JP2023522142A - 有機固体レーザ、化合物およびその使用 - Google Patents

有機固体レーザ、化合物およびその使用 Download PDF

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Abstract

式（１）で表される化合物は、優れたレージング特性を有する。Ｇ１およびＧ２はＨまたは置換基であり、ＦＬ１およびＦＬ２は式（２）で表され、ＢＴは式（４）で表され、ｎ１、ｎ２およびｍは１～５である。式（１）JPEG2023522142000115.jpg60170

Description

本発明は、有機固体レーザ、新規化合物および有機固体レーザにおけるエミッタとしての該化合物の使用に関する。
レーザ発振閾値が低い有機固体レーザの開発研究が盛んに行われている。このような有機固体レーザを実現するためには、優れたレージング特性を有する有機化合物の開発が必要である。このため、種々の有機化合物が合成され、そのレージング特性が検討されている。非特許文献１には、ＢＳＢＣｚなどのビススチルベン誘導体が低いＡＳＥ（自然放射増幅光）閾値を示し、優れた有機レーザ材料であることが報告されている。しかしながら、有用な有機レーザ材料の数はまだ少ない。
アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、第８６巻、０７１１１０（２００５年）
本発明の目的は、新規な有機レーザ材料およびそれを用いた有機固体レーザを提供することにある。
本発明者らは鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物群が優れたレージング特性を有することを見出した。すなわち、本発明者らは以下の発明を提供した。
［１］以下の式（１）で表される化合物を含有する有機固体レーザ。
Figure 2023522142000002
 式中、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、以下の式（２）または式（３）で表される連結基を表す。
Figure 2023522142000003
 （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８およびＺ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
ＢＴは、以下の式（４）または式（５）で表される連結基を表す。
Figure 2023522142000004
 （式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｑ１は窒素原子またはＣ－Ｘ１を表し、Ｑ２は窒素原子またはＣ－Ｘ２を表し、Ｑ３は窒素原子またはＣ－Ｘ３を表し、Ｑ４は窒素原子またはＣ－Ｘ４を表し、Ｔ１～Ｔ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２とが互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
ｎ１、ｎ２およびｍは、それぞれ独立して、１～５の整数を表す。
最も右側のｎ２は０であってもよい。ｍが２～５の整数であり、最も右側のｎ２が０である場合、ｎ１は０であってもよい。
ｍが２以上の場合、２以上のＢＴは同じであっても異なっていてもよく、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよく、２以上のｎ２は同じであっても異なっていてもよい。
ｎ１が２以上である場合、２以上のＦＬ１は同じであっても異なっていてもよい。
ｎ２が２以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよい。
［２］ＢＴは、式（４）で表される連結基である、［１］に記載の有機固体レーザ。
［３］ＢＴは、式（５）で表される連結基である、［１］に記載の有機固体レーザ。
［４］ＢＴは、以下の式（４ａ）で表される連結基である、［２］に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000005
 式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｔ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。
［５］ＢＴは、以下の式（４ｂ）で表される連結基である、［４］に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000006
 式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ４は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ４を表し、Ｔ１およびＴ４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、各結合部位を表す。
［６］ＢＴは、以下の式（４ｃ）で表される連結基である、［４］に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000007
 式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｔ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ５およびＸ６はそれぞれ独立して水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ５とＸ６は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。
［７］ＢＴは、以下の式（５ａ）で表される連結基である、［３］に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000008
 式中、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、各結合部位を表す。
［８］ＢＴは、以下のＢＴ１～ＢＴ１２からなる群からそれぞれ独立して選択される、［１］に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000009
 式中、ＲおよびＡｌｋは、それぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を表し、各結合部位を表す。
［９］ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、式（２）で表される連結基である、［１］～［８］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
［１０］ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、式（３）で表される連結基である、［１］～［８］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
［１１］Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を表す、［１］～［１０］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
［１２］Ｒ１～Ｒ６およびＲ１１～Ｒ１８が水素原子である、［１］～［１１］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
［１３］Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である、［１］～［１２］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
［１４］前記化合物は、以下の式（１ａ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000010
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１は式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ１は式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１は１～５の整数である。
［１５］前記化合物は、以下の式（１ｂ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000011
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１およびＦＬ２ａはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａは式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１およびｎ２ａはそれぞれ独立して１～５の整数である。
［１６］前記化合物は、以下の式（１ｃ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000012
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１およびｎ２ａはそれぞれ独立して１～５の整数を表し、ｎ２ｂは０～５の整数である。
［１７］前記化合物は、以下の式（１ｄ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000013
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１、ｎ２ａおよびｎ２ｂはそれぞれ独立して１～５の整数であり、ｎ２ｃは０～５の整数である。
［１８］前記化合物は、以下の式（１ｅ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000014
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂ、ＦＬ２ｃおよびＦＬ２ｄはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃはそれぞれ独立して１～５の整数であり、ｎ２ｄは０～５の整数である。
［１９］前記化合物は、以下の式（１ｆ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000015
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａは式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａは１～５の整数である。
［２０］前記化合物は、以下の式（１ｇ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000016
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａおよびｎ２ｂはそれぞれ独立して１～５の整数である。
［２１］前記化合物は、以下の式（１ｈ）で表される、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
Figure 2023522142000017
 式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃはそれぞれ独立して１～５の整数である。
［２２］以下の式（１）で表される化合物。
Figure 2023522142000018
 式中、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、以下の式（２）または式（３）で表される連結基である。
Figure 2023522142000019
 （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８およびＺ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
ＢＴは、以下の式（４）または式（５）で表される連結基を表す。
