1)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，
FL1和FL2分别独立地为由以下通式(2)或通式(3)表示的连接基团，
[化18]
其中，R1至R6、R11至R18及Z1至Z6分别独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R5与R6、R12与R13及R16与R17可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
BT表示由以下通式(4)或通式(5)表示的连接基团，
[化19]
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，Q1表示氮原子或C-X1，Q2表示氮原子或C-X2，Q3表示氮原子或C-X3，Q4表示氮原子或C-X4，T1至T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X1至X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
n1、n2及m分别独立地表示1至5的整数，
最右端的n2可以为0，
当m为2以上时，两个以上的BT的实例可以相同或不同，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，且两个以上的n2的实例可以相同或不同，
当n1为2以上时，两个以上的FL1的实例可以相同或不同，
当n2为2以上时，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，
当n1和m为1时，满足以下三个条件中的至少一个：
(1)FL1和FL2中的至少一个为由通式(3)表示的连接基团；
(2)BT为由通式(5)表示的连接基团；及
(3)G1和G2中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
23.一种由以下通式(1)表示的化合物的用途，所述化合物在有机固态激光器中用作发射体，
[化20]
通式(4)
其中，G1和G2分别独立地表示氢原子或取代基，
FL1和FL2分别独立地表示由以下通式(2)或通式(3)表示的连接基团，
[化21]
其中，R1至R6、R11至R18及Z1至Z6分别独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R5与R6、R12与R13及R16与R17可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
BT表示由以下通式(4)或通式(5)表示的连接基团，
[化22]
其中，Y1表示氧原子、硫原子或N-T1，Y2表示氧原子、硫原子或N-T2，Y3表示氧原子、硫原子或N-T3，Q1表示氮原子或C-X1，Q2表示氮原子或C-X2，Q3表示氮原子或C-X3，Q4表示氮原子或C-X4，T1至T3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基，X1至X4分别独立地表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或卤素原子，或者X1与X2可以键结在一起而形成环，且各*表示键结部位，
n1、n2及m分别独立地表示1至5的整数，
最右端的n2可以为0；当m为2至5的整数且最右端的n2为0时，n1可以为0，
当m为2以上时，两个以上的BT的实例可以相同或不同，两个以上的FL2的实例可以相同或不同，且两个以上的n2的实例可以相同或不同，
当n1为2以上时，两个以上的FL1的实例可以相同或不同，且
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