Figure 2023522142000020
 （式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｑ１は窒素原子またはＣ－Ｘ１を表し、Ｑ２は窒素原子またはＣ－Ｘ２を表し、Ｑ３は窒素原子またはＣ－Ｘ３を表し、Ｑ４は窒素原子またはＣ－Ｘ４を表し、Ｔ１～Ｔ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２とが互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
ｎ１、ｎ２およびｍは、それぞれ独立して、１～５の整数を表す。
最も右側のｎ２は０であってもよい。
ｍが２以上の場合、２以上のＢＴは同じであっても異なっていてもよく、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよく、２以上のｎ２は同じであっても異なっていてもよい。
ｎ１が１以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよい。
ｎ２が２以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよい。
ｎ１およびｍが１である場合、以下の３つの条件のうちの少なくとも１つを満たす。
（１）ＦＬ１およびＦＬ２の少なくとも１つは、式（３）で表される連結基である。
（２）ＢＴは、式（５）で表される連結基である。
（３）Ｇ１およびＧ２の少なくとも１つは、置換または無置換のジアリールアミノ基である。
［２３］［１］に記載の化合物の、有機固体レーザにおけるエミッタとしての使用。
式（１）で表される化合物は、優れたレージング特性を有する。式（１）で表される化合物を含有する有機発光素子は、レーザ発振閾値が低い。
（ａ）励起強度の関数としての強度の変動および励起強度の関数としてのＦＷＨＭの変動、ならびに（ｂ）励起強度の関数としてのスペクトルの変動を示す。 （ａ）実施例２のＤＦＢレーザの発光スペクトル、および（ｂ）ポンプエネルギー密度の関数としての発光出力強度を示す。 （ａ）実施例３のＤＦＢレーザの発光スペクトル、および（ｂ）ポンプエネルギー密度の関数としての発光出力強度を示す。 （ａ）実施例４のＤＦＢレーザの発光スペクトル、および（ｂ）ポンプエネルギー密度の関数としての発光出力強度を示す。
以下、本発明の内容について詳細に説明する。以下、本発明の代表的な実施形態および具体例を参照して本発明の要素を説明するが、本発明はこれらの実施形態および具体例に限定されるものではない。本明細書において、上限値および／または下限値を参照して表される数値範囲は、その上限値および／または下限値を含む範囲を意味する。室温とは２５℃を意味する。
（定義）
本発明に用いられる化合物に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば、分子内の全ての水素原子が１Ｈであってもよいし、その全部または一部が２Ｈ（重水素（Ｄ））であってもよい。
本願でいうアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよく、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましい。アルキル基は、好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基）である。環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、およびビシクロ［２．２．１］ヘプチル基が挙げられる。アルキル基は置換されていてもよい。この場合の置換基としては、例えば、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、ジアリールアミノ基（９－カルバゾリル基を含む）、およびシアノ基が挙げられ、アルコキシ基、アリール基、およびアリールオキシ基が好ましい。
本願でいうアリール基は、芳香族環を１つのみ含む構造であってもよく、２つ以上の芳香族環が縮合した構造であってもよい。アリール基は、環骨格形成炭素数が６～２２であることが好ましく、環骨格形成炭素数が６～１８であることがより好ましく、環骨格形成炭素数が６～１４であることがさらに好ましく、環骨格形成炭素数が６～１０であることがなおさらに好ましい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラニル基、２－アントラニル基、９－アントラニル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、１－ピレニル基、および２－ピレニル基が挙げられる。アリール基は置換されていてもよい。この場合の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、ジアリールアミノ基（９－カルバゾリル基を含む）、およびシアノ基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、およびアリールオキシ基が好ましい。
本願でいうヘテロアリール基は、ヘテロ芳香族環を１つのみ含む構造であってもよく、２つ以上のヘテロ芳香族環が縮合した構造であってもよい。ヘテロアリール基は、少なくとも１つのヘテロ芳香族環および少なくとも１つの芳香族環を含んでいてもよい。ヘテロアリール基は、環骨格形成原子数が５～２２であることが好ましく、環骨格形成原子数が５～１８であることがより好ましく、環骨格形成原子数が５～１４であることがさらに好ましく、環骨格形成原子数が５～１０であることがなおさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、例えば、２－チエニル基、３－チエニル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピラジニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、１－イソキノリル基、および３－イソキノリル基が挙げられる。ヘテロアリール基の他の例としては、ベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、アザインドリル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリニル基、イソキノリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、およびキナゾリニル基が挙げられる。ヘテロアリール基は置換されていてもよい。この場合の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、ジアリールアミノ基（９－カルバゾリル基を含む）、およびシアノ基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、およびアリールオキシ基が好ましい。
本願でいうアルコキシ基およびジアルキルアミノ基のアルキル部分については、アルキル基についての説明を参照することができる。
本願でいうアリールオキシ基およびジアリールアミノ基のアリール部分については、アリール基についての説明を参照することができる。
本願でいうハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が好ましい。
（式（１）で表される化合物）
本発明の化合物は、以下の式（１）で表される構造を有する。
Figure 2023522142000021
式（１）中のＧ１およびＧ２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、分子の安定性の点から置換基を表すことがより好ましい。
Ｇ１およびＧ２の置換基として好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、または二置換アミノ基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または二置換アミノ基であり、さらにより好ましくは置換もしくは無置換のアリール基、または二置換アミノ基である。二置換アミノ基としては、好ましくは置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。置換もしくは無置換のジアリールアミノ基としては、例えば、無置換のジフェニルアミノ基、置換もしくは無置換のジナフチルアミノ基、置換もしくは無置換のフェニルナフチルアミノ基等の置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基が挙げられる。Ｇ１およびＧ２における置換もしくは無置換のアリール基としては、ジフェニルアミノフェニル基、ビス（ジメトキフェニルアミノ）フェニル基等の置換もしくは無置換のジアリールアミノフェニル基、イソプロポキシフェニル基等の置換もしくは無置換のアルコキシフェニル基、イソプロピルチオフェニル基等の置換もしくは無置換のアルキルチオフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基等の置換もしくは無置換のシリルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等の置換もしくは無置換のアルキルフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基が好ましい。
Ｇ１およびＧ２は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｇ１およびＧ２は同じである。より好ましくは、Ｇ１およびＧ２は置換基である。
式（１）中のＢＴは、以下の式（４）または式（５）で表される連結基を表す。
Figure 2023522142000022
式（４）および式（５）中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表す。Ｙ２およびＹ３は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｙ２およびＹ３は同じである。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、酸素原子または硫黄原子であってもよい。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれＮ－Ｔ１、Ｎ－Ｔ２およびＮ－Ｔ３であってもよい。Ｔ１～Ｔ３は、それぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を表す。前記アルキル基上の置換基としては、例えば、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。Ｔ１～Ｔ３は、無置換のアルキル基であってもよい。いくつかの実施形態において、Ｔ１～Ｔ３は、７～１２個の炭素原子を有するアルキル基である。Ｔ２およびＴ３は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｔ２およびＴ３は同じである。
式（４）および（５）中、Ｑ１は窒素原子またはＣ－Ｘ１を表し、Ｑ２は窒素原子またはＣ－Ｘ２を表し、Ｑ３は窒素原子またはＣ－Ｘ３を表し、Ｑ４は窒素原子またはＣ－Ｘ４を表す。Ｑ１およびＱ２は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｑ１およびＱ２は同じである。Ｑ３およびＱ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｑ３およびＱ４は同じである。Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、またはハロゲン原子を表す。いくつかの実施形態では、Ｘ１～Ｘ４は水素原子である。いくつかの実施形態では、Ｘ１～Ｘ４は、１～１２個の炭素原子、例えば７～１２個の炭素原子を有する置換もしくは無置換のアルコキシ基である。アルキル基およびアルコキシ基上の置換基としては、例えば、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。いくつかの実施形態では、Ｘ１～Ｘ４は、フッ素原子などのハロゲン原子である。Ｘ１とＸ２は互いに結合して環を形成していてもよい。形成した環は、４～１０個の環骨格形成原子を有していてもよく、５～８個の環骨格形成原子を有していることがより好ましく、５～７個の環骨格形成原子を有していることがさらに好ましい。形成した環は、芳香族環であってもよく、脂肪族環であってもよい。環の例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環およびシクロヘプタン環、ベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環が挙げられる。
式（１）中のＢＴは、以下の式（４ａ）で表される連結基であってもよい。
Figure 2023522142000023
 式（４ａ）中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｔ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。
式（１）中のＢＴは、以下の式（４ｂ）で表される連結基であってもよい。
Figure 2023522142000024
 式（４ｂ）中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ４は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ４を表し、Ｔ１およびＴ４はそれぞれ独立して置換または無置換のアルキル基を表し、各結合部位を表す。
式（１）中のＢＴは、以下の式（４ｃ）で表される連結基であってもよい。
Figure 2023522142000025
式（４ｃ）中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｔ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ５およびＸ６はそれぞれ独立して水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ５とＸ６は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。Ｘ５およびＸ６は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｘ５およびＸ６は同じである。いくつかの実施形態において、Ｘ５およびＸ６は置換もしくは無置換のアルキル基であり、より好ましくは無置換のアルキル基である。いくつかの実施形態において、Ｘ５およびＸ６は、１～１２個の炭素原子を有する置換もしくは無置換のアルキル基である。Ｘ５およびＸ６におけるアルキル基の置換基としては、Ｘ１～Ｘ４におけるアルキル基の置換基の説明を参照することができる。Ｘ５とＸ６とが互いに結合して形成する環については、Ｘ１とＸ２とが互いに結合して形成する環についての説明を参照することができる。
式（１）中のＢＴは、以下の式（５ａ）で表される連結基であってもよい。
Figure 2023522142000026
 式（５ａ）中、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、各結合部位を表す。
式（４ａ）、（４ｂ）および（５ａ）中のＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３については、式（４）および（５）中のＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３についての説明を参照することができる。
式（１）中のＢＴは、以下のＢＴ１～ＢＴ１２からなる群から選択されることが好ましい。
Figure 2023522142000027
上記式中、ＲおよびＡｌｋは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、各結合部位を表す。いくつかの実施形態において、ＢＴは、ＢＴ２、ＢＴ３、ＢＴ４およびＢＴ５からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、ＢＴは、ＢＴ２、ＢＴ４、ＢＴ６、ＢＴ８、ＢＴ９およびＢＴ１０からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、ＢＴは、ＢＴ３、ＢＴ５およびＢＴ７からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、ＢＴは、ＢＴ９およびＢＴ１０からなる群から選択される。ＢＴは、所望の発光波長に応じて決定することができる。
式（１）中のＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、以下の式（２）または式（３）で表される連結基を表す。
Figure 2023522142000028
式（２）および（３）中、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８およびＺ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。ＦＬ１およびＦＬ２は、低閾値レージング特性に不可欠である。
いくつかの実施形態において、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８は水素原子である。いくつかの実施形態において、Ｚ１～Ｚ６は置換もしくは無置換のアルキル基であり、より好ましくは無置換のアルキル基である。前記アルキル基上の置換基としては、例えば、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。いくつかの実施形態において、Ｚ１～Ｚ６は、１～１２個の炭素原子を有するアルキル基である。いくつかの実施形態において、Ｚ１～Ｚ６は、７～１２個の炭素原子を有するアルキル基である。Ｚ１およびＺ２は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｚ１およびＺ２は同じである。Ｚ３およびＺ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｚ３およびＺ４は同じである。Ｚ５およびＺ６は、互いに同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、Ｚ５およびＺ６は同じである。より好ましくは、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６は同じである。
式（１）中においてｎ１、ｎ２およびｍは、それぞれ独立して、１～５の整数を表す。いくつかの実施形態において、ｎ１、ｎ２は１～３の整数であり、ｍは１～４の整数である。いくつかの実施形態において、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つは２である。いくつかの実施形態において、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つは２であり、他のｎ１およびｎ２の全ては１である。いくつかの実施形態において、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つは３である。いくつかの実施形態において、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つは３であり、他のｎ１およびｎ２の全ては１である。いくつかの実施形態において、ｎ１およびｎ２は１である。いくつかの実施形態において、ｎ１とｎ２の合計は２～８である。いくつかの実施形態において、ｎ１とｎ２の合計は３～８である。いくつかの実施形態において、ｎ１とｎ２の合計は４～８である。いくつかの実施形態において、ｎ１とｎ２の合計は５～８である。いくつかの実施形態において、ｍは１～５の整数である。いくつかの実施形態において、ｍは２～５の整数である。いくつかの実施形態において、ｍは３～５の整数である。いくつかの実施形態において、ｍは４～５の整数である。
最も右側のｎ２は０であってもよい。ｍが１である場合、ｎ２は０または１～５の整数であってもよい。いくつかの実施形態において、ｍが１である場合、ｎ２は１～５の整数である。いくつかの実施形態において、ｍが１である場合、Ｇ１およびＧ２は置換基である。いくつかの実施形態において、ｍが１である場合、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つは、２～６の整数である。いくつかの実施形態において、ｍが１である場合、ｎ１は１であり、ｎ２は０である（以下の化合物４８～５０、５３および５４を参照のこと）。いくつかの実施形態において、ｍが１である場合、ｎ１は１であり、ｎ２は１～５の整数である。ｍが２～５の整数である場合、最も右側のｎ２は０または１～５の整数であってもよい。いくつかの実施形態において、ｍは２～５の整数であり、最も右側のｎ２は０である。いくつかの実施形態において、ｍは２～５の整数であり、最も右側のｎ２は１である。いくつかの実施形態において、ｍは２～５の整数であり、最も右側のｎ２は１であり、他のｎ２もまた１である。
ｍが２～５の整数であり、最も右側のｎ２が０である場合、ｎ１は０であってもよい。ｍが２であり、最も右側のｎ２が０であり、他のｎ２が１であり、ｎ１が０である場合、この化合物は、Ｇ１－ＢＴ－ＦＬ２－ＢＴ－Ｇ２で表される（以下の化合物５７を参照のこと）。
ｍが２以上である場合、２以上のＢＴは同じであっても異なっていてもよく、好ましくは同じである。ｍが２以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよく、好ましくは同じである。ｍが２以上である場合、２以上のｎ２は同じであっても異なっていてもよく、好ましくは同じである。ｎ１が２以上である場合、２以上のＦＬ１は同じであっても異なっていてもよく、好ましくは同じである。ｎ２が２以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよく、好ましくは同じである。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ａ）によって表される。
Figure 2023522142000029
 式（１ａ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１は式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ１は式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１は１～５の整数である。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ｂ）によって表される。
Figure 2023522142000030
 式（１ｂ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１およびＦＬ２ａはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａは式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１およびｎ２ａはそれぞれ独立して１～５の整数を表す。いくつかの実施形態において、ｎ１は１である。いくつかの実施形態において、ｎ１は２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは２である。いくつかの実施形態において、ｎ１およびｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ１およびｎ２ａは２である。いくつかの好ましい実施形態において、ＦＬ１およびＦＬ２ａは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。いくつかの好ましい実施形態において、化合物は対称である。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ｃ）によって表される。
Figure 2023522142000031
 式（１ｃ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１およびｎ２ａはそれぞれ独立して１～５の整数を表し、ｎ２ｂは０～５の整数を表す。いくつかの実施形態において、ｎ１は１である。いくつかの実施形態において、ｎ１は２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは３である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは０である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは２である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１、ｎ２ａおよびｎ２ｂは１である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１およびｎ２ａは１であり、ｎ２ｂは０である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１およびｎ２ｂは１であり、ｎ２ａは３である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１およびｎ２ｂは２であり、ｎ２ａは５である。いくつかの好ましい実施形態において、ＦＬ１、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。いくつかの好ましい実施形態において、化合物は対称である。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ｄ）によって表される。
Figure 2023522142000032
式（１ｄ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１、ｎ２ａおよびｎ２ｂはそれぞれ独立して１～５の整数を表し、ｎ２ｃは０～５の整数を表す。いくつかの実施形態において、ｎ１は１である。いくつかの実施形態において、ｎ１は２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは０である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｃは０である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｃは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｃは２である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃは１である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１、ｎ２ａおよびｎ２ｂは１であり、ｎ２ｃは０である。いくつかの好ましい実施形態において、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。いくつかの好ましい実施形態において、化合物は対称である。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ｅ）によって表される。
Figure 2023522142000033
 式（１ｅ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂ、ＦＬ２ｃおよびＦＬ２ｄはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃはそれぞれ独立して１～５の整数を表し、ｎ２ｄは０～５の整数を表す。いくつかの実施形態において、ｎ１は１である。いくつかの実施形態において、ｎ１は２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｃは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｃは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｄは０である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｄは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｄは２である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｂ、ｎ２ｃおよびｎ２ｄは１である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃは１であり、ｎ２ｄは０である。いくつかの好ましい実施形態において、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｃおよびｎ２ｄは１であり、ｎ２ｂは３である。いくつかの好ましい実施形態において、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂ、ＦＬ２ｃおよびＦＬ２ｄは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。いくつかの好ましい実施形態において、化合物は対称である。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ｆ）によって表される。
Figure 2023522142000034
 式（１ｆ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａは式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａは１～５の整数である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは２である。いくつかの好ましい実施形態において、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ｇ）によって表される。
Figure 2023522142000035
 式（１ｇ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａおよびｎ２ｂはそれぞれ独立して１～５の整数である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは２である。いくつかの好ましい実施形態において、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。
いくつかの実施形態では、式（１）の化合物は、以下の式（１ｈ）によって表される。
Figure 2023522142000036
 式（１ｈ）中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄはそれぞれ独立して式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃはそれぞれ独立して１～５の整数である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ａは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｂは２である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｃは１である。いくつかの実施形態において、ｎ２ｃは２である。いくつかの好ましい実施形態において、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄは同じである。いくつかの好ましい実施形態において、Ｇ１およびＧ２は同じである。式（１ａ）～（１ｈ）中のＧ１、Ｇ２、ＢＴ１、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃ、ＢＴ２ｄ、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂ、ＦＬ２ｃ、ＦＬ２ｄ、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｂ、ｎ２ｃおよびｎ２ｄについては、式（１）～（５）中の対応する説明を参照することができる。
式（１）で表される化合物の具体例を以下に示す。ただし、本発明に用いることができる式（１）で表される化合物は、これらの具体例に限定されるものではない。
Figure 2023522142000037
Figure 2023522142000038
Figure 2023522142000039
Figure 2023522142000040
Figure 2023522142000041
Figure 2023522142000042
Figure 2023522142000043
Figure 2023522142000044
Figure 2023522142000045
Figure 2023522142000046
Figure 2023522142000047
Figure 2023522142000048
Figure 2023522142000049
式（１）で表される化合物の分子量は、例えば、式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により成膜しようとする場合には、１，５００以下であることが好ましく、１，２００以下であることがより好ましく、１，０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがなおさらに好ましい。分子量の下限は、式（１）で表される最も小さい化合物の分子量である。
式（１）で表される化合物は、その分子量に関わらずコーティング法により成膜することができる。分子量が比較的大きい化合物は、コーティング法により成膜することができる。
本発明の用途として、式（１）で表される構造を分子内に複数含む化合物をレージング材料として用いてもよい。
例えば、式（１）で表される構造に予め重合性基を導入しておき、その重合性基を重合して得られたポリマーを発光材料として用いることが考えられる。具体的には、式（１）中のＧ１、ＦＬ１、ＢＴ、ＦＬ２およびＧ２のいずれかに重合性官能基を有するモノマーを調製し、これを単独重合または他のモノマーと共重合させて繰り返し単位を含むポリマーを調製し、このポリマーをレージング材料として用いることが考えられる。あるいは、式（１）で表される構造を含む化合物を反応させて二量体や三量体を形成し、この二量体や三量体を発光材料として用いることも考えられる。
式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有するポリマーとしては、例えば、以下の式（３１）または式（３２）で表される構造を含むポリマーが挙げられる。
Figure 2023522142000050
 式（３１）および式（３２）において、Ｑは式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ連結基を表す。連結基は、好ましくは０～２０個の炭素原子、より好ましくは１～１５個の炭素原子、さらに好ましくは２～１０個の炭素原子を有する。連結基としては、－Ｘ１１－Ｌ１１－で表される構造が好ましく、ここでＸ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは酸素原子であり、Ｌ１１は連結基を表し、好ましくは置換もしくは無置換のアルキレン基または置換もしくは無置換のアリーレン基であり、より好ましくは炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基または置換もしくは無置換のフェニレン基である。
式（３１）および式（３２）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、それぞれ独立して置換基を表し、好ましくは炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、またはハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基または炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）の構造のＧ１、ＦＬ１、ＢＴ、ＦＬ２およびＧ２のいずれに結合していてもよい。Ｑで表される１つの基に２つ以上の連結基が結合して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
繰り返し単位の構造の具体例としては、以下の式（３３）～式（３６）で表される構造が挙げられる。
Figure 2023522142000051
式（３３）～（３６）のいずれかで表される構造を含む繰り返し単位を有するポリマーは、式（１）のＧ１、ＦＬ１、ＢＴ、ＦＬ２およびＧ２のいずれかに水酸基を導入し、この水酸基をリンカーとして以下の化合物と反応させて重合性基を導入し、続いて重合性基を重合させることにより合成することができる。
Figure 2023522142000052
式（１）で表される構造を分子内に含むポリマーは、式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみを含むポリマーであってもよいし、別の構造を有する繰り返し単位をさらに含むポリマーであってもよい。ポリマーに含まれる式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、１種のみであってもよく、２種以上であってもよい。式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、例えば、通常の共重合に用いられるモノマーに由来する繰り返し単位が挙げられる。このような繰り返し単位としては、例えば、エチレン、スチレン等のエチレン性不飽和結合を有するモノマーに由来する繰り返し単位が挙げられる。
［式（１）で表される化合物の合成］
式（１）で表される化合物は、公知の反応により合成することができる。例えば、実施例に示す反応スキーム１～４により合成することができる。反応条件は適宜決定することができる。反応の詳細については、以下の合成例１～３を参照することができる
［有機固体レーザ］
本発明はまた、式（１）で表される化合物を含有する有機固体レーザを提供する。「有機固体レーザ」という用語は、電気駆動有機半導体レーザダイオード（ＯＳＬＤ）装置および光励起固体レーザ装置を含む。式（１）の化合物は、有機固体レーザの発光層（光増幅層）に用いられる材料として有用である。発光層は、式（１）の化合物を２種以上含有してもよいが、好ましくは式（１）の化合物を１種のみ含有する。発光層はホスト材料を含むことができる。好ましいホスト材料は、有機固体レーザのための光励起光を吸収する。別の好ましいホスト材料は、ホスト材料から式（１）の化合物への効果的なフェルスター型エネルギー移動が起こり得るように、その蛍光スペクトルと発光層に含有される式（１）の化合物の吸収スペクトルとの間に十分なスペクトル重複を有する。発光層中の式（１）の化合物の濃度は、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは１重量％以上、さらに好ましくは３重量％以上であり、好ましくは５０重量％以下、より好ましくは３０重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下である。
本発明の有機固体レーザは、光共振器構造を有する。光共振器構造は、１次元共振器構造であってもよいし、２次元共振器構造であってもよい。後者の例としては、サーキュレータ型共振器構造やウィスパリングギャラリー型光共振器構造が挙げられる。また、分布帰還型（ＤＦＢ）構造や分布ブラッグ反射器（ＤＢＲ）構造であってもよい。好ましい実施形態では、２次ＤＦＢが使用される。ＤＦＢの場合、混合次数のＤＦＢ格子構造を使用することができる。すなわち、レーザ発振波長に対して次数が異なるＤＦＢ格子構造の混合構造を用いることができる。具体例としては、１次ブラッグ散乱領域に隣接する２次ブラッグ散乱領域からなる光共振器構造や、２次ブラッグ散乱領域と１次散乱領域とが交互に形成された混合構造などが挙げられる。好ましい光共振器構造の詳細については、以下の具体例を参照することができる。光共振器構造として、有機固体レーザはさらに外部光共振器構造を備えていてもよい。例えば、光共振器構造は、好ましくはガラス基板上に形成され得る。光共振器構造を構成する材料としては、ＳｉＯ２等の絶縁材料が挙げられる。例えば格子構造が形成され、格子の深さは７５ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは１０～７５ｎｍの範囲から選択される。深さは、例えば４０ｎｍ以上であってもよいし、４０ｎｍ未満であってもよい。式（１）の化合物を含む発光層（光増幅層）は、光共振器構造上に直接形成することができる。
有機固体レーザは、レージング閾値を低下させ、強い光ポンピング下での熱放散を最適化するために、サファイアまたは他の材料によって封入されることが好ましい。サファイア蓋と発光層との間に中間層を形成してもよい。例えば、ＣＹＴＯＰ（商標）などの非晶質フッ素化ポリマーを中間層に用いることが好ましい。
格子は、少なくとも１つの有機層が励起子密度の分布と共振光学モードの電界強度分布との間に十分な重なりを有するように、および／または励起子が効率的に励起され得るように配置され得る。
式（１）で表される化合物は、ＴＡＤＦ特性を示すことができ、その結果、ＴＡＤＦ－固体レーザが可能である。
本発明の他の利点および特徴は、例示目的のために与えられる以下の実施例および添付の図面に関してより良く理解され得る。
以下、合成例および実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、工程、手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定して解釈されるものではない。
発光特性は、高性能ＵＶ／Ｖｉｓ／ＮＩＲ分光光度計（パーキンエルマー社製、Ｌａｍｂｄａ ９５０）、蛍光分光光度計（堀場製作所社製、ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４）、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製、Ｃ１１３４７）、ソースメーター（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製、２４００ Ｓｅｒｉｅｓ）、半導体パラメータアナライザ（アジレント・テクノロジー社製、Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメーター（Ｎｅｗｐｏｒｔ社製、１９３０Ｃ）、光分光計（Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ社製、ＵＳＢ２０００）、分光放射計（株式会社トプコン社製、ＳＲ－３）、およびストリークカメラ（浜松ホトニクス社製、Ｃ４３３４型）を用いて評価した。
［合成］
（合成例１）化合物１の合成
Figure 2023522142000053
 化合物Ａ１（２．４当量）、化合物Ａ２（１当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３当量）、アリコート３３６（０．０５当量）、Ｋ２ＣＯ３水溶液（８当量、１Ｍ）、およびトルエン（３倍量）を丸底フラスコに入れた。反応混合物を窒素下１１０℃で２４時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をトルエンで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去した。粗生成物を、ヘキサン／ＤＣＭ（３：１）混合物を使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１を黄色固体（９９％）として得た。
化合物１
Mp 78-85°C. 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.03 (d, 2H, J = 7.8 Hz); 7.95 (s, 2H); 7.89 (s, 2H); 7.88 (d, 2H); 7.78 (d, 2H, J = 7.2 Hz); 7.40-7.33 (m, 6H); 2.10-1.98 (m, 8H); 1.22-1.16 (m, 8H); 1.15-1.09 (m, 32H); 0.80 (t, 12H, J = 7.3 Hz); 0.78-0.73 (m, 8H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.51, 151.47, 151.26, 141.48, 140.81, 136.33, 133.75, 128.28, 128.04, 127.40, 126.99, 124.05, 123.11, 120.09, 119.84, 55.37, 40.44, 31.96, 30.23, 29.39, 29.37, 24.04, 22.75, 14.21. Anal. Calcd. For C64H84N2S: C, 84.15; H, 9.27; N, 3.07; S, 3.51. Found: C, 84.15; H, 9.26; N, 3.00.
（合成例２）化合物２の合成
Figure 2023522142000054
 化合物Ａ３（０．３０２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、化合物Ａ４（０．７８７ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２２ｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、アリコート３３６（０．０５３ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．７２ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）、およびトルエン（１５ｍＬ）を丸底フラスコに入れた。反応混合物を窒素下１１０℃で２４時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をトルエンで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去した。粗生成物を、ヘキサン／ＤＣＭ（３：１）混合物を溶離液（Ｒｆ＝０．２０）として使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２を黄色固体（０．８３ｇ、９２％）として得た。
化合物２
Mp 108-113 °C. 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.08 (d, 2H, J = 7.8 Hz); 8.05 (d, 2H, J = 7.9 Hz); 8.01 (s, 2H); 7.97 (s, 2H); 7.96 (d, 2H, J = 7.9 Hz); 7.93-7.88 (m, 6H); 7.79 (d, 2H, J = 7.1 Hz); 7.41-7.33 (m, 6H); 2.15-1.99 (m, 12H); 1.22-1.10 (m, 60H); 0.97-0.92 (m, 4H); 0.82-0.75 (m, 26H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.49, 154.47, 151.87, 151.43, 151.23, 141.47, 140.97, 140.76, 136.59, 136.27, 133.80, 133.64, 128.41, 128.25, 128.07, 128.01, 127.37, 126.95, 124.12, 124.01, 123.08, 120.14, 120.06, 119.81, 55.54, 55.34, 40.40, 40.33, 31.95, 31.92, 30.23, 30.19, 29.38, 29.35, 29.34, 24.17, 24.01, 22.71, 14.18. Anal. Calcd. For C99H126N4S2: C, 82.79; H, 8.84; N, 3.90; S, 4.46. Found: C, 82.80; H, 8.80; N, 3.89.
（合成例３）化合物３の合成
Figure 2023522142000055
 乾燥１，４－ジオキサン（６０ｍＬ）中の化合物Ａ５（２．０８ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）、カリウムアセテート（０．６０ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（１．８９ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（０．１５８ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃に加熱し、Ａｒ下で２４時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物を、ヘキサン／ＤＣＭ（１：１）混合物（Ｒｆ＝０．３７）を溶離液として使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ａ６を黄色固体（１．８０ｇ、８０％）として得た。
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.04 (d, 2H, J= 7.9 Hz); 7.95 (s, 2H); 7.90 (d, 2H, J= 7.9 Hz); 7.89 (s, 2H); 7.85 (d, 2H, J= 7.5 Hz); 7.80 (s, 2H); 7.78 (d, 2H, J= 7.5 Hz); 2.08-2.04 (m, 8H); 1.41 (s, 24H); 1.21-1.16 (m, 8H); 1.14-1.07 (m, 32H); 0.80 (t, 12H, J = 7.2 Hz); 0.78-0.72 (m, 8H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.49, 151.88, 150.66, 143.79, 141.29, 136.81, 133.98, 133.78, 129.09, 128.28, 128.08, 124.13, 120.30, 119.41, 83.89, 55.45, 40.30, 31.96, 30.18, 29.39, 29.35, 25.11, 23.99, 22.75, 14.22. Anal. Calcd. For C76H106B2N2O4S: C, 78.33; H, 9.17; B, 1.86; N, 2.40; O, 5.49; S, 2.75. Found: C, 78.40; H, 9.18; N, 2.42.
化合物Ａ６（０．５９３ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、化合物Ａ７（０．７７９ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４２ｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、アリコート３３６（０．０４６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．３１９ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）、およびトルエン（３０ｍＬ）を丸底フラスコに入れた。反応混合物を窒素下１１０℃で２４時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をトルエンで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去した。粗生成物を、ヘキサン／ＤＣＭ（２：１）混合物を溶離液（Ｒｆ＝０．２３）として使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３を黄色固体（０．９８ｇ、９８％）として得た。
化合物３
Mp 138-141 °C. 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.10-8.08 (m, 4H); 8.05 (d, 2H, J = 7.8 Hz); 8.03 (s, 2H); 8.02 (s, 2H); 8.00-7.88 (m, 14H); 7.79 (d, 2H, J = 7.1 Hz); 7.41-7.33 (m, 6H); 2.16-2.13 (m, 8H); 2.10-1.99 (m, 8H); 1.21-1.10 (m, 80H); 0.97-0.93 (m, 8H); 0.82-0.75 (m, 32H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.53, 151.93, 151.48, 151.28, 141.52, 141.05, 141.02, 140.81, 136.65, 136.62, 136.31, 133.85, 133.78, 133.68, 128.47, 128.30, 128.12, 128.05, 127.43, 127.00, 124.18, 124.06, 123.12, 120.20, 120.11, 119.86, 55.60, 55.38, 40.45, 40.38, 32.00, 31.97, 30.28, 30.24, 29.44, 29.40, 29.38, 24.22, 24.05, 22.77, 22.76, 14.22. Anal. Calcd. For C134H168N6S3: C, 82.16; H, 8.64; N, 4.29; S, 4.91. Found: C, 82.08; H, 8.63; N, 4.25.
（合成例４～３６）化合物４～３６の合成
同様にして、化合物４～３６を以下のスキームにより合成した。
Figure 2023522142000056
Figure 2023522142000057
Figure 2023522142000058
Figure 2023522142000059
Figure 2023522142000060
Figure 2023522142000061
Figure 2023522142000062
Figure 2023522142000063
Figure 2023522142000064
Figure 2023522142000065
Figure 2023522142000066
Figure 2023522142000067
Figure 2023522142000068
Figure 2023522142000069
Figure 2023522142000070
Figure 2023522142000071
Figure 2023522142000072
Figure 2023522142000073
Figure 2023522142000074
Figure 2023522142000075
Figure 2023522142000076
Figure 2023522142000077
Figure 2023522142000078
Figure 2023522142000079
Figure 2023522142000080
Figure 2023522142000081
Figure 2023522142000082
Figure 2023522142000083
Figure 2023522142000084
Figure 2023522142000085
Figure 2023522142000086
Figure 2023522142000087
Figure 2023522142000088
Figure 2023522142000089
Figure 2023522142000090
（実施例１）薄膜
クロロホルム中の化合物１の溶液を、予め洗浄した溶融シリカ基板上にスピンコートして薄いニート膜を形成した。同様にして、化合物２～４、７、８、１０、１１、１５、１６、２３、２４、３２および３３の薄膜も形成した。
形成した薄膜を用いて、有機レーザへの可能性を評価した。薄膜を３３７ｎｍのパルス窒素レーザで光励起した。ポンプレーザのパルス持続時間は約８００ｐｓであり、その繰り返し率は８Ｈｚである。ポンプ強度は、１組の減光フィルタを使用して制御される。ポンプビームは、０．５ｃｍ×０．０８ｃｍのストライプに集束される。電荷結合素子（ＣＣＤ）分光計に接続された光ファイバーを使用して、有機層の縁部からの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルを様々なポンプ強度で測定した。低い励起強度では、ＰＬスペクトルは広く、ポンプ強度に依存しなかった。高い励起強度では、ＡＳＥが発生し、発光バンドのスペクトル狭窄が観察された。ＡＳＥ閾値とＡＳＥのピーク波長を求めた。結果を表１にまとめる。図１（ａ）は、化合物４の薄膜についての励起強度の関数としての強度の変動および励起強度の関数としてのＦＷＨＭの変動を示し、図１（ｂ）は、薄膜についての励起強度の関数としてのスペクトルの変動を示す。
Figure 2023522142000091
（実施例２）緑色光励起分布帰還型（ＤＦＢ）有機レーザ
ガラス基板を、中性洗剤、純水、アセトン、およびイソプロパノールを用いて超音波洗浄した後、ＵＶ－オゾン処理した。ＤＦＢ格子となる１００ｎｍ厚のＳｉＯ２層をガラス基板上に１００℃でスパッタリングした。スパッタリング中のアルゴン圧力は０．６６Ｐａであった。ＲＦ電力は１００Ｗに設定した。基板は、イソプロパノールを使用した超音波処理と、それに続くＵＶ－オゾン処理によって洗浄した。ＳｉＯ２表面を、４，０００ｒｐｍで１５秒間スピンコーティングし、１２０℃で１２０秒間アニーリングすることによって、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で処理した。約７０ｎｍの厚さを有するレジスト層を、ＺＥＰ５２０Ａ－７溶液（ＺＥＯＮ社）から４，０００ｒｐｍで３０秒間基板上にスピンコーティングし、１８０℃で２４０秒間ベークした。
電子ビームリソグラフィは、ＪＢＸ－５５００ＳＣシステム（ＪＥＯＬ）を使用して、０．１ｎＣｃｍ－２の最適化された線量でレジスト層上に格子パターンを描くために行われた。電子ビーム照射後、パターンを現像液（ＺＥＤ－Ｎ５０、ＺＥＯＮ社）中、室温で現像した。パターニングされたレジスト層はエッチングマスクとして使用され、基板はＥＩＳ－２００ＥＲＴエッチングシステム（ＥＬＯＮＩＸ）を用いてＣＨＦ３でプラズマエッチングした。基板からレジスト層を完全に除去するために、基板は、ＦＡ－１ＥＡエッチングシステム（ＳＡＭＣＯ）を使用してＯ２でプラズマエッチングした。エッチング条件は、ＳｉＯ２表面が露出するまで、ＤＦＢ内の溝からＳｉＯ２を完全に除去するように最適化した。ＳｉＯ２表面上に形成された格子をＳＥＭ（ＳＵ８０００、日立）で観察した。ＤＦＢ内の溝からＳｉＯ２が完全に除去されたことを確認するために、ＥＤＸ（６．０ｋＶ、ＳＵ８０００、日立）分析を行った。断面ＳＥＭは、冷電界放出型ＳＥＭ（ＳＵ８２００、日立ハイテクノロジーズ）を使用してＫｏｂｅｌｃｏによって測定した。このようにして、二次ブラッグ散乱領域からなる回折格子を、５×５ｍｍ２の面積にわたってＳｉＯ２上に作製した。二次領域の格子周期（Λ）は、３００ｎｍであり、ブラッグ条件に基づいて選択された。
ｍλＢｒａｇｇ＝２ｎｅｆｆΛｍ
ここで、ｍは回折次数、λＢｒａｇｇはブラッグ波長、ｎｅｆｆは利得媒質の実効屈折率である。
ＤＦＢ基板は、従来の超音波処理によって洗浄した。化合物２５および４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１０－ビフェニル（ＣＢＰ）のクロロホルム溶液（重量比６：９４）をＤＦＢ基板の上にスピンコーティングして、厚さ２４０ｎｍの発光層を形成した。厚さ２μｍのＣＹＴＯＰポリマー層をスピンコーティングによって構造体の上に直接形成し、次いで、３００Ｋで２５Ｗｍ－１Ｋ－１の熱伝導率を有するサファイア蓋によって覆い、ガラス／ＳｉＯ２／６重量％化合物２５：ＣＢＰ／ＣＹＴＯＰ／サファイア蓋の構造を有する二次ＤＦＢレーザを作製した。
化合物２５（６重量％）とＣＢＰの薄膜のＰＬＱＹは８５％であった。薄膜のＰＬスペクトルおよび過渡ＰＬ減衰曲線を得た。励起子寿命は２．５ｎｓと推定された。
ＤＦＢレーザの性能を、窒素ガスレーザポンプを使用して特性評価した。ポンプの励起波長は３３７ｎｍであり、パルス幅は３．５ｎｓであり、繰り返し率は２０Ｈｚであった。図２（ａ）および図２（ｂ）は、それぞれ、ポンプエネルギー密度の関数としてのＤＦＢレーザの発光スペクトルおよび発光出力強度を示す。閾値は１０μＪ／ｃｍ２であり、ＦＷＨＭは０．２ｎｍであった。
（実施例３）黄色光励起分布帰還型（ＤＦＢ）有機レーザ
実施例２と同様の方法でガラス上に２次分布帰還型（ＤＦＢ）有機レーザを作製した。格子の周期は３６０ｎｍであった。ニート化合物７のクロロホルム溶液をＤＦＢ格子の上にスピンコートして発光層を形成した。得られた膜厚は２２０ｎｍであった。数μｍ厚のＣｙｔｏｐポリマー層を構造体の上部にスピンコーティングし、次いでサファイア蓋で覆った。ＤＦＢレーザの性能を、窒素ガスレーザポンプを使用して特性評価した。ポンプの励起波長は３３７ｎｍであり、パルス幅は３．５ｎｓであり、繰り返し率は２０Ｈｚであった。図３（ａ）および図３（ｂ）は、それぞれ、ポンプエネルギー密度の関数としてのＤＦＢレーザの発光スペクトルおよび発光出力強度を示す。閾値は２．６μＪ／ｃｍ２であり、ＦＷＨＭは０．６ｎｍであった。
（実施例４）他の光励起分布帰還型（ＤＦＢ）有機レーザ
実施例２と同様の方法でガラス上に２次分布帰還型（ＤＦＢ）有機レーザを作製した。
格子の周期は３００ｎｍであった。ＣＢＰと化合物６の混合物のクロロホルム溶液をＤＦＢ格子の上にスピンコートして発光層を形成した。数μｍ厚のＣｙｔｏｐポリマー層を構造体の上部にスピンコーティングし、次いでサファイア蓋で覆った。
化合物６の代わりに化合物２、５、７、１７、２２、２３、２６、２８、３１、３２、３４、４３～４６および４９を用い、周期を表２に示すように変化させた以外は同様にして光励起ＤＦＢ有機レーザを作製した。
ＤＦＢレーザの性能を、窒素ガスレーザポンプを使用して特性評価した。ポンプの励起波長は３３７ｎｍであり、パルス幅は３．５ｎｓであり、繰り返し率は２０Ｈｚであった。図４（ａ）は、ＤＦＢレーザの発光スペクトルを示す。スペクトルから明らかなように、各ＤＦＢレーザのＦＷＨＭは非常に小さかった。図４（ｂ）は、ポンプエネルギー密度の関数としての化合物６を使用したＤＦＢレーザの発光出力強度を示す。
Figure 2023522142000092

Claims (23)

  1. 以下の式（１）で表される化合物を含有する有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000093
     式中、
    Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
    ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、以下の式（２）または式（３）で表される連結基を表す。
    Figure 2023522142000094
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８およびＺ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
    ＢＴは、以下の式（４）または式（５）で表される連結基を表す。
    Figure 2023522142000095
     （式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｑ１は窒素原子またはＣ－Ｘ１を表し、Ｑ２は窒素原子またはＣ－Ｘ２を表し、Ｑ３は窒素原子またはＣ－Ｘ３を表し、Ｑ４は窒素原子またはＣ－Ｘ４を表し、Ｔ１～Ｔ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２とが互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
    ｎ１、ｎ２およびｍは、それぞれ独立して、１～５の整数を表す。
    最も右側のｎ２は０であってもよい。ｍが２～５の整数であり、最も右側のｎ２が０である場合、ｎ１は０であってもよい。
    ｍが２以上の場合、２以上のＢＴは同じであっても異なっていてもよく、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよく、２以上のｎ２は同じであっても異なっていてもよい。
    ｎ１が２以上である場合、２以上のＦＬ１は同じであっても異なっていてもよい。
    ｎ２が２以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよい。
  2. ＢＴは、前記式（４）で表される連結基である、請求項１に記載の有機固体レーザ。
  3. ＢＴは、前記式（５）で表される連結基である、請求項１に記載の有機固体レーザ。
  4. ＢＴは、以下の式（４ａ）で表される連結基である請求項２に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000096
     式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｔ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。
  5. ＢＴは、以下の式（４ｂ）で表される連結基である請求項４に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000097
     式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ４は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ４を表し、Ｔ１およびＴ４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、各結合部位を表す。
  6. ＢＴは、以下の式（４ｃ）で表される連結基である請求項４に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000098
     式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｔ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ５およびＸ６はそれぞれ独立して水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ５とＸ６は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。
  7. ＢＴは、以下の式（５ａ）で表される連結基である請求項３に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000099
     式中、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｔ２およびＴ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、各結合部位を表す。
  8. ＢＴは、以下のＢＴ１～ＢＴ１２からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項１に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000100
     式中、ＲおよびＡｌｋは、それぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を表し、各結合部位を表す。
  9. ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、前記式（２）で表される連結基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
  10. ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、前記式（３）で表される連結基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
  11. Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を表す、請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
  12. Ｒ１～Ｒ６およびＲ１１～Ｒ１８が水素原子である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
  13. Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
  14. 前記化合物は、以下の式（１ａ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000101
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１は前記式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ１は前記式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１は１～５の整数である。
  15. 前記化合物は、以下の式（１ｂ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000102
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１およびＦＬ２ａはそれぞれ独立して式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａは式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１およびｎ２ａはそれぞれ独立して１～５の整数である。
  16. 前記化合物は、以下の式（１ｃ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000103
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂはそれぞれ独立して前記式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂはそれぞれ独立して前記式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１およびｎ２ａはそれぞれ独立して１～５の整数を表し、ｎ２ｂは０～５の整数である。
  17. 前記化合物は、以下の式（１ｄ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000104
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃはそれぞれ独立して前記式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃはそれぞれ独立して前記式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１、ｎ２ａおよびｎ２ｂはそれぞれ独立して１～５の整数であり、ｎ２ｃは０～５の整数である。
  18. 前記化合物は、以下の式（１ｅ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000105
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ１、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂ、ＦＬ２ｃおよびＦＬ２ｄはそれぞれ独立して前記式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄはそれぞれ独立して前記式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ１、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃはそれぞれ独立して１～５の整数であり、ｎ２ｄは０～５の整数である。
  19. 前記化合物は、以下の式（１ｆ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000106
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａは前記式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａおよびＢＴ２ｂはそれぞれ独立して前記式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａは１～５の整数である。
  20. 前記化合物は、以下の式（１ｇ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000107
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａおよびＦＬ２ｂはそれぞれ独立して前記式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂおよびＢＴ２ｃはそれぞれ独立して前記式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａおよびｎ２ｂはそれぞれ独立して１～５の整数である。
  21. 前記化合物は、以下の式（１ｈ）で表される、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機固体レーザ。
    Figure 2023522142000108
     式中、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、ＦＬ２ａ、ＦＬ２ｂおよびＦＬ２ｃはそれぞれ独立して前記式（２）または式（３）で表される連結基を表し、ＢＴ２ａ、ＢＴ２ｂ、ＢＴ２ｃおよびＢＴ２ｄはそれぞれ独立して前記式（４）または式（５）で表される連結基を表し、ｎ２ａ、ｎ２ｂおよびｎ２ｃはそれぞれ独立して１～５の整数である。
  22. 以下の式（１）で表される化合物。
    Figure 2023522142000109
     式中、
    Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
    ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、以下の式（２）または式（３）で表される連結基である。
    Figure 2023522142000110
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８およびＺ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
    ＢＴは、以下の式（４）または式（５）で表される連結基を表す。
    Figure 2023522142000111
     （式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｑ１は窒素原子またはＣ－Ｘ１を表し、Ｑ２は窒素原子またはＣ－Ｘ２を表し、Ｑ３は窒素原子またはＣ－Ｘ３を表し、Ｑ４は窒素原子またはＣ－Ｘ４を表し、Ｔ１～Ｔ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２とが結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
    ｎ１、ｎ２およびｍは、それぞれ独立して、１～５の整数を表す。
    最も右側のｎ２は０であってもよい。
    ｍが２以上の場合、２以上のＢＴは同じであっても異なっていてもよく、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよく、２以上のｎ２は同じであっても異なっていてもよい。
    ｎ１が１以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよい。
    ｎ２が２以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよい。
    ｎ１およびｍが１である場合、以下の３つの条件のうちの少なくとも１つを満たす。
    （１）ＦＬ１およびＦＬ２の少なくとも１つは、式（３）で表される連結基である。
    （２）ＢＴは、式（５）で表される連結基である。
    （３）Ｇ１およびＧ２の少なくとも１つは、置換または無置換のジアリールアミノ基である。
  23. 以下の式（１）で表される化合物の、有機固体レーザにおけるエミッタとしての使用。
    Figure 2023522142000112
     式中、
    Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
    ＦＬ１およびＦＬ２は、それぞれ独立して、以下の式（２）または式（３）で表される連結基を表す。
    Figure 2023522142000113
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８およびＺ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
    ＢＴは、以下の式（４）または式（５）で表される連結基を表す。
    Figure 2023522142000114
     （式中、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ１を表し、Ｙ２は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ２を表し、Ｙ３は酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｔ３を表し、Ｑ１は窒素原子またはＣ－Ｘ１を表し、Ｑ２は窒素原子またはＣ－Ｘ２を表し、Ｑ３は窒素原子またはＣ－Ｘ３を表し、Ｑ４は窒素原子またはＣ－Ｘ４を表し、Ｔ１～Ｔ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか、またはＸ１とＸ２とが互いに結合して環を形成してもよく、各結合部位を表す。）
    ｎ１、ｎ２およびｍは、それぞれ独立して、１～５の整数を表す。
    最も右側のｎ２は０であってもよく、ｍが２～５の整数であり、最も右側のｎ２が０である場合、ｎ１は０であってもよい。
    ｍが２以上の場合、２以上のＢＴは同じであっても異なっていてもよく、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよく、２以上のｎ２は同じであっても異なっていてもよい。
    ｎ１が２以上である場合、２以上のＦＬ１は同じであっても異なっていてもよい。
    ｎ２が２以上である場合、２以上のＦＬ２は同じであっても異なっていてもよい。
